JPH07207012A - 顔料分散剤の製造方法 - Google Patents
顔料分散剤の製造方法Info
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- JPH07207012A JPH07207012A JP6000760A JP76094A JPH07207012A JP H07207012 A JPH07207012 A JP H07207012A JP 6000760 A JP6000760 A JP 6000760A JP 76094 A JP76094 A JP 76094A JP H07207012 A JPH07207012 A JP H07207012A
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Abstract
濃度の顔料分散液においては、分散液の流動性や、ペイ
ント、インキの着色力において充分満足な性能を有し、
かつ、金属に塗工するペイント、インキにおいて塗膜と
金属面の密着性を低下させることのない顔料分散剤を開
発すること。 【構成】 「ヒドロキシカルボン酸を開始剤としてラク
トン化合物を開環重合させて得られるカルボキシル基末
端ポリラクトン化合物にポリアルキレンポリアミン化合
物を反応させる顔料分散剤の製造方法」。 【効果】 各種の顔料に対して広い分散性能を有し、高
濃度の顔料分散液においては、分散液の流動性や、ペイ
ント、インキの着色力において充分満足な性能を有し、
かつ、金属に塗工するペイント、インキにおいて塗膜と
金属面の密着性を低下させることのない顔料分散剤を開
発することができた。
Description
顔料の分散性を向上させる分散剤の製造方法、同分散剤
を含有する印刷インキおよび塗料組成物に関するもので
ある。
性を向上させ、塗料等の貯蔵安定性、色分かれの防止、
塗膜の光沢をあげる目的で種々の分散剤が使用されてい
る。
とポリエステル、あるいはアクリル樹脂を結合させた構
造の分散剤が特開昭61−174939号公報、あるい
は特開昭63−197529号公報、特開昭54−37
082号公報、特開昭48−79178号公報等に報告
されているものが知られている。
2号公報、特開昭48−79178号公報には、12ー
ヒドロキシステアリン酸等の長鎖の脂肪族ヒドロキシカ
ルボン酸を脱水縮合したポリエステルを使用した分散剤
では、各種の顔料にたいして広い分散性能を有するが、
高濃度の顔料分散液においては、分散液の流動性や、ペ
イント、インキの着色力において充分満足な性能をえる
に至っていない。さらに、この様な構造の分散剤は、金
属に塗工するペイント、インキにおいては塗膜と金属面
の密着性を低下させる。
特開昭63−197529号公報に記載の長鎖カルボン
酸でカプロラクトンのようなラクトン類を開環重合させ
たポリエステル鎖を有する分散剤が報告されている。
常のチタンあるいはスズ系の触媒を使用した場合、カル
ボン酸には付加しにくく、未反応のカルボン酸が残存
し、かつ高分子量のラクトンホモポリマー、あるいは設
計よりはるかに高分子量のカルボン酸変性ラクトン重合
体が生成する。このため、顔料分散剤において、立体反
発層を形成するラクトン重合体の分子量コントラールが
困難で、分散能の高い顔料分散剤が合成が困難である。
またこのような高分子量のラクトン重合体は、結晶性が
高くペイント、インキの製造にこの様な分散剤を使用し
た場合、保存中、分散剤が塗料中で結晶化して塗膜の外
観を損なう問題がおこる。
技術の問題点に鑑み鋭意研究を重ねた結果、高分子量の
ラクトンホモポリマーが含有されないことにより、各種
ビヒクルとの相溶性が高く、塗料用ペイントあるいはイ
ンキ中で分散剤が結晶化することがないため、優れた塗
膜外観を与え、塗料と金属面との密着性も損なわなうこ
とのない、顔料分散性能に優れた構造の顔料分散剤を見
いだした。
ン酸を開始剤として式(I)
R2、R3 は水素、あるいは炭素数1〜4の脂肪族アル
キル基》で表されるラクトン化合物を開環重合させて得
られるカルボキシル基末端ポリラクトン化合物にポリア
ルキレンポリアミン化合物を反応させることを特徴とす
る顔料分散剤の製造方法」、「分散液からなる塗料組成
物」および「分散液からなる印刷インキ」である。
キシカルボン酸を開始剤として上記式(I)で表されるラ
クトン化合物を開環重合させて得られるカルボキシル基
末端ポリラクトン化合物を合成する。
ルボン酸としては、脂肪族、芳香族、および、不飽和の
ヒドロキシカルボン酸を使用することができ、例として
はリシノレイン酸、リシノール酸、12ーヒドロキシス
テアリン酸、ひまし油脂肪酸、水添ひまし油脂肪酸、δ
−ヒドロキシ吉草酸、ε−ヒドロキシカプロン酸、P−
ヒドロキシエチルオキシカルボン酸、2ーヒドロキシナ
フタレン−3−カルボン酸、2ーヒドロキシナフタレン
−6−カルボン酸、2,2−ジメチロールプロピオン
酸、2,2−ジメチロール吉草酸、2,2−ジメチロー
ルペンタン酸、リンゴ酸、酒石酸、乳酸、グリコール
酸、グルコン酸、ヒドロキシピバリン酸、11−オキシ
ヘキサデカン酸、2−オキシドデカン酸、サリチル酸、
等が使用できる。 ラクトン化合物としては、ε−カプ
ロラクトン、δ−バレロラクトン、β−メチル−δ−バ
レロラクトン、β−プロピオラクトン、γ−ブチロラク
トン等のラクトン類を使用することができる。
よい。
たポリラクトン化合物の分子量は、100から5000
の範囲であり、望ましくは500から3000の範囲で
ある。 ポリラクトン類の分子量が100以下では、顔
料の回りに十分な立体反発層を形成することができず、
また、分子量が5000以上では分散剤全体の分子量が
大きくなりすぎ、塗料、インキ用ビヒクルとの相溶性が
低下し、また顔料分散性も低下する。
は、ヒドロキシカルボン酸、およびラクトン類を脱水
管、コンデンサーの接続した反応器に仕込み、触媒を添
加し窒素気流化でラクトン類を開環重合することにより
合成する。
好ましくは、120℃〜170℃の範囲で行う。反応温
度が90℃以下では反応速度がきわめて遅く、170℃
以上ではラクトン類の付加反応以外の副反応、たとえば
エステル交換反応や、脱水縮合反応が起こりやすく、目
標の分子量のカルボキシル基末端ポリラクトン類が合成
しにくい。さらに、210℃以上では、反応物の分解や
着色が起こり易い。
ジブチルスズオキシド、ジブチルスズラウレート、モノ
ブチルスズヒドロキシブチルオキシド等の有機スズ化合
物、酸化第一スズ、塩化第一スズ等のスズ化合物、テト
ラブチルチタネート、テトラエチルチタネート、テトラ
プロピルチタネート等が使用できる。触媒の使用量は
0.1PPM〜1000PPM、好ましくは1PPM〜
100PPMである。触媒量が1000PPM以上とな
ると、樹脂の着色が激しくなり、製品の安定性に悪影響
を与える。
とラクトン類の開環重合速度がきわめて遅くなるので好
ましくない。また、空気存在化で反応すると着色する傾
向があるので、窒素気流下等の不活性雰囲気下で反応さ
せることが望ましい。
アミン化合物を反応させて顔料分散剤を合成する。
ミンは、その分子量が100から20000が望まし
い。分子量が100以下では顔料の吸着部分の分子量が
低すぎて、ポリアルキレンポリアミン化合物を使用した
効果がなく、また分子量が20000より大では、顔料
分散剤全体の分子量が大きくなりすぎ、逆に顔料同志の
会合をまねいたり、分散性の低下をまねく可能性があ
る。
化合物が使用できるが、ポリエチレンイミンが好まし
い。
ルキレンポリアミンの反応比率はカルボキシル基とアミ
ノ基のモル比が1:1から1:99の範囲が望ましい。
キシル基末端ポリラクトン類を脱水管、コンデンサーの
接続した反応器に仕込み、適当な脱水溶媒、たとえばト
ルエン、キシレンの存在下に脱水縮合させるか、あるい
は窒素気流下で脱水縮合することにより合成する。アミ
ド化反応の温度は90℃から210℃、好ましくは、1
20℃〜170℃の範囲で行う。
度がきわめて遅く、また210℃以上では、反応物の分
解や着色が起こり易い。
あるいは短い反応時間では、アミノ基とカルボキシル基
との塩が形成され、反応条件を厳しく、すなわち高い反
応温度あるいは長い反応時間ではアミド結合が形成され
る。合成される分散剤はアミド結合とアミノ基とカルボ
キシル基との塩が混在してもよい。
溶媒、あるいはMIBK、アノンなどのケトン系溶媒の
ような、ラクトン類と反応しない適当な溶剤中で行うこ
とが出来る。反応に使用した溶剤は除いてもよく、また
そのまま使用することもできる。
ブチルスズオキシド、ジブチルスズラウレート、モノブ
チルスズヒドロキシブチルオキシド等の有機スズ化合
物、酸化第一スズ、塩化第一スズ等のスズ化合物、テト
ラブチルチタネート、テトラエチルチタネート、テトラ
プロピルチタネート等のチタン化合物、P−トルエンス
ルホン酸、メタンスルホン酸等の有機酸、あるいは硫
酸、燐酸等の無機酸が使用できる。触媒の使用量は0.
1PPM〜1000PPM、好ましくは1PPM〜10
0PPMである。触媒量が1000PPM以上となる
と、樹脂の着色が激しくなり、製品の安定性に悪影響を
与える。
とカルボキシル基末端を有するラクトン重合体と、ポリ
アルキレンポリアミン化合物とのアミド化反応の速度が
きわめて遅くなるので好ましくない。また、空気存在化
で反応すると着色する傾向があるので、窒素気流下等の
不活性雰囲気下で反応させることが望ましい。
カプロラクトン末端がヒドロキシル基で終了している。
この、ヒドロキシル基は、塗料化後の焼付け工程におい
て、メラミン樹脂、あるいはイソシアネートと反応する
ことにより、本顔料分散剤は、塗膜の一部として強固に
組み込まれる。このため、塗膜中の顔料分散剤のブリー
ドあるいは結晶化が起こらず、またこの顔料分散剤によ
って捕捉される顔料は、ブリードあるいは、顔料の再凝
集が起こりにくい。
を原料として使用することにより、アルコール類のよう
な比較的局性の高い溶剤を使用した顔料分散にも適用す
ることが可能である。
鉛、硫化カドミウム、黄色酸化鉄、べんがら、黄鉛、カ
ーボンブラック、等の無機顔料、フタロシアニン類、不
溶性アゾ顔料、アゾレーキ顔料、縮合多環系顔料(スレ
ン系、インジゴ系、ペリレン系、ペリノン系、フタロン
系、ジオキサジン系、キナクリドン系、イソインドリノ
ン系、ジケトピロロピロール系顔料)等について優れた
顔料分散性を有する。以下に本発明の顔料分散剤を実施
例によって説明するが、これらによって本発明は限定さ
れるものではない。なお、例中部はいずれも重量部を示
す。
計を備えた2リットル反応機にカプロラクトンモノマー
1365部、乳酸135部、塩化第一スズ0.0075
部を仕込み、窒素気流下、170度で残存するカプロラ
クトンモノマーが1%以下になるまで反応させた。得ら
れた中間体のポリカプロラクトンOH価が57.2KOHm
g/g 、酸価は58.0KOHmg/g であった。
攪拌機、温度計を備えた2リットル反応機にカプロラク
トンモノマー1410部、乳酸90部、塩化第一スズ
0.0075部を仕込み、窒素気流下、170度で残存
するカプロラクトンモノマーが1%以下になるまで反応
させた。得られた中間体のポリカプロラクトンOH価が
38.0KOHmg/g 、酸価は38.5KOHmg/g であった。
攪拌機、温度計を備えた2リットル反応機にカプロラク
トンモノマー1432.5部、乳酸67.5部、塩化第
一スズ0.0075部を仕込み、窒素気流下、170度
で残存するカプロラクトンモノマーが1%以下になるま
で反応させた。得られた中間体のポリカプロラクトンO
H価が28.4KOHmg/g 、酸価は29.0KOHmg/g であ
った。
攪拌機、温度計を備えた2リットル反応機にカプロラク
トンモノマー1191部、12ーヒドロキシステアリン
酸309部、塩化第一スズ0.0075部を仕込み、窒
素気流下、170度で残存するカプロラクトンモノマー
が1%以下になるまで反応させた。得られた中間体のポ
リカプロラクトンOH価が28.1KOHmg/g 、酸価は2
7.9KOHmg/g であった。
攪拌機、温度計を備えた2リットル反応機にカプロラク
トンモノマー1443部、グリコール酸57部、塩化第
一スズ0.0075部を仕込み、窒素気流下、170度
で残存するカプロラクトンモノマーが1%以下になるま
で反応させた。得られた中間体のポリカプロラクトンO
H価が29.5KOHmg/g 、酸価は29.9KOHmg/g であ
った。
攪拌機、温度計を備えた2リットル反応機にカプロラク
トンモノマー1462部、グリコール酸38部、塩化第
一スズ0.0075部を仕込み、窒素気流下、170度
で残存するカプロラクトンモノマーが1%以下になるま
で反応させた。得られた中間体のポリカプロラクトンO
H価が29.5KOHmg/g 、酸価は29.9KOHmg/g であ
った。
導入管、攪拌機、温度計を備えた2リットル反応機に中
間体1を1000部仕込み、ついでポリエチレンイミン
(日本触媒工業製sp−200、分子量10000)を
149部、脱水溶剤としてトルエン600ccを仕込
み、150℃で反応させた。脱水された水の量が14c
cとなったところで反応を停止した。生成物(トルエン
溶液)の一部の溶媒除去後のをアミン価は、128.1
mgKOH/g であった。
導入管、攪拌機、温度計を備えた2リットル反応機に中
間体2を1000部仕込み、ついでポリエチレンイミン
(日本触媒工業製sp−200、分子量10000)を
99部、脱水溶剤としてトルエン600ccを仕込み、
150℃で反応させた。脱水された水の量が9ccとな
ったところで反応を停止した。生成物(トルエン溶液)
の一部の溶媒除去後のをアミン価は、89mgKOH/g であ
った。
導入管、攪拌機、温度計を備えた2リットル反応機に中
間体3を1000部仕込み、ついでポリエチレンイミン
(日本触媒工業製sp−200、分子量10000)を
74部、脱水溶剤としてトルエン600ccを仕込み、
150℃で反応させた。脱水された水の量が7ccとな
ったところで反応を停止した。生成物(トルエン溶液)
の一部の溶媒除去後のをアミン価は、68mgKOH/g であ
った。
導入管、攪拌機、温度計を備えた2リットル反応機に中
間体1を1000部仕込み、ついでポリエチレンイミン
(日本触媒工業製sp−200、分子量10000)を
297部、脱水溶剤としてトルエン600ccを仕込
み、150℃で反応させた。脱水された水の量が14c
cとなったところで反応を停止した。生成物(トルエン
溶液)の一部の溶媒除去後のをアミン価は、231mgKO
H/g であった。
導入管、攪拌機、温度計を備えた2リットル反応機に中
間体2を1000部仕込み、ついでポリエチレンイミン
(日本触媒工業製sp−200、分子量10000)を
182部、脱水溶剤としてトルエン600ccを仕込
み、150℃で反応させた。脱水された水の量が9.5
ccとなったところで反応を停止した。生成物(トルエ
ン溶液)の一部の溶媒除去後のをアミン価は、177mg
KOH/g であった。
導入管、攪拌機、温度計を備えた2リットル反応機に中
間体3を1000部仕込み、ついでポリエチレンイミン
(日本触媒工業製sp−200、分子量10000)を
148部、脱水溶剤としてトルエン600ccを仕込
み、150℃で反応させた。脱水された水の量が7cc
となったところで反応を停止した。生成物(トルエン溶
液)の一部の溶媒除去後のをアミン価は、149mgKOH/
g であった。
導入管、攪拌機、温度計を備えた2リットル反応機に中
間体4を1000部仕込み、ついでポリエチレンイミン
(日本触媒工業製sp−200、分子量10000)を
139部を仕込み、120℃で反応させた。生成物のア
ミン価は、115mgKOH/g であった。
導入管、攪拌機、温度計を備えた2リットル反応機に中
間体5を1000部仕込み、ついでポリエチレンイミン
(日本触媒工業製sp−200、分子量10000)を
153部を仕込み、120℃で反応させた。生成物のア
ミン価は、122mgKOH/g であった。
導入管、攪拌機、温度計を備えた2リットル反応機に中
間体5を1000部仕込み、ついでポリエチレンイミン
(日本触媒工業製sp−200、分子量10000)を
77部を仕込み、120℃で反応させた。生成物のアミ
ン価は、52mgKOH/g であった。
素導入管、攪拌機、温度計を備えた2リットル反応機に
中間体6を1000部仕込み、ついでポリエチレンイミ
ン(日本触媒工業製sp−200、分子量10000)
を48部を仕込み、120℃で反応させた。生成物のア
ミン価は、37mgKOH/g であった。
素導入管、攪拌機、温度計を備えた2リットル反応機に
中間体5を1000部仕込み、ついでポリエチレンイミ
ン(日本触媒工業製sp−018、分子量1800)を
76部を仕込み、120℃で反応させた。生成物のアミ
ン価は、49mgKOH/g であった。
素導入管、攪拌機、温度計を備えた2リットル反応機に
中間体5を1000部仕込み、ついでポリエチレンイミ
ン(日本触媒工業製sp−003、分子量300)を7
7部を仕込み、120℃で反応させた。生成物のアミン
価は、45mgKOH/g であった。
ドロフラン100CCに溶解し、ジメチル硫酸5部を加
え、反応させた。反応終了後、溶媒を除去し分散剤13
を得た。
イペークCR95:C.I−Pigment Whit
e 6)70部、分散剤11部、キシレン14.5部、
ブチルセロソルブアセテート14.5部、ガラスビーズ
100部を分散機(レッドデビル社製)で分散30分か
けて分散させた。分散ペーストは、良好な流動性をしめ
し、1週間経過後も、流動性を示した。
MA−100:C.I−Pigment Black
7)50部、分散剤14部、キシレン23部、ブチル
セロソルブアセテート23部、ガラスビーズ100部を
分散機(レッドデビル社製)で分散30分かけて分散さ
せた。分散ペーストは、良好な流動性をしめし、1週間
経過後も、流動性を示した。
精化工業製 クロモファインブルー4920:C.I−
Pigment Blue15:3)45部、分散剤1
4部、キシレン25.5部、ブチルセロソルブアセテー
ト25.5部、ガラスビーズ100部を分散機(レッド
デビル社製)で分散一時間分散させた。分散ペースト
は、良好な流動性をしめし、1週間経過後も、流動性を
示した。
イペークCR95:C.I−Pigment Whit
e 6)70部、分散剤21部、キシレン14.5部、
ブチルセロソルブアセテート14.5部、ガラスビーズ
100部を分散機(レッドデビル社製)で分散30分か
けて分散させた。分散ペーストは、良好な流動性をしめ
し、1週間経過後も、流動性を示した。
MA−100:C.I−Pigment Black
7)50部、分散剤24部、キシレン23部、ブチル
セロソルブアセテート23部、ガラスビーズ100部を
分散機(レッドデビル社製)で分散30分分散させた。
分散ペーストは、良好な流動性をしめし、1週間経過後
も、流動性を示した。
精化工業製 クロモファインブルー4920:C.I−
Pigment Blue15:3)45部、分散剤2
4部、キシレン25.5部、ブチルセロソルブアセテー
ト25.5部、ガラスビーズ100部を分散機(レッド
デビル社製)で分散一時間分散させた。分散ペースト
は、良好な流動性をしめし、1週間経過後も、流動性を
示した。
イペークCR95:C.I−Pigment Whit
e 6)70部、分散剤31部、キシレン14.5部、
ブチルセロソルブアセテート14.5部、ガラスビーズ
100部を分散機(レッドデビル社製)で分散30分分
散させた。分散ペーストは、良好な流動性をしめし、1
週間経過後も、流動性を示した。
MA−100:C.I−Pigment Black
7)50部、分散剤34部、キシレン23部、ブチル
セロソルブアセテート23部、ガラスビーズ100部を
分散機(レッドデビル社製)で分散30分分散させた。
分散ペーストは、良好な流動性をしめし、1週間経過後
も、流動性を示した。
精化工業製 クロモファインブルー4920:C.I−
Pigment Blue15:3)45部、分散剤3
4部、キシレン25.5部、ブチルセロソルブアセテー
ト25.5部、ガラスビーズ100部を分散機(レッド
デビル社製)で分散一時間分散させた。分散ペースト
は、良好な流動性をしめし、1週間経過後も、流動性を
示した。
(大日精化工業製 クロモファイングリーン5310:
C.I−Pigment Green7)45部、分散
剤74部、キシレン25.5部、ブチルセロソルブアセ
テート25.5部、ガラスビーズ100部を分散機(レ
ッドデビル社製)で分散一時間分散させた。分散ペース
トは、良好な流動性をしめし、1週間経過後も、流動性
を示した。
ー(大日精化工業製 クロモファインイエロー208
0:C.I−Pigment Yellow154)3
0部、分散剤82部、キシレン34部ブチルセロソルブ
アセテート34部、ガラスビーズ100部を分散機(レ
ッドデビル社製)で分散30分かけて分散させた。分散
ペーストは、良好な流動性をしめし、1週間経過後も、
流動性を示した。
マピコエローLLXLO:C.I−Pigment
Yellow42)75部、分散剤91部、キシレン1
2部、ブチルセロソルブアセテート12部、ガラスビー
ズ100部を分散機(レッドデビル社製)で分散30分
かけて分散させた。分散ペーストは、良好な流動性をし
めし、1週間経過後も、流動性を示した。
ment Red 101)70部、分散剤102部、
キシレン14部、ブチルセロソルブアセテート14部、
ガラスビーズ100部を分散機(レッドデビル社製)で
分散30分かけて分散させた。分散ペーストは、良好な
流動性をしめし、1週間経過後も、流動性を示した。
業製 クロモファインレッド6820:C.I−Pig
ment Violet19)30部、分散剤23部、
MIBK33.5部、ブチルセロソルブアセテート3
3.5部、ガラスビーズ100部を分散機(レッドデビ
ル社製)で分散30分かけて分散させた。分散ペースト
は、良好な流動性をしめし、1週間経過後も、流動性を
示した。
(第日本インキ化学工業製 シムラーブリリアントカー
ミン6B 236:C.I−Pigment Red
57:1)40部、分散剤134部、MIBK28部、
ブチルセロソルブアセテート28部、ガラスビーズ10
0部を分散機(レッドデビル社製)で分散30分かけて
分散させた。分散ペーストは、良好な流動性をしめし、
1週間経過後も、流動性を示した。
化工業製 セイカファストイエロー2300:C.I−
Pigment Yellow12)30部、分散剤8
3部、MIBK33.5部、ブチルセロソルブアセテー
ト33.5部、ガラスビーズ100部を分散機(レッド
デビル社製)で分散30分かけて分散させた。分散ペー
ストは、良好な流動性をしめし、1週間経過後も、流動
性を示した。
成 MA−100:C.I−Pigment Blac
k 7)50部、分散剤44部、キシレン23部,ブチ
ルセロソルブアセテート23部、ガラスビーズ100部
を分散機(レッドデビル社製)で分散30分かけて分散
させた。分散ペーストは、良好な流動性をしめした。
成 MA−100:C.I−Pigment Blac
k 7)50部、分散剤54部、キシレン23部、ブチ
ルセロソルブアセテート23部、ガラスビーズ100部
を分散機(レッドデビル社製)で分散30分かけて分散
させた。分散ペーストは、良好な流動性をしめした。
成 MA−100:C.I−Pigment Blac
k 7)50部、分散剤64部、キシレン23部ブチル
セロソルブアセテート23部、ガラスビーズ100部を
分散機(レッドデビル社製)で分散30分かけて分散さ
せた。分散ペーストは、良好な流動性をしめした。
成 MA−100:C.I−Pigment Blac
k 7)50部、分散剤114部、キシレン22部、ブ
チルセロソルブアセテート23部、ガラスビーズ100
部を分散機(レッドデビル社製)で分散30分かけて分
散させた。分散ペーストは、良好な流動性をしめした。
成 MA−100:C.I−Pigment Blac
k 7)50部、分散剤124部、キシレン23部、ブ
チルセロソルブアセテート23部、ガラスビーズ100
部を分散機(レッドデビル社製)で分散30分かけて分
散させた。分散ペーストは、良好な流動性をしめした。
導入管、かくはん機、温度計を備えた2L反応機にカプ
ロン酸92部、カプロラクトンモノマー1120部、テ
トラブチルチタネート2部を仕込み、窒素気流下、18
5度で18時間反応させた。得られた中間体のポリカプ
ロラクトンの酸価が38.9KOHmg/g であった。
水管、窒素導入管、かくはん機、温度計を備えた2L反
応機に中間体7を1000部仕込み、ついでポリエチレ
ンイミン(日本触媒工業製sp−200、分子量100
00)を100部、脱水溶剤としてトルエン600cc
を仕込み、150℃で反応させた。脱水された水の量が
14ccとなったところで反応を停止した。生成物(ト
ルエン溶液)の一部の溶媒除去後のをアミン価は、12
8.1mgKOH/g であった。
産業製 タイペークCR95:C.I−Pigment
White 6)65部、分散剤141部、キシレン
17部、ブチルセロソルブアセテート17部、ガラスビ
ーズ100部を分散機(レッドデビル社製)で分散30
分分散させた。分散ペーストは、流動性を示した。
で製造した顔料ペーストを、表1に示した配合組成で塗
料化し、塗膜作成直後および低温放置(0度、3日間)
後の表面光沢度の測定(60度)を行った。
M6005-60 *2) モンサント製 モダフロー *3) 大日本インキ製 ブチル化メラミン樹脂スパーベッ
カミンJ820−60 *4) 5℃、10日間放置 焼付け条件は150度×30分である。
り開環重合した、カルボキシル基末端ポリカプロラクト
ン鎖を有する顔料分散剤は、優れた顔料分散性を有して
いることが明らかである。さらに、カルボン酸で開環重
合したポリカプロラクトンのように高分子量成分を含有
せず、これを使用したペイントは低温放置後もグロスの
低下が起こらず、塗料調製にきわめて有効である。
(以下余白)
Claims (11)
- 【請求項1】 ヒドロキシカルボン酸を開始剤として式
(I) 【化1】 ・・・・・(I) 《 L およびmは1から10、nは炭素数0から10、
R2、R3 は水素、あるいは炭素数1〜4の脂肪族アル
キル基》で表されるラクトン化合物を開環重合させて得
られるカルボキシル基末端ポリラクトン化合物にポリア
ルキレンポリアミン化合物を反応させることを特徴とす
る顔料分散剤の製造方法。 - 【請求項2】 ヒドロキシカルボン酸変性末端カルボキ
シル基ポリラクトン化合物とポリアルキレンポリアミン
化合物の反応物が反応条件により、塩またはアミド、あ
るいはその混合物である請求項1記載の顔料分散剤の製
造方法。 - 【請求項3】 ヒドロキシカルボン酸を開始剤として式
(I)で表されるラクトン化合物を開環重合させて得られ
る酸末端ポリラクトン化合物の分子量が100〜500
0である請求項1記載の顔料分散剤の製造方法 - 【請求項4】 ポリアルキレンポリアミン化合物の分子
量が100から20000である請求項1記載の顔料分
散剤の製造方法。 - 【請求項5】 ポリアルキレンポリアミン化合物がポリ
エチレンイミンである請求項1記載の顔料分散剤の製造
方法。 - 【請求項6】 遊離のアミノ基を4級アンモニウム塩化
した、請求項4記載の顔料分散剤の製造方法。 - 【請求項7】 ラクトン化合物がε−カプロラクトンで
ある請求項1記載の顔料分散剤の製造方法。 - 【請求項8】 微細な固体を分散させた有機溶剤系分散
液の分散剤として、請求項1記載の分散剤を使用した分
散液。 - 【請求項9】 請求項8に記載の分散液からなる塗料組
成物。 - 【請求項10】 請求項8に記載の分散液からなる印刷
インキ。 - 【請求項11】 ヒドロキシカルボン酸がリシノレイン
酸、リシノール酸、12−ヒドロキシステアリン酸、ひ
まし油脂肪酸、水添ひまし油脂肪酸、δ−ヒドロキシ吉
草酸、ε−ヒドロキシカプロン酸、P−ヒドロキシエチ
ルオキシカルボン酸、2ーヒドロキシナフタレン−3−
カルボン酸、2−ヒドロキシナフタレン−6−カルボン
酸、2,2−ジメチロールプロピオン酸、2,2−ジメ
チロール吉草酸、2,2−ジメチロールペンタン酸、リ
ンゴ酸、酒石酸、乳酸、グリコール酸、グルコン酸、ヒ
ドロキシピバリン酸、11−オキシヘキサデカン酸、2
−オキシドデカン酸、サリチル酸から選ばれるいずれか
一つまたは2つ以上である請求項1記載の顔料分散剤の
製造方法。
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