JPH06329507A - Agricultural insecticidal/bactericidal composition - Google Patents

Abstract

PURPOSE:To obtain a new agricultural insecticidal/bactericidal composition giving excellent synergistic effects, having excellent insecticidal/ bactericidal activity on rice disease injuries and chemical injuries, by incorporating a specific nitro compound with an established bactericide. CONSTITUTION:The composition comprising (A) a nitro compound of the formula (Z is 2-chloro-5-pyridyl or 2-chloro-5-thiazolyl; R<1> and R<2> are each H or alkyl), e.g. 1-(6-chloro-3-pyridylmethyl)-3,5-dimethyl-2-nitrominohexahydro-1,3,5-t riazine, and (B) at least one kind of compound selected from diisopropyl-1,3-dithiolan-2- ylidene malonate, 5-methyl-1,2,4-triazolo[3,4-b]benzothiazole, o-ethyl-S,S- diphenylphosphorodithioate, 3-allyloxy-1,2-benzothiazole-1,1-dioxide and 1,2,5,6- tetrahydro-4H-pyrrolo[3,2,1-i,j]quinolin-4-one.

Description

【発明の詳細な説明】Detailed Description of the Invention

【０００１】本発明は、後記式（Ｉ）のニトロ化合物と
公知の殺菌活性化合物を有効成分として含有し、優れた
殺虫殺菌作用を示す新規な農業用殺虫殺菌組成物に関す
る。本発明で用いる式（Ｉ）のニトロ化合物は、本願出
願日前の特開平２−２３５８８１号に記載され、それ自
体、殺虫作用を有する。又、下記薬剤がイネいもち病の
除菌活性を有することは既に記載されている。例えば、
ジ−イソプロピル １，３−ジチオラン−２−イリデン
マロネート、５−メチル−１，２，４−トリアゾロ
〔３，４−ｂ〕ベンゾチアゾール等（ペステイサイドマ
ニュアル第７版１９８３年 Ｔｈｅ Ｂｒｉｔｉｓｈ
Ｃｒｏｐ Ｐｒｏｔｅｃｔｉｏｎ Ｃｏｕｎｃｉｌ 発
行）。しかしながら、これら活性化合物の作用は、各々
単独では殺虫効果もしくは殺菌効果のいずれかの効果の
みであり、病害虫を同時に防除することはできない。The present invention relates to a novel agricultural insecticidal and bactericidal composition which contains a nitro compound of the following formula (I) and a known bactericidal active compound as active ingredients and exhibits an excellent insecticidal and bactericidal action. The nitro compound of the formula (I) used in the present invention is described in JP-A-2-235811 before the filing date of the present application and has an insecticidal action itself. In addition, it has already been described that the following agents have blasticidal activity against rice blast. For example,
Di-isopropyl 1,3-dithiolane-2-ylidene malonate, 5-methyl-1,2,4-triazolo [3,4-b] benzothiazole, etc. (Pestayside Manual, 7th Edition, 1983, The British)
Published by Crop Protection Council). However, the action of these active compounds alone has either an insecticidal effect or a bactericidal effect and cannot control pests at the same time.

【０００２】本発明者等は、この度活性化合物として、
式（Ｉ）：The present inventors, as active compounds,
Formula (I):

【化２】 式中、Ｚは、２−クロロ−５−ピリジル、又は２−クロ
ロ−５−チアゾリルを示し、そしてＲ¹ 及びＲ² は、そ
れぞれ独立に、水素原子又はＣ_1-4 アルキルを示す、で
表わされるニトロ化合物と、ジ−イソプロピル １，３
−ジチオラン−２−イリデンマロネート、５−メチル−
１，２，４−トリアゾロ〔３，４−ｂ〕ベンゾチアゾー
ル、０−エチル Ｓ，Ｓ−ジフェニルホスホロジチオエ
ート、３−アリルオキシ−１，２−ベンゾチアゾール
１，１−ジオキシド及び１，２，５，６−テトラヒドロ
−４Ｈ−ピロロ−〔３，２，１−ｉ，ｊ〕キノリン−４
−オンから成る群より選ばれる少なくとも一種とを、含
有する新規な活性物質混合物が優れた殺虫殺菌活性を示
すことを見い出した。[Chemical 2] In the formula, Z represents 2-chloro-5-pyridyl or 2-chloro-5-thiazolyl, and R ¹ and R ² each independently represent a hydrogen atom or C _1-4 alkyl. Nitro compound and di-isopropyl 1,3
-Dithiolane-2-ylidene malonate, 5-methyl-
1,2,4-triazolo [3,4-b] benzothiazole, 0-ethyl S, S-diphenyl phosphorodithioate, 3-allyloxy-1,2-benzothiazole
1,1-dioxide and 1,2,5,6-tetrahydro-4H-pyrrolo- [3,2,1-i, j] quinoline-4
It has been found that the novel active substance mixtures containing at least one selected from the group consisting of -one show excellent insecticidal bactericidal activity.

【０００３】従来、農園芸用の殺虫剤として各種薬剤の
開発が進められ、単剤及び混合剤として使用されてき
た。特に有機リン系殺虫剤及びカーバメート系殺虫剤が
主として使用され、その後ピレスロイド系殺虫剤が使用
されてきている。しかし、従来の殺虫剤は、それぞれあ
る種の殺虫効果を有してはいるが、殺虫スペクトル、殺
虫効果（各種生育ステージ、例えば卵、幼虫、成虫の虫
に対する殺虫効果）、残効性、速効性、浸透移行性、及
び魚類、温血動物に対する低毒性、環境汚染の低減、施
用回数及び施用薬量の低減等の種々の特性を充分に満足
している訳ではない。更に、従来の薬剤の度重なる使用
の結果、各種害虫に対し抵抗性を獲得した種々の害虫が
出現してきている。特に、近年我が国の西南暖地をはじ
め各地の水田に於いて有機リン系殺虫剤及びカーバメー
ト系殺虫剤に対し抵抗性を獲得した半翅目害虫のウンカ
・ヨコバイ類（例えば、ツマグロヨコバイ）が出現し、
それらの防除が困難となってきており優れた薬剤の開発
が望まれている。更に、アブラムシ類、ダニ類、十字科
蔬菜を加害する野菜害虫であるコナガ、ワタのボールワ
ーム等の害虫が薬剤抵抗性を獲得してきており、かかる
抵抗性害虫の防除あるいは感受性害虫と抵抗性害虫を同
時に防除できる優れた薬剤の開発が望まれている。Conventionally, various chemicals have been developed as agricultural and horticultural insecticides, and have been used as single agents and mixed agents. In particular, organophosphorus insecticides and carbamate insecticides are mainly used, and then pyrethroid insecticides have been used. However, conventional insecticides each have a certain insecticidal effect, but have an insecticidal spectrum, an insecticidal effect (an insecticidal effect on various growth stages such as eggs, larvae, and adult worms), residual effect, and fast-acting effect. However, it is not fully satisfied with various characteristics such as toxicity, osmotic transferability, low toxicity to fish and warm-blooded animals, reduction of environmental pollution, reduction of application frequency and application amount. Further, as a result of repeated use of conventional chemicals, various pests that have acquired resistance to various pests have appeared. In particular, planthoppers and leafhoppers (for example, leafhopper leafhoppers) of the hemiptera insect pest that have acquired resistance to organophosphorus insecticides and carbamate insecticides have recently appeared in paddy fields of various regions including the southwestern warm region of Japan,
It is becoming difficult to control them, and development of an excellent drug is desired. In addition, aphids, mites, pests such as diamondback moth, which is a vegetable pest that harms cruciferous vegetables, and cotton ball worms, have acquired drug resistance, and control of such resistant pests or susceptible pests and resistant pests have been acquired. There is a demand for the development of an excellent drug capable of simultaneously controlling the above.

【０００４】又、近年、我が国の水稲栽培は、稚苗移植
機による機械移植が主として実施されており、水稲本田
に於ける害虫防除と共に、育苗箱施用による害虫防除の
ための優れた、かつ薬害のない薬剤の開発が望まれてい
る。更に、近年特に問題となっている害虫、例えば、イ
ネミズゾウムシ等に対し優れた薬剤の開発が望まれてい
る。従って、イネ及びその他穀類を含む食用作物の重要
害虫及び野菜、花卉、果樹等の園芸作物の害虫、タバ
コ、綿、茶等の工芸作物の害虫、森林害虫、及びこれら
のうちのある種の施設園芸作物の害虫、線虫等の土壌害
虫、貯穀害虫等の吸汁性、摂食性、その他の各種害虫に
対し更により優れた効果を有する薬剤の開発が望まれて
いる。更に上記した如き優れた殺虫剤の開発と共に、特
に稲の栽培において主要病害及び害虫であるイネいもち
病及びウンカ、ヨコバイ類を同時に防除できる殺虫殺菌
剤の開発が望まれている。Further, in recent years, in rice cultivation in Japan, mechanical transplantation by a seedling transplanter is mainly carried out, and it is excellent in controlling insect pests in paddy rice paddy field, and also excellent in controlling harmful insects by applying seedling raising box. There is a need for the development of a drug that is free from Further, it has been desired to develop an excellent drug against pests which have been particularly problematic in recent years, such as rice weevil. Therefore, important pests of food crops including rice and other cereals, pests of horticultural crops such as flowers, fruit trees, pests of industrial crops such as tobacco, cotton, tea, forest pests, and some of these facilities There is a demand for the development of a drug having an even more excellent effect on insect pests of horticultural crops, soil pests such as nematodes, sucking and feeding habits of stored grain pests and other various pests. In addition to the development of the above-mentioned excellent insecticides, it is desired to develop an insecticidal fungicide capable of simultaneously controlling the major diseases and pests such as rice blast and plant hoppers and leafhoppers in the cultivation of rice.

【０００５】本発明者等は、前記の種々の問題を解決す
べく鋭意研究した結果、驚くべきことに前記式（Ｉ）の
ニトロ化合物に、公知の殺菌剤を配合した本発明による
活性化合物混合物が、各々単独の活性化合物の効果から
は予想外の優れた協力作用及び相乗作用を発揮し、稲の
病害及び害虫に対し優れた殺虫及び殺菌効果を示すこと
を発見した。従って、本発明の殺虫殺菌組成物は、農作
物栽培に於いて、例えば、特には病害虫の同時防除及び
省力化等、非常に有効であり産業上の有用性に於いても
極めて卓越した技術的進歩性を提供するものである。As a result of intensive studies conducted by the present inventors to solve the above-mentioned various problems, surprisingly, the active compound mixture according to the present invention containing a known fungicide in the above-mentioned nitro compound of the formula (I). However, it was discovered that they exerted an unexpectedly excellent synergistic action and synergistic action from the effect of each active compound alone, and exhibited excellent insecticidal and bactericidal effects against diseases and pests of rice. Therefore, the insecticidal and bactericidal composition of the present invention is very effective in agricultural crop cultivation, for example, simultaneous control of pests and labor saving, and is a technical advance that is also extremely useful in terms of industrial utility. To provide sex.

【０００６】本発明の殺虫殺菌組成物に於いて、使用さ
れる式（Ｉ）のニトロ化合物の具体例としては、特に
は、下記の化合物を例示することができる。１−（６−
クロロ−３−ピリジルメチル）−３，５−ジメチル−２
−ニトロイミノヘキサヒドロ−１，３，５−トリアジ
ン、１−（６−クロロ−３−ピリジルメチル）−３−メ
チル−２−ニトロイミノヘキサヒドロ−１，３，５−ト
リアジン、１−（６−クロロ−３−ピリジルメチル）−
５−メチル−２−ニトロイミノヘキサヒドロ−１，３，
５−トリアジン、１−（６−クロロ−３−ピリジルメチ
ル）−５−イソプロピル−２−ニトロイミノヘキサヒド
ロ−１，３，５−トリアジン、１−（６−クロロ−３−
ピリジルメチル）−２−ニトロイミノ−５−プロピルヘ
キサヒドロ−１，３，５−トリアジン、１−（２−クロ
ロ−５−チアゾリルメチル）−３，５−ジメチル−２−
ニトロイミノヘキサヒドロ−１，３，５−トリアジン、
１−（２−クロロ−５−チアゾリルメチル）−３−メチ
ル−２−ニトロイミノヘキサヒドロ−１，３，５−トリ
アジン、１−（２−クロロ−５−チアゾリルメチル）−
５−メチル−２−ニトロイミノヘキサヒドロ−１，３，
５−トリアジン、１−（２−クロロ−５−チアゾリルメ
チル）−５−イソプロピル−２−ニトロイミノヘキサヒ
ドロ−１，３，５−トリアジン、１−（２−クロロ−５
−チアゾリルメチル）−２−ニトロイミノ−５−プロピ
ルヘキサヒドロ−１，３，５−トリアジン。Specific examples of the nitro compound of the formula (I) used in the insecticidal and bactericidal composition of the present invention include the following compounds. 1- (6-
Chloro-3-pyridylmethyl) -3,5-dimethyl-2
-Nitroiminohexahydro-1,3,5-triazine, 1- (6-chloro-3-pyridylmethyl) -3-methyl-2-nitroiminohexahydro-1,3,5-triazine, 1- (6 -Chloro-3-pyridylmethyl)-
5-methyl-2-nitroiminohexahydro-1,3
5-triazine, 1- (6-chloro-3-pyridylmethyl) -5-isopropyl-2-nitroiminohexahydro-1,3,5-triazine, 1- (6-chloro-3-
Pyridylmethyl) -2-nitroimino-5-propylhexahydro-1,3,5-triazine, 1- (2-chloro-5-thiazolylmethyl) -3,5-dimethyl-2-
Nitroiminohexahydro-1,3,5-triazine,
1- (2-chloro-5-thiazolylmethyl) -3-methyl-2-nitroiminohexahydro-1,3,5-triazine, 1- (2-chloro-5-thiazolylmethyl)-
5-methyl-2-nitroiminohexahydro-1,3
5-triazine, 1- (2-chloro-5-thiazolylmethyl) -5-isopropyl-2-nitroiminohexahydro-1,3,5-triazine, 1- (2-chloro-5
-Thiazolylmethyl) -2-nitroimino-5-propylhexahydro-1,3,5-triazine.

【０００７】本発明の殺虫殺菌組成物に於いて、使用さ
れる他方の殺菌活性化合物として、次の化合物が挙げら
れる。ジ−イソプロピル １，３−ジチオラン−２−イ
リデンマロネート（イソプロチオランと略記する）、５
−メチル−１，２，４−トリアゾロ〔３，４−ｂ〕ベン
ゾチアゾール（トリシクラゾールと略記する）、０−エ
チル Ｓ，Ｓ−ジフェニルホスホロジチオエート（エジ
フェンホスと略記する）、３−アリルオキシ−１，２−
ベンゾチアゾール １，１−ジオキシド（プロベナゾー
ルと略記する）及び１，２，５，６−テトラヒドロ−４
Ｈ−ピロロ−〔３，２，１−ｉ，ｊ〕キノリン−４−オ
ン（４−リロリドンと略記する）。なお、本発明に使用
する公知殺菌活性物質に替えて〔５−アミノ−２−メチ
ル−６−（２，３，４，５，６−ベンタヒドロキシシク
ロヘキシロキシ）テトラヒドロピラン−３−イル〕アミ
ノ−α−イミノアセティックアシッド及びその塩酸塩
（カスガマイシン）、Ｓ−ベンジル ジイソプロピルホ
スホロチオレート（ＩＢＰ）又は４，５，６，７−テト
ラクロロフタリド（フサライド）を使用しても同様に優
れた効果を期待できる。In the insecticidal and bactericidal composition of the present invention, the following compounds can be mentioned as the other bactericidal active compounds. Di-isopropyl 1,3-dithiolane-2-ylidene malonate (abbreviated as isoprothiolane), 5
-Methyl-1,2,4-triazolo [3,4-b] benzothiazole (abbreviated as tricyclazole), 0-ethyl S, S-diphenyl phosphorodithioate (abbreviated as edifenphos), 3-allyloxy-1 , 2-
Benzothiazole 1,1-dioxide (abbreviated as probenazole) and 1,2,5,6-tetrahydro-4
H-pyrrolo- [3,2,1-i, j] quinolin-4-one (abbreviated as 4-lirolidone). [5-amino-2-methyl-6- (2,3,4,5,6-pentahydroxycyclohexyloxy) tetrahydropyran-3-yl] amino-instead of the known bactericidal active substance used in the present invention. It was similarly excellent when α-iminoacetic acid and its hydrochloride (kasugamycin), S-benzyl diisopropylphosphorothiolate (IBP) or 4,5,6,7-tetrachlorophthalide (phthalide) was used. You can expect an effect.

【０００８】本発明による殺虫殺菌組成物の一方の成分
である上記殺菌活性化合物は既に公知である。即ち、例
えば、ペスティサイドマニュアル（Ｔｈｅ Ｐｅｓｔｉ
ｃｉｄｅ Ｍａｎｕａｌ）第７版１９８３年（Ｔｈｅ
Ｂｒｉｔｉｓｈ ＣｒｏｐＰｒｏｔｅｃｔｉｏｎ Ｃｏ
ｕｎｃｉｌ 発行）等にイネいもち病防除剤として既に
記載され公知である。The above-mentioned fungicidally active compounds which are one component of the insecticidal and fungicidal composition according to the present invention are already known. That is, for example, The Pesticide Manual (The Pesti)
Cide Manual) 7th edition 1983 (The
British Crop Protection Co
(published by uncil) and the like, and is already known as a rice blast control agent.

【０００９】本発明において、活性化合物混合物に於け
る各群の活性化合物の重量比は、比較的広い範囲内で変
えることができる。式（Ｉ）のニトロ化合物の活性化合
物群の活性化合物１重量部当り、公知の殺菌活性化合物
の活性化合物群の活性化合物を、例えば０．０５〜２０
重量部、好ましくは０．１〜１０重量部使用される。本
発明による殺虫殺菌組成物は、優れた殺虫及び殺菌活性
作用を示し、従って、殺虫殺菌剤として例えば茎葉散
布、水中又は水面施用、土壌施用、土壌混和処理、育苗
箱施用等により使用することができる。本発明による殺
虫殺菌組成物は、強力な殺虫殺菌作用を現わす。従っ
て、殺虫殺菌剤として使用することができる。そして、
本発明による活性化合物は栽培植物に対して薬害がな
く、かつ温血動物に対する毒性も低く、農業、特には稲
の保護に於ける病害虫、特に昆虫類及び病害類を的確に
防除するために使用できる。それらは、通常、感受性及
び抵抗性の種、そして全ての又はある成長段階に対して
活性である。In the present invention, the weight ratio of the active compounds of each group in the active compound mixture can be varied within a relatively wide range. The active compounds of the known fungicidal active compounds are, for example, from 0.05 to 20 per part by weight of the active compounds of the nitro compounds of the formula (I).
Parts by weight, preferably 0.1 to 10 parts by weight are used. The insecticidal and bactericidal composition according to the present invention exhibits excellent insecticidal and bactericidal activity, and thus can be used as an insecticidal bactericidal agent by, for example, foliar application, underwater or water surface application, soil application, soil admixture treatment, nursery box application and the like. it can. The insecticidal and bactericidal composition according to the present invention exhibits a strong insecticidal and bactericidal action. Therefore, it can be used as an insecticidal fungicide. And
The active compound according to the present invention has no phytotoxicity to cultivated plants, and has low toxicity to warm-blooded animals, and is used for precisely controlling pests, particularly insects and pests in agriculture, especially in the protection of rice. it can. They are usually active against susceptible and resistant species, and all or some stages of development.

【００１０】上記した病害虫（病害及び害虫）として、
例えば次のものが包含される。そのような病害虫の例と
しては、以下の如き病害虫類を例示することができる。
昆虫類として、鞘翅目害虫、例えばイネミズゾウムシ
（Ｌｉｓｓｏｒｈｏｐｔｒｕｓ ｏｒｙｚｏｐｈｉｌｕ
ｓ）、イネゾウムシ（Ｅｃｈｉｎｏｃｉｎｅｍｕｓ ｓ
ｑｕａｍｅｕｓ）、イネホソクビハムシ（Ｏｕｌｅｍａ
ｏｒｙｚａｅ）；鱗翅目虫、例えばニカメイチュウ
（Ｃｈｉｌｏ ｓｕｐｐｒｅｓｓａｌｉｓ）、コブノメ
イガ（Ｃｎａｐｈａｌｏｃｒｏｃｉｓ ｍｅｄｉｎａｌ
ｉｓ）、フタオビコヤガ（Ｎａｒａｎｇａ ａｅｎｅｓ
ｃｅｎｓ）、イチモンジセセリ（Ｐａｒｎａｒａ ｇｕ
ｔｔａｔａ）；半翅目虫、例えばツマグロヨコバイ（Ｎ
ｅｐｈｏｔｅｔｔｉｘ ｃｉｎｃｔｉｃｅｐｓ）、トビ
イロウンカ（Ｎｉｌａｐａｒｖａｔａ ｌｕｇｅｎ
ｓ）、ヒメトビウンカ（Ｌａｏｄｅｌｐｈａｘ ｓｔｒ
ｉａｔｅｌｌｕｏ）、セジロウンカ（Ｓｏｇａｔｅｌｌ
ａ ｆｕｒｃｉｆｅｒａ）、アオカメムシ（Ｎｅｚａｒ
ａｓｐｐ．）；直翅目虫、例えばケラ（Ｇｒｙｌｌｏｔ
ａｌｐａ ａｆｒｉｃａｎａ）、バッタ（Ｌｏｃｕｓｔ
ａ ｍｉｇｒａｔｏｒｉａ ｍｉｇｒａｔｏｒｉｏｄｅ
ｓ）；As the above-mentioned pests (disease and pest),
For example: Examples of such pests include the following pests.
As insects, pests of the order Coleoptera, for example, rice weevil (Lissorhoptrus oryzophilus)
s), rice weevil (Echinocinemus s)
quameus), rice leaf beetle (Oulema)
oryzae); Lepidoptera, for example, Chiro supressalis, Cnaphalocrosis medical
is), Bluefin moth (Naranga aenes)
cens), Ichimon Dyseri (Parnara gu)
tata); Hemiptera, for example, leafhopper (N. leafhopper)
ephotettix cincticeps), brown planthopper (Nilaparvata lugen)
s), Laurel planta (Laodelphax str)
iatelluo), Sedgerower (Sogatell)
a furcifera), Stink bug (Nezar)
aspp. ); Orthoptera, for example, Gryllot
alpa africana), grasshopper (Locust)
a migratoria migratriode
s);

【００１１】病害類として、例えば古生菌〔アーキミセ
テス（Ａｒｃｈｉｍｙｃｅｔｅｓ）〕、藻菌〔フイコミ
セテス（Ｐｈｙｃｏｍｙｃｅｔｅｓ）〕、子のう菌〔ア
スコミセテス（Ａｓｃｏｍｙｃｅｔｅｓ）〕、担子菌
〔バシジオミセテス（Ｂａｓｉｄｉｏｍｙｃｅｔｅ
ｓ）〕、不完全菌〔フンギ・イムパーフェクティ（Ｆｕ
ｎｇｉ Ｉｍｐｅｒｆｅｃｔｉ）〕、その他細菌類によ
る種々の植物病害；等。上記植物病害類の殺菌スペクト
ルの代表例としては、例えばイモチ病菌（Ｐｙｒｉｃｕ
ｌａｒｉａ ｏｒｙｚａｅ）、稲穂枯を引き起す病原菌
の一種ゴマ葉枯病菌（Ｃｏｃｈｌｉｏｂｏｌｕｓ ｍｉ
ｙａｂｅａｎｕｓ）等を例示することができるが、該殺
菌スペクトルはこれらに限定されるべきものではない。Examples of diseases include archaebacteria [Archimycetes], algae [Phycomycetes], ascomycetes [Ascomycetes], and basidiomycetes [Basidiomycetes].
s)], incomplete bacterium [Fungi Im Perfecty (Fu
ngi Imperfecti)], various plant diseases caused by other bacteria; As a typical example of the sterilization spectrum of the above-mentioned plant diseases, for example, blast fungus (Pyricu)
Laria oryzae), a sesame leaf blight fungus (Cochliobolus mi)
yabeanus), etc., but the sterilization spectrum should not be limited to these.

【００１２】本発明の殺虫殺菌組成物は前記二成分の混
合物の形あるいはその場で混合するための各々単独の通
常の製剤形態にすることができる。そして斯る形態とし
ては、液剤、エマルジョン、懸濁剤、粉剤、泡沫剤、ペ
ースト、粒剤、錠剤、エアゾール、活性化合物浸潤−天
然及び合成物、マイクロカプセル、種子用被覆剤、燃焼
装置を備えた製剤（例えば燃焼装置としては、くん蒸及
び煙霧カートリッジ、かん並びにコイル）、そしてＵＬ
Ｖ〔コールドミスト（ｃｏｌｄ ｍｉｓｔ）、ウオーム
ミスト（ｗａｒｍ ｍｉｓｔ）〕を挙げることができ
る。これらの製剤は公知の方法で製造することができ
る。斯る方法は、例えば、活性化合物を、展開剤、即
ち、液体希釈剤；液化ガス希釈剤；固体希釈剤、又は担
体、場合によっては界面活性剤、即ち、乳化剤及び／又
は分散剤及び／又は泡沫形成剤を用いて、混合すること
によって行なうことができる。展開剤として水を用いる
場合には、例えば、有機溶媒は、また補助溶媒として使
用されることができる。The insecticidal and bactericidal composition of the present invention can be in the form of a mixture of the above-mentioned two components or in the form of a single conventional formulation for mixing in situ. And, as such a form, liquid, emulsion, suspension, powder, foam, paste, granule, tablet, aerosol, active compound infiltration-natural and synthetic, microcapsule, seed coating, combustion device are provided. Preparations (eg fumigation and fumes cartridges, cans and coils as combustion equipment), and UL
V [cold mist (warm mist)] can be mentioned. These preparations can be manufactured by a known method. Such a process comprises, for example, applying an active compound to a developing agent, ie a liquid diluent; a liquefied gas diluent; a solid diluent, or a carrier, optionally a surfactant, ie an emulsifier and / or dispersant and / or It can be carried out by mixing with a foam forming agent. If water is used as the spreading agent, organic solvents, for example, can also be used as auxiliary solvents.

【００１３】液体希釈剤又は担体としては、例えば、芳
香族炭化水素類（例えば、キシレン、トルエン、アルキ
ルナフタレン等）、クロル化芳香族又はクロル化脂肪族
炭化水素類（例えば、クロロベンゼン類、塩化エチレン
類、塩化メチレン等）、脂肪族炭化水素類〔例えば、シ
クロヘキサン等、パラフィン類（例えば鉱油留分
等）〕、アルコール類（例えば、ブタノール、グリコー
ル及びそれらのエーテル、エステル等）、ケトン類（例
えば、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチ
ルケトン又はシクロヘキサノン等）、強極性溶媒（例え
ば、ジメチルホルムアミド、ジメチルスルホキシド等）
そして水も挙げることができる。液化ガス希釈剤又は担
体は、常温常圧でガスであり、その例としては、例えば
ブタン、プロパン、窒素ガス、二酸化炭素、そしてハロ
ゲン化炭化水素類のようなエアゾール噴射剤を挙げるこ
とができる。固体希釈剤としては、土壌天然鉱物（例え
ば、カオリン、クレー、タルク、チョーク、石英、アタ
パルガイド、モンモリロナイト、又は珪藻土等）、土壌
合成鉱物（例えば、高分散ケイ酸、アルミナ、ケイ酸塩
等）を挙げることができる。Examples of the liquid diluent or carrier include aromatic hydrocarbons (eg, xylene, toluene, alkylnaphthalene, etc.), chlorinated aromatic or chlorinated aliphatic hydrocarbons (eg, chlorobenzenes, ethylene chloride). , Methylene chloride, etc.), aliphatic hydrocarbons [eg, cyclohexane etc., paraffins (eg mineral oil fractions etc.)], alcohols (eg butanol, glycol and their ethers, esters etc.), ketones (eg , Acetone, methyl ethyl ketone, methyl isobutyl ketone, cyclohexanone, etc.), strong polar solvent (eg, dimethylformamide, dimethyl sulfoxide, etc.)
And we can mention water. The liquefied gas diluent or carrier is a gas at room temperature and atmospheric pressure, examples of which include aerosol propellants such as butane, propane, nitrogen gas, carbon dioxide, and halogenated hydrocarbons. As the solid diluent, soil natural minerals (for example, kaolin, clay, talc, chalk, quartz, attapal guide, montmorillonite, diatomaceous earth, etc.), soil synthetic minerals (for example, highly dispersed silicic acid, alumina, silicates, etc.) Can be mentioned.

【００１４】粒剤のための固体担体としては、粉砕且つ
分別された岩石（例えば、方解石、大理石、軽石、海泡
石、白雲石等）、無機及び有機物粉の合成粒、そして有
機物質細粒体（例えば、おがくず、ココやしの実のか
ら、とうもろこしの穂軸そしてタバコの茎等）を挙げる
ことができる。乳化剤及び／又は泡沫剤としては、非イ
オン及び陰イオン乳化剤〔例えば、ポリオキシエチレン
脂肪酸エステル類、ポリオキシエチレン脂肪酸アルコー
ルエーテル類（例えば、アルキルアリールポリグリコー
ルエーテル類、アルキルスルホン酸塩類、アルキル硫酸
塩類、アリールスルホン酸塩類等）〕、アルブミン加水
分解生成物を挙げることができる。分散剤としては、例
えばリグニンサルファイト廃液そしてメチルセルロース
を包含する。Solid carriers for granules include ground and fractionated rocks (eg, calcite, marble, pumice, sepiolite, dolomite, etc.), synthetic particles of inorganic and organic powders, and fine particles of organic materials. The body (for example, sawdust, coconut coconut, corn cob and tobacco stem) can be mentioned. Examples of emulsifiers and / or foaming agents include nonionic and anionic emulsifiers [eg, polyoxyethylene fatty acid esters, polyoxyethylene fatty acid alcohol ethers (eg, alkylaryl polyglycol ethers, alkyl sulfonates, alkyl sulfates). , Aryl sulfonates, etc.)], and albumin hydrolysis products. Dispersants include, for example, lignin sulfite waste liquor and methylcellulose.

【００１５】固着剤も、製剤（粉剤、粒剤、乳剤）に使
用することができ、斯る固着剤としては、カルボキシメ
チルセルロースそして天然及び合成ポリマー（例えば、
アラビアゴム、ポリビニルアルコールそしてポリビニル
アセテート等）を挙げることができる。着色剤を使用す
ることもでき、斯る着色剤としては、無機顔料（例えば
酸化鉄、酸化チタンそしてプルシアンブルー）、そして
アリザリン染料、アゾ染料又は金属フタロシアニン染料
のような有機染料、そして更に、鉄、マンガン、ボロ
ン、銅、コバルト、モリブデン、亜鉛のそれらの塩のよ
うに微量要素を挙げることができる。該製剤は、例え
ば、前記活性成分を０．１〜９５重量％、好ましくは
０．５〜９０重量％含有することができる。Adhesives can also be used in the formulations (powder, granules, emulsions) such as carboxymethylcellulose and natural and synthetic polymers (eg,
Gum arabic, polyvinyl alcohol, polyvinyl acetate and the like) can be mentioned. Colorants can also be used, such as inorganic pigments (for example iron oxide, titanium oxide and Prussian blue) and organic dyes such as alizarin dyes, azo dyes or metal phthalocyanine dyes, and also iron. , Trace elements such as manganese, boron, copper, cobalt, molybdenum, and their salts of zinc. The preparation can contain, for example, 0.1 to 95% by weight, preferably 0.5 to 90% by weight, of the active ingredient.

【００１６】本発明の殺虫殺菌組成物は、それらの商業
上、有用な製剤及び、それらの製剤によって調製された
使用形態で、他の活性化合物、例えば、殺虫剤、殺菌
剤、殺カビ剤、生長調整剤又は除草剤との混合剤とし
て、存在することもできる。ここで、上記殺虫剤として
は、例えば、有機リン剤、カーバメート剤、クロル化炭
化水素系薬剤、カーボキシレート系薬剤、微生物より生
産される殺虫性物質を挙げることができる。更に、本発
明の活性化合物混合物は、共力剤との混合剤としても、
存在することができ、斯る製剤及び、使用形態は、商業
上有用なものを挙げることができる。該共力剤は、それ
自体、活性である必要はなく、活性化合物の作用を増幅
する化合物である。本発明の殺虫殺菌組成物の商業上有
用な使用形態における含有量は、広い範囲内で、変える
ことができる。本発明の殺虫殺菌組成物の使用上の濃度
は、例えば０．００００１〜１００重量％であって、好
ましくは、０．００１〜５重量％である。本発明の殺虫
殺菌組成物は、使用形態に適合した通常の方法で使用す
ることができる。次に実施例により本発明の内容を具体
的に説明するが、本発明はこれのみに限定されるべきも
のではない。The insecticidal and fungicidal compositions according to the invention are in their commercial and useful formulations and in the use forms prepared according to these formulations, other active compounds such as insecticides, fungicides, fungicides, It can also be present as a mixture with growth regulators or herbicides. Here, examples of the insecticide include organic phosphorus agents, carbamate agents, chlorinated hydrocarbon agents, carboxylate agents, and insecticidal substances produced by microorganisms. Furthermore, the active compound mixtures according to the invention can also be used as admixtures with synergists,
It can exist, and such a formulation and a use form can mention a commercially useful thing. The synergist is a compound which amplifies the action of the active compound, which need not be active in and of itself. The content of the insecticidal and fungicidal composition of the present invention in the commercially useful use forms can be varied within a wide range. The use concentration of the insecticidal and bactericidal composition of the present invention is, for example, 0.00001 to 100% by weight, and preferably 0.001 to 5% by weight. The insecticidal and bactericidal composition of the present invention can be used by a usual method suitable for the use form. Next, the content of the present invention will be specifically described with reference to examples, but the present invention should not be limited to these.

【００１７】生物試験： 供試化合物 式（Ｉ）の化合物 Ｎo.１： １−（６−クロロ−３−ピリジルメチル）−
３，５−ジメチル−２−ニトロイミノヘキサヒドロ−
１，３，５−トリアジン、 Ｎo.２： １−（２−クロロ−５−チアゾリルメチル）
−３，５−ジメチル−２−ニトロイミノヘキサヒドロ−
１，３，５−トリアジン、 Ｎo.３： １−（６−クロロ−３−ピリジルメチル）−
３−メチル−２−ニトロイミノヘキサヒドロ−１，３，
５−トリアジン、 Ｎo.４： １−（２−クロロ−５−チアゾリルメチル）
−３−メチル−２−ニトロイミノヘキサヒドロ−１，
３，５−トリアジン。 公知殺菌活性化合物 （Ａ）エジフエンホス、（Ｂ）イソプロチオラン、
（Ｃ）トリシクラゾール、（Ｄ）４−リロリドン、
（Ｅ）プロベナゾール、 （Ｆ）フサライドBiological test: Test compound Compound of formula (I) No. 1: 1- (6-chloro-3-pyridylmethyl)-
3,5-Dimethyl-2-nitroiminohexahydro-
1,3,5-triazine, No. 2: 1- (2-chloro-5-thiazolylmethyl)
-3,5-Dimethyl-2-nitroiminohexahydro-
1,3,5-triazine, No. 3: 1- (6-chloro-3-pyridylmethyl)-
3-methyl-2-nitroiminohexahydro-1,3
5-triazine, No. 4: 1- (2-chloro-5-thiazolylmethyl)
-3-methyl-2-nitroiminohexahydro-1,
3,5-triazine. Known fungicidal compounds (A) edifenphos, (B) isoprothiolane,
(C) tricyclazole, (D) 4-lirolidone,
(E) probenazole, (F) fusaride

【００１８】[0018]

【実施例】【Example】

実施例１ 供試化合物の調製 各活性化合物： ５〜２５重量部 担 体： 珪藻土とカオリンとの混合物（１：５） ７
０〜９０重量部 乳化剤： ポリオキシエチレンアルキルフェニルエーテ
ル ５重量部 上述した量の活性化合物、担体および乳化剤を粉砕混合
して各水和剤とし、その所定薬量を水で希釈して混合し
て調製する。Example 1 Preparation of test compound Each active compound: 5 to 25 parts by weight Carrier: Mixture of diatomaceous earth and kaolin (1: 5) 7
0 to 90 parts by weight Emulsifier: Polyoxyethylene alkylphenyl ether 5 parts by weight The above-mentioned amounts of the active compound, carrier and emulsifier are pulverized and mixed into each wettable powder, and a predetermined amount thereof is diluted with water and mixed. Prepare.

【００１９】水面施用効力試験 試験方法 水稲（品種：朝日）を直径１２ｃｍの白磁ポットに３株
植えて湛水栽培し、その分けつ初期に予め調製した所定
濃度の薬液をピペットを用いて、直接稲体地上部にかか
らないように、表示薬量になるように、水面に灌注し
た。その３日後、網篭をかけトビイロウンカ４令幼虫を
１ポット当り１０頭接種し、接種２日後に死虫を数え殺
虫率を算出した。又、その後、常法により、イネいもち
病菌胞子の懸濁液を噴霧接種し、温度２３〜２５℃、相
対湿度１００％の接種室内に２４時間保った。その後、
温度２０〜２８℃のガラス温室に移し、接種７日後、鉢
当りの罹病程度を下記の基準により類別評価し、更に防
除価（％）を求めた。また薬害も同時に調査した。Water surface application efficacy test Test method Three rice plants (variety: Asahi) were planted in a white porcelain pot with a diameter of 12 cm and submerged, and a chemical solution of a predetermined concentration prepared in the early stage of the division was used directly with a pipette. Irrigation was performed on the water surface so that the indicated dose was obtained so that it would not be applied to the above-ground part. Three days after that, 10 larvae of the brown planthopper, 4th instar, were inoculated in a net with a net, and 2 days after the inoculation, dead insects were counted and the insecticidal rate was calculated. In addition, thereafter, a suspension of rice blast fungus spores was spray-inoculated by a conventional method and kept in an inoculation chamber at a temperature of 23 to 25 ° C. and a relative humidity of 100% for 24 hours. afterwards,
After transfer to a glass greenhouse at a temperature of 20 to 28 ° C, 7 days after the inoculation, the degree of disease per pot was classified and evaluated according to the following criteria, and the control value (%) was determined. The drug damage was also investigated at the same time.

【００２０】罹病度 病斑面積歩合（％） ０ ０ ０．５ ２以下 １ ３〜５ ２ ６〜１０ ３ １１〜２０ ４ ２１〜４０ ５ ４１以上 Degree of morbidity Lesion area ratio (%) 0 0 0.5 2 or less 1 3 to 5 2 6 to 10 3 11 to 20 4 21 to 40 5 41 or more

【数１】 本試験は１区３鉢の結果である。その結果を第１表に示
す。[Equation 1] This test is a result of 3 pots in 1 ward. The results are shown in Table 1.

【００２１】[0021]

【表１】 [Table 1]

【００２２】実施例２ 供試化合物の調製：活性化合物５（又は４）部、ベント
ナイト（モンモリロナイト）３０部、タルク（滑石）６
３部（又は６４部）、リグニンスルホン酸塩２部の混合
物に、水２５部を加え良く捏化し、押し出し造粒機によ
り、１０〜４０メッシュの粒状として、４０〜５０℃で
乾燥して粒剤とする。 育苗箱施用効力試験 育苗箱（３０ｃｍ×６０ｃｍ×２ｃｍ）に植えられた発
芽２１日後の稲苗に６％の一般式（Ｉ）の活性化合物の
粒剤を箱当り５０ｇと４％のトリシクラゾールの粒剤を
箱当り５０ｇ均一に施用し、施用後３本の稲苗を土ごと
抜きとり１／１００００ａの温室内のポットに移植し
た。移植３日後にポットにプラスチック製網篭をかぶせ
トビイロウンカ４令幼虫をポット当り１０頭づつ放飼
し、放飼２日後に死虫数を数え殺虫率を算出した。更
に、植付け２０日稲苗が活着し成育が良好になった後、
常法により、イネいもち病菌胞子の懸濁液を噴霧接種
し、温度２３〜２５℃、相対湿度１００％の接種室内に
２４時間保った。その後、温度２０〜２８℃のガラス温
室に移し、接種７日後、鉢当りの罹病程度を下記の基準
により類別評価し、更に防除価（％）を求めた。また薬
害も同時に調査した。Example 2 Preparation of test compound: 5 (or 4) parts of active compound, 30 parts of bentonite (montmorillonite), 6 of talc (talc)
To a mixture of 3 parts (or 64 parts) and 2 parts of lignin sulfonate, 25 parts of water was added and kneaded well, and granulated to 10 to 40 mesh by an extrusion granulator and dried at 40 to 50 ° C. Use as an agent. Seedling box application efficacy test To 21% of germinated rice seedlings planted in a seedling raising box (30 cm × 60 cm × 2 cm), 6% of the granules of the active compound of the general formula (I) were added to the seedling box at 50 g and 4% of tricyclazole grains. The agent was uniformly applied in an amount of 50 g per box, and after application, three rice seedlings were extracted together with the soil and transplanted into a pot in a greenhouse of 1 / 10000a. Three days after transplantation, a plastic net cage was placed on the pot, and 10 fourth-instar larvae of the brown planthopper were released per pot. Two days after the release, the number of dead insects was counted and the insecticidal rate was calculated. Furthermore, after 20 days of planting, the rice seedlings have survived and grown well,
By a conventional method, a suspension of rice blast fungus spores was spray-inoculated and kept in an inoculation room at a temperature of 23 to 25 ° C. and a relative humidity of 100% for 24 hours. Then, the mixture was transferred to a glass greenhouse at a temperature of 20 to 28 ° C., and 7 days after the inoculation, the degree of disease per pot was classified and evaluated according to the following criteria, and the control value (%) was determined. The drug damage was also investigated at the same time.

【００２３】罹病度 病斑面積歩合（％） ０ ０ ０．５ ２以下 １ ３〜５ ２ ６〜１０ ３ １１〜２０ ４ ２１〜４０ ５ ４１以上 その結果を第２表に示す。 Degree of morbidity Lesion area ratio (%) 0 0 0.5 2 or less 1 3 to 5 2 6 to 10 3 11 to 20 4 21 to 40 5 41 or more The results are shown in Table 2.

【００２４】[0024]

【表２】 [Table 2]

【００２５】実施例３ （ｉ）トビイロウンカに対する試験 供試化合物の調製 各活性化合物： ３０〜４０重量部 担 体： 珪藻土とカオリンとの混合物（１：５） ５
５〜６５重量部 乳化剤： ポリオキシエチレンアルキルフェニルエーテ
ル ５重量部 上述した量の活性化合物、担体および乳化剤を粉砕混合
して各水和剤とし、その所定薬量を水で希釈して混合し
て調製する。 試験方法：直径約１３ｃｍのポットに草丈約１５ｃｍの
稲を３本植え、定植１０日後に予め、調製した活性化合
物の所定濃度の水希釈液をスプレーガンを用いて１ポッ
ト当り２０ｍｌ散布し、散布薬液を風乾後ポットに網篭
をかけトビイロウンカ４令幼虫を１ポット当り１０頭接
種し、３日後に死虫を数え殺虫率を算出した。Example 3 (i) Test against brown planthopper Preparation of test compound Each active compound: 30 to 40 parts by weight Carrier: Mixture of diatomaceous earth and kaolin (1: 5) 5
5 to 65 parts by weight Emulsifier: Polyoxyethylene alkylphenyl ether 5 parts by weight The above-mentioned amounts of the active compound, carrier and emulsifier are pulverized and mixed into each wettable powder, and a predetermined amount thereof is diluted with water and mixed. Prepare. Test method: 3 rice plants with a plant height of about 15 cm were planted in a pot with a diameter of about 13 cm, and 10 days after planting, 20 ml of a diluted solution of the active compound prepared in advance was sprayed per pot using a spray gun and sprayed. After air-drying the drug solution, a net was placed in a pot and 10 larvae of the brown planthopper, 4th instar, were inoculated per pot, and after 3 days, dead insects were counted and the insecticidal rate was calculated.

【００２６】（ii）稲イモチ病に対する茎葉散布効力試
験 試験方法：水稲（品種：朝日）を直径１２ｃｍの素焼鉢
に栽培し、その３〜４葉期に予め調製した活性化合物の
所定濃度希釈液を３鉢当り５０ｍｌ散布した。翌日人工
培養したイネいもち病菌胞子の懸濁液を噴霧接種（２
回）し、２５℃、相対湿度１００％の湿室に保ち感染せ
しめた。接種７日後、鉢当り罹病程度を下記の基準によ
り類別評価し、更に防除価（％）を求めた。また薬害も
同時に調査した。(Ii) Foliar spraying efficacy test against rice blast disease Test method: Paddy rice (cultivar: Asahi) is cultivated in a clay pot with a diameter of 12 cm, and a predetermined concentration diluted solution of the active compound prepared in advance in the 3 to 4 leaf stages. 50 ml was sprayed per 3 pots. Next day, spray-inoculate a suspension of rice blast spores artificially cultured (2
Then, it was kept in a humid chamber at 25 ° C. and a relative humidity of 100% for infection. Seven days after inoculation, the degree of disease per pot was classified and evaluated according to the following criteria, and the control value (%) was determined. The drug damage was also investigated at the same time.

【００２７】罹病度 病斑面積歩合（％） ０ ０ ０．５ ２以下 １ ３〜５ ２ ６〜１０ ３ １１〜２０ ４ ２１〜４０ ５ ４１以上 Degree of morbidity Lesion area ratio (%) 0 0 0.5 2 or less 1 3 to 5 2 6 to 10 3 11 to 20 4 21 to 40 5 41 or more

【数２】 本試験は１区３鉢の結果である。前記試験（ｉ）及び
（ii）の結果をとりまとめ第３表に示す。[Equation 2] This test is a result of 3 pots in 1 ward. The results of the tests (i) and (ii) are summarized and shown in Table 3.

【００２８】[0028]

【表３】 [Table 3]

───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.⁵ 識別記号 庁内整理番号 ＦＩ 技術表示箇所 (Ａ０１Ｎ 51/00 43:80） (Ａ０１Ｎ 51/00 43:90） ─────────────────────────────────────────────────── ─── Continuation of the front page (51) Int.Cl. ⁵ Identification code Internal reference number FI technical indication (A01N 51/00 43:80) (A01N 51/00 43:90)

Claims (3)

【特許請求の範囲】[Claims] 【請求項１】 活性化合物として、式（Ｉ） 【化１】 式中、Ｚは、２−クロロ−５−ピリジル、又は２−クロ
ロ−５−チアゾリルを示し、そしてＲ¹ 及びＲ² は、そ
れぞれ独立に、水素原子又はＣ_1-4 アルキルを示す、で
表わされるニトロ化合物と、 ジ−イソプロピル １，３−ジチオラン−２−イリデン
マロネート、 ５−メチル−１，２，４−トリアゾロ〔３，４−ｂ〕ベ
ンゾチアゾール、 ０−エチル Ｓ，Ｓ−ジフェニルホスホロジチオエー
ト、 ３−アリルオキシ−１，２−ベンゾチアゾール １，１
−ジオキシド及び１，２，５，６−テトラヒドロ−４Ｈ
−ピロロ−〔３，２，１−ｉ，ｊ〕キノリン−４−オン
からなる群より選ばれる少なくとも一種とを、含有する
ことを特徴とする農業用殺虫殺菌組成物。1. An active compound of the formula (I): In the formula, Z represents 2-chloro-5-pyridyl or 2-chloro-5-thiazolyl, and R ¹ and R ² each independently represent a hydrogen atom or C _1-4 alkyl. Nitro compound and di-isopropyl 1,3-dithiolane-2-ylidene malonate, 5-methyl-1,2,4-triazolo [3,4-b] benzothiazole, 0-ethyl S, S-diphenyl Phosphorodithioate, 3-allyloxy-1,2-benzothiazole 1,1
-Dioxide and 1,2,5,6-tetrahydro-4H
-Pyrrolo- [3,2,1-i, j] quinolin-4-one, and at least one selected from the group consisting of; 【請求項２】 ニトロ化合物、式（Ｉ）のＺが２−クロ
ロ−５−ピリジル、そしてＲ¹ 及びＲ² がメチルである
請求項１記載の殺虫殺菌組成物。2. The insecticidal and fungicidal composition according to claim 1, wherein the nitro compound, Z in formula (I) is 2-chloro-5-pyridyl, and R ¹ and R ² are methyl. 【請求項３】 ニトロ化合物、式（Ｉ）のＺが２−クロ
ロ−５−チアゾリル、そしてＲ¹ 及びＲ² がメチルであ
る請求項１記載の殺虫殺菌組成物。3. The insecticidal and fungicidal composition according to claim 1, wherein the nitro compound, Z in formula (I) is 2-chloro-5-thiazolyl, and R ¹ and R ² are methyl.