JPH07507271A

JPH07507271A - アンジオテンシン１１拮抗剤としてのベンズイミダゾール誘導体

Info

Publication number: JPH07507271A
Application number: JP5515525A
Authority: JP
Inventors: 照夫奥; 瀬戸井　宏行; 浩茅切; 茂樹佐藤; 隆幸井上; 由紀澤田; 昭雄黒田; 田中　洋和
Original assignee: 藤沢薬品工業株式会社
Priority date: 1992-03-03
Filing date: 1993-03-01
Publication date: 1995-08-10
Also published as: TW227999B; WO1993018030A1

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるため要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】アンジオテンシン１１拮抗剤としてのベンズイミダゾール誘導体技術分野本発明は、新規な複素環式誘導体およびその医薬的に許容可能な塩に関するものである。更に詳細には、本発明はアンジオテンシン１１拮抗剤用等のような医薬的活性を有する新規なイミダゾール誘導体およびその医薬的に許容可能な塩、その製造方法、該誘導体またはその塩からなる医薬組成物、並びに該誘導体およびその塩の医薬としての使用に関するものである。

従って、本発明の一つの目的は、アンジオテンシンＩＩレセプターの強力で選択的な拮抗剤として有用な新規なイミダゾール誘導体およびその医薬的に許容可能な塩を提供することである。

本発明のもう一つの目的は上記イミダゾール誘導体またはその塩の製造法を提供することである。

本発明の更なる目的は、活性成分として、上記イミダゾール誘導体またはその医薬的に許容可能な塩からなる医薬組成物を提供することである。

本発明の更にもう一つの目的は、ヒトまたは動物のアンジオテンシンＩＩ介在疾病、例えば高血圧症（例えば、本態性高血圧症、腎性高血圧症）、心不全等の治療または予防に有用なアンジオテンシン１１拮抗剤のような治療薬として上記イミダゾール誘導体またはその医薬的に許容可能な塩の使用を提供することである。

発明の開示本発明のイミダゾール誘導体は新規であり、式（Ｉ）で表すことができる。

［式中、Ｒ’は水素、ハロゲン、ニトロ、低級アルキル、低級アルコキシ、アミノまたはアシルアミノ、Ｒ２、Ｒ３およびＲ４はそれぞれ水素、ハロゲン、ニトロ、シアン、低級アルキル、低級アルケニル、低級アルキルチオ、モノ、ジもしくはトリハロ（低級）アルキル、オキソ（低級）アルキル、ヒドロキシ（低級）アルキルまたは任意にエステル化したカルボキンであるか、あるいはＲ２とＲ３は一緒に結合して１．３−ブタジェニレンを形成し、Ｒ５は水素またはイミノ保護基、Ｒ６は低級アルキル、Ｒ７はニトロ、任意にエステル化またはアミド化したカルボキシあるいは任意に置換したアミン、Ａは低級アルキレン、ＱはＣＨまたはＮ１ＸはＮまたはＣＨｌＹはＮＨ，ＯまたはＳｌおよびＺはＳ、ＳＯ２またはＯを意味する。］で示される化合物および医薬として許容されるその塩。

本発明に従って、目的化合物（Ｉ）は次の方法で製造することができる。

製造法１製造法ユ（ＩＩ）（Ｉ）またはその塩製造法λ （Ｉ　−ａ）またはその塩（Ｉ−ｂ）またはその塩叡遣汰」（＋）またはその塩製造法」（１−ｃ）またはその塩（１−ｄ）またはその塩製造法ｊその反応性誘導体またはその塩（１−ｅ）製造法Ｊまたはその場製造法１またはその塩またはその塩製造法Ｊ（■〜ｆ）またはその塩製造ぬｊまたはその塩（式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ａ、Ｑ、Ｘ、ＹおよびＺはそれぞれ前記定義の通りであり、Ｒ；はイミノ保護基、Ｒヱはエステル化したカルボキシ、Ｒシはアミド化したカルボキシ、Ｒ２は低級アルコキシカルボニルアミノ、およびＲ８は酸残基を意味する。）塩基性または酸性アミノ酸（例えば、アルギニン、アスパラギン酸、グルタミン「低級」とは、特記しない限り、１ないし６個の炭素原子、好ましくは１ないル、ヘキシルか挙げられ、なかでも好ましいものとしては、工ないし５個の炭素ブテニル、２−ブテニル、２−ペンテニル等が挙げられ、なかでも好ましいものトリメチレン、ジメチルエチレン、ヘキサメチレン等が挙げられ、なかでも好まヘキシルオキシ等のような直鎖または分枝鎖アルコキシが挙げられ、なかでも好トキシカルポニル、エトキシカルボニル、ブトキシカルボニル等）のような脂肪ル、フルオロメチル、ジフルオロメチル、ジクロロメチル、トリフルオロメチ好適な「オキソ（低級）アルキル」としては、ホルミル、ホルミルメチル、ホルミルエチル等が挙げられる。

「エステル化したカルボキシ基」中の好適なエステル部分としては、医薬的に許容可能で容易に脱離可能なもの、例えば、低級アルキルエステル（例えば、メチルエステル、エチルエステル、プロピルエステル、イソプロピルエステル、ブチルエステル、イソブチルエステル、ｔｅｒｔ−ブチルエステル、ペンチルエステル、ｔｅｒｔ−ペンチルエステル、ヘキシルエステル等）、低級アルケニルエステル（例えば、ビニルエステル、アリルエステル等）、低級アルキニルエステル（例えば、エチニルエステル、プロピニルエステル等）、低級アルコキシ（低キシエチルエステル等）、低級アルキルチオ（低級）アルキルエステル（例えば、メチルチオメチルエステル、エチルチオメチルエステル、エチルチオエチルエステル、イソプロピルチオメチルエステル等）、カルボキシ−置換−低級アルキルエステル（例えば、カルボキンメチルエステル、２−カルボキシエチルエステル、３−カルボキシプロピルエステル等）、低級アルコキシカルボニル−置換−低級アルキルエステル（例えば、メトキシカルボニルメチルエステル、ｔｅｒｔ− ブトキシカルボニルメチルエステル、２−ｔｅｒｔ−ブトキノカルボニルエチルエステル、３−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルプロピルエステル等）等のような保護されたカルボキシ−置換−低級アルキルエステル、低級アルコキンカルボニル−置換−低級アルケニルエステル（例えば、２−イソブトキシカルボニル−２ −ペンテニルエステル等）等のような保護されたカルボキン−置換−低級アルケニルエステル、モノ（またはジまたはトリ）ハロ（低級）アルキルエステル（例えば、２−ヨードエチルエステル、２．　２．　２−トリクロロエチルエステル等）、低級アルカノイルオキシ（低級）アルキルエステル［例えば、アセトキシメチルエステル、プロピオニルオキシメチルエステル、ブチリルオキシメチルエステルステル、１　（または２または３）−アセトキシプロピルエステル、１　（または２または３または４）−アセトキンブチルエステル、１　（または２）−プロピオニルオキシエチルエステル、１　（または２または３）−プロピオニルオキシプロピルエステル、１　（または２）−ブチリルオキシエチルエステル、１　（または２）−イソブチリルオキシエチルエステル、１　（または２）−ピバロイルオキシエチルエステル、１　（または２）−ヘキサノイルオキシエチルエステル、イソブチリルオキシメチルエステル、２−エチルブチリルオキシメチルエステル、３．３−ジメチルブチリルオキシメチルエステル、１　（または２）− ペンタノイルオキシエチルエステル等］、高級アルカノイルオキシ（低級）アルキルエステル［例えば、ヘプタノイルオキシメチルエステルノナノイルオキシメチルエステル、デカノイルオキシエチルエステル、ウンデカノイルオキシメチルエステル、ラウロイルオキシメチルエステル、トリデカノイルオキシメチルエステル、ミリストイルオキシメチルエステル、ペンタデカノイルオキシメチルエステル、パルミトイルオキシメチルエステル、ヘプタデカノイルオキシメチルエステル、ステアロイルオキシエチルエステル、ノナデカノイルオキシエチルエステル、エイコサノイルオキシメチルエステル、１　（または２）−ヘプタノイルオキシエチルエステル、１　（または２）−オクタノイルオキシエチルエステル、１　（または２）−ノナノイルオキシエチルエステル、１　（または２）−デカノイルオキシエチルエステル、１　（または２）−ウンデカノイルオキシエチルエステル、１（または２）−ラウロイルオキシエチルエステル、１　（または２）−トリデカノイルオキシエチルエステル、１　（または２）−ミリストイルオキシエチルエステル、１　（または２）−ベンタデカノイルオキシエチＪレエステル、１　（または２）＝バルミトイルオキシエチルエステル、１　（または２）−ヘプタデカノイルオキシエチルエステル、ｌ　（または２）−ステアロイルオキシエチルエステル、１　（または２）−ノナデカノイルオキシエチルエステル、ｌ（または２）−エイコサノイルオキシエチルエステル等］、シクロアルキルカルボニルオキシ（低級）アルキルエステル［例えば、シクロへキシルカルボニルオキシメチルエステル、１（または２）−シクロペンチルカルボニルオキシエチルエステル、１　（または２）−シクロヘキシルカルボニルオキシエチルエステル等］、ベンゾイルオキシ（低級）アルキルエステル［例えば、１　（または２）−ヘンジイルオキシエチルエステル等］等のようなアロイルオキシ（低級）アルキルエステル、低級アルキルピペリジルカルボニルオキシ（低級）アルキルエステル［例えば、１　（または２）−　（１−メチルピペリジル）カルボニルオキシエチル等］等のような複素環式カルボニルオキシ（低級）アルキルエステル、低級アルコキシカルボニルオキシ（低級）アルキルエステル［例えば、メトキシカルボニルオキシメチルエステル、エトキシカルボニルオキシメチルエステル、プロポキシカルボニルオキシメチルエステル、イソプロポキシカルボニルオキシメチルエステル、ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルオキシメチルエステル、１　（または２）−メトキシカルボニルオキシエチルエステル、１　（または２）−エトキシカルボニルオキシエチルエステル、１　（または２）−プロポキシカルボニルオキシ１チルエステル、１　（または２）−イソプロポキシカルボニルオキシエチルエステル、１　（または２）−ブトキシカルボニルオキシエチルエステル、１　（または２）−イソブトキシカルボニルオキシエチルエステル、ｌ（または２）−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルオキシエチルエステル、１　（または２）−へキシルオキシカルボニルオキシエチルエステル、１　（または２または３）−メトキシカルボニルオキシプロピルエステル、１（または２または３）−エトキシカルボニルオキシプロピルエステル、１　（または２または３） −イソプロポキシカルボニルオキシプロピルエステル、１　（または２または３または４）−エトキシカルボニルオキシブチルエステル、１　（または′２または３または４）−ブトキシカルボニルオキシブチルエステル、１　（または２または３または４または５）−ペンチルオキシカルボニルオキシベンチルエステル、１　（または２または３または４または５）−ネオペンチルオキシカルボニルオキシペンチルエステル、１　（または２または３または４または５または６） −エトキシカルボニルオキシヘキシルエステル等］、シクロアルキルオキシカルボニルオキシ（低級）アルキルエステル［例えば、シクロへキシルオキシカルボニルオキシメチルエステル、１　（または２）−シクロペンチルオキシカルボニルオキシエチルエステル、１　（または２）−シクロへキシルオキシカルボニルオキシエチルエステル等］、（５−低級アルキルー２−オキソ−１．　３−ジオキソ−ルー４−イル）（低級）アルキルエステル［例えば、（５−メチル−２− オキソ−１．３−ジオキソ−ルー４−イル）メチルエステル、（５−エチル−２ −オキソ−１．３−ジオキソ−ルー４ーイル）メチルエステル、（５−プロピル −２−オキソ−１．３−ジオキソ−ルー４−イル）エチルエステル等］、（５− 低級アルキルー２−オキソ−１．３−ジオキソレン−４−イル）（低級）アルキルエステル［例えば、（５−メチル−２−オキソ−１．３−ジオキソレン−４− イル）メチルエステル、（５−ｔｅｒｔ−ブチル−２−オキソ−１．３−ジオキソレン−４−イル）メチルエステル等］、（５−フェニル−２−オキソ−１．３ −ジオキソレン−４−イル）（低級）アルキルエステル［例えば、（５−フェニル−２−オキソ−１．３−ジオキソレン−４−イル）メチルエステル等］等のような（５−アリール−２−オキソ−１．３−ジオキソレン−４−イル）（低級）アルキルエステル、低級アルカンスルフォニル（低級）アルキルエステル（例えば、メシルメチルエステル、２−メシルメチルエステル等）、ｌまたはそれ以上の適当な置換基を有していてもよいモノ（またはジまたはトリ）フェニル（低級）アルキルエステル（例えば、ペンシルエステル、４−メトキンベンジルエステル、４−ニトロベンジルエステル、フェネチルエステル、ベンズヒドリルエステル、トリチルエステル、ビス（メトキシフェニル）メチルエステル、３．４−ジメトキシベンジルエステル、４−ヒドロキシ−３．５−シーｔｅｒｔーブチルペンシルエステル等）等のようなｌまたはそれ以上の置換基を有していてもよいアル（低級）アルキルエステル、１またはそれ以上の適当な置換基を有していてもよいアリールエステル（例えば、フェニルエステル、トリルエステル、ｔｅｒｔ −ブチルフェニルエステル、キシリルエステル、メシチルエステル、クメニルエステル、サリシルエステル等）、複素環式エステル（例えば、フタリジルエステル、１　（または２）−フタリド−３−イリデンエチルエステル等）等が挙げられる。　好適な「イミノ保護基」としては慣用のものが挙げられ、そしてその好ましい例としては、モノ（またはジまたはトリ）フェニル（低級）アルキル（例えば、ヘンシル、ベンズヒドリル、トリチル等）等のようなアル（低級）アルキル、低級アルコキシカルボニル（例えば、ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル等）等のようなアシル、低級アルカンスルフォニル（例えば、メシル等）、アレンスルフォニル（例えば、トシル等）等が挙げられ、その中で最も好ましいのはトリチルである。

好適な「酸残基」としては、ハロゲン（例えば、フッ素、塩素、臭素およびヨウ素）、アシルオキシ（例えば、アセトキシ、トシルオキシ、メシルオキシ等）等が挙げられる。

好適な「アミド化カルボキシ」としては、適当な置換基を有していてもよいカルバモイルが挙げられ、カルバモイル、モノまたはシ（低級）アルキルカルバモイル（例えば、メチルカルバモイル、ジメチルカルバモイル、エチルカルバモイル、ジメチルカルバモイル、ブチルカルバモイル、ｔｅｒｔ−ブチルカルバモイル等）、低級アルキルアリールカルバモイル（例えば、イソブチルフェニルカルバモイル等）、Ｎ−ヒドロキシ−Ｎ−（低級）アルキルカルバモイル（例えば、Ｎ −ヒドロキシ−Ｎ−メチルカルバモイル等）等が挙げられる。

好適な「置換アミノ」としては、医薬の分野で使用される慣用のものであり、モノまたはジ（低級）アルキルアミノ（例えば、メチルアミノ、ジメチルアミノ、エチルアミノ、ブチルアミノ等）、低級アルケニルアミノ（例えば、ビニルアミノ、プロペニルアミノ等）、低級アルキニルアミノ（例えば、エチニルアミノ、プロピニルアミノ等）、ヒドロキシ（低級）アルキルアミノ（例えば、ヒドロキシメチルアミノ、ヒドロキシエチルアミノ、ヒドロキシプロピルアミノ等）、低級アルコキシ（低級）アルキルアミノ（例えば、メトキシメチルアミノ等）、モノまたはジ（低級）アルキルアミノ（低級）アルキルアミノ（例えば、メチルアミノメチルアミノ、ジメチルアミノエチルアミノ等）、上述した如きアシルのアシルアミノ等のような保護されたアミノが挙げられる。

好適な「低級アルコキシカルボニルアミノ」としては、メトキシカルボニルアミノ、エトキシカルボニルアミノ、ブトキシカルボニルアミノ等が挙げられる。

本発明の複素環式誘導体（１）の好ましい実施態様は次の化学式で表すことができる。

（式中、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７およびＡはそれぞれ前記定義の通りであり、する。）更に本発明の化合物（１）の好ましい実施態様は次式で表すことができる。

（式中、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７およびＡはそれぞれ前記定義の通りであり、Ｒ２ａ１Ｒ”ｂおよびＲ’ａはそれぞれ低級アルキル、Ｒ”ｂ、Ｒ３ｃおよびＲ’ａはそれぞれ水素、ハロゲン、または低級アルキルを意味する。）特に、本発明の好ましい化合物（１）は、次式で表すことができる。

［式中、Ｒ３およびＲ６はそれぞれ低級アルキル、Ｒ７はカルボキシ、低級アルコキンカルボニル、低級アルコキシカルボニル（低級）アルコキシカルボニル、低級アルコキシカルボニル（低級）アルケニルオキシカルボニル、低級アルカノイルオキシ（低級）アルコキシカルボニル、シクロアルキルカルボニルオキシ（低級）アルコキシカルボニル、ベンゾイルオキシ（低級）アルコキシカルボニル、低級アルキルピペリジルカルボニルオキシ（低級）アルコキシカルボニル、低級アルコキンカルボニルオキシ（低級）アルコキシカルボニル、シクロアルキルオキシカルボニルオキシ（低級）アルコキンカルボニル、５−低級アルキルー２ −オキソ−】、３−ジオキソレン−４−イル）（低級）アルコキシカルボニル、（５−フェニル−２−オキソ−１，３−ジオキソレン−４−イル）（低級）アルコキシカルボニルまたはフタリド−３−イリデン（低級）アルコキシカルボニルを意味する。］製造法１目的化合物（１）またはその塩は、化合物（Ｉ　Ｉ）をテトラゾール基の形成反応に付すことによって製造することができる。

この反応は、金属アジドのような、シアノ基をテトラゾリル基に変換することができる慣用のもの、例えばアルカリ金属アジド（例えば、アジ化カリウム、アシ化ナトリウム等）、アジ化トリ（低級）アルキルスズ（例えば、アシ化トリメチルスズ等）、アシ化トリアリールスズ（例えば、アジ化トリフェニルスズ等）等の試薬の存在下に行われる。

この反応は通常、トリ（低級）アルキルアミン（例えば、トリエチルアミン等）等、または１．３−ジメチル−２−イミダゾリジノン等のような塩基の存在下に行われる。

この反応は通常、キシレン、ジオキサン、クロロホルム、塩化メチレン、１゜２ −ジクロロエタン、テトラヒドロフラン、ピリジン、アセトニトリル、ジメチルホルムアミドなどの溶媒、またはこの反応に悪影響を及ぼさないその他のいかなる溶媒中でも行われる。

反応温度は特に限定されず、通常、加温下または加熱下、好ましくは加熱下で行われる。

製造法２目的化合物（１−ｂ）またはその塩は、化合物（Ｉ−ａ）またはその塩をエステル部分の脱離反応に付すことによって製造することができる。

この反応は、加水分解などのような慣用の方法により行われる。

加水分解は製造法４の説明を参照すればよい。

製造法３目的化合物（Ｉ）またはその塩は、化合物（Ｉ　Ｉ　Ｉ）またはその塩を化合物（ＩＶ）またはその塩と反応させることによって製造することができる。

この反応は通常、アルキルリチウム（例えば、ｎ−ブチルリチウム等）、アルカリ金属水素化物（例えば、水素化ナトリウム、水素化カリウム等）、ン（低級）アルキルアミン（例えば、ジイソプロピルアミン等）、トリ（低級）アルキルアミン（例えば、トリメチルアミン、トリエチルアミン等）、ピリジンまたはその誘導体（例えば、ピコリン、ルチジン、４−ジメチルアミノピリジン等）等のような塩基の存在下で行われる。

この反応は通常、ジオキサン、ジメチルスルフォキサイド、ジメチルホルムアミド、ジメチルホルムアミド、ジメチルアセトアミド、ヘンセン、テトラヒドロフラン等の溶媒、または反応に悪影響を及ぼさないその他のいかなる溶媒中でも行われる。

使用される塩基が液体である場合には、この塩基を溶媒として使用することもできる。

反応温度は特に限定されず、通常冷却下、室温または加熱下で行われる。

製造法４目的化合物（１−ｄ）またはその塩は、化合物（１−ｃ）またはその塩をイミノ保護基の脱離反応に付すことによって製造することができる。

イミノ保護基を脱離する好適な方法としては、テトラゾリル基上のイミノ保護基を脱離することができる慣用の方法、例えば加水分解、還元等が挙げられる。加水分解は好ましくは塩基または酸の存在下で行われる。

好適な塩基としては、例えばアルカリ金属水酸化物（例えば、水酸化すトリウム、水酸化カリウム等）、アルカリ土類金属水酸化物（例えば、水酸化マグネシウム、水酸化カルシウム等）、アルカリ金属炭酸塩く例えば、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム等）、アルカリ土類金属炭酸塩（例えば、炭酸マグネシウム、炭酸カルシウム等）、アルカリ金属重炭酸塩（例えば、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウム等）、アルカリ金属酢酸塩（例えば、酢酸ナトリウム、酢酸カリウム等）、アルカリ土類金属燐酸塩（例えば、燐酸マグネシウム、燐酸カルシウム等）、アルカリ金属水素燐酸塩（例えば、燐酸水素二ナトリウム、燐酸水素二カリウム等）等のような無機塩基、およびトリアルキルアミン（例えば、トリメチルアミン、トリエチルアミン等）、ピコリン、Ｎ−メチルピロリジン、Ｎ−メチルモルフォリン、１，５−ジアザビシクロ［４，３，０］　ノナン−５オン、■。

４−ジアザビシクロ［２，２，２，］オクタン、１．５−ジアザビンクロ［５，４，０コ　ウンデセン−５等のような有機塩基が挙げられる。塩基を使用する加水分解はしばしば水中かもしくは親水性有機溶媒かまたはそれらの混合溶媒中で行機酸（例えば、塩酸、臭化水素酸、硫酸等）を挙げることができる。

この加水分解は通常、有機溶媒、水またはそれらの混合溶媒中で行われる。

反応温度は特に限定されず、通常、室温または加温下または加熱下で行われる。

製造法５目的化合物（Ｉ−ｅ）またはその塩は、化合物（１−ｂ）またはカルボキシ基におけるその反応性誘導体またはその塩をアミド化反応に付すことによって製造することができる。

化合物（１−ｅ）の好適な塩としては、化合物（１）について例示したような塩が挙げられる。

このアミド化反応において用いられるアミド化剤には、適当な置換基を有していてもよいアミンが挙げられる。

化合物（１−ｂ）のカルボキン基における好適な反応性誘導体としては、酸ハライド、酸無水物、活性エステル等を挙げることができる。好適な例としては、酸塩化物、酸アジド：置換燐酸（例えば、ジアルキル燐酸、フェニル燐酸、ジフェニル燐酸、ジベンジル燐酸、ハロゲン化燐酸等）、ジアルキル亜燐酸、亜硫酸、チオ硫酸、硫酸、アルキル炭酸、脂肪族カルボン酸（例えば、ピバル酸、ペンタン酸、イソペンタン酸、２−エチル酪酸、トリクロロ酢酸等）もしくは芳香族カルボン酸（例えば、安息香酸等）等の酸との混合酸無水物；対称酸無水物；活性エステル（例えば、シアンメチルエステル、メトキシメチルエステル、ジメチルイミノメチル［（ＣＨ３）ｚＮ“＝ＣＨ−］エステル、ビニルエステル、プロパルギルエステル、ｐ−ニトロフェニルエステル、２，４−ジニトロフェニルエステル、トリクロロフェニルエステル、ペンタクロロフェニルエステル、メシルフェニルエステル、フェニルアゾフェニルエステル、フェニルチオエステル、ｐ− 二トロフェニルチオエステル、ｐ−タレシルチオエステル、カルボキシメチルチオエステル、ピラニルエステル、ピリジルエステル、ピペリジルエステル、８− キノリルチオエステル等）、もしくはＮ−ヒドキシ化合物（例えば、Ｎ、　Ｎ− ジメチルヒドロキンルアミン、１−ヒドロキシ−２−（ＩＨ）−ピリドン、Ｎ− ヒドロキシスクシンイミド、Ｎ−ヒドロキシフタルイミド、１−ヒドロキシ−６ −クロロ−ＩＨ−ベンゾトリアゾール等）とのエステル等を挙げることができる。

この反応において、化合物（１−ｂ）を遊離酸の形またはその塩の形で用いる場合、反応は、慣用の縮合剤、例えばＮ、　Ｎ’　−ジシクロへキシルカルボジイミド、Ｎ−シクロへキシル−Ｎ′−モルホリノエチルカルボジイミド、Ｎ−エチル−Ｎ’　−（３−ジメチルアミノプロピル）カルボジイミド、１．　１’　− カルボニルジイミダゾール、塩化チオニル、塩化オキサリル、低級低級アルコキシカルボニルハライド（例えば、クロロ蟻酸エチル、クロロ蟻酸イソブチル等）、１−（ｐ−クロロベンゼンスルホニルオキシ）−６−クロロ−ＩＨ−ベンゾトリアゾール等の存在下で行うことが好ましい。

反応は通常、水、アセトン、ジオキサン、クロロホルム、塩化メチレン、塩化エチレン、テトラヒドロフラン、酢酸エチル、Ｎ、　Ｎ−ジメチルホルムアミド、することもできる。

縮合剤存在下での反応は、通常無水条件下で行われる。しかし、これに限定されるものではない。

反応は、アルカリ金属水酸化物（例えば、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム等）、アルカリ金属炭酸塩（例えば、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム等）、アルカリ金属重炭酸塩（例えば、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウム等）、トす（低級）アルキルアミン（例えば、トリメチルアミン、トリエチルアミン等）、ピリジンまたはその誘導体（例えば、ピコリン、ルチジン、４−ジメチルアミノピリジン等）等のような無機塩基または有機塩基の存在下に行ってもよい。

使用する塩基または縮合剤が液体である場合には、それを溶媒として使用することもできる。

製造法６化合物（１−ａ）またはその塩は、化合物ｕ−ｂ：＋またはカルボキシ基におけるその反応性誘導体またはその塩をエステル化反応に付すことによって製造することができる。

この反応は慣用のエステル化反応によって行うことができる。

化合物（１−ｂ）のカルボキシ基における好適な反応性誘導体は、製造法５で例示したものと同じでよい。

この反応で使用される好適なエステル化剤としては、アルコールまたはその慣用の反応性誘導体、例えばハライド、スルホン酸塩などが挙げられる。更にジ（低級）アルキル硫酸塩（例えば、ジメチル硫酸等）、ジアゾ（低級）アルカン（例えば、ジアゾメタン等）、３−低級アルキルトリアセン（例えば、３−メチル− １−トリルトリアセン等）等が挙げられる。

この反応は通常、アルコール（例えば、メタノール、エタノール等）、ジオキサン、テトラヒドロフラン等のような慣用の溶媒、または反応に悪影響を及ぼさないその他のいかなる有機溶媒中でも行われる。

反応温度は特に限定されず、通常、冷却下ないし加熱下で行われる。

製造法７目的化合物（１−ｃ）は、化合物（１−ｄ）をイミノ保護基の導入反応にイ１すことによって製造することができる。

イミノ保護基の導入反応は、化合物（１−ｄ）を好適なイミノ保護基導入剤と反応させることにより行うことができる。

イミノ保護基導入剤の好適な例としては、低級アルコキシを有していてもよいフェニル（低級）アルキルハライド（例えば、ヨウ化ベンジル、ヨウ化３−メトキシヘンシル、臭化ベンジル、臭化４−メトキシベンジル、塩化フェネチル等）のような前述の低級アルコキシをもっていてもよいアル（低級）アルキル／１ライド、ジフェニル（低級）アルキル／１ライド（例えば、塩化ベンズヒドリル等）、トリフェニル（低級）アルキルハライド（例えば、塩化トリチル、臭化トリチル等）等が挙げられる。

この導入反応は、クロロホルム、アセトニトリル、アセトン、ニトロベンゼン、Ｎ、　Ｎ−ジメチルホルムアミド等のような好適な溶媒、または反応に悪影響を及ぼさないその他のいかなる溶媒中でも行われる。

反応温度は特に限定されず、通常、室温、加温下または加熱下で行われる。

製造法８化合物（１−ｆ）またはその塩は、化合物（１−ｂ）またはカルボキシ基におけるその反応性誘導体またはその塩をカルボキシ基の低級アルコキシカルボニルアミノへの変換反応に付すことによって製造することができる。

この反応は慣用の方法、例えば（１）アジド化　（２）イソシアネートへのクルチウス型転位、続いて（３）アルコールの付加により行われ、その詳細は以下の実施例において説明される。

製造法９目的化合物（１）またはその塩は、化合物（Ｖ）またはその塩を閉環反応に付すことによって製造することができる。

この反応は通常酢酸の存在下に行われる。

この反応は通常、反応に悪影響を及ぼさない慣用の溶媒、例えば水、アルコール（例えば、メタノール、エタノール等）、クロロホルム、アセトニトリル、アセトン、ニトロベンゼン、Ｎ、Ｎ−ジメチルホルムアミド、またはそれらの混合物中で行われる。

出発化合物（Ｉ　Ｉ）、（Ｉ　Ｉ　Ｉ）および（ＩＶ）は新規であり、そして下記の製造例もしくはそれに類似する方法または慣用の方法で製造することができる。

本発明の目的化合物（１）は、慣用の方法例えば、抽出、沈澱、分別結晶化、再結晶、クロマトグラフィー等で単離、精製することができる。

このようにして得られた目的化合物（１）は慣用の方法でその塩に変換することができる。

本発明の目的化合物（Ｉ）は血管拡張作用のようなアンジオテンシン拮抗作用を示し、そしてアンジオテンシンＩＩ拮抗剤として有用であり且つ高血圧症（例えば、本態性高血圧症、腎性高血圧症等）、心不全等のような種々のアンジオテンシンＩＩ介在疾病に有効である。

更に、本発明の目的化合物は心臓疾患（例えば、狭心症、不整脈、心筋梗塞等）、高アルドステロン症、脳血管障害、老人性痴呆、眼疾患（例えば、緑内障等）等の治療剤および／または予防剤として有用であり、且つレニンアンジオテンシン系を試験する診断剤として有用である。

治療的または予防的投与では、本発明の目的化合物（１）は、経口投与、非経口投与、外用投与および吸入投与に適した有機もしくは無機の固体状もしくは液状賦形剤のような医薬として許容される担体と混合して、前記化合物を有効成分として含有する常用の医薬製剤の形として使用される。医薬製剤は錠剤、顆粒、粉末、カプセルのような固体状であってもよ（、または溶液、懸濁液、シロップ、エマルジョン、レモネート等のような液状であってもよい。

必要に応じて、上記製剤中に助剤、安定剤、潤滑剤およびその他の通常使用される添加剤、例えば、ラクトース、クエン酸、酒石酸、ステアリン酸、ステアリン酸マグネシウム、白陶土、スクロース、コーンスターチ、タルク、ゼラチン、寒天、ペクチン、ビーナツツオイル、オリーブオイル、カカオ脂、エチレングリコール等が含まれていてもよい。

化合物（１）の投与量は、患者の年齢および条件、疾病または状態の種類、適用すべき化合物（１）の種類等によって変化し、そしてまたそれらに依存する。

一般に、１日当り０．０１ｍｇから約５００ｍｇの間またはそれ以上の量を患者に投与することができる。本発明の目的化合物（１）は疾患治療に平均１回投与量約０．０５ｍｇ、０．１ｍｇ、０．２５ｍｇ、０．５ｍｇ、１ｍｇ。

２０ｍｇ、５０ｍｇ、１００ｍｇを使用すればよい。

以下製造例および実施例に従って本発明を更に詳細に説明する。

製造例１２−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルアミノ−３−ニトロ安息香酸エチル（２９４ｇ）のジメチルホルムアミド（３０ｍ　ｌ　）溶液に水素化すトリウム（３７９ｍｇ、油中６０％）を氷水浴中で加え、混合物を室温で２５分間撹拌する。これに１−エチル−２−（４−メタンスルホニルオキシメチルフェニル）ピロール− ３−カルボニトリル（２，８７ｇ）を加える。３時間撹拌後、混合物を飽和食塩水に注ぎ、酢酸エチルで２回抽出する。有機層を合わせ硫酸マグネシウムで乾燥し、溶媒を減圧下に留去する。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶出液　ｎ−ヘキサン／酢酸エチル）で精製して２−［Ｎ−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル−［４−（３−シアノ−１−エチル−５−メチル−２−ピロリル）ベンジル］アミノ］−３−二トロ安息香酸エチル（４，３６ｇ）を無定形粉末として得る。

３．８７　（２Ｈ，ｑ、Ｊ＝７Ｈｚ）、４．２３　（２Ｈ，ｑ、Ｊ＝７Ｈｚ）。

４．４９　（ＩＨ，ｄ、Ｊ＝１４Ｈｚ）、４．９４　（ＩＨ，ｄ、Ｊ＝１４Ｈｚ）。

６、１９　（ＩＨ，ｓ）、　７．２４　（４Ｈ，ｓ）、　７．４８　（ＩＨ，ｔ、　Ｊ＝８Ｈｚ）、７．８７　（ＬＨ，ｄｄ、Ｊ＝８．２Ｈｚ）、８．０９　（ＩＨ，ｄｄ。

Ｊ＝８．２Ｈｚ）製造例２２−［Ｎ−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル−［４−（３−シアノ−１−エチル− ５−メチル−２−ピロリル）ベンジル］アミノ］−３−二トロ安息香酸エチル（４，３６ｇ）の塩化メチレン（５ｍｌ）溶液にトリフルオロ酢酸（７゜５ｍ１）を加える。室温で４０分間放置後、反応混合物を減圧下に溶媒留去する。残渣をメタノールから再結晶して２−［［４−（３−シアノ−１−エチル−５−メチル −２−ピロリル）ヘンシル］アミノ］−３−ニトロ安息香酸エチル（３，１８ｇ）を黄色結晶として得る。

ｍｐ＋１１９−１２０℃ ７Ｈ’ｚ）、４．２３　（２Ｈ，ｓ）、４．３７　（２Ｈ，ｑ、Ｊ＝７Ｈｚ）、６゜２１　（ＩＨ，ｓ）、６．７４　（ＩＨ，ｔ、Ｊ＝８Ｈｚ）、７．４０　（４Ｈ。

ｓ）、８．０１　（ＩＨ，ｄｄ、Ｊ＝８．２Ｈｚ）、８．１２　（ＩＨ，ｄｄ、Ｊ＝８．２Ｈｚ）製造例３２−　［［４−（３−シアノ−１−エチル−５−メチル−２−ピロリル）ベンジルコアミノコ−ニトロトロ安息香酸エチル（３，１８ｇ）、１０％パラジウム− 炭素（１，０ｇ）、メタノール（２０ｍｌ）およびジオキサン（２０ｍｌ）の混合物を４０℃で７時間水素雰囲気（４気圧）中で撹拌する。触媒を吸引濾過て除去後、溶媒を減圧で留去する。残渣をジイソプロピルエーテルで洗浄して３−アミノ−２−［［４−（３−シアノ−１−エチル−５−メチル−２−ピロリル）ヘンシル］アミノ］安息香酸エチル（２，４３ｇ）を無定形粉末として得る。

７Ｈｚ）、４．２１　（２Ｈ，ｓ）、４．２８　（２Ｈ，ｑ、Ｊ＝７Ｈｚ）、６゜２１　（ＩＨ，ｓ）、６．８６−６．９４　（２Ｈ）、７．３０−７．５０　（５Ｈ）製造例４３−アミノ−２−［［４−（３−シアノ−１−エチル−５−メチル−２−ピロリル）ベンジルコアミノコ安息香酸エチル（２，４３ｇ）、テトラエトキシメタン（１，５ｍ１）および酢酸（２４ｍｌ）の混合物を室温で２時間撹拌し、溶媒を減圧で留去する。残渣を酢酸エチル／ｎ−ヘキサンから再結晶して３−［４−（３−シアノ−１−エチル−５−メチル−２−ピロリル）ベンジルコ−２−エトキシ−４−ベンズイミダゾールカルボン酸エチル（２，０１５ｇ）を黄色結晶として得る。

ｍｐ：１５３−１５５℃ （３Ｈ，ｓ）、３．８０　（２Ｈ，ｑ、Ｊ＝７Ｈｚ）、４．２３　（２Ｈ，ｑ、Ｊ＝７Ｈｚ）、４．６７　（２Ｈ，ｑ、Ｊ＝７Ｈｚ）、５．７０　（２Ｈ，ｓ）、６゜１９　（ＩＨ，ｓ）、７．０８　（２Ｈ，ｄ、Ｊ＝８Ｈｚ）、７．１９　（ＩＨ，ｔ。

Ｊ＝８Ｈｚ）、７．２８　（２Ｈ，ｄ、Ｊ＝８Ｈｚ）、７．５８　（ＩＨ，ｄｄ、Ｊ＝８．ＩＨｚ）、７．７３　（ＩＨ，ｄｄ、Ｊ＝８．ＩＨｚ）製造例５製造例１と同様にして下記の化合物を得る。

２−　［Ｎ−［４−（２−ブロモ−４−シアノ−１−メチル−３−ピロリル）ヘンシル］　−１’Ｊ−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルアニトロ３−二トロ安息香酸エチルＮＭＲ（ＣＤＣＩ　ａ、δ）　：　１．２９　（３Ｈ，ｔ、Ｊ＝７．５Ｈｚ）　、　１．３３（９Ｈ，ｓ）、３．　７０　（３Ｈ，ｓ）、　４．　０３−４．　２２　（２Ｈ，ｍ）、４゜７０　（２Ｈ，ｓ）、　７．２２　（２Ｈ，ｄ、　Ｊ＝８．５Ｈｚ）、　７．３０　（１）１゜ｓ）、　７．　４１　（２Ｈ，ｄ、Ｊ＝８．　５Ｈｚ）、７．４６　（ＩＨ，ｔ、Ｊ＝８゜０Ｈｚ）、７．９１　（ＩＨ，ｄｄ、Ｊ＝８．０，１．０Ｈｚ）、８．０４（ＬＨ，ｄｄ、Ｊ＝８．０，１．０Ｈｚ）製造例６製造例２と同様にして下記の化合物を得る。

２−［［４−（２−ブロモ−４−シアノ−１−メチル−３−ピロリル）ベンジル］アミノ］−３−ニトロ安息香酸エチルｍｐ１２４−１２６．５℃ ５Ｈｚ）、６．７３　（ＩＨ，ｔ、Ｊ＝８．０Ｈｚ）、７．３２　（ＩＨ，ｓ）。

７．３９　（２Ｈ，ｄ、Ｊ＝８．５Ｈｚ）、７．５６　（２Ｈ，ｄ、Ｊ＝８゜５Ｈｚ）、８．０２　（ＩＨ，ｄｄ、Ｊ＝８．０，１．０Ｈｚ）、８．１２（ＬＨ，ｄｄ、Ｊ＝８．０，１．０Ｈｚ）製造例７製造例３と同様にして下記の化合物を得る。

３−アミノ−２−［［４−（２−ブロモ−４−シアノ−１−メチル−３−ピロリル）ペンシルコアミノ］−３−ニトロ安息香酸エチルｓ）、　６．９０−７．０１　（２Ｈ，ｍ）、　７．３１−７．４２　（ＩＨ，ｍ）。

７．３３　（ＩＨ，ｓ）、７．３６　（２Ｈ，ｄ、Ｊ＝８．５Ｈｚ）、７．５２（２Ｈ，ｄ、Ｊ　＝８．　５Ｈｚ）製造例８製造例４と同様にして下記の化合物を得る。

３−　［４−（２−ブロモ−４−シアノ−１−メチル−３−ピロリル）ベンジルコ−２−エトキン−４−ベンズイミダゾールカルボン酸エチルＮＭＲ（ＣＤＣｌ　ａ、δ）　：　１．２２　（３Ｈ，ｔ、　Ｊ＝７．５Ｈｚ）　、　１．５０（３Ｈ，ｔ、Ｊ＝７．　５Ｈｚ）、３．　６８　（３Ｈ，ｓ）、４．　２１　（２Ｈ，Ｑ。

Ｊ＝７．５Ｈｚ）　、　４．７２　（２Ｈ，ｑ、　Ｊ＝７．５ｆ（ｚ）　、　５．６８　（２Ｈ。

ｓ）　、７．　０５　（２Ｈ１ｄ、Ｊ＝８．　５Ｈｚ）、７．　２０　（ＩＨ，ｔ、Ｊ＝８゜０Ｈｚ）、７．３０　（ＬＨ，ｓ）、７．４４　（２Ｈ，ｄ、Ｊ＝８．５Ｈｚ）。

７、５８　（ＩＨ，ｄｄ、　Ｊ＝８．　０．　１．　０Ｈｚ）、　７．　７９　（ＩＨ，ｄｄ、Ｊ＝８．０．　１．０Ｈｚ）製造例９製造例１と同様にして下記の化合物を得る。

２−［Ｎ−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル−Ｎ−［４−（４−クロロ−２−シアノ−１−ピロリル）ベンジル］アミノ］−３−ニトロ安息香酸エチルＮＭＲ（ＣＤＣｌ　３．δ）　：１．３５　（９Ｈ，ｓ）、　１．３５　（３Ｈ，ｔ、　Ｊ＝７．５Ｈｚ）、４．２４　（２Ｈ，ｑ、Ｊ＝７．５Ｈｚ）、４．４８　（ＩＨ，ｄ。

Ｊ＝１４．５Ｈｚ）、４．９３　（ＩＨ，ｄ、Ｊ＝１４．５Ｈｚ）、６．８９（ＩＨ，ｄ、Ｊ＝１．０Ｈｚ）、７．０２　（ＩＨ，ｄ、Ｊ＝１．０Ｈｚ）、７３１　（４Ｈ，ｓ）、７．　５０　（ＩＨ，ｔ、Ｊ＝８．　０Ｈｚ）、７．　８９　（ＬＨ。

ｄｄ、Ｊ＝８．　０．　１．　０Ｈｚ）　、８．　０９　（ＬＨ，ｄｄ、Ｊ＝８．　飢　１０　Ｈｚ　）製造例１０製造例２と同様にして下記の化合物を得る。

２−　［［４−（４−クロロ−２−ノアノー１−ピロリル）ペンジルコアミノコ −３−ニトロ安息香酸エチルｍｐ１３１−１３３℃ ＮＭＲ（ＣＤＣＩ　３．　δ）　：１．　３９　（３ト１．　ｔ、Ｊ＝７．　５Ｈｚ）　４．　２３（２Ｈ，ｓ）、４．　３５　（２Ｈ，ｑ、Ｊ＝７．　５Ｈｚ）、６．　７５　（ＩＨ，ｔ。

Ｊ＝８．　０Ｈｚ）　、６．　９０　（ＩＨ，ｄ、Ｊ＝１．　０Ｈｚ）　、７．　０５　（ＩＨ。

ｄ、Ｊ＝１．０Ｈｚ）、７．３９　（２Ｈ，ｄ、Ｊ＝８．５Ｈｚ）、７．−１８（２Ｈ，ｄ、Ｊ＝８．５Ｈｚ）、７．９９　（ＩＨ，ｄｄ、Ｊ＝８．０，１゜０Ｈｚ）、８．　１６　（ＩＨ，ｄｄ、Ｊ＝８．　０．　１．０Ｈｚ）製造例１１製造例３と同様にして下記の化合物を得る。

３−アミノ−２−［［４−（ｌｌ−クロロ−２−ノアノー１−ピロリル）ベンジルコアミノ」ニトロ安息香酸エチルＮＭＲ（ＣＤＣＩ　３．　δ）　：１．　３２　（３Ｈ，ｔ、Ｊ＝７．　５Ｈｚ）、３．　！Ｊ２（２Ｈ，ｓ）、４．２７　（２Ｈ，ｑ、Ｊ＝７．５Ｈｚ）、６．８６−６．９４（３Ｈ，ｍ）、７．　０２　（ＩＨ，ｄ、Ｊ＝１．　０Ｈｚ）、７．　３２−７．　１１２（ＩＨ，ｍ）、７．　３５　（２Ｈ，ｄ、Ｊ＝９．　０Ｈｚ）、７．　４７　（２Ｈ，ｃｌ。

Ｊ＝９．　０Ｈｚ）製造例１２製造例４と同様にして下記の化合物を得る。

３−　［４−（４−クロロ−２−シアノ−１−ピロリル）ペンジルコ−２−エトキシ−４−ベンズイミダゾールカルボン酸エチルｍｐ１５１−１５４℃ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ　３．δ）　：１．２７　（３Ｈ，ｔ、　Ｊ＝７．５Ｈｚ）、　１．４９（３Ｈ，ｔ、Ｊ＝７．５Ｈｚ）、４．２３　（２Ｈ，ｑ、Ｊ＝７．５Ｈｚ）、４゜７０　（２Ｈ，ｑ、Ｊ＝７．５Ｈｚ）、５．７２　（２Ｈ，ｓ）、６．８８　（ＩＨ。

ｄ、Ｊ＝１．５Ｈｚ）、６．９７　（ＩＨ，ｄ、Ｊ＝１．５Ｈｚ）、７．１４（２Ｈ，ｄ、Ｊ＝９．０Ｈｚ）、７．２１　（ＩＨ，ｔ、Ｊ＝８．５Ｈｚ）、７゜３１　（２Ｈ，ｄ、Ｊ＝９．　０Ｈｚ）、７．　６２　（ＩＨ，ｄｄ、Ｊ＝８．　５．　１゜０Ｈｚ）、７．７７　（ＩＨ，ｄｄ、Ｊ＝８．５，１．０Ｈｚ）製造例１３製造例１と同様にして下記の化合物を得る。

２−［Ｎ−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル−Ｎ−［４−（２−シアノ−５−メチル−１−ピロリル）ヘンジルコアミノコー３−ニトロ安息香酸エチルＮＭＲ（ＣＤＣＩ　ａ、δ）　：　１．　３５　（９Ｈ，ｓ）、　１．　３６　（３Ｈ，ｔ、　Ｊ＝８Ｈｚ）、　２．１５　（３Ｈ，ｓ）、　４．２８　（１，５ＨＸ２．　ｑＸ２．　Ｊ＝８Ｈｚ　ｅａｃｈ）、４．４５　（ＩＨ，ｄ、Ｊ＝１５Ｈｚ）、５．０１　（ＩＨ。

ｄ、Ｊ＝１５Ｈｚ）、６．０５　（ＩＨ，ｄ、Ｊ＝４Ｈｚ）、６．４８　（ＩＨ。

ｄ、Ｊ＝４Ｈｚ）、７．１５　（２Ｈ，ｄ、Ｊ＝９Ｈｚ）、７．２９　（２Ｈ，ｄ。

Ｊ＝９Ｈｚ）、７．４８　（ＩＨ，ｔ、Ｊ＝７Ｈｚ）、７．８６　（ＬＨ，ｄｄ、Ｊ＝７．ＩＨｚ）、８．１０　（ＩＨ，ｄｄ、Ｊ＝７．ＩＨｚ）製造例１４製造例２と同様にして下記の化合物を得る。

２−　［［４−（２−シアノ−５−メチル−１−ピロリル）ベンジル］アミノ］ −３−二トロ安息香酸エチルＮＭＲ（ＣＤＣＩ　３＋　δ）　：１．３９　（３Ｈ，ｔ、　Ｊ＝７．５Ｈｚ）、　２．１４（３Ｈ，ｓ）、２．３５　（３Ｈ，ｓ）、４．２５　（２Ｈ，ｓ）、４．３７（２Ｈ，ｑ、Ｊ＝７．５Ｈｚ）、６．０６　（ＩＨ，ｄ、Ｊ＝５Ｈｚ）、６．７６（ＩＨ，ｔ、Ｊ＝８Ｈｚ）、６．８６　（ＩＨ，ｄ、Ｊ＝５Ｈｚ）、７．２８（２Ｈ，ｄ、Ｊ＝９Ｈｚ）、７．４５　（２Ｈ，ｄ、Ｊ＝９Ｈｚ）、７．９９（ＩＨ，ｄｄ、　Ｊ＝８　ａｎｄ　１Ｈｚ）、　８．１３　（ＩＨ，ｄｄ、　Ｊ＝８ａｎｄ　ＩＨｚ）製造例１５製造例３と同様にして下記の化合物を得る。

３−アミノ−２−［［４−（２−シアノ−５−メチル−１−ピロリルクヘンジル］アミノコ安息香酸エチルＮＭＲ（ＣＤＣＩ　３．δ）　：１．３４　（３Ｈ，ｔ、　Ｊ＝７．５Ｈｚ）、　２．１２（３Ｈ，ｓ）、３．９７　（２Ｈ，ｂｒ、ｓ）、４．２５　（２Ｈ，ｂｒ、ｓ）。

４．２７　（２Ｈ，ｑ、Ｊ＝７．５Ｈｚ）、６．０７　（ＩＨ，ｄ、Ｊ＝５Ｈｚ）。

６．４９（ＩＨ，ｂｒ、ｓ）、６．７９−６．９６（３Ｈ，ｍ）、　７．２５（２Ｈ，ｄ、Ｊ＝９Ｈｚ）、７．３９　（ＩＨ，ｄｄ、Ｊ＝７　ａｎｄ５Ｈｚ）、７．４９　（２Ｈ，ｓ、Ｊ＝９Ｈｚ）製造例１６製造例４と同様にして下記の化合物を得る。

３−　［４−（２−シアノ−５−メチル−１−ピロリル）ヘンジルコー２−エトキシー４−ベンズイミダゾールカルボン酸エチルＪ＝７．５Ｈｚ）、４．６６　（２Ｈ，ｑ、Ｊ＝７．５Ｈｚ）、５．７４　（２Ｈ。

ｓ）、６．０４　（ＩＨ，ｄ、Ｊ＝５１（ｚ）、６．８４　（ＩＨ，ｄ、Ｊ＝５Ｈｚ）、７．０３−７．２５　（５Ｈ，ｍ）、７．６０　（ＩＨ，ｄｄ、Ｊ＝７５　ａｎｄ　ＩＨｚ）、７．７５　（ＩＨ，ｄｄ、Ｊ＝７．５　ａｎｄ　ＩＨｚ）製造例１７製造例１と同様にして下記の化合物を得る。

２−　’Ｎ−［４−（２−シアノ−４−メチル−１−ピロリル」ペンジルコ−Ｎ −ｔｅｒｔ−ブトキンカルボニル−アミノコ−３−二トロ安息香酸エチルＮＭＲ（ＣＤＣＩ　３．δ）　：１．３３　Ｃ３Ｈ，ｔ、　Ｊ＝７．５Ｈｚ）、　１．７９（９Ｈ，ｓ）、２．１３　（３Ｈ，ｓ）、４．１５−４．２９　（２Ｈ，ｍ）。

４．５３　（ＩＨ，ｄ、Ｊ＝１４．５Ｈｚ）、４．８８　（ＩＨ，ｄ、Ｊ＝ＬＩ。

５Ｈｚ）、　６．　８０　（ＩＨ，ｄ、　Ｊ＝０．　５Ｈｚ）、　６．　８７　（ＩＨ，ｃｌ、　Ｊ　−０，５Ｈｚ）、７．２８　（４Ｈ，ｓ）、７．４９　（ＩＨ，ｔ、Ｊ＝８ＯＨｚ）、７．９０　（ＩＨ，ｄｄ、Ｊ＝８．０，０．５Ｈｚ）、８．０９（ＩＨ，ｄｄ、Ｊ＝８．０，０．５Ｈｚ＞製造例１８製造例２と同様にして下記の化合物を得る。

２−　［［４−（２−シアノ−４−メチル−１−ピロリル）ベンジル］アミノ］ −３−ニトロ安息香酸エチルｍｐ：１２４．５−１２８℃ ５Ｈｚ）、６．７５　（ＩＨ，ｔ、Ｊ＝８．０Ｈｚ）、６．８２　（ＩＨ，ｄ、Ｊ＝０．５Ｈｚ）、６．８８　（ＩＨ，ｄ、Ｊ＝０．５Ｈｚ）、７．４１　（４Ｈ。

ｓ）　、８．　００　（ＩＨ，ｄｄ、Ｊ＝８．　０．　１．　０Ｈｚ）　、８．　１４　（ＩＨ。

ｄｄ、Ｊ＝８．０，１．０Ｈｚ）製造例１９製造例３と同様にして下記の化合物を得る。

３−アミノ−２−［［４−（２−シアノ−４−メチル−１−ピロリル）ベンジル］アミノ］−３−二トロ安息香酸エチルＮＭＲ（ＣＤＣＩ　３．δ）　：１．３２　（３Ｈ，ｔ、　Ｊ＝７．５Ｈｚ）、　２．１３（３Ｈ，ｓ）、３．９４　（２Ｈ１ｂｓ）、４．２１　（２Ｈ，ｂｓ）、４．２６（２Ｈ，ｑ、Ｊ＝７．５Ｈｚ）、６．４５　（ＩＨ，ｂｓ）、６．８０　（ＩＨ。

ｄ、Ｊ＝０．５Ｈｚ）、６．８４　（ＩＨ，ｄ、　Ｊ＝０．５Ｈｚ）、６．８６ −６、　９３　（２Ｈ，ｍ）　、７゜３１−７．４０　（３Ｈ，ｍ）、７．４３　（２Ｈ。

ｄ、Ｊ＝８．５Ｈｚ）製造例２０製造例４と同様にして下記の化合物を得る。

３−　［４−（２−シアノ−４−メチル−１−ピロリル）ベンジルコ−２−エトキシ−４−ベンズイミダゾールカルボン酸エチルｍｐ：１５２．５−１５４．５ ℃ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ　ａ、δ）　：　１．２６　（３Ｈ，ｔ、　Ｊ＝７．５Ｈｚ）　、１．４９（３Ｈ，ｔ、Ｊ＝７．　５Ｈｚ）、２．　１１　（３Ｈ，ｓ）、４．　２４　（２Ｈ，ｑ。

Ｊ＝７．５Ｈｚ）　、　４．６７　（２Ｈ，ｑ、　Ｊ＝７．５Ｈｚ）　、　５．７０　（２Ｈ。

ｓ）、６．７９　（２Ｈ，ｓ）、７．０９　（２Ｈ，ｄ、Ｊ＝８．５Ｈｚ）、７゜１９　（ＩＨ，ｔ、Ｊ＝８．０Ｈｚ）、７．３１　（２Ｈ，ｄ、Ｊ＝８．５Ｈｚ）。

７．６０　（ＩＨ，ｄｄ、Ｊ＝８．０，０．５Ｈｚ）、７．７４　（ＩＨ，ｄｄ。

Ｊ＝８．０．０．　５Ｈｚ）製造例２１製造例１と同様にして下記の化合物を得る。

２−　［Ｎ−［４−（２−ブロモ−５−シアノ−１−ピロリル）ペンシル］−Ｎ −ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルアミノ］−３−ニトロ安息香酸エチルＮＭＲ（ＣＤＣＩ　３．δ）　：１．３４　（３Ｈ，ｔ、　Ｊ＝７．５Ｈｚ）、　１．３７（９Ｈ，ｓ）、４．１５−４．３３　（２Ｈ，ｍ）、４．５６　（ＩＨ，ｄ、Ｊ＝１４、５Ｈｚ）、　４．　９１　（ＩＨ，ｄ、　Ｊ＝１４．　５Ｈｚ）、　６．　３６　（１１１゜ｄ、Ｊ＝４．５Ｈｚ）、６．９１　（ＩＨ，ｄ、Ｊ＝４．５Ｈｚ）、７．１９（２Ｈ，ｄ、Ｊ＝８．５Ｈｚ）、７．３４　（２Ｈ，ｄ、Ｊ＝８．５Ｈｚ）。

７、　４９　（ＩＨ，ｔ、Ｊ＝８．　０Ｈｚ）、７．　９０　（ＩＨ，ｄｄ、Ｊ＝８．　０゜０、　５Ｈｚ）　、８．　０９　（ＬＨ，ｄｄ、Ｊ＝８．　０．　０１５Ｈｚ）製造例２２製造例２と同様にして下記の化合物を得る。

２−　［［４−（２−ブロモ−５−シアノ−１−ピロリル）ヘンシル］アミノ］ −３−ニトロ安息香酸エチルｍｐ：１０５−１０９　℃ ＮＭＲ（ＣＤＣＩ　ａ、δ）　：１．３９　（３Ｈ，ｔ、　Ｊ＝７．５Ｈｚ）、　４．２９（２Ｈ，ｄ、Ｊ＝５．０Ｈｚ）、４．３５　（２Ｈ，ｑ、Ｊ＝７．５Ｈｚ）。

６．３８　（ＩＨ，ｄ、Ｊ＝４．５Ｈｚ）、６．７６　（ＩＨ，ｔ、Ｊ＝８゜０Ｈｚ）、６．９３　（ＩＨ，ｄ、Ｊ＝４．５Ｈｚ）、７．３４　（２Ｈ，ｄ、Ｊ＝８．５Ｈｚ）、７．４８　（２Ｈ，ｄ、Ｊ＝８．５Ｈｚ）、８．０１　（ＩＨ。

ｄｄ、Ｊ＝８．　０．　０．　５Ｈｚ）、８．　１４　（ＩＨ，ｄｄ、Ｊ＝８．　０．　０５Ｈｚ）、８．　９１　（ＩＨ，ｂｔ、Ｊ＝５．　０Ｈｚ）製造例２３製造例３と同様にして下記の化合物を得る。

３−アミノ−２−［［４−（２−ブロモ−５−シアノ−１−ピロリル）ベンジル］アミノ］安息香酸エチルＮＭＲ（ＣＤＣＩ　ａ、δ）　：１．３４　（３Ｈ，ｔ、　Ｊ＝７．５Ｈｚ）、　３．９３（２Ｈ，ｂｓ）、４．２４　（２Ｈ，ｓ）、４．２７　（２Ｈ，ｑ、Ｊ＝７゜５Ｈｚ）、６．　３７　（ＬＨ，ｄ、　Ｊ＝４．　５Ｈｚ）、　６．４９　（ＩＨ，ｂｓ）。

６．８４−６．９５　（３Ｈ，ｍ）、７．２９　（２Ｈ，ｄ、Ｊ＝８．５Ｈｚ）。

７．４０　（ＩＨ，ｄｄ、Ｊ＝５．　５．　４．　５Ｈｚ）、７．　５１　（２Ｈ，ｄ、Ｊ＝３．５Ｈｚ）製造例２４製造例４と同様にして下記の化合物を得る。

３−　［４−（２−ブロモ−５−シアノ−１−ピロリル）ベンジルコ−２−エトキシ−４−ベンズイミダゾールカルボン酸エチル４．６４　（２Ｈ，ｑ、Ｊ＝７．５Ｈｚ）、５．７５　（２Ｈ，ｓ）、６．３５（ＩＨ，ｄ、Ｊ＝４．５Ｈｚ）、６．８９　（ＩＨ，ｄ、Ｊ＝４．５Ｈｚ）。

７．１３　（２Ｈ，ｄ、Ｊ＝８．５Ｈｚ）、７．２３　（２Ｈ，ｄ、Ｊ＝８゜５Ｈｚ）、７．　１８−７．　３０　（ＩＨ，ｍ）、７．６１　（ＩＨ，ｄｄ、Ｊ＝８゜０、　０．　５Ｈｚ）、７．　７４　（ＬＨ，ｄｄ、Ｊ＝８．　０．　０．　５Ｈｚ）製造例２５製造例１と同様にして下記の化合物を得る。

２−　［Ｎ−［４−（４−ブロモ−２−シアノ−１−ピロリル）ベンジル］−Ｎ −ｔｅｒｔ−ブトキンカルボニルアミノ］−３−二トロ安息香酸エチル１４．５Ｈｚ）、４．９３　（ＩＨ，ｄ、Ｊ＝１４．５Ｈｚ）、６．９４　（ＩＨ。

ｄ、Ｊ＝１５Ｈｚ）、　７．０７　（ＬＨ，ｄ、　Ｊ＝０．５Ｈｚ）、　７．２８（２Ｈ，ｄ、Ｊ＝８．５Ｈｚ）、７．３２　（２Ｈ，ｄ、Ｊ＝８．５Ｈｚ）。

７、５０　（ＩＨ，ｔ、　Ｊ＝８．０Ｈｚ）、　７．８８　（ＩＨ，ｄｄ、　Ｊ＝８．０゜０．５Ｈｚ）、８．０９　（ＬＨ，ｄｄ、Ｊ＝８．０，０．５Ｈｚ）製造例２６製造例２と同様にして下記の化合物を得る。

２−　［［４−（４−ブロモ−２−シアノ−１−ピロリル）ベンジル］アミノ］ −３−ニトロ安息香酸エチルｍｐ　：　１１９−１２３℃ ＮＭ　Ｒ（ＣＤ　ＣＩ　ａ　、６戸１．３９　（３Ｈ，ｔ、　Ｊ＝７．５Ｈｚ）、　４．２３（２Ｈ，ｓ）、４．３６　（２Ｈ，ｑ、Ｊ＝７．　５Ｈｚ）、６．　７６　（ＩＨ，ｔ。

Ｊ＝８．０Ｈｚ）、６．９７　（ＬＨ，ｄ、Ｊ＝０．５Ｈｚ）、７．０９　（ＩＩＩ。

ｄ、Ｊ＝０．５Ｈｚ）、７．４０　（２Ｈ，ｄ、Ｊ＝８．５Ｈｚ）、７．４７（２Ｈ，ｄ、Ｊ＝８．５Ｈｚ）、７．９９　（ＩＨ，ｄｄ、Ｊ＝８．０，０゜５Ｈｚ）、８．　１６　（ＩＨ，ｄｄ、　Ｊ＝８．　０．　０．　５Ｈｚ）製造例２７製造例３と同様にして下記の化合物を得る。

３−アミノ−２−［［４−（４−ブロモ−２−シアノ−１−ピロリル）ヘンシルコアミノ］−３−ニトロ安息香酸エチルＮＭＲ（ＣＤＣＩ　３．　δ）　：　１．　３３　（３Ｈ，ｔ、Ｊ＝７．　５Ｈｚ）　、３．　９３（２Ｈ，ｂｓ）、４．２２　（２Ｈ，ｂｓ）、４．２６　（２Ｈ，ｑ、Ｊ＝７゜５Ｈｚ）、６．４８　（ＩＨ，ｂｓ）、６．８２−６．９３　（２Ｈ，ｍ）、６゜９４　（ＬＨ，ｄ、Ｊ＝０．５Ｈｚ）、７．０４　（ＩＨ，ｄ、Ｊ＝０．５Ｈｚ）。

７、　２９−７．　４１　（ＩＨ，ｍ’）、７．　３５　（２Ｈ，ｄ、Ｊ＝８．　５Ｈｚ）。

７．４７　（２Ｈ，ｄ、Ｊ＝８．５Ｈｚ）製造例２８製造例４と同様にして下記の化合物を得る。

３−　［４−（４−ブロモ−２−シアノ−１−ピロリル）ベンジルコ−２−エトキシ−４−ヘンズイミダゾールカルポン酸エチルｍｐ：１４８−１５２℃ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ　３．δ）　：　１．２７　（３Ｈ，ｔ、　Ｊ＝７．５Ｈｚ）　、１．４７（３Ｈ，ｔ、Ｊ＝７．５Ｈｚ）、４．２３　（２Ｈ１ｑ、Ｊ＝７．５Ｈｚ）。

４．６７　（２Ｈ，ｑ、Ｊ＝７．５Ｈｚ）、５．７２　（２Ｈ，ｓ）、６．９５（ＩＨ，ｄ、Ｊ＝０．５Ｈｚ）、７．０１　（ＩＨ，ｄ、Ｊ＝０．５Ｈ２）。

７．１３　（２Ｈ，ｄ、Ｊ＝８．５Ｈｚ）、７．２０　（ＬＨ，ｔ、Ｊ＝８０Ｈｚ）、７．３１　（２Ｈ，ｄ、Ｊ＝８．５Ｈｚ）、７．６１　（ＩＨ，ｄｄ、Ｊ＝８．　０．　０．　５Ｈｚ）　、７．　７６　（ＩＨ，ｄｄ、Ｊ＝８．　０．　０．　５Ｈｚ）製造例２９製造例１と同様にして下記の化合物を得る。

２−［Ｎ−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル−Ｎ−［４−（５−クロロ−２−シアノ−１−ピロリル）ベンジルコアミノコ−ニトロトロ安息香酸エチルＮＭＲ（ＣＤＣＩ　ａ−δ）　：１．３２　（３Ｈ，ｔ、　Ｊ＝７．５Ｈｚ）、　１．３５（９Ｈ，ｓ）、　４．０６−４．３５　（２Ｈ，ｍ）、　４．５７　（ＩＨ，ｄ、　Ｊ＝１４Ｈｚ）、４．８９　（ＬＨ，ｄ、Ｊ＝１４Ｈｚ）、６．２６　（ＩＨ，ｄ、Ｊ＝５Ｈｚ）、６．９０　（ＩＨ，ｄ、Ｊ＝５Ｈｚ）、７．２１　（２Ｈ，ｄ、Ｊ＝９Ｈｚ）、　７．３５　（２Ｈ，ｄ、　Ｊ＝９Ｈｚ）、　７．４９　（ＩＨ，ｔ、　Ｊ＝８Ｈｚ）、　７．９０　（ＩＨ，ｄｄ、　Ｊ＝８．　ＩＨｚ）、　８．０９　（ＩＨ，ｄｄ。

Ｊ＝８．　１Ｈｚ）製造例３０製造例２と同様にして下記の化合物を得る。

２−［［４−（５−クロロ−２−シアノ−１−ピロリル）ベンジル］アミノ］− ３−ニトロ安息香酸エチル（生成物は精製することなく次の段階に供せられる）製造例３１製造例３と同様にして下記の化合物を得る。

３−アミノ−２−［［４−（５−クロロ−２−シアノ−１−ピロリル）ベンジル］アミノ］安息香酸エチル５Ｈｚ）、６．２５　（ＩＨ，ｄ、Ｊ＝５Ｈｚ）、６．５０　（ＩＨ，ｂｒ、ｓ）。

６、　８３−６．　９５　（３Ｈ，ｍ）、７．　３０　（２Ｈ，ｄ、Ｊ＝９Ｈｚ）、７゜３９　（ＩＨ，ｄｄ、Ｊ＝６．５Ｈｚ）、７．５０　（２Ｈ，ｄ、Ｊ＝９Ｈｚ）。

製造例３２製造例４と同様にして下記の化合物を得る。

３−　［４−（５−クロロ−２−シアノ−１−ピロリル）ベンジル］−２−エトキシー４−ベンズイミダゾールカルボン酸エチルｍｐ：１０２−１０４℃ ４．６５　（２Ｈ，ｑ、Ｊ＝７．５Ｈｚ）、５．７５　（２Ｈ，ｓ）、６．２４（１１−１，ｄ、Ｊ＝５Ｈｚ）、６．８９　（ＩＨ，ｄ、Ｊ＝５Ｈｚ）、７．０６−７、　３０　（５Ｈ，ｍ）、７．　６０　（ＬＨ，ｄｄ、Ｊ＝８．　０．　５Ｈｚ）、７゜７６　（ＩＨ，ｄｄ、Ｊ二８．０．５Ｈｚ）。

製造例３３３−アミノ−２−［４−（３−シアノ−１−エチル−５−メチル−２〜ピロリル）ヘンシルコアミノ安息香酸エチル（９３７，４ｍｇ）　、アジ化トリノチルスズ（１，４４ｇ）およびキシレン（１０ｍｌ）の混合物を１２５℃で４０時間撹拌し、減圧濃縮する。残渣をメタノールとクロロホルムの混合物（１：４ｖ／ｖ％）（１０ｍｌ）に溶解する。次にこの溶液にシリカゲル（２ｇ）を加え、混合物を室温で１時間撹拌する。懸濁物をセライト充填物を通して濾過し、濾液を減圧濃縮する。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶出液：メタノール／クロロホルム）で精製して３−アミノ−２−［［４−［１−エチル−５−メチル−３−（ＩＨ−テトラゾール−５−イル）−２−ピロリル］ベンジル］アミノ］安息香酸エチル（７７７，４ｍｇ）を淡褐色無定形物として得る。

ＮＭＲ（ＣＤＣｌ　ａ、δ）　：１．１３　（３Ｈ，ｔ、　Ｊ＝７．５Ｈｚ）、　１．３０（３Ｈ，ｔ、Ｊ＝７．５Ｈｚ）、２．３３　（３Ｈ，ｓ）　、３．７３　（２Ｈ，ｑ。

Ｊ＝７．５Ｈｚ）、４．２１　（２Ｈ，ｑ、Ｊ＝７．５Ｈｚ）、４．２４　（２Ｈ。

ｓ）、６．　６７　（ＩＨ，ｓ）、６．　９０−６．　９９　Ｃ２Ｈ，ｍ）、７．　１９−７、　３７　（５Ｈ，ｍ）製造例３４３−アミノ−２−［［４−［１−エチル−５−メチルー：３−　（ＩＨ−テトラゾール−５−イル）−２−ピロリル］ヘンジル］アミノコ安息香酸エチル（１゜３８ｇ）、トリエチルアミン（８５９，０μｍ）および塩化メチレン（１４ｍ　ｌ　）を窒素雰囲気下で混合する。次にこの溶液に塩化トリチル（９０６，７ｍｇ）を０℃で添加する。反応混合物を室温で１．　５時間撹拌し、塩化メチレンで希釈する。溶液を水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥し、溶媒を減圧下に留去する。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶出液・ｎ−へキサン／酢酸エチル）で精製して淡黄色無定形物を得るが、これをジイソプロピルエーテルで固形化して３−アミノ−２−［［４−［１−エチル−５−メチル−３−（１ −トリチル−ＩＨ−テトラゾール−５−イル）−２−ピロリル］ベンンル］アミノ］安息香酸エチル（８２４，０ｍｇ）を淡黄色固体として得る。

ｍｐ：１４１−１４５℃ ＮＭＲ（ＣＤＣＩ　３．　δ）：１．　１１　（３Ｈ，ｌ、Ｊ＝７．５Ｈｚ）、１．　３３（３Ｈ，ｔ、Ｊ＝７．　５Ｈｚ）、２．　３２　（３Ｈ，ｓ）、３．　７８　（２Ｈ，ｑ。

Ｊ＝７．５Ｈｚ）、３．９２　（２Ｈ，ｂｓ）、４．１７　（２Ｈ，ｂｓ）、４３０　（２Ｈ，ｑ、Ｊ＝７．５Ｈｚ）、６．４０　（ＩＩ−１，ｂｓ）、６．５３（ＩＨ，ｓ）、　６．　８７　（ＩＨ，ｄ、　Ｊ＝５．　０Ｈｚ）、　６．　８８　（ＩＨ，ｄ。

Ｊ＝４．５Ｈｚ）、６．９２−７．０４　（６Ｈ，ｍ）、７．１６−７．３４（１３Ｈ，ｍ）、７．３９　（ＩＨ，ｄｄ、Ｊ＝５．０，４．５Ｈｚ）製造例３５製造例４と同様にして下記の化合物を得る。

３−　［４−（３−シアノ−１−エチル−５−メチル−２−ピロリル）ベンジルコ−２−プロピルオキシ−４−ベンズイミダゾールカルボン酸エチルｍｐ：１６８−１６９．５℃ １．８５　（２Ｈ，５ｅｘｔｅｔ、Ｊ＝７．０Ｈｚ）、２．２７　（３Ｈ，ｓ）。

３．７９　（２Ｈ，ｑ、Ｊ＝７．５Ｈｚ）、４．２３　（２Ｈ，ｑ、Ｊ＝７゜５Ｈｚ）、４．５６　（２Ｈ，ｔ、Ｊ＝７．０Ｈｚ）、５．７０　（２Ｈ，ｓ）。

６．１９　（ＩＨ，ｓ）、７．０９　（２Ｈ，ｄ、Ｊ＝８．５Ｈｚ）、７．１８（ＩＨ，ｔ、Ｊ＝８．０Ｈｚ）、７．２７　（２Ｈ，ｄ、Ｊ＝８．５Ｈｚ）。

７、　５９　（ＩＨ，ｄｄ、Ｊ＝８．　０．　０．　５Ｈｚ）　、７．　７３　（ＩＨ，ｄｄ、Ｊ＝８．　０．　０．　５Ｈｚ）製造例３６製造例１と同様にして下記の化合物を得る。

２−［Ｎ−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル−Ｎ−［４−（２−シアノ−４，５− ジメチル−１−ピロリル）ベンジル］アミノ］−３−二トロ安息香酸エチル４．４５　（ＩＨ，ｄ、Ｊ＝１４．５Ｈｚ）、５．００　（ＩＨ，ｄ、Ｊ＝１４゜５Ｈｚ）、６．７１　（ＩＨ，ｓ）、７．１２　（２Ｈ，ｄ、Ｊ＝８．０Ｈｚ）。

７．２９　（２Ｈ，ｄ、Ｊ＝８．０Ｈｚ）、７．４９　（ＩＨ，ｔ、Ｊ＝７゜５Ｈｚ）、７．８７　（ＩＨ，ｄｄ、Ｊ＝７．５，０．５Ｈｚ）、８．１１（ＩＨ，ｄｄ、Ｊ＝７．５，０．５Ｈｚ）製造例３７製造例２と同様にして下記の化合物を得る。

２−　［Ｎ−［４−（２−シアノ−４，５−ジメチル−１−ピロリル）ベンジル］アミノ］−３−二トロ安息香酸エチルＮＭＲ（ＣＤＣｌ　ａ’δ）　：１．３９　（３Ｈ，ｔ、　Ｊ＝７．５Ｈｚ）、　２．０６（６Ｈ，ｓ）、４．２５　（２Ｈ，ｄ、Ｊ＝５．０Ｈｚ）、４．３７　（２Ｈ，ｑ。

Ｊ＝７．５Ｈｚ）、６．７３　（１１−１，ｓ）、６．７７　（ＩＨ，ｔ、Ｊ＝８゜０Ｈｚ）、７．２６　（２Ｈ，ｄ、Ｊ＝８．５Ｈｚ）、７．４４　（２Ｈ，ｄ、Ｊ＝８．５Ｈｚ）、８．０１　（ＩＨ，ｄｄ、Ｊ＝８．０，０．　５Ｈｚ）、８．　１６（ＩＨ，ｄｄ、Ｊ＝８．０，０．５Ｈｚ）、８．９０　（ＩＨ，ｂｔ、Ｊ＝５゜０Ｈｚ）製造例３８製造例３と同様にして下記の化合物を得る。

３−アミノ−２−［Ｎ−［４−（２−シアノ−４，５−ジメチル−１−ピロリル）ベンジル］アミノ］安息香酸エチル０Ｈｚ）、４．２８　（２Ｈ，ｑ、Ｊ＝７．５Ｈｚ）、６．７２　（ＩＨ，ｓ）。

６．９０　（ＩＨ，ｄ、Ｊ＝５．５Ｈｚ）、６．９１　（ＩＨ，ｄ、Ｊ＝４゜５Ｈｚ＞、７．２１　（２Ｈ，ｄ、Ｊ＝８．５Ｈｚ）、７．３９　（ＩＨ，ｄｄ、Ｊ＝５．５，４．５Ｈｚ）、７．４８　（２Ｈ，ｄ、Ｊ＝８．５Ｈｚ）製造例３９製造例４と同様にして下記の化合物を得る。

３−　［４−（２−シアノ−４，５−ジメチル−１−ピロリル）ベンジルコ−２ −エトキシ−４−ベンズイミダゾールカルボン酸エチルｍｐ：１２１−１２２．５℃ ｓ）、４．２２　（２Ｈ，ｑ、Ｊ＝７．５Ｈｚ）、４．６５　（２Ｈ，ｑ、Ｊ＝７゜５Ｈｚ）、５．７３　（２Ｈ，ｓ）、６．７１　（ＩＨ，ｓ）、７．１０　（２Ｈ。

ｄ、Ｊ＝８．５Ｈｚ）、７．１６　（２Ｈ，ｄ、Ｊ＝８．５Ｈｚ）、７．２０（ＩＨ，ｔ、Ｊ＝８．０Ｈｚ）、７．６０　（ＩＨ，ｄｄ、Ｊ＝８．０，０゜５Ｈｚ）、７．７６　（ＩＨ，ｄｄ、Ｊ＝８．０，０．５Ｈｚ）製造例４０製造例１と同様にして下記の化合物を得る。

２−［Ｎ−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル−Ｎ−［４−（５−クロロ−２−シアノ−４−メチル−１−ピロリル）ベンジル］アミノ］−３−二トロ安息香酸エチル４．５９　（ＩＨ，ｄ、Ｊ＝１４．５Ｈｚ）、４．８６　（ＩＨ，ｄ、Ｊ＝１４゜５Ｈｚ）、６．７８　（ＩＨ，ｓ）、７．２０　（２Ｈ，ｄ、Ｊ＝８．５Ｈｚ）。

７．３３　（２Ｈ，ｄ、Ｊ＝８．５Ｈｚ）、７．４９　（ＩＨ，ｔ、Ｊ＝８゜０Ｈｚ）、７．９０　（ＩＨ，ｄｄ、Ｊ＝８．０，０．５Ｈｚ）、８．０９（ＩＨ，ｄｄ、Ｊ＝８．０，０．５Ｈｚ）製造例４１製造例２と同様にして下記の化合物を得る。

２−［Ｎ−［４−（５−クロロ−２−シアノ−４−メチル−１−ピロリル）ベンジルコアミノコ−３−二トロ安息香酸エチル５Ｈｚ）、６．７６　（ＩＨ，ｔ、Ｊ＝８．０Ｈｚ）、６．７９　（ＩＨ，ｓ）。

７、．３３　（２Ｈ，ｄ、Ｊ＝８．５Ｈｚ）、７．４７　（２Ｈ，ｄ、Ｊ＝８゜５Ｈｚ）、８．０２　（ＩＨ，ｄｄ、Ｊ＝８゜０，０．５Ｈｚ）、８．１６（ＩＨ，ｄｄ、Ｊ＝８．０，０．５Ｈｚ）製造例４２製造例３と同様にして下記の化合物を得る。

３−アミノ−２−［Ｎ−［４−（５−クロロ−２−シアノ−４−メチル−１−ピロリル）ベンジル］アミノ］安息香酸エチル（２Ｈ，ｑ、Ｊ＝７．５Ｈ２）、６．４７　（ＩＨ，ｂｓ）、６．７９　（ＩＨ。

ｓ）、６．８４−６．９５　（２Ｈ，ｍ）、７．２９　（２Ｈ，ｄ、Ｊ＝８゜５Ｈｚ）、７．４０　（ＩＨ，ｄｄ、Ｊ＝５．５，４．５Ｈｚ）、７．５１（２Ｈ，ｄ、Ｊ＝８．５Ｈｚ）製造例４３製造例４と同様にして下記の化合物を得る。

３−　［４−（５−クロロ−２−シアノ−４−メチル−１−ピロリル）ベンジルコ−２−エトキシ−４−ベンズイミダゾールカルボン酸エチルＮＭＲ（ＣＤＣＩ　ａ’δ）　：１．２３　（３Ｈ，ｔ、　Ｊ＝７．５Ｈｚ）、　１．４７（３Ｈ，ｔ、Ｊ＝７．　５Ｈｚ）、２．　０９　（３Ｈ，ｓ）、４．　２０　（２Ｈ，ｑ。

Ｊ＝７．５Ｈｚ）、４．６６　（２Ｈ，ｑ、Ｊ＝７．５Ｈｚ）、５．７５　（２Ｈ。

ｓ）、６．７７　（ＩＨ，ｓ）、７．１２　（２Ｈ，ｄ、Ｊ＝８．５Ｈｚ）、７゜１９　（ＩＨ，ｔ、、ｒ：＝ｓ、０Ｈｚ）、７．２１　（２Ｈ，ｄ、Ｊ＝８．５Ｈｚ）。

７．６０　（ＩＨ，ｄｄ、Ｊ＝８．０，０．５Ｈｚ）、７．７４　（ＬＨ，ｄｄ、Ｊ＝８．０，０．５Ｈｚ）製造例４４製造例１と同様にして下記の化合物を得る。

２−［Ｎ−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル−Ｎ−［４−（４−クロロ−２−シアノ−５−メチル−１−ピロリル）ベンジル］アミノ］−３−二トロ安息香酸エチル４．４１　（ＩＨ，ｄ、Ｊ＝１４．５Ｈｚ）、５．０６　（ＩＨ，ｄ、Ｊ＝１４゜５Ｈｚ）、６．８２　（ＬＨ，ｓ）、７．１３　（２Ｈ，ｄ、Ｊ＝８．５Ｈｚ）。

７．３１　（２Ｈ，ｄ、Ｊ＝８．５Ｈｚ）、７．５０　（ＩＨ，ｔ、Ｊ＝８゜０Ｈｚ）、７．８７　（ＩＨ，ｄｄ、Ｊ＝８．０，０．５Ｈｚ）、８．１２（ＩＨ，ｄｄ、Ｊ＝８．　０．　０．　５Ｈｚ）製造例４５製造例２と同様にして下記の化合物を得る。

２−　［Ｎ−［４−（４−クロロ−２−シアノ−５−メチル−１−ピロリル）ベンジル］アミノ］−３−二トロ安息香酸エチルＪ＝７．５Ｈｚ）、６．７７　（ＩＨ，ｔ、Ｊ＝８．０Ｈｚ）、６．８５　（ＩＨ。

ｓ）、７．２９　（２Ｈ，ｄ、Ｊ＝８．５Ｈｚ）、７．４９　（２Ｈ，ｄ、Ｊ＝８゜５Ｈｚ）、７．９９　（ＩＨ，ｄｄ、Ｊ＝８．０，０．５Ｈｚ）、８．１６（ＩＨ，ｄｄ、Ｊ＝８．０，０．５Ｈｚ）、８．９１　（ＩＨ，ｂｔ、Ｊ＝５゜０Ｈｚ）製造例４６製造例３と同様にして下記の化合物を得る。

３−アミノ−２−［Ｎ−、−［４−（４−クロロ−２−シアノ−５−メチル−１ −ピロリル）ベンジル］アミノ］安息香酸エチル（２Ｈ，ｑ、Ｊ＝７．　５Ｈ２）、６．　８４　（ＩＨ，ｓ）、６．　９０　（ＩＨ，ｄ。

Ｊ＝５．５Ｈｚ）、６．９１　（ＩＨ，ｄ、Ｊ＝４．０Ｈｚ）、７．２２　（２Ｈ。

ｄ、Ｊ＝８．５Ｈｚ）、７．３９　（ＩＨ，ｄｄ、Ｊ＝５．５，４．０Ｈｚ）。

７．５０　（２Ｈ，ｄ、Ｊ＝８．５Ｈｚ）製造例４７製造例４と同様にして下記の化合物を得る。

３−　［４−（４−クロロ−２−シアノ−５−メチル−１−ピロリル）ベンジルコ−２−エトキシ−４−ベンズイミダゾールカルボン酸エチルＪ＝７．５Ｈｚ）、４．６６　（２Ｈ，ｑ、Ｊ＝７．５Ｈｚ）、５．７４　（２Ｈ。

ｓ）、　６．８１　（ＩＨ，ｓ）、　７．１４　（４Ｈ，ｓ）、　７．２０　（ＩＨ，ｔ、　Ｊ＝８．０Ｈｚ）、７．６１　（ＩＨ，ｄ、Ｊ＝８．０Ｈｚ）、７．７６　（ＩＨ。

ｄ、Ｊ＝８．０Ｈｚ）製造例４８４−（２−シアノ−４−ビニル−１−ピロリル）安息香酸エチル（８６４゜６ｍｇ）　、酸化白金（Ｉ　Ｖ）　（９０ｍｇ）および酢酸エチル（８，６ｍ１）の混合物を室温で２時間水素雰囲気（大気圧）下で撹拌する。触媒を吸引濾過で除去したのち、溶媒を減圧下で留去する。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィ＝（溶出液：酢酸エチル／ヘキサン）で精製して４−（２−シアノ−４−エチル−１−ピロリル）安息香酸エチル（８３３，６ｍｇ）を得る。

ｍｐ：６４−６９℃ ４．４１　（２Ｈ，ｑ、Ｊ＝６．５Ｈｚ）、６．９０　（ＩＨ，ｄ、Ｊ＝０゜５Ｈｚ）、６．９４　（ＩＨ，ｄ、Ｊ＝０．５Ｈｚ）、７．５３　（２Ｈ，ｄ、Ｊ＝９．０Ｈｚ）、８．１８　（２Ｈ，ｄ、Ｊ＝９．０Ｈｚ）製造例４９４−（２−シアノ−４−エチル−１−ピロリル）安息香酸エチル（８３０ｍｇ）、水素化ホウ素リチウム（１３４，６ｍｇ）およびテトラヒドロフラン（８，３ｍ１）を窒素雰囲気下で混合する。反応混合物を９０℃で２時間撹拌する。室温まで冷却後、混合物に０℃で塩化アンモニウム飽和水溶液を加え、室温で２時間撹拌し、混合物に酢酸エチルおよび水を加える。分離した有機層を水および炭酸水素ナトリウムで洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧濃縮する。残渣を酢酸エチルとｎ−ヘキサンの混合物（１：　２）を溶出液とするシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製して４−エチル−１−（４−ヒドロキシメチルフェニル）−２−ピロールカルボニトリル（６４４，９ｍｇ）を得る。

４．７６　（２Ｈ，ｄ、Ｊ＝５．５Ｈｚ）、６．８４　（ＩＨ，ｄ、Ｊ＝０゜５Ｈｚ）、６．８９　（ＩＨ，ｄ、Ｊ＝０．５Ｈｚ）、７．４３　（２Ｈ，ｄ、Ｊ −７，５Ｈｚ）、７．５０　（２Ｈ，ｄ、Ｊ＝９．５Ｈｚ）製造例５０４−エチル−１−（４−ヒドロキシメチルフェニル）−２−ピロールカルボニトリル（６２２，３ｍｇ）を窒素雰囲気下で塩化メチレン（６，２ｍ１）に溶解する。これにトリエチルアミン（４６０ｍｌ）を加え、−３０℃に冷却する。次に塩化メタンスルホニル（２２３，５μｍ）を−３０℃で５分間で添加する。反応混合物を一１０℃で１５分間撹拌し、水に注ぐ。有機層を水（２回）、炭酸水素ナトリウムおよび飽和食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥し減圧濃縮して４−エチル−１−（４−メタンスルホニルオキシメチルフェニル）−２−ピロールカルボニトリル（８６０，９ｍｇ）を得る。

ｓ）　、　６．８６　（ＩＨ，ｄ、　Ｊ＝０．５Ｈｚ）、　６．９０　（ＩＨ，ｄ、　Ｊ＝０゜５Ｈｚ）、７．　４９　（２Ｈ，ｄ、Ｊ＝９．　５Ｈｚ）　、７．　５７　（２Ｈ，ｄ、Ｊ＝９．５Ｈｚ）製造例５１製造例１と同様にして下記の化合物を得る。

２　［Ｎ　ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル−Ｎ−［４−（２−シアノ−４−エチル−１−ピロリル）ベンジル］アミノ］−３−二トロ安息香酸エチルＮＭＲ（ＣＤＣＩ　３．δ）　：１．２１　（３Ｈ，ｔ、　Ｊ＝７．５Ｈｚ）、　１．３３（３Ｈ，ｔ、Ｊ＝７．５Ｈｚ）、１．３６　（６Ｉ−１，ｓ）、１．５８　（３Ｈ。

ｓ）、２．５２　（２Ｈ，ｑ、Ｊ＝７．５Ｈｚ）、４．１４−４．３２　（２Ｈ。

ｍ）、４．５３　（ＩＨ，ｄ、Ｊ＝１４．５Ｈｚ）、４．９０　（ＩＨ，ｄ、Ｊ＝１４、５Ｈｚ）、　６．８２　（ＩＨ，ｄ、　Ｊ＝０．５Ｈｚ）、　６．８７　（ＩＨ。

ｄ、Ｊ＝０．　５Ｈｚ）　、７．　２９　（４Ｈ，ｓ）、７．　４９　（ＩＨ，ｄ、Ｊ＝０゜５Ｈｚ）、７．９０　（ＩＨ，’ｄｄ、Ｊ＝７．５，０．５Ｈｚ）、８．０９（ＩＨ，ｄｄ、Ｊ＝７．５，０．５Ｈｚ）製造例５２製造例２と同様にして下記の化合物を得る。

２−　［Ｎ−［４−（２−シアノ−４−エチル−１−ピロリル）ベンジル〕アミノ］−３−ニトロ安息香酸エチル５Ｈｚ）、４．２１　（２Ｈ，ｓ）、４．３７　（２Ｈ，ｑ、Ｊ＝７．５Ｈｚ）。

６．７５　（ＩＨ，ｔ、Ｊ＝８．０Ｈｚ）、６．８５　（ＬＨ，ｄ、Ｊ＝０゜５Ｈｚ）、６．８９　（ＩＨ，ｄ、Ｊ＝０．５Ｈｚ）、７．４２　（４Ｈ，ｓ）。

８、　０１　（ＩＨ，ｄｄ、Ｊ＝８．　０．　０．　５Ｈｚ）、８．　１３　（ＩＨ，ｄｄ、Ｊ＝８．　０．　０．　５Ｈｚ）製造例５３製造例３と同様にして下記の化合物を得る。

３−アミノ−２−［Ｎ−［４−（２−シアノ−４−エチル−１−ピロリル）ベンジル］アミノ］安息香酸エチル４．２１　（２Ｈ，ｂｓ）、４．２７　（２Ｈ，ｑ、Ｊ＝７．５Ｈｚ）、６．８２−６．９３　（４Ｈ，ｍ）、７．３３−７．４１　（３Ｈ，ｍ）、７．４５　（２Ｈ。

ｄ、Ｊ＝９．０Ｈｚ）製造例５４製造例４と同様にして下記の化合物を得る。

３−　［４−（２−シアノ−４−エチル−１−ピロリル）ベンジルゴー２−エトキシ−４−ベンズイミダゾール−４−カルボン酸エチルｍｐ：１２１−１２４℃ ＮＭＲ（ＣＤＣＩ　３．６）　：１．２０　（３Ｈ，ｔ、　Ｊ＝７．５Ｈｚ）、　１．２６（３Ｈ，ｔ、Ｊ＝７．５Ｈｚ）、１．４８　（３Ｈ，ｔ、Ｊ＝７．５Ｈｚ）。

２．５０　（２Ｈ，ｑ、Ｊ＝７．５Ｈｚ）、４．２７　（２Ｈ，ｑ、Ｊ−＝７゜５Ｈｚ）、４．６６　（２Ｈ，ｑ、Ｊ＝７．５Ｈｚ）、５．７０　（２Ｈ，ｓ）。

６．７９　（ＬＨ，ｄ、Ｊ＝０．５Ｈｚ）、６．８１　（ＩＨ，ｄ、Ｊ＝０゜５Ｈｚ）、７．１０　（２Ｈ，ｄ、Ｊ＝９．５Ｈｚ）、７．２０　（ＬＨ，ｔ、Ｊ −７，５Ｈｚ）、７．３１　（２Ｈ，ｄ、Ｊ＝９．５Ｈｚ）、７．６０　（ＩＨ。

ｄｄ、　Ｊ＝７．５Ｈｚ）　、　７．７６　（ＩＨ，ｄｄ、　Ｊ＝７．５Ｈｚ）製造例５５ブロモ（エチル）トリフェニルホスホラン（３，３ｇ）をジメチルスルホキシド（２０ｍｌ）に窒素雰囲気下で溶解し、この溶液に水素化ナトリウム（３５５，５ｍｇ）を室温で加える。混合物を５０℃で１時間撹拌する。室温に冷却後、溶液に４−（２−シアノ−４−ホルミル−１−ピロリル）安息香酸エチル（２，０ｇ＞を添加し、室温で１６時間撹拌する。混合物に水と酢酸エチルを加えて分配させる。水層は酢酸エチルで抽出する。有機層を合わせて、水（２回）と飽和食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧濃縮すると４−［２−シアノ− ４１（Ｚ）−１−プロペニル］−１−ピロリル］安息香酸エチルと４−［２−シアノ−４−［（Ｅ）−１−プロペニル］−１−ピロリルコ安息香酸エチルの混合物（１，４２ｇ）を得る。

６、　２９　（２Ｈ，ｍ）、７．　０ｆ−７，１７（２Ｈ，ｍ）、７．　４９− ７．　６１（２Ｈ，ｍ）　、８．　１２−８．　２５　（２Ｈ，ｍ）製造例５６製造例４８と同様にして下記の化合物を得る。

４−（２−シアノ−４−プロピル−１−ピロリル）安息香酸エチル５Ｈｚ）、２．４７　（２Ｈ，ｔ、Ｊ＝７．５Ｈｚ）、４．４１　（２Ｈ，ｑ、Ｊ＝７．５Ｈｚ）、６．８８　（Ｈ（、ｄ、Ｊ＝０．５Ｈｚ）、６．９４　（ＩＨ，ｄ。

Ｊ＝０．５Ｈｚ）、７．５３　（２Ｈ，ｄ、Ｊ＝９．５Ｈｚ）、８．　１９　（：ｌＮ七ｄ、Ｊ＝９．５Ｈｚ）製造例５７製造例４９と同様にして下記の化合物を得る。

１−（４−ヒドロキシメチルフェニル）−４−プロピル−２−ピロールカルボ５Ｈｚ）、２．４６　（２Ｈ，ｔ、Ｊ＝７．５Ｈｚ）、４．７６　（２Ｈ，ｄ、Ｊ＝５、　５Ｈｚ）、６．　８３　（ＩＨ，ｄ、Ｊ＝Ｏ６５Ｈｚ）、６．８８　（ＩＨ，ｄ。

Ｊ＝Ｏ１５Ｈｚ）、７．４２　（２Ｈ，ｄ、Ｊ＝９．５Ｈｚ）、７．５０　（２Ｈ。

ｄ、Ｊ＝９．５Ｈｚ）製造例５８製造例５０と同様にして下記の化合物を得る。

１−（４−メタンスルホニルオキシメチルフェニル）−４−プロピル−２−ピロールカルボニトリル７．５Ｈｚ）、３．０１　（３Ｈ，ｔ）、５．２９（２Ｈ，ｓ）、６．８５（Ｈ（、ｒ３．Ｊ＝０．５Ｈｚ）、６．９０　（ＩＨ，ｄ、Ｊ＝０．５Ｈｚ）。

７．４９　（２Ｈ，ｄ、Ｊ＝９．５Ｈｚ）、７．５７　（２Ｈ，ｄ、Ｊ＝９゜５Ｈｚ）製造例５９製造例１と同様にして下記の化合物を得る。

２−［Ｎ−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル−Ｎ−［４−（２−シアノ−４−プロピル−１−ピロリル）ベンジル］アミノ］−３−ニトロ安息香酸エチル（２Ｈ，ｍ）、１．５８　（３Ｈ，ｓ）、２．４６　（２Ｈ，ｔ、Ｊ＝７゜５Ｈｚ）、４．１３−４．３１　（２Ｈ，ｍ）、４．５３　（ＩＨ，ｄ、Ｊ＝１４゜５Ｈｚ）、　４．　８９　（ＩＨ，ｄ、　Ｊ＝１４．　５Ｈｚ）、　６．　８１　（ＬＨ，ｄ、　Ｊ＝０．５Ｈｚ）、６．８６　（ＩＨ，ｄ、Ｊ＝０．５Ｈｚ）、７．２９　（４Ｈ。

ｓ）、７．４８　（ＩＨ，ｔ、Ｊ＝７．５Ｈｚ）、７．８９　（ＩＨ，ｄｄ、Ｊ＝７、　５．　０．　５Ｈｚ）、８．　０９　（ＩＨ，ｄｄ、Ｊ＝７．　５．　０．　５Ｈｚ）製造例６０製造例２と同様にして下記の化合物を得る。

２−　［Ｎ−［４−（２−シアノ−４−プロピル−１−ピロリル）ヘンジルコアミノコ−３−二トロ安息香酸エチル５Ｈｚ）、　２．４７　（２Ｈ，ｔ、　Ｊ＝７．５Ｈｚ）、　４．２１　（２］（、ｓ）。

４．３７　（２Ｈ，ｑ、Ｊ＝７．５Ｈｚ）、６．７５　（ＩＨ，ｔ、Ｊ＝７゜５Ｈｚ）、６．８３　（ＩＨ，ｄ、Ｊ＝Ｏ１５Ｈｚ）、６．８９　（ＩＨ，ｄ、Ｊ＝０、５Ｈｚ）、　７．４２　（４Ｈ，ｓ）、　８．００　（ＩＨ，ｄｄ、　Ｊ＝７．５゜０．５Ｈｚ）、、１３　（ＩＨ，ｄｄ、Ｊ＝７．５．０．５Ｈｚ）製造例６１製造例３と同様にして下記の化合物を得る。

３−アミノ−２−［Ｎ−［４−（２−シアノ−４−プロピル−１−ピロリル）ベンジル］アミノ］安息香酸エチル５Ｈｚ）、　２．４７　（２Ｈ，ｔ、　Ｊ＝７．５Ｈｚ）、　３．９１　（２Ｈ，ｂｓ）。

４、２１　（２Ｈ，ｂｓ）、　４．２６　（２Ｈ，ｑ、　Ｊ＝７．５Ｈｚ）、　６．４７（ＩＨ，ｂｓ）、６．８０　（ＩＨ，ｄ、Ｊ＝０．５Ｈｚ）、６．８５　（１１−１゜ｄ、Ｊ＝０．　５Ｈｚ）、６．　８７−６、　９２　（２Ｈ，ｍ）、７．　３Ｏ−７７１８（５Ｈ，ｍ）製造例６２製造例４と同様にして下記の化合物を得る。

３−　［４−（２−シアノ−４−プロピル−１−ピロリル）ペンジルコ−２−エトキシ−４−ヘンズイミダゾールヵルポン酸エチルｍｐ：１０５．５−１１０℃ １．５９　（２Ｈ，５ｅｘｔｅｔ、Ｊ＝７．５Ｈｚ）、２．４３　（２Ｈ，ｔ、、Ｉ＝７、５Ｈｚ）、　４．　２５　（２Ｈ，ｑ、　Ｊ＝７．　５Ｈｚ）、　５．　７０　（２Ｈ。

ｓ）、６．８０　（２Ｈ，ｓ）、　７．０９　（２Ｈ，ｄ、Ｊ＝９．５Ｈｚ）。

７．１９　（ＬＨ，ｔ、Ｊ＝７．５Ｈｚ）、７．３０　（２Ｈ，ｄ、Ｊ＝９５Ｈｚ）、７．６０　（ＩＨ，ｄｄ、Ｊ＝７．５，０．５Ｈｚ）、７．７４ＣＩＨ，ｄｄ、　Ｊ＝７．５．１５Ｈｚ）製造例６３製造例４と同様にして下記の化合物を得る。

３−　［４−（２−シアノ−４−メチル−１−ピロリル）ベンジル］−２−プロポキシー４−ベンズイミダゾールカルボン酸エチルｍｐ　：１０６−１０８℃ （３Ｈ，ｓ）、４．２４　（２Ｈ，ｑ、Ｊ−７，５Ｈｚ）、４．５６　（２Ｈ，ｔ。

Ｊ＝７．５Ｈｚ）、５．７１　（２Ｈ，ｓ）、６．７８　（２Ｈ，ｓ）、７．１１（２Ｈ，ｄ、Ｊ＝９．０Ｈｚ）、７．１９　（ＩＨ，ｔ、Ｊ＝７゜５Ｈｚ）。

７．３０　（２Ｈ，ｄ、Ｊ＝９．０）Ｉｚ）、７．６１　（ＩＨ，ｄｄ、Ｊ＝７．　５゜０．５Ｈｚ）、７．７５　（ＩＨ，ｄｄ、Ｊ＝７．５，０．５Ｈｚ）製造例６４製造例４と同様にして下記の化合物を得る。

３−　［４−（２−シアノ−４−メチル−１−ピロリル）ベンジルコ−２−メトキシ−４−ヘンズイミダゾールカルボン酸エチルｍｐ：１５９−１６７℃ ｓ）、５．７０（２Ｈ，ｓ）、６．７９（２Ｈ，ｓ）、７．１０＜２Ｈ，ｄ、Ｊ＝９．　０Ｈｚ）、　７．　２０　（ＩＨ，ｔ、　Ｊ＝８．　０Ｈｚ）、　７．　３０　（２Ｈ。

ｄ、Ｊ＝９．０Ｈｚ）、７．６１　（ＩＨ，ｄｄ、Ｊ＝８．０，０．５Ｈｚ）。

７、　７７　（ＩＨ，ｄｄ、Ｊ＝８．　０．　０１５Ｈｚ）製造例６５製造例３と同様にして下記の化合物を得る。

２−［Ｎ−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル−Ｎ−［４−（２−シアノ−４−メチル−１−ピロリル）ベンジル］アミノ］−３−二トロ安息香酸ｓ）、６．８１　（ＩＨ，ｓ）、７．０９−７．２９　（４Ｈ，ｍ）、７．　３８（ＩＨ，ｂｔ、　Ｊ＝８．　０Ｈｚ）　、　７．　８３　（ＩＨ，ｂｄ、　Ｊ＝８．　０Ｈｚ）　。

８．０８　（ＩＨ，ｂｄ、Ｊ＝８．０Ｈｚ）製造例６６製造例７と同様にして下記の化合物を得る。

３−（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルアミノ）−２−［Ｎ−ｔｅｒｔ−ブトキンカルボニル−Ｎ−［４−（２−シアノ−４−メチル−１−ピロリル）ヘンリ（ＩＨ，ｄ、Ｊ＝ｉ４．５Ｈｚ）、６．５９　（ＩＨ，ｂｓ）、６．８０　（ＩＨ。

ｄ、Ｊ＝０．５Ｈｚ）、６．８４　（ＩＨ，ｄ、Ｊ＝０．５Ｈｚ）、７．１９− ７．４６（ＩＨ，ｍ）、７．３４（４Ｈ，ｓ）、　７．６０（ＩＨ，ｄｄ、Ｊ＝８、　０．　０．　５Ｈｚ）　、８．　３３　（ＩＨ，ｄｄ、Ｊ＝８．　０．　０．　５Ｈｚ）製造例６７製造例２と同様にして下記の化合物を得る。

３−アミノ−２−［Ｎ−［４−（２−シアノ−４−メチル−１−ピロリル）ヘンシル］アミノ］−１−ニトロヘンゼン０Ｈｚ）、　６．　８０　（ＩＨ，ｄ、　Ｊ＝０．　５Ｈｚ）、　６．　８６　（ＬＨ，ｄ、　Ｊ＝０、５Ｈｚ）、　６．８９−７．０１　（２Ｈ，ｍ鳳７．３７　（４Ｈ９ｓ）。

７．４０　（ＩＨ，ｄｄ、Ｊ＝６．５，２．０Ｈｚ）製造例６８製造例４と同様にして下記の化合物を得る。

３−　［４−（２−シアノ−４−メチル−１−ピロリル）ペンジルコー２−エトキシー４−ニトロ−ベンズイミダゾールｍｐ：１６６−１６９℃ ｓ）、　６．　７８　（ＩＨ，ｄ、　Ｊ＝０．　５Ｈｚ）、　６．　８１　（ＩＨ，ｄ、　Ｊ＝０゜５Ｈｚ）　、　７．　１０　（２Ｈ，ｄ、　Ｊ二９．０Ｈｚ）、　７．２３　（ＩＨ，ｔ、　Ｊ＝８．０Ｈｚ）、７．３１　（２Ｈ，ｄ、Ｊ　＝９．０Ｈｚ）、７．７３　（Ｈ−１゜ｄｄ、Ｊ＝８．０，０．５Ｈｚ）、８．８２　（ＩＨ，ｄｄ、Ｊ＝８．０，０゜５Ｈｚ）実施例１３−　［４−（３−シアノ−１−エチル−５−メチル−２−ピロリル）ペンジルコ−２−エトキン−４−ヘンズイミダゾールカルボン酸エチル（２゜３５６ｇ）、アジ化トリメチルスズ（３，１９ｇ）およびキシレン（２４ｍｌ）の混合物を１２０℃で３９時間撹拌し、減圧下で溶媒を留去する。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィ＝（溶出液：塩化メチレン／メタノール）で２回精製し２−エトキシ−３−［４−［１−エチル−５−メチル−３−（ＩＨ−テトラゾール−５ −イル）−２−ビロリルコペンジルコー４−ベンズイミダゾールカルボン酸エチル（１，８７ｇ）を無定形粉末として得る。

（３Ｈ，ｓ）、３．　７３　（２Ｈ，ｑ、Ｊ＝７Ｈｚ）、４．　２４　（２Ｈ，ｑ、Ｊ＝７Ｈｚ）、４．７０　（２Ｈ，ｑ、Ｊ＝７Ｈｚ）、５．６９　（２Ｈ，ｓ）、６゜６３　（ＬＨ，ｓ）、７．１０　（２Ｈ，ｄ、Ｊ＝８Ｈｚ）、７．１１　（ＩＨ，Ｌ。

Ｊ＝８Ｈｚ）、　７．１６　（２Ｈ，ｄ、　Ｊ＝８１−１ｚ）、　７．５６　（ＩＨｌｄｄ、　Ｊ＝８．ＩＨｚ）、７．７３　（ＩＨ，ｄｄ、Ｊ＝８．ＩＨｚ）実施例２２−エトキシ−３−［４−［１−エチル−５−メチル−３−（ＩＨ−テトラゾール−５−イル）−２−ピロリル］ベンジル］−４−ベンズイミダゾールカルボン酸エチル（２２３ｍｇ）を０．ＩＮ水酸化ナトリウム水溶液（４，４６ｍ１）に溶解する。溶液を凍結乾燥して２−エトキシ−３−［４−［１−エチル−５−メチル−３−（ＩＨ−テトラゾール−５−イル）−２−ピロリル］ベンジル］−４ −ベンズイミダゾールカルボン酸エチルのナトリウム塩（２１７ｍｇ）を無定形粉末として得る。

ｓ）、３．３８　（２Ｈ，ｑ、Ｊ＝７Ｈｚ）、３．９８　（２Ｈ，ｑ、Ｊ＝７Ｈｚ）、４．５０　（２Ｈ，ｑ、Ｊ＝７Ｈｚ）、５．３５　（２Ｈ，ｓ）、６゜３０　（ＩＨ，ｓ）、６．７９　（２Ｈ，ｄ、Ｊ＝８Ｈｚ）、６．９７　（２Ｈ，ｄ。

Ｊ＝８Ｈｚ）、７．０３　（ＬＨ，ｔ、Ｊ＝８Ｈｚ）、７．２８　（ＩＨ，ｄ、Ｊ＝８Ｈｚ）、７．５８　（ＩＨ，ｄ、Ｊ＝８Ｈｚ）。

実施例３２−エトキシ−３−［４−［１−エチル−５−メチル−３−（ＩＨ−テトラゾール−５−イル）−２−ピロリル］ベンジル］−４−ベンズイミダゾールカルボン酸エチル（４６５ｍｇ）　、ＩＮ水酸化ナトリウム水溶液（２，８ｍ１）およびエタノール（７，５ｍ１）の混合物を８０℃で１時間撹拌する。溶媒を減圧下で留去し、残渣を水（６ｍｌ）に溶解する。溶液のｐＨ値をＩＮ塩酸で４に調整する。得られた沈澱を集め、水で洗浄し、エタノールから再結晶して２−エトキシ −３−［４−［１−エチル−５−メチル−３−（ＩＨ−テトラゾール−５−イル）−２−ピロリル］ヘンジル］−４−ヘンズイミダゾールカルボン酸（３３０ｍｇ）を無色結晶として得る。

ｍｐ：２１１−２１２℃ ７Ｈｚ）、４．６０　（２Ｈ，ｑ、Ｊ＝７Ｈｚ）、５．６９　（２Ｈ，ｓ）、６３２　（ＩＨ，ｓ）、７．０２　（２Ｈ，ｄ、Ｊ＝８Ｈｚ）、７．１８　（ＩＨ９ｔ。

Ｊ＝８Ｈｚ）、７．２４　（２Ｈ，ｄ、Ｊ＝８Ｈｚ）、７．５１　（ＩＨ，ｄｄ、Ｊ＝８．ＩＨｚ）、７．６８　（ＩＨ，ｄｄ、Ｊ＝８．ＩＨｚ）。

実施例４実施例２と同様にして下記の化合物を得る。

２−エトキシ−３−［４−［１−エチル−５−メチル−３−（ＩＨ−テトラゾール−５−イル）−２−ピロリル］ペンジルコー４−ベンズイミダゾールカルボン酸の二ナトリウム塩７Ｈｚ）、４．５８　（２Ｈ，ｑ、Ｊ＝７Ｈｚ）、５．６０　（２Ｈ，ｓ）、６゜３７　（ＩＨ，ｓ）、　７．１０−７．３３　（６Ｈ）、　７．５４　（ＩＨ，ｄｄ、　Ｊ＝８．１Ｈｚ）。

実施例５２−エトキシ−３−［４−［１−エチル−５−メチル−３−（ＩＨ−テトラゾール−５−イル）−２−ピロリル］ヘンジル］−４−ベンズイミダゾールカルボン酸（４７ｍｇ）、トリエチルアミン（０，３ｍ１）およびテトラヒドロフラン（２ｍｌ）の混合物にクロロギ酸エチル（０，１ｍ１）を氷水浴内で滴下する。

混合物を氷水浴内で１５分間、続いて室温で１時間撹拌する。これに４０％メチルアミン水溶液（０，０５ｍ１）を加え、室温で３時間撹拌する。溶媒を除去後、残渣を薄層クロマトグラフィーで精製しＮ−メチル−２−エトキシ−３＝［４ −［１〜エチル−５−メチル−３−（ＬＨ−テトラゾール−５−イル）−２−ピロリルコペンジル］−４−ペンズイミダゾ−ルカルボキシアミト７Ｈｚ）、　５．５０　（２Ｈ，ｓ）、　６．３６　（ＩＨ，ｓ）、　６．９８　（２Ｈ。

ｄ、　Ｊ＝８Ｈｚ）、　７．１０−７．２３　（４Ｈ）、　７．６０　（ＩＨ，ｄｄ、　Ｊ＝８．２Ｈｚ）。

実施例６Ｎ−メチル−２−二トキシ−３−［４−［１−エチル−５−メチル−３−（ＩＨ −テトラゾール−５−イル）−２−ピロリル］ベンジル］−４−ベンズイミダゾールカルボキシアミド（１６ｍｇ）を０．ＩＮ水酸化ナトリウム（０゜３３ｍ１）および水（］、　ｍ　＋　）に溶解する。溶液を凍結乾燥してＮ−メチル−２ −エトキン−３−［４，−［１−エチル−５−メチル−３−（ＩＨ−テトラゾール−５−イル）−２−ピロリル］ベンジル］−４−ベンズイミダゾールカルボキシアミドのナトリウム塩を無定形粉末として得る。

６、９４　（２Ｈ，ｄ、　Ｊ＝８Ｈｚ）、　７．１７−７、３１　（２Ｈ）、　７．６７（ＩＨ，ｄｄ、　Ｊ＝８．　２Ｈｚ）実施例７２−エトキシ−３−［４−［１−エチル−５−メチル−３−（ＩＨ−テトラゾール−５−イル）−２−ピロリル］ベンジル］−４−ベンズイミダゾールカルボン酸（８５ｍｇ）、アジ化ジフェニルホスホリル（１４９ｍｇ）　、トリエチルアミン（０，１ｍ１）およびエタノール（２ｍｌ）の混合物を還流下に３時間加熱する。減圧下で溶媒を留去後、残渣を薄層クロマトグラフィーで精製し２−エトキシ−４−エトキシカルボニルアミノ−３−［４−［１−エチル−５−メチル− ３−（ＩＨ−テトラゾール−５−イル）−２−ピロリル］ベンジル］ベンズイミダゾール（４１ｍｇ）を無定形粉末として得る。

（３Ｈ，ｓ）、３．６５−３．９０　（４Ｈ）、４．７０　（２Ｈ，ｑ、Ｊ＝７Ｈｚ）、５．４７　（２Ｈ，ｓ）、６．６８　（ＩＨ，ｓ）、６．９３−７．４０（６Ｈ）、７．５３　（ＬＨ，ｄ、Ｊ＝８Ｈｚ）。

実施例８２−エトキシ−４−エトキシカルボニルアミノ−３−［４−［１−エチル−５− メチル−３−（ＩＨ−テトラゾール−５−イル）−２−ピロリル］ベンジル］ベンズイミダゾール（４１ｍｇ）を０．ＩＮ水酸化ナトリウム（０，８ｍしおよび水（１ｍｌ）に溶解する。溶液をミリポアフィルタ−で濾過し、凍結乾燥して、２−エトキシ−４−エトキシカルボニルアミノ−３−［４−［１−エチル−５− メチル−３−（ＩＨ−テトラゾール−５−イル）−２−ピロリル］ベンジル］ベンズイミダゾールのナトリウム塩を無定形粉末として得る。

ＮＭＲ（Ｄ２０．δ）　：０．８５　（３Ｈ，ｔ、　Ｊ＝７Ｈｚ＞、　ｔ、　１０　（３Ｈ。

ｔ、Ｊ＝７Ｈｚ）、１．３２　（３Ｈ，ｔ、Ｊ＝７Ｈｚ）、２．１９　（３Ｈ。

ｓ）、３．５１　（２Ｈ，ｑ、Ｊ＝７Ｈｚ）、３．９０　（２Ｈ，ｑ、Ｊ＝７Ｈｚ）、’４．４８　（２Ｈ，ｑ、Ｊ＝７Ｈｚ）、５．２１　（２Ｈ，ｓ）、６゜３１　（ＩＨ，ｓ）、６．８２−７．１７　（６Ｈ）、７．４０　（ＩＨ，ｄ、Ｊ＝８Ｈｚ）。

実施例９実施例５と同様にして下記の化合物を得る。

Ｎ−メチル−２−エトキシ−３−［４−（１−エチル−５−メチル−３−（ＬＨ −テトラゾール−５−イル）−２−ピロリルコペンジル］−４−ベンズイミダゾールカルボヒドロキサム酸ＮＭＲ（ＣＤＣｌ　ａ　ＣＤ　ａ　ＯＤ）　：　１．　１０　（３Ｈ，ｔ、　Ｊ　＝７Ｈｚ）　。

１、５０　（３Ｈ，ｔ、　Ｊ＝７Ｈｚ）、　２．　３２　（３Ｈ，ｓ）、　３．　７５　（３Ｈ。

ｔ、Ｊ＝７Ｈｚ）、ａ、８０　（３Ｈ，ｓ）、４．６７　（２Ｈ，ｑ、Ｊ−７Ｈｚ）、５．６５　（２Ｈ，ｓ）、６．４８　（ＩＨ，ｓ）、７．０９　（２Ｈ。

ｄ、Ｊ＝８Ｈｚ）、７．１７−７．３３　（３Ｈ）、７．５９　（ＩＨ，ｄｄ、Ｊ＝８．１Ｈｚ）、７．７５　（ＩＬＬ　ｄｄ、Ｊ＝８．ＩＨｚ）実施例１ＯＮ−メチル−２−エトキシ−３−Ｃ４−［１−エチル−５−メチル−３−（ＩＨ −テトラゾール−５−イル）−２−ピロリル］ペンジル］−４−ベンズイミダゾールカルボヒドロキサム酸（ｌ１ｍｇ）を０．０１Ｎ水酸化ナトリウム（４ｍｌ）に溶解し、凍結乾燥して、Ｎ−メチル−２−エトキシ−３−［４−［ｌ−エチル−５−メチル−３−（ＩＨ−テトラゾール−５−イル）−２−ピロリル］ベンジル］−４−ベンズイミダゾールカルボヒドロキサム酸の二ナトリウム塩を白色粉末として得る。

ＮＭＲ（Ｄ２０．δ）　：０．７４　（２，２Ｈ，ｔ、　Ｊ＝７Ｈｚ）　、　０．９８（０，８Ｈ，ｔ、Ｊ＝７Ｈｚ）、１．３６　（２，２Ｈ，ｔ、Ｊ＝７Ｈｚ）。

１．４０　（０，８Ｈ，ｔ、Ｊ＝７Ｈｚ）、２．１７　（２，２Ｈ，ｓ）、２．３０（０，８Ｈ，ｓ）、３．４０　（１，４Ｈ，ｑ、Ｊ＝７Ｈｚ）、３．４９　（３Ｈ。

ｓ）、３．６９　（０，６Ｈ，ｑ、Ｊ＝７Ｈｚ）、４．４９　（１，４Ｈ，ｑ、Ｊ＝７Ｈｚ）、４．５６　（０，６Ｈ，ｑ、Ｊ＝７Ｈｚ）、５．３２　（１，４Ｈ。

ｓ）、５．５８　（０，６Ｈ，ｓ）、６．３１　（０，７Ｈ，ｓ）、６．３７　（０゜３Ｈ，ｓ）、６．７８　（２Ｈ，ｄ、Ｊ＝８Ｈｚ）、６．９６　（２Ｈ，ｄ、Ｊ＝８Ｈｚ）、７．０２　（ＬＨ，ｔ、Ｊ＝８Ｈｚ）、７．１３−７．３３　（２Ｈ）。

７．５１−７．６１　（ＬＨ）。

実施例１１２−エトキシ−３−［４−［１−エチル−５−メチル−３−（ＩＨ−テトラゾール−５−イル）−２−ピロリル］ベンジル］−４−ベンズイミダゾールカルボン酸（１５８ｍｇ）　、トリエチルアミン（０，０６ｍ１）　、塩化トリチル（１００ｍｇ）および塩化メチレン（３ｍｌ）の混合物を室温で３時間撹拌する。混合物を水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下で溶媒を留去する。残渣を薄層クロマトグラフィー（展開液：酢酸エチル）で精製し２−エトキシ−３− ［４−［１−エチル−５−メチル−３−（１−１−リチルーＩＨ−テトラゾールー５−イル）−２−ピロリル］ベンジル］−４−ベンズイミダゾールカルボン酸（１２１ｍｇ）を白色固体として得る。

ｍｐ：１８８−１９０℃ ＮＭＰ　（ＣＤＣＩ　３．δ）　：１．０３　（３Ｈ，ｔ、　Ｊ＝７Ｈｚ）、　１．４７（３Ｈ，ｔ、Ｊ＝７Ｈｚ）、２．２７　（３Ｈ，ｓ）、３．７０　（２Ｈ，ｑ、Ｊ＝７Ｈｚ）、４．６７　（２Ｈ，ｑ、Ｊ＝７Ｈｚ＞、５．６３　（２Ｈ，ｓ）、６゜４４　（ＩＨ，ｓ）、６．９２　（２Ｈ，ｄ、Ｊ＝８Ｈｚ）、６．９６−７．３４（１８Ｈ）、７．５０　（ＬＨ，ｄｄ、Ｊ＝８．ＩＨｚ）、７．７３（ＩＨ。

ｄｄ、Ｊ＝８．ＩＨｚ）実施例１２２−エトキシ−３−［４−［１−エチル−５−メチル−３−（１−トリチル−ＩＨ−テトラゾール−５−イル）−２−ピロリル］ベンジル］−４−ベンズイミダゾールカルボン酸（１１８ｍｇ）　、シクロへキシル　１−ヨードエチル炭酸（４６５ｍｇ）、炭酸カリウム（７２ｍｇ）およびジメチルホルムアミド（３ｍｌ）の混合物を室温で３時間撹拌する。この混合物を酢酸エチルと水の混合液中に分配する。水層を酢酸エチルで抽出する。有機層を合わせ、硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下で溶媒留去する。残渣を薄層クロマトグラフィー（展開液：ｎ− へキサン／酢酸エチル）で精製して２−エトキシ−３−［４−［１−エチル−５ −メチル−３−（１−）リチルーＩＨ−テトラゾールー５−イル）−２−ピロリル］ペンジルコー４−ヘンズイミダゾールカルポン酸１−シクロへキシルオキシカルボニルオキシエチル（７４ｍｇ）を淡黄色油状物として得る。

５．５８　（ＩＨ，ｄ、Ｊ＝１５Ｈｚ）、５．７４　（ＩＨ，ｄ、Ｊ＝１５Ｈｚ）。

６．５０　（ＩＨ，ｓ）、６．８６−７．０３　（８Ｈ）、７．１１−７．３３（１２Ｈ）、７．６０　（ＩＨ，ｄｄ、Ｊ＝８．ＩＨｚ）、７．７６　（ＩＨ。

ｄｄ、Ｊ＝８．１Ｈｚ）実施例１３２−エトキシ−３−［４−［１−エチル−５−メチル−３−（ｌ−）リチルーＩＨ−テトラゾールー５−イルフー２−ピロリル］ベンジル］−４−ヘンズイミダゾールカルポン酸１−シクロへキシルオキシカルボニルオキシエチル（７４ｍｇ）　、シリカゲル（３７０ｍｇ）およびメタノール（７，４ｍ１）の混合物を還流下１８時間加熱する。シリカゲルを吸引濾過で除去したのち、溶媒を減圧下で留去する。残渣を薄層クロマトグラフィー（展開液二塩化メチレン／メタノール）で精製し水で粉末化して２−エトキシ−３，−［４−［１−エチル−５−メチル−３−（ＩＨ−テトラゾール−５−イル）−２−ピロリル］ヘンジル］−４− ヘンズイミダゾールカルボン酸（１−シクロへキシルオキシカルボニルオキシ）エチル（３９ｍｇ）を無定形粉末として得る。

ＮＭＲ（ＣＤＣｌ　３．δ）：１．０５−１．９７　（１９Ｈ）、　２．３２　（３Ｈ。

ｓ）、３．　７３　（２Ｈ，ｑ、Ｊ＝７Ｈ，ｚ）、４．　５５　（ＩＨ，ｍ）、４．　７０（２Ｈ，ｑ、Ｊ＝７Ｈｚ＞、５．６８　（ＩＨ，ｄ、Ｊ＝１５Ｈｚ）、５．８０（ＩＨ，ｄ、　Ｊ＝１５Ｈｚ）、　６．　６３　（ＩＨ，ｓ）、　６．　８８　（ＩＨ，ｑ、　Ｊ＝５Ｈｚ）、７．１０−７．３０　（５Ｈ）、、７．６６　（ＩＨ，ｄｄ、Ｊ＝８゜ＩＨｚ）、７．７８　（ＩＨ，ｄｄ、Ｊ＝８．ＩＨｚ）実施例１４実施例１と同様にして下記の化合物を得る。

３−　［４−［２−ブロモ−１−メチル−４−（ＩＨ−テトラゾール−５−イル）−３−ピロリルコペンジル］−２−エトキン−４−ベンズイミダゾールカルボン酸エチルｍｐ：１７７−１８１’ＣＮＭＲ（ＤＭＳＯ＝ｄ６．δ）　：１．１３　（３Ｈ，ｔ、　Ｊ＝７．５Ｈｚ）、　１゜４１　（３Ｈ，ｔ、Ｊ＝７．　５Ｈｚ）、３．　７０　（３Ｈ，ｓ）、４．　１９　（２Ｈ。

ｑ、Ｊ＝７．５Ｈｚ）、４．６２　（２Ｈ’、ｑ、Ｊ＝７．５Ｈｚ）、５．５３（２Ｈ，ｓ）　、６．　９１　（２Ｈ，ｑ、Ｊ＝７．　５Ｈｚ）　、７．　１６　（２Ｈ，ｄ。

Ｊ＝８．５Ｈｚ）、７．１８　（ＩＨ，ｔ、Ｊ＝８．０Ｈｚ）、７．４６　（ＩＨ。

ｄｄ、Ｊ＝８．０．　１．０Ｈｚ）　、７．　６２　（ＩＨ，ｓ）　、７．７０（ＩＨ。

ｄｄ、Ｊ＝８．　０．　１．　０Ｈｚ）実施例１５実施例２と同様にして下記の化合物を得る。

３−　［４−［２−ブロモ−１−メチル−４−（ＩＨ−テトラゾール−５−イル）−３−ピロリルコペンシルコー２−エトキシ−４−ベンズイミダゾールカルボン酸エチルのナトリウム塩ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６．δ）　：１．１７　（３Ｈ，ｔ、　Ｊ＝７．５Ｈｚ）、　１゜４２　（３Ｈ，ｔ、Ｊ＝７．　５Ｈｚ）、３．　６１　（３Ｈ，ｓ）、４．２０　（２１−１゜ｑ、Ｊ＝７．５Ｈｚ）、４．６１　（２Ｈ，ｑ、Ｊ＝７．５Ｈｚ）、５．５０（２Ｈ，ｓ）、６．　８０　（２Ｈ，ｑ、Ｊ＝８．　５Ｈｚ）、７．　１８　（ＩＨ，ｔ。

Ｊ＝８．０Ｈｚ）、７．１８　（ＩＨ，ｓ）、７．２７　（２Ｈ，ｄ、Ｊ＝８゜５Ｈｚ）、７．４３　（ＩＨ，ｄｄ、Ｊ＝８．０，０．５Ｈｚ）、７．６９（ＩＨ，ｄｄ、Ｊ＝８．　０．　０．　５Ｈｚ）実施例１６実施例３と同様にして下記の化合物を得る。

３−　［４−［２−ブロモ−１−メチル−４−（ＩＨ−テトラゾール−５−イル）−３−ピロリル］ペンジルコー２−エトキシ−４−ベンズイミダゾールカルボン酸ｍｐ：１７８−１８０℃ ＮＭＲ（ＤＭＳ　Ｏｄ　６．δ）　：　１．４０　（３Ｈ，ｔ、　Ｊ＝７．５Ｈｚ）、、　３゜６９　（３Ｈ，ｓ）、　４．　５９　（２Ｈ，ｑ、　Ｊ＝７．　５Ｈｚ）、　５、　６６（２Ｈ。

ｓ）、　６．９７　（２Ｈ１ｄ、　Ｊ＝８．５Ｈｚ）、　７．１６　（２Ｈ，ｄ、　Ｊ＝８゜５Ｈｚ）、７．　１９　（ＩＨ，ｔ、Ｊ＝８．０Ｈｚ）、　７．　５３　（ＩＨ，ｄｄ、Ｊ＝８．　０．　０．　５Ｈｚ）、７．　６１　（ＩＨ，ｓ）　、７．　６７　（ＩＨ，ｄｄ、Ｊ＝８．０，０．５Ｈｚ）。

実施例１７実施例２と同様にして下記の化合物を得る。

３−　［４−［２−ブロモ−１−メチル−４−（ＩＨ−テトラゾール−５−イル）−３−ピロリルコペンジル］−２−エトキシ−４−ベンズイミダゾールカルボン酸の二ナトリウム塩ｓ）、７．０４　（２Ｈ，ｄ、Ｊ＝８．５Ｈｚ）、７．１２　（２Ｈ，ｄ、Ｊ＝８５Ｈｚ）、７．２１　（ＩＨ，ｔ、、ｒ＝ｓ、０Ｈｚ）、７．２４−７．３７（２Ｈ，ｍ）、７．５１　（ＩＨ，ｄｄ、Ｊ＝８．０，１．０Ｈｚ）実施例１８実施例１と同様にして下記の化合物を得る。

３−　［４−［４−クロロ−２−（ＩＨ−テトラゾール−５−イル）−１−ピロリル］ベンジル］−２−エトキシ−４−ベンズイミダゾールカルボン酸エチルｍｐ・１４９−１５３℃ ４．６１　（２Ｈ，ｑ、Ｊ＝７．５Ｈｚ）、５．５６　（２Ｈ，ｓ）、６．８７（ＩＨ，ｄ、Ｊ＝１．０Ｈｚ）、６．９７　（２Ｈ，ｄ、Ｊ＝９．０Ｈｚ）、７゜２０　（ＩＨ，ｔ、Ｊ＝８．ＯＨ２’Ｊ、７．２１　（２Ｈ，ｄ、Ｊ＝９．０Ｈｚ）。

７．３９　（ＩＨ，ｄ、Ｊ＝１．０Ｈｚ）、７ｙ４９　（ＬＨ，ｄｄ、Ｊ＝８．０゜０、５Ｈｚ）　、　７．７０　（ＩＨ，ｄｄ、Ｊ＝８．０．０．５Ｈｚ）実施例１９実施例２と同様にして下記の化合物を得る。

３−　［４−［４−クロロ−２−（ＩＨ−テトラゾール−５−イル）−１−ピロリルコヘンジル］−２−エトキシ−４−ベンズイミダゾールカルボン酸エチルのナトリウム塩４、６１　（２Ｈ，ｑ、　Ｊ＝７．５Ｈｚ）、　５．５１　（２Ｈ，ｓ）、　６．３３（ＩＨ，ｄ、　Ｊ＝１．０Ｈｚ）、　６．８５　（２Ｈ，ｄ、　Ｊ＝８．５Ｈｚ）、　７゜０３　（ＩＨ，ｄ、　Ｊ＝１．０Ｈｚ）、　７．０９　（２Ｈ，ｄ、　Ｊ＝８．５Ｈｚ）。

７、　２０　（ＩＨ，ｔ、　Ｊ＝８．０Ｈｚ）、　７．４７　（ＩＨ，ｄｄ、　Ｊ＝８．０゜０、５Ｈｚ）　、　７．６９　（ＩＨ，ｄｄ、　Ｊ＝８．０．０．５Ｈｚ）実施例２〇 −実施例３と同様にして下記の化合物を得る。

３−　［４−［４−クロロ−２−（ＩＨ−テトラゾール−５−イル）−１−ピロリル］ヘンジル］−２−エトキシ−４−ベンズイミダゾールカルボン酸ｍｐ：１８２−１８４℃ ｄ、　Ｊ＝、１．０Ｈｚ）、　７．０４　（２Ｈ，ｄ、　Ｊ＝８．５Ｈｚ）、　７．１８（ＩＨ，ｔ、Ｊ＝８．０Ｈｚ）、７．２３　（２Ｈ，ｄ、Ｊ＝８．５Ｈｚ）、７゜４４　（ＩＨ，ｄ、Ｊ＝１．０Ｈｚ）、７．５６　（ＩＨ，ｄ、Ｊ＝８．０Ｈｚ）。

７、６９　（ＩＨ，ｄ、　Ｊ＝８．０Ｈｚ）実施例２１実施例２と同様にして下記の化合物を得る。

３−　［４−［４−クロロ−２−（ＩＨ−テトラゾール−５−イル）−１−ピロリル］ヘンジル］−２−エトキシ−４−ベンズイミダゾールカルボン酸のニナトＪ＝１．０Ｈｚ）、６．９８　（２Ｈ，ｄ、Ｊ＝８．５Ｈｚ）、７．０６　（２Ｈ。

ｄ、Ｊ＝８．５Ｈｚ）、７．１１　（ＩＨ，ｄ、Ｊ＝１．０Ｈｚ）、７．２２（ＩＨ，ｔ、　Ｊ＝８．０Ｈｚ）、　７．２８　（ＩＨ，ｄｄ、　Ｊ＝８．０．１．０Ｈｚ）、７．５３　（ＩＨ，ｄｄ、Ｊ＝８．０，１．０Ｈｚ）実施例２２実施例１と同様にして下記の化合物を得る。

２−エトキシ−３−［４−［５−メチル−２−（ＩＨ−テトラゾール−５−イル）−１−ピロリル］ベンジル］−４−ベンズイミダゾールカルボン酸エチルｑ、Ｊ＝７．５Ｈｚ）、４．６５　（２Ｈ，ｑ、Ｊ＝７．５Ｈｚ）、５．６９（２Ｈ，ｓ）、６．１７　（ＩＨ，ｄ、Ｊ＝５Ｈｚ）、６．９９−７．２５（６Ｈ，ｍ）、７．５５　（ＩＨ，ｄｄ、Ｊ＝７．０．５Ｈｚ）、７．６６（ＩＨ，ｄｄ、Ｊ＝７．０．５Ｈｚ）実施例２３実施例２と同様にして下記の化合物を得る。

２−エトキシ−３−（４−［５−メチル−２−（ＩＨ−テトラゾール−５−イル）−１−ピロリル］ペンシル］−４−ベンズイミダゾールカルボン（２Ｈ，ｑ．　Ｊ＝７．　５Ｈｚ）、４．６１　（２Ｈ，ｑ，　Ｊ＝７．５Ｈｚ）。

５、５３　（２Ｈ，　ｓ）、５．　９１　（ＩＨ，　ｄ，　Ｊ＝５Ｈｚ）、６．　２１　（ＬＨ。

ｄ，Ｊ＝５Ｈｚ）、６．８５　（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝９Ｈｚ）、７．０４　（２Ｈ，ｄ。

Ｊ＝９Ｈｚ）、　７．　２０　（ＩＨ．　ｄ，　Ｊ＝７　、５Ｈｚ）　、　７．　４４　（ＩＨ。

ｄｄ，Ｊ＝７．５，　ＩＨｚ）、７．７０　（ＩＨ，ｄｄ，Ｊ＝７．５，　ＩＨｚ）実施例２４実施例３と同様にして下記の化合物を得る。

２−エトキシ−３−　［４−　［５−メチル−２−　（ＩＨ−テトラゾール−５ −イル）−１−ピロリル］ベンジル］ー４ーベンズイミダゾールカルボン酸ｍｐ：１４１−１４４　℃ ＮＭＲ　（ＤＭＳＯ−ｄ６，δ）　：　１．　３８　（３Ｈ，　ｔ，　Ｊ＝７．　５Ｈｚ）　。

１、９５　（３Ｈ，ｓ）、４．６０　（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．５Ｈｚ）、５．７０（２）（、ｓ）、６．６６　（ＩＨ，ｄ．Ｊ＝５Ｈｚ）、６．８０　（ＩＨ，ｄ，Ｊ＝５Ｈｚ）、７．０４　（２Ｈ．ｄ．Ｊ＝９Ｈｚ）、７．１６　（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝９Ｈｚ）、７．１９　（ＬＨ．ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ）、７．５２　（ＬＨ．ｄｄ，Ｊ＝８、０．５Ｈｚ）、７．６９　（ＩＨ，ｄｄ，Ｊ＝８．０．５Ｈｚ）実施例２５実施例２と同様にして下記の化合物を得る。

２−エトキシ−３−　［４−　［５−メチル−２−　（ＩＨ−テトラゾール−５ −イル）−１−ピロリル］ヘンジル］ー４ーヘンズイミダゾールカルボン酸の二ナトリウム塩ｍｐ：＞２８５℃（ｄｅｃ．）ＮＭＲ　（ＤＭＳＯ−ｄ６，δ）　：　１．　２８　（３Ｈ，　ｔ，　Ｊ＝７．　５Ｈｚ）。

１、９１　（３Ｈ，ｓ）、４．４７　（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．５Ｈｚ）、５．８５ −５、９５　（３Ｈ，ｍ）、６．２０　（ＩＨ，ｄ，Ｊ＝５Ｈｚ）、６．９６　（ＩＨ。

ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ）、６．９８　（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝９Ｈｚ）、７．１　１　（２Ｈ，ｄ。

Ｊ＝９Ｈｚ）、７．　３０　（ＩＨ．ｄｄ，　Ｊ＝８，Ｏ、　５Ｈｚ）、７．　３５（ＩＨ，ｄｄ，Ｊ＝８．０．５Ｈｚ）実施例２６実施例１と同様にして下記の化合物を得る。

３−　［４−　［４−メチル−２−　（ＩＨ−テトラゾール−５−イル）−１− ピロリル］ベンジル］−２−エトキシ−４−ベンズイミダゾールカルボン酸エチルｍｐ：１６１−１６２．５℃ ＮＭＲ　（ＤＭＳＯ−、ｄ６，δ）　：１．　１７　（３Ｈ，　ｔ，　Ｊ＝７．　５Ｈｚ）。

１、４１　（３Ｈ，ｔ．Ｊ＝７．５Ｈｚ）、２．１０　（３Ｈ，ｓ）、４．１９（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．５Ｈｚ）、４．６１　（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．５Ｈｚ）。

５、５６　（２Ｈ．ｓ）、６．６９　（ＩＨ，ｄ，Ｊ＝０．５Ｈｚ）、６．９４（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ）、６．９７　（ＩＨ，ｄ，Ｊ＝０．５Ｈｚ）。

７、１３　（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ）、７．１９　（ＩＨ．ｔ．Ｊ＝８。

０Ｈｚ）、７．４８　（ＩＨ，ｄｄ，Ｊ＝８．０，０．５Ｈｚ）、７．７０（ＩＨ，ｄｄ，’Ｊ＝８．０，０．５Ｈｚ）実施例２７実施例３と同様にして下記の化合物を得る。

３−　［４−　［４−メチル−２−　（ＩＨ−テトラゾール−５−イル）−１− ピロリル］ヘンジル］−２−エトキシ−４−ベンズイミダゾールカルボン酸ｍｐ：１８３−１８４℃ ＮＭＲ　（ＤＭＳＯ−ｄ６，δ）　：　１．　３９　（３Ｈ，　ｔ，　Ｊ＝７．　５Ｈｚ）　。

２、０９　（３Ｈ，ｓ）、４．５９　（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．５Ｈｚ）、５．６７（２Ｈ．ｓ）、６．７０　（ＩＨ，ｄ，Ｊ＝０．５Ｈｚ）、６、９９　（ＩＨ，　ｄ。

Ｊ＝０．５Ｈｚ）、７．０１　（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ）、７．１５　（２Ｈ。

ｄ．Ｊ＝８．５Ｈｚ）、７．１９　（ＩＨ，ｔ，Ｊ＝８．０Ｈｚ）、７．５４（ＩＨ．ｄｄ，Ｊ＝８．０．０．５Ｈｚ）、７．６８　（ＩＨ，ｄｄ，Ｊ＝８。

０、０．５Ｈｚ）実施例２８実施例２と同様にして下記の化合物を得る。

３−　［４−［４−メチル−２−（ＩＨ−テトラゾール−５−イル）−１−ピロリル］ベンジル］−２−エトキシ−４−ベンズイミダゾールカルボン酸の二ナトリウム塩ｍｐ：＞２８０℃ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６．δ）　：　１．３５　（３Ｈ，ｔ、　Ｊ＝７．５Ｈｚ）　。

２．０３　（３Ｈ，ｓ）、４．４８　（２Ｈ，ｑ、Ｊ＝７．５Ｈｚ）、５．８６（２Ｈ，ｓ）、６．１４　（ＩＨ，ｄ、Ｊ＝Ｏ１５Ｈｚ）、６．６６　（ＩＨ，ｄ。

Ｊ＝０．５Ｈｚ）、６．９５　（ＩＨ，ｔ、Ｊ＝８．０Ｈｚ）、６．９６　（２Ｈ。

ｄ、Ｊ＝８．５Ｈｚ）、７．０６　（２Ｈ，ｄ、Ｊ＝８．５Ｈｚ）、７．２８（ＩＨ，ｄｄ、Ｊ＝８．０，０．５Ｈｚ）、７．３１　（ＩＨ，ｄｄ、Ｊ＝８゜０．０．５Ｈｚ）実施例２９実施例１と同様にして下記の化合物を得る。

３−　［４−［５−ブロモー２−　（ＩＨ−テトラゾール−５−イル）−１−ピロリルコヘンジル］−２−エトキン−４−ベンズイミダゾールカルボン酸エチルＮＭＲ（ＣＤＣｌ　ａ、δ）　：　１．２９　（３Ｈ，ｔ、　Ｊ＝７．５Ｈｚ）、１．４７（３Ｈ，ｔ、Ｊ＝７．５Ｈｚ）、４．２１　（２Ｈ，ｑ、Ｊ＝７．５Ｈｚ）。

４．５９　（２Ｈ，ｑ、Ｊ＝７．５Ｈｚ）、５．６８　（２Ｈ，ｓ）、６．４８（ＩＨ，ｄ、Ｊ＝４．５Ｈｚ）、７．０４　（２Ｈ，ｄ、Ｊ＝８．５Ｈｚ）。

７．１１−７．２３　（４Ｈ，ｍ）、７．５５　（ＩＨ，ｄｄ、Ｊ＝８．０，０゜５Ｈｚ）、７．６３　（ＩＨ，ｄｄ、Ｊ＝８．０，０．５Ｈｚ）実施例３０実施例３と同様にして下記の化合物を得る。

３−　［４−［５−ブロモ−２−（ＩＨ−テトラゾール−５−イル）−１−ピロリル］ヘンジルコー２−エトキシ−４−ベンズイミダゾールカルボン酸ｍｐ　：　１７２．　５−１７７　℃ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６．δ）　：１．３７　（３Ｈ，ｔ、　Ｊ＝７．５Ｈｚ）。

４．５９　（２Ｈ，ｑ、Ｊ＝７．５Ｈｚ）、５．７２　（２Ｈ，ｓ）、６．５９（ＩＨ，ｄ、Ｊ＝４．５Ｈｚ）、６．９３　（ＩＨ，ｄ、Ｊ＝４．５Ｈｚ）。

７、　０７　（２Ｈ，ｄ、Ｊ＝８．　５ｌ−１ｚ）、７．　１４−７．　２８　（３Ｈ，ｍ）。

７、　５６　（ＩＨ，ｄｄ、Ｊ＝８．　０．　０．　５Ｈｚ）、７．　６９　（ＩＨ，ｄｄ、Ｊ＝８．０，０．５Ｈｚ）実施例３１実施例２と同様にして下記の化合物を得る。

３−　［４−［５−ブロモ−２−（ＩＨ−テトラゾール−５−イル）−１−ピロリルコペンジル］−２−エトキシ−４−ベンズイミダゾールカルボン酸の二ナトリウム塩ｍｐ＋＞２８０℃ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６．δ）　：　１．２９　（３Ｈ，ｔ、　Ｊ＝７．５Ｈｚ）　。

４．４８　（２Ｈ，ｑ、Ｊ＝７．５Ｈｚ）、５．９３　（２Ｈ，ｓ）、６．３０（ＩＨ，ｄ、Ｊ＝４．０Ｈｚ）、６．４０　（ＩＨ，ｄ、Ｊ＝４．０Ｈｚ）。

６．９９　（ＩＨ，ｔ、Ｊ＝８．０Ｈｚ）、７．０２　（２Ｈ，ｄ、Ｊ＝８゜５Ｈｚ）、７．１６　（２Ｈ，ｄ、Ｊ＝８．５Ｈｚ）、７．３０　（ＩＨ，ｄｄ、Ｊ＝８．０．０．５Ｈｚ）、７．３６　（ＩＨ，ｄｄ、Ｊ＝８．０，０．５Ｈｚ）実施例３２実施例１と同様にして下記の化合物を得る。

３−　［４−［４−ブロモ−２−（ＩＨ−テトラゾール−５−イル）−１−ピロリル］ベンジル］−２−エトキシ−４−ベンズイミダゾールカルボン酸エチルｍｐ：１５７−１６０　℃ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６．　δ）：１．１７　（３Ｈ，ｔ、Ｊ＝７．５Ｈｚ）。

１．４０　（３Ｈ，ｔ、Ｊ＝７．５Ｈｚ）、４．１９　（２Ｈ，ｑ、Ｊ＝７゜５Ｈｚ）、４．６２　（２Ｈ，ｑ、Ｊ＝７．５Ｈｚ）、５．５７　（２Ｈ，ｓ）。

６．９０　（ＩＨ，ｄ、Ｊ＝１．０Ｈｚ）、６．９７　（２Ｈ，ｄ、Ｊ＝８゜５Ｈｚ）、７．２０　（ＩＨ，ｔ、Ｊ＝８．０Ｈｚ）、７．２１　（２Ｈ，ｄ、Ｊ＝８．５Ｈｚ）、７．４２　（ＩＨ，ｄ、Ｊ＝１．０Ｈｚ）、７．４９　（ＩＨ。

ｄｄ、Ｊ＝８．０，０．５Ｈｚ）、７．７１　（ＩＨ，ｄｄ、Ｊ＝８．０，０゜５Ｈｚ）実施例３３実施例３と同様にして下記の化合物を得る。

３−　［４−［４−ブロモ−２−（ＩＨ−テトラゾール−５−イル）−１−ピロリル］ペンジル］−２−エトキシ−４−ベンズイミダゾールカルボン酸ｍｐ　：　１７６−１８０℃ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６．　δ）：　１．３９　（３Ｈ，ｔ、Ｊ＝７．５Ｈｚ）。

４．５９　（２Ｈ，ｑ、Ｊ＝７．５Ｈｚ）、５．６８　（２Ｈ，ｓ）、６．８３（ＩＨｌ　ｄ、　Ｊ＝１．　５Ｈｚ）　、　７．　０１　（２Ｈ，ｄ、　Ｊ＝８．　５Ｈｚ）　。

７、　１８　（ＩＨ，ｔ、Ｊ＝８．０Ｈｚ）、７．２０　（２Ｈ，ｄ、Ｊ＝８゜５Ｈｚ）、７．３９　（ＩＨ，ｄ、Ｊ＝１．５Ｈｚ）、７．５５　（ＩＨ，ｄｄ、Ｊ＝８．０，０．５Ｈｚ）、７．６９　（ＩＨ，ｄｄ、Ｊ＝８．０，０．５Ｈｚ）実施例３４実施例２と同様にして下記の化合物を得る。

３−　［４−［４−ブロモ−２−（ＩＨ−テトラゾール−５−イル）−１−ピロリル］ベンジル］−２−エトキシ−４−ベンズイミダゾールカルボン酸の二ナトリウム塩ｍｐ：＞２８０℃ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６．δ）：１．３４　（３Ｈ，ｔ、　Ｊ＝７．５Ｈｚ）　。

４．４８　（２Ｈ，ｑ、Ｊ＝７．５Ｈｚ）、５．８８　（２Ｈ，ｓ）、６．３４（ＩＨ，ｄ、Ｊ＝０．５Ｈｚ）、６．９６　（ＩＨ，ｔ、Ｊ＝８．０Ｈｚ）。

７．０２　（２Ｈ，ｄ、Ｊ＝８．５Ｈｚ）、７．０７　（ＩＨ，ｄ、Ｊ＝０゜５Ｈｚ）、７．１０　（２Ｈ，ｄ、Ｊ＝８．５Ｈｚ）、７．２９　（ＩＨ，ｄｄ、Ｊ＝８．０，０．５Ｈｚ）、７．３２　（ＩＨ，ｄｄ、Ｊ＝８．０，０．５Ｈｚ）実施例３５実施例１と同様にして下記の化合物を得る。

３−　［４−［５−クロロ−２−（ＩＨ−テトラゾール−５−イル）−１−ビロリルコヘンジル］−２−エトキシ−４−ベンズイミダゾールカルボン酸エチルＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６．δ）　：１．　１３　（３Ｈ，ｔ、　Ｊ＝７．５Ｈｚ）。

１．３８　（３Ｈ，ｔ、Ｊ＝７．５Ｈｚ）、４．１４　（２Ｈ，ｑ、Ｊ＝７゜５Ｈｚ）、４．６０　（２Ｈ，ｑ、Ｊ＝７．５Ｈｚ）、５．６０　（２Ｈ，ｓ）。

６、５０　（ＩＨ，ｄ、　Ｊ＝５Ｈｚ）、　６．９１　（ＩＨ，ｄ、　Ｊ＝５Ｈｚ）、　７゜００（２Ｈ，ｄ、Ｊ＝９Ｈｚ）、　７．１０−７．３７（３Ｈ，ｍ）、　７４６　（ＩＨ，ｄ、Ｊ＝８Ｈｚ）、　７．７０　（ＩＨ，ｄ、Ｊ＝８Ｈｚ）実施例３６実施例３と同様にして下記の化合物を得る。

３−［４−［５−クロロ−２−（Ｈ（−テトラゾール−５−イル）−１−ビロリルコペンジルコー２−エトキシ−４−ベンズイミダゾールカルボン酸ｍｐ・１５６−１６１℃ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ　δ　）　：　１．　４６　（３Ｈ，ｔ、Ｊ＝７゜６・５Ｈｚ）、　４．５９　（２Ｈ，ｑ、Ｊ＝７．５Ｈｚ）、　５．７１　（２Ｈ。

ｓ）、　６．５１　（ＩＨ，ｄ、Ｊ＝５Ｈｚ）、　６．９５　（ＩＨ，ｄ、Ｊ＝５Ｈｚ）、　７．　０８　（２Ｈ，ｄ、Ｊ＝９Ｈｚ）、　７．　１４−７．　３０（３Ｈ，ｍ）、７．５６　（ＩＨ，ｄ、Ｊ＝８Ｈｚ）、　７．７０　（ＩＨ，ｄ、Ｊ＝８Ｈｚ）実施例３７実施例２と同様にして下記の化合物を得る。

３−　［４−［５−クロロ−２−（ＬＨ−テトラゾール−５−イル）−１−ピロリルコヘンジル］−２−エトキシ−４−ベンズイミダゾールカルボン酸の二ナトリウム塩ｍｐ＋＞２８０℃（ｄｅｃ、）ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６．δ　）　：　１．２９　（３Ｈ，ｔ、　Ｊ＝７．５Ｈｚ）。

４．４７　（２Ｈ，ｑ、Ｊ＝７．５ｌ−１ｚ）、　５．９２　（２Ｈ，ｓ）、　６゜２２　（ＩＨ，ｄ、Ｊ＝５Ｈｚ）、６．４６　（ＬＨ，ｄ、Ｊ＝５Ｈｚ）、　６゜９８　（ＬＨ，ｔ、Ｊ＝８Ｈｚ）、　７．０４　（２Ｈ，ｄ、Ｊ＝９Ｈｚ）。

７、１６　（２Ｈ，ｄ、　Ｊ＝９Ｈｚ）、７．３１　（ＩＨ，ｂｒ、　ｄ、　Ｊ＝８Ｈｚ）、７．３５　（ＩＨ，ｂｒ、　ｄ、　Ｊ＝５Ｈｚ）実施例３８３−アミノ−２−［［４−［１−エチル−５−メチル−３−（１−トリチル−ＩＨ−テトラゾール−５−イル）−２−ピロリル］ヘンジル］アミノコ安息香酸エチル（８０３，１ｍｇ）、酢酸（１２ｍｌ）およびテトラメチルオルト炭酸（１８６，５μｍ）を室温で２時間窒素雰囲気下で撹拌する。次にこの混合物に水（１ｍｌ）とクロロホルム（６ｍｌ）を加え、５０℃で１．５時間撹拌する。

反応混合物を減圧濃縮する。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶出液：酢酸エチル）で精製し３−　［４−［１−エチル−５−メチル−３−（ＩＨ −テトラゾール−５−イル）−２−ピロリル］ベンジル］−２−メトキシ−４− ベンズイミダゾールカルボン酸エチル（５２９，７ｍｇ）を淡橙色無定形物として得る。

ＮＭＲ（ＣＤＣｌ　３．δ　）　：１．　１１　（３Ｈ，ｔ、　Ｊ＝７．５Ｈｚ）、１゜３０　（３Ｈ，ｔ、Ｊ＝７．５Ｈｚ）、２．３２　（３Ｈ，ｓ）、３．７２　（２Ｈ。

ｑ、Ｊ＝７．５ｌ−１ｚ）、４．２３　（２Ｈ１ｑ、Ｊ＝７．５Ｈｚ）、　４．２９Ｌ、３Ｈ，Ｓ）、　５．６８　（２Ｈ，ｓ）、６．６４　（１１４，ｓ）、　７．０８（２Ｈ，ｄ、Ｊ＝８．５Ｈｚ）、　７．２１　（ＩＨ，ｔ、Ｊ＝７．５Ｈｚ）。

７．２６　（２Ｈ，ｄ、Ｊ＝８．５Ｈｚ）、　７．５８　（ＩＨ，ｄｄ、Ｊ＝７５．０．５１（ｚ）、　７．７６　（ＩＨ，ｄｄ、Ｊ＝７．５，０．５Ｈｚ）実施例３９ −２−ピロリル］ヘンジル］−２−メトキシ−４−ベンズイミダゾールカルボン酸ｍｐ　：　１７５−１７８　℃ ４、　１８（３Ｈ，ｓ）、　５．７０（２Ｈ，ｓ）、６．３２（ＩＨ，ｓ）。

７．００　（２Ｈ，ｄ、Ｊ＝８．５Ｈｚ）、　７．　１９　（ＩＨ，ｔ、Ｊ＝８゜０Ｈｚ）、　７．２５　（２Ｈ，ｄ、Ｊ＝８．５Ｈｚ）、　７．５３　（ＩＨ。

ｄｄ、Ｊ＝８．０，０．５Ｈｚ）、　７．６９　（ＩＨ，ｄｄ、Ｊ＝８．０，０゜５Ｈｚ）実施例４０実施例２と同様にして下記の化合物を得る。

３−　［４−［１−エチル−５−メチル−３−（ＬＨ−テトラゾール−５−イル）−２−ピロリル］ヘンジル］−２−メトキシ−４−ベンズイミダゾールカルボン酸の二ナトリウム塩ｍｐ　〉２８０℃ ４．１９（３Ｈ，ｓ）、　５．５９（２Ｈ，ｓ）、６．３７（ＩＨ，ｓ）。

７．１２　（２Ｈ，ｄ、Ｊ＝８．５Ｈｚ）、　７．１９　（２Ｈ，ｄ、Ｊ＝８゜５Ｈｚ）、　７．２３　（ＩＨ，ｔ、Ｊ＝８．０ｌ−１ｚ）、　７．３１　（ＩＨ。

ｄｄ、Ｊ＝８．　０．　０．　５Ｈｚ’）、　７．　５６（ＬＨ，ｄｄ、Ｊ＝８．　０．　０１５Ｈｚ）実施例４１実施例１と同様にして下記の化合物を得る。

３−［４−［１−エチル−５−メチル−３−（ＩＨ−テトラゾール−５−イル） −２−ピロリル］ヘンジル］−２−プロピルオキシ−４−ベンズイミダゾールカルボン酸エチル５Ｈｚ）、　１．９０　（２Ｈ，５ｅｘｔｅｔ、Ｊ＝７．５Ｈｚ）、　２．３１（３Ｈ，ｓ）、　３．７１　（２Ｈ，ｑ、Ｊ＝７．５Ｈｚ）、４．２４　（２Ｈ。

ｑ、　Ｊ＝７．　５Ｈｚ）、　４．　５７　（２Ｈ，ｔ、　Ｊ＝７．　５Ｈｚ）、　５．　６８（２Ｈ，ｓ）、　６．６１　（ＩＨ，ｓ）、　７．１０　（２Ｈ，ｄ、Ｊ＝８゜５Ｈｚ）、　７．　２０　（ＩＨ，ｔ、Ｊ＝８．　０Ｈｚ）、　７．　２５　（２Ｈ，ｄ。

Ｊ＝８．５Ｈｚ）、　７．５６　（ＬＨ，ｄｄ、Ｊ＝８．０，０．５Ｈｚ）。

７、　７２　（ＩＨ，ｄｄ、Ｊ＝８．　０．　０．　５Ｈｚ）実施例４２実施例３と同様にして下記の化合物を得る。

３−　［４−［１−エチル−５−メチルー：３−　（ＩＨ−テトラゾール−５− イル）−２−ピロリル］ベンジル］−２−プロピルオキシ−４−ベンズイミダゾールカルボン酸ｍｐ：１３５−１４４　℃ ５ｅｘｔｅｔ、Ｊ＝７．０Ｈｚ）、　２．２８　（３Ｈ，ｓ）、３．６９　（２Ｈ。

ｑ、Ｊ＝７．　５Ｈｚ）、４．４９　（２Ｈ，ｔ、Ｊ＝７．　０Ｈｚ）、５゜７０（２Ｈ，ｓ）、　６．３２　（ＩＨ，ｓ）、　７．０３　（２Ｈ，ｄ、Ｊ＝８゜５Ｈｚ）、　７．１７　（ＩＨ，ｔ、Ｊ＝８．０Ｈｚ）、　７．２３　（２Ｈ，ｄ。

Ｊ＝８．５Ｈｚ）、　７．５２　（ＩＨ，ｄｄ、Ｊ＝８．０，０．５Ｈｚ）。

７、　６３　（ＩＨ，ｄｄ、Ｊ＝８．　０．　０．　５Ｈｚ）実施例４３実施例２と同様にして下記の化合物を得る。

３−　［４−［１−エチル−５−メチル−３−（ＩＨ−テトラゾール−５−イル）−２−ピロリルコペンジル］−２−プロピルオキシ−４−ベンズイミダゾールカルボン酸の二ナトリウム塩ｍｐ：＞２６６　℃（ｄｅｃ、）ｓｅｘｔｅｔ、Ｊ＝７．５Ｈｚ）、　２．２３　（３Ｈ，ｓ）、３．６４　（２Ｈ。

ｑ、Ｊ＝７．５Ｈｚ）、　４．３９　（２Ｈ，ｔ、Ｊ＝７．５Ｈｚ）、　５．９２（２Ｈ，ｓ）、　６．０９　（ＩＨ，ｓ）、　６．？８　（ＩＩも　ｔ、Ｊ＝８゜０Ｈｚ）、　７．０８（２Ｈ，ｄ、　Ｊ＝８．５Ｈｚ）、　７．２０（２Ｈ。

ｄ、Ｊ＝８．５Ｈｚ）、　７．３０　（ＩＨ，ｄｄ、Ｊ＝８．０，０．５Ｈｚ）。

７．３５　（ＩＨ，ｄｄ、Ｊ＝８．０，０．５Ｈｚ）実施例４４実施例１と同様にして下記の化合物を得る。

３−　［４−［４，５−ジメチル−２−（ＩＨ−テトラゾール−５−イル）−１ −ピロリルコペンジル］−２−エトキシ−４−ベンズイミダゾールカルボン酸エチル（３Ｈ，ｓ）、　４．２３　（２Ｈ，ｑ、Ｊ＝７．５Ｈｚ）、　４．６６　（２Ｈ。

ｑ、Ｊ＝７．５Ｈｚ）、　５．６８　（２Ｈ，ｓ）、　６．９８　（ＩＨ，Ｓ）。

７．０８　（２Ｈ，ｄ、Ｊ＝８．５Ｈｚ）、　７．１４　（２Ｈ，ｄ、Ｊ＝８゜５Ｈｚ）、　７．１９　（ＩＨ，ｔ、Ｊ＝８．０Ｈｚ）、　７．５７　（ＬＨ。

ｄｄ、Ｊ＝８．０．０．５Ｈｚ）、　７．６９　（ＩＨ，ｄｄ、Ｊ＝８．０，０゜５Ｈｚ）実施例４５実施例３と同様にして下記の化合物を得る。

３−　［４−［４，５−ジメチル−２−（ＩＨ−テトラゾール−５−イル）−１＝ピロリル］ベンジル］−２−エトキシ−４−ベンズイミダゾールカルボン酸ｍｐ：＞　２６０℃ ７．５Ｈｚ）、　５．９１　（２Ｈ，ｓ）、　６．１８（ＩＨ，ｓ）、　７．００（４Ｈ，ｓ）、　７．０８　（ＩＨ，ｔ、Ｊ＝８．０Ｈｚ）、　７．４８　（ＩＨ。

ｄｄ、Ｊ＝８．　０．　０．　５Ｈｚ）、　７．　５６　（ＩＨ，ｄｄ、Ｊ＝８．　０．　０゜５Ｈｚ）実施例４６実施例１と同様にして下記の化合物を得る。

３−　［４−［５−クロロ−４−メチル−２−（ＩＨ−テトラゾール−５−イル）−１−ピロリル］ベンジル］−２−エトキシ−４−ベンズイミダゾールカルボン酸エチル（２Ｈ，ｑ、Ｊ＝７．５Ｈｚ）、４．　５７　（２８，ｑ、Ｊ＝７．５Ｈｚ）。

５．６６（２Ｈ，ｓ）、７．００（ＩＨ，ｓ）、７．０１　（２Ｈ，ｄ、Ｊ＝８．５Ｈｚ）、　７．１１　（２Ｈ，ｄ、Ｊ＝８．５Ｈｚ）、７．１８　（ＩＨ。

ｔ、Ｊ＝８．０Ｈｚ）、７．５３　（ＩＨ，ｄｄ、Ｊ＝８．０，０．５Ｈｚ）。

７、　６０　（ＩＨ，ｄｄ、Ｊ＝８．　０．０．　５Ｈｚ）実施例４７実施例３と同様にして下記の化合物を得る。

３−［４−［５−クロロ−４−メチル−２−（ＩＨ−テトラゾール−５−イル） −１−ピロリル］ベンジル］−２−エトキシ−４−ベンズイミダゾールカルボン酸ｍｐ　：　１５０−１６０℃ ７０（２Ｈ，ｓ）、　６．８２（ＩＨ，ｓ）、　７．０４（２Ｈ，ｄ、Ｊ＝８゜５Ｈｚ）、７．　１７　（ＩＨ，ｔ、Ｊ＝８．　０Ｈｚ）、　７．　２０　（２Ｈ，ｄ。

Ｊ＝８．５Ｈｚ）、　７．５５　（ＩＨ，ｄｄ、Ｊ＝８．０，０．５Ｈｚ）。

７、　６８　（ＩＨ，ｄｄ、Ｊ＝８．０．０．　５Ｈｚ）実施例４８実施例２と同様にして下記の化合物を得る。

３−　［４−［５−クロロ−４−メチル−２−（ＩＨ−テトラゾール−５−イル）−１−ピロリル］ベンジル］−２−エトキシ−４−ベンズイミダゾールカルボン酸の二ナトリウム塩ｍｐ：＞　２６０℃ ９２（２Ｈ，ｓ）、　６．２９（ＩＨ，ｓ）、　６．９７（ＩＨ，ｔ、Ｊ＝８゜０Ｈｚ）、　７．０１　（２Ｈ，ｄ、Ｊ＝８．５Ｈｚ）、　７．１４　（２Ｈ，ｄ。

Ｊ＝８．５Ｈｚ）、　７．３０　（ＩＨ，ｄｄ、Ｊ＝８．０．０．５Ｈｚ）。

７．３４　（ＩＨ，ｄｄ、Ｊ＝８．０，０．５Ｈｚ）実施例４９実施例１と同様にして下記の化合物を得る。

３−　［４−［４−クロロ−５−メチル−２−（ＬＨ−テトラゾール−５−イル）−１−ピＯＩＪル］ヘンジル］−２−エトキシ−４−ベンズイミダゾールカルボン酸エチル（２Ｈ，ｑ、Ｊ＝７．５Ｈｚ）、４．６１　（２Ｈ，ｑ、Ｊ＝７．５Ｈｚ）。

５．６７（２Ｈ，ｓ）、７．０５（ＩＨ，ｓ）、７．０８（２Ｈ，ｄ、Ｊ−８、５Ｈｚ）、７．１２　（２Ｈ，ｄ、　Ｊ＝８．５Ｈｚ）、７．２０　（ＩＨ。

ｔ、Ｊ＝８．０Ｈｚ）、７．　５７　（ＩＨ，ｄｄ、Ｊ＝８．０．　０．　５Ｈｚ）。

７、６６　（ＩＨ，ｄｄ、　Ｊ＝８．　０．０．　５Ｈｚ）実施例５０実施例３と同様にして下記の化合物を得る。

３−　［４−［４−クロロ−５−メチル−２−（ＩＨ−テトラゾール−５−イル）−１−ピロリル］ベンジル］−２−エトキシ−４−ベンズイミダゾールカルボン酸ｍｐ：１５６−１５９℃ ５Ｈｚ）、　５．６９　（２Ｈ，ｓ）、６．８７　（ＩＨ，ｓ）、　７．０９（４Ｈ，ｓ）、７．２０　（ＩＨ，ｔ、　Ｊ＝８．０Ｈｚ）、７．６４　（ＩＨ。

ｄｄ、　Ｊ＝８．　０．０．５Ｈｚ）、７．７２　（ＩＨ，ｄｄ、　Ｊ＝８．０．０５Ｈｚ）実施例５１実施例２と同様にして下記の化合物を得る。

３−［４−［４−クロロ−５−メチル−２−（ＩＨ−テトラゾール−５−イル） −１−ピロリル］ベンジル］−２−エトキシ−４−ベンズイミダゾールカルボン酸の二ナトリウム塩ｍｐ：＞２６０℃ ９３　（２Ｈ，ｓ）、　６．２９（ＩＨ，ｓ）、　６．９８（ＩＨ，ｔ、Ｊ−＝８゜０Ｈｚ）、　７．０３　（２Ｈ，ｄ、Ｊ＝８．５Ｈｚ）、　７．　１５　（２Ｈ，ｄ。

Ｊ＝８．５）（ｚ）、　７．３０　（ＩＨ，ｄｄ、Ｊ＝８．０，０．５Ｈｚ）。

７．３５　（ＩＨ，ｄｄ、Ｊ＝８．０，０．５Ｈｚ）実施例５２実施例１と同様にして下記の化合物を得る。

２−エトキシ−３−［４−［４−エチル−２−（ＩＨ−テトラゾール−５−イル）−１−ピロリル］ベンジル］−４−ベンズイミダゾールカルボン酸エチル５Ｈｚ）、　２．５８　（２Ｈ，ｑ、Ｊ＝７．５Ｈｚ）、　４．０９　（２Ｈ，ｑ。

Ｊ＝７．５Ｈｚ）、　４．４３　（２Ｈ，ｑ、Ｊ＝７．５Ｈｚ）、　５．５９（２Ｈ，ｓ）、　６．７１　（ＩＨ，ｄ、Ｊ＝０．５Ｈｚ）、　６．８１　（２Ｈ。

ｄ、Ｊ＝９．５Ｈｚ）、　６．９０　（２Ｈ，ｄ、Ｊ＝９．５Ｈｚ）、　７．００（ＩＨ，ｄ、Ｊ＝０．５Ｈｚ）、　７．０９　（ＩＨ，ｔ、Ｊ＝８．０Ｈｚ）。

７．２１　（ＩＨ，ｄｄ、Ｊ＝８．０，０．５Ｈｚ）、　７．４８　（ＩＨ，ｄｄ。

Ｊ＝８．０．０．５Ｈｚ）実施例５３実施例３と同様にして下記の化合物を得る。

２−エトキシ−３−［４−［４−エチル−２−（ＩＨ−テトラゾール−５−イル）−１−ピロリル］ベンジル］−４−ベンズイミダゾールカルボン酸ｍｐ：１７８．５−１８０．５℃ Ｊ＝７．５Ｈｚ）、　４．６２　（２Ｈ，ｑ、Ｊ＝７．５Ｈｚ）、　５．６８（２Ｈ，ｓ）、　６．８２　（２Ｈ，ｓ）、　７．０４　（２Ｈ，ｄ、Ｊ＝９゜５Ｈｚ）、　７．１１　（２Ｈ，ｄ、Ｊ＝９．５Ｈｚ）、　７．２１　（ＩＨ，ｔ。

Ｊ＝８．０Ｈｚ）、　７．６６　（ＩＨ，ｄｄ、Ｊ＝８．０，０．５Ｈｚ）。

７．７０　（ＩＨ，ｄｄ、’Ｊ＝８．０．０．５Ｈｚ）実施例５４実施例２と同様にして下記の化合物を得る。

２−エトキシ−３−［４−［４−エチル−２−（１）ｔ−テトラゾール−５−イル）−１−ピロリル］ベンジル］−４−ベンズイミダゾールカルボン酸の二ナトリウム塩ｍｐ：＞　２５０℃ ５Ｈｚ）、　４．４８　（２Ｈ，ｑ、Ｊ＝７．５Ｈｚ）、　５．８４　（２Ｈ１ｓ）、　６．１９　（ＩＨ，ｄ、Ｊ＝０．５Ｈｚ）、　６．６７　（ＩＩＩ、ｄ、Ｊ＝０．５Ｈｚ）、　６．９５　（ＬＨ，Ｌ、Ｊ＝７．５Ｈｚ）、　６．９６　（２Ｈ１ｄ、Ｊ＝９．５Ｈｚ）、　７．０６　（２Ｈ，ｄ、Ｊ＝９．５Ｈｚ）、　７．２９（ＩＨ，ｄｄ、Ｊ＝７．５，０．５Ｈｚ）、　７．３２　（ＩＨ，ｄｄ、Ｊ＝７゜５．０．５Ｈｚ）実施例５５実施例１と同様にして下記の化合物を得る。

２−エトキシ−３−［４−［４−プロピル−２−（ＬＨ−テトラゾール−５−イル）−１−ピロリル］ペンジル］−４−ヘンズイミダゾールカルボン酸エチルｍｐ　：　１２３−１２８℃ ５■Ｉｚ）、　１．６７　（２Ｈ，５ｅｘｔｅｔ、Ｊ＝７．５Ｈｚ）、　２．５１（２Ｈ，ｔ、Ｊ＝７．５Ｈｚ）、　４．０９　（２Ｈ，ｑ、Ｊ＝７．５Ｈｚ）。

４、　４０　（２Ｈ，ｑ、Ｊ＝７．　５Ｈｚ）、　５．　６０　（２Ｈ，ｓ）、　６．７１（ＩＨ，ｄ、Ｊ＝０．５Ｈｚ）、　６．８０　（２Ｈ，ｄ、Ｊ＝９．５Ｈｚ）。

６．９２　（２Ｈ１ｄ、Ｊ＝９．５Ｈｚ）、　６．９９　（ＩＨ，ｄ、Ｊ＝Ｏ１、５Ｈｚ＞、　７．　０７　（ＬＨ，ｔ、　Ｊ＝７．　５Ｈｚ）、　７．　２１　（ＩＨ。

ｄｄ、Ｊ＝７．　５．　０．　５Ｈｚ）、　７．　４８（ＩＨ，ｄｄ、Ｊ＝７．　５．　０５Ｈｚ）実施例５６実施例３と同様にして下記の化合物を得る。

２−エトキシ−３−［４−［４−プロピル−２−（ＩＨ−テトラゾール−５−イル）−１−ピロリル］ペンジルコー４−ベンズイミダゾールカルボン酸ｍｐ：１７０．５−１７３℃ ＮＭＲ（ＣＤＣＩ　３−ＣＤ３０Ｄ、δ）　：０．９８　（３Ｈ，ｔ、　Ｊ＝７゜５Ｈｚ）、　１．４９　（３Ｈ，ｔ、Ｊ＝７．５Ｈｚ）、　１．６３　（２Ｈ。

５ｅｘｔｅｔ、　Ｊ＝７．５Ｈｚ）、２．４９　（２Ｈ，ｔ、　Ｊ＝７．５Ｈｚ）。

４、６３　（２Ｈ，ｑ、　Ｊ＝７．　５Ｈｚ）、　５．　６８　（２Ｈ，ｓ）、　６゜８０　（２Ｈ，ｓ）、　７．０４　（２Ｈ，ｄ、Ｊ＝９．０Ｈｚ）、　７．１１（２Ｈ，ｄ、　Ｊ＝９．０Ｈｚ）、７．２１　（ｌＨ，ｔ、　Ｊ＝８．０Ｈｚ）。

７．６４　（ＩＨ，ｄｄ、Ｊ＝８．０，０．５Ｈｚ）、　７．７０　（ＩＨ，ｄｄ。

Ｊ＝８．０，０．５Ｈｚ）実施例５７実施例２と同様にして下記の化合物を得る。

２−エトキシ−３−［４−［４−プロピル−２−（ＩＨ−テトラゾール−５−イル）−１−ピロリル」ベンジルコ−４−ベンズイミダゾールカルボン酸の二ナトリウム塩ｍｐ：＞２５０℃ ＝７．５Ｈｚ）、　２．３７（２Ｈ，ｔ、Ｊ＝７．５Ｈｚ）、　４．４８（２Ｈ，ｑ、Ｊ＝７．５Ｈｚ）、　５．８５　（２Ｈ，ｓ）、　６．　１７　（ＩＨ。

ｄ、Ｊ＝０．５Ｈｚ）、　６．６６　（ＩＨ，ｄ、Ｊ＝０．５Ｈｚ）、　６．９５（ＩＨ，ｔ、Ｊ＝８．０Ｈｚ）、　６．９６　（２Ｈ，ｄ、Ｊ＝８．５Ｈｚ）。

７．０４　（２Ｈ，ｄ、Ｊ＝８．５Ｈｚ）、　７．２９　（ＩＨ，ｄ、Ｊ＝８゜０Ｈｚ）、　７．３１　（ＩＨ，ｄ、Ｊ＝８．０Ｈｚ）実施例５８２−エトキン−３−［４−［４−メチル−２−（１−トリチル−ＩＨ−テトラゾール−５−イル）−１−ピロリル］ベンジル］−４−ベンズイミダゾールカルボン酸（５００，０ｍｇ）、１．ｌ’　−カルボニルジイミダゾール（３５４゜６ｍｇ）およびテトラヒドロフラン（５ｍｇ）の混合物を室温で２３時間窒素雰囲気下で撹拌する。次にこの混合物にトリエチルアミン（６５０，３ｍ１）およびグリシンエチルエステル塩酸塩（６１０，５ｍ１）を添加する。得られた懸洞液を室温で１１．５時間撹拌し、減圧濃縮する。残渣を酢酸エチル−〇−ヘキサンを溶出液とするカラムクロマトグラフィーで精製しＮ−エトキシカルボニルメチル−２−エトキシ−３−［４−［４−メチル−２−（１−トリチル−ＩＨ−テトラゾール−５−イル）−１−ピロリル］ヘンジル］−４−ペンズイミダゾールカルボキシアミト（３５２，４ｍｇ）を白色無定形物として得る。

（２Ｈ，ｄ、Ｊ＝６．０Ｈｚ）、　４．１２　（２Ｈ，ｑ、Ｊ＝７．５Ｈｚ）。

４．６７（２Ｈ，ｑ、Ｊ＝７．５Ｈｚ）、　５．４６（２Ｈ，ｓ）、　６．１２（ＩＨ，ｔ、Ｊ＝６．０Ｈｚ）、　４．６７　（ＩＨ，ｄ、Ｊ＝０．５Ｈｚ）。

６．７８−６．８３　（３Ｈ，ｍ）、　６．９１−７．００　（９Ｈ，ｍ）、　７０７−７、　２１　（２Ｈ，ｍ）、　７．　１９−７．６８　（９Ｈ，ｍ）実施例５９実施例１３と同様にして下記の化合物を得る。

Ｎ−エトキシカルボニルメチル−２−エトキシ−３−［４−［４−メチル−２− （ＩＨ−テトラゾール−５−イル）−１−ピロリル］ベンジル］−４−ベンズイミダゾールカルボキシアミドｍｐ・１７８−１８０．５℃ （２Ｈ，ｄ、Ｊ＝５．５Ｈｚ）、　４．　１１　（２Ｈ，ｑ、Ｊ＝７．５Ｈｚ）。

４、　５９（２Ｈ，ｑ、Ｊ＝７．　５Ｈｚ）、　５．　４１　（２Ｈ，ｓ）、　６．　６８（ＩＨ，ｄ、Ｊ＝０．５Ｈｚ）、　６．９７　（ＩＨ，ｄ、Ｊ＝０．５Ｈｚ）。

７、　０５　（２Ｈ，ｄ、Ｊ＝９．　０Ｈｚ）、　７．　０９−７．　２６　（２Ｈ，ｍ）。

７、　１２　（２Ｈ，ｄ、Ｊ＝９．　０１（ｚ）、　７．　５７　（ＩＨ，ｄｄ、Ｊ＝８゜０、　０．　５Ｈｚ）、　８．　８２　（ＩＨ，ｔ、Ｊ＝５．　５Ｈｚ）実施例６０実施例２と同様にして下記の化合物を得る。

２−エトキシ−３−［４−［４−メチル−２−（ＩＨ−テトラゾール−５−イル）−１−ピロリル］ベンジル］−４−ヘンズイミダゾールカルポン酸エチルのナトリウム塩ｍｐ：１８４−１９４℃ （２Ｈ，ｑ、Ｊ＝７．５Ｈｚ）、　４．６１　（２Ｈ，ｑ、Ｊ＝７．５Ｈｚ）。

５．４８（２Ｈ，ｓ）、　６．１６（ＩＨ，ｄ、Ｊ＝０．５Ｈｚ）、　６．６５（ＩＨ，ｄ、Ｊ＝０．５Ｈｚ）、　６．８０　（２Ｈ，ｄ、Ｊ＝９．０Ｈｚ）。

７．０２　（２Ｈ，ｄ、Ｊ＝９．０Ｈｚ）、　７．１９　（ＩＨ，ｔ、Ｊ＝８゜０Ｈｚ）、　７．４６　（ＩＨ，ｄｄ、Ｊ＝８．０，０．５Ｈｚ）、　７．６９（ＩＨ，ｄｄ、Ｊ＝８．０，０５５Ｈｚ）実施例６１リルコベンジル］−２−プロポキシ−４−ベンズイミダゾールカルボン酸エチル２．０９　（３Ｈ，ｓ）、　４．１９　（２Ｈ，ｑ、Ｊ＝７．５Ｈｚ）、　４．５１（２Ｈ，ｔ、Ｊ＝７．５Ｈｚ）、　５．５３　（２Ｈ，ｓ）、　６．７０　（ＩＨ。

ｄ、Ｊ＝０．５Ｈｚ）、　６．９６　（２Ｈ，ｄ、Ｊ＝９．０Ｈｚ）、　６．９７（ＩＨ，ｄ、Ｊ＝０．５Ｈｚ）、　７．１４　（２Ｈ，ｄ、Ｊ＝９．０Ｈｚ）。

７．２０　（ＩＨ，ｔ、Ｊ＝８．０Ｈｚ）、　７．４９　（ＩＨ，ｄｄ、Ｊ＝８゜０．０．５Ｈｚ）、　７．７０　（ＩＨ，ｄｄ、Ｊ＝８．０，０．５Ｈｚ）実施例６２実施例３と同様にして下記の化合物を得る。

３−　［４−［４−メチル−２−（ＩＨ−テトラゾール−５−イル）−１−ピロリル］ヘンジル］−２−プロポキシ−４−ヘンズイミダゾールカルポン酸（２８，ｔ、Ｊ＝７．５Ｈｚ）、　５．６８　（２Ｈ，ｓ）、　６．７０　（ＩＨ。

ｄ、Ｊ＝０．５Ｈｚ）、　６．９９　（ＩＨ，ｄ、Ｊ＝０．５Ｈｚ）、　７．００（２Ｈ，ｄ、Ｊ＝９．０Ｈｚ）、　７．１６　（２Ｈ，ｄ、Ｊ＝９．０Ｈｚ）。

７、　１９　（ＩＨ，ｔ、Ｊ＝８．　０Ｈｚ）、　７．　５６　（ＩＨ，ｄｄ、Ｊ＝８゜０．０．５Ｈｚ）、　７．６７　（ＩＨ，ｄｄ、Ｊ＝８．０，０．５Ｈｚ）実施例６３実施例２と同様にして下記の化合物を得る。

３−　［４−［４−メチル−２−（ＩＨ−テトラゾール−５−イル）−１−ピロリル］ベンジル］−２−プロポキシ−４−ベンズイミダゾールカルボン酸の二ナトリウム塩ｔ、Ｊ＝７．５Ｈｚ）、５．８５　（２Ｈ，ｓ）、６．１４　（ＩＨ，ｄ、Ｊ＝０゜５Ｈｚ）、　６．６４　（ＩＨ，ｄ、Ｊ＝０．５Ｈｚ）、　６．９７　（ＩＨ，ｔ。

Ｊ＝８．０Ｈｚ）、　６．９７　（２Ｈ，ｄ、Ｊ＝９．０Ｈｚ）、　７．０７（２Ｈ，ｄ、Ｊ＝９．０Ｈｚ）、　７．２８　（ＬＨ，ｄｄ、Ｊ＝８．０．０゜５Ｈｚ）、　７．３２　（ＩＨ，ｄｄ、Ｊ＝８．０，０．５Ｈｚ）０、５Ｈｚ）、７．６７　（Ｈ（、ｄｄ、　Ｊ＝８．０．０．５Ｈｚ）実施例６４実施例１と同様にして下記の化合物を得る。

２−メトキシ−３−［４−［４−メチル−２−（ＩＨ−テトラゾール−５−イル）−１−ピロリルコペンジル］−４−ベンズイミダゾールカルボン酸エチルｍｐ：１５１−１５３℃ ＝７．５Ｈｚ）、　５．５４　（２Ｈ，ｓ）、　６．６８　（ＩＨ，ｄ、Ｊ＝０゜５Ｈｚ）、　６．９３　（２Ｈ，ｄ、Ｊ＝９．０Ｈｚ）、　６．９６　（ＬＨ，ｄ。

Ｊ＝０．５Ｈｚ）、　７．１４　（２Ｈ，ｄ、Ｊ＝９．０Ｈｚ）、　７．２０（ＩＨ，ｔ、、ｒ＝＝ｓ、０Ｈｚ）、　７．　４８　（ＩＨ，ｄｅｌ、Ｊ＝８．　０．　０５Ｈｚ）、　７．７１　（ＬＨ，ｄｄ、Ｊ＝８．０，０．５Ｈｚ）実施例６５実施例３と同様にして下記の化合物を得る。

２−メトキシ−３−［４−［４−メチル−２−（ＩＨ−テトラゾール−５−イル）−１−ピロリル］ベンジル］−・ニーベンズイミダゾールカルボン酸ｍｐ：１８１−１８４．５℃ ６．９８　（２Ｈ，ｄ、Ｊ＝９．０１ｌｚ）、　７．００　（ＩＨ，ｄ、Ｊ＝０５Ｈｚ）、　７．１４　（２Ｈ，ｄ、Ｊ＝９．０Ｈｚ）、　７．２０　（ＩＨ，ｔ。

Ｊ＝８．０Ｈｚ）、７．５７　（１１−１，ｄｄ、　Ｊ＝８．０．０．５Ｈｚ）。

７、　７０　（ＩＨ，ｄｄ、Ｊ＝８．　０．　０．　５Ｈｚ）実施例６６実施例２と同様にして下記の化合物を得る。

２−メトキシ−３−［４−［４−メチル−２−（ＩＨ−テトラゾール−５−イル）−１−ピロリル］ベンジル］−４−ベンズイミダゾールカルボン酸のニナト６．６５　（ＩＨ，ｄ、Ｊ＝０．５Ｈｚ）、　６．９７　（ＩＨ，ｔ、Ｊ＝８゜０Ｈｚ）、　６．９８　（４Ｈ，ｓ）、　７．３０　（ＩＨ，ｄｄ、Ｊ＝８．０゜０．５Ｈｚ）、　７．３２　（ＩＨ，ｄｄ、Ｊ＝８．０，０１５Ｈｚ）実施例６７実施例１２と同様にして下記の化合物を得る。

２−二トキシ−３−［４−［４−メチル−２−（１−）リチルーＩＨ−テトラゾール−５−イル）−２−ピロリル］ベンジル］−４−ベンズイミダゾールカルボン酸１−（シクロへキシルオキシカルボニルオキシ）エチル１２　（３Ｈ，ｓ）、　４．５７　（ＩＨ，ｍ）、　４．６２　（２Ｈ，ｑ、Ｊ＝７゜５Ｈｚ）、　５．５６　（ＩＨ，ｄ、Ｊ＝２０Ｈｚ）、　５．６５　（ＩＨ，ｄ、Ｊ＝２０Ｈｚ）、　６．６３　（ＩＨ，ｂｒ、ｓ）、　６．７９−７．４２（２１Ｈ，ｍ）、　７．４９　（ＩＨ，ｄｄ、Ｊ＝７．５　ａｎｄ　ＩＨｚ）。

７．７５　（ＩＨ，ｄｄ、Ｊ＝８　ａｎｄ　１Ｈｚ）実施例６８実施例１３と同様にして下記の化合物を得る。

２−エトキシ−３−［４−［４−メチル−２−（ＩＨ−テトラゾール−５−イル）−１−ピロリルコペンジル］−４−ベンズイミダゾールカルボンクロへキシルオキシカルボニルオキシ）エチル１８　（３Ｈ，ｓ）、　４．３９−４．７６　（３Ｈ，ｍ）、　５．６０　（ＩＨ。

ｄ，Ｊ＝１７．５Ｈｚ）、　５．７２　（ＩＨ，ｄ．Ｊ＝１７．５Ｈｚ）、　６。

７４　（ＬＨ．　ｍ）、６．　７８　（ＩＨ，　ｑ，　Ｊ＝４Ｈｚ）、６．　９４　（ＩＨ。

ｍ）、　６．９５　（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝９Ｈｚ）、　７．０２　（２Ｈ，ｄ．Ｊ＝９Ｈｚ）、　７．１８　（ＩＨ，ｔ，Ｊ＝７、５Ｈｚ）、　７．５８　（Ｉｌｌ。

ｄｄ，Ｊ＝７．５　ａｎｄ　０．５Ｈｚ）、　７．６２　（ＩＨ，ｄｄ，Ｊ＝７。

５　ａｎｄ　０．５Ｈｚ）実施例６９実施例２と同様にして下記の化合物を得る。

２−エトキシ−３−［４−［４−メチル−２−（ＩＨ−テトラゾール−５−イル）−１−ピロリル］ベンジル］−４−ベンズイミダゾールカルボン酸１−（シクロへキシルオキシカルボニルオキシ）エチルのナトリウム塩０、５Ｈｚ）、６．６４　（ＩＨ，ｄ、　Ｊ＝０．５Ｈｚ）；　６．７９　（ＩＨ。

ｑ、Ｊ＝５．０Ｈｚ）、　６．８２　（２Ｈ，ｄ、Ｊ＝９．０Ｈｚ）、　７．０２（２Ｈ，ｄ、Ｊ＝９．０Ｈｚ）、　７．２０　（ＬＨ，ｔ、Ｊ＝７．５Ｈｚ）。

７．４６　（ＩＨ，ｄｄ、Ｊ＝７．５，０．５Ｈｚ）、　７．７３　（ＩＨ，ｄｄ。

Ｊ＝７．５，０．５Ｈｚ）実施例７０実施例１２と同様にして下記の化合物を得る。

２−エトキシ−３−［４−［４−メチル−２−（１−トリチル−ＩＨ−テトラゾール−５−イル）−１−ピロリル］ペンジルコー４−ヘンズイミダゾールカルポン酸１−（エトキシカルボニルオキシ）エチル５Ｈｚ）、２．１２　（３Ｈ，ｓ）、　４．１９　（２Ｈ，ｑ、Ｊ＝７．５Ｈｚ）。

４．６３（２Ｈ，ｑ、Ｊ＝７．５Ｈｚ）、　５．５０（ｓ、０．８８）、　５゜６１　（ｓ、１．２Ｈ）、　６．　５３−６．　６５　（２Ｈ，ｍ）、　６．７８−７゜４４　（２１Ｈ，ｍ）、　７．６０　（ＩＨ，ｄｄ、Ｊ＝９．ＩＨｚ）、　７．７６（ＩＨ，ｄｄ、Ｊ＝９．ＩＨｚ）実施例７１実施例１３と同様にして下記の化合物を得る。

２−エトキシ−３−［４−（４−メチル−２−（ＩＨ−テトラゾール−５−イル）−１−ピロリル］ベンジル］−４−ヘンズイミダゾールカルボン酸１−（エトキシカルボニルオキシ）エチルＮＭＲ（ＣＤＣｌ　δ）　：　１．　２２　（３Ｈ，ｔ、　Ｊ＝７．　５Ｈｚ）。

３′ １、４７　（３Ｈ，ｔ、　Ｊ＝７．５Ｈｚ）、１．５４　（３Ｈ，ｄ、　Ｊ＝５゜５Ｈｚ）、　２．１７　（３Ｈ，ｓ）、　４．１３　（２Ｈ，ｑ、Ｊ＝７゜５Ｈｚ）、　４．５７　（２Ｈ，ｑ、Ｊ＝７．５Ｈｚ）、　５．６０　（ＩＨ，ｄ。

Ｊ＝１５゜５Ｈｚ）、　５．７７　（ＩＨ，ｄ、Ｊ＝１５．５Ｈｚ）、　６．７０−６．８３　（２Ｈ，ｍ）、　６．９４　（２Ｈ，ｄ、Ｊ＝９．０Ｈｚ）、　６゜９５　（ＩＨ，ｄ、Ｊ＝０．５Ｈｚ）、　７．０２　（２Ｈ，ｄ、Ｊ＝９゜０Ｈｚ）、　７．１７　（ＩＨ，ｔ、Ｊ＝７．５Ｈｚ）、　７．５９　（ＩＨ。

ｄｄ、Ｊ＝７．　５．　０．　５Ｈｚ）、　７．　６３　（ＬＨ，ｄｄ、Ｊ＝７．　５．　０゜５Ｈｚ）実施例７２実施例２と同様にして下記の化合物を得る。

２−エトキシ−３−［４−［４−メチル−２−（ＩＨ−テトラゾール−５−イル）−１−ピロリル］ベンジル〕−４−ベンズイミダゾールカルボン酸１−（エトキシカルボニルオキシ）エチルのナトリウム塩５Ｈ２）、　２．０４　（３Ｈ，ｓ）、　４．　１６　（２Ｈ，ｑ、Ｊ＝７゜５Ｈｚ）、　４．　６１　（２Ｈ，ｑ、　Ｊ＝７．　５Ｈｚ）、　５．　４９　（２Ｈ。

ｓ）、６．１６（ＩＨ，ｄ、　Ｊ＝０．５Ｈｚ）、６．６３（ＩＨ，ｄ、　Ｊ＝０．５Ｈｚ）、　６．７９　（ＩＨ，ｑ、Ｊ＝５．５Ｈｚ）、　６．８１　（２Ｉ−Ｉ。

ｄ、Ｊ＝８．５Ｈｚ）、　７．００　（２Ｈ，ｄ、Ｊ＝８．５Ｈｚ）、　７．２１（ＩＨ，ｔ、Ｊ＝７．５Ｈｚ）、　７．４７　（ＩＨ，ｄｄ、Ｊ＝７．５，０゜５Ｈｚ）、　７．　７３　（ＩＨ，ｄｄ、Ｊ＝７．　５．　０．　５Ｈｚ）実施例７３３−　［４−［４−メチル−２−（ＩＨ−テトラゾール−５−イル）−１−ピロリル］ベンジル］−２−エトキシ−４−ベンズイミダゾールカルボン酸（４００ｍｇ）の塩化メチレン（５ｍｌ）中懸濁液を撹拌し、トリエチルアミン（１５０ μｌ）および塩化トリチル（３０２ｍｇ）を室温で加え、得られた懸濁液を同温で１２時間撹拌する。混合物を塩化メチレンで希釈し、飽和食塩水で洗浄する。

有機層を硫酸マグネシウムで乾燥し、濾過し、減圧濃縮して２−二ドキン−３− ［４−［４−メチル−２−（１−トリチル−ＩＨ−テトラゾール−５−イル）− １−ピロリル］ベンジル］−４−ベンズイミダゾールカルボン酸（７０６ｍｇ）を無定形固体として得る。この化合物はこれ以上精製することなく次の段階で使用される。

実施例７４２−エトキシ−３−［４−［４−メチル−２−（ｉトリチル−ＩＨ−テトラゾール−５−イル）−１−ピロリル］ペンジル］−４−ベンズイミダゾールカルボン酸（７０６ｍｇ）のＮ、　Ｎ−ジメチルホルムアミド（１０ｍｌ）溶液を撹拌し、炭酸カリウム（３７３ｍｇ）およびピバル酸ヨードメチル（３２７ｍｇ）を室温で添加し、得られた不均質混合物を同温で４時間撹拌する。混合物を酢酸エチルで希釈し、飽和塩化アンモニウムおよび飽和塩化ナトリウムの各水溶液で洗浄する。有機層を硫酸マグネシウムで乾燥後、減圧濃縮し、残渣を酢酸エチル、／ｎ−ヘキサン（ｌ：３→１・２ｖ／ｖ）を溶出液とするフラッシュクロマトグラフィーで精製し２−エトキシ−３−［４−［４−メチル−２−（１−トリチル− ＩＨ−テトラゾール−５−イル）−１−ピロリル］ベンジル］−４−ベンズイミダゾールカルボン酸ピバロイルオキシメチル（６４７ｍｇ）を無色無定形物とし７．５Ｈｚ）、　５．６５　（２Ｈ，ｂｒ、ｓ）、　６．８０　（２Ｈ，ｓ）。

６、　５６−７、　４４　（２０Ｈ，ｍ）、　７．　６３　（ＬＨ，ｄｄ、Ｊ＝８　ａｎｄｏ、５Ｈｚ）、　７．７７　（ＩＨ，ｄｄ、Ｊ＝８　ａｎｄ　０．５Ｈｚ）実施例７５２−エトキシ−３’−［４−［４−メチル−２−（１−トリチル−ＩＨ−テトラゾール−５−イル）−１−ピロリル］へンジル］−４−ベンズイミダゾールカルボン酸ピバロイルオキシメチル（７８８ｍｇ）の混合物（テトラヒドロフラン／酢酸／水＝２＝４・１．１４ｍ１）中溶液を室温で３時間続いて５０℃で２時間撹拌する。溶媒を減圧下で留去し、残留溶媒はトルエンで共沸除去する。残渣を酢酸エチル／ｎ−ヘキサン（１：１ｖ／ｖ）および酢酸エチル（２回）を溶出液とするフラッシュクロマトグラフィーで精製して無定形固体を得、これを水（１０ｍｌ）中に懸濁し、室温で３時間激しく撹拌する。固体を濾別し乾燥して２− エトキシ−３−［４−［４−メチル−２−（ＩＨ−テトラゾール−５−イル）− １−ピロリル］ヘンジルコー４−ヘンズイミダゾールカルボン酸ピバロイルオキシメチル（２１６ｍｇ）を淡褐色無定形固体として得る。

ｍｐ：８１−９０．５℃ ５Ｈｚ）、　５．６１　（２Ｈ，ｓ）、　５．７９　（２Ｈ，ｓ）、　６．７８（ＩＨ，ｂｒ、ｓ）、　６．９４　（ＬＨ，ｓ）、　６．９７（２Ｈ，ｄ、Ｊ＝９Ｈｚ）、　７．０５　（２Ｈ，ｄ、Ｊ＝９Ｈｚ）、　７．１７　（ＬＨ，ｔ、Ｊ＝７Ｈｚ）、　７．５９　（２Ｈ，ｄ、Ｊ＝７Ｈｚ）実施例７６実施例７４と同様にして下記の化合物を得る。

２−エトキシ−３−［４−［４−メチル−２−（１−トリチル−ＩＨ−テトラゾール−５−イル）〜１−ピロリル］ベンジル］−４−ベンズイミダゾールカルボン酸（５−メチル−２−オキソ−１，３−ジオキソレン−４−イル）メチル７．５Ｈｚ）、　４．８１　（２Ｈ，ｓ）、　５．　６３　（２Ｈ，ｓ）、　６．　６９（ＩＨ，ｓ）、　６．７７−６．８５　（２Ｈ，ｍ）、　６．９３−７．０９（８Ｈ，ｍ）、　７．１８−７．３６（ＩＩＨ，ｍ）、　７．６０　（ＩＨ，ｄＪ＝７．　５Ｈｚ＞、　７．　８０　（ＩＨ，ｄＪ＝７．　５Ｈｚ）実施例７７実施例７５と同様にして下記の化合物を得る。

２−エトキシ−３−［４−［４−メチル−２−（ＬＨ−テトラゾール−５−イル）−１−ピロリル］ヘンジル］−４−ベンズイミダゾールカルボン酸（５−メチル−２−オキソ−１，３−ジオキソレン−４−イル）メチル（２Ｈ，ｓ）、　５．１６　（２Ｈ，ｓ）、　６．７９　（ＩＨ，ｄ、Ｊ＝０゜５Ｈｚ）、　６．９１　（ＩＨ，ｄ、Ｊ＝０．５Ｈｚ）、　６．９３　（２Ｈ，ｄ。

Ｊ＝８．５Ｈｚ）、　７．０４　（２Ｈ，ｄ、Ｊ＝８゜５Ｈｚ）、　７．１７（ＩＨ，ｔ、Ｊ＝７．５Ｈｚ）、　７．５６　（ＩＨ，ｄ、Ｊ＝７．５Ｈｚ）。

７．５８　（ＩＨｌｄ、Ｊ＝７．５Ｈｚ）実施例７８実施例２と同様にして下記の化合物を得る。

２−エトキシ−３−［４−［４−メチル−２−（ＩＨ−テトラゾール−５−イル）−１−ピロリル］ベンジル］−４−ベンズイミダゾールカルボン酸（５−メチル−２−オキソ−１，３−ジオキソレン−４−イル）メチルのナトリウム塩ｍｐ：１５３−１７４℃ ７．５Ｈｚ）、　５．１３　（２Ｈ，ｓ）、　６．１７　（ＩＨ，ｄ、Ｊ＝０５Ｈｚ）、　６゜６６　（ＩＨ，ｄ、Ｊ＝０．５Ｈｚ）、　６．８１　（２Ｈ，ｄ。

Ｊ＝８．５Ｈｚ）、　７．０１　（２Ｈ，ｄ、Ｊ＝８．５Ｈｚ）、　７．２０（ＩＨ，ｔ、Ｊ＝８．０Ｈｚ）、　７．４８　（ＩＨ，ｄｄ、Ｊ＝８．０．０５Ｈｚ）、　７．７２　（ＩＨ，ｄｄ、Ｊ＝８．０，０．５Ｈｚ）実施例７９実施例７４と同様にして下記の化合物を得る。

２−エトキシ−３−［４−［４−メチル−２−（１−トリチル−ＩＨ−テトラゾール−５−イル）−１−ピロリル］ヘンジル］−４−ベンズイミダゾールカルボン酸２−（シクロへキシルオキシカルポニルオキシ）エチル（４Ｈ，ｍ＞、　５．４９　（４／３Ｈ，ｓ）、　５．６１　（２／３Ｈ，ｓ）。

６．５３−６．６９　（４Ｈ，ｍ）、　６．７７−７．４６　（１７Ｈ，ｍ）。

７、　５７−７、　６４　（ＩＨ，ｍ）、　７．　７２−７．　８２　（２Ｈ，ｍ）、　８０１　（ＩＨ，ｄｄ、Ｊ＝８．０，０．５Ｈｚ）実施例８０実施例７５と同様にして下記の化合物を得る。

２−エトキシ−３−［４−［４−メチル−２−（ＩＨ−テトラゾール−５−イル）−１−ピロリル］ヘンジル］−４−ベンズイミダゾールカルボン酸２−（シクロへキシルオキシ力ルポニルオキシ）エチルｍｐ：８１．５−９０．５℃ ４．３２　（２Ｈ，ｍ）、　４．３４−４．４３　（２Ｈ，ｍ）、　４．４７− ４゜６９　（ＩＨ，ｍ）、　４．６１　（２Ｈ，ｑ、Ｊ＝７．５Ｈｚ）、　５．６１（２Ｈ，ｓ）、　６．７６（ＩＨ，ｓ）、　６．９２（ＩＨ，ｓ）、　６．９８（２Ｈ，ｄ、　Ｊ＝８．５Ｈｚ）、７．０７　（２Ｈ，ｄ、　Ｊ＝８．５Ｈｚ）。

７、　１９　（ＩＨ，ｔ、Ｊ＝８．０１１ｚ）、　７．５７　（ＩＨ，ｄ、Ｊ＝８゜０Ｈｚ）、　７．６８　（ＩＨ，ｄ、Ｊ＝８．０Ｈｚ）実施例８１実施例７４と同様にして下記の化合物を得る。

２−エトキシ−３−［４−［４−メチル−２−（１−トリチル−ＩＨ−テトラゾール−５−イル）−１−ピロリル］ペンジルコー４−ベンズイミダゾールカルボン酸１−（プロピオニルオキシ）エチル５Ｈｚ）、　２．１３（３Ｈ，ｓ）、　２．３０（２Ｈ，ｑ、Ｊ＝７゜５Ｈｚ）、４．６２　（２Ｈ，ｑ、　Ｊ＝７．５Ｈｚ）、５．５０　（２１５Ｈ。

ｓ）、　５．６１　（８１５Ｈ，ｓ）、　６．５５−６．６４　（ＩＨ，ｍ）。

６、　７８−７．　０４　（１１Ｈ，ｍ）　、　７．１０−７．　４２　（１１Ｈ，ｍ）　。

７、　５８　（ＩＨ，ｄｄ、Ｊ＝８．　０．　０．　５Ｈｚ）、　７．　７７　（ＩＨ，ｄｄ。

Ｊ＝８．０，０．５Ｈｚ）実施例８２実施例７５と同様にして下記の化合物を得る。

２−エトキシ−３−［４−［４−メチル−２−（ＩＨ−テトラゾール−５−イル）−１−ピロリル］ベンジル］−４−ベンズイミダゾールカルボン酸１−（プロピオニルオキシ）エチルｍｐ：８８−９６℃ ５Ｈｚ）、　２．１７　（３Ｈ，ｓ）、　２．２９　（２Ｈ，ｑ、Ｊ＝７゜５Ｈｚ）、　４．５８　（２Ｈ，ｑ、Ｊ＝７．５Ｈｚ）、　５．５９　（ＩＨ，ｄ。

Ｊ＝１６．５Ｈｚ）、　５．８３　（ＩＨ，ｄ、Ｊ＝１６．５Ｈｚ）、　６．７４（ＩＨ，ｄ、Ｊ＝０．５Ｈｚ）、　６．８８　（ＩＨ，ｑ、Ｊ＝５．５Ｈｚ）。

６．９３　（ＩＨ，ｄ、Ｊ＝０．５Ｈｚ）、　６．９７　（２Ｈ，ｄ、Ｊ＝９゜０Ｈｚ）、　７．０４　（２Ｈ，ｄ、Ｊ＝９．０Ｈｚ）、　７．１８　（ＩＨ，ｔ。

Ｊ＝８．０Ｈｚ）、　７．５６−７．６８　（２Ｈ，ｍ）実施例８３実施例１と同様にして下記の化合物を得る。

２−エトキン−３−［４−［４−メチル−２−（ＩＨ−テトラゾール−５−イル）−１−ピロリル］ヘンジル］−４−二トロペンズイミダゾール（２Ｈ，ｓ）、　６．　７７　（ＩＨ，ｄ、　Ｊ＝０．　５Ｈｚ）、　６．　９３　（ＩＨ。

ｄ、Ｊ＝０．５Ｈｚ）、　７．００　（２Ｈ，ｄ、Ｊ＝９．０Ｈｚ）、　７．１２（２Ｈ，ｄ、Ｊ＝９．０Ｈｚ）、　７．２２　（ＩＨ，ｔ、Ｊ＝８．０Ｈｚ）。

７．６７　（ＬＨ，ｄｄ、Ｊ＝８．０，０．５Ｈｚ）、　７．７８　（ＬＨ，ｄｄ。

Ｊ＝８．０，０．５Ｈｚ）実施例８４実施例２と同様にして下記の化合物を得る。

２−エトキシ−３−［４−［４−メチル−２−（ＩＨ−テトラゾール−５−イル）−１−ピロリル］ベンジル］−４−二トロヘンズイミダゾールのナトリウム塩（２Ｈ，ｓ）、　６．１７　（ＩＨ，ｄ、Ｊ＝０．５Ｈｚ）、　６．６９　（ＩＨ。

ｄ、Ｊ＝０．５Ｈｚ）、　６．８４　（２Ｈ，ｄ、Ｊ＝９．０Ｈｚ）、　７．０３（２Ｈ，ｄ、Ｊ＝９．０Ｈｚ）、　７．３０　（ＩＨ，ｔ、Ｊ＝８．０Ｈｚ）。

７、　７４　（ＩＨ，ｄｄ、Ｊ＝８．　０．　０．５Ｈｚ）、　７．８８　（ＩＨ，ｄｄ。

Ｊ＝８．０，０．５Ｈｚ）実施例８５実施例７４と同様にして下記の化合物を得る。

２−エトキシ−３−［４−［４−メチル−２−（１−トリチル−ＩＨ−テトラゾール−５−イル）−１−ピロリル］ベンジル］−４−ベンズイミダゾールカルボン酸１−（ピバロイルオキシ）エチル（３Ｈ，ｓ）、　４．６３　（２Ｈ，ｑ、Ｊ＝７．５Ｈｚ）、　５．６２　（２Ｈ。

ｓ）、　６．　６１　（ＩＨ，ｓ）、　６．　７８−７．　０６　（１２Ｈ，ｍ）、　７゜１１−７．４３　（ＩＯＨ，ｍ）、　７．５７　（ＩＨ，ｄｄ、Ｊ＝８．０．０５Ｈｚ＞、　７．７６　（ＩＨ，ｄｄ、Ｊ＝８．０，０．５Ｈｚ）実施例８６実施例７５と同様にして下記の化合物を得る。

２−エトキシ−３−［４−［４−メチル−２−（ＩＨ−テトラゾール−５−イル）−１−ピロリル］ペンジルコー４−ベンズイミダゾールカルボン酸１−（ピバロイルオキシ）エチルｍｐ：９１−９９℃ （３Ｈ，ｓ）、４．４３−４．６５（２Ｈ，ｍ）、５．６０（ＩＨ，ｄ、Ｊ＝１５．５Ｈｚ）、　５．７８　（ＩＨ，ｄ、Ｊ＝１５．５Ｈｚ）、　６．７４（ＩＨ，ｄ、Ｊ＝０．　５Ｈｚ）、６．８３　（ＩＨ，ｇ、Ｊ＝５．５Ｈｚ）。

６．９３　（ＩＨ，ｄ、Ｊ＝０．５Ｈｚ）６．９６　（２Ｈ，ｄ、Ｊ＝９゜０Ｈｚ）、７．０２　（２Ｈ，ｄ、Ｊ＝９．０Ｈｚ）、７．１７　（ＩＨ，ｔ、Ｊ＝７．５Ｈｚ）、　７．５６　（ＩＨ，ｄｄ、Ｊ＝７．５，０．５Ｈｚ）、７．６０（ＩＨ，ｄｄ、Ｊ＝７．５，０．５Ｈｚ）実施例８７実施例７４と同様にして下記の化合物を得る。

２−エトキシ−３−［４−［４−メチル−２−（１−トリチル−ＩＨ−テトラゾール−５−イル）−１−ピロリルコペンジル］−４−ベンズイミダゾールカルボン酸１−（シクロヘキシルカルボニルオキシ）エチル１、　５４−１．　９６　（４Ｈ，ｍ）、　２．　１２　（３Ｈ，ｓ）、　２．　２０−２゜３８　（ＩＨ，ｍ）、　４．６１　（２Ｈ，ｑ、Ｊ＝７．５Ｈｚ）、　５．６０（２Ｈ，ｓ）、　６．６０　（ＩＨ，ｄ、Ｊ＝０．５Ｈｚ）、　６．８０　（２Ｈ。

ｄ、Ｊ＝９．０Ｈｚ）、　６．８７−７、　０５　（８Ｈ，ｍ）、　７．　１２ −．７゜４３　（１２Ｈ，ｍ）、　７．５６　（ＩＨ，ｄｄ、Ｊ＝７．５，０．５Ｈｚ）。

７、　７６　（ＩＨ，ｄｄ、Ｊ＝７．　５．　０．　５Ｈｚ）実施例８８実施例７５と同様にして下記の化合物を得る。

２−エトキシ−３−［４−［４−メチル−２−（ＩＨ−テトラゾール−５−イル）−１−ピロリル］ベンジル］−４−ベンズイミダゾールカルボンクロヘキシルカルボニルオキシ）エチルｍｐ：８９−９８℃ ５３−１．８９　（４Ｈ，ｍ）、２．　１１−２．３１　（ＩＨ，ｍ）、２．　１６（３Ｈ，ｓ）、４．５８　（２Ｈ，ｑ、Ｊ＝７．５Ｈｚ）、５．５９　（ＩＨ，ｄ。

Ｊ＝１６．０Ｈｚ）、５．８０　（ＩＨ，ｄ、Ｊ＝１６．０Ｈｚ）、　６．７６（ＬＨ，ｄ、Ｊ＝０．５Ｈｚ）、　６．８７　（ＩＨ，ｑ、Ｊ＝５．５Ｈｚ）。

６．９２　（ＩＨ，ｄ、Ｊ＝０．５Ｈｚ）、　６．９４　（２Ｈ，ｄ、Ｊ＝９０Ｈｚ）、　７．０２　（２Ｈ，ｄ、Ｊ＝９．０Ｈｚ）７．１８　（ＩＨ，ｔ、Ｊ＝７．５Ｈｚ）、　７．６０　（ＬＨ，ｄｄ、Ｊ＝７．５，０．５Ｈｚ）、７．６１（ＩＨ，ｄｄ、Ｊ＝７．５，０．５Ｈｚ）実施例８９実施例７４と同様にして下記の化合物を得る。

２−エトキシ−３−［４−［４−メチル−２−（１４リチルーＩＨ−テトラゾール−５−イル）−１−ピロリル］ベンジル］−４−ベンズイミダゾールカルボン酸１−（イソブチリルオキシ）エチル５Ｈｚ）、　１．４５　（３Ｈ，ｔ、Ｊ＝７．５Ｈｚ）、　２．１３　（３Ｈ。

ｓ）、２．５２　（ＩＨ，５ｅｐｔｅｔ、Ｊ＝６．５Ｈｚ）、　４．６１　（２Ｈ。

Ｑ、Ｊ＝７．５Ｈｚ）、　５．　６１　（２Ｈ，ｓ）、　６．６０　（ＩＨ，ｄ、Ｊ＝０．５Ｈｚ）、　６．８２　（２Ｈ，ｄ、Ｊ＝９．０Ｈｚ）、　６．８３　（ＩＨ。

ｄ、Ｊ＝０．５Ｈｚ）、６．８７−７．０６　（９Ｈ，ｍ）、　７．１０−７４４　（ＩＯＨ，ｍ、）、　７．５９　（ＩＨ，ｄｄ、Ｊ＝８．０，０．５Ｈｚ）。

７．７６　（ＬＨ，ｄｄ、Ｊ＝８．０，０．５Ｈｚ）実施例９０実施例７５と同様にして下記の化合物を得る。

２−エトキシ−３−［４−［４−メチル−２−（ＩＨ−テトラゾール−５−イル）−１−ピロリルコペンジル］−４−ヘンズイミダゾールカルポン酸１−（イソブチリルオキシ）エチルｍｐニア９−８３．５℃ １．４８（３Ｈ，ｄ、Ｊ＝５．５Ｈｚ）、　２．１６（３Ｈ，ｓ）、２．５０（ＩＨ，５ｅｐｔｅｔ、Ｊ＝６．５Ｈｚ）、　４．４９−４．６４　（２Ｈ。

ｍ）、　５．５９（ｌＨ，ｄ、Ｊ＝１６．０Ｈｚ）、　５．８０（ＩＨ，ｄ、Ｊ＝１６．０Ｈｚ）、　６．７４　（ＩＨ，ｄ、Ｊ＝０．５Ｈｚ）、　６．８６（ＩＨ，ｑ、Ｊ＝５．５Ｈｚ）、　６．９５　（ＩＨ，ｄ、Ｊ＝０．５Ｈｚ）。

６．９６　（２Ｈ，ｄ、Ｊ＝９．０Ｈｚ）、　７．０３　（２Ｈ，ｄ、Ｊ＝９゜０Ｈｚ）、　７．１８　（ＩＨ，ｔ、Ｊ＝８．０Ｈｚ）、　７．６１　（２Ｈ，ｄ。

Ｊ＝８．０Ｈｚ）実施例９１実施例７４と同様にして下記の化合物を得る。

２−エトキシ−３−［４−［４−メチル−２−（１−トリチル−ＩＨ−テトラゾール−５−イル）−１−ピロリルコペンジル］−４−ベンズイミダゾールカルボン酸１−（アセトキシ）エチル（３Ｈ，ｓ）、　４．　６２　（２Ｈ，ｑ、Ｊ＝７．　５Ｈｚ）、　５．６２　（２Ｈ。

ｓ）、　６．６２　（ＩＨ，ｄ、Ｊ＝０．５Ｈｚ）、　６．７８−７．０６（１２Ｈ，ｍ）、　７．１２−７．　４１　（ＩＯＨ，ｍ）、　７．　６０　（ＩＨ。

ｄｄ、Ｊ＝７．　５．　０．　５Ｈｚ）、　７．　７７　（ＩＨ，ｄｄ、Ｊ＝７．　５．　０゜５Ｈｚ）実施例９２実施例７５と同様にして下記の化合物を得る。

２−エトキシ−３−［４−［４−メチル−２−（ＩＨ−テトラゾール−５−イル）−１−ピロリル］ベンジル］−４−ヘンズイミダゾールカルポン酸１−（アセトキシ）エチルｍｐ：８５−９３．５℃ （３Ｈ，ｓ）、　４．６０　（２Ｈ，ｑ、Ｊ＝７．５Ｈｚ）、　５．５９　（ＩＨ。

ｄ、Ｊ＝１６．０Ｈｚ）、　５．８８　（１１−Ｉ、ｄ、Ｊ＝１６．０Ｈｚ）、　６゜７５　（ＩＨ，ｄ、Ｊ＝０．５Ｈｚ）、　６．８３　（ＩＨ，ｑ、Ｊ＝５゜５Ｈｚ）、　６．９５　（ＩＨ，ｄ、Ｊ＝０．５Ｈｚ）、　６．９５　（２Ｈ，ｄ。

Ｊ＝９．０Ｈｚ）、　７．０３　（２Ｈ，ｄ、Ｊ＝９．０Ｈｚ）、７．１９（ＩＨ，ｔ、Ｊ＝７．　５Ｈｚ）、７．６１　（ＩＨ，ｄｄ、Ｊ＝７．５．０゜５Ｈｚ）、　７．６５　（ＩＨ，ｄｄ、Ｊ＝７．５，０．５Ｈｚ）実施例９３実施例７４と同様にして下記の化合物を得る。

２−二〇トキ：ノー３−　［４−［４−メチル−２−（１−）リチルーＩＨ−テトラゾール−５−イル）−１−ピロリル］ベンジル］−４−ヘンズイミダゾールカルポン酸１−（ブチリルオキシ）エチル５Ｈｚ）、　１．　５３−１．　７５　（２Ｈ，ｍ）、　２．　１２　（３Ｈ，ｓ）。

２．２９　（２Ｈ，ｔ、Ｊ＝７．５Ｈｚ）、　４．６２　（２Ｈ，ｑ、Ｊ＝７５Ｈｚ）、　５．６１（２Ｈ，ｓ）、　６．６１（ＩＨ，ｄ、Ｊ＝０５Ｈｚ）、　６．７６−７．０７（１２Ｈ，ｍ）、　７．１０−７．＝１３（ＩＯＨ，ｍ）、　７．５８　（ＩＨ，ｄｄ、Ｊ＝７．５，０．５Ｈｚ）、　７゜７７　（ＩＨ，ｄｄ、Ｊ＝７．５，０．５Ｈｚ）実施例９４実施例７５と同様にして下記の化合物を得る。

２−エトキシ−３−［４−［４−メチル−２−（ＩＨ−テトラゾール−５−イル）−１−ピロリル］ベンジル］−４−ベンズイミダゾールカルボン酸１−（ブチリルオキシ）エチルｍｐニア７−８１’Ｃ１、５１（３Ｈ，ｄ、Ｊ＝５．　５Ｈｚ）、　２．　１７　（３Ｈ，ｓ）、　２゜２３（２Ｈ，ｔ、Ｊ＝７．５Ｈｚ）、　４．５８　（２Ｈ，ｑ、Ｊ＝７．５Ｈｚ）。

５．６０　（ＩＨ，ｄ、Ｊ＝１６．０Ｈｚ）、５．８４　（ＩＨ，ｄ、Ｊ＝１６゜０Ｈｚ）、　６．７６　（ＩＨ，ｄ、Ｊ＝０．　５Ｈｚ）、　６．　８７　（ＩＨ，ｑ。

Ｊ＝５．５Ｈｚ）、　６．９５　（２Ｈ，ｄ、Ｊ＝９．０Ｈｚ）、　６．９７（ＩＨ，ｄ、Ｊ＝０．５Ｈｚ）、　７．０２　（２Ｈ，ｄ、Ｊ＝９．０Ｈｚ）。

７、１８　（ＩＨ，ｔ、　Ｊ＝７．５Ｈｚ）、７．６１　（２Ｈ，ｄ、　Ｊ＝７゜５Ｈｚ）実施例９５実施例７４と同様にして下記の化合物を得る。

２−エトキシ−３−［４−［４−メチル−２−（１−）ジチル−ｌｌ−１−テトラゾール−５−イル）−１−ピロリル］ペンジルコー４−ベンズイミダゾールカルボン酸１−（ベンゾイルオキシ）エチル（２Ｈ，ｑ、Ｊ＝７．５Ｈｚ）、　５．６２　（２Ｈ，ｓ）、　６．５７　（ＩＨ。

ｄ、Ｊ＝０．５Ｈｚ）、　６．７７　（２Ｈ，ｄ、Ｊ＝９．０Ｈｚ）、　６．８１−６．　９７　（９Ｈ，ｍ）、　７．　１１−７．　５７　（１４Ｈ，ｍ）、　７．　６３（ＩＨ，ｄｄ、Ｊ＝７．　５．　０．　５Ｈｚ）、　７．　７６　（ＩＨ，ｄｄ、Ｊ＝７５．０．５Ｈｚ）、　８．００　（２Ｈ，ｄｄ、Ｊ＝７．５，０．５Ｈｚ）実施例９６実施例７５と同様にして下記の化合物を得る。

２−エトキン−３−［４−［４−メチル−２−（ＩＨ−テトラゾール−５−イル）−１−ピロリル］ペンジル］−４−ベンズイミダゾールカルボン酸１−（ベンゾイルオキシ）エチルｍｐ：９３−１０３．５℃ （２Ｈ，ｑ、Ｊ＝７．５Ｈｚ）、　５．５７　（ＩＨ，ｄ、Ｊ＝１７．０Ｈｚ）。

５、　７９　（ＩＨ，ｄ、Ｊ＝１７．　０Ｈｚ）、　６．　７０　（ＩＨ，ｄ、Ｊ＝０゜５Ｈｚ）、　６．８４　（２Ｈ，ｄ、Ｊ＝８．５Ｈｚ）、６．８９　（２Ｈ，ｄ、Ｊ＝８．５Ｈｚ）、　６．９５　（ＬＨ，ｄ、Ｊ＝０．５Ｈｚ）、　７．０９−７゜２２（２Ｈ，ｍ）、　７．２９−７．４１（２Ｈ，ｍ＞　７．４７（ＩＨ，ｄ。

Ｊ＝７．５Ｈｚ）、　７．５７　（１１（、ｔ、Ｊ＝７．５Ｈｚ）、７．６４（ＬＨ，ｄ、Ｊ＝７．５Ｈｚ）、　７．８９　（２Ｈ，ｄ、Ｊ＝７．５１（ｚ　）実施例９７実施例７４と同様にして下記の化合物を得る。

２−エトキシ−３−［４−［４−メチル−２−（１−トリチル−１１−１−テトラゾール−５−イル）−１−ビロリルコベンジル］−４−ベンズイミダゾールカルボン酸プロピオニルオキシメチル（２Ｈ，Ｑ、Ｊ＝７．５Ｈｚ）、４．６３　（２Ｈ，ｑ、Ｊ＝７．５Ｈｚ）。

５．６２　（２Ｈ，ｓ）、　５．８０　（２Ｈ，ｓ）、　６．５６−７．０６（１２Ｈ，ｍ）、　７．１０−７．４３　（ＩＯＨ，ｍ）、　７．６４　（ＩＨ。

ｄｄ、Ｊ＝７．　５．　０．　５Ｈｚ）、　７．　７７　（ＩＨ，ｄｄ、Ｊ＝７．　５．　０゜５Ｈｚ）実施例９８実施例７５と同様にして下記の化合物を得る。

２−エトキシ−３−［４−［４−メチル−２−（ＬＨ−テトラゾール−５−イル）−１−ピロリル］ベンジル］−４−ベンズイミダゾールカルボン酸プロピオニルオキシメチル（２Ｈ，ｑ、Ｊ＝７．５Ｈｚ）、　４．５６　（２Ｈ，ｑ、Ｊ＝７．５Ｈｚ）。

５．６２（２Ｈ，ｓ）、　５．７９（２Ｈ，ｓ）、　６．７７（ＩＨ，ｄ、Ｊ＝０．５Ｈｚ）、　６．９４　（ＩＨ，ｄ、Ｊ＝０．５Ｈｚ）、　６．９６　（２Ｈ。

ｄ、Ｊ＝９．　０Ｈｚ）、７．　０６　（２Ｈ，ｄ、Ｊ＝９．　０Ｈｚ）、　７．　１８（ＩＨ，ｔ、Ｊ＝７．　５Ｈｚ）、　７．　６０　（ＩＨ，ｄｄ、Ｊ＝７．　５．　０゜５Ｈｚ）、　７．６２　（ＬＨ，ｄｄ、Ｊ＝７．５，０．５Ｈｚ）実施例９９実施例７４と同様にして下記の化合物を得る。

２−エトキシ−３−［４−［４−メチル−２−（１−１−リチルーＩＨ−テトラゾールー５−イル）−１−ピロリル］ベンジル］−４−ベンズイミダゾールカルボン酸シクロへキシルカルボニルオキシメチル１、７９−１．９６　（２Ｈ，ｍ）、２．１３　（３Ｈ，ｓ）、　２．２０−２゜３８　（ＩＨ，ｍ）、　４．６２　（２Ｈ，ｑ、Ｊ＝７．５Ｈｚ）、　５．６２（２Ｈ，ｓ）、５．７９　（２Ｈ，ｓ）、６．６６　（ＩＨ，ｄ、　Ｊ＝０゜５Ｈｚ）、　６．８１　（２Ｈ，ｄ、Ｊ＝９．　０Ｈｚ）、　６．　８３　（ＩＨ，ｄ。

Ｊ＝０．５Ｈｚ）、　６．８７−６．９９　（６Ｈ，ｍ）、　７．０３　（２Ｈ。

ｄ、Ｊ＝９．０Ｈｚ）、　７．１２−７．４４　（ＩＯＨ，ｍ）、　７．６３（ＩＨ，ｄｄ、Ｊ＝７．　５．　０．　５ｆ（ｚ）、　７．　７８　（ＩＨ，ｄｄ、Ｊ＝７゜５．０．５Ｈｚ）実施例１００実施例７５と同様にして下記の化合物を得る。

２−エトキシ−３−［４−［４−メチル−２−（ＩＨ−テトラゾール−５−イル）−１−ピロリルコヘンジル］−４−ベンズイミダゾールカルボン酸シクロへキシルカルボニルオキシメチル１、　７９−１．　９３　（２Ｈ，ｍ）、　２．　１７　（３Ｈ，ｓ）、　２．　２０−２゜３９　（ＩＨ，ｍ）、　４．５６　（２Ｈ，ｑ、Ｊ＝’７．５Ｈｚ）、　５．６１（２Ｈ，ｓ）、　５．７６　（２Ｈ，ｓ）、　６．７７　（ＩＨ，ｄ、Ｊ＝０゜５Ｈｚ）、　６．９３　（ＩＨ，ｄ、Ｊ＝０．５Ｈｚ）、　６．９４　（２Ｈ，ｄ。

Ｊ＝９．０Ｈｚ）、　７．０３　（２Ｈ，ｄ、Ｊ＝９．０Ｈｚ）、　７．１７（ＩＨ，ｔ、Ｊ＝７．　５Ｈｚ）、　７．　５７　（ＩＨ，ｄｄ、Ｊ・＝７．　５．　０゜５Ｈｚ）、　７．５９　（ＬＨ，ｄｄ、Ｊ＝７．５，０．５Ｈｚ）実施例１０１実施例７４と同様にして下記の化合物を得る。

２−エトキシ−３−［４−［４−メチル−２−（ｉ）リチルーＩＨ−テトラゾールー５−イル）−１−ピロリル］ベンジル］−４−ベンズイミダゾールカルボン酸シクロへキシルオキシカルボニルオキシメチル実施例１０２実施例７５と同様にして下記の化合物を得る。

２−エトキシ−３−［４−［４−メチル−２−（ＩＨ−テトラゾール−５−イル）−１−ピロリル］ベンジル］−４−ベンズイミダゾールカルボン酸シクロへキシルオキシカルボニルオキシメチル実施例１０３実施例７４と同様にして下記の化合物を得る。

２−エトキシ−３−［４−［４−メチル−２−（１−トリチル−ＩＨ−テトラゾール−５−イル）−１−ピロリル］ベンジル］−４−ベンズイミダゾールカルボン酸エトキシカルボニルオキシメチル実施例１０４実施例７５と同様にして下記の化合物を得る。

２−エトキシ−３−［４−［４−メチル−２−（ＬＨ−テトラゾール−５−イル）−１−ピロリル］ベンジル］−４−ベンズイミダゾールカルボン酸エトキシカルボニルオキシメチル実施例１０５実施例７４と同様にして下記の化合物を得る。

２−エトキン−３−［４−［４−メチル−２−（１−トリチル−ＩＨ−テトラゾール−５−イル）−１−ピロリル］ベンジル］−４−ベンズイミダゾールカルボン酸ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルオキシメチル実施例１０６実施例７５と同様にして下記の化合物を得る。

２−エトキシ−３−［４−［４−メチル−２−（ＩＨ−テトラゾール−５−イル）−１−ピロリル］ヘンジルコー４−ベンズイミダゾールカルボン酸ｔｅｒｔ− ブトキシカルボニルオキシメチル実施例１０７実施例７４と同様にして下記の化合物を得る。

２−エトキシ−３−［４−［４−メチル−２−（１−トリチル−ＩＨ−テトラゾール−５−イル）−１−ピロリル］ヘンシル〕−４−ベンズイミダゾールカルボン酸２−（フタリド−３−イリデン）エチル実施例１０８実施例７５と同様にして下記の化合物を得る。

２−エトキシ−３−［４−［４−メチル−２−（ＩＨ−テトラゾール−５−イル）−１−ピロリル］ヘンジル］−４−ベンズイミダゾールカルボン酸２−（フタリド−３−イリデン）エチル実施例１０９実施例７４と同様にして下記の化合物を得る。

２−ニドキン−３−［４−［４−メチル−２−（１−トリチル−ＩＮ−テトラゾール−５−イル）−１−ピロリル］ベンジル］−４−ベンズイミダゾールカルボン酸１−（１−メチルピペリジル）カルボニルオキシエチル実施例１１０実施例７５と同様にして下記の化合物を得る。

２−エトキシ−３−［４−［４−メチル−２−（ＩＨ−テトラゾール−５−イル）−１−ピロリル］ベンジル］−４−ベンズイミダゾールカルボン酸１−（１− メチルピペリジル）カルボニルオキシエチル実施例１１１実施例７４と同様にして下記の化合物を得る。

２−エトキシ−３−［４−［４−メチル−２−（１−トリチル−ＩＨ−テトラゾール−５−イル）−１−ピロリル］ベンジル］−４−ベンズイミダゾールカルボン酸１−（シクロペンチルカルボニルオキシ）エチル２．１３　（３Ｈ，、ｓ）、　２．６１−２．７７　（ＩＨ，ｍ）、　４．６２（２Ｈ，ｑ、Ｊ＝７．５Ｈｚ）、　５．６２　（２Ｈ，ｓ）、　６．６３　（ＩＨ。

ｄ、Ｊ＝０．５Ｈｚ）、　６．７７−７．０５　（１２Ｈ，ｍ）、　７．１１− ７．４３　（ＩＯＨ，ｍ）、　７．５９　（ＩＨ，ｄｄ、Ｊ＝７．５，０゜５Ｈｚ）、７．７７　（ＩＨ，ｄｄ、Ｊ＝７．５，０．５Ｈｚ）実施例１１２実施例７５と同様にして下記の化合物を得る。

２−エトキシ−３−［４−［４−メチル−２−（ＩＨ−テトラゾール−５−イル）−１−ピロリル］ベンジル］−４−ベンズイミダゾールカルボン酸１−（シクロペンチルカルボニルオキシ）エチル５Ｈｚ）、　２．１６　（３Ｈ，ｓ）、　２．５７−２．７５　（ＩＨ，ｍ）。

４．５７　（２Ｈ，ｑ、Ｊ＝７．５Ｈｚ）、　５．６０　（ＩＨ，ｄ、Ｊ＝１６゜５Ｈｚ）、　５．８１　（ＬＨ，ｄ、Ｊ＝１６．５Ｈｚ）、　６．７５　（ＩＨ。

ｄ、Ｊ＝０．５Ｈｚ）、　６．８７　（ＩＨ，ｑ、Ｊ＝５．５Ｈｚ）、　６．９４（ＩＨ，ｄ、Ｊ＝０．５Ｈｚ）、　６．９６　（２Ｈ，ｄ、Ｊ＝９．０Ｈｚ）。

７．０２　（２Ｈ，ｄ、Ｊ＝９．０Ｈｚ）、　７．１８　（ＩＨ，ｔ、Ｊ＝７゜５Ｈｚ）、　７．６０　（ＩＨ，ｄｄ、Ｊ＝７．５，０．５Ｈｚ）、　７．６２（ＩＨ，ｄｄ、Ｊ＝７．５，０．５Ｈｚ）実施例１１３実施例７４と同様にして下記の化合物を得る。

（１）２−エトキシ−３−［４−［４−メチル−２−（１−１−リチルーＩＨ− テトラゾールー５−イル）−１−ピロリル］ベンジル］−４−ベンズイミダゾールカルボン酸イソブチリルオキシメチル（２）２−エトキシ−３−［４−［４−メチル−２−（１−）リチルーＩＨ−テトラゾールー５−イル）−１−ピロリル］ベンジル］−４−ベンズイミダゾールカルボン酸ブチリルオキシメチル（３）２−エトキシ−３−［４−［４−メチル−２−（１−１−リチルーＩＨ− テトラゾールー５−イル）−１−ピロリル］ベンジル］−４−ベンズイミダゾールカルボン酸（５−ｔｅｒｔ−ブチル−２−オキソ−１，３−ジオキソレン−４ −イル）メチル（４）２−エトキシ−３−［４−［４−メチル−２−（ｌｌ−リチルーＩＨ−テトラゾールー５−イル）−１−ピロリル］ベンジル］−４−ベンズイミダゾールカルボン酸（５−フェニル−２−オキソ−１，３−ジオキソレン−４−イル）メチル（５）２−エトキシ−３−［４−［４−メチル−２−（１−１−リチルーＩＨ− テトラゾールー５−イル）−１−ピロリル］ベンジル］−４−ベンズイミダゾールカルボン酸メトキシカルボニルメチル（６）２−エトキシ−３−［４−［４−メチル−２−（１−トリチル−ＩＨ−テトラゾール−５−イル）−１−ピロリル］ペンジルコー４−ベンズイミダゾールカルボン酸２−イソブトキシカルボニル−２−ペンテニル実施例１１４実施例７５と同様にして下記の化合物を得る。

（１）２−エトキシ−３−［４−［４−メチル−２−（ＩＨ−テトラゾール−５ −イル）−１−ピロリル］ヘンシル］−４−ヘンズイミダゾールカルボン酸イソブチリルオキシメチル（２）２−エトキシ−３−［４−［４−メチル−２−（ＩＨ−テトラゾール−５ −イル）−１−ピロリル］ベンジル］−４−ベンズイミダゾールカルボン酸ブチリルオキシメチル（３）２−エトキシ−３−［４−（１１−メチル−２−（ＩＨ−テトラゾール− ５−イル）−１−ピロリル］ベンジル］−４−ベンズイミダゾールカルボン酸（５−ｔｅｒｔ−ブチル−２−オキソ−１，３−ジオキソレン−４−イル）メチル（４）２−エトキシ−３−［４−［４−メチル−２−（ＩＨ−テトラゾール−５ −イル）−１−ピロリル］ヘンジル］−４−ベンズイミダゾールカルボン酸（５ −フェニル−２−オキソ−１，３−ジオキソレン−４−イル）メチル（５）２− エトキシ−３−［４−［４−メチル−２−（ＩＨ−テトラゾール−５−イル）− １−ピロリルコペンジル］−４−ベンズイミダゾールカルボン酸メトキシカルボニルメチル（６）２−エトキシ−３−［４−［４−メチル−２−（ＩＨ−テトラゾール−５ −イル）−１−ピロリルコペンジル］−４−ベンズイミダゾールカルボン酸２− イソブトキシカルボニル−２−ペンテニル

Claims

【特許請求の範囲】

１．式： ▲数式、化学式、表等があります▼ ［式中、Ｒ１は水素、ハロゲン、ニトロ、低級アルキル、低級アルコキシ、アミノまたはアシルアミノ、Ｒ２、Ｒ３およびＲ４はそれぞれ水素、ハロゲン、ニトロ、シアノ、低級アルキル、低級アルケニル、低級アルキルチオ、モノ、ジもしくはトリハロ（低級）アルキル、オキソ（低級）アルキル、ヒドロキシ（低級）アルキルまたは任意にエステル化したカルボキシであるか、あるいはＲ２とＲ３は一緒に結合して１，３−ブタジエニレンを形成し、Ｒ５は水素またはイミノ保護基、Ｒ６は低級アルキル、Ｒ７はニトロ、任意にエステル化またはアミド化したカルボキシあるいは任意に置換したアミノ、Ａは低級アルキレン、ＱはＣＨまたはＮ、ＸはＮまたはＣＨ、ＹはＮＨ、ＯまたはＳ、およびＺはＳ，ＳＯ２またはＯを意味する。］で示される化合物および医薬として許容されるその塩。
２．式： ▲数式、化学式、表等があります▼ ［式中、Ｒ６およびＡはそれぞれ請求項１で定義の通りであり、Ｒ７はエステル化されていてもよいカルボキシ、Ｒ９は式： ▲数式、化学式、表等があります▼ ▲数式、化学式、表等があります▼ ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中、Ｒ５は請求項１で定義の通りであり、Ｒ■、Ｒ■およびＲ■はそれぞれ低級アルキル、Ｒ■、Ｒ■およびＲ■はそれぞれ水素、ハロゲンまたは低級アルキルである）を意味する］で示される請求項１記載の化合物。
３．式： ▲数式、化学式、表等があります▼ ［式中、Ｒ６、Ｒ７およびＲ９はそれぞれ請求項２で定義の通り］で示される請求項２記載の化合物。
４．Ｒ７がカルボキシ、低級アルコキシカルボニル、低級アルコキシカルボニル（低級）アルコキシカルボニル、低級アルコキシカルボニル（低級）アルケニルオキシカルボニル、低級アルカノイルオキシ（低級）アルコキシカルボニル、シクロアルキルカルボニルオキシ（低級）アルコキシカルボニル、ベンゾイルオキシ（低級）アルコキシカルボニル、低級アルキルピペリジルカルボニルオキシ（低級）アルコキシカルボニル、低級アルコキシカルボニルオキシ（低級）アルコキシカルボニル、シクロアルキルオキシカルボニルオキシ（低級）アルコキシカルボニル、（５−低級アルキル−２−オキソ−１，３−ジオキソレン−４−イル）（低級）アルコキシカルボニル、（５−フェニル−２−オキソ−１，３−ジオキソレン−４−イル）（低級）アルコキシカルボニルまたはフタリド−３−イリデン（低級）アルコキシカルボニルである請求項３記載の化合物。
５．式： ▲数式、化学式、表等があります▼ ［式中、Ｒ６およびＲ７はそれぞれ請求項４で定義の通り、およびＲ■は低級アルキル］で示される請求項４記載の化合物。
６．式： ▲数式、化学式、表等があります▼ ［式中、Ｒ１は水素、ハロゲン、ニトロ、低級アルキル、低級アルコキシ、アミノまたはアシルアミノ、Ｒ２、Ｒ３およびＲ４はそれぞれ水素、ハロゲン、ニトロ、シアノ、低級アルキル、低級アルケニル、低級アルキルチオ、モノ、ジもしくはトリハロ（低級）アルキル、オキソ（低級）アルキル、ヒドロキシ（低級）アルキルまたは任意にエステル化したカルボキシであるか、あるいはＲ２とＲ３は一緒に結合して１，３−ブタジエニレンを形成し、Ｒ５は水素またはイミノ保護基、Ｒ６は低級アルキル、Ｒ７はニトロ、エステル化またはアミド化されていてもよいカルボキシあるいは置換されていてもよいアミノ、Ａは低級アルキレン、ＱはＣＨまたはＮ、ＸはＮまたはＣＨ、ＹはＮＨ、ＯまたはＳ、ＺはＳ，ＳＯ２またはＯである〕で示される化合物またはその塩の製造法であって、ａ）式： ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ａ、Ｑ、Ｘ、ＹおよびＺはそれぞれ前記定義の通り）で示される化合物をテトラゾール基の形成反応に付して、▲数式、化学式、表等があります▼ （式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ａ、Ｑ、Ｘ、ＹおよびＺはそれぞれ前記定義の通り）で示される化合物またはその塩を得るか、またはｂ）式： ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ａ、Ｑ、Ｘ、ＹおよびＺはそれぞれ前記定義の通り、Ｒ■はエステル化したカルボキシ）で示される化合物またはその塩をエステル部分の脱離反応に付して、式： ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ａ、Ｑ、Ｘ、ＹおよびＺはそれぞれ前記定義の通り）で示される化合物またはその塩を得るか、またはｃ）式： ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中、Ｒ６、Ｒ７およびＺはそれぞれ前記定義の通り）で示される化合物またはその塩を式： ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ａ、Ｑ、Ｘ、ＹおよびＹはそれぞれ前記定義の通り、Ｒ８は酸残基）で示される化合物またはその塩と反応させて、式： ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ａ、Ｑ、ＸおよびＺはそれぞれ前記定義の通り）で示される化合物またはその塩を得るか、またはｄ）式： ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ａ、Ｑ、Ｘ、ＹおよびＺはそれぞれ前記定義の通り、Ｒ■はイミノ保護基）で示される化合物またはその塩をイミノ保護基の脱離反応に付して、式： ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ６、Ｒ７、Ａ、Ｑ、Ｘ、ＹおよびＺはそれぞれ前記定義の通り）で示される化合物またはその塩を得るか、またはｅ）式： ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ａ、Ｑ、Ｘ、ＹおよびＺはそれぞれ前記定義の通り）で示される化合物またはカルボキシ基におけるその反応性誘導体またはその塩をアミド化反応に付して、式： ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ａ、Ｑ、Ｘ、ＹおよびＺはそれぞれ前記定義の通り、Ｒ■はアミド化したカルボキシ）で示される化合物またはその塩を得るか、またはｆ）式： ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ａ、Ｑ、Ｘ、ＹおよびＺはそれぞれ前記定義の通り）で示される化合物またはカルボキシ基におけるその反応性誘導体またはその塩をエステル化反応に付して、式： ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ａ、Ｑ、Ｘ、ＹおよびＺはそれぞれ前記定義の通り、Ｒ■はエステル化したカルボキシ）で示される化合物またはその塩を得るか、またはｇ）式： ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ６、Ｒ７、Ａ、Ｑ、Ｘ、ＹおよびＺはそれぞれ前記定義の通り）で示される化合物またはその塩をイミノ保護基の導入反応に付して、式： ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ６、Ｒ７、Ａ、Ｑ、Ｘ、ＹおよびＺはそれぞれ前記定義の通り、Ｒ■はイミノ保護基）で示される化合物またはその塩を得るか、またはｈ）式： ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ａ、Ｑ、Ｘ、ＹおよびＺはそれぞれ前記定義の通り）で示される化合物またはカルボキシ基におけるその反応性誘導体またはその塩をカルボキシの低級アルコキシカルボニルアミノヘの変換反応に付して、式： ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ａ、Ｑ、Ｘ、ＹおよびＺはそれぞれ前記定義の通り、Ｒ■は低級アルコキシカルボニルアミノ）で示される化合物またはその塩を得るか、またはｉ）式： ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ７、Ａ、Ｑ、Ｘ、ＹおよびＺはそれぞれ前記定義の通り）で示される化合物またはその塩を閉環反応に付して、式： ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ａ、Ｑ、Ｘ、ＹおよびＺはそれぞれ前記定義の通り）で示される化合物またはその塩を得ることを特徴とする前記複素環式誘導体の製造方法。
７．請求項１記載の化合物または医薬的に許容可能なその塩を医薬的に許容可能で実質的に無毒性の担体または賦形剤と混合してなる医薬組成物。
８．請求項１記載の化合物または医薬的に許容可能なその塩をヒトまたは動物に投与することからなるアンジオテンシンＩＩ介在疾病の治療または予防方法。
９．請求項１記載の化合物または医薬的に許容可能なその塩をヒトまたは動物に投与することからなる高血圧症または心不全の治療または予防方法。
１０．請求項１記載の化合物または医薬的に許容可能なその塩の医薬としての用途。
１１．請求項１記載の化合物または医薬的に許容可能なその塩のアンジオテンシンＩＩ拮坑剤としての用途。
１２．アンジオテンシンＩＩ介在疾病の治療または予防のための医薬製造用の請求項１記載の化合物の用途。
１３．請求項１記載の化合物を医薬的に許容可能で実質的に無毒性の担体または賦形剤と混合してなる医薬組成物の製造方法。