JPH0769981A - 圧縮型冷凍機のための潤滑油 - Google Patents
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Abstract
(57)【要約】
【構成】 本発明は、とくにR−134a(1,1,
1,2−テトラフルオロエタン)またはR−134
(1,1,2,2−テトラフルオロエタン)の冷媒に適
し、ポリオキシエチル化グリセロールを2〜20個の炭
素原子、好ましくは4〜13個の炭素原子を有するポリ
カルボン酸化合物の少なくとも1種および2〜20個の
炭素原子、好ましくは6〜13個の炭素原子を有するモ
ノカルボン酸化合物の少なくとも1種でエステル化する
ことによって製造できる化合物(X)から成る、潤滑油
または潤滑油の添加剤を提供する。 【効果】 本発明の潤滑油は−50℃まで冷媒とすべて
の比率で完全に混和性である。
1,2−テトラフルオロエタン)またはR−134
(1,1,2,2−テトラフルオロエタン)の冷媒に適
し、ポリオキシエチル化グリセロールを2〜20個の炭
素原子、好ましくは4〜13個の炭素原子を有するポリ
カルボン酸化合物の少なくとも1種および2〜20個の
炭素原子、好ましくは6〜13個の炭素原子を有するモ
ノカルボン酸化合物の少なくとも1種でエステル化する
ことによって製造できる化合物(X)から成る、潤滑油
または潤滑油の添加剤を提供する。 【効果】 本発明の潤滑油は−50℃まで冷媒とすべて
の比率で完全に混和性である。
Description
【0001】本発明は、圧縮型冷凍機システムについて
潤滑油に関する。さらに詳しくは、本発明は、低い吸湿
性、高い熱安定性、高い潤滑性ならびに冷媒、例えば、
ハイドロフルオロカーボン(HFC)、例えば、1,
1,1,2−テトラフルオロエタン(以後R−134a
と呼ぶ)とのすぐれた混和性を有する圧縮型冷凍機シス
テムのための潤滑油に関する。
潤滑油に関する。さらに詳しくは、本発明は、低い吸湿
性、高い熱安定性、高い潤滑性ならびに冷媒、例えば、
ハイドロフルオロカーボン(HFC)、例えば、1,
1,1,2−テトラフルオロエタン(以後R−134a
と呼ぶ)とのすぐれた混和性を有する圧縮型冷凍機シス
テムのための潤滑油に関する。
【0002】一般に、圧縮型冷凍機システムは、コンプ
レッサー、凝縮器、膨張弁および蒸発器から構成され、
冷媒と潤滑油との混合物が閉じた系の中を循環するメカ
ニズムを有する。前記圧縮型冷凍機システムにおいて、
コンプレッサーの中の温度は一般に50℃に上昇すると
同時に温度はまた−40℃程度になることがあるが、そ
れは装置の型に依存する。したがって、冷媒および潤滑
油はこの系において−40〜+50℃の通常の範囲にお
いて相分離なしに循環しなくてはならない。冷凍機シス
テムが運転している間に相分離が起こる場合、それは装
置の寿命および効率に重大な影響を与える。例えば、冷
媒および潤滑油の相分離がコンプレッサーの中で起こる
と、動く部分は不適切に潤滑され、焼付きまたは他の故
障を生じ、これにより装置の寿命はかなり短くなる。相
分離が蒸発器の中で起こる場合、潤滑油の粘度は増加
し、これにより熱交換効率は減少する。
レッサー、凝縮器、膨張弁および蒸発器から構成され、
冷媒と潤滑油との混合物が閉じた系の中を循環するメカ
ニズムを有する。前記圧縮型冷凍機システムにおいて、
コンプレッサーの中の温度は一般に50℃に上昇すると
同時に温度はまた−40℃程度になることがあるが、そ
れは装置の型に依存する。したがって、冷媒および潤滑
油はこの系において−40〜+50℃の通常の範囲にお
いて相分離なしに循環しなくてはならない。冷凍機シス
テムが運転している間に相分離が起こる場合、それは装
置の寿命および効率に重大な影響を与える。例えば、冷
媒および潤滑油の相分離がコンプレッサーの中で起こる
と、動く部分は不適切に潤滑され、焼付きまたは他の故
障を生じ、これにより装置の寿命はかなり短くなる。相
分離が蒸発器の中で起こる場合、潤滑油の粘度は増加
し、これにより熱交換効率は減少する。
【0003】冷凍機システムのための潤滑油は冷凍機シ
ステムの動く部分を潤滑する目的で使用されるので、そ
の潤滑特性はもちろんまた重要である。温度は、とくに
コンプレッサーにおいて、非常に高くなるので、潤滑油
は潤滑のために必要な潤滑油のフィルムを保持するため
に十分に高い粘度をもつこと要求される。必要な粘度は
コンプレッサーの操作条件の種類とともに変化するが、
通常、冷媒との混合前の潤滑油の動粘度は100℃にお
いて好ましくは2〜50cStである。動粘度が上より
低い場合、潤滑油のフィルムはより薄くなり、これによ
り焼付きが起こりやすくなるが、動粘度がより高い場
合、熱交換効率は減少する。
ステムの動く部分を潤滑する目的で使用されるので、そ
の潤滑特性はもちろんまた重要である。温度は、とくに
コンプレッサーにおいて、非常に高くなるので、潤滑油
は潤滑のために必要な潤滑油のフィルムを保持するため
に十分に高い粘度をもつこと要求される。必要な粘度は
コンプレッサーの操作条件の種類とともに変化するが、
通常、冷媒との混合前の潤滑油の動粘度は100℃にお
いて好ましくは2〜50cStである。動粘度が上より
低い場合、潤滑油のフィルムはより薄くなり、これによ
り焼付きが起こりやすくなるが、動粘度がより高い場
合、熱交換効率は減少する。
【0004】従来、ジクロロジフルオロメタン(以後、
R−12と呼ぶ)を包含するクロロフルオロカーボン
(CFC)は圧縮型冷凍機システムのための冷媒として
しばしば使用されてきており、そして種々の鉱油および
合成油が潤滑油として使用されてきていて、前述の要求
される特性を満たした。しかしながら、R−12は最近
世界中で、オゾン層の消耗である環境汚染の問題のため
に、いっそう厳しく制限されてきている。したがって、
R−134aを包含するハイドロフルオロカーボンは可
能な冷媒として認められるようになった。前記ハイドロ
フルオロカーボン、とくにR−134aはオゾン層の消
耗の可能性はほとんどもたず、そして、普通の冷凍機シ
ステムの構造の変化を最小にして、R−12の代わりに
使用できる。したがって、圧縮型冷凍機システムのため
の冷媒として現在とくに好ましい。上のR−134aを
包含するハイドロフルオロカーボンを圧縮型冷凍機シス
テムのために冷媒としてR−12の代わりに使用すると
き、望ましい潤滑油はR−134aを包含する前記ハイ
ドロフルオロカーボンと高い混和性を有し、そしてまた
前述の要求される特性を満足する高い潤滑特性を有する
ものになる。しかしながら、R−12とともに使用され
てきている普通の潤滑油はR−134aを包含するハイ
ドロフルオロカーボンとすぐれた混和性をもたないの
で、前記化合物に適当な新規な潤滑油が要求される。さ
らに、とくに自動車のための空気調和装置において、装
置は好ましくはR−12の置換のために変更しないこと
が要求される。したがって、通常の潤滑油とHFCとの
相溶性の欠如による相分離のために、現在の装置を変更
しなくてはならないことは望ましくない。したがって、
R−134aを包含するハイドロフルオロカーボンとの
非常に好適な混和性を有する潤滑油が要求される。
R−12と呼ぶ)を包含するクロロフルオロカーボン
(CFC)は圧縮型冷凍機システムのための冷媒として
しばしば使用されてきており、そして種々の鉱油および
合成油が潤滑油として使用されてきていて、前述の要求
される特性を満たした。しかしながら、R−12は最近
世界中で、オゾン層の消耗である環境汚染の問題のため
に、いっそう厳しく制限されてきている。したがって、
R−134aを包含するハイドロフルオロカーボンは可
能な冷媒として認められるようになった。前記ハイドロ
フルオロカーボン、とくにR−134aはオゾン層の消
耗の可能性はほとんどもたず、そして、普通の冷凍機シ
ステムの構造の変化を最小にして、R−12の代わりに
使用できる。したがって、圧縮型冷凍機システムのため
の冷媒として現在とくに好ましい。上のR−134aを
包含するハイドロフルオロカーボンを圧縮型冷凍機シス
テムのために冷媒としてR−12の代わりに使用すると
き、望ましい潤滑油はR−134aを包含する前記ハイ
ドロフルオロカーボンと高い混和性を有し、そしてまた
前述の要求される特性を満足する高い潤滑特性を有する
ものになる。しかしながら、R−12とともに使用され
てきている普通の潤滑油はR−134aを包含するハイ
ドロフルオロカーボンとすぐれた混和性をもたないの
で、前記化合物に適当な新規な潤滑油が要求される。さ
らに、とくに自動車のための空気調和装置において、装
置は好ましくはR−12の置換のために変更しないこと
が要求される。したがって、通常の潤滑油とHFCとの
相溶性の欠如による相分離のために、現在の装置を変更
しなくてはならないことは望ましくない。したがって、
R−134aを包含するハイドロフルオロカーボンとの
非常に好適な混和性を有する潤滑油が要求される。
【0005】R−134aとの混和性を有する潤滑油と
して、ポリアルキレングリコール化合物、例えば、Ul
con LB−165およびUlcon LB−525
(Ulconはユニオン・カーバイド・カンパニー・リ
ミテッド(Uncion Carbide Co.,L
td.)の商標である)はこの分野において知られてい
る。
して、ポリアルキレングリコール化合物、例えば、Ul
con LB−165およびUlcon LB−525
(Ulconはユニオン・カーバイド・カンパニー・リ
ミテッド(Uncion Carbide Co.,L
td.)の商標である)はこの分野において知られてい
る。
【0006】また、基剤油としてポリオキシプロピレン
グリコールモノブチルエーテルを使用する高い粘度をも
つ冷凍機システムのための油の組成物は既知である(日
本特許公開42119/1982号)。
グリコールモノブチルエーテルを使用する高い粘度をも
つ冷凍機システムのための油の組成物は既知である(日
本特許公開42119/1982号)。
【0007】しかしながら、このような潤滑油は、1個
の末端にヒドロキシル基および他方の末端にn−ブチル
エーテル結合をもつプロピレングリコールを有するポリ
アルキレングリコール誘導体であり、R−134aと十
分な混和性もたず、そして、例えば、前述のUlcon
LB−525は室温においてR−134aと相分離を
引き起こすことが知られている(米国特許第4,75
5,316号)。
の末端にヒドロキシル基および他方の末端にn−ブチル
エーテル結合をもつプロピレングリコールを有するポリ
アルキレングリコール誘導体であり、R−134aと十
分な混和性もたず、そして、例えば、前述のUlcon
LB−525は室温においてR−134aと相分離を
引き起こすことが知られている(米国特許第4,75
5,316号)。
【0008】他方において、分子の中に少なくとも2つ
のヒドロキシル基を有するポリアルキレングリコールは
R−134aと混和性の好適な物質であることが提案さ
れた(米国特許第4,755,316号)。しかしなが
ら、これらの化合物に基づく生ずる冷媒−潤滑油組成物
は要求される特性をもたない。
のヒドロキシル基を有するポリアルキレングリコールは
R−134aと混和性の好適な物質であることが提案さ
れた(米国特許第4,755,316号)。しかしなが
ら、これらの化合物に基づく生ずる冷媒−潤滑油組成物
は要求される特性をもたない。
【0009】米国特許第4,428,854号は、R−
134aおよびテトラエチレングリコールジメチルエー
テル、ジメチルホルムアミド、メチルエチルケトンおよ
び(メチル)または(エチル)または(ブチル)テトラ
ヒドロフルフリルエーテルから成る群より選択される少
なくとも1種の有機溶媒からなる吸収冷媒組成物を特許
請求している。しかしながら、前記吸収型冷凍機システ
ムは前述の圧縮型冷凍機システムとメカニズムが非常に
異なり、そして上の特許の実施例に記載されているテト
ラエチレングリコールジメチルエーテルは、ちょうどそ
の特定の低い粘度のために、圧縮型冷凍機システムのた
めの潤滑油として適切ではない。
134aおよびテトラエチレングリコールジメチルエー
テル、ジメチルホルムアミド、メチルエチルケトンおよ
び(メチル)または(エチル)または(ブチル)テトラ
ヒドロフルフリルエーテルから成る群より選択される少
なくとも1種の有機溶媒からなる吸収冷媒組成物を特許
請求している。しかしながら、前記吸収型冷凍機システ
ムは前述の圧縮型冷凍機システムとメカニズムが非常に
異なり、そして上の特許の実施例に記載されているテト
ラエチレングリコールジメチルエーテルは、ちょうどそ
の特定の低い粘度のために、圧縮型冷凍機システムのた
めの潤滑油として適切ではない。
【0010】こうして、R−134aとの十分にすぐれ
た混和性および高い潤滑特性を有する圧縮型冷凍機シス
テムのための潤滑油はまだ発見されてきていず、そして
それらの開発は高度に望ましいものであった。冷凍機シ
ステムのための潤滑油の必須要件は、冷媒との相溶性
(相溶性)についての広い温度範囲であり、これは高温
において曇らないこと(潤滑油への冷媒の高い溶媒
和)、潤滑油の高い分子極性および低温における冷媒か
らの潤滑油の非分離(冷媒に対する潤滑油の高い溶解
度、および潤滑基剤油の低い分子量)を意味する。この
理由で、冷媒との高い相溶性は非常に重要であり、そし
てこの物質が高温または低温において冷媒から分離しな
いこと、およびそれが冷媒と反応しないことが必要であ
る。冷媒との相溶性が低い場合、装置は高温に暴露され
る冷凍機システムの部分上に焼付くことがある。
た混和性および高い潤滑特性を有する圧縮型冷凍機シス
テムのための潤滑油はまだ発見されてきていず、そして
それらの開発は高度に望ましいものであった。冷凍機シ
ステムのための潤滑油の必須要件は、冷媒との相溶性
(相溶性)についての広い温度範囲であり、これは高温
において曇らないこと(潤滑油への冷媒の高い溶媒
和)、潤滑油の高い分子極性および低温における冷媒か
らの潤滑油の非分離(冷媒に対する潤滑油の高い溶解
度、および潤滑基剤油の低い分子量)を意味する。この
理由で、冷媒との高い相溶性は非常に重要であり、そし
てこの物質が高温または低温において冷媒から分離しな
いこと、およびそれが冷媒と反応しないことが必要であ
る。冷媒との相溶性が低い場合、装置は高温に暴露され
る冷凍機システムの部分上に焼付くことがある。
【0011】当業者は、使用する冷凍機システムの型の
機能において潤滑油の適当な粘度を決定しかつそれを得
る方法を知っている。
機能において潤滑油の適当な粘度を決定しかつそれを得
る方法を知っている。
【0012】さらに、冷凍機システムのための潤滑油は
冷却装置に対して腐食性であってはならず、好ましくは
その断熱特性を減少せず、そして冷媒に対して高い安定
性もたなくてはならない。
冷却装置に対して腐食性であってはならず、好ましくは
その断熱特性を減少せず、そして冷媒に対して高い安定
性もたなくてはならない。
【0013】また、冷凍機システムのための潤滑油は、
冷凍機システムの鉄およびアルミニウムから作られたピ
ストンおよびベヤリングの中のアルミニウム成分の耐摩
耗性を改良すべきである。
冷凍機システムの鉄およびアルミニウムから作られたピ
ストンおよびベヤリングの中のアルミニウム成分の耐摩
耗性を改良すべきである。
【0014】本発明の目的は、冷媒、例えば、1,1,
1,2−テトラフルオロエタンを包含するハイドロフル
オロカーボンを使用する冷凍機システムにおける使用に
適当であり、冷媒との広い相溶性の温度範囲を有する、
冷凍機システムのための潤滑油を提供することである。
1,2−テトラフルオロエタンを包含するハイドロフル
オロカーボンを使用する冷凍機システムにおける使用に
適当であり、冷媒との広い相溶性の温度範囲を有する、
冷凍機システムのための潤滑油を提供することである。
【0015】本発明の他の目的は、冷却装置に対する腐
食性をもたない潤滑油を提供することである。
食性をもたない潤滑油を提供することである。
【0016】本発明のなお他の目的は、断熱特性の減少
をほとんど、あるいはまったく示さない潤滑油を提供す
ることである。
をほとんど、あるいはまったく示さない潤滑油を提供す
ることである。
【0017】本発明のほかの目的は、冷媒に対する高い
安定性を有する潤滑油を提供することである。
安定性を有する潤滑油を提供することである。
【0018】なお本発明の他の目的は、装置の構成成分
の耐摩耗性を改良する潤滑油を提供することである。
の耐摩耗性を改良する潤滑油を提供することである。
【0019】なお他の本発明の目的は、ハイドロフルオ
ロカーボン、とくにR134およびR134aを使用す
る圧縮型冷凍機システムにおける使用に適当な潤滑油を
提供することである。
ロカーボン、とくにR134およびR134aを使用す
る圧縮型冷凍機システムにおける使用に適当な潤滑油を
提供することである。
【0020】本発明によれば、次の式(I):
【0021】
【化2】
【0022】式中、各nは、互いに異なることができ、
1〜10、好ましくは1〜3の整数を表し、そしてAO
はオキシエチレン基である、により表されるポリオキシ
エチレンを、2〜20個の炭素原子、好ましくは4〜1
3個の炭素原子を有するポリカルボン酸化合物の少なく
とも1種および2〜20個の炭素原子、好ましくは6〜
13個の炭素原子を有するモノカルボン酸化合物の少な
くとも1種でエステル化することによって製造できる化
合物(X)が提供される。
1〜10、好ましくは1〜3の整数を表し、そしてAO
はオキシエチレン基である、により表されるポリオキシ
エチレンを、2〜20個の炭素原子、好ましくは4〜1
3個の炭素原子を有するポリカルボン酸化合物の少なく
とも1種および2〜20個の炭素原子、好ましくは6〜
13個の炭素原子を有するモノカルボン酸化合物の少な
くとも1種でエステル化することによって製造できる化
合物(X)が提供される。
【0023】本発明において使用するポリオキシエチレ
ン化合物(式(I))は、グリセロールおよびエチレン
オキシドを水酸化カリウムから成る触媒の存在下に反応
させることによって得ることができる。このようなポリ
オキシエチレンの製造方法は、以後の実施例に記載され
ている。
ン化合物(式(I))は、グリセロールおよびエチレン
オキシドを水酸化カリウムから成る触媒の存在下に反応
させることによって得ることができる。このようなポリ
オキシエチレンの製造方法は、以後の実施例に記載され
ている。
【0024】本発明における使用するポリカルボン酸化
合物は、好ましくはジカルボン酸化合物の中から選択さ
れる。
合物は、好ましくはジカルボン酸化合物の中から選択さ
れる。
【0025】本発明において使用する用語ジカルボン酸
化合物は、また、通常のジカルボン酸に加えて、このよ
うな酸から直接誘導された化合物、例えば、無水物また
はアシルを包含する。
化合物は、また、通常のジカルボン酸に加えて、このよ
うな酸から直接誘導された化合物、例えば、無水物また
はアシルを包含する。
【0026】好ましくは、本発明において使用するポリ
カルボン酸化合物は、アジピン酸、トリメリト酸、コハ
ク酸、コハク酸無水物、フタル酸、フタル酸無水物、ま
たは任意の他の適当なそれらの誘導体から選択され、コ
ハク酸無水物は最も好ましい。
カルボン酸化合物は、アジピン酸、トリメリト酸、コハ
ク酸、コハク酸無水物、フタル酸、フタル酸無水物、ま
たは任意の他の適当なそれらの誘導体から選択され、コ
ハク酸無水物は最も好ましい。
【0027】本発明において使用できるモノカルボン酸
化合物は、ヘキサン酸、ヘプタン酸、オクタン酸、ノナ
ン酸、ドデカン酸、イソバレリン酸、ネオペンタン酸、
2−エチル酪酸、2−メチルペンタン酸、2−ヘキサン
酸、2−エチルヘキサン酸、イソオクタン酸、イソノナ
ン酸、イソデカン酸、2,2’−ジメチルオクタン酸お
よび2−ブチルオクタン酸、および他の適当なそれらの
誘導体、またはそれらの混合物から選択することができ
るモノカルボン酸を包含する。
化合物は、ヘキサン酸、ヘプタン酸、オクタン酸、ノナ
ン酸、ドデカン酸、イソバレリン酸、ネオペンタン酸、
2−エチル酪酸、2−メチルペンタン酸、2−ヘキサン
酸、2−エチルヘキサン酸、イソオクタン酸、イソノナ
ン酸、イソデカン酸、2,2’−ジメチルオクタン酸お
よび2−ブチルオクタン酸、および他の適当なそれらの
誘導体、またはそれらの混合物から選択することができ
るモノカルボン酸を包含する。
【0028】本発明によれば、ポリオキシエチレン
(I)のエステル化に使用するポリカルボン酸化合物/
モノカルボン酸化合物の重量比は好ましくは0.1%〜
20%、より好ましくは1%〜10%である。
(I)のエステル化に使用するポリカルボン酸化合物/
モノカルボン酸化合物の重量比は好ましくは0.1%〜
20%、より好ましくは1%〜10%である。
【0029】本発明の化合物(X)は、得られたポリオ
キシエチレンをカルボン酸化合物と触媒、例えば、シュ
ウ酸錫の存在下に反応させることによって得ることがで
きる。この反応は通常130℃〜260℃の温度および
大気圧以下〜5バール、好ましくは2バール以下の圧力
において実施する。
キシエチレンをカルボン酸化合物と触媒、例えば、シュ
ウ酸錫の存在下に反応させることによって得ることがで
きる。この反応は通常130℃〜260℃の温度および
大気圧以下〜5バール、好ましくは2バール以下の圧力
において実施する。
【0030】本発明の他の目的に従い、潤滑油が上に識
別した化合物(X)を含有することを特徴とする、冷媒
としてハイドロフルオロカーボンおよび潤滑油からなる
圧縮型冷凍機システムが提供される。
別した化合物(X)を含有することを特徴とする、冷媒
としてハイドロフルオロカーボンおよび潤滑油からなる
圧縮型冷凍機システムが提供される。
【0031】本発明の他の目的に従い、上に識別した化
合物(X)は、有利には、冷媒としてハイドロフルオロ
カーボンを使用する冷凍機システムの閉じた系において
使用される。
合物(X)は、有利には、冷媒としてハイドロフルオロ
カーボンを使用する冷凍機システムの閉じた系において
使用される。
【0032】好ましくは、ハイドロフルオロカーボンは
R−134a(1,1,1,2−テトラフルオロエタ
ン)またはR−134(1,1,2,2−テトラフルオ
ロエタン)である。
R−134a(1,1,1,2−テトラフルオロエタ
ン)またはR−134(1,1,2,2−テトラフルオ
ロエタン)である。
【0033】本発明の好ましい態様に従い、冷凍機シス
テムは圧縮型である。
テムは圧縮型である。
【0034】本発明の他の蒸発に従い、化合物(X)を
潤滑油または潤滑油中の添加剤として使用する。
潤滑油または潤滑油中の添加剤として使用する。
【0035】化合物(X)を添加剤として使用すると
き、好ましくは、式(II):
き、好ましくは、式(II):
【0036】
【化3】
【0037】式中、AOはオキシエチレン基であり、各
nは(互いに異なることができ)1〜10、好ましくは
1〜3の整数を表し、そしてR1、R2、R3は、同一で
あるか、あるいは異なることができ、そして1〜19個
の炭素原子、好ましくは5〜12個の炭素原子を有する
直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキル基である、により表
すことができる化合物(M)を基剤油として使用する。
nは(互いに異なることができ)1〜10、好ましくは
1〜3の整数を表し、そしてR1、R2、R3は、同一で
あるか、あるいは異なることができ、そして1〜19個
の炭素原子、好ましくは5〜12個の炭素原子を有する
直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキル基である、により表
すことができる化合物(M)を基剤油として使用する。
【0038】本発明に従い、使用する潤滑油は少なくと
も1重量%、好ましくは5重量%の化合物(X)を含有
する。
も1重量%、好ましくは5重量%の化合物(X)を含有
する。
【0039】本発明の化合物(X)を使用することによ
って、このような化合物を含有する圧縮型冷凍機システ
ムのための生ずる潤滑油は低い吸湿特性を有することが
発見された。さらに、高い熱安定性および高い潤滑特性
が本発明の化合物(X)の使用により得られた。なおさ
らに、ハイドロフルオロカーボンとの混和性の要求され
る性質が、本発明の潤滑油で得られた。
って、このような化合物を含有する圧縮型冷凍機システ
ムのための生ずる潤滑油は低い吸湿特性を有することが
発見された。さらに、高い熱安定性および高い潤滑特性
が本発明の化合物(X)の使用により得られた。なおさ
らに、ハイドロフルオロカーボンとの混和性の要求され
る性質が、本発明の潤滑油で得られた。
【0040】いかなる理論にも拘束されたくないが、こ
れらのきわめてすぐれた特性はポリオキシエチレンのエ
ステル化の間にポリカルボン酸化合物の使用により得ら
れた;事実、ポリカルボン酸化合物の存在は、改良され
た特性をもつ潤滑油を与える異なるポリオキシエチレン
化合物の架橋に導く。
れらのきわめてすぐれた特性はポリオキシエチレンのエ
ステル化の間にポリカルボン酸化合物の使用により得ら
れた;事実、ポリカルボン酸化合物の存在は、改良され
た特性をもつ潤滑油を与える異なるポリオキシエチレン
化合物の架橋に導く。
【0041】下記の実施例によって、本発明をさらに説
明する。これらの実施例は本発明を限定しない。
明する。これらの実施例は本発明を限定しない。
【0042】
1.1,2,3−プロパントリオールのエトキシル化 a)グリセロール3EO 加熱、混合および冷却の手段を装備した600cm3の
圧力反応器の中に、179.5g(1.951mol)
のグリセロールおよび0.18gの水酸化カリウムを供
給した。反応器を窒素でフラッシュし、そして窒素圧力
(2・104Pa)下に混合しながら140℃に加熱し
た。この温度において、257.6g(5.854mo
l)のエチレンオキシドを1時間以内に添加し、次いで
温度および混合をさらに30分間維持して反応を完結し
た。次いで、反応器を冷却し、そして生成物(435.
8g)を淡黄色液体として回収した。
圧力反応器の中に、179.5g(1.951mol)
のグリセロールおよび0.18gの水酸化カリウムを供
給した。反応器を窒素でフラッシュし、そして窒素圧力
(2・104Pa)下に混合しながら140℃に加熱し
た。この温度において、257.6g(5.854mo
l)のエチレンオキシドを1時間以内に添加し、次いで
温度および混合をさらに30分間維持して反応を完結し
た。次いで、反応器を冷却し、そして生成物(435.
8g)を淡黄色液体として回収した。
【0043】グリセロール含量およびヒドロキシル価を
生成物について決定した(過ヨウ素酸で滴定による遊離
グリセロール%、酢酸無水物との反応によるヒドロキシ
ル価)。
生成物について決定した(過ヨウ素酸で滴定による遊離
グリセロール%、酢酸無水物との反応によるヒドロキシ
ル価)。
【0044】遊離グリセロール%:5.7 ヒドロキシル価:723.1 b)グリセロール6EO 異なる量の反応成分を使用して、上の実施例a)を反復
した: 109.2gのグリセロール(1.187mol) 313.5gのエチレンオキシド(7.125mol) 0.19gのKOH 422.7gの回収された生成物(0.31%の遊離グ
リセロール、459.3のヒドロキシル価) c)グリセロール9EO 異なる量の反応成分を使用して、上の実施例a)を反復
した: 85.1gのグリセロール(0.925mol) 366.4gのエチレンオキシド(8.327mol) 0.17gのKOH 449.1gの回収された生成物(0.04%の遊離グ
リセロール、329.1のヒドロキシル価) 2.潤滑油の製造 a)化合物(X) 加熱/冷却および混合の手段および温度のコントロール
を装備した反応器に、1000gのグリセロール9EO
(上の実施例1c)および70gのコハク酸無水物を供
給した。反応器を135℃に加熱し、次いで3.7gの
シュウ酸錫を約80℃において反応器に添加した。1時
間30分後、812gの「CEKANOIC」酸(EX
XNの商標;C8/C9/C10酸)を窒素雰囲気下に18
0℃まで急速に加熱しながら添加した。次いで、1時間
かけて、温度を230℃まで増加した。水を蒸留により
除去し、そして反応器を100℃に冷却した。次いで、
過剰の酸を20ミリバールの圧力下に蒸留により除去し
た。
した: 109.2gのグリセロール(1.187mol) 313.5gのエチレンオキシド(7.125mol) 0.19gのKOH 422.7gの回収された生成物(0.31%の遊離グ
リセロール、459.3のヒドロキシル価) c)グリセロール9EO 異なる量の反応成分を使用して、上の実施例a)を反復
した: 85.1gのグリセロール(0.925mol) 366.4gのエチレンオキシド(8.327mol) 0.17gのKOH 449.1gの回収された生成物(0.04%の遊離グ
リセロール、329.1のヒドロキシル価) 2.潤滑油の製造 a)化合物(X) 加熱/冷却および混合の手段および温度のコントロール
を装備した反応器に、1000gのグリセロール9EO
(上の実施例1c)および70gのコハク酸無水物を供
給した。反応器を135℃に加熱し、次いで3.7gの
シュウ酸錫を約80℃において反応器に添加した。1時
間30分後、812gの「CEKANOIC」酸(EX
XNの商標;C8/C9/C10酸)を窒素雰囲気下に18
0℃まで急速に加熱しながら添加した。次いで、1時間
かけて、温度を230℃まで増加した。水を蒸留により
除去し、そして反応器を100℃に冷却した。次いで、
過剰の酸を20ミリバールの圧力下に蒸留により除去し
た。
【0045】次いで、反応器を40℃に冷却し、そして
エステル化されたポリエトキシル化グリセロール9EO
を回収した(化合物X1)。この化合物Aの性質を下表
1に記載する(等級a)。
エステル化されたポリエトキシル化グリセロール9EO
を回収した(化合物X1)。この化合物Aの性質を下表
1に記載する(等級a)。
【0046】b)化合物(M) 加熱/冷却および混合の手段および温度のコントロール
を装備した反応器に、620gのグリセロール3EO
(上の実施例1a)および1235.1gのヘプタン酸
を供給した。反応器を窒素雰囲気下に混合しながら17
0℃に加熱した。次いで3.7gのシュウ酸錫を約80
℃において反応器に添加した。1時間30分後、812
gの「CEKANOIC」酸(EXXNの商標;C8/
C9/C10酸)を窒素雰囲気下に180℃まで急速に加
熱しながら添加した。次いで、4時間以内に、反応器を
230℃まで徐々に加熱した。次いで、水および過剰の
酸を、それぞれ、200〜20ミリバールの相対的真空
下に蒸留により除去した。
を装備した反応器に、620gのグリセロール3EO
(上の実施例1a)および1235.1gのヘプタン酸
を供給した。反応器を窒素雰囲気下に混合しながら17
0℃に加熱した。次いで3.7gのシュウ酸錫を約80
℃において反応器に添加した。1時間30分後、812
gの「CEKANOIC」酸(EXXNの商標;C8/
C9/C10酸)を窒素雰囲気下に180℃まで急速に加
熱しながら添加した。次いで、4時間以内に、反応器を
230℃まで徐々に加熱した。次いで、水および過剰の
酸を、それぞれ、200〜20ミリバールの相対的真空
下に蒸留により除去した。
【0047】次いで、反応器を40℃に冷却し、そして
エステル化されたポリエトキシル化グリセロール3EO
を回収した(化合物M1)。
エステル化されたポリエトキシル化グリセロール3EO
を回収した(化合物M1)。
【0048】c)周囲温度において上の化合物X1およ
びM1を下に示すそれぞれの重量%で混合することによ
って、いくつかの潤滑油を製造した。これらの潤滑油の
40℃における粘度および粘度指数をASTM−D−4
45に従い測定した。
びM1を下に示すそれぞれの重量%で混合することによ
って、いくつかの潤滑油を製造した。これらの潤滑油の
40℃における粘度および粘度指数をASTM−D−4
45に従い測定した。
【0049】ファレックス(falex)試験をAST
M−D−2670に従い実施した。 表 1 等級: a b c d e f 化合物 X1 100 80 60 45 15 5 化合物 X1 0 20 40 55 85 95 粘度 (cst) 100 68 46 32 22 17 粘度指数 164 172 181 176 170 - ファレックス試験(歯) - - 32 - 25 - (−)は測定せずを意味する。
M−D−2670に従い実施した。 表 1 等級: a b c d e f 化合物 X1 100 80 60 45 15 5 化合物 X1 0 20 40 55 85 95 粘度 (cst) 100 68 46 32 22 17 粘度指数 164 172 181 176 170 - ファレックス試験(歯) - - 32 - 25 - (−)は測定せずを意味する。
【0050】さらに、すべての上の等級をR−134a
冷媒との相溶性について試験した。結果は、それらのす
べてが−50℃まで冷媒とすべての比率で完全に混和性
であることを示した。
冷媒との相溶性について試験した。結果は、それらのす
べてが−50℃まで冷媒とすべての比率で完全に混和性
であることを示した。
【0051】本発明の主な特徴および態様は、次の通り
である。
である。
【0052】1.次の式(I):
【0053】
【化4】
【0054】式中、各nは、互いに異なることができ、
1〜10、好ましくは1〜3の整数を表し、そしてAO
はオキシエチレン基である、により表されるポリオキシ
エチレンを、2〜20個の炭素原子、好ましくは4〜1
3個の炭素原子を有するポリカルボン酸化合物の少なく
とも1種および2〜20個の炭素原子、好ましくは6〜
13個の炭素原子を有するモノカルボン酸化合物の少な
くとも1種でエステル化することによって製造できる化
合物(X)。
1〜10、好ましくは1〜3の整数を表し、そしてAO
はオキシエチレン基である、により表されるポリオキシ
エチレンを、2〜20個の炭素原子、好ましくは4〜1
3個の炭素原子を有するポリカルボン酸化合物の少なく
とも1種および2〜20個の炭素原子、好ましくは6〜
13個の炭素原子を有するモノカルボン酸化合物の少な
くとも1種でエステル化することによって製造できる化
合物(X)。
【0055】2.ポリカルボン酸化合物がジカルボン酸
化合物である上記第1項記載の化合物(X)。
化合物である上記第1項記載の化合物(X)。
【0056】3.ジカルボン酸化合物がコハク酸無水物
である上記第2項記載の化合物(X)。
である上記第2項記載の化合物(X)。
【0057】4.ポリオキシエチレン(I)のエステル
化に使用するポリカルボン酸化合物/モノカルボン酸化
合物の重量比が0.1%〜20%、好ましくは1%〜1
0%である、上記第1〜3項のいずれかに記載の化合物
(X)。
化に使用するポリカルボン酸化合物/モノカルボン酸化
合物の重量比が0.1%〜20%、好ましくは1%〜1
0%である、上記第1〜3項のいずれかに記載の化合物
(X)。
【0058】5.ハイドロフルオロカーボンを冷媒とし
て使用する冷凍機システムの閉じた系における上記第1
〜4項のいずれかに記載の化合物(X)の使用。
て使用する冷凍機システムの閉じた系における上記第1
〜4項のいずれかに記載の化合物(X)の使用。
【0059】6.ハイドロフルオロカーボンがR−13
4a(1,1,1,2−テトラフルオロエタン)または
R−134(1,1,2,2−テトラフルオロエタン)
である、上記第5項記載の化合物(X)の使用。
4a(1,1,1,2−テトラフルオロエタン)または
R−134(1,1,2,2−テトラフルオロエタン)
である、上記第5項記載の化合物(X)の使用。
【0060】7.冷凍機システムが圧縮型である、上記
第5または6項記載の化合物(X)の使用。
第5または6項記載の化合物(X)の使用。
【0061】8.化合物(X)を潤滑油または潤滑油の
添加剤として使用する、上記第5、6または7項記載の
化合物(X)の使用。
添加剤として使用する、上記第5、6または7項記載の
化合物(X)の使用。
【0062】9.化合物(X)を添加剤として使用する
とき、式(II):
とき、式(II):
【0063】
【化5】
【0064】式中、AOはオキシエチレン基であり、各
nは(互いに異なることができ)1〜10、好ましくは
1〜3の整数を表し、そしてR1、R2、R3は、同一で
あるか、あるいは異なることができ、そして1〜19個
の炭素原子、好ましくは5〜12個の炭素原子を有する
直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキル基である、により表
すことができる化合物(M)を基剤油として使用する、
上記第8項記載の化合物(X)の使用。
nは(互いに異なることができ)1〜10、好ましくは
1〜3の整数を表し、そしてR1、R2、R3は、同一で
あるか、あるいは異なることができ、そして1〜19個
の炭素原子、好ましくは5〜12個の炭素原子を有する
直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキル基である、により表
すことができる化合物(M)を基剤油として使用する、
上記第8項記載の化合物(X)の使用。
【0065】10.化合物(X)が潤滑油の少なくとも
1重量%、好ましくは5重量%を表す、上記第8または
9項記載の化合物(X)の使用。
1重量%、好ましくは5重量%を表す、上記第8または
9項記載の化合物(X)の使用。
【0066】11.潤滑油が上記第1〜4項のいずれか
に記載の化合物(X)を含有することを特徴とする、冷
媒としてハイドロフルオロカーボンおよび潤滑油からな
る圧縮型冷凍機システム。
に記載の化合物(X)を含有することを特徴とする、冷
媒としてハイドロフルオロカーボンおよび潤滑油からな
る圧縮型冷凍機システム。
Claims (3)
- 【請求項1】 次の式(I): 【化1】 式中、 各nは、互いに異なることができ、1〜10、好ましく
は1〜3の整数を表し、そしてAOはオキシエチレン基
である、により表されるポリオキシエチレンを、2〜2
0個の炭素原子、好ましくは4〜13個の炭素原子を有
するポリカルボン酸化合物の少なくとも1種および2〜
20個の炭素原子、好ましくは6〜13個の炭素原子を
有するモノカルボン酸化合物の少なくとも1種でエステ
ル化することによって製造できる化合物(X)。 - 【請求項2】 ハイドロフルオロカーボンを冷媒として
使用する冷凍機システムの閉じた系における請求項1の
化合物(X)の使用。 - 【請求項3】 潤滑油が請求項1の化合物(X)を含有
することを特徴とする、冷媒としてハイドロフルオロカ
ーボンおよび潤滑油からなる圧縮型冷凍機システム。
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US20050178146A1 (en) * | 2002-05-29 | 2005-08-18 | Shunji Muta | Supercritical refrigeration cycle |
US20140343316A1 (en) * | 2011-05-13 | 2014-11-20 | Thomas W. Theyson | Esters Of Structurally Symmetric Alkoxylated Polyols And Applications Thereof |
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US5403503A (en) * | 1989-12-14 | 1995-04-04 | Idemitsu Kosan Co., Ltd. | Refrigerator oil composition for hydrogen-containing hydrofluorocarbon refrigerant |
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IL101719A (en) * | 1990-04-19 | 1997-02-18 | Lubrizol Corp | Liquid refrigerant compositions containing complex carboxylic esters as lubricant |
AU640019B2 (en) * | 1990-05-22 | 1993-08-12 | Unichema Chemie Bv | Lubricants |
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- 1993-07-20 DK DK93870148T patent/DK0635562T3/da active
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- 2000-07-21 GR GR20000401686T patent/GR3034000T3/el not_active IP Right Cessation
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AU682186B2 (en) | 1997-09-25 |
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ATE192483T1 (de) | 2000-05-15 |
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---|---|---|---|
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A02 | Decision of refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A02 Effective date: 20070116 |