JPH0732797B2 - 皮膚用感圧接着剤組成物 - Google Patents

皮膚用感圧接着剤組成物

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JPH0732797B2
JPH0732797B2 JP62120998A JP12099887A JPH0732797B2 JP H0732797 B2 JPH0732797 B2 JP H0732797B2 JP 62120998 A JP62120998 A JP 62120998A JP 12099887 A JP12099887 A JP 12099887A JP H0732797 B2 JPH0732797 B2 JP H0732797B2
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Description

【発明の詳細な説明】 発明の分野 本発明は橋かけした感圧接着剤組成物およびそのような
接着剤を使用するテープに関する。
発明の背景 半世紀以上の間、感圧接着剤（PSA）テープは保持、封
止、保護のための包装手段として、また塗装作業におけ
るマスキングテープとして使用されてきた。感圧接着剤
の、そして特に感圧接着剤コーテイングの、物理的特性
を改良するために放射エネルギーの使用は早くも1960年
に米国特許第2,956,904号（Hendricks）に見出すことが
でき、そこには高エネルギー電子線の使用が感圧接着剤
コーテイングの凝集力を増すために開示されている。
米国特許第4,181,752号（Martens et al）は非常に精密
な、0.1〜７ミリワット/cm2の照射強度で紫外線に当て
たアクリルモノマーおよびコモノマーシロツプの現場重
合を教示しており、この照射強度は結果として生じる重
合体の分子量を最適化する。光開始剤の選択は紫外線線
量の割合ほど決定的に重要でない。感光性橋かけ剤の使
用による接着剤の橋かけが開示されている。いろいろな
ベンゾフエノン型の化合物が開示されている感光性橋か
け剤の中にある。
米国特許第4,165,260号（Stueben et al.）はポリビニ
ルアルキルエーテル、液状モノアクリレートモノマーお
よび光開始剤から成る組成物を開示しており、この組成
物は放射線に暴露すると硬化して感圧接着剤を形成す
る。ベンゾフエノンが好まれる光開始剤として開示され
ている。
共重合性芳香族ケトンモノマーは従来感圧接着剤共重合
体に取り入れられてきた。米国特許第3,998,997号はア
クリレート官能の感圧接着剤の剪断強さを改良するため
に少なくとも１％の水準で共重合性ヒドロキシ芳香族ケ
トンの使用または２％（重量）の水準で芳香族ヒドロキ
シル基を有しない芳香族ケトンモノマー（例えば、ジア
セトフエノンアクリルアミド）の使用を開示している。
この特許は橋かけ剤としてマルチエチレン不飽和化合物
の使用を開示しているが、接着剤のコンプライアンスに
ついて記載していないし、またその開示された接着剤の
製造において紫外線の使用を開示していない。
“Radiation Curing of Pressure−Sensitive Adhesive
s"（「感圧接着剤の放射線硬化」）と題する顕著Toshio
Okadaの雑誌（添付書類のExhibit A of Applicants In
formation Disclosure Statementにより確認される日本
語の刊行物）Vol.20、No.611984に発表された評論は、
ベンゾインアクリレートと例えば、２−エチルヘキシル
アクリレートのようなアクリレートモノマーとの共重合
体を紫外線にさらして硬化させると耐溶剤性、耐環境性
および耐熱性（200℃以上）を有する感圧接着剤を製造
できることを開示している。そのような特性を有する接
着剤の橋かけ度は非常に低いコンプライアンス度を有す
る接着剤を結果として生ずると信じられる。
人体の皮膚に対する接着テープまたはその他の仕掛けの
難しさは従来長い間認められてきた。皮膚の不規則かつ
複雑な表面はそれ自身障害をなし、また個人と個人そし
て同一の人の箇所と箇所で皮膚表面の広範な変異がこれ
らの障害を増加させる。アクリル系感圧接着剤は長年内
科および外科の医療用途に使用されている。米国特許第
2,884,126/RE24,906号（Ulrich）に記載された型の優れ
たアクリル共重合体は、非常に満足できる皮膚付着性能
を有する多孔性外科用接着テープ〔米国特許第3,121,02
1号（Copeland）〕に使用されたことがある。アクリル
系感圧接着剤の医療用途における利点、例えば、皮膚に
対する刺激が比較的少ないこと、並びにアクリル系感圧
接着剤が皮膚と長期間接触しているときに接着力の増大
（コンプライアンスの減退）から生ずる不利も米国特許
第3,321,451号（Gander）において認められた。前記Gan
derの特許によると、テープを除去することによって起
る刺激は、ある種のアミン塩をアクリレート接着剤重合
体に含ませることにより克服された。そうするとテープ
を水で洗うことにより除去できるようになつた。この方
法は高い標準の無菌度が維持されねばならない所では必
らずしも適しない。
米国特許第3,475,363号（Gander）では、発明者は有害
な効果なしに皮膚への接着を確かにするためジメチルア
ミノエチルメタクリレートを橋かけ剤として使用するこ
とによりアクリル系感圧接着剤における好ましからぬコ
ンプライアンス減退を克服しようと試みた。米国特許第
3,532,652号（Zang）は、アクリレート感圧接着剤が油
などの接着剤への移行を促進する表面で使用されるとき
作用を受け、それにより接着剤の凝集力を弱めることを
認めている。Zangはこの問題を、そのアクリレート共重
合体をポリイソシアネートにより部分的に橋かけするこ
とにより克服している。米国特許第4,140,115号（Schon
feld）では、発明者は感圧接着剤を脂肪酸エステル側鎖
部分を有する未反応のポリオールと混合することにより
そのアクリレート感圧接着剤が皮膚から除かれるとき組
織細胞の剥がれを少なくしている。この接着剤は好まし
からぬ残渣を残す傾向を有する。
弾性コンプライアンスと粘性流れの程度を制御する目的
のため感圧接着剤を改良する他の１つの研究を米国特許
第4,260,659号（Gobran）に見出すことができる。この
特許はいかにして異なる剪断クリープコンプライアンス
勾配を有する複数の重ねられた接着剤層がポリエチレン
のようなプラスチツク表面への剥離性接着の要求に適す
ることができるかを教示している。米国特許第4,374,88
3号（Winslow）では、互いに補強する２層の接着剤を組
合せることにより剪断クリープコンプライアンスが達成
されかつ凝集力が維持されている。これら両者ともコン
プライアンスを改良するために感圧接着剤を改質する問
題を記載しているが、いずれも皮膚に接着される医療用
製品に要求される種類の精度と制御を論じていない。
発明の要約 本発明は、皮膚に対する高い粘着力を与えるに十分なコ
ンプライアンス度を有するが、皮膚上にある期間に蓄積
される好ましからぬ付着力を生ずることのない感圧接着
剤を得るためにアクリレート感圧接着剤を橋かけする類
似の従前の方法と比較して高度に有効なアクリレート感
圧接着剤を橋かけする方法を提供する。
本発明の一つの態様はＡモノマーとPXモノマーとから成
る橋かけ共重合体を含む橋かけした感圧接着剤である。
前記共重合体におけるＡとPXは次の通りである。
Ａは非第３級アルコールまたは非第３級アルコール類の
混合物のアクリレートまたはメタアクリレートエステル
のモノマーであり、前記アルコールは１〜14炭素原子を
有しかつ炭素原子の平均数が約４〜12である。
PXはオルト芳香族ヒドロキシル基を有しない共重合性モ
ノエチレン不飽和芳香族ケトンモノマーである。共重合
体は前記PXモノマーにより橋かけされて、共重合体の橋
かけ度と重合度は、橋かけされた感圧接着剤組成物が少
なくとも約1.2×10-5cm2/ダインのクリープコンプライ
アンス値（以下Ｊ価と呼ぶ）を有する程度である。
共重合体を橋かけするためにPXモノマーの使用は接着剤
のクリープコンプライアンスの制御を可能にする。感圧
接着剤は物理適に規定される要因の範囲内においてテー
プ用の皮膚接着剤を製造するため化学的に仕立てられる
ことができる。この接着剤は人体の皮膚表面に一致しか
つしかるべき期間の後に皮膚への過度の刺激なしにまた
好ましからぬ残渣を残すことなく除去されるためのその
性能において従来の技術にまさる著しい進歩である。こ
れら２種の特性は、接着力、凝集力、伸びおよび弾性の
微妙な４特性の均衡を乱すことなく最適化することは、
人体の皮膚とかなり長い期間の接触をしていた感圧接着
剤で被覆した材料の結合を作る特性（コンプライアン
ス）および結合を破る特性（剥離）に寄与するレオロジ
ー的特性を制御する重合技術の独特の組合せを必要とし
た。
本発明の他の一つの態様は、ＡモノマーとPXモノマーか
ら成る橋かけされない共重合体から成る感圧接着剤前駆
物質であり、その際共重合体の重合度とPXモノマーの存
在のための橋かけ性度は、感圧接着剤前駆物質が前記PX
モノマーにより橋かけされたとき、少なくとも約1.2×1
0-5cm2/ダインのクリープコンプライアンス値を示すよ
うなものである。
感圧接着剤共重合体の主鎖にPXモノマーを共重合させる
ことは共重合体の生成の後に紫外線照射により共重合体
の橋かけを可能にする。さらに、PXモノマーを重合体の
主鎖中に、その橋かけの前に、共重合させることは、初
めに共重合体中に共重合されない芳香族ケトン化合物の
付加と比較して、接着剤中にPXモノマーを包含すること
により得られる橋かけの効率を大いに増加させる。増加
した効率のために、有用な程度の橋かけを達成するため
に必要となるのは少量のPXモノマーに過ぎない。
本接着剤はテープの接着剤層として使用されることが好
ましい。本発明の感圧接着剤のクリープコンプライアン
スが少なくとも約1.2×10-5cm2/ダインであると、テー
プ（または接着剤を付けた包帯）は皮膚に対する初期接
着力の高い水準を示すが、時間の経過により好ましから
ぬ付着力の蓄積されないように皮膚に適用されることが
できる。従つて、本発明の一つの態様は、前記のような
感圧接着剤により被覆した表面（少なくとも前記表面の
一部）を有する支持部材から成る製品である。
本発明の他の一つの態様は感圧接着剤で被覆した物品を
製造する方法であり、その方法は次の工程より成る。す
なわち、 ａ） ＡモノマーとPXモノマーの混合物を、（Ａは非第
３級アルコールまたは非第３級アルコール類の混合物の
アクリレートまたはメタクリレートエステムのモノマー
であり、前記アルコールは１〜14炭素原子を有しかつ炭
素原子の平均数が約４〜12である。
PXはオルト芳香族ヒドロキシル基を有しない共重合性モ
ノエチレン不飽和芳香族ケトンモノマーである。） 芳香族ケトン基をして共重合体を橋かけさせないような
条件の下に共重合させる工程、 ｂ） 橋かけされていない共重合体により支持部材の表
面の少なくとも一部をコーテイングする工程、および ｃ） 共重合体を芳香族ケトン基により橋かけするよう
な紫外線にコーテイングした橋かけされていない共重合
体をさらす工程であり、 その際共重合体の橋かけ度と重合度は、橋かけした共重
合体が少なくとも約1.2×10-5cm2/ダインのクリープコ
ンプライアンス値を有する程度である。
本発明の方法は、共重合体が支持部材の上にコーテイン
グされる後までは橋かけされないので、無溶剤コーテイ
ング技術の使用を可能にする。
発明の詳細な説明 本発明の感圧接着剤組成物は橋かけされていないが、橋
かけのできる共重合体から製造され、そして前記共重合
体は本質的に共重合されたＡとPXモノマーおよび任意の
Ｂモノマーから成る。
Ａ、PXおよびＢモノマーの数と組成および共重合体の重
合度は所望のクリープコンプライアンス度を得るように
調整されることが望ましい。ある特定のＡとＢの組成を
有する重合体について、PXモノマーの量の増加は結果と
して共重合体の光橋かけ度の増加とクリープコンプライ
アンスの水準の低下を生ずることになる。同様に、共重
合体の重合度の増加は接着剤のクリープコンプライアン
スの水準を低下させることになる。従つて、PXモノマー
量が増加するに従い、そしてその結果として、光橋かけ
度が増加するに従い、共重合体接着剤の重合度は比較し
得る水準のクリープコンプライアンスを得るためには減
少されなければならない。反対に、もしPXモノマー量が
減少するならば、そしてその結果として、光橋かけ度が
減少するならば、橋かけされていない共重合体接着剤の
重合度は、橋かけされたときに比較し得る水準のクリー
プコンプライアンスを得るためには増加されなければな
らない。例えば、共重合体接着剤の好ましい組成は98部
イソオクチルアクリレート、0.05部ｐ−アクリロキシベ
ンゾフエノンおよび２部アクリル酸である。この特定の
組成について、内部粘度（これはかくして得られる共重
合体の橋かけ前の重合度の尺度である）は約0.85〜約0.
95dl/gでなくてはならない。
所望のコンプライアンス度を得るためには、PXモノマー
の重量は一般に共重合体中の全モノマーの合計重量につ
き約0.01％〜約２％、好ましくは0.025％〜約0.5％であ
る。２％またはそれより多くのPXモノマーの水準は、結
果として得られる接着剤のコンプライアンスに好ましか
らぬ減少をもたらすため医療用の接着剤においては避け
ることが望ましい。
一般に、橋かけされていない共重合体の内部粘度は共重
合体の所望の重合度を得るためには約0.5〜約1.4dl/g、
より好ましくは0.55〜1.1dl/g、の範囲になくてはなら
ない。追従される試験方法および内部粘度を測定するた
めに用いることのできる装置は“Textbook of Polymer
Science"、F.W.Billmeyer,Wiley−Interscience,第２
版、1971、第84〜85頁に記載されている。
モノマーＡは共重合体の粘弾性に寄与するモノマーであ
り、すなわち、モノマーＡは非第３級アルコールまたは
非第３級アルコール類の混合物のアクリレートまたはメ
タクリレートエステルのモノマーであり、前記アルコー
ルは１〜14炭素原子を有しかつ炭素原子の平均数が約４
〜12である。そのようなモノマーの例に含まれるものは
非第３級アルコール、例えば、１−ブタノール、１−ペ
ンタノール、２−ペンタノール、３−ペンタノール、２
−メチル−１−ブタノール、１−メチル−１−ブタノー
ル、１−メチル−１−ペンタノール、２−メチル−１−
ペンタノール、３−メチル−１−ペンタノール、２−エ
チル−１−ブタノール、２−エチル−１−ヘキサノー
ル、3,5,5−トリメチル−１−ヘキサノール、３−ペプ
タノール、２−オクタノール、１−デカノール、１−ド
デカノールなどとアクリル酸またはメタクリル酸のエス
テルである。そのようなモノマーのアクリル酸またはメ
タクリル酸エステルは当業界に周知であり、そして多く
のものが市販されている。
PXモノマーはオルト芳香族ヒドロキシル基を有しない共
重合性モノエチレン不飽和芳香族ケトンモノマーであ
り、そのうちエチレン不飽和基のみが共重合体を形成す
るため選定された重合条件の下にＡモノマーまたは任意
にＢモノマーと共重合することができる。
オルト芳香族ヒドロキシル基を有しない芳香族ケトンは
紫外線を吸収して項間交差による三重項励起状態を生ず
る。この励起状態の分子は重合体から水素ラジカルを抽
出することができる。重合体上にこのようにして発生し
た遊離基座は結合して橋かけを形成する。光橋かけ剤
（PX）と水素ラジカルの結合から生ずるセミピナコール
ラジカルもまたその光橋かけ剤が共重合されるので橋か
けに導くことができる。芳香族環上のカルボニル基に対
しオルトの位置に環置換基としてのヒドロキシル基の存
在は芳香族ケトンモノマーの橋かけ性能を妨げることに
なる。それ故、本発明の芳香族ケトンモノマーはオルト
芳香族ヒドロキシル基を有しないのである。
好ましいPXモノマーは次の一般式により表わされる。
上式中、Ｒは低級アルキルまたはフエニルであり、ただ
しＲが１つまたはそれより多くのハロゲン原子、アルコ
キシ基またはヒドロキシル基により置換されることがで
きること、さらにまたＲが１つ以上のヒドロキシル基に
より置換されたフエニルであるとき、すべてそのような
ヒドロキシル基は芳香族カルボニルに対してメタまたは
パラでなければならないことを条件とする。
Ｘはハロゲン、アルコキシまたはヒドロキシルであり、
ただしＸがヒドロキシル基であるとき、そのＸは芳香族
カルボニルに対しメタまたはパラでなければならないこ
とを条件とする。
ｎは０〜４の整数である。
Ｙは２価の結合基であり、好ましくは共有結合、酸素原
子（−Ｏ−）、アミノ基（−NR′−、前記式中Ｒ′は水
素または低級アルキルである）、オキシアルキレンオキ
シ基（−Ｏ−Ｒ″−Ｏ−、前式中Ｒ″はアルキレン基で
ある）、カルバモイルアルキレンオキシ基（−Ｏ−Ｒ″
−Ｏ−Ｃ（Ｏ）−Ｎ−（Ｒ′）−Ｒ−、前式中Ｒは
共有結合またはアルキレンオキシ基、例えば、−Ｒ″−
Ｏ−、前式中Ｒ″はアルキレン基である）から成る群よ
り選択される。
そしてＺはアルケニルまたはエチレン不飽和アシルであ
る。
特に好ましいPXモノマーはアクリルオキシベンゾフエノ
ンの類、例えば、ｐ−アクリルオキシベンゾフエノンで
ある。
任意のＢモノマーはモノマーのアクリル酸エステルと共
重合できるエチレン不飽和化合物であり、その共重合体
の物理的性質を改変するために使用される。一般に、Ｂ
モノマーの付加は共重合体の柔軟性を減ずることにな
る。好ましいＢモノマーはアクリル酸、メタクリル酸、
イタコン酸、アクリルアミド、メタクリルアミド、アク
リロニトリル、メタクリロニトリル、酢酸ビニル、およ
びＮ−ビニルピロリドンである。Ｂモノマーは全モノマ
ーの合計重量につき25％までの水準で含まれることがで
きる。本発明に従つて好ましい接着剤は全モノマーの合
計重量につき約１％〜約15％（重量）のＢモノマーを含
有するであろう。好ましい皮膚用接着剤においては、ア
クリル酸またはアクリルアミドの量は全モノマーにつき
約１％〜約４％（重量）の範囲になろう。Ｂモノマーと
してＮ−ビニルピロリドンを含む接着剤においては、好
ましい共重合体は約５％〜約15％（重量）のＮ−ビニル
ピロリドンを含むであろう。
Ａモノマー、PXモノマー、および任意のＢモノマーは適
当な不活性有機溶媒に溶解されてから、米国特許RE第24
906号（Ulrich）に記載されているもののような適当な
遊離基開始剤を使用して標準的な遊離基重合によつて重
合することができる。使用できる適当な開始剤はアゾ化
合物〔例えば、2,2′−アゾ−ビス（イソブチロニトリ
ル）〕、ハイドロパーオキサイド（例えば、ｔ−ブチル
ハイドロパーオキサイド）、パーオキサイド（例えば、
ベンゾイルパーオキサイドまたはシクロヘキサノンパー
オキサイド）を含む。一般に、重合性組成物全体に基づ
いて約0.01％〜約１％（重量）の熱活性化される開始剤
が使用され、好ましくは0.01％〜0.5％使用される。
遊離基重合に使用される有機溶媒は、反応物と生成物の
ための溶媒、すなわち、反応物と生成物に対し不活性な
溶媒であり、そして他の点で反応に不利に作用しないす
べての有機の液体であつてよい。適当な溶媒に含まれる
ものはエチルアセテートおよび例えば、エチルアセテー
トとトルエンとのような混合物、ヘプタン、トルエン、
イソプロピルアルコール、およびヘプタンとトルエンの
混合物、およびメチルアルコールなどである。その他の
溶媒系も有用である。溶媒の量は一般に反応物と溶媒の
合計重量に基づいて約30−80％（重量）である。共重合
は他の公知の技術、例えば、懸濁重合、乳化重合または
塊状重合によつて行われてよい。
本発明の橋かけされていない共重合体は適当な基材の上
に容易にコーテイングされる。それらの基材は織布、不
織布または編布、または中位から低位の引張モジユラス
のフイルム、例えば、ポリプロピレン、ポリエチレン、
ポリ塩化ビニル、ポリウレタン、ポリエステル、および
エチルセルロースのフイルムを含むことができる。医療
用途に適する合成フイルム基材はASTM D−638に従つて
測定されるとき約400,000psiより低い、好ましくは約30
0,000psiより低い、引張モジユラスを有するであろう。
織布および不織布の基材は合成または天然の材料、例え
ば、綿、ナイロン、レイヨン、ポリエステルなど、の糸
から形成されることができる。
医療用途のために好ましい基材はそれを通して汗および
／または組織あるいは傷の滲出物の発散を許すもの、例
えば、不織布、織布、編物などである。従つて、医療用
に好ましい基材はそれを通しての高い透湿度を有する。
すなわち、ASTM96−80に従つて試験されたとき80％の湿
度差で100゜F（38℃）において24時間に少なくとも約50
0g/m2、より好ましくは少なくとも1000g/m2、の透湿度
を有する。例えば、B.F.Goodrichから入手できる商品名
“Estane"で販売されているポリウレタン製の連続ウレ
タン基材、およびDuPontから入手できる商品名“Hytel"
で販売されているポリエステル製の連続フイルム基材
は、それぞれ約1000〜約1500g/m2の値を有する。3Mから
入手できるDuraporeTMブランドの外科用テープに使用さ
れるような織布基材はさらに高い値を有する。これと対
照的に、慣用のポリエチレンテレフタレートフイルムは
約50g/m2付近の値を有する。
コーテイングしたシート材料は従来皮膚用接着剤と共に
使用されているすべての製品の形をとることができる。
例えば、テープ、パツチ、ストリツプ、包帯、モニター
用または神経刺激用電極、ドレープなどである。これら
の製品は何らかの便宜のよい分取形態、例えば、多層パ
ツドなど、から分取されることができる。
橋かけされていない共重合体前駆物質はいろいろな慣用
の技術、例えば、ローラー塗り、吹付け塗り、流し塗り
など、のいずれによつても適用することができる。その
特定の技術の選択は使用される基材の性質による。例え
ば、基材が不織布である場合には、それに橋かけされて
いない共重合体前駆物質を塗布する適当な方法は、剥離
ライナーの上へ接着剤共重合体の有機溶媒中溶液をコー
テイングし、次にその（半乾きの）接着剤コーテイング
に不織布基材を重ねて貼りつける工程を含む。前駆物質
は改変を加えずに押出し塗り、同時に押出し、ホツトメ
ルト塗りなどの方法により、この目的に適する慣用のコ
ーテイング装置を使用することによりコーテイングする
ことができる。プライマーを使用することはできるが、
プライマーは基材の性質によつては常に必要ではない。
接着剤をコーテイングした後、それに十分な強度の紫外
線を十分な時間受けさして、PXモノマーの芳香族ケトン
基により所望の程度まで共重合体に橋かけする。PXモノ
マーによる橋かけ度は共重合体中のPXモノマーの量およ
び本発明の接着剤を製造する方法の間にその橋かけされ
ていない共重合体がさらされる橋かけ用放射線の強度に
よつて制御される。
比較的過剰のPXモノマーを使用することおよび架橋され
ていない共重合体がさらされる放射線の強度を制御する
ことにより橋かけ度を調整することはできるが、橋かけ
度は比較的過剰の放射線を使用することおよび架橋され
ていない共重合体中のPXモノマーの量を調整することに
より制御されることが望ましい。本発明の接着剤を製造
するこの好ましい方法において、約80ワツト/cm（200ワ
ツト／インチ）の出力を有しかつ180〜430nmの範囲に亘
るスペクトル出力を有する市販の中圧水銀ランプの使用
が好ましい。照射線量はランプの下を移動する接着剤で
被覆したシートの速度およびランプと照射される表面と
の間の距離により決定される。照射線量はDynachem Cor
poration,2631 Michelle Drive,Tustin,CA 92680から
発売の積算ラジオメーター（DynachemTM Model 500）を
使用して測定することができる。放射線エネルギーの量
はミリジユール/cm2単位で測定される。後記の実施例に
ついては、線量は10〜3000ミリジユールの範囲であつた
が限定されなかつた。それは接着剤が比較的透明であり
かつ12μｍ〜50μｍ（0.5〜2.0ミル）の範囲の厚さでコ
ーテイングされていたからである。
本発明の接着剤はまた支持体へ被着体を接着する方法に
おいても使用されることがある。この方法では、有効量
の本発明の接着剤を被着体と支持体との間にさし入れて
から、圧力をかけて接着剤を活性化する。被着体はその
従来の目的のためにカバー、パツチまたはテープとして
皮膚に適用される前記のようなシート材料であることが
好ましく、そして医療用途には支持体は一般に皮膚であ
る。
一つの態様において、本発明の接着剤を２枚の剥離ライ
ナーの間にコーテイングしてから、次に橋かけすること
ができる。この態様を使用するために、１枚の剥離ライ
ナーを取り除いてから、照射した接着剤を支持体に対し
て圧する。他の剥離ライナーを次に取り去つてから、被
着体を照射した接着剤の上に圧する。
本発明の利点を理解するためには、使用されている感圧
接着剤の基本的レオロジー特性がいかにして本発明の利
益が何時かついかにして得られるかを人をして確かめさ
せ得るかを理解することが必要である。この特性はテー
プ基材をコーテイングするために使用される感圧接着剤
のクリープコンプライアンスであるが、この特性の測定
は後に詳細に述べる。高分子材料そして特に粘弾性ポリ
マーに関する場合のクリープコンプライアンスについて
の基本事項は“Viscoelastic Properties of Polymer
s",John D.Ferry,3rd Edition,John Wiley and Sons,19
80,Capter １に記載されている。また“Treatise on A
dhesion and Adhesives",Volume 2,“Materials",“Pre
ssure Sensitive Adhesive",R.L.Patrick,Editor,Marce
l Dekker,Inc.,1969にも記載されている。“Properties
and Structure of Polymers",Tobolsky,John Wiley an
d Sons,1960,Chapter II,Section6には、粘弾的行動の
５領域が論じられている。C.A.Dahlquistは“Handbook
of Pressure Sensitive Adhesive Technology",edited
by Donatas Satas,Van Nostrand Reinhold Company,198
2,Chapter5において、いかにして関圧接着剤の応力−歪
行動をクリープコンプライアンス現象として取り扱うこ
とができるかを論じている。
クリープコンプライアンス測定法 本発明の皮膚用接着剤のクリープコンプライアンスを測
定するために、150μｍの厚さの接着剤をポリテトラフ
ルオロエチレンの滑らかな表面上にナイフ塗りする。次
にその塗布したフイルムを空気循環炉内に一般に少なく
とも５分間110℃で置いて一定の重量になるまで乾燥す
る。かくして乾燥された皮膚用接着剤をポリテトラフル
オロエチレンから引きはがし、それから等しい面積の２
枚の試験片をダイカツトし、平行板クリープコンプライ
アンスレオメーターの中に置く。中心板の各側の面上に
１枚の試験片があり、そして外側の板はそれぞれの露出
された表面に接触している。それから２枚の外側の板を
連結するスクリユーを、間に入つた皮膚用接着剤の層を
約10％圧縮するように締めつける。それらの平行板は水
平配置におかれ、そして中心板の一端はチヤート記録計
に連結されている。中心板の反対側の端にかぎがついて
おり、そのかぎから柔軟な針金が水平に伸びており、そ
れからプーリーの上で下方に伸びており、外側の板は固
定位置に保たれている。適当な重り（試料をその厚さを
超えない距離だけある程度変形させるに十分なもの）を
針金の自由端につける。それからストリツプチヤート記
録計を始動させる。皮膚用接着剤フイルム上に応力を与
えるために通常使用される重りは500gである。ストリツ
プチヤート記録計から、時間と変位（歪）を読んで、適
用される力（応力）を記録する。それからある与えられ
た温度におけるクリープコンプライアンスを次の方程式
を用いて計算する。
上式中、ｔは測定がなされる時間であり、Ａは接着剤試
料の一面の面積であり、ｈは接着剤塊の厚さであり、Ｘ
は時間ｔにおける変位であり（その際Ｘはｈより小であ
る）、そしてｆは中間の板に連続された針金に付けられ
た重りによる力である。Ａがcm2、ｈがcm、Ｘがcm、そ
してｆがダインで表わされる場合には、コンプライアン
ス値J(t)はcm2/ダインで与えられる。
本発明の皮膚用接着剤フイルムは、Ｊ値が周囲条件で応
力を受ける３分間の終りに測定されて、少なくとも約1.
2×10-5cm2/ダインから約2.3×10-5cm2/ダイン、好まし
くは約1.3×10-5cm2/ダインから約2.0×10-5cm2/ダイン
であるとき、内科および外科の医療用途のための並はず
れて上質な感圧皮膚接着剤として機能するために要求さ
れるコンプライアンス度の短期クリープを有することが
発見された。クリープコンプライアンスが高いほど、皮
膚用接着剤で被覆した材料の取り除いた後に皮膚上に残
される接着剤残渣がそれだけ多いことが発見された。従
つて、2.3×10-5cm2/ダインより大きいクリープコンプ
ライアンス値は好ましくない。
皮膚接着力測定法 本発明の皮膚用接着剤の評価は、人間の皮膚との接触に
際してのおよび皮膚から除去したときの性能が評価の一
部になる場合には非常に主観的になる。この理由のため
医療の実践において遭遇される皮膚表面の通常の変化を
とらえるために選択された個人の任命された試験委員会
を用いる観察記録法が開発された。このように計画され
た研究の結果は対照的および相対的と考えることのでき
る値を得させる。これらの値は接着剤残渣、試料の浮
き、および付着力の蓄積についての観察記録であるが、
追従される手順は当業界に知られているような類似の特
性について注意深く発展された評価法に一致するもので
ある。
初めの皮膚接着力値（T0）および皮膚との接触24時間後
または48時間後の皮膚接着力値（T24またはT48）は本質
的に広く受入れられているPSTC−１（単層被覆接着テー
プのための180゜角度で測定される剥離接着力試験）で
ある。PSTC−１は感圧テープ会議の試験法第１号（test
method No.1of the Pressure Sensitive Council,Glen
view,Illinois,Seventh Edition（1976））で、前記会
議のSpecifications and Technical Committeeにより開
発されたものである。その試験法は、個人の背中の選ば
れた区域上の人体皮膚表面にテープが適用されるという
程度にのみ修正された。その他の操作手順における各段
階は以下の通りである。
1. 幅2.54cm長さ5.4cmのテープ試料を被験人体の背の
上に置く。
2. 各テープを、約30cm/分の速度で移動する1kgのテー
プローラー（Pressure Sensitive Tape CouncilのAppen
dix B,Sections2.7.1.2.8.1 ＆ 2.8.2に記載）を使用し
て、１回前進そして１回後退通過でロールがけする。
3. 皮膚に対する接着力はテープを180゜角度で除去す
るために要求される剥離力として測定される（PSCT−
１）。剥離力値はモーター駆動キヤリツジ上に取り付け
られたストレンゲージの使用によつて測定される。剥離
の力は2.54cmの試料についての接着力につきグラム単位
で報告される。剥離速度は15cm/分である。
4. 皮膚への接着力は最初の適用の直後（T0）および皮
膚との連続的接触24時間または48時間後（T24または
T48）に測定される。
好ましい皮膚用接着剤は一般に50g〜約100gのT0および
約150g〜約300gのT48を示す。
接着剤残渣試験 前記の皮膚接着力試験が行われるとき、テープ試料の下
にある皮膚を目視で検査してその皮膚の表面上に残され
た接着剤残渣の量を測定する。各試料は次の尺度に基づ
いて０から５までに数の等級を定められる。等級 定 義 0 目に見える残渣なし。
1 テープの縁に僅かの残渣あり。
2 残渣が被検面積の１％〜25％を覆う。
3 残渣が被検面積の25％〜50％を覆う。
4 残渣が被検面積の50％〜75％を覆う。
5 残渣が被検面積の75％〜100％を覆う。
ある特定の委員会のすべてのテープ試料の結果が平均さ
れて、下記に報告されている。残渣についての目視検査
の主観性のため、小数点の右の数字から精密の度合を推
論すべきではないし、またそれらの数字は大ざつぱな近
似値としてのみ扱われるべきである。
好ましい皮膚用接着剤は一般に約2.5以下の平均残渣等
級を示すであろう。
実施例Ａ−Ｆ 橋かけ剤の製造 実施例Ａ ｐ−アクリルオキシベンゾフエノン（ABP）の製造 添加漏斗、温度計および機械式攪拌機を取り付けた三頚
丸底フラスコに100mlの水、40g（0.20M）のｐ−ヒドロ
キシベンゾフエノンおよび8.8gの水酸化ナトリウムを入
れた。そのフラスコを氷浴中で８−10℃に冷却し、次に
20g（0.22M）のアクリロイルクロリドを、温度を８−10
℃に保ちながら滴下して加えた。添加が完了したとき、
反応混合物をさらに半時間攪拌した。それから150mlの
ジエチルエーテルを加えて反応の生成物を溶解させた。
エーテル層を水層から分別して、３％水酸化ナトリウム
で２回、そして水で２回洗つた。その溶液を硫酸マグネ
シウム上で乾燥し、濾過してからストリツピングした。
43.0gの油状生成物を得て、それを無水エタノールから
再結晶により精製し、そこから約34.7gの白色結晶が単
離された。
実施例Ｂ ｐ−アクリルオキシエトキシベンゾフエノン（EABP）の
製造 工程１ 磁力攪拌機、加熱マントルおよび冷却器、温度
計と滴下漏斗を取り付けた三頚丸底1000mlの反応フラス
コに250mlの水、23.0g（0.58M）の水酸化ナトリウムお
よび99.0g（0.50M）の４−ヒドロキシベンゾフエノンを
入れた。その反応混合物を攪拌して、赤褐色の溶液が得
られるまで続けた。次に、44.0g（0.55M）の２−クロル
エタノールを加えてから、その混合物を還流温度で16時
間加熱した。室温まで冷却させた後、反応物は２層に分
離した。底の層を等量のジクロルメタンに溶解させ、10
％水酸化ナトリウムで２回と２％塩化ナトリウムで２回
洗つてから、硫酸マグネシウム上で乾燥した。その溶液
を濾過してからストリツピングして67.0gの粗製品を得
た。この粗製品を酢酸エチルから再結晶させて37.4gの
純製品を得た。
工程２ この（EABP）の製造における次の工程では、こ
の方法の工程Ａからの再結晶製品20.0g（0.08M）に加え
て20.0g（0.28M）のアクリル酸、300gのトルエン、0.1g
のフエノチアジンおよび6.0gのｐ−トルエンスルホン酸
をデイーン・スターク（Dean−Stark）トラツプ、冷却
器および磁力攪拌機を取り付けた1000mlの二頚丸底反応
フラスコに加えた。反応物を還流温度に18時間加熱し
た。室温まで冷却した後、10gの水酸化カルシウムを加
えてから、さらに２時間攪拌した。その溶液を濾過し、
それからストリツピングして20.6gの粘稠な油を得た。
その油を無水エタノールから再結晶させることにより最
終的に白色の固体生成物を得た。
実施例Ｃ ｐ−Ｎ−（メタクリルオキシエチル）−カルバモイルエ
トキシベンゾフエノン（IEMBP） （EABP）の製造における工程１からの再結晶製品を（IE
MBP）の製造のために使用した。
実施例Ｂの工程１からの再結晶製品の5.2g（0.02M）
量、3.3g（0.02M）の２−イソシアナトエチルメタクリ
レートおよび0.35gのフエノチアジンを100gのトルエン
に、冷却器、加熱マントル、磁力攪拌機および窒素導入
口を取り付けた250mlの三頚丸底反応フラスコ中で溶解
させた。反応混合物を１時間50℃で加熱した。オクタン
酸スズ触媒の１滴を加えてから、50℃で加熱をさらに２
時間続けた。室温に冷却した後、溶媒をストリツピング
により除去して、粘稠な油を得た。その油は室温で数時
間放置すると固化した。トルエンから再結晶により白色
結晶が得られた。
実施例Ｄ ｐ−アクリルオキシアセトフエノン（ｐ−AAP）の製造 ｐ−アクリルオキシアセトフエノンを製造するため、10
0mlの水、13.0gの水酸化ナトリウムおよび40.0gのｐ−
ヒドロキシアセトフエノンを、機械式攪拌機、温度計お
よび氷浴を取り付けた三頚丸底フラスコに加えた。反応
物を10−15℃に冷却させてから、29.0gのアクリロイル
クロリドを30分間に亘つて滴下して加えた。その混合物
を室温まで温めながら攪拌した。150mlのジエチルエー
テルを加えて、そのエーテル溶液を分別漏斗中で水から
分離した。エーテル層を３％の水酸化ナトリウムで３回
洗つてから水で２回洗つた。その溶液を硫酸マグネシウ
ム上で乾燥し、濾過してからストリツピングして固体残
留物を単離させた。その残留物をエタノールから５回再
結晶させて、7gの純白色の結晶を得た。
実施例Ｅ ｏ−アクリルオキシアセトフエノン（ｏ−AAP）の製造 ｏ−アクリルオキシアセトフエノンを製造するため、20
0mlの水、13.0gの水酸化ナトリウムおよび40.0gのｏ−
ヒドロキシアセトフエノンを、機械式攪拌機、温度計お
よび氷浴を取り付けた三頚丸底フラスコに加えた。反応
物を10−15℃に冷却させてから、29.0gのアクリロイル
クロリドを30分間に亘つて滴下して加えた。反応混合物
を室温に温めながら攪拌した。150mlのジエチルエーテ
ルを加え、そのエーテル溶液を分別漏斗中で水から分離
した。水層をさらに150mlのエーテルで抽出した。その
エーテル抽出物を集めて、３％水酸化ナトリウムで３回
および水で２回洗つた。エーテル溶液を分離して、次に
硫酸マグネシウム上で乾燥した。硫酸マグネシウムを濾
別して、エーテルを回転蒸発機で除去した。液体残留物
を104℃と0.8mHgの条件で蒸留して、23.1gの透明な無色
の液体を得た。
実施例Ｆ ｏ−アクリルアミドアセトフエノン（ｏ−ACMAP）の製
造 ｏ−アクリルアミドアセトフエノンを製造するために、
200mlの水と20gの水酸化ナトリウムを、機械式攪拌機、
温度計、添加漏斗、および氷浴を取り付けた500ml三頚
丸底フラスコに加えた。40gのｏ−アミノアセトフエノ
ンを加えてから、その混合物を10−15℃に冷却した。29
gのアクリロイルクロリドを攪拌しながら滴下して加え
た。攪拌を冷却しながらさらに２時間続けた。次に200m
lのジエチルエーテルを加えて、そのエーテル溶液を分
別漏斗の中で水層から分離した。エーテル溶液を200ml
の５％HClで２回および200mlの水で２回洗つた。エーテ
ル溶液を硫酸マグネシウムの上で乾燥し、濾過してか
ら、エーテルを回転蒸発機で除去した。残渣を95％エタ
ノールから再結晶させて19gの黄色結晶を単離した。
実施例Ｇ−Ｉおよび１−20 橋かけされない接着剤前駆物質 若干の接着剤配合物を数種の光橋かけ剤をいろいろな量
に用いて調製した。これらの配合はほぼ98/2の比率でイ
ソオクチルアクリレート／アクリル酸（IOA/AA）、ほぼ
98/2の比率でイソオクチルアクリレート／アクリルアミ
ド（IOA/ACM）、およびほぼ90/10の比率でイソオクチル
アクリレート/N−ビニルピロリドン（IOA/NVP）であつ
た。各接着剤のための正確な使用量を第Ｉ、IIおよびII
I表に示す。前駆物質はモノマー、溶媒、開始剤（2,2′
−アゾビスイソブチロニトリル、DuPont社からVAZOTM64
として入手できる）および連鎖移動剤（CBr4）を１の
こはく壜に入れ、窒素により１／分で２分間パージし
てから、壜を封じ、水浴中で回転させながら55℃で24時
間加熱することにより製造された。
光橋かけ剤の３水準における３種の代表的配合を下の第
IV表に示す。
橋かけされた接着剤の実施例 実施例Ｇ−Ｉおよび１−20の代表的接着剤前駆物質をポ
リテトラフルオロエチレンの滑らかなフイルム上に150
μｍの厚さに塗布してから、200ワツト／直線インチの
出力の中圧水銀灯（Radiation Polymer Co.,Plainfiel
d,Ill.より発売）を使用して照射した。照射率は第Ｖ−
Ｘ表に示されるミリジユール/cm2単位の照射線量を与え
るように調整された。
かくして得られる橋かけした接着剤は第Ｖ−Ｘ表に示さ
れるＪ−値を示す。
上記のデータは第１図にグラフとして示されている。
第VI表に記載のデータは第２図にグラフとして示されて
いる。
第VII表に記載のデータは第３図にグラフとして示され
ている。
第VIII表に記載のデータは第４図にグラフとして示され
ている。
第IX表に記載のデータは第５図にグラフとして示されて
いる。
第Ｘ表に記載のデータは第６図にグラフとして示されて
いる。
第１−６図はいろいろな水準のPXモノマーと放射線の強
さが結果として生ずる感圧接着剤のコンプライアンスに
対して有する効果を示している。
実施例21−33 医療用テープ 約98重量％のIOA、約２％のAAおよび第XI表に記載の量
のPX−Ａから調製された本発明の代表的な橋かけしない
接着剤前駆物質をあるセルロースアセテート織布基材の
上にコーテイングした。この基材は3M発売のDuraporeTM
ブランドの医療用テープを製造するために使用されるも
のと同じものであり、3Mの医療用テープは対照として用
いられた。放射線の強さと橋かけ剤の量のコンプライア
ンス値、皮膚接着力および残渣値に対する効果が第XI表
に示されている。
実施例21〜25の操作手順を繰返したが、ただ重合体は約
90重量％のIOA、10重量％のNVPおよび第XII表に示され
る重量％のPX−Ｃから成るものであつた。
第XI表および第XII表に示された結果は本発明の代表的
な接着剤を使用するテープにより得られる諸皮膚接着値
が対照の市販医療用テープと比較して優れていることを
例証している。
【図面の簡単な説明】 第１〜６図は橋かけしたおよび橋かけしない接着剤につ
いて、そのＪ−値によりcm2/dyneで測定された感圧接着
剤のコンプライアンスを紫外線の強さに対してプロツト
したものである。

Claims (3)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】ＡモノマーとPXモノマーとから成る橋かけ
    共重合体（Ａは非第３級アルコールまたは非第３級アル
    コール類の混合物のアクリレートまたはメタクリレート
    エステルのモノマーであり、前記アルコールは１〜14個
    の炭素原子を有しかつ炭素原子の平均数が約４〜12であ
    り、 PXはオルト芳香族ヒドロキシル基を有しない共重合性モ
    ノエチレン不飽和芳香族ケトンモノマーであり、次の式
    を有し、 上式中、Ｒは低級アルキルまたはフエニルであるが、た
    だしＲが所望により１つまたはそれより多くのハロゲン
    原子、アルコキシ基またはヒドロキシル基により置換さ
    れてもよいこと、さらにまたＲが１つ以上のヒドロキシ
    ル基により置換されたフエニルであるときは、すべてそ
    のようなヒドロキシル基は芳香族カルボニルに対してメ
    タまたはパラの位置になければならないことを条件と
    し、 Ｘはハロゲン、アルコキシまたはヒドロキシルである
    が、ただしＸがヒドロキシル基であるときは、そのＸは
    芳香族カルボニルに対しメタまたはパラの位置になけれ
    ばならないことを条件とし、 ｎは０〜４の整数であり、Ｙは２価の結合基であり、そ
    してＺはアルケニル基またはエチレン不飽和アシル基で
    ある） を含む組成物であつて、前記PXモノマーは前記共重合体
    の約0.025％〜約0.5％（重量）を構成し、そして前記共
    重合体の重合度は前記共重合体が橋かけ前に約0.5dl/g
    〜約1.4dl/gの内部粘度を有し、それにより前記PX含有
    共重合体の紫外線照射による前記共重合体の橋かけ後に
    は前記組成物が約３分間応力を受けた後少なくとも約1.
    2×10-5cm2/ダインのクリープコンプライアンスを有す
    る程度であることを特徴とする皮膚用感圧接着剤として
    有用な組成物。
  2. 【請求項２】Ｒがフエニルである、特許請求の範囲第１
    項に記載の組成物。
  3. 【請求項３】Ｒがメチルである、特許請求の範囲第１項
    に記載の組成物。
JP62120998A 1986-05-19 1987-05-18 皮膚用感圧接着剤組成物 Expired - Lifetime JPH0732797B2 (ja)

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US06/864,825 US4737559A (en) 1986-05-19 1986-05-19 Pressure-sensitive adhesive crosslinked by copolymerizable aromatic ketone monomers
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