HU194151B - Process for preparing quinoline carboxylic acid embonates - Google Patents
Process for preparing quinoline carboxylic acid embonates Download PDFInfo
- Publication number
- HU194151B HU194151B HU862915A HU291586A HU194151B HU 194151 B HU194151 B HU 194151B HU 862915 A HU862915 A HU 862915A HU 291586 A HU291586 A HU 291586A HU 194151 B HU194151 B HU 194151B
- Authority
- HU
- Hungary
- Prior art keywords
- formula
- die
- embonates
- carboxylic acid
- animals
- Prior art date
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D471/00—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, at least one ring being a six-membered ring with one nitrogen atom, not provided for by groups C07D451/00 - C07D463/00
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D215/00—Heterocyclic compounds containing quinoline or hydrogenated quinoline ring systems
- C07D215/02—Heterocyclic compounds containing quinoline or hydrogenated quinoline ring systems having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen atoms or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
- C07D215/16—Heterocyclic compounds containing quinoline or hydrogenated quinoline ring systems having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen atoms or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
- C07D215/48—Carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen
- C07D215/54—Carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen attached in position 3
- C07D215/56—Carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen attached in position 3 with oxygen atoms in position 4
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P31/00—Antiinfectives, i.e. antibiotics, antiseptics, chemotherapeutics
- A61P31/04—Antibacterial agents
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C65/00—Compounds having carboxyl groups bound to carbon atoms of six—membered aromatic rings and containing any of the groups OH, O—metal, —CHO, keto, ether, groups, groups, or groups
- C07C65/01—Compounds having carboxyl groups bound to carbon atoms of six—membered aromatic rings and containing any of the groups OH, O—metal, —CHO, keto, ether, groups, groups, or groups containing hydroxy or O-metal groups
- C07C65/105—Compounds having carboxyl groups bound to carbon atoms of six—membered aromatic rings and containing any of the groups OH, O—metal, —CHO, keto, ether, groups, groups, or groups containing hydroxy or O-metal groups polycyclic
- C07C65/11—Compounds having carboxyl groups bound to carbon atoms of six—membered aromatic rings and containing any of the groups OH, O—metal, —CHO, keto, ether, groups, groups, or groups containing hydroxy or O-metal groups polycyclic with carboxyl groups on a condensed ring system containing two rings
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C65/00—Compounds having carboxyl groups bound to carbon atoms of six—membered aromatic rings and containing any of the groups OH, O—metal, —CHO, keto, ether, groups, groups, or groups
- C07C65/01—Compounds having carboxyl groups bound to carbon atoms of six—membered aromatic rings and containing any of the groups OH, O—metal, —CHO, keto, ether, groups, groups, or groups containing hydroxy or O-metal groups
- C07C65/105—Compounds having carboxyl groups bound to carbon atoms of six—membered aromatic rings and containing any of the groups OH, O—metal, —CHO, keto, ether, groups, groups, or groups containing hydroxy or O-metal groups polycyclic
- C07C65/15—Compounds having carboxyl groups bound to carbon atoms of six—membered aromatic rings and containing any of the groups OH, O—metal, —CHO, keto, ether, groups, groups, or groups containing hydroxy or O-metal groups polycyclic with carboxyl groups on a condensed ring system containing more than two rings
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D401/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom
- C07D401/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings
- C07D401/04—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings directly linked by a ring-member-to-ring-member bond
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D455/00—Heterocyclic compounds containing quinolizine ring systems, e.g. emetine alkaloids, protoberberine; Alkylenedioxy derivatives of dibenzo [a, g] quinolizines, e.g. berberine
- C07D455/03—Heterocyclic compounds containing quinolizine ring systems, e.g. emetine alkaloids, protoberberine; Alkylenedioxy derivatives of dibenzo [a, g] quinolizines, e.g. berberine containing quinolizine ring systems directly condensed with at least one six-membered carbocyclic ring, e.g. protoberberine; Alkylenedioxy derivatives of dibenzo [a, g] quinolizines, e.g. berberine
- C07D455/04—Heterocyclic compounds containing quinolizine ring systems, e.g. emetine alkaloids, protoberberine; Alkylenedioxy derivatives of dibenzo [a, g] quinolizines, e.g. berberine containing quinolizine ring systems directly condensed with at least one six-membered carbocyclic ring, e.g. protoberberine; Alkylenedioxy derivatives of dibenzo [a, g] quinolizines, e.g. berberine containing a quinolizine ring system condensed with only one six-membered carbocyclic ring, e.g. julolidine
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D471/00—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, at least one ring being a six-membered ring with one nitrogen atom, not provided for by groups C07D451/00 - C07D463/00
- C07D471/02—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, at least one ring being a six-membered ring with one nitrogen atom, not provided for by groups C07D451/00 - C07D463/00 in which the condensed system contains two hetero rings
- C07D471/04—Ortho-condensed systems
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D471/00—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, at least one ring being a six-membered ring with one nitrogen atom, not provided for by groups C07D451/00 - C07D463/00
- C07D471/02—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, at least one ring being a six-membered ring with one nitrogen atom, not provided for by groups C07D451/00 - C07D463/00 in which the condensed system contains two hetero rings
- C07D471/06—Peri-condensed systems
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Communicable Diseases (AREA)
- Pharmacology & Pharmacy (AREA)
- Oncology (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Public Health (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Quinoline Compounds (AREA)
- Fodder In General (AREA)
- Medicinal Preparation (AREA)
Description
A találmány tárgya eljárás kinolinkarbonsav-embonátok előállítására.
A kinollnkarbonsavak, származékaik valamint sóik ismertek (3 033 157 számú NSZK-beli nyilvánosságrahozatali irat) és kiváló baktericid hatásúak. Ennek ellenére orális alkalmazásnál, például oldat, szuszpenzió, tápanyag- vagy ivóvíz-adalék formájában a felhasználásuk keserű izük miatt korlátozott. így például kifejlett Ízlelő érzékkel rendelkező állatok esetében, például sertéseknél, ezen hatóanyagok orálisan egyáltalán nem adagolhatók.
A találmány szerinti eljárással új (I) általános képletnek megfelelő kinolinkarbonsav-embonátokat állítunk elő. Az (I) általános képletben n jelentése 1 vagy 2,
Y jelentése (II) általános képletű vegyület, amely
Képletekben
A jelentése nitrogénatom vagy =C-R4 képletű csoport, amelyben
R* jelentése hidrogén-, fluor- vagy klóratom, nitrovagy metilcsoport,
B jeletnése (a) képletű csoport, a képletben R’ jelentése 1-4 szénatomos egyenes vagy elágazó láncú alkilcsoport,
R* jelentése hidrogénatom, és R7 jelentése hidrogénatom R1 jelentése ciklopropil-,
RJ jelentése hidrogénatom,
A találmány szerinti eljárással a (I) általános képletű vegyületeket - a képletben Yn jelentése a fenti úgy állítjuk elő, hogy (II) általános képletű kinolinkarbonsavat (IV) képletű embonsawal reagáltatunk.
Meglepetés szerűen azt találtuk, hogy a találmány szerinti eljárással előállított új vegyületek a kinolinkarbonsav egyéb sóival ellentétben íztelenek. Ilymódon kiválóan alkalmasak a humán és állatgyógyászatban egyaránt orális adagolású készítmények előállítására. Alkalmasak továbbá gyógyhatású állati tápok vagy ivóvíz-adalékok előállítására is. A humán-gyógyászatban a hatóanyagokat orális adagolásnál szuszpenziók, oldatok, emulziók stb. formájában alkalmazzuk, akkor, amikor más galenikus készítmények, például tabletták, kapszulák nem alkalmazhatók.
Különösen előnyösen alkalmazhatók a találmány szerinti eljárással előállított vegyületek az állatgyógyászatban.
Különösen meglepő, hogy a kinollnkarbonsavak vagy származékaik más sóival az íz nem befolyásolható.
Különösen előnyösek például a következő konilinkarbonsavak embonátjal:
l-ciklopropil-6-fluor-l,4-dihidro-4-oxo-7-(l-piperazinil- vagy 4 metil- vagy 4-etil-l-piperazinil-kinolin-3karbonsav;
A találmány szerinti eljárásnál előnyösen úgy járunk el, hogy (II) általános képletnek megfelelő kinolinkarbonsavakat vagy származékaikat alkalmas oldószerben embonsawal reagáltatjuk, adott esetben melegítés közben.
A kinolinkarbonsavakat és az embonsavat általában 1:1 vagy 1:2 arányban reagáltatjuk, előnyösen ehhez a mennyiséghez Viszonyított 1-10%, előnyösen 1-5% embonsav felesleget alkalmazva.
Az eljárásnál oldószerként bármilyen ismert inért oldószert alkalmazhatunk, így például a következőket: metanol, etanol, éterek, például dietil-éter, diizopropil-éter, glikol-éter, például glikol-monometil-éter, továbbá szénhidrogének Így például petroléter, toluol benzol vagy xilol, továbbá viz.
A reakciót általában 20-15 °C között, előnyösen az oldószer forráspontján végezzük, de eljárhatunk szobahőmérsékleten is.
A találmány szerinti eljárással nyert vegyületeket hatóanyagként, embereknek vagy állatoknak alkalmas orális készítmények formájában alkalmazzuk. Ilyen készítmények például: oldatok, hígítható koncentrátumok, emulziók vagy szuszpenziók.
A hatóanyagokat alkalmazhatjuk továbbá kenőcsök, víz-az-olajban vagy olaj-a-vízben emulzió formájában, továbbá szilárd készítmények, így például porok, premixek, koncentráumok, granulátumok, pirulák, tabletták, boluszok vagy kapszulák formájában.
A találmány szerinti hatóanyagokat állatoknak előnyösen a táplálékkal és/vagy ivóvízzel együtt adagoljuk, és mennyiségük 0,01-500, előnyösen 0,1-50 ppm, és a hatóanyagokat önmagukban premixek vagy koncentrátumok formájában adagolhatjuk a táplálékhoz.
A hatóanyagok alkalmasak különböző emberekre és állatokra káros mikroorganizmusok ellen. Ilyen mikroorganizmusok például a következők:
1. Sprochateceae (például Treponema, Leptospira, Borrelia)
2. Spirillaceae
3. Mikrococcaceae (például Staphylococcus Biotyp A-F, St. hyicus)
4. Streptococcaceae (például Streptococcus uberis, Str, equi, Str. agalactiae, Str. dysgalactiae, Streptococcus Lancefield Typ. A-N)
5. Pseudomonaceae (például Pseudomonas malei, Ps. cepada, Ps. aeruginosa, Ps matophilia) Brucella, mint Brucella abort, B. melitensis, B. suis, Bordetella, mint Bordetella bronchiseptlca, Moracella, Acinetobacter)
6. Enterobacteriaceae (például Sabnonella Typ. B-E, Shigella, E. coli, Klebsiella, Proteus, Ctrobacter, Edwardsiella, Haemophilus, Providencia, Yersina)
7. Virbrionaceae (például Vibrio, mint Vlbrio cholerae), Pateurella, mint Pasteurella múltoddá, Aermonas, Actinobacillus, Streptobacillus
8. Bacteroidaceae (például Bacteroides, Fusobacterium)
9. Erisiphylothix, Listeria, mint Listeria monocytojenes
10. Bacillaceae (például Bacillus, Clostridium Typ. A-D, mint Clostridium perfringens). Lactobacillaceae, mint az anaerob Coccen, mint például Peptrostreptococcus és Peptococcus
11. Coryneforme baktériumok (például Corynebacterium pyogenes)
12. Mycobacteriaceae (például Mycobacterium bovis, M. avium, M. tuberculosis)
13. Actinomyceae (például Actinomyces bovis, A. israelii)
14. Nocardiaceae (például Nocardia facinica, N. asteroides)
15. Rickettsiaceae (például Coxiella, Rickettsia)
16. Bartonellaceae (például Bartonella)
17. Chalmydiaceae (például Chlamydia psittad)
18. Mycoplasmataceae (például Mycoplasma mycoides, M. agalactiae, M. gallisepticum).
A fenti, emberekre és állatokra káros mikroorganizmusok önmagukban vagy vegyesen a következő betegségeket idézhetik elő:
194.151
Fertőzések a tüdő- és légcsőrendszerben az emésztési rendszerben, így például a gyomorban, emlőben, tőgyben, a genitáUs rendszerben, így például a méhben, a lágyrészekben, így például a bőrön, izomban, körmön, karmon, patán, az aktív és passzív mozgatórendszerben, így például a csontozatban, izomban, ínben, Ízületekben, az urogenitális rendszerben, így például a vesében, húgyvezetékben, húgycsőben, továbbá az idegrendszerben, a halló- és látórendszerben.
Mint már említettük, a találmány szerinti hatóanyagokat alkalmazhatjuk embereknél, valamint a következő állatoknál a külöböző bakteriális fertőzések leküzdésére: emlősök, például szarvasmarha, ló, sertés, juh, kecske, kutya, macska, teve, prémes állatok, így például nerc vagy csincsilla, továbbá különböző állatkerti és laborállatok, így például egerek és patkányok; madarak, így például liba, csirke, pulyka, kacsa, galamb, továbbá különböző állatkerti és labormadarak: így például papagály vagy törpepapagály; halak, így például ponty, pisztráng, lazac, compo, angolna továbbá különböző díszhalak, és akváriumhalak; hüllők, igy például krokodil vagy kígyó.
Állatoknál előforduló fertőzések lehetnek például a következők: sertésdizantéria; baromfi trepomena sp.; szarvasmarha-, sertés-, ló- vagy kutya-leptospira-fertőzés; szarvasmarha Campylobacter-enteritis; juhvagy sertés- Campylobacter okozta vetélés; csirkéknél Campylobacter-hepatitis; bőrfertőzések: például Pyodermia kutyáknál; ototis ex téma; teheneknél, juhoknál és kecskéknél emlőgyulladás; Streptococcus-mastitis; Streptococcus fertőzés lovaknál, sertéseknél és más állatoknál; Pneumococcus-fertőzésborjúnál és egyéb állatoknál; malleus; kötőhártyagyulladás; enteritis; tüdőgyulladás; szarvasmarhánál, juhnál, és sertésnél brucellosis; rhinitis atrophicans sertésnél; szalmonella fertőzés szarvasmarháknál, lovaknál, juhoknál, baromfinál és más állatoknál; vérmérgezések; ; Escherichia coli fertőzés malacoknál; MMA-szindro\ma (Metritis-Mastitis-Agalaktic); Klebsiella fertőzés sek; Pseudo-tuberkulózis; pleuropneumónia; primef Pasteurella-fertőzés; bénulás csikóknál; szarvasmarhánál és háziállatoknál nekrobazillosis; leptospirosis; orbánc sertéseknél és más állatoknák; listeriosis: lépfene; clostridiosis; tetanuszfertőzések; botulismus; Corynebacterium pyogenes fertőzések; szarvasmarhánál, sertésnél, baromfinál és más állatoknál tuberkulózis; paraturberkulózis kérődzőknél; nokardiosos; Q-láz; ornitosis-psittakosis; enzephalomycelitis; myoplazma-fertőzés szarvasmarhánál és más állatnál; enzotikus pneumonia sertéseknél.
1. példa A) só (az (I) általános képletben n = 1)
62,1 g (0,173 mól) l-cikíopropil-6-fluor-l,4-dihidro4-oxo-7-(etil-l-piperazinil)-kinolin-3-karbonsavat és 67,3 g (0,173 mól) embonsavat (pamoln «ν
4,4'-metilén-bisz-(3-hidroxi)-2-naftasav, Fluka Nr
45150) 800 ml glíkol-mono-metil-éterben szuszpeng délünk ás 30 percig visszafolyatás közben melegítjük.
A kiváló csapadékot hidegen leszivatjuk, etanollal mossuk és vákuumban 120 ’C-on, súly állandóságig szárítjuk. A termék 127,6 g (98,6%) fenti só, bomlik 232-235’C-on.
2. példa 10 ®) só (az (I) általános képletben n = 2)
71,8 g (0,2 mól) l-ciklopropil-6-fluor-l,4-dihidro4-oxo-7 -(4-etil-1 -piperazínil)-kinolin- ·3 -karbonsavat (1) és 40 g (0,103 mól) embonsavat (2) 500 ml glikol-monometil-éterben szuszpendálunk és 1 órán át visszafolyatás közben melegítünk. A kiváló csapadékot hidegen leszivatjuk, etanollal mossuk és vákuumban 120 ’C-on súlyállandóságig szárítjuk. Ilymódon 107, 2 g (96,9%) B) sót nyerünk, bomlik 226-228 ’C-on. Elemanalízis a CjjHsoFjNeOu __ (1106) összegképletű vagyület alapján:
számított: C 66,16%, H 5,42%, N 7,59%, F 3,43% mért:C 66,0%, H 5,6%, N 7,5%, F 3,4%.
A fentiekhez hasonlóan állítottuk elő az 1-ciklo-propil-6-fluor-1,4-dihidro 4-oxo -7-(4-e til-1 -piperazinil)-kinolinkarbonsav NaOH-dal KÓH-dal, Ca(OH)j25 dal képzett sóját, valamint HCL-val HBr-dal, HNÓjval, CH3SO3H-val, CH3COOH-val képzett sóját és az elvégzett ízpróbák alapján megállapítottuk, hogy igen keserűek. Ezzel szemben az 1. és 2. példák szerinti vegyületek teljesen íztelenek.
Claims (1)
1. Eljárás új (I) általános képletű kinolinkarbonsav-embonátok - a képletben n jelentése 1 vagy 2,
35 γ jelentése (II) általános képletű vagyület, amely képletekben
A jelentése nitrogénatom vagy =C-R4 képletű csoport, amelyben
R4 jelentése hidrogén-, fluor- vagy klóratom, nitro40 vagy metilcsoport,
B jelentése (a) képletű csoport,
Rs jelentése 1—4 szénatomos egyenes vagy elágazóláncú, alkilcsoport,
R6 jelentése hidrogénatom,
R7 jelentése hidrogénatom
45 R1 jelentése ciklopropil- csoport,
R2 jelentése hidrogénatom, előállítására, azzal jellemezve, hogy valamely (II) általános képletű kinolinkarbonsavat (IV) képletű embonsawal — mely képletben R1, R1, A, Β, Y és n jelentése a tágyi kör szerinti - reagáltatjuk.
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE19853525335 DE3525335A1 (de) | 1985-07-16 | 1985-07-16 | Embonate von chinoloncarbonsaeuren und ihren derivaten |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| HUT42427A HUT42427A (en) | 1987-07-28 |
| HU194151B true HU194151B (en) | 1988-01-28 |
Family
ID=6275883
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| HU862915A HU194151B (en) | 1985-07-16 | 1986-07-15 | Process for preparing quinoline carboxylic acid embonates |
Country Status (20)
| Country | Link |
|---|---|
| EP (1) | EP0209000B1 (hu) |
| JP (1) | JPH0772177B2 (hu) |
| KR (1) | KR940002823B1 (hu) |
| AR (1) | AR242570A1 (hu) |
| AT (1) | ATE55600T1 (hu) |
| AU (1) | AU582255B2 (hu) |
| BR (1) | BR8603333A (hu) |
| CA (1) | CA1262350A (hu) |
| CS (1) | CS255878B2 (hu) |
| DE (2) | DE3525335A1 (hu) |
| DK (1) | DK168042B1 (hu) |
| ES (1) | ES2000678A6 (hu) |
| FI (1) | FI88389C (hu) |
| GR (1) | GR861823B (hu) |
| HU (1) | HU194151B (hu) |
| IE (1) | IE58750B1 (hu) |
| IL (1) | IL79399A (hu) |
| NZ (1) | NZ216815A (hu) |
| PL (1) | PL149651B1 (hu) |
| ZA (1) | ZA865256B (hu) |
Families Citing this family (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE3705621C2 (de) * | 1986-02-25 | 1997-01-09 | Otsuka Pharma Co Ltd | Heterocyclisch substituierte Chinoloncarbonsäurederivate |
| DE19633480A1 (de) * | 1996-08-20 | 1998-02-26 | Bayer Ag | Oral applizierbare Formulierungen von Chinolon- und Naphthyridoncarbonsäuren |
| DE502004011696D1 (de) * | 2003-02-10 | 2010-11-11 | Bayer Schering Pharma Ag | Behandlung bakterieller erkrankungen der atmungsorgane durch lokale applikation von fluorchinolonen |
Family Cites Families (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US2397903A (en) * | 1944-09-19 | 1946-04-02 | Vick Chemical Company | Methylene-bis-2 hydroxy-3 naphthoates |
| US2641610A (en) * | 1950-10-27 | 1953-06-09 | May & Baker Ltd | Quaternary ammonium salts |
| JPS5762259A (en) * | 1980-09-05 | 1982-04-15 | Kyorin Pharmaceut Co Ltd | Preparation of substituted quinolinecarboxylic acid derivative |
| US4382937A (en) * | 1981-02-27 | 1983-05-10 | Dainippon Pharmaceutical Co., Ltd. | Naphthyridine derivatives and their use as anti-bacterials |
| ES8304117A1 (es) * | 1981-06-11 | 1983-02-16 | Warner Lambert Co | "un procedimiento para preparar sales de compuestos de naftiridina y quinoleina". |
| DE3525108A1 (de) * | 1985-06-07 | 1986-12-11 | Bayer Ag, 5090 Leverkusen | Antibakteriell wirksame chinoloncarbonsaeureester |
-
1985
- 1985-07-16 DE DE19853525335 patent/DE3525335A1/de not_active Withdrawn
-
1986
- 1986-07-02 DE DE8686109036T patent/DE3673476D1/de not_active Expired - Lifetime
- 1986-07-02 AT AT86109036T patent/ATE55600T1/de not_active IP Right Cessation
- 1986-07-02 EP EP86109036A patent/EP0209000B1/de not_active Expired - Lifetime
- 1986-07-11 JP JP61162170A patent/JPH0772177B2/ja not_active Expired - Lifetime
- 1986-07-11 AU AU60062/86A patent/AU582255B2/en not_active Expired
- 1986-07-11 NZ NZ216815A patent/NZ216815A/xx unknown
- 1986-07-14 CA CA000513667A patent/CA1262350A/en not_active Expired
- 1986-07-14 GR GR861823A patent/GR861823B/el unknown
- 1986-07-14 IL IL79399A patent/IL79399A/xx not_active IP Right Cessation
- 1986-07-14 CS CS865351A patent/CS255878B2/cs not_active IP Right Cessation
- 1986-07-14 FI FI862942A patent/FI88389C/fi not_active IP Right Cessation
- 1986-07-15 ZA ZA865256A patent/ZA865256B/xx unknown
- 1986-07-15 BR BR8603333A patent/BR8603333A/pt unknown
- 1986-07-15 KR KR1019860005709A patent/KR940002823B1/ko not_active IP Right Cessation
- 1986-07-15 PL PL1986260626A patent/PL149651B1/pl unknown
- 1986-07-15 HU HU862915A patent/HU194151B/hu unknown
- 1986-07-15 DK DK335386A patent/DK168042B1/da not_active IP Right Cessation
- 1986-07-15 IE IE188986A patent/IE58750B1/en not_active IP Right Cessation
- 1986-07-16 ES ES8600335A patent/ES2000678A6/es not_active Expired
- 1986-07-16 AR AR86304525A patent/AR242570A1/es active
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| FI862942A0 (fi) | 1986-07-14 |
| CS255878B2 (en) | 1988-03-15 |
| EP0209000A2 (de) | 1987-01-21 |
| GR861823B (en) | 1986-11-11 |
| IE58750B1 (en) | 1993-11-03 |
| AR242570A1 (es) | 1993-04-30 |
| EP0209000B1 (de) | 1990-08-16 |
| ATE55600T1 (de) | 1990-09-15 |
| JPS6219569A (ja) | 1987-01-28 |
| KR940002823B1 (ko) | 1994-04-04 |
| PL149651B1 (en) | 1990-03-31 |
| FI88389B (fi) | 1993-01-29 |
| DK335386D0 (da) | 1986-07-15 |
| AU582255B2 (en) | 1989-03-16 |
| ZA865256B (en) | 1987-03-25 |
| IL79399A (en) | 1990-08-31 |
| BR8603333A (pt) | 1987-02-24 |
| FI88389C (fi) | 1993-05-10 |
| IE861889L (en) | 1987-01-16 |
| EP0209000A3 (en) | 1988-05-25 |
| ES2000678A6 (es) | 1988-03-16 |
| IL79399A0 (en) | 1986-10-31 |
| PL260626A1 (en) | 1987-06-15 |
| DE3525335A1 (de) | 1987-01-22 |
| DE3673476D1 (de) | 1990-09-20 |
| KR870001210A (ko) | 1987-03-12 |
| CS535186A2 (en) | 1987-07-16 |
| HUT42427A (en) | 1987-07-28 |
| AU6006286A (en) | 1987-01-22 |
| FI862942A (fi) | 1987-01-17 |
| JPH0772177B2 (ja) | 1995-08-02 |
| DK335386A (da) | 1987-01-17 |
| DK168042B1 (da) | 1994-01-24 |
| NZ216815A (en) | 1988-10-28 |
| CA1262350A (en) | 1989-10-17 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| JP4338217B2 (ja) | 置換可能な８―シアノ―１―シクロプロピル―７―（２，８―ジアザビシクロ―［４．３．０］―ノナン―８―イル）―６―フルオロ―１，４―ジヒドロ―４―オキソ―３―キノリンカルボン酸およびそれらの誘導体 | |
| US4762831A (en) | Antibacterial 1,8-bridged 4-quinolone-3-carboxylic acids | |
| US5145853A (en) | Bactericidal formulations for use in veterinary medicine | |
| JP4719160B2 (ja) | 改善された水溶性を有するフロルフェニコールプロドラッグ | |
| US4841059A (en) | Pyridine-enamines | |
| JP2002512226A (ja) | 置換された２−オキソ−アルカン酸−［２−（インドール−３−イル）−エチル］アミド | |
| JP3215500B2 (ja) | ピリドンカルボン酸誘導体 | |
| US4816451A (en) | Antibacterial 1,8-bridged 4-quinolonecarboxylic acids | |
| HU194151B (en) | Process for preparing quinoline carboxylic acid embonates | |
| UA54415C2 (uk) | 8-ціано-1-циклопропіл-7-(2,8-діазабіцикло[4.3.0]нонан-8-іл)-6-фтор-1,4-дигідро-4-оксо-3-хінолінкарбонові кислоти, їх похідні і фармацевтична композиція з антибактеріальною активністю | |
| JP2000501110A (ja) | ピリド（３，２，１―ｉｊ）―１，３，４―ベンゾオキサジアジン | |
| JPH0565512B2 (hu) | ||
| JP2000513368A (ja) | ７―（３―ビニル―１，４―ピペラジン―１―イル）で置換されたキノロンカルボン酸類 | |
| JP2000501109A (ja) | ピリド（３，２，１―ｉｊ）―１，３，４―ベンゾオキサジアジン誘導体 | |
| JP2000501071A (ja) | ピリド（３，２，１―ｉｊ）―１，３，４―ベンゾオキサジアジン | |
| KR20000016807A (ko) | 7-(3-비닐-1,4-피페라진-1-일)에 의해 치환된 퀴놀론카복실산 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| HU90 | Patent valid on 900628 |