JPH0772177B2 - キノロンカルボン酸類のエンボネート類 - Google Patents
キノロンカルボン酸類のエンボネート類Info
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- JPH0772177B2 JPH0772177B2 JP61162170A JP16217086A JPH0772177B2 JP H0772177 B2 JPH0772177 B2 JP H0772177B2 JP 61162170 A JP61162170 A JP 61162170A JP 16217086 A JP16217086 A JP 16217086A JP H0772177 B2 JPH0772177 B2 JP H0772177B2
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Description
【発明の詳細な説明】 本発明はキノロンカルボン酸類及びそれらの誘導体のエ
ンボネート類（embonates）、並びにそれらの製造方法
及び該化合物を含有する人間医学及び獣医学用の経口薬
剤に関する。
ンボネート類（embonates）、並びにそれらの製造方法
及び該化合物を含有する人間医学及び獣医学用の経口薬
剤に関する。
キノロンカルボン酸類、それらの誘導体及びそれらの塩
類は既に知られている（西ドイツ公開公報第3,033,157
号を参照）。これらは優れた殺バクテリア性によって特
徴づけられる。しかしながらこれらのいくつかが有する
苦味のため、食用の溶液剤、懸濁剤及び混合剤の形態で
又は飲料水として経口的に使用することには限界があ
る。例えば、高度に発達した味覚を持つ、例えば豚のよ
うな家畜類にこれらの活性な化合物を経口的に直接投与
するのは不可能である。
類は既に知られている（西ドイツ公開公報第3,033,157
号を参照）。これらは優れた殺バクテリア性によって特
徴づけられる。しかしながらこれらのいくつかが有する
苦味のため、食用の溶液剤、懸濁剤及び混合剤の形態で
又は飲料水として経口的に使用することには限界があ
る。例えば、高度に発達した味覚を持つ、例えば豚のよ
うな家畜類にこれらの活性な化合物を経口的に直接投与
するのは不可能である。
式（Ｉ） ［式中、 ｎは１又は２を表し、 Ｙは式（II） （式中、 Ａは＝Ｃ−Ｈを表し、Ｂは を表し、R5は水素、メチルまたはエチルを表し、R6は水
素を表し、R7は水素又はメチルを表し、R1はシクロプロ
ピルを表し、R2は水素を表す）、 の基を表す］、 のキノロンカルボン酸類のエンボネート類が見出され
た。
素を表し、R7は水素又はメチルを表し、R1はシクロプロ
ピルを表し、R2は水素を表す）、 の基を表す］、 のキノロンカルボン酸類のエンボネート類が見出され
た。
また、式（Ｉ） ［式中、 ｎは１又は２を表し、 Ｙは式（II） （式中、 Ａは＝Ｃ−Ｈを表し、Ｂは を表し、R5は水素、メチルまたはエチルを表し、R6は水
素を表し、R7は水素又はメチルを表し、R1はシクロプロ
ピルを表し、R2は水素を表す）、 の基を表す］、 のキノロンカルボン酸類のエンボネート類が式（II）の
キノロンカルボン酸類を式（III） のエンボン酸（embonic acid）と反応して得られること
が見出された。
素を表し、R7は水素又はメチルを表し、R1はシクロプロ
ピルを表し、R2は水素を表す）、 の基を表す］、 のキノロンカルボン酸類のエンボネート類が式（II）の
キノロンカルボン酸類を式（III） のエンボン酸（embonic acid）と反応して得られること
が見出された。
驚くべきことに、本発明に従う新規な化合物は他のキノ
ロンカルボン酸塩と比較して無味（neutral taste）で
あることが見出された。従ってこれらは人間医学及び獣
医学における経口投与可能な薬剤の製造及び使用に対し
殊に適している。また、これらは薬を含ませた動物飼料
又は飲料水中に投薬される調製物の製造に適している。
更に、人間医学においては他の製薬調合剤、例えば錠剤
又はカプセル剤、が使用できない場合、懸濁剤、シロッ
プ剤、乳剤等の形態でこれらの誘導体を経口投与するの
に適している。
ロンカルボン酸塩と比較して無味（neutral taste）で
あることが見出された。従ってこれらは人間医学及び獣
医学における経口投与可能な薬剤の製造及び使用に対し
殊に適している。また、これらは薬を含ませた動物飼料
又は飲料水中に投薬される調製物の製造に適している。
更に、人間医学においては他の製薬調合剤、例えば錠剤
又はカプセル剤、が使用できない場合、懸濁剤、シロッ
プ剤、乳剤等の形態でこれらの誘導体を経口投与するの
に適している。
獣医学において本発明に従う化合物を使用するのが特に
好ましい。
好ましい。
他の塩類の形成によってはキノロンカルボン酸又はそれ
らの誘導体の味覚に効果を与えることができなかったの
であるからこのことは更に驚くべきことであった。
らの誘導体の味覚に効果を与えることができなかったの
であるからこのことは更に驚くべきことであった。
本発明は式（II） 式中、 Ｂは を表し、そして Ａ、R2、R5、R6及びR7は前記の意味を有する。
のキノロンカルボン酸類のエンボネート類に関する。す
なわち、 本発明は式（II） 式中、 R2は水素を表し、 Ｂは を表し、 R5は水素、メチル又はエチルを表し、 R6は水素を表し、 R7は水素又はメチルを表し、並びに、 Ａは前記の意味を有する、 のキノロンカルボン酸類のエンボネート類に関する。
なわち、 本発明は式（II） 式中、 R2は水素を表し、 Ｂは を表し、 R5は水素、メチル又はエチルを表し、 R6は水素を表し、 R7は水素又はメチルを表し、並びに、 Ａは前記の意味を有する、 のキノロンカルボン酸類のエンボネート類に関する。
特に次のキノロンカルボン酸類のエンボネート類を挙げ
ることができる： １−シクロプロピル−６−フルオロ−1,4−ジヒドロ−
４−オキソ−７−（１−ピペラジニル又は４−メチル−
若しくは４−エチル−１−ピペラジニル−）−キノリン
−３−カルボン酸類。
ることができる： １−シクロプロピル−６−フルオロ−1,4−ジヒドロ−
４−オキソ−７−（１−ピペラジニル又は４−メチル−
若しくは４−エチル−１−ピペラジニル−）−キノリン
−３−カルボン酸類。
式（Ｉ）のキノロンカルボン酸類のエンボネート類の製
造は適当な溶媒のもとで必要に応じ加熱しながら式（I
I）のキノロンカルボン酸類にエンボン酸を加えること
によって行なうのが好ましい。
造は適当な溶媒のもとで必要に応じ加熱しながら式（I
I）のキノロンカルボン酸類にエンボン酸を加えること
によって行なうのが好ましい。
この際キノロンカルボン酸及びエンボン酸は1:1又は1:2
の割合で使用される。ここで前記の割合に必要なエンボ
ン酸の量に対し１−10％、好ましくは１−５％過剰のエ
ンボン酸を使用するのが好ましい。
の割合で使用される。ここで前記の割合に必要なエンボ
ン酸の量に対し１−10％、好ましくは１−５％過剰のエ
ンボン酸を使用するのが好ましい。
またアミノキノロンカルボン酸類と、例えば塩酸、メタ
ンスルホン酸又は蟻酸のような強酸との塩をエンボン酸
のアルカリ金属又はアルカリ土類金属の塩と反応させる
ことも可能である。
ンスルホン酸又は蟻酸のような強酸との塩をエンボン酸
のアルカリ金属又はアルカリ土類金属の塩と反応させる
ことも可能である。
挙げることできるこの反応に適した溶媒は、例えばメタ
ノール又はエタノールのようなアルコール類、ジエチル
エーテル又はジイソプロピルエーテルのようなエーテル
類、グリコールモノメチルエーテルのようなグリコール
エーテル類、石油エーテル、トルエン、ベンゼン及びキ
シレンのような炭化水素類、のような不活性有機溶媒及
び水である。
ノール又はエタノールのようなアルコール類、ジエチル
エーテル又はジイソプロピルエーテルのようなエーテル
類、グリコールモノメチルエーテルのようなグリコール
エーテル類、石油エーテル、トルエン、ベンゼン及びキ
シレンのような炭化水素類、のような不活性有機溶媒及
び水である。
反応は20-150℃の温度で行なわれる。溶媒の沸点で行う
のが好ましい。また室温で反応を行うことも可能であ
る。
のが好ましい。また室温で反応を行うことも可能であ
る。
活性化合物は人間及び動物に適した経口調合剤の形態で
使用するのが好ましい。このタイプの調合剤としては下
記のものが挙げられる： 経口溶液剤、希釈後経口投与する濃厚剤、乳剤及び経口
用懸濁剤。
使用するのが好ましい。このタイプの調合剤としては下
記のものが挙げられる： 経口溶液剤、希釈後経口投与する濃厚剤、乳剤及び経口
用懸濁剤。
活性化合物を軟膏基剤又は水中油型若しくは油中水型の
乳剤性基剤中に含有する調合剤：粉末、プレミックス
（premixes）又は濃厚剤、顆粒剤、植込錠、錠剤、ボリ
剤（boli）及びカプセル剤のような固形調合剤。
乳剤性基剤中に含有する調合剤：粉末、プレミックス
（premixes）又は濃厚剤、顆粒剤、植込錠、錠剤、ボリ
剤（boli）及びカプセル剤のような固形調合剤。
経口溶液剤は活性化合物を適当な溶媒に溶解し、且つ場
合により可溶化剤、酸、塩基、緩衝物質、酸化防止剤及
び保存剤のような添加剤の添加によって調製される。溶
液剤は必要に応じ過によって滅菌され、容器の中に分
配される。
合により可溶化剤、酸、塩基、緩衝物質、酸化防止剤及
び保存剤のような添加剤の添加によって調製される。溶
液剤は必要に応じ過によって滅菌され、容器の中に分
配される。
溶媒としては下記のものが挙げられる：生理学的に許容
された溶媒、例えば水、エタノール、ブタノール、ベン
ジルアルコール、グリセロール、プロピレングリコール
及びポリエチレングリコールのようなアルコール類、及
びＮ−メチル−ピロリドン並びにそれらの混合物。
された溶媒、例えば水、エタノール、ブタノール、ベン
ジルアルコール、グリセロール、プロピレングリコール
及びポリエチレングリコールのようなアルコール類、及
びＮ−メチル−ピロリドン並びにそれらの混合物。
また、活性化合物は必要に応じ生理学的に許容された植
物油又は合成油に溶解することもできる。
物油又は合成油に溶解することもできる。
挙げることのできる可溶化剤は活性化合物の溶解を促進
するか又は沈殿を妨げる溶媒である。その例はポリビニ
ルピロリドン、ポリオキシエチル化ひまし油及びポリオ
キシエチル化ソルビタンエステルである。
するか又は沈殿を妨げる溶媒である。その例はポリビニ
ルピロリドン、ポリオキシエチル化ひまし油及びポリオ
キシエチル化ソルビタンエステルである。
保存剤の例はベンジルアルコール、トリクロロブタノー
ル及びｐ−ヒドロキシ安息香酸エステルである。
ル及びｐ−ヒドロキシ安息香酸エステルである。
経口溶液剤は直接使用される。濃厚剤は使用濃度に前以
て希釈してから経口的に使用される。
て希釈してから経口的に使用される。
経口的に使用可能な乳剤は油中水型又は水中油型のどち
らかである。
らかである。
これらは活性化合物を単一相に溶解し、そして適当な乳
化剤及び、必要に応じ、更に顔料、吸収を促進する物
質、保存剤、酸化防止剤、日焼け止め剤及び粘度を増加
させる物質のような助剤の助けをかりて均一化すること
によって調製される。
化剤及び、必要に応じ、更に顔料、吸収を促進する物
質、保存剤、酸化防止剤、日焼け止め剤及び粘度を増加
させる物質のような助剤の助けをかりて均一化すること
によって調製される。
疎水相（油類）として次のものを挙げることができる：
パラフィン油、シリコーン油、天然の植物油、例えばご
ま油、扁桃油及びひまし油、合成トリグリセリド、例え
ばカプリル酸／カプリン酸ビグリセリド（biglycerid
e）、鎖長C8−C12の植物性脂肪酸又は他の特に選ばれた
天然の脂肪酸のトリグリセリド混合物、場合によりヒド
ロキシル基も含有する飽和又は不飽和脂肪酸の部分的グ
リセリド混合物、並びにC8−C10−脂肪酸のモノ−及び
ジグリセリド。
パラフィン油、シリコーン油、天然の植物油、例えばご
ま油、扁桃油及びひまし油、合成トリグリセリド、例え
ばカプリル酸／カプリン酸ビグリセリド（biglycerid
e）、鎖長C8−C12の植物性脂肪酸又は他の特に選ばれた
天然の脂肪酸のトリグリセリド混合物、場合によりヒド
ロキシル基も含有する飽和又は不飽和脂肪酸の部分的グ
リセリド混合物、並びにC8−C10−脂肪酸のモノ−及び
ジグリセリド。
ステアリン酸エチル、アジピン酸ジ−ｎ−ブチリル、ラ
ウリン酸ヘキシル、ペラルゴン酸ジプロピレングリコー
ル、飽和のC16−C18−脂肪アルコールと中間の鎖長の枝
分かれした脂肪酸とのエステル、パルミチン酸イソプロ
ピル、鎖長C12−C18の飽和脂肪アルコールのカプリル酸
／カプリン酸エステル、ステアリン酸イソプロピル、オ
レイン酸オレイル、オレイン酸デシル、オレイン酸エチ
ル、乳酸エチル、ワックス上脂肪酸エステル類、例えば
人為的なかもの尾腺の脂肪（artificial duck preen gl
and fat）、フタル酸ジブチル、アジピン酸ジイソプロ
ピル、後者に関連したエステル混合物等。
ウリン酸ヘキシル、ペラルゴン酸ジプロピレングリコー
ル、飽和のC16−C18−脂肪アルコールと中間の鎖長の枝
分かれした脂肪酸とのエステル、パルミチン酸イソプロ
ピル、鎖長C12−C18の飽和脂肪アルコールのカプリル酸
／カプリン酸エステル、ステアリン酸イソプロピル、オ
レイン酸オレイル、オレイン酸デシル、オレイン酸エチ
ル、乳酸エチル、ワックス上脂肪酸エステル類、例えば
人為的なかもの尾腺の脂肪（artificial duck preen gl
and fat）、フタル酸ジブチル、アジピン酸ジイソプロ
ピル、後者に関連したエステル混合物等。
イソトリデシルアルコール、２−オクチルドデカノー
ル、セチルステアリルアルコール及びオレイルアルコー
ルのような脂肪アルコール類。
ル、セチルステアリルアルコール及びオレイルアルコー
ルのような脂肪アルコール類。
例えばオレイン酸及びその混合物のような脂肪酸類。
親水性相としては次のものを挙げることができる：水、
アルコール類、例えばプロピレングリコール、グリセロ
ール、ソルビトール及びそれらの混合物。
アルコール類、例えばプロピレングリコール、グリセロ
ール、ソルビトール及びそれらの混合物。
乳化剤としては次のような表面活性剤（乳化剤及び湿潤
剤を含む）を挙げることができる： 1.非イオン乳化剤、例えばポリオキシエチル化ひまし
油、ポリオキシエチル化ソルビタンモノオレエート、ソ
ルビタンモノステアレート、エチルアルコール、グリセ
ロールモノステアレート、ポリオキシエチルステアレー
ト及びアルキルフェノールポリグリコールエーテル、 2.両性乳化剤、例えばジ−Na N−ラウリル−β−イミノ
ジプロピオネート又はレシチン、 3.陰イオン乳化剤、例えばNa−ラウリルサルフェート、
脂肪アルコールエーテルサルフェート、モノ／ジアルキ
ル ポリグリコール エーテルオルトホスフェート モ
ノエタノールアミン塩、 4.陽イオン乳化剤、例えばセチルトリメチルアンモニウ
ムクロライド。
剤を含む）を挙げることができる： 1.非イオン乳化剤、例えばポリオキシエチル化ひまし
油、ポリオキシエチル化ソルビタンモノオレエート、ソ
ルビタンモノステアレート、エチルアルコール、グリセ
ロールモノステアレート、ポリオキシエチルステアレー
ト及びアルキルフェノールポリグリコールエーテル、 2.両性乳化剤、例えばジ−Na N−ラウリル−β−イミノ
ジプロピオネート又はレシチン、 3.陰イオン乳化剤、例えばNa−ラウリルサルフェート、
脂肪アルコールエーテルサルフェート、モノ／ジアルキ
ル ポリグリコール エーテルオルトホスフェート モ
ノエタノールアミン塩、 4.陽イオン乳化剤、例えばセチルトリメチルアンモニウ
ムクロライド。
更に、適当な助剤は下記のものが如きものである：粘度
を増加させ、乳液を安定化する物質、例えばカルボキシ
メチルセルロース、メチルセルロース並びにその他のセ
ルロース及びデンプン誘導体、ポリアクリレート、アル
ギネート、ゼラチン、アラビアゴム、ポリビニルピロリ
ドン、ポリビニルアルコール、メチルビニルエーテルと
無水マレイン酸の共重合体、ポリエチレングリコール及
びワックス。
を増加させ、乳液を安定化する物質、例えばカルボキシ
メチルセルロース、メチルセルロース並びにその他のセ
ルロース及びデンプン誘導体、ポリアクリレート、アル
ギネート、ゼラチン、アラビアゴム、ポリビニルピロリ
ドン、ポリビニルアルコール、メチルビニルエーテルと
無水マレイン酸の共重合体、ポリエチレングリコール及
びワックス。
コロイドシリカ又は記載された物質の混合物。
経口的に使用可能な懸濁剤は必要に応じ湿潤剤、顔料、
吸収を促進する物質、保存剤、酸化防止剤及び日焼け止
め剤のような助剤を更に添加し、液体ビヒクル中で活性
化合物を懸濁することによって調製される。
吸収を促進する物質、保存剤、酸化防止剤及び日焼け止
め剤のような助剤を更に添加し、液体ビヒクル中で活性
化合物を懸濁することによって調製される。
挙げることができる液体ビヒクルは総ての均一溶媒及び
溶媒混合物である。
溶媒混合物である。
湿潤剤（分散剤）として下記のものを挙げることができ
る： 次のような表面活性剤（乳化剤及び湿潤剤を含む） 1.例えばNa−ラウリルサルフェート、脂肪アルコールエ
ーテルサルフェート、モノ／ジアルキル ポリグリコー
ル エーテル オルトホスフェート モノエタノールア
ミン塩（mono/dialkyl polyglycol ether orthophospha
te monoethanolamine salt）、リグニンスルホネート又
はジオクチルスルホサクシネートのような陰イオン表面
活性剤、 2.例えばセチルトリメチルアンモニウムクロライドのよ
うな陽イオン表面活性剤、 3.例えばジ−Na N−ラウリル−β−イミノジプロピオネ
ート又はレシチンのような両性表面活性剤、 4.例えばポリオキシエチル化ひまし油、ポリオキシエチ
ル化ソルビタンモノオレエート、ソルビタンモノステア
レート、エチルアルコール、グリセロールモノステアレ
ート、ポリオキシエチレンステアレート、アルキルフェ
ノールポリグリコールエーテル及びプルロニック（Plur
onic）のような非イオン表面活性剤。
る： 次のような表面活性剤（乳化剤及び湿潤剤を含む） 1.例えばNa−ラウリルサルフェート、脂肪アルコールエ
ーテルサルフェート、モノ／ジアルキル ポリグリコー
ル エーテル オルトホスフェート モノエタノールア
ミン塩（mono/dialkyl polyglycol ether orthophospha
te monoethanolamine salt）、リグニンスルホネート又
はジオクチルスルホサクシネートのような陰イオン表面
活性剤、 2.例えばセチルトリメチルアンモニウムクロライドのよ
うな陽イオン表面活性剤、 3.例えばジ−Na N−ラウリル−β−イミノジプロピオネ
ート又はレシチンのような両性表面活性剤、 4.例えばポリオキシエチル化ひまし油、ポリオキシエチ
ル化ソルビタンモノオレエート、ソルビタンモノステア
レート、エチルアルコール、グリセロールモノステアレ
ート、ポリオキシエチレンステアレート、アルキルフェ
ノールポリグリコールエーテル及びプルロニック（Plur
onic）のような非イオン表面活性剤。
挙げることのできるその他の助剤は上に示したものであ
る。
る。
経口投与可能な半固体調合剤は粘度がより高いというこ
とだけが前記した懸濁剤及び乳剤と異なる。
とだけが前記した懸濁剤及び乳剤と異なる。
固体調合剤を調製するために、活性化合物は、必要に応
じ助剤を添加し、適当なビヒクルに混合され、所望の形
態に変換される。
じ助剤を添加し、適当なビヒクルに混合され、所望の形
態に変換される。
挙げることのできるビヒクルは総ての生理学的に許容さ
れた固体、不活性な物質である。このようなものとして
無機物及び有機物が挙げられる。無機物の例は塩化ナト
リウム、炭酸塩、例えば炭酸カルシウム、重炭酸塩、酸
化アルミニウム、シリカ、アルミナ、沈降又はコロイド
二酸化珪素、及びリン酸塩である。
れた固体、不活性な物質である。このようなものとして
無機物及び有機物が挙げられる。無機物の例は塩化ナト
リウム、炭酸塩、例えば炭酸カルシウム、重炭酸塩、酸
化アルミニウム、シリカ、アルミナ、沈降又はコロイド
二酸化珪素、及びリン酸塩である。
有機物の例は糖、セルロース、食料及び飼料、例えば粉
乳、肉−骨粉（meat−and−bone meals）、粗大な及び
微粒子の穀粉、及びデンプンである。
乳、肉−骨粉（meat−and−bone meals）、粗大な及び
微粒子の穀粉、及びデンプンである。
助剤は既に上述した保存剤、酸化防止剤及び顔料であ
る。
る。
更に適当な助剤は例えば、ステアリン酸マグネシウム、
ステアリン酸、タルク及びベントナイトのような滑沢
剤、デンプン又は架橋ポリビニルピロリドンのような崩
壊促進物質、例えば、デンプン、ゼラチン又は線状ポリ
ビニルピロリドンのようなバインダー、及び微晶質セル
ロースのようなドライバインダー（dry binders）であ
る。
ステアリン酸、タルク及びベントナイトのような滑沢
剤、デンプン又は架橋ポリビニルピロリドンのような崩
壊促進物質、例えば、デンプン、ゼラチン又は線状ポリ
ビニルピロリドンのようなバインダー、及び微晶質セル
ロースのようなドライバインダー（dry binders）であ
る。
また、活性化合物は上述の固体又は液体調合剤の形態で
カプセルに包むこともできる。また調合剤中の活性化合
物が遅延して（in a delayed manner）放出されるもの
を使用するのが有利であり得る。
カプセルに包むこともできる。また調合剤中の活性化合
物が遅延して（in a delayed manner）放出されるもの
を使用するのが有利であり得る。
活性化合物は好ましくは飼料及び／又は飲料水と共に投
与される。
与される。
飼料は植物起源の非配合（non−compound）飼料、例え
ば干し草、根菜類、穀物及び穀物副産物、動物起源の非
配合飼料、例えば肉、脂肪、乳製品、骨粉及び魚製品、
また、非配合飼料、例えばビタミン、タンパク質、アミ
ノ酸、例えばDL−メチオニン、及び塩、例えば石灰及び
塩化ナトリウム、を含む。また、この飼料は補充的な、
配合した（compound）、及び混合した飼料を含む。これ
らはエネルギー及びタンパク質の供給並びにビタミン、
無機塩及び微量元素の供給に関しバランスのとれた食物
を保証する組成物の中に非配合飼料を含有している。
ば干し草、根菜類、穀物及び穀物副産物、動物起源の非
配合飼料、例えば肉、脂肪、乳製品、骨粉及び魚製品、
また、非配合飼料、例えばビタミン、タンパク質、アミ
ノ酸、例えばDL−メチオニン、及び塩、例えば石灰及び
塩化ナトリウム、を含む。また、この飼料は補充的な、
配合した（compound）、及び混合した飼料を含む。これ
らはエネルギー及びタンパク質の供給並びにビタミン、
無機塩及び微量元素の供給に関しバランスのとれた食物
を保証する組成物の中に非配合飼料を含有している。
飼料中の活性化合物の濃度は通常およそ0.01-500ppm、
好ましくは0.1-50ppmである。
好ましくは0.1-50ppmである。
活性化合物はそれ自体で、あるいはプレミツクス又は飼
料濃厚剤の形態で飼料に加えることができる。
料濃厚剤の形態で飼料に加えることができる。
プレミツクス及び飼料濃厚剤は活性化合物と適当なビヒ
クルの混合物である。ビヒクルは非合成飼料又はその混
合物を含有する。
クルの混合物である。ビヒクルは非合成飼料又はその混
合物を含有する。
更に、それらはその他の助剤、例えば流動性及び混和性
を制御する物質、例えばシリカ、ベントナイト及びリグ
ニンスルホン酸塩を含有することができる。更に、BHT
のような酸化防止剤、又はソルビン酸又はプロピオン酸
カルシウムのような保存剤を添加することも可能であ
る。
を制御する物質、例えばシリカ、ベントナイト及びリグ
ニンスルホン酸塩を含有することができる。更に、BHT
のような酸化防止剤、又はソルビン酸又はプロピオン酸
カルシウムのような保存剤を添加することも可能であ
る。
飲料水に投与する濃厚剤は飲料水と混合したとき透明な
溶液又は均一な懸濁液が得られるように調製しなければ
ならない。
溶液又は均一な懸濁液が得られるように調製しなければ
ならない。
このようにして、適当なビヒクルは糖又は塩（例えばク
エン酸塩、リン酸塩、塩化ナトリウム及びNa炭酸塩）の
ような水溶性物質（飼料添加物）である。
エン酸塩、リン酸塩、塩化ナトリウム及びNa炭酸塩）の
ような水溶性物質（飼料添加物）である。
それらは同様にして酸化防止剤及び保存剤を含有するこ
とができる。
とができる。
活性化合物は単独で又は他の活性化合物、無機塩、微量
元素、ビタミン、タンパク、顔料、脂肪又は芳香剤と混
合して調合剤中に存在することができる。
元素、ビタミン、タンパク、顔料、脂肪又は芳香剤と混
合して調合剤中に存在することができる。
活性化合物は人間及び家畜類に病原性のある微生物に対
抗的に働く。
抗的に働く。
これらの微生物は以下のものを含む： 1.スピロヘーター科（Spirochaetaceae）（例えばトレ
ポネーマ属（Treponema）、レプトスピラ属（Leptospir
a）、ボレリア属（Borrelia）） 2.らせん菌科（Spirillaceae） 3.ミクロコッカス科（Micrococcaceae）（例えばビオタ
イプＡ−Ｆのスタフィロコシ（Staphylococci Biotype
A−Ｆ）、スタフィロコッカス ヒイカス（St.hyicu
s）） 4.連鎖球菌属（Streptococcaceae）（例えばストレプト
コッカス ウベリス（Streptococcus uberis）、ストレ
プトコッカス エイク（Str.equi）、ストレプトコッカ
ス アガラクチエ（Str.agalactiae）、ストレプトコッ
カス ダイスガラクチアエ（Str.dysgalactiae）、ラン
スフィールドタイプＡ−Ｎの連鎖球菌（Streptococci o
f Lancefieldtypes A−Ｎ）） 5. シュードモナス科（Pseudomonaceae）（例えばシュ
ードモナス マレイ（Pseudomonas malei）、シュード
モナス セパシア（Ps.cepacia.）、緑膿菌（Ps.aerugi
nosa）、シュードモナス マルトフィリア（Ps.maltoph
ilia））、ウシ流産菌（Brucellaabort）、マルタ熱菌
（B.melitensis）、ブタブルセラ症菌（B.suis）のよう
なブルセラ属（Brucella）気管支敗血症菌（Bordetella
bronchiseptica）のようなボルデテラ属（Bordetell
a）、モラクセラ属（Moraxella）、アシネトバクター属
（Acinetobacter） 6.腸内細菌科（Enterobacteriaceae）（例えばＢ−Ｅタ
イプのサルモネラ菌（Salmonella of types B−Ｅ）、
シゲラ属（Shigella）、大腸菌（E.coli）、クレブシエ
ラ属（Klebsiella）、プロテウス属（Proteus）、シト
ロバクター属（Citrobacter）、エドワードシーラ属（E
dwardsiella）、ヘモフィルス属（Haemophilus）、プロ
ビデンシア属（Providencia）、エルジニア属（Yersin
a）） 7.ビブリオナセエ属（Vibrionaceae）（例えばコレラ菌
（Vibro cholerae）のようなビブリオ属（Vibrio））、
パスツレラ ムルトシダ（Pasteurella multocida）の
ようなパスツレラ属（Pasteurella）、アエロモナス属
（Aeromonas）、アクチノバチルス属（Actinobacillu
s）、ストレプトバチルス属（Streptobacillus）、 8.バクテロイデス科（Bacteroidaceae）（例えばバクテ
ロイデス属（Bacteroides）、フゾバクテリウム属（Fus
obacterium））、 9.エリジフィロチクス属（Erysiphylothix）、リステリ
ア モノシトジェネス（Listeria monocytojenes）のよ
うなリステリア属（Listeria）、 10.バチルス科（Bacillaceae）（例えばバチルス属（Ba
cillus）、ウェルチ菌（Clostridium perfringens）の
ようなタイプＡ−Ｄのクロストリジウム属（Clostridiu
m））、乳酸杆菌科（Lactobacillaceae）及びペプト連
鎖球菌（Peptostreptococci）及びペプトコツカス菌（P
eptococci）のような嫌気性球菌、 11.コリネフォーム バクテリア（Coryneform bacteri
a）（例えばコリネバクテリウム ピオゲネス（Coryneb
acterium pyogenes））、 12.ミコバクテリウム科（Mycobacteriaceae）（例えば
ウシ結核菌（Mycobacterium bovis）、鳥結核菌（M.avi
um）、ヒト結核菌（M.tuberculosis））、 13.放線菌科（Actinomyceae）（例えばウシ放線菌（Act
inomyces bovis）、イスラエル放線菌（A.israeli
i））、 14.ノカルジア属（Nocardiaceae）（例えばノカルジア
ファシニカ（Nocardia facinica）、ノカルジア ア
ステロイデス（N.asteroides））、 15.リケッチア科（Rickettsiaceae）（例えばコクシエ
ラ属（Coxiella）、リケッチア属（Rickettsia））、 16.バルトネラ科（Bartonellaceae）（例えばバルトネ
ラ属（Bartonella））、 17.クラミジア科（Chlamydiaceae）（例えばクラミジア
シタシ（Chlamydia psittaci））、 18.マイコプラズマ科（Mycoplasmataceae）（例えばマ
イコプラズマ ミコイデス（Mycolasma mycoides）、マ
イコプラズマ アガラクチアエ（M.agalactiae）、マイ
コプラズマ ガリセプチカム（M.gallisepticum））。
ポネーマ属（Treponema）、レプトスピラ属（Leptospir
a）、ボレリア属（Borrelia）） 2.らせん菌科（Spirillaceae） 3.ミクロコッカス科（Micrococcaceae）（例えばビオタ
イプＡ−Ｆのスタフィロコシ（Staphylococci Biotype
A−Ｆ）、スタフィロコッカス ヒイカス（St.hyicu
s）） 4.連鎖球菌属（Streptococcaceae）（例えばストレプト
コッカス ウベリス（Streptococcus uberis）、ストレ
プトコッカス エイク（Str.equi）、ストレプトコッカ
ス アガラクチエ（Str.agalactiae）、ストレプトコッ
カス ダイスガラクチアエ（Str.dysgalactiae）、ラン
スフィールドタイプＡ−Ｎの連鎖球菌（Streptococci o
f Lancefieldtypes A−Ｎ）） 5. シュードモナス科（Pseudomonaceae）（例えばシュ
ードモナス マレイ（Pseudomonas malei）、シュード
モナス セパシア（Ps.cepacia.）、緑膿菌（Ps.aerugi
nosa）、シュードモナス マルトフィリア（Ps.maltoph
ilia））、ウシ流産菌（Brucellaabort）、マルタ熱菌
（B.melitensis）、ブタブルセラ症菌（B.suis）のよう
なブルセラ属（Brucella）気管支敗血症菌（Bordetella
bronchiseptica）のようなボルデテラ属（Bordetell
a）、モラクセラ属（Moraxella）、アシネトバクター属
（Acinetobacter） 6.腸内細菌科（Enterobacteriaceae）（例えばＢ−Ｅタ
イプのサルモネラ菌（Salmonella of types B−Ｅ）、
シゲラ属（Shigella）、大腸菌（E.coli）、クレブシエ
ラ属（Klebsiella）、プロテウス属（Proteus）、シト
ロバクター属（Citrobacter）、エドワードシーラ属（E
dwardsiella）、ヘモフィルス属（Haemophilus）、プロ
ビデンシア属（Providencia）、エルジニア属（Yersin
a）） 7.ビブリオナセエ属（Vibrionaceae）（例えばコレラ菌
（Vibro cholerae）のようなビブリオ属（Vibrio））、
パスツレラ ムルトシダ（Pasteurella multocida）の
ようなパスツレラ属（Pasteurella）、アエロモナス属
（Aeromonas）、アクチノバチルス属（Actinobacillu
s）、ストレプトバチルス属（Streptobacillus）、 8.バクテロイデス科（Bacteroidaceae）（例えばバクテ
ロイデス属（Bacteroides）、フゾバクテリウム属（Fus
obacterium））、 9.エリジフィロチクス属（Erysiphylothix）、リステリ
ア モノシトジェネス（Listeria monocytojenes）のよ
うなリステリア属（Listeria）、 10.バチルス科（Bacillaceae）（例えばバチルス属（Ba
cillus）、ウェルチ菌（Clostridium perfringens）の
ようなタイプＡ−Ｄのクロストリジウム属（Clostridiu
m））、乳酸杆菌科（Lactobacillaceae）及びペプト連
鎖球菌（Peptostreptococci）及びペプトコツカス菌（P
eptococci）のような嫌気性球菌、 11.コリネフォーム バクテリア（Coryneform bacteri
a）（例えばコリネバクテリウム ピオゲネス（Coryneb
acterium pyogenes））、 12.ミコバクテリウム科（Mycobacteriaceae）（例えば
ウシ結核菌（Mycobacterium bovis）、鳥結核菌（M.avi
um）、ヒト結核菌（M.tuberculosis））、 13.放線菌科（Actinomyceae）（例えばウシ放線菌（Act
inomyces bovis）、イスラエル放線菌（A.israeli
i））、 14.ノカルジア属（Nocardiaceae）（例えばノカルジア
ファシニカ（Nocardia facinica）、ノカルジア ア
ステロイデス（N.asteroides））、 15.リケッチア科（Rickettsiaceae）（例えばコクシエ
ラ属（Coxiella）、リケッチア属（Rickettsia））、 16.バルトネラ科（Bartonellaceae）（例えばバルトネ
ラ属（Bartonella））、 17.クラミジア科（Chlamydiaceae）（例えばクラミジア
シタシ（Chlamydia psittaci））、 18.マイコプラズマ科（Mycoplasmataceae）（例えばマ
イコプラズマ ミコイデス（Mycolasma mycoides）、マ
イコプラズマ アガラクチアエ（M.agalactiae）、マイ
コプラズマ ガリセプチカム（M.gallisepticum））。
人間及び家畜類に対し病原性のある微生物は単独又は混
合感染症として次に示す家畜類の器官系統の病気の発現
を引き起こし得る： 肺腔及び気管腔、胃及び腸の如き消化器系統、胸及び複
合乳腺組織（udder）、子宮（uterus）の如き生殖器系
統（genital systems）、皮膚、筋肉、爪、鉤爪（claw
s）及び蹄（hooves）の如き柔組織（soft tissues）、
骨、筋肉、腱及び関節の如き能動及び受動の運動系統
（active and passive Locomotor systems）、腎、尿道
及び尿管のような尿生殖器系統（urogenital system
s）、神経系統、聴覚器官及び目。
合感染症として次に示す家畜類の器官系統の病気の発現
を引き起こし得る： 肺腔及び気管腔、胃及び腸の如き消化器系統、胸及び複
合乳腺組織（udder）、子宮（uterus）の如き生殖器系
統（genital systems）、皮膚、筋肉、爪、鉤爪（claw
s）及び蹄（hooves）の如き柔組織（soft tissues）、
骨、筋肉、腱及び関節の如き能動及び受動の運動系統
（active and passive Locomotor systems）、腎、尿道
及び尿管のような尿生殖器系統（urogenital system
s）、神経系統、聴覚器官及び目。
既に述べたように、活性化合物は人間及び家畜類の細菌
による病気を処置するために使用される。家畜類として
下記のものを含む： 例えば、畜牛（cattle）、馬、豚、羊、ヤギ、犬、猫、
ラクダのような哺乳動物、ミンク及びチンチラ（chinch
illa）のような毛皮を持った（fur−bearing）動物、例
えばハツカネズミ（mice）及びクマネズミ（rats）のよ
うな動物園及び実験室の動物； 例えば、ガン、ニワトリ、シチメンチョウ、カモ、ハ
ト、動物園の鳥、及び例えばオウム及びセキセイインコ
のような実験室の鳥、のような鳥類； 例えばコイ、マス（trout）、サケ（salmon）、テンチ
（tench）及びウナギ（eels）のような魚、また鑑賞用
魚及びアクアリウム（aquarium）魚； ワニ（crocodiles）及びヘビのような爬虫類の動物。
による病気を処置するために使用される。家畜類として
下記のものを含む： 例えば、畜牛（cattle）、馬、豚、羊、ヤギ、犬、猫、
ラクダのような哺乳動物、ミンク及びチンチラ（chinch
illa）のような毛皮を持った（fur−bearing）動物、例
えばハツカネズミ（mice）及びクマネズミ（rats）のよ
うな動物園及び実験室の動物； 例えば、ガン、ニワトリ、シチメンチョウ、カモ、ハ
ト、動物園の鳥、及び例えばオウム及びセキセイインコ
のような実験室の鳥、のような鳥類； 例えばコイ、マス（trout）、サケ（salmon）、テンチ
（tench）及びウナギ（eels）のような魚、また鑑賞用
魚及びアクアリウム（aquarium）魚； ワニ（crocodiles）及びヘビのような爬虫類の動物。
家畜類の細菌による病気は、例えば豚赤痢；家禽のスピ
ロヘータ症（spirochaetosis）、畜牛、豚、馬及び犬の
レプトスピラ症（Leptospirosis）；畜牛におけるカン
ピロバクター腸炎（Campylobacter enteritis）；ニワ
トリのカンピロバクター肝炎（Campylobacter hepatiti
s）；皮膚感染症：犬の膿皮症（pyoderma）；外耳炎（o
titis externa）；畜牛、羊及びヤギの乳腺炎（mastiti
s）；連鎖球菌性（streptococcal）の乳腺炎；馬、豚及
びその他の種族における連鎖球菌性の感染症；子牛（ca
lves）及びその他の種族の肺炎球菌（pneumococcal）の
感染症；耳疽（glanders）；結膜炎（conjunctiviti
s）；腸炎（enteritis）；肺炎（pneumonia）；畜牛、
羊及び豚のブルセラ症（brucellosis）；豚の萎縮性鼻
炎（rhinitis atrophicans）；畜牛、馬、羊、ニワトリ
及びその他の種族のサルモネラ症（salmonellosis）；
敗血症（septicaemia）；子豚における大腸菌の感染
症；子宮炎−乳腺炎−無乳症（metritis−mastitis−ag
alactic（MMA））症候群；クレブシエラ属の感染症；偽
結核症（pseudotuberculosis）；感染性胸膜肺炎（pleu
ropneumonia）；第一次パスツレラ症（primary pasteur
elloses）；子馬のラメネス病（lameness）；畜牛及び
家畜における壊死杆菌症（necrobacillosis）；レプト
スピラ症（Leptospirosis）；豚及びその他の種族の丹
毒（erysipelas）、リステリア症（Listeriosis）；炭
疽（anthrax）；クロストリジオ症（clostridioses）；
破傷風（tetanus）感染症；ボツリヌス中毒（botulis
m）；コリネバクテリア パイオジェネス（Corynebacte
ria pyogenes）による感染症；畜牛、豚、家禽及びその
他の種族の結核症（tuberculosis）；反芻動物のパラ結
核病（paratuberculosis）；ノカルジア症（nocardiosi
s）;Q熱（Q fever）；オルニト−シス−オウム病（orni
thosis−psittacosis）；脳脊髄炎（encephalomycliti
s）；畜牛及び家畜類のマイコプラズマ症（mycoplasmos
is）、及び豚の地方病性の肺炎（enzootic pneumoni
a）。
ロヘータ症（spirochaetosis）、畜牛、豚、馬及び犬の
レプトスピラ症（Leptospirosis）；畜牛におけるカン
ピロバクター腸炎（Campylobacter enteritis）；ニワ
トリのカンピロバクター肝炎（Campylobacter hepatiti
s）；皮膚感染症：犬の膿皮症（pyoderma）；外耳炎（o
titis externa）；畜牛、羊及びヤギの乳腺炎（mastiti
s）；連鎖球菌性（streptococcal）の乳腺炎；馬、豚及
びその他の種族における連鎖球菌性の感染症；子牛（ca
lves）及びその他の種族の肺炎球菌（pneumococcal）の
感染症；耳疽（glanders）；結膜炎（conjunctiviti
s）；腸炎（enteritis）；肺炎（pneumonia）；畜牛、
羊及び豚のブルセラ症（brucellosis）；豚の萎縮性鼻
炎（rhinitis atrophicans）；畜牛、馬、羊、ニワトリ
及びその他の種族のサルモネラ症（salmonellosis）；
敗血症（septicaemia）；子豚における大腸菌の感染
症；子宮炎−乳腺炎−無乳症（metritis−mastitis−ag
alactic（MMA））症候群；クレブシエラ属の感染症；偽
結核症（pseudotuberculosis）；感染性胸膜肺炎（pleu
ropneumonia）；第一次パスツレラ症（primary pasteur
elloses）；子馬のラメネス病（lameness）；畜牛及び
家畜における壊死杆菌症（necrobacillosis）；レプト
スピラ症（Leptospirosis）；豚及びその他の種族の丹
毒（erysipelas）、リステリア症（Listeriosis）；炭
疽（anthrax）；クロストリジオ症（clostridioses）；
破傷風（tetanus）感染症；ボツリヌス中毒（botulis
m）；コリネバクテリア パイオジェネス（Corynebacte
ria pyogenes）による感染症；畜牛、豚、家禽及びその
他の種族の結核症（tuberculosis）；反芻動物のパラ結
核病（paratuberculosis）；ノカルジア症（nocardiosi
s）;Q熱（Q fever）；オルニト−シス−オウム病（orni
thosis−psittacosis）；脳脊髄炎（encephalomycliti
s）；畜牛及び家畜類のマイコプラズマ症（mycoplasmos
is）、及び豚の地方病性の肺炎（enzootic pneumoni
a）。
非経口的な適用方法で子豚に使用する時は0.5-10、好ま
しくは１−5mg/kgの活性化合物を１−15、好ましくは１
−３日間に亘つて毎日一回又は二回使用する。
しくは１−5mg/kgの活性化合物を１−15、好ましくは１
−３日間に亘つて毎日一回又は二回使用する。
経口的な適用で子豚に飼料薬物として使用する時は50-8
00mg/kgの飼料、好ましくは100-200mg/kgの飼料を使用
する。豚（雌豚（sows））に使用する時は100-400mg/kg
の飼料を使用する。治療は５−20日間に亘って行う。
00mg/kgの飼料、好ましくは100-200mg/kgの飼料を使用
する。豚（雌豚（sows））に使用する時は100-400mg/kg
の飼料を使用する。治療は５−20日間に亘って行う。
実施例１ 塩A: （式中（Ｉ）中、ｎは１を表す） グリコール モノメチル エーテル800ml中の１−シク
ロプロピル−６−フルオロ−1,4−ジヒドロ−４−オキ
ソ−７−（４−エチル−１−ピペラジニル）キノリン−
３−カルボン酸62.1g（0.173モル）及びエンボン酸（パ
モ酸（pamoic acid）、4,4′−メチレン−ビス−（３−
ヒドロキシ）−２−ナフトエ酸、Fluka No.45150）67.3
g（0.173モル）の懸濁液を30分間還流する。混合物を冷
却し、沈殿物を吸引過で取り出し、エタノールで洗浄
しそして真空下、120℃において重量が一定になるまで
乾燥する。分解点232-235℃の塩A127.6g（理論値の98.6
％）を得る。
ロプロピル−６−フルオロ−1,4−ジヒドロ−４−オキ
ソ−７−（４−エチル−１−ピペラジニル）キノリン−
３−カルボン酸62.1g（0.173モル）及びエンボン酸（パ
モ酸（pamoic acid）、4,4′−メチレン−ビス−（３−
ヒドロキシ）−２−ナフトエ酸、Fluka No.45150）67.3
g（0.173モル）の懸濁液を30分間還流する。混合物を冷
却し、沈殿物を吸引過で取り出し、エタノールで洗浄
しそして真空下、120℃において重量が一定になるまで
乾燥する。分解点232-235℃の塩A127.6g（理論値の98.6
％）を得る。
実施例２ 塩B: （式（Ｉ）中、ｎは２を表す） グリセロール モノメチル エーテル500ml中の１−シ
クロプロピル−６−フルオロ−1,4−ジヒドロ−４−オ
キソ−７−（４−エチル−１−ピペラジニル）キノリン
−３−カルボン酸（１）71.8g（0.2モル）及びエンボン
酸（２）40g（0.103モル）の懸濁液を１時間還流する。
混合物を冷却し、沈殿物を吸引過で取り出し、エタノ
ールで洗浄しそして真空下、120℃において重量が一定
になるまで乾燥する。分解点226-228℃の塩B107.2g（理
論値の96.9％）を得る。
クロプロピル−６−フルオロ−1,4−ジヒドロ−４−オ
キソ−７−（４−エチル−１−ピペラジニル）キノリン
−３−カルボン酸（１）71.8g（0.2モル）及びエンボン
酸（２）40g（0.103モル）の懸濁液を１時間還流する。
混合物を冷却し、沈殿物を吸引過で取り出し、エタノ
ールで洗浄しそして真空下、120℃において重量が一定
になるまで乾燥する。分解点226-228℃の塩B107.2g（理
論値の96.9％）を得る。
C61H60F2N6O12（1106） 計算値:C 66.16 H 5.42 N 7.59 F 3.43 実験値： 66.0 5.6 7.5 3.4 １−シクロプロピル−６−フルオロ−1,4−ジヒドロ−
４−オキソ−７−（４−エチル−１−ピペラジニル）−
キノリン−カルボン酸の次の塩を上述の方法と同様に製
造する： 塩基（Na OH:KOH:Ca（OH）2）との塩 酸（HCl:HBr:HNO3：CH3SO3H：CH3COOH）との塩。これら
の総ての塩は味の試験をした時顕著な苦味を示した。
４−オキソ−７−（４−エチル−１−ピペラジニル）−
キノリン−カルボン酸の次の塩を上述の方法と同様に製
造する： 塩基（Na OH:KOH:Ca（OH）2）との塩 酸（HCl:HBr:HNO3：CH3SO3H：CH3COOH）との塩。これら
の総ての塩は味の試験をした時顕著な苦味を示した。
逆に、実施例１及び２の塩は無味であった。
次に薬を含んだ食物プレミックスを示す： 実施例１の活性化合物： 10kg 小麦粉（wheat flour） 88kg コロイド ケイ酸 2kg 混合物の重量をミキサーに測り取り、均一になるまで十
分に混合する。
分に混合する。
次に子豚を用いたサルモネラ菌試験の説明及び結果を示
す。
す。
豚のサルモネラ菌感染症の治療 六頭の子豚（体重20-26kg）を飼料を介して経口的にサ
ルモネラ菌（S.）を感染させた。ここで感染服用量はサ
ルモネラ菌の病原菌数約108個/mlのもの10mlであった。
感染後10日目に実施例１（ab libitum Fu.Hong）の化合
物200mg/kgの飼料で治療を開始した。治療期間は５日間
であった。
ルモネラ菌（S.）を感染させた。ここで感染服用量はサ
ルモネラ菌の病原菌数約108個/mlのもの10mlであった。
感染後10日目に実施例１（ab libitum Fu.Hong）の化合
物200mg/kgの飼料で治療を開始した。治療期間は５日間
であった。
感染後17日目まで２−増菌法（２−Anreicherungsverfa
hren）（カリウムテトラチオナール−ブリリアントグリ
ーン−胆汁−培地（Kaliumtetrathional−Brillantgr
ｎ−Galle−Medium）、セレニブイヨン（Selenibouillo
n））及び２−固定選択培地（２−festen Selektivnh
rbden）（ガスナーによる水−ブルー−メタクロムベ
ルブ−ラクトース−寒天（Wasser−blau−Metachrombel
b−Laktose−Agar nach Gassner）、カウフマンによる
ブリリアントグリーン−フェノールレッド−ラクトース
−寒天（Brillantgrｎ−Phenolrot−Laktose−Agar n
ach Kauffmann））を使った培地で実験用動物の糞便の
サルモネラ菌を検査した。次の表にこの結果を示す。
hren）（カリウムテトラチオナール−ブリリアントグリ
ーン−胆汁−培地（Kaliumtetrathional−Brillantgr
ｎ−Galle−Medium）、セレニブイヨン（Selenibouillo
n））及び２−固定選択培地（２−festen Selektivnh
rbden）（ガスナーによる水−ブルー−メタクロムベ
ルブ−ラクトース−寒天（Wasser−blau−Metachrombel
b−Laktose−Agar nach Gassner）、カウフマンによる
ブリリアントグリーン−フェノールレッド−ラクトース
−寒天（Brillantgrｎ−Phenolrot−Laktose−Agar n
ach Kauffmann））を使った培地で実験用動物の糞便の
サルモネラ菌を検査した。次の表にこの結果を示す。
豚を実験的に感染させ、５日間に亘って治療した後の糞
便中のサルモネラ菌の検出
便中のサルモネラ菌の検出
フロントページの続き (72)発明者 アルンデブ・ハリブハイ・ナイク ドイツ連邦共和国デー5090レーフエルクー ゼン・バルター−フレツクス−シユトラー セ 20 (72)発明者 マルテイン・シエール ドイツ連邦共和国デー5600ブツペルタール １・ヘルベルツ−カテルンベルク ７ (72)発明者 マンフレート・フエダーマン ドイツ連邦共和国デー5600ブツペルタール １・テルステーゲンベーク 13
Claims (4)
- 【請求項１】式（Ｉ） ［式中、 ｎは１又は２を表し、 Ｙは式（II） （式中、 Ａは＝Ｃ−Ｈを表し、Ｂは を表し、R5は水素、メチルまたはエチルを表し、R6は水
素を表し、R7は水素又はメチルを表し、R1はシクロプロ
ピルを表し、R2は水素を表す）、 の基を表す］、 のキノロンカルボン酸類のエンボネート類。 - 【請求項２】式（Ｉ） ［式中、 ｎは１又は２を表し、 Ｙは式（II） （式中、 Ａは＝Ｃ−Ｈを表し、Ｂは を表し、R5は水素、メチルまたはエチルを表し、R6は水
素を表し、R7は水素又はメチルを表し、R1はシクロプロ
ピルを表し、R2は水素を表す）、 の基を表す］、 のキノロンカルボン酸類のエンボネート類の製造方法に
おいて、式（II）のキノロンカルボン酸類を式（III） のエンボン酸と反応することを特徴とする方法。 - 【請求項３】式（Ｉ） ［式中、 ｎは１又は２を表し、 Ｙは式（II） （式中、 Ａは＝Ｃ−Ｈを表し、Ｂは を表し、R5は水素、メチルまたはエチルを表し、R6は水
素を表し、R7は水素又はメチルを表し、R1はシクロプロ
ピルを表し、R2は水素を表す）、 の基を表す］、 のキノロンカルボン酸類のエンボネート類を含有する医
学及び獣医学の分野において用いられる経口殺バクテリ
ア性薬剤。 - 【請求項４】１−シクロプロピル−６−フルオロ−1,4
−ジヒドロ−４−オキソ−７−（４−エチル−１−ピペ
ラジニル）キノリン−３−カルボン酸を含有することを
特徴とする特許請求の範囲第３項記載の薬剤。
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| DE3525335.5 | 1985-07-16 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
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-
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-
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