DE69026138T2 - Wässrige Isothiazolonformulierung - Google Patents
Wässrige IsothiazolonformulierungInfo
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Description
- Die Erfindung betrifft eine stabilisierte wäßrige Isothiazolonzubereitung. Sie betrifft insbesondere eine wäßrige Zubereitung, die eine Isothiazolin-3-on-verbindung enthält, und die als nichtmedizinisches Biozid und insbesondere für die antiseptische oder fungizide bzw. antifungale Behandlung von verschiedenen Emulsionen von synthetischen Polymeren geeignet ist.
- Isothiazolonverbindungen, wie 5-Chlor-2-methylisothiazolin-3-on und 2-Methylisothiazolin-3-on, sind als nichtmedizinische Biozide, antiseptische oder fungizide Mittel bekannt, die insbesondere als antiseptische oder fungizide Mittel für Emulsionen synthetischer Polymere, wie von NBR-Latex, SBR-Latex oder Acrylharzemulsionen, geeignet sind.
- Da die Isothiazolonverbindungen leicht wasserlöslich sind, ist es im Hinblick aufihre Dispergierung in Systeme, die behandelt werden sollen, auf die Entflammbarkeit der Produkte und auch auf wirtschaftliche Erwägungen zweckmäßig, sie in der Form einer wäßrigen Lösung einzusetzen. Was die Entflammbarkeit betrifft, so zeigen nur solche Produkte eine Entflammbarkeit, die mit einem Glykol-Lösungsmittel formuliert worden sind.
- Bei entflammbaren Produkten hat genügend darauf geachtet zu werden, daß das Auftreten von zufälligen Bränden oder das Ausbreiten davon verhindert wird. Daher können entflammbare Produkte, insbesondere bei der Lagerung oder dem Transport, nur schwierig gehandhabt werden.
- Demgemäß sind entflammbare Produkte schwierig zu handhaben, und für Biozide werden nichtentflammbare Produkte angestrebt. Da aber Isothiazolonverbindungen in Wasser innerhalb einer kurzen Zeitspanne hydrolysiert werden, ist eine einfache wäßrige Lösung davon als Zubereitung extrem instabil, und sie kann in keiner Weise praktische Anwendung finden.
- Im Hinblick auf die obigen Umstände ist schon eine wäßrige Zubereitung bekannt, die durch Komplexbildung einer Isothiazolonverbindung mit einem Metallsalz, wie einem Calciumsalz oder Magnesiumsalz, und anschließende Auflösung des Komplexes in Wasser oder einem wäßrigen Lösungsmittel hergestellt wird, um Stabilität bereitzustellen;. es ist weiterhin eine organische Lösungsmittel-Zubereitung bekannt, die hergestellt wird, indem man eine Isothiazolonverbindung in einer großen Menge von organischem Lösungsmittel mit einer kleinen Menge von Wasser auflöst, wodurch der Wassergehalt erheblich vermindert wird (JP-OSen Sho 61-56174 und 61-212576).
- Wenn die oben beschriebenen herkömmlichen wäßrigen Zubereitungen als solche in einer wirksamen Menge als antiseptisches oder fungizides Mittel zu einer Emulsion eines synthetischen Polymeren zugesetzt werden, dann besteht das Problem, daß die Emulsionsphase aufgebrochen wird, wodurch eine Phasentrennung oder Koagulierung (ein sogenannter Emulsionsschock) hervorgerufen wird. Dieser ist auf den Effekt von mehrwertigen Metallionen, wie Calcium oder Magnesium, die in der Zubereitung enthalten sind, zurückzuführen.
- Es ist daher bei der Verwendung einer derartigen wäßrigen Lösung erforderlich, sie genügend zu verdünnen, was aber den Nachteil bewirken kann, daß die Qualität erniedrigt wird, indem beispielsweise die Latexkonzentration in der Emulsion des synthetischen Polymeren schwankt. Weiterhin kann in manchen Fällen selbst dann eine Koagulierung erfolgen, wenn ein Additiv nach der Verdünnung zugesetzt worden ist. Es ist auch schon vorgeschlagen worden, eine solche wäßrige Formulierung ohne Verdünnung mit einer Emulsion eines synthetischen Polymeren zu verwenden, doch muß hierzu ein spezielles anionisches oberflächenaktives Mittel damit in Kombination eingesetzt werden (JP-Osen Sho 60-65042 und Sho 60-96652).
- Wenn weiterhin die oben beschriebene Zubereitung in einem organischen Lösungsmittel zu der Emulsion des synthetischen Polymeren zugegeben wird, dann kann das lokal mit hoher Konzentration in das System eingeführte organische Lösungsmittel in einigen Fällen einen Schock bewirken.
- Die Erfindung ist aufbauend auf den vorstehenden Situationen gemacht worden. Ihre Aufgabe ist es, eine Zubereitung einer Isothiazolonverbindung bereitzustellen, die eine ausgezeichnete Stabilität aufweist und die von dem Problem der Entflammbarkeit frei ist. Sie soll im Hinblick auf wirtschaftliche Erwägungen billig sein, und sie soll keinen Schock bewirken, wenn sie direkt zu der Emulsion eines synthetischen Polymeren gegeben wird.
- Obgleich schon eine Anregung gegeben wurde, eine Verbindung des Bestandteils (a) und eine Verbindung des Bestandteils (c), wie sie erfindungsgemäß verwendet werden, in einer nichtwäßrigen Zubereitung zu kombinieren (JP-PS Sho 60-54281 und JP-OS Sho 63-316702), sind ihre Kombination in einer wäßrigen Zubereitung und der hierdurch erhaltene Effekt noch nicht bekannt geworden.
- Im Hinblick auf die obigen Umstände haben die benannten Erfinder Untersuchungen durchgeführt und als Ergebnis gefunden, daß eine instabile wäßrige Lösung einer Isothiazolonverbindung hinsichtlich ihrer Stabilität ohne Verwendung eines Metallsalzes erheblich verbessert werden kann, wenn man die Zubereitung unter Zugabe einer extrem geringen Menge einer speziellen Bromverbindung herstellt, und daß die Zugabe einer derartigen wäßrigen Zubereitung in einer wirksamen antibakteriellen oder fungiziden Menge zu einer Polymeremulsion nicht zu unerwünschten Effekten, wie einem Schock, führt.
- Gegenstand der Erfindung ist daher die Verwendung einer Nitrobrom- oder Cyanobromverbindung der folgenden Formel (II)
- worin X&sub1; für eine Nitrogruppe oder eine Cyanogruppe steht, Y&sub1; und Y&sub2; unabhängig voneinander für ein Bromatom, eine Nitrogruppe, eine Cyanogruppe, eine Aminocarbonylgruppe, eine Niedrigalkylgruppe, die mit einem Bromatom einer Cyanogruppe oder einer Hydroxygruppe substituiert ist, oder eine Gruppe
- stehen, worin R&sub1;, R&sub2; und R&sub3; unabhängig voneinander für eine Niedrigalkylgruppe oder ein Wasserstoffatom stehen, oder eine von Y&sub1; oder Y&sub2;
- bedeutet, während die andere ein Wasserstoff- oder Bromatom bedeutet, oder Y&sub1; und Y&sub2; miteinander unter Bildung von
- verbunden sind, worin Y&sub3; ein Wasserstoff- oder Halogenatom bedeutet, A für ein Wasserstoffatom, ein Halogenatom, eine Nitrogruppe oder eine Niedrigalkylgruppe steht, und m eine ganze Zahl von 1 bis 3 ist, oder Y&sub1; und Y&sub2; miteinander unter Bildung einer Dioxangruppe verbunden sind, die mit einer Niedrigalkylgruppe substituiert sein kann, zur Stabilisierung einer wäßrigen Isothiazolon-Zubereitung, die
- (a) eine Isothiazolonverbindung der Formel (I)
- worin X für ein Wasserstoffatom oder ein Halogenatom steht und Y eine Alkylgruppe bedeutet;
- (b) Wasser oder ein Gemisch aus Wasser und einem hydrophilen organischen Lösungsmittel in einer Menge, die mindestens ausreichend ist, daß die oben beschriebene Verbindung der allgemeinen Formel (I) aufgelöst wird, enthält.
- Die erfindungsgemäß erhaltene wäßrige Zubereitung ist eine Lösung mit ausgezeichneter Zubereitungsstabilität, die im wesentlichen von den bislang zur Stabilisierung verwendeten Calcium- oder Magnesiumsalzen frei ist. Insbesondere ist die Erfindung auf der Grundlage der unerwarteten Erkenntnis gemacht worden, daß die Bromverbindung als Stabilisator wirkt.
- Es ist bekannt, daß bestimmte Bromverbindungen in Kombination mit der Isothiazolonverbindung mit der Absicht verwendet worden sind, einen synergistischen Sterilisationseffekt zu bewirken (JP-PS Sho 60-54281). Diese Publikation beschreibt aber tatsächlich nur eine nichtwäßrige Zubereitung, die diese zusammen verwendet. Insbesondere beschreibt die Publikation weder, noch legt sie es nahe, daß eine Stabilisierung der wäßrigen Zubereitung der Isothiazolonverbindung durch Einarbeitung einer kleinen Menge der Bromverbindung erhalten werden kann.
- Das Halogenatom für den Substituenten X in der Isothiazolonverbindung der Formel (I), die erfindungsgemäß verwendet wird, kann beispielsweise ein Chloratom, ein Bromatom oder ein Iodatom sein, wobei das Chloratom bevorzugt wird. Andererseits können als Niedrigalkylgruppe für den Substituenten Y Alkylgruppen mit 1 bis 8 Kohlenstoffatomen (z.B. Methyl, Ethyl, Butyl oder Octyl) genannt werden, wobei die Methylgruppe bevorzugt wird.
- Bevorzugte typische Beispiele für die Isothiazolonverbindungen der Formel (I) sind 2-Methyl-5-chlor-1,2-isothiazolin-3-on und 2-Methyl-1,2-isothiazolin-3-on.
- Die Isothiazolonverbindungen können beispielsweise gemäß dem in der JP-PS Sho 46-12723 beschriebenen Syntheseverfahren hergestellt werden. Gewöhnlich werden sie als Gemisch dieser Verbindungen, wie oben, erhalten. Auch ein solches Gemisch kann geeigneterweise für die Zwecke der Erfindung eingesetzt werden.
- Erfindungsgemäß wird die Verbindung der Formel (II) als Stabilisator für die Zubereitung verwendet. Bezüglich der Niedrigalkylgruppe bei der Definition für die Verbindung (II) können auch Alkylgruppen mit 1 bis 8 Kohlenstoffatomen, wie oben beschrieben, genannt werden.
- Spezielle Beispiele der oben beschriebenen Verbindungen der Formel (II) sind:
- Tribromnitromethan,
- 2,2-Dibrom-3-nitrilopropionamid,
- 2,2-Dibrom-2-nitroethanol,
- 1,1-Dibrom-1-nitro-2-propanol,
- 1,1-Dibrom-1-nitro-2-acetoxyethan,
- 1,1-Dibrom-1-nitro-2-acetoxypropan,
- 2-Brom-2-nitro-1,3-diacetoxypropan,
- 2-Brom-2-nitro-1,3-diformyloxypropan,
- 2-Nitro-2-brom-1,3-propandiol,
- 1,2-Dibrom-2,4-Dicyanobutan,
- 2,3-Dibrompropionitril,
- (1,2-Dibrom-2-nitroethyl)benzol,
- ß-Brom-ß-nitrostyrol,
- 1-(1,2-Dibrom-2-nitroethyl)-4-chlorbenzol,
- ß-Brom-4-chlor-ß-nitrostyrol,
- 3-Brom-ß, p-dinitrostyrol,
- ß-Brom-4-methyl-ß-nitrostyrol,
- 5-Brom-5-nitro-1,3-dioxan und
- 5-Brom-2-methyl-5-nitro-1,3-dioxan.
- Sie können entweder alleine oder als eine Kombination von zwei oder mehreren von ihnen verwendet werden. Unter ihnen werden bevorzugt
- 2-Nitro-2-brom-1,3-propandiol,
- 2-Brom-2-nitro-1,3-diacetoxypropan&sub1;
- 2-Brom-2-nitro-1,3-diformyloxypropan,
- 2,2-Dibrom-2-nitroethanol,
- 1,1-Dibrom-1-nitro-2-propanol,
- 2,2-Dibrom-3-nitrilopropionamid,
- Tribromnitromethan,
- 1,2-Dibrom-2,4-dicyanobutan,
- ß-Brom-ß-nitrostyrol,
- 5-Brom-5-nitro-1,3-dioxan oder
- 5-Brom-2-methyl-5-nitro-1,3-dioxan verwendet, um Stabilität zu bewirken.
- Erfindungsgemäß kann eine wäßrige Zubereitung dadurch hergestellt werden, daß man eine wäßrige Lösung der Verbindung der Formel (I) herstellt und die erforderliche Menge des Stabilisierungsmittels in die Lösung eingibt. Die Zubereitung kann aber ohne besondere Beschränkungen hinsichtlich der einzuhaltenden Reihenfolge hergestellt werden.
- Das als Lösungsmittel verwendete Wasser kann Leitungswasser, enthärtetes Wasser und gereinigtes Wasser sein, und technisches Brauchwasser kann gleichfalls verwendet werden. Anstelle des Wassers ist es auch möglich, ein Gemisch aus Wasser und einem hydrophilen organischen Lösungsmittel zu verwenden, das durch Vermischen von Wasser mit einem hydrophilen organischen Lösungsmittel erhalten worden ist. Beispiele hierfür sind verschiedene bekannte Polyole oder flüssige Polyolether, wie Ethylenglykol, Diethylenglykol, Polyethylenglykol, Propylenglykol, Dipropylenglykol, Tripropylenglykol, Polypropylenglykol, 1,4-Butandiol, 1,5-Pentandiol, Ethylenglykolmonomethylether, Ethylenglykolmonoethylether, Ethylenglykolmonobutylether, Diethylenglykolmonomethylether, Diethylenglykolmonoethylether und Tripropylenglykolmonomethylether, N,N-Dimethylformamid, N,N-Diethylformamid, N,N-Dimethylacetamid und N-Methyl-2-pyrrolidon.
- Bei Berücksichtigung der Entflammbarkeit der Zubereitung wird ein Wassergehalt der Zubereitung von nicht weniger als 5 Gew.-% bevorzugt. Im Hinblick auf die Verhinderung eines Schocks der Emulsion aus dem synthetischen Polymeren ist der Wassergehalt der Zubereitung vorzugsweise nicht weniger als 10 Gew.-%, wobei Mengen von nicht weniger als 50 Gew.-% in der Zubereitung besonders bevorzugt werden.
- Im Falle der Verwendung des oben beschriebenen organischen Lösungsmittels für die wäßrige Zubereitung ist es möglich, eine Zubereitung herzustellen, indem man eine vorbestimmte Menge des Stabilisators zu der Lösung aus dem organischen Lösungsmittel und der Verbindung der Formel (I) gibt und die Zubereitung mit Wasser beim Verbrauch verdünnt. In diesem Falle sind wirtschaftliche Vorteile beim Transport erhältlich.
- Als organisches Lösungsmittel für die Zubereitung wird eine Amidverbindung, z.B. N ,N-Dimethylformamid, N,N-Diethylformamid, N, N-Dimethylacetamid und N-Methyl-2-pyrrolidon; allein verwendet, oder es wird ein Gemisch aus einer solchen Amidverbindung und dem oben beschriebenen Glykol-Lösungsmittel eingesetzt. Dies wird vorzugsweise im Hinblick auf die Lagerungsstabilität der Zubereitung angewandt.
- Erfindungsgemäß beträgt die Einmischmenge der Verbindung der Formel (I) in die wäßrige Zubereitung vorzugsweise 1 bis 30 Gew.-% und mehr bevorzugt 1 bis 20 Gew.-% im Hinblick auf die Lagerungsstabilität.
- Die Einmischmenge der Nitrobrom- oder Cyanobromverbindung als Stabilisierungsmittel ist vorzugsweise 0,001 bis 0,1 Gew.-Teile, mehr bevorzugt nicht weniger als 0,004 Gew.Teile, bezogen auf 1 Gew.-Teil der Verbindung der Formel (I), im Hinblick auf die Lagerungsstabilität. Da aber der Stabilisierungseffekt gewöhnlich selbst dann in gleicher Weise erhalten wird, wenn mehr als 0,1 Gew.-Teile zugesetzt werden, kann die Verbindung auch in größeren Mengen zugesetzt werden. Mengen von weniger als 0,001 Gew.-Teilen werden nicht bevorzugt, da in diesem Fall die Isothiazolonverbindung hydrolysierbarer wird und keine wäßrige Zubereitung mit ausgezeichneter Lagerungsstabilität erhalten werden kann. Andererseits kann sie in Mengen von mehr als 0,1 Gew.-Teilen zugesetzt werden, doch wird sie aus wirtschaftlichen Erwägungen vorzugsweise in Mengen von bis zu 0,1 Gew.-Teilen zugegeben.
- Da in der erfindungsgemäß erhaltenen wäßrigen Zubereitung kein mehrwertiges Metall verwendet wird und weiterhin kein organisches Lösungsmittel oder nur in erheblich verminderter Menge verwendet wird, kann ein Schock bei der Zugabe der Emulsion des synthetischen Polymeren verhindert oder unterdrückt werden. Weiterhin hat die Zubereitung eine verbesserte Handhabbarkeit, beispielsweise hinsichtlich der Entflammbarkeit. Die Zubereitung ist billig, und sie kann eine ausgezeichnete Stabilität als wäßrige Zubereitung ergeben.
- Zubereitungen der Beispiele 1B bis 56B und Vergleichsbeispiele 1A bis 75A wurden hergestellt, indem ein Gemisch von 2-Methyl-5-chlorisothiazolin-3-on und 2-Methylisothiazolin-3-on (Gew.-Verhältnis 9:1) (nachstehend einfacherweise als MIT abgekürzt) als Isothiazolonverbindung verwendet wurde und indem das Gemisch in den Lösungsmitteln der Tabelle 1 aufgelöst wurde. Weiterhin wurde unter Rühren ein Stabilisierungsmittel zugemischt (alle Zahlen der Tabelle sind Gew.-Teile).
- Die folgenden Tests wurden für die einzelnen Zubereitungen durchgeführt.
- Testmethode: Die einzelnen Zubereitungen wurden in ein Glasgefäß gegeben und bei 40ºC stehengelassen. Im Verlauf der Zeit wurde der jeweilige Zustand beobachtet. Die Ergebnisse wurden als "O" für eine Zubereitung ohne Zersetzung, als " " für eine Zubereitung mit geringer Trübung im Aussehen und mit einer MIT-Zersetzungsgeschwindigkeit von weniger als 5%, gemessen durch HPLC, und als "x" für eine Zubereitung mit trübem Aussehen aufgrund Abscheidung von großen Kristalimengen und einer Zersetzungsgeschwindigkeit von nicht weniger als 5% angegeben.
- Aus den Testergebnissen des Langzeit-Tests kann abgeschätzt werden, daß eine Stabilität von 2 Monaten bei 40ºC bei diesem Test einer Stabilität bei Raumtemperatur von mehr als 6 Monaten entspricht.
- Die Polymeremulsion (zwei Arten von SBR-Latex und Acrylharzemulsion) wurden in 100 ml- bzw. 200 ml-Kolben eingegeben, in die 3 ml der Zubereitung eingebracht worden waren. Nach 3minütigem Rühren mit einem Magnetrührer wurde der Kolbeninhalt durch ein Metallsieb mit 100 mesh futriert. Die Proben, die auf dem Metallsieb keine Koagulierungsprodukte zeigten, wurden als "O" und diejenigen, bei denen Koagulierungsprodukte zurückblieben, als "x" angegeben. Die Ergebnisse sind in Tabelle 1 zusammengestellt.
- Aus den Ergebnissen wird ersichtlich, daß die erfindungsgemäße wäßrige Zubereitung eine ausgezeichnete Stabilität hat und keine unerwünschten Effekte auf die Polymeremulsion be wirkt. In der Tabelle sind die Verbindungen wie folgt abgekürzt: Abkürzung Name der Verbindung N,N-Dimethylformamid N,N-Diethylformamid N,N-Dimethylacetamid N-Methyl-2-pyrrolidon Ethylenglykol Diethylenglykol Polyethlyenglykol (durchschnittliches Molekulargewicht 200) Propylenglykol Dipropylenglykol Tripropylenglykol Diethylenglykolmonomethylether Ethylenglykolmonomethylether Diethylenglykolmonoethylether Tripropylenglykolmonomethylether 1,4-Butandiol 1,5-Pentandiol Abkürzung Name der Verbindung Bronopol 2-Nitro-2-brom-1,3-propandiol 2-Brom-2-nitro-1,3-diacetoxypropan 2,2-Dibrom-2-nitroethanal 1,1-Dibrom-1-nitro-2-propanol 2,2-Dibromitrilopropionamid Tribromnitromethan Tabelle 1 Nr. der Zubereitung (Gew.-Teile) Lagerungstabilität 40ºC.(Tage) Effekt auf den Latex MIT Glykol-Lösungsmittel Amid-Lösungsmittel Stabilisierrungsmittel Wasser Acrylharzemulsion Tabelle 1 (Fortsetzung) Nr. der Zubereitung (Gew.-Teile) Lagerungstabilität 40ºC.(Tage) Effekt auf den Latex MIT Glykol-Lösungsmittel Amid-Lösungsmittel Stabilisierrungsmittel Wasser Acrylharzemulsion Tabelle 1 (Fortsetzung) Nr. der Zubereitung (Gew.-Teile) Lagerungstabilität 40ºC.(Tage) Effekt auf den Latex MIT Glykol-Lösungsmittel Amid-Lösungsmittel Stabilisierrungsmittel Wasser Acrylharzemulsion Tabelle 1 (Fortsetzung) Nr. der Zubereitung (Gew.-Teile) Lagerungstabilität 40ºC.(Tage) Effekt auf den Latex MIT Glykol-Lösungsmittel Amid-Lösungsmittel Stabilisierrungsmittel Wasser Acrylharzemulsion Bronopol Tabelle 1 (Fortsetzung) Nr. der Zubereitung (Gew.-Teile) Lagerungstabilität 40ºC.(Tage) Effekt auf den Latex MIT Glykol-Lösungsmittel Amid-Lösungsmittel Stabilisierrungsmittel Wasser Acrylharzemulsion Tabelle 1 (Fortsetzung) Nr. der Zubereitung (Gew.-Teile) Lagerungstabilität 40ºC.(Tage) Effekt auf den Latex MIT Glykol-Lösungsmittel Amid-Lösungsmittel Stabilisierrungsmittel Wasser Acrylharzemulsion Tabelle 1 (Fortsetzung) Nr. der Zubereitung (Gew.-Teile) Lagerungstabilität 40ºC.(Tage) Effekt auf den Latex MIT Glykol-Lösungsmittel Amid-Lösungsmittel Stabilisierrungsmittel Wasser Acrylharzemulsion
- Die Verbindungen gemäß folgender Tabelle wurden als Stabilisatoren verwendet. Es wurden die gleichen Tests wie in Beispiel 1 durcheführt. Abkürzung Name der Verbindung ß-Brom-ß-nitrostyrol 5-Brom-5-nitro-1,3-dioxan 1,2-Dibrom-2,4-dicyanobuten Tabelle 2 Nr. der Zubereitung (Gew.-Teile) Lagerungstabilität 40ºC.(Tage) Effekt auf den Latex MIT Glykol-Lösungsmittel Amid-Lösungsmittel Stabilisierrungsmittel Wasser Acrylharzemulsion Tabelle 2 (Fortsetzung) Nr. der Zubereitung (Gew.-Teile) Lagerungstabilität 40ºC.(Tage) Effekt auf den Latex MIT Glykol-Lösungsmittel Amid-Lösungsmittel Stabilisierrungsmittel Wasser Acrylharzemulsion
- Bronopol, DBNPA, BND, BNS und DDB wurden als Stabilisatoren verwendet. Es wurden die gleichen Tests wie in Beispiel 1 durchgeführt. Die Ergebnisse sind in Tabelle 3 zusammengestellt. Tabelle 3 Nr. der Zubereitung (Gew.-Teile) Lagerungstabilität 40ºC.(Tage) Effekt auf den Latex MIT Glykol-Lösungsmittel Amid-Lösungsmittel Stabilisierrungsmittel Wasser Acrylharzemulsion Bronopol
- Aus den vorstehenden Beispielen und Vergleichsbeispielen wird ersichtlich, daß die erfindungsgemäße wäßrige Isothiazolonzubereitung eine ausgezeichnete Stabilität, insbesondere Lagerungsstabilität, hat. Bei der direkten Zugabe zu einer Polymeremulsion werden keine unerwünschten Effekte bewirkt. Die Zubereitung hat daher nicht nur eine bequeme Handhabung, sondern sie gestattet es auch, die Anwendungsmöglichkeiten und die Form der Einsätze der Isothiazolonverbindungen auszudehnen.
Claims (10)
1. Verwendung einer Nitrobrom- oder
Cyanobromverbindung der folgenden Formel (II)
worin X&sub1; für eine Nitrogruppe oder eine Cyanogruppe steht,
Y&sub1; und Y&sub2; unabhängig voneinander für ein Bromatom, eine
Nitrogruppe, eine Cyanogruppe, eine Aminocarbonylgruppe, eine
Niedrigalkylgruppe, die mit einem Bromatom einer
Cyanogruppe oder einer Hydroxygruppe substituiert ist, oder eine
Gruppe
stehen, worin R&sub1;, R&sub2; und R&sub3; unabhängig voneinander für eine
Niedrigalkylgruppe oder ein Wasserstoffatom stehen, oder
eine von Y&sub1; oder Y&sub2;
bedeutet, während die andere ein Wasserstoff- oder Bromatom
bedeutet, oder Y&sub1; und Y&sub2; miteinander unter Bildung von
verbunden sind, worin Y&sub3; ein Wasserstoff- oder Halogenatom
bedeutet, A für ein Wasserstoffatom, ein Halogenatom, eine
Nitrogruppe oder eine Niedrigalkylgruppe steht, und m eine
ganze Zahl von 1 bis 3 ist, oder Y&sub1; und Y&sub2; miteinander
unter Bildung einer Dioxangruppe verbunden sind, die mit
einer Niedrigalkylgruppe substituiert sein kann, zur
Stabilisierung einer wäßrigen Isothiazolon-Zubereitung, die
(a) eine Isothiazolonverbindung der Formel (I)
worin X für ein Wasserstoffatom oder ein Halogenatom steht
und Y eine Alkylgruppe bedeutet;
(b) Wasser oder ein Gemisch aus Wasser und einem
hydrophilen organischen Lösungsmittel in einer Menge, die
mindestens ausreichend ist, daß die oben beschriebene
Verbindung der allgemeinen Formel (I) aufgelöst wird, enthält.
2. Verwendung nach Anspruch 1, dadurch
gekennzeichnet, daß die Nitrobrom- oder
Cyanobromverbindung aus der Gruppe, bestehend aus Tribromnitromethan,
2,2-Dibrom-3-nitrilopropionamid, 2,2-Dibrom-2-nitroethanol,
1,1-Dibrom-1-nitro-2-propanol,
1,1-Dibrom-1-nitro-2-acetoxyethan, 1,1-Dibrom-1-nitro-2-acetoxypropan,
2-Brom-2-nitro-1,3-diacetoxypropan,
2-Brom-2-nitro-1,3-diformyloxypropan, 2-Nitro-2-brom-1,3-propandiol,
1,2-Dibrom-2,4-didcyanobutan, 2,3-Dibrompropionitril, (1,2-Dibrom-2-nitroethyl)-
benzol, ß-Brom-ß-nitrostyrol, 1-(1,2-Dibrom-2-nitroethyl)-
4-chlorbenzol, ß-Brom-4-chlor-ß-nitrostyrol, ß-Brom-ß
,p-dinitrostyrol, ß-Brom-4-methyl-ß-nitrostyrol,
5-Brom-5-nitro-1,3-dioxan und 5-Brom-2-methyl-5-nitro-1,3-dioxan,
ausgewählt ist.
3. Verwendung nach Anspruch 1, dadurch
gekennzeichnet, daß die Nitrobrom- oder
Cyanobromverbindung aus der Gruppe, bestehend aus 2-Nitro-2-brom-1,3-
propandiol, 2-Brom-2-nitro-1, 3-diacetoxypropan, 2-Brom-2-
nitro-1, 3-diformyloxypropan, 2,2-Dibrom-2-nitroethanol,
1,1-Dibrom-1-nitro-2-propanol,
2,2-Dibrom-3-nitrilopropionamid, Tribromnitromethan, 1,2-Dibrom-2,4-dicyanobutan,
ß-Brom-ß-nitrostyrol, 5-Brom-5-nitro-1,3-dioxan und 5-Brom-
2-methyl-5-nitro-1, 3-dioxan, ausgewählt ist.
4. Verwendung nach Anspruch 1, dadurch
gekennzeichnet, daß der Gehalt der Nitrobrom- oder
Cyanobromverbindung 0,001 bis 0,1 Gew.-Teile, bezogen auf ein
Gew.-Teil der Verbindung der Formel (I), beträgt.
5. Verwendung nach Anspruch 1, dadurch
gekennzeichnet, daß die Isothiazolonverbindung der
Formel (I) 2-Methyl-5-chlor-1, 2-isothiazolin-3-on,
2-Methyl-1,2-isothiazolin-3-on oder ein Gemisch davon ist.
6. Verwendung nach Anspruch 1, dadurch
gekennzeichnet, daß der Gehalt der
Isothiazolonverbindung der Formel (I) 1 bis 30 Gew.-% in der Zubereitung
beträgt.
7. Verwendung nach Anspruch 1, daß der Wassergehalt
auf nicht weniger als 5 Gew.-% der Zubereitung eingestellt
worden ist.
8. Verwendung nach Anspruch 7, dadurch
gekennzeichnet, daß der Wassergehalt auf nicht weniger
als 10 Gew.-% eingestellt worden ist.
9. Verwendung nach Anspruch 1, dadurch
gekennzeichnet, daß das wäßrige Lösungsmittel Wasser
und ein hydrophiles organisches Lösungsmittel umfaßt.
10. Verwendung nach Anspruch 1, dadurch
gekennzeichnet, daß die resultierende Zubereitung zur
antiseptischen oder antifungalen Behandlung einer Emulsion
eines synthetischen Polymeren verwendet wird.
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