JPH0717954A - 置換されたトリアゾリノン - Google Patents

置換されたトリアゾリノン

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JPH0717954A
JPH0717954A JP6124680A JP12468094A JPH0717954A JP H0717954 A JPH0717954 A JP H0717954A JP 6124680 A JP6124680 A JP 6124680A JP 12468094 A JP12468094 A JP 12468094A JP H0717954 A JPH0717954 A JP H0717954A
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JP
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alkyl
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cycloalkyl
halogenoalkyl
hydrogen
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JP6124680A
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Joachim Kluth
ヨアヒム・クルト
Klaus-Helmut Mueller
クラウス−ヘルムート・ミユラー
Wilhelm Haas
ビルヘルム・ハース
Karl-Heinz Linker
カール−ハインツ・リンカー
Kurt Findeisen
クルト・フインダイゼン
Klaus Koenig
クラウス・ケーニヒ
Hans-Joachim Santel
ハンス−ヨアヒム・ザンテル
Markus Dr Dollinger
マルクス・ドリンガー
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Bayer AG
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Bayer AG
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    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D413/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D413/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings
    • C07D413/12—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N47/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid
    • A01N47/08—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having one or more single bonds to nitrogen atoms
    • A01N47/28—Ureas or thioureas containing the groups >N—CO—N< or >N—CS—N<
    • A01N47/38—Ureas or thioureas containing the groups >N—CO—N< or >N—CS—N< containing the group >N—CO—N< where at least one nitrogen atom is part of a heterocyclic ring; Thio analogues thereof
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D249/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D249/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms not condensed with other rings
    • C07D249/08—1,2,4-Triazoles; Hydrogenated 1,2,4-triazoles
    • C07D249/10—1,2,4-Triazoles; Hydrogenated 1,2,4-triazoles with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D249/12—Oxygen or sulfur atoms

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  • Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Nitrogen And Oxygen As The Only Ring Hetero Atoms (AREA)

Abstract

(57)【要約】 （修正有） 【目的】 新規な置換されたトリアゾリノン、その複数
の製造方法、複数の新規な中間体、及びその除草剤とし
ての使用を目的とする。 【構成】 一般式（Ｉ） 〔式中、Ｒ1は（ハロ）アルキル、シクロアルキル等
を；Ｒ2，Ｒ3は水素、アルキル、アルコキシカルボニル
を、またはＮＲ2Ｒ3でアルキリデンイミノを；Ｒ4は
Ｈ，ＣＨ、（ハロ）アルキル等を；Ｒ5はＨ、（ハロ）
アルキルを；Ｒ6はＨ、アルキル、アリール等を；Ｘ，
ＹはＯまたはＳを；表わし、また、Ｒ4とＲ5は一緒にな
ってシクロアルキルを表わす〕の新規な置換されたトリ
アゾリノン、その複数の製造方法、複数の新規な中間
体、及びその除草剤としての使用からなる。

Description

【発明の詳細な説明】
【０００１】本発明は新規な置換されたトリアゾリノ
ン、その複数の製造方法、複数の新規な中間体、及びそ
の除草剤としての使用に関する。
【０００２】ある置換されたトリアゾリノン例えば化合
物３−メチルチオ−４−アミノ−１−［Ｎ−（１，１−
ジメチルエチル）−アミノカルボニル］−１，２，４−
トリアゾリン−５−オンが除草特性を有することが開示
されている（例えばヨーロッパ特許第３９１，１８７号
参照）。
【０００３】しかしながら、問題のある雑草に対するこ
れら従来公知の化合物の除草活性及び重要な作物植物に
よるその許容性は全ての施用の分野において完全には満
足されない。
【０００４】一般式（Ｉ）
【０００５】
【化１３】
【０００６】式中、Ｒ１はアルキル、ハロゲノアルキ
ル、アルコキシアルキルまたはシクロアルキルを表わ
し、Ｒ２及びＲ３は相互に独立して各々の場合に水素、
アルキルまたはアルコキシカルボニルを表わすか、或い
はこれらのものが結合する窒素原子と一緒になって随時
置換されていてもよいアルキリデンイミノ基を表わすか
のいずれかであり、Ｒ４は水素、シアノ、アルキル、ア
ルケニル、アルキニルまたはハロゲノアルキルを表わ
し、そしてＲ５は水素、アルキルまたはハロゲノアルキ
ルを表わすか、或いはＲ４及びＲ５はこれらのものが結
合する炭素原子と一緒になってシクロアルキルを表わす
かのいずれかであり、Ｒ６は水素または各々の場合に随
時置換されていてもよいアルキル、シクロアルキル、ア
リール、アリールアルキルもしくはヘテロアリールを表
わし、Ｘは酸素または硫黄を表わし、そしてＺは酸素ま
たは硫黄を表わす、の置換されたトリアゾリノンが見い
出された。
【０００７】式（Ｉ）の化合物は置換基の特性に依存し
て光学的異性体または種々の組成の異性体混合物の状態
で存在し得る。本発明は純粋な異性体及び異性体混合物
に関する。
【０００８】更に、一般式（Ｉ）
【０００９】
【化１４】
【００１０】式中、Ｒ１はアルキル、ハロゲノアルキ
ル、アルコキシアルキルまたはシクロアルキルを表わ
し、Ｒ２及びＲ３は相互に独立して各々の場合に水素、
アルキルまたはアルコキシカルボニルを表わすか、或い
はこれらのものが結合する窒素原子と一緒になって随時
置換されていてもよいアルキリデンイミノ基を表わすか
のいずれかであり、Ｒ４は水素、シアノ、アルキル、ア
ルケニル、アルキニルまたはハロゲノアルキルを表わ
し、そしてＲ５は水素、アルキルまたはハロゲノアルキ
ルを表わすか、或いはＲ４及びＲ５はこれらのものが結
合する炭素原子と一緒になってシクロアルキルを表わす
かのいずれかであり、Ｒ６は水素または各々の場合に随
時置換されていてもよいアルキル、シクロアルキル、ア
リール、アリールアルキルもしくはヘテロアリールを表
わし、Ｘは酸素または硫黄を表わし、そしてＺは酸素ま
たは硫黄を表わす、の新規な置換されたトリアゾリノン
が ａ）式（ＩＩ）
【００１１】
【化１５】
【００１２】式中、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｘ及びＺは上記の
意味を有し、そしてＡは活性基を表わす、の活性化され
た（チオ）カルボニルトリアゾリノンを適当ならば希釈
剤の存在下及び適当ならば反応補助剤の存在下で式（Ｉ
ＩＩ）
【００１３】
【化１６】
【００１４】式中、Ｒ4、Ｒ５及びＲ６は上記の意味を
有する、のアミンと反応させるか、 ｂ）１−位置において未置換であり、そして式（ＩＶ）
【００１５】
【化１７】
【００１６】式中、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ３及びＸは上記の意味
を有する、のトリアゾリノンを適当ならば希釈剤の存在
下及び適当ならば反応補助剤の存在下で式（Ｖ）
【００１７】
【化１８】
【００１８】式中、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ６及びＺは上記の意味
を有する、のイソ（チオ）シアネートと反応させるか、 ｃ）式（Ｉａ）
【００１９】
【化１９】
【００２０】式中、Ｒ1、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6、Ｘ及びＺは上
記の意味を有し、そしてＲ2-1及びＲ3-1はこれらのもの
が結合する窒素原子と一緒になって随時置換されていて
もよいアルキリデンイミノ基を表わす、の置換されたト
リアゾリノンを適当ならば希釈剤の存在下及び適当なら
ば反応補助剤の存在下で酸と反応させるか、或いは ｄ）式（Ｉｂ）
【００２１】
【化２０】
【００２２】式中、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6、Ｘ及び
Ｚは上記の意味を有し、そしてＲ3-2はアルコキシカル
ボニルを表わす、の置換されたトリアゾリノンを適当な
らば希釈剤の存在下及び適当ならば反応補助剤の存在下
で加水分解し、続いて熱脱カルボキシル化する場合に得
られることが見い出された。
【００２３】最後に、一般式（Ｉ）の新規な置換された
トリアゾリノンは除草特性を有することが見い出され
た。
【００２４】驚くべきことに、本発明による一般式
（Ｉ）の置換されたトリアゾリノンは化学的に、そして
作用の観点から類似の化合物である従来公知の置換され
たトリアゾリノン例えば化合物３−メチルチオ−４−ア
ミノ−１−［Ｎ−（ｔ−ブチル）−アミノカルボニル］
−１，２，４−トリアゾリン−５−オンと比較してかな
り良好な問題ある雑草に対する除草活性と共に同様に良
好な重要な作物植物による許容性を有する。
【００２５】式（Ｉ）は本発明による置換されたトリア
ゾリノンの一般的定義を与える。好適な式（Ｉ）の化合
物はＲ１が炭素原子１〜８個を有する直鎖状もしくは分
枝鎖状のアルキル、炭素原子１〜８個及び同一もしくは
相異なるハロゲン原子１〜１７個を有する直鎖状もしく
は分枝鎖状のハロゲノアルキル、各々の場合に個々のア
ルキル部分に炭素原子１〜６個を有する直鎖状もしくは
分枝鎖状のアルコキシアルキル、または炭素原子３〜８
個を有するシクロアルキルを表わし、Ｒ２及びＲ３が相
互に独立して各々の場合に水素、炭素原子１〜８個を有
する直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキルまたは炭素原子
１〜８個を有する直鎖状もしくは分枝鎖状のアルコキシ
カルボニルを表わすか、或いはこれらのものが結合する
窒素原子と一緒になって炭素原子１〜８個を有する直鎖
状もしくは分枝鎖状のアルキリデンイミノ、または随時
同一もしくは相異なる置換基で１または多置換されてい
てもよく、その際にアリール部分における適当な置換基
にはハロゲン、シアノ、ニトロ、各々炭素原子１〜６個
を有する各々の場合に直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキ
ル、アルコキシ、アルキルチオ、アルキルスルフィニル
またはアルキルスルホニル、或いは各々炭素原子１〜６
個及び同一もしくは相異なるハロゲン原子１〜１３個を
有する各々の場合に直鎖状もしくは分枝鎖状のハロゲノ
アルキル、ハロゲノアルコキシ、ハロゲノアルキルチ
オ、ハロゲノアルキルスルフィニルまたはハロゲノアル
キルスルホニルがあるベンジリデンイミノ基を表わすか
のいずれかであり、Ｒ４が水素、シアノ、炭素原子１〜
８個を有する直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキル、炭素
原子２〜８個を有する直鎖状もしくは分枝鎖状のアルケ
ニル、炭素原子２〜８個を有する直鎖状もしくは分枝鎖
状のアルキニルまたは炭素原子１〜８個及び同一もしく
は相異なるハロゲン原子１〜１７個を有する直鎖状もし
くは分枝鎖状のハロゲノアルキルを表わし、そしてＲ５
が水素、炭素原子１〜８個を有する直鎖状もしくは分枝
鎖状のアルキルまたは炭素原子１〜８個及び同一もしく
は相異なるハロゲン原子１〜１７個を有する直鎖状もし
くは分枝鎖状のハロゲノアルキルを表わすか、或いはＲ
４及びＲ５がこれらのものが結合する炭素原子と一緒に
なって炭素原子３〜８個を有するシクロアルキルを表わ
し、Ｒ６が水素または炭素原子１〜１２個を有し、かつ
随時同一もしくは相異なる置換基で１または多置換され
ていてもよく、その際に適当な置換基にはハロゲン、シ
アノ、炭素原子３〜８個を有するシクロアルキル或いは
各々アリール部分に炭素原子６〜１０個を有し、かつ各
々随時同一もしくは相異なる置換基で１または多置換さ
れていてもよいアリール、アリールオキシ、アリールチ
オまたはアリールアミノ、各々ヘテロアリール部分に炭
素原子１〜９個及び同一もしくは相異なるヘテロ原子、
殊に窒素、酸素及び／または硫黄１〜４個を有し、かつ
各々同一もしくは相異なる置換基で置換されていてもよ
いヘテロアリール、ヘテロアリールオキシ、ヘテロアリ
ールチオまたはヘテロアリールアミノがあり、その際に
適当なアリールまたはヘテロアリール置換基には各々の
場合にハロゲン、シアノ、ニトロ、各々炭素原子１〜６
個を有する各々の場合に直鎖状もしくは分枝鎖状のアル
キル、アルコキシ、アルキルチオ、アルキルスルフィニ
ルまたはアルキルスルホニル、或いは各々炭素原子１〜
６個及び同一もしくは相異なるハロゲン原子１〜１３個
を有する各々の場合に直鎖状もしくは分枝鎖状のハロゲ
ノアルキル、ハロゲノアルコキシ、ハロゲノアルキルチ
オ、ハロゲノアルキルスルフィニルまたはハロゲノアル
キルスルホニルがある直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキ
ルを表わし；Ｒ６が更に各々随時ハロゲンまたはＣ1〜
Ｃ4−アルキルで置換されていてもよいＣ3〜Ｃ8−シク
ロアルキルまたはＣ6−もしくはＣ10−アリール−Ｃ1〜
Ｃ4−アルキルを表わし、Ｒ６が更に炭素原子６〜１０
個を有するアリールまたは炭素原子１〜９個及び同一も
しくは相異なるヘテロ原子、殊に窒素、酸素及び／また
は硫黄１〜４個を有するヘテロアリールを表わし、その
際にこれらアリールまたはヘテロアリール基の各々が随
時同一もしくは相異なる置換基で１または多置換されて
いてもよく、ここに適当なアリールまたはヘテロアリー
ル置換基には各々の場合にハロゲン、シアノ、ニトロ、
各々炭素原子１〜６個を有する各々の場合に直鎖状もし
くは分枝鎖状のアルキル、アルコキシ、アルキルチオ、
アルキルスルフィニルまたはアルキルスルホニル、或い
は各々炭素原子１〜６個及び同一もしくは相異なるハロ
ゲン原子１〜１３個を有する各々の場合に直鎖状もしく
は分枝鎖状のハロゲノアルキル、ハロゲノアルコキシ、
ハロゲノアルキルチオ、ハロゲノアルキルスルフィニル
またはハロゲノアルキルスルホニルがあり、Ｘが酸素及
び硫黄を表わし、そしてＺが酸素及び硫黄を表わすもの
である。
【００２６】殊に好適な式（Ｉ）の化合物はＲ１が炭素
原子１〜６個を有する直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキ
ル、炭素原子１〜４個及び同一もしくは相異なるハロゲ
ン原子、殊にフッ素、塩素及び／または臭素１〜９個を
有する直鎖状もしくは分枝鎖状のハロゲノアルキル、各
々の場合に個々のアルキル部分に炭素原子１〜４個を有
する直鎖状もしくは分枝鎖状のアルコキシアルキル、ま
たは炭素原子３〜７個を有するシクロアルキルを表わ
し、Ｒ２及びＲ３が相互に独立して各々の場合に水素、
炭素原子１〜６個を有する直鎖状もしくは分枝鎖状のア
ルキルまたは炭素原子１〜６個を有する直鎖状もしくは
分枝鎖状のアルコキシカルボニルを表わすか、或いはこ
れらのものが結合する窒素原子と一緒になって炭素原子
１〜８個を有する直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキリデ
ンイミノ、または随時同一もしくは相異なる置換基で１
〜３置換されていてもよく、その際にアリール部分にお
ける適当な置換基にはフッ素、塩素、臭素、ヨウ素、シ
アノ、ニトロ、各々炭素原子１〜４個を有する各々の場
合に直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキル、アルコキシ、
アルキルチオ、アルキルスルフィニルまたはアルキルス
ルホニル、或いは各々炭素原子１〜４個及び同一もしく
は相異なるハロゲン原子、殊にフッ素、塩素及び／また
は臭素１〜９個を有する各々の場合に直鎖状もしくは分
枝鎖状のハロゲノアルキル、ハロゲノアルコキシ、ハロ
ゲノアルキルチオ、ハロゲノアルキルスルフィニルまた
はハロゲノアルキルスルホニルがあるベンジリデンイミ
ノ基を表わすかのいずれかであり、Ｒ４が水素、シア
ノ、炭素原子１〜７個を有する直鎖状もしくは分枝鎖状
のアルキル、炭素原子２〜７個を有する直鎖状もしくは
分枝鎖状のアルケニル、炭素原子２〜６個を有する直鎖
状もしくは分枝鎖状のアルキニルまたは炭素原子１〜６
個及び同一もしくは相異なるハロゲン原子、殊にフッ
素、塩素及び／または臭素１〜１３個を有する直鎖状も
しくは分枝鎖状のハロゲノアルキルを表わし、そしてＲ
５が水素、炭素原子１〜７個を有する直鎖状もしくは分
枝鎖状のアルキルまたは炭素原子１〜６個及び同一もし
くは相異なるハロゲン原子、殊にフッ素、塩素及び／ま
たは臭素１〜１３個を有する直鎖状もしくは分枝鎖状の
ハロゲノアルキルを表わすか、或いはＲ４及びＲ５がこ
れらのものが結合する炭素原子と一緒になって炭素原子
３〜７個を有するシクロアルキルを表わし、Ｒ６が水素
または炭素原子１〜８個を有し、かつ随時同一もしくは
相異なる置換基で１〜５置換されていてもよく、その際
に適当な置換基にはハロゲン、殊にフッ素、塩素及び／
または臭素、シアノ、炭素原子３〜７個を有するシクロ
アルキル、或いは各々随時同一もしくは相異なる置換基
で１〜５置換されていてもよいフェニル、フェノキシ、
フェニルチオまたはフェニルアミノ、各々ヘテロアリー
ル部分に炭素原子１〜９個及び同一もしくは相異なるヘ
テロ原子、殊に窒素、酸素及び／または硫黄１〜３個を
有し、各々同一もしくは相異なる置換基で１〜５置換さ
れていてもよいヘテロアリール、ヘテロアリールオキ
シ、ヘテロアリールチオまたはヘテロアリールアミノが
あり、その際に適当なフェニルまたはヘテロアリール置
換基には各々の場合にフッ素、塩素、臭素、ヨウ素、シ
アノ、ニトロ、各々炭素原子１〜４個を有する各々の場
合に直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキル、アルコキシ、
アルキルチオ、アルキルスルフィニルまたはアルキルス
ルホニル、或いは各々炭素原子１〜４個及び同一もしく
は相異なるハロゲン原子１〜９個を有する各々の場合に
直鎖状もしくは分枝鎖状のハロゲノアルキル、ハロゲノ
アルコキシ、ハロゲノアルキルチオ、ハロゲノアルキル
スルフィニルまたはハロゲノアルキルスルホニルがある
直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキルを表わし；Ｒ６が更
にシクロヘキシルまたはベンジルを表わし、Ｒ６が更に
フェニルまたは炭素原子１〜９個及び同一もしくは相異
なるヘテロ原子、殊に窒素、酸素及び／または硫黄１〜
３個を有するヘテロアリールを表わし、その際にこれら
フェニルまたはヘテロアリール基の各々は随時同一もし
くは相異なる置換基で１〜５置換されていてもよく、こ
こに適当なアリールまたはヘテロアリール置換基には各
々の場合にフッ素、塩素、臭素、ヨウ素、シアノ、ニト
ロ、各々炭素原子１〜４個を有する各々の場合に直鎖状
もしくは分枝鎖状のアルキル、アルコキシ、アルキルチ
オ、アルキルスルフィニルまたはアルキルスルホニル、
或いは各々炭素原子１〜４個及び同一もしくは相異なる
ハロゲン原子１〜９個を有する各々の場合に直鎖状もし
くは分枝鎖状のハロゲノアルキル、ハロゲノアルコキ
シ、ハロゲノアルキルチオ、ハロゲノアルキルスルフィ
ニルまたはハロゲノアルキルスルホニルがあり、Ｘが酸
素及び硫黄を表わし、そしてＺが酸素及び硫黄を表わす
ものである。
【００２７】極めて殊に好適な式（Ｉ）の化合物はＲ１
がメチル、エチル、ｎ−もしくはｉ−プロピル、ｎ−、
ｉ−、ｓ−もしくはｔ−ブチル、炭素原子１または２個
及び同一もしくは相異なるハロゲン原子、殊にフッ素、
塩素及び／または臭素１〜５個を有するハロゲノアルキ
ル、或いはメトキシメチル、メトキシエチル、シクロプ
ロピルまたはシクロヘキシルを表わし、Ｒ２及びＲ３が
相互に独立して各々の場合に水素、メチル、エチル、ｎ
−もしくはｉ−プロピル、メトキシカルボニルまたはエ
トキシカルボニルを表わすか、或いはこれらのものが結
合する窒素原子と一緒になって炭素原子１〜６個を有す
る直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキリデンイミノ基また
は随時同一もしくは相異なる置換基で１〜３置換されて
いてもよく、その際に適当なアリール部分における置換
基にはフッ素、塩素、臭素、シアノ、ニトロ、メチル、
エチル、ｎ−もしくはｉ−プロピル、ｎ−、ｉ−、ｓ−
もしくはｔ−ブチル、メトキシ、エトキシ、ｎ−もしく
はｉ−プロポキシ、ｎ−、ｉ−、ｓ−もしくはｔ−ブト
キシ、メチルチオ、エチルチオ、メチルスルフィニル、
メチルスルホニル、トリフルオロメチル、ジフルオロメ
チル、トリフルオロメトキシ、ジフルオロメトキシ、ト
リフルオロメチルチオ、トリフルオロメチルスルフィニ
ル、トリフルオロメチルスルホニルがあるベンジリデン
イミノを表わすかのいずれかであり、Ｒ４が水素、シア
ノ、メチル、エチル、ｎ−もしくはｉ−プロピル、ｎ
−、ｉ−、ｓ−もしくはｔ−ブチル、アリル、プロパル
ギルまたは炭素原子１〜６個及び同一もしくは相異なる
ハロゲン原子、殊にフッ素、塩素及び／または臭素１〜
１３個を有する直鎖状もしくは分枝鎖状のハロゲノアル
キルを表わし、そしてＲ５が水素、メチル、エチル、ｎ
−もしくはｉ−プロピル、ｎ−、ｉ−、ｓ−もしくはｔ
−ブチルまたは炭素原子１〜６個及び同一もしくは相異
なるハロゲン原子、殊にフッ素、塩素及び／または臭素
１〜１３個を有する直鎖状もしくは分枝鎖状のハロゲノ
アルキルを表わすか、或いはＲ４及びＲ５がこれらのも
のが結合する炭素原子と一緒になって炭素原子３〜６個
を有するシクロアルキルを表わすかのいずれかであり、
Ｒ６が水素または炭素原子１〜７個を有し、随時同一も
しくは相異なる置換基で１〜３置換されていてもよく、
その際に適当な置換基にはハロゲン、殊にフッ素、塩素
及び／または臭素、シアノ、炭素原子３〜６個を有する
シクロアルキル、或いは随時同一もしくは相異なる置換
基で１〜３置換されていてもよいフェニル、フェノキ
シ、フェニルチオまたはフェニルアミノ、或いは各々ヘ
テロアリール部分に炭素原子１〜５個及び同一もしくは
相異なるヘテロ原子、殊に窒素、酸素及び／または硫黄
１〜３個を有し、かつ各々随時同一もしくは相異なる置
換基で１〜３置換されていてもよいヘテロアリール、ヘ
テロアリールオキシ、ヘテロアリールチオまたはヘテロ
アリールアミノがあり、ここに適当なフェニルまたはヘ
テロアリール置換基には各々の場合にフッ素、塩素、臭
素、シアノ、ニトロ、メチル、エチル、ｎ−もしくはｉ
−プロピル、ｎ−、ｉ−、ｓ−もしくはｔ−ブチル、メ
トキシ、エトキシ、ｎ−もしくはｉ−プロポキシ、ｎ
−、ｉ−、ｓ−もしくはｔ−ブトキシ、メチルチオ、エ
チルチオ、メチルスルフィニル、メチルスルホニル、ト
リフルオロメチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメ
トキシ、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメチルチ
オ、トリフルオロメチルスルフィニル、トリフルオロメ
チルスルホニルがある直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキ
ルを表わし、Ｒ６が更にフェニルまたは炭素原子１〜５
個及び同一もしくは相異なるヘテロ原子、殊に窒素、酸
素及び／または硫黄１〜３個を有するヘテロアリールを
表わし、その際にこれらフェニルまたはヘテロアリール
基の各々は随時同一もしくは相異なる置換基で１〜３置
換されていてもよく、ここに適当なアリールまたはヘテ
ロアリール置換基には各々の場合にフッ素、塩素、臭
素、シアニ、ニトロ、メチル、エチル、ｎ−もしくはｉ
−プロピル、ｎ−、ｉ−、ｓ−もしくはｔ−ブチル、メ
トキシ、エトキシ、ｎ−もしくはｉ−プロポキシ、ｎ
−、ｉ−、ｓ−もしくはｔ−ブトキシ、メチルチオ、エ
チルチオ、メチルスルフィニル、メチルスルホニル、ト
リフルオロメチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメ
トキシ、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメチルチ
オ、トリフルオロメチルスルフィニル、トリフルオロメ
チルスルホニルがあり、Ｘが酸素及び硫黄を表わし、そ
してＺが酸素及び硫黄を表わすものである。次の一般式
（Ｉ）の置換されたトリアゾリノンを製造実施例に与え
られる化合物に加えて個々に挙げ得る：
【００２８】
【表１】
【００２９】例えば、出発物質として１−クロロカルボ
ニル−３−メトキシ−４−イソプロピリデンイミノ−
１，２，４−トリアゾリン−５−オン及びｔ−ブチルア
ミンを用いる場合、本発明による工程（ａ）の反応の経
路は次式により表わし得る：
【００３０】
【化２１】
【００３１】例えば、出発物質として３−エトキシ−４
−アミノ−１，２，４−トリアゾリン−５−オン及びク
ロロ−ｔ−ブチルイソシアネートを用いる場合、本発明
による工程（ｂ）反応の経路は次式により表わし得る：
【００３２】
【化２２】
【００３３】例えば、出発化合物として１−［Ｎ−（１
−メチル−４−フェニル−ブト−２−イル）−アミノ］
−カルボニル−３−ｎ−プロポキシ−４−（４−メチル
ペント−２−イリデンイミノ）−１，２，４−トリアゾ
リン−５−オンを用いる場合、本発明による工程（ｃ）
の反応の経路は次式により表わし得る：
【００３４】
【化２３】
【００３５】例えば、出発化合物として１−（Ｎ−２−
メチル−３−シクロヘキシルプロポ−２−イルアミノ）
−カルボニル−３−メトキシ−４−（Ｎ−メチル−Ｎ−
エトキシカルボニルアミノ）−１，２，４−トリアゾリ
ン−５−オンを用いる場合、本発明による反応工程
（ｄ）の経路は次式により表わし得る：
【００３６】
【化２４】
【００３７】式（ＩＩ）は本発明による工程（ａ）を行
う際に出発物質として必要とされる活性化（チオ）カル
ボニルトリアゾリノンの一般的定義を与える。この式
（ＩＩ）において、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｘ及びＺは好まし
くはこれらの置換基に対して好適なものとして本発明に
よる式（Ｉ）の化合物の記載に関連して既に挙げられた
基を表わす。Ａは隣接するカルボニル基を活性化する通
常の基、殊に塩素、フェノキシまたは１−イミダゾリル
を表わす。
【００３８】式（ＩＩ）の活性化（チオ）カルボニルト
リアゾリノンは従来未知であり、そしてまた本発明の目
的物である。これらのものは例えば１−位置において未
置換である式（ＩＶ）
【００３９】
【化２５】
【００４０】式中、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｘ及びＺは上記の
意味を有し、そしてＡは活性基を表わす、のトリアゾリ
ノンを−２０乃至１２０℃間の温度で、適当ならば希釈
剤例えばクロロホルムの存在下及び適当ならば反応補助
剤例えばトリエチルアミンの存在下で（チオ）クロロギ
酸フェニルまたはＮ，Ｎ′−カルボニルジイミダゾール
と反応させる場合に得られる。
【００４１】式（ＩＩＩ）は本発明による工程（ａ）を
行う際に出発物質として更に必要とされるアミンの一般
的定義を与える。この式（ＩＩＩ）において、Ｒ4、Ｒ
５及びＲ６は好ましくはこれらの置換基に対して好適な
ものとして本発明による式（Ｉ）の化合物の記載に関連
して既に挙げられた基を表わす。
【００４２】式（ＩＩＩ）のアミンは一般的に公知の有
機化学の化合物であるか、または一般的に公知の方法と
同様に得ることができる。
【００４３】式（ＩＶ）は１−位置において未置換であ
り、そして本発明による工程（ｂ）を行い、かつ式（Ｉ
Ｉ）の先駆体を合成する際の遊離体として必要とされる
トリアゾリノンの一般的定義を与える。この式（ＩＶ）
において、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ３及びＸは好ましくはこれらの
置換基に対して好適なものとして本発明による式（Ｉ）
の物質の記載に関連して既に挙げられた基を表わす。
【００４４】１−位置において未置換である式（ＩＶ）
のトリアゾリノンのあるものは公知である［例えばヨー
ロッパ特許第４４２，４６９号；Ｊ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏ
ｃ．Ｃ、１９６７、２７００〜２７０４；Ａｒｍ．Ｋｈ
ｉｍ．Ｚｈ．２９、５４５〜５４７（１９７６）または
ＣＡ ８５：１５９９９８ｈ参照］。
【００４５】１−位置において未置換である一般式（Ｉ
Ｖａ）
【００４６】
【化２６】
【００４７】式中、Ｒ１及びＸは上記の意味を有し、そ
してＲ2-3は水素、アルキルまたはアルコキシカルボニ
ルを表わし、そしてＲ3-3はアルキルまたはアルコキシ
カルボニルを表わすか、或いはＲ2-3及びＲ3-3はこれら
のものが結合する窒素原子と一緒になって随時置換され
ていてもよいアルキリデンイミノ基を表わすかのいずれ
かである、のトリアゾリノンは従来未知であり、そして
また本発明の目的物である。
【００４８】この式（ＩＶａ）において、基Ｒ1、Ｘ、
Ｒ2-3及びＲ3-3は好ましくはこれらの置換基に対して好
適なものとして本発明による式（Ｉ）の物質の記載に関
連して既に上に挙げられた基を表わす。
【００４９】１−位置において未置換である公知及び従
来未知の式（ＩＶ）の置換されたトリアゾリノンは公知
の方法と同様に［例えばヨーロッパ特許第４２２，４６
９号；Ｊ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．Ｃ、１９６７、２７００
〜２７０４；Ａｒｍ．Ｋｈｉｍ．Ｚｈ．２９、５４５〜
５４７（１９７６）またはＣＡ ８５：１５９９９８ｈ
参照］、例えば式（ＶＩ）
【００５０】
【化２７】
【００５１】式中、Ｒ2、Ｒ３及びＸは上記の意味を有
する、の（チオ）カルボジヒドラジドを０乃至１２０℃
間の温度で、適当ならば希釈剤例えばメタノールまたは
エタノールの存在下で式（ＶＩＩ） Ｃ(ＯＲ1)4 （ＶＩＩ） 式中、Ｒ１は上記の意味を有する、のオルトカーボネー
トと反応させる場合に得られる。
【００５２】式（ＶＩ）の（チオ）カルボジヒドラジド
及び式（ＶＩＩ）のオルトエステルは一般的に公知の有
機化学の化合物であるか、または一般的に公知の方法に
より得ることができる。
【００５３】式（Ｖ）は本発明による工程（ｂ）を行う
際に遊離体として更に必要とされるイソ（チオ）シアネ
ートの一般的定義を与える。この式（Ｖ）において、Ｒ
4、Ｒ5、Ｒ６及びＺは好ましくはこれらの置換基に対し
て好適なものとして本発明による式（Ｉ）の物質の記載
に関連して既に挙げられた基を表わす。
【００５４】式（Ｖ）のイソ（チオ）シアネートは一般
的に公知の有機化学の化合物であるか、または一般的に
公知の方法と同様に得ることができる。
【００５５】式（Ｉａ）は本発明による工程（ｃ）を行
う際に遊離体として必要とされる置換されたトリアゾリ
ノンの一般的定義を与える。この式（Ｉａ）において、
Ｒ1、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6、Ｘ及びＺは好ましくはこれらの置
換基に対して好適なものとして本発明による式（Ｉ）の
物質の記載に関連して既に挙げられた基を表わす。Ｒ
2-1及びＲ3-1はこれらのものが結合する窒素原子と一緒
になって好ましくは炭素原子１〜８個を有する直鎖状も
しくは分枝鎖状のアルキリデンイミノ基または随時同一
もしくは相異なる置換基で１または多置換されていても
よく、その際にアリール部分における適当な置換基には
ハロゲン、シアノ、ニトロ、各々炭素原子１〜６個を有
する各々の場合に直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキル、
アルコキシ、アルキルチオ、アルキルスルフィニルまた
はアルキルスルホニル、或いは各々炭素原子１〜６個及
び同一もしくは相異なるハロゲン原子１〜１３個を有す
る各々の場合に直鎖状もしくは分枝鎖状のハロゲノアル
キル、ハロゲノアルコキシ、ハロゲノアルキルチオ、ハ
ロゲノアルキルスルフィニルまたはハロゲノアルキルス
ルホニルがあるベンジリデンイミノ基を表わす。
【００５６】式（Ｉａ）の置換されたトリアゾリノンは
本発明による化合物であり、そして本発明による工程
（ａ）または（ｂ）により得ることができる。
【００５７】式（Ｉｂ）は本発明による工程（ｄ）を行
う際に遊離体として必要とされる置換されたトリアゾリ
ノンの一般的定義を与える。この式（Ｉｂ）において、
Ｒ1、Ｒ2、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6、Ｘ及びＺは好ましくはこれ
らの置換基に対して好適なものとして本発明による式
（Ｉ）の物質の記載に関連して既に挙げられた基を表わ
す。Ｒ3-2は好ましくは炭素原子１〜８個、殊に１〜６
個を有する直鎖状もしくは分枝鎖状のアルコキシカルボ
ニルを表わす。
【００５８】式（Ｉｂ）の置換されたトリアゾリノンは
本発明による化合物であり、そして本発明による工程
（ａ）または（ｂ）により得ることができる。
【００５９】本発明による工程（ａ）を行う際に適する
希釈剤は不活性有機溶媒である。これらのものには殊に
脂肪族、脂環式または芳香族の、随時ハロゲン化されて
いてもよい炭化水素例えばベンジン、ベンゼン、トルエ
ン、キシレン、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン、石
油エーテル、ヘキサン、シクロヘキサン、ジクロロメタ
ン、クロロホルム、四塩化炭素；エーテル例えばジエチ
ルエーテル、ジイソプロピルエーテル、メチルｔ−ブチ
ルエーテル、メチルｔ−ペンチルエーテル、ジオキサ
ン、テトラヒドロフランまたはエチレングリコールジメ
チルエーテルもしくはエチレングリコールジエチルエー
テル；ケトン例えばアセトン、ブタノンまたはメチルイ
ソブチルケトン；ニトリル例えばアセトニトリル、プロ
ピオニトリルまたはベンゾニトリル；アミド例えばＮ，
Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトア
ミド、Ｎ−メチルホルムアニリド、Ｎ−メチルピロリド
ンまたはヘキサメチルリン酸トリアミド；エステル例え
ば酢酸メチルまたは酢酸エチル、或いは塩基例えばピリ
ジンが含まれる。
【００６０】本発明による工程（ａ）は好ましくは適当
な反応補助剤の存在下で行う。適当な反応補助剤は全て
の通常の無機または有機塩基である、これらのものには
例えばアルカリ土金属水酸化物またはアルカリ金属水酸
化物例えば水酸化ナトリウム、水酸化カルシウム、水酸
化カリウムまたは他に水酸化アンモニウム、アルカリ金
属炭酸塩例えば炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸水
素カリウム、炭酸水素ナトリウムまたは炭酸アンモニウ
ム、アルカリ金属酢酸塩またはアルカリ土金属酢酸塩例
えば酢酸ナトリウム、酢酸カリウム、酢酸カルシウムま
たは酢酸アンモニウム、及びまた第三級アミン例えばト
リメチルアミン、トリエチルアミン、トリブチルアミ
ン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアニリン、ピリジン、ピペリジ
ン、Ｎ−メチルピペリジン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノピ
リジン、ジアザビシクロオクタン（ＤＡＢＣＯ）、ジア
ザビシクロノネン（ＤＢＮ）またはジアザビシクロウン
デセン（ＤＢＵ）が含まれる。
【００６１】また反応補助剤として同時に作用させるた
めに反応体として用いる式（ＩＩＩ）のアミンを適当な
過剰量で用いることができる。
【００６２】本発明による工程（ａ）を行う場合、反応
温度は実質的な範囲内で変え得る。一般に、本法は０乃
至１５０℃間、好ましくは１０乃至８０℃間の温度で行
う。本発明による工程（ａ）を行う際に、式（ＩＩ）の
活性化（チオ）カルボニルトリアゾリノン１モル当り
１．０〜５．０モル、好ましくは１．０〜２モルの式
（ＩＩＩ）のアミン及び適当ならば１．０〜５．０モ
ル、好ましくは１．０〜２モルの補助剤としての塩基を
一般に用いる。反応を行い、そして反応生成物を公知の
方法により処理し、そして単離する（これに関しては例
えばヨーロッパ特許第２８３，８７６号または製造実施
例参照）。
【００６３】本発明による工程（ｂ）を行う際に適する
希釈剤は不活性有機溶媒である。好適に用いる溶媒は本
発明による工程（ａ）の記載に示すものである。
【００６４】適当ならば、本発明による工程（ｂ）は適
当な塩基性反応補助剤の存在下で行い得る。適当な反応
補助剤は全ての通常の無機または有機塩基である。次の
ものを好適に用いる：第三級アミン例えばトリメチルア
ミン、トリエチルアミン、トリブチルアミン、Ｎ，Ｎ−
ジメチルアニリン、ピリジン、ピペリジン、Ｎ−メチル
ピペリジン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノピリジン、ジアザ
ビシクロオクタン（ＤＡＢＣＯ）、ジアザビシクロノネ
ン（ＤＢＮ）またはジアザビシクロウンデセン（ＤＢ
Ｕ）。
【００６５】しかしながら、かかる塩基性反応補助剤の
添加は本質的なものではない。
【００６６】本発明による工程（ｂ）を行う場合、反応
温度は実質的な範囲内で変え得る。一般に、本法は０乃
至１５０℃間、好ましくは４０乃至１２０℃間の温度で
行う。
【００６７】本発明による工程（ｂ）は通常大気圧下で
行う。しかしながらまた、本法は昇圧または減圧下で行
い得る。
【００６８】本発明による工程（ｂ）を行う際に、１−
位置で未置換である式（ＩＶ）のトリアゾリノン１モル
当り１．０〜５．０モル、好ましくは１．０〜２．５モ
ルの式（Ｖ）のイソ（チオ）シアネート及び適当ならば
０．０１〜５．０モル、好ましくは０．１〜２．５モル
の反応補助剤としての塩基を一般に用いる。
【００６９】反応を行い、そして反応生成物を公知の方
法により処理し、そして単離する（これに関してはヨー
ロッパ特許第２８３，８７６号または製造実施例参
照）。
【００７０】本発明による工程（ｃ）を行う際に適する
酸はヒドラゾンを開裂する際に通常使用し得る全ての無
機及び有機酸である。無機鉱酸例えば塩酸、硫酸及びリ
ン酸または酸イオン交換体を好適に用いる。
【００７１】本発明による工程（ｃ）を行う際に適する
希釈剤は全ての通常の有機または無機溶媒である。溶媒
として水と混和する極性有機溶媒、殊にアルコール例え
ばメタノール、エタノール、プロパノールまたはブタノ
ール、これらと水との混合物、または純粋な水を好適に
用いる。
【００７２】本発明による工程（ｃ）を行う場合、反応
温度は実質的な範囲内で変え得る。一般に、本法は２０
乃至１５０℃間、好ましくは５０乃至１２０℃間の温度
で行う。
【００７３】本発明による工程（ｃ）は通常大気圧また
は減圧下で行う。本法を減圧下で行う場合、適当な圧力
範囲は２０乃至４００ミリバール間、好ましくは１００
乃至２００ミリバール間である。
【００７４】本発明による工程（ｃ）を行う際に、式
（Ｉａ）の置換されたトリアゾリノン１モル当り１．０
〜５．０モル、好ましくは１．０〜２．５モルの酸を一
般に用いる。式（Ｉａ）の置換されたトリアゾリノンを
適当量の希釈剤に溶解し、次に必要量の酸を加え、そし
て混合物を減圧下で数時間にわたって徐々に濃縮した。
特殊な具体例において、本発明による工程（ｃ）及び必
要とされる式（Ｉａ）の先駆体の製造をいわゆる「ワン
−ポット（ｏｎｅ−ｐｏｔ）法」において１回の反応工
程で行うこともできる。この工程に続いて出発化合物と
して式（ＩＩ）の活性化（チオ）カルボニルトリアゾリ
ノンを選び、次にこれらのものを順次「ワン−ポット
法」において本発明による工程（ａ）により式（ＩＩ
Ｉ）のアミンと、そして続いて本発明による工程（ｃ）
により酸と反応させるか、或いはまた出発化合物として
１−位置において未置換である式（ＩＶ）のトリアゾリ
ノンを選び、そしてこれらのものを順次「ワン−ポット
法」において本発明による工程（ｂ）により式（Ｖ）の
イソ（チオ）シアネートと、そして続いて本発明による
工程（ｃ）により酸と反応させるかのいずれかである。
【００７５】本発明による工程（ｄ）を行う際に適する
希釈剤は不活性有機溶媒である。これらのものには殊に
脂肪族、脂環式または芳香族の、随時ハロゲン化されて
いてもよい炭化水素例えばベンジン、ベンゼン、トルエ
ン、キシレン、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン、石
油エーテル、ヘキサン、シクロヘキサン、ジクロロメタ
ン、クロロホルムまたは四塩化炭素；エーテル例えばジ
エチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、メチルｔ−
ブチルエーテル、メチルｔ−ペンチルエーテル、ジオキ
サン、テトラヒドロフランまたはエチレングリコールジ
メチルエーテルもしくはエチレングリコールジエチルエ
ーテル；ケトン例えばアセトン、ブタノンまたはメチル
イソブチルケトン；ニトリル例えばアセトニトリル、プ
ロピオニトリルまたはベンゾニトリル；アミド例えば
Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセ
トアミド、Ｎ−メチルホルムアニリド、Ｎ−メチルピロ
リドンまたはヘキサメチルリン酸トリアミド；エステル
例えば酢酸メチルまたは酢酸エチル、スルホキシド例え
ばジメチルスルホキシド、アルコール例えばメタノー
ル、エタノール、ｎ−もしくはｉ−プロパノール、エチ
レングリコールモノメチルエーテル、エチレングリコー
ルモノエチルエーテル、ジエチレングリコールモノメチ
ルエーテル、ジエチレングリコールモノエチルエーテ
ル、これらのものと水との混合物或いは純粋な水が含ま
れる。
【００７６】適当ならば、本発明による工程（ｄ）は適
当な反応補助剤の存在下で行い得る。適当な反応補助剤
は通常の無機または有機酸または塩基である。これらの
ものには鉱酸例えば塩酸または硫酸、カルボン酸例えば
酢酸、スルホン酸例えばｐ−トルエンスルホン酸、アル
カリ土金属水酸化物、アルカリ土金属アルコラート、ア
ルカリ土金属酢酸塩、アルカリ土金属炭酸塩、アルカリ
土金属炭酸水素塩、アルカリ金属水酸化物、アルカリ金
属アルコラート、アルカリ金属酢酸塩、アルカリ金属炭
酸塩またはアルカリ金属炭酸水素塩例えばナトリウムメ
チラート、ナトリウムエチラート、カリウムｔ−ブチラ
ート、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水酸化アン
モニウム、酢酸ナトリウム、酢酸カリウム、酢酸カルシ
ウム、酢酸アンモニウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウ
ム、炭酸水素カリウム、炭酸水素ナトリウムまたは炭酸
アンモニウム、及びまた第三級アミン例えばトリメチル
アミン、トリエチルアミン、トリブチルアミン、Ｎ，Ｎ
−ジメチルアニリン、ピリジン、ピペリジン、Ｎ−メチ
ルピペリジン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノピリジン、ジア
ザビシクロオクタン（ＤＡＢＣＯ）、ジアザビシクロノ
ネン（ＤＢＮ）またはジアザビシクロウンデセン（ＤＢ
Ｕ）、或いは酸性または塩基性イオン交換体が含まれ
る。
【００７７】本発明による工程（ｄ）を行う場合、反応
温度は実質的な範囲内で変え得る。一般に、本法は５０
乃至２００℃間、好ましくは８０乃至１８０℃間の温度
で行う。
【００７８】本発明による工程（ｄ）を行う際に、適当
ならば式（Ｉｂ）の置換されたトリアゾリノン１モル当
り０．０１〜２．０モル、好ましくは０．１〜１．０モ
ルの酸性または塩基性の反応補助剤を一般に用いる。反
応を行い、そして反応生成物を公知の方法と同様に処理
し、そして単離する［これに関しては例えばホーベン−
ウェイル（Ｈｏｕｂｅｎ−Ｗｅｙｌ）「有機化学の方法
（Ｍｅｔｈｏｄｅｎｄｅｒ ｏｒｇａｎｉｓｃｈｅｎ
Ｃｈｅｍｉｅ）」、第ＸＩ巻、１；８６３、８６７、９
４８頁；チーメ・ベルラグ（Ｔｈｉｅｍｅ Ｖｅｒｌａ
ｇ）シュツッツガルト］。
【００７９】反応を行い、そして反応生成物を公知の方
法と同様に処理し、そして単離する（これに関しては例
えばヨーロッパ特許第２８３，８７６号；同第３７０，
２９３号または製造実施例参照）。
【００８０】式（Ｉ）の最終生成物は常法により、例え
ばカラムクロマトグラフィーまたは再結晶により精製す
る。
【００８１】これらのものは融点または結晶化しない化
合物の場合には屈折率またはプロトン核磁気共鳴分光法
（1Ｈ ＮＭＲ）により特性化する。
【００８２】本発明による活性化合物は、落葉剤、乾燥
剤、広葉樹の破壊剤及び、ことに殺雑草剤として使用す
ることができる。雑草とは、最も広い意味において、植
物を望まない場所に生長するすべての植物を意味する。
本発明による物質は、本質的に使用量に依存して完全除
草剤または選択的除草剤として作用する。
【００８３】本発明による化合物は、例えば、次の植物
に関連して使用することができる： 次の属の双子葉雑草 ：カラシ属（Sinapis)、 マメグンバ
イナズナ属（Leipidium)、ヤエムグラ属（Galium)、ハ
コベ属（Stellaria)、シカギク属（Matricaria)、カミ
ツレモドキ属（Anthemis)、ガリンソガ属（Galinsog
a)、アカザ属（Chenopodium)、イラクサ属（Urtica)、
キオン属（Senecio)、ヒユ属（Amaranthus)、スベリヒ
ユ属（Portulaca)、オナモミ属（Xanthium)、ヒルガオ
属（Convolvulus)、サツマイモ属（Ipomoea)、 タデ属
（Polygonum)、 セスバニア属（Sesbania)、オナモミ属
（Ambrosia)、 アザミ属（Cirsium)、ヒレアザミ属 （Ca
rduus)、 ノゲシ属（Sonchus)、 ナス属（Solanum)、 イ
ヌガラシ属（Rorippa)、 キカシグサ属（Rotala)、 アゼ
ナ属（Lindernia)、 ラミウム属（Lamium)、 クワガタソ
ウ属（Veronica)、イチビ属（Abutilon)、 エメクス属
(Emex)、 チヨウセンアサガオ属（Datura)、 スミレ属
（Viola)、 チシマオドリコ属（Galeopsis)、 ケシ属（P
apaver) 、センタウレア属（Centaurea）ツメクサ属（T
rifolium）、キツネノボタン属（Ranunculus）及びタン
ポポ属（Taraxacum）。次の属の双子葉栽培植物 ：ワタ属（Gossypium)、 ダイズ
属（Glycine)、 フダンソウ属（Beta)、 ニンジン属（Dau
cus)、 インゲンマメ属 (Phaseolus)、エンドウ属（Pisu
m)、ナス属（Solanum)、アマ属（Linum)、 サツマイモ
属（Ipomoea)、 ソラマメ属（Vicia)、 タバコ属（Nico
tiana)、 トマト属（Lycopersicon)、ラツカセイ属（Ar
achis)、 アブラナ属（Brassica)、 アキノノゲシ属（La
ctuca)、キユウリ属（Cucumis) 及びウリ属（Cucurbit
a)。次の属の単子葉雑草 ：ヒエ属（Echinochloa)、 エノコロ
グサ属（Setaria)、 キビ属（Panicum)、メヒシバ属（Di
gitaria)、 アワガリエ属（Phleum)、スズメノカタビラ
属（Poa)、 ウシノケグサ属（Festuca)、 オヒシバ属（E
leusine)、 ブラキアリア属（Brachiaria)、 ドクムギ属
（Lolium)、 スズメノチヤヒキ属（Bromus)、カラスム
ギ属（Avena)、 カヤツリグサ属（Cyperus)、モロコシ属
（Sorghum)、カモジグサ属（Agropyron)、 シノドン属
（Cynodon)、ミズアオイ属（Monochoria)、 テンツキ属
（Fimbristylis)、 オモダカ属（Sagittaria)、 ハリイ
属 (Eleocharis)、 ホタルイ属（Scirpus)、 パスパルム
属 (Paspalum)、カモノハシ属（Ischaemum)、 スフエノ
クレア属（Sphenoclea)、 ダクチロクテニウム属（Dact
yloctenium)、 ヌカボ属（Agrostis)、スズメノテツポ
ウ属（Alopecurus) 及びアペラ属（Apera）。
【００８４】次の属の単子葉栽培植物：イネ属（Oryz
a)、トウモロコシ属（Zea)、 コムギ属（Triticum)、
オオムギ属（Hordeum)、 カラスムギ属（Avena)、ライ
ムギ属（Secale)、 モロコシ属（Sorghum)、キビ属（Pa
nicum)、 サトウキビ属（Saccharum)、アナナス属（Ana
nas)、 クサスギカズラ属（Asparagus) およびネギ属
（Allium)。
【００８５】しかしながら、本発明による活性化合物の
使用はこれらの属にまったく限定されず、同じ方法で他
の植物に及ぶ。
【００８６】化合物は、濃度に依存して、例えば工業地
域及び鉄道線路上、樹木が存在するか或いは存在しない
道路及び広場上の雑草の完全防除に適する。同等に、化
合物は多年生栽培植物、例えば造林、装飾樹木、果樹
園、ブドウ園、かんきつ類の木立、クルミの果樹園、バ
ナナの植林、コーヒーの植林、茶の植林、ゴムの木の植
林、油ヤシの植林、カカオの植林、小果樹の植え付け及
びホップの栽培植物の中の雑草の防除に、そして１年生
栽培植物中の雑草の選択的防除に使用することができ
る。
【００８７】本発明による活性化合物は単子葉の栽培植
物例えばトウモロコシまたは小麦中の双子葉の雑草を防
除する際に殊に良好に使用し得る。
【００８８】本活性化合物は普通の組成物例えば、溶
液、乳液、懸濁剤、粉末、泡沫剤、塗布剤、顆粒、エア
ロゾル、活性化合物を含浸させた天然及び合成物質、ま
たは重合物質中の極く細かいカプセルに変えることがで
きる。
【００８９】これらの組成物は公知の方法において、例
えば活性化合物を伸展剤、即ち液体溶媒及び／または固
体の担体と随時表面活性剤、即ち乳化剤及び／または分
散剤及び／または発泡剤と混合して製造される。
【００９０】また伸展剤として水を用いる場合、例えば
補助溶媒として有機溶媒を用いることもできる。液体溶
媒として、主に、芳香族炭化水素例えばキシレン、トル
エンもしくはアルキルナフタレン、塩素化された芳香族
もしくは塩素化された脂肪族炭化水素例えばクロロベン
ゼン、クロロエチレンもしくは塩化メチレン、脂肪族炭
化水素例えばシクロヘキサン、またはパラフィン例えば
鉱油留分、鉱油及び植物油、アルコール例えばブタノー
ルもしくはグリコール並びにそのエーテル及びエステ
ル、ケトン例えばアセトン、メチルエチルケトン、メチ
ルイソブチルケトンもしくはシクロヘキサノン、強い有
極性溶媒例えばジメチルホルムアミド及びジメチルスル
ホキシド並びに水が適している。
【００９１】固体の担体として、例えばアンモニウム塩
及び粉砕した天然鉱物、例えばカオリン、クレイ、タル
ク、チョーク、石英、アタパルジャイト、モントモリロ
ナイト、またはケイソウ土並びに粉砕した合成鉱物例え
ば高度に分散性ケイ酸、アルミナ及びシリケートが適し
ている；粒剤に対する固体の担体として、粉砕し且つ分
別した天然岩、例えば方解石、大理石、軽石、海泡石及
び白雲石並びに無機及び有機のひきわり合成顆粒及び有
機物質の顆粒例えばおがくず、やしがら、トウモロコシ
穂軸及びタバコ茎が適している；乳化剤及び／または発
泡剤として非イオン性及び陰イオン性乳化剤例えばポリ
オキシエチレン−脂肪酸エステル、ポリオキシエチレン
脂肪族アルコールエーテル例えばアルキルアリールポリ
グリコールエーテル、アルキルスルホネート、アルキル
スルフエート、アリールスルホネート並びにアルブミン
加水分解生成物が適している；分散剤として、例えばリ
グニンスルフアイト廃液及びメチルセルロースが適して
いる。
【００９２】接着剤例えばカルボキシメチルセルロース
並びに粉状、粒状またはラテックス状の天然及び合成重
合体例えばアラビアゴム、ポリビニルアルコール及びポ
リビニルアセテート並びに天然リン脂質例えばセフアリ
ン及びレシチン、及び合成リン脂質を組成物に用いるこ
とができる。更に添加物は鉱油及び植物油であることが
できる。
【００９３】着色剤例えば無機顔料、例えば酸化鉄、酸
化チタン及びプルシアンブルー並びに有機染料例えばア
リザリン染料、アゾ染料及び金属フタロシアニン染料、
及び微量の栄養剤例えば鉄、マンガン、ホウ素、銅、コ
バルト、モリブテン及び亜鉛の塩を用いることができ
る。
【００９４】調製物は一般に活性化合物０.１乃至９５
重量％間、好ましくは０．５乃至９０重量％間を含有す
る。
【００９５】また本発明による活性化合物は、そのまま
或いはその調製物の形態において、公知の除草剤との混
合物として雑草を防除するために用いることもでき、仕
上げた配合物または槽混合が可能である。
【００９６】混合物に適する除草剤は公知の除草剤例え
ばアニリド例えばジフルフェニカン及びプロパニル；ア
リールカルボン酸例えばジクロロピコリン酸、ジカンバ
及びピクロラム；アリールオキシアルカン酸例えば２，
４−Ｄ、２，４−ＤＢ、２，４−ＤＰ、フルロキシピ
ル、ＭＣＰＡ、ＭＣＰＰ及びトリクロピル；アリールオ
キシ−フェノキシ−アルカン酸エステル例えばジクロホ
ップ−メチル、フェノキサプレップーエチル、フルアジ
ホップ−ブチル、ハロキシホップ−メチル及びキザロホ
ップ−エチル；アジノン例えばクロリダゾン及びノルフ
ルラゾン；カルバメート例えばクロルプロファン、デス
メジファム、フェンメジファム及びプロファム、クロロ
アセトアニリド例えばアラクロル、アセトクロル、ブタ
クロル、メタザクロル、メトラクロル、プレチラクロル
及びプロパクロル；ジニトロアニリン例えばオリザリ
ン、ペンジメタリン及びトリフルラリン；ジフェニルエ
ーテル例えばアシフルオルフェン、ビフェノックス、フ
ルオログリコフェン、ホメサフェン、ハロサフェン、ラ
クトフェン及びオキシフルオルフェン；ウレア例えばク
ロルトルロン、ジウロン、フルオメツロン、イソプロツ
ロン、リヌロン及びメタベンズチアズロン；ヒドロキシ
ルアミン例えばアロキシジム、クレトジム、シクロキシ
ジム、セトキシジム及びトラルコキシジム；イミダゾリ
ノン例えばイマゼタピル、イマザメタベンズ、イマザピ
ル及びイマザキン；ニトリル例えばブロモキシニル、ジ
クロベニル及びイオキシニル；オキシアセトアミド例え
ばメフェナセット；スルホニルウレア例えばアミドスル
フロン、ベンスルフロン−メチル、クロリムロン−エチ
ル、クロルスルフロン、シノスルフロン、メツルフロン
−メチル、ニコスルフロン、プリミスルフロン、ピラゾ
スルフロン−エチル、チフェンスルフロン−メチル、ト
リアスルフロン及びトリベヌロン−メチル；チオカルバ
メート例えばブチレート、シクロエート、ジアレート、
ＥＰＴＣ、エスプロカルブ、モリネート、プロスルホカ
ルブ、チオベンカルブ及びトリ−アレート；トリアジン
例えばアトラジン、シアナジン、シマジン、シメトリ
ン、ターブトリン及びターブチラジン；トリアジノン例
えばヘキサジノン、メタミツロン及びメトリブジン；他
のもの例えばアミノトリアゾール、ベンフレセート、ベ
ンタゾン、シンメチリン、クロマゾン、クロピラリド、
ジフェンゾクアット、ジチオピル、エトフメセート、フ
ルオロクロリドン、グルホシネート、グリホセート、イ
ソキサベン、ピリデート、キンクロラック、キンメラッ
ク、スルホセート及びトリジファンである。
【００９７】また他の公知の活性化合物、例えば殺菌・
殺カビ剤（fungicides）、殺虫剤（insecticides）、殺
ダニ剤（acaricides）、 殺線虫剤（nematicides）、小
鳥忌避剤、植物栄養剤及び土壌改良剤との混合物が可能
である。
【００９８】本活性化合物はそのままで、或いはその配
合物の形態またはその配合物から更に希釈して調製した
使用形態、例えば調製済液剤、懸濁剤、乳剤、粉剤、塗
布剤及び粒剤の形態で使用することができる。これらの
ものは普通の方法で、例えば液剤散布（watering）、ス
プレー、アトマイジング（atomising）または粒剤散布
（scattering）によって施用される。
【００９９】本発明による活性化合物は植物の発芽の前
または後に施用することができる。また本化合物は種子
をまく前に土壌中に混入することができる。本活性化合
物の使用量は実質的な範囲内で変えることができる。こ
の量は本質的に所望の効果の特質に依存する。一般に、
施用量は土壌表面１ヘクタール当り活性化合物０．０ｌ
乃至１０ｋｇ間、好ましくは０．０５乃至５ｋｇ／ｈａ
間である。
【０１００】本発明による活性化合物の製造及び使用は
次の実施例から知り得る。
【０１０１】
【実施例】製造実施例 ：実施例１
【０１０２】
【化２８】
【０１０３】（工程ａ）ｔ−ブチルアミン２．２ｇ
（０．０３モル）を室温で撹拌しながらテトラヒドロフ
ラン１００ｍｌ中の４−アミノ−３−メトキシ−１−
（フェノキシ−チオカルボニル）−１，２，４−トリア
ゾリン−５−オン２．７ｇ（０．０１モル）に加え、そ
して添加が終了した後、混合物を還流温度で１６時間撹
拌した。処理のために、混合物を室温に冷却し、分別し
た沈殿を濾別し、濾液を濃縮し、そして残渣をジメチル
エーテルで砕解することにより結晶化させた。
【０１０４】融点１８５℃の４−アミノ−３−メトキシ
−１−［Ｎ−（２−メチルプロポ−２−イル）−アミ
ノ］−カルボニル−１，２，４−トリアゾリン−５−オ
ン１．８ｇ（理論値の７４％）が得られた。
【０１０５】実施例２
【０１０６】
【化２９】
【０１０７】（工程ｂ）クロロ−ｔ−ブチルイソシアネ
ート４．０ｇ（０．０３モル）を室温で撹拌しながらア
セトニトリル５０ｍｌ中の４−イソプロピリデンイミノ
−３−メトキシ−１，２，４−トリアゾリン−５−オン
２．５５ｇ（０．０１５モル）に滴下しながら加え、そ
して添加が終了した後、混合物を室温で２４時間撹拌し
た。処理のために、分別した沈殿を吸引濾過し、ジエチ
ルエーテルで洗浄し、乾燥し、そしてシリカゲル上でク
ロマトグラフにかけた（溶離液：シクロヘキサン／酢酸
エチル１：３）。
【０１０８】４−イソプロピリデンイミノ−３−メトキ
シ−１−［Ｎ−（３−クロロ−２−メチルプロポ−２−
イル）−アミノ］−カルボニルー１，２，４−トリアゾ
リン−５−オン４ｇ（理論値の８９％）が油として得ら
れた。
【０１０９】1Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3／テトラメチルシ
ラン）：δ＝７．８５ｐｐｍ（ＮＨ）。
【０１１０】実施例３
【０１１１】
【化３０】
【０１１２】（工程ｂ）ｔ−ブチルイソシアネート３．
０ｇ（０．０３モル）及びジアザビシクロウンデセン
（ＤＢＵ）１０滴を室温で撹拌しながらアセトニトリル
１００ｍｌ中の４−アミノ−３−エトキシ−１，２，４
−トリアゾリン−５−オン４．３ｇ（０．０３モル）に
滴下しながら加え、そして添加が終了した後、混合物を
室温で１６時間撹拌した。処理のために、反応混合物を
真空中で濃縮し、残渣をジクロロメタン中に取り入れ、
中性になるまで水で洗浄し、乾燥し、真空中で濃縮し、
そして残渣をジエチルエーテルで砕解することにより結
晶化させた。
【０１１３】融点１２４℃の４−アミノ−３−エトキシ
−１−［Ｎ−（２−メチルプロポ−２−イル）−アミ
ノ］−カルボニル−１，２，４−トリアゾリン−５−オ
ン２．７ｇ（理論値の３７％）が得られた。
【０１１４】実施例４
【０１１５】
【化３１】
【０１１６】（工程ｃ）水２０ｍｌ及び希塩酸５滴を室
温で撹拌しながらエタノール３０ｍｌ中の４−イソプロ
ピリデンイミノ−３−メトキシ−１−［Ｎ−（クロロ−
ｔ−ブチル）−アミノ］−カルボニル−１，２，４−ト
リアゾリン−５−オン３．５ｇ（０．０１１６モル）に
加え、続いて混合物を４０℃で６０分間加熱し、続いて
真空中で濃縮し、そして残渣をシリカゲル上でのクロマ
トグラフィー（溶離液：酢酸エチル）により精製した。
【０１１７】融点１１８〜１２０℃の４−アミノ−３−
メトキシ−１−［Ｎ−（３−クロロ−２−メチルプロポ
−２−イル）−アミノ］−カルボニル−１，２，４−ト
リアゾリン−５−オン１．８ｇ（理論値の５９％）が得
られた。
【０１１８】
【表２】
【０１１９】
【表３】
【０１２０】
【表４】
【０１２１】出発化合物の製造： 実施例ＩＩ−１
【０１２２】
【化３２】
【０１２３】チオクロロギ酸Ｏ−フェニル１．９ｇ
（０．０１１モル）を室温で撹拌しながらジクロロメタ
ン５０ｍｌ、水５０ｍｌ、水酸化ナトリウム０．５ｇ
（０．０１２５モル）及び臭化テトラブチルアンモニウ
ム１００ｍｇの混合物中の４−アミノ−３−メトキシ−
１，２，４−トリアゾリン−５−オン１．３ｇ（０．０
１モル）に滴下しながら加え、続いて混合物を室温で更
に１５時間撹拌した。処理のために、有機相を分別し、
希塩酸で洗浄し、乾燥し、真空中で濃縮し、そして残渣
をエーテル／イソプロパノール（１０：１）での砕解に
より結晶化させた。
【０１２４】融点１５８℃の４−アミノ−３−メトキシ
−１−フェノキシチオカルボニル−１，２，４−トリア
ゾリン−５−オン０．５ｇ（理論値の１９％）が得られ
た。次の式（ＩＩ）
【０１２５】
【化３３】
【０１２６】の活性化（チオ）カルボニルトリアゾリノ
ンが同様にそして一般的製造方法に従つて得られた。
【０１２７】
【表５】
【０１２８】実施例ＩＶ−１
【０１２９】
【化３４】
【０１３０】触媒量のｐ−トルエンスルホン酸をアセト
ン２００ｍｌ中の４−アミノ−３−メトキシ−１，２，
４−トリアゾリン−５−オン１３ｇ（０．１モル）に加
え、続いて混合物を１２時間還流し、その工程中にアセ
トン／水混合物を連続的に留去した。処理のために、生
じた溶液を熱時濾過し、続いて濾液を真空中で濃縮し、
そして残渣をシリカゲル上のクロマトグラフィー（溶離
液：アセトン）により精製した。
【０１３１】４−イソプロピリデンイミノ−３−メトキ
シ−１Ｈ−１，２，４−トリアゾリン−５−オン１４ｇ
（理論値の８２％）が油として得られた。
【０１３２】1Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3／テトラメチルシ
ラン）：δ＝９．７ｐｐｍ（ＮＨ）。
【０１３３】実施例ＩＶ−２
【０１３４】
【化３５】
【０１３５】テトラメチルｏ−カーボネート８１．６ｇ
（０．６モル）をメタノール３００ｍｌ中のカルボジヒ
ドラジド５４ｇ（０．６モル）に加え、続いて混合物を
室温で２４時間、そして還流温度で更に２４時間撹拌し
た。処理のために、反応混合物を冷却し、真空中でその
容積の１／３に濃縮し、沈殿した固体を濾別し、ジエチ
ルエーテルで洗浄し、そして乾燥した。
【０１３６】４−アミノ−３−メトキシ−１Ｈ−１，
２，４−トリアゾリン−５−オン３８ｇ（理論値の４９
％）が得られた。
【０１３７】１−位置において未置換である次の一般式
（ＩＶ）
【０１３８】
【化３６】
【０１３９】のトリアゾリノンが一般的製造方法に従つ
て同様に得られた：
【０１４０】
【表６】
【０１４１】使用例：次の使用例において下記の化合物
を比較物質として用いて：
【０１４２】
【化３７】
【０１４３】３−メチルチオ−４−アミノ−１−［Ｎ−
（ｔ−ブチル）−アミノカルボニル］−１，２，４−ト
リアゾリン−５−オン（ヨーロッパ特許第３９１，１８
７号に開示）実施例Ａ 発芽前試験 溶 媒： アセトン ５重量部 乳化剤： アルキルアリールポリグリコールエーテル １重量部 活性化合物の適当な調製物を製造するために、活性化合
物１重量部を上記量の溶媒と混合し、上記量の乳化剤を
加え、この濃厚物を水で希釈して所望の濃度にした。
【０１４４】試験植物の種子を通常の土壌中にまき、２
４時間後、活性化合物の調製物を液剤散布した。単位面
積当りの水の量を一定に保持することが適当である。調
製物中の活性化合物の濃度は重要ではなく、単位面積当
り施用した活性化合物の量のみが決めてとなる。３週間
後、植物に対する損傷の程度を、未処理対照植物の発育
と比較して、％損傷として評価した。数字は次を意味す
る： ０％＝作用なし（未処理対照と同様） １００％＝全て撲滅 この試験において、例えば製造実施例１０の化合物は従
来のものと比較して同様に良好な作物植物選択性と共に
明らかに優れた活性を示した。その結果を表Ａ表に示
す。
【０１４５】
【表７】
【０１４６】実施例Ｂ 発芽後試験 溶 媒： アセトン ５重量部 乳化剤： アルキルアリールポリグリコールエーテル １重量部 活性化合物の適当な調製物を製造するために、活性化合
物１重量部を上記量の溶媒と混合し、上記量の乳化剤を
加え、この濃厚物を水で希釈して所望の濃度にした。
【０１４７】高さ５〜１５ｃｍの試験植物に、単位面積
当り所望の活性化合物の特定の量が施用されるように、
活性化合物の調製物を噴霧した。噴霧液の濃度を所望の
活性化合物の特定の量が１ヘクタール当り水２０００
ｌとして施用されるように選定した。３週間後、植物に
対する損傷の程度を未処理対照の発育と比較して％損傷
として評価した。数字は次の意味をする： ０％＝作用なし（未処理対照と同様） １００％＝全て撲滅 この試験において、例えば製造実施例１０の化合物は従
来のものと比較して同様に良好な作物植物選択性と共に
明らかに優れた活性を示した。その結果をＢ表に示す。
【０１４８】
【表８】
【０１４９】本発明の主なる特徴及び態様は以下のとお
りである。
【０１５０】１．一般式（Ｉ）
【０１５１】
【化３８】
【０１５２】式中、Ｒ１はアルキル、ハロゲノアルキ
ル、アルコキシアルキルまたはシクロアルキルを表わ
し、Ｒ２及びＲ３は相互に独立して各々の場合に水素、
アルキルまたはアルコキシカルボニルを表わすか、或い
はこれらのものが結合する窒素原子と一緒になって随時
置換されていてもよいアルキリデンイミノ基を表わすか
のいずれかであり、Ｒ４は水素、シアノ、アルキル、ア
ルケニル、アルキニルまたはハロゲノアルキルを表わ
し、そしてＲ５は水素、アルキルまたはハロゲノアルキ
ルを表わすか、或いはＲ４及びＲ５はこれらのものが結
合する炭素原子と一緒になってシクロアルキルを表わす
かのいずれかであり、Ｒ６は水素または各々の場合に随
時置換されていてもよいアルキル、シクロアルキル、ア
リール、アリールアルキルもしくはヘテロアリールを表
わし、Ｘは酸素または硫黄を表わし、そしてＺは酸素ま
たは硫黄を表わす、の置換されたトリアゾリノン。
【０１５３】２．Ｒ１が炭素原子１〜８個を有する直鎖
状もしくは分枝鎖状のアルキル、炭素原子１〜８個及び
同一もしくは相異なるハロゲン原子１〜１７個を有する
直鎖状もしくは分枝鎖状のハロゲノアルキル、各々の場
合に個々のアルキル部分に炭素原子１〜６個を有する直
鎖状もしくは分枝鎖状のアルコキシアルキル、または炭
素原子３〜８個を有するシクロアルキルを表わし、Ｒ２
及びＲ３が相互に独立して各々の場合に水素、炭素原子
１〜８個を有する直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキルま
たは炭素原子１〜８個を有する直鎖状もしくは分枝鎖状
のアルコキシカルボニルを表わすか、或いはこれらのも
のが結合する窒素原子と一緒になって炭素原子１〜８個
を有する直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキリデンイミ
ノ、または随時同一もしくは相異なる置換基で１または
多置換されていてもよく、その際にアリール部分におけ
る適当な置換基にはハロゲン、シアノ、ニトロ、各々炭
素原子１〜６個を有する各々の場合に直鎖状もしくは分
枝鎖状のアルキル、アルコキシ、アルキルチオ、アルキ
ルスルフィニルまたはアルキルスルホニル、或いは各々
炭素原子１〜６個及び同一もしくは相異なるハロゲン原
子１〜１３個を有する各々の場合に直鎖状もしくは分枝
鎖状のハロゲノアルキル、ハロゲノアルコキシ、ハロゲ
ノアルキルチオ、ハロゲノアルキルスルフィニルまたは
ハロゲノアルキルスルホニルがあるベンジリデンイミノ
基を表わすかのいずれかであり、Ｒ４が水素、シアノ、
炭素原子１〜８個を有する直鎖状もしくは分枝鎖状のア
ルキル、炭素原子２〜８個を有する直鎖状もしくは分枝
鎖状のアルケニル、炭素原子２〜８個を有する直鎖状も
しくは分枝鎖状のアルキニルまたは炭素原子１〜８個及
び同一もしくは相異なるハロゲン原子１〜１７個を有す
る直鎖状もしくは分枝鎖状のハロゲノアルキルを表わ
し、そしてＲ５が水素、炭素原子１〜８個を有する直鎖
状もしくは分枝鎖状のアルキルまたは炭素原子１〜８個
及び同一もしくは相異なるハロゲン原子１〜１７個を有
する直鎖状もしくは分枝鎖状のハロゲノアルキルを表わ
すか、或いはＲ４及びＲ５がこれらのものが結合する炭
素原子と一緒になって炭素原子３〜８個を有するシクロ
アルキルを表わし、Ｒ６が水素または炭素原子１〜１２
個を有し、かつ随時同一もしくは相異なる置換基で１ま
たは多置換されていてもよく、その際に適当な置換基に
はハロゲン、シアノ、炭素原子３〜８個を有するシクロ
アルキル或いは各々アリール部分に炭素原子６〜１０個
を有し、かつ各々随時同一もしくは相異なる置換基で１
または多置換されていてもよいアリール、アリールオキ
シ、アリールチオまたはアリールアミノ、各々ヘテロア
リール部分に炭素原子１〜９個及び同一もしくは相異な
るヘテロ原子、殊に窒素、酸素及び／または硫黄１〜４
個を有し、かつ各々同一もしくは相異なる置換基で置換
されていてもよいヘテロアリール、ヘテロアリールオキ
シ、ヘテロアリールチオまたはヘテロアリールアミノが
あり、その際に適当なアリールまたはヘテロアリール置
換基には各々の場合にハロゲン、シアノ、ニトロ、各々
炭素原子１〜６個を有する各々の場合に直鎖状もしくは
分枝鎖状のアルキル、アルコキシ、アルキルチオ、アル
キルスルフィニルまたはアルキルスルホニル、或いは各
々炭素原子１〜６個及び同一もしくは相異なるハロゲン
原子１〜１３個を有する各々の場合に直鎖状もしくは分
枝鎖状のハロゲノアルキル、ハロゲノアルコキシ、ハロ
ゲノアルキルチオ、ハロゲノアルキルスルフィニルまた
はハロゲノアルキルスルホニルがある直鎖状もしくは分
枝鎖状のアルキルを表わし；Ｒ６が更に各々随時ハロゲ
ンまたはＣ1〜Ｃ4−アルキルで置換されていてもよいＣ
3〜Ｃ8−シクロアルキルまたはＣ6−もしくはＣ10−ア
リール−Ｃ1〜Ｃ4−アルキルを表わし、Ｒ６が更に炭素
原子６〜１０個を有するアリールまたは炭素原子１〜９
個及び同一もしくは相異なるヘテロ原子、殊に窒素、酸
素及び／または硫黄１〜４個を有するヘテロアリールを
表わし、その際にこれらアリールまたはヘテロアリール
基の各々が随時同一もしくは相異なる置換基で１または
多置換されていてもよく、ここに適当なアリールまたは
ヘテロアリール置換基には各々の場合にハロゲン、シア
ノ、ニトロ、各々炭素原子１〜６個を有する各々の場合
に直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキル、アルコキシ、ア
ルキルチオ、アルキルスルフィニルまたはアルキルスル
ホニル、或いは各々炭素原子１〜６個及び同一もしくは
相異なるハロゲン原子１〜１３個を有する各々の場合に
直鎖状もしくは分枝鎖状のハロゲノアルキル、ハロゲノ
アルコキシ、ハロゲノアルキルチオ、ハロゲノアルキル
スルフィニルまたはハロゲノアルキルスルホニルがあ
り、Ｘが酸素及び硫黄を表わし、そしてＺが酸素及び硫
黄を表わすことを特徴とする、上記１に記載の一般式
（Ｉ）の置換されたトリアゾリノン。
【０１５４】３．一般式（Ｉ）
【０１５５】
【化３９】
【０１５６】式中、Ｒ１はアルキル、ハロゲノアルキ
ル、アルコキシアルキルまたはシクロアルキルを表わ
し、Ｒ２及びＲ３は相互に独立して各々の場合に水素、
アルキルまたはアルコキシカルボニルを表わすか、或い
はこれらのものが結合する窒素原子と一緒になって随時
置換されていてもよいアルキリデンイミノ基を表わすか
のいずれかであり、Ｒ４は水素、シアノ、アルキル、ア
ルケニル、アルキニルまたはハロゲノアルキルを表わ
し、そしてＲ５は水素、アルキルまたはハロゲノアルキ
ルを表わすか、或いはＲ４及びＲ５はこれらのものが結
合する炭素原子と一緒になってシクロアルキルを表わす
かのいずれかであり、Ｒ６は水素または各々の場合に随
時置換されていてもよいアルキル、シクロアルキル、ア
リール、アリールアルキルもしくはヘテロアリールを表
わし、Ｘは酸素または硫黄を表わし、そしてＺは酸素ま
たは硫黄を表わす、の置換されたトリアゾリノンを製造
する際に、 ａ）式（ＩＩ）
【０１５７】
【化４０】
【０１５８】式中、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｘ及びＺは上記の
意味を有し、そしてＡは活性基を表わす、の活性化され
た（チオ）カルボニルトリアゾリノンを適当ならば希釈
剤の存在下及び適当ならば反応補助剤の存在下で式（Ｉ
ＩＩ）
【０１５９】
【化４１】
【０１６０】式中、Ｒ4、Ｒ５及びＲ６は上記の意味を
有する、のアミンと反応させるか、 ｂ）１−位置において未置換であり、そして式（ＩＶ）
【０１６１】
【化４２】
【０１６２】式中、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ３及びＸは上記の意味
を有する、のトリアゾリノンを適当ならば希釈剤の存在
下及び適当ならば反応補助剤の存在下で式（Ｖ）
【０１６３】
【化４３】
【０１６４】式中、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ６及びＺは上記の意味
を有する、のイソ（チオ）シアネートと反応させるか、 ｃ）式（Ｉａ）
【０１６５】
【化４４】
【０１６６】式中、Ｒ1、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6、Ｘ及びＺは上
記の意味を有し、そしてＲ2-1及びＲ3-1はこれらのもの
が結合する窒素原子と一緒になって随時置換されていて
もよいアルキリデンイミノ基を表わす、の置換されたト
リアゾリノンを適当ならば希釈剤の存在下及び適当なら
ば反応補助剤の存在下で酸と反応させるか、或いは ｄ）式（Ｉｂ）
【０１６７】
【化４５】
【０１６８】式中、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6、Ｘ及び
Ｚは上記の意味を有し、そしてＲ3-2はアルコキシカル
ボニルを表わす、の置換されたトリアゾリノンを適当な
らば希釈剤の存在下及び適当ならば反応補助剤の存在下
で加水分解し、続いて熱脱カルボキシル化することを特
徴とする、一般式（Ｉ）の置換されたトリアゾリノンの
製造方法。
【０１６９】４．少なくとも１つの上記１〜３のいずれ
かに記載の式（Ｉ）の置換されたトリアゾリノンを含有
することを特徴とする、除草剤。
【０１７０】５．上記１〜３のいずれかに記載の一般式
（Ｉ）の置換されたトリアゾリノンを植物及び／または
その環境上に作用させることを特徴とする、望ましくな
い植物の防除方法。
【０１７１】６．望ましくない植物を防除する際の上記
１〜３のいずれかに記載の一般式（Ｉ）の置換されたト
リアゾリノンの使用。
【０１７２】７．上記１〜３のいずれかに記載の一般式
（Ｉ）の置換されたトリアゾリノンを増量剤及び／また
は表面活性物質と混合することを特徴とする、除草剤の
製造方法。
【０１７３】８．一般式（ＩＩ）
【０１７４】
【化４６】
【０１７５】式中、Ｒ１はアルキル、ハロゲノアルキル
またはシクロアルキルを表わし、Ｒ２及びＲ３は相互に
独立して各々の場合に水素、アルキルまたはアルコキシ
カルボニルを表わすか、或いはこれらのものが結合する
窒素原子と一緒になって随時置換されていてもよいアル
キリデンイミノ基を表わすかのいずれかであり、Ｘは酸
素または硫黄を表わし、Ｚは酸素または硫黄を表わし、
そしてＡは活性脱離基を表わす、の（チオ）カルボニル
トリアゾリノン。
【０１７６】９．１−位置において未置換である一般式
（ＩＶａ）
【０１７７】
【化４７】
【０１７８】式中、Ｒ１はアルキル、ハロゲノアルキ
ル、アルコキシアルキルまたはシクロアルキルを表わ
し、Ｘは酸素または硫黄を表わし、Ｒ2-3は水素、アル
キルまたはアルコキシアルキルを表わし、そしてＲ3-3
はアルキルまたはアルコキシカルボニルを表わすか、或
いはＲ2-3及びＲ3-3はこれらのものが結合する窒素原子
と一緒になって随時置換されていてもよいアルキリデン
イミノ基を表わすかのいずれかである、のトリアゾリノ
ン。
【０１７９】１０．式（Ｉａ）
【０１８０】
【化４８】
【０１８１】式中、Ｒ１はアルキル、ハロゲノアルキ
ル、アルコキシアルキルまたはシクロアルキルを表わ
し、Ｒ４は水素、シアノ、アルキル、アルケニル、アル
キニルまたはハロゲノアルキルを表わし、そしてＲ５は
水素、アルキルまたはハロゲノアルキルを表わすか、或
いはＲ４及びＲ５はこれらのものが結合する炭素原子と
一緒になってシクロアルキルを表わすかのいずれかであ
り、Ｒ６は水素または各々の場合に随時置換されていて
もよいアルキル、シクロアルキル、アリール、アリール
アルキルまたはヘテロアリールを表わし、Ｘは酸素また
は硫黄を表わし、Ｚは酸素または硫黄を表わし、そして
Ｒ2-1及びＲ3-1はこれらのものが結合する窒素原子と一
緒になって随時置換されていてもよいアルキリデンイミ
ノ基を表わす、の置換されたトリアゾリノン。
【０１８２】１１．式（Ｉｂ）
【０１８３】
【化４９】
【０１８４】式中、Ｒ１はアルキル、ハロゲノアルキ
ル、アルコキシアルキルまたはシクロアルキルを表わ
し、Ｒ２は水素、アルキルまたはアルコキシカルボニル
を表わし、Ｒ４は水素、シアノ、アルキル、アルケニ
ル、アルキニルまたはハロゲノアルキルを表わし、そし
てＲ５は水素、アルキルまたはハロゲノアルキルを表わ
すか、或いはＲ４及びＲ５はこれらのものが結合する炭
素原子と一緒になってシクロアルキルを表わすかのいず
れかであり、Ｒ６は水素または各々の場合に随時置換さ
れていてもよいアルキル、シクロアルキル、アリール、
シクロアルキルまたはヘテロアリールを表わし、Ｘは酸
素または硫黄を表わし、Ｚは酸素または硫黄を表わし、
そしてＲ3-2はアルコキシカルボニルを表わす、の置換
されたトリアゾリノン。
フロントページの続き (51)Int.Cl.6 識別記号 庁内整理番号 ＦＩ 技術表示箇所 Ｃ０７Ｄ 271:06） (72)発明者 ビルヘルム・ハース ドイツ50259プルハイム・シユルゲスプフ アト19 (72)発明者 カール−ハインツ・リンカー ドイツ51377レーフエルクーゼン・アルベ ルト−シユバイツアー−シユトラーセ３ (72)発明者 クルト・フインダイゼン ドイツ51375レーフエルクーゼン・デユン フエルダーシユトラーセ28 (72)発明者 クラウス・ケーニヒ ドイツ51519オーデンタール・ツムハーネ ンベルク40 (72)発明者 ハンス−ヨアヒム・ザンテル ドイツ51371レーフエルクーゼン・グリユ ンシユトラーセ９アー (72)発明者 マルクス・ドリンガー ドイツ51381レーフエルクーゼン・ブルシ ヤイダーシユトラーセ154ベー

Claims (9)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】 一般式（Ｉ） 【化１】 式中、Ｒ１はアルキル、ハロゲノアルキル、アルコキシ
    アルキルまたはシクロアルキルを表わし、Ｒ２及びＲ３
    は相互に独立して各々の場合に水素、アルキルまたはア
    ルコキシカルボニルを表わすか、或いはこれらのものが
    結合する窒素原子と一緒になって随時置換されていても
    よいアルキリデンイミノ基を表わすかのいずれかであ
    り、Ｒ４は水素、シアノ、アルキル、アルケニル、アル
    キニルまたはハロゲノアルキルを表わし、そしてＲ５は
    水素、アルキルまたはハロゲノアルキルを表わすか、或
    いはＲ４及びＲ５はこれらのものが結合する炭素原子と
    一緒になってシクロアルキルを表わすかのいずれかであ
    り、Ｒ６は水素または各々の場合に随時置換されていて
    もよいアルキル、シクロアルキル、アリール、アリール
    アルキルもしくはヘテロアリールを表わし、Ｘは酸素ま
    たは硫黄を表わし、そしてＺは酸素または硫黄を表わ
    す、の置換されたトリアゾリノン。
  2. 【請求項２】 一般式（Ｉ） 【化２】 式中、Ｒ１はアルキル、ハロゲノアルキル、アルコキシ
    アルキルまたはシクロアルキルを表わし、Ｒ２及びＲ３
    は相互に独立して各々の場合に水素、アルキルまたはア
    ルコキシカルボニルを表わすか、或いはこれらのものが
    結合する窒素原子と一緒になって随時置換されていても
    よいアルキリデンイミノ基を表わすかのいずれかであ
    り、Ｒ４は水素、シアノ、アルキル、アルケニル、アル
    キニルまたはハロゲノアルキルを表わし、そしてＲ５は
    水素、アルキルまたはハロゲノアルキルを表わすか、或
    いはＲ４及びＲ５はこれらのものが結合する炭素原子と
    一緒になってシクロアルキルを表わすかのいずれかであ
    り、Ｒ６は水素または各々の場合に随時置換されていて
    もよいアルキル、シクロアルキル、アリール、アリール
    アルキルもしくはヘテロアリールを表わし、Ｘは酸素ま
    たは硫黄を表わし、そしてＺは酸素または硫黄を表わ
    す、の置換されたトリアゾリノンを製造する際に、 ａ）式（ＩＩ） 【化３】 式中、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｘ及びＺは上記の意味を有し、
    そしてＡは活性基を表わす、の活性化された（チオ）カ
    ルボニルトリアゾリノンを適当ならば希釈剤の存在下及
    び適当ならば反応補助剤の存在下で式（ＩＩＩ） 【化４】 式中、Ｒ4、Ｒ５及びＲ６は上記の意味を有する、のア
    ミンと反応させるか、 ｂ）１−位置において未置換であり、そして式（ＩＶ） 【化５】 式中、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ３及びＸは上記の意味を有する、の
    トリアゾリノンを適当ならば希釈剤の存在下及び適当な
    らば反応補助剤の存在下で式（Ｖ） 【化６】 式中、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ６及びＺは上記の意味を有する、の
    イソ（チオ）シアネートと反応させるか、 ｃ）式（Ｉａ） 【化７】 式中、Ｒ1、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6、Ｘ及びＺは上記の意味を有
    し、そしてＲ2-1及びＲ3-1はこれらのものが結合する窒
    素原子と一緒になって随時置換されていてもよいアルキ
    リデンイミノ基を表わす、の置換されたトリアゾリノン
    を適当ならば希釈剤の存在下及び適当ならば反応補助剤
    の存在下で酸と反応させるか、或いは ｄ）式（Ｉｂ） 【化８】 式中、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6、Ｘ及びＺは上記の意
    味を有し、そしてＲ3-2はアルコキシカルボニルを表わ
    す、の置換されたトリアゾリノンを適当ならば希釈剤の
    存在下及び適当ならば反応補助剤の存在下で加水分解
    し、続いて熱脱カルボキシル化することを特徴とする、
    一般式（Ｉ）の置換されたトリアゾリノンの製造方法。
  3. 【請求項３】 少なくとも１つの請求項１または２に記
    載の式（Ｉ）の置換されたトリアゾリノンを含有するこ
    とを特徴とする、除草剤。
  4. 【請求項４】 請求項１または２に記載の一般式（Ｉ）
    の置換されたトリアゾリノンを植物及び／またはその環
    境上に作用させることを特徴とする、望ましくない植物
    の防除方法。
  5. 【請求項５】 請求項１または２に記載の一般式（Ｉ）
    の置換されたトリアゾリノンを増量剤及び／または表面
    活性物質と混合することを特徴とする、除草剤の製造方
    法。
  6. 【請求項６】 一般式（ＩＩ） 【化９】 式中、Ｒ１はアルキル、ハロゲノアルキルまたはシクロ
    アルキルを表わし、Ｒ２及びＲ３は相互に独立して各々
    の場合に水素、アルキルまたはアルコキシカルボニルを
    表わすか、或いはこれらのものが結合する窒素原子と一
    緒になって随時置換されていてもよいアルキリデンイミ
    ノ基を表わすかのいずれかであり、Ｘは酸素または硫黄
    を表わし、Ｚは酸素または硫黄を表わし、そしてＡは活
    性脱離基を表わす、の（チオ）カルボニルトリアゾリノ
    ン。
  7. 【請求項７】 １−位置において未置換である一般式
    （ＩＶａ） 【化１０】 式中、Ｒ１はアルキル、ハロゲノアルキル、アルコキシ
    アルキルまたはシクロアルキルを表わし、Ｘは酸素また
    は硫黄を表わし、Ｒ2-3は水素、アルキルまたはアルコ
    キシアルキルを表わし、そしてＲ3-3はアルキルまたは
    アルコキシカルボニルを表わすか、或いはＲ2-3及びＲ
    3-3はこれらのものが結合する窒素原子と一緒になって
    随時置換されていてもよいアルキリデンイミノ基を表わ
    すかのいずれかである、のトリアゾリノン。
  8. 【請求項８】 式（Ｉａ） 【化１１】 式中、Ｒ１はアルキル、ハロゲノアルキル、アルコキシ
    アルキルまたはシクロアルキルを表わし、Ｒ４は水素、
    シアノ、アルキル、アルケニル、アルキニルまたはハロ
    ゲノアルキルを表わし、そしてＲ５は水素、アルキルま
    たはハロゲノアルキルを表わすか、或いはＲ４及びＲ５
    はこれらのものが結合する炭素原子と一緒になってシク
    ロアルキルを表わすかのいずれかであり、Ｒ６は水素ま
    たは各々の場合に随時置換されていてもよいアルキル、
    シクロアルキル、アリール、アリールアルキルまたはヘ
    テロアリールを表わし、Ｘは酸素または硫黄を表わし、
    Ｚは酸素または硫黄を表わし、そしてＲ2-1及びＲ3-1は
    これらのものが結合する窒素原子と一緒になって随時置
    換されていてもよいアルキリデンイミノ基を表わす、の
    置換されたトリアゾリノン。
  9. 【請求項９】 式（Ｉｂ） 【化１２】 式中、Ｒ１はアルキル、ハロゲノアルキル、アルコキシ
    アルキルまたはシクロアルキルを表わし、Ｒ２は水素、
    アルキルまたはアルコキシカルボニルを表わし、Ｒ４は
    水素、シアノ、アルキル、アルケニル、アルキニルまた
    はハロゲノアルキルを表わし、そしてＲ５は水素、アル
    キルまたはハロゲノアルキルを表わすか、或いはＲ４及
    びＲ５はこれらのものが結合する炭素原子と一緒になっ
    てシクロアルキルを表わすかのいずれかであり、Ｒ６は
    水素または各々の場合に随時置換されていてもよいアル
    キル、シクロアルキル、アリール、シクロアルキルまた
    はヘテロアリールを表わし、Ｘは酸素または硫黄を表わ
    し、Ｚは酸素または硫黄を表わし、そしてＲ3-2はアル
    コキシカルボニルを表わす、の置換されたトリアゾリノ
    ン。
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