JP3620073B2

JP3620073B2 - チアジアゾールアゾ系化合物、感熱転写記録用色素及び感熱転写記録用シート

Info

Publication number: JP3620073B2
Application number: JP24932994A
Authority: JP
Inventors: 美織石田; 勇吉村田
Original assignee: Mitsubishi Chemical Corp
Current assignee: Mitsubishi Chemical Corp
Priority date: 1994-10-14
Filing date: 1994-10-14
Publication date: 2005-02-16
Anticipated expiration: 2020-02-16
Also published as: JPH08113722A

Description

【０００１】
【産業上の利用分野】
本発明は新規なチアジアゾールアゾ系化合物、に関するものであり、また特に色素転写型感熱転写記録に使用される感熱転写記録用色素及びそれを用いた感熱転写記録用シートに関する。
【０００２】
【従来の技術】
色素転写型感熱転写記録は、ベースフィルム上に熱移行性の色素を含む色材層を有する感熱転写シートと、色素受容層を表面に有する受像シートを重ね合わせ、感熱転写シートを加熱することにより感熱転写シート中の色素を受像シートに転写することにより記録を行う記録方法である。本記録方法は加熱エネルギーの大きさにより色素の転写量を制御し、階調表現ができるため、ビデオプリンターなどフルカラー画像記録用に応用されている。
【０００３】
そして、該色素転写型感熱転写記録においては、転写シート及び転写シート用のインキ組成物に用いられる色素が転写記録のスピード、記録物の画質、保存安定性などに大きな影響を与えるので非常に重要であり、このような色素としては以下のような条件を満たすことが必要である。
▲１▼熱記録ヘッドの作動条件で容易に昇華及び／または熱拡散すること。
▲２▼熱記録ヘッドの作動条件で熱分解しないこと。
▲３▼色再現上、好ましい色相を有すること。
▲４▼分子吸光係数が大きいこと。
▲５▼熱、光、湿気、薬品などに対して安定であること。
▲６▼合成が容易なこと。
▲７▼インク化適性が優れていること。
▲８▼安全性上問題のないこと。
【０００４】
【発明が解決しようとする課題】
本発明は新規なチアジアゾールアゾ系化合物を提供せんとするものである。また、本発明は、色素転写型感熱転写記録用の色素として優れた性能を有する新規な上記の特性の優れた性能を有するチアジアゾールアゾ系化合物、及びこの色素を色材層中に含有する感熱転写記録用シートを提供せんとするものである。
それを使用した感熱転写シートを提供するものである。
【０００５】
【課題を解決するための手段】
本発明は前記請求項１に記載された一般式（Ｉ）で示されるチアジアゾールアゾ系化合物、該化合物からなる感熱転写記録用色素及び基材上に結着剤と該チアジアゾールアゾ系色素を含む色材層を有することよりなる感熱転写記録用シートをその要旨とする。
【０００６】
以下本発明を詳細に説明する。
本発明に関わる前記一般式（Ｉ）で示されるチアジアゾールアゾ系化合物は２ーアミノー５ーメルカプトチアジアゾールを通常の方法に従って、メルカプト基（−ＳＨ）をアルキル化することにより得られる下記一般式（ＩＩ）
【０００７】
【化２】

【０００８】
（式中Ｒ^１は前記一般式（Ｉ）と同じ意味を表す）
で示される２ーアミノー５ーアルキルチオチアジアゾール系化合物を通常の方法に従ってジアゾ化し、下記一般式（ＩＩＩ）
【０００９】
【化３】

【００１０】
（式中、Ｒ^２は前記一般式（Ｉ）と同じ意味を表す）
で示されるフェノール類をカップリングして、下記一般式（ＩＶ）
【００１１】
【化４】

【００１２】
（式中Ｒ^１及びＲ^２は前記一般式（Ｉ）と同じ意味を表す）
で示されるアゾ化合物が得られる。このものは、前記一般式（Ｉ）において、Ｒ^３が水素原子であるチアジアゾールアゾ系化合物である。
また、更にこのものを例えば下記一般式（Ｖ）で示されるアルキル化剤で処理することにより、該Ｒ^３が置換もしくは非置換のアルキル基であるチアジアゾールアゾ系化合物を合成することができる。
【００１３】
【化５】
Ｒ^３ーＺ（Ｖ）
（式中、Ｒ^３は置換もしくは非置換のアルキル基を表し、Ｚはハロゲン原子を表す）
上記一般式（Ｖ）で示されるアルキル化剤を用いるアルキル化は、水または有機溶媒中、脱酸剤の存在下に上記一般式（ＩＶ）の化合物と上記一般式（Ｖ）の化合物を加熱することにより行われる。有機溶媒としてはＮ，Ｎージメチルホルムアミド、Ｎ−メチルピロリドンなどが特に有利である。脱酸剤としては水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウムなどが挙げられる。反応温度は通常５０〜１００℃が適当である。
【００１４】
本発明に関わる前記一般式（Ｉ）で示される化合物について具体的に説明する。一般式（Ｉ）において、Ｒ^１及びＲ^３における非置換のアルキル基としては、通常Ｃ_１〜Ｃ_１２の直鎖状もしくは分岐鎖状のアルキル基で、具体的にはメチル基、エチル基、ｎープロピル基、ｉープロピル基、ｎーブチル基、ｉーブチル基、ｎーヘキシル基、ｎーオクチル基、２ーエチルヘキシル基、ｎーデシル基、ｎードデシル基などが挙げられる。また、Ｒ^１及びＲ^３における置換アルキル基としては、アルコキシ基、アルコキシアルコキシ基、アリールオキシ基、アリルオキシ基、アラルキルオキシ基、アリール基、シアノ基、ヒドロキシ基、ハロゲン原子、アルコキシカルボニル基、アリルオキシカルボニル基、アシルオキシ基などで置換されたＣ_１〜Ｃ_８の直鎖状もしくは分岐鎖状のアルキル基が挙げられる。尚、Ｒ^３における置換アルキル基としては、ビニル基で置換されたＣ_１〜Ｃ_８の直鎖状もしくは分岐鎖状のアルキル基も挙げられ、この場合のＲ^３の例としては、アリル基等が挙げられる。
【００１５】
Ｒ^２における非置換のアルキル基としては、通常Ｃ_１〜Ｃ_６の直鎖状もしくは分岐鎖状のアルキル基で、具体的にはメチル基、エチル基、ｎープロピル基、ｉープロピル基、ｎーブチル基、ｉーブチル基、ｎーヘキシル基などが挙げられる。また、置換アルキル基としては、アルコキシ基、アルコキシアルコキシ基、アリールオキシ基、アリルオキシ基、アラルキルオキシ基、アリール基、シアノ基、ヒドロキシ基、ハロゲン原子、アルコキシカルボニル基、アリルオキシカルボニル基、アシルオキシ基などで置換されたＣ_１〜Ｃ_６の直鎖状もしくは分岐鎖状のアルキル基が挙げられる。
【００１６】
また、Ｒ^２における非置換のアルコキシ基としては、Ｃ_１〜Ｃ_６の直鎖状もしくは分岐鎖状の非置換のアルコキシ基が挙げられ、具体的にはメトキシ基、エトキシ基、ｎープロポキシ基、ｎーブトキシ基、ｉーブトキシ基、ｎーヘキシルオキシ基などが挙げられる。また、置換アルコキシ基としては、アルコキシ基、アリール基、シアノ基、ヒドロキシ基、ハロゲン原子、アルコキシカルボニル基、アリルオキシカルボニル基、アシルオキシ基、アリールオキシ基、アリルオキシ基、アラルキルオキシ基などで置換されたＣ_１〜Ｃ_６の置換もしくは非置換のアルコキシ基が挙げられる。
【００１７】
また、Ｒ^２におけるハロゲン原子としては、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素が挙げられる。
また、Ｒ^２におけるアシルアミノ基としてはアセチルアミノ基等のＣ_１〜Ｃ_４のアルキルカルボニルアミノ基、ベンゾイルアミノ基などが挙げられる。
上記において、アルコキシ基で置換されたアルキル基の具体例としては、メトキシメチル基、２ーメトキシエチル基、２ーエトキシエチル基、２−ｎープロポキシエチル基、２−ｎーブトキシエチル基、２ーｉーブトキシエチル基、１ーメチルー２ーメトキシエチル基、１ーメチルー２ーエトキシエチル基、３ーメトキシブチル基、３ーエトキシブチル基、１ーエチルー２ーメトキシエチル基等が挙げられる。
【００１８】
また、アラルキルオキシ基で置換されたアルキル基の具体例としては、ベンジルオキシメチル基、２ーベンジルオキシエチル基、１ーメチルー２ーベンジルオキシエチル基、１ーエチルー２ーベンジルオキシエチル基などが挙げられる。
また、アリルオキシ基で置換されたアルキル基としては、アリルオキシメチル基、２ーアリルオキシエチル基、１ーメチルー２ーアリルオキシエチル基、１ーエチルー２ーアリルオキシエチル基などが挙げられる。また、アリールオキシ基で置換されたアルキル基としては、フェノキシメチル基、２ーフェノキシエチル基等が挙げられる。
【００１９】
また、アルコキシアルコキシ基で置換されたアルキル基としては、メトキシメトキシメチル基、（２’ーメトキシエトキシ）メチル基、２ー（２’ーメトキシエトキシ）エチル基、２ー（２’ーエトキシエトキシ）エチル基、４ー（２’ーメトキシエトキシ）ブチル基などがあげられる。
また、シアノ基で置換されたアルキル基としては、シアノメチル基、２ーシアノエチル基などが挙げられる。
【００２０】
また、ヒドロキシ基で置換されたアルキル基としては、ヒドロキシメチル基、２ーヒドロキシエチル基、３ーヒドロキシプロピル基、１ーメチルー２ーヒドロキシエチル基などが挙げられる。
また、ハロゲン原子で置換されたアルキル基としては、クロロメチル基、２ークロロエチル基、２ーブロモエチル基などが挙げられる。
【００２１】
また、アルコキシカルボニル基もしくはアリルオキシカルボニル基で置換されたアルキル基としては、メトキシカルボニルメチル基、２ーメトキシカルボニルエチル基、２ーエトキシカルボニルエチル基、エトキシカルボニルメチル基、アリルオキシカルボニルメチル基、２ーアリルオキシカルボニルエチル基、ｎーブトキシカルボニルメチル基などが挙げられる。
【００２２】
また、アシルオキシ基で置換されたアルキル基としては、アセトキシメチル基２ーアセトキシエチル基、ベンゾイルオキシメチル基、２ーベンゾイルオキシエチル基、３ーアセトキシプロピル基などが挙げられる。
また、アリール基で置換されたアルキル基としては、ベンジル基、ｐ−クロロベンジル基、２ーフェニルエチル基などが挙げられる。
【００２３】
上記において、アルコキシ基で置換されたアルコキシ基としては、メトキシメトキシ基、２ーメトキシエトキシ基、２ーエトキシエトキシ基、２−ｎープロポキシエトキシ基、２−ｎーブトキシエトキシ基、２ーｉーブトキシエトキシ基、１ーメチルー２ーメトキシエトキシ基、１ーメチルー２ーエトキシエトキシ基、３ーメトキシブトキシ基、３ーエトキシブトキシ基等が挙げられる。
【００２４】
また、アラルキルオキシ基で置換されたアルコキシ基としては、ベンジルオキシメトキシ基、２ーベンジルオキシエトキシ基、１ーメチルー２ーベンジルオキシエトキシ基、１ーエチルー２ーベンジルオキシエトキシ基などが挙げられる。
また、アリルオキシ基で置換されたアルコキシ基としては、アリルオキシメトキシ基、２ーアリルオキシエトキシ基、１ーメチルー２ーアリルオキシエトキシ基などが挙げられる。
【００２５】
また、アリールオキシ基で置換されたアルコキシ基としては、フェノキシメトキシ基、２ーフェノキシエトキシ基などが挙げられる。
また、シアノ基で置換されたアルコキシ基としては、シアノメトキシ基、２ーシアノエトキシ基などが挙げられる。
また、ヒドロキシ基で置換されたアルコキシ基としては、ヒドロキシメトキシ基、２ーヒドロキシエトキシ基、３ーヒドロキシプロポキシ基、１ーメチルー２ーヒドロキシエトキシ基などが挙げられる。
【００２６】
また、ハロゲン原子で置換されたアルコキシ基としては、クロロメトキシ基、２ークロロエトキシ基、２ーブロモエトキシ基、などが挙げられる。
また、アルコキシカルボニル基もしくはアリルオキシカルボニル基で置換されたアルコキシ基としては、メトキシカルボニルメトキシ基、２ーメトキシカルボニルエトキシ基、２ーエトキシカルボニルエトキシ基、エトキシカルボニルメトキシ基、アリルオキシカルボニルメトキシ基、アリルオキシカルボニルエトキシ基、ｎーブトキシカルボニルメトキシ基などが挙げられる。
【００２７】
また、アシルオキシ基で置換されたアルコキシ基としては、アセトキシメトキシ基、２ーアセトキシエトキシ基、ベンゾイルオキシメトキシ基、２ーベンゾイルオキシエトキシ基、３ーアセトキシプロポキシ基などが挙げられる。
また、アリール基で置換されたアルコキシ基としては、ベンジルオキシ基、ｐ−クロロベンジルオキシ基、２ーフェニルエトキシ基などが挙げられる。
【００２８】
Ｒ^１で表される基がＣ_１〜Ｃ_８の直鎖状もしくは分岐鎖状のアルキル基、２ー（Ｃ_１〜Ｃ_４アルコキシ）エチル基、ベンジル基、２ーフェニルチル基であると特に好適である。
Ｒ^２で表される基が水素原子、メチル基、メトキシ基、エチル基、エトキシ基、アセチルアミノ基、塩素原子であると特に好適である。
【００２９】
Ｒ^３で表される基がＣ_１〜Ｃ_８の直鎖状もしくは分岐鎖状のアルキル基、２ーシアノエチル基、２ークロロエチル基、ベンジル基、２ー（Ｃ_１〜Ｃ_４アルコキシ）エチル基、アリル基、２ー（Ｃ_１〜Ｃ_４アルコキシカルボニル）エチル基、２ーアセチルオキシエチル基、２ー（Ｃ_１〜Ｃ_４アルコキシカルボニルオキシ）エチル基であると特に好ましい。
【００３０】
本発明の感熱転写用の色素は、一般式（Ｉ）において、Ｒ^１、Ｒ^２、Ｒ^３が、全て上記の好ましい基から選ばれるものを組み合わせたものが勿論好ましいが、必ずしも全てを好ましい置換基から選んだ場合がより好ましいという訳ではない。
前記一般式（Ｉ）で表される化合物の具体例のいくつかを第１表に示す。
【００３１】
【表１】

【００３２】
【表２】

【００３３】
【表３】

【００３４】
【表４】

【００３５】
本発明の感熱転写シートは、色材層に前記一般式（Ｉ）で示される化合物を１種又は２種以上含有するものである。又、前記一般式（Ｉ）で示される化合物の他、他の構造の色素を併用してもよい。
本発明の感熱転写シートに上記の化合物を用いて色材層を形成する場合、その方法は特に限定されず、通常、色素を結着剤とともに媒体中に溶解あるいは微粒子状に分散させることによりインクを調製し、該インクを基材としてのベースフィルムに塗布、乾燥することにより実施することができる。
【００３６】
インクの調製のための結着剤としては、セルロース系、アクリル酸系、澱粉系、エポキシ系などの水溶性樹脂及びアクリル樹脂、メタクリル樹脂、ポリスチレン、ポリカーボネート、ポリスルホン、ポリエーテルスルホン、ポリビニルブチラール、エチルセルロース、アセチルセルロース、ポリエステル、アクリロニトリル／スチレン共重合体（ＡＳ）樹脂、フェノキシ樹脂などの有機溶剤に可溶性の樹脂をあげることができる。
【００３７】
尚、結着剤と色素の使用比（重量）は、１：２〜２：１の範囲が適当である。
インク調製のための媒体としては水の他に、メチルアルコール、エチルアルコール、イソプロピルアルコール、イソブチルアルコールなどのアルコール類、メチルセロソルブ、エチルセロソルブなどのセロソルブ類、トルエン、キシレン、クロロベンゼンなどの芳香族類、酢酸エチル、酢酸ブチルなどのエステル類、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン、シクロヘキサノンなどのケトン類、塩化メチレン、クロロホルム、トリクロロエチレンなどの塩素系溶剤、テトラヒドロフラン、ジオキサンなどのエーテル類、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ−メチルピロリドンなどの有機溶剤をあげることができ、これらの溶剤を単独あるいは混合して使用することができる。
【００３８】
上記のインク中には上記の成分の他に必要に応じて有機、無機の非昇華性微粒子、分散剤、帯電防止剤、消泡剤、酸化防止剤、粘度調製剤などを添加することができる。
転写シート作成のためのインクを塗布するベースフィルムとしては、コンデンサー紙、グラシン紙のような薄葉紙、ポリエステル、ポリカーボネート、ポリアミド、ポリイミド、ポリアラミドのような耐熱性の良好なプラスチックのフィルムが適しているが、それらの厚さとしては３〜５０μｍの範囲を挙げることができる。
【００３９】
上記のベースフィルムのうちポリエチレンテレフタレートフィルムが機械的強度、耐溶剤性、経済性などを考慮すると特に有利である。しかし、場合によってはポリエチレンテレフタレートフィルムは必ずしも耐熱性が充分でなく、サーマルヘッドの走行性が不十分であるので色材層の反対面に潤滑剤、滑性の高い耐熱性微粒子、界面活性剤、結着剤などを含む耐熱性樹脂の層を設けることにより、サーマルヘッドの走行性を改良したものを用いることができる。上記のうち、潤滑剤としては、アミノ変性シリコーン化合物やカルボキシ変性シリコーン化合物等が挙げられ、耐熱滑性微粒子としては、シリカ等の微粒子が挙げられる。結着剤としては、アクリル系樹脂等が挙げられる。
【００４０】
インクをベースフィルムに塗布する方法としては、グラビアコーター、リバースロールコーター、ロッドコーター、エアドクタコーターなどを使用して実施することができ、該インクの塗布は、色材層の厚さが乾燥後０．１〜５μｍの範囲となるように行えば良い。
更に、本発明の感熱転写シートは加熱手段としてサーマルヘッドのみならず赤外線、レーザー光なども利用することができる。又、ベースフィルムそのものに電気を流すことによって発熱する通電発熱フィルムを用いて、通電型染料転写シートとして用いることができる。
【００４１】
【実施例】
以下実施例により本発明を具体的に説明するが、かかる実施例は本発明を限定するものではない。
実施例１
ａ）第１表のＮｏ．８の化合物の合成
２ーアミノー５ーメルカプトチアジアゾール１３．３ｇ（０．１モル）をＮ，Ｎージメチルホルムアミド３０ｍｌ中に仕込み、炭酸ナトリウム１１．７ｇ（０．１１モル）を添加し、ｎ−ブチルブロミド１５．０ｇ（０．１１モル）を滴下し、４０〜４５℃で３時間攪拌した。反応終了後、水３２ｍｌを加え、析出した結晶を濾過、水洗、乾燥し、白色結晶を１７．１ｇ得た。
【００４２】
上で得られた白色結晶１７．０ｇ（０．０９モル）を濃硫酸ー酢酸混合溶媒１００ｍｌ中に仕込み、０〜５℃でニトロシル硫酸溶液（０．０９モル）を滴下し、同温度で２時間攪拌してジアゾ化を行った。ｍ−ヒドロキシアセトアニリド１４．９ｇ（０．１１モル）を水７５ｍｌ、水酸化ナトリム３．９ｇ、炭酸ナトリウム７．８ｇの混合液に溶解し、この中に上で得たジアゾ液を水酸化ナトリウム水溶液でＰＨ８．５〜９．５に調整しながら０〜５℃で滴下し、同温度で２時間攪拌した。反応終了後、水２２５０ｍｌを加え、析出した結晶を濾過、水洗、乾燥し、赤色結晶を１８．８ｇ得た。
【００４３】
この赤色結晶１７．５ｇ（０．０５モル）をＮーメチルピロリドン１５０ｍｌ中に仕込み、室温で炭酸ナトリウム７．２ｇを添加し、ｎ−ブチルブロミド１０．２ｇを滴下し、７０〜８０℃で４時間攪拌した。反応終了後水１０００ｍｌを加え、析出した結晶を濾過、水洗、乾燥し、得られた結晶をメチルアルコール１００ｍｌで懸濁洗浄することにより精製を行い、黄色結晶を８．８ｇ得た。
【００４４】
このもののマススペクトルは親イオンピークが４０７であり、第１表のＮｏ．８の構造式の分子量と一致した。また、アセトン中の吸収極大波長は４６１ｎｍであり、融点は１０９．５℃であった。
ｂ）インクの調製
【００４５】
【表５】

上記組成の混合物をペイントコンディショナーで１０分間処理し、インクの調製を行った。
【００４６】
ｃ）感熱転写シートの作成
上記のインクをワイヤバーを用いて背面が耐熱滑性処理されたポリエチレンテレフタレートフィルム（６μｍ厚）上に塗布、乾燥し（乾燥膜厚約１μｍ）、感熱転写シートを得た。なお、ポリエチレンテレフタレートフィルムの耐熱滑性処理は、ポリエチレンテレフタレートフィルムに、アクリル樹脂（商品名：ＢＲ−８０；三菱レイヨン株式会社製品）１０重量部、アミノ変性シリコーンオイル（商品名：ＫＦ３９３；信越化学工業株式会社製品）１重量部、トルエン８９重量部からなる液を塗布、乾燥（乾燥膜厚約１μｍ）することにより行った。
【００４７】
ｄ）受像体の作製
ポリビニルフェニルアセタール樹脂７０重量部、塩化ビニル／酢酸ビニル／ビニルアルコール共重合樹脂（商品名：エスレックＡ；積水化学工業株式会社製品）３０重量部、シリコーンワニス（商品名：ＴＳＲ−１６０；固形分濃度６０％；東芝シリコーン株式会社製品）３０重量部、ヘキサメチレンジイソシアネート化合物（商品名：マイテックＮＹ−７１０Ａ；固形分濃度７５％；三菱化学株式会社製品）１５重量部、アミノ変性シリコーン（製品名：ＫＦー３９３；信越化学工業株式会社製品）２．５重量部、メチルエチルケトン６００重量部、トルエン６００重量部からなる液を合成紙（製品名：ユポＦＰＧ１５０；王子油化株式会社製品）にワイヤーバーで塗布、乾燥し（乾燥膜厚約５μｍ）、更にオーブン中で８０℃で３０分間処理することにより作製した。
【００４８】
ｅ）転写記録
上記の感熱転写シートのインク塗布面を受像体と重ね、サーマルヘッドを用いて下記条件で記録し、第２表に示す色調の色濃度の優れた記録物を得た。
尚、通電時間によって、記録物Ａと記録物Ｂをそれぞれ得た。
【００４９】
【表６】

色濃度はマクベス社製デンシトメーターＴＲー９２７型を用いて測定した。
実施例２
ａ）第１表のＮｏ．２の化合物の合成
実施例１において、ｎ−ブチルブロミド１５．０ｇの代わりにｉ−ブチルブロミド１５．０ｇを用い、ｍ−ヒドロキシアセトアニリド１４．９ｇの代わりにフェノール１０．３ｇを用い、ｎ−ブチルブロミド１０．２ｇの代わりにヨウ化エタン１１．９ｇを用い、実施例１と同様の方法により、黄色結晶７．９ｇを得た。
【００５０】
このもののマススペクトルは親イオンピークが３２２であり、第１表のＮｏ．２の構造式の分子量と一致した。また、アセトン中の吸収極大波長は４０３ｎｍであり、融点は１１３．０℃であった。
ｂ）インクの調製、転写シートの作製、受像体の作製及び転写記録、耐光性試験
実施例１において前記第１表Ｎｏ．８の化合物の代わりにＮｏ．２の化合物を用い、実施例１と同様の方法によりインクの調製、転写シートの作製、受像体の作製及び転写記録、耐光性試験を行い、後記第２表に示す結果を得た。
実施例３〜１０
実施例１において前記第１表Ｎｏ．８の化合物の代わりに後記第２表に示した化合物を用い、実施例１と同様の方法により化合物の合成、インクの調製、転写シートの作製、受像体の作製及び転写記録、耐光性試験を行い後記第２表に示す結果を得た。
【００５１】
【表７】

【００５２】
実施例１１
実施例１で用いたインクの代わりに下記方法で調製したインクを用いて、実施例１と同様の方法により、転写シートを作製、受像体の作製及び転写記録、耐光性試験を行った結果、鮮明なイエローで均一な色濃度の記録を得ることができた。
【００５３】
【表８】

【００５４】
【発明の効果】
本発明のチアジアゾールアゾ系化合物は、新規な化合物であって、これを感熱転写記録用色素に用いた場合、熱応答性が良好なので、低エネルギーで高い濃度の鮮明な黄色の記録物を得る事できる。従って、この化合物を色材層に含有する感熱転写記録用シートは、色素転写型感熱転写記録において、非常に有用である。

Claims

下記一般式（Ｉ）で示されるチアジアゾールアゾ系化合物。

（式中、Ｒ¹はＣ ₁ 〜Ｃ ₁₂ の直鎖状もしくは分岐鎖状のアルキル基、２−（Ｃ ₁ 〜Ｃ ₄ アルコキシ）エチル基、２−フェニルエチル基、２−フェニルオキシエチル基、２−ベンジルオキシエチル基、２−シアノエチル基、２−クロロエチル基、２−メトキシエトキシエチル基、２−（Ｃ ₁ 〜Ｃ ₂ アルコキシカルボニル）エチル基、メトキシメトキシメチル基、又はベンジル基を表し、Ｒ²は水素原子、置換もしくは非置換のアルキル基、置換もしくは非
置換のアルコキシ基、ハロゲン原子、アシルアミノ基、又はヒドロキシ基を表し、Ｒ³は
水素原子、Ｃ ₁ 〜Ｃ ₈ の直鎖状もしくは分岐鎖状のアルキル基、２−シアノエチル基、２−クロロエチル基、ベンジル基、２−（Ｃ ₁ 〜Ｃ ₄ アルコキシ）エチル基、アリル基、２−（Ｃ ₁ 〜Ｃ ₄ アルコキシカルボニル）エチル基、２−アセチルオキシエチル基、又は２−（Ｃ ₁ 〜Ｃ ₄ アルコキシカルボニルオキシ）エチル基を表す。但し、Ｒ ¹ がエチル基であり、Ｒ ³ が２−メトキシエチル基であるものを除く。）
一般式（Ｉ）において、Ｒ¹で表される基がＣ₁〜Ｃ₈の直鎖状もしくは分
岐鎖状のアルキル基、２−（Ｃ₁〜Ｃ₄アルコキシ）エチル基、ベンジル基、２−フェニルエチル基から選ばれる基である請求項１に記載のチアジアゾールアゾ系化合物。
一般式（Ｉ）において、Ｒ2で表される基が水素原子、メチル基、メトキ
シ基、エチル基、エトキシ基、アセチルアミノ基、塩素原子から選ばれる基である請求項１又は２に記載のチアジアゾールアゾ系化合物。
一般式（Ｉ）において、Ｒ¹で表される基がＣ₁〜Ｃ₄のアルキル基、２−メトキシエチル基、２−シアノエチル基から選ばれる基であり、Ｒ²で表される基が水素原子、メチル基、メトキシ基、アセチルアミノ基、ベンゾイルアミノ基、塩素原子から選ばれる基であり、Ｒ³で表される基が水素原子又はＣ₂〜Ｃ₄ のアルキル基である請求項１に記載のチアジアゾールアゾ系化合物。
請求項１ないし４のいずれか１項に記載のチアジアゾールアゾ系化合物か
らなる感熱転写記録用色素。
基材上に請求項１ないし４のいずれか１項に記載のチアジアゾールアゾ系化合物及び結着剤を含む色材層を有する感熱転写記録用シート。
色材層の乾燥厚さが０．１〜５μｍである請求項６に記載の感熱転写記録用シート。
基材上でかつ色材層の反対面に、潤滑剤及び／又は滑性の高い耐熱性微粒子を含む耐熱性樹脂の層を設けてなる請求項６又は７に記載の感熱転写記録用シート。