JPH07206669A - チロシナーゼ阻害活性剤 - Google Patents
チロシナーゼ阻害活性剤Info
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- JPH07206669A JPH07206669A JP6002839A JP283994A JPH07206669A JP H07206669 A JPH07206669 A JP H07206669A JP 6002839 A JP6002839 A JP 6002839A JP 283994 A JP283994 A JP 283994A JP H07206669 A JPH07206669 A JP H07206669A
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Abstract
(57)【要約】 （修正有）
【目的】 チロシナーゼ阻害活性を有するターメリック
の主成分であるクルクミンを提供する。 【構成】 下記式の化合物からなることを特徴としたチ
ロシナーゼ阻害活性剤。ターメリックの主成分である分
子内にフェノール性水酸基とβ−ジケトン構造を併せも
つクルクミンであることを特徴としたチロシナーゼ阻害
活性剤。
の主成分であるクルクミンを提供する。 【構成】 下記式の化合物からなることを特徴としたチ
ロシナーゼ阻害活性剤。ターメリックの主成分である分
子内にフェノール性水酸基とβ−ジケトン構造を併せも
つクルクミンであることを特徴としたチロシナーゼ阻害
活性剤。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】この発明はターメリックの主成分
のクルクミンであって、チロシナーゼ阻害活性を有する
ことを目的としたチロシナーゼ阻害活性剤に関する。
のクルクミンであって、チロシナーゼ阻害活性を有する
ことを目的としたチロシナーゼ阻害活性剤に関する。
【０００２】
【従来の技術】近年老化やガンの発生をはじめとする様
々な疾病に活性酸素が関与しているのではないかと考え
られるようになった。このような活性酸素は生体成分で
ある蛋白質、酸素、ＤＮＡを直接傷つけることが知られ
ており、特に細胞の生体膜の構成成分である不飽和脂肪
酸を攻撃して生じた過酸化物の蓄積が、主体機能の低下
に問題となっているのではないかと考えられている。
々な疾病に活性酸素が関与しているのではないかと考え
られるようになった。このような活性酸素は生体成分で
ある蛋白質、酸素、ＤＮＡを直接傷つけることが知られ
ており、特に細胞の生体膜の構成成分である不飽和脂肪
酸を攻撃して生じた過酸化物の蓄積が、主体機能の低下
に問題となっているのではないかと考えられている。
【０００３】前記酸化的障害に対しての生体内防御機構
として、ＳＯＤやカタラーゼ、グルタチオン、ペルオキ
シターゼなどの抗酸化酵素と共に、ＶＥ、アスコルビン
酸などの生体内抗酸化物質が存在している。
として、ＳＯＤやカタラーゼ、グルタチオン、ペルオキ
シターゼなどの抗酸化酵素と共に、ＶＥ、アスコルビン
酸などの生体内抗酸化物質が存在している。
【０００４】しかしながら、最近では天然、特に食品成
分由来の抗酸化物質も酸化的障害の防止に大きな役割を
果しているのではないかと期待され多くの研究がなされ
ている。
分由来の抗酸化物質も酸化的障害の防止に大きな役割を
果しているのではないかと期待され多くの研究がなされ
ている。
【０００５】
【発明により解決すべき課題】前記技術的背景から、本
願の発明者らは、これまでターメリックの主成分であ
り、分子内にフェノール性水酸基と、β−ジケトン構造
を併せ持つことにより強い抗酸化物質として知られるク
ルクミノイドに着目し、その誘導体を含め、抗酸化活性
をはじめとし、炎症と関わりのある５−リポキシゲナー
ゼの阻害などの生理活性について研究を行って、人体に
適用し得るチロシナーゼ阻害活性剤を得ようとして来た
のである。
願の発明者らは、これまでターメリックの主成分であ
り、分子内にフェノール性水酸基と、β−ジケトン構造
を併せ持つことにより強い抗酸化物質として知られるク
ルクミノイドに着目し、その誘導体を含め、抗酸化活性
をはじめとし、炎症と関わりのある５−リポキシゲナー
ゼの阻害などの生理活性について研究を行って、人体に
適用し得るチロシナーゼ阻害活性剤を得ようとして来た
のである。
【０００６】この発明の発明者らは、ターメリック主成
分のクルクミンの代謝の生理作用について研究を進め、
この有効成分の単離同定を行い、チロシナーゼ阻害活性
を中心に検討を加え応用開発への基礎を確立することを
課題としたのである。
分のクルクミンの代謝の生理作用について研究を進め、
この有効成分の単離同定を行い、チロシナーゼ阻害活性
を中心に検討を加え応用開発への基礎を確立することを
課題としたのである。
【０００７】またチロシナーゼは、分子内にＣｕ（Ｉ）
型の銅を含み、オキシゲナーゼ活性とオキシダーゼ活性
の両方を有するチロシンからメラニン形成に関与する重
要な酵素であり、茸類、漆類などの植物、哺乳類のメラ
ノサイトに含まれるものである。
型の銅を含み、オキシゲナーゼ活性とオキシダーゼ活性
の両方を有するチロシンからメラニン形成に関与する重
要な酵素であり、茸類、漆類などの植物、哺乳類のメラ
ノサイトに含まれるものである。
【０００８】前記メラニンは、褐色ないし黒色色素のこ
とをいい、皮膚や髪などをはじめ、動植物中に広く分布
して日焼け、しみ、老人性ほくろのもとになる物質であ
る。
とをいい、皮膚や髪などをはじめ、動植物中に広く分布
して日焼け、しみ、老人性ほくろのもとになる物質であ
る。
【０００９】例えば野菜や果実を切断したり、損傷を与
えたり、または病菌などに犯されるときの植物の褐変化
に関与している。また紫外線から皮膚を守るために、メ
ラノサイトで作られ、過剰の光を吸収することにより、
動物の細胞のダメージを防止している。
えたり、または病菌などに犯されるときの植物の褐変化
に関与している。また紫外線から皮膚を守るために、メ
ラノサイトで作られ、過剰の光を吸収することにより、
動物の細胞のダメージを防止している。
【００１０】前記チロシンからメラニンに至る過程は次
の化学式２のようになる。
の化学式２のようになる。
【００１１】
【化２】
【００１２】前記におけるチロシナーゼ阻害活性は、食
品系として、保存中の褐変抑制に重要である。
品系として、保存中の褐変抑制に重要である。
【００１３】例えば、人体内で、合成と分解のバランス
がくずれると、メラニンの過剰蓄積が起り、しみ、そば
かす、老人性色素斑の原因となる。またメラノーマ（黒
色腫、メラノサイトの悪性腫瘍）のマーカーとしてチロ
シナーゼが知られているため、その生成抑制は、抗ガン
の立場からも重要である。
がくずれると、メラニンの過剰蓄積が起り、しみ、そば
かす、老人性色素斑の原因となる。またメラノーマ（黒
色腫、メラノサイトの悪性腫瘍）のマーカーとしてチロ
シナーゼが知られているため、その生成抑制は、抗ガン
の立場からも重要である。
【００１４】前記のように、チロシナーゼ阻害活性は、
動植物にとって重要な意義を有するものであるから、５
−リポキシゲナーゼの相関関係とキレート力との相関関
係から検討を加えて、この発明を完成させたのである。
動植物にとって重要な意義を有するものであるから、５
−リポキシゲナーゼの相関関係とキレート力との相関関
係から検討を加えて、この発明を完成させたのである。
【００１５】
【課題を解決するための手段】この発明の目的を達成す
る為に、クルクミノイドのチロシナーゼ阻害活性実験を
チロシンを基質としてＤＯＰＡに至る過程と、ＤＯＰＡ
からドーパークロムへの過程の２段階について検討し、
チロシナーゼ阻害活性を測定すると共に、キレート力と
の関連性について検討した。
る為に、クルクミノイドのチロシナーゼ阻害活性実験を
チロシンを基質としてＤＯＰＡに至る過程と、ＤＯＰＡ
からドーパークロムへの過程の２段階について検討し、
チロシナーゼ阻害活性を測定すると共に、キレート力と
の関連性について検討した。
【００１６】即ちこの発明は、化学式１の化合物からな
ることを特徴としたチロシナーゼ阻害活性剤である。
ることを特徴としたチロシナーゼ阻害活性剤である。
【００１７】
【化３】
【００１８】また他の発明はターメリックの主成分であ
る分子内にフェノール性水酸基とβ−ジケトン構造を併
せもつクルクミンであることを特徴としたチロシナーゼ
阻害活性剤である。この発明のチロシナーゼ阻害活性剤
は、化粧品日焼け防止などに用いられる外植物の褐変防
止などに有効である。
る分子内にフェノール性水酸基とβ−ジケトン構造を併
せもつクルクミンであることを特徴としたチロシナーゼ
阻害活性剤である。この発明のチロシナーゼ阻害活性剤
は、化粧品日焼け防止などに用いられる外植物の褐変防
止などに有効である。
【００１９】
【実験例１】クルクミン類縁のチロシナーゼ阻害活性の
実験を次の反応条件で行った。
実験を次の反応条件で行った。
【００２０】
【反応条件】チロシン１．０ｍＭ、チロシナーゼ５０ｕ
ｎｉｔｓにサンプル（ＤＭＳＯ）１０マイクロリットル
加えると共に、緩衝物として０．１Ｍのリン酸（ＰＨ
７．４）を加えた混合物を、インキュベートで２５℃で
１５分間反応させた。
ｎｉｔｓにサンプル（ＤＭＳＯ）１０マイクロリットル
加えると共に、緩衝物として０．１Ｍのリン酸（ＰＨ
７．４）を加えた混合物を、インキュベートで２５℃で
１５分間反応させた。
【００２１】前記反応停止後、内標としてドーパミンを
添加した所、図１、２の結果を得た。
添加した所、図１、２の結果を得た。
【００２２】尚ＨＰＬＣ測定の条件は次の通りである。 ４．６φ×２５０mm ＯＤＳ−５ＨＧ、Ｒａｎｇ：０．
０８ 蛍光：ｅｘ２８０nm、ｅｍ３２０mm Ｆｌｏｗｒａｔｅ１．０ｍｌ／ｍｉｎ ５％ＭｅＯＨ（ＴＦＡ、ｐＨ２．５） 次にクルクミンについてのチロシナーゼ阻害活性につい
ては、図３、４の結果を得た。
０８ 蛍光：ｅｘ２８０nm、ｅｍ３２０mm Ｆｌｏｗｒａｔｅ１．０ｍｌ／ｍｉｎ ５％ＭｅＯＨ（ＴＦＡ、ｐＨ２．５） 次にクルクミンについてのチロシナーゼ阻害活性につい
ては、図３、４の結果を得た。
【００２３】前記実験の結果から、ターメリックの主成
分のクルクミン（次の化学式に表わされた３つの構成
分、Ｕ1 、Ｕ2 、Ｕ3 ）においていずれも阻害活性を示
しており、特にＵ2 については他の誘導物質と比べて、
チロシナーゼ阻害活性は遜色ないことが判明した。
分のクルクミン（次の化学式に表わされた３つの構成
分、Ｕ1 、Ｕ2 、Ｕ3 ）においていずれも阻害活性を示
しており、特にＵ2 については他の誘導物質と比べて、
チロシナーゼ阻害活性は遜色ないことが判明した。
【００２４】
【化４】
【００２５】
【実験例２】クルクミンのチロシナーゼ、ＮＡＤＰＨ系
のキレート力について実験したところ表１の結果を得
た。
のキレート力について実験したところ表１の結果を得
た。
【００２６】
【表１】
【００２７】前記によりクルクミン（Ｕ1 、Ｕ2 、
Ｕ3 ）はチロシナーゼ、ＮＡＤＰＨ系のキレート力に優
れていることがわかった。
Ｕ3 ）はチロシナーゼ、ＮＡＤＰＨ系のキレート力に優
れていることがわかった。
【００２８】
【実験例３】市販のキャベツを巾２mmに切断し、その１
kgに、０．０１％、０．０５％、０．１％のクルクミン
水溶液を、夫々５０cc宛添加し、よく混合した後、真空
処理し、１０℃で静置した。一方対照物としては、前記
と同一キャベツ１kgに蒸留水５０ccを添加し、混合し
た。
kgに、０．０１％、０．０５％、０．１％のクルクミン
水溶液を、夫々５０cc宛添加し、よく混合した後、真空
処理し、１０℃で静置した。一方対照物としては、前記
と同一キャベツ１kgに蒸留水５０ccを添加し、混合し
た。
【００２９】前記各対照区について２４時間毎に観察し
た所、表２の評価を得た。
た所、表２の評価を得た。
【００３０】
【表２】
【００３１】
【実験例４】これまで、メラニン生成抑制をチロシンか
ら一番最初に生成するＤＯＰＡの生成量の減少によって
評価してきた。これはチロシナーゼに含まれるオキシゲ
ナーゼ活性の阻害に着目して検討を行ったのである。今
度はもう一つの活性型であるオキシダーゼ活性に着目
し、メラニン生成抑制について検討した。即ちＤＯＰＡ
を基質として生成するドーパークロム（ＤＯＰＡｃｈｒ
ｏｍｅ）の生成量の減少によって、メラニン生成抑制の
指標としたのである。
ら一番最初に生成するＤＯＰＡの生成量の減少によって
評価してきた。これはチロシナーゼに含まれるオキシゲ
ナーゼ活性の阻害に着目して検討を行ったのである。今
度はもう一つの活性型であるオキシダーゼ活性に着目
し、メラニン生成抑制について検討した。即ちＤＯＰＡ
を基質として生成するドーパークロム（ＤＯＰＡｃｈｒ
ｏｍｅ）の生成量の減少によって、メラニン生成抑制の
指標としたのである。
【００３２】
【反応条件】ＤＯＰＡ（５ｍＭ） ８０μｌ Ｂｕｆｆｅｒ（０．１Ｍリン酸Ｂｕｆｆｅｒ ｐＨ７．
４） ６００μｌ サンプル（ＤＭＳＯ溶液） ４０μｌ チロシナーゼ（５００ｕｎｉｔｓ／ｍｌ） ８０μｌ 上記の反応液を素早く混合し、ドーパークロム（ＤＯＰ
Ａｃｈｒｏｍｅ）の最大吸収波長４７５ｎｍで、ドーパ
ー（ＤＯＰＡ）の生成量を測定した。
４） ６００μｌ サンプル（ＤＭＳＯ溶液） ４０μｌ チロシナーゼ（５００ｕｎｉｔｓ／ｍｌ） ８０μｌ 上記の反応液を素早く混合し、ドーパークロム（ＤＯＰ
Ａｃｈｒｏｍｅ）の最大吸収波長４７５ｎｍで、ドーパ
ー（ＤＯＰＡ）の生成量を測定した。
【００３３】阻害率は、回帰直線を求めてその傾き（δ
Ａ４７５／ｓｅｃ）の比較から求めた。
Ａ４７５／ｓｅｃ）の比較から求めた。
【００３４】
【結果】ＤＯＰＡからドーパークロムへの阻害活性は、
Ｕ1 、Ｕ2 、Ｕ3 いづれもコントロールとして用いたＦ
ＡやＣＡよりもはるかに強い効果を示した。このことは
Ｕ1 、Ｕ2 、Ｕ3 の混合物でもメラニン合成に対し、強
力な阻害活性を有することを示している。
Ｕ1 、Ｕ2 、Ｕ3 いづれもコントロールとして用いたＦ
ＡやＣＡよりもはるかに強い効果を示した。このことは
Ｕ1 、Ｕ2 、Ｕ3 の混合物でもメラニン合成に対し、強
力な阻害活性を有することを示している。
【００３５】次にこの発明品をスキンクリームに利用し
た場合の配合例を表３に示す。この配合によってメラニ
ン生成抑制効果が認められた。
た場合の配合例を表３に示す。この配合によってメラニ
ン生成抑制効果が認められた。
【００３６】
【表３】
【００３７】この配合例に示すように、クルクミンは
０．０２％で効果を十分認めた。
０．０２％で効果を十分認めた。
【００３８】
【発明の効果】この発明の３種類の化合物からなるクル
クミンには、チロシナーゼ阻害活性効果がある。この発
明のクルクミンは、ターメリックの主成分であり、Ｕ1
約７０％、Ｕ2 １０％〜２０％、Ｕ3 約１０％で構成さ
れる色素であって、Ｕ1 、Ｕ2、Ｕ3 の単独よりも、全
体を使用した方が効果が大きい。
クミンには、チロシナーゼ阻害活性効果がある。この発
明のクルクミンは、ターメリックの主成分であり、Ｕ1
約７０％、Ｕ2 １０％〜２０％、Ｕ3 約１０％で構成さ
れる色素であって、Ｕ1 、Ｕ2、Ｕ3 の単独よりも、全
体を使用した方が効果が大きい。
【００３９】またクルクミン誘導体も、クルクミンと同
程度のチロシナーゼ阻害活性効果が認められた。
程度のチロシナーゼ阻害活性効果が認められた。
【００４０】従ってクルクミン及びその誘導体は、食品
の保存中の褐変抑制、抗ガン性、老化抑制などの効果が
あり、食品又は化粧品等に用いることにより、その特性
を発揮し、産業上の貢献度は多大である。
の保存中の褐変抑制、抗ガン性、老化抑制などの効果が
あり、食品又は化粧品等に用いることにより、その特性
を発揮し、産業上の貢献度は多大である。
【図１】この発明の実験におけるチロシンとドーパの保
持時間のグラフ。
持時間のグラフ。
【図２】同じくチロシンとドーパとの相関図。
【図３】同じくクルクミン類縁体のチロシナーゼ阻害活
性（チロシン−ＤＯＰＡ）を示す抑制−濃度グラフ。
性（チロシン−ＤＯＰＡ）を示す抑制−濃度グラフ。
【図４】同じくクルクミン類縁体のチロシナーゼ阻害活
性（ＤＯＰＡ→ドーパークロム）を示す抑制グラフ。
性（ＤＯＰＡ→ドーパークロム）を示す抑制グラフ。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.6 識別記号 庁内整理番号 ＦＩ 技術表示箇所 // Ａ６１Ｋ 35/78 ＡＥＤ Ｃ 8217−4Ｃ
Claims (2)
- 【請求項１】 化学式１の化合物からなることを特徴と
したチロシナーゼ阻害活性剤。 【化１】 - 【請求項２】 ターメリックの主成分である分子内にフ
ェノール性水酸基とβ−ジケトン構造を併せもつクルク
ミンであることを特徴としたチロシナーゼ阻害活性剤。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP6002839A JPH07206669A (ja) | 1994-01-14 | 1994-01-14 | チロシナーゼ阻害活性剤 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP6002839A JPH07206669A (ja) | 1994-01-14 | 1994-01-14 | チロシナーゼ阻害活性剤 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH07206669A true JPH07206669A (ja) | 1995-08-08 |
Family
ID=11540587
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP6002839A Pending JPH07206669A (ja) | 1994-01-14 | 1994-01-14 | チロシナーゼ阻害活性剤 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH07206669A (ja) |
Cited By (13)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
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-
1994
- 1994-01-14 JP JP6002839A patent/JPH07206669A/ja active Pending
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