JPH07309863A - ポリ乳酸製品からラクチドを回収する方法 - Google Patents
ポリ乳酸製品からラクチドを回収する方法Info
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Abstract
水及び触媒の存在下、200〜400℃に加熱してポリ
乳酸製品からラクチドを回収する方法。 【効果】 短時間で、かつ高い回収率でラクチドを半連
続的に回収することができる。
Description
チドを回収する方法に関し、更に詳しくは、スクリュ式
押出機により、短時間でかつ高い回収率でポリ乳酸製品
からラクチドを回収する方法に関する。
知られており、廃棄した場合でも自然界の水や微生物の
存在下で乳酸にまで分解され、最終的には水及び二酸化
炭素となり生態系へ還元される。このため、それを原料
とする製品の回収、再利用の技術については、従来はま
ったく注目されていなかったのが現状である。しかし、
ポリ乳酸製品であってもその分子量が大きいものは生分
解されるまでに長期間を要し、その間美観を損ねること
はいうまでもなく、また資源の有効利用の観点からも、
再利用の技術の確立は重要である。
ポリ乳酸をラクチドにまで分解させることが必要であ
る。しかし、ポリ乳酸は、熱と水の存在下で容易に分解
するものの、それは単にエステル結合が切断されて分子
量が低下するだけであり、ラクチド生成までの解重合反
応はあまり進行しない。このため、そのままではラクチ
ドの回収率が低く、そのことがラクチドの回収、再利用
技術の実用化を困難にしている。
立されている汎用プラスチックのリサイクルプロセスを
応用することも考えられるが、この処理技術はリアクタ
ーを用いた回分操作が主体であり、連続式のプロセスに
比べると多大な処理時間を要し、回収率が低いなど処理
能力の点からも不十分であり、そのままの応用は困難で
ある。
酸製品からラクチドを回収する技術としては、未だ工業
的に満足できるものは実用化されていない。そこで本発
明は、短時間で、かつ高い回収率で乳酸製品からラクチ
ドを回収し、その再利用を可能とする、ポリ乳酸製品か
らラクチドを回収する方法を提供することを目的とす
る。
を達成するために研究した結果、200℃以上の温度で
急速にポリ乳酸の解重合反応が進行すること、加水分解
反応との相乗効果により前記解重合反応がより促進され
ることを見出し、更にこのプロセスをスクリュ式押出機
で行うことにより、短時間でかつほぼ100%の高収率
でラクチドを回収できることを見出し、本発明を完成す
るに至った。
リュ式押出機内において水及び触媒の存在下で、200
〜400℃に加熱し、混合することを特徴とするポリ乳
酸製品からラクチドを回収する方法に係るものである。
をアルコール中に導くことにより精製する工程を有する
ことを特徴とするポリ乳酸製品からラクチドを回収する
方法に係るものである。
でいうポリ乳酸製品とは、乳酸又はラクチドなどの環状
二量体を原料とするフィルム、シート、中空容器等をい
う。
は、通常プラスチックの成形に用いられる、スクリュ、
シリンダ、加熱ユニット、駆動装置、脱気のためのベン
ト口などを備えた単軸又は二軸スクリュ式押出機を用い
ることができる。また、この二軸スクリュ式押出機とし
ては、スクリュの回転方向が同方向又は異方向回転のも
の、スクリュのフライトが相互にかみ合っているもの又
はかみ合っていないもののいずれも用いることができ
る。本発明においては、箇別に温度制御可能なように分
割されてシリンダの周囲に設けられた複数箇の加熱ユニ
ットとそれらのユニット部分のシリンダ内部から脱気可
能なように設置された複数のベント口とを有し、スクリ
ュ長さ(L)とスクリュ径(D)の比(L/D比)が1
5〜70のかみ合い型の二軸スクリュ式押出機が好まし
い。更に、このようなかみ合い型の二軸スクリュ式押出
機のなかでも、異方向回転のものが、農業用フィルムや
容器等のかさばった製品を粉砕せずに供給できるため特
に好ましい。ポリ乳酸製品は、必要に応じて洗浄又は粉
砕され、スクリュ式押出機に供給される。
00〜400℃、好ましくは250〜350℃で行う。
この温度が200℃未満の場合は解重合反応が起こりに
くく、400℃を超える場合は既存の押出機では実施が
困難となるので好ましくない。
好ましくは0.1〜5.0重量%、更に好ましくは0.
5〜2.0重量%の量の水を添加して行う。この水の添
加量が0.1重量%未満の場合は反応の進行が遅く、
5.0重量%を超える場合は解重合反応に熱効率低下等
の悪影響を及ぼすので好ましくない。水の添加はポリ乳
酸が溶融した状態で行うことが好ましいが、溶融状態前
に添加することもできる。また、押出機への供給前にポ
リ乳酸製品を洗浄し、その洗浄水が残存している場合に
は、不足分の水を添加するか又は添加せずに反応を行う
こともできる。
アルミニウム、酸化亜鉛、オクチル酸スズ、酸化アンチ
モン、酢酸マンガン、テトラブチルチタネート、塩化第
一スズ、ジブチルスズジラウレート等を挙げることがで
きる。これらの中でも毒性が低いアルキルアルミニウ
ム、酸化亜鉛、酢酸マンガン等が好ましい。これらの触
媒の添加により、反応が促進されるとともに、乳酸エー
テルや乳酸無水物等のラクチドを溶解する副生物の生成
も抑制できる。これらの触媒の添加量は、原料に対して
0.1〜1.0重量%が好ましく、0.3〜0.7重量
%が更に好ましい。
して非金属系の触媒を使用する場合には、スズ系の触媒
に比べると反応速度が劣るという点が指摘される。そこ
で、押出機内での反応時間(滞留時間)の延長を目的と
して、押出機の出口部分にストップバルブを装着し、こ
れを閉じたり開けたりすることにより、十分な反応時間
を確保して反応を完結させ、半連続的にラクチドを回収
することが可能となる。
機のスクリュ回転数は、特に制限されないが200rpm
以上、特に250〜350rpm が好ましい。
がなされることにより、ポリ乳酸は低分子量化し、最終
的にはラクチドにまで分解される。
させて行うのが好ましい。より好ましくは、生成昇華し
たラクチドを、シリンダ内を減圧状態にすることによ
り、押出機のベント口から気体として吸引し、回収す
る。この場合の減圧レベルは、100mmHg以下が好まし
く、59mmHg以下が更に好ましい。また、ベント口は、
そこを通過する際にラクチドが冷却されて析出しないよ
うに加熱しておくことが好ましく、通常は約150℃に
加熱すれば十分である。このようにして回収されたラク
チドは適当な手段で冷却され、ポリマー製造用原料とし
て再利用される。
は、添加した水や触媒、反応過程で生じた微量の乳酸エ
ーテル、無水乳酸等の低分子量副生物が含まれている。
その中でも水はラクチドを加水分解させ、前記低分子量
副生物はラクチドを溶解してしまう。つまり、これらの
不純物の存在は、ポリマー製造用原料としてのラクチド
の特性を損なわせることになる。このため、本発明にお
いては、ラクチドを回収した後に、更に不純物を除去す
る精製工程を設けることができる。この工程において
は、回収したラクチドを、ラクチドは難溶であるが水や
低分子量副生物等の不純物は可溶である溶剤、即ち、メ
タノール、エタノール等の低級アルコール中を通過させ
ることにより、不純物のみを溶解させ、ラクチドを析出
させる。このようにして析出したラクチドは、濾過さ
れ、必要に応じて乾燥されて、重合原料用モノマーとし
て再利用される。
ら、本発明の方法の具体例を説明する。まず、洗浄又は
粉砕処理した廃棄ポリ乳酸製品を、ホッパー12に投入
し、更にスクリュ式押出機10に送り込む。廃棄ポリ乳
酸製品は回転するスクリュ(図示せず)によりシリンダ
内部を進む過程で、複数の加熱ユニット14により加熱
される。この時、前後して水と触媒とが添加されて廃棄
ポリ乳酸製品と混合され、加水分解反応と解重合反応と
が同時に又は前後して進行する。この反応機構として
は、まず、加水分解反応により、ポリ乳酸の分子鎖がラ
ンダムに切断され、低分子量体であるオリゴマーが生成
する。また、それに加えて、スクリュ式押出機10のス
クリュにより加えられる剪断力によっても、ポリ乳酸の
分子鎖はランダムに切断される。そして、加熱及び触媒
の添加による解重合反応により、このように低分子量化
したポリ乳酸分解物の分子鎖末端から順にエステル結合
が切断され、ラクチドが生成する。生成昇華したラクチ
ドは、シリンダ内部を真空ポンプ18により減圧状態に
保持することにより、ベント口16から吸引され、冷却
手段を付した第1トラップ20において回収される。ま
た、必要に応じて、この第1トラップ20中に低級アル
コールを満たし、そこにラクチドを導き析出させ、フィ
ルター22で濾過し、乾燥機24で乾燥する。フィルタ
ー22で得られた濾液には析出せずに不純物と一緒に溶
解してしまったラクチドも含まれるため、これを減圧蒸
留装置23で蒸留しながら再度結晶化させ、回収を行
う。更にここで蒸留成分として得られた低級アルコール
は再利用できる。なお、スクリュ式押出機10内に残留
するラクチド回収後の廃液は、タンク26に送られ回収
される。
するが、本発明はこれらにより限定されるものではな
い。
を水で洗浄して付着物を除去したのち、そのままかみ合
い型二軸スクリュ式押出機に投入した。この二軸スクリ
ュ式押出機は、L/D比=42及びスクリュ径32mmの
異方向回転タイプのもので、図2に示すように、シリン
ダの計11ゾーンのそれぞれが異なる温度に設定可能
で、かつ6,8,10の3箇所のゾーンに脱気可能なベ
ント口を有しているものである。なお、ここでいうゾー
ンとは、シリンダの異なる位置が異なる加熱温度に設定
可能という意味で用いており、各ゾーン間が区切られて
いるという意味に限定されるものではない。次に、11
のゾーンすべてを250〜300℃に加熱し、ダイ出口
部に取り付けたストップバルブを閉じて押出機内を密閉
状態とし、スクリュ回転数を300rpm に設定して原料
を押出機内に充満させた。スクリュ回転数300rpm で
押出機を運転しつつ、ホッパー部及びゾーン1〜6で
は、ゾーン1から原料に対して0.5重量%量の水を添
加して加水分解反応を行い(この段階におけるMw=
9,000)、更にゾーン7〜11では、ゾーン7から
触媒としてアルキルアルミニウムを原料の0.5重量%
量添加して約15分間回分式に解重合反応を行った。ま
た、この解重合反応と並行して、ゾーン7〜11に設け
られているベント口を介して真空ポンプにより押出機内
を40mmHgに減圧し、気化してくるラクチドを回収した
(回収率85〜93%。ただし、原料であるポリ乳酸製
品重量に対して。以下、同様)。なお、ラクチドとして
回収されずに残存した分解生成物は、反応終了後にスト
ップバルブを開放にして取り出し、専用タンクに貯蔵し
た。これらの反応で要した時間は、回分操作を含めた押
出機内における原料の平均滞留時間から、約25分であ
った。この所要時間は、従来の回分式リアクターで同様
なプロセスを検討した場合に比べて約2分の1であっ
た。なお、ゾーン6に設けられたベント口からは、解重
合反応前に生成した乳酸エーテル、無水乳酸等の低分子
量副生物等の不純物を吸引し、第2トラップ21に回収
している。このようにして押出機から回収されたラクチ
ドを、冷却トラップ内のエタノール中に導き、不純物を
溶解・除去しながら針状結晶として析出させ、更に、濾
過、乾燥工程を経て精製ラクチドを得た。最終的な回収
率は72〜80%であり、前記従来法の回収率約10%
(精製物として)と比べると、著しく向上した。また、
このラクチドは、不純物も除去されており、ポリマー製
造原料として好適なものであった。
を水で洗浄し、これを粗粉砕して、実施例1と同様の押
出機に供給した。ただし、3箇所のベント口は全てトラ
ップ20に接続されている。次に、11のゾーンすべて
を320℃に加熱し、スクリュ回転数320rpm で押出
機を運転しつつ、ゾーン1〜3では、ゾーン1から原料
に対して1重量%量の水を添加して加水分解反応を行い
(この段階におけるMw=8,500)、更にゾーン4
〜11では、ゾーン4から触媒として酢酸マンガンを原
料の0.6重量%量添加して解重合反応を行った。な
お、ゾーン6,8,10に設置されているベント口を介
して真空ポンプにより押出機内を80mmHgに減圧して、
気化してくるラクチドを回収した(回収率93〜96
%)。これらの反応で要した時間は、回分操作を含めた
押出機内における原料の平均滞留時間から、約22分で
あった。この所要時間は、従来の回分式リアクターで同
様なプロセスを検討した場合に比べて約2分の1であっ
た。このようにして押出機から回収されたラクチドを、
冷却トラップ内のメタノール中で不純物を溶解・除去し
ながら針状結晶として析出させ、更に、濾過、乾燥工程
を経て精製ラクチドを得た。最終的な回収率は68〜7
0%であり、前記従来法の回収率約10%(精製物とし
て)と比べると、著しく向上した。また、このラクチド
は、不純物も除去されており、ポリマー製造原料として
好適なものであった。
で、加水分解反応と解重合反応を行い、ラクチドを回収
する方法である。このため、短時間で、かつ高収率でラ
クチドを半連続的に回収することができ、処理コストを
低くすることができる。
Claims (3)
- 【請求項1】 ポリ乳酸製品をスクリュ式押出機内にお
いて水及び触媒の存在下、200〜400℃に加熱し、
混合することを特徴とするポリ乳酸製品からラクチドを
回収する方法。 - 【請求項2】 生成したラクチドを、減圧下に気化させ
て回収するものである請求項1記載の回収方法。 - 【請求項3】 請求項1又は2の方法により回収したラ
クチドを、更にアルコール中に導くことにより精製する
工程を有することを特徴とするポリ乳酸製品からラクチ
ドを回収する方法。
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JP10309194A JP2821986B2 (ja) | 1994-05-17 | 1994-05-17 | ポリ乳酸製品からラクチドを回収する方法 |
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