JPH08108640A

JPH08108640A - 感熱転写記録用ピリドンジスアゾ系色素及び感熱転写記録用シート

Info

Publication number: JPH08108640A
Application number: JP6248048A
Authority: JP
Inventors: Yoshiori Ishida; 美織石田; Yukichi Murata; 勇吉村田
Original assignee: Mitsubishi Chemical Corp
Current assignee: Mitsubishi Chemical Corp
Priority date: 1994-10-13
Filing date: 1994-10-13
Publication date: 1996-04-30

Abstract

(57)【要約】【構成】下記一般式（Ｉ）で示される感熱転写記録用
ピリドンジスアゾ系色素及びそれを用いた感熱転写記録
用シート。【化１】（式中、Ａは各種の置換基を有していてもよいフェニル
基を表し、Ｂは各種の置換基を有していてもよいフェニ
レン基を表し、Ｒは水素原子、置換もしくは非置換のア
ルキル基、または置換もしくは非置換のフェニル基を表
す）【効果】本発明の感熱転写シートを用いた場合、低
エネルギーで高い濃度の鮮明な黄色ないし橙色の記録物
を得ることでき、更にこの感熱転写シートにより得られ
た記録物は、耐光性が良好である。

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【産業上の利用分野】本発明は感熱転写記録、特に色素
転写型感熱転写記録に使用される感熱転写記録用ピリド
ンジスアゾ系色素及びそれを用いた感熱転写記録用シー
トに関する。

【０００２】

【従来の技術】色素転写型感熱転写記録は、ベースフィ
ルム上に熱移行性の色素を含む色材層を有する感熱転写
記録用シートと色素受容層を表面に有する受像シートを
重ね合わせ、該感熱転写記録用シートを加熱する事によ
り、感熱転写記録用シート中の色素を受像シートに転写
する事により記録を行う記録方法である。本記録方法は
加熱エネルギーの大きさにより色素の転写量を制御し、
階調表現ができるため、ビデオプリンターなどのフルカ
ラー画像記録用に応用されている。

【０００３】そして、該色素転写型感熱転写記録におい
ては、感熱転写記録用色素が、転写記録のスピード、記
録物の画質、保存安定性などに大きな影響を与えるので
非常に重要であり、このような色素としては、以下のよ
うな条件を満たすことが必要である。熱記録ヘッドの作動条件で容易に昇華及び／または熱
拡散すること。熱記録ヘッドの作動条件で熱分解しないこと。色再現上、好ましい色相を有すること。分子吸光係数が大きいこと。熱、光、湿気、薬品などに対して安定であること。合成が容易なこと。インク化適性が優れていること。安全性上問題のないこと。

【０００４】

【発明が解決しようとする課題】本発明は色素転写型感
熱転写記録用の色素として、上記のすべての特性の優れ
た性能を有するピリドンジスアゾ系色素及びそれを使用
した感熱転写記録用シートを提供するものである。そし
て、本発明は特に色素の製造が容易で、また記録物の色
濃度が高く、特にその耐光性も優れているものであり、
かつ黄色〜橙色の鮮明な色調を有する記録物を得ること
ができる。

【０００５】

【課題を解決するための手段】本発明は前記請求項１に
記載された一般式（Ｉ）で示されるピリドンジスアゾ系
色素及び基材上に該ピリドンジスアゾ系色素と結着剤と
を含む色材層を有することよりなる感熱転写記録用シー
トをその要旨とする。以下本発明を詳細に説明する。

【０００６】本発明に関わる前記一般式（Ｉ）で示され
るピリドンジスアゾ系色素は、合成繊維等の染色用色素
として公知のものであり、下記一般式（II）

【０００７】

【化２】Ａ−Ｎ＝Ｎ−Ｂ−ＮＨ₂（II）（式中Ａ及びＢは前記一般式（Ｉ）と同じ意味を表す）
で示されるアミノアゾベンゼン類を通常の方法に従って
ジアゾ化し、下記一般式（III）

【０００８】

【化３】

【０００９】（式中Ｒは前記一般式（Ｉ）と同じ意味を
表す）で示されるピリドン類にカップリングすることに
より、合成することができる。本発明に関わる前記一般
式（Ｉ）で示される色素について具体的に説明する。一
般式（Ｉ）において、Ａで示されるフェニル基の置換基
において、置換もしくは非置換のアルキル基としては、
Ｃ₁〜Ｃ₆の直鎖状もしくは分岐鎖状の非置換のアルキル
基が挙げられ、具体的にはメチル基、エチル基、ｎープ
ロピル基、ｉープロピル基、ｎーブチル基、ｉーブチル
基、ｎーヘキシル基などが挙げられる。また、置換アル
キル基としては、アルコキシ基、アルコキシアルコキシ
基、アリールオキシ基、アリルオキシ基、アラルキルオ
キシ基、アリール基、シアノ基、ヒドロキシ基、ハロゲ
ン原子、アルコキシカルボニル基、アリルオキシカルボ
ニル基、アシルオキシ基などで置換されたＣ₁〜Ｃ₆の直
鎖状もしくは分岐鎖状のアルキル基が挙げられる。

【００１０】Ａで示されるフェニル基の置換基おいて、
置換もしくは非置換のアルコキシ基としては、Ｃ₁〜Ｃ₆
の直鎖状もしくは分岐鎖状の非置換のアルコキシ基が挙
げられ、具体的にはメトキシ基、エトキシ基、ｎープロ
ポキシ基、ｎーブトキシ基、ｉーブトキシ基、ｎーヘキ
シルオキシ基などが挙げられる。また、置換アルコキシ
基としては、アルコキシ基、アリール基、シアノ基、ヒ
ドロキシ基、ハロゲン原子、アルコキシカルボニル基、
アリルオキシカルボニル基、アシルオキシ基、アリール
オキシ基、アリルオキシ基、アラルキルオキシ基などで
置換されたＣ₁〜Ｃ₆の直鎖状もしくは分岐鎖状のアルコ
キシ基が挙げられる。

【００１１】Ａで示されるフェニル基の置換基におい
て、ハロゲン原子としては、フッ素、塩素、臭素、ヨウ
素が挙げられる。Ａで示されるフェニル基の置換基にお
いて、置換もしくは非置換のアルコキシカルボニル基と
しては、Ｃ₁〜Ｃ₆の直鎖状もしくは分岐鎖状のアルコキ
シカルボニル基が挙げられ、具体的にはメトキシカルボ
ニル基、エトキシカルボニル基、ｎープロポキシカルボ
ニル基、ｉープロポキシカルボニル基、ｎーブトキシカ
ルボニル基、ｉーブトキシカルボニル基、ｎーヘキシル
オキシカルボニル基などが挙げられる。また、置換アル
コキシカルボニル基としてはアルコキシ基、アリール
基、シアノ基、ヒドロキシ基、ハロゲン原子、アシルオ
キシ基、アリールオキシ基、アリルオキシ基、アラルキ
ルオキシ基などで置換されたＣ₁〜Ｃ₆の直鎖状もしくは
分岐鎖状のアルコキシカルボニル基が挙げられる。

【００１２】Ａで示されるフェニル基の置換基におい
て、置換もしくは非置換のアルキルスルホニル基として
は、Ｃ₁〜Ｃ₆の直鎖状もしくは分岐鎖状のアルキルスル
ホニル基が挙げられ、具体的にはメチルスルホニル基、
エチルスルホニル基、ｎープロピルスルホニル基、ｉー
プロピルスルホニル基、ｎーブチルスルホニル基、ｉー
ブチルスルニル基、ｎーヘキシルスルホニル基などが挙
げられる。また、置換アルキルスルホニル基としてはア
ルコキシ基、アリール基、シアノ基、ヒドロキシ基、ハ
ロゲン原子、アシルオキシ基、アリールオキシ基、アリ
ルオキシ基、アラルキルオキシ基などで置換されたＣ₁
〜Ｃ₆の直鎖状もしくは分岐鎖状のアルキルスルホニル
基が挙げられる。

【００１３】Ａで示されるフィニル基の置換基におい
て、アシルアミノ基としてはＣ₁〜Ｃ₄のアルキルカルボ
ニル基、ベンゾイルアミノ基などが挙げられる。Ｂで示
されるフェニレン基の置換基において、置換もしくは非
置換のアルキル基としては、前記Ａで示されるフェニル
基の置換基として例示されている置換もしくは非置換の
アルキル基と同じ基が挙げられる。

【００１４】Ｂで示されるフェニレン基の置換基におい
て、置換もしくは非置換のアルコキシ基としては、前記
Ａで示されるフェニル基の置換基として例示されている
置換もしくは非置換のアルコキシ基と同じ基が挙げられ
る。Ｂで示されるフェニレン基の置換基において、ハロ
ゲン原子としては、前記Ａのフェニル基の置換基と同様
にフッ素、塩素、臭素、ヨウ素が挙げられる。

【００１５】Ｂで示されるフェニレン基の置換基におい
て、アシルアミノ基としては前記Ａのフェニル基の置換
基と同様にＣ₁〜Ｃ₄のアルキルカルボニルアミノ基、ベ
ンゾイルアミノ基などが挙げられる。Ｒにおける置換も
しくは非置換のアルキル基としては、Ｃ₁〜Ｃ₁₂の直鎖
状もしくは分岐鎖状のアルキル基で、具体的にはメチル
基、エチル基、ｎ−プロピル基、ｉ−プロピル基、ｎ−
ブチル基、ｉ−ブチル基、ｎ−ヘキシル基、ｎ−オクチ
ル基、２ーエチルヘキシル基、ｎ−デシル基、ｎ−ドデ
シル基などが挙げられる。また、置換アルキル基として
は、アルコキシ基、アルコキシアルコキシ基、アリール
オキシ基、アリルオキシ基、アラルキルオキシ基、アリ
ール基、シアノ基、ヒドロキシ基、ハロゲン原子、アル
コキシカルボニル基、アリルオキシカルボニル基、アシ
ルオキシ基、ビニル基などで置換されたＣ₁〜Ｃ₈の直鎖
状もしくは分岐鎖状のアルキル基が挙げられる。

【００１６】Ｒにおける置換フェニル基の置換基として
は、塩素原子、臭素原子、メチル基、エチル基、メトキ
シ基、エトキシ基もしくはアルキルカルボニル基が挙げ
られる。上記において、アルコキシ基で置換されたアル
キル基の具体例としては、メトキシメチル基、２ーメト
キシエチル基、２ーエトキシエチル基、２−ｎープロポ
キシエチル基、２−ｎーブトキシエチル基、２ーｉーブ
トキシエチル基、１ーメチルー２ーメトキシエチル基、
１ーメチルー２ーエトキシエチル基、３ーメトキシブチ
ル基、３ーエトキシブチル基、１ーエチルー２ーメトキ
シエチル基等が挙げられる。

【００１７】また、アラルキルオキシ基で置換されたア
ルキル基の具体例としては、ベンジルオキシメチル基、
２ーベンジルオキシエチル基、１ーメチルー２ーベンジ
ルオキシエチル基、１ーエチルー２ーベンジルオキシエ
チル基などが挙げられる。また、アリルオキシ基で置換
されたアルキル基としては、アリルオキシメチル基、２
ーアリルオキシエチル基、１ーメチルー２ーアリルオキ
シエチル基、１ーエチルー２ーアリルオキシエチル基な
どが挙げられる。

【００１８】また、アリールオキシ基で置換されたアル
キル基としては、フェノキシメチル基、２ーフェノキシ
エチル基等が挙げられる。また、アルコキシアルコキシ
基で置換されたアルキル基としては、メトキシメトキシ
メチル基、（２’ーメトキシエトキシ）メチル基、２ー
（２’ーメトキシエトキシ）エチル基、２ー（２’ーエ
トキシエトキシ）エチル基、４ー（２’ーメトキシエト
キシ）ブチル基などがあげられる。

【００１９】また、シアノ基で置換されたアルキル基と
しては、シアノメチル基、２ーシアノエチル基などが挙
げられる。また、ヒドロキシ基で置換されたアルキル基
としては、ヒドロキシメチル基、２ーヒドロキシエチル
基、３ーヒドロキシ−ｎ−プロピル基、１ーメチルー２
ーヒドロキシエチル基などが挙げられる。

【００２０】また、ハロゲン原子で置換されたアルキル
基としては、クロロメチル基、２ークロロエチル基、２
ーブロモエチル基、トリフルオロメチル基などが挙げら
れる。また、アルコキシカルボニル基もしくはアリルオ
キシカルボニル基で置換されたアルキル基としては、メ
トキシカルボニルメチル基、２ーメトキシカルボニルエ
チル基、２ーエトキシカルボニルエチル基、エトキシカ
ルボニルメチル基、アリルオキシカルボニルメチル基、
アリルオキシカルボニルエチル基、ｎーブトキシカルボ
ニルメチル基などが挙げられる。

【００２１】また、アシルオキシ基で置換されたアルキ
ル基としては、アセトキシメチル基、２ーアセトキシエ
チル基、ベンゾイルオキシメチル基、２ーベンゾイルオ
キシエチル基、３ーアセトキシーｎープロピル基などが
挙げられる。また、アリール基で置換されたアルキル基
としては、ベンジル基、ｐ−クロロベンジル基、２ーフ
ェニルエチル基などが挙げられる。

【００２２】また、ビニル基で置換されたアルキル基と
しては、アリル基等が挙げられる。上記において、アル
コキシ基で置換されたアルコキシ基としては、メトキシ
メトキシ基、２ーメトキシエトキシ基、２ーエトキシエ
トキシ基、２−ｎープロポキシエトキシチル基、２−ｎ
ーブトキシエトキシ基、２ーｉーブトキシエトキシ基、
１ーメチルー２ーメトキシエトキシ基、１ーメチルー２
ーエトキシエトキシ基、３ーメトキシブトキシ基、３ー
エトキシブトキシ基等が挙げられる。

【００２３】また、アラルキルオキシ基で置換されたア
ルコキシ基としては、ベンジルオキシメトキシ基、２ー
ベンジルオキシエトキシ基、１ーメチルー２ーベンジル
オキシエトキシ基、１ーエチルー２ーベンジルオキシエ
トキシ基などが挙げられる。また、アリルオキシ基で置
換されたアルコキシ基としては、アリルオキシメトキシ
基、２ーアリルオキシエトキシ基、１ーメチルー２ーア
リルオキシエトキシ基などが挙げられる。

【００２４】また、アリールオキシ基で置換されたアル
コキシ基としては、フェノキシメトキシ基、２ーフェノ
キシエトキシ基などが挙げられる。また、シアノ基で置
換されたアルコキシ基としては、シアノメトキシ基、２
ーシアノエトキシ基など挙げられる。また、ヒドロキシ
基で置換されたアルコキシ基としては、ヒドロキシメト
キシ基、２ーヒドロキシエトキシ基、３ーヒドロキシプ
ロポキシ基、１ーメチルー２ーヒドロキシエトキシ基な
どが挙げられる。

【００２５】また、ハロゲン原子で置換されたアルコキ
シ基としては、クロロメトキシ基、２ークロロエトキシ
基、２ーブロモエトキシ基などが挙げられる。また、ア
ルコキシカルボニル基もしくはアリルオキシカルボニル
基で置換されたアルコキシ基としては、メトキシカルボ
ニルメトキシ基、２ーメトキシカルボニルエトキシ基、
２ーエトキシカルボニルエトキシ基、エトキシカルボニ
ルメトキシ基、アリルオキシカルボニルメトキシ基、２
ーアリルオキシカルボニルエトキシ基、ｎーブトキシカ
ルボニルメトキシ基などが挙げられる。

【００２６】また、アシルオキシ基で置換されたアルコ
キシ基としては、アセトキシメトキシ基、２ーアセトキ
シエトキシ基、ベンゾイルオキシメトキシ基、２ーベン
ゾイルオキシエトキシ基、３ーアセトキシプロポキシ基
などが挙げられる。また、アリール基で置換されたアル
コキシ基としては、ベンジルオキシ基、ｐ−クロロベン
ジルオキシ基、２ーフェニルエトキシ基などが挙げられ
る。

【００２７】上記において、アルコキシ基で置換された
アルコキシカルボニル基としては、メトキシメトキシカ
ルボニル基、２ーメトキシエトキシカルボニル基、２ー
エトキシエトキシカルボニル基、２−ｎープロポキシエ
トキシカルボニル基、２−ｎーブトキシエトキシカルボ
ニル基、２ーｉーブトキシエトキシカルボニル基、１ー
メチルー２ーメトキシエトキシカルボニル基、１ーメチ
ルー２ーエトキシエトキシカルボニル基、３ーメトキシ
ブトキシカルボニル基、３ーエトキシブトキシカルボニ
ル基等が挙げられる。

【００２８】また、アラルキルオキシ基で置換されたア
ルコキシカルボニル基としては、ベンジルオキシメトキ
シカルボニル基、２ーベンジルオキシエトキシカルボニ
ル基、１ーメチルー２ーベンジルオキシエトキシカルボ
ニル基、１ーエチルー２ーベンジルオキシエトキシカル
ボニル基などが挙げられる。また、アリルオキシ基で置
換されたアルコキシカルボニル基としては、アリルオキ
シメトキシカルボニル基、２ーアリルオキシエトキシカ
ルボニル基、１ーメチルー２ーアリルオキシエトキシカ
ルボニル基などが挙げられる。

【００２９】また、アリールオキシ基で置換されたアル
コキシカルボニル基としては、フェノキシメトキシカル
ボニル基、２ーフェノキシエトキシカルボニル基などが
挙げられる。また、シアノ基で置換されたアルコキシカ
ルボニル基としては、シアノメトキシカルボニル基、２
ーシアノエトキシカルボニル基などが、ヒドロキシ基で
置換されたアルコキシカルボニル基としては、ヒドロキ
シメトキシカルボニル基、２ーヒドロキシエトキシカル
ボニル基、３ーヒドロキシプロポキシカルボニル基、１
ーメチルー２ーヒドロキシエトキシカルボニル基などが
挙げられる。ハロゲン原子で置換されたアルコキシカル
ボニル基としては、クロロメトキシカルボニル基、２ー
クロロエトキシカルボニル基、２ーブロモエトキシカル
ボニル基などが挙げられる。

【００３０】また、アシルオキシ基で置換されたアルコ
キシカルボニル基としては、アセトキシメトキシカルボ
ニル基、２ーアセトキシエトキシカルボニル基、ベンゾ
イルオキシメトキシカルボニル基、２ーベンゾイルオキ
シエトキシカルボニル基、３ーアセトキシプロポキシカ
ルボニル基などが挙げられる。また、アリール基で置換
されたアルコキシカルボニル基としては、ベンジルオキ
シカルボニル基、ｐ−クロロベンジルオキシカルボニル
基、２ーフェニルエトキシカルボニル基などが挙げられ
る。

【００３１】上記において、アルコキシ基で置換された
アルキルスルホニル基としては、メトキシメチルスルホ
ニル基、２ーメトキシエチルスルホニル基、２ーエトキ
シエチルスルホニル基、２−ｎープロポキシエチルスル
ホニル基、２−ｎーブトキシエチルスルホニル基、２ー
ｉーブトキシエチルスルホニル基、１ーメチルー２ーメ
トキシエチルスルホニル基、１ーメチルー２ーエトキシ
エチルスルホニル基、３ーメトキシブチルスルホニル
基、３ーエトキシブチルスルホニル基などが挙げられ
る。

【００３２】また、アラルキルオキシ基で置換されたア
ルキルスルホニル基としては、ベンジルオキシメチルス
ルホニル基、２ーベンジルオキシエチルスルホニル基、
１ーメチルー２ーベンジルオキシエチルスルホニル基、
１ーエチルー２ーベンジルオキシエチルスルホニル基な
どが挙げられる。また、アリルオキシ基で置換されたア
ルキルスルホニル基としては、アリルオキシメチルスル
ホニル基、２ーアリルオキシエチルスルホニル基、１ー
メチルー２ーアリルオキシエチルスルホニル基などが挙
げられる。

【００３３】また、アリールオキシ基で置換されたアル
キルスルホニル基としては、フェノキシメチルスルホニ
ル基、２ーフェノキシエチルスルホニル基などが挙げら
れるまた、シアノ基で置換されたアルキルスルホニル基
としては、シアノメチルスルホニル基、２ーシアノエチ
ルスルホニル基などが、ヒドロキシ基で置換されたアル
キルスルホニル基としては、ヒドロキシメチルスルホニ
ル基、２ーヒドロキシエチルスルホニル基、３ーヒドロ
キシプロピルスルホニル基、１ーメチルー２ーヒドロキ
シエチルスルホニル基などが挙げられる。

【００３４】また、ハロゲン原子で置換されたアルキル
スルホニル基としては、クロロメチルスルホニル基、２
ークロロエチルスルホニル基、２ーブロモエチルスルホ
ニル基などが挙げられる。また、アシルオキシ基で置換
されたアルキルスルホニル基としては、アセトキシメチ
ルスルホニル基、２ーアセトキシエチルスルホニル基、
ベンゾイルオキシメチルスルホニル基、２ーベンゾイル
オキシエチルスルホニル基、３ーアセトキシプロピルス
ルホニル基などが挙げられる。

【００３５】また、アリール基で置換されたアルキルス
ルホニル基としては、ベンジルスルホニル基、ｐ−クロ
ロベンジルスルホニル基、２ーフェニルエチルスルホニ
ル基などが挙げられる。本発明において、Ａ及びＢがそ
れぞれ置換フェニル基及び置換フェニレン基の場合は、
置換基の数は、２個以上であってもよい。その場合、置
換基は同一であっても、互いに異なっていてもよい。

【００３６】また、本発明において、Ａとしては、非置
換のフェニル基、又は塩素原子、シアノ基、ニトロ基、
メチル基、エチル基、メトキシ基、エトキシ基、メチル
スルホニル基、アセチルアミノ基から選ばれる基で置換
されていることが特に好ましい。また、Ｂとしては、非
置換のフェニレン基、又は、メチル基、メトキシ基、塩
素原子、ヒドロキシ基、エチル基、エトキシ基から選ば
れる基で置換されていることが特に好ましい。

【００３７】Ｒは、Ｃ₁〜Ｃ₈の直鎖状もしくは分岐鎖状
のアルキル基、２ー（Ｃ₁〜Ｃ₄アルコキシ）エチル基、
３ー（Ｃ₁〜Ｃ₄アルコキシ）プロピル基、２ーフェニル
エチル基、ベンジル基であることが特に好ましい。前記
一般式（〓）で表される色素の具体例を第１表に示す。

【００３８】

【表１】

【００３９】

【表２】

【００４０】

【表３】

【００４１】

【表４】

【００４２】

【表５】

【００４３】本発明の感熱転写シートは、色材層に前記
一般式（Ｉ）で表される色素を１種または２種以上含有
するものである。また、前記一般式（Ｉ）で示される色
素を、調色成分として、他の構造の色素と併用してもよ
い。本発明の感熱転写シートに上記の色素を用いて色材
層を形成する場合、その方法は特に限定されず、通常、
色素を結着剤とともに媒体中に溶解あるいは微粒子状に
分散させることによりインクを調製し、該インクを基材
としてのベースフィルムに塗布、乾燥することにより実
施することができる。

【００４４】インクの調製のための結着剤としては、セ
ルロース系、アクリル酸系、澱粉系、エポキシ系などの
水溶性樹脂及びアクリル樹脂、メタクリル樹脂、ポリス
チレン、ポリカーボネート、ポリスルホン、ポリエーテ
ルスルホン、ポリビニルブチラール、エチルセルロー
ス、アセチルセルロース、ポリエステル、ＡＳ樹脂、フ
ェノキシ樹脂などの有機溶剤に可溶性の樹脂をあげるこ
とができる。

【００４５】結着剤と色素の使用比率は、１：２〜２：
１の範囲が適当である。インク調製のための媒体として
は水の他に、メチルアルコール、エチルアルコール、イ
ソプロピルアルコール、イソブチルアルコールなどのア
ルコール類、メチルセロソルブ、エチルセロソルブなど
のセロソルブ類、トルエン、キシレン、クロロベンゼン
などの芳香族類、酢酸エチル、酢酸ブチルなどのエステ
ル類、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチ
ルケトン、シクロヘキサノンなどのケトン類、塩化メチ
レン、クロロホルム、トリクロロエチレンなどの塩素系
溶剤、テトラヒドロフラン、ジオキサンなどのエーテル
類、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ−メチルピロリ
ドンなどの有機溶剤をあげることができる。

【００４６】上記のインク中には上記の成分の他に必要
に応じて有機、無機の非昇華性微粒子、分散剤、帯電防
止剤、消泡剤、酸化防止剤、粘度調製剤などを添加する
ことができる。転写シート作成のためのインクを塗布す
るベースフィルムとしては、コンデンサー紙、グラシン
紙のような薄葉紙、ポリエステル、ポリカーボネート、
ポリアミド、ポリイミド、ポリアラミドのような耐熱性
の良好なプラスチックのフィルムが適しているが、それ
らの厚さとしては３〜５０μｍの範囲を挙げることがで
きる。

【００４７】上記のベースフィルムのうちポリエチレン
テレフタレートフィルムが機械的強度、耐溶剤性、経済
性などを考慮すると特に有利である。しかし、場合によ
ってはポリエチレンテレフタレートフィルムは必ずしも
耐熱性が充分でなく、サーマルヘッドの走行性が不十分
であるので色材層の反対面に潤滑剤、滑性の高い耐熱性
微粒子、界面活性剤及び結着剤などを含む耐熱性樹脂の
層を設けることにより、サーマルヘッドの走行性を改良
したものを用いることができる。このうち、潤滑剤とし
ては、例えばアミノ変性シリコーン化合物、カルボキシ
変性シリコーン化合物等が挙げられ、耐熱性微粒子とし
ては、シリカ等の微粒子、結着剤としては、アクリル系
樹脂等が挙げられる。

【００４８】インクをベースフィルムに塗布する方法と
しては、グラビアコーター、リバースロールコーター、
ロッドコーター、エアドクタコーターなどを使用して実
施することができ、インクは、色材層の厚さが乾燥後
０．１〜５μｍの範囲となるように塗布すれば良い。更
に、本発明の感熱転写シートは加熱手段としてサーマル
ヘッドのみならず赤外線、レーザー光なども利用するこ
とができる。又、ベースフィルムそのものに電気を流す
ことによって発熱する通電発熱フィルムを用いて、通電
型染料転写シートとして用いることができる。

【００４９】

【実施例】以下実施例により本発明を具体的に説明する
が、かかる実施例は本発明を限定するものではない。実施例１ａ）第１表Ｎｏ．１の色素の合成４ーフェニルアゾアニリン塩酸塩２３．４ｇ（０．１モ
ル）をＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド２００ｍｌ、塩酸
水溶液１４０ｍｌ混合溶液中に仕込み、０〜５℃で亜硝
酸ソーダ６．９ｇ（０．１モル）の水溶液を滴下し、同
温度で２時間攪拌してジアゾ化を行った。Ｎーｎ−ブチ
ルー３ーシアノー４ーメチルー６ーヒドロキシー２ーピ
リドン２１．６ｇ（０．１０５モル）をメチルアルコー
ル１００ｍｌに溶解し、この中に上で得たジアゾ液を０
〜５℃で滴下し、同温度で２時間攪拌した。反応終了
後、析出した結晶を濾過、水洗、乾燥し、得られた結晶
をメチルアルコール３００ｍｌで懸濁洗浄することによ
り精製を行い、黄色結晶を２８．６ｇを得た。

【００５０】このもののマススペクトルは親イオンピー
クが４１４で第１表のＮｏ．１の構造式の分子量と一致
した。また、アセトン中の吸収極大波長は４５５ｎｍで
あった。融点は２５１．１℃であった。ｂ）インクの調製

【００５１】

【表６】第１表Ｎｏ．１の色素６重量部ＡＳ樹脂１０重量部（製品名：サンレックスＳＡＮ−Ａ；モンサント化成株式会社製品）メチルエチルケトン２５重量部トルエン６０重量 ─────────────────────────────────── 合計１０１重量部上記組成の混合物をペイントコンディショナーで１０分
間処理し、インクの調製を行った。

【００５２】ｃ）感熱転写シートの作成上記のインクをワイヤバーを用いて背面が耐熱滑性処理
されたポリエチレンテレフタレートフィルム（６μｍ
厚）上に塗布、乾燥し（乾燥膜厚約１μｍ）、感熱転写
シートを得た。なお、ポリエチレンテレフタレートフィ
ルムの耐熱滑性処理は、ポリエチレンテレフタレートフ
ィルムにアクリル樹脂（商品名：ＢＲ−８０；三菱レイ
ヨン株式会社製品）１０重量部、アミノ変性シリコーン
オイル（商品名：ＫＦ３９３；信越化学工業株式会社製
品）１重量部、トルエン８９重量部からなる液を塗布、
乾燥（乾燥膜厚約１μｍ）することにより行った。

【００５３】ｄ）受像体の作製ポリビニルフェニルアセタール樹脂７０重量部、塩化ビ
ニル／酢酸ビニル／ビニルアルコール共重合体樹脂（商
品名：エスレックＡ；積水化学工業株式会社製品）３０
重量部、シリコーンワニス（商品名：ＴＳＲ−１６０、
固形分濃度６０％；東芝シリコーン株式会社製品）３０
重量部、ヘキサメチレンジアミンイソシアネート化合物
（商品名：マイテックＮＹ−７１０Ａ、固形分濃度７５
％、三菱化学株式会社製品）１５重量部、アミノ変性シ
リコーン（製品名：ＫＦー３９３；信越化学工業株式会
社製品）２．５重量部、メチルエチルケトン６００重量
部、トルエン６００重量部からなる液を合成紙（製品
名：ユポＦＰＧ１５０；王子油化株式会社製品）にワイ
ヤーバーで塗布、乾燥し（乾燥膜厚約５μｍ）、更にオ
ーブン中で８０℃で３０分間処理することにより作製し
た。

【００５４】ｅ）転写記録上記の感熱転写シートのインク塗布面を受像体と重ね、
サーマルヘッドを用いて下記条件で記録し、第２表に示
す色調の色濃度の優れた記録物を得た。記録条件

【００５５】

【表７】主走査、副走査の記録密度：６ドット／ｍｍ記録電力：０．２０Ｗ／ドット通電時間：１３ミリ秒色濃度はマクベス社製デンシトメーターＴＲー９２７型
を用いて測定した。

【００５６】ｆ）耐光性試験記録濃度約１．０の記録物を調製し、この耐光性試験を
キセノンランプフェードメーター（スガ試験機株式会社
製造）を用いて実施し（ブラックパネル温度：６３±２
℃）、８０時間照射後の記録物の変退色の程度（△Ｅ
（Ｌ^*ａ^*ｂ^*））を後記第２表に示した。実施例２〜１０実施例１で用いた色素の代わりに後記第２表に示す色素
を用い、実施例１と同様の方法により色素の合成、イン
クの調製、転写シートの作製、受像体の作製及び転写記
録、耐光性試験を行い後記第２表に示す結果を得た。

【００５７】

【表８】

【００５８】実施例１１実施例１で用いたインクの代わりに下記方法で調製した
インクを用いて、実施例１と同様の方法により転写シー
トを作製、受像体の作製及び転写記録、耐光性試験を行
った結果、鮮明な橙色で均一な色濃度の記録を得ること
ができた。また得られた記録の耐光性及び転写シートの
暗所保存安定性はいずれも良好であった。インクの調製

【００５９】

【表９】第１表のＮｏ．１の色素６重量部ＡＳ樹脂（製品名：デンカＡＳ−Ｓ；電気化学工業（株）製品）１０重量部トルエン７０重量部シクロヘキサノン１０重量部 ──────────────────────────────────── 合計９６重量部

【００６０】

【発明の効果】本発明の感熱転写シートを用いた場合、
低エネルギーで高い濃度の鮮明な黄色ないし橙色の記録
物を得ることでき、更にこの感熱転写シートにより得ら
れた記録物は、耐光性が良好である。

Claims

【特許請求の範囲】

【請求項１】下記一般式（Ｉ）で示される感熱転写記
録用ピリドンジスアゾ系色素。【化１】（式中、Ａは置換もしくは非置換のアルキル基、置換も
しくは非置換のアルコキシ基、ハロゲン原子、ニトロ
基、シアノ基、置換もしくは非置換のアルコキシカルボ
ニル基、置換もしくは非置換のアルキルスルホニル基、
またはアシルアミノ基で置換されていても良いフェニル
基を表し、Ｂは置換もしくは非置換のアルキル基、置換
もしくは非置換のアルコキシ基、ハロゲン原子、ヒドロ
キシ基、またはアシルアミノ基で置換されていても良い
フェニレン基を表し、Ｒは水素原子、置換もしくは非置
換のアルキル基、または置換もしくは非置換のフェニル
基を表す）
【請求項２】一般式（Ｉ）において、Ａが、非置換の
フェニル基、又は塩素原子、シアノ基、ニトロ基、メチ
ル基、エチル基、メトキシ基、エトキシ基、メチルスル
ホニル基、アセチルアミノ基から選ばれる基で置換され
ているフェニル基である請求項１記載の感熱転写記録用
ピリドンジスアゾ系色素。
【請求項３】一般式（Ｉ）において、Ｂが、非置換の
フェニレン基、又は、メチル基、メトキシ基、塩素原
子、ヒドロキシ基、エチル基、エトキシ基から選ばれる
基で置換されているフェニレン基である請求項１、また
は請求項２記載の感熱転写記録用ピリドンジスアゾ系色
素。
【請求項４】一般式（Ｉ）において、Ｒは、Ｃ₁〜Ｃ₈
の直鎖状もしくは分岐鎖状のアルキル基、２ー（Ｃ₁〜
Ｃ₄アルコキシ）エチル基、３ー（Ｃ₁〜Ｃ₄アルコキ
シ）プロピル基、２ーフェニルエチル基、またはベンジ
ル基である請求項１ないし請求項３のいずれかに記載の
感熱転写記録用ピリドンジスアゾ系色素。
【請求項５】基材上に請求項１ないし請求項３のいず
れかに記載の感熱転写記録用ピリドンジスアゾ系色素及
び結着剤を含む色材層を有する感熱転写記録用シート。
【請求項６】色材層の乾燥厚さが、０．１〜５μｍで
ある請求項４に記載の感熱転写記録用シート。
【請求項７】基材上でかつ色材層の反対面に、潤滑剤
及び／または滑性の高い耐熱性微粒子を含む耐熱性樹脂
の層を設けてなる請求項５、又は６に記載の感熱転写記
録用シート。