JPH072628B2 - 養毛組成物 - Google Patents
養毛組成物Info
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- JPH072628B2 JPH072628B2 JP61074646A JP7464686A JPH072628B2 JP H072628 B2 JPH072628 B2 JP H072628B2 JP 61074646 A JP61074646 A JP 61074646A JP 7464686 A JP7464686 A JP 7464686A JP H072628 B2 JPH072628 B2 JP H072628B2
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- JP
- Japan
- Prior art keywords
- ester
- acid
- carbon atoms
- alkyl
- examples
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- Expired - Lifetime
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Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
- A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
- A61K8/30—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
- A61K8/49—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing heterocyclic compounds
- A61K8/494—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing heterocyclic compounds with more than one nitrogen as the only hetero atom
- A61K8/4953—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing heterocyclic compounds with more than one nitrogen as the only hetero atom containing pyrimidine ring derivatives, e.g. minoxidil
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61Q—SPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
- A61Q7/00—Preparations for affecting hair growth
Landscapes
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Public Health (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Dermatology (AREA)
- Birds (AREA)
- Epidemiology (AREA)
- Cosmetics (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】 〔産業上の利用分野〕 本発明は、ミノキシジルの経皮吸収を高めうる養毛組成
物に関する。
物に関する。
発毛の悩みは、近年社会構造が複雑になるにつれて益々
大きくなってきている。そのため多くの養毛剤が開発研
究されている。近年抗高血圧剤であるミノキシジル（即
ち、2,4−ジアミノ−６−ピペリジノピリミジン−３−
オキサイド）に養毛効果があると報告されている。
大きくなってきている。そのため多くの養毛剤が開発研
究されている。近年抗高血圧剤であるミノキシジル（即
ち、2,4−ジアミノ−６−ピペリジノピリミジン−３−
オキサイド）に養毛効果があると報告されている。
ところで、養毛剤は、通常ローションタイプ等のものを
使用するため短時間で吸収されさせて作用を発現する必
要があるが、その吸収性が不充分であるところから、未
だ充分とはいえない。また、ミノキシジルは抗高血圧作
用を有するため、出来る限り少量で使用することが望ま
れる。
使用するため短時間で吸収されさせて作用を発現する必
要があるが、その吸収性が不充分であるところから、未
だ充分とはいえない。また、ミノキシジルは抗高血圧作
用を有するため、出来る限り少量で使用することが望ま
れる。
従って、本発明の目的はミノキシジルの経皮吸収性を高
め、かくして短時間でミノキシジルが吸収され、かつ少
量のミノキシジル投与で充分なる養毛効果を発揮する養
毛組成物を提供することである。
め、かくして短時間でミノキシジルが吸収され、かつ少
量のミノキシジル投与で充分なる養毛効果を発揮する養
毛組成物を提供することである。
本発明者らは、かかる問題点を解決するために鋭意研究
を重ねた結果、後記〜の経皮吸収促進助剤の存在下
ミノキシジルを外皮に投与すれば、ミノキシジルの経皮
吸収性が顕著に改善されることを見出した。
を重ねた結果、後記〜の経皮吸収促進助剤の存在下
ミノキシジルを外皮に投与すれば、ミノキシジルの経皮
吸収性が顕著に改善されることを見出した。
本発明は、上記新知見に基づいて完成されたものであ
り、その要旨は、ミノキシジルと下記〜から選ばれ
る経皮吸収促進助剤の少なくとも一種含有してなること
を特徴とする養毛組成物に関する。
り、その要旨は、ミノキシジルと下記〜から選ばれ
る経皮吸収促進助剤の少なくとも一種含有してなること
を特徴とする養毛組成物に関する。
経皮吸収促進助剤は次のものである： 炭素数７〜15のアルコール、ハロゲンで置換されて
いてもよい炭素数５〜30の脂肪族炭化水素、総炭素数
13〜24の脂肪族カルボン酸のアルキルエステル、Ｎ−
アルキルモルホリン、炭素数４〜10のジカルボン酸の
炭素数１〜３のアルコールジエステル、ラクタム類、
ニコチン酸エステル、アルキレングリコールと脂肪
族カルボン酸とのモノエステル、１−アルキル−２−
ピロリドン−５−カルボン酸の脂肪族炭化水素エステ
ル、グリセリンの炭素数10〜18のカルボン酸モノエス
テル、プロリンエステルまたはＮ−アルキルプロリン
エステル、シネオール である。
いてもよい炭素数５〜30の脂肪族炭化水素、総炭素数
13〜24の脂肪族カルボン酸のアルキルエステル、Ｎ−
アルキルモルホリン、炭素数４〜10のジカルボン酸の
炭素数１〜３のアルコールジエステル、ラクタム類、
ニコチン酸エステル、アルキレングリコールと脂肪
族カルボン酸とのモノエステル、１−アルキル−２−
ピロリドン−５−カルボン酸の脂肪族炭化水素エステ
ル、グリセリンの炭素数10〜18のカルボン酸モノエス
テル、プロリンエステルまたはＮ−アルキルプロリン
エステル、シネオール である。
本発明で使用される〜の各経皮吸収促進助剤につい
て説明する。
て説明する。
炭素数７〜15のアルコール： 当該アルコールは、直鎖状、分枝状、環状のいずれでも
よく、また飽和、不飽和のいずれでもよい。従って、テ
ルペンアルコール、セスキテルペンアルコールなども包
含するものである。かかるアルコールとしては、ｎ−ヘ
プチルアルコール、ｎ−デシルアルコール、ラウリルア
ルコール、２−エチルヘキシルアルコール、リナリルア
ルコール、ゲラニルアルコール、ジメチルオクタノー
ル、ネロール、シトロネロール、ファルネソール、ネロ
リドール、ターピネオール、ボルネオール、チモールな
どの一価アルコールが挙げられる。特に脂肪族一価アル
コールが好ましい。
よく、また飽和、不飽和のいずれでもよい。従って、テ
ルペンアルコール、セスキテルペンアルコールなども包
含するものである。かかるアルコールとしては、ｎ−ヘ
プチルアルコール、ｎ−デシルアルコール、ラウリルア
ルコール、２−エチルヘキシルアルコール、リナリルア
ルコール、ゲラニルアルコール、ジメチルオクタノー
ル、ネロール、シトロネロール、ファルネソール、ネロ
リドール、ターピネオール、ボルネオール、チモールな
どの一価アルコールが挙げられる。特に脂肪族一価アル
コールが好ましい。
ハロゲンで置換されていてもよい炭素数５〜30の脂
肪族炭化水素： 当該脂肪族炭化水素は、直鎖状、分枝状又は環状のいず
れでもよい。置換基としてのハロゲンとしてはブロム、
クロルが好ましい。
肪族炭化水素： 当該脂肪族炭化水素は、直鎖状、分枝状又は環状のいず
れでもよい。置換基としてのハロゲンとしてはブロム、
クロルが好ましい。
脂肪族炭化水素部分としては、鎖状の場合には炭素数５
〜30（好ましくは、６〜24）の飽和あるいは１または２
個の不飽和結合を有するアルキル基が好ましく、環状の
場合には単環、２環のものが好ましい。単環の場合の炭
素数は６〜10であることが好ましく、それは１以上のメ
チル、 などの炭素数１〜３の飽和又は不飽和アルキルで置換さ
れていてもよい。また、２以上の単環がアルキレン（た
とえば、メチレン、エチレン等）を介して結合されたも
のであってもよい。２環の場合には炭素数10〜12が好ま
しく、それは、例えば１以上のメチルなどの炭素数１〜
４の低級アルキルで置換されていてもよい。
〜30（好ましくは、６〜24）の飽和あるいは１または２
個の不飽和結合を有するアルキル基が好ましく、環状の
場合には単環、２環のものが好ましい。単環の場合の炭
素数は６〜10であることが好ましく、それは１以上のメ
チル、 などの炭素数１〜３の飽和又は不飽和アルキルで置換さ
れていてもよい。また、２以上の単環がアルキレン（た
とえば、メチレン、エチレン等）を介して結合されたも
のであってもよい。２環の場合には炭素数10〜12が好ま
しく、それは、例えば１以上のメチルなどの炭素数１〜
４の低級アルキルで置換されていてもよい。
当該化合物としては具体的には、ｎ−ペンタン、ｎ−ヘ
キサン、ｎ−ヘプタン、ｎ−オクタン、ｎ−ノナン、ｎ
−デカン、ｎ−ウンデカン、ｎ−ドデカン、ｎ−テトラ
デカン、ｎ−ヘキサデカン、ｎ−オクタデカン、２−メ
チル−ペンタン、２−メチルヘキサン、2,3−ジメチル
ヘキサン、２−メチルノナン、2,6−ジメチルオクタ
ン、2,2,4,4,6,8,8−ヘプタメチルノナン、プリスタ
ン、スクワラン、軽質流動パラフィン、パラメタン、リ
モネン、リモネンダイマーの水素添加物、シクロヘキサ
ン、1,3−ジメチルシクロヘキサン、シクロオクタン、
イソブチルシクロヘキサン、シクロドデカン、メチルデ
カリン、デカリン、オクチルブロマイド、デシルブロマ
イド、ドデシルブロマイド、ヘキサデシルブロマイド、
ドデシルクロライド、ジブロムドデカン等があげられ
る。
キサン、ｎ−ヘプタン、ｎ−オクタン、ｎ−ノナン、ｎ
−デカン、ｎ−ウンデカン、ｎ−ドデカン、ｎ−テトラ
デカン、ｎ−ヘキサデカン、ｎ−オクタデカン、２−メ
チル−ペンタン、２−メチルヘキサン、2,3−ジメチル
ヘキサン、２−メチルノナン、2,6−ジメチルオクタ
ン、2,2,4,4,6,8,8−ヘプタメチルノナン、プリスタ
ン、スクワラン、軽質流動パラフィン、パラメタン、リ
モネン、リモネンダイマーの水素添加物、シクロヘキサ
ン、1,3−ジメチルシクロヘキサン、シクロオクタン、
イソブチルシクロヘキサン、シクロドデカン、メチルデ
カリン、デカリン、オクチルブロマイド、デシルブロマ
イド、ドデシルブロマイド、ヘキサデシルブロマイド、
ドデシルクロライド、ジブロムドデカン等があげられ
る。
総炭素数13〜24、好ましくは13〜18の脂肪族カルボ
ン酸のアルキルエステル： 当該エステルは一般式 RaCOORb （Ｉ） （式中、Raは脂肪族基を、Rbはアルキルを示す。ただ
し、RaとRbの炭素数の総量は12〜23である） で式示することができる。
ン酸のアルキルエステル： 当該エステルは一般式 RaCOORb （Ｉ） （式中、Raは脂肪族基を、Rbはアルキルを示す。ただ
し、RaとRbの炭素数の総量は12〜23である） で式示することができる。
ここに、Raで示される脂肪族基としては、鎖状のものが
好ましく、また飽和、不飽和のいずれでもよい。特に、
炭素数12〜18の脂肪酸由来のもの、就中、炭素数12の飽
和脂肪酸由来のものが好ましい。
好ましく、また飽和、不飽和のいずれでもよい。特に、
炭素数12〜18の脂肪酸由来のもの、就中、炭素数12の飽
和脂肪酸由来のものが好ましい。
Rbで示されるアルキルとしては、たとえば、メチル、エ
チル、ｎ−プロピル、iso−プロピル、ｎ−ブチル、iso
−ブチル、sec−ブチル、ｔ−ブチル、ｎ−アミル、iso
−アミル、ｎ−ヘキシル等の炭素数１〜６のものが好ま
しい。
チル、ｎ−プロピル、iso−プロピル、ｎ−ブチル、iso
−ブチル、sec−ブチル、ｔ−ブチル、ｎ−アミル、iso
−アミル、ｎ−ヘキシル等の炭素数１〜６のものが好ま
しい。
当該エステルの具体例としては、たとえば、ラウリン酸
メチル、ラウリン酸エチル、ラウリン酸ヘキシル、ミリ
スチン酸イソプロピル、パルミチン酸イソプロピル、ス
テアリン酸ブチル、オレイン酸メチル、リノール酸エチ
ル、γ−リノレン酸エチル等が例示される。
メチル、ラウリン酸エチル、ラウリン酸ヘキシル、ミリ
スチン酸イソプロピル、パルミチン酸イソプロピル、ス
テアリン酸ブチル、オレイン酸メチル、リノール酸エチ
ル、γ−リノレン酸エチル等が例示される。
Ｎ−アルキルモルホリン 当該化合物としては、特に次の一般式 （式中、Ｒは炭素数７〜14のアルキルを示す）で表され
るＮ−アルキルモルホリン（II）が好ましい。
るＮ−アルキルモルホリン（II）が好ましい。
一般式（II）において、炭素数７〜14のアルキルは、直
鎖状、分岐状のいずれでもよい、たとえばｎ−ヘプチ
ル、ｎ−オクチル、ｎ−ノニル、２−エチルヘキシル、
テトラデシル等が例示される。Ｎ−アルキルモルホリン
（II）の具体例としては、たとえばＮ−オクチルモルホ
リン、Ｎ−デシルモルホリン、Ｎ−ドデシルモルホリ
ン、Ｎ−テトラデシルモルホリン、２−エチルヘキシル
モルホリン等が例示される。
鎖状、分岐状のいずれでもよい、たとえばｎ−ヘプチ
ル、ｎ−オクチル、ｎ−ノニル、２−エチルヘキシル、
テトラデシル等が例示される。Ｎ−アルキルモルホリン
（II）の具体例としては、たとえばＮ−オクチルモルホ
リン、Ｎ−デシルモルホリン、Ｎ−ドデシルモルホリ
ン、Ｎ−テトラデシルモルホリン、２−エチルヘキシル
モルホリン等が例示される。
炭素数４〜10のジカルボン酸の炭素数１〜３のアル
キルエステル 炭素数４〜10のジカルボン酸は脂肪族ジカルボン酸であ
ることが好ましく、飽和、不飽和のいずれでもよく、ま
た直鎖状、分岐状のいずれでもよいが、好ましくは飽
和、直鎖状のものである。かかるジカルボン酸として
は、たとえばアジピン酸、セバシン酸、マレイン酸、フ
マール酸等が例示される。
キルエステル 炭素数４〜10のジカルボン酸は脂肪族ジカルボン酸であ
ることが好ましく、飽和、不飽和のいずれでもよく、ま
た直鎖状、分岐状のいずれでもよいが、好ましくは飽
和、直鎖状のものである。かかるジカルボン酸として
は、たとえばアジピン酸、セバシン酸、マレイン酸、フ
マール酸等が例示される。
また、アルキルエステルにおけるアルキルとしてはたと
えばメチル、エチル、ｎ−プロピル等が例示される。当
該アルキルエステルは２個のカルボキシル基に対して同
一のアルキルが置換したものであっても、あるいは異な
るアルキルが置換したものであってもよい。
えばメチル、エチル、ｎ−プロピル等が例示される。当
該アルキルエステルは２個のカルボキシル基に対して同
一のアルキルが置換したものであっても、あるいは異な
るアルキルが置換したものであってもよい。
当該エステルの好ましい例としては、たとえばジイソプ
ロピルアジペート、ジエチルセバケート等が挙げられ
る。
ロピルアジペート、ジエチルセバケート等が挙げられ
る。
ラクタム類 ラクタム類としては、β−プロピオラクタム、γ−ブチ
ロラクタム、ε−カプロラクタム、δ−バレロラクタム
等の環を形成する原子の数が４〜７のものが好ましい。
当該ラクタム類は置換基を有していてもよく、当該置換
基としては、アルキル、特に炭素数５〜20、好ましくは
７〜16のものが好ましく、たとえばドデシル、ヘプチ
ル、オクチル、ヘキサデシル等が例示される。当該置換
基は、好ましくはラクタム環のＮ位に置換されているこ
とが好ましい。
ロラクタム、ε−カプロラクタム、δ−バレロラクタム
等の環を形成する原子の数が４〜７のものが好ましい。
当該ラクタム類は置換基を有していてもよく、当該置換
基としては、アルキル、特に炭素数５〜20、好ましくは
７〜16のものが好ましく、たとえばドデシル、ヘプチ
ル、オクチル、ヘキサデシル等が例示される。当該置換
基は、好ましくはラクタム環のＮ位に置換されているこ
とが好ましい。
ラクタム類としては、たとえば１−ドデシルアザシクロ
ヘプタノン、１−ドデシルピロリドン等が好ましいもの
として例示される。
ヘプタノン、１−ドデシルピロリドン等が好ましいもの
として例示される。
ニコチン酸エステル 本発明においては、特に一般式 （式中、Rcは炭素数５以上のアルキル基を示す）で表さ
れるニコチン酸エステル（III）が使用される。
れるニコチン酸エステル（III）が使用される。
一般式（III）に関して、Rcで表される炭素数５以上の
アルキルは飽和、不飽和、鎖状、環状のいずれでもよ
い。かかるアルキルの好ましい炭素数は６〜24である。
飽和アルキル基の炭素数は５〜20が好ましく、たとえば
ｎ−ペンチル、ｎ−オクチル、ｎ−ノニル、ｎ−デシ
ル、ｎ−ウンデシル、ｎ−ドデシル、ｎ−テトラデシ
ル、ｎ−ヘキサデシル、ｎ−オクタデシル、ｎ−エイコ
シル等の直鎖状のもの、２−メチルヘキシル、２−エチ
ルヘキシル、3,7−ジメチルオクチル、２−ヘキシルデ
シル、２−オクチルドデシル、2,4,4−トリメチル１−
ペンチル、１−メチルオクチル等の分岐状のものが挙げ
られる。不飽和のアルキルの炭素数は６〜24が好まし
く、たとえばcis−３−ヘキセニル、オレイル、リノレ
イル等が挙げられる。環状アルキルの全炭素数は６〜12
が特に好ましく、たとえば２−シクロヘキシルエチル、
シクロヘプチル、シクロヘキシルメチル、シクロオクチ
ル、４−シクロヘキシルブチル、３−シクロペンチルプ
ロピル、５−メチル−２−イソプロピルシクロヘキシル
等き含環アルキルがあげられ、その環状部分を形成する
簡素数は６〜８、即ち６〜８員環が好ましい。
アルキルは飽和、不飽和、鎖状、環状のいずれでもよ
い。かかるアルキルの好ましい炭素数は６〜24である。
飽和アルキル基の炭素数は５〜20が好ましく、たとえば
ｎ−ペンチル、ｎ−オクチル、ｎ−ノニル、ｎ−デシ
ル、ｎ−ウンデシル、ｎ−ドデシル、ｎ−テトラデシ
ル、ｎ−ヘキサデシル、ｎ−オクタデシル、ｎ−エイコ
シル等の直鎖状のもの、２−メチルヘキシル、２−エチ
ルヘキシル、3,7−ジメチルオクチル、２−ヘキシルデ
シル、２−オクチルドデシル、2,4,4−トリメチル１−
ペンチル、１−メチルオクチル等の分岐状のものが挙げ
られる。不飽和のアルキルの炭素数は６〜24が好まし
く、たとえばcis−３−ヘキセニル、オレイル、リノレ
イル等が挙げられる。環状アルキルの全炭素数は６〜12
が特に好ましく、たとえば２−シクロヘキシルエチル、
シクロヘプチル、シクロヘキシルメチル、シクロオクチ
ル、４−シクロヘキシルブチル、３−シクロペンチルプ
ロピル、５−メチル−２−イソプロピルシクロヘキシル
等き含環アルキルがあげられ、その環状部分を形成する
簡素数は６〜８、即ち６〜８員環が好ましい。
アルキレングリコールと脂肪族カルボン酸とのモノ
エステル 本発明で使用されるアルキレングリコールにおけるアル
キレン基として、エチレンまたはプロピレンが好まし
く、また脂肪族カルボン酸としては炭素数６〜22、好ま
しくは炭素数10〜18の脂肪酸が使用される。当該脂肪族
カルボン酸は飽和、不飽和のいずれでもよく、たとえば
カプリン酸、ラウリン酸、ミリスチン酸、オレイン酸等
が例示される。
エステル 本発明で使用されるアルキレングリコールにおけるアル
キレン基として、エチレンまたはプロピレンが好まし
く、また脂肪族カルボン酸としては炭素数６〜22、好ま
しくは炭素数10〜18の脂肪酸が使用される。当該脂肪族
カルボン酸は飽和、不飽和のいずれでもよく、たとえば
カプリン酸、ラウリン酸、ミリスチン酸、オレイン酸等
が例示される。
アルキレングリコールと脂肪族カルボン酸とのモノエス
テルの好ましいものとしては、たとえばモノラウリン酸
プロピレングリコール、モノミリスチン酸プロピレング
リコール等が例示される。
テルの好ましいものとしては、たとえばモノラウリン酸
プロピレングリコール、モノミリスチン酸プロピレング
リコール等が例示される。
１−アルキル−２−ピロリドン−５−カルボン酸の
脂肪族炭化水素エステル（１−アルキルPCAエステル） １−アルキルPCAエステルの脂肪族炭化水素エステル部
分としては、炭素数１〜24程度のものが好ましい。ま
た、当該エステルとしては、アルキルエステル、不飽和
炭化水素エステルなどがあげられる。アルキルエステル
におけるアルキルは環状のもの、即ちシクロアルキルで
あってもよく、又、鎖状（直鎖状、分岐状のいずれでも
よい）であってもよい。また、不飽和炭化水素エステル
における不飽和炭化水素基も直鎖状、分岐状、環状のい
ずれでもよい。鎖状アルキルは、炭素数１〜20のものが
好ましく、環状アルキルは、炭素数６〜12のものが好ま
しい。不飽和炭化水素エステルは炭素数６〜24のものが
好ましく、それは鎖状、環状のいずれでもよい。そこに
含まれる不飽和基は二重結合が好ましく、その数は１ま
たは２であることが好ましい。
脂肪族炭化水素エステル（１−アルキルPCAエステル） １−アルキルPCAエステルの脂肪族炭化水素エステル部
分としては、炭素数１〜24程度のものが好ましい。ま
た、当該エステルとしては、アルキルエステル、不飽和
炭化水素エステルなどがあげられる。アルキルエステル
におけるアルキルは環状のもの、即ちシクロアルキルで
あってもよく、又、鎖状（直鎖状、分岐状のいずれでも
よい）であってもよい。また、不飽和炭化水素エステル
における不飽和炭化水素基も直鎖状、分岐状、環状のい
ずれでもよい。鎖状アルキルは、炭素数１〜20のものが
好ましく、環状アルキルは、炭素数６〜12のものが好ま
しい。不飽和炭化水素エステルは炭素数６〜24のものが
好ましく、それは鎖状、環状のいずれでもよい。そこに
含まれる不飽和基は二重結合が好ましく、その数は１ま
たは２であることが好ましい。
１位のアルキル部分のアルキル基としては、たとえばメ
チル、エチル、ｎ−プロピル、iso−プロピル、ｎ−ブ
チル、ｔ−ブチル、iso−アミル、ｎ−アミルなどの炭
素数１〜５のものが好ましい。
チル、エチル、ｎ−プロピル、iso−プロピル、ｎ−ブ
チル、ｔ−ブチル、iso−アミル、ｎ−アミルなどの炭
素数１〜５のものが好ましい。
具体的には、鎖状アルキルエステルとしては、１−アル
キルピロリドンカルボン酸メチルエステル、１−アルキ
ルピロリドンカルボン酸エチルエステル、１−アルキル
ピロリドンカルボン酸ｎ−プロピルエステル、１−アル
キルピロリドンカルボン酸ｎ−ブチルエステル、１−ア
ルキルピロリドンカルボン酸ｎ−ヘプチルエステル、１
−アルキルピロリドンカルボン酸ｎ−オクチルエステ
ル、１−アルキルピロリドンカルボン酸ｎ−ノニルエス
テル、１−アルキルピロリドンカルボン酸ｎ−デシルエ
ステル、１−アルキルピロリドンカルボン酸ｎ−ウンデ
シルエステル、１−アルキルピロリドンカルボン酸ｎ−
ドデシルエステル、１−アルキルピロリドンカルボン酸
ｎ−トリデシルエステル、１−アルキルピロリドンカル
ボン酸ｎ−テトラデシルエステル、１−アルキルピロリ
ドンカルボン酸ｎ−ヘキサデシルエステル、１−アルキ
ルピロリドンカルボン酸ｎ−オクタデシルエステル、１
−アルキルピロリドンカルボン酸ｎ−エイコシルエステ
ル、１−アルキルピロリドンカルボン酸iso−プロピル
エステル、１−アルキルピロリドンカルボン酸２−メチ
ルヘキシルエステル、１−アルキルピロリドンカルボン
酸２−エチルヘキシルエステル、１−アルキルピロリド
ンカルボン酸３、７−ジメチルオクチルエステル、１−
アルキルピロリドンカルボン酸２−ヘキシルデシルエス
テル、１−アルキルピロリドンカルボン酸２−オクチル
ドデシルエステル、１−アルキルピロリドンカルボン酸
2,4,4−トリメチル１−ペンタンエステル、１−アルキ
ルピロリドンカルボン酸メチルオクチルエステルなどの
直鎖および分岐鎖のものがあげられる。上記化合物にお
ける１−アルキルにおけるアルキルはメチル、エチル、
ｎ−プロピル、iso−プロピル、ｎ−ブチル、ｎ−アミ
ル、iso−アミルなどである。
キルピロリドンカルボン酸メチルエステル、１−アルキ
ルピロリドンカルボン酸エチルエステル、１−アルキル
ピロリドンカルボン酸ｎ−プロピルエステル、１−アル
キルピロリドンカルボン酸ｎ−ブチルエステル、１−ア
ルキルピロリドンカルボン酸ｎ−ヘプチルエステル、１
−アルキルピロリドンカルボン酸ｎ−オクチルエステ
ル、１−アルキルピロリドンカルボン酸ｎ−ノニルエス
テル、１−アルキルピロリドンカルボン酸ｎ−デシルエ
ステル、１−アルキルピロリドンカルボン酸ｎ−ウンデ
シルエステル、１−アルキルピロリドンカルボン酸ｎ−
ドデシルエステル、１−アルキルピロリドンカルボン酸
ｎ−トリデシルエステル、１−アルキルピロリドンカル
ボン酸ｎ−テトラデシルエステル、１−アルキルピロリ
ドンカルボン酸ｎ−ヘキサデシルエステル、１−アルキ
ルピロリドンカルボン酸ｎ−オクタデシルエステル、１
−アルキルピロリドンカルボン酸ｎ−エイコシルエステ
ル、１−アルキルピロリドンカルボン酸iso−プロピル
エステル、１−アルキルピロリドンカルボン酸２−メチ
ルヘキシルエステル、１−アルキルピロリドンカルボン
酸２−エチルヘキシルエステル、１−アルキルピロリド
ンカルボン酸３、７−ジメチルオクチルエステル、１−
アルキルピロリドンカルボン酸２−ヘキシルデシルエス
テル、１−アルキルピロリドンカルボン酸２−オクチル
ドデシルエステル、１−アルキルピロリドンカルボン酸
2,4,4−トリメチル１−ペンタンエステル、１−アルキ
ルピロリドンカルボン酸メチルオクチルエステルなどの
直鎖および分岐鎖のものがあげられる。上記化合物にお
ける１−アルキルにおけるアルキルはメチル、エチル、
ｎ−プロピル、iso−プロピル、ｎ−ブチル、ｎ−アミ
ル、iso−アミルなどである。
環状アルキルエステルとしては、１−アルキルピロリド
ンカルボン酸２−シクロヘキシルエチルエステル、１−
アルキルピロリドンカルボン酸シクロヘプチルエステ
ル、１−アルキルピロリドンカルボン酸シクロヘキシル
メチルエステル、１−アルキルピロリドンカルボン酸シ
クロオクチルエステル、１−アルキルピロリドンカルボ
ン酸４−シクロヘキシルブチルエステル、１−アルキル
ピロリドンカルボン酸３−シクロペンチルプロピルエス
テル、１−アルキルピロリドンカルボン酸５−メチル−
２−イソプロピルシクロヘキシルエステルあどがあげら
れる。上記化合物における１−アルキルにおけるアルキ
ルは、メチル、エチル、ｎ−プロピル、iso−プロピ
ル、ｎ−ブチル、ｎ−アミル、iso−アミルなどであ
る。
ンカルボン酸２−シクロヘキシルエチルエステル、１−
アルキルピロリドンカルボン酸シクロヘプチルエステ
ル、１−アルキルピロリドンカルボン酸シクロヘキシル
メチルエステル、１−アルキルピロリドンカルボン酸シ
クロオクチルエステル、１−アルキルピロリドンカルボ
ン酸４−シクロヘキシルブチルエステル、１−アルキル
ピロリドンカルボン酸３−シクロペンチルプロピルエス
テル、１−アルキルピロリドンカルボン酸５−メチル−
２−イソプロピルシクロヘキシルエステルあどがあげら
れる。上記化合物における１−アルキルにおけるアルキ
ルは、メチル、エチル、ｎ−プロピル、iso−プロピ
ル、ｎ−ブチル、ｎ−アミル、iso−アミルなどであ
る。
不飽和炭化水素エステルとしては、１−アルキルピロリ
ドンカルボン酸−cis−３−ヘキセニルエステル、１−
アルキルピロリドンカルボン酸−オレイルエステル、１
−アルキルピロリドンカルボン酸リノレイルエステルな
どがあげられる。上記化合物における１−アルキルにお
けるアルキルはメチル、エチル、ｎ−プロピル、iso−
プロピル、ｎ−ブチル、ｎ−アミル、iso−アミルなど
である。
ドンカルボン酸−cis−３−ヘキセニルエステル、１−
アルキルピロリドンカルボン酸−オレイルエステル、１
−アルキルピロリドンカルボン酸リノレイルエステルな
どがあげられる。上記化合物における１−アルキルにお
けるアルキルはメチル、エチル、ｎ−プロピル、iso−
プロピル、ｎ−ブチル、ｎ−アミル、iso−アミルなど
である。
不飽和炭化水素エステルとしては、さらにテルペンアル
コール由来のエステルなどが例示され、その具体例とし
ては、１−アルキルピロリドンカルボン酸ゲラニルエス
テルなどがあげられ、その場合のテルペンアルコールの
炭素数は10〜20であることが好ましい。上記化合物にお
ける１−アルキルにおけるアルキルはメチル、エチル、
ｎ−プロピル、iso−プロピル、ｎ−ブチル、ｎ−アミ
ル、iso−アミルなどである。
コール由来のエステルなどが例示され、その具体例とし
ては、１−アルキルピロリドンカルボン酸ゲラニルエス
テルなどがあげられ、その場合のテルペンアルコールの
炭素数は10〜20であることが好ましい。上記化合物にお
ける１−アルキルにおけるアルキルはメチル、エチル、
ｎ−プロピル、iso−プロピル、ｎ−ブチル、ｎ−アミ
ル、iso−アミルなどである。
グリセリンの炭素数10〜18のカルボン酸モノエステ
ル 炭素数10〜18のカルボン酸は、脂肪族カルボン酸が好ま
しく、飽和、不飽和のいずれでもよく、たとえば、脂肪
酸が好ましく、当該脂肪族酸としては、たとえばカプリ
ン酸、ラウリン酸、ミリスチン酸、オレイン酸等が例示
される。
ル 炭素数10〜18のカルボン酸は、脂肪族カルボン酸が好ま
しく、飽和、不飽和のいずれでもよく、たとえば、脂肪
酸が好ましく、当該脂肪族酸としては、たとえばカプリ
ン酸、ラウリン酸、ミリスチン酸、オレイン酸等が例示
される。
当該エステルの具体例としては、たとえばグリセリンモ
ノカプリレート、グリセリンモノラウレート、グリセリ
ンモノミリステート、グリセリンモノオレート等が例示
される。
ノカプリレート、グリセリンモノラウレート、グリセリ
ンモノミリステート、グリセリンモノオレート等が例示
される。
プロリンエステルまたはＮ−アルキルプロリンエス
テル 本発明で使用される化合物としては、一般式 （式中、Rdは水素原子または脂肪族炭化水素基を、Re
は、脂肪族炭化水素残基を示し、RdとReの炭素数の合計
は20以下である） である。〔以下、当該化合物をプロリンエステル（IV）
ともいう〕。
テル 本発明で使用される化合物としては、一般式 （式中、Rdは水素原子または脂肪族炭化水素基を、Re
は、脂肪族炭化水素残基を示し、RdとReの炭素数の合計
は20以下である） である。〔以下、当該化合物をプロリンエステル（IV）
ともいう〕。
一般式（IV）に関して、RdおよびReで表される脂肪族炭
化水素基は飽和、不飽和のいずれでもよく、または直鎖
状、分岐状、環状のいずれでもよい。脂肪族炭化水素残
基の炭素数としては、１〜20程度のものが好ましく、ま
たRdとReとの炭素数の合計が20以下である。脂肪族炭化
水素基が不飽和基の場合、含まれる不飽和結合は二重結
合であることが好ましく、また不飽和結合の数は１〜２
個であることが望ましい。また、環状基の場合、炭素数
５〜12個であるものが好ましく、また環の数は１個で、
５〜７員環であることが好ましい。
化水素基は飽和、不飽和のいずれでもよく、または直鎖
状、分岐状、環状のいずれでもよい。脂肪族炭化水素残
基の炭素数としては、１〜20程度のものが好ましく、ま
たRdとReとの炭素数の合計が20以下である。脂肪族炭化
水素基が不飽和基の場合、含まれる不飽和結合は二重結
合であることが好ましく、また不飽和結合の数は１〜２
個であることが望ましい。また、環状基の場合、炭素数
５〜12個であるものが好ましく、また環の数は１個で、
５〜７員環であることが好ましい。
Rdにおける脂肪族炭化水素基としては、メチル、エチ
ル、ｎ−プロピル、iso−プロピル、ｎ−ブチル、sec−
ブチル、tert−ブチル、ｎ−アミル、iso−アミルなど
の炭素数１〜５個の低級アルキルが好ましい。
ル、ｎ−プロピル、iso−プロピル、ｎ−ブチル、sec−
ブチル、tert−ブチル、ｎ−アミル、iso−アミルなど
の炭素数１〜５個の低級アルキルが好ましい。
Reに関する脂肪族炭化水素残基としては、たとえば、ｎ
−ヘキシル、ｎ−ヘプチル、ｎ−オクチル、ｎ−ノニ
ル、ｎ−デシル、ｎ−ウンデシル、ｎ−ドデシル、ｎ−
トリデシル、ｎ−テトラデシル、ｎ−ヘキサデシル、ｎ
−オクタデシル、２−メチルヘキシル、２−エチルヘキ
シル、3,7−ジメチルオクチル、２−ヘキシルデシルな
どの炭素数６〜18個の飽和鎖状のもの、２−シクロヘキ
シルエチル、シクロヘプチル、シクロヘキシルメチル、
４−シクロヘキシルブチル、３−シクロペンチルプロピ
ルなどの炭素数６〜12個の飽和環状のもの、cis−３−
ヘキセニル、２−デセニル、オレイル、メンチル、ゲラ
ニルなど炭素数６〜18個の不飽和のものが好ましい。
−ヘキシル、ｎ−ヘプチル、ｎ−オクチル、ｎ−ノニ
ル、ｎ−デシル、ｎ−ウンデシル、ｎ−ドデシル、ｎ−
トリデシル、ｎ−テトラデシル、ｎ−ヘキサデシル、ｎ
−オクタデシル、２−メチルヘキシル、２−エチルヘキ
シル、3,7−ジメチルオクチル、２−ヘキシルデシルな
どの炭素数６〜18個の飽和鎖状のもの、２−シクロヘキ
シルエチル、シクロヘプチル、シクロヘキシルメチル、
４−シクロヘキシルブチル、３−シクロペンチルプロピ
ルなどの炭素数６〜12個の飽和環状のもの、cis−３−
ヘキセニル、２−デセニル、オレイル、メンチル、ゲラ
ニルなど炭素数６〜18個の不飽和のものが好ましい。
プロリンエステル（IV）の具体例としては、たとえばＮ
−メチルプロリンラウリルエステル、プロリンヘプチル
エステル、Ｎ−エチルプロリンテトラデシルエステル等
が挙げられる。
−メチルプロリンラウリルエステル、プロリンヘプチル
エステル、Ｎ−エチルプロリンテトラデシルエステル等
が挙げられる。
プロリンエステル（IV）は、その塩として使用してもよ
く、塩としては薬理学的に許容されるものであれば特に
制限はなく、たとえば、有機酸（たとえばクエン酸、酒
石酸、コハク酸、マレイン酸、フマル酸など）、無機酸
（たとえば塩酸、臭化水素酸、硫酸、硝酸、リン酸など
の鉱酸）などとの塩が例示される。
く、塩としては薬理学的に許容されるものであれば特に
制限はなく、たとえば、有機酸（たとえばクエン酸、酒
石酸、コハク酸、マレイン酸、フマル酸など）、無機酸
（たとえば塩酸、臭化水素酸、硫酸、硝酸、リン酸など
の鉱酸）などとの塩が例示される。
シネオール 本発明の養毛組成物におけるミノキシジルの配合量は、
養毛効果を発揮するに十分量であればよく、それは患者
の症状、剤型等によって異なるものであり、条件に応じ
て適宜選択すればよい。たとえば0.1〜10重量％程度で
ある。
養毛効果を発揮するに十分量であればよく、それは患者
の症状、剤型等によって異なるものであり、条件に応じ
て適宜選択すればよい。たとえば0.1〜10重量％程度で
ある。
吸収促進助剤の配合量は、ミノキシジルの経皮吸収を促
進するに十分量であればよく、それは剤型等によって異
なるものであるが、通常製剤総量る対して0.01〜20重量
％、就中0.2〜10重量％程度であることが好ましい。
進するに十分量であればよく、それは剤型等によって異
なるものであるが、通常製剤総量る対して0.01〜20重量
％、就中0.2〜10重量％程度であることが好ましい。
なお、本発明組成物の皮膚塗布面積は患者によって異な
るので、必ずしも上述の配合量に限定されるものではな
い。
るので、必ずしも上述の配合量に限定されるものではな
い。
本発明の組成物は、製剤上許容される既知の成分（たと
えば、基剤、賦形剤、安定剤、着色剤等）を添加して軟
膏、硬膏、ローション、粘着テープ剤、含浸剤、ゲル剤
等として、ヘアーローション、ヘアトニック、ヘアクリ
ーム、シャンプーの態様であるいはかつらの内壁に塗布
して使用される。
えば、基剤、賦形剤、安定剤、着色剤等）を添加して軟
膏、硬膏、ローション、粘着テープ剤、含浸剤、ゲル剤
等として、ヘアーローション、ヘアトニック、ヘアクリ
ーム、シャンプーの態様であるいはかつらの内壁に塗布
して使用される。
本発明組成物は、そこに配合される吸収促進助剤がミノ
キシジルの経皮吸収を促進する作用を有するので、本発
明組成物によってミノキシジルの経皮吸収性が高めら
れ、かくして短時間でミノキシジルが吸収され、たとえ
ばローションタイプのものにも製品化しえ、かつ少量の
ミノキシジル投与で充分なる養毛効果を発揮するので、
安全性の高いものである。
キシジルの経皮吸収を促進する作用を有するので、本発
明組成物によってミノキシジルの経皮吸収性が高めら
れ、かくして短時間でミノキシジルが吸収され、たとえ
ばローションタイプのものにも製品化しえ、かつ少量の
ミノキシジル投与で充分なる養毛効果を発揮するので、
安全性の高いものである。
実施例１〜20 基本処方はエタノール（95°）44.5％、精製水44.5％、
ミノキシジル１％とし、これに下記１〜20に示す促進剤
を各々10％づつ添加した製剤を製造した。
ミノキシジル１％とし、これに下記１〜20に示す促進剤
を各々10％づつ添加した製剤を製造した。
第１表 1.リナリルアルコール 2.ラウリルアルコール 3.n−ノナン 4.n−ドデカン 5.ジブロムドデカン 6.ミリスチン酸イソプロピル 7.オレイン酸メチル 8.N−ドデシルモルホリン 9.N−ノニルモルホリン 10.ラウリン酸メチル 11.ジイソプロピルアジペート 12.1−ドデシルアザシクロヘプタノン 13.1−ドデシルピロリドン 14.ニコチン酸ラウリルエステル 15.モノラウリン酸プロピレングリコール 16.N−メチルピロリドンカルボン酸ラウリル 17.シネオール 18.グリセリンモノラウレート 19.N−メチルプロリンラウリルエステル 20.プロリンラウリルエステル 比較例 実施例１〜20の成分のうち、経皮吸収促進剤を除き、エ
タノール49.5％、精製水49.5％を混合し、ミノキシジル
１％を混合溶解したものを使用した。
タノール49.5％、精製水49.5％を混合し、ミノキシジル
１％を混合溶解したものを使用した。
実験例 ラット腹部皮膚を切除し、皮膚の表面に相当する部分が
上記実施例１〜20および比較例の組成物と接し、皮膚の
裏側に相当する部分が生理食塩水に接するようにラット
皮膚をガラス性透過セルに取りつけ、生理食塩水中に透
過してきたミノキシジルを高速液体クロマトグラフィー
にて定量した。なお、この試験は密封容器内で行った。
得られた結果を促進率： A/B A:実施例処方における薬物の皮膚透過量 B:比較例処方における薬物の皮膚透過量 として求め、その結果を第１表に示す。
上記実施例１〜20および比較例の組成物と接し、皮膚の
裏側に相当する部分が生理食塩水に接するようにラット
皮膚をガラス性透過セルに取りつけ、生理食塩水中に透
過してきたミノキシジルを高速液体クロマトグラフィー
にて定量した。なお、この試験は密封容器内で行った。
得られた結果を促進率： A/B A:実施例処方における薬物の皮膚透過量 B:比較例処方における薬物の皮膚透過量 として求め、その結果を第１表に示す。
〔効果〕 本発明に従ってミノキシジルに経皮吸収促進剤を添加し
た養毛組成物は、経皮吸収促進剤無添加のものに比べて
10.3〜35.0倍の優れた皮膚透過を示すものであり、かく
して短時間でミノキシジルが吸収され、かつ少量のミノ
キシジル投与で充分なる養毛効果を発揮するものであ
る。
た養毛組成物は、経皮吸収促進剤無添加のものに比べて
10.3〜35.0倍の優れた皮膚透過を示すものであり、かく
して短時間でミノキシジルが吸収され、かつ少量のミノ
キシジル投与で充分なる養毛効果を発揮するものであ
る。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 渡辺 重行 大阪府茨木市下穂積１丁目１番２号 日東 電気工業株式会社内 (56)参考文献 特開 昭62−192313（ＪＰ，Ａ) 特開 昭62−69（ＪＰ，Ａ)
Claims (1)
- 【請求項１】ミノキシジルと下記〜から選ばれる経
皮吸収促進助剤の少なくとも一種含有してなることを特
徴とする養毛組成物。 炭素数７〜15のアルコール、ハロゲンで置換されて
いてもよい炭素数５〜30の脂肪族炭化水素、総炭素数
13〜24の脂肪族カルボン酸のアルキルエステル、Ｎ−
アルキルモルホリン、炭素数４〜10のジカルボン酸の
炭素数１〜３のアルコールジエステル、ラクタム類、
ニコチン酸エステル、アルキレングリコールと脂肪
族カルボン酸とのモノエステル、１−アルキル−２−
ピロリドン−５−カルボン酸の脂肪族炭化水素エステ
ル、グリセリンの炭素数10〜18のカルボン酸モノエス
テル、プロリンエステルまたはＮ−アルキルプロリン
エステル、シネオール。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP61074646A JPH072628B2 (ja) | 1986-03-31 | 1986-03-31 | 養毛組成物 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP61074646A JPH072628B2 (ja) | 1986-03-31 | 1986-03-31 | 養毛組成物 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS62230710A JPS62230710A (ja) | 1987-10-09 |
| JPH072628B2 true JPH072628B2 (ja) | 1995-01-18 |
Family
ID=13553193
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP61074646A Expired - Lifetime JPH072628B2 (ja) | 1986-03-31 | 1986-03-31 | 養毛組成物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH072628B2 (ja) |
Families Citing this family (18)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| LU86574A1 (fr) * | 1986-09-08 | 1988-04-05 | Oreal | Composition pour induire et stimuler la croissance des cheveux et freiner leur chute,a base d'esters nicotiniques et de derives de pyrimidine |
| GB8630721D0 (en) * | 1986-12-23 | 1987-02-04 | Unilever Plc | Cosmetic compositions |
| US4746515A (en) * | 1987-02-26 | 1988-05-24 | Alza Corporation | Skin permeation enhancer compositions using glycerol monolaurate |
| JPS63290814A (ja) * | 1987-05-25 | 1988-11-28 | Kayoko Kaneko | 養毛整髪料 |
| GB8806891D0 (en) * | 1988-03-23 | 1988-04-27 | Unilever Plc | Cosmetic composition |
| US5358714A (en) * | 1988-03-23 | 1994-10-25 | Unilever Patent Holdings B.V. | Cosmetic composition |
| US5149719A (en) * | 1990-04-27 | 1992-09-22 | Minnesota Mining And Manufacturing Company | Composition for transdermal penetration of medicaments |
| JPH0971513A (ja) * | 1995-09-07 | 1997-03-18 | Taisho Pharmaceut Co Ltd | 育毛剤 |
| JPH10203933A (ja) * | 1997-01-27 | 1998-08-04 | Kao Corp | 養毛・育毛料 |
| JPH11124308A (ja) * | 1997-10-22 | 1999-05-11 | Kao Corp | 化粧料 |
| JPH11246369A (ja) * | 1998-02-27 | 1999-09-14 | Yamahatsu Sangyo Kk | 毛髪染料浸透剤及び該浸透剤を含有する染毛剤 |
| US6464992B2 (en) * | 2000-04-14 | 2002-10-15 | University Of Kentucky Research Foundation | Topical micronutrient delivery system and uses thereof |
| JP2003012468A (ja) * | 2001-06-28 | 2003-01-15 | Kaminomoto Co Ltd | 養毛・発毛促進剤 |
| JP2005206536A (ja) * | 2004-01-23 | 2005-08-04 | Kao Corp | 育毛剤組成物 |
| JP4359203B2 (ja) * | 2004-08-02 | 2009-11-04 | 花王株式会社 | 養毛料 |
| JP2015078134A (ja) * | 2013-10-15 | 2015-04-23 | 株式会社プロテックス・ジャパン | 頭皮および頭髪用化粧料組成物 |
| JP7072346B2 (ja) * | 2015-03-27 | 2022-05-20 | 大正製薬株式会社 | ローション剤 |
| US10561593B2 (en) * | 2015-12-28 | 2020-02-18 | Johnson & Johnson Consumer Inc. | Hair growth composition and method |
Family Cites Families (12)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4139619A (en) * | 1976-05-24 | 1979-02-13 | The Upjohn Company | 6-Amino-4-(substituted amino)-1,2-dihydro-1-hydroxy-2-iminopyrimidine, topical compositions and process for hair growth |
| JPS6059208B2 (ja) * | 1981-08-27 | 1985-12-24 | 日東電工株式会社 | 複合製剤 |
| JPS58103311A (ja) * | 1981-09-01 | 1983-06-20 | Hisamitsu Pharmaceut Co Inc | 消炎鎮痛クリーム剤 |
| JPS5855411A (ja) * | 1981-09-28 | 1983-04-01 | Nitto Electric Ind Co Ltd | 基剤組成物および外用医薬組成物 |
| JPS5927809A (ja) * | 1982-08-10 | 1984-02-14 | Lion Corp | 養毛剤 |
| JPS5935113A (ja) * | 1982-08-23 | 1984-02-25 | Matsushita Electric Ind Co Ltd | ノツクセンサ |
| JPS5948413A (ja) * | 1982-09-14 | 1984-03-19 | Grelan Pharmaceut Co Ltd | クリダナクを含有する消炎鎮痛外用剤 |
| JPS6016922A (ja) * | 1983-07-08 | 1985-01-28 | Nitto Electric Ind Co Ltd | 経皮吸収性薬物の投与方法 |
| JPS61260010A (ja) * | 1985-05-13 | 1986-11-18 | Yamaguchi Yakuhin Shokai:Kk | 育毛剤 |
| JPS6233111A (ja) * | 1985-08-06 | 1987-02-13 | Nakanishi Michio | 養毛組成物 |
| JPS62120311A (ja) * | 1985-11-19 | 1987-06-01 | Takeo Kinji | 養毛化粧品 |
| JPS62135409A (ja) * | 1985-12-10 | 1987-06-18 | Lion Corp | 養毛化粧料 |
-
1986
- 1986-03-31 JP JP61074646A patent/JPH072628B2/ja not_active Expired - Lifetime
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS62230710A (ja) | 1987-10-09 |
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