JPH07266721A - 感熱転写用モノアゾ系色素及び感熱転写シート - Google Patents

Abstract

(57)【要約】 【構成】 下記一般式（Ｉ）で示される感熱転写用モノ
アゾ系色素及び基材上に結着剤と該モノアゾ系色素を含
む色材層を有する感熱転写シート。 【化１】 （式中、Ｒ¹及Ｒ²はそれぞれ独立に水素原子、置換もし
くは非置換のアルキル基、置換もしくは非置換のアルコ
キシ基、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、置換もし
くは非置換のアルコキシカルボニル基、置換もしくは非
置換のアルキルスルホニル基またはアシルアミノ基を表
し、Ｒ³は水素原子または置換もしくは非置換のアルキ
ル基を表し、Ｘは炭素原子または窒素原子を表し、Ｙは
水素原子またはメチル基を表す。） 【効果】 本発明の感熱転写シートを用いた場合、低エ
ネルギ−で高い濃度の鮮明な黄色の記録物を得ることが
でき、更に得られた記録物は耐光性が良好である。

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【産業上の利用分野】本発明は感熱転写記録、特に色素
転写型感熱転写記録に使用される感熱転写用色素及びそ
れを用いた感熱転写記録用シートに関する。

【０００２】

【従来の技術】色素転写型感熱転写記録は、ベースフィ
ルム上に熱移行性の色素を含む色材層を有する感熱転写
シートと、色素受容層を表面に有する受像シートを重ね
合わせ、感熱転写シートを加熱するにより感熱転写シー
ト中の色素を受像シートに転写することにより記録を行
う記録方法である。本記録方法は加熱エネルギーの大き
さにより色素の転写量を制御し、階調表現ができるた
め、ビデオプリンター等フルカラー画像記録用に応用さ
れている。

【０００３】色素転写型感熱転写記録においては、転写
シート及び転写シート用のインキ組成物に用いられる色
素は転写記録のスピード、記録物の画質、保存安定性等
に大きな影響を与えるので非常に重要であり、以下のよ
うな条件を満たすことが必要である。 熱記録ヘッドの作動条件で容易に昇華及び／または熱
拡散すること。 熱記録ヘッドの作動条件で熱分解しないこと。 色再現上、好ましい色相を有すること。 分子吸光係数が大きいこと。 熱、光、湿気、薬品等に対して安定であること。 合成が容易なこと。 インク化適性が優れていること。 安全性上問題のないこと。

【０００４】

【発明が解決しようとする課題】本発明はすべての特性
の優れた性能を有するモノアゾ系色素及びそれを使用し
た感熱転写シートを提供するものである。

【０００５】

【発明を解決するための手段】本発明は前記請求項１に
記載された一般式（Ｉ）で示されるモノアゾ系色素及び
基材上に結着剤と該モノアゾ系色素を含む色材層を有す
ることよりなる感熱転写シートをその要旨とする。以下
本発明を詳細に説明する。

【０００６】本発明に関わる前記一般式（Ｉ）で示され
るモノアゾ系色素は下記一般式（II）

【０００７】

【化２】

【０００８】（式中Ｒ¹及びＲ²は前記一般式（Ｉ）と同
じ意味を表す）で示されるアニリン類を通常の方法に従
ってジアゾ化し、下記一般式(III)

【０００９】

【化３】

【００１０】（式中Ｘ及びＹは前記一般式（Ｉ）と同じ
意味を表す）で示されるフェノール類にカップリングし
て、下記一般式（IV）

【００１１】

【化４】

【００１２】（式中、Ｒ¹、Ｒ²、Ｘ、Ｙは前記一般式
（Ｉ）と同じ意味を表す）で示されるアゾ化合物を得、
更にこのものを所望によりアルキル化剤で処理すること
によりアルキル化することができる。アルキル化剤とし
ては下記一般式（Ｖ）

【００１３】

【化５】Ｒ³−Ｚ （Ｖ） （式中、Ｒ³は前記一般式（Ｉ）と同じ意味を表し、Ｚ
はハロゲン原子を表す）で表されるハロゲン化アルキル
が有利である。ハロゲン化アルキルを用いるアルキル化
は水または有機溶媒中、脱酸剤の存在下に（IV）式の化
合物と（Ｖ）式の化合物を加熱することにより行われ
る。有機溶媒としてはＮ，Ｎージメチルホルムアミド、
Ｎ−メチルピロリドン等が特に有利である。脱酸剤とし
ては水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、炭酸ナトリウ
ム、炭酸カリウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリ
ウム等が挙げられる。反応温度は通常５０〜１００℃が
適当である。

【００１４】本発明に関わる前記一般式（Ｉ）で示され
る色素について具体的に説明する。一般式（Ｉ）におい
て、Ｒ¹、Ｒ²で表されるアルキル基としては、Ｃ₁〜Ｃ₆
の直鎖状または分岐鎖状のアルキル基で、具体的には、
メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、ｉ−プロピル
基、ｎ−ブチル基、ｉ−ブチル基、ｎ−ヘキシル基、等
が挙げられる。Ｒ¹、Ｒ²で表される置換アルキル基とし
ては、アルコキシ基、アルコキシアルコキシ基、アリー
ルオキシ基、アリルオキシ基、アラルキルオキシ基、ア
リール基、シアノ基、ヒドロキシ基、ハロゲン原子、ア
ルコキシカルボニル基、アリルオキシカルボニル基、ア
シルオキシ基等で置換されたＣ₁〜Ｃ₆の直鎖状又は分岐
鎖状のアルキル基が挙げられる。このような置換アルキ
ル基の具体例としては、次のようなものが挙げられる。

【００１５】アルコキシ基で置換されたアルキル基とし
ては、メトキシメチル基、２−メトキシエチル基、２−
エトキシエチル基、２−ｎ−プロポキシエチル基、２−
ｎ−ブトキシエチル基、２−ｉ−ブトキシエチル基、１
−メチル−２−メトキシエチル基、１−メチル−２−エ
トキシエチル基、３−メトキシブチル基、３−エトキシ
ブチル基、１−エチル−２−メトキシエチル基等が挙げ
られる。

【００１６】アラルキルオキシ基で置換されたアルキル
基としては、ベンジルオキシメチル基、２−ベンジルオ
キシエチル基、１−メチル−２−ベンジルオキシエチル
基、１−エチル−２−ベンジルオキシエチル基等が挙げ
られる。アリルオキシ基で置換されたアルキル基として
は、アリルオキシメチル基、２−アリルオキシエチル
基、１−メチル−２−アリルオキシエチル基、１−エチ
ル−２−アリルオキシエチル基等が挙げられる。

【００１７】アリールオキシ基で置換されたアルキル基
としては、フェノキシメチル基、２−フェノキシエチル
基等が挙げられる。アルコキシアルコキシ基で置換され
たアルキル基としては、メトキシメトキシメチル基、２
−メトキシエトキシメチル基、２−（２’−メトキシエ
トキシ）エチル基、２−（２’−エトキシエトキシ）エ
チル基、４−（２’−メトキシエトキシ）ブチル基等が
挙げられる。

【００１８】シアノ基で置換されたアルキル基として
は、シアノメチル基、２−シアノエチル基等が、ヒドロ
キシ基で置換されたアルキル基としては、ヒドロキシメ
チル基、２−ヒドロキシエチル基、３−ヒドロキシ−ｎ
−プロピル基、１−メチル−２−ヒドロキシエチル基等
が挙げられる。ハロゲン原子で置換されたアルキル基と
しては、クロロメチル基、２−クロロエチル基、２−ブ
ロモエチル基、等が挙げられる。

【００１９】アルコキシカルボニル基、アリルオキシカ
ルボニル基で置換されたアルキル基としては、メトキシ
カルボニルメチル基、２−メトキシカルボニルエチル
基、２−エトキシカルボニルエチル基、エトキシカルボ
ニルメチル基、アリルオキシカルボニルメチル基、アリ
ルオキシカルボニルエチル基、ｎ−ブトキシカルボニル
メチル基等が挙げられる。

【００２０】アシルオキシ基で置換されたアルキル基と
しては、アセトキシメチル基、２−アセトキシエチル
基、ベンゾイルオキシメチル基、２−ベンゾイルオキシ
エチル基、３−アセトキシ−ｎ−プロピル基等が挙げら
れる。アリール基で置換されたアルキル基としては、ベ
ンジル基、ｐ−クロロベンジル基、２−フェニルエチル
基等が挙げられる。

【００２１】Ｒ¹及びＲ²で表されるアルコキシ基として
は、Ｃ₁〜Ｃ₆の直鎖状または分岐鎖状のアルコキシ基
で、具体的にはメトキシ基、エトキシ基、ｎ−プロポキ
シ基、ｎ−ブトキシ基、ｉ−ブトキシ基、ｎ−ヘキシル
オキシ基等が挙げられる。Ｒ¹及びＲ²で表される置換ア
ルコキシ基としては、アルコキシ基、アリール基、シア
ノ基、ヒドロキシ基、ハロゲン原子、アルコキシカルボ
ニル基、アリルオキシカルボニル基、アシルオキシ基、
アリールオキシ基、アリルオキシ基、アラルキルオキシ
基等で置換されたＣ₁〜Ｃ₆の直鎖状または分岐鎖状のア
ルコキシ基が挙げられる。このような置換アルコキシ基
の具体例としては、次のようなものが挙げられる。

【００２２】アルコキシ基で置換されたアルコキシ基と
しては、メトキシメトキシ基、２−メトキシエトキシ
基、２−エトキシエトキシ基、２−ｎ−プロポキシエト
キシ基、２−ｎ−ブトキシエトキシ基、２−ｉ−ブトキ
シエトキシ基、１−メチル−２−メトキシエトキシ基、
１−メチル−２−エトキシエトキシ基、３−メトキシブ
トキシ基、３−エトキシブトキシ基等が挙げられる。

【００２３】アラルキルオキシ基で置換されたアルコキ
シ基としては、ベンジルオキシメトキシ基、２−ベンジ
ルオキシエトキシ基、１−メチル−２−ベンジルオキシ
エトキシ基、１−エチル−２−ベンジルオキシエトキシ
基等が挙げられる。アリルオキシ基で置換されたアルコ
キシ基としては、アリルオキシメトキシ基、２−アリル
オキシエトキシ基、１−メチル−２−アリルオキシエト
キシ基等が挙げられる。

【００２４】アリールオキシ基で置換されたアルコキシ
基としては、フェノキシメトキシ基、２−フェノキシエ
トキシ基等が挙げられる。シアノ基で置換されたアルコ
キシ基としては、シアノメトキシ基、２−シアノエトキ
シ基等が、ヒドロキシ基で置換されたアルコキシ基とし
ては、ヒドロキシメトキシ基、２−ヒドロキシエトキシ
基、３−ヒドロキシ−ｎ−プロポキシ基、１−メチル−
２−ヒドロキシエトキシ基等が挙げられる。ハロゲン原
子で置換されたアルコキシ基としては、クロロメトキシ
基、２−クロロエトキシ基、２−ブロモエトキシ基、等
が挙げられる。

【００２５】アルコキシカルボニル基、アリルオキシカ
ルボニル基で置換されたアルコキシ基としては、メトキ
シカルボニルメトキシ基、２−メトキシカルボニルエト
キシ基、２−エトキシカルボニルエトキシ基、エトキシ
カルボニルメトキシ基、アリルオキシカルボニルメトキ
シ基、アリルオキシカルボニルエトキシ基、ｎ−ブトキ
シカルボニルメトキシ基等が挙げられる。

【００２６】アシルオキシ基で置換されたアルコキシ基
としては、アセトキシメトキシ基、２−アセトキシエト
キシ基、ベンゾイルオキシメトキシ基、２−ベンゾイル
オキシエトキシ基、３−アセトキシ−ｎ−プロポキシ基
等が挙げられる。アリール基で置換されたアルコキシ基
としては、ベンジルオキシ基、ｐ−クロロベンジルオキ
シ基、２−フェニルエトキシ基等が挙げられる。

【００２７】Ｒ¹及びＲ²で表されるハロゲン原子として
は、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素が挙げられる。Ｒ¹及
びＲ²で表されるアルコキシカルボニル基としては、Ｃ₁
〜Ｃ₆の直鎖状又は分岐鎖状のアルコキシカルボニル基
で、具体的にはメトキシカルボニル基、エトキシカルボ
ニル基、ｎ−プロポキシカルボニル基、ｉ−プロポキシ
カルボニル基、ｎ−ブトキシカルボニル基、ｉ−ブトキ
シカルボニル基、ｎ−ヘキシルオキシカルボニル基等が
挙げられる。

【００２８】Ｒ¹及びＲ²で表される置換アルコキシカル
ボニル基としてはアルコキシ基、アリール基、シアノ
基、ヒドロキシ基、ハロゲン原子、アシルオキシ基、ア
リールオキシ基、アリルオキシ基、アラルキルオキシ基
等で置換されたＣ₁〜Ｃ₆の直鎖状または分岐鎖状のアル
コキシカルボニル基が挙げられる。このような置換アル
コキシカルボニル基の具体例としては、次のようなもの
が挙げられる。

【００２９】アルコキシ基で置換されたアルコキシカル
ボニル基としては、メトキシメトキシカルボニル基、２
−メトキシエトキシカルボニル基、２−エトキシエトキ
シカルボニル基、２−ｎ−プロポキシエトキシカルボニ
ル基、２−ｎ−ブトキシエトキシカルボニル基、２−ｉ
−ブトキシエトキシカルボニル基、１−メチル−２−メ
トキシエトキシカルボニル基、１−メチル−２−エトキ
シエトキシカルボニル基、３ーメトキシブトキシカルボ
ニル基、３−エトキシブトキシカルボニル基等が挙げら
れる。

【００３０】アラルキルオキシ基で置換されたアルコキ
シカルボニル基としては、ベンジルオキシメトキシカル
ボニル基、２−ベンジルオキシエトキシカルボニル基、
１−メチル−２−ベンジルオキシエトキシカルボニル
基、１−エチル−２−ベンジルオキシエトキシカルボニ
ル基等が挙げられる。アリルオキシ基で置換されたアル
コキシカルボニル基としては、アリルオキシメトキシカ
ルボニル基、２−アリルオキシエトキシカルボニル基、
１−メチル−２−アリルオキシエトキシカルボニル基等
が挙げられる。

【００３１】アリールオキシ基で置換されたアルコキシ
カルボニル基としては、フェノキシメトキシカルボニル
基、２−フェノキシエトキシカルボニル基等が挙げられ
る。シアノ基で置換されたアルコキシカルボニル基とし
ては、シアノメトキシカルボニル基、２ーシアノエトキ
シカルボニル基等が、ヒドロキシ基で置換されたアルコ
キシカルボニル基としては、ヒドロキシメトキシカルボ
ニル基、２−ヒドロキシエトキシカルボニル基、３−ヒ
ドロキシ−ｎ−プロポキシカルボニル基、１−メチル−
２−ヒドロキシエトキシカルボニル基等が挙げられる。
ハロゲン原子で置換されたアルコキシカルボニル基とし
ては、クロロメトキシカルボニル基、２−クロロエトキ
シカルボニル基、２−ブロモエトキシカルボニル基、等
が挙げられる。

【００３２】アシルオキシ基で置換されたアルコキシカ
ルボニル基としては、アセトキシメトキシカルボニル
基、２−アセトキシエトキシカルボニル基、ベンゾイル
オキシメトキシカルボニル基、２−ベンゾイルオキシエ
トキシカルボニル基、３−アセトキシ−ｎ−プロポキシ
カルボニル基等が挙げられる。アリール基で置換された
アルコキシカルボニル基としては、ベンジルオキシカル
ボニル基、ｐ−クロロベンジルオキシカルボニル基、２
−フェニルエトキシカルボニル基等が挙げられる。

【００３３】Ｒ¹及びＲ²で表されるアルキルスルホニル
基としては、Ｃ₁〜Ｃ₆の直鎖状又は分岐鎖状のアルキル
スルホニル基で、具体的にはメチルスルホニル基、エチ
ルスルホニル基、ｎ−プロピルスルホニル基、ｉ−プロ
ピルスルホニル基、ｎ−ブチルスルホニル基、ｉ−ブチ
ルスルホニル基、ｎ−ヘキシルスルホニル基等が挙げら
れる。

【００３４】Ｒ¹及びＲ²で表される置換アルキルスルホ
ニル基としてはアルコキシ基、アリール基、シアノ基、
ヒドロキシ基、ハロゲン原子、アシルオキシ基、アリー
ルオキシ基、アリルオキシ基、アラルキルオキシ基等で
置換されたＣ₁〜Ｃ₆の直鎖状または分岐鎖状のアルキル
スルホニル基が挙げられる。このような置換アルキルス
ルホニル基の具体例としては、次のようなものが挙げら
れる。

【００３５】アルコキシ基で置換されたアルキルスルホ
ニル基としては、メトキシメチルスルホニル基、２−メ
トキシエチルスルホニル基、２−エトキシエチルスルホ
ニル基、２−ｎ−プロポキシエチルスルホニル基、２−
ｎ−ブトキシエチルスルホニル基、２−ｉ−ブトキシエ
チルスルホニル基、１−メチル−２−メトキシエチルス
ルホニル基、１−メチル−２−エトキシエチルスルホニ
ル基、３−メトキシブチルスルホニル基、３−エトキシ
ブチルスルホニル基等が挙げられる。

【００３６】アラルキルオキシ基で置換されたアルキル
スルホニル基としては、ベンジルオキシメチルスルホニ
ル基、２−ベンジルオキシエチルスルホニル基、１−メ
チル−２−ベンジルオキシエチルスルホニル基、１−エ
チル−２−ベンジルオキシエチルスルホニル基等が挙げ
られる。アリルオキシ基で置換されたアルキルスルホニ
ル基としては、アリルオキシメチルスルホニル基、２−
アリルオキシエチルスルホニル基、１−メチル−２−ア
リルオキシエチルスルホニル基等が挙げられる。

【００３７】アリールオキシ基で置換されたアルキルス
ルホニル基としては、フェノキシメチルスルホニル基、
２−フェノキシエチルスルホニル基等が挙げられる。シ
アノ基で置換されたアルキルスルホニル基としては、シ
アノメチルスルホニル基、２−シアノエチルスルホニル
基等が、ヒドロキシ基で置換されたアルキルスルホニル
基としては、ヒドロキシメチルスルホニル基、２−ヒド
ロキシエチルスルホニル基、３−ヒドロキシ−ｎ−プロ
ピルスルホニル基、１−メチル−２−ヒドロキシエチル
スルホニル基等が挙げられる。ハロゲン原子で置換され
たアルキルスルホニル基としては、クロロメチルスルホ
ニル基、２−クロロエチルスルホニル基、２−ブロモエ
チルスルホニル基、等が挙げられる。

【００３８】アシルオキシ基で置換されたアルキルスル
ホニル基としては、アセトキシメチルスルホニル基、２
−アセトキシエチルスルホニル基、ベンゾイルオキシメ
チルスルホニル基、２−ベンゾイルオキシエチルスルホ
ニル基、３−アセトキシ−ｎ−プロピルスルホニル基等
が挙げられる。アリール基で置換されたアルキルスルホ
ニル基としては、ベンジルスルホニル基、ｐ−クロロベ
ンジルスルホニル基、２−フェニルエチルスルホニル基
等が挙げられる。

【００３９】Ｒ¹及びＲ²で表されるアシルアミノ基とし
てはＣ₁〜Ｃ₄のアルキルカルボニル基、ベンゾイルアミ
ノ基等が挙げられる。Ｒ³で表されるアルキル基として
は、Ｃ₁〜Ｃ₁₂の直鎖状または分岐鎖状のアルキル基
で、具体的には、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル
基、ｉ−プロピル基、ｎ−ブチル基、ｉ−ブチル基、ｎ
−ヘキシル基、ｎ−オクチル基、２−エチルヘキシル
基、ｎ−デシル基、ｎ−ドデシル基等が挙げられる。

【００４０】Ｒ³で表される置換アルキル基としては、
アルコキシ基、アルコキシアルコキシ基、アリールオキ
シ基、アリルオキシ基、アラルキルオキシ基、アリール
基、シアノ基、ヒドロキシ基、ハロゲン原子、アルコキ
シカルボニル基、アリルオキシカルボニル基、アシルオ
キシ基等で置換されたＣ₁〜Ｃ₈の直鎖状又は分岐鎖状の
アルキル基が挙げられる。このような置換アルキル基の
具体例としては、次のようなものが挙げられる。

【００４１】アルコキシ基で置換されたアルキル基とし
ては、メトキシメチル基、２−メトキシエチル基、２−
エトキシエチル基、２−ｎ−プロポキシエチル基、２−
ｎ−ブトキシエチル基、２−ｉ−ブトキシエチル基、１
−メチル−２−メトキシエチル基、１−メチル−２−エ
トキシエチル基、３−メトキシブチル基、３−エトキシ
ブチル基、１−エチル−２−メトキシエチル基等が挙げ
られる。

【００４２】アラルキルオキシ基で置換されたアルキル
基としては、ベンジルオキシメチル基、２−ベンジルオ
キシエチル基、１−メチル−２−ベンジルオキシエチル
基、１−エチル−２−ベンジルオキシエチル基等が挙げ
られる。アリルオキシ基で置換されたアルキル基として
は、アリルオキシメチル基、２−アリルオキシエチル
基、１−メチル−２−アリルオキシエチル基、１−エチ
ル−２−アリルオキシエチル基等が挙げられる。

【００４３】アリールオキシ基で置換されたアルキル基
としては、フェノキシメチル基、２−フェノキシエチル
基等が挙げられる。アルコキシアルコキシ基で置換され
たアルキル基としては、メトキシメトキシメチル基、２
−メトキシエトキシメチル基、２−（２’−メトキシエ
トキシ）エチル基、２−（２’−エトキシエトキシ）エ
チル基、４−（２’−メトキシエトキシ）ブチル基等が
挙げられる。

【００４４】シアノ基で置換されたアルキル基として
は、シアノメチル基、２−シアノエチル基等が、ヒドロ
キシ基で置換されたアルキル基としては、ヒドロキシメ
チル基、２−ヒドロキシエチル基、３−ヒドロキシ−ｎ
−プロピル基、１−メチル−２−ヒドロキシエチル基等
が挙げられる。ハロゲン原子で置換されたアルキル基と
しては、クロロメチル基、２−クロロエチル基、２−ブ
ロモエチル基、等が挙げられる。

【００４５】アルコキシカルボニル基、アリルオキシカ
ルボニル基で置換されたアルキル基としては、メトキシ
カルボニルメチル基、２−メトキシカルボニルエチル
基、２−エトキシカルボニルエチル基、エトキシカルボ
ニルメチル基、アリルオキシカルボニルメチル基、２−
アリルオキシカルボニルエチル基、ｎ−ブトキシカルボ
ニルメチル基等が挙げられる。

【００４６】アシルオキシ基で置換されたアルキル基と
しては、アセトキシメチル基、２−アセトキシエチル
基、ベンゾイルオキシメチル基、２−ベンゾイルオキシ
エチル基、３−アセトキシ−ｎ−プロピル基等が挙げら
れる。アリール基で置換されたアルキル基としては、ベ
ンジル基、ｐ−クロロベンジル基、２−フェニルエチル
基等が挙げられる。

【００４７】ＯＲ³基は、通常、オルト位またはパラ位
である。前記一般式（Ｉ）で表される色素の具体例のい
くつかを第１表に示す。表中の数字は置換位置を表す。

【００４８】

【表１】

【００４９】

【表２】

【００５０】本発明の感熱転写シートに上記の色素を用
いて色材層を形成する場合、その方法は特に限定され
ず、通常、色素を結着剤とともに媒体中に溶解あるいは
微粒子状に分散させることによりインクを調製し、該イ
ンクを基材としてのベースフィルムに塗布、乾燥するこ
とにより実施することができる。インクの調製のための
結着剤としては、セルロース系、アクリル酸系、澱粉
系、エポキシ系等の水溶性樹脂及びアクリル樹脂、メタ
クリル樹脂、ポリスチレン、ポリカーボネート、ポリス
ルホン、ポリエーテルスルホン、ポリビニルブチラー
ル、エチルセルロース、アセチルセルロース、ポリエス
テル、ＡＳ樹脂、フェノキシ樹脂等の有機溶剤に可溶性
の樹脂を挙げることができる。

【００５１】インク調製のための媒体としては水の他
に、メチルアルコール、エチルアルコール、イソプロピ
ルアルコール、イソブチルアルコール等のアルコール
類、メチルセロソルブ、エチルセロソルブ等のセロソル
ブ類、トルエン、キシレン、クロロベンゼン等の芳香族
類、酢酸エチル、酢酸ブチル等のエステル類、アセト
ン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン、シ
クロヘキサノン等のケトン類、塩化メチレン、クロロホ
ルム、トリクロロエチレン等の塩素系溶剤、テトラヒド
ロフラン、ジオキサン等のエーテル類、Ｎ，Ｎ−ジメチ
ルホルムアミド、Ｎ−メチルピロリドン等の有機溶剤を
挙げることができる。

【００５２】上記のインク中には上記の成分の他に必要
に応じて有機、無機の非昇華性微粒子、分散剤、帯電防
止剤、消泡剤、酸化防止剤、粘度調製剤等を添加するこ
とができる。転写シート作成のためのインクを塗布する
ベースフィルムとしては、コンデンサー紙、グラシン紙
のような薄葉紙、ポリエステル、ポリカーボネート、ポ
リアミド、ポリイミド、ポリアラミドのような耐熱性の
良好なプラスチックのフィルムが適しているが、それら
の厚さとしては３〜５０μｍの範囲を挙げることができ
る。

【００５３】上記のベースフィルムのうちポリエチレン
テレフタレートフィルムが機械的強度、耐溶剤性、経済
性等を考慮すると特に有利である。しかし、場合によっ
てはポリエチレンテレフタレートフィルムは必ずしも耐
熱性が充分でなく、サーマルヘッドの走行性が不十分で
あるので色材層の反対面に潤滑剤、滑性の高い耐熱性微
粒子等を含む耐熱性樹脂の層を設けることにより、サー
マルヘッドの走行性を改良したものを用いることができ
る。

【００５４】インクをベースフィルムに塗布する方法と
しては、グラビアコーター、リバースロールコーター、
ロッドコーター、エアドクタコーター等を使用して実施
することができ、インクの塗布層の厚さは乾燥後０．１
〜５μｍの範囲となるように塗布すれば良い。更に、本
発明の感熱転写シートは加熱手段としてサーマルヘッド
のみならず赤外線、レーザー光等も利用することができ
る。又、ベースフィルムそのものに電気を流すことによ
って発熱する通電発熱フィルムを用いて、通電型染料転
写シートとして用いることができる。

【００５５】

【実施例】以下実施例により本発明を具体的に説明する
が、かかる実施例は本発明を限定するものではない。 実施例１ ａ）色素の合成 アニリン９．３ｇ（０．１モル）を塩酸水溶液３００ｍ
ｌ中に仕込み、０〜５℃で亜硝酸ナトリウム６．６ｇ
（０．１モル）の水溶液を滴下し、同温度で２時間攪拌
してジアゾ化を行った。８−ヒドロキシキノリン１４．
５ｇ（０．１モル）を水８５ｍｌ、水酸化ナトリウム
４．３ｇ、酢酸ナトリウム８．６ｇの混合液に溶解し、
この中に上で得たジアゾ液を水酸化ナトリウム水溶液で
ｐＨ８．５〜９．５に調整しながら０〜５℃で滴下し、
同温度で２時間攪拌した。反応終了後、水２５００ｍｌ
加え、析出した結晶を濾過、水洗、乾燥し、橙色結晶を
２１．１ｇを得た。

【００５６】上で得た橙色結晶１２．５ｇ（０．０５モ
ル）をＮ−メチルピロリドン１００ｍｌ中に仕込み、炭
酸ナトリウム８．０ｇと臭化ブチル８．２ｇを加え、６
０〜７０℃で６時間攪拌した。反応終了後、水６５０ｇ
を加え析出した結晶を濾過、水洗、乾燥した。得られた
結晶をメチルアルコール１００ｍｌで懸濁洗浄すること
により精製し、赤色結晶９．６ｇを得た。

【００５７】このもののマススペクトルは親イオンピー
クが３０５で第１表のＮｏ．１の構造式の分子量と一致
した。また、アセトン中の吸収極大波長は３８０ｎｍで
あった。融点は７０．４℃であった。 ｂ）インクの調製

【００５８】

【表３】 色素 ６重量部 酢酸セルロース １０重量部 （製品名：Ｌ−３０；ダイセル化学株式会社製品） メチルエチルケトン ８０重量部 ─────────────────────────────────── 合計 ９６重量部 上記組成の混合物をペイントコンディショナーで１０分
間処理し、インクの調製を行った。

【００５９】ｃ）感熱転写シートの作成 上記のインクをワイヤバーを用いて背面が耐熱滑性処理
されたポリエチレンテレフタレートフィルム（６μｍ
厚）上に塗布、乾燥し（乾燥膜厚約１μｍ）、感熱転写
シートを得た。なお、ポリエチレンテレフタレートフィ
ルムの耐熱滑性処理は、ポリエチレンテレフタレートフ
ィルムに下記式

【００６０】

【化６】

【００６１】で表される繰り返し構造単位を有するポリ
カーボネート樹脂８重量部、リン酸エステル系界面活性
剤（製品名：プライサーフＡ−２０８Ｂ；第一工業製薬
株式会社製品）１重量部、トルエン９１重量部からなる
液を塗布、乾燥（乾燥膜厚約１μｍ）することにより行
った。 ｄ）受像体の作製 塩化ビニル−酢酸ビニル共重合樹脂（製品名：ＶＹＨ
Ｄ；ユニオンカーバイド製品）１０重量部、アミノ変性
シリコーン（製品名：ＫＦ−３９３；信越化学工業株式
会社製品）０．５重量部、メチルエチルケトン１５重量
部、キシレン１５重量部からなる液を合成紙（製品名：
ユポＦＰＧ１５０；王子油化株式会社製品）にワイヤー
バーで塗布、乾燥し（乾燥膜厚約５μｍ）、更にオーブ
ン中で８０℃で３０分間処理することにより作製した。

【００６２】ｅ）転写記録 上記の感熱転写シートのインク塗布面を受像体と重ね、
サーマルヘッドを用いて下記条件で記録し、第２表に示
す色調の色濃度の優れた記録物を得た。

【００６３】

【表４】記録条件 主走査、副走査の記録密度 ： ６ドット／ｍｍ 記録電力 ： ０．２１Ｗ／ドット 通電時間 ： １０ミリ秒 色濃度はマクベス社製デンシトメーターＴＲ−９２７型
を用いて測定した。

【００６４】ｆ）耐光性試験 得られた記録物（記録濃度約１．０のもの）の耐光性試
験をキセノンランプフェードメーター（スガ試験機株式
会社製造）を用いて実施し（ブラックパネル温度：６３
±２℃）、８０時間照射後の記録物の変退色の程度（△
Ｅ（Ｌ*ａ*ｂ*））を第２表に示した。 実施例２〜１２ 実施例１で用いた色素の代わりに後記第２表に示す色素
を用い、実施例１と同様の方法により色素の合成、イン
クの調製、転写シートの作製、受像体の作製及び転写記
録、耐光性試験を行い第２表に示す結果を得た。

【００６５】

【表５】

【００６６】実施例１３ 実施例１で用いたインクの代わりに下記方法で調製した
インクを用いて、実施例１と同様の方法により転写シー
トを作製、受像体の作製及び転写記録、耐光性試験を行
った結果、鮮明なイエローで均一な色濃度の記録を得る
ことができた。また得られた記録の耐光性及び転写シー
トの暗所保存安定性はいずれも良好であった。 インクの調製

【００６７】

【表６】 実施例１と同一の色素 ６ｇ ＡＳ樹脂（製品名：デンカＡＳ−Ｓ；電気化学工業（株）製品） １０ｇ トルエン ７０ｇ シクロヘキサノン １０ｇ ──────────────────────────────────── 合計 ９６ｇ

【００６８】

【発明の効果】本発明の感熱転写シートを用いた場合、
低エネルギーで高い濃度の鮮明な黄色の記録物を得るこ
とができ、更に得られた記録物の耐光性が良好である。

Claims (2)

【特許請求の範囲】
1. 【請求項１】 下記一般式（Ｉ） 【化１】 （式中、Ｒ¹及びＲ²はそれぞれ独立に水素原子、置換も
   しくは非置換のアルキル基、置換もしくは非置換のアル
   コキシ基、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、置換も
   しくは非置換のアルコキシカルボニル基、置換もしくは
   非置換のアルキルスルホニル基またはアシルアミノ基を
   表し、Ｒ³は水素原子または置換もしくは非置換のアル
   キル基を表し、Ｘは炭素原子または窒素原子を表し、Ｙ
   は水素原子またはメチル基を表す）で示される感熱転写
   用モノアゾ系色素。
2. 【請求項２】 基材上に請求項１に記載の一般式（Ｉ）
   で示されるモノアゾ系色素、樹脂よりなる結着剤を含む
   色材層を有することを特徴とする感熱転写シート。