JPH072628B2 - Hair nourishing composition - Google Patents
Hair nourishing compositionInfo
- Publication number
- JPH072628B2 JPH072628B2 JP61074646A JP7464686A JPH072628B2 JP H072628 B2 JPH072628 B2 JP H072628B2 JP 61074646 A JP61074646 A JP 61074646A JP 7464686 A JP7464686 A JP 7464686A JP H072628 B2 JPH072628 B2 JP H072628B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- ester
- acid
- carbon atoms
- alkyl
- examples
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired - Lifetime
Links
Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
- A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
- A61K8/30—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
- A61K8/49—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing heterocyclic compounds
- A61K8/494—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing heterocyclic compounds with more than one nitrogen as the only hetero atom
- A61K8/4953—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing heterocyclic compounds with more than one nitrogen as the only hetero atom containing pyrimidine ring derivatives, e.g. minoxidil
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61Q—SPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
- A61Q7/00—Preparations for affecting hair growth
Landscapes
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Public Health (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Dermatology (AREA)
- Birds (AREA)
- Epidemiology (AREA)
- Cosmetics (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】 〔産業上の利用分野〕 本発明は、ミノキシジルの経皮吸収を高めうる養毛組成
物に関する。TECHNICAL FIELD The present invention relates to a hair nourishing composition capable of enhancing percutaneous absorption of minoxidil.
発毛の悩みは、近年社会構造が複雑になるにつれて益々
大きくなってきている。そのため多くの養毛剤が開発研
究されている。近年抗高血圧剤であるミノキシジル（即
ち、2,4−ジアミノ−６−ピペリジノピリミジン−３−
オキサイド）に養毛効果があると報告されている。The problem of hair growth has become more and more serious as the social structure has become complicated in recent years. Therefore, many hair restorers have been developed and studied. Minoxidil (ie, 2,4-diamino-6-piperidinopyrimidine-3-
Oxide) is reported to have a hair-growth effect.
ところで、養毛剤は、通常ローションタイプ等のものを
使用するため短時間で吸収されさせて作用を発現する必
要があるが、その吸収性が不充分であるところから、未
だ充分とはいえない。また、ミノキシジルは抗高血圧作
用を有するため、出来る限り少量で使用することが望ま
れる。By the way, since hair nourishing agents are usually used such as lotion type, it is necessary to absorb them in a short period of time to exert their effects, but it cannot be said to be sufficient because its absorbability is insufficient. Since minoxidil has an antihypertensive effect, it is desirable to use it in a small amount as much as possible.
従って、本発明の目的はミノキシジルの経皮吸収性を高
め、かくして短時間でミノキシジルが吸収され、かつ少
量のミノキシジル投与で充分なる養毛効果を発揮する養
毛組成物を提供することである。Therefore, it is an object of the present invention to provide a hair nourishing composition that enhances the transdermal absorbability of minoxidil, and thus absorbs minoxidil in a short time, and exerts a sufficient hair nourishing effect by administration of a small amount of minoxidil.
本発明者らは、かかる問題点を解決するために鋭意研究
を重ねた結果、後記〜の経皮吸収促進助剤の存在下
ミノキシジルを外皮に投与すれば、ミノキシジルの経皮
吸収性が顕著に改善されることを見出した。The present inventors have conducted extensive studies to solve such problems, and when minoxidil is administered to the outer skin in the presence of the transdermal absorption-promoting auxiliary agents described below, the transdermal absorbability of minoxidil becomes remarkable. It has been found to be improved.
本発明は、上記新知見に基づいて完成されたものであ
り、その要旨は、ミノキシジルと下記〜から選ばれ
る経皮吸収促進助剤の少なくとも一種含有してなること
を特徴とする養毛組成物に関する。The present invention has been completed based on the above new findings, and the gist thereof is to contain minoxidil and at least one percutaneous absorption enhancer selected from the following: Regarding
経皮吸収促進助剤は次のものである： 炭素数７〜15のアルコール、ハロゲンで置換されて
いてもよい炭素数５〜30の脂肪族炭化水素、総炭素数
13〜24の脂肪族カルボン酸のアルキルエステル、Ｎ−
アルキルモルホリン、炭素数４〜10のジカルボン酸の
炭素数１〜３のアルコールジエステル、ラクタム類、
ニコチン酸エステル、アルキレングリコールと脂肪
族カルボン酸とのモノエステル、１−アルキル−２−
ピロリドン−５−カルボン酸の脂肪族炭化水素エステ
ル、グリセリンの炭素数10〜18のカルボン酸モノエス
テル、プロリンエステルまたはＮ−アルキルプロリン
エステル、シネオール である。The transdermal absorption accelerating aids are as follows: alcohol having 7 to 15 carbon atoms, aliphatic hydrocarbon having 5 to 30 carbon atoms which may be substituted with halogen, total carbon number
Alkyl esters of 13-24 aliphatic carboxylic acids, N-
Alkyl morpholine, alcohol diester having 4 to 10 carbon atoms and dicarboxylic acid having 1 to 3 carbon atoms, lactams,
Nicotinic acid ester, monoester of alkylene glycol and aliphatic carboxylic acid, 1-alkyl-2-
They are an aliphatic hydrocarbon ester of pyrrolidone-5-carboxylic acid, a carboxylic acid monoester of glycerin having 10 to 18 carbon atoms, a proline ester or an N-alkylproline ester, and cineol.
本発明で使用される〜の各経皮吸収促進助剤につい
て説明する。Each of the transdermal absorption-promoting aids used in the present invention will be described.
炭素数７〜15のアルコール： 当該アルコールは、直鎖状、分枝状、環状のいずれでも
よく、また飽和、不飽和のいずれでもよい。従って、テ
ルペンアルコール、セスキテルペンアルコールなども包
含するものである。かかるアルコールとしては、ｎ−ヘ
プチルアルコール、ｎ−デシルアルコール、ラウリルア
ルコール、２−エチルヘキシルアルコール、リナリルア
ルコール、ゲラニルアルコール、ジメチルオクタノー
ル、ネロール、シトロネロール、ファルネソール、ネロ
リドール、ターピネオール、ボルネオール、チモールな
どの一価アルコールが挙げられる。特に脂肪族一価アル
コールが好ましい。Alcohol having 7 to 15 carbon atoms: The alcohol may be linear, branched, or cyclic, and may be saturated or unsaturated. Therefore, it also includes terpene alcohol, sesquiterpene alcohol and the like. Examples of the alcohol include monohydric alcohols such as n-heptyl alcohol, n-decyl alcohol, lauryl alcohol, 2-ethylhexyl alcohol, linalyl alcohol, geranyl alcohol, dimethyloctanol, nerol, citronellol, farnesol, nerolidol, terpineol, borneol and thymol. Examples include alcohol. Aliphatic monohydric alcohols are particularly preferred.
ハロゲンで置換されていてもよい炭素数５〜30の脂
肪族炭化水素： 当該脂肪族炭化水素は、直鎖状、分枝状又は環状のいず
れでもよい。置換基としてのハロゲンとしてはブロム、
クロルが好ましい。Aliphatic hydrocarbon having 5 to 30 carbon atoms which may be substituted with halogen: The aliphatic hydrocarbon may be linear, branched or cyclic. As halogen as a substituent, bromine,
Chlor is preferred.
脂肪族炭化水素部分としては、鎖状の場合には炭素数５
〜30（好ましくは、６〜24）の飽和あるいは１または２
個の不飽和結合を有するアルキル基が好ましく、環状の
場合には単環、２環のものが好ましい。単環の場合の炭
素数は６〜10であることが好ましく、それは１以上のメ
チル、 などの炭素数１〜３の飽和又は不飽和アルキルで置換さ
れていてもよい。また、２以上の単環がアルキレン（た
とえば、メチレン、エチレン等）を介して結合されたも
のであってもよい。２環の場合には炭素数10〜12が好ま
しく、それは、例えば１以上のメチルなどの炭素数１〜
４の低級アルキルで置換されていてもよい。The aliphatic hydrocarbon moiety has 5 carbon atoms when it is chain-like.
~ 30 (preferably 6-24) saturation or 1 or 2
An alkyl group having one unsaturated bond is preferable, and in the case of a cyclic group, a monocyclic or bicyclic group is preferable. In the case of a monocyclic ring, the number of carbon atoms is preferably 6 to 10, which is one or more methyl, May be substituted with saturated or unsaturated alkyl having 1 to 3 carbon atoms. Also, two or more monocycles may be bonded via alkylene (eg, methylene, ethylene, etc.). In the case of two rings, it preferably has 10 to 12 carbon atoms, which is, for example, 1 to 1 carbon atoms, such as methyl.
4 may be substituted with lower alkyl.
当該化合物としては具体的には、ｎ−ペンタン、ｎ−ヘ
キサン、ｎ−ヘプタン、ｎ−オクタン、ｎ−ノナン、ｎ
−デカン、ｎ−ウンデカン、ｎ−ドデカン、ｎ−テトラ
デカン、ｎ−ヘキサデカン、ｎ−オクタデカン、２−メ
チル−ペンタン、２−メチルヘキサン、2,3−ジメチル
ヘキサン、２−メチルノナン、2,6−ジメチルオクタ
ン、2,2,4,4,6,8,8−ヘプタメチルノナン、プリスタ
ン、スクワラン、軽質流動パラフィン、パラメタン、リ
モネン、リモネンダイマーの水素添加物、シクロヘキサ
ン、1,3−ジメチルシクロヘキサン、シクロオクタン、
イソブチルシクロヘキサン、シクロドデカン、メチルデ
カリン、デカリン、オクチルブロマイド、デシルブロマ
イド、ドデシルブロマイド、ヘキサデシルブロマイド、
ドデシルクロライド、ジブロムドデカン等があげられ
る。Specific examples of the compound include n-pentane, n-hexane, n-heptane, n-octane, n-nonane, and n.
-Decane, n-undecane, n-dodecane, n-tetradecane, n-hexadecane, n-octadecane, 2-methyl-pentane, 2-methylhexane, 2,3-dimethylhexane, 2-methylnonane, 2,6-dimethyl Octane, 2,2,4,4,6,8,8-heptamethylnonane, pristane, squalane, light liquid paraffin, paraffin, limonene, hydrogenation product of limonene dimer, cyclohexane, 1,3-dimethylcyclohexane, cyclooctane ,
Isobutyl cyclohexane, cyclododecane, methyl decalin, decalin, octyl bromide, decyl bromide, dodecyl bromide, hexadecyl bromide,
Dodecyl chloride and dibrom dodecane are examples.
総炭素数13〜24、好ましくは13〜18の脂肪族カルボ
ン酸のアルキルエステル： 当該エステルは一般式 RaCOORb （Ｉ） （式中、Raは脂肪族基を、Rbはアルキルを示す。ただ
し、RaとRbの炭素数の総量は12〜23である） で式示することができる。Alkyl ester of aliphatic carboxylic acid having a total carbon number of 13 to 24, preferably 13 to 18: The ester is represented by the general formula RaCOORb (I) (wherein Ra represents an aliphatic group and Rb represents alkyl. And the total carbon number of Rb is 12 to 23).
ここに、Raで示される脂肪族基としては、鎖状のものが
好ましく、また飽和、不飽和のいずれでもよい。特に、
炭素数12〜18の脂肪酸由来のもの、就中、炭素数12の飽
和脂肪酸由来のものが好ましい。Here, the aliphatic group represented by Ra is preferably a chain group, and may be saturated or unsaturated. In particular,
Those derived from fatty acids having 12 to 18 carbon atoms, especially those derived from saturated fatty acids having 12 carbon atoms are preferable.
Rbで示されるアルキルとしては、たとえば、メチル、エ
チル、ｎ−プロピル、iso−プロピル、ｎ−ブチル、iso
−ブチル、sec−ブチル、ｔ−ブチル、ｎ−アミル、iso
−アミル、ｎ−ヘキシル等の炭素数１〜６のものが好ま
しい。Examples of alkyl represented by Rb include, for example, methyl, ethyl, n-propyl, iso-propyl, n-butyl, iso.
-Butyl, sec-butyl, t-butyl, n-amyl, iso
-Amyl, n-hexyl and the like having 1 to 6 carbon atoms are preferable.
当該エステルの具体例としては、たとえば、ラウリン酸
メチル、ラウリン酸エチル、ラウリン酸ヘキシル、ミリ
スチン酸イソプロピル、パルミチン酸イソプロピル、ス
テアリン酸ブチル、オレイン酸メチル、リノール酸エチ
ル、γ−リノレン酸エチル等が例示される。Specific examples of the ester include, for example, methyl laurate, ethyl laurate, hexyl laurate, isopropyl myristate, isopropyl palmitate, butyl stearate, methyl oleate, ethyl linoleate, ethyl γ-linolenate and the like. To be done.
Ｎ−アルキルモルホリン 当該化合物としては、特に次の一般式 （式中、Ｒは炭素数７〜14のアルキルを示す）で表され
るＮ−アルキルモルホリン（II）が好ましい。N-alkylmorpholine As the compound, in particular, the following general formula (In the formula, R represents alkyl having 7 to 14 carbon atoms), and N-alkylmorpholine (II) is preferable.
一般式（II）において、炭素数７〜14のアルキルは、直
鎖状、分岐状のいずれでもよい、たとえばｎ−ヘプチ
ル、ｎ−オクチル、ｎ−ノニル、２−エチルヘキシル、
テトラデシル等が例示される。Ｎ−アルキルモルホリン
（II）の具体例としては、たとえばＮ−オクチルモルホ
リン、Ｎ−デシルモルホリン、Ｎ−ドデシルモルホリ
ン、Ｎ−テトラデシルモルホリン、２−エチルヘキシル
モルホリン等が例示される。In the general formula (II), the alkyl having 7 to 14 carbon atoms may be linear or branched, for example, n-heptyl, n-octyl, n-nonyl, 2-ethylhexyl,
Tetradecyl etc. are illustrated. Specific examples of N-alkylmorpholine (II) include N-octylmorpholine, N-decylmorpholine, N-dodecylmorpholine, N-tetradecylmorpholine, 2-ethylhexylmorpholine and the like.
炭素数４〜10のジカルボン酸の炭素数１〜３のアル
キルエステル 炭素数４〜10のジカルボン酸は脂肪族ジカルボン酸であ
ることが好ましく、飽和、不飽和のいずれでもよく、ま
た直鎖状、分岐状のいずれでもよいが、好ましくは飽
和、直鎖状のものである。かかるジカルボン酸として
は、たとえばアジピン酸、セバシン酸、マレイン酸、フ
マール酸等が例示される。C1 to C3 alkyl ester of C4 to C10 dicarboxylic acid The C4 to C10 dicarboxylic acid is preferably an aliphatic dicarboxylic acid, which may be saturated or unsaturated, and may be straight chain, It may be branched, but is preferably saturated or linear. Examples of such dicarboxylic acid include adipic acid, sebacic acid, maleic acid, fumaric acid and the like.
また、アルキルエステルにおけるアルキルとしてはたと
えばメチル、エチル、ｎ−プロピル等が例示される。当
該アルキルエステルは２個のカルボキシル基に対して同
一のアルキルが置換したものであっても、あるいは異な
るアルキルが置換したものであってもよい。Examples of alkyl in the alkyl ester include methyl, ethyl, n-propyl and the like. The alkyl ester may have two carboxyl groups substituted with the same alkyl or different alkyl groups.
当該エステルの好ましい例としては、たとえばジイソプ
ロピルアジペート、ジエチルセバケート等が挙げられ
る。Preferred examples of the ester include diisopropyl adipate, diethyl sebacate and the like.
ラクタム類 ラクタム類としては、β−プロピオラクタム、γ−ブチ
ロラクタム、ε−カプロラクタム、δ−バレロラクタム
等の環を形成する原子の数が４〜７のものが好ましい。
当該ラクタム類は置換基を有していてもよく、当該置換
基としては、アルキル、特に炭素数５〜20、好ましくは
７〜16のものが好ましく、たとえばドデシル、ヘプチ
ル、オクチル、ヘキサデシル等が例示される。当該置換
基は、好ましくはラクタム環のＮ位に置換されているこ
とが好ましい。Lactams As the lactams, those having 4 to 7 ring-forming atoms such as β-propiolactam, γ-butyrolactam, ε-caprolactam, and δ-valerolactam are preferable.
The lactams may have a substituent, and as the substituent, alkyl, particularly one having 5 to 20 carbon atoms, preferably 7 to 16 carbon atoms is preferable, and examples thereof include dodecyl, heptyl, octyl and hexadecyl. To be done. The substituent is preferably substituted at the N position of the lactam ring.
ラクタム類としては、たとえば１−ドデシルアザシクロ
ヘプタノン、１−ドデシルピロリドン等が好ましいもの
として例示される。Examples of preferred lactams include 1-dodecylazacycloheptanone and 1-dodecylpyrrolidone.
ニコチン酸エステル 本発明においては、特に一般式 （式中、Rcは炭素数５以上のアルキル基を示す）で表さ
れるニコチン酸エステル（III）が使用される。Nicotinic acid ester In the present invention, particularly the general formula (In the formula, Rc represents an alkyl group having 5 or more carbon atoms), a nicotinic acid ester (III) is used.
一般式（III）に関して、Rcで表される炭素数５以上の
アルキルは飽和、不飽和、鎖状、環状のいずれでもよ
い。かかるアルキルの好ましい炭素数は６〜24である。
飽和アルキル基の炭素数は５〜20が好ましく、たとえば
ｎ−ペンチル、ｎ−オクチル、ｎ−ノニル、ｎ−デシ
ル、ｎ−ウンデシル、ｎ−ドデシル、ｎ−テトラデシ
ル、ｎ−ヘキサデシル、ｎ−オクタデシル、ｎ−エイコ
シル等の直鎖状のもの、２−メチルヘキシル、２−エチ
ルヘキシル、3,7−ジメチルオクチル、２−ヘキシルデ
シル、２−オクチルドデシル、2,4,4−トリメチル１−
ペンチル、１−メチルオクチル等の分岐状のものが挙げ
られる。不飽和のアルキルの炭素数は６〜24が好まし
く、たとえばcis−３−ヘキセニル、オレイル、リノレ
イル等が挙げられる。環状アルキルの全炭素数は６〜12
が特に好ましく、たとえば２−シクロヘキシルエチル、
シクロヘプチル、シクロヘキシルメチル、シクロオクチ
ル、４−シクロヘキシルブチル、３−シクロペンチルプ
ロピル、５−メチル−２−イソプロピルシクロヘキシル
等き含環アルキルがあげられ、その環状部分を形成する
簡素数は６〜８、即ち６〜８員環が好ましい。Regarding the general formula (III), the alkyl having 5 or more carbon atoms represented by Rc may be saturated, unsaturated, chain-like or cyclic. The preferred carbon number of such alkyl is 6-24.
The saturated alkyl group preferably has 5 to 20 carbon atoms, and examples thereof include n-pentyl, n-octyl, n-nonyl, n-decyl, n-undecyl, n-dodecyl, n-tetradecyl, n-hexadecyl, n-octadecyl, Linear ones such as n-eicosyl, 2-methylhexyl, 2-ethylhexyl, 3,7-dimethyloctyl, 2-hexyldecyl, 2-octyldodecyl, 2,4,4-trimethyl1-
Examples include branched ones such as pentyl and 1-methyloctyl. The unsaturated alkyl preferably has 6 to 24 carbon atoms, and examples thereof include cis-3-hexenyl, oleyl and linoleyl. Total carbon number of cyclic alkyl is 6-12
Is particularly preferable, for example, 2-cyclohexylethyl,
Examples thereof include ring-containing alkyl such as cycloheptyl, cyclohexylmethyl, cyclooctyl, 4-cyclohexylbutyl, 3-cyclopentylpropyl, 5-methyl-2-isopropylcyclohexyl, and the simple number forming the cyclic portion is 6 to 8, that is, A 6-8 membered ring is preferred.
アルキレングリコールと脂肪族カルボン酸とのモノ
エステル 本発明で使用されるアルキレングリコールにおけるアル
キレン基として、エチレンまたはプロピレンが好まし
く、また脂肪族カルボン酸としては炭素数６〜22、好ま
しくは炭素数10〜18の脂肪酸が使用される。当該脂肪族
カルボン酸は飽和、不飽和のいずれでもよく、たとえば
カプリン酸、ラウリン酸、ミリスチン酸、オレイン酸等
が例示される。Monoester of alkylene glycol and aliphatic carboxylic acid As the alkylene group in the alkylene glycol used in the present invention, ethylene or propylene is preferable, and the aliphatic carboxylic acid has 6 to 22 carbon atoms, preferably 10 to 18 carbon atoms. Fatty acids are used. The aliphatic carboxylic acid may be saturated or unsaturated, and examples thereof include capric acid, lauric acid, myristic acid, and oleic acid.
アルキレングリコールと脂肪族カルボン酸とのモノエス
テルの好ましいものとしては、たとえばモノラウリン酸
プロピレングリコール、モノミリスチン酸プロピレング
リコール等が例示される。Examples of preferable monoesters of alkylene glycol and aliphatic carboxylic acid include propylene glycol monolaurate and propylene glycol monomyristate.
１−アルキル−２−ピロリドン−５−カルボン酸の
脂肪族炭化水素エステル（１−アルキルPCAエステル） １−アルキルPCAエステルの脂肪族炭化水素エステル部
分としては、炭素数１〜24程度のものが好ましい。ま
た、当該エステルとしては、アルキルエステル、不飽和
炭化水素エステルなどがあげられる。アルキルエステル
におけるアルキルは環状のもの、即ちシクロアルキルで
あってもよく、又、鎖状（直鎖状、分岐状のいずれでも
よい）であってもよい。また、不飽和炭化水素エステル
における不飽和炭化水素基も直鎖状、分岐状、環状のい
ずれでもよい。鎖状アルキルは、炭素数１〜20のものが
好ましく、環状アルキルは、炭素数６〜12のものが好ま
しい。不飽和炭化水素エステルは炭素数６〜24のものが
好ましく、それは鎖状、環状のいずれでもよい。そこに
含まれる不飽和基は二重結合が好ましく、その数は１ま
たは２であることが好ましい。1-Alkyl-2-pyrrolidone-5-carboxylic acid aliphatic hydrocarbon ester (1-alkyl PCA ester) The aliphatic hydrocarbon ester portion of the 1-alkyl PCA ester preferably has about 1 to 24 carbon atoms. . Examples of the ester include alkyl ester and unsaturated hydrocarbon ester. The alkyl in the alkyl ester may be cyclic, that is, cycloalkyl, or may be linear (either linear or branched). The unsaturated hydrocarbon group in the unsaturated hydrocarbon ester may be linear, branched or cyclic. The chain alkyl preferably has 1 to 20 carbon atoms, and the cyclic alkyl preferably has 6 to 12 carbon atoms. The unsaturated hydrocarbon ester preferably has 6 to 24 carbon atoms, which may be chain-like or cyclic. The unsaturated group contained therein is preferably a double bond, and the number thereof is preferably 1 or 2.
１位のアルキル部分のアルキル基としては、たとえばメ
チル、エチル、ｎ−プロピル、iso−プロピル、ｎ−ブ
チル、ｔ−ブチル、iso−アミル、ｎ−アミルなどの炭
素数１〜５のものが好ましい。The alkyl group in the 1-position alkyl moiety is preferably one having 1 to 5 carbon atoms such as methyl, ethyl, n-propyl, iso-propyl, n-butyl, t-butyl, iso-amyl, n-amyl and the like. .
具体的には、鎖状アルキルエステルとしては、１−アル
キルピロリドンカルボン酸メチルエステル、１−アルキ
ルピロリドンカルボン酸エチルエステル、１−アルキル
ピロリドンカルボン酸ｎ−プロピルエステル、１−アル
キルピロリドンカルボン酸ｎ−ブチルエステル、１−ア
ルキルピロリドンカルボン酸ｎ−ヘプチルエステル、１
−アルキルピロリドンカルボン酸ｎ−オクチルエステ
ル、１−アルキルピロリドンカルボン酸ｎ−ノニルエス
テル、１−アルキルピロリドンカルボン酸ｎ−デシルエ
ステル、１−アルキルピロリドンカルボン酸ｎ−ウンデ
シルエステル、１−アルキルピロリドンカルボン酸ｎ−
ドデシルエステル、１−アルキルピロリドンカルボン酸
ｎ−トリデシルエステル、１−アルキルピロリドンカル
ボン酸ｎ−テトラデシルエステル、１−アルキルピロリ
ドンカルボン酸ｎ−ヘキサデシルエステル、１−アルキ
ルピロリドンカルボン酸ｎ−オクタデシルエステル、１
−アルキルピロリドンカルボン酸ｎ−エイコシルエステ
ル、１−アルキルピロリドンカルボン酸iso−プロピル
エステル、１−アルキルピロリドンカルボン酸２−メチ
ルヘキシルエステル、１−アルキルピロリドンカルボン
酸２−エチルヘキシルエステル、１−アルキルピロリド
ンカルボン酸３、７−ジメチルオクチルエステル、１−
アルキルピロリドンカルボン酸２−ヘキシルデシルエス
テル、１−アルキルピロリドンカルボン酸２−オクチル
ドデシルエステル、１−アルキルピロリドンカルボン酸
2,4,4−トリメチル１−ペンタンエステル、１−アルキ
ルピロリドンカルボン酸メチルオクチルエステルなどの
直鎖および分岐鎖のものがあげられる。上記化合物にお
ける１−アルキルにおけるアルキルはメチル、エチル、
ｎ−プロピル、iso−プロピル、ｎ−ブチル、ｎ−アミ
ル、iso−アミルなどである。Specifically, as the chain alkyl ester, 1-alkylpyrrolidonecarboxylic acid methyl ester, 1-alkylpyrrolidonecarboxylic acid ethyl ester, 1-alkylpyrrolidonecarboxylic acid n-propyl ester, 1-alkylpyrrolidonecarboxylic acid n-butyl ester Ester, 1-alkylpyrrolidonecarboxylic acid n-heptyl ester, 1
-Alkylpyrrolidonecarboxylic acid n-octyl ester, 1-alkylpyrrolidonecarboxylic acid n-nonyl ester, 1-alkylpyrrolidonecarboxylic acid n-decyl ester, 1-alkylpyrrolidonecarboxylic acid n-undecyl ester, 1-alkylpyrrolidonecarboxylic acid n-
Dodecyl ester, 1-alkylpyrrolidonecarboxylic acid n-tridecyl ester, 1-alkylpyrrolidonecarboxylic acid n-tetradecyl ester, 1-alkylpyrrolidonecarboxylic acid n-hexadecyl ester, 1-alkylpyrrolidonecarboxylic acid n-octadecyl ester, 1
-Alkylpyrrolidonecarboxylic acid n-eicosyl ester, 1-alkylpyrrolidonecarboxylic acid iso-propyl ester, 1-alkylpyrrolidonecarboxylic acid 2-methylhexyl ester, 1-alkylpyrrolidonecarboxylic acid 2-ethylhexyl ester, 1-alkylpyrrolidonecarboxylic acid Acid 3,7-dimethyloctyl ester, 1-
Alkylpyrrolidone carboxylic acid 2-hexyldecyl ester, 1-alkylpyrrolidone carboxylic acid 2-octyldodecyl ester, 1-alkylpyrrolidone carboxylic acid
Examples thereof include linear and branched ones such as 2,4,4-trimethyl 1-pentane ester and 1-alkylpyrrolidone carboxylic acid methyl octyl ester. Alkyl in 1-alkyl in the above compound is methyl, ethyl,
Examples include n-propyl, iso-propyl, n-butyl, n-amyl, iso-amyl and the like.
環状アルキルエステルとしては、１−アルキルピロリド
ンカルボン酸２−シクロヘキシルエチルエステル、１−
アルキルピロリドンカルボン酸シクロヘプチルエステ
ル、１−アルキルピロリドンカルボン酸シクロヘキシル
メチルエステル、１−アルキルピロリドンカルボン酸シ
クロオクチルエステル、１−アルキルピロリドンカルボ
ン酸４−シクロヘキシルブチルエステル、１−アルキル
ピロリドンカルボン酸３−シクロペンチルプロピルエス
テル、１−アルキルピロリドンカルボン酸５−メチル−
２−イソプロピルシクロヘキシルエステルあどがあげら
れる。上記化合物における１−アルキルにおけるアルキ
ルは、メチル、エチル、ｎ−プロピル、iso−プロピ
ル、ｎ−ブチル、ｎ−アミル、iso−アミルなどであ
る。As the cyclic alkyl ester, 1-alkylpyrrolidonecarboxylic acid 2-cyclohexylethyl ester, 1-
Alkylpyrrolidonecarboxylic acid cycloheptyl ester, 1-alkylpyrrolidonecarboxylic acid cyclohexylmethyl ester, 1-alkylpyrrolidonecarboxylic acid cyclooctyl ester, 1-alkylpyrrolidonecarboxylic acid 4-cyclohexylbutyl ester, 1-alkylpyrrolidonecarboxylic acid 3-cyclopentylpropyl ester Ester, 1-alkylpyrrolidonecarboxylic acid 5-methyl-
2-Isopropylcyclohexyl ester Ado is mentioned. Alkyl in 1-alkyl in the above compounds is methyl, ethyl, n-propyl, iso-propyl, n-butyl, n-amyl, iso-amyl and the like.
不飽和炭化水素エステルとしては、１−アルキルピロリ
ドンカルボン酸−cis−３−ヘキセニルエステル、１−
アルキルピロリドンカルボン酸−オレイルエステル、１
−アルキルピロリドンカルボン酸リノレイルエステルな
どがあげられる。上記化合物における１−アルキルにお
けるアルキルはメチル、エチル、ｎ−プロピル、iso−
プロピル、ｎ−ブチル、ｎ−アミル、iso−アミルなど
である。As the unsaturated hydrocarbon ester, 1-alkylpyrrolidonecarboxylic acid-cis-3-hexenyl ester, 1-
Alkylpyrrolidone carboxylic acid-oleyl ester, 1
-Alkylpyrrolidone carboxylic acid linoleyl ester and the like can be mentioned. Alkyl in 1-alkyl in the above compounds is methyl, ethyl, n-propyl, iso-
Propyl, n-butyl, n-amyl, iso-amyl and the like.
不飽和炭化水素エステルとしては、さらにテルペンアル
コール由来のエステルなどが例示され、その具体例とし
ては、１−アルキルピロリドンカルボン酸ゲラニルエス
テルなどがあげられ、その場合のテルペンアルコールの
炭素数は10〜20であることが好ましい。上記化合物にお
ける１−アルキルにおけるアルキルはメチル、エチル、
ｎ−プロピル、iso−プロピル、ｎ−ブチル、ｎ−アミ
ル、iso−アミルなどである。Examples of the unsaturated hydrocarbon ester further include esters derived from terpene alcohol, and specific examples thereof include 1-alkylpyrrolidonecarboxylic acid geranyl ester and the like, and the carbon number of the terpene alcohol in that case is 10 to 20. Is preferred. Alkyl in 1-alkyl in the above compound is methyl, ethyl,
Examples include n-propyl, iso-propyl, n-butyl, n-amyl, iso-amyl and the like.
グリセリンの炭素数10〜18のカルボン酸モノエステ
ル 炭素数10〜18のカルボン酸は、脂肪族カルボン酸が好ま
しく、飽和、不飽和のいずれでもよく、たとえば、脂肪
酸が好ましく、当該脂肪族酸としては、たとえばカプリ
ン酸、ラウリン酸、ミリスチン酸、オレイン酸等が例示
される。Carboxylic acid monoester having 10 to 18 carbon atoms of glycerin The carboxylic acid having 10 to 18 carbon atoms is preferably an aliphatic carboxylic acid, which may be saturated or unsaturated, for example, a fatty acid is preferable, and as the aliphatic acid, Examples include capric acid, lauric acid, myristic acid, oleic acid and the like.
当該エステルの具体例としては、たとえばグリセリンモ
ノカプリレート、グリセリンモノラウレート、グリセリ
ンモノミリステート、グリセリンモノオレート等が例示
される。Specific examples of the ester include glycerin monocaprylate, glycerin monolaurate, glycerin monomyristate, and glycerin monooleate.
プロリンエステルまたはＮ−アルキルプロリンエス
テル 本発明で使用される化合物としては、一般式 （式中、Rdは水素原子または脂肪族炭化水素基を、Re
は、脂肪族炭化水素残基を示し、RdとReの炭素数の合計
は20以下である） である。〔以下、当該化合物をプロリンエステル（IV）
ともいう〕。Proline ester or N-alkyl proline ester The compound used in the present invention has a general formula (In the formula, Rd represents a hydrogen atom or an aliphatic hydrocarbon group, and
Represents an aliphatic hydrocarbon residue, and the total carbon number of Rd and Re is 20 or less). [Hereinafter, the compound is referred to as proline ester (IV)
Also called].
一般式（IV）に関して、RdおよびReで表される脂肪族炭
化水素基は飽和、不飽和のいずれでもよく、または直鎖
状、分岐状、環状のいずれでもよい。脂肪族炭化水素残
基の炭素数としては、１〜20程度のものが好ましく、ま
たRdとReとの炭素数の合計が20以下である。脂肪族炭化
水素基が不飽和基の場合、含まれる不飽和結合は二重結
合であることが好ましく、また不飽和結合の数は１〜２
個であることが望ましい。また、環状基の場合、炭素数
５〜12個であるものが好ましく、また環の数は１個で、
５〜７員環であることが好ましい。Regarding the general formula (IV), the aliphatic hydrocarbon group represented by Rd and Re may be saturated or unsaturated, or may be linear, branched or cyclic. The number of carbon atoms of the aliphatic hydrocarbon residue is preferably about 1 to 20, and the total number of carbon atoms of Rd and Re is 20 or less. When the aliphatic hydrocarbon group is an unsaturated group, the unsaturated bond contained therein is preferably a double bond, and the number of unsaturated bonds is 1-2.
It is desirable to be individual. Further, in the case of a cyclic group, those having 5 to 12 carbon atoms are preferable, and the number of rings is 1,
It is preferably a 5- to 7-membered ring.
Rdにおける脂肪族炭化水素基としては、メチル、エチ
ル、ｎ−プロピル、iso−プロピル、ｎ−ブチル、sec−
ブチル、tert−ブチル、ｎ−アミル、iso−アミルなど
の炭素数１〜５個の低級アルキルが好ましい。Examples of the aliphatic hydrocarbon group for Rd include methyl, ethyl, n-propyl, iso-propyl, n-butyl, sec-
Lower alkyl having 1 to 5 carbon atoms such as butyl, tert-butyl, n-amyl and iso-amyl is preferable.
Reに関する脂肪族炭化水素残基としては、たとえば、ｎ
−ヘキシル、ｎ−ヘプチル、ｎ−オクチル、ｎ−ノニ
ル、ｎ−デシル、ｎ−ウンデシル、ｎ−ドデシル、ｎ−
トリデシル、ｎ−テトラデシル、ｎ−ヘキサデシル、ｎ
−オクタデシル、２−メチルヘキシル、２−エチルヘキ
シル、3,7−ジメチルオクチル、２−ヘキシルデシルな
どの炭素数６〜18個の飽和鎖状のもの、２−シクロヘキ
シルエチル、シクロヘプチル、シクロヘキシルメチル、
４−シクロヘキシルブチル、３−シクロペンチルプロピ
ルなどの炭素数６〜12個の飽和環状のもの、cis−３−
ヘキセニル、２−デセニル、オレイル、メンチル、ゲラ
ニルなど炭素数６〜18個の不飽和のものが好ましい。Examples of the aliphatic hydrocarbon residue for Re include n
-Hexyl, n-heptyl, n-octyl, n-nonyl, n-decyl, n-undecyl, n-dodecyl, n-
Tridecyl, n-tetradecyl, n-hexadecyl, n
-Saturated chain having 6 to 18 carbon atoms such as octadecyl, 2-methylhexyl, 2-ethylhexyl, 3,7-dimethyloctyl, 2-hexyldecyl, 2-cyclohexylethyl, cycloheptyl, cyclohexylmethyl,
Saturated cyclic ones having 6 to 12 carbon atoms such as 4-cyclohexylbutyl and 3-cyclopentylpropyl, cis-3-
Unsaturated ones having 6 to 18 carbon atoms such as hexenyl, 2-decenyl, oleyl, menthyl and geranyl are preferable.
プロリンエステル（IV）の具体例としては、たとえばＮ
−メチルプロリンラウリルエステル、プロリンヘプチル
エステル、Ｎ−エチルプロリンテトラデシルエステル等
が挙げられる。Specific examples of the proline ester (IV) include, for example, N
-Methylproline lauryl ester, proline heptyl ester, N-ethylproline tetradecyl ester and the like can be mentioned.
プロリンエステル（IV）は、その塩として使用してもよ
く、塩としては薬理学的に許容されるものであれば特に
制限はなく、たとえば、有機酸（たとえばクエン酸、酒
石酸、コハク酸、マレイン酸、フマル酸など）、無機酸
（たとえば塩酸、臭化水素酸、硫酸、硝酸、リン酸など
の鉱酸）などとの塩が例示される。The proline ester (IV) may be used as its salt, and the salt is not particularly limited as long as it is pharmacologically acceptable, and examples thereof include organic acids (eg citric acid, tartaric acid, succinic acid, maleic acid). Acid, fumaric acid, etc.), inorganic acids (for example, mineral acids such as hydrochloric acid, hydrobromic acid, sulfuric acid, nitric acid, phosphoric acid, etc.) and the like.
シネオール 本発明の養毛組成物におけるミノキシジルの配合量は、
養毛効果を発揮するに十分量であればよく、それは患者
の症状、剤型等によって異なるものであり、条件に応じ
て適宜選択すればよい。たとえば0.1〜10重量％程度で
ある。Cineol The blending amount of minoxidil in the hair nourishing composition of the present invention is
It may be an amount sufficient to exert a hair nourishing effect, and it may vary depending on the patient's symptoms, dosage form, etc., and may be appropriately selected according to the conditions. For example, it is about 0.1 to 10% by weight.
吸収促進助剤の配合量は、ミノキシジルの経皮吸収を促
進するに十分量であればよく、それは剤型等によって異
なるものであるが、通常製剤総量る対して0.01〜20重量
％、就中0.2〜10重量％程度であることが好ましい。The amount of the absorption-promoting aid to be blended may be sufficient to promote percutaneous absorption of minoxidil, and it varies depending on the dosage form, etc., but usually 0.01 to 20% by weight relative to the total amount of the formulation, especially It is preferably about 0.2 to 10% by weight.
なお、本発明組成物の皮膚塗布面積は患者によって異な
るので、必ずしも上述の配合量に限定されるものではな
い。The skin application area of the composition of the present invention varies depending on the patient, and is not necessarily limited to the above-mentioned amount.
本発明の組成物は、製剤上許容される既知の成分（たと
えば、基剤、賦形剤、安定剤、着色剤等）を添加して軟
膏、硬膏、ローション、粘着テープ剤、含浸剤、ゲル剤
等として、ヘアーローション、ヘアトニック、ヘアクリ
ーム、シャンプーの態様であるいはかつらの内壁に塗布
して使用される。The composition of the present invention contains an ointment, a plaster, a lotion, an adhesive tape, an impregnating agent, a gel by adding known ingredients (eg, bases, excipients, stabilizers, coloring agents) which are pharmaceutically acceptable. As an agent or the like, it is used in the form of hair lotion, hair tonic, hair cream, shampoo or applied to the inner wall of a wig.
本発明組成物は、そこに配合される吸収促進助剤がミノ
キシジルの経皮吸収を促進する作用を有するので、本発
明組成物によってミノキシジルの経皮吸収性が高めら
れ、かくして短時間でミノキシジルが吸収され、たとえ
ばローションタイプのものにも製品化しえ、かつ少量の
ミノキシジル投与で充分なる養毛効果を発揮するので、
安全性の高いものである。The composition of the present invention has an action of promoting absorption of minoxidil by the absorption-promoting aid blended therein, so that the composition of the present invention enhances the transdermal absorbability of minoxidil, and thus, minoxidil is absorbed in a short time. It is absorbed and can be commercialized as a lotion type, and a sufficient amount of minoxidil administration gives a sufficient hair nourishing effect.
It is highly safe.
実施例１〜20 基本処方はエタノール（95°）44.5％、精製水44.5％、
ミノキシジル１％とし、これに下記１〜20に示す促進剤
を各々10％づつ添加した製剤を製造した。Examples 1-20 The basic formulation is ethanol (95 °) 44.5%, purified water 44.5%,
A formulation was prepared in which minoxidil was 1% and the accelerators shown in 1 to 20 below were added 10% each.
第１表 1.リナリルアルコール 2.ラウリルアルコール 3.n−ノナン 4.n−ドデカン 5.ジブロムドデカン 6.ミリスチン酸イソプロピル 7.オレイン酸メチル 8.N−ドデシルモルホリン 9.N−ノニルモルホリン 10.ラウリン酸メチル 11.ジイソプロピルアジペート 12.1−ドデシルアザシクロヘプタノン 13.1−ドデシルピロリドン 14.ニコチン酸ラウリルエステル 15.モノラウリン酸プロピレングリコール 16.N−メチルピロリドンカルボン酸ラウリル 17.シネオール 18.グリセリンモノラウレート 19.N−メチルプロリンラウリルエステル 20.プロリンラウリルエステル 比較例 実施例１〜20の成分のうち、経皮吸収促進剤を除き、エ
タノール49.5％、精製水49.5％を混合し、ミノキシジル
１％を混合溶解したものを使用した。Table 1 1. Linalyl alcohol 2. Lauryl alcohol 3. n-Nonane 4. n-Dodecane 5. Dibromododecane 6. Isopropyl myristate 7. Methyl oleate 8. N-Dodecylmorpholine 9. N-Nonylmorpholine 10. Methyl laurate 11. Diisopropyl adipate 12.1-Dodecylazacycloheptanone 13.1-Dodecylpyrrolidone 14. Nicotinic acid lauryl ester 15. Propylene glycol monolaurate 16. N-Methylpyrrolidone carboxylic acid lauryl 17. Cineol 18. Glycerin monolaurate 19. N-Methylproline lauryl ester 20. Proline lauryl ester Comparative Example Among the components of Examples 1 to 20, ethanol 49.5% and purified water 49.5% were mixed, and minoxidil 1% was mixed and dissolved, except for the transdermal absorption enhancer. I used one.
実験例 ラット腹部皮膚を切除し、皮膚の表面に相当する部分が
上記実施例１〜20および比較例の組成物と接し、皮膚の
裏側に相当する部分が生理食塩水に接するようにラット
皮膚をガラス性透過セルに取りつけ、生理食塩水中に透
過してきたミノキシジルを高速液体クロマトグラフィー
にて定量した。なお、この試験は密封容器内で行った。
得られた結果を促進率： A/B A:実施例処方における薬物の皮膚透過量 B:比較例処方における薬物の皮膚透過量 として求め、その結果を第１表に示す。Experimental Example Rat abdominal skin was excised, and the portion corresponding to the surface of the skin was in contact with the compositions of Examples 1 to 20 and Comparative Example, while the portion corresponding to the back side of the skin was in contact with physiological saline. It was attached to a glass permeation cell and minoxidil permeated into physiological saline was quantified by high performance liquid chromatography. This test was conducted in a sealed container.
The obtained results were obtained as acceleration ratio: A / BA: skin permeation amount of drug in Example formulation B: skin permeation amount of drug in Comparative Example formulation, and the results are shown in Table 1.
〔効果〕 本発明に従ってミノキシジルに経皮吸収促進剤を添加し
た養毛組成物は、経皮吸収促進剤無添加のものに比べて
10.3〜35.0倍の優れた皮膚透過を示すものであり、かく
して短時間でミノキシジルが吸収され、かつ少量のミノ
キシジル投与で充分なる養毛効果を発揮するものであ
る。 [Effect] A hair nourishing composition obtained by adding a percutaneous absorption enhancer to minoxidil according to the present invention is more effective than that without the percutaneous absorption enhancer.
It exhibits excellent skin permeation of 10.3 to 35.0 times, and thus, minoxidil is absorbed in a short time and a sufficient hair-growth effect is exhibited by administration of a small amount of minoxidil.
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 渡辺 重行 大阪府茨木市下穂積１丁目１番２号 日東 電気工業株式会社内 (56)参考文献 特開 昭62−192313（ＪＰ，Ａ) 特開 昭62−69（ＪＰ，Ａ) ─────────────────────────────────────────────────── ─── Continuation of front page (72) Inventor Shigeyuki Watanabe 1-2-1, Shimohozumi, Ibaraki City, Osaka Prefecture Nitto Denki Kogyo Co., Ltd. (56) Reference JP-A-62-192313 (JP, A) JP 62-69 (JP, A)
Claims (1)
皮吸収促進助剤の少なくとも一種含有してなることを特
徴とする養毛組成物。 炭素数７〜15のアルコール、ハロゲンで置換されて
いてもよい炭素数５〜30の脂肪族炭化水素、総炭素数
13〜24の脂肪族カルボン酸のアルキルエステル、Ｎ−
アルキルモルホリン、炭素数４〜10のジカルボン酸の
炭素数１〜３のアルコールジエステル、ラクタム類、
ニコチン酸エステル、アルキレングリコールと脂肪
族カルボン酸とのモノエステル、１−アルキル−２−
ピロリドン−５−カルボン酸の脂肪族炭化水素エステ
ル、グリセリンの炭素数10〜18のカルボン酸モノエス
テル、プロリンエステルまたはＮ−アルキルプロリン
エステル、シネオール。1. A hair nourishing composition comprising minoxidil and at least one transdermal absorption promoting auxiliary selected from the following: Alcohol having 7 to 15 carbon atoms, aliphatic hydrocarbon having 5 to 30 carbon atoms which may be substituted with halogen, total carbon number
Alkyl esters of 13-24 aliphatic carboxylic acids, N-
Alkyl morpholine, alcohol diester having 4 to 10 carbon atoms and dicarboxylic acid having 1 to 3 carbon atoms, lactams,
Nicotinic acid ester, monoester of alkylene glycol and aliphatic carboxylic acid, 1-alkyl-2-
An aliphatic hydrocarbon ester of pyrrolidone-5-carboxylic acid, a carboxylic acid monoester of glycerin having 10 to 18 carbon atoms, a proline ester or an N-alkylproline ester, and cineol.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP61074646A JPH072628B2 (en) | 1986-03-31 | 1986-03-31 | Hair nourishing composition |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP61074646A JPH072628B2 (en) | 1986-03-31 | 1986-03-31 | Hair nourishing composition |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS62230710A JPS62230710A (en) | 1987-10-09 |
| JPH072628B2 true JPH072628B2 (en) | 1995-01-18 |
Family
ID=13553193
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP61074646A Expired - Lifetime JPH072628B2 (en) | 1986-03-31 | 1986-03-31 | Hair nourishing composition |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH072628B2 (en) |
Families Citing this family (18)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| LU86574A1 (en) * | 1986-09-08 | 1988-04-05 | Oreal | COMPOSITION FOR INDUCING AND STIMULATING HAIR GROWTH AND BRAKING HAIR LOSS, BASED ON NICOTINIC ESTERS AND PYRIMIDINE DERIVATIVES |
| GB8630721D0 (en) * | 1986-12-23 | 1987-02-04 | Unilever Plc | Cosmetic compositions |
| US4746515A (en) * | 1987-02-26 | 1988-05-24 | Alza Corporation | Skin permeation enhancer compositions using glycerol monolaurate |
| JPS63290814A (en) * | 1987-05-25 | 1988-11-28 | Kayoko Kaneko | Hair-nourishing and hair-dressing agent |
| GB8806891D0 (en) * | 1988-03-23 | 1988-04-27 | Unilever Plc | Cosmetic composition |
| US5358714A (en) * | 1988-03-23 | 1994-10-25 | Unilever Patent Holdings B.V. | Cosmetic composition |
| US5149719A (en) * | 1990-04-27 | 1992-09-22 | Minnesota Mining And Manufacturing Company | Composition for transdermal penetration of medicaments |
| JPH0971513A (en) * | 1995-09-07 | 1997-03-18 | Taisho Pharmaceut Co Ltd | Hair tonic |
| JPH10203933A (en) * | 1997-01-27 | 1998-08-04 | Kao Corp | Hair-restoring and growing agent |
| JPH11124308A (en) * | 1997-10-22 | 1999-05-11 | Kao Corp | Cosmetic |
| JPH11246369A (en) * | 1998-02-27 | 1999-09-14 | Yamahatsu Sangyo Kk | Penetrating agent for hair dye and hair dye including the same |
| US6464992B2 (en) * | 2000-04-14 | 2002-10-15 | University Of Kentucky Research Foundation | Topical micronutrient delivery system and uses thereof |
| JP2003012468A (en) * | 2001-06-28 | 2003-01-15 | Kaminomoto Co Ltd | Promoter for restoration and growth of hair |
| JP2005206536A (en) * | 2004-01-23 | 2005-08-04 | Kao Corp | Hair-growing agent |
| JP4359203B2 (en) * | 2004-08-02 | 2009-11-04 | 花王株式会社 | Hair nourishing |
| JP2015078134A (en) * | 2013-10-15 | 2015-04-23 | 株式会社プロテックス・ジャパン | Scalp and hair cosmetic compositions |
| JP7072346B2 (en) * | 2015-03-27 | 2022-05-20 | 大正製薬株式会社 | Lotion |
| US10561593B2 (en) * | 2015-12-28 | 2020-02-18 | Johnson & Johnson Consumer Inc. | Hair growth composition and method |
Family Cites Families (12)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4139619A (en) * | 1976-05-24 | 1979-02-13 | The Upjohn Company | 6-Amino-4-(substituted amino)-1,2-dihydro-1-hydroxy-2-iminopyrimidine, topical compositions and process for hair growth |
| JPS6059208B2 (en) * | 1981-08-27 | 1985-12-24 | 日東電工株式会社 | complex preparation |
| JPS58103311A (en) * | 1981-09-01 | 1983-06-20 | Hisamitsu Pharmaceut Co Inc | Antiphlogistic analgesic ointment |
| JPS5855411A (en) * | 1981-09-28 | 1983-04-01 | Nitto Electric Ind Co Ltd | Base material composition and medicinal composition for external use |
| JPS5927809A (en) * | 1982-08-10 | 1984-02-14 | Lion Corp | Hair tonic |
| JPS5935113A (en) * | 1982-08-23 | 1984-02-25 | Matsushita Electric Ind Co Ltd | Knock sensor |
| JPS5948413A (en) * | 1982-09-14 | 1984-03-19 | Grelan Pharmaceut Co Ltd | Anti-inflammatory and analgesic agent for external use containing clidanac |
| JPS6016922A (en) * | 1983-07-08 | 1985-01-28 | Nitto Electric Ind Co Ltd | Administration of drug for transcutaneous absorption |
| JPS61260010A (en) * | 1985-05-13 | 1986-11-18 | Yamaguchi Yakuhin Shokai:Kk | Hair growing agent |
| JPS6233111A (en) * | 1985-08-06 | 1987-02-13 | Nakanishi Michio | Hair tonic composition |
| JPS62120311A (en) * | 1985-11-19 | 1987-06-01 | Takeo Kinji | Hair nourishing cosmetic |
| JPS62135409A (en) * | 1985-12-10 | 1987-06-18 | Lion Corp | Hair tonic cosmetic |
-
1986
- 1986-03-31 JP JP61074646A patent/JPH072628B2/en not_active Expired - Lifetime
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS62230710A (en) | 1987-10-09 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| JPH072628B2 (en) | Hair nourishing composition | |
| US4863952A (en) | Method of promoting percutaneous drug absorption with 2-pyrrolidin-2-one 5-carboxylic acids and esters thereof | |
| US4847260A (en) | Composition for percutaneous administration | |
| EP0757910A1 (en) | Percutaneously administrable base composition and percutaneously administrable drug composition prepared therefrom | |
| JPH0383925A (en) | Prostaglandin e1-containing pharmaceutical for external use | |
| NZ236710A (en) | Topical pharmaceutical composition comprising 1alpha,25-dihydroxycholecalciferol together with an agent to control ph to 6.5 - 7.5 and a carrier | |
| US6455054B2 (en) | Treating skin afflictions/conditions with 2-amino-4-alkylaminopyrimidine 3-oxide compounds | |
| JP3081030B2 (en) | Skin whitening agent | |
| JP3150781B2 (en) | External preparation for skin | |
| JP2000086482A (en) | Skin preparation for external use | |
| JP3150780B2 (en) | External preparation for skin | |
| JP7270374B2 (en) | external composition | |
| JPH04178314A (en) | Skin cosmetic | |
| EP0309624B1 (en) | Composition for enhancing percutaneous administration of medicine | |
| JPS635014B2 (en) | ||
| US5059628A (en) | Medical composition for percutaneous administration | |
| JP2720258B2 (en) | External preparation for skin | |
| JP3150782B2 (en) | External preparation for skin | |
| JPH09208464A (en) | Antimycotic composition for external use | |
| JP2724946B2 (en) | External preparation for skin | |
| JP2726913B2 (en) | External preparation for skin | |
| JPS63166825A (en) | Clear gel drug preparation containing urea in stable state | |
| JP3098275B2 (en) | Tolunaphate-containing liquid | |
| JP2700990B2 (en) | Percutaneous absorption enhancer and skin external preparation composition | |
| JPH0769859A (en) | External preparation for skin |