JPH08209161A - エステル反応物 - Google Patents
エステル反応物Info
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- JPH08209161A JPH08209161A JP29353495A JP29353495A JPH08209161A JP H08209161 A JPH08209161 A JP H08209161A JP 29353495 A JP29353495 A JP 29353495A JP 29353495 A JP29353495 A JP 29353495A JP H08209161 A JPH08209161 A JP H08209161A
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Abstract
(57)【要約】
【課題】耐酸化安定性、耐加水分解性等に秀れ、且つ、
水素含有フルオロアルカン系冷媒との相溶性にも秀れた
合成潤滑油としての使用に好適なエステル反応物の提供
を課題とする。 【解決手段】（Ａ）ヒドロキシカルボン酸ポリオ−ルエ
ステル、（Ｂ）脂肪族多価カルボン酸、（Ｃ）脂肪族モ
ノカルボン酸および必要に応じて（Ｄ）脂肪族多価アル
コ−ルとから得られるエステル反応物。
水素含有フルオロアルカン系冷媒との相溶性にも秀れた
合成潤滑油としての使用に好適なエステル反応物の提供
を課題とする。 【解決手段】（Ａ）ヒドロキシカルボン酸ポリオ−ルエ
ステル、（Ｂ）脂肪族多価カルボン酸、（Ｃ）脂肪族モ
ノカルボン酸および必要に応じて（Ｄ）脂肪族多価アル
コ−ルとから得られるエステル反応物。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、粘度指数が高く、かつ
流動点の低い耐熱性、耐候性、耐加水分解性にすぐれた
合成エステル系潤滑油、特に水素含有フルオロアルカン
系冷媒との相溶性に優れた冷凍機油としての使用に好適
なエステル反応物に関する。
流動点の低い耐熱性、耐候性、耐加水分解性にすぐれた
合成エステル系潤滑油、特に水素含有フルオロアルカン
系冷媒との相溶性に優れた冷凍機油としての使用に好適
なエステル反応物に関する。
【０００２】
【従来の技術】近年、各種工業の急速な発展にともなっ
て潤滑油の使用条件が苛酷化してきており、粘度指数お
よび流動点など優れた潤滑油特性とともに高い熱安定性
が要求されるようになり従来から用いられている鉱油で
は性能上満足できない状態になっている。これに対しエ
ステル系合成油が使用されるようになってきたが酸化お
よび加水分解等による酸価増加や粘度変化が起きやす
く、特にタ−ボエンジン油など非常に高温で使用される
潤滑油としては十分に満足できるものとはいえなかっ
た。また冷凍機油においては熱安定性とともに冷媒との
相溶性が必要であり、特に水素含有フルオロアルカン系
冷媒雰囲気下で使用する潤滑油においては従来の潤滑油
では相溶性および熱安定性ともに満足できるものとはい
えない。
て潤滑油の使用条件が苛酷化してきており、粘度指数お
よび流動点など優れた潤滑油特性とともに高い熱安定性
が要求されるようになり従来から用いられている鉱油で
は性能上満足できない状態になっている。これに対しエ
ステル系合成油が使用されるようになってきたが酸化お
よび加水分解等による酸価増加や粘度変化が起きやす
く、特にタ−ボエンジン油など非常に高温で使用される
潤滑油としては十分に満足できるものとはいえなかっ
た。また冷凍機油においては熱安定性とともに冷媒との
相溶性が必要であり、特に水素含有フルオロアルカン系
冷媒雰囲気下で使用する潤滑油においては従来の潤滑油
では相溶性および熱安定性ともに満足できるものとはい
えない。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】上記のような問題に鑑
み、本発明は、優れた潤滑油特性を持ち、かつ耐熱性，
耐候性，耐加水分解性に優れた合成潤滑油、特に水素含
有フルオロアルカン系冷媒と広い温度範囲で相溶性のあ
る冷凍機油としての使用に好適なエステル反応物を提供
することにある。
み、本発明は、優れた潤滑油特性を持ち、かつ耐熱性，
耐候性，耐加水分解性に優れた合成潤滑油、特に水素含
有フルオロアルカン系冷媒と広い温度範囲で相溶性のあ
る冷凍機油としての使用に好適なエステル反応物を提供
することにある。
【０００４】
【課題を解決するための手段】本発明者は、上記目的を
達成するために種々検討を重ねた結果、特定のエステル
化合物が上記目的を達成し得ることを見出し、本発明を
完成するに至った。即ち、本発明は、（Ａ）ヒドロキシ
カルボン酸ポリオ−ルエステル、（Ｂ）脂肪族多価カル
ボン酸、（Ｃ）脂肪族モノカルボン酸および必要に応じ
て（Ｄ）脂肪族多価アルコ−ルとから得られるエステル
反応物に関するものである。
達成するために種々検討を重ねた結果、特定のエステル
化合物が上記目的を達成し得ることを見出し、本発明を
完成するに至った。即ち、本発明は、（Ａ）ヒドロキシ
カルボン酸ポリオ−ルエステル、（Ｂ）脂肪族多価カル
ボン酸、（Ｃ）脂肪族モノカルボン酸および必要に応じ
て（Ｄ）脂肪族多価アルコ−ルとから得られるエステル
反応物に関するものである。
【０００５】本発明に係わるエステル反応物は自動車用
エンジン油、自動車用ギヤ油、工業用ギヤ油、圧延用潤
滑油などの主成分として広く用いることができ、特に水
素含有フルオロアルカン系冷媒と広い温度範囲で相溶す
るために冷凍機油の主成分としても使用できる。
エンジン油、自動車用ギヤ油、工業用ギヤ油、圧延用潤
滑油などの主成分として広く用いることができ、特に水
素含有フルオロアルカン系冷媒と広い温度範囲で相溶す
るために冷凍機油の主成分としても使用できる。
【０００６】本発明に使用されるヒドロキシカルボン酸
ポリオ−ルエステルはヒドロキシカルボン酸と多価ヒド
ロキシ化合物とのエステル化反応により生成されたモノ
エステル、ジエステル、ポリエステル及びそれらの混合
物、ヒドロキシアルキルアルデヒドの自己縮合反応によ
り生成されたモノエステル化合物等があるがその物の製
造方法は特に限定されない。
ポリオ−ルエステルはヒドロキシカルボン酸と多価ヒド
ロキシ化合物とのエステル化反応により生成されたモノ
エステル、ジエステル、ポリエステル及びそれらの混合
物、ヒドロキシアルキルアルデヒドの自己縮合反応によ
り生成されたモノエステル化合物等があるがその物の製
造方法は特に限定されない。
【０００７】ヒドロキシカボン酸ポリオ−ルエステルの
製造に使用されるヒドロキシカルボン酸としてはグリコ
−ル酸、乳酸、ヒドロキシイソ酪酸、ヒドロキシピバリ
ン酸、ヒドロキシオクタン酸等が、多価ヒドロキシ化合
物としては、ネオペンチルグリコ−ル、２，２−ジエチ
ル−１，３−プロパンジオ−ル、２−ブチル−２−エチ
ル−１，３−プロパンジオ−ル、トリメチロ−ルエタ
ン、トリメチロ−ルプロパン、ジトリメチロ−ルプロパ
ン、ペンタエリスリト−ル、ジペンタエリスリト−ル、
トリペンタエリスリト−ル、エチレングリコ−ル、ジエ
チレングリコ−ル、ポリエチレングリコ−ル、プロピレ
ングリコ−ル、ジプロピレングリコ−ル、ポリプロピレ
ングリコ−ル、２−エチル−１，３−ヘキサンジオ−
ル、グリセリン、ジグリセリン、ポリグリセリン、１，
２，４−ブタントリオ−ル、１，２，６−ヘキサントリ
オ−ル、ソルビト−ル及びマンニト−ル等があげられ、
またヒドロキシアルキルアルデヒドとしては、グリコ−
ルアルデヒド、ヒドロキシイソブチルアルデヒド、４−
ヒドロキシ−３−メチルブチルアルデヒド、ヒドロキシ
ピバルアルデヒド等があげられる。
製造に使用されるヒドロキシカルボン酸としてはグリコ
−ル酸、乳酸、ヒドロキシイソ酪酸、ヒドロキシピバリ
ン酸、ヒドロキシオクタン酸等が、多価ヒドロキシ化合
物としては、ネオペンチルグリコ−ル、２，２−ジエチ
ル−１，３−プロパンジオ−ル、２−ブチル−２−エチ
ル−１，３−プロパンジオ−ル、トリメチロ−ルエタ
ン、トリメチロ−ルプロパン、ジトリメチロ−ルプロパ
ン、ペンタエリスリト−ル、ジペンタエリスリト−ル、
トリペンタエリスリト−ル、エチレングリコ−ル、ジエ
チレングリコ−ル、ポリエチレングリコ−ル、プロピレ
ングリコ−ル、ジプロピレングリコ−ル、ポリプロピレ
ングリコ−ル、２−エチル−１，３−ヘキサンジオ−
ル、グリセリン、ジグリセリン、ポリグリセリン、１，
２，４−ブタントリオ−ル、１，２，６−ヘキサントリ
オ−ル、ソルビト−ル及びマンニト−ル等があげられ、
またヒドロキシアルキルアルデヒドとしては、グリコ−
ルアルデヒド、ヒドロキシイソブチルアルデヒド、４−
ヒドロキシ−３−メチルブチルアルデヒド、ヒドロキシ
ピバルアルデヒド等があげられる。
【０００８】本発明に使用される脂肪族多価カルボン酸
としてはシュウ酸、マロン酸、メチルマロン酸、コハク
酸、エチルマロン酸、ジメチルマロン酸、メチルコハク
酸、グルタル酸、アジピン酸、２，２−ジメチルコハク
酸、２，２，３−トリメチルコハク酸、２−メチルグル
タル酸、ブチルマロン酸、ジエチルマロン酸、２，２−
ジメチルグルタル酸、２，４−ジメチルグルタル酸、
３，３−ジメチルグルタル酸、２−エチル−２−メチル
コハク酸、３−メチルアジピン酸、ピメリン酸、スベリ
ン酸、２，２−ジメチルアジピン酸、アゼライン酸、セ
バシン酸等が例示され、これらの化合物の低級アルキル
エステルおよび酸無水物等も同様に使用できる。
としてはシュウ酸、マロン酸、メチルマロン酸、コハク
酸、エチルマロン酸、ジメチルマロン酸、メチルコハク
酸、グルタル酸、アジピン酸、２，２−ジメチルコハク
酸、２，２，３−トリメチルコハク酸、２−メチルグル
タル酸、ブチルマロン酸、ジエチルマロン酸、２，２−
ジメチルグルタル酸、２，４−ジメチルグルタル酸、
３，３−ジメチルグルタル酸、２−エチル−２−メチル
コハク酸、３−メチルアジピン酸、ピメリン酸、スベリ
ン酸、２，２−ジメチルアジピン酸、アゼライン酸、セ
バシン酸等が例示され、これらの化合物の低級アルキル
エステルおよび酸無水物等も同様に使用できる。
【０００９】本発明に使用される脂肪族モノカルボン酸
としては、酢酸、プロピオン酸、酪酸、イソ酪酸、バレ
リン酸、イソバレリン酸、ピバリン酸、カプロン酸、２
ーメチルバレリン酸、３ーメチルバレリン酸、４ーメチ
ルバレリン酸、２，２ージメチル酪酸、２ーエチル酪
酸、ｔｅｒｔ−ブチル酪酸、エナント酸、２，２ージメ
チルペンタン酸、２ーエチルペンタン酸、３ーエチルペ
ンタン酸、２ーメチルヘキサン酸、４ーメチルヘキサン
酸、５ーメチルヘキサン酸、カプリル酸、２ーエチルヘ
キサン酸、３，５ージメチルヘキサン酸、２，２ージメ
チルヘキサン酸、２ーメチルヘプタン酸、３ーメチルヘ
プタン酸、４ーメチルヘプタン酸、２ープロピルペンタ
ン酸、ペラルゴン酸、２，２ージメチルヘプタン酸、
３，３，５ートリメチルヘキサン酸、２ーメチルオクタ
ン酸、２ーエチルオクタン酸、２ーエチルヘプタン酸、
３ーメチルオクタン酸、カプリン酸、ウンデカン酸、ラ
ウリン酸等が例示され、これらの低級アルキルエステル
および酸無水物等も同様に使用できる。
としては、酢酸、プロピオン酸、酪酸、イソ酪酸、バレ
リン酸、イソバレリン酸、ピバリン酸、カプロン酸、２
ーメチルバレリン酸、３ーメチルバレリン酸、４ーメチ
ルバレリン酸、２，２ージメチル酪酸、２ーエチル酪
酸、ｔｅｒｔ−ブチル酪酸、エナント酸、２，２ージメ
チルペンタン酸、２ーエチルペンタン酸、３ーエチルペ
ンタン酸、２ーメチルヘキサン酸、４ーメチルヘキサン
酸、５ーメチルヘキサン酸、カプリル酸、２ーエチルヘ
キサン酸、３，５ージメチルヘキサン酸、２，２ージメ
チルヘキサン酸、２ーメチルヘプタン酸、３ーメチルヘ
プタン酸、４ーメチルヘプタン酸、２ープロピルペンタ
ン酸、ペラルゴン酸、２，２ージメチルヘプタン酸、
３，３，５ートリメチルヘキサン酸、２ーメチルオクタ
ン酸、２ーエチルオクタン酸、２ーエチルヘプタン酸、
３ーメチルオクタン酸、カプリン酸、ウンデカン酸、ラ
ウリン酸等が例示され、これらの低級アルキルエステル
および酸無水物等も同様に使用できる。
【００１０】本発明で使用される脂肪族多価アルコ−ル
としては、ネオペンチルグリコ−ル、２，２−ジエチル
−１，３−プロパンジオ−ル、２−ブチル−２−エチル
−１，３−プロパンジオ−ル、トリメチロ−ルエタン、
トリメチロ−ルプロパン、ジトリメチロ−ルプロパン、
ペンタエリスリト−ル、ジペンタエリスリト−ル、トリ
ペンタエリスリト−ル、エチレングリコ−ル、ジエチレ
ングリコ−ル、ポリエチレングリコ−ル、プロピレング
リコ−ル、ジプロピレングリコ−ル、ポリプロピレング
リコ−ル、２−エチル−１，３−ヘキサンジオ−ル、グ
リセリン、ジグリセリン、ポリグリセリン、１，２，４
−ブタントリオ−ル、１，２，６−ヘキサントリオ−
ル、ソルビト−ルおよびマンニト−ル等があげられる。
としては、ネオペンチルグリコ−ル、２，２−ジエチル
−１，３−プロパンジオ−ル、２−ブチル−２−エチル
−１，３−プロパンジオ−ル、トリメチロ−ルエタン、
トリメチロ−ルプロパン、ジトリメチロ−ルプロパン、
ペンタエリスリト−ル、ジペンタエリスリト−ル、トリ
ペンタエリスリト−ル、エチレングリコ−ル、ジエチレ
ングリコ−ル、ポリエチレングリコ−ル、プロピレング
リコ−ル、ジプロピレングリコ−ル、ポリプロピレング
リコ−ル、２−エチル−１，３−ヘキサンジオ−ル、グ
リセリン、ジグリセリン、ポリグリセリン、１，２，４
−ブタントリオ−ル、１，２，６−ヘキサントリオ−
ル、ソルビト−ルおよびマンニト−ル等があげられる。
【００１１】本発明で得られるエステル反応物は構成原
料を全部同時に反応させる一段法で作ってもよく、ま
た、脂肪族モノカルボン酸のみ後で反応させる二段法で
製造してもよい。そのエステル化法は通常の方法で水等
の反応副生成物を系外に除去しながら実施される。例え
ば１００〜２５０℃の反応温度で触媒の存在下または非
存在下に、また必要に応じてトルエン、キシレン等の溶
媒の存在下反応させる。また反応後は必要に応じてアル
カリ洗、水洗、吸着等による後処理を行うこともでき
る。
料を全部同時に反応させる一段法で作ってもよく、ま
た、脂肪族モノカルボン酸のみ後で反応させる二段法で
製造してもよい。そのエステル化法は通常の方法で水等
の反応副生成物を系外に除去しながら実施される。例え
ば１００〜２５０℃の反応温度で触媒の存在下または非
存在下に、また必要に応じてトルエン、キシレン等の溶
媒の存在下反応させる。また反応後は必要に応じてアル
カリ洗、水洗、吸着等による後処理を行うこともでき
る。
【００１２】本発明を用いた合成潤滑油は上記エステル
を主成分とするが、使用目的に応じて鉱油やポリα−オ
レフィン、アルキルベンゼン、上記以外のエステル、ポ
リエ−テル、パ−フルオロポリエ−テル、リン酸エステ
ル等の合成油を配合しても良い。また必要により通常使
用される酸化防止剤、極圧剤、油性向上剤、消泡剤、金
属不活性剤等の潤滑油添加剤を添加することができる。
を主成分とするが、使用目的に応じて鉱油やポリα−オ
レフィン、アルキルベンゼン、上記以外のエステル、ポ
リエ−テル、パ−フルオロポリエ−テル、リン酸エステ
ル等の合成油を配合しても良い。また必要により通常使
用される酸化防止剤、極圧剤、油性向上剤、消泡剤、金
属不活性剤等の潤滑油添加剤を添加することができる。
【００１３】
【発明の効果】本発明のエステル反応物はこれを合成潤
滑油の主成分として用いた場合、粘度指数や流動点等の
潤滑油特性に優れ、かつ耐熱性、耐候性、耐加水分解性
に優れ、苛酷な条件下で使用される潤滑油として優れた
ものであり、さらに水素含有フルオロアルカン系冷媒と
の相溶性に優れ、冷凍機油としても優れる。
滑油の主成分として用いた場合、粘度指数や流動点等の
潤滑油特性に優れ、かつ耐熱性、耐候性、耐加水分解性
に優れ、苛酷な条件下で使用される潤滑油として優れた
ものであり、さらに水素含有フルオロアルカン系冷媒と
の相溶性に優れ、冷凍機油としても優れる。
【００１４】
【実施例】以下、本発明を実施例により具体的に説明す
るが、本発明はこれらの実施例に限定されるものではな
い。
るが、本発明はこれらの実施例に限定されるものではな
い。
【００１５】
【製造例１】攪拌機、窒素吹込み管、温度計、および冷
却管を付けた分離器を備えた、四つ口フラスコに粉末状
のヒドロキシピバルアルデヒド６００ｇを仕込み加熱溶
解し、９０℃に達した時点で触媒としてテトラキスアセ
チルアセトナトジルコニウムをヒドロキシピバルアルデ
ヒドに対して０．０３％添加した。触媒添加と同時に加
熱を止める。温度が１４８℃から１３０℃になった時点
で急冷して反応を停止した。得られた生成物を１４０〜
１５３℃／３〜６ｍｍＨｇで減圧蒸留して５８０ｇのヒ
ドロキシピバリン酸ネオペンチルグリコールモノエステ
ルを得た。この内４０８ｇ（２モル）とアジピン酸１４
６ｇ（１モル）および触媒としてテトラブトキシチタン
０．９ｇを攪拌機、窒素吹込み管、温度計、および冷却
管を付けた分離器を備えた、四つ口フラスコに仕込み２
２０℃に加熱し、生成水を系外に除きながら理論量の水
が生成するまでエステル化反応を行った。次いでエナン
ト酸２６０ｇ（２モル）を加え同様に理論量の水が生成
するまでエステル化反応を行った。反応終了後５％水酸
化ナトリウム水溶液洗および水洗を行い脱水した後白土
処理を行い反応生成物Ａを得た。
却管を付けた分離器を備えた、四つ口フラスコに粉末状
のヒドロキシピバルアルデヒド６００ｇを仕込み加熱溶
解し、９０℃に達した時点で触媒としてテトラキスアセ
チルアセトナトジルコニウムをヒドロキシピバルアルデ
ヒドに対して０．０３％添加した。触媒添加と同時に加
熱を止める。温度が１４８℃から１３０℃になった時点
で急冷して反応を停止した。得られた生成物を１４０〜
１５３℃／３〜６ｍｍＨｇで減圧蒸留して５８０ｇのヒ
ドロキシピバリン酸ネオペンチルグリコールモノエステ
ルを得た。この内４０８ｇ（２モル）とアジピン酸１４
６ｇ（１モル）および触媒としてテトラブトキシチタン
０．９ｇを攪拌機、窒素吹込み管、温度計、および冷却
管を付けた分離器を備えた、四つ口フラスコに仕込み２
２０℃に加熱し、生成水を系外に除きながら理論量の水
が生成するまでエステル化反応を行った。次いでエナン
ト酸２６０ｇ（２モル）を加え同様に理論量の水が生成
するまでエステル化反応を行った。反応終了後５％水酸
化ナトリウム水溶液洗および水洗を行い脱水した後白土
処理を行い反応生成物Ａを得た。
【００１６】
【製造例２】攪拌機、窒素吹込み管、温度計、および冷
却管を付けた分離器を備えた、四つ口フラスコに製造例
１と同様な方法で合成したヒドロキシピバリン酸ネオペ
ンチルグリコールモノエステル２０４ｇ（１モル）、コ
ハク酸１１８ｇ（１モル）、ネオペンチルグリコ−ル１
０４ｇ（１モル）、２エチルヘキサン酸１４４ｇ（１モ
ル）、カプロン酸１１６ｇ（１モル）および触媒として
テトラブトキシチタン０．９ｇをとり、２２０℃に加熱
し、生成水を系外に除きながら理論量の水が生成するま
でエステル化反応を行った。反応終了後製造例１と同様
の精製を行い反応生成物Ｂを得た。
却管を付けた分離器を備えた、四つ口フラスコに製造例
１と同様な方法で合成したヒドロキシピバリン酸ネオペ
ンチルグリコールモノエステル２０４ｇ（１モル）、コ
ハク酸１１８ｇ（１モル）、ネオペンチルグリコ−ル１
０４ｇ（１モル）、２エチルヘキサン酸１４４ｇ（１モ
ル）、カプロン酸１１６ｇ（１モル）および触媒として
テトラブトキシチタン０．９ｇをとり、２２０℃に加熱
し、生成水を系外に除きながら理論量の水が生成するま
でエステル化反応を行った。反応終了後製造例１と同様
の精製を行い反応生成物Ｂを得た。
【００１７】
【製造例３】製造例２と同様の反応装置にヒドロキシイ
ソ酪酸１６６．６ｇ（１．６モル）、ネオペンチルグリ
コール１０４ｇ（１．６モル）および触媒としてジブチ
ル錫オキサイド０．２ｇを仕込み、２２０℃に加熱し、
生成水を系外に除きながら理論量の水が生成するまでエ
ステル化反応を行い、ヒドロキシイソ酪酸ネオペンチル
グリコールモノエステルを得た。これにアジピン酸１４
６ｇ（１モル）、カプリル酸１７３ｇ（１．２モル）お
よびジブチル錫オキサイド０．７ｇを仕込み最高温度２
２０℃まで加熱し、生成水を系外に除きながら理論量の
水が生成するまでエステル化反応を行った。反応終了後
製造例１と同様の精製を行い反応生成物Ｃを得た。
ソ酪酸１６６．６ｇ（１．６モル）、ネオペンチルグリ
コール１０４ｇ（１．６モル）および触媒としてジブチ
ル錫オキサイド０．２ｇを仕込み、２２０℃に加熱し、
生成水を系外に除きながら理論量の水が生成するまでエ
ステル化反応を行い、ヒドロキシイソ酪酸ネオペンチル
グリコールモノエステルを得た。これにアジピン酸１４
６ｇ（１モル）、カプリル酸１７３ｇ（１．２モル）お
よびジブチル錫オキサイド０．７ｇを仕込み最高温度２
２０℃まで加熱し、生成水を系外に除きながら理論量の
水が生成するまでエステル化反応を行った。反応終了後
製造例１と同様の精製を行い反応生成物Ｃを得た。
【００１８】
【製造例４】製造例２と同様の反応装置にヒドロキシピ
バリン酸３５４ｇ（３モル）、ネオペンチルグリコ−ル
２０８ｇ（２モル）および触媒としてジブチル錫オキサ
イド０．３ｇを仕込み、２２０℃に加熱し、生成水を系
外に除きながら理論量の水が生成するまでエステル化反
応を行いヒドロキシピバリン酸ネオペンチルグリコール
エステルを得た。これにアジピン酸１４６ｇ（１モ
ル）、酢酸６０．５ｇ（１モル）、カプリル酸１４４ｇ
（１モル）およびジブチル錫オキサイド０．７ｇを仕込
み２２０℃まで加熱し、生成水を系外に除きながら理論
量の水が生成するまでエステル化反応を行った。反応終
了後製造例１と同様の精製を行い反応生成物Ｄを得た。
バリン酸３５４ｇ（３モル）、ネオペンチルグリコ−ル
２０８ｇ（２モル）および触媒としてジブチル錫オキサ
イド０．３ｇを仕込み、２２０℃に加熱し、生成水を系
外に除きながら理論量の水が生成するまでエステル化反
応を行いヒドロキシピバリン酸ネオペンチルグリコール
エステルを得た。これにアジピン酸１４６ｇ（１モ
ル）、酢酸６０．５ｇ（１モル）、カプリル酸１４４ｇ
（１モル）およびジブチル錫オキサイド０．７ｇを仕込
み２２０℃まで加熱し、生成水を系外に除きながら理論
量の水が生成するまでエステル化反応を行った。反応終
了後製造例１と同様の精製を行い反応生成物Ｄを得た。
【００１９】
【製造例５】製造例２と同様の反応装置にヒドロキシピ
バリン酸１１８ｇ（１モル）、トリメチロールプロパン
１３４ｇ（１モル）および触媒としてジブチル錫オキサ
イド０．２ｇを仕込み、２２０℃に加熱し、生成水を系
外に除きながら理論量の水が生成するまでエステル化反
応を行い、ヒドロキシピバリン酸トリメチロールプロパ
ンモノエステルを得た。これにアジピン酸１４６ｇ（１
モル）、ネオペンチルグリコール１０４ｇ（１モル）、
カプリル酸４３２．６ｇ（３モル）およびジブチル錫オ
キサイド０．７ｇを仕込み２２０℃まで加熱し、生成水
を系外に除きながら理論量の水が生成するまでエステル
化反応を行った。反応終了後製造例１と同様の精製を行
い反応生成物Ｅを得た。
バリン酸１１８ｇ（１モル）、トリメチロールプロパン
１３４ｇ（１モル）および触媒としてジブチル錫オキサ
イド０．２ｇを仕込み、２２０℃に加熱し、生成水を系
外に除きながら理論量の水が生成するまでエステル化反
応を行い、ヒドロキシピバリン酸トリメチロールプロパ
ンモノエステルを得た。これにアジピン酸１４６ｇ（１
モル）、ネオペンチルグリコール１０４ｇ（１モル）、
カプリル酸４３２．６ｇ（３モル）およびジブチル錫オ
キサイド０．７ｇを仕込み２２０℃まで加熱し、生成水
を系外に除きながら理論量の水が生成するまでエステル
化反応を行った。反応終了後製造例１と同様の精製を行
い反応生成物Ｅを得た。
【００２０】
【比較例１】製造例２と同様の反応装置にプロピレング
リコール１５２ｇ（２モル）、アジピン酸１４６ｇ（１
モル）、ラウリン酸４００ｇ（２モル）を仕込み製造例
２と同様に反応させエステル反応物Ｆを得た。
リコール１５２ｇ（２モル）、アジピン酸１４６ｇ（１
モル）、ラウリン酸４００ｇ（２モル）を仕込み製造例
２と同様に反応させエステル反応物Ｆを得た。
【００２１】
【比較例２】ペンタエリスリトール１３６ｇ（１モ
ル）、エナント酸５２０ｇ（４モル）を用いて比較例１
と同様に反応させペンタエリスリトールテトラエナント
酸エステル（Ｇ）を得た。
ル）、エナント酸５２０ｇ（４モル）を用いて比較例１
と同様に反応させペンタエリスリトールテトラエナント
酸エステル（Ｇ）を得た。
【００２２】
【比較例３】アジピン酸１４６ｇ（１モル）、２エチル
ヘキサノール２６０ｇ（２モル）を用いて比較例１と同
様に反応させアジピン酸ジオクチルエステル（Ｈ）を得
た。
ヘキサノール２６０ｇ（２モル）を用いて比較例１と同
様に反応させアジピン酸ジオクチルエステル（Ｈ）を得
た。
【００２３】以上の製造例および比較例の各化合物の物
性値を表ー１に、熱安定性、加水分解性および相溶性等
の評価結果は表ー２に示す。尚、それらの評価方法は下
記の方法で実施した。
性値を表ー１に、熱安定性、加水分解性および相溶性等
の評価結果は表ー２に示す。尚、それらの評価方法は下
記の方法で実施した。
【００２４】熱安定性 ：１００ｍｌサンプルビンに試
料油６０ｇをとり１４０℃で１６８時間加熱後の酸価増
加量および動粘度比（４０℃）を測定した。
料油６０ｇをとり１４０℃で１６８時間加熱後の酸価増
加量および動粘度比（４０℃）を測定した。
【００２５】耐加水分解性 ：２５０ｍｌサンプルビン
に試料油６０ｇ、水１０,０００ｐｐｍ、触媒として直
径３ｍｍ長さ２７ｍｍの銅、鉄およびアルミニウムをい
れて密封し、１４０℃で１６８時間加熱後の酸価増加量
および動粘度比（４０℃）を測定した。
に試料油６０ｇ、水１０,０００ｐｐｍ、触媒として直
径３ｍｍ長さ２７ｍｍの銅、鉄およびアルミニウムをい
れて密封し、１４０℃で１６８時間加熱後の酸価増加量
および動粘度比（４０℃）を測定した。
【００２６】フロンとの相溶性 ：内径７ｍｍ長さ２４
０ｍｍのパイレックスガラス管に油比率１０％になるよ
うにフロンＨＦＣ１３４ａおよび試料油を採取密封し−
７０℃〜８０℃での二相分離温度を測定した。
０ｍｍのパイレックスガラス管に油比率１０％になるよ
うにフロンＨＦＣ１３４ａおよび試料油を採取密封し−
７０℃〜８０℃での二相分離温度を測定した。
【００２７】
【表１】
【００２８】
【表２】
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.6 識別記号 庁内整理番号 ＦＩ 技術表示箇所 Ｃ１０Ｎ 30:08 40:30
Claims (3)
- 【請求項１】（Ａ）ヒドロキシカルボン酸ポリオ−ルエ
ステル、（Ｂ）脂肪族多価カルボン酸、（Ｃ）脂肪族モ
ノカルボン酸および必要に応じて（Ｄ）脂肪族多価アル
コ−ルとから得られるエステル反応物。 - 【請求項２】 前記ヒドロキシカルボン酸ポリオールエ
ステルがヒドロキシカルボン酸アルキレングリコールエ
ステルである特許請求範囲第１項記載のエステル反応
物。 - 【請求項３】 前記ヒドロキシカルボン酸アルキレング
リコ−ルエステルが一般式化１ 【化１】 であることを特徴とする特許請求範囲第２項記載のエス
テル反応物。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP29353495A JPH08209161A (ja) | 1991-11-08 | 1995-10-16 | エステル反応物 |
Applications Claiming Priority (5)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP3-321007 | 1991-11-08 | ||
| JP32100891 | 1991-11-08 | ||
| JP32100791 | 1991-11-08 | ||
| JP3-321008 | 1991-11-08 | ||
| JP29353495A JPH08209161A (ja) | 1991-11-08 | 1995-10-16 | エステル反応物 |
Related Parent Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP4121149A Division JP2529655B2 (ja) | 1991-11-08 | 1992-04-15 | 合成潤滑油 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH08209161A true JPH08209161A (ja) | 1996-08-13 |
Family
ID=27337826
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP29353495A Pending JPH08209161A (ja) | 1991-11-08 | 1995-10-16 | エステル反応物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH08209161A (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2020023456A (ja) * | 2018-08-08 | 2020-02-13 | 三菱瓦斯化学株式会社 | エステル組成物、（メタ）アクリレート組成物、エステル組成物の製造方法、（メタ）アクリレート組成物の製造方法 |
-
1995
- 1995-10-16 JP JP29353495A patent/JPH08209161A/ja active Pending
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2020023456A (ja) * | 2018-08-08 | 2020-02-13 | 三菱瓦斯化学株式会社 | エステル組成物、（メタ）アクリレート組成物、エステル組成物の製造方法、（メタ）アクリレート組成物の製造方法 |
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