JPH07330521A - ３−イソチアゾロンおよび安定剤を含有する水性組成物 - Google Patents
３−イソチアゾロンおよび安定剤を含有する水性組成物Info
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- JPH07330521A JPH07330521A JP6145772A JP14577294A JPH07330521A JP H07330521 A JPH07330521 A JP H07330521A JP 6145772 A JP6145772 A JP 6145772A JP 14577294 A JP14577294 A JP 14577294A JP H07330521 A JPH07330521 A JP H07330521A
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Abstract
(57)【要約】
【目的】 ３−イソチアゾロン製剤の長期間活性の劣化
のない外観のすぐれた水性組成物の提供。 【構成】 ヒドロキシ溶媒に溶かした３−イソチアゾロ
ンの濃厚液から、水性希釈組成物を処方する際、５−ブ
ロモ−５−ニトロ−１，３−ジオキサン及びヘキサメチ
レンテトラミンからなる安定剤を加えることによって本
発明は達成される。
のない外観のすぐれた水性組成物の提供。 【構成】 ヒドロキシ溶媒に溶かした３−イソチアゾロ
ンの濃厚液から、水性希釈組成物を処方する際、５−ブ
ロモ−５−ニトロ−１，３−ジオキサン及びヘキサメチ
レンテトラミンからなる安定剤を加えることによって本
発明は達成される。
Description
【０００１】（産業上の利用分野）本発明は、金属塩を
含有しない３−イソチアゾロン製剤の安定化、特に５−
クロロ−２−メチル−４−イソチアゾリン−３−オン
（ＣＭＩ）と２−メチル−４−イソチアゾリン−３−オ
ンの混合物製剤の安定化に関し、更に詳しくは、ヘキサ
メチレンテトラミン（ＨＭＴ）及び５−ブロモ−５−ニ
トロ−１，３−ジオキサンを３−イソチアゾロン製剤に
添加することによる３−イソチアゾロン製剤の安定化に
関する。
含有しない３−イソチアゾロン製剤の安定化、特に５−
クロロ−２−メチル−４−イソチアゾリン−３−オン
（ＣＭＩ）と２−メチル−４−イソチアゾリン−３−オ
ンの混合物製剤の安定化に関し、更に詳しくは、ヘキサ
メチレンテトラミン（ＨＭＴ）及び５−ブロモ−５−ニ
トロ−１，３−ジオキサンを３−イソチアゾロン製剤に
添加することによる３−イソチアゾロン製剤の安定化に
関する。
【０００２】（従来の技術）イソチアゾロンは工業上の
水性製品および非水性製品における微生物に対する主に
防腐剤、防カビ剤又は殺藻剤等として広く使用されてい
る。３−イソチアゾロンは適当な官能基で置換すること
により極めて有効な殺微生物剤となり、かつ広範囲の適
用が可能となる。”殺微生物剤”とは、殺バクテリア
剤、殺菌剤、スライムコントロール剤および殺藻剤を包
含する用語として使用され、微生物の殺菌及び静菌の両
方の効果を有するものとして使用される。しかし、３−
イソチアゾロン製剤そのものの貯蔵又、処理すべき基体
に添加した後の貯蔵、いずれにおいても時間の経過と共
にその活性が低下することは以前より指摘されてきた。
これは、イソチアゾロンそのものが現場での条件下で長
期間貯蔵するには安定な物質とは言えないからである。
それ故、イソチアゾロンの安定性を改良する方法が以前
より探し求められてきた。これまでに実際に市販されて
きた製剤の処方は、（１）水を溶媒として、二価金属の
硝酸塩を安定剤として５−クロロ−２−メチル−４−イ
ソチアゾリン−３−オン及び２−メチル−４−イソチア
ゾリン−３−オン混合物に加えた製剤（米国特許第３８
７０７９５号及び同４０６７８７８号）、（２）多価ア
ルコールを溶媒とし、オルトエステル類を安定剤として
加えた製剤（特開平１−１５７９７１）、（３）多価ア
ルコールを溶媒とし、安定剤を含まない製剤、（４）多
価アルコール及び／又は水を溶媒とし、ある種のニトロ
ブロモ化合物を安定剤として加えた製剤等が挙げられ
る。又は近年多価アルコール又は水を溶媒とし、ヘキサ
メチレンテトラミンを安定剤として用いた製剤も提案さ
れている（特開平５−１３２４０４）。
水性製品および非水性製品における微生物に対する主に
防腐剤、防カビ剤又は殺藻剤等として広く使用されてい
る。３−イソチアゾロンは適当な官能基で置換すること
により極めて有効な殺微生物剤となり、かつ広範囲の適
用が可能となる。”殺微生物剤”とは、殺バクテリア
剤、殺菌剤、スライムコントロール剤および殺藻剤を包
含する用語として使用され、微生物の殺菌及び静菌の両
方の効果を有するものとして使用される。しかし、３−
イソチアゾロン製剤そのものの貯蔵又、処理すべき基体
に添加した後の貯蔵、いずれにおいても時間の経過と共
にその活性が低下することは以前より指摘されてきた。
これは、イソチアゾロンそのものが現場での条件下で長
期間貯蔵するには安定な物質とは言えないからである。
それ故、イソチアゾロンの安定性を改良する方法が以前
より探し求められてきた。これまでに実際に市販されて
きた製剤の処方は、（１）水を溶媒として、二価金属の
硝酸塩を安定剤として５−クロロ−２−メチル−４−イ
ソチアゾリン−３−オン及び２−メチル−４−イソチア
ゾリン−３−オン混合物に加えた製剤（米国特許第３８
７０７９５号及び同４０６７８７８号）、（２）多価ア
ルコールを溶媒とし、オルトエステル類を安定剤として
加えた製剤（特開平１−１５７９７１）、（３）多価ア
ルコールを溶媒とし、安定剤を含まない製剤、（４）多
価アルコール及び／又は水を溶媒とし、ある種のニトロ
ブロモ化合物を安定剤として加えた製剤等が挙げられ
る。又は近年多価アルコール又は水を溶媒とし、ヘキサ
メチレンテトラミンを安定剤として用いた製剤も提案さ
れている（特開平５−１３２４０４）。
【０００３】（発明が解決しようとする課題）上記
（１）、（２）、（３）のような３−イソチアゾロン製
剤を高分子エマルション又は、これを基剤とする塗料、
水性接着剤等に使用する場合、ラテックスの凝固、相分
離等の好ましくない現象が指摘されてきた。これら現象
の原因は製剤中の金属塩又は有機溶媒が局所的に高濃度
でエマルションと接触することや、非水性媒質に対する
不溶性等にあると考えられる。又、従来技術のいくつか
は鉄を腐食させる性質を有していた。それ故に、このよ
うなイソチアゾロン製剤において、上記の如き濁り、沈
殿物の生成を防止し、長期間にわたって保存可能であ
り、かつ鉄を腐食しない製剤が求められている。本発明
は、このような技術的課題を解決することを目的とする
ものである。
（１）、（２）、（３）のような３−イソチアゾロン製
剤を高分子エマルション又は、これを基剤とする塗料、
水性接着剤等に使用する場合、ラテックスの凝固、相分
離等の好ましくない現象が指摘されてきた。これら現象
の原因は製剤中の金属塩又は有機溶媒が局所的に高濃度
でエマルションと接触することや、非水性媒質に対する
不溶性等にあると考えられる。又、従来技術のいくつか
は鉄を腐食させる性質を有していた。それ故に、このよ
うなイソチアゾロン製剤において、上記の如き濁り、沈
殿物の生成を防止し、長期間にわたって保存可能であ
り、かつ鉄を腐食しない製剤が求められている。本発明
は、このような技術的課題を解決することを目的とする
ものである。
【０００４】（課題を解決するための手段）本発明は、
（ａ）３−イソチアゾロン化合物、（ｂ）ヘキサメチレ
ンテトラミン、（ｃ）５−ブロモ−５−ニトロ−１，３
−ジオキサン、および（ｄ）上記（ａ）、（ｂ）および
（ｃ）成分を溶解する水混和性有機溶剤、または水混和
性有機溶剤と水からなる混合溶剤を含む、安定化された
殺微生物水性組成物に関する。本発明の水性組成物中の
３−イソチアゾロン化合物は、長期間安定であり、沈殿
を形成しない。従って、本発明の工業用殺菌水性組成物
は、従来の工業用殺菌剤の用途と同様に使用可能であ
り、好ましくは高分子エマルション、塗料、接着剤、顔
料、印刷版用処理液、冷却用水、製紙工程における白
水、化粧用品等に用いられ、特に好ましくは、合成高分
子エマルション、水性塗料、切削油等に用いることがで
きる。例えば、本発明の水性組成物を高分子エマルショ
ンの防腐剤等として添加使用する場合には、エマルショ
ンを凝固させることもなく、また、保存用の金属容器の
腐食性も少ないことが望まれる。以下において、本発明
の殺微生物水性組成物について説明する。
（ａ）３−イソチアゾロン化合物、（ｂ）ヘキサメチレ
ンテトラミン、（ｃ）５−ブロモ−５−ニトロ−１，３
−ジオキサン、および（ｄ）上記（ａ）、（ｂ）および
（ｃ）成分を溶解する水混和性有機溶剤、または水混和
性有機溶剤と水からなる混合溶剤を含む、安定化された
殺微生物水性組成物に関する。本発明の水性組成物中の
３−イソチアゾロン化合物は、長期間安定であり、沈殿
を形成しない。従って、本発明の工業用殺菌水性組成物
は、従来の工業用殺菌剤の用途と同様に使用可能であ
り、好ましくは高分子エマルション、塗料、接着剤、顔
料、印刷版用処理液、冷却用水、製紙工程における白
水、化粧用品等に用いられ、特に好ましくは、合成高分
子エマルション、水性塗料、切削油等に用いることがで
きる。例えば、本発明の水性組成物を高分子エマルショ
ンの防腐剤等として添加使用する場合には、エマルショ
ンを凝固させることもなく、また、保存用の金属容器の
腐食性も少ないことが望まれる。以下において、本発明
の殺微生物水性組成物について説明する。
【０００５】本発明で使用できる３−イソチアゾロン化
合物は、
合物は、
【化２】 の構造式を有する化合物からなり、ここで式（Ｉ）中
で、ＸおよびＸ’はそれぞれ水素又はハロゲン原子であ
り、Ｙは、水素又はアルキル基である。具体的には、例
えば５−クロロ−２−メチル−４−イソチアゾリン−３
−オン、２−メチル−４−イソチアゾリン−３−オン、
４−クロロ−２−メチル−４−イソチアゾリン−３−オ
ン、４，５−ジクロロ−２−メチル−４−イソチアゾリ
ン−３−オン、５−ブロモ−２−メチル−４−イソチア
ゾリン−３−オン等や、これらの混合物が挙げられ、特
に５−クロロ−２−メチル−４−イソチアゾリン−３−
オンと２−メチル−４−イソチアゾリン−３−オンの混
合物が好ましい。これらの３−イソチアゾロン化合物
は、水性組成物中、好ましくは、１０重量％以下存在さ
せることが望ましい。
で、ＸおよびＸ’はそれぞれ水素又はハロゲン原子であ
り、Ｙは、水素又はアルキル基である。具体的には、例
えば５−クロロ−２−メチル−４−イソチアゾリン−３
−オン、２−メチル−４−イソチアゾリン−３−オン、
４−クロロ−２−メチル−４−イソチアゾリン−３−オ
ン、４，５−ジクロロ−２−メチル−４−イソチアゾリ
ン−３−オン、５−ブロモ−２−メチル−４−イソチア
ゾリン−３−オン等や、これらの混合物が挙げられ、特
に５−クロロ−２−メチル−４−イソチアゾリン−３−
オンと２−メチル−４−イソチアゾリン−３−オンの混
合物が好ましい。これらの３−イソチアゾロン化合物
は、水性組成物中、好ましくは、１０重量％以下存在さ
せることが望ましい。
【０００６】ヘキサメチレンテトラミン（ｂ）が３−イ
ソチアゾロン化合物（ａ）の水性組成物に、添加使用さ
れるが、これは広く工業用殺菌剤の安定剤として使用さ
れている。この添加量は、本発明の水性組成物中、０．
０１ないし１．０重量％、特に好ましくは、０．０５な
いし０．５重量％である。また、第３成分（ｃ）として
添加される５−ブロモ−５−ニトロ−１，３−ジオキサ
ンも前記（ｂ）同様に工業用殺菌剤として広く使用され
ている。この第３成分の添加量は、本発明の水性組成物
中、０．１〜１．０重量％、好ましくは、０．４〜１．
０重量％である。
ソチアゾロン化合物（ａ）の水性組成物に、添加使用さ
れるが、これは広く工業用殺菌剤の安定剤として使用さ
れている。この添加量は、本発明の水性組成物中、０．
０１ないし１．０重量％、特に好ましくは、０．０５な
いし０．５重量％である。また、第３成分（ｃ）として
添加される５−ブロモ−５−ニトロ−１，３−ジオキサ
ンも前記（ｂ）同様に工業用殺菌剤として広く使用され
ている。この第３成分の添加量は、本発明の水性組成物
中、０．１〜１．０重量％、好ましくは、０．４〜１．
０重量％である。
【０００７】本発明の水性組成物においては、上記成分
（ａ）、（ｂ）および（ｃ）を溶解するに十分な水又は
水性溶媒が使用される。これら各成分を溶解する水性溶
媒としては、水混和性溶媒が特に望ましく、エチレング
リコール、ジプロピレングリコールやジエチレングリコ
ール等が適宜選択される。これらは３−イソチアゾロン
系化合物の溶剤として広く使用されているものである。
本発明の水性組成物を形成するためには、あらかじめ、
本発明で使用する成分を含む３−イソチアゾロンを含有
した製剤に、本発明の他の構成成分を添加することがで
きる。例えば、グリコール系溶媒を含有する３−イソチ
アゾロン製剤に対して、他の残りの成分を添加すること
ができるし、また、混和性溶剤を含む３−イソチアゾロ
ン製剤に対して、他の残りの成分を添加することもでき
る。さらに、３−イソチアゾロン製剤、５−ブロモ−５
−ニトロ−１，３−ジオキサンを順次添加して製造する
こともできる。当然これら（ａ）ないし（ｃ）成分を同
時に添加して形成することも可能である。
（ａ）、（ｂ）および（ｃ）を溶解するに十分な水又は
水性溶媒が使用される。これら各成分を溶解する水性溶
媒としては、水混和性溶媒が特に望ましく、エチレング
リコール、ジプロピレングリコールやジエチレングリコ
ール等が適宜選択される。これらは３−イソチアゾロン
系化合物の溶剤として広く使用されているものである。
本発明の水性組成物を形成するためには、あらかじめ、
本発明で使用する成分を含む３−イソチアゾロンを含有
した製剤に、本発明の他の構成成分を添加することがで
きる。例えば、グリコール系溶媒を含有する３−イソチ
アゾロン製剤に対して、他の残りの成分を添加すること
ができるし、また、混和性溶剤を含む３−イソチアゾロ
ン製剤に対して、他の残りの成分を添加することもでき
る。さらに、３−イソチアゾロン製剤、５−ブロモ−５
−ニトロ−１，３−ジオキサンを順次添加して製造する
こともできる。当然これら（ａ）ないし（ｃ）成分を同
時に添加して形成することも可能である。
【０００８】以下、本発明の実施例を例示する。これら
は特許請求の範囲によって限定されている以外は本発明
を限定するものでなく、特にことわりがなければ全ての
％は、重量％であり、特にことわりがなければ使用試薬
は、市販用グレードである。
は特許請求の範囲によって限定されている以外は本発明
を限定するものでなく、特にことわりがなければ全ての
％は、重量％であり、特にことわりがなければ使用試薬
は、市販用グレードである。
【０００９】（実施例１）５−クロロ−２−メチル−４
−イソチアゾリン−３−オンと２−メチル−４−イソチ
アゾリン−３−オンの３：１混合物（米国ロームアンド
ハース社製品）をジプロピレングリコールに溶解させ、
濃度２５％の溶液を調整した。この溶液に５−ブロモ−
５−ニトロ−１，３−ジオキサン、ヘキサメチレンテト
ラミン（関東化学社製品）及び水を加え、以下の試験溶
液を処方した。
−イソチアゾリン−３−オンと２−メチル−４−イソチ
アゾリン−３−オンの３：１混合物（米国ロームアンド
ハース社製品）をジプロピレングリコールに溶解させ、
濃度２５％の溶液を調整した。この溶液に５−ブロモ−
５−ニトロ−１，３−ジオキサン、ヘキサメチレンテト
ラミン（関東化学社製品）及び水を加え、以下の試験溶
液を処方した。
【００１０】
【表１】 表 Ｉ イソチアゾロン、ジオキサン及びＨＭＴから調整された試験溶液 試験溶液 ３−イソチアゾロン ジオキサン ＨＭＴ ──────────────────────────────────── 1-1 6.63 0.8 - 1-2 6.63 - 1.0 1-3 6.63 0.2 0.05 1-4 6.63 0.2 0.1 1-5 6.63 0.2 0.5 1-6 6.63 0.2 1.0 1-7 6.63 0.4 0.05 1-8 6.63 0.4 0.1 1-9 6.63 0.4 0.5 1-10 6.63 0.4 1.0 1-11 6.63 0.4 1.2 1-12 6.63 0.6 0.05 1-13 6.63 0.6 0.1 1-14 6.63 0.6 0.5 1-15 6.63 0.6 1.0 1-16 6.63 0.6 1.2
【００１１】試験溶液は４０℃で４週間保持された。５
−クロロ−２−メチル−４−イソチアゾリン−３−オン
（ＣＭＩ）についての残存量を定量し、濁りと沈殿につ
いて評価した。その結果を表ＩＩ及びＩＩＩに示す。
−クロロ−２−メチル−４−イソチアゾリン−３−オン
（ＣＭＩ）についての残存量を定量し、濁りと沈殿につ
いて評価した。その結果を表ＩＩ及びＩＩＩに示す。
【００１２】
【表２】 表ＩＩ 残存ＣＭＩ（％） 試験溶液Ｎｏ． １週目 ２週目 ３週目 ４週目 ──────────────────────────────────── 1-1 100 99.8 98.6 97.2 1-2 97.0 89.0 71.9 64.4 1-3 100 99.4 98.6 98.5 1-4 100 99.8 98.6 98.4 1-5 100 99.6 99.4 99.2 1-6 100 99.7 99.5 99.1 1-7 100 99.4 99.3 99.1 1-8 100 98.6 98.0 97.6 1-9 100 99.5 97.8 97.5 1-10 100 97.4 97.2 95.8 1-11 100 99.4 96.9 96.5 1-12 100 98.4 96.6 96.3 1-13 100 99.4 98.8 98.0 1-14 100 99.0 98.0 98.0 1-15 100 99.7 98.0 98.6 1-16 100 99.0 98.4 96.8
【００１３】
【表３】 表ＩＩＩ 試験溶液中の濁り及び沈殿の生成 試験溶液Ｎｏ． ０週目 １週目 ２週目 ３週目 ４週目 ──────────────────────────────────── 1-1 0 0+ 0+ 0++ 0+++ 1-2 0 0+ 0+ 0++ 2+++ 1-3 0 0+ 0+ 0++ 0++ 1-4 0 0 0 0 0 1-5 0 0 0+ 0++ 0+ 1-6 0 0 0+ 0++ 0+ 1-7 0 0 0 0 0 1-8 0 0 0 0 0+ 1-9 0 0 0 0 0+ 1-10 0 0 0 0 0+ 1-11 0 0 0 0 0++ 1-12 0 0 0 0 0+ 1-13 0 0 0 0 0+ 1-14 0 0 0 0 0+ 1-15 0 0 0 0 0+ 1-16 0 0 0 0 0++ 対照* 0 2+ 2++ 2+++ 2+++ * ３−イソチアゾロンを水で希釈したもの。 表中の観察結果の数字は以下の状態をあらわす。外観変化 沈殿の有無 0: 完全に透明 + : わずかに沈殿あり 1: 多少濁りあり ++ : 多少沈殿あり 2: 濁りあり +++: 多く沈殿あり
【００１４】（実施例２）実施例１と同様の方法により
以下の７種の試験溶液を調整した。
以下の７種の試験溶液を調整した。
【表４】 表ＩＶ 腐食性評価のための試験溶液 ５−ブロモ−５−ニトロ− 試験溶液 ３−イソチアゾロン １，３−ジオキサン ＨＭＴ （％） （％） （％） ──────────────────────────────────── 2-1 6.63 0 0 2-2 6.63 0.8 0 2-3 6.63 0.8 0.01 2-4 6.63 0.8 0.05 2-5 6.63 0.8 0.1 2-6 6.63 0.8 0.5 2-7 6.63 0.8 1.0
【００１５】試験溶液の腐食性は、ＳＵＳステンレス鋼
片を溶液中に保持することにより行った。試験溶液は４
０℃で４週間保持された。４週間後、試験溶液に関し、
残存ＣＭＩ、外観および沈殿について評価された。結果
は表に示されたとおりである。試験溶液３、４、５、
６、および７は外観透明であり、濁りおよび沈殿もなか
った。試験溶液１、２および３においては、ステンレス
鋼片は腐食されたが、試験溶液５、６および７において
は腐食されなかった。
片を溶液中に保持することにより行った。試験溶液は４
０℃で４週間保持された。４週間後、試験溶液に関し、
残存ＣＭＩ、外観および沈殿について評価された。結果
は表に示されたとおりである。試験溶液３、４、５、
６、および７は外観透明であり、濁りおよび沈殿もなか
った。試験溶液１、２および３においては、ステンレス
鋼片は腐食されたが、試験溶液５、６および７において
は腐食されなかった。
【００１６】
【表５】
【００１７】（効果）実施例より明らかなとおり、本発
明によって、水での希釈状態で長時間、有効成分の活性
を維持し、透明で沈殿のない、安定なイソチアゾロン溶
液組成物の供給が可能となった。特にラテックスへの防
腐剤としての商業的製品の供給という意味で、本発明の
意義は大きい。因みに従来は、３−イソチアゾロン溶液
は水性媒体下で、不安定であり、そのため安定剤とし
て、硝酸マグネシウムを使用していたが、硝酸マグネシ
ウムは、３−イソチアゾロン水性溶液中で、発癌物質で
あるニトロソアミンを生成させる欠点があり、さらに、
３−イソチアゾロン水性溶液をペイント等のラテックス
製品等の防腐剤として使用する場合、ラテックスに凝固
を生じさせる欠点があった。本発明においては、硝酸マ
グネシウムを使用することなしに数種類の安定剤の組合
せによって目的を達成することができた。さらに、本発
明は、保管用金属貯蔵容器に対する腐食の発生を防止す
るという効果も達成し得た。
明によって、水での希釈状態で長時間、有効成分の活性
を維持し、透明で沈殿のない、安定なイソチアゾロン溶
液組成物の供給が可能となった。特にラテックスへの防
腐剤としての商業的製品の供給という意味で、本発明の
意義は大きい。因みに従来は、３−イソチアゾロン溶液
は水性媒体下で、不安定であり、そのため安定剤とし
て、硝酸マグネシウムを使用していたが、硝酸マグネシ
ウムは、３−イソチアゾロン水性溶液中で、発癌物質で
あるニトロソアミンを生成させる欠点があり、さらに、
３−イソチアゾロン水性溶液をペイント等のラテックス
製品等の防腐剤として使用する場合、ラテックスに凝固
を生じさせる欠点があった。本発明においては、硝酸マ
グネシウムを使用することなしに数種類の安定剤の組合
せによって目的を達成することができた。さらに、本発
明は、保管用金属貯蔵容器に対する腐食の発生を防止す
るという効果も達成し得た。
フロントページの続き (51)Int.Cl.6 識別記号 庁内整理番号 ＦＩ 技術表示箇所 // Ｃ０７Ｄ 275/03
Claims (5)
- 【請求項１】 （ａ）少なくとも１種の下記構造式
（Ｉ）を有する３−イソチアゾロン、 【化１】 ［式中、Ｙは水素またはアルキル基、ＸおよびＸ’はそ
れぞれ水素またはハロゲン原子を表す］（ｂ）ヘキサメ
チレンテトラミン、（ｃ）５−ブロモ−５−ニトロ−
１，３−ジオキサン、（ｄ）水混和性有機溶剤、または
水混和性有機溶剤と水からなる混合溶剤、を含む、安定
化された殺微生物水性組成物。 - 【請求項２】 ３−イソチアゾロンが５−クロロ−２−
メチル−４−イソチアゾリン−３−オンと２−メチル−
４−イソチアゾリン−３−オンとの３：１から１０：１
の混合物である、請求項１記載の殺微生物水性組成物。 - 【請求項３】 ヘキサメチレンテトラミンが、水性組成
物の０．０１から１．０重量％使用される、請求項１記
載の殺微生物水性組成物。 - 【請求項４】 ５−ブロモ−５−ニトロ−１，３−ジオ
キサンが、水性組成物の０．１から１．０重量％使用さ
れる、請求項１記載の殺微生物水性組成物。 - 【請求項５】 水混和性有機溶剤がジプロピレングリコ
ールである、請求項１記載の殺微生物水性組成物。
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