JP2839157B2 - Ｎ―アリール―置換された窒素―含有複素環類、それらの数種の製造方法、および除草剤としてのそれらの使用 - Google Patents
Ｎ―アリール―置換された窒素―含有複素環類、それらの数種の製造方法、および除草剤としてのそれらの使用Info
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Description
【発明の詳細な説明】 本発明は、新規なＮ−アリール−置換された窒素−含
有複素環類、それらの数種の製造方法、および除草剤と
してのそれらの使用に関するものである。
有複素環類、それらの数種の製造方法、および除草剤と
してのそれらの使用に関するものである。
ある種のＮ−アリール−置換された窒素−含有複素環
類、例えばＮ−（２−フルオロ−４−クロロ−５−プロ
パルギルオキシ−フェニル）−△１−テトラヒドロフタ
ルイミド、が除草剤性質を有することはすでに知られて
いる（ヨーロッパ特許83,055またはヨーロッパ特許61,7
41参照）。
類、例えばＮ−（２−フルオロ−４−クロロ−５−プロ
パルギルオキシ−フェニル）−△１−テトラヒドロフタ
ルイミド、が除草剤性質を有することはすでに知られて
いる（ヨーロッパ特許83,055またはヨーロッパ特許61,7
41参照）。
しかしながら、問題となっている雑草類に対するこれ
らのすでに公知の化合物類の除草剤活性並びにある種の
作物植物によるそれらの耐性は、全ての適用分野におい
て完全に満足のいくものではなかった。
らのすでに公知の化合物類の除草剤活性並びにある種の
作物植物によるそれらの耐性は、全ての適用分野におい
て完全に満足のいくものではなかった。
さらに、本出願の優先権主張日である1988年10月10日
より以前には公告されていなかった別のヨーロッパ特許
出願Ａ−303 573（公告日、1989年２月15日）は、除草
剤活性を有するピロリジン−2,5−ジオン類および4,5,
6,7−テトラヒドロイソインドール−1,3−ジオン類を記
載している。
より以前には公告されていなかった別のヨーロッパ特許
出願Ａ−303 573（公告日、1989年２月15日）は、除草
剤活性を有するピロリジン−2,5−ジオン類および4,5,
6,7−テトラヒドロイソインドール−1,3−ジオン類を記
載している。
一般式（Ｉ） ［式中、 Hetは式 の複素環を表わし、 R1は水素またはハロゲンを表わし、そして R2はハロゲン、ヒドロキシルを表わすか、または基−
Z2−R8を表わし、ここで X1は酸素を表わすか、−CH2−基を表わすか、 を表わし、 X2は窒素またはCH基を表わし、 Z1は酸素または硫黄を表わし、 Z2は酸素または硫黄を表わし、 R3およびR4は互いに独立して各場合とも水素またはア
ルキルを表わし、 R5およびR6は互いに独立して各場合とも水素もしくは
アルキルを表わすか、または一緒になって二重結合され
たアルカンジイル基を表わし、 R7は水素、アルキルを表わすか、または任意に置換さ
れていてもよいアリールを表わし、そして R8は各場合とも任意に置換されていてもよいアルキ
ル、アルケニル、アルキニルまたはシクロアルキルを表
わす］ の新規なＮ−アリール−置換された窒素−含有複素環類
を見いだした。
Z2−R8を表わし、ここで X1は酸素を表わすか、−CH2−基を表わすか、 を表わし、 X2は窒素またはCH基を表わし、 Z1は酸素または硫黄を表わし、 Z2は酸素または硫黄を表わし、 R3およびR4は互いに独立して各場合とも水素またはア
ルキルを表わし、 R5およびR6は互いに独立して各場合とも水素もしくは
アルキルを表わすか、または一緒になって二重結合され
たアルカンジイル基を表わし、 R7は水素、アルキルを表わすか、または任意に置換さ
れていてもよいアリールを表わし、そして R8は各場合とも任意に置換されていてもよいアルキ
ル、アルケニル、アルキニルまたはシクロアルキルを表
わす］ の新規なＮ−アリール−置換された窒素−含有複素環類
を見いだした。
さらに、一般式（Ｉ） ［式中、 Hetは式 の複素環を表わし、 R1は水素またはハロゲンを表わし、そして R2はハロゲン、ヒドロキシルを表わすか、または基−
Z2−R8を表わし、ここで X1は酸素を表わすか、−CH2−基を表わすか、 を表わし、 X2は窒素またはCH基を表わし、 Z1は酸素または硫黄を表わし、 Z2は酸素または硫黄を表わし、 R3およびR4は互いに独立して各場合とも水素またはア
ルキルを表わし、 R5およびR6は互いに独立して各場合とも水素もしくは
アルキルを表わすか、または一緒になって二重結合され
たアルカンジイル基を表わし、 R7は水素、アルキルを表わすか、または任意に置換さ
れていてもよいアリールを表わし、そして R8は各場合とも任意に置換されていてもよいアルキ
ル、アルケニル、アルキニルまたはシクロアルキルを表
わす］ の新規なＮ−アリール−置換された窒素−含有複素環類
が下記の方法の一種により得られることも見いだした： （ａ）式（II） ［式中、 Ａは式 の基を表わし、ここで X1-1、R3、R4、R5およびR6は上記の意味を有する］ の無水物類を、適宜希釈剤の存在下でそして適宜反応助
剤の存在下で、式（III） ［式中、 R1およびR2は上記の意味を有する］ のアミン類と反応させる時に、式（I a） ［式中、 Het1は式 の複素環を表わし、ここで X1-1は−CH2−基を表わすか、または を表わし、 R1、R2、R3、R4、R5およびR6は上記の意味を有する］ のＮ−アリール−置換された窒素−含有複素環類が得ら
れる； （ｂ）式（IV） R9−COOR10 （IV） ［式中、 R9は式 の基を表わし、そして R10はアルキルを表わし、ここで X1-2、X2、R3、R4、R5、R6およびR7は上記の意味を有
する］ のカルボン酸エステル類またはそれらの酸付加塩類を、
適宜希釈剤の存在下でそして適宜反応助剤の存在下で、
式（Ｖ） ［式中、 R1、R2およびZ1は上記の意味を有する］ のイソ（チオ）シアネート類と反応させる時に、式（I
b） ［式中、 Het2は式 の複素環を表わし、ここで X1-2は酸素または を表わし、そして R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、X2およびZ1は上記の意
味を有する］ のＮ−アリール−置換された窒素−含有複素環類が得ら
れる； （ｃ）方法（ａ）および（ｂ）により得られる式（I
f） ［式中、 R2-1はハロゲンを表わし、そして HetおよびR1は上記の意味を有する］ のＮ−アリール−置換された窒素−含有複素環類を、適
宜希釈剤の存在下でそして反応助剤の存在下で、式（V
I） R8−Z2H （VI） ［式中、 R8およびZ2は上記の意味を有する］ のアルコール類またはチオール類と反応させる時に、式
（I c） ［式中、 R1、R8、Z2およびHetは上記の意味を有する］ のＮ−アリール−置換された窒素−含有複素環類が得ら
れる； （ｄ）式（I e） ［式中、 R1およびHetは上記の意味を有する］ のＮ−アリール−置換された窒素−含有複素環類を、適
宜希釈剤の存在下でそして適宜反応助剤の存在下で、式
（VII） R8−Ｅ （VII） ［式中、 Ｅは電子吸引性遊離基を表わし、そして R8は上記の意味を有する］ のアルキル化剤と反応させる時に、式（I d） ［式中、 R1、R8およびHetは上記の意味を有する］ のＮ−アリール−置換された窒素−含有複素環類が得ら
れる； （ｅ）ｅ−α）式（I g） ［式中、 R8-1はアリルまたはベンジルを表わし、そして R1およびHetは上記の意味を有する］ のＮ−アリール−置換された窒素−含有複素環類を、R
8-1がベンジルを表わす場合には適宜触媒の存在下でそ
して適宜希釈剤の存在下でそして適宜反応助剤の存在下
で還元剤と反応させ、そしてR8-1がアリルを表わす場合
には適宜希釈剤の存在下で貴金属触媒と反応させ次に酸
性条件下で分解させる時に、または ｅ−β）式（III a） ［式中、 R1およびR8-1は上記の意味を有する］ のアミン類を、R8-1がベンジルを表わす場合には適宜触
媒の存在下でそして適宜希釈剤の存在下でそして適宜反
応助剤の存在下で還元剤と反応させ、そしてR8-1がアリ
ルを表わす場合には適宜希釈剤の存在下で貴金属触媒と
反応させ次に酸性条件下で分解させ、そして生成した式
（VIII） ［式中、 R1は上記の意味を有する］ のアミノフェノール類を、適宜希釈剤の存在下でそして
適宜反応助剤の存在下で、式（II） ［式中、 Ａは の基を表わし、ここで X1-1は−CH2−基を表わすか、または を表わし、 を表わし、そして R3、R4、R5およびR6は上記の意味を有する］ の無水物類と反応させる時に、 式（I e） ［式中、 R1およびHetは上記の意味を有する］ のＮ−アリール−置換された窒素−含有複素環類が得ら
れる。
Z2−R8を表わし、ここで X1は酸素を表わすか、−CH2−基を表わすか、 を表わし、 X2は窒素またはCH基を表わし、 Z1は酸素または硫黄を表わし、 Z2は酸素または硫黄を表わし、 R3およびR4は互いに独立して各場合とも水素またはア
ルキルを表わし、 R5およびR6は互いに独立して各場合とも水素もしくは
アルキルを表わすか、または一緒になって二重結合され
たアルカンジイル基を表わし、 R7は水素、アルキルを表わすか、または任意に置換さ
れていてもよいアリールを表わし、そして R8は各場合とも任意に置換されていてもよいアルキ
ル、アルケニル、アルキニルまたはシクロアルキルを表
わす］ の新規なＮ−アリール−置換された窒素−含有複素環類
が下記の方法の一種により得られることも見いだした： （ａ）式（II） ［式中、 Ａは式 の基を表わし、ここで X1-1、R3、R4、R5およびR6は上記の意味を有する］ の無水物類を、適宜希釈剤の存在下でそして適宜反応助
剤の存在下で、式（III） ［式中、 R1およびR2は上記の意味を有する］ のアミン類と反応させる時に、式（I a） ［式中、 Het1は式 の複素環を表わし、ここで X1-1は−CH2−基を表わすか、または を表わし、 R1、R2、R3、R4、R5およびR6は上記の意味を有する］ のＮ−アリール−置換された窒素−含有複素環類が得ら
れる； （ｂ）式（IV） R9−COOR10 （IV） ［式中、 R9は式 の基を表わし、そして R10はアルキルを表わし、ここで X1-2、X2、R3、R4、R5、R6およびR7は上記の意味を有
する］ のカルボン酸エステル類またはそれらの酸付加塩類を、
適宜希釈剤の存在下でそして適宜反応助剤の存在下で、
式（Ｖ） ［式中、 R1、R2およびZ1は上記の意味を有する］ のイソ（チオ）シアネート類と反応させる時に、式（I
b） ［式中、 Het2は式 の複素環を表わし、ここで X1-2は酸素または を表わし、そして R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、X2およびZ1は上記の意
味を有する］ のＮ−アリール−置換された窒素−含有複素環類が得ら
れる； （ｃ）方法（ａ）および（ｂ）により得られる式（I
f） ［式中、 R2-1はハロゲンを表わし、そして HetおよびR1は上記の意味を有する］ のＮ−アリール−置換された窒素−含有複素環類を、適
宜希釈剤の存在下でそして反応助剤の存在下で、式（V
I） R8−Z2H （VI） ［式中、 R8およびZ2は上記の意味を有する］ のアルコール類またはチオール類と反応させる時に、式
（I c） ［式中、 R1、R8、Z2およびHetは上記の意味を有する］ のＮ−アリール−置換された窒素−含有複素環類が得ら
れる； （ｄ）式（I e） ［式中、 R1およびHetは上記の意味を有する］ のＮ−アリール−置換された窒素−含有複素環類を、適
宜希釈剤の存在下でそして適宜反応助剤の存在下で、式
（VII） R8−Ｅ （VII） ［式中、 Ｅは電子吸引性遊離基を表わし、そして R8は上記の意味を有する］ のアルキル化剤と反応させる時に、式（I d） ［式中、 R1、R8およびHetは上記の意味を有する］ のＮ−アリール−置換された窒素−含有複素環類が得ら
れる； （ｅ）ｅ−α）式（I g） ［式中、 R8-1はアリルまたはベンジルを表わし、そして R1およびHetは上記の意味を有する］ のＮ−アリール−置換された窒素−含有複素環類を、R
8-1がベンジルを表わす場合には適宜触媒の存在下でそ
して適宜希釈剤の存在下でそして適宜反応助剤の存在下
で還元剤と反応させ、そしてR8-1がアリルを表わす場合
には適宜希釈剤の存在下で貴金属触媒と反応させ次に酸
性条件下で分解させる時に、または ｅ−β）式（III a） ［式中、 R1およびR8-1は上記の意味を有する］ のアミン類を、R8-1がベンジルを表わす場合には適宜触
媒の存在下でそして適宜希釈剤の存在下でそして適宜反
応助剤の存在下で還元剤と反応させ、そしてR8-1がアリ
ルを表わす場合には適宜希釈剤の存在下で貴金属触媒と
反応させ次に酸性条件下で分解させ、そして生成した式
（VIII） ［式中、 R1は上記の意味を有する］ のアミノフェノール類を、適宜希釈剤の存在下でそして
適宜反応助剤の存在下で、式（II） ［式中、 Ａは の基を表わし、ここで X1-1は−CH2−基を表わすか、または を表わし、 を表わし、そして R3、R4、R5およびR6は上記の意味を有する］ の無水物類と反応させる時に、 式（I e） ［式中、 R1およびHetは上記の意味を有する］ のＮ−アリール−置換された窒素−含有複素環類が得ら
れる。
最後に、一般式（Ｉ）の新規なＮ−アリール−置換さ
れた窒素−含有複素環類は除草剤性質を有することも見
いだされた。さらに、R2がヒドロキシルを表わす式
（Ｉ）の化合物は本発明に従う式（Ｉ）のＮ−アリール
−置換された窒素−含有複素環用の価値ある中間生成物
としても適している。
れた窒素−含有複素環類は除草剤性質を有することも見
いだされた。さらに、R2がヒドロキシルを表わす式
（Ｉ）の化合物は本発明に従う式（Ｉ）のＮ−アリール
−置換された窒素−含有複素環用の価値ある中間生成物
としても適している。
驚くべきことに、本発明に従う一般式（Ｉ）のＮ−ア
リール−置換された窒素−含有複素環類はこれまでに先
行技術から公知である同様な活性を有する化学的に同様
な化合物であるＮ−アリール−置換された窒素−含有複
素環類、例えばＮ−（２−フルオロ−４−クロロ−５−
プロパルギルオキシ−フェニル）−△１−テトラヒドロ
フタルイミド、と匹敵する除草剤活性を示しながら、同
時に非常に改良された重要な作物植物による耐性を有し
ている。
リール−置換された窒素−含有複素環類はこれまでに先
行技術から公知である同様な活性を有する化学的に同様
な化合物であるＮ−アリール−置換された窒素−含有複
素環類、例えばＮ−（２−フルオロ−４−クロロ−５−
プロパルギルオキシ−フェニル）−△１−テトラヒドロ
フタルイミド、と匹敵する除草剤活性を示しながら、同
時に非常に改良された重要な作物植物による耐性を有し
ている。
好適な式（Ｉ）の化合物類は、 Hetが式 の複素環を表わし、 R1が水素、弗素、塩素または臭素を表わし、そして R2が弗素、塩素、臭素、ヒドロキシルを表わすか、また
は基−Z2−R8を表わし、ここで X1が酸素を表わすか、−CH2−基を表わすか、 を表わし、 X2が窒素または−CH−基を表わし、 Z1が酸素または硫黄を表わし、 Z2が酸素または硫黄を表わし、 R3およびR4が互いに独立して各場合とも水素を表わすか
または炭素数が１〜４の直鎖もしくは分枝鎖状のアルキ
ルを表わし、 R5およびR6が互いに独立して各場合とも水素を表わすか
もしくは炭素数が１〜４の直鎖もしくは分枝鎖状のアル
キルを表わすか、または一緒になって炭素数が２〜７の
二重結合されたアルカンジイル基を表わし、 R7が水素を表わすか、炭素数が１〜４の直鎖もしくは分
枝鎖状のアルキルを表わすか、または任意に同一もしく
は異なる置換基によりモノ置換もしくはポリ置換されて
いてもよいフェニルを表わし、ここで適当な置換基は各
場合ともハロゲン、シアノ、ニトロ、各場合とも炭素数
が１〜４の直鎖もしくは分枝鎖状のアルキル、アルコキ
シもしくはアルキルチオ、並びに各場合とも１〜４個の
炭素原子および１〜９個の同一もしくは異なるハロゲン
原子を有する直鎖もしくは分枝鎖状のハロゲノアルキ
ル、ハロゲノアルコキシもしくはハロゲノアルキルチオ
であり、そして R8が各場合とも直鎖もしくは分枝鎖状の炭素数が１〜８
のアルキル、炭素数が２〜８のアルケニル、炭素数が３
〜８のアルキニル、１〜８個の炭素原子および１〜17個
の同一もしくは異なるハロゲン原子を有するハロゲノア
ルキル、２〜８個の炭素原子および１〜15個の同一もし
くは異なるハロゲン原子を有するハロゲノアルケニル、
３〜８個の炭素原子および１〜15個の同一もしくは異な
るハロゲン原子を有するハロゲノアルキニル；各アルキ
ル部分中の炭素数が１〜８でありそして適宜１〜９個の
同一もしくは異なるハロゲン原子を有するシアノアルキ
ル、アルコキシアルキル、アルキルチオアルキル、ハロ
ゲノアルコキシアルキル、アルコキシアルコキシアルキ
ル、ビス−（アルコキシ）アルキル、ビス−（アルキル
チオ）アルキル、アルキルカルボニルアルキル、アルコ
キシカルボニルアルキルもしくはアルコキシアルコキシ
カルボニルアルキル；シクロアルキル部分中の炭素数が
３〜７でありそして適宜直鎖もしくは分枝鎖状のアルキ
ル部分中の炭素数が１〜４でありそして任意に同一もし
くは異なる置換基によりモノ置換もしくはポリ置換され
ていてもよいシクロアルキル、シクロアルキルオキシカ
ルボニルアルキルもしくはシクロアルキルアルキルを表
わし、ここでシクロアルキル部分中の適当な置換基は各
場合ともハロゲン並びにそれぞれ炭素数が１〜４の各場
合とも直鎖もしくは分枝鎖状のアルキルもしくはアルコ
キシであり、 R8がさらに各アルキル部分中の炭素数が１〜３でありそ
してそれぞれが任意に炭素数が１〜４のアルキルにより
置換されていてもよいオキセタニルアルキル、テトラヒ
ドロフラニルアルキルまたはテトラヒドロピラニルアル
キルを表わし、そしてアリール部分中の炭素数が６〜10
でありしかも直鎖もしくは分枝鎖状のアルキル部分中の
炭素数が１から４でありそして任意に同一もしくは異な
り置換基によりモノ置換もしくはポリ置換されていても
よいアラルキルを表わし、ここで可能なアリール置換基
はハロゲン；シアノ；ニトロ；各場合とも炭素数が１〜
４の直鎖もしくは分枝鎖状のアルキル、アルコキシ、ア
ルキルチオもしくはアルコキシカルボニル、または各場
合とも炭素数が１〜４でありそして１〜９個の同一もし
くは異なるハロゲン原子を有する直鎖もしくは分枝鎖状
のハロゲノアルキル、ハロゲノアルコキシもしくはハロ
ゲノアルキルチオである、 ものである。
は基−Z2−R8を表わし、ここで X1が酸素を表わすか、−CH2−基を表わすか、 を表わし、 X2が窒素または−CH−基を表わし、 Z1が酸素または硫黄を表わし、 Z2が酸素または硫黄を表わし、 R3およびR4が互いに独立して各場合とも水素を表わすか
または炭素数が１〜４の直鎖もしくは分枝鎖状のアルキ
ルを表わし、 R5およびR6が互いに独立して各場合とも水素を表わすか
もしくは炭素数が１〜４の直鎖もしくは分枝鎖状のアル
キルを表わすか、または一緒になって炭素数が２〜７の
二重結合されたアルカンジイル基を表わし、 R7が水素を表わすか、炭素数が１〜４の直鎖もしくは分
枝鎖状のアルキルを表わすか、または任意に同一もしく
は異なる置換基によりモノ置換もしくはポリ置換されて
いてもよいフェニルを表わし、ここで適当な置換基は各
場合ともハロゲン、シアノ、ニトロ、各場合とも炭素数
が１〜４の直鎖もしくは分枝鎖状のアルキル、アルコキ
シもしくはアルキルチオ、並びに各場合とも１〜４個の
炭素原子および１〜９個の同一もしくは異なるハロゲン
原子を有する直鎖もしくは分枝鎖状のハロゲノアルキ
ル、ハロゲノアルコキシもしくはハロゲノアルキルチオ
であり、そして R8が各場合とも直鎖もしくは分枝鎖状の炭素数が１〜８
のアルキル、炭素数が２〜８のアルケニル、炭素数が３
〜８のアルキニル、１〜８個の炭素原子および１〜17個
の同一もしくは異なるハロゲン原子を有するハロゲノア
ルキル、２〜８個の炭素原子および１〜15個の同一もし
くは異なるハロゲン原子を有するハロゲノアルケニル、
３〜８個の炭素原子および１〜15個の同一もしくは異な
るハロゲン原子を有するハロゲノアルキニル；各アルキ
ル部分中の炭素数が１〜８でありそして適宜１〜９個の
同一もしくは異なるハロゲン原子を有するシアノアルキ
ル、アルコキシアルキル、アルキルチオアルキル、ハロ
ゲノアルコキシアルキル、アルコキシアルコキシアルキ
ル、ビス−（アルコキシ）アルキル、ビス−（アルキル
チオ）アルキル、アルキルカルボニルアルキル、アルコ
キシカルボニルアルキルもしくはアルコキシアルコキシ
カルボニルアルキル；シクロアルキル部分中の炭素数が
３〜７でありそして適宜直鎖もしくは分枝鎖状のアルキ
ル部分中の炭素数が１〜４でありそして任意に同一もし
くは異なる置換基によりモノ置換もしくはポリ置換され
ていてもよいシクロアルキル、シクロアルキルオキシカ
ルボニルアルキルもしくはシクロアルキルアルキルを表
わし、ここでシクロアルキル部分中の適当な置換基は各
場合ともハロゲン並びにそれぞれ炭素数が１〜４の各場
合とも直鎖もしくは分枝鎖状のアルキルもしくはアルコ
キシであり、 R8がさらに各アルキル部分中の炭素数が１〜３でありそ
してそれぞれが任意に炭素数が１〜４のアルキルにより
置換されていてもよいオキセタニルアルキル、テトラヒ
ドロフラニルアルキルまたはテトラヒドロピラニルアル
キルを表わし、そしてアリール部分中の炭素数が６〜10
でありしかも直鎖もしくは分枝鎖状のアルキル部分中の
炭素数が１から４でありそして任意に同一もしくは異な
り置換基によりモノ置換もしくはポリ置換されていても
よいアラルキルを表わし、ここで可能なアリール置換基
はハロゲン；シアノ；ニトロ；各場合とも炭素数が１〜
４の直鎖もしくは分枝鎖状のアルキル、アルコキシ、ア
ルキルチオもしくはアルコキシカルボニル、または各場
合とも炭素数が１〜４でありそして１〜９個の同一もし
くは異なるハロゲン原子を有する直鎖もしくは分枝鎖状
のハロゲノアルキル、ハロゲノアルコキシもしくはハロ
ゲノアルキルチオである、 ものである。
特に好適な群の式（Ｉ）の化合物類は、 Hetが式 の複素環を表わし、 R1が水素、弗素または塩素を表わし、そして R2が弗素、塩素を表わすか、または 基−Z2−R8を表わし、 X1が−CH2−基を表わすか、 表わし、 Z1が酸素または硫黄を表わし、 Z2が酸素または硫黄を表わし、 R3およびR4が互いに独立して各場合とも水素、メチル、
エチル、ｎ−もしくはｉ−プロピルを表わし、 R5およびR6が互いに独立して各場合とも水素、メチル、
エチル、ｎ−もしくはｉ−プロピルを表わすか、または
一緒になって炭素数が２〜５の二重結合されたアルカン
ジイル基を表わし、 R7が水素、メチル、エチル、ｎ−もしくはｉ−プロピル
を表わすか、または任意に同一もしくは異なる置換基に
よりモノ置換ないしトリ置換されていてもよいフェニル
を表わし、ここで適当な置換基は弗素、塩素、臭素、シ
アノ、ニトロ、メチル、エチル、ｎ−もしくはｉ−プロ
ピル、ｎ−、ｉ−、ｓ−もしくはｔ−ブチル、メトキ
シ、エトキシ、ｎ−もしくはｉ−プロポキシ、メチルチ
オ、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシまたは
トリフルオロメチルチオであり、そして R8がメチル、エチル、ｎ−もしくはｉ−プロピル、ｎ
−、ｉ−、ｓ−もしくはｔ−ブチルを表わすか、または
アリル、プロパルギルを表わすか、各場合とも直鎖もし
くは分枝鎖状のペンチル、ヘキシル、ブテニル、ペンテ
ニル、ヘキセニル、ブチニル、ペンチニルもしくはヘキ
シニルを表わすか、または各場合とも１〜８個の同一も
しくは異なるハロゲン原子を有する直鎖もしくは分枝鎖
状の炭素数が１〜４のハロゲノアルキルもしくは炭素数
が３〜５のハロゲノアルケニルを表わすか、または各ア
ルキル部分中の炭素数が１〜５の各場合とも直鎖もしく
は分枝鎖状のシアノアルキル、アルコキシアルキル、ア
ルキルチオアルキル、ハロゲノアルコキシアルキル、ア
ルコキシアルコキシアルキル、アルキルカルボニルアル
キル、アルコキシカルボニルアルキルもしくはアルコキ
シアルコキシカルボニルアルキルを表わすか、またはさ
らに各場合とも任意にメチル、メトキシ、弗素および塩
素からなる群からの同一もしくは異なる置換基によりモ
ノ置換ないしトリ置換されていてもよいシクロプロピル
メチル、シクロペンチルメチル、シクロヘキシルメチ
ル、シクロプロピルオキシカルボニルメチル、シクロペ
ンチルオキシカルボイルメチル、シクロヘキシルオキシ
カルボニルメチル、シクロプロピル、シクロペンチルも
しくはシクロヘキシルを表わすか、または各場合とも任
意にメチルもしくはエチルにより置換されていてもよい
オキセタニルメチル、オキセタニルエチル、テトラヒド
ロフラニルメチル、テトラヒドロフラニルエチル、テト
ラヒドロプラニルメチルもしくはテトラヒドロピラニル
エチルを表わすか、または各場合とも任意に同一もしく
は異なる置換基によりモノ置換ないしトリ置換されてい
てもよいベンジルもしくはフェニルエチルを表わし、こ
こで適当な置換基は各場合とも弗素、塩素、臭素、シア
ノ、ニトロ、メチル、エチル、ｎ−もしくはｉ−プロピ
ル、ｎ−、ｉ−、ｓ−もしくはｔ−ブチル、メトキシ、
エトキシ、ｎ−もしくはｉ−プロポキシ、メチルチオ、
エチルチオ、メトキシカルボニル、エトキシカルボニ
ル、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシまたは
トリフルオロメチルチオである、 ものである。
エチル、ｎ−もしくはｉ−プロピルを表わし、 R5およびR6が互いに独立して各場合とも水素、メチル、
エチル、ｎ−もしくはｉ−プロピルを表わすか、または
一緒になって炭素数が２〜５の二重結合されたアルカン
ジイル基を表わし、 R7が水素、メチル、エチル、ｎ−もしくはｉ−プロピル
を表わすか、または任意に同一もしくは異なる置換基に
よりモノ置換ないしトリ置換されていてもよいフェニル
を表わし、ここで適当な置換基は弗素、塩素、臭素、シ
アノ、ニトロ、メチル、エチル、ｎ−もしくはｉ−プロ
ピル、ｎ−、ｉ−、ｓ−もしくはｔ−ブチル、メトキ
シ、エトキシ、ｎ−もしくはｉ−プロポキシ、メチルチ
オ、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシまたは
トリフルオロメチルチオであり、そして R8がメチル、エチル、ｎ−もしくはｉ−プロピル、ｎ
−、ｉ−、ｓ−もしくはｔ−ブチルを表わすか、または
アリル、プロパルギルを表わすか、各場合とも直鎖もし
くは分枝鎖状のペンチル、ヘキシル、ブテニル、ペンテ
ニル、ヘキセニル、ブチニル、ペンチニルもしくはヘキ
シニルを表わすか、または各場合とも１〜８個の同一も
しくは異なるハロゲン原子を有する直鎖もしくは分枝鎖
状の炭素数が１〜４のハロゲノアルキルもしくは炭素数
が３〜５のハロゲノアルケニルを表わすか、または各ア
ルキル部分中の炭素数が１〜５の各場合とも直鎖もしく
は分枝鎖状のシアノアルキル、アルコキシアルキル、ア
ルキルチオアルキル、ハロゲノアルコキシアルキル、ア
ルコキシアルコキシアルキル、アルキルカルボニルアル
キル、アルコキシカルボニルアルキルもしくはアルコキ
シアルコキシカルボニルアルキルを表わすか、またはさ
らに各場合とも任意にメチル、メトキシ、弗素および塩
素からなる群からの同一もしくは異なる置換基によりモ
ノ置換ないしトリ置換されていてもよいシクロプロピル
メチル、シクロペンチルメチル、シクロヘキシルメチ
ル、シクロプロピルオキシカルボニルメチル、シクロペ
ンチルオキシカルボイルメチル、シクロヘキシルオキシ
カルボニルメチル、シクロプロピル、シクロペンチルも
しくはシクロヘキシルを表わすか、または各場合とも任
意にメチルもしくはエチルにより置換されていてもよい
オキセタニルメチル、オキセタニルエチル、テトラヒド
ロフラニルメチル、テトラヒドロフラニルエチル、テト
ラヒドロプラニルメチルもしくはテトラヒドロピラニル
エチルを表わすか、または各場合とも任意に同一もしく
は異なる置換基によりモノ置換ないしトリ置換されてい
てもよいベンジルもしくはフェニルエチルを表わし、こ
こで適当な置換基は各場合とも弗素、塩素、臭素、シア
ノ、ニトロ、メチル、エチル、ｎ−もしくはｉ−プロピ
ル、ｎ−、ｉ−、ｓ−もしくはｔ−ブチル、メトキシ、
エトキシ、ｎ−もしくはｉ−プロポキシ、メチルチオ、
エチルチオ、メトキシカルボニル、エトキシカルボニ
ル、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシまたは
トリフルオロメチルチオである、 ものである。
別の特に好適な群の式（Ｉ）の化合物類は、 R2がヒドロキシルを表わしそして残りの基が上記の特に
好適であるとして挙げられている意味を有するものであ
る。特に非常に好適なものは、 Hetが式 の複素環を表わし、 R1が弗素を表わし、そして R2が弗素を表わすか、または基−Z2−R8を表わし、ここ
で Ｚが酸素または硫黄を表わし、 R3およびR4が互いに独立して各場合とも水素またはメチ
ルを表わし、 R5およびR6が互いに独立してそれぞれ水素もしくはメチ
ルを表わすか、または一緒になってエタン−1,2−ジイ
ル基、ブタン−1,4−ジイル基もしくはペンタン−1,5−
ジイル基を表わし、そして R8がメチル、エチル、ｎ−もしくはｉ−プロピル、ｎ
−、ｉ−、ｓ−もしくはｔ−ブチルを表わすか、または
アリル、プロパルギルを表わすか、各場合とも直鎖もし
くは分枝鎖状のペンチル、ヘキシル、ブテニル、ペンテ
ニル、ヘキセニル、ブチニル、ペンチニルもしくはヘキ
シニルを表わすか、または各場合とも１〜５個の同一も
しくは異なるハロゲン原子、特に弗素、塩素もしくは臭
素、を有する直鎖もしくは分枝鎖状の炭素数が１〜４の
ハロゲノアルキルもしくは炭素数が３〜５のハロゲノア
ルケニルを表わすか、または各アルキル部分中の炭素数
が１〜５の各場合とも直鎖もしくは分枝鎖状のシアノア
ルキル、アルコキシアルキル、アルコキシアルコキシア
ルキルもしくはアルキルカルボニルアルキルを表わす
か、またはさらに各場合とも任意にメチル、メトキシ、
弗素もしくは塩素からなる群からの同一もしくは異なる
置換基によりモノ置換ないしトリ置換されていてもよい
シクロプロピルメチル、シクロペンチルメチル、シクロ
ヘキシルメチル、シクロプロピルオキシカルボニルメチ
ル、シクロペンチルオキシカルボイルメチル、シクロヘ
キシルオキシカルボニルメチル、シクロプロピル、シク
ロペンチルもしくはシクロヘキシルを表わすか、または
各場合とも任意にメチルもしくはエチルにより置換され
ていてもよいオキセタニルメチル、オキセタニルエチ
ル、テトラヒドロフラニルメチルもしくはテトラヒドロ
ピラニルメチルを表わすか、または各場合とも任意に同
一もしくは異なる置換基によりモノ置換ないしトリ置換
されていてもよいベンジルもしくはフェニルエチルを表
わし、ここで適当な置換基は各場合とも弗素、塩素、臭
素、シアノ、ニトロ、メチル、エチル、ｎ−もしくはｉ
−プロピル、ｎ−、ｉ−、ｓ−もしくはｔ−ブチル、メ
トキシ、エトキシ、ｎ−もしくはｉ−プロポキシ、メチ
ルチオ、エチルチオ、メトキシカルボニル、エトキシカ
ルボニル、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ
またはトリフルオロメチルチオである、式（Ｉ）の化合
物群である。
好適であるとして挙げられている意味を有するものであ
る。特に非常に好適なものは、 Hetが式 の複素環を表わし、 R1が弗素を表わし、そして R2が弗素を表わすか、または基−Z2−R8を表わし、ここ
で Ｚが酸素または硫黄を表わし、 R3およびR4が互いに独立して各場合とも水素またはメチ
ルを表わし、 R5およびR6が互いに独立してそれぞれ水素もしくはメチ
ルを表わすか、または一緒になってエタン−1,2−ジイ
ル基、ブタン−1,4−ジイル基もしくはペンタン−1,5−
ジイル基を表わし、そして R8がメチル、エチル、ｎ−もしくはｉ−プロピル、ｎ
−、ｉ−、ｓ−もしくはｔ−ブチルを表わすか、または
アリル、プロパルギルを表わすか、各場合とも直鎖もし
くは分枝鎖状のペンチル、ヘキシル、ブテニル、ペンテ
ニル、ヘキセニル、ブチニル、ペンチニルもしくはヘキ
シニルを表わすか、または各場合とも１〜５個の同一も
しくは異なるハロゲン原子、特に弗素、塩素もしくは臭
素、を有する直鎖もしくは分枝鎖状の炭素数が１〜４の
ハロゲノアルキルもしくは炭素数が３〜５のハロゲノア
ルケニルを表わすか、または各アルキル部分中の炭素数
が１〜５の各場合とも直鎖もしくは分枝鎖状のシアノア
ルキル、アルコキシアルキル、アルコキシアルコキシア
ルキルもしくはアルキルカルボニルアルキルを表わす
か、またはさらに各場合とも任意にメチル、メトキシ、
弗素もしくは塩素からなる群からの同一もしくは異なる
置換基によりモノ置換ないしトリ置換されていてもよい
シクロプロピルメチル、シクロペンチルメチル、シクロ
ヘキシルメチル、シクロプロピルオキシカルボニルメチ
ル、シクロペンチルオキシカルボイルメチル、シクロヘ
キシルオキシカルボニルメチル、シクロプロピル、シク
ロペンチルもしくはシクロヘキシルを表わすか、または
各場合とも任意にメチルもしくはエチルにより置換され
ていてもよいオキセタニルメチル、オキセタニルエチ
ル、テトラヒドロフラニルメチルもしくはテトラヒドロ
ピラニルメチルを表わすか、または各場合とも任意に同
一もしくは異なる置換基によりモノ置換ないしトリ置換
されていてもよいベンジルもしくはフェニルエチルを表
わし、ここで適当な置換基は各場合とも弗素、塩素、臭
素、シアノ、ニトロ、メチル、エチル、ｎ−もしくはｉ
−プロピル、ｎ−、ｉ−、ｓ−もしくはｔ−ブチル、メ
トキシ、エトキシ、ｎ−もしくはｉ−プロポキシ、メチ
ルチオ、エチルチオ、メトキシカルボニル、エトキシカ
ルボニル、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ
またはトリフルオロメチルチオである、式（Ｉ）の化合
物群である。
別の特に非常に好適な群の式（Ｉ）の化合物類は、R2
がヒドロキシルを表わしそして残りの基が上記の特に非
常に好適であるとして挙げられている意味を有するもの
である。
がヒドロキシルを表わしそして残りの基が上記の特に非
常に好適であるとして挙げられている意味を有するもの
である。
製造実施例中に記されている化合物類の他に、下記の
一般式（Ｉ）のＮ−アリール−置換された窒素−含有複
素環類が個々に挙げられる。
一般式（Ｉ）のＮ−アリール−置換された窒素−含有複
素環類が個々に挙げられる。
例えば無水3,4,5,6−テトラヒドロフタル酸および2,5
−ジフルオロ−４−アミノベンゾニトリルを出発物質類
として使用する場合、本発明に従う方法（ａ）の反応工
程は下記の反応式により表わすことができる： 例えば２−ピペリジニルカルボン酸エチルおよび４−
シアノ−３−メトキシフェニルイソシアネートを出発物
質類として使用する場合、本発明に従う方法（ｂ）の反
応工程は下記の反応式により表わすことができる： 例えばＮ−（2,5−ジフルオロ−４−シアノフェニ
ル）−3,4−ジメチル−△３−ピロリン−2,5−ジオンお
よびｔ−ブチルメルカプタンを出発物質類として使用す
る場合、本発明に従う方法（ｃ）の反応工程は下記の反
応式により表わすことができる： 例えば２−（４−シアノ−２−フルオロ−５−ヒドロ
キシフェニル）−ヘキサヒドロイミダゾ［1,5−ａ］ピ
リジン−1,3−ジオンおよび臭化アリルを出発物質類と
して使用する場合、本発明に従う方法（ｄ）の反応工程
は下記の反応式により表わすことができる： 例えばＮ−（２−フルオロ−４−シアノ−５−アリル
−オキシフェニル）−3,4,5,6−テトラヒドロフタルイ
ミドを出発物質として使用しそしてトリス−トリフェニ
ルホスフィン−ロジウムクロライドを還元剤として使用
する場合、本発明に従う方法（ｅ−α）の反応工程は下
記の反応式により表わすことができる： 例えば２−アリルオキシ−４−アミノ−５−フルオロ
ベンゾニトリルを出発物質として使用しそしてトリス−
トリフェニルホスフィン−ロジウムクロライドを段階１
における還元剤として使用し且つ無水テトラヒドロフタ
ル酸を段階２における出発物質として使用する場合、本
発明に従う方法（ｅ−β）の反応工程は下記の反応式に
より表わすことができる： 式（II）は、本発明に従う方法（ａ）を実施するため
の出発物質として必要な無水物の一般的な定義を与える
ものである。この式（II）において、Ａは好適には式 ［式中、 X1-1は−CH2−基または 基を表わし、そして R3、R4、R5およびR6は好適には本発明に従う式（Ｉ）
の物質の記載に関してこれらの置換基に対して好適であ
るとして挙げられている基を表わす］ の基を表わす。
−ジフルオロ−４−アミノベンゾニトリルを出発物質類
として使用する場合、本発明に従う方法（ａ）の反応工
程は下記の反応式により表わすことができる： 例えば２−ピペリジニルカルボン酸エチルおよび４−
シアノ−３−メトキシフェニルイソシアネートを出発物
質類として使用する場合、本発明に従う方法（ｂ）の反
応工程は下記の反応式により表わすことができる： 例えばＮ−（2,5−ジフルオロ−４−シアノフェニ
ル）−3,4−ジメチル−△３−ピロリン−2,5−ジオンお
よびｔ−ブチルメルカプタンを出発物質類として使用す
る場合、本発明に従う方法（ｃ）の反応工程は下記の反
応式により表わすことができる： 例えば２−（４−シアノ−２−フルオロ−５−ヒドロ
キシフェニル）−ヘキサヒドロイミダゾ［1,5−ａ］ピ
リジン−1,3−ジオンおよび臭化アリルを出発物質類と
して使用する場合、本発明に従う方法（ｄ）の反応工程
は下記の反応式により表わすことができる： 例えばＮ−（２−フルオロ−４−シアノ−５−アリル
−オキシフェニル）−3,4,5,6−テトラヒドロフタルイ
ミドを出発物質として使用しそしてトリス−トリフェニ
ルホスフィン−ロジウムクロライドを還元剤として使用
する場合、本発明に従う方法（ｅ−α）の反応工程は下
記の反応式により表わすことができる： 例えば２−アリルオキシ−４−アミノ−５−フルオロ
ベンゾニトリルを出発物質として使用しそしてトリス−
トリフェニルホスフィン−ロジウムクロライドを段階１
における還元剤として使用し且つ無水テトラヒドロフタ
ル酸を段階２における出発物質として使用する場合、本
発明に従う方法（ｅ−β）の反応工程は下記の反応式に
より表わすことができる： 式（II）は、本発明に従う方法（ａ）を実施するため
の出発物質として必要な無水物の一般的な定義を与える
ものである。この式（II）において、Ａは好適には式 ［式中、 X1-1は−CH2−基または 基を表わし、そして R3、R4、R5およびR6は好適には本発明に従う式（Ｉ）
の物質の記載に関してこれらの置換基に対して好適であ
るとして挙げられている基を表わす］ の基を表わす。
式（II）の無水物は公知であるかまたは公知の方法と
同様にして得られる（例えばガゼット・シミカ・イタリ
アナ（Gazz.chim.Ital.）、57、300−311［1927］、ド
イツ公開明細書3,644,222、ザ・ジャーナル・オブ・ザ
・オーガニック・ケミストリイ（J.org.Chem.）、51、4
150−4158［1986］、テトラヘドロン・レタース（Tetra
hedron Lett.）、25、6027−6030［1984］、ザ・ジャー
ナル・オブ・ザ・オーガニック・ケミストリイ（J.org.
Chem.）、42、4162−4164［1977］、リービッヒス・ア
ナーレン・デル・ヘミイ（Liebigs Ann.Chem.）、197
7、772−790、テトラヘドロン（Tetrahedron）、25、40
99−4108［1969］、および日本特許43/9046参照）。
同様にして得られる（例えばガゼット・シミカ・イタリ
アナ（Gazz.chim.Ital.）、57、300−311［1927］、ド
イツ公開明細書3,644,222、ザ・ジャーナル・オブ・ザ
・オーガニック・ケミストリイ（J.org.Chem.）、51、4
150−4158［1986］、テトラヘドロン・レタース（Tetra
hedron Lett.）、25、6027−6030［1984］、ザ・ジャー
ナル・オブ・ザ・オーガニック・ケミストリイ（J.org.
Chem.）、42、4162−4164［1977］、リービッヒス・ア
ナーレン・デル・ヘミイ（Liebigs Ann.Chem.）、197
7、772−790、テトラヘドロン（Tetrahedron）、25、40
99−4108［1969］、および日本特許43/9046参照）。
式（III）は、本発明に従う方法（ａ）を実施するた
めの出発物質としてその他に必要なアミン類の一般的な
定義を与えるものである。この式（III）において、R1
およびR2は好適には本発明に従う式（Ｉ）の物質の記載
に関してこれらの置換基に対して好適であるとして挙げ
られている基を表わす。
めの出発物質としてその他に必要なアミン類の一般的な
定義を与えるものである。この式（III）において、R1
およびR2は好適には本発明に従う式（Ｉ）の物質の記載
に関してこれらの置換基に対して好適であるとして挙げ
られている基を表わす。
式（III）のアミン類は公知であるかまたは公知の方
法と同様にして得られる（例えばヨーロッパ特許224,00
1、米国特許4,424,371、インダストリイ・シミク・デ・
ベルゲス（Ind.Chim.Belge）、39、490−500［1974］、
リービッヒス・アナーレン・デル・ヘミイ（Liebigs An
n.Chem.）、716、47−60［1968］、ヨーロッパ特許40,9
32、および日本特許46/3368、並びに本発明に従う方法
（ｃ）用の指示を参照のこと）。
法と同様にして得られる（例えばヨーロッパ特許224,00
1、米国特許4,424,371、インダストリイ・シミク・デ・
ベルゲス（Ind.Chim.Belge）、39、490−500［1974］、
リービッヒス・アナーレン・デル・ヘミイ（Liebigs An
n.Chem.）、716、47−60［1968］、ヨーロッパ特許40,9
32、および日本特許46/3368、並びに本発明に従う方法
（ｃ）用の指示を参照のこと）。
式（IV）は、本発明に従う方法（ｂ）を実施するため
の出発物質として必要なカルボン酸エステル類の一般的
な定義を与えるものである。この式（IV）において、R9
は好適には式 ［式中、 X1-2は酸素または を表わし、そして X2、R3、R4、R5、R6およびR7は好適には本発明に従う
式（Ｉ）の物質の記載に関してこれらの置換基に対して
好適であるとして挙げられている基を表わす］ の基を表わす。
の出発物質として必要なカルボン酸エステル類の一般的
な定義を与えるものである。この式（IV）において、R9
は好適には式 ［式中、 X1-2は酸素または を表わし、そして X2、R3、R4、R5、R6およびR7は好適には本発明に従う
式（Ｉ）の物質の記載に関してこれらの置換基に対して
好適であるとして挙げられている基を表わす］ の基を表わす。
R10は好適には炭素数が１〜４の直鎖もしくは分枝鎖
状のアルキルを表わし、特にメチルまたはエチルを表わ
す。
状のアルキルを表わし、特にメチルまたはエチルを表わ
す。
式（IV）のカルボン酸エステル類は一般的に公知の有
機化学化合物であるかまたは公知の方法と同様にして得
られる（例えば米国特許4,730,006、ペスチサイダル・
サイエンス（Pestic.Sci.）、16、277−286［1985］、
ケミカル・アンド・ファーマシューチカル・ブリテン
（Chem.Pharm.Bull.）、32、3934−3944［1984］、リー
ビッヒス・アナーレン・デル・ヘミイ（Liebigs Ann.Ch
em.）、1983、1133−1151、シンセシス（Syntesis）、1
981、915−917、テトラヘドロン・レタース（Tetrahedr
on Lett.）、22、2485−2486［1981］、ヘミッシェ・ベ
リヒテ（Chem.Ber.）、111、1058−1076［1978］、アン
ゲヴァンドテ・ヘミイ（Angew.Chem.）、89、344−345
［1977］、ヘミッシェ・ベリヒテ（Chem.Ber.）、110、
942−947［1977］、ケミカル・レタース（Chem.Let
t.）、1976、1095−1096、アンゲヴァンドテ・ヘミイ
（Angew.Chem.）、88、295−296［1976］、ドイツ特許
2,058,012、ブリテン・オブ・ザ・ケミカル・ソサイエ
ティ・オブ・ジャパン（Bull.chem.Soc.Japan）、44、4
74−477［1971］、ザ・ジャーナル・オブ・ザ・ケミカ
ル・ソサイエティ・パーキン・トランスレーション（J.
chem.Soc.Perkin）、Ｉ、1987、877−884、ドイツ特許
3,702,943、ドイツ特許2,331,549、ザ・ジャーナル・オ
ブ・ヘテロサイクリック・ケミストリイ（J.Heterocyc
l.Chem.）、６、181−185、［1969］参照）。
機化学化合物であるかまたは公知の方法と同様にして得
られる（例えば米国特許4,730,006、ペスチサイダル・
サイエンス（Pestic.Sci.）、16、277−286［1985］、
ケミカル・アンド・ファーマシューチカル・ブリテン
（Chem.Pharm.Bull.）、32、3934−3944［1984］、リー
ビッヒス・アナーレン・デル・ヘミイ（Liebigs Ann.Ch
em.）、1983、1133−1151、シンセシス（Syntesis）、1
981、915−917、テトラヘドロン・レタース（Tetrahedr
on Lett.）、22、2485−2486［1981］、ヘミッシェ・ベ
リヒテ（Chem.Ber.）、111、1058−1076［1978］、アン
ゲヴァンドテ・ヘミイ（Angew.Chem.）、89、344−345
［1977］、ヘミッシェ・ベリヒテ（Chem.Ber.）、110、
942−947［1977］、ケミカル・レタース（Chem.Let
t.）、1976、1095−1096、アンゲヴァンドテ・ヘミイ
（Angew.Chem.）、88、295−296［1976］、ドイツ特許
2,058,012、ブリテン・オブ・ザ・ケミカル・ソサイエ
ティ・オブ・ジャパン（Bull.chem.Soc.Japan）、44、4
74−477［1971］、ザ・ジャーナル・オブ・ザ・ケミカ
ル・ソサイエティ・パーキン・トランスレーション（J.
chem.Soc.Perkin）、Ｉ、1987、877−884、ドイツ特許
3,702,943、ドイツ特許2,331,549、ザ・ジャーナル・オ
ブ・ヘテロサイクリック・ケミストリイ（J.Heterocyc
l.Chem.）、６、181−185、［1969］参照）。
式（Ｖ）は、本発明に従う方法（ｂ）を実施するため
の出発物質としてその他に必要なイソ（チオ）シアネー
ト類の一般的な定義を与えるものである。この式（Ｖ）
において、R1、R2およびZ1は好適には本発明に従う式
（Ｉ）の物質の記載に関してこれらの置換基に対して好
適であるとして挙げられている基を表わす。
の出発物質としてその他に必要なイソ（チオ）シアネー
ト類の一般的な定義を与えるものである。この式（Ｖ）
において、R1、R2およびZ1は好適には本発明に従う式
（Ｉ）の物質の記載に関してこれらの置換基に対して好
適であるとして挙げられている基を表わす。
式（Ｖ）のイソ（チオ）シアネート類は公知である
か、または公知の方法と同様にして（例えばフランス特
許2,003,438、ZA67/3761またはCA70、67955d、ヨーロッ
パ特許105,991、ヨーロッパ特許67,689または英国特許
1,336,871、並びに製造実施例参照）、例えば式（III） ［式中、 R1およびR2は上記の意味を有する］ のアミン類を、例えばトルエンの如き希釈剤の存在下
で、20℃〜120℃の間の温度において、ホスゲン、チオ
ホスゲンまたはジホスゲン（Cl3C−Ｏ−CO−Cl）と反応
させる時に、得られる。
か、または公知の方法と同様にして（例えばフランス特
許2,003,438、ZA67/3761またはCA70、67955d、ヨーロッ
パ特許105,991、ヨーロッパ特許67,689または英国特許
1,336,871、並びに製造実施例参照）、例えば式（III） ［式中、 R1およびR2は上記の意味を有する］ のアミン類を、例えばトルエンの如き希釈剤の存在下
で、20℃〜120℃の間の温度において、ホスゲン、チオ
ホスゲンまたはジホスゲン（Cl3C−Ｏ−CO−Cl）と反応
させる時に、得られる。
式（I f）は、本発明に従う方法（ｃ）を実施するた
めの出発物質として必要なＮ−アリール−置換された窒
素−含有複素環類の一般的な定義を与えるものである。
この式（I f）において、HetおよびR1は好適には本発明
に従う式（Ｉ）の物質の記載に関してこれらの置換基に
対して好適であるとして挙げられている基を表わす。
めの出発物質として必要なＮ−アリール−置換された窒
素−含有複素環類の一般的な定義を与えるものである。
この式（I f）において、HetおよびR1は好適には本発明
に従う式（Ｉ）の物質の記載に関してこれらの置換基に
対して好適であるとして挙げられている基を表わす。
R2-1は好適には弗素、塩素または臭素を表わし、特に
弗素を表わす。
弗素を表わす。
式（I f）のＮ−アリール−置換された窒素−含有複
素環類は本発明に従う化合物であり、そして本発明に従
う方法（ａ）または（ｂ）により得られる。
素環類は本発明に従う化合物であり、そして本発明に従
う方法（ａ）または（ｂ）により得られる。
式（VI）は、本発明に従う方法（ｃ）を実施するため
の出発物質としてその他に必要なアルコール類またはチ
オール類の一般的な定義を与えるものである。この式
（VI）において、Z2およびR8は好適には本発明に従う式
（Ｉ）の物質の記載に関してこれらの置換基に対して好
適であるとして挙げられている基を表わす。
の出発物質としてその他に必要なアルコール類またはチ
オール類の一般的な定義を与えるものである。この式
（VI）において、Z2およびR8は好適には本発明に従う式
（Ｉ）の物質の記載に関してこれらの置換基に対して好
適であるとして挙げられている基を表わす。
式（VI）のアルコール類およびチオール類は一般的に
公知の有機化学化合物である。
公知の有機化学化合物である。
式（I e）は、本発明に従う方法（ｄ）を実施するた
めの出発物質として必要なＮ−アリール−置換された窒
素−含有複素環類の一般的な定義を与えるものである。
この式（I e）において、HetおよびR1は好適には本発明
に従う式（Ｉ）の物質の記載に関してこれらの置換基に
対して好適であるとして挙げられている基を表わす。
めの出発物質として必要なＮ−アリール−置換された窒
素−含有複素環類の一般的な定義を与えるものである。
この式（I e）において、HetおよびR1は好適には本発明
に従う式（Ｉ）の物質の記載に関してこれらの置換基に
対して好適であるとして挙げられている基を表わす。
式（I e）のＮ−アリール−置換された窒素−含有複
素環類は本発明に従う化合物であり、そして本発明に従
う方法（ｅ）により得られる。
素環類は本発明に従う化合物であり、そして本発明に従
う方法（ｅ）により得られる。
式（VII）は、本発明に従う方法（ｄ）を実施するた
めの出発物質としてその他に必要なアルキル化剤の一般
的な定義を与えるものである。この式（VII）におい
て、R8は好適には本発明に従う式（Ｉ）の物質の記載に
関してこの置換基に対して好適であるとして挙げられて
いる基を表わす。
めの出発物質としてその他に必要なアルキル化剤の一般
的な定義を与えるものである。この式（VII）におい
て、R8は好適には本発明に従う式（Ｉ）の物質の記載に
関してこの置換基に対して好適であるとして挙げられて
いる基を表わす。
Ｅはアルキル化剤用に一般的である遊離基を表わすも
のであり、好適にはハロゲンを表わし、特に塩素、臭素
もしくはヨウ素を表わすか、または各場合とも任意に置
換されていてもよい炭素数が好適には１〜４のアルキル
スルホニルオキシ、好適には炭素数が１〜４のアルコキ
シスルホニルオキシ、または好適には炭素数が６〜10の
アリールスルホニルオキシ、例えば特に、メタンスルホ
ニルオキシ、トリフルオロメタンスルホニルオキシ、メ
トキシスルホニルオキシ、エトキシスルホニルオキシも
しくはｐ−トルエンスルホニルオキシ、を表わす。
のであり、好適にはハロゲンを表わし、特に塩素、臭素
もしくはヨウ素を表わすか、または各場合とも任意に置
換されていてもよい炭素数が好適には１〜４のアルキル
スルホニルオキシ、好適には炭素数が１〜４のアルコキ
シスルホニルオキシ、または好適には炭素数が６〜10の
アリールスルホニルオキシ、例えば特に、メタンスルホ
ニルオキシ、トリフルオロメタンスルホニルオキシ、メ
トキシスルホニルオキシ、エトキシスルホニルオキシも
しくはｐ−トルエンスルホニルオキシ、を表わす。
式（VII）のアルキル化剤は一般的に公知の有機化学
化合物である。
化合物である。
本発明に従う方法（ｅ−α）を実施するための出発物
質として必要な式（I g）のＮ−アリール−置換された
窒素−含有複素環類は本発明に従う化合物であり、そし
て本発明に従う方法（ａ）、（ｂ）または（ｃ）により
得られる。式（I g）において、R1およびHetは好適には
本発明に従う式（Ｉ）の物質の記載に関してこれらの置
換基に対して好適であるとして挙げられている基を表わ
し、そしてR8-1はアリルまたはベンジルを表わす。
質として必要な式（I g）のＮ−アリール−置換された
窒素−含有複素環類は本発明に従う化合物であり、そし
て本発明に従う方法（ａ）、（ｂ）または（ｃ）により
得られる。式（I g）において、R1およびHetは好適には
本発明に従う式（Ｉ）の物質の記載に関してこれらの置
換基に対して好適であるとして挙げられている基を表わ
し、そしてR8-1はアリルまたはベンジルを表わす。
本発明に従う方法（ｅ−β）を実施するための出発物
質として必要な式（II）の無水物および式（III a）の
アミン類は、式（II）および（III）の化合物類の記載
に関して以上で記されているものである。本発明に従う
方法（ｅ−β）を実施する時に得られる式（VIII）のア
ミノフェノール類の一部は公知である（例えばインディ
アン・ジャーナル・オブ・ケミストリイ（Ind.J.Che
m.）、1613、297−300（1978）、ザ・ジャーナル・オブ
・ザ・オーガニック・ケミストリイ（J.Org.Chem.）、5
2、144−149（1987）参照）。
質として必要な式（II）の無水物および式（III a）の
アミン類は、式（II）および（III）の化合物類の記載
に関して以上で記されているものである。本発明に従う
方法（ｅ−β）を実施する時に得られる式（VIII）のア
ミノフェノール類の一部は公知である（例えばインディ
アン・ジャーナル・オブ・ケミストリイ（Ind.J.Che
m.）、1613、297−300（1978）、ザ・ジャーナル・オブ
・ザ・オーガニック・ケミストリイ（J.Org.Chem.）、5
2、144−149（1987）参照）。
本発明に従う方法（ａ）を実施するのに適している希
釈剤は不活性有機溶媒である。特に、これらには脂肪
族、脂環式または芳香族の、任意にハロゲン化されてい
てもよい炭化水素類、例えばベンジン、ベンゼン、トル
エン、キシレン、クロロベンゼン、石油エーテル、ヘキ
サン、シクロヘキサン、ジクロロメタン、クロロホルム
および四塩化炭素、エーテル類、例えばジエチルエーテ
ル、ジオキサン、テトラヒドロフラン、またはエチレン
グリコールジメチルエーテルもしくはエチレングリコー
ルジエチルエーテル、ケトン類、例えばアセトンまたは
ブタノン、ニトリル類、例えばアセトニトリルまたはプ
ロピオニトリル、アミド類、例えばジメチルホルムアミ
ド、ジメチルアセトアミド、Ｎ−メチルホルムアニリ
ド、Ｎ−メチルピロリドンまたはヘキサメチル燐酸トリ
アミド、エステル類、例えば酢酸エチル、スルホキシド
類、例えばジメチルスルホキシド、またはカルボン酸
類、例えば酢酸またはプロピオン酸、が包含される。
釈剤は不活性有機溶媒である。特に、これらには脂肪
族、脂環式または芳香族の、任意にハロゲン化されてい
てもよい炭化水素類、例えばベンジン、ベンゼン、トル
エン、キシレン、クロロベンゼン、石油エーテル、ヘキ
サン、シクロヘキサン、ジクロロメタン、クロロホルム
および四塩化炭素、エーテル類、例えばジエチルエーテ
ル、ジオキサン、テトラヒドロフラン、またはエチレン
グリコールジメチルエーテルもしくはエチレングリコー
ルジエチルエーテル、ケトン類、例えばアセトンまたは
ブタノン、ニトリル類、例えばアセトニトリルまたはプ
ロピオニトリル、アミド類、例えばジメチルホルムアミ
ド、ジメチルアセトアミド、Ｎ−メチルホルムアニリ
ド、Ｎ−メチルピロリドンまたはヘキサメチル燐酸トリ
アミド、エステル類、例えば酢酸エチル、スルホキシド
類、例えばジメチルスルホキシド、またはカルボン酸
類、例えば酢酸またはプロピオン酸、が包含される。
適宜、本発明に従う方法（ａ）は適当な反応助剤の存
在下で実施できる。無機または有機酸類、例えば酢酸ま
たはｐ−トルエンスルホン酸、無水物類、例えば無水酢
酸、または酸塩化物類、例えば塩化アセチル、が反応助
剤として好適に使用される。他の一般的な水除去剤、例
えばN,N′−ジシクロヘキシルカルボジイミド、または
一般的なアシル化触媒、例えば４−（N,N−ジメチルア
ミノ）−ピリジン、を反応助剤として使用することもで
きる。
在下で実施できる。無機または有機酸類、例えば酢酸ま
たはｐ−トルエンスルホン酸、無水物類、例えば無水酢
酸、または酸塩化物類、例えば塩化アセチル、が反応助
剤として好適に使用される。他の一般的な水除去剤、例
えばN,N′−ジシクロヘキシルカルボジイミド、または
一般的なアシル化触媒、例えば４−（N,N−ジメチルア
ミノ）−ピリジン、を反応助剤として使用することもで
きる。
本発明に従う方法（ａ）を実施する時の反応温度は比
較的広い範囲内で変えることができる。一般に、該方法
は20℃〜180℃の間の温度、好適には50℃〜150℃の間の
温度、において実施される。
較的広い範囲内で変えることができる。一般に、該方法
は20℃〜180℃の間の温度、好適には50℃〜150℃の間の
温度、において実施される。
本発明に従う方法（ａ）を実施するには、１モルの式
（II）の無水物当たり1.0〜1.5モルの、好適には1.0〜
1.2モルの、式（III）のアミンおよび適宜0.01〜1.2モ
ルの、好適には0.1〜1.0モルの、反応助剤が一般的に使
用される。反応を実施し、そして反応混合物を一般的な
普遍的方法により処理し単離する（製造実施例も参照の
こと）。
（II）の無水物当たり1.0〜1.5モルの、好適には1.0〜
1.2モルの、式（III）のアミンおよび適宜0.01〜1.2モ
ルの、好適には0.1〜1.0モルの、反応助剤が一般的に使
用される。反応を実施し、そして反応混合物を一般的な
普遍的方法により処理し単離する（製造実施例も参照の
こと）。
本発明に従う方法（ｂ）を実施するのに適している希
釈剤は不活性有機溶媒である。特に、これらには脂肪
族、脂環式または芳香族の、任意にハロゲン化されてい
てもよい炭化水素類、例えばベンジン、ベンゼン、トル
エン、キシレン、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン、
石油エーテル、ヘキサン、シクロヘキサン、ジクロロメ
タン、クロロホルムまたは四塩化炭素、エーテル類、例
えばジエチルエーテル、ジオキサン、テトラヒドロフラ
ン、またはエチレングリコールジメチルエーテルもしく
はエチレングリコールジエチルエーテル、ニトリル類、
例えばアセトニトリルまたはプロピオニトリル、アミド
類、例えばジメチルホルムアミド、ジメチルアセトアミ
ド、Ｎ−メチルホルムアニリド、Ｎ−メチルピロリドン
またはヘキサメチル燐酸トリアミド、或いはアルコール
類、例えばメタノール、エタノールまたはプロパノー
ル、が包含される。
釈剤は不活性有機溶媒である。特に、これらには脂肪
族、脂環式または芳香族の、任意にハロゲン化されてい
てもよい炭化水素類、例えばベンジン、ベンゼン、トル
エン、キシレン、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン、
石油エーテル、ヘキサン、シクロヘキサン、ジクロロメ
タン、クロロホルムまたは四塩化炭素、エーテル類、例
えばジエチルエーテル、ジオキサン、テトラヒドロフラ
ン、またはエチレングリコールジメチルエーテルもしく
はエチレングリコールジエチルエーテル、ニトリル類、
例えばアセトニトリルまたはプロピオニトリル、アミド
類、例えばジメチルホルムアミド、ジメチルアセトアミ
ド、Ｎ−メチルホルムアニリド、Ｎ−メチルピロリドン
またはヘキサメチル燐酸トリアミド、或いはアルコール
類、例えばメタノール、エタノールまたはプロパノー
ル、が包含される。
適宜、本発明に従う方法（ｂ）は適当な反応助剤の存
在下で実施できる。適当な反応助剤は、全ての一般的な
無機または有機塩基類である。例えば、これらにはアル
カリ金属水酸化物類、例えば水酸化ナトリウムまたは水
酸化カリウム、アルカリ金属炭酸塩類、例えば炭酸ナト
リウム、炭酸カリウムまたは炭酸水素ナトリウム、並び
に第三級アミン類、例えばトリエチルアミン、N,N−ジ
メチルアニリン、ピリジン、N,N−ジメチルアミノピリ
ジン、ジアザビシクロオクタン（DABCO）、ジアザビシ
クロノネン（DBN）またはジアザビシクロウンデセン（D
BU）、が包含される。
在下で実施できる。適当な反応助剤は、全ての一般的な
無機または有機塩基類である。例えば、これらにはアル
カリ金属水酸化物類、例えば水酸化ナトリウムまたは水
酸化カリウム、アルカリ金属炭酸塩類、例えば炭酸ナト
リウム、炭酸カリウムまたは炭酸水素ナトリウム、並び
に第三級アミン類、例えばトリエチルアミン、N,N−ジ
メチルアニリン、ピリジン、N,N−ジメチルアミノピリ
ジン、ジアザビシクロオクタン（DABCO）、ジアザビシ
クロノネン（DBN）またはジアザビシクロウンデセン（D
BU）、が包含される。
本発明に従う方法（ｂ）を実施する時の反応温度は比
較的広い範囲内で変えることができる。一般に、該方法
は０℃〜150℃の間の温度、好適には20℃〜120℃の間の
温度、において実施される。
較的広い範囲内で変えることができる。一般に、該方法
は０℃〜150℃の間の温度、好適には20℃〜120℃の間の
温度、において実施される。
本発明に従う方法（ｂ）を実施するには、１モルの式
（IV）のカルボン酸エステルまたは対応する酸付加塩当
たり0.5〜5.0モルの、好適には0.8〜1.5モルの、式
（Ｖ）のイソ（チオ）シアネートおよび適宜1.0〜10.0
モルの、好適には1.0〜5.0モルの、反応助剤が一般的に
使用される。ここでは、前の反応において反応容器中で
式（III）のアミン類およびホスゲン、チオホスゲンま
たはジホスゲン（Cl3C−Ｏ−CO−Cl）から直接式（Ｖ）
のイソ（チオ）シアネート類を製造し、そしてその生成
物を単離せずに「一容器方法」として式（IV）のカルボ
ン酸エステル類とさらに反応させることもできる。
（IV）のカルボン酸エステルまたは対応する酸付加塩当
たり0.5〜5.0モルの、好適には0.8〜1.5モルの、式
（Ｖ）のイソ（チオ）シアネートおよび適宜1.0〜10.0
モルの、好適には1.0〜5.0モルの、反応助剤が一般的に
使用される。ここでは、前の反応において反応容器中で
式（III）のアミン類およびホスゲン、チオホスゲンま
たはジホスゲン（Cl3C−Ｏ−CO−Cl）から直接式（Ｖ）
のイソ（チオ）シアネート類を製造し、そしてその生成
物を単離せずに「一容器方法」として式（IV）のカルボ
ン酸エステル類とさらに反応させることもできる。
反応を実施し、そして反応混合物を一般的な普遍的方
法により処理し単離する（製造実施例も参照のこと）。
法により処理し単離する（製造実施例も参照のこと）。
本発明に従う方法（ｃ）を実施するのに適している希
釈剤は不活性有機溶媒である。特に、これらには脂肪
族、脂環式または芳香族の、任意にハロゲン化されてい
てもよい炭化水素類、例えばベンジン、ベンゼン、トル
エン、キシレン、クロロベンゼン、石油エーテル、ヘキ
サン、シクロヘキサン、ジクロロメタン、クロロホルム
または四塩化炭素、エーテル類、例えばジエチルエーテ
ル、ジオキサン、テトラヒドロフラン、またはエチレン
グリコールジメチルエーテルもしくはエチレングリコー
ルジエチルエーテル、ケトン類、例えばアセトンまたは
ブタノン、ニトリル類、例えばアセトニトリルまたはプ
ロピオニトリル、アミド類、例えばジメチルホルムアミ
ド、ジメチルアセトアミド、Ｎ−メチルホルムアニリ
ド、Ｎ−メチルピロリドンまたはヘキサメチル燐酸トリ
アミド、エステル類、例えば酢酸エチル、或いはスルホ
キシド類、例えばジメチルスルホキシド、が包含され
る。
釈剤は不活性有機溶媒である。特に、これらには脂肪
族、脂環式または芳香族の、任意にハロゲン化されてい
てもよい炭化水素類、例えばベンジン、ベンゼン、トル
エン、キシレン、クロロベンゼン、石油エーテル、ヘキ
サン、シクロヘキサン、ジクロロメタン、クロロホルム
または四塩化炭素、エーテル類、例えばジエチルエーテ
ル、ジオキサン、テトラヒドロフラン、またはエチレン
グリコールジメチルエーテルもしくはエチレングリコー
ルジエチルエーテル、ケトン類、例えばアセトンまたは
ブタノン、ニトリル類、例えばアセトニトリルまたはプ
ロピオニトリル、アミド類、例えばジメチルホルムアミ
ド、ジメチルアセトアミド、Ｎ−メチルホルムアニリ
ド、Ｎ−メチルピロリドンまたはヘキサメチル燐酸トリ
アミド、エステル類、例えば酢酸エチル、或いはスルホ
キシド類、例えばジメチルスルホキシド、が包含され
る。
適宜、本発明に従う方法（ｃ）は適当な反応助剤の存
在下で実施できる。適当な反応助剤は、一般的に使用で
きる全ての無機または有機塩基類である。アルカリ金属
類の水素化物類、水酸化物類、アミド類、アルコキシド
類または炭酸塩類、例えば水素化ナトリウム、ナトリウ
ムアミド、水酸化ナトリウム、ナトリウムメトキシド、
ナトリウムエトキシド、カリウムｔ−ブトキシドまたは
炭酸カリウム、或いは第三級アミン類、例えばトリエチ
ルアミン、N,N−ジメチルアニリン、ピリジン、N,N−ジ
メチルアミノピリジン、ジアザビシクロオクタン（DABC
O）、ジアザビシクロノネン（DBN）またはジアザビシク
ロウンデセン（DBU）、が好適に使用される。
在下で実施できる。適当な反応助剤は、一般的に使用で
きる全ての無機または有機塩基類である。アルカリ金属
類の水素化物類、水酸化物類、アミド類、アルコキシド
類または炭酸塩類、例えば水素化ナトリウム、ナトリウ
ムアミド、水酸化ナトリウム、ナトリウムメトキシド、
ナトリウムエトキシド、カリウムｔ−ブトキシドまたは
炭酸カリウム、或いは第三級アミン類、例えばトリエチ
ルアミン、N,N−ジメチルアニリン、ピリジン、N,N−ジ
メチルアミノピリジン、ジアザビシクロオクタン（DABC
O）、ジアザビシクロノネン（DBN）またはジアザビシク
ロウンデセン（DBU）、が好適に使用される。
本発明に従う方法（ｃ）を実施する時の反応温度は比
較的広い範囲内で変えることができる。一般に、該方法
は０℃〜150℃の間の温度、好適には20℃〜120℃の間の
温度、において実施される。
較的広い範囲内で変えることができる。一般に、該方法
は０℃〜150℃の間の温度、好適には20℃〜120℃の間の
温度、において実施される。
本発明に従う方法（ｃ）を実施するには、１モルの式
（I f）のＮ−アリール−置換された窒素−含有複素環
当たり1.0〜3.0モルの、好適には1.0〜1.5モルの、式
（VI）のアルコールまたはチオールおよび1.0〜3.0モル
の、好適には1.0〜2.0モルの、反応助剤が一般的に使用
される。反応を実施し、そして反応混合物を一般的な普
遍的方法により処理し単離する（製造実施例も参照のこ
と）。
（I f）のＮ−アリール−置換された窒素−含有複素環
当たり1.0〜3.0モルの、好適には1.0〜1.5モルの、式
（VI）のアルコールまたはチオールおよび1.0〜3.0モル
の、好適には1.0〜2.0モルの、反応助剤が一般的に使用
される。反応を実施し、そして反応混合物を一般的な普
遍的方法により処理し単離する（製造実施例も参照のこ
と）。
本発明に従う方法（ｄ）を実施するのに適している希
釈剤は不活性有機溶媒である。脂肪族、脂環式または芳
香族の、任意にハロゲン化されていてもよい炭化水素
類、例えばベンジン、ベンゼン、トルエン、キシレン、
ペンタン、ヘキサン、ヘプタン、シクロヘキサン、石油
エーテル、リグロイン、塩化メチレン、クロロホルム、
四塩化炭素、クロロベンゼンまたはジクロロベンゼン、
エーテル類、例えばジエチルエーテル、ジイソプロピル
エーテル、ジオキサン、テトラヒドロフラン、またはエ
チレングリコールジメチルエーテルもしくはエチレング
リコールジエチルエーテル、ケトン類、例えばアセト
ン、ブタノン、メチルイソプロピルケトンまたはメチル
イソブチルケトン、エステル類、例えば酢酸エチル、酸
類、例えば酢酸、ニトリル類、例えばアセトニトリルま
たはプロピオニトリル、アミド類、例えばジメチルホル
ムアミド、ジメチルアセトアミド、Ｎ−メチルピロリド
ンまたはヘキサメチル燐酸トリアミド、が好適に使用さ
れる。式（VII）のアルキル化剤を液体状で反応物とし
て使用する場合には、同時に前者を適宜過剰量で希釈剤
として使用することも可能である。
釈剤は不活性有機溶媒である。脂肪族、脂環式または芳
香族の、任意にハロゲン化されていてもよい炭化水素
類、例えばベンジン、ベンゼン、トルエン、キシレン、
ペンタン、ヘキサン、ヘプタン、シクロヘキサン、石油
エーテル、リグロイン、塩化メチレン、クロロホルム、
四塩化炭素、クロロベンゼンまたはジクロロベンゼン、
エーテル類、例えばジエチルエーテル、ジイソプロピル
エーテル、ジオキサン、テトラヒドロフラン、またはエ
チレングリコールジメチルエーテルもしくはエチレング
リコールジエチルエーテル、ケトン類、例えばアセト
ン、ブタノン、メチルイソプロピルケトンまたはメチル
イソブチルケトン、エステル類、例えば酢酸エチル、酸
類、例えば酢酸、ニトリル類、例えばアセトニトリルま
たはプロピオニトリル、アミド類、例えばジメチルホル
ムアミド、ジメチルアセトアミド、Ｎ−メチルピロリド
ンまたはヘキサメチル燐酸トリアミド、が好適に使用さ
れる。式（VII）のアルキル化剤を液体状で反応物とし
て使用する場合には、同時に前者を適宜過剰量で希釈剤
として使用することも可能である。
本発明に従う方法（ｄ）を実施例するために適してい
る反応助剤は、一般的に使用できる全ての無機または有
機塩基類である。アルカリ金属類の水素化物類、水酸化
物類、アミド類、炭酸塩類または炭酸水素塩類、例えば
水素化ナトリウム、ナトリウムアミド、水酸化ナトリウ
ム、炭酸ナトリウムまたは炭酸水素ナトリウム、或いは
第三級アミン類、例えばトリエチルアミン、N,N−ジメ
チルアニリン、ピリジン、４−（N,N−ジメチルアミ
ノ）−ピリジン、ジアザビシクロオクタン（DABCO）、
ジアザビシクロノネン（DBN）またはジアザビシクロウ
ンデセン（DBU）、が好適に使用される。
る反応助剤は、一般的に使用できる全ての無機または有
機塩基類である。アルカリ金属類の水素化物類、水酸化
物類、アミド類、炭酸塩類または炭酸水素塩類、例えば
水素化ナトリウム、ナトリウムアミド、水酸化ナトリウ
ム、炭酸ナトリウムまたは炭酸水素ナトリウム、或いは
第三級アミン類、例えばトリエチルアミン、N,N−ジメ
チルアニリン、ピリジン、４−（N,N−ジメチルアミ
ノ）−ピリジン、ジアザビシクロオクタン（DABCO）、
ジアザビシクロノネン（DBN）またはジアザビシクロウ
ンデセン（DBU）、が好適に使用される。
本発明に従う方法（ｄ）を実施する時の反応温度は比
較的広い範囲内で変えることができる。一般に、該方法
は−20℃〜＋150℃の間、好適には０℃〜＋100℃の間、
で実施される。
較的広い範囲内で変えることができる。一般に、該方法
は−20℃〜＋150℃の間、好適には０℃〜＋100℃の間、
で実施される。
本発明に従う方法（ｄ）を実施するには、１モルの式
（I e）のＮ−アリール−置換された窒素−含有複素環
当たり各場合とも1.0〜20.0モルの、好適には1.0〜15.0
モルの、式（VII）のアルキル化剤および適宜1.0〜3.0
モルの、好適には1.0〜2.0モルの、反応助剤が一般的に
使用される。反応を実施し、そして式（I d）の反応混
合物を一般的な方法により処理し単離する。
（I e）のＮ−アリール−置換された窒素−含有複素環
当たり各場合とも1.0〜20.0モルの、好適には1.0〜15.0
モルの、式（VII）のアルキル化剤および適宜1.0〜3.0
モルの、好適には1.0〜2.0モルの、反応助剤が一般的に
使用される。反応を実施し、そして式（I d）の反応混
合物を一般的な方法により処理し単離する。
本発明に従う方法（ｅ−α）および（ｅ−β）（R8-1
＝ベンジル）を実施するのに適している還元剤は、この
型の還元反応用に一般的に使用できる全ての還元剤であ
る。例えばラネーニッケルまたはパラジウムの如き一般
的な水素化触媒の存在下で使用されるトリス−トリフェ
ニルホスフィン−ロジウムクロライド、トリス−トリフ
ェニルホスフィン−パラジウムクロライドまたは分子状
水素が好適に使用される。
＝ベンジル）を実施するのに適している還元剤は、この
型の還元反応用に一般的に使用できる全ての還元剤であ
る。例えばラネーニッケルまたはパラジウムの如き一般
的な水素化触媒の存在下で使用されるトリス−トリフェ
ニルホスフィン−ロジウムクロライド、トリス−トリフ
ェニルホスフィン−パラジウムクロライドまたは分子状
水素が好適に使用される。
本発明に従う方法（ｅ−α）および（ｅ−β）を実施
するのに適している希釈剤は、使用する還元剤による
が、全ての一般的な有機または無機溶媒である。エーテ
ル類、例えばジエチルエーテル、ジオキサンまたはテト
ラヒドロフラン、アルコール類、例えばメタノール、エ
タノールまたはプロパノール、カルボン酸類、例えば酢
酸またはプロピオン酸、或いは上記の溶媒類とカルボン
酸類との混合物が好適に使用される。
するのに適している希釈剤は、使用する還元剤による
が、全ての一般的な有機または無機溶媒である。エーテ
ル類、例えばジエチルエーテル、ジオキサンまたはテト
ラヒドロフラン、アルコール類、例えばメタノール、エ
タノールまたはプロパノール、カルボン酸類、例えば酢
酸またはプロピオン酸、或いは上記の溶媒類とカルボン
酸類との混合物が好適に使用される。
本発明に従う方法（ｅ−α）および（ｅ−β）（R8-1
＝ベンジル）を実施するのに適している反応助剤は、こ
の型の反応用に一般的な全ての反応助剤である。第三級
アミン類、例えばピリジン、トリエチルアミン、ジアザ
ビシクロオクタン（DABCO）、ジアザビシクロノネン（D
BN）またはジアザビシクロウンデセン（DBU）、が好適
に使用される。
＝ベンジル）を実施するのに適している反応助剤は、こ
の型の反応用に一般的な全ての反応助剤である。第三級
アミン類、例えばピリジン、トリエチルアミン、ジアザ
ビシクロオクタン（DABCO）、ジアザビシクロノネン（D
BN）またはジアザビシクロウンデセン（DBU）、が好適
に使用される。
本発明に従う方法（ｅ−α）および（ｅ−β）（R8-1
＝アリル）を実施するのに適している酸類は、この型の
反応用に使用できる全ての一般的な酸類である。無機ま
たは有機酸類、例えば塩酸、硫酸または硝酸、或いは脂
肪族または芳香族のカルボン酸類、例えば酢酸、プロピ
オン酸または安息香酸、或いは酸イオン交換体、が好適
に使用される。
＝アリル）を実施するのに適している酸類は、この型の
反応用に使用できる全ての一般的な酸類である。無機ま
たは有機酸類、例えば塩酸、硫酸または硝酸、或いは脂
肪族または芳香族のカルボン酸類、例えば酢酸、プロピ
オン酸または安息香酸、或いは酸イオン交換体、が好適
に使用される。
本発明に従う方法（ｅ−α）および（ｅ−β）／段階
２を実施する時の反応温度は比較的広い範囲内で変える
ことができる。一般に、該方法は０〜150℃の間の温
度、好適には20〜120℃の間の温度、において実施され
る。
２を実施する時の反応温度は比較的広い範囲内で変える
ことができる。一般に、該方法は０〜150℃の間の温
度、好適には20〜120℃の間の温度、において実施され
る。
本発明に従う方法（ｅ−α）および（ｅ−β）（R8-1
＝ベンジル）を実施するには、それぞれ１モルの式（Ｉ
−ｇ）または（III a）の化合物当たり１モル〜５モル
の、好適には１モル〜３モルの、還元剤および適宜0.00
1モル〜0.5モルの、好適には0.05モル〜0.3モルの、触
媒および適宜触媒量〜５モルの、好適には触媒量〜３モ
ルの、反応助剤が一般的に使用される。
＝ベンジル）を実施するには、それぞれ１モルの式（Ｉ
−ｇ）または（III a）の化合物当たり１モル〜５モル
の、好適には１モル〜３モルの、還元剤および適宜0.00
1モル〜0.5モルの、好適には0.05モル〜0.3モルの、触
媒および適宜触媒量〜５モルの、好適には触媒量〜３モ
ルの、反応助剤が一般的に使用される。
本発明に従う方法（ｅ−α）および（ｅ−β）（R8-1
＝アリル）を実施するには、それぞれ１モルの式（Ｉ−
ｇ）または（III a）の化合物当たり0.001モル〜１モル
の、好適には0.05モル〜0.5モルの、貴金属触媒および
0.1〜５モルの、好適には0.2〜３モルの、酸が一般的に
使用される。
＝アリル）を実施するには、それぞれ１モルの式（Ｉ−
ｇ）または（III a）の化合物当たり0.001モル〜１モル
の、好適には0.05モル〜0.5モルの、貴金属触媒および
0.1〜５モルの、好適には0.2〜３モルの、酸が一般的に
使用される。
本発明に従う方法（ｅ−β）の段階２用に適している
希釈剤および反応助剤は、方法（ａ）の場合にすでに挙
げられている溶媒類および反応助剤類である。
希釈剤および反応助剤は、方法（ａ）の場合にすでに挙
げられている溶媒類および反応助剤類である。
本発明に従う方法（ｅ−β）の段階２を実施する時の
反応温度は比較的広い範囲内で変えることができる。一
般に、該方法は20℃〜180℃の間の温度、好適には50℃
〜150℃の間の温度、において実施される。
反応温度は比較的広い範囲内で変えることができる。一
般に、該方法は20℃〜180℃の間の温度、好適には50℃
〜150℃の間の温度、において実施される。
本発明に従う活性化合物は、落葉剤、乾燥剤、広葉樹
の破壊剤および、特に殺雑草剤として使用することがで
きる。雑草とは、最も広い意味において、植物を望まな
い場所に成長するすべての植物を意味する。本発明に従
う物質は、本質的に使用量に依存して完全除草剤または
選択的除草剤として作用する。
の破壊剤および、特に殺雑草剤として使用することがで
きる。雑草とは、最も広い意味において、植物を望まな
い場所に成長するすべての植物を意味する。本発明に従
う物質は、本質的に使用量に依存して完全除草剤または
選択的除草剤として作用する。
本発明に従う化合物は、例えば、次の植物に関連して
使用することができる： 次の属の双子葉雑草：カラシ属（Sinapis）、マメグン
バイナズナ属（Leipidium）、ヤエムグラ属（Galiu
m）、ハコベ属（Stellaria）、シカギク属（Matricari
a）、カミツレモドキ属（Anthemis）、ガリンソガ属（G
alinsoga）、アカザ属（Chenopodium）、イラクサ属（U
rtica）、キオン属（Senecio）、ヒユ属（Amaranthu
s）、スベリヒユ属（Portulaca）、オナモミ属（Xanthi
um）、ヒルガオ属（Convolvulus）、サツマイモ属（Ipo
moea）、タデ属（Polygonum）、セスバニア属（Sesbani
a）、オナモミ属（Ambrosia）、アザミ属（Cirsium）、
ヒレアザミ属（Carduus）、ノゲシ属（Sonchus）、ナス
属（Solanum）、イヌガラシ属（Rorippa）、キカシグサ
属（Rotala）、アゼナ属（Lindernia）、ラミウム属（L
amium）、クワガタソウ属（Veronica）、イチビ属（Abu
tilon）、エメクス属（Emex）、チヨウセンアサガオ属
（Datura）、スミレ属（Viola）、チシマオドリコ属（G
aleopsis）、ケシ属（Papaver）およびセンタウレア属
（Centaurea）。
使用することができる： 次の属の双子葉雑草：カラシ属（Sinapis）、マメグン
バイナズナ属（Leipidium）、ヤエムグラ属（Galiu
m）、ハコベ属（Stellaria）、シカギク属（Matricari
a）、カミツレモドキ属（Anthemis）、ガリンソガ属（G
alinsoga）、アカザ属（Chenopodium）、イラクサ属（U
rtica）、キオン属（Senecio）、ヒユ属（Amaranthu
s）、スベリヒユ属（Portulaca）、オナモミ属（Xanthi
um）、ヒルガオ属（Convolvulus）、サツマイモ属（Ipo
moea）、タデ属（Polygonum）、セスバニア属（Sesbani
a）、オナモミ属（Ambrosia）、アザミ属（Cirsium）、
ヒレアザミ属（Carduus）、ノゲシ属（Sonchus）、ナス
属（Solanum）、イヌガラシ属（Rorippa）、キカシグサ
属（Rotala）、アゼナ属（Lindernia）、ラミウム属（L
amium）、クワガタソウ属（Veronica）、イチビ属（Abu
tilon）、エメクス属（Emex）、チヨウセンアサガオ属
（Datura）、スミレ属（Viola）、チシマオドリコ属（G
aleopsis）、ケシ属（Papaver）およびセンタウレア属
（Centaurea）。
次の属の双子葉栽培植物：ワタ属（Gossypium）、ダイ
ズ属（Glycine）、フダンソウ属（Beta）、ニンジン属
（Daucus）、インゲンマメ属（Phaseolus）、エンドウ
属（Pisum）、ナス属（Solanum）、アマ属（Linum）、
サツマイモ属（Ipomoea）、ソラマメ属（Vicia）、タバ
コ属（Nicotiana）、トマト属（Lycopersicon）、ラツ
カセイ属（Arachis）、アブラナ属（Brassica）、アキ
ノノゲシ属（Lactuca）、キユウリ属（Cucumis）および
ウリ属（Cucurbita）。
ズ属（Glycine）、フダンソウ属（Beta）、ニンジン属
（Daucus）、インゲンマメ属（Phaseolus）、エンドウ
属（Pisum）、ナス属（Solanum）、アマ属（Linum）、
サツマイモ属（Ipomoea）、ソラマメ属（Vicia）、タバ
コ属（Nicotiana）、トマト属（Lycopersicon）、ラツ
カセイ属（Arachis）、アブラナ属（Brassica）、アキ
ノノゲシ属（Lactuca）、キユウリ属（Cucumis）および
ウリ属（Cucurbita）。
次の属の単子葉雑草：ヒエ属（Echinochloa）、エノコ
ログサ属（Setaria）、キビ属（Panicum）、メヒシバ属
（Digitaria）、アワガリエ属（Phleum）、スズメノカ
タビラ属（Poa）、ウシノケグサ属（Festuca）、オヒシ
バ属（Eleusine）、ブラキアリア属（Brachiaria）、ド
クムギ属（Lolium）、スズメノチヤヒキ属（Bromus）、
カラスムギ属（Avena）、カヤツリグサ属（Cyperus）、
モロコシ属（Sorghum）、カモジグサ属（Agropyron）、
シノドン属（Cynodon）、ミズアオイ属（Monochari
a）、テンツキ属（Fimbristylis）、オモダカ属（Sagit
taria）、ハリイ属（Eleocharis）、ホタルイ属（Scirp
us）、パスパルム属（Paspalum）、カモノハシ属（Isch
aemum）、スフエノクレア属（Sphenoclea）、ダクチロ
クテニウム属（Dactyloctenium）、ヌカボ属（Agrosti
s）、スズメノテツポウ属（Alopecurus）およびアペラ
属（Apera）。
ログサ属（Setaria）、キビ属（Panicum）、メヒシバ属
（Digitaria）、アワガリエ属（Phleum）、スズメノカ
タビラ属（Poa）、ウシノケグサ属（Festuca）、オヒシ
バ属（Eleusine）、ブラキアリア属（Brachiaria）、ド
クムギ属（Lolium）、スズメノチヤヒキ属（Bromus）、
カラスムギ属（Avena）、カヤツリグサ属（Cyperus）、
モロコシ属（Sorghum）、カモジグサ属（Agropyron）、
シノドン属（Cynodon）、ミズアオイ属（Monochari
a）、テンツキ属（Fimbristylis）、オモダカ属（Sagit
taria）、ハリイ属（Eleocharis）、ホタルイ属（Scirp
us）、パスパルム属（Paspalum）、カモノハシ属（Isch
aemum）、スフエノクレア属（Sphenoclea）、ダクチロ
クテニウム属（Dactyloctenium）、ヌカボ属（Agrosti
s）、スズメノテツポウ属（Alopecurus）およびアペラ
属（Apera）。
次の属の単子葉栽培植物：イネ属（Oryza）、トウモロ
コシ属（Zea）、コムギ属（Triticum）、オオムギ属（H
ordeum）、カラスムギ属（Avena）、ライムギ属（Secal
e）、モロコシ属（Sorghum）、キビ属（Panicum）、サ
トウキビ属（Saccharum）、アナナス属（Ananas）、ク
サスギカズラ属（Asparagus）およびネギ属（Alliu
m）。
コシ属（Zea）、コムギ属（Triticum）、オオムギ属（H
ordeum）、カラスムギ属（Avena）、ライムギ属（Secal
e）、モロコシ属（Sorghum）、キビ属（Panicum）、サ
トウキビ属（Saccharum）、アナナス属（Ananas）、ク
サスギカズラ属（Asparagus）およびネギ属（Alliu
m）。
しかしながら、本発明に従う活性化合物の使用はこれ
らの属に何ら限定されるものではなく、同じ方法で他の
植物にも及ぶ。
らの属に何ら限定されるものではなく、同じ方法で他の
植物にも及ぶ。
該化合物は、濃度に依存して、例えば工業地域および
鉄道線路上、樹木が存在するかあるいは存在しない道路
および四角い広場上の雑草の完全防除に適している。同
等に、該化合物は多年生栽培植物、例えば造林、装飾樹
木、果樹園、ブドウ園、柑橘類の木立、クルミの果樹
園、バナナの植林、コーヒーの植林、茶の植林、ゴムの
木の植林、油ヤシの植林、カカオの植林、小果樹の植え
付けおよびホツプの栽培植物の中の雑草の防除に、そし
て一年生栽培植物中の雑草の選択的防除に使用すること
ができる。
鉄道線路上、樹木が存在するかあるいは存在しない道路
および四角い広場上の雑草の完全防除に適している。同
等に、該化合物は多年生栽培植物、例えば造林、装飾樹
木、果樹園、ブドウ園、柑橘類の木立、クルミの果樹
園、バナナの植林、コーヒーの植林、茶の植林、ゴムの
木の植林、油ヤシの植林、カカオの植林、小果樹の植え
付けおよびホツプの栽培植物の中の雑草の防除に、そし
て一年生栽培植物中の雑草の選択的防除に使用すること
ができる。
本発明に従う式（Ｉ）の活性化合物は単子葉および双
子葉作物類例えば大豆、穀類、トウモロコシ、稲または
綿の中の単子葉および双子葉雑草の防除用に使用できて
特に良好な成果を収める。式（VII）の中間生成物も良
好な防除剤活性を有する。
子葉作物類例えば大豆、穀類、トウモロコシ、稲または
綿の中の単子葉および双子葉雑草の防除用に使用できて
特に良好な成果を収める。式（VII）の中間生成物も良
好な防除剤活性を有する。
適当な適用割合で、本発明に従う活性化合物を生長調
節剤として、特に落葉剤として、使用することもでき
る。
節剤として、特に落葉剤として、使用することもでき
る。
該活性化合物は一般的な調合物、例えば、溶液、乳
液、水和剤、懸濁剤、粉末、粉剤、塗布剤、可溶性粉
末、顆粒、懸濁−乳液濃厚剤、活性化合物を含浸させた
天然および合成物質、並びに重合物質中の極く細かいカ
プセルに変えることができる。
液、水和剤、懸濁剤、粉末、粉剤、塗布剤、可溶性粉
末、顆粒、懸濁−乳液濃厚剤、活性化合物を含浸させた
天然および合成物質、並びに重合物質中の極く細かいカ
プセルに変えることができる。
これらの調合物は公知の方法において、例えば活性化
合物を伸展剤、すなわち液体溶媒および／または固体の
担体と随時表面活性剤、すなわち乳化剤および／または
分散剤および／または発泡剤と混合して製造される。
合物を伸展剤、すなわち液体溶媒および／または固体の
担体と随時表面活性剤、すなわち乳化剤および／または
分散剤および／または発泡剤と混合して製造される。
また伸展剤として水を用いる場合、例えば補助溶媒と
して有機溶媒を用いることもできる。液体溶媒として
は、主に、芳香族類、例えばキシレン、トルエンもしく
はアルキルナフタレン、塩素化された芳香族類および塩
素化された脂肪族炭化水素類、例えばクロロベンゼン
類、クロロエチレン類もしくは塩化メチレン、脂肪族炭
化水素類、例えばシクロヘキサン、またはパラフイン
類、例えば鉱油留分、鉱油および植物油、アルコール
類、例えばブタノールもしくはグリコール並びにそれら
のエーテル類およびエステル類、ケトン類、例えばアセ
トン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトンも
しくはシクロヘキサノン、強い有極性溶媒、例えばジメ
チルホルムアミドおよびジメチルスルホキシド、並びに
水が適している。
して有機溶媒を用いることもできる。液体溶媒として
は、主に、芳香族類、例えばキシレン、トルエンもしく
はアルキルナフタレン、塩素化された芳香族類および塩
素化された脂肪族炭化水素類、例えばクロロベンゼン
類、クロロエチレン類もしくは塩化メチレン、脂肪族炭
化水素類、例えばシクロヘキサン、またはパラフイン
類、例えば鉱油留分、鉱油および植物油、アルコール
類、例えばブタノールもしくはグリコール並びにそれら
のエーテル類およびエステル類、ケトン類、例えばアセ
トン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトンも
しくはシクロヘキサノン、強い有極性溶媒、例えばジメ
チルホルムアミドおよびジメチルスルホキシド、並びに
水が適している。
固体の担体としては、アンモニウム塩類、並びに粉砕
した天然鉱物、例えばカオリン、クレイ、タルク、チヨ
ーク、石英、アタパルジヤイト、モントモリロナイト、
またはケイソウ土、並びに粉砕した合成鉱物、例えば高
度分散性ケイ酸、アルミナおよびシリケートが適してお
り、粒剤に対する固体の担体として、粉砕し且つ分別し
た天然岩石、例えば方解石、大理石、軽石、海泡石およ
び白雲石、並びに無機および有機のひきわり合成顆粒お
よび有機物質の顆粒、例えばおがくず、やしがら、トウ
モロコシ穂軸およびタバコ茎が適している。乳化剤およ
び／または発泡剤として非イオン性および陰イオン性乳
化剤、例えばポリオキシエチレン脂肪酸エステル類、ポ
リオキシエチレン脂肪族アルコールエーテル類、例えば
アルキルアリールポリグリコールエーテル類、アルキル
スルホネート類、アルキルスルフエート類、アリールス
ルホネート類、並びにアルブミン加水分解生成物が適し
ている。分散剤として、例えばリグニンスルフアイト廃
液およびメチルセルロースが適している。
した天然鉱物、例えばカオリン、クレイ、タルク、チヨ
ーク、石英、アタパルジヤイト、モントモリロナイト、
またはケイソウ土、並びに粉砕した合成鉱物、例えば高
度分散性ケイ酸、アルミナおよびシリケートが適してお
り、粒剤に対する固体の担体として、粉砕し且つ分別し
た天然岩石、例えば方解石、大理石、軽石、海泡石およ
び白雲石、並びに無機および有機のひきわり合成顆粒お
よび有機物質の顆粒、例えばおがくず、やしがら、トウ
モロコシ穂軸およびタバコ茎が適している。乳化剤およ
び／または発泡剤として非イオン性および陰イオン性乳
化剤、例えばポリオキシエチレン脂肪酸エステル類、ポ
リオキシエチレン脂肪族アルコールエーテル類、例えば
アルキルアリールポリグリコールエーテル類、アルキル
スルホネート類、アルキルスルフエート類、アリールス
ルホネート類、並びにアルブミン加水分解生成物が適し
ている。分散剤として、例えばリグニンスルフアイト廃
液およびメチルセルロースが適している。
接着剤、例えばカルボキシメチルセルロース並びに粉
状、粒状またはラテツクス状の天然および合成重合体、
例えばアラビアゴム、ポリビニルアルコールおよびポリ
ビニルアセテート、並びに天然燐脂質、例えばセファリ
ン類およびレシチン類、並びに合成燐脂質、を調合物中
で使用できる。別の添加物は、鉱油および植物油である
こともできる。
状、粒状またはラテツクス状の天然および合成重合体、
例えばアラビアゴム、ポリビニルアルコールおよびポリ
ビニルアセテート、並びに天然燐脂質、例えばセファリ
ン類およびレシチン類、並びに合成燐脂質、を調合物中
で使用できる。別の添加物は、鉱油および植物油である
こともできる。
着色剤、例えば無機顔料、例えば酸化鉄、酸化チタン
およびプルシアンブルー、並びに有機染料、例えばアリ
ザリン染料および金属フタロシアニン染料、並びに微量
の栄養剤、例えば鉄、マンガン、ホウ素、銅、コバル
ト、モリブテンおよび亜鉛の塩、を用いることができ
る。
およびプルシアンブルー、並びに有機染料、例えばアリ
ザリン染料および金属フタロシアニン染料、並びに微量
の栄養剤、例えば鉄、マンガン、ホウ素、銅、コバル
ト、モリブテンおよび亜鉛の塩、を用いることができ
る。
調合物は一般に0.1〜95重量％の間の、好ましくは0.5
〜90重量％の間の、活性化合物を含有する。
〜90重量％の間の、活性化合物を含有する。
また本発明に従う活性化合物は、除草剤として用いる
場合、そのままで或いはそれらの調合物の形態におい
て、公知の除草剤との混合物として雑草を防除するため
に用いることもでき、仕上げた調合物または槽混合が可
能である。
場合、そのままで或いはそれらの調合物の形態におい
て、公知の除草剤との混合物として雑草を防除するため
に用いることもでき、仕上げた調合物または槽混合が可
能である。
混合物用に適している除草剤は、公知の除草剤、例え
ば穀物中の雑草を防除するための１−アミノ−６−エチ
ルチオ−３−（2,2−ジメチルプロピル）−1,3,5−トリ
アジン−2,4−（1H,3H）−ジオン（アメチジオン）また
はＮ−（２−ベンゾチアゾリル）−N,N′−ジメチルウ
レア（メタベンズチアズロン）；テンサイ中の雑草を防
除するための４−アミノ−３−メチル−６−フエニル−
1,2,4−トリアジン−５（4H）−オン（メタミトロ
ン）、および大豆中の雑草を防除するための４−アミノ
−６−（1,1−ジメチルエチル）−３−メチルチオ−1,
2,4−トリアジン−５（4H）−オン（メトリブジン）で
ある。下記のものとの混合物も可能である:N−（メトキ
シメチル）−2,6−ジエチルクロロアセトアニリド（ア
ラクロル）； ２−エチル−６−メチル−Ｎ−（１−メチル−２−メト
キシエチル）−クロロアセトアニリド（メトラクロ
ル）； ５−（２−クロロ−４−トリフルオロメチル−フェノキ
シ）−２−ニトロ−安息香酸（アシフルオルフェン）； ５−（2,4−ジクロロフェノキシ）−２−ニトロ安息香
酸メチル（ビフェノックス）； ５−（２−クロロ−４−トリフルオロメチル−フェノキ
シ）−Ｎ−メチルスルホニル−２−ニトロベンズアミド
（フォメサフェン）； ５−［２−クロロ−４−（トリフルオロメチル）−フェ
ノキシ］−２−ニトロ安息香酸（２−エトキシ−１−メ
チル−２−オキソ−エチル）（ラクトフェン）； （２−クロロ−４−トリフルオロメチルフェニル）−
（３−エトキシ−４−ニトロフェニル）エーテル（オキ
シフルオルフェ）； ２−［4,5−ジヒドロ−４−メチル−４−イソプロピル
−５−オキソ−（1H）−イミダゾール−２−イル］−５
−エチル−ピリジン−３−カルボン酸（イマゼタピ
ル）； ２−［4,5−ジヒドロ−４−メチル−４−（１−メチル
エチル）−５−オキソ−1H−イミダゾール−２−イル］
−４（５）−メチル安息香酸メチル（イマザメタベン
ズ）； ２−［５−メチル−５−（１−メチルエチル）−４−オ
キソ−２−イミダゾリン−２−イル］−３−キノリンカ
ルボン酸（イマザクイン）； ２−［［［［［（4,6−ジメトキシピリミジン−２−イ
ル）−アミノ］−カルボニル］−アミノ］−スルホニ
ル］−メチル］−安息香酸メチル（ベンスルフロン）； ２−｛［（４−クロロ−６−メトキシ−２−ピリミジニ
ル）−アミノカルボニル］−アミノスルホニル｝安息香
酸エチル（クロリムロン）； ２−クロロ−Ｎ−｛［（４−メトキシ−６−メチル−1,
3,5−トリアジン−２−イル）−アミノ］−カルボニ
ル｝−ベンゼンスルホンアミド（クロルスルフロン）； ２−｛［［（（４−メトキシ−６−メチル−1,3,5−ト
リアジン−２−イル）−アミノ）−カルボニル］−アミ
ノ］−スルホニル｝−安息香酸またはそれのメチルエス
テル（メトスルフロン）； ３−［［［［（４−メトキシ−６−メチル−1,3,5−ト
リアジン−２−イル）−アミノ］−カルボニル］−アミ
ノ］−スルホニル］−チオフェン−２−カルボキン酸メ
チル（チアメツロン）； ２−クロロ−４−エチルアミノ−６−イソプロピルアミ
ノ−1,3,5−トリアジン（アトラジン）； ２−クロロ−４−エチルアミノ−６−（３−シアノプロ
ピルアミノ）−1,3,5−トリアジン（シアナジン）； ３−イソプロピル−2,1,3−ベンゾチアジアジン−４−
オン2,2−ジオキシド（ベンタゾン）； ４−アミノ−６−ｔ−ブチルアミノ−３−エチルチオ−
1,2,4−トリアジン−５（4H）−オン（エチオジン）； ３−シクロヘキシル−６−ジメチルアミノ−１−メチル
−1,3,5−トリアジン−2,4−ジオン（ヘキサジノン）；
および ２−［（２−クロロフェニル）−メチル］−4,4−ジメ
チルイソオキサゾリジン−３−オン（ジメタゾン）。驚
くべきことに、ある種の混合物は相乗作用も示す。
ば穀物中の雑草を防除するための１−アミノ−６−エチ
ルチオ−３−（2,2−ジメチルプロピル）−1,3,5−トリ
アジン−2,4−（1H,3H）−ジオン（アメチジオン）また
はＮ−（２−ベンゾチアゾリル）−N,N′−ジメチルウ
レア（メタベンズチアズロン）；テンサイ中の雑草を防
除するための４−アミノ−３−メチル−６−フエニル−
1,2,4−トリアジン−５（4H）−オン（メタミトロ
ン）、および大豆中の雑草を防除するための４−アミノ
−６−（1,1−ジメチルエチル）−３−メチルチオ−1,
2,4−トリアジン−５（4H）−オン（メトリブジン）で
ある。下記のものとの混合物も可能である:N−（メトキ
シメチル）−2,6−ジエチルクロロアセトアニリド（ア
ラクロル）； ２−エチル−６−メチル−Ｎ−（１−メチル−２−メト
キシエチル）−クロロアセトアニリド（メトラクロ
ル）； ５−（２−クロロ−４−トリフルオロメチル−フェノキ
シ）−２−ニトロ−安息香酸（アシフルオルフェン）； ５−（2,4−ジクロロフェノキシ）−２−ニトロ安息香
酸メチル（ビフェノックス）； ５−（２−クロロ−４−トリフルオロメチル−フェノキ
シ）−Ｎ−メチルスルホニル−２−ニトロベンズアミド
（フォメサフェン）； ５−［２−クロロ−４−（トリフルオロメチル）−フェ
ノキシ］−２−ニトロ安息香酸（２−エトキシ−１−メ
チル−２−オキソ−エチル）（ラクトフェン）； （２−クロロ−４−トリフルオロメチルフェニル）−
（３−エトキシ−４−ニトロフェニル）エーテル（オキ
シフルオルフェ）； ２−［4,5−ジヒドロ−４−メチル−４−イソプロピル
−５−オキソ−（1H）−イミダゾール−２−イル］−５
−エチル−ピリジン−３−カルボン酸（イマゼタピ
ル）； ２−［4,5−ジヒドロ−４−メチル−４−（１−メチル
エチル）−５−オキソ−1H−イミダゾール−２−イル］
−４（５）−メチル安息香酸メチル（イマザメタベン
ズ）； ２−［５−メチル−５−（１−メチルエチル）−４−オ
キソ−２−イミダゾリン−２−イル］−３−キノリンカ
ルボン酸（イマザクイン）； ２−［［［［［（4,6−ジメトキシピリミジン−２−イ
ル）−アミノ］−カルボニル］−アミノ］−スルホニ
ル］−メチル］−安息香酸メチル（ベンスルフロン）； ２−｛［（４−クロロ−６−メトキシ−２−ピリミジニ
ル）−アミノカルボニル］−アミノスルホニル｝安息香
酸エチル（クロリムロン）； ２−クロロ−Ｎ−｛［（４−メトキシ−６−メチル−1,
3,5−トリアジン−２−イル）−アミノ］−カルボニ
ル｝−ベンゼンスルホンアミド（クロルスルフロン）； ２−｛［［（（４−メトキシ−６−メチル−1,3,5−ト
リアジン−２−イル）−アミノ）−カルボニル］−アミ
ノ］−スルホニル｝−安息香酸またはそれのメチルエス
テル（メトスルフロン）； ３−［［［［（４−メトキシ−６−メチル−1,3,5−ト
リアジン−２−イル）−アミノ］−カルボニル］−アミ
ノ］−スルホニル］−チオフェン−２−カルボキン酸メ
チル（チアメツロン）； ２−クロロ−４−エチルアミノ−６−イソプロピルアミ
ノ−1,3,5−トリアジン（アトラジン）； ２−クロロ−４−エチルアミノ−６−（３−シアノプロ
ピルアミノ）−1,3,5−トリアジン（シアナジン）； ３−イソプロピル−2,1,3−ベンゾチアジアジン−４−
オン2,2−ジオキシド（ベンタゾン）； ４−アミノ−６−ｔ−ブチルアミノ−３−エチルチオ−
1,2,4−トリアジン−５（4H）−オン（エチオジン）； ３−シクロヘキシル−６−ジメチルアミノ−１−メチル
−1,3,5−トリアジン−2,4−ジオン（ヘキサジノン）；
および ２−［（２−クロロフェニル）−メチル］−4,4−ジメ
チルイソオキサゾリジン−３−オン（ジメタゾン）。驚
くべきことに、ある種の混合物は相乗作用も示す。
他の公知の活性化合物、例えば殺菌・殺カビ剤（fung
icides）、殺昆虫剤（insecticides）、殺ダニ剤（acar
icides）、殺線虫剤（nematicides）、小鳥忌避剤、植
物栄養剤および土壌改良剤との混合物まが可能である。
icides）、殺昆虫剤（insecticides）、殺ダニ剤（acar
icides）、殺線虫剤（nematicides）、小鳥忌避剤、植
物栄養剤および土壌改良剤との混合物まが可能である。
活性化合物はそのままで、或いはそれらの調合物の形
態またはそれらからさらに希釈して調製された使用形
態、例えば調製済（ready−to−use）液剤、懸濁剤、乳
剤、粉剤、塗布剤および粒剤の形態で使用することがで
きる。それらは普通の方法で、例えば液剤塗布（wateri
ng）、噴霧（spraying）、アトマイジング（atomisin
g）または粒剤散布（scattering）によって施用され
る。
態またはそれらからさらに希釈して調製された使用形
態、例えば調製済（ready−to−use）液剤、懸濁剤、乳
剤、粉剤、塗布剤および粒剤の形態で使用することがで
きる。それらは普通の方法で、例えば液剤塗布（wateri
ng）、噴霧（spraying）、アトマイジング（atomisin
g）または粒剤散布（scattering）によって施用され
る。
本発明に従う活性化合物は植物の発芽の前または後に
施用することができる。
施用することができる。
それらは土壌中に種まきの前に加えることもできる。
活性化合物の使用量は実質的な範囲内で変えることが
できる。これは本質的に所望する効果の性質に依存して
いる。一般に、使用量は土壌表面１ヘクタール当り0.01
〜10kgの間、好ましくは0.05〜5kgの間、の活性化合物
である。
できる。これは本質的に所望する効果の性質に依存して
いる。一般に、使用量は土壌表面１ヘクタール当り0.01
〜10kgの間、好ましくは0.05〜5kgの間、の活性化合物
である。
製造実施例 実施例１ （方法ａ） 4.8g（0.0214モル）の２−（２−エトキシエトキシ）
−４−アミノ−５−フルオロベンゾニトリルおよび3.8g
（0.025モル）の無水3,4,5,6−テトラヒドロフタル酸を
0.57g（0.003モル）のｐ−トルエン−スルホン酸の存在
下で100℃に２時間加熱し、冷却した反応混合物を40ml
のテトラヒドロフラン中に加えそしてそれを炭酸水素ナ
トリウム水溶液中に撹拌しながら加え、混合物をジクロ
ロメタンを用いて数回抽出し、有機相を硫酸ナトリウム
上で乾燥し、真空中で蒸発させ、そしてシリカゲル上で
のクロマトグラフィー（溶離液：シクロヘキサン／酢酸
エチル2:1）により精製した。生じた生成物をエタノー
ル/n−ヘキサンから再結晶化できた。
−４−アミノ−５−フルオロベンゾニトリルおよび3.8g
（0.025モル）の無水3,4,5,6−テトラヒドロフタル酸を
0.57g（0.003モル）のｐ−トルエン−スルホン酸の存在
下で100℃に２時間加熱し、冷却した反応混合物を40ml
のテトラヒドロフラン中に加えそしてそれを炭酸水素ナ
トリウム水溶液中に撹拌しながら加え、混合物をジクロ
ロメタンを用いて数回抽出し、有機相を硫酸ナトリウム
上で乾燥し、真空中で蒸発させ、そしてシリカゲル上で
のクロマトグラフィー（溶離液：シクロヘキサン／酢酸
エチル2:1）により精製した。生じた生成物をエタノー
ル/n−ヘキサンから再結晶化できた。
3.04g（理論値の40％）の融点が90℃のＮ−［４−シ
アノ−５−（２−エトキシエトキシ）−２−フルオロフ
ェニル］−3,4,5,6−テトラヒドロフタルイミドが得ら
れた。
アノ−５−（２−エトキシエトキシ）−２−フルオロフ
ェニル］−3,4,5,6−テトラヒドロフタルイミドが得ら
れた。
実施例２ （方法ｂ−一容器方法） 1.58g（0.013モル）のジホスゲンを80℃において撹拌
しながら25mlの無水トルエン中の2.5g（0.013モル）の
２−アリルオキシ−４−アミノ−５−フルオロベンゾニ
トリルに滴々添加し、混合物を次に４時間にわたり還流
させ、トルエンを次に蒸留除去し、残渣を再び15mlの無
水トルエンおよび2.2ml（0.014モル）のエチルピペリジ
ン−２−カルボキシレートで処理し、１滴のジアザビシ
クロウンデセン（DBU）を加え、そして混合物を３時間
にわたり還流させた。冷却時に、反応混合物を濾過し、
濾液を真空中で蒸発させ、残渣をシリカゲル上でクロマ
トグラフィー（溶離液：シクロヘキサン／酢酸エチル2:
3）にかけ、そして次にエーテル/n−ヘキサンから再結
晶化させた。
しながら25mlの無水トルエン中の2.5g（0.013モル）の
２−アリルオキシ−４−アミノ−５−フルオロベンゾニ
トリルに滴々添加し、混合物を次に４時間にわたり還流
させ、トルエンを次に蒸留除去し、残渣を再び15mlの無
水トルエンおよび2.2ml（0.014モル）のエチルピペリジ
ン−２−カルボキシレートで処理し、１滴のジアザビシ
クロウンデセン（DBU）を加え、そして混合物を３時間
にわたり還流させた。冷却時に、反応混合物を濾過し、
濾液を真空中で蒸発させ、残渣をシリカゲル上でクロマ
トグラフィー（溶離液：シクロヘキサン／酢酸エチル2:
3）にかけ、そして次にエーテル/n−ヘキサンから再結
晶化させた。
2.27g（理論値の53％）の融点が132℃の２−（５−ア
リルオキシ−４−シアノ−２−フルオロフェニル）−ヘ
キサヒドロイミダゾ［1,5−ａ］−ピリジン−1,3−ジオ
ンが得られた。
リルオキシ−４−シアノ−２−フルオロフェニル）−ヘ
キサヒドロイミダゾ［1,5−ａ］−ピリジン−1,3−ジオ
ンが得られた。
実施例３ （方法ｃ） 1.12g（0.02モル）の粉末状水酸化ナトリウムおよび
次に２−（４−シアノ−2,5−ジフルオロフェニル）−
ヘキサヒドロイミダゾ［1,5−ａ］−ピリジン−1,3−ジ
オンを300mlの無水アセトニトリル中の1.3ml（0.014モ
ル）のイソプロピルメルカプタンに加え、混合物を40℃
において15分間にわたり撹拌し、濾過し、濾液を蒸発さ
せ、残渣をシリカゲル上でクロマトグラフィー（溶離
液：ジクロロメタン／酢酸エチル40:1）にかけ、そして
次にエーテル/n−ヘキサンから再結晶化させた。
次に２−（４−シアノ−2,5−ジフルオロフェニル）−
ヘキサヒドロイミダゾ［1,5−ａ］−ピリジン−1,3−ジ
オンを300mlの無水アセトニトリル中の1.3ml（0.014モ
ル）のイソプロピルメルカプタンに加え、混合物を40℃
において15分間にわたり撹拌し、濾過し、濾液を蒸発さ
せ、残渣をシリカゲル上でクロマトグラフィー（溶離
液：ジクロロメタン／酢酸エチル40:1）にかけ、そして
次にエーテル/n−ヘキサンから再結晶化させた。
1.72g（理論値の38％）の融点が61℃の２−（４−シ
アノ−２−フルオロ−５−イソプロピルチオフェニル）
−ヘキサヒドロイミダゾ［1,5−ａ］−ピリジン−1,3−
ジオンが得られた。
アノ−２−フルオロ−５−イソプロピルチオフェニル）
−ヘキサヒドロイミダゾ［1,5−ａ］−ピリジン−1,3−
ジオンが得られた。
実施例４ （方法ｂ−一容器方法変法） 6.05ml（0.05モル）のジホスゲンを80℃において撹拌
しながら100mlの無水トルエン中の7.7g（0.05モル）の
４−アミノ−2,5−ジフルオロベンゾニトリルに滴々添
加し、そして混合物を次に５時間にわたり還流させた。
溶媒を次に蒸留除去し、残渣を50mlの無水トルエン中の
8.2ml（0.052モル）のエチルピペリジン−２−カルボキ
シレートで処理し、１滴のジアザビシクロウンデセン
（DBU）を加え、そして３時間にわたり還流させた。溶
液が冷えた時に、残渣を吸引濾別し、濾液を蒸発させ、
そしてシリカゲル上でクロマトグラフィー（溶離液：シ
クロヘキサン／酢酸エチル2:1）にかけた。
しながら100mlの無水トルエン中の7.7g（0.05モル）の
４−アミノ−2,5−ジフルオロベンゾニトリルに滴々添
加し、そして混合物を次に５時間にわたり還流させた。
溶媒を次に蒸留除去し、残渣を50mlの無水トルエン中の
8.2ml（0.052モル）のエチルピペリジン−２−カルボキ
シレートで処理し、１滴のジアザビシクロウンデセン
（DBU）を加え、そして３時間にわたり還流させた。溶
液が冷えた時に、残渣を吸引濾別し、濾液を蒸発させ、
そしてシリカゲル上でクロマトグラフィー（溶離液：シ
クロヘキサン／酢酸エチル2:1）にかけた。
9.55g（理論値の65.6％）の融点が95℃の２−（４−
シアノ−2,5−ジフルオロフェニル）−ヘキサヒドロイ
ミダゾ［1,5−ａ］−ピリジン−1,3−ジオンがトルエン
/n−ヘキサンからの再結晶により得られた。
シアノ−2,5−ジフルオロフェニル）−ヘキサヒドロイ
ミダゾ［1,5−ａ］−ピリジン−1,3−ジオンがトルエン
/n−ヘキサンからの再結晶により得られた。
実施例５ （方法ａ） 3.68g（0.0263モル）の無水２−イソプロピリデン琥
珀酸および3.85g（0.025モル）の2,5−ジフルオロ−４
−アミノベンゾニトリル（ヨーロッパ特許出願A224,001
参照）を70mlの氷酢酸中で135℃に５時間加熱し、混合
物を30mlの無水酢酸中に加えそしてそれを1.5g（0.018
モル）の酢酸ナトリウムで処理し、そして混合物を90℃
にさらに２時間加熱した。処理するために、混合物を蒸
発させ、残渣をジクロロメタンおよび水の間に分配さ
せ、有機相を水で洗浄し、硫酸ナトリウム上で乾燥し、
真空中で蒸発させ、そしてシリカゲル上でクロマトグラ
フィーにかけた。
珀酸および3.85g（0.025モル）の2,5−ジフルオロ−４
−アミノベンゾニトリル（ヨーロッパ特許出願A224,001
参照）を70mlの氷酢酸中で135℃に５時間加熱し、混合
物を30mlの無水酢酸中に加えそしてそれを1.5g（0.018
モル）の酢酸ナトリウムで処理し、そして混合物を90℃
にさらに２時間加熱した。処理するために、混合物を蒸
発させ、残渣をジクロロメタンおよび水の間に分配さ
せ、有機相を水で洗浄し、硫酸ナトリウム上で乾燥し、
真空中で蒸発させ、そしてシリカゲル上でクロマトグラ
フィーにかけた。
2.54g（理論値の36％）の融点が135℃の１−（2,5−
ジフルオロ−４−シアノフェニル）−４−イソプロピリ
デン−ピロリジン−2,5−ジオンが得られた。
ジフルオロ−４−シアノフェニル）−４−イソプロピリ
デン−ピロリジン−2,5−ジオンが得られた。
実施例６ （方法ａ） 2.85g（0.0158モル）の無水3,4−ジイソプロピリデン
琥珀酸および2.31g（0.015モル）の2,5−ジフルオロ−
４−アミノベンゾニトリル（ヨーロッパ特許出願A224,0
01参照）を60mlの氷酢酸中で135℃に５時間加熱し、混
合物を次に蒸発させ、残渣を18mlの無水酢酸中に加えそ
してそれを0.9g（0.011モル）の酢酸ナトリウムで処理
し、そして混合物を90℃にさらに２時間加熱した。処理
するために、混合物を蒸発させ、残渣をジクロロメタン
および水の間に分配させ、有機相を水で洗浄し、硫酸ナ
トリウム上で乾燥し、真空中で蒸発させ、そしてシリカ
ゲル上でクロマトグラフィーにかけた。
琥珀酸および2.31g（0.015モル）の2,5−ジフルオロ−
４−アミノベンゾニトリル（ヨーロッパ特許出願A224,0
01参照）を60mlの氷酢酸中で135℃に５時間加熱し、混
合物を次に蒸発させ、残渣を18mlの無水酢酸中に加えそ
してそれを0.9g（0.011モル）の酢酸ナトリウムで処理
し、そして混合物を90℃にさらに２時間加熱した。処理
するために、混合物を蒸発させ、残渣をジクロロメタン
および水の間に分配させ、有機相を水で洗浄し、硫酸ナ
トリウム上で乾燥し、真空中で蒸発させ、そしてシリカ
ゲル上でクロマトグラフィーにかけた。
0.73g（理論値の15.4％）の融点が144℃の１−（2,5
−ジフルオロ−４−シアノフェニル）−3,4−ジイソプ
ロピリデン−ピロリジン−2,5−ジオンが得られた。
−ジフルオロ−４−シアノフェニル）−3,4−ジイソプ
ロピリデン−ピロリジン−2,5−ジオンが得られた。
対応する方法でそして一般的な製造指示に従い、下記
の一般式（Ｉ）のＮ−アリール−置換された窒素−含有
複素環類が得られた。
の一般式（Ｉ）のＮ−アリール−置換された窒素−含有
複素環類が得られた。
実施例26 0.2g（0.0002モル）のトリス−トリフェニルホスフィ
ン−ロジウムクロライドおよび70mg（0.0006モル）の1,
4−ジアザビシクロ−［2,2,2］オクタン（DABCO）を10m
lの10％エタノール水溶液中の1g（0.003モル）のＮ−
（２−フルオロ−４−シアノ−５−アリルオキシフェニ
ル）−3,4,5,6−テトラヒドロフタルイミドに加え、反
応混合物を３時間にわたり還流させそして次に（冷却時
に）30mlのエーテルおよび10mlの１規定塩酸の間に分配
させ、有機相を分離し、硫酸ナトリウム上で乾燥し、真
空中で蒸発させると、0.56g（理論値の65％）のＮ−
（４−シアノ−２−フルオロ−５−ヒドロキシフェニ
ル）−3,4,5,6−テトラヒドロフタルイミドがワックス
状固体として得られた。
ン−ロジウムクロライドおよび70mg（0.0006モル）の1,
4−ジアザビシクロ−［2,2,2］オクタン（DABCO）を10m
lの10％エタノール水溶液中の1g（0.003モル）のＮ−
（２−フルオロ−４−シアノ−５−アリルオキシフェニ
ル）−3,4,5,6−テトラヒドロフタルイミドに加え、反
応混合物を３時間にわたり還流させそして次に（冷却時
に）30mlのエーテルおよび10mlの１規定塩酸の間に分配
させ、有機相を分離し、硫酸ナトリウム上で乾燥し、真
空中で蒸発させると、0.56g（理論値の65％）のＮ−
（４−シアノ−２−フルオロ−５−ヒドロキシフェニ
ル）−3,4,5,6−テトラヒドロフタルイミドがワックス
状固体として得られた。
MS:m/e（％相対的強度）＝ 287（16）;286（61）［M+］； 108（81）;80（73）;79（100）。
出発化合物の製造 実施例VIII−１ 0.46g（0.005モル）のトリス−トリフェニルホスフィ
ン−ロジウムクロライドおよび0.36g（0.0032モル）の
1,4−ジアザビシクロ−［2,2,2］オクタン（DABCO）を5
0mlの10％エタノール水溶液中の3g（0.0156モル）の２
−アリルオキシ−４−アミノ−５−フルオロベンゾニト
リルに加え、混合物を３時間にわたり還流させ、次に冷
却し、100mlのエーテルを加え、混合物を30mlの水で洗
浄し、硫酸ナトリウム上で乾燥し、そして溶媒を真空中
で除去した。
ン−ロジウムクロライドおよび0.36g（0.0032モル）の
1,4−ジアザビシクロ−［2,2,2］オクタン（DABCO）を5
0mlの10％エタノール水溶液中の3g（0.0156モル）の２
−アリルオキシ−４−アミノ−５−フルオロベンゾニト
リルに加え、混合物を３時間にわたり還流させ、次に冷
却し、100mlのエーテルを加え、混合物を30mlの水で洗
浄し、硫酸ナトリウム上で乾燥し、そして溶媒を真空中
で除去した。
0.4g（理論値の17％）の４−アミノ−５−フルオロ−
２−ヒドロキシ−ベンゾニトリルが得られた。
２−ヒドロキシ−ベンゾニトリルが得られた。
IR（純粋）： ν＝3050−3530;2260;1635cm-1。1 H−NMR（CD3OD）： δ＝6.28（d;1H;J＝7Hz） 7.04（d;1H;J＝10.5Hz） 実施例III−１ 4.07ml（0.06モル）のアリルアルコールを撹拌しなが
ら室温において30mlのＮ−メチルピロリドン中の1.8g
（0.06モル）の水素化ナトリウムに滴々添加し、混合物
を次に室温においてさらに15分間撹拌し、4.62g（0.03
モル）の４−アミノ−2,5−ジフルオロベンゾニトリル
を次に加え、混合物を100℃に１時間加熱し、そして次
に（冷却時に）氷水中に撹拌しながら加え、トルエンで
数回抽出し、トルエン相を硫酸ナトリウム上で乾燥し、
そして真空中で蒸発させた。残渣をシリカゲル上でクロ
マトグラフィー（溶離液：シクロヘキサン／酢酸エチル
3:1）により精製した。
ら室温において30mlのＮ−メチルピロリドン中の1.8g
（0.06モル）の水素化ナトリウムに滴々添加し、混合物
を次に室温においてさらに15分間撹拌し、4.62g（0.03
モル）の４−アミノ−2,5−ジフルオロベンゾニトリル
を次に加え、混合物を100℃に１時間加熱し、そして次
に（冷却時に）氷水中に撹拌しながら加え、トルエンで
数回抽出し、トルエン相を硫酸ナトリウム上で乾燥し、
そして真空中で蒸発させた。残渣をシリカゲル上でクロ
マトグラフィー（溶離液：シクロヘキサン／酢酸エチル
3:1）により精製した。
2.5g（理論値の43％）の２−アリルオキシ−４−アミ
ノ−５−フルオロ−ベンゾニトリルが油状で得られた。1 H−NMR（CDCl3/テトラメチルシラン）： δ＝4.55（m,2H）、5.3（dd,1H）、5.44（dd,1H）、
6.0（m,1H）、6.27（d,1H）、7.1（d,1H）ppm。
ノ−５−フルオロ−ベンゾニトリルが油状で得られた。1 H−NMR（CDCl3/テトラメチルシラン）： δ＝4.55（m,2H）、5.3（dd,1H）、5.44（dd,1H）、
6.0（m,1H）、6.27（d,1H）、7.1（d,1H）ppm。
実施例III−２ 5.82ml（0.06モル）の２−エトキシエタノールを撹拌
しながら室温において30mlのＮ−メチルピロリドン中の
1.8g（0.06モル）の水素化ナトリウムに滴々添加し、混
合物をその後さらに15分間にわたり室温で撹拌し、次に
4.62g（0.03モル）の４−アミノ−2,5−ジフルオロベン
ゾニトリルを加え、混合物を100℃に１時間加熱し、そ
して次に（冷却時に）撹拌しながら氷水中に加え、トル
エンで数回抽出し、トルエン相を硫酸ナトリウム上で乾
燥し、そして真空中で蒸発させた。残渣をシリカゲル上
でクロマトグラフィー（溶離液：シクロヘキサン／酢酸
エチル1:1）により精製した。
しながら室温において30mlのＮ−メチルピロリドン中の
1.8g（0.06モル）の水素化ナトリウムに滴々添加し、混
合物をその後さらに15分間にわたり室温で撹拌し、次に
4.62g（0.03モル）の４−アミノ−2,5−ジフルオロベン
ゾニトリルを加え、混合物を100℃に１時間加熱し、そ
して次に（冷却時に）撹拌しながら氷水中に加え、トル
エンで数回抽出し、トルエン相を硫酸ナトリウム上で乾
燥し、そして真空中で蒸発させた。残渣をシリカゲル上
でクロマトグラフィー（溶離液：シクロヘキサン／酢酸
エチル1:1）により精製した。
3.5g（理論値の52％）の２−（２−エトキシエトキ
シ）−４−アミノ−５−フルオロ−ベンゾニトリルが油
状で得られた。1 H−NMR（CDCl3/テトラメチルシラン）： δ＝1.22（t,3H）、3.62（q,2H）、3.8（dd,2H）、4.
1（dd,4H）、6.32（d,1H）、7.1（d,1H）ppm。
シ）−４−アミノ−５−フルオロ−ベンゾニトリルが油
状で得られた。1 H−NMR（CDCl3/テトラメチルシラン）： δ＝1.22（t,3H）、3.62（q,2H）、3.8（dd,2H）、4.
1（dd,4H）、6.32（d,1H）、7.1（d,1H）ppm。
使用実施例 下記の使用実施例では、比較物質として下記の化合物
を使用した： （ヨーロッパ特許出願A61,741中に開示／化合物番号10
1）。
を使用した： （ヨーロッパ特許出願A61,741中に開示／化合物番号10
1）。
実施例Ａ 発芽前試験 溶媒:5重量部のアセトン 入荷剤:1重量部のアルキルアリールポリグリコールエー
テル 活性化合物の適当な調合物を製造するために、１重量
部の活性化合物を上記量の溶媒と混合し、上記量の乳化
剤を加え、そして混合物を水で希釈して希望する濃度に
した。
テル 活性化合物の適当な調合物を製造するために、１重量
部の活性化合物を上記量の溶媒と混合し、上記量の乳化
剤を加え、そして混合物を水で希釈して希望する濃度に
した。
試験植物の種子を普通の土壌中にまき、そして24時間
後に活性化合物の調合物を液剤散布した。単位面積当た
りの水の量を一定に保つことが簡便である。調合物中の
活性化合物の濃度は重要ではなく、単位面積当たりの活
性化合物の量だけが重要である。３週間後に、植物の被
害度を未処理の対照用の発育と比較して％被害率で評価
した。数値は、 0％＝活性なし（未処理の対照用と同様） 100％＝完全死滅 を示す。
後に活性化合物の調合物を液剤散布した。単位面積当た
りの水の量を一定に保つことが簡便である。調合物中の
活性化合物の濃度は重要ではなく、単位面積当たりの活
性化合物の量だけが重要である。３週間後に、植物の被
害度を未処理の対照用の発育と比較して％被害率で評価
した。数値は、 0％＝活性なし（未処理の対照用と同様） 100％＝完全死滅 を示す。
この試験では、下記の製造実施例:1、16および17に従
う化合物類が先行技術と比較して明らかに優れた穀類植
物選択性を示した。
う化合物類が先行技術と比較して明らかに優れた穀類植
物選択性を示した。
本発明の主なる特徴および態様は以下のとおりであ
る。
る。
1.式（Ｉ） ［式中、 Hetは式 の複素環を表わし、 R1は水素またはハロゲンを表わし、そして R2はハロゲン、ヒドロキシルを表わすか、または基−
Z2−R8を表わし、ここで X1は酸素を表わすか、−CH2−基を表わすか、 を表わし、 X2は窒素またはCH基を表わし、 Z1は酸素または硫黄を表わし、 Z2は酸素または硫黄を表わし、 R3およびR4は互いに独立して各場合とも水素またはア
ルキルを表わし、 R5およびR6は互いに独立して各場合とも水素もしくは
アルキルを表わすか、または一緒になって二重結合され
たアルカンジイル基を表わし、 R7は水素、アルキルを表わすか、または任意に置換さ
れていてもよいアリールを表わし、そして R8は各場合とも任意に置換されていてもよいアルキ
ル、アルケニル、アルキニルまたはシクロアルキルを表
わす］ のＮ−アリール−置換された窒素−含有複素環類。
Z2−R8を表わし、ここで X1は酸素を表わすか、−CH2−基を表わすか、 を表わし、 X2は窒素またはCH基を表わし、 Z1は酸素または硫黄を表わし、 Z2は酸素または硫黄を表わし、 R3およびR4は互いに独立して各場合とも水素またはア
ルキルを表わし、 R5およびR6は互いに独立して各場合とも水素もしくは
アルキルを表わすか、または一緒になって二重結合され
たアルカンジイル基を表わし、 R7は水素、アルキルを表わすか、または任意に置換さ
れていてもよいアリールを表わし、そして R8は各場合とも任意に置換されていてもよいアルキ
ル、アルケニル、アルキニルまたはシクロアルキルを表
わす］ のＮ−アリール−置換された窒素−含有複素環類。
2.Hetが式 の複素環を表わし、 R1が水素、弗素、塩素または臭素を表わし、そして R2が弗素、塩素、臭素、ヒドロキシルを表わすか、また
は基−Z2−R8を表わし、ここで X1が酸素を表わすか、−CH2−基を表わすか、 を表わし、 X2が窒素または−CH−基を表わし、 Z1が酸素または硫黄を表わし、 Z2が酸素または硫黄を表わし、 R3およびR4が互いに独立して各場合とも水素を表わすか
または炭素数が１〜４の直鎖もしくは分枝鎖状のアルキ
ルを表わし、 R5およびR6が互いに独立して各場合とも水素を表わすか
もしくは炭素数が１〜４の直鎖もしくは分枝鎖状のアル
キルを表わすか、または一緒になって炭素数が２〜７の
二重結合されたアルカンジイル基を表わし、 R7が水素を表わすか、炭素数が１〜４の直鎖もしくは分
枝鎖状のアルキルを表わすか、または任意に同一もしく
は異なる置換基によりモノ置換もしくはポリ置換されて
いてもよいフェニルを表わし、ここで適当な置換基は各
場合ともハロゲン、シアノ、ニトロ、各場合とも炭素数
が１〜４の直鎖もしくは分枝鎖状のアルキル、アルコキ
シもしくはアルキルチオ、並びに各場合とも１〜４個の
炭素原子および１〜９個の同一もしくは異なるハロゲン
原子を有する直鎖もしくは分枝鎖状のハロゲノアルキ
ル、ハロゲノアルコキシもしくはハロゲノアルキルチオ
であり、そして R8が各場合とも直鎖もしくは分枝鎖状の炭素数が１〜８
のアルキル、炭素数が２〜８のアルケニル、炭素数が３
〜８のアルキニル、１〜８個の炭素原子および１〜17個
の同一もしくは異なるハロゲン原子を有するハロゲノア
ルキル、２〜８個の炭素原子および１〜15個の同一もし
くは異なるハロゲン原子を有するハロゲノアルケニル、
３〜８個の炭素原子および１〜13個の同一もしくは異な
るハロゲン原子を有するハロゲノアルキニル；各アルキ
ル部分中の炭素数が１〜８でありそして適宜１〜９個の
同一もしくは異なるハロゲン原子を有するシアノアルキ
ル、アルコキシアルキル、アルキルチオアルキル、ハロ
ゲノアルコキシアルキル、アルコキシアルコキシアルキ
ル、ビス−（アルコキシ）アルキル、ビス−（アルキル
チオ）アルキル、アルキルカルボニルアルキル、アルコ
キシカルボニルアルキルもしくはアルコキシアルコキシ
カルボニルアルキル；シクロアルキル部分中の炭素数が
３〜７でありそして適宜直鎖もしくは分枝鎖状のアルキ
ル部分中の炭素数が１〜４でありそして任意に同一もし
くは異なる置換基によりモノ置換もしくはポリ置換され
ていてもよいシクロアルキル、シクロアルキルオキシカ
ルボニルアルキルもしくはシクロアルキルアルキルを表
わし、ここでシクロアルキル部分中の適当な置換基は各
場合ともハロゲン並びにそれぞれ炭素数が１〜４の各場
合とも直鎖もしくは分枝鎖状のアルキルもしくはアルコ
キシであり、 R8がさらに各アルキル部分中の炭素数が１〜３でありそ
してそれぞれが任意に炭素数が１〜４のアルキルにより
置換されていてもよいオキセタニルアルキル、テトラヒ
ドロフラニルアルキルまたはテトラヒドロピラニルアル
キルを表わし、そしてアリール部分中の炭素数が６〜10
でありしかも直鎖もしくは分枝鎖状のアルキル部分中の
炭素数が１から４でありそして任意に同一もしくは異な
る置換基によりモノ置換もしくはポリ置換されていても
よいアラルキルを表わし、ここで可能なアリール置換基
はハロゲン；シアノ；ニトロ；各場合とも炭素数が１〜
４の直鎖もしくは分枝鎖状のアルキル、アルコキシ、ア
ルキルチオもしくはアルコキシカルボニル、または各場
合とも炭素数が１〜４でありそして１〜９個の同一もし
くは異なるハロゲン原子を有する直鎖もしくは分枝鎖状
のハロゲノアルキル、ハロゲノアルコキシもしくはハロ
ゲノアルキルチオである、 上記１の式（Ｉ）のＮ−アリール−置換された窒素−含
有複素環類。
は基−Z2−R8を表わし、ここで X1が酸素を表わすか、−CH2−基を表わすか、 を表わし、 X2が窒素または−CH−基を表わし、 Z1が酸素または硫黄を表わし、 Z2が酸素または硫黄を表わし、 R3およびR4が互いに独立して各場合とも水素を表わすか
または炭素数が１〜４の直鎖もしくは分枝鎖状のアルキ
ルを表わし、 R5およびR6が互いに独立して各場合とも水素を表わすか
もしくは炭素数が１〜４の直鎖もしくは分枝鎖状のアル
キルを表わすか、または一緒になって炭素数が２〜７の
二重結合されたアルカンジイル基を表わし、 R7が水素を表わすか、炭素数が１〜４の直鎖もしくは分
枝鎖状のアルキルを表わすか、または任意に同一もしく
は異なる置換基によりモノ置換もしくはポリ置換されて
いてもよいフェニルを表わし、ここで適当な置換基は各
場合ともハロゲン、シアノ、ニトロ、各場合とも炭素数
が１〜４の直鎖もしくは分枝鎖状のアルキル、アルコキ
シもしくはアルキルチオ、並びに各場合とも１〜４個の
炭素原子および１〜９個の同一もしくは異なるハロゲン
原子を有する直鎖もしくは分枝鎖状のハロゲノアルキ
ル、ハロゲノアルコキシもしくはハロゲノアルキルチオ
であり、そして R8が各場合とも直鎖もしくは分枝鎖状の炭素数が１〜８
のアルキル、炭素数が２〜８のアルケニル、炭素数が３
〜８のアルキニル、１〜８個の炭素原子および１〜17個
の同一もしくは異なるハロゲン原子を有するハロゲノア
ルキル、２〜８個の炭素原子および１〜15個の同一もし
くは異なるハロゲン原子を有するハロゲノアルケニル、
３〜８個の炭素原子および１〜13個の同一もしくは異な
るハロゲン原子を有するハロゲノアルキニル；各アルキ
ル部分中の炭素数が１〜８でありそして適宜１〜９個の
同一もしくは異なるハロゲン原子を有するシアノアルキ
ル、アルコキシアルキル、アルキルチオアルキル、ハロ
ゲノアルコキシアルキル、アルコキシアルコキシアルキ
ル、ビス−（アルコキシ）アルキル、ビス−（アルキル
チオ）アルキル、アルキルカルボニルアルキル、アルコ
キシカルボニルアルキルもしくはアルコキシアルコキシ
カルボニルアルキル；シクロアルキル部分中の炭素数が
３〜７でありそして適宜直鎖もしくは分枝鎖状のアルキ
ル部分中の炭素数が１〜４でありそして任意に同一もし
くは異なる置換基によりモノ置換もしくはポリ置換され
ていてもよいシクロアルキル、シクロアルキルオキシカ
ルボニルアルキルもしくはシクロアルキルアルキルを表
わし、ここでシクロアルキル部分中の適当な置換基は各
場合ともハロゲン並びにそれぞれ炭素数が１〜４の各場
合とも直鎖もしくは分枝鎖状のアルキルもしくはアルコ
キシであり、 R8がさらに各アルキル部分中の炭素数が１〜３でありそ
してそれぞれが任意に炭素数が１〜４のアルキルにより
置換されていてもよいオキセタニルアルキル、テトラヒ
ドロフラニルアルキルまたはテトラヒドロピラニルアル
キルを表わし、そしてアリール部分中の炭素数が６〜10
でありしかも直鎖もしくは分枝鎖状のアルキル部分中の
炭素数が１から４でありそして任意に同一もしくは異な
る置換基によりモノ置換もしくはポリ置換されていても
よいアラルキルを表わし、ここで可能なアリール置換基
はハロゲン；シアノ；ニトロ；各場合とも炭素数が１〜
４の直鎖もしくは分枝鎖状のアルキル、アルコキシ、ア
ルキルチオもしくはアルコキシカルボニル、または各場
合とも炭素数が１〜４でありそして１〜９個の同一もし
くは異なるハロゲン原子を有する直鎖もしくは分枝鎖状
のハロゲノアルキル、ハロゲノアルコキシもしくはハロ
ゲノアルキルチオである、 上記１の式（Ｉ）のＮ−アリール−置換された窒素−含
有複素環類。
3.Hetが式 の複素環を表わし、 R1が水素、弗素または塩素を表わし、そして R2が弗素、塩素を表わすか、または 基−Z2−R8を表わし、 X1が−CH2−基を表わすか、 表わし、 Z1が酸素または硫黄を表わし、 Z2が酸素または硫黄を表わし、 R3およびR4が互いに独立して各場合とも水素、メチル、
エチル、ｎ−もしくはｉ−プロピルを表わし、 R5およびR6が互いに独立して各場合とも水素、メチル、
エチル、ｎ−もしくはｉ−プロピルを表わすか、または
一緒になって炭素数が２〜５の二重結合されたアルカン
ジイル基を表わし、 R7が水素、メチル、エチル、ｎ−もしくはｉ−プロピル
を表わすか、または任意に同一もしくは異なる置換基に
よりモノ置換ないしトリ置換されていてもよいフェニル
を表わし、ここで適当な置換基は弗素、塩素、臭素、シ
アノ、ニトロ、メチル、エチル、ｎ−もしくはｉ−プロ
ピル、ｎ−、ｉ−、ｓ−もしくはｔ−ブチル、メトキ
シ、エトキシ、ｎ−もしくはｉ−プロポキシ、メチルチ
オ、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシまたは
トリフルオロメチルチオであり、そして R8がメチル、エチル、ｎ−もしくはｉ−プロピル、ｎ
−、ｉ−、ｓ−もしくはｔ−ブチルを表わすか、または
アリル、プロパルギルを表わすか、各場合とも直鎖もし
くは分枝鎖状のペンチル、ヘキシル、ブテニル、ペンテ
ニル、ヘキセニル、ブチニル、ペンチニルもしくはヘキ
シニルを表わすか、または各場合とも１〜８個の同一も
しくは異なるハロゲン原子を有する直鎖もしくは分枝鎖
状の炭素数が１〜４のハロゲノアルキルもしくは炭素数
が３〜５のハロゲノアルケニルを表わすか、または各ア
ルキル部分中の炭素数が１〜５の各場合とも直鎖もしく
は分枝鎖状のシアノアルキル、アルコキシアルキル、ア
ルキルチオアルキル、ハロゲノアルコキシアルキル、ア
ルコキシアルコキシアルキル、アルキルカルボニルアル
キル、アルコキシカルボニルアルキルもしくはアルコキ
シアルコキシカルボニルアルキルを表わすか、またはさ
らに各場合とも任意にメチル、メトキシ、弗素および塩
素からなる群からの同一もしくは異なる置換基によりモ
ノ置換ないしトリ置換されていてもよいシクロプロピル
メチル、シクロペンチルメチル、シクロヘキシルメチ
ル、シクロプロピルオキシカルボニルメチル、シクロペ
ンチルオキシカルボイルメチル、シクロヘキシルオキシ
カルボニルメチル、シクロプロピル、シクロペンチルも
しくはシクロヘキシルを表わすか、または各場合とも任
意にメチルもしくはエチルにより置換されていてもよい
オキセタニルメチル、オキセタニルエチル、テトラヒド
ロフラニルメチル、テトラヒドロフラニルエチル、テト
ラヒドロピラニルメチルもしくはテトラヒドロピラニル
エチルを表わすか、または各場合とも任意に同一もしく
は異なる置換基によりモノ置換ないしトリ置換されてい
てもよいベンジルもしくはフェニルエチルを表わし、こ
こで適当な置換基は各場合とも弗素、塩素、臭素、シア
ノ、ニトロ、メチル、エチル、ｎ−もしくはｉ−プロピ
ル、ｎ−、ｉ−、ｓ−もしくはｔ−ブチル、メトキシ、
エトキシ、ｎ−もしくはｉ−プロポキシ、メチルチオ、
エチルチオ、メトキシカルボニル、エトキシカルボニ
ル、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシまたは
トリフルオロメチルチオである、 上記１の式（Ｉ）のＮ−アリール−置換された窒素−含
有複素環類。
エチル、ｎ−もしくはｉ−プロピルを表わし、 R5およびR6が互いに独立して各場合とも水素、メチル、
エチル、ｎ−もしくはｉ−プロピルを表わすか、または
一緒になって炭素数が２〜５の二重結合されたアルカン
ジイル基を表わし、 R7が水素、メチル、エチル、ｎ−もしくはｉ−プロピル
を表わすか、または任意に同一もしくは異なる置換基に
よりモノ置換ないしトリ置換されていてもよいフェニル
を表わし、ここで適当な置換基は弗素、塩素、臭素、シ
アノ、ニトロ、メチル、エチル、ｎ−もしくはｉ−プロ
ピル、ｎ−、ｉ−、ｓ−もしくはｔ−ブチル、メトキ
シ、エトキシ、ｎ−もしくはｉ−プロポキシ、メチルチ
オ、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシまたは
トリフルオロメチルチオであり、そして R8がメチル、エチル、ｎ−もしくはｉ−プロピル、ｎ
−、ｉ−、ｓ−もしくはｔ−ブチルを表わすか、または
アリル、プロパルギルを表わすか、各場合とも直鎖もし
くは分枝鎖状のペンチル、ヘキシル、ブテニル、ペンテ
ニル、ヘキセニル、ブチニル、ペンチニルもしくはヘキ
シニルを表わすか、または各場合とも１〜８個の同一も
しくは異なるハロゲン原子を有する直鎖もしくは分枝鎖
状の炭素数が１〜４のハロゲノアルキルもしくは炭素数
が３〜５のハロゲノアルケニルを表わすか、または各ア
ルキル部分中の炭素数が１〜５の各場合とも直鎖もしく
は分枝鎖状のシアノアルキル、アルコキシアルキル、ア
ルキルチオアルキル、ハロゲノアルコキシアルキル、ア
ルコキシアルコキシアルキル、アルキルカルボニルアル
キル、アルコキシカルボニルアルキルもしくはアルコキ
シアルコキシカルボニルアルキルを表わすか、またはさ
らに各場合とも任意にメチル、メトキシ、弗素および塩
素からなる群からの同一もしくは異なる置換基によりモ
ノ置換ないしトリ置換されていてもよいシクロプロピル
メチル、シクロペンチルメチル、シクロヘキシルメチ
ル、シクロプロピルオキシカルボニルメチル、シクロペ
ンチルオキシカルボイルメチル、シクロヘキシルオキシ
カルボニルメチル、シクロプロピル、シクロペンチルも
しくはシクロヘキシルを表わすか、または各場合とも任
意にメチルもしくはエチルにより置換されていてもよい
オキセタニルメチル、オキセタニルエチル、テトラヒド
ロフラニルメチル、テトラヒドロフラニルエチル、テト
ラヒドロピラニルメチルもしくはテトラヒドロピラニル
エチルを表わすか、または各場合とも任意に同一もしく
は異なる置換基によりモノ置換ないしトリ置換されてい
てもよいベンジルもしくはフェニルエチルを表わし、こ
こで適当な置換基は各場合とも弗素、塩素、臭素、シア
ノ、ニトロ、メチル、エチル、ｎ−もしくはｉ−プロピ
ル、ｎ−、ｉ−、ｓ−もしくはｔ−ブチル、メトキシ、
エトキシ、ｎ−もしくはｉ−プロポキシ、メチルチオ、
エチルチオ、メトキシカルボニル、エトキシカルボニ
ル、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシまたは
トリフルオロメチルチオである、 上記１の式（Ｉ）のＮ−アリール−置換された窒素−含
有複素環類。
4.R2がヒドロキシルを表わす、上記３の式（Ｉ）のＮ−
アリール−置換された窒素−含有複素環類。
アリール−置換された窒素−含有複素環類。
5.式（Ｉ） ［式中、 Hetは式 の複素環を表わし、 R1は水素またはハロゲンを表わし、そして R2はハロゲン、ヒドロキシルを表わすか、または基−
Z2−R8を表わし、ここで X1は酸素を表わすか、−CH2−基を表わすか、 を表わし、 X2は窒素またはCH基を表わし、 Z1は酸素または硫黄を表わし、 Z2は酸素または硫黄を表わし、 R3およびR4は互いに独立して各場合とも水素またはア
ルキルを表わし、 R5およびR6は互いに独立して各場合とも水素もしくは
アルキルを表わすか、または一緒になって二重結合され
たアルカンジイル基を表わし、 R7は水素、アルキルを表わすか、または任意に置換さ
れていてもよいアリールを表わし、そして R8は各場合とも任意に置換されていてもよいアルキ
ル、アルケニル、アルキニルまたはシクロアルキルを表
わす］ のＮ−アリール−置換された窒素−含有複素環類の製造
方法において、 （ａ）式（II） ［式中、 Ａは式 の基を表わし、ここで X1-1、R3、R4、R5およびR6は上記の意味を有する］ の無水物類を、適宜希釈剤の存在下でそして適宜反応助
剤の存在下で、式（III） ［式中、 R1およびR2は上記の意味を有する］ のアミン類と反応させる時に、式（I a） ［式中、 Het1は式 の複素環を表わし、ここで X1-1は−CH2−基を表わすか、または を表わし、 R1、R2、R3、R4、R5およびR6は上記の意味を有する］ のＮ−アリール−置換された窒素−含有複素環類を得る
こと、或いは （ｂ）式（IV） R9−COOR10 （IV） ［式中、 R9は式 の基を表わし、そして R10はアルキルを表わし、ここで X1-2、X2、R3、R4、R5、R6およびR7は上記の意味を有
する］ のカルボン酸エステル類またはそれらの酸付加塩類を、
適宜希釈剤の存在下でそして適宜反応助剤の存在下で、
式（Ｖ） ［式中、 R1、R2およびZ1は上記の意味を有する］ のイソ（チオ）シアネート類と反応させる時に、式（I
b） ［式中、 Het2は式 の複素環を表わし、ここで X1-2は酸素または を表わし、そして R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、X2およびZ1は上記の意
味を有する］ のＮ−アリール−置換された窒素−含有複素環類を得る
こと、或いは （ｃ）方法（ａ）および（ｂ）により得られる式（I
f） ［式中、 R2-1はハロゲンを表わし、そして HetおよびR1は上記の意味を有する］ のＮ−アリール−置換された窒素−含有複素環類を、適
宜希釈剤の存在下でそして反応助剤の存在下で、式（V
I） R8−Z2H （VI） ［式中、 R8およびZ2は上記の意味を有する］ のアルコール類またはチオール類と反応させる時に、式
（I c） ［式中、 R1、R8、Z2およびHetは上記の意味を有する］ のＮ−アリール−置換された窒素−含有複素環類を得る
こと、或いは （ｄ）式（I e） ［式中、 R1およびHetは上記の意味を有する］ のＮ−アリール−置換された窒素−含有複素環類を、適
宜希釈剤の存在下でそして適宜反応助剤の存在下で、式
（VII） R8−Ｅ （VII） ［式中、 Ｅは電子吸引性遊離基を表わし、そして R8は上記の意味を有する］ のアルキル化剤と反応させる時に、式（I d） ［式中、 R1、R8およびHetは上記の意味を有する］ のＮ−アリール−置換された窒素−含有複素環類を得る
こと、或いは （ｅ）ｅ−α）式（I g） ［式中、 R8-1はアリルまたはベンジルを表わし、そして R1およびHetは上記の意味を有する］ のＮ−アリール−置換された窒素−含有複素環類を、適
宜触媒の存在下でそして適宜希釈剤の存在下で、還元剤
と反応させるか、または ｅ−β）式（III a） ［式中、 R1およびR8-1は上記の意味を有する］ のアミン類を、適宜触媒の存在下でそして適宜希釈剤の
存在下でそして適宜反応助剤の存在下で、還元剤と反応
させ、そして生成した式（VIII） ［式中、 R1は上記の意味を有する］ のアミノフェノール類を、適宜希釈剤の存在下でそして
適宜反応助剤の存在下で、式（II） ［式中、 Ａは の基を表わし、ここで X1-1は−CH2−基を表わすか、または を表わし、 を表わし、そして R3、R4、R5およびR6は上記の意味を有する］ の無水物類と反応させる時に、 式（I e） ［式中、 R1およびHetは上記の意味を有する］ のＮ−アリール−置換された窒素−含有複素環類を得る
こと を特徴とする方法。
Z2−R8を表わし、ここで X1は酸素を表わすか、−CH2−基を表わすか、 を表わし、 X2は窒素またはCH基を表わし、 Z1は酸素または硫黄を表わし、 Z2は酸素または硫黄を表わし、 R3およびR4は互いに独立して各場合とも水素またはア
ルキルを表わし、 R5およびR6は互いに独立して各場合とも水素もしくは
アルキルを表わすか、または一緒になって二重結合され
たアルカンジイル基を表わし、 R7は水素、アルキルを表わすか、または任意に置換さ
れていてもよいアリールを表わし、そして R8は各場合とも任意に置換されていてもよいアルキ
ル、アルケニル、アルキニルまたはシクロアルキルを表
わす］ のＮ−アリール−置換された窒素−含有複素環類の製造
方法において、 （ａ）式（II） ［式中、 Ａは式 の基を表わし、ここで X1-1、R3、R4、R5およびR6は上記の意味を有する］ の無水物類を、適宜希釈剤の存在下でそして適宜反応助
剤の存在下で、式（III） ［式中、 R1およびR2は上記の意味を有する］ のアミン類と反応させる時に、式（I a） ［式中、 Het1は式 の複素環を表わし、ここで X1-1は−CH2−基を表わすか、または を表わし、 R1、R2、R3、R4、R5およびR6は上記の意味を有する］ のＮ−アリール−置換された窒素−含有複素環類を得る
こと、或いは （ｂ）式（IV） R9−COOR10 （IV） ［式中、 R9は式 の基を表わし、そして R10はアルキルを表わし、ここで X1-2、X2、R3、R4、R5、R6およびR7は上記の意味を有
する］ のカルボン酸エステル類またはそれらの酸付加塩類を、
適宜希釈剤の存在下でそして適宜反応助剤の存在下で、
式（Ｖ） ［式中、 R1、R2およびZ1は上記の意味を有する］ のイソ（チオ）シアネート類と反応させる時に、式（I
b） ［式中、 Het2は式 の複素環を表わし、ここで X1-2は酸素または を表わし、そして R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、X2およびZ1は上記の意
味を有する］ のＮ−アリール−置換された窒素−含有複素環類を得る
こと、或いは （ｃ）方法（ａ）および（ｂ）により得られる式（I
f） ［式中、 R2-1はハロゲンを表わし、そして HetおよびR1は上記の意味を有する］ のＮ−アリール−置換された窒素−含有複素環類を、適
宜希釈剤の存在下でそして反応助剤の存在下で、式（V
I） R8−Z2H （VI） ［式中、 R8およびZ2は上記の意味を有する］ のアルコール類またはチオール類と反応させる時に、式
（I c） ［式中、 R1、R8、Z2およびHetは上記の意味を有する］ のＮ−アリール−置換された窒素−含有複素環類を得る
こと、或いは （ｄ）式（I e） ［式中、 R1およびHetは上記の意味を有する］ のＮ−アリール−置換された窒素−含有複素環類を、適
宜希釈剤の存在下でそして適宜反応助剤の存在下で、式
（VII） R8−Ｅ （VII） ［式中、 Ｅは電子吸引性遊離基を表わし、そして R8は上記の意味を有する］ のアルキル化剤と反応させる時に、式（I d） ［式中、 R1、R8およびHetは上記の意味を有する］ のＮ−アリール−置換された窒素−含有複素環類を得る
こと、或いは （ｅ）ｅ−α）式（I g） ［式中、 R8-1はアリルまたはベンジルを表わし、そして R1およびHetは上記の意味を有する］ のＮ−アリール−置換された窒素−含有複素環類を、適
宜触媒の存在下でそして適宜希釈剤の存在下で、還元剤
と反応させるか、または ｅ−β）式（III a） ［式中、 R1およびR8-1は上記の意味を有する］ のアミン類を、適宜触媒の存在下でそして適宜希釈剤の
存在下でそして適宜反応助剤の存在下で、還元剤と反応
させ、そして生成した式（VIII） ［式中、 R1は上記の意味を有する］ のアミノフェノール類を、適宜希釈剤の存在下でそして
適宜反応助剤の存在下で、式（II） ［式中、 Ａは の基を表わし、ここで X1-1は−CH2−基を表わすか、または を表わし、 を表わし、そして R3、R4、R5およびR6は上記の意味を有する］ の無水物類と反応させる時に、 式（I e） ［式中、 R1およびHetは上記の意味を有する］ のＮ−アリール−置換された窒素−含有複素環類を得る
こと を特徴とする方法。
6.少なくとも１種の特許請求の範囲第１および５項に記
載の式（Ｉ）のＮ−アリール−置換された窒素−含有複
素環を含有していることを特徴とする、除草剤。
載の式（Ｉ）のＮ−アリール−置換された窒素−含有複
素環を含有していることを特徴とする、除草剤。
7.特許請求の範囲第１および５項に記載の式（Ｉ）のＮ
−アリール−置換された窒素−含有複素環類を雑草類お
よび／またはそれらの環境に作用させることを特徴とす
る、雑草類の防除方法。
−アリール−置換された窒素−含有複素環類を雑草類お
よび／またはそれらの環境に作用させることを特徴とす
る、雑草類の防除方法。
8.雑草類を防除するための、特許請求の範囲第１および
５項に記載の式（Ｉ）のＮ−アリール−置換された窒素
−含有複素環類の使用。
５項に記載の式（Ｉ）のＮ−アリール−置換された窒素
−含有複素環類の使用。
9.特許請求の範囲第１および５項に記載の式（Ｉ）のＮ
−アリール−置換された窒素−含有複素環類を伸展剤お
よび／または表面活性物質と混合することを特徴とす
る、除草剤の製造方法。
−アリール−置換された窒素−含有複素環類を伸展剤お
よび／または表面活性物質と混合することを特徴とす
る、除草剤の製造方法。
10.式： の化合物類。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.6 識別記号 ＦＩ Ｃ０７Ｄ 207/452 Ｃ０７Ｄ 207/452 209/48 233/72 233/72 233/86 233/86 233/96 233/96 263/44 263/44 263/46 263/46 471/04 １０８Ｘ 471/04 １０８ 487/04 １４５ 487/04 １４５ 209/48 Ｚ (72)発明者 アルブレヒト・マルホルト ドイツ連邦共和国デー5090レーフエルク ーゼン１・カルル‐ドウイスベルク‐シ ユトラーセ 329 (72)発明者 ピーター・オームス ドイツ連邦共和国デー4150クレーフエル ト１・デルパーホーフシユトラーセ 16 (72)発明者 オツト・シヤルナー ドイツ連邦共和国デー4019モンハイム・ ノルデベーク 22 (72)発明者 ハンス―ヨアヒム・ザンテル ドイツ連邦共和国デー5090レーフエルク ーゼン１・グリユーンシユトラーセ ９ アー (72)発明者 ロベルト・アール・シユミツト ドイツ連邦共和国デー5060ベルギツシユ グラートバツハ２・イムバルトビンケル 110 (72)発明者 ハリイ・ストラング ドイツ連邦共和国デー4000デユツセルド ルフ31・ハイダーベーク 53 (56)参考文献 特開 昭48−44249（ＪＰ，Ａ) 特開 昭64−70461（ＪＰ，Ａ) (58)調査した分野(Int.Cl.6，ＤＢ名) C07D 207/00 - 207/50 C07D 209/48 C07D 233/00 - 233/96 C07D 263/44 - 263/46 C07D 471/04 C07D 487/04 A01N 43/36 A01N 43/38 A01N 43/76 A01N 43/90 ＣＡ（ＳＴＮ) ＣＡＯＬＤ（ＳＴＮ) ＲＥＧＩＳＴＲＹ（ＳＴＮ)
Claims (9)
- 【請求項１】式（Ｉ） ［式中、 Hetは式 の複素環を表わし、 R1は水素またはハロゲンを表わし、そして R2はハロゲン、ヒドロキシルを表わすか、または基−Z2
−R8を表わし、ここで X1は−CH2−基を表わすか、 を表わし、 X2は窒素またはCH基を表わし、 Z1は酸素または硫黄を表わし、 Z2は酸素または硫黄を表わし、 R3およびR4は互いに独立して各場合とも水素またはアル
キルを表わし、 R5およびR6は互いに独立して各場合とも水素もしくはア
ルキルを表わすか、または一緒になって二重結合された
アルカンジイル基を表わし、 R7は水素、アルキルを表わすか、または場合により置換
されていてもよいアリールを表わし、そして R8は各場合とも場合により置換されていてもよいアルキ
ル、アルケニル、アルキニルまたはシクロアルキルを表
わし、 但し、 Hetが の複素環を表わし、 R1が水素またはハロゲンを表わし、 R2が基−Z2−R8を表わし、ここで Z2が酸素を表わし、 R8が水素を表わすか、または各場合とも場合により置換
されていてもよいアルキル、アルケニル、アルキニルま
たはシクロアルキルを表わし、そして R3およびR4が互いに独立して各場合とも水素またはアル
キルを表わす 場合の化合物を除く］ のＮ−アリール−置換された窒素−含有複素環類。 - 【請求項２】式（II） ［式中、 Ａは式 の基を表わし、ここで X1-1は−CH2−基を表わすか、または を表わし、そして R3、R4、R5およびR6は特許請求の範囲第１項に記載の意
味を有する］ の無水物類を、適宜希釈剤の存在下でそして適宜反応助
剤の存在下で、式（III） ［式中、 R1およびR2は特許請求の範囲第１項に記載の意味を有す
る］ のアミン類と反応させることを特徴とする式（I a） ［式中、 Het1は式 の複素環を表わし、 X1-1は上記の意味を有し、そして R1、R2、R3、R4、R5およびR6は特許請求の範囲第１項に
記載の意味を有する］ のＮ−アリール−置換された窒素−含有複素環類の製造
方法。 - 【請求項３】式（IV） R9−COOR10 （IV） ［式中、 R9は式 の基を表わし、そして R10はアルキルを表わし、 X1-2は を表わし、そして X2、R3、R4、R5、R6およびR7は特許請求の範囲第１項に
記載の意味を有する］ のカルボン酸エステル類またはそれらの酸付加塩類を、
適宜希釈剤の存在下でそして適宜反応助剤の存在下で、
式（Ｖ） ［式中、 R1、R2およびZ1は特許請求の範囲第１項に記載の意味を
有する］ のイソ（チオ）シアネート類と反応させることを特徴と
する、式（I b） ［式中、 Het2は式 の複素環を表わし、 X1-2は上記の意味を有し、そして R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、X2およびZ1は特許請求の
範囲第１項に記載の意味を有する］ のＮ−アリール−置換された窒素−含有複素環類の製造
方法。 - 【請求項４】式（I f） ［式中、 R2-1はハロゲンを表わし、そして HetおよびR1は特許請求の範囲第１項に記載の意味を有
する］ のＮ−アリール−置換された窒素−含有複素環類を、適
宜希釈剤の存在下でそして反応助剤の存在下で、式（V
I） R8−Z2H （VI） ［式中、 R8およびZ2は特許請求の範囲第１項に記載の意味を有す
る］ のアルコール類またはチオール類と反応させることを特
徴とする、式（I c） ［式中、 R1、R8、Z2およびHetは特許請求の範囲第１項に記載の
意味を有する］ のＮ−アリール−置換された窒素−含有複素環類の製造
方法。 - 【請求項５】式（I e） ［式中、 R1およびHetは特許請求の範囲第１項に記載の意味を有
する］ のＮ−アリール−置換された窒素−含有複素環類を、適
宜希釈剤の存在下でそして適宜反応助剤の存在下で、式
（VII） R8−Ｅ （VII） ［式中、 Ｅは電子吸引性脱離基を表わし、そして R8は特許請求の範囲第１項に記載の意味を有する］ のアルキル化剤と反応させることを特徴とする、式（I
d） ［式中、 R1、R8およびHetは特許請求の範囲第１項に記載の意味
を有する］ のＮ−アリール−置換された窒素−含有複素環類の製造
方法。 - 【請求項６】α）式（I g） ［式中、 R8-1はアリルまたはベンジルを表わし、そして R1およびHetは特許請求の範囲第１項に記載の意味を有
する］ のＮ−アリール−置換された窒素−含有複素環類を、適
宜触媒の存在下でそして適宜希釈剤の存在下で、還元剤
と反応させるか、または β）式（III a） ［式中、 R1は特許請求の範囲第１項に記載の意味を有し、そして R8-1は上記の意味を有する］ のアミン類を、適宜触媒の存在下でそして適宜希釈剤の
存在下でそして適宜反応助剤の存在下で、還元剤と反応
させ、そして生成する式（VIII） ［式中、 R1は特許請求の範囲第１項に記載の意味を有する］ のアミノフェノール類を、適宜希釈剤の存在下でそして
適宜反応助剤の存在下で、式（II） ［式中、 Ａは の基を表わし、ここで X1-1は−CH2−基を表わすか、または を表わし、 を表わし、そして R3、R4、R5およびR6は特許請求の範囲第１項に記載の意
味を有する］ の無水物類と反応させることを特徴とする、 式（I e） ［式中、 R1およびHetは特許請求の範囲第１項に記載の意味を有
する］ のＮ−アリール−置換された窒素−含有複素環類の製造
方法。 - 【請求項７】特許請求の範囲第１項に記載の式（Ｉ）の
Ｎ−アリール−置換された窒素−含有複素環類の少なく
とも１種を含有することを特徴とする除草剤。 - 【請求項８】特許請求の範囲第１項に記載の式（Ｉ）の
Ｎ−アリール−置換された窒素−含有複素環類を用いる
ことを特徴とする雑草類の防除方法。 - 【請求項９】式： の化合物。
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|---|---|---|---|
| DE3835168.4 | 1988-10-15 | ||
| DE3835168A DE3835168A1 (de) | 1988-10-15 | 1988-10-15 | N-aryl-stickstoffheterocyclen, mehrere verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung als herbizide |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH02164864A JPH02164864A (ja) | 1990-06-25 |
| JP2839157B2 true JP2839157B2 (ja) | 1998-12-16 |
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| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP1265318A Expired - Lifetime JP2839157B2 (ja) | 1988-10-15 | 1989-10-13 | Ｎ―アリール―置換された窒素―含有複素環類、それらの数種の製造方法、および除草剤としてのそれらの使用 |
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| EP (1) | EP0364797B1 (ja) |
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| DE4139636A1 (de) * | 1991-12-02 | 1993-06-03 | Bayer Ag | N-aryl-stickstoffheterocyclen |
| DE4414568A1 (de) * | 1994-04-27 | 1995-11-02 | Bayer Ag | Heterocyclylbenzonitrile |
| CZ121298A3 (cs) * | 1995-10-25 | 1998-07-15 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Herbicidní sulfonamidy |
| AU1373797A (en) * | 1995-12-21 | 1997-07-17 | Basf Corporation | Low rate application of inhibitors of ethylene biosynthesis or action |
| US5861360A (en) * | 1995-12-21 | 1999-01-19 | Basf Corporation | Encapsulated plant growth regulator formulations and applications |
| WO1997022249A1 (en) * | 1995-12-21 | 1997-06-26 | Basf Corporation | Enhancing the rate of seed germination with application of ethylene biosynthesis inhibitors |
| WO1997022252A1 (en) * | 1995-12-21 | 1997-06-26 | Basf Corporation | Aminoethoxyvinylglycine in combination with mepiquat chloride |
| DE19620992A1 (de) * | 1996-05-24 | 1997-11-27 | Bayer Ag | Verfahren zur Herstellung von Hydroxyarenen |
| US6255250B1 (en) | 1996-12-20 | 2001-07-03 | Basf Corporation | Plant growth regulators in pyrrolidone solvents |
| AU1464101A (en) | 1999-12-21 | 2001-07-03 | Gpi Nil Holdings, Inc. | Hydantoin derivative compounds, pharmaceutical compositions, and methods of using same |
| NZ550102A (en) * | 2004-02-24 | 2010-10-29 | Univ California | Methods and materials for assessing prostate cancer therapies and compounds (thiohydantoine derivatives) |
| US7709517B2 (en) | 2005-05-13 | 2010-05-04 | The Regents Of The University Of California | Diarylhydantoin compounds |
| HUE027894T2 (en) | 2006-03-27 | 2016-11-28 | Univ California | An androgen receptor modulator for the treatment of prostate cancer and androgen receptor related diseases |
| SG10201408699TA (en) * | 2006-03-29 | 2015-02-27 | Univ California | Diarylthiohydantoin compounds |
| EP2620432A3 (en) | 2007-10-26 | 2013-12-18 | The Regents Of the University of California | Diarylhydantoin compounds |
| EP3124481B1 (en) | 2010-02-16 | 2018-03-28 | Aragon Pharmaceuticals, Inc. | Androgen receptor modulators and uses thereof |
| SG10201912719TA (en) | 2012-09-26 | 2020-02-27 | Aragon Pharmaceuticals Inc | Anti-androgens for the treatment of non-metastatic castrate-resistant prostate cancer |
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| DE3533440A1 (de) * | 1985-09-19 | 1987-03-26 | Hoechst Ag | N-substituierte 3,4,5,6-tetrahydrophthalimide, verfahren zu ihrer herstellung sowie ihre verwendung im pflanzenschutz |
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