JPH0765065B2 - 水系潤滑剤 - Google Patents
水系潤滑剤Info
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- JPH0765065B2 JPH0765065B2 JP9988687A JP9988687A JPH0765065B2 JP H0765065 B2 JPH0765065 B2 JP H0765065B2 JP 9988687 A JP9988687 A JP 9988687A JP 9988687 A JP9988687 A JP 9988687A JP H0765065 B2 JPH0765065 B2 JP H0765065B2
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- Japan
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- group
- water
- carbon atoms
- based lubricant
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Description
【発明の詳細な説明】 〔産業上の利用分野〕 本発明は水系潤滑剤に関し、詳しくは特定のチオジカル
ボン酸を含有してなり、無臭性で液安定性，極圧性，耐
摩耗性等の良好な水系潤滑剤に関する。
ボン酸を含有してなり、無臭性で液安定性，極圧性，耐
摩耗性等の良好な水系潤滑剤に関する。
一般に、水系潤滑剤は、その極圧性，耐摩耗性さらには
金属加工性能を向上させるために、様々な化合物を水性
流体に配合する試みがなされているが、充分な性能の向
上が認められない。
金属加工性能を向上させるために、様々な化合物を水性
流体に配合する試みがなされているが、充分な性能の向
上が認められない。
そのうち、メルカプタン，ポリサルファイドなどの硫黄
化合物が、性能の向上に比較的有効であるが（特開昭61
-166891号公報）、これらの硫黄化合物を含有する水系
潤滑剤は、臭気が強く、特に金属加工液として利用する
場合、作業環境を悪化させるという重大な問題があり、
また、水系潤滑剤の液の安定性が悪く、液の変色や沈殿
が生ずるという問題があった。
化合物が、性能の向上に比較的有効であるが（特開昭61
-166891号公報）、これらの硫黄化合物を含有する水系
潤滑剤は、臭気が強く、特に金属加工液として利用する
場合、作業環境を悪化させるという重大な問題があり、
また、水系潤滑剤の液の安定性が悪く、液の変色や沈殿
が生ずるという問題があった。
そのため、硫黄化合物を含有する水系潤滑剤は、ある程
度の性能の向上効果は認められるものの、未だ実用化さ
れていないのが現状である。
度の性能の向上効果は認められるものの、未だ実用化さ
れていないのが現状である。
また、鉱油あるいは合成油系の潤滑剤に、アルキルチオ
ハイドロカルビルカルボン酸を配合することも行われて
いるが（特開昭60-144395号公報）、これは水系潤滑剤
とは異なるものであるとともに、これもまた臭気が強い
という問題があった。
ハイドロカルビルカルボン酸を配合することも行われて
いるが（特開昭60-144395号公報）、これは水系潤滑剤
とは異なるものであるとともに、これもまた臭気が強い
という問題があった。
本発明は、上記の如き問題点を解消し、臭気がなく液安
定性が良好で、しかも極圧性，耐摩耗性のすぐれた水系
潤滑剤を開発することを目的とする。
定性が良好で、しかも極圧性，耐摩耗性のすぐれた水系
潤滑剤を開発することを目的とする。
本発明者らは、上記目的のもとに鋭意研究を重ねたとこ
ろ、配合すべき硫黄化合物として、特定のチオジカルボ
ン酸を用いることにより、目的を達成しうることを見出
した。
ろ、配合すべき硫黄化合物として、特定のチオジカルボ
ン酸を用いることにより、目的を達成しうることを見出
した。
本発明は、かかる知見に基いて完成したものである。す
なわち、本発明は一般式 HOOCR−Sx−RCOOH ……〔１〕 （式中、Ｒは炭素数１〜20のアルキレン基，フェニレン
基，炭素数７〜20のアルキルフェニレン基あるいは炭素
数３〜20のシクロアルキレン基を示し、ｘは１〜３を示
す。） で表わされるチオジカルボン酸を含有することを特徴と
する水系潤滑剤（水系潤滑剤Ｉ）を提供するとともに、
このチオジカルボン酸を（Ａ）成分とし、この（Ａ）成
分と（Ｂ）成分としてアルカノールアミン，アルキルア
ミン，アリールアミン，アラルキルアミン，シクロアル
キルアミン，アルカリ金属の水酸化物およびアルカリ土
類金属の水酸化物よりなる群から選ばれた少なくとも一
種の化合物を含有することを特徴とする水系潤滑剤（水
系潤滑剤II）をも提供するものである。
なわち、本発明は一般式 HOOCR−Sx−RCOOH ……〔１〕 （式中、Ｒは炭素数１〜20のアルキレン基，フェニレン
基，炭素数７〜20のアルキルフェニレン基あるいは炭素
数３〜20のシクロアルキレン基を示し、ｘは１〜３を示
す。） で表わされるチオジカルボン酸を含有することを特徴と
する水系潤滑剤（水系潤滑剤Ｉ）を提供するとともに、
このチオジカルボン酸を（Ａ）成分とし、この（Ａ）成
分と（Ｂ）成分としてアルカノールアミン，アルキルア
ミン，アリールアミン，アラルキルアミン，シクロアル
キルアミン，アルカリ金属の水酸化物およびアルカリ土
類金属の水酸化物よりなる群から選ばれた少なくとも一
種の化合物を含有することを特徴とする水系潤滑剤（水
系潤滑剤II）をも提供するものである。
本発明の水系潤滑剤I,IIはともに、上記一般式〔Ｉ〕で
表わされるチオジカルボン酸を必須成分とするが、この
一般式〔Ｉ〕において、Ｒは上述の如く様々なアルキレ
ン基（分岐アルキレン基も含む），フェニレン基，アル
キルフェニレン基，シクロアルキレン基を示す。このな
かで特に炭素数１〜８のアルキレン基，フェニレン基，
炭素数５〜８のシクロアルキレン基が好ましい。なお、
上記チオジカルボン酸において、炭素数の少ないもの
（通常は炭素数１〜４のもの）は水溶性であるため、ソ
リューション型の水系潤滑剤となり、また、炭素数の多
いものはソルブル型あるいはエマルジョン型の水系潤滑
剤となる。
表わされるチオジカルボン酸を必須成分とするが、この
一般式〔Ｉ〕において、Ｒは上述の如く様々なアルキレ
ン基（分岐アルキレン基も含む），フェニレン基，アル
キルフェニレン基，シクロアルキレン基を示す。このな
かで特に炭素数１〜８のアルキレン基，フェニレン基，
炭素数５〜８のシクロアルキレン基が好ましい。なお、
上記チオジカルボン酸において、炭素数の少ないもの
（通常は炭素数１〜４のもの）は水溶性であるため、ソ
リューション型の水系潤滑剤となり、また、炭素数の多
いものはソルブル型あるいはエマルジョン型の水系潤滑
剤となる。
このチオジカルボン酸の具体例をあげれば、 式HOOCC2H4SC2H4COOHで表わされるチオジプロピオン
酸， 式HOOCC2H4SSC2H4COOHで表わされるジチオジプロピオン
酸， 式HOOCC2H4SSSC2H4COOHで表わされるトリチオジプロピ
オン酸などがあげられる。
酸， 式HOOCC2H4SSC2H4COOHで表わされるジチオジプロピオン
酸， 式HOOCC2H4SSSC2H4COOHで表わされるトリチオジプロピ
オン酸などがあげられる。
本発明の水系潤滑剤Ｉは、上記のチオジカルボン酸を通
常は全体の0.005〜20重量％、好ましくは0.05〜５重量
％の割合で水あるいは水を主成分とする水性流体中に溶
解あるいは分散させることによって得ることができる。
また、所望により各種の鉱油あるいは合成油よりなる潤
滑油基油を適量加えることもできるし、さらには油性
剤，極圧剤，殺菌剤，乳化剤等を加えることも有効であ
る。特にこれらはソルブル型あるいはエマルジョン型の
水系潤滑剤に添加することが好ましい。
常は全体の0.005〜20重量％、好ましくは0.05〜５重量
％の割合で水あるいは水を主成分とする水性流体中に溶
解あるいは分散させることによって得ることができる。
また、所望により各種の鉱油あるいは合成油よりなる潤
滑油基油を適量加えることもできるし、さらには油性
剤，極圧剤，殺菌剤，乳化剤等を加えることも有効であ
る。特にこれらはソルブル型あるいはエマルジョン型の
水系潤滑剤に添加することが好ましい。
一方、本発明の水系潤滑剤IIでは、上記チオジカルボン
酸を（Ａ）成分とし、さらに（Ｂ）成分としてアルカノ
ールアミン，アルキルアミン，アリールアミン，アラル
キルアミン，シクロアルキルアミン，アルカリ金属の水
酸化物およびアルカリ土類金属の水酸化物よりなる群か
ら選ばれた少なくとも一種の化合物を含有せしめる。
酸を（Ａ）成分とし、さらに（Ｂ）成分としてアルカノ
ールアミン，アルキルアミン，アリールアミン，アラル
キルアミン，シクロアルキルアミン，アルカリ金属の水
酸化物およびアルカリ土類金属の水酸化物よりなる群か
ら選ばれた少なくとも一種の化合物を含有せしめる。
ここでアルカノールアミンとしては様々なものがあり、
モノアルカノールアミン，ジアルカノールアミン，トリ
アルカノールアミンのいずれを用いることもでき、また
これらの混合物を用いることも可能である。具体的には
モノエタノールアミン，ジエタノールアミン，トリエタ
ノールアミン，モノイソプロパノールアミン，ジイソプ
ロパノールアミン，トリイソプロパノールアミン，モノ
ブタノールアミン，ジブタノールアミン，トリブタノー
ルアミン，モノメチルジエタノールアミン，ジメチルモ
ノエタノールアミン，モノメチルジプロパノールアミ
ン，ジメチルモノプロパノールアミン，モノエチルジエ
タノールアミン、ジエチルモノエタノールアミン，モノ
エチルジプロパノールアミン，ジエチルモノプロパノー
ルアミン，モノプロピルジエタノールアミン，ジプロピ
ルモノエタノールアミン，モノブチルジエタノールアミ
ンおよびジブチルモノエタノールアミンなどがあげられ
る。
モノアルカノールアミン，ジアルカノールアミン，トリ
アルカノールアミンのいずれを用いることもでき、また
これらの混合物を用いることも可能である。具体的には
モノエタノールアミン，ジエタノールアミン，トリエタ
ノールアミン，モノイソプロパノールアミン，ジイソプ
ロパノールアミン，トリイソプロパノールアミン，モノ
ブタノールアミン，ジブタノールアミン，トリブタノー
ルアミン，モノメチルジエタノールアミン，ジメチルモ
ノエタノールアミン，モノメチルジプロパノールアミ
ン，ジメチルモノプロパノールアミン，モノエチルジエ
タノールアミン、ジエチルモノエタノールアミン，モノ
エチルジプロパノールアミン，ジエチルモノプロパノー
ルアミン，モノプロピルジエタノールアミン，ジプロピ
ルモノエタノールアミン，モノブチルジエタノールアミ
ンおよびジブチルモノエタノールアミンなどがあげられ
る。
また、アルキルアミンとしては、モノ，ジ，トリアルキ
ルアミンのいずれでもよく、例えばトリブチルアミン，
トリヘキシルアミン，トリヘプチルアミン，トリオクチ
ルアミン，トリデシルアミン，トリラウリルアミン，ト
リステアリルアミン，トリオレイルアミン，ジヘキシル
アミン，ジヘプチルアミン，ジオクチルアミン，ジデシ
ルアミン，ジラウリルアミン，ジステアリルアミン，ジ
オレイルアミン，ジメチルミリスチルアミン，ジメチル
パルミチルアミン，ジメチルステアリルアミン，ジメチ
ルオレイルアミン，ジラウリルモノメチルアミンなどが
あげられる。
ルアミンのいずれでもよく、例えばトリブチルアミン，
トリヘキシルアミン，トリヘプチルアミン，トリオクチ
ルアミン，トリデシルアミン，トリラウリルアミン，ト
リステアリルアミン，トリオレイルアミン，ジヘキシル
アミン，ジヘプチルアミン，ジオクチルアミン，ジデシ
ルアミン，ジラウリルアミン，ジステアリルアミン，ジ
オレイルアミン，ジメチルミリスチルアミン，ジメチル
パルミチルアミン，ジメチルステアリルアミン，ジメチ
ルオレイルアミン，ジラウリルモノメチルアミンなどが
あげられる。
アリールアミンとしては、ジフェニルアミン，フェニル
アミン（アニリン），トリルアミン（トルイジン）など
があり、またアラルキルアミンとしては、ベンジルアミ
ン，ジベンジルアミンなどがあげられる。
アミン（アニリン），トリルアミン（トルイジン）など
があり、またアラルキルアミンとしては、ベンジルアミ
ン，ジベンジルアミンなどがあげられる。
シクロアルキルアミンとしては、ジシクロヘキシルアミ
ン，シクロヘキシルアミンなどがあげられる。
ン，シクロヘキシルアミンなどがあげられる。
さらに、アルカリ金属の水酸化物としては、水酸化ナト
リウム，水酸化カリウム等があり、またアルカル土類金
属の水酸化物としては、水酸化カルシウム，水酸化マグ
ネシウム等がある。
リウム，水酸化カリウム等があり、またアルカル土類金
属の水酸化物としては、水酸化カルシウム，水酸化マグ
ネシウム等がある。
本発明の水系潤滑剤IIでは、（Ｂ）成分として上記の各
化合物を単独であるいは二種以上を組み合わせて用い
る。
化合物を単独であるいは二種以上を組み合わせて用い
る。
上記（Ａ）成分と（Ｂ）成分を、水あるいは水を主成分
とする水性流体中に溶解あるいは分散させることによっ
て、本発明の水系潤滑剤IIは得られるが、この場合、通
常は（Ａ），（Ｂ）両成分を全体の0.005〜20重量％、
好ましくは0.05〜５重量％の割合で加えればよい。ま
た、この（Ａ）成分と（Ｂ）成分の使用モル比は、特に
制限はなく状況によって適宜選定すればよいが、通常は
（Ａ）成分／（Ｂ）成分＝1/0.2〜1/20、好ましくは1/
0.5〜1/10である。
とする水性流体中に溶解あるいは分散させることによっ
て、本発明の水系潤滑剤IIは得られるが、この場合、通
常は（Ａ），（Ｂ）両成分を全体の0.005〜20重量％、
好ましくは0.05〜５重量％の割合で加えればよい。ま
た、この（Ａ）成分と（Ｂ）成分の使用モル比は、特に
制限はなく状況によって適宜選定すればよいが、通常は
（Ａ）成分／（Ｂ）成分＝1/0.2〜1/20、好ましくは1/
0.5〜1/10である。
また、この水系潤滑剤IIには、前述の水系潤滑剤Ｉと同
様に、所望により各種の鉱油あるいは合成油よりなる潤
滑油基油を適量加えることもできるし、さらには油性
剤，極圧剤，殺菌剤，乳化剤等を加えることも有効であ
る。特にこれらはソルブル型あるいはエマルジョン型の
水系潤滑剤に添加することが好ましい。
様に、所望により各種の鉱油あるいは合成油よりなる潤
滑油基油を適量加えることもできるし、さらには油性
剤，極圧剤，殺菌剤，乳化剤等を加えることも有効であ
る。特にこれらはソルブル型あるいはエマルジョン型の
水系潤滑剤に添加することが好ましい。
次に、本発明を実施例によりさらに詳しく説明する。
実施例１ 式HOOCC2H4SSC2H4COOHで表わされるジチオジプロピオン
酸とモノエタノールアミンを1:3（モル比）になるよう
に計り、合計500gを水500gに投入して、原液を調製し
た。次いで、この原液を水で50倍に希釈して試料を作
り、以下に示す実験を行った。結果を表に示す。
酸とモノエタノールアミンを1:3（モル比）になるよう
に計り、合計500gを水500gに投入して、原液を調製し
た。次いで、この原液を水で50倍に希釈して試料を作
り、以下に示す実験を行った。結果を表に示す。
（１）液の安定性試験:1の試料ビンに鉄片（SPCC-SB,
JIS G 3141）と試料１を入れ、室温で10日間放置後、
液の外観および鉄片の外観の変化を観察した。
JIS G 3141）と試料１を入れ、室温で10日間放置後、
液の外観および鉄片の外観の変化を観察した。
（２）上記（１）の試料ビンに試料を投入し、その直後
に臭いをかいだ。
に臭いをかいだ。
（３）研削試験 試料をさらに２倍に希釈して（0.5重量％水溶液）研削
試験を行った。用いた器具および実験条件は次のとお
り。
試験を行った。用いた器具および実験条件は次のとお
り。
ホーニング盤：富士ホーニング工業（株）製,MODEL DH-
B6 砥石 ：ノリタケカンパニー（株）製,GC 280 被削材 :FC材（FC30,JIS G 5501） 実験条件 ：ホーニング径50mm,主軸ストローク600m
m,往復速度14 m/分，回転数275rpm 評価 ：上記条件で30秒間の取しろ（μｍ）をシ
リンダーゲージで内径を 測定することによ
り計り、研削性能の目安とした。（取しろ（研削
量）が多い程研削性能が優れている） 実施例２ 実施例１において、ジチオジプロピオン酸の代わりに、
式HOOCC2H4SC2H4COOHで表わされるチオジプロピオン酸
を用いたこと以外は、実施例１と同様の操作を行った。
結果を表に示す。
B6 砥石 ：ノリタケカンパニー（株）製,GC 280 被削材 :FC材（FC30,JIS G 5501） 実験条件 ：ホーニング径50mm,主軸ストローク600m
m,往復速度14 m/分，回転数275rpm 評価 ：上記条件で30秒間の取しろ（μｍ）をシ
リンダーゲージで内径を 測定することによ
り計り、研削性能の目安とした。（取しろ（研削
量）が多い程研削性能が優れている） 実施例２ 実施例１において、ジチオジプロピオン酸の代わりに、
式HOOCC2H4SC2H4COOHで表わされるチオジプロピオン酸
を用いたこと以外は、実施例１と同様の操作を行った。
結果を表に示す。
実施例３ 実施例２において、モノエタノールアミンを用いること
なく、チオジプロピオン酸10gのみを水1kgに溶解させて
試料を作り、以下実施例２と同様の操作を行った。結果
を表に示す。
なく、チオジプロピオン酸10gのみを水1kgに溶解させて
試料を作り、以下実施例２と同様の操作を行った。結果
を表に示す。
実施例４ 実施例１において、ジチオジプロピオン酸とモノエタノ
ールアミンの代わりに、チオジプロピオン酸と水酸化ナ
トリウムとを1:2（モル比）の割合で用いたこと以外
は、実施例１と同様の操作を行った。結果を表に示す。
ールアミンの代わりに、チオジプロピオン酸と水酸化ナ
トリウムとを1:2（モル比）の割合で用いたこと以外
は、実施例１と同様の操作を行った。結果を表に示す。
比較例１ 実施例１において、ジチオジプロピオン酸の代わりに、
式HOOC(CH2)8COOHで表わされるセバシン酸を用いたこと
以外は、実施例１と同様の操作を行った。結果を表に示
す。
式HOOC(CH2)8COOHで表わされるセバシン酸を用いたこと
以外は、実施例１と同様の操作を行った。結果を表に示
す。
比較例２ 実施例１において、ジチオジプロピオン酸の代わりに、
式HSCH2CH2COOHで表わされる３−メルカプトプロピオン
酸用いたこと以外は、実施例１と同様の操作を行った。
結果を表に示す。
式HSCH2CH2COOHで表わされる３−メルカプトプロピオン
酸用いたこと以外は、実施例１と同様の操作を行った。
結果を表に示す。
〔発明の効果〕 以上の如く、本発明の水系潤滑剤は、硫黄化合物を使用
しているにもかかわらず、臭気か全くなく、しかも液安
定性がよく、そのうえ極圧性，耐摩耗性，金属加工性に
すぐれている。そのため、本発明の水系潤滑剤（ソリュ
ーション型，ソルブル型あるいはエマルジョン型のいず
れでも使用可）は、研削，切削をはじめ圧延，絞り等の
金属加工液、さらには油圧作動液，熱処理液等として幅
広くかつ有効に利用することができる。
しているにもかかわらず、臭気か全くなく、しかも液安
定性がよく、そのうえ極圧性，耐摩耗性，金属加工性に
すぐれている。そのため、本発明の水系潤滑剤（ソリュ
ーション型，ソルブル型あるいはエマルジョン型のいず
れでも使用可）は、研削，切削をはじめ圧延，絞り等の
金属加工液、さらには油圧作動液，熱処理液等として幅
広くかつ有効に利用することができる。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.6 識別記号 庁内整理番号 ＦＩ 技術表示箇所 Ｃ１０Ｎ 10:02 10:04 20:00 Ｚ 30:06 40:24 Ｚ
Claims (2)
- 【請求項１】一般式 HOOCR−Sx−RCOOH （式中、Ｒは炭素数１〜20のアルキレン基，フェニレン
基，炭素数７〜20のアルキルフェニレン基あるいは炭素
数３〜20のシクロアルキレン基を示し、ｘは１〜３を示
す。） で表わされるチオジカルボン酸を含有することを特徴と
する水系潤滑剤。 - 【請求項２】（Ａ）一般式 HOOCR−Sx−RCOOH （式中、Ｒは炭素数１〜20のアルキレン基，フェニレン
基，炭素数７〜20のアルキルフェニレン基あるいは炭素
数３〜20のシクロアルキレン基を示し、ｘは１〜３を示
す。） で表わされるチオジカルボン酸および（Ｂ）アルカノー
ルアミン，アルキルアミン，アリールアミン，アラルキ
ルアミン，シクロアルキルアミン，アルカリ金属の水酸
化物およびアルカリ土類金属の水酸化物よりなる群から
選ばれた少なくとも一種の化合物を含有することを特徴
とする水系潤滑剤。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP9988687A JPH0765065B2 (ja) | 1987-04-24 | 1987-04-24 | 水系潤滑剤 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP9988687A JPH0765065B2 (ja) | 1987-04-24 | 1987-04-24 | 水系潤滑剤 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS63265997A JPS63265997A (ja) | 1988-11-02 |
| JPH0765065B2 true JPH0765065B2 (ja) | 1995-07-12 |
Family
ID=14259265
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP9988687A Expired - Lifetime JPH0765065B2 (ja) | 1987-04-24 | 1987-04-24 | 水系潤滑剤 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0765065B2 (ja) |
Families Citing this family (8)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5679627A (en) * | 1995-12-22 | 1997-10-21 | Exxon Research & Engineering Company | High-load carrying turbo oils containing amine phosphate and a sulfur containing carboxylic acid (law348) |
| US5856280A (en) * | 1996-07-12 | 1999-01-05 | Exxon Research And Engineering Company | Sulfur-containing carboxylic acid derivatives to reduce deposit forming tendencies and improve antioxidancy of aviation turbine oils |
| US5714441A (en) * | 1996-07-12 | 1998-02-03 | Exxon Research And Engineering Company | Additive combination to reduce deposit forming tendencies and improve antioxidancy of aviation turbine oils |
| FR2809117B1 (fr) | 2000-05-19 | 2002-07-05 | Atofina | Lubrifiant aqueux multifonctionnel a base d'acide dithiodiglycolique |
| FR2832160B1 (fr) | 2001-11-15 | 2005-01-14 | Atofina | PROCEDE DE TRAVAIL OU MISE EN FORME DES METAUX EN PRESENCE DE LUBRIFIANTS AQUEUX A BASE D'ACIDE METHANESULFONIQUE (AMS) ou D'UN SEL HYDROSOLUBLE D'AMS |
| FR2933006B1 (fr) * | 2008-06-27 | 2010-08-20 | Inst Francais Du Petrole | Solution absorbante contenant un inhibiteur de degradation soufre a groupement carboxyle et methode pour limiter la degradation d'une solution absorbante |
| FR2933005B1 (fr) * | 2008-06-27 | 2011-03-18 | Inst Francais Du Petrole | Solution absorbante contenant un inhibiteur de degradation multisoufre a groupement carboxyle et methode pour limiter la degradation d'une solution absorbante |
| JP6445247B2 (ja) * | 2014-03-28 | 2018-12-26 | 出光興産株式会社 | 水溶性金属加工油および金属加工用クーラント |
-
1987
- 1987-04-24 JP JP9988687A patent/JPH0765065B2/ja not_active Expired - Lifetime
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS63265997A (ja) | 1988-11-02 |
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