JPH0759543B2 - 新規ｎ−（１−フツ素化アルコキシ−２，２，２−トリクロロエチル）置換サリチルアミド誘導体及び該誘導体を含有する農園芸用殺菌剤及び除草剤 - Google Patents
新規ｎ−（１−フツ素化アルコキシ−２，２，２−トリクロロエチル）置換サリチルアミド誘導体及び該誘導体を含有する農園芸用殺菌剤及び除草剤Info
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- JPH0759543B2 JPH0759543B2 JP61157077A JP15707786A JPH0759543B2 JP H0759543 B2 JPH0759543 B2 JP H0759543B2 JP 61157077 A JP61157077 A JP 61157077A JP 15707786 A JP15707786 A JP 15707786A JP H0759543 B2 JPH0759543 B2 JP H0759543B2
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Description
【発明の詳細な説明】 産業上の利用分野 本発明は、各種植物病原菌による農作物等の病害防除等
に利用される優れた殺菌性を有し、かつ各種有害雑草等
の除草作用を有する新規Ｎ−（１−フツ素化アルコキシ
−2,2,2−トリクロロエチル）置換サリチルアミド誘導
体に関する。
に利用される優れた殺菌性を有し、かつ各種有害雑草等
の除草作用を有する新規Ｎ−（１−フツ素化アルコキシ
−2,2,2−トリクロロエチル）置換サリチルアミド誘導
体に関する。
従来技術 従来、Ｎ−（１−置換−2,2,2−トリクロロエチル）サ
リチルアミド誘導体として、置換基がアルコキシ基、シ
クロアルコキシ基もしくはフエノキシ基である化合物が
知られている（特開昭54−39040号、特開昭57−163354
号）。また、最近、特開昭61−69751号公報に上記置換
基としてトリハロゲノアルコキシ基を有するサリチルア
ミド誘導体が開示されている。
リチルアミド誘導体として、置換基がアルコキシ基、シ
クロアルコキシ基もしくはフエノキシ基である化合物が
知られている（特開昭54−39040号、特開昭57−163354
号）。また、最近、特開昭61−69751号公報に上記置換
基としてトリハロゲノアルコキシ基を有するサリチルア
ミド誘導体が開示されている。
しかし、これらの公知化合物はそのベンゼン環がいずれ
も無置換である。なお、ベンゼン環が置換されたものと
してはフツ素化アルコキシ基がトリフルオロエトキシ基
である化合物のみが開示されているだけである（特開昭
61−69751号）。
も無置換である。なお、ベンゼン環が置換されたものと
してはフツ素化アルコキシ基がトリフルオロエトキシ基
である化合物のみが開示されているだけである（特開昭
61−69751号）。
すなわち、本発明が対象とするトリフルオロエトキシ基
のＯ−アシル化誘導体或いはベンゼン環に置換基を導入
したＮ−（１−フツ素化アルコキシ−2,2,2−トリクロ
ロエチル）置換サリチルアミド誘導体は文献未載である
新規化合物である。
のＯ−アシル化誘導体或いはベンゼン環に置換基を導入
したＮ−（１−フツ素化アルコキシ−2,2,2−トリクロ
ロエチル）置換サリチルアミド誘導体は文献未載である
新規化合物である。
発明が解決しようとする課題 本発明は、各種植物病原菌に対して広範囲な抗菌スペク
トルを示し、農作物等の病害防除に優れた殺菌効果を示
すと共に、田畑における雑草に対しても強い除草効果を
奏する新規なＮ−（１−フツ素化アルコキシ−2,2,2−
トリクロロエチル）置換サリチルアミド誘導体を提供す
ることを課題とする。
トルを示し、農作物等の病害防除に優れた殺菌効果を示
すと共に、田畑における雑草に対しても強い除草効果を
奏する新規なＮ−（１−フツ素化アルコキシ−2,2,2−
トリクロロエチル）置換サリチルアミド誘導体を提供す
ることを課題とする。
以下本発明を詳しく説明する。
発明の構成 本発明に係るＮ−（１−フツ素化アルコキシ−2,2,2−
トリクロロエチル）置換サリチルアミド誘導体は、下記
一般式（Ｉ）で表わされることにより特徴付けられる。
トリクロロエチル）置換サリチルアミド誘導体は、下記
一般式（Ｉ）で表わされることにより特徴付けられる。
（式中、Ｘは水素原子又は臭素原子を示し、Ｒはトリフ
ルオロエチル基又はヘプタフルオロブチル基を示し、R1
は水素原子、アセチル基、プロピオニル基、メトキシア
セチル基又はシクロプロピルカルボニル基を示す。ただ
し、Ｘが水素原子であり、Ｒがトリフルオロエチル基で
あり、かつR1が水素原子である場合、Ｘが水素原子であ
り、Ｒがヘプタフルオロブチル基であり、かつR1が水素
原子、アセチル基、プロピオニル基、メトキシアセチル
基及びシクロプロピルカルボニル基である場合及びＸが
臭素原子であり、Ｒがトリフルオロエチル基であり、か
つR1が水素原子及びアセチル基である場合を除く）。
ルオロエチル基又はヘプタフルオロブチル基を示し、R1
は水素原子、アセチル基、プロピオニル基、メトキシア
セチル基又はシクロプロピルカルボニル基を示す。ただ
し、Ｘが水素原子であり、Ｒがトリフルオロエチル基で
あり、かつR1が水素原子である場合、Ｘが水素原子であ
り、Ｒがヘプタフルオロブチル基であり、かつR1が水素
原子、アセチル基、プロピオニル基、メトキシアセチル
基及びシクロプロピルカルボニル基である場合及びＸが
臭素原子であり、Ｒがトリフルオロエチル基であり、か
つR1が水素原子及びアセチル基である場合を除く）。
上記一般式（Ｉ）で表わされる化合物及びその理化学的
性質を例示すると表１のとおりである。
性質を例示すると表１のとおりである。
課題を解決するための手段 上記一般式（Ｉ）で表わされる本発明に係る化合物は下
記により調製される。
記により調製される。
本化合物は下記反応式に基づいて合成される。
（式中、Ｘ、Ｒ、R1は前記と同じ意味を示す） すなわち、一般式（III）で表わされるＮ−（１−2,2,2
−トリクロロ−１−ヒドロキシエチル）置換サリチルア
ミドを、ベンゼン等の有機溶媒中、触媒量のジメチルホ
ルムアミド（DMF）の存在下に塩化チオニル（SOCl2）と
数時間加熱還流下に反応させ、生成する一般式（II）で
表わされるＮ−（1,2,2,2−テトラクロロエチル）置換
サリチルアミドを採取することなく、これにフツ素化ア
ルコール類を加え、再度数時間加熱還流下に反応させる
ことにより、一般式（Ｉ）を有する目的化合物を得るこ
とができる。
−トリクロロ−１−ヒドロキシエチル）置換サリチルア
ミドを、ベンゼン等の有機溶媒中、触媒量のジメチルホ
ルムアミド（DMF）の存在下に塩化チオニル（SOCl2）と
数時間加熱還流下に反応させ、生成する一般式（II）で
表わされるＮ−（1,2,2,2−テトラクロロエチル）置換
サリチルアミドを採取することなく、これにフツ素化ア
ルコール類を加え、再度数時間加熱還流下に反応させる
ことにより、一般式（Ｉ）を有する目的化合物を得るこ
とができる。
また、上記一般式（II）で表わされる中間体を採取して
これに等モル乃至それより稍々過剰のフツ素化アルコー
ル類と等モルのトリエチルアミンを加え、室温で30分〜
数時間撹拌下に反応させることによつても目的化合物
（Ｉ）を得ることができる。
これに等モル乃至それより稍々過剰のフツ素化アルコー
ル類と等モルのトリエチルアミンを加え、室温で30分〜
数時間撹拌下に反応させることによつても目的化合物
（Ｉ）を得ることができる。
更に、目的化合物として一般式（Ｉ）のR1がアシル誘導
体である化合物を所望の場合には、一般式（Ｉ）のR1が
水素原子である化合物に氷水冷却下にアセトニトリル等
の有機溶媒中で等モル乃至それより稍々過剰の所望の酸
クロリドとトリエチルアミンを加え、撹拌下に30分〜数
時間反応させることにより容易に上記所望のアシル誘導
体を得ることができる。
体である化合物を所望の場合には、一般式（Ｉ）のR1が
水素原子である化合物に氷水冷却下にアセトニトリル等
の有機溶媒中で等モル乃至それより稍々過剰の所望の酸
クロリドとトリエチルアミンを加え、撹拌下に30分〜数
時間反応させることにより容易に上記所望のアシル誘導
体を得ることができる。
上述のごとくして得られた目的化合物（Ｉ）は、それが
油状形態である場合はシリカゲルカラムクロマトグラフ
イー等により分離、精製し、また結晶形態である場合
は、再結晶等により精製し得る。
油状形態である場合はシリカゲルカラムクロマトグラフ
イー等により分離、精製し、また結晶形態である場合
は、再結晶等により精製し得る。
以下に本発明に係る化合物の具体的な合成例を示す。
〔合成例１〕 Ｎ−〔2,2,2−トリクロロ−１−（2,2,2−トリフルオロ
エトキシ）エチル〕−ｏ−メトキシアセチルサリチルア
ミド（表１の化合物番号３）の合成 Ｎ−〔2,2,2−トリクロロ−１−（2,2,2−トリフルオロ
エトキシ）エチル〕サリチルアミド10g（0.0027モル）
をアセトニトリル25mlに溶解した後、これにメトキシア
セチルクロリド0.36g（0.0033モル）を加え、さらに氷
水冷却下にトリエチルアミン0.31g（0.0031モル）を加
え３時間撹拌下に反応させた。
エトキシ）エチル〕−ｏ−メトキシアセチルサリチルア
ミド（表１の化合物番号３）の合成 Ｎ−〔2,2,2−トリクロロ−１−（2,2,2−トリフルオロ
エトキシ）エチル〕サリチルアミド10g（0.0027モル）
をアセトニトリル25mlに溶解した後、これにメトキシア
セチルクロリド0.36g（0.0033モル）を加え、さらに氷
水冷却下にトリエチルアミン0.31g（0.0031モル）を加
え３時間撹拌下に反応させた。
得られた反応液を氷水中に投入し、析出する白色結晶を
濾別、良く水洗乾燥した。
濾別、良く水洗乾燥した。
これのｎ−ヘキサン：ベンゼン＝10:1混合溶媒16mlより
再結晶し、融点92〜94℃を有する化合物番号３の化合物
を白色結晶として0.97g（収率82.2％）得た。
再結晶し、融点92〜94℃を有する化合物番号３の化合物
を白色結晶として0.97g（収率82.2％）得た。
得られた化合物の理化学的性質は下記のとおりである。
IR（KBr、cm-1）;3200（NH）、1770（OCO）、1650（CON
H） NMR＊（CDCl3）δ（ppm）;3.57（3H、s:OCＨ ３） 4.20（2H、ｑ、Ｊ＝8Hz:OCＨ 2CF3）、4.36（2H、s:COC
Ｈ ２）、6.08（1H、ｄ、Ｊ＝10Hz:NHCＨ）、7.20〜8.10
（5H、m:ベンゼン環−Ｈ＋ＮＨ） 〔合成例２〕 Ｎ−〔2,2,2−トリクロロ−１−（2,2,2−トリフルオロ
エトキシ）エチル〕−ｏ−アセチル−3,5−ジブロモサ
リチルアミド（表１の化合物番号５）の合成 Ｎ−（1,2,2,2−テトラクロロエチル）−ｏ−アセチル
−3,5−ジブロモサリチルアミド1.9g（0.0038モル）を
ベンゼン50mlに溶解した後、2,2,2−トリフルオロエタ
ノール0.42g（0.0042モル）を加え、更にトリエチルア
ミン0.41g（0.0041モル）を加え、室温で１時間撹拌反
応させた。析出したトリエチルアミン塩酸塩を濾別、ベ
ンゼン層を水性した後、無水硫酸ナトリウムで乾燥後、
濃縮して黄褐色油状物を得た。これを固化させ、ｎ−ヘ
キサン：ベンゼン＝5:1混合溶媒25mlで再結晶し融点112
〜114℃を有する化合物番号５の化合物を黄色結晶とし
て1.3g（収率61.9％）得た。
H） NMR＊（CDCl3）δ（ppm）;3.57（3H、s:OCＨ ３） 4.20（2H、ｑ、Ｊ＝8Hz:OCＨ 2CF3）、4.36（2H、s:COC
Ｈ ２）、6.08（1H、ｄ、Ｊ＝10Hz:NHCＨ）、7.20〜8.10
（5H、m:ベンゼン環−Ｈ＋ＮＨ） 〔合成例２〕 Ｎ−〔2,2,2−トリクロロ−１−（2,2,2−トリフルオロ
エトキシ）エチル〕−ｏ−アセチル−3,5−ジブロモサ
リチルアミド（表１の化合物番号５）の合成 Ｎ−（1,2,2,2−テトラクロロエチル）−ｏ−アセチル
−3,5−ジブロモサリチルアミド1.9g（0.0038モル）を
ベンゼン50mlに溶解した後、2,2,2−トリフルオロエタ
ノール0.42g（0.0042モル）を加え、更にトリエチルア
ミン0.41g（0.0041モル）を加え、室温で１時間撹拌反
応させた。析出したトリエチルアミン塩酸塩を濾別、ベ
ンゼン層を水性した後、無水硫酸ナトリウムで乾燥後、
濃縮して黄褐色油状物を得た。これを固化させ、ｎ−ヘ
キサン：ベンゼン＝5:1混合溶媒25mlで再結晶し融点112
〜114℃を有する化合物番号５の化合物を黄色結晶とし
て1.3g（収率61.9％）得た。
得られた化合物の理化学的性質は下記のとおりである。
IR（KBr、cm-1）;3250（NH）、1765（OCO）、1650（CON
H） NMR＊（CDCl3）δ（ppm）:2.41（3H、s:COCＨ ３） 4.20（2H、q:J＝8Hz:OCＨ 2CF3）、5.99（1H、ｄ、Ｊ＝1
0Hz:NHCＨ）、7.32（1H、ｄ、Ｊ＝10Hz:NＨ）、7.98（2
H、ｓ、：ベンゼン環−Ｈ） 〔合成例３〕 Ｎ−〔2,2,2−トリクロロ−１−（2,2,3,3,4,4,4−ヘプ
タフルオロブトキシ）エチル〕−3,5−ジブロモサリチ
ルアミド誘導体（表１の化合物番号８の合成） Ｎ−（2,2,2−トリクロロ−１−ヒドロキシエチル）−
3,5−ジブロモサリチルアミド10g（0.0226モル） をベンゼン100mlに懸濁し、これに塩化チオニル3.3g
（0.028モル）及びN,N−ジメチルホルムアミド2mlを加
え６時間加熱還流下に反応させた。冷却後1H,1H−ヘプ
タフルオロブタノール5.42g（0.027モル）を加え更に６
時間加熱還流した。反応液を冷却後析出結晶を濾別、濾
液を濃縮し黄色油状物を得た。これをシリカゲルカラム
クロマトグラフイーで精製（ベンゼン展開）して微黄色
油状物を得た。これを固化させ少量のｎ−ヘキサンより
再結晶し、融点122〜123℃を有する化合物番号８の化合
物を白色結晶として2.1g（収率14.9％）得た。
H） NMR＊（CDCl3）δ（ppm）:2.41（3H、s:COCＨ ３） 4.20（2H、q:J＝8Hz:OCＨ 2CF3）、5.99（1H、ｄ、Ｊ＝1
0Hz:NHCＨ）、7.32（1H、ｄ、Ｊ＝10Hz:NＨ）、7.98（2
H、ｓ、：ベンゼン環−Ｈ） 〔合成例３〕 Ｎ−〔2,2,2−トリクロロ−１−（2,2,3,3,4,4,4−ヘプ
タフルオロブトキシ）エチル〕−3,5−ジブロモサリチ
ルアミド誘導体（表１の化合物番号８の合成） Ｎ−（2,2,2−トリクロロ−１−ヒドロキシエチル）−
3,5−ジブロモサリチルアミド10g（0.0226モル） をベンゼン100mlに懸濁し、これに塩化チオニル3.3g
（0.028モル）及びN,N−ジメチルホルムアミド2mlを加
え６時間加熱還流下に反応させた。冷却後1H,1H−ヘプ
タフルオロブタノール5.42g（0.027モル）を加え更に６
時間加熱還流した。反応液を冷却後析出結晶を濾別、濾
液を濃縮し黄色油状物を得た。これをシリカゲルカラム
クロマトグラフイーで精製（ベンゼン展開）して微黄色
油状物を得た。これを固化させ少量のｎ−ヘキサンより
再結晶し、融点122〜123℃を有する化合物番号８の化合
物を白色結晶として2.1g（収率14.9％）得た。
得られた化合物の理化学的性質は下記のとおりである。
IR（KBr、cm-1）;3370（NH）、1640（OCO） NMR＊（CDCl3）δ（ppm）:4.33（2H、ｔ、ｔ、Ｊ＝2H
z、14Hz:OCＨ 2CF2）、6.04（1H、d:J＝10Hz:NHCＨ）、
7.38（1H、ｄ、Ｊ＝10Hz:NＨ）、7.71（1H、ｄ、Ｊ＝2H
z:ベンゼン環−Ｈ）、7.98（1H、ｄ、Ｊ＝2Hz:ベンゼン
環−Ｈ）、11.10（1H、s:ベンゼン環−ＯＨ）＊ 上記各合成例におけるNMRに関するデータは下記を表
わす。
z、14Hz:OCＨ 2CF2）、6.04（1H、d:J＝10Hz:NHCＨ）、
7.38（1H、ｄ、Ｊ＝10Hz:NＨ）、7.71（1H、ｄ、Ｊ＝2H
z:ベンゼン環−Ｈ）、7.98（1H、ｄ、Ｊ＝2Hz:ベンゼン
環−Ｈ）、11.10（1H、s:ベンゼン環−ＯＨ）＊ 上記各合成例におけるNMRに関するデータは下記を表
わす。
s:単一線、d:二重線、t:三重線、q:四重線、m:多重線
J:カツプリング定数 次に、上述のごとくして得られた本発明に係る化合物の
有用性としての各種植物病原菌による農作物の病害防除
効果及び各種の畑地雑草並びに水田雑草に対する殺草効
果について説明する。
J:カツプリング定数 次に、上述のごとくして得られた本発明に係る化合物の
有用性としての各種植物病原菌による農作物の病害防除
効果及び各種の畑地雑草並びに水田雑草に対する殺草効
果について説明する。
本発明に係る化合物は、各種植物病原菌に対する広範囲
な抗菌スペクトルを有し、特に、キユウリベト病、トマ
ト疫病、インゲン灰色カビ病、小麦うどんこ病及びさび
病等の農作物の病害の防除に優れた殺菌効果を示し、ま
た、畑地における野性カラシナ、コセンダン草、アオビ
ユ等の雑草並びに水田におけるホルタイ、コナギ等の雑
草に対して強い殺草性を示す。
な抗菌スペクトルを有し、特に、キユウリベト病、トマ
ト疫病、インゲン灰色カビ病、小麦うどんこ病及びさび
病等の農作物の病害の防除に優れた殺菌効果を示し、ま
た、畑地における野性カラシナ、コセンダン草、アオビ
ユ等の雑草並びに水田におけるホルタイ、コナギ等の雑
草に対して強い殺草性を示す。
以下本発明に係る化合物の製剤例と植物病原菌に対する
殺菌効果及び雑草に対する除草効果を実施例により具体
的に示す。
殺菌効果及び雑草に対する除草効果を実施例により具体
的に示す。
なお、本発明に係る化合物の製剤化は、化合物そのま
ま、又は担体（希釈剤）と混合して粉剤、水和剤、粒
剤、乳剤もしくは液剤等の形態で農園芸用殺菌剤又は除
草剤として有利に使用し得る。
ま、又は担体（希釈剤）と混合して粉剤、水和剤、粒
剤、乳剤もしくは液剤等の形態で農園芸用殺菌剤又は除
草剤として有利に使用し得る。
また、それらの使用に当つては展着剤、乳化剤、湿展
剤、固着剤等の助剤を必要に応じ適宜添加することによ
り、効果の確実性を期することも可能である。
剤、固着剤等の助剤を必要に応じ適宜添加することによ
り、効果の確実性を期することも可能である。
実施例１ 粉剤の製剤化： 重量部 本発明化合物（化合物番号１） ３ クレー 40 タルク 57 を粉砕混合し、散粉として使用する。
実施例２ 水和剤の製剤化： 重量部 本発明化合物（化合物番号３） 50 リグニンスルホン酸塩 ５ アルキルスルホン酸塩 ３ 珪藻士 42 を粉砕混合して水和剤とし水で希釈して使用する。
実施例３ 粒剤の製剤化： 重量部 本発明化合物（化合物番号５） ５ ベントナイト 43 クレー 45 リグニンスルホン酸塩 ７ を均一に混合し更に水を加えて練り合わせ、押し出し式
造粒機で粒状に加工乾燥して粒剤とする。
造粒機で粒状に加工乾燥して粒剤とする。
実施例４ 乳剤の製剤化： 重量部 本発明化合物（化合物番号７） 30 ポリオキシエチレンアルキルアリルエーテル 10 ポリオキシエチレンソルビタンモノラウレート ３ キシレン 57 を均一に混合溶解して乳剤とする。
実施例５ キユウリベと病防除効果試験 径10cmの素焼鉢を用いて栽培した第２本葉時のキユウリ
葉（品種；相模半白、１本播き／鉢、３鉢／処理区使
用）に実施例２の如き水和剤形態のものを所定濃度に水
で希釈懸濁し、１鉢当り5ml散布した。散布葉風乾後、
り病葉から採取したキユウリベと病菌胞子の懸濁液を噴
霧接種し、20〜22℃高湿度条件下に24時間保ち、その後
は温室内に放置した。接種後５〜７日目に次の調査基準
によりり病度を調査した。
葉（品種；相模半白、１本播き／鉢、３鉢／処理区使
用）に実施例２の如き水和剤形態のものを所定濃度に水
で希釈懸濁し、１鉢当り5ml散布した。散布葉風乾後、
り病葉から採取したキユウリベと病菌胞子の懸濁液を噴
霧接種し、20〜22℃高湿度条件下に24時間保ち、その後
は温室内に放置した。接種後５〜７日目に次の調査基準
によりり病度を調査した。
（調査基準） り病度 発病程度 0 無発病のもの 0.5 病斑面積率10％未満のもの 1 病斑面積率10％以上20％未満のもの 2 病斑面積率20％以上40％未満のもの 3 病斑面積率40％以上60％未満のもの 4 病斑面積率60％以上80％未満のもの 5 病斑面積率80％以上のもの 結果は表２に示すとおりである。
実施例６ トマト疫病防除効果試験 径10cmの素焼鉢を用いて栽培した第３本葉期のトマト幼
苗（品種；福寿２号、１本植／鉢、３鉢／処理区使用）
に実施例２の如き水和剤形態のものを所定濃度に水で希
釈懸濁し、１鉢当り5ml散布した。散布葉風乾後、り病
葉から採取したトマト疫病菌胞子の懸濁液を噴霧接種
し、20〜22℃高湿度条件下に24時間保ち、その後は温室
内に放置した。接種後５〜７日目に次の調査基準により
り病度を調査した。
苗（品種；福寿２号、１本植／鉢、３鉢／処理区使用）
に実施例２の如き水和剤形態のものを所定濃度に水で希
釈懸濁し、１鉢当り5ml散布した。散布葉風乾後、り病
葉から採取したトマト疫病菌胞子の懸濁液を噴霧接種
し、20〜22℃高湿度条件下に24時間保ち、その後は温室
内に放置した。接種後５〜７日目に次の調査基準により
り病度を調査した。
（調査基準） り病度 発病程度 0 無発病のもの 0.5 病斑面積率10％未満のもの 1 病斑面積率10％以上20％未満のもの 2 病斑面積率20％以上40％未満のもの 3 病斑面積率40％以上60％未満のもの 4 病斑面積率60％以上80％未満のもの 5 病斑面積率80％以上のもの 結果は表３に示すとおりである。
実施例７ インゲン灰色かび病防除効果試験 径10cmの素焼鉢を用いて栽培した第１本葉時のインゲン
葉（品種；本金時）に実施例２の如き水和剤形態のもの
を所定濃度に水で希釈懸濁し、１鉢当り5ml散布した。
散布葉風乾後、予め砂糖加用馬鈴薯煎汁寒天培地を用い
て20℃で３日間培養した灰色かび病菌の含菌寒天の円形
切片（径4mm）を葉の中央部に直接付着させ、20〜22℃
高湿度条件下に保つた。接種後３日目に無処理区の病斑
面積と比較し、次の調査基準によりり病度を調査した。
葉（品種；本金時）に実施例２の如き水和剤形態のもの
を所定濃度に水で希釈懸濁し、１鉢当り5ml散布した。
散布葉風乾後、予め砂糖加用馬鈴薯煎汁寒天培地を用い
て20℃で３日間培養した灰色かび病菌の含菌寒天の円形
切片（径4mm）を葉の中央部に直接付着させ、20〜22℃
高湿度条件下に保つた。接種後３日目に無処理区の病斑
面積と比較し、次の調査基準によりり病度を調査した。
（調査基準） 結果は表４に示すとおりである。
実施例８ 小麦赤さび病防除試験 径10cmの素焼鉢を用いて栽培した第２本葉時の幼苗小麦
（品種；農林64号、16本／鉢）に実施例２に示した水和
剤形態のものを所定濃度に水で希釈懸濁し、5ml散布／
鉢の割合で散布した。散布葉風乾後り病葉より採取した
小麦赤さび病菌夏胞子の懸濁液を噴霧接種し、20〜30℃
高湿度条件下に24時間保つた。その後ガラス温室内に放
置し、接種から７〜10日後に下記の調査基準により10本
についてり病度を調査し、１葉当りの平均り病度を示し
た。
（品種；農林64号、16本／鉢）に実施例２に示した水和
剤形態のものを所定濃度に水で希釈懸濁し、5ml散布／
鉢の割合で散布した。散布葉風乾後り病葉より採取した
小麦赤さび病菌夏胞子の懸濁液を噴霧接種し、20〜30℃
高湿度条件下に24時間保つた。その後ガラス温室内に放
置し、接種から７〜10日後に下記の調査基準により10本
についてり病度を調査し、１葉当りの平均り病度を示し
た。
（調査基準） り病度 発病程度 0 無発病のもの 0.5 病斑面積率10％未満のもの 1 病斑面積率10％以上20％未満のもの 2 病斑面積率20％以上40％未満のもの 3 病斑面積率40％以上60％未満のもの 4 病斑面積率60％以上80％未満のもの 5 病斑面積率80％以上のもの 結果は表５に示すとおりである。
実施例９ 小麦うどんこ病防除効果試験 径10cmの素焼鉢を用いて栽培した第２本葉期の幼苗小麦
（品種；農林64号、16本／鉢、３鉢／処理区使用）に実
施例２の如き水和剤形態のものを所定濃度に水で希釈懸
濁し、１鉢当り5ml散布した。散布葉風乾後、り病葉か
ら採取した小麦うどんこ病菌胞子の懸濁液を噴霧接種
し、20〜24℃高湿度条件下に24時間保ち、その後は温室
内に放置した。接種後９〜11日目に次の調査基準により
り病度を調査した。
（品種；農林64号、16本／鉢、３鉢／処理区使用）に実
施例２の如き水和剤形態のものを所定濃度に水で希釈懸
濁し、１鉢当り5ml散布した。散布葉風乾後、り病葉か
ら採取した小麦うどんこ病菌胞子の懸濁液を噴霧接種
し、20〜24℃高湿度条件下に24時間保ち、その後は温室
内に放置した。接種後９〜11日目に次の調査基準により
り病度を調査した。
（調査基準） り病度 発病程度 0 無発病のもの 0.5 病斑面積率10％未満のもの 1 病斑面積率10％以上20％未満のもの 2 病斑面積率20％以上40％未満のもの 3 病斑面積率40％以上60％未満のもの 4 病斑面積率60％以上80％未満のもの 5 病斑面積率80％以上のもの 結果は表６に示すとおりである。
実施例10 茎葉処理による殺草効果試験 ポツトで生育せしめたアオビユ、コセンダングサ、野性
カラシナ、ハコベ、エビスグサ、イヌホウズキ、セイヨ
ウヒルガオ、エノコログサ、メヒシバ（各供試植物共２
葉〜４葉の時）の茎葉部に、実施例２の如き水和剤を作
り、所定濃度に調整した供試化合物の薬液を100g/10a相
当量を散布した。
カラシナ、ハコベ、エビスグサ、イヌホウズキ、セイヨ
ウヒルガオ、エノコログサ、メヒシバ（各供試植物共２
葉〜４葉の時）の茎葉部に、実施例２の如き水和剤を作
り、所定濃度に調整した供試化合物の薬液を100g/10a相
当量を散布した。
散布14日後に次の基準にて除草効果を調査した 調査基準 0:効果なし 1:30％以下の除草効果 2:31％〜50％の除草効果 3:51％〜70％の除草効果 4:71％〜90％の除草効果 5:91％〜100％の除草効果 結果は表７に示すとおりである。
実施例11 湛水土壌処理試験 1/5000aワグネルポツトに水田土壌を充填しノビエ、ホ
タルイ、ヘラオモダカ、コナギ、タマガヤツリの各種子
を土壌表層1cmに混入播種し３日後150g/10a相当量の薬
液（アセトン溶液）をピペツトで滴下し14日後殺草程度
を実施例10の調査基準で調査した。結果を表８に示す。
タルイ、ヘラオモダカ、コナギ、タマガヤツリの各種子
を土壌表層1cmに混入播種し３日後150g/10a相当量の薬
液（アセトン溶液）をピペツトで滴下し14日後殺草程度
を実施例10の調査基準で調査した。結果を表８に示す。
Claims (2)
- 【請求項１】一般式（Ｉ） （式中、Ｘは水素原子又は臭素原子を示し、Ｒはトリフ
ルオロエチル基又はヘプタフルオロブチル基を示し、R1
は水素原子、アセチル基、プロピオニル基、メトキシア
セチル基又はシクロプロピルカルボニル基を示す。ただ
し、Ｘが水素原子であり、Ｒがトリフルオロエチル基で
あり、かつR1が水素原子である場合、Ｘが水素原子であ
り、Ｒがヘプタフルオロブチル基であり、かつR1が水素
原子、アセチル基、プロピオニル基、メトキシアセチル
基及びシクロプロピルカルボニル基である場合及びＸが
臭素原子であり、Ｒがトリフルオロエチル基であり、か
つR1が水素原子及びアセチル基である場合を除く） で表わされるＮ−（１−フツ素化アルコキシ−2,2,2−
トリクロロエチル）置換サリチルアミド誘導体。 - 【請求項２】一般式（Ｉ） （式中、Ｘは水素原子又は臭素原子を示し、Ｒはトリフ
ルオロエチル基又はヘプタフルオロブチル基を示し、R1
は水素原子、アセチル基、プロピオニル基、メトキシア
セチル基又はシクロプロピルカルボニル基を示す。ただ
し、Ｘが水素原子であり、Ｒがトリフルオロエチル基で
あり、かつR1が水素原子である場合、Ｘが水素原子であ
り、Ｒがヘプタフルオロブチル基であり、かつR1が水素
原子、アセチル基、プロピオニル基、メトキシアセチル
基及びシクロプロピルカルボニル基である場合及びＸが
臭素原子であり、Ｒがトリフルオロエチル基であり、か
つR1が水素原子及びアセチル基である場合を除く） で表わされるＮ−（１−フツ素化アルコキシ−2,2,2−
トリクロロエチル）置換サリチルアミド誘導体 を含有する農園芸用殺菌剤及び除草剤。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP61157077A JPH0759543B2 (ja) | 1986-07-03 | 1986-07-03 | 新規ｎ−（１−フツ素化アルコキシ−２，２，２−トリクロロエチル）置換サリチルアミド誘導体及び該誘導体を含有する農園芸用殺菌剤及び除草剤 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP61157077A JPH0759543B2 (ja) | 1986-07-03 | 1986-07-03 | 新規ｎ−（１−フツ素化アルコキシ−２，２，２−トリクロロエチル）置換サリチルアミド誘導体及び該誘導体を含有する農園芸用殺菌剤及び除草剤 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS6314762A JPS6314762A (ja) | 1988-01-21 |
| JPH0759543B2 true JPH0759543B2 (ja) | 1995-06-28 |
Family
ID=15641739
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP61157077A Expired - Lifetime JPH0759543B2 (ja) | 1986-07-03 | 1986-07-03 | 新規ｎ−（１−フツ素化アルコキシ−２，２，２−トリクロロエチル）置換サリチルアミド誘導体及び該誘導体を含有する農園芸用殺菌剤及び除草剤 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0759543B2 (ja) |
-
1986
- 1986-07-03 JP JP61157077A patent/JPH0759543B2/ja not_active Expired - Lifetime
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS6314762A (ja) | 1988-01-21 |
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