JPH0731281B2 - プラスチックレンズ - Google Patents
プラスチックレンズInfo
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- JPH0731281B2 JPH0731281B2 JP63067219A JP6721988A JPH0731281B2 JP H0731281 B2 JPH0731281 B2 JP H0731281B2 JP 63067219 A JP63067219 A JP 63067219A JP 6721988 A JP6721988 A JP 6721988A JP H0731281 B2 JPH0731281 B2 JP H0731281B2
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- JP
- Japan
- Prior art keywords
- component
- plastic lens
- copolymer
- monomer
- lens
- Prior art date
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- Polyurethanes Or Polyureas (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】 〔産業上の利用分野〕 本発明は、プラスチックレンズ、更に詳しくは、硫黄原
子を含む共重合体よりなるプラスチックレンズに関す
る。
子を含む共重合体よりなるプラスチックレンズに関す
る。
最近において、透明なプラスチック材料は、軽いこと、
耐衝撃性が大きくて割れ難いこと、加工し易いこと、並
びに染色できることなど、無機ガラスによっては得られ
ない種々の特長を有することから、光学レンズの材料と
して多方面で使用され始めている。
耐衝撃性が大きくて割れ難いこと、加工し易いこと、並
びに染色できることなど、無機ガラスによっては得られ
ない種々の特長を有することから、光学レンズの材料と
して多方面で使用され始めている。
特に視力矯正用の眼鏡レンズの材料としては、軽量性、
高い耐衝撃性および染色の容易性などが必須の性質とし
て要求されることから、プラスチックレンズ材料は好適
なものである。
高い耐衝撃性および染色の容易性などが必須の性質とし
て要求されることから、プラスチックレンズ材料は好適
なものである。
更に、プラスチックレンズ材料としては、屈折率の高い
ものが要求されており、それは、屈折率が高いプラスチ
ックレンズ材料によれば、例えば眼鏡レンズの周辺部の
コバ厚を小さくすることができるからである。
ものが要求されており、それは、屈折率が高いプラスチ
ックレンズ材料によれば、例えば眼鏡レンズの周辺部の
コバ厚を小さくすることができるからである。
従来、最も多く使用されている眼鏡用のプラスチックレ
ンズ材料は、ジエチレングリコールビスアリルカーボネ
ート樹脂であるが、この樹脂は屈折率が1.50前後と比較
的低く、この点において必ずしも満足し得るものではな
い。
ンズ材料は、ジエチレングリコールビスアリルカーボネ
ート樹脂であるが、この樹脂は屈折率が1.50前後と比較
的低く、この点において必ずしも満足し得るものではな
い。
一方、優れた耐衝撃性を有するプラスチックレンズ材料
としてはポリウレタン系樹脂が多方面で検討されてお
り、例えば、特開昭57−136601号公報、***特許第2,92
9,313号明細書、米国特許第3,907,864号明細書、米国特
許第3,954,584号明細書、その他においてポリウレタン
系樹脂よりなるレンズが開示されている。
としてはポリウレタン系樹脂が多方面で検討されてお
り、例えば、特開昭57−136601号公報、***特許第2,92
9,313号明細書、米国特許第3,907,864号明細書、米国特
許第3,954,584号明細書、その他においてポリウレタン
系樹脂よりなるレンズが開示されている。
しかしながら、これらのポリウレタン系樹脂レンズも屈
折率が十分に高いものではなく、この点で満足できるも
のではない。
折率が十分に高いものではなく、この点で満足できるも
のではない。
更に、より高い屈折率を有するポリウレタン系樹脂とし
て、ハロゲン原子を含有するものが特開昭58−164615号
公報、特開昭59−133211号公報、特開昭61−64716号公
報などにおいて提案されている。このように、ハロゲン
原子、特に臭素原子やヨウ素原子を含有する場合には、
その含有量に応じて重合体の屈折率が高くなるのである
が、同時にハロゲン原子の含有量に応じて当該重合体の
比重が大きくなってしまい、このため、プラスチック材
料の最大の特長というべき軽量性が損なわれ、結局得ら
れるプラスチックレンズは、屈折率の大きい有利性が大
幅に減殺されたものとなる。そして、特開昭61−64716
号公報のポリウレタン系樹脂は、その一成分として多臭
素化ビスフェノール類のモノエポキシド付加物が用いら
れているが、これは多数の臭素原子を含有する化合物で
あるために必然的に比重が大きいものとなり、また芳香
族環を含有するものであるため、得られるポリウレタン
系樹脂が黄変しやすく、安定した無色透明性を有するも
のではない。
て、ハロゲン原子を含有するものが特開昭58−164615号
公報、特開昭59−133211号公報、特開昭61−64716号公
報などにおいて提案されている。このように、ハロゲン
原子、特に臭素原子やヨウ素原子を含有する場合には、
その含有量に応じて重合体の屈折率が高くなるのである
が、同時にハロゲン原子の含有量に応じて当該重合体の
比重が大きくなってしまい、このため、プラスチック材
料の最大の特長というべき軽量性が損なわれ、結局得ら
れるプラスチックレンズは、屈折率の大きい有利性が大
幅に減殺されたものとなる。そして、特開昭61−64716
号公報のポリウレタン系樹脂は、その一成分として多臭
素化ビスフェノール類のモノエポキシド付加物が用いら
れているが、これは多数の臭素原子を含有する化合物で
あるために必然的に比重が大きいものとなり、また芳香
族環を含有するものであるため、得られるポリウレタン
系樹脂が黄変しやすく、安定した無色透明性を有するも
のではない。
更に、水酸基を含有するビニル単量体とイソシアネート
化合物との反応により重合体分子に架橋構造を導入した
ものが、特開昭58−168614号公報などによって提案され
ている。
化合物との反応により重合体分子に架橋構造を導入した
ものが、特開昭58−168614号公報などによって提案され
ている。
このように、高屈折率で耐衝撃性に優れ、しかも比重の
小さいプラスチックレンズを求めて各方向から模索が行
われているが、未だ十分に満足すべきものが得られてい
ないのが現状である。
小さいプラスチックレンズを求めて各方向から模索が行
われているが、未だ十分に満足すべきものが得られてい
ないのが現状である。
本発明は、以上のような事情に基づいてなされたもので
あり、高屈折率が耐衝撃性に優れ、しかも比重の小さい
プラスチックレンズを提供することを目的とする。
あり、高屈折率が耐衝撃性に優れ、しかも比重の小さい
プラスチックレンズを提供することを目的とする。
本発明のプラスチックレンズは、下記Ａ成分を、下記Ｂ
成分および下記Ｃ成分と、当該Ａ成分の水酸基のモル数
をａ、Ｂ成分のイソシアネート基のモル数をｂおよびＣ
成分の水酸基のモル数をｃとするとき、比α＝a/bの値
が０＜α≦2.0であり、かつ比β＝c/bの値が0.01≦β＜
1.0となる相対的割合で反応させると共に、全体に対し
て20〜70重量％となる割合の下記Ｄ成分と共に重合させ
ることにより得られる共重合体よりなることを特徴とす
る。
成分および下記Ｃ成分と、当該Ａ成分の水酸基のモル数
をａ、Ｂ成分のイソシアネート基のモル数をｂおよびＣ
成分の水酸基のモル数をｃとするとき、比α＝a/bの値
が０＜α≦2.0であり、かつ比β＝c/bの値が0.01≦β＜
1.0となる相対的割合で反応させると共に、全体に対し
て20〜70重量％となる割合の下記Ｄ成分と共に重合させ
ることにより得られる共重合体よりなることを特徴とす
る。
Ａ成分：分子中に水酸基を有するラジカル重合可能な不
飽和基を有する単量体 Ｂ成分：分子中に複数のイソシアネート基を有する脂肪
族ポリイソシアネート化合物 Ｃ成分：下記一般式（Ｉ）で表わされる分子中に２個の
水酸基を有する硫黄化合物 一般式（Ｉ） HOR1−Ｓ−R2OH （R1およびR2は各々ハロゲン原子を含まない脂肪族炭化
水素基を示す。） Ｄ成分：前記Ａ成分と共重合可能な単量体 〔効果〕 本発明によるプラスチックレンズは、高屈折率で耐衝撃
性に優れ、しかも比重の小さいものである。このような
効果が得られる理由は、Ｂ成分とＡ成分、並びにＢ成分
とＣ成分とによってそれぞれウレタン結合が形成される
結果、得られる共重合体が、基本的に耐衝撃性に優れた
ウレタン樹脂の構造を有すると共に、Ｃ成分によって硫
黄原子が導入されるため、比重が過大になることが回避
されてしかも比較的高い屈折率を有するものとなるから
である。すなわち、硫黄原子を含むＣ成分を使用するこ
とにより、形成される共重合体は、水酸基を有する化合
物とイネシアネート化合物とによる通常のポリウレタン
重合体に比較して一層高い屈折率を有し、かつ、ハロゲ
ン原子を含むものより比重の小さいものとなる。また、
Ｂ成分および成分が芳香族環を含有しないものであるこ
とにより、無色透明性の安定した共重合体が得られる。
飽和基を有する単量体 Ｂ成分：分子中に複数のイソシアネート基を有する脂肪
族ポリイソシアネート化合物 Ｃ成分：下記一般式（Ｉ）で表わされる分子中に２個の
水酸基を有する硫黄化合物 一般式（Ｉ） HOR1−Ｓ−R2OH （R1およびR2は各々ハロゲン原子を含まない脂肪族炭化
水素基を示す。） Ｄ成分：前記Ａ成分と共重合可能な単量体 〔効果〕 本発明によるプラスチックレンズは、高屈折率で耐衝撃
性に優れ、しかも比重の小さいものである。このような
効果が得られる理由は、Ｂ成分とＡ成分、並びにＢ成分
とＣ成分とによってそれぞれウレタン結合が形成される
結果、得られる共重合体が、基本的に耐衝撃性に優れた
ウレタン樹脂の構造を有すると共に、Ｃ成分によって硫
黄原子が導入されるため、比重が過大になることが回避
されてしかも比較的高い屈折率を有するものとなるから
である。すなわち、硫黄原子を含むＣ成分を使用するこ
とにより、形成される共重合体は、水酸基を有する化合
物とイネシアネート化合物とによる通常のポリウレタン
重合体に比較して一層高い屈折率を有し、かつ、ハロゲ
ン原子を含むものより比重の小さいものとなる。また、
Ｂ成分および成分が芳香族環を含有しないものであるこ
とにより、無色透明性の安定した共重合体が得られる。
以下、本発明について具体的に説明する。
本発明においては、分子中に水酸基を有するラジカル重
合可能な不飽和基を有する単量体よりなるＡ成分と、分
子中に２個以上のイソシアネート基を有するＢ成分と、
下記一般式（Ｉ）で示される分子中に２個の水酸基を有
する硫黄化合物よりなるＣ成分との三者を、特定の相対
的比率において反応させることにより、Ｂ成分とＣ成分
とによってウレタン結合を形成させると共に、更にＢ成
分の残余のイソシアネート基とＡ成分の水酸基とを反応
せしめてウレタン結合を形成させてＡ成分とＣ成分とが
Ｂ成分に結合されたラジカル重合性を有するウレタン単
量体を生成させ、更にこのウレタン単量体におけるＡ成
分によるラジカル重合性を利用してこれと共重合可能な
Ｄ成分と共重合させ、斯くして得られるウレタン結合を
有する共重合体を材料としてプラスチックレンズを得
る。
合可能な不飽和基を有する単量体よりなるＡ成分と、分
子中に２個以上のイソシアネート基を有するＢ成分と、
下記一般式（Ｉ）で示される分子中に２個の水酸基を有
する硫黄化合物よりなるＣ成分との三者を、特定の相対
的比率において反応させることにより、Ｂ成分とＣ成分
とによってウレタン結合を形成させると共に、更にＢ成
分の残余のイソシアネート基とＡ成分の水酸基とを反応
せしめてウレタン結合を形成させてＡ成分とＣ成分とが
Ｂ成分に結合されたラジカル重合性を有するウレタン単
量体を生成させ、更にこのウレタン単量体におけるＡ成
分によるラジカル重合性を利用してこれと共重合可能な
Ｄ成分と共重合させ、斯くして得られるウレタン結合を
有する共重合体を材料としてプラスチックレンズを得
る。
一般式（Ｉ） HOR1−Ｓ−R2OH 式中、R1およびR2は各々ハロゲン原子を含まない脂肪族
炭化水素基を示し、その炭素数は２乃至15が好ましい。
炭化水素基を示し、その炭素数は２乃至15が好ましい。
以上においては、Ｂ成分のイソシアネート基のモル数を
ｂ、Ｃ成分の水酸基のモル数をｃとするとき、それらの
比c/bの値βが１より小であることが必要である。この
条件が満足されることにより、Ｃ成分の水酸基の全部が
Ｂ成分のイソシアネート基と反応した場合にも、そのウ
レタン化合物の分子の末端に未反応のイソシアネート基
が存在することとなり、このイソシアネート基にＡ成分
が反応して結合することができ、これによって架橋性の
多官能性ウレタン単量体が形成される。そして、このウ
レタン単量体をＤ成分と共に重合させることにより、目
的とするプラスチックレンズのための共重合体が得られ
る。
ｂ、Ｃ成分の水酸基のモル数をｃとするとき、それらの
比c/bの値βが１より小であることが必要である。この
条件が満足されることにより、Ｃ成分の水酸基の全部が
Ｂ成分のイソシアネート基と反応した場合にも、そのウ
レタン化合物の分子の末端に未反応のイソシアネート基
が存在することとなり、このイソシアネート基にＡ成分
が反応して結合することができ、これによって架橋性の
多官能性ウレタン単量体が形成される。そして、このウ
レタン単量体をＤ成分と共に重合させることにより、目
的とするプラスチックレンズのための共重合体が得られ
る。
本発明において、Ｂ成分として用いられる複数のイソシ
アネート基を有する脂肪族ポリイソシアネート化合物の
具体例としては、例えばヘキサメチレンジイソシアネー
ト、オクタメチレンジイソシアネート、イソホロンジイ
ソシアネート、2,2,4−トリメチルヘキサメチレンジイ
ソシアネート、ジシクロヘキシルメタンジイソシアネー
ト、テトラメチレンジイソシアネート、ヘキサメチレン
ジイソシアネートのビュウレット化反応生成物、トリマ
ー構造の化合物あるいはトリメチロールプロパンとのア
ダクト反応生成物、イソホロンジイソシアネートから誘
導される３官能若しくは４官能ポリイソシアネート化合
物、２−イソシアネートエチル−2,6−ジイソシアネー
トエチルヘキサノエートなどを挙げることができるが、
これらのみに限定されるものではない。また、このポリ
イソシアネート化合物は、１種のみでなく２種以上を用
いることもできる。
アネート基を有する脂肪族ポリイソシアネート化合物の
具体例としては、例えばヘキサメチレンジイソシアネー
ト、オクタメチレンジイソシアネート、イソホロンジイ
ソシアネート、2,2,4−トリメチルヘキサメチレンジイ
ソシアネート、ジシクロヘキシルメタンジイソシアネー
ト、テトラメチレンジイソシアネート、ヘキサメチレン
ジイソシアネートのビュウレット化反応生成物、トリマ
ー構造の化合物あるいはトリメチロールプロパンとのア
ダクト反応生成物、イソホロンジイソシアネートから誘
導される３官能若しくは４官能ポリイソシアネート化合
物、２−イソシアネートエチル−2,6−ジイソシアネー
トエチルヘキサノエートなどを挙げることができるが、
これらのみに限定されるものではない。また、このポリ
イソシアネート化合物は、１種のみでなく２種以上を用
いることもできる。
このような脂肪族ポリイソシアネート化合物を用いるこ
とにより、プラスチックレンズの材料として要求される
無色透明性の安定した共重合体が得られる。これに対
し、ポリイソシアネート化合物として、芳香族環を含有
する芳香族ポリイソシアネート化合物を用いる場合に
は、得られる共重合体は、熱や光によって黄変を生じ易
いものとなる。
とにより、プラスチックレンズの材料として要求される
無色透明性の安定した共重合体が得られる。これに対
し、ポリイソシアネート化合物として、芳香族環を含有
する芳香族ポリイソシアネート化合物を用いる場合に
は、得られる共重合体は、熱や光によって黄変を生じ易
いものとなる。
本発明において、Ｃ成分として用いられる硫黄化合物の
具体例としては例えば2,2′−チオジエタノールなどを
挙げることができる。そして、当該Ｃ成分として、分子
構造中に芳香族環を含有しない硫黄化合物を用いること
により、ポリイソシアネート化合物の場合と同様に、無
色透明性の安定した共重合体が確実に得られる。
具体例としては例えば2,2′−チオジエタノールなどを
挙げることができる。そして、当該Ｃ成分として、分子
構造中に芳香族環を含有しない硫黄化合物を用いること
により、ポリイソシアネート化合物の場合と同様に、無
色透明性の安定した共重合体が確実に得られる。
本発明において、Ａ成分として用いられる水酸基を有す
るラジカル重合可能な不飽和基を有する単量体の具体的
な例としては、次の一般式（II）で表わされる水酸基を
含有するアクリル酸エステルまたはメタクリル酸エステ
ルを挙げることができる。
るラジカル重合可能な不飽和基を有する単量体の具体的
な例としては、次の一般式（II）で表わされる水酸基を
含有するアクリル酸エステルまたはメタクリル酸エステ
ルを挙げることができる。
一般式（II） （式中、ｎは１〜３の整数であり、R3は水素原子または
メチル基を表わし、R4は炭素数２〜12の脂肪族または芳
香族炭化水素基を表わす。） 一般式（II）で示される化合物の具体例としては、２−
ヒドロキシエチルアクリレート、２−ヒドロキシプロピ
ルアクリレート、２−ヒドロキシエチルメタクリレー
ト、２−ヒドロキシプロピルメタクリレート、２−ヒド
ロキシ−３−フェノキシプロピルアクリレート、２−ヒ
ドロキシ−３−フェノキシプロピルメタクリレート、４
−ヒドロキシブチルメタクリレートなどを挙げることが
できるが、これらのみに限定されるものではない。
メチル基を表わし、R4は炭素数２〜12の脂肪族または芳
香族炭化水素基を表わす。） 一般式（II）で示される化合物の具体例としては、２−
ヒドロキシエチルアクリレート、２−ヒドロキシプロピ
ルアクリレート、２−ヒドロキシエチルメタクリレー
ト、２−ヒドロキシプロピルメタクリレート、２−ヒド
ロキシ−３−フェノキシプロピルアクリレート、２−ヒ
ドロキシ−３−フェノキシプロピルメタクリレート、４
−ヒドロキシブチルメタクリレートなどを挙げることが
できるが、これらのみに限定されるものではない。
更に、Ａ成分として用いられる単量体として、水酸基を
含有すると共に２個以上のラジカル重合体不飽和基を有
する単量体を挙げることができる。その具体例として
は、例えば２−ヒドロキシ−１−アクリロキシ−３−メ
タクリロキシプロパン、テトラメチロールメタントリア
クリレートなどがある。
含有すると共に２個以上のラジカル重合体不飽和基を有
する単量体を挙げることができる。その具体例として
は、例えば２−ヒドロキシ−１−アクリロキシ−３−メ
タクリロキシプロパン、テトラメチロールメタントリア
クリレートなどがある。
以上に加えて、アリルアルコール、メタクリルアルコー
ル、不飽和基を有するポリエステルポリオール、ポリエ
ーテルポリオールなどの各種のポリオールをもＡ成分の
例として挙げることができる。
ル、不飽和基を有するポリエステルポリオール、ポリエ
ーテルポリオールなどの各種のポリオールをもＡ成分の
例として挙げることができる。
本発明のプラスチックレンズを製造するための代表的な
方法においては、先ず、以上のＡ成分、Ｂ成分およびＣ
成分が混合され反応されて、硫黄原子を含有すると共に
ラジカル重合性の不飽和基を有するウレタン単量体が形
成される。このウレタン化反応は、通常、室温から200
℃までの範囲の温度で行うことができる。このウレタン
化反応においては反応時間を短縮させるために、通常の
ポリウレタンの製造に用いられる反応触媒、例えばジブ
チルチンジラウレート、スタナスオクトエート、ジメチ
ルチンジクロライド、塩化第二錫などを適宜使用するこ
とができる。またこのウレタン化反応は、ウレタン結合
の形成反応に対して不活性の有機溶媒中で行えばよく、
反応終了後に有機溶媒を除去することによって、ウレタ
ン単量体が得られる。
方法においては、先ず、以上のＡ成分、Ｂ成分およびＣ
成分が混合され反応されて、硫黄原子を含有すると共に
ラジカル重合性の不飽和基を有するウレタン単量体が形
成される。このウレタン化反応は、通常、室温から200
℃までの範囲の温度で行うことができる。このウレタン
化反応においては反応時間を短縮させるために、通常の
ポリウレタンの製造に用いられる反応触媒、例えばジブ
チルチンジラウレート、スタナスオクトエート、ジメチ
ルチンジクロライド、塩化第二錫などを適宜使用するこ
とができる。またこのウレタン化反応は、ウレタン結合
の形成反応に対して不活性の有機溶媒中で行えばよく、
反応終了後に有機溶媒を除去することによって、ウレタ
ン単量体が得られる。
以上のウレタン化反応においては、既述のように、比c/
bの値βが１より小でしかも0.01以上、望ましくは0.02
以上であることが必要である。このβの値が0.01より小
さいときは、Ｃ成分の使用量が極端に少なくなるため、
得られる共重合体において硫黄原子による高屈折率性の
発現が不十分となる。またＡ成分、Ｂ成分およびＣ成分
の相対的割合は、Ａ成分の水酸基のモル数をａとすると
き、比a/bの値αが０＜α≦2.0、好ましくは0.2≦α≦
1.5の範囲とされる。このαの値が過大の場合には、得
られる共重合体が変色するおそれがあり、一方、過小の
場合には、得られる共重合体が耐久性に劣るものとなる
おそれがある。
bの値βが１より小でしかも0.01以上、望ましくは0.02
以上であることが必要である。このβの値が0.01より小
さいときは、Ｃ成分の使用量が極端に少なくなるため、
得られる共重合体において硫黄原子による高屈折率性の
発現が不十分となる。またＡ成分、Ｂ成分およびＣ成分
の相対的割合は、Ａ成分の水酸基のモル数をａとすると
き、比a/bの値αが０＜α≦2.0、好ましくは0.2≦α≦
1.5の範囲とされる。このαの値が過大の場合には、得
られる共重合体が変色するおそれがあり、一方、過小の
場合には、得られる共重合体が耐久性に劣るものとなる
おそれがある。
次に、このウレタン単量体がＤ成分と共に共重合され、
これにより、本発明のプラスチックレンズのための共重
合体が形成される。
これにより、本発明のプラスチックレンズのための共重
合体が形成される。
このようにＤ成分が使用される理由の一つは、Ａ成分、
Ｂ成分およびＣ成分による反応生成物であるウレタン単
量体が粘稠な液体または固体となることがあるからであ
る。すなわち、そのような場合においても、Ｄ成分を用
いることにより、重合される単量体組成物を低粘度の液
状とすることができるため、重合処理を容易に行うこと
が可能となる。また、Ｄ成分の種類を選択することによ
り、得られる共重合体に目的とする用途に適した特性を
得ることが可能となる。以上のような観点から、Ｄ成分
として用いられる単量体は、粘度の低い液状物であるこ
とが好ましい。
Ｂ成分およびＣ成分による反応生成物であるウレタン単
量体が粘稠な液体または固体となることがあるからであ
る。すなわち、そのような場合においても、Ｄ成分を用
いることにより、重合される単量体組成物を低粘度の液
状とすることができるため、重合処理を容易に行うこと
が可能となる。また、Ｄ成分の種類を選択することによ
り、得られる共重合体に目的とする用途に適した特性を
得ることが可能となる。以上のような観点から、Ｄ成分
として用いられる単量体は、粘度の低い液状物であるこ
とが好ましい。
なお、既述のウレタン化反応は、Ｄ成分の存在下におい
て行うことができる。
て行うことができる。
Ｄ成分の具体例としては、例えばスチレン、α−メチル
スチレン、クロルメチルスチレン、ジビニルベンゼンな
どの芳香族ビニル化合物類、ジアリルフタレート、ジア
リルイソフタレート、ジエチレングリコールビスアリル
カーボネートなどのアリル化合物類、メチルメタクリレ
ート、２−エチルヘキシルメタクリレート、ｎ−ブチル
アクリレート、ジエチレングリコールジメタクリレー
ト、1,3−ブタンジオールジアクリレート、フェニルメ
タクリレート、2,2−ビス（４−メタクリロキシエトキ
シフェニル）プロパンなどの各種のアクリレート類およ
びメタクリレート類などを挙げることができるが、これ
らのみに限定されるものではない。このＤ成分は、１種
のみでなく２種以上を用いることもできる。
スチレン、クロルメチルスチレン、ジビニルベンゼンな
どの芳香族ビニル化合物類、ジアリルフタレート、ジア
リルイソフタレート、ジエチレングリコールビスアリル
カーボネートなどのアリル化合物類、メチルメタクリレ
ート、２−エチルヘキシルメタクリレート、ｎ−ブチル
アクリレート、ジエチレングリコールジメタクリレー
ト、1,3−ブタンジオールジアクリレート、フェニルメ
タクリレート、2,2−ビス（４−メタクリロキシエトキ
シフェニル）プロパンなどの各種のアクリレート類およ
びメタクリレート類などを挙げることができるが、これ
らのみに限定されるものではない。このＤ成分は、１種
のみでなく２種以上を用いることもできる。
以上のＡ成分、Ｂ成分およびＣ成分によるウレタン単量
体と、Ｄ成分との割合は、目的とするプラスチックレン
ズの用途に応じて変化させることができるが、本発明に
おいては、上記ウレタン単量体は全体に対して30〜80重
量％、Ｄ成分は20〜70重量％の範囲とされる。ウレタン
単量体の割合が30重量％未満の場合には、ウレタン結合
の割合が小さいものとなるため、優れた耐衝撃性を有す
る共重合体を得ることができない。また、全体に対する
ウレタン単量体の割合が80重量％を越える場合には、単
量体組成物の粘度が過度に高くなることがあり、このと
きには単量体組成物は十分な流動性を有しないため、こ
れを注型重合用の型枠内に直接注入することが不可能と
なり、プラスチックレンズの製造法として好ましい注型
重合法を利用することができない。
体と、Ｄ成分との割合は、目的とするプラスチックレン
ズの用途に応じて変化させることができるが、本発明に
おいては、上記ウレタン単量体は全体に対して30〜80重
量％、Ｄ成分は20〜70重量％の範囲とされる。ウレタン
単量体の割合が30重量％未満の場合には、ウレタン結合
の割合が小さいものとなるため、優れた耐衝撃性を有す
る共重合体を得ることができない。また、全体に対する
ウレタン単量体の割合が80重量％を越える場合には、単
量体組成物の粘度が過度に高くなることがあり、このと
きには単量体組成物は十分な流動性を有しないため、こ
れを注型重合用の型枠内に直接注入することが不可能と
なり、プラスチックレンズの製造法として好ましい注型
重合法を利用することができない。
上記ウレタン単量体とＤ成分との共重合体は、ウレタン
単量体の相当の部分は、複数のＡ成分がその末端に結合
されたものであることにより、架橋構造を有するものと
なる。
単量体の相当の部分は、複数のＡ成分がその末端に結合
されたものであることにより、架橋構造を有するものと
なる。
本発明のプラスチックレンズを作製する場合には、上記
のように、当該共重合体が架橋構造を有するものである
ため、溶融成型を行うことは殆ど不可能である。従っ
て、注型重合法が好ましく利用される。
のように、当該共重合体が架橋構造を有するものである
ため、溶融成型を行うことは殆ど不可能である。従っ
て、注型重合法が好ましく利用される。
注型重合法によって本発明のプラスチックレンズを得る
場合においては、板状、レンズ状、円筒状、角柱状、円
錐状、球状、その他用途に応じて設計された、ガラス、
プラスチック、金属などを材質とする鋳型または型枠
（モールド）を用意し、これに、所定の割合のＡ成分、
Ｂ成分およびＣ成分の反応生成物であるウレタン単量体
とＤ成分とをラジカル重合開始剤と共に混合して得られ
る単量体組成物を注入し、これを昇温させて重合させれ
ばよい。
場合においては、板状、レンズ状、円筒状、角柱状、円
錐状、球状、その他用途に応じて設計された、ガラス、
プラスチック、金属などを材質とする鋳型または型枠
（モールド）を用意し、これに、所定の割合のＡ成分、
Ｂ成分およびＣ成分の反応生成物であるウレタン単量体
とＤ成分とをラジカル重合開始剤と共に混合して得られ
る単量体組成物を注入し、これを昇温させて重合させれ
ばよい。
重合に際して、単量体組成物には必要に応じて各種の添
加剤を添加することができる。ここに添加剤としては、
得られるレンズに期待する用途に応じて着色剤、紫外線
吸収剤、抗酸化剤、熱安定剤、その他が用いられる。
加剤を添加することができる。ここに添加剤としては、
得られるレンズに期待する用途に応じて着色剤、紫外線
吸収剤、抗酸化剤、熱安定剤、その他が用いられる。
得られた成型物は、そのままで目的とするレンズとして
もよいし、成型物を更に研削、研磨することにより目的
とするプラスチックレンズとすることも可能である。
もよいし、成型物を更に研削、研磨することにより目的
とするプラスチックレンズとすることも可能である。
以上、本発明のプラスチックレンズを得るために、Ａ成
分、Ｂ成分およびＣ成分によるウレタン単量体の形成反
応を、Ｄ成分との共重合反応に先行して行う場合につい
て説明したが、ウレタン化反応を先行して行うことは必
ずしも必須のことではない。すなわち先ずＡ成分とＤ成
分とを共重合させて重合体を形成し、この重合体におけ
るＡ成分による水酸基とＢ成分とをＣ成分と共に反応さ
せてウレタン結合を形成させるようにしてもよい。また
Ａ成分とＤ成分との重合をある程度行い、その後ウレタ
ン結合の形成反応を実行し、更にその後に重合を完結さ
せるようにすることもできる。これらの場合において
は、最終的に得られる重合体において、Ａ成分、Ｂ成分
およびＣ成分並びにＤ成分の割合は、上記と同様の範囲
とされることが必要である。なお共重合反応を先行して
行うことにより、その後のウレタン化反応が円滑に進行
しなくなるおそれがある。このような場合には、ウレタ
ン化反応を先行して行うことが好ましい。
分、Ｂ成分およびＣ成分によるウレタン単量体の形成反
応を、Ｄ成分との共重合反応に先行して行う場合につい
て説明したが、ウレタン化反応を先行して行うことは必
ずしも必須のことではない。すなわち先ずＡ成分とＤ成
分とを共重合させて重合体を形成し、この重合体におけ
るＡ成分による水酸基とＢ成分とをＣ成分と共に反応さ
せてウレタン結合を形成させるようにしてもよい。また
Ａ成分とＤ成分との重合をある程度行い、その後ウレタ
ン結合の形成反応を実行し、更にその後に重合を完結さ
せるようにすることもできる。これらの場合において
は、最終的に得られる重合体において、Ａ成分、Ｂ成分
およびＣ成分並びにＤ成分の割合は、上記と同様の範囲
とされることが必要である。なお共重合反応を先行して
行うことにより、その後のウレタン化反応が円滑に進行
しなくなるおそれがある。このような場合には、ウレタ
ン化反応を先行して行うことが好ましい。
以上のようにして得られる本発明のプラスチックレンズ
に対しては、必要に応じて、染色、表面研磨、帯電防止
処理を行うことにより、レンズとしての諸特性を更に向
上させること、並びに表面硬度を高くするために、無機
あるいは有機のハードコートあるいは無反射コートなど
通常のレンズになされる二次加工を施すことも勿論可能
である。
に対しては、必要に応じて、染色、表面研磨、帯電防止
処理を行うことにより、レンズとしての諸特性を更に向
上させること、並びに表面硬度を高くするために、無機
あるいは有機のハードコートあるいは無反射コートなど
通常のレンズになされる二次加工を施すことも勿論可能
である。
以下、本発明の実施例について説明するが、本発明がこ
れによって限定されるものではない。
れによって限定されるものではない。
実施例１ ２−ヒドロキシエチルメタクリレート17.3gと、イソホ
ロンジイソシアネート29.6gと、2,2′−チオジエタノー
ル8.1gと、スチレン30gと、α−メチルスチレン15gとを
十分に混合し、これにジブチルチンジラウレート0.01g
を添加し、60℃で２時間反応させてウレタン化反応を行
った。ここに、α＝0.502、β＝0.498である。
ロンジイソシアネート29.6gと、2,2′−チオジエタノー
ル8.1gと、スチレン30gと、α−メチルスチレン15gとを
十分に混合し、これにジブチルチンジラウレート0.01g
を添加し、60℃で２時間反応させてウレタン化反応を行
った。ここに、α＝0.502、β＝0.498である。
ここに得られた液状物に、更にラウロイルパーオキサイ
ド1gを添加して単量体組成物を得、これを、球面状の内
面を有するガラス製モールド中に注入し、50℃で２時
間、60℃で10時間、80℃で２時間、100℃で３時間と条
件を変えて共重合反応を行って、中心厚2mm、直径75mm
の透明な共重合体よりなる凹レンズを得た。
ド1gを添加して単量体組成物を得、これを、球面状の内
面を有するガラス製モールド中に注入し、50℃で２時
間、60℃で10時間、80℃で２時間、100℃で３時間と条
件を変えて共重合反応を行って、中心厚2mm、直径75mm
の透明な共重合体よりなる凹レンズを得た。
この共重合体の屈折率をアッベ屈折計により測定したと
ころ、▲ｎ20 D▼＝1.581であった。
ころ、▲ｎ20 D▼＝1.581であった。
また、このレンズはメタノール、エタノール、アセト
ン、トルエンなどの通常の有機溶媒に全く不溶であり、
十分な架橋構造を有するものと認められた。
ン、トルエンなどの通常の有機溶媒に全く不溶であり、
十分な架橋構造を有するものと認められた。
更に米国FDA規格に準じて、重さ16.33gの鋼球を高さ127
cmの高さから試料に落下させる鋼球落下法による耐衝撃
性テストをこのレンズについて行ったところ、破損は全
くなく、優れた耐衝撃性を有するものであることが認め
られた。
cmの高さから試料に落下させる鋼球落下法による耐衝撃
性テストをこのレンズについて行ったところ、破損は全
くなく、優れた耐衝撃性を有するものであることが認め
られた。
また、この共重合体の比重は1.13ときわめて小さいもの
であった。
であった。
比較例１ ２−ヒドロキシエチルメタクリレート17.6gと、イソホ
ロンジイソシアネート30.2gと、ジエチレングリコール
7.2gと、スチレン30gと、α−メチルスチレン15gとを十
分に混合し、実施例１に準ずる方法によってウレタン化
反応および重合を行って、中心厚2mm、直径75mmの透明
な共重合体よりなる凹レンズを得た。ここに、α＝0.50
0、β＝0.500である。
ロンジイソシアネート30.2gと、ジエチレングリコール
7.2gと、スチレン30gと、α−メチルスチレン15gとを十
分に混合し、実施例１に準ずる方法によってウレタン化
反応および重合を行って、中心厚2mm、直径75mmの透明
な共重合体よりなる凹レンズを得た。ここに、α＝0.50
0、β＝0.500である。
この共重合体の屈折率は▲ｎ20 D▼＝1.534、比重は1.13
であった。
であった。
一方、このレンズについて実施例１と同様の方法によっ
て耐衝撃性テストを行ったところ、破損は全くなかっ
た。
て耐衝撃性テストを行ったところ、破損は全くなかっ
た。
以上のことから、実施例１で得られる共重合体は、硫黄
原子を含有することにより、比較例１の共重合体に比し
て、ともに低比重でかつ優れた耐衝撃性を有している
が、加えて高い屈折率を有することが明らかである。
原子を含有することにより、比較例１の共重合体に比し
て、ともに低比重でかつ優れた耐衝撃性を有している
が、加えて高い屈折率を有することが明らかである。
実施例２ ２−ヒドロキシ−３−フェノキシプロピルアクリレート
35.8gと、ヘキサメチレンジイソシアネート13.9gと、2,
2′−チオジエタノール0.3gと、ジエチレングリコール
ジメタクリレート10gと、α−メチルスチレン40gとを十
分に混合し、実施例１に準ずる方法によってウレタン化
反応および重合を行って、中心厚1.7mm、直径80mmの透
明な共重合体よりなる凹レンズを得た。ここに、α＝0.
980、β＝0.030である。
35.8gと、ヘキサメチレンジイソシアネート13.9gと、2,
2′−チオジエタノール0.3gと、ジエチレングリコール
ジメタクリレート10gと、α−メチルスチレン40gとを十
分に混合し、実施例１に準ずる方法によってウレタン化
反応および重合を行って、中心厚1.7mm、直径80mmの透
明な共重合体よりなる凹レンズを得た。ここに、α＝0.
980、β＝0.030である。
この共重合体の屈折率は▲ｎ20 D▼＝1.576、比重は1.16
であった。
であった。
また、このレンズについて実施例１と同様にして耐衝撃
性テストを行ったところ、破砕は全く発生せず、優れた
耐衝撃性を有することが認められた。
性テストを行ったところ、破砕は全く発生せず、優れた
耐衝撃性を有することが認められた。
Claims (1)
- 【請求項１】下記Ａ成分を、下記Ｂ成分および下記Ｃ成
分と、当該Ａ成分の水酸基のモル数をａ、Ｂ成分のイソ
シアネート基のモル数をｂおよびＣ成分の水酸基のモル
数をｃとするとき、比α＝a/bの値が０＜α≦2.0であ
り、かつ比β＝c/bの値が0.01≦β＜１となる相対的割
合で反応させると共に、全体に対して20〜70重量％とな
る割合の下記Ｄ成分と共に重合させることにより得られ
る共重合体よりなることを特徴とするプラスチックレン
ズ。 Ａ成分：分子中に水酸基を有するラジカル重合可能な不
飽和基を有する単量体 Ｂ成分：分子中に複数のイソシアネート基を有する脂肪
族ポリイソシアネート化合物 Ｃ成分：下記一般式（Ｉ）で表わされる分子中に２個の
水酸基を有する硫黄化合物 一般式（Ｉ） HOR1−Ｓ−R2OH （R1およびR2は各々ハロゲン原子を含まない脂肪族炭化
水素基を示す。） Ｄ成分：前記Ａ成分と共重合可能な単量体
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP63067219A JPH0731281B2 (ja) | 1988-03-23 | 1988-03-23 | プラスチックレンズ |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP63067219A JPH0731281B2 (ja) | 1988-03-23 | 1988-03-23 | プラスチックレンズ |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH01242612A JPH01242612A (ja) | 1989-09-27 |
| JPH0731281B2 true JPH0731281B2 (ja) | 1995-04-10 |
Family
ID=13338581
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP63067219A Expired - Lifetime JPH0731281B2 (ja) | 1988-03-23 | 1988-03-23 | プラスチックレンズ |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0731281B2 (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN110028649A (zh) * | 2019-05-07 | 2019-07-19 | 河南达人视界眼镜有限公司 | 一种具有高透光抗蓝光耐冲击的轻型镜片 |
Families Citing this family (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CA2092282C (en) * | 1992-03-24 | 2001-02-20 | Hiroyuki Kanesaki | Cyclic sulfide compound, polymerizable compositions for optical products and optical products formed thereof |
| CN1093545C (zh) * | 1999-05-14 | 2002-10-30 | 上海交通大学 | 透明高分子材料及其制备方法 |
| US8030227B2 (en) | 2005-02-24 | 2011-10-04 | Alcare Co., Ltd. | Photocurable fixture for orthopedic surgery |
| JP6484990B2 (ja) * | 2014-10-17 | 2019-03-20 | Jsr株式会社 | 重合体、樹脂組成物及び樹脂成形体 |
| JP6593100B2 (ja) * | 2015-10-28 | 2019-10-23 | 株式会社リコー | インク、インクの製造方法、インクカートリッジ |
| JP6693083B2 (ja) * | 2015-10-28 | 2020-05-13 | 株式会社リコー | インク、インクの製造方法、インクカートリッジ、共重合体、共重合体の製造方法 |
Family Cites Families (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH061281B2 (ja) * | 1984-09-07 | 1994-01-05 | 旭硝子株式会社 | 光学用樹脂レンズの製造方法 |
-
1988
- 1988-03-23 JP JP63067219A patent/JPH0731281B2/ja not_active Expired - Lifetime
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN110028649A (zh) * | 2019-05-07 | 2019-07-19 | 河南达人视界眼镜有限公司 | 一种具有高透光抗蓝光耐冲击的轻型镜片 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH01242612A (ja) | 1989-09-27 |
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