JPH07188251A - 4−シアノフエニルイミノ複素環 - Google Patents
4−シアノフエニルイミノ複素環Info
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- JPH07188251A JPH07188251A JP6276090A JP27609094A JPH07188251A JP H07188251 A JPH07188251 A JP H07188251A JP 6276090 A JP6276090 A JP 6276090A JP 27609094 A JP27609094 A JP 27609094A JP H07188251 A JPH07188251 A JP H07188251A
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- A01N43/90—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having two or more relevant hetero rings, condensed among themselves or with a common carbocyclic ring system
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Abstract
(57)【要約】 (修正有)
【目的】 新規な4−シアノフエニルイミノ複素環の提
供。 【構成】 一般式(IA)、一般式(IB)等で表される4
−シアノフエニルイミノ複素環、その製造方法、及びそ
の除草剤としての使用、並びにその合成に対する新規な
中間体。 〔式中、Aはアルカンジイルまたはアルケンジイルを表
わし;R1は水素またはハロゲンを表し;R2はハロゲ
ン、シアノ、ヒドロキシ、アミノ、基−X−R3、基−
N(R4)−CO−R5、基−N(R4)−SO2R5
を表わし;XはO,Sまたは単結合を表わし;R3はア
ルキル、シクロアルキル、アリール、複素環等を表わ
し;R4は水素またはアルキルを表わし;R5はアルキ
ル、シクロアルキル、アリール等を表わす〕
供。 【構成】 一般式(IA)、一般式(IB)等で表される4
−シアノフエニルイミノ複素環、その製造方法、及びそ
の除草剤としての使用、並びにその合成に対する新規な
中間体。 〔式中、Aはアルカンジイルまたはアルケンジイルを表
わし;R1は水素またはハロゲンを表し;R2はハロゲ
ン、シアノ、ヒドロキシ、アミノ、基−X−R3、基−
N(R4)−CO−R5、基−N(R4)−SO2R5
を表わし;XはO,Sまたは単結合を表わし;R3はア
ルキル、シクロアルキル、アリール、複素環等を表わ
し;R4は水素またはアルキルを表わし;R5はアルキ
ル、シクロアルキル、アリール等を表わす〕
Description
【0001】本発明は新規な4-シアノフエニルイミノ
複素環、その製造方法、及びその除草剤としての使用、
並びにその合成に対する新規な中間体に関する。
複素環、その製造方法、及びその除草剤としての使用、
並びにその合成に対する新規な中間体に関する。
【0002】あるハロゲノアリールイミノ複素環が除草
特性を示すことは既知である(ヨーロッパ特許出願公開
第238,711号、同第273,417号、同第31
2,064号、同第410,265号、同第457,71
4号、国際公開第92/21,684号参照)。
特性を示すことは既知である(ヨーロッパ特許出願公開
第238,711号、同第273,417号、同第31
2,064号、同第410,265号、同第457,71
4号、国際公開第92/21,684号参照)。
【0003】しかしながら、これら公知の化合物の除草
活性及び栽培植物により許容されるその能力は常に完全
に満足されるものではない。
活性及び栽培植物により許容されるその能力は常に完全
に満足されるものではない。
【0004】一般式(I)
【0005】
【化11】 式中、R1は水素またはハロゲンを表わし、R2はハロゲ
ン、シアノ、ヒドロキシル、アミノまたは基−X−
R3、−N(R4)−CO−R5もしくは−N(R4)−SO2
R5の1つを表わし、ここにXは酸素、硫黄または単結
合を表わし、R3は各々随時置換されていてもよいアル
キル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、シク
ロアルキルアルキル、アリール、アリールアルキル、複
素環または複素環式アルキルを表わし、R4は水素また
はアルキルを表わし、R5は各々随時置換されていても
よいアルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキ
ル、シクロアルキルアルキル、アリールまたはアリール
アルキルを表わし、Aは各々随時置換されていてもよい
アルカンジイルまたはアルケンジイルを表わし、Eは窒
素または炭素を表わし、そしてGは窒素を表わすか、或
いは外部単結合を介して水素もしくはアルキルにか、ま
たは外部二重結合を介して酸素もしくは硫黄に結合する
炭素を表わし、ここにEが窒素を表わす場合、Aは随時
置換されていてもよいトリメチレンを表わさない、の新
規な4−シアノフエニルイミノ複素環が見い出された。
ン、シアノ、ヒドロキシル、アミノまたは基−X−
R3、−N(R4)−CO−R5もしくは−N(R4)−SO2
R5の1つを表わし、ここにXは酸素、硫黄または単結
合を表わし、R3は各々随時置換されていてもよいアル
キル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、シク
ロアルキルアルキル、アリール、アリールアルキル、複
素環または複素環式アルキルを表わし、R4は水素また
はアルキルを表わし、R5は各々随時置換されていても
よいアルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキ
ル、シクロアルキルアルキル、アリールまたはアリール
アルキルを表わし、Aは各々随時置換されていてもよい
アルカンジイルまたはアルケンジイルを表わし、Eは窒
素または炭素を表わし、そしてGは窒素を表わすか、或
いは外部単結合を介して水素もしくはアルキルにか、ま
たは外部二重結合を介して酸素もしくは硫黄に結合する
炭素を表わし、ここにEが窒素を表わす場合、Aは随時
置換されていてもよいトリメチレンを表わさない、の新
規な4−シアノフエニルイミノ複素環が見い出された。
【0006】一般式(I)の新規な4-シアノフエニル
イミノ複素環は a)一般式(II)
イミノ複素環は a)一般式(II)
【0007】
【化12】 式中、A、R1及びR2は上記の意味を有する、の置換さ
れたチオカルボニルアミノ化合物を随時反応補助剤の存
在下及び随時希釈剤の存在下で酸化剤または脱水素化剤
と反応させるか、 b)一般式(III)
れたチオカルボニルアミノ化合物を随時反応補助剤の存
在下及び随時希釈剤の存在下で酸化剤または脱水素化剤
と反応させるか、 b)一般式(III)
【0008】
【化13】 式中、A、R1及びR2は請求項1に記載の意味を有す
る、の置換されたチオカルボニルアミノ化合物を随時希
釈剤の存在下でホスゲンと反応させるか、或いは c)一般式(Ia)
る、の置換されたチオカルボニルアミノ化合物を随時希
釈剤の存在下でホスゲンと反応させるか、或いは c)一般式(Ia)
【0009】
【化14】 式中、R1、A、E及びGは請求項1に記載の意味を有
し、そしてX1はハロゲンを表わす、のシアノアリール
イミノ複素環を随時酸受容体の存在下及び随時希釈剤の
存在下で一般式(IV)または(V) H−X−R3 (IV) H−N(R4)−SO2R5 (V) 式中、X、R3、R4及びRは上記の意味を有する、の親
核性化合物またはこれらの化合物のアルカリ金属塩と反
応させる場合に得られる。
し、そしてX1はハロゲンを表わす、のシアノアリール
イミノ複素環を随時酸受容体の存在下及び随時希釈剤の
存在下で一般式(IV)または(V) H−X−R3 (IV) H−N(R4)−SO2R5 (V) 式中、X、R3、R4及びRは上記の意味を有する、の親
核性化合物またはこれらの化合物のアルカリ金属塩と反
応させる場合に得られる。
【0010】また新規な式(I)の化合物は次の反応式
により一般式(VI)のイミノ複素環と一般式(VII)の
4-ハロゲノベンゾニトリルを反応させることにより得
られる(R1、R2、A、E及びGは上に定義され、
X2:ハロゲン):
により一般式(VI)のイミノ複素環と一般式(VII)の
4-ハロゲノベンゾニトリルを反応させることにより得
られる(R1、R2、A、E及びGは上に定義され、
X2:ハロゲン):
【0011】
【化15】 一般式(I)の新規な4-シアノフエニルイミノ複素環
はその強く、かつ選択的な除草活性に特徴がある。
はその強く、かつ選択的な除草活性に特徴がある。
【0012】定義において、飽和もしくは不飽和の炭化
水素鎖例えばアルキル、アルカンジイル、アルケニル、
アルケンジイルまたはアルキニルは各々の場合に直鎖状
もしくは分枝鎖状である。
水素鎖例えばアルキル、アルカンジイル、アルケニル、
アルケンジイルまたはアルキニルは各々の場合に直鎖状
もしくは分枝鎖状である。
【0013】ハロゲンは一般にフッ素、塩素、臭素また
はヨウ素を表わし、好ましくはフッ素、塩素または臭素
を表わし、そして殊にフッ素または塩素を表わす。
はヨウ素を表わし、好ましくはフッ素、塩素または臭素
を表わし、そして殊にフッ素または塩素を表わす。
【0014】本発明は好ましくはR1が水素、フッ素、
塩素または臭素を表わし、R2がフッ素、塩素、臭素、
シアノ、ヒドロキシル、アミノまたは基−X−R3−、
−N(R4)−CO−R5もしくは−N(R4)−SO2R5の
1つを表わし、ここにXが酸素、硫黄または単結合を表
わし、R3が炭素原子1〜8個を有し、かつ随時フッ
素、塩素、臭素、シアノ、カルボキシル、C1〜C4-ア
ルコキシ、C1〜C4-アルコキシ-C1〜C4-アルコキ
シ、C1〜C4-アルキルチオ、C1〜C4-アルキルカルボ
ニル、C1〜C4-アルコキシカルボニルまたはC5〜C6-
シクロアルキルオキシカルボニルで置換されていてもよ
いアルキルを表わし、R3が更に各々の場合に炭素原子
2〜8個を有し、かつ各々の場合に随時フッ素、塩素ま
たは臭素で置換されていてもよいアルケニルまたはアル
キニルを表わし、R3が更に各々の場合にシクロアルキ
ル部分に炭素原子3〜8個及び随時アルキル部分に炭素
原子1〜4個を有し、かつ各々の場合に随時フッ素、塩
素、臭素、シアノ、カルボキシル、C1〜C4-アルキル
またはC1〜C4-アルコキシ-カルボニルで置換されてい
てもよいシクロアルキルまたはシクロアルキルアルキル
を表わすか、各々随時置換されていてもよいフエニル、
ベンジル、フエニルエチル、フエニルプロピルまたはフ
エニルブチルを表わすか、或いは各々の場合に随時置換
されていてもよく、各々の場合に環員3〜8個を有し、
その少なくとも1個が酸素、硫黄または窒素原子であ
り、かつ随時1〜3個が追加の窒素原子であってもよ
く、ここに複素環式基は飽和もしくは不飽和であること
ができる複素環、複素環式メチル、複素環式エチル、複
素環式プロピルまたは複素環式ブチルであり、そして上
記の環式基が随時ハロゲン、シアノ、ニトロ、カルボキ
シル、カルバモイル、C1〜C4-アルキル、C1〜C4-ハ
ロゲノアルキル、C1〜C4-アルコキシ、C1〜C4-ハロ
ゲノアルコキシ、C1〜C4-アルキルチオ、C1〜C4-ハ
ロゲノアルキルチオ、C1〜C4-アルキルスルフイニ
ル、C1〜C4-ハロゲノアルキルスルフイニル、C1〜C
4-アルキルスルホニル、C1〜C4-ハロゲノアルキルス
ルホニル及びC1〜C4-アルコキシカルボニルからの置
換基を含んでいてもよく、R4が水素を表わすか、或い
は炭素原子1〜8個を有するアルキルを表わし、R5が
炭素原子1〜8個を有し、かつ随時フッ素、塩素、臭
素、シアノ、カルボキシル、C1〜C4-アルコキシ、C1
〜C4-アルコキシ-C1〜C4-アルコキシ、C1〜C4-ア
ルキルチオ、C1〜C4-アルキルカルボニルまたはC1〜
C4-アルコキシ-カルボニルで置換されていてもよいア
ルキルを表わし、R5が更に各々の場合に炭素原子2〜
8個を有し、かつ各々の場合に随時フッ素、塩素または
臭素で置換されていてもよいアルケニルまたはアルキル
を表わし、R5が更に各々の場合にシクロアルキル部分
に炭素原子3〜8個及び随時アルキル部分に炭素原子1
〜4個を有し、かつ各々の場合に随時フッ素、塩素、臭
素、シアノ、カルボキシル、C1〜C4-アルキルまたは
C1〜C4-アルコキシ-カルボニルで置換されていてもよ
いシクロアルキルまたはシクロアルキルアルキルを表わ
すか、或いはアリール部分に炭素原子6〜10個及び随
時アルキル部分に炭素原子1〜4個を有し、かつ各々の
場合に随時フッ素、塩素、臭素、シアノ、ニトロ、カル
ボキシル、カルバモイル、C1〜C4-アルキル、C1〜C
4-アルコキシ、C1〜C4-アルキルチオ、C1〜C4-アル
キルスルフイニルもしくはC1〜C4-アルキルスルホニ
ル(各々の場合に随時フッ素/及び/または塩素で置換
されていてもよい)、ジメチルアミノスルホニルもしく
はジエチルアミノスルホニル、C1〜C4-アルコキシ-カ
ルボニル(随時フッ素、塩素、臭素、メトキシまたはエ
トキシで置換されていてもよい)、またはフエニル、フ
エニルメチル、フエノキシ、フエニルチオ、フエニルス
ルフイニルもしくはフエニルスルホニル(各々の場合に
随時フッ素、塩素、臭素、シアノ、メチル、メトキシ、
トリフルオロメチル、ジフルオロメトキシ及び/または
トリフルオロメトキシで置換されていてもよい)で置換
されていてもよいアリールまたはアリールアルキルを表
わし、Aが各々の場合に炭素原子2〜6個を有し、かつ
各々の場合に随時フッ素、塩素、臭素またはC1〜C4-
アルキル(随時フッ素及び/または塩素で置換されてい
てもよい)で置換されていてもよいアルカンジイルまた
はアルケンジイルを表わし、Eが窒素または炭素を表わ
し、そしてGが外部単結合を介して水素もしくはC1〜
C6-アルキルにか、または外部二重結合を介して酸素も
しくは硫黄に結合する窒素または炭素を表わし、ここに
Eが窒素を表わす場合、Aが随時置換されていてもよい
トリメチレンを表わさない式(I)の化合物に関する。
塩素または臭素を表わし、R2がフッ素、塩素、臭素、
シアノ、ヒドロキシル、アミノまたは基−X−R3−、
−N(R4)−CO−R5もしくは−N(R4)−SO2R5の
1つを表わし、ここにXが酸素、硫黄または単結合を表
わし、R3が炭素原子1〜8個を有し、かつ随時フッ
素、塩素、臭素、シアノ、カルボキシル、C1〜C4-ア
ルコキシ、C1〜C4-アルコキシ-C1〜C4-アルコキ
シ、C1〜C4-アルキルチオ、C1〜C4-アルキルカルボ
ニル、C1〜C4-アルコキシカルボニルまたはC5〜C6-
シクロアルキルオキシカルボニルで置換されていてもよ
いアルキルを表わし、R3が更に各々の場合に炭素原子
2〜8個を有し、かつ各々の場合に随時フッ素、塩素ま
たは臭素で置換されていてもよいアルケニルまたはアル
キニルを表わし、R3が更に各々の場合にシクロアルキ
ル部分に炭素原子3〜8個及び随時アルキル部分に炭素
原子1〜4個を有し、かつ各々の場合に随時フッ素、塩
素、臭素、シアノ、カルボキシル、C1〜C4-アルキル
またはC1〜C4-アルコキシ-カルボニルで置換されてい
てもよいシクロアルキルまたはシクロアルキルアルキル
を表わすか、各々随時置換されていてもよいフエニル、
ベンジル、フエニルエチル、フエニルプロピルまたはフ
エニルブチルを表わすか、或いは各々の場合に随時置換
されていてもよく、各々の場合に環員3〜8個を有し、
その少なくとも1個が酸素、硫黄または窒素原子であ
り、かつ随時1〜3個が追加の窒素原子であってもよ
く、ここに複素環式基は飽和もしくは不飽和であること
ができる複素環、複素環式メチル、複素環式エチル、複
素環式プロピルまたは複素環式ブチルであり、そして上
記の環式基が随時ハロゲン、シアノ、ニトロ、カルボキ
シル、カルバモイル、C1〜C4-アルキル、C1〜C4-ハ
ロゲノアルキル、C1〜C4-アルコキシ、C1〜C4-ハロ
ゲノアルコキシ、C1〜C4-アルキルチオ、C1〜C4-ハ
ロゲノアルキルチオ、C1〜C4-アルキルスルフイニ
ル、C1〜C4-ハロゲノアルキルスルフイニル、C1〜C
4-アルキルスルホニル、C1〜C4-ハロゲノアルキルス
ルホニル及びC1〜C4-アルコキシカルボニルからの置
換基を含んでいてもよく、R4が水素を表わすか、或い
は炭素原子1〜8個を有するアルキルを表わし、R5が
炭素原子1〜8個を有し、かつ随時フッ素、塩素、臭
素、シアノ、カルボキシル、C1〜C4-アルコキシ、C1
〜C4-アルコキシ-C1〜C4-アルコキシ、C1〜C4-ア
ルキルチオ、C1〜C4-アルキルカルボニルまたはC1〜
C4-アルコキシ-カルボニルで置換されていてもよいア
ルキルを表わし、R5が更に各々の場合に炭素原子2〜
8個を有し、かつ各々の場合に随時フッ素、塩素または
臭素で置換されていてもよいアルケニルまたはアルキル
を表わし、R5が更に各々の場合にシクロアルキル部分
に炭素原子3〜8個及び随時アルキル部分に炭素原子1
〜4個を有し、かつ各々の場合に随時フッ素、塩素、臭
素、シアノ、カルボキシル、C1〜C4-アルキルまたは
C1〜C4-アルコキシ-カルボニルで置換されていてもよ
いシクロアルキルまたはシクロアルキルアルキルを表わ
すか、或いはアリール部分に炭素原子6〜10個及び随
時アルキル部分に炭素原子1〜4個を有し、かつ各々の
場合に随時フッ素、塩素、臭素、シアノ、ニトロ、カル
ボキシル、カルバモイル、C1〜C4-アルキル、C1〜C
4-アルコキシ、C1〜C4-アルキルチオ、C1〜C4-アル
キルスルフイニルもしくはC1〜C4-アルキルスルホニ
ル(各々の場合に随時フッ素/及び/または塩素で置換
されていてもよい)、ジメチルアミノスルホニルもしく
はジエチルアミノスルホニル、C1〜C4-アルコキシ-カ
ルボニル(随時フッ素、塩素、臭素、メトキシまたはエ
トキシで置換されていてもよい)、またはフエニル、フ
エニルメチル、フエノキシ、フエニルチオ、フエニルス
ルフイニルもしくはフエニルスルホニル(各々の場合に
随時フッ素、塩素、臭素、シアノ、メチル、メトキシ、
トリフルオロメチル、ジフルオロメトキシ及び/または
トリフルオロメトキシで置換されていてもよい)で置換
されていてもよいアリールまたはアリールアルキルを表
わし、Aが各々の場合に炭素原子2〜6個を有し、かつ
各々の場合に随時フッ素、塩素、臭素またはC1〜C4-
アルキル(随時フッ素及び/または塩素で置換されてい
てもよい)で置換されていてもよいアルカンジイルまた
はアルケンジイルを表わし、Eが窒素または炭素を表わ
し、そしてGが外部単結合を介して水素もしくはC1〜
C6-アルキルにか、または外部二重結合を介して酸素も
しくは硫黄に結合する窒素または炭素を表わし、ここに
Eが窒素を表わす場合、Aが随時置換されていてもよい
トリメチレンを表わさない式(I)の化合物に関する。
【0015】本発明は殊にR1が水素、フッ素または塩
素を表わし、R2がフッ素、塩素、臭素、シアノ、ヒド
ロキシル、アミノまたは基−X−R3、−N(R4)−CO
−R5もしくは−N(R4)−SO2R5の1つを表わし、X
が酸素、硫黄または単結合を表わし、R3が各々の場合
に随時フッ素、塩素、臭素、シアノ、カルボキシル、メ
トキシ、エトキシ、メトキシエトキシ、エトキシエトキ
シ、メチルチオ、エチルチオ、アセチル、プロピオニ
ル、メトキシカルボニルまたはエトキシカルボニルで置
換されていてもよいメチル、エチル、n-もしくはi-プ
ロピルまたはn-、i-、s-もしくはt-ブチルを表わ
し、R3が更に各々の場合に随時フッ素または塩素で置
換されていてもよいアリル、クロトニル、1-メチル-ア
リル、プロパルギルまたは1-メチル-プロパルギルを表
わし、R3が更に各々の場合に随時フッ素、塩素、メチ
ル、エチル、n-もしくはi-プロピル、メトキシカルボ
ニルまたはエトキシカルボニルで置換されていてもよい
シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シク
ロヘキシル、シクロプロピルメチル、シクロブチルメチ
ル、シクロペンチルメチルまたはシクロヘキシルメチル
を表わし、R4が水素、メチル、エチル、n-もしくはi
-プロピルまたはn-、i-もしくはs-ブチルを表わし、
R5が各々の場合に随時フッ素、塩素、臭素、シアノ、
カルボキシル、メトキシ、エトキシ、メトキシエトキ
シ、エトキシエトキシ、メチルチオ、エチルチオ、アセ
チル、プロピオニル、メトキシカルボニルまたはエトキ
シカルボニルを表わし、R5が更に各々の場合に随時フ
ッ素または塩素で置換されていてもよいアリル、クロト
ニル、1-メチル-アリル、プロパルギルまたは1-メチ
ル-プロパルギルを表わし、R5が更に各々の場合に随時
フッ素、塩素、メチル、エチルまたはn-もしくはi-プ
ロピルで置換されていてもよいシクロプロピル、シクロ
ブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロプロ
ピルメチル、シクロブチルメチル、シクロペンチルメチ
ルまたはシクロヘキシルメチルを表わし、R5が更に各
々の場合に随時フッ素、塩素、臭素、シアノ、メチル、
エチル、n-もしくはi-プロピル、n-、i-、s-もし
くはt-ブチル、メトキシ、エトキシ、メチルチオ、エ
チルチオ、メチルスルフイニル、エチルスルフイニル、
メチルスルホニル、エチルスルホニル、トリフルオロメ
チル、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、ト
リフルオロメチルチオ、トリフルオロメチルスルフイニ
ル、トリフルオロメチルスルホニル、ジメチルアミノス
ルホニル、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、
フエニル、フエノキシまたはフエニルスルホニルで置換
されていてもよいフエニル、ナフチル、ベンジルまたは
フエニルエチルを表わし、Aが各々の場合に随時フッ
素、塩素、臭素、メチル、エチルまたはn-もしくはi-
プロピルで置換されていてもよいプロパン-1,3-ジイ
ル(トリメチレン)、フダン-1,4-ジイル(テトラメ
チレン)、1-プロペン-1,3-ジイル、1-ブテン-1,
4-ジイルまたは2-ブテン-1,4-ジイルを表わし、E
が窒素または炭素を表わし、そしてGが外部単結合を介
して水素、メチル、エチル、n-もしくはi-プロピルま
たはn-、i-、s-もしくはt-ブチルにか、或いは外部
二重結合を介して酸素に結合する窒素または炭素を表わ
し、ここにEが窒素を表わす場合、Aが随時置換されて
いてもよいトリメチレンを表わさない式(I)の化合物
に関する。
素を表わし、R2がフッ素、塩素、臭素、シアノ、ヒド
ロキシル、アミノまたは基−X−R3、−N(R4)−CO
−R5もしくは−N(R4)−SO2R5の1つを表わし、X
が酸素、硫黄または単結合を表わし、R3が各々の場合
に随時フッ素、塩素、臭素、シアノ、カルボキシル、メ
トキシ、エトキシ、メトキシエトキシ、エトキシエトキ
シ、メチルチオ、エチルチオ、アセチル、プロピオニ
ル、メトキシカルボニルまたはエトキシカルボニルで置
換されていてもよいメチル、エチル、n-もしくはi-プ
ロピルまたはn-、i-、s-もしくはt-ブチルを表わ
し、R3が更に各々の場合に随時フッ素または塩素で置
換されていてもよいアリル、クロトニル、1-メチル-ア
リル、プロパルギルまたは1-メチル-プロパルギルを表
わし、R3が更に各々の場合に随時フッ素、塩素、メチ
ル、エチル、n-もしくはi-プロピル、メトキシカルボ
ニルまたはエトキシカルボニルで置換されていてもよい
シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シク
ロヘキシル、シクロプロピルメチル、シクロブチルメチ
ル、シクロペンチルメチルまたはシクロヘキシルメチル
を表わし、R4が水素、メチル、エチル、n-もしくはi
-プロピルまたはn-、i-もしくはs-ブチルを表わし、
R5が各々の場合に随時フッ素、塩素、臭素、シアノ、
カルボキシル、メトキシ、エトキシ、メトキシエトキ
シ、エトキシエトキシ、メチルチオ、エチルチオ、アセ
チル、プロピオニル、メトキシカルボニルまたはエトキ
シカルボニルを表わし、R5が更に各々の場合に随時フ
ッ素または塩素で置換されていてもよいアリル、クロト
ニル、1-メチル-アリル、プロパルギルまたは1-メチ
ル-プロパルギルを表わし、R5が更に各々の場合に随時
フッ素、塩素、メチル、エチルまたはn-もしくはi-プ
ロピルで置換されていてもよいシクロプロピル、シクロ
ブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロプロ
ピルメチル、シクロブチルメチル、シクロペンチルメチ
ルまたはシクロヘキシルメチルを表わし、R5が更に各
々の場合に随時フッ素、塩素、臭素、シアノ、メチル、
エチル、n-もしくはi-プロピル、n-、i-、s-もし
くはt-ブチル、メトキシ、エトキシ、メチルチオ、エ
チルチオ、メチルスルフイニル、エチルスルフイニル、
メチルスルホニル、エチルスルホニル、トリフルオロメ
チル、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、ト
リフルオロメチルチオ、トリフルオロメチルスルフイニ
ル、トリフルオロメチルスルホニル、ジメチルアミノス
ルホニル、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、
フエニル、フエノキシまたはフエニルスルホニルで置換
されていてもよいフエニル、ナフチル、ベンジルまたは
フエニルエチルを表わし、Aが各々の場合に随時フッ
素、塩素、臭素、メチル、エチルまたはn-もしくはi-
プロピルで置換されていてもよいプロパン-1,3-ジイ
ル(トリメチレン)、フダン-1,4-ジイル(テトラメ
チレン)、1-プロペン-1,3-ジイル、1-ブテン-1,
4-ジイルまたは2-ブテン-1,4-ジイルを表わし、E
が窒素または炭素を表わし、そしてGが外部単結合を介
して水素、メチル、エチル、n-もしくはi-プロピルま
たはn-、i-、s-もしくはt-ブチルにか、或いは外部
二重結合を介して酸素に結合する窒素または炭素を表わ
し、ここにEが窒素を表わす場合、Aが随時置換されて
いてもよいトリメチレンを表わさない式(I)の化合物
に関する。
【0016】殊に好適な式(I)の化合物の群は一般式
(IA)
(IA)
【0017】
【化16】 式中、R1、R2及びAは殊に好適なものとして上に示さ
れる意味を有する、の化合物である。
れる意味を有する、の化合物である。
【0018】更に殊に好適な式(I)の化合物の群は一
般式(IB)
般式(IB)
【0019】
【化17】 式中、R1、R2及びAは殊に好適なものとして上に示さ
れる意味を有する、の化合物である。
れる意味を有する、の化合物である。
【0020】本発明による式(I)の化合物の例を下の
表1に示す。
表1に示す。
【0021】
【化18】
【0022】
【表1】
【0023】
【表2】
【0024】
【表3】
【0025】
【表4】
【0026】
【表5】
【0027】
【表6】
【0028】
【表7】
【0029】
【表8】
【0030】
【表9】
【0031】
【表10】
【0032】
【表11】
【0033】
【表12】
【0034】
【表13】
【0035】
【表14】
【0036】
【表15】
【0037】
【表16】
【0038】
【表17】
【0039】
【表18】
【0040】
【表19】
【0041】
【表20】
【0042】
【表21】
【0043】
【表22】
【0044】
【表23】
【0045】
【表24】
【0046】
【表25】
【0047】
【表26】
【0048】
【表27】
【0049】
【表28】
【0050】
【表29】
【0051】
【表30】
【0052】
【表31】
【0053】
【表32】
【0054】
【表33】
【0055】
【表34】
【0056】
【表35】
【0057】
【表36】
【0058】
【表37】
【0059】
【表38】
【0060】
【表39】
【0061】
【表40】
【0062】
【表41】
【0063】
【表42】
【0064】
【表43】
【0065】
【表44】
【0066】
【表45】
【0067】
【表46】
【0068】
【表47】
【0069】
【表48】
【0070】
【表49】
【0071】
【表50】
【0072】
【表51】
【0073】
【表52】
【0074】
【表53】
【0075】
【表54】
【0076】
【表55】
【0077】
【表56】
【0078】
【表57】
【0079】
【表58】
【0080】
【表59】
【0081】
【表60】
【0082】
【表61】
【0083】
【表62】
【0084】
【表63】
【0085】
【表64】
【0086】
【表65】
【0087】
【表66】
【0088】
【表67】
【0089】
【表68】
【0090】
【表69】
【0091】
【表70】
【0092】
【表71】
【0093】
【表72】
【0094】
【表73】
【0095】
【表74】
【0096】
【表75】
【0097】
【表76】
【0098】
【表77】
【0099】
【表78】
【0100】
【表79】
【0101】
【表80】
【0102】
【表81】
【0103】
【表82】
【0104】
【表83】
【0105】
【表84】
【0106】
【表85】
【0107】
【表86】
【0108】
【表87】
【0109】
【表88】
【0110】
【表89】
【0111】
【表90】
【0112】
【表91】
【0113】
【表92】
【0114】
【表93】
【0115】
【表94】
【0116】
【表95】
【0117】
【表96】
【0118】
【表97】
【0119】
【表98】
【0120】
【表99】
【0121】
【表100】
【0122】
【表101】
【0123】
【表102】
【0124】
【表103】
【0125】
【表104】
【0126】
【表105】
【0127】
【表106】
【0128】
【表107】
【0129】
【表108】
【0130】
【表109】
【0131】
【表110】
【0132】
【表111】
【0133】
【表112】
【0134】
【表113】
【0135】
【表114】
【0136】
【表115】
【0137】
【表116】
【0138】
【表117】
【0139】
【表118】
【0140】
【表119】
【0141】
【表120】
【0142】
【表121】
【0143】
【表122】
【0144】
【表123】
【0145】
【表124】
【0146】
【表125】
【0147】
【表126】
【0148】
【表127】
【0149】
【表128】
【0150】
【表129】
【0151】
【表130】
【0152】
【表131】
【0153】
【表132】
【0154】
【表133】
【0155】
【表134】
【0156】
【表135】
【0157】
【表136】
【0158】
【表137】
【0159】
【表138】
【0160】
【表139】
【0161】
【表140】
【0162】
【表141】
【0163】
【表142】
【0164】
【表143】
【0165】
【表144】
【0166】
【表145】
【0167】
【表146】
【0168】
【表147】
【0169】
【表148】
【0170】
【表149】
【0171】
【表150】
【0172】
【表151】
【0173】
【表152】
【0174】
【表153】
【0175】
【表154】
【0176】
【表155】
【0177】
【表156】
【0178】
【表157】
【0179】
【表158】
【0180】
【表159】
【0181】
【表160】
【0182】
【表161】
【0183】
【表162】
【0184】
【表163】
【0185】
【表164】
【0186】
【表165】
【0187】
【表166】
【0188】
【表167】
【0189】
【表168】
【0190】
【表169】
【0191】
【表170】
【0192】
【表171】
【0193】
【表172】
【0194】
【表173】
【0195】
【表174】
【0196】
【表175】
【0197】
【表176】
【0198】
【表177】
【0199】
【表178】
【0200】
【表179】
【0201】
【表180】
【0202】
【表181】
【0203】
【表182】
【0204】
【表183】
【0205】
【表184】
【0206】
【表185】
【0207】
【表186】
【0208】
【表187】 上記の一般的な基の定義または好適な範囲内に与えられ
るものは式(I)の最終生成物及び、従って各々の場合
に製造に必要とされる出発化合物または中間体の両方に
適用される。これらの基の定義はこれらの自身の間で任
意に、即ち与えられた好適な化合物の範囲間でも一緒に
し得る。
るものは式(I)の最終生成物及び、従って各々の場合
に製造に必要とされる出発化合物または中間体の両方に
適用される。これらの基の定義はこれらの自身の間で任
意に、即ち与えられた好適な化合物の範囲間でも一緒に
し得る。
【0209】例えば、出発化合物として1-[N-(4-
シアノ-2,5-ジフルオロ-フエニル)]-2-イミノ-ピ
ペリジン-チオカルボキシアミド及び酸化剤として硫黄
を用いる場合、本発明による工程(a)における反応の
経路は次式により概説し得る:
シアノ-2,5-ジフルオロ-フエニル)]-2-イミノ-ピ
ペリジン-チオカルボキシアミド及び酸化剤として硫黄
を用いる場合、本発明による工程(a)における反応の
経路は次式により概説し得る:
【0210】
【化19】 例えば、出発化合物として1-[N-(4-シアノ-2-ク
ロロ-5-エトキシ-フエニル)]-テトラヒドロ-(2
H)-ピリダジン-チオカルボキシアミド及びホスゲンを
用いる場合、本発明による工程(b)における反応の経
路は次式により概説し得る:
ロロ-5-エトキシ-フエニル)]-テトラヒドロ-(2
H)-ピリダジン-チオカルボキシアミド及びホスゲンを
用いる場合、本発明による工程(b)における反応の経
路は次式により概説し得る:
【0211】
【化20】 例えば、出発化合物として9-(4-シアノ-2,5-ジフ
ルオロ-フエニル-イミノ)-8-チア-1,6-ジアザビシ
クロ[4.3.0]ノナン-7-オン及びメタンスルホンア
ミドを用いる場合、本発明による工程(c)における反
応の経路は次式により概説し得る:
ルオロ-フエニル-イミノ)-8-チア-1,6-ジアザビシ
クロ[4.3.0]ノナン-7-オン及びメタンスルホンア
ミドを用いる場合、本発明による工程(c)における反
応の経路は次式により概説し得る:
【0212】
【化21】 式(I)の化合物を製造する際に出発化合物として本発
明による工程(a)に用いる置換されたチオカルボニル
アミノ化合物は一般に式(II)により定義される。
明による工程(a)に用いる置換されたチオカルボニル
アミノ化合物は一般に式(II)により定義される。
【0213】式(II)において、R1、R2及びAは好ま
しくは、または殊にR1、R2及びAに対して好適または
殊に好適なものとして本発明による式(I)の化合物の
記載に関連して既に上に示された意味を有する。
しくは、または殊にR1、R2及びAに対して好適または
殊に好適なものとして本発明による式(I)の化合物の
記載に関連して既に上に示された意味を有する。
【0214】出発化合物として必要とされる式(II)の
置換されたチオカルボニルアミノ化合物は文献からは未
だ未知であり;新規な化合物として、これらのものは本
出願の目的である。
置換されたチオカルボニルアミノ化合物は文献からは未
だ未知であり;新規な化合物として、これらのものは本
出願の目的である。
【0215】式(II)の新規な化合物は一般式(VIII)
【0216】
【化22】 式中、R1及びR2は上記の意味を有する、のシアノアリ
ールイソチオシアネートを随時希釈剤例えばトルエンの
存在下にて0乃至100℃間の温度で一般式(IX)
ールイソチオシアネートを随時希釈剤例えばトルエンの
存在下にて0乃至100℃間の温度で一般式(IX)
【0217】
【化23】 式中、Aは上記の意味を有する、のイミノ化合物と反応
させる場合に得られる(製造実施例参照)。
させる場合に得られる(製造実施例参照)。
【0218】3-クロロ-4-シアノ-フエニルイソチオシ
アネート及び3-トリフルオロメチル-4-シアノフエニ
ルイソチオシアネート以外に、先駆体として必要とされ
る式(VIII)のシアノアリールイソチオシアネートは文
献からは未だ未知であり;新規な化合物として、これら
のものは本出願の目的である。
アネート及び3-トリフルオロメチル-4-シアノフエニ
ルイソチオシアネート以外に、先駆体として必要とされ
る式(VIII)のシアノアリールイソチオシアネートは文
献からは未だ未知であり;新規な化合物として、これら
のものは本出願の目的である。
【0219】式(VIII)の新規なシアノアリールイソチ
オシアネートは一般式(X)
オシアネートは一般式(X)
【0220】
【化24】 式中、R1及びR2は上記の意味を有する、の対応するシ
アノアリールアミンを随時反応補助剤例えば炭酸カルシ
ウムの存在下及び希釈剤例えば塩化メチレンの存在下で
0乃至100℃間の温度でホスゲンと反応させる場合に
得られる(製造実施例参照)。
アノアリールアミンを随時反応補助剤例えば炭酸カルシ
ウムの存在下及び希釈剤例えば塩化メチレンの存在下で
0乃至100℃間の温度でホスゲンと反応させる場合に
得られる(製造実施例参照)。
【0221】一般式(X)のシアノアリールアミンは公
知であり、そして/またはそれ自体公知である方法によ
り製造し得る(ヨーロッパ特許出願公開第224,00
1号参照)。
知であり、そして/またはそれ自体公知である方法によ
り製造し得る(ヨーロッパ特許出願公開第224,00
1号参照)。
【0222】一般式(Xa)
【0223】
【化25】 式中、R1、R4及びR5は上記の意味を有し、そしてY
はCOまたはSO2を表わす、のシアノアリールアミン
は文献から未だ未知であり、そして新規化合物として本
出願の目的である。
はCOまたはSO2を表わす、のシアノアリールアミン
は文献から未だ未知であり、そして新規化合物として本
出願の目的である。
【0224】式(Xa)の新規なシアノアリールアミン
は一般式(XI)
は一般式(XI)
【0225】
【化26】 式中、R1及びX1は上記の意味を有する、の対応するハ
ロゲノアリールアミンを随時酸受容体例えば炭酸カリウ
ムの存在下及び随時希釈剤例えばN-メチルピロリドン
の存在下で100乃至200℃間の温度で一般式(XI
I) R4−NH−Y−R5 (XII) 式中、R、R5及びYは上記の意味を有する、のアミン
と反応させる場合に得られる(製造実施例参照)。
ロゲノアリールアミンを随時酸受容体例えば炭酸カリウ
ムの存在下及び随時希釈剤例えばN-メチルピロリドン
の存在下で100乃至200℃間の温度で一般式(XI
I) R4−NH−Y−R5 (XII) 式中、R、R5及びYは上記の意味を有する、のアミン
と反応させる場合に得られる(製造実施例参照)。
【0226】更に先駆体として必要とされる式(IX)の
イミノ化合物は公知であり、そして/またはそれ自体公
知である方法により製造し得る[Angew.Chem.81
(1969)、431〜432;上記引用文中 Int.
Ed.Engl.8(1969)、457〜458;J.O
rg.Chem.33(1968)、2109〜2111参
照]。
イミノ化合物は公知であり、そして/またはそれ自体公
知である方法により製造し得る[Angew.Chem.81
(1969)、431〜432;上記引用文中 Int.
Ed.Engl.8(1969)、457〜458;J.O
rg.Chem.33(1968)、2109〜2111参
照]。
【0227】本発明による工程(a)は酸化剤または脱
水素化剤を用いて行う。これに関連して、有機化学の化
合物を酸化または脱水素化するために通常用いる実質的
に全ての試薬が適する。例として挙げ得るものは酸素、
硫黄、過酸化水素、過硫酸ナトリウム、チオ硫酸ナトリ
ウム、塩素、臭素及びヨウ素である。
水素化剤を用いて行う。これに関連して、有機化学の化
合物を酸化または脱水素化するために通常用いる実質的
に全ての試薬が適する。例として挙げ得るものは酸素、
硫黄、過酸化水素、過硫酸ナトリウム、チオ硫酸ナトリ
ウム、塩素、臭素及びヨウ素である。
【0228】本発明による工程(a)は好ましくは希釈
剤を用いて行う。全ての通常の有機または無機溶媒が希
釈剤としての使用に適する。これらのものには殊に脂肪
族、脂環式または芳香族の、随時ハロゲン化されていて
もよい炭化水素例えばベンジン、ベンゼン、トルエン、
キシレン、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン、石油エ
ーテル、ヘキサン、シクロヘキサン、ジクロロメタン、
クロロホルムまたは四塩化炭素;エーテル例えばジエチ
ルエーテル、ジイソプロピルエーテル、ジオキサン、テ
トラヒドロフランまたはエチレングリコールジメチルエ
ーテルもしくはエチレングリコールジエチルエーテル;
ケトン例えばアセトン、ブタノンまたはメチルイソブチ
ルケトン;ニトリル例えばアセトニトリル、プロピオニ
トリルまたはベンゾニトリル;アミド例えばN,N-ジメ
チルホルムアミド、N,N-ジメチルアセトアミド、N-
メチルホルムアニリド、N-メチルピロリドンまたはヘ
キサメチルリン酸トリアミド;エステル例えば酢酸メチ
ルまたは酢酸エチル;スルホキシド例えばジメチルスル
ホキシド、或いはアルコール例えばメタノール、エタノ
ール、n-もしくはi-プロパノールまたはn-、i-、s
-もしくはt-ブタノール、並びに水が含まれる。
剤を用いて行う。全ての通常の有機または無機溶媒が希
釈剤としての使用に適する。これらのものには殊に脂肪
族、脂環式または芳香族の、随時ハロゲン化されていて
もよい炭化水素例えばベンジン、ベンゼン、トルエン、
キシレン、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン、石油エ
ーテル、ヘキサン、シクロヘキサン、ジクロロメタン、
クロロホルムまたは四塩化炭素;エーテル例えばジエチ
ルエーテル、ジイソプロピルエーテル、ジオキサン、テ
トラヒドロフランまたはエチレングリコールジメチルエ
ーテルもしくはエチレングリコールジエチルエーテル;
ケトン例えばアセトン、ブタノンまたはメチルイソブチ
ルケトン;ニトリル例えばアセトニトリル、プロピオニ
トリルまたはベンゾニトリル;アミド例えばN,N-ジメ
チルホルムアミド、N,N-ジメチルアセトアミド、N-
メチルホルムアニリド、N-メチルピロリドンまたはヘ
キサメチルリン酸トリアミド;エステル例えば酢酸メチ
ルまたは酢酸エチル;スルホキシド例えばジメチルスル
ホキシド、或いはアルコール例えばメタノール、エタノ
ール、n-もしくはi-プロパノールまたはn-、i-、s
-もしくはt-ブタノール、並びに水が含まれる。
【0229】本発明による方法の工程(a)は随時反応
補助剤の存在下で行う。かかる反応補助剤としての使用
は通常の無機または有機塩基が殊に適する。これらのも
のには例えばアルカリ土金属水酸化物またはアルカリ金
属水酸化物例えば水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、
水酸化カルシウムまたは他に水酸化アンモニウム、アル
カリ金属炭酸(水素)塩例えば炭酸(水素)ナトリウ
ム、炭酸(水素)カリウムまたは炭酸アンモニウム、ア
ルカリ金属酢酸塩またはアルカリ土金属酢酸例えば酢酸
ナトリウム、酢酸カリウムもしくは酢酸カルシウムまた
は酢酸アンモニウム、アルカリ金属アルコラート例えば
ナトリウムメチラート、カリウムメチラート、ナトリウ
ムエチラート、カリウムエチラート、ナトリウムt-ブ
チラートまたはカリウムt-ブチラート、並びに第三級
アミン例えばトリメチルアミン、トリエチルアミン、ト
リブチルアミン、N,N-ジメチルアニリン、ピリジン、
N-メチルピペリジン、N,N-ジメチルアミノピリジ
ン、ジアザビシクロオクタン(DABCO)、ジアザビ
シクロノネン(DBN)またはジアザビシクロウンデセ
ン(DBU)が含まれる。
補助剤の存在下で行う。かかる反応補助剤としての使用
は通常の無機または有機塩基が殊に適する。これらのも
のには例えばアルカリ土金属水酸化物またはアルカリ金
属水酸化物例えば水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、
水酸化カルシウムまたは他に水酸化アンモニウム、アル
カリ金属炭酸(水素)塩例えば炭酸(水素)ナトリウ
ム、炭酸(水素)カリウムまたは炭酸アンモニウム、ア
ルカリ金属酢酸塩またはアルカリ土金属酢酸例えば酢酸
ナトリウム、酢酸カリウムもしくは酢酸カルシウムまた
は酢酸アンモニウム、アルカリ金属アルコラート例えば
ナトリウムメチラート、カリウムメチラート、ナトリウ
ムエチラート、カリウムエチラート、ナトリウムt-ブ
チラートまたはカリウムt-ブチラート、並びに第三級
アミン例えばトリメチルアミン、トリエチルアミン、ト
リブチルアミン、N,N-ジメチルアニリン、ピリジン、
N-メチルピペリジン、N,N-ジメチルアミノピリジ
ン、ジアザビシクロオクタン(DABCO)、ジアザビ
シクロノネン(DBN)またはジアザビシクロウンデセ
ン(DBU)が含まれる。
【0230】本発明による工程(a)を行う際に、反応
温度は比較的広い範囲にわたって変え得る。一般に、0
乃至150℃間、好ましくは20乃至120℃間の温度
を用いる。
温度は比較的広い範囲にわたって変え得る。一般に、0
乃至150℃間、好ましくは20乃至120℃間の温度
を用いる。
【0231】一般に本発明による工程(a)は大気圧下
で行う。しかしながらまた、昇圧または減圧下で行うこ
ともできる。
で行う。しかしながらまた、昇圧または減圧下で行うこ
ともできる。
【0232】本発明による工程(a)を行うために、各
々の場合に必要とされる出発化合物は一般にほぼ等モル
または等価量で用いる。しかしながらまた、各々の場合
に用いる成分の1つを比較的大過剰に用いることができ
る。一般に、反応は適当な希釈剤中で行い、そして反応
混合物を転化が完了するまで各々の場合に必要とされる
温度で撹拌する。処理は通常の方法により行う。
々の場合に必要とされる出発化合物は一般にほぼ等モル
または等価量で用いる。しかしながらまた、各々の場合
に用いる成分の1つを比較的大過剰に用いることができ
る。一般に、反応は適当な希釈剤中で行い、そして反応
混合物を転化が完了するまで各々の場合に必要とされる
温度で撹拌する。処理は通常の方法により行う。
【0233】式(I)の化合物を製造する際に出発化合
物として本発明による工程(b)に用いる置換されたチ
オカルボニルアミノ化合物は式(III)により一般に定
義される。
物として本発明による工程(b)に用いる置換されたチ
オカルボニルアミノ化合物は式(III)により一般に定
義される。
【0234】式(III)において、R1、R2及びAは好
ましくは、または殊にR1、R2及びAに対して好適また
は殊に好適なものとして本発明による式(I)の化合物
の記載に関連して既に上に示された意味を有する。
ましくは、または殊にR1、R2及びAに対して好適また
は殊に好適なものとして本発明による式(I)の化合物
の記載に関連して既に上に示された意味を有する。
【0235】出発化合物として必要とされる式(III)
の置換されたチオカルボニルアミノ化合物は未だ文献か
らは未知であり;これらのものは新規な化合物として本
発明の目的物である。
の置換されたチオカルボニルアミノ化合物は未だ文献か
らは未知であり;これらのものは新規な化合物として本
発明の目的物である。
【0236】式(III)の新規な化合物は一般式(XI)
【0237】
【化27】 式中、Aは上記の意味を有する、のジアザシクロアルカ
ンまたはジアザシクロアルケンを随時希釈剤例えばトル
エンの存在下にて0乃至100℃間の温度で上記の一般
式(VIII)のシアノアリールイソチオシアネートと反応
させる場合に得られる(製造実施例参照)。
ンまたはジアザシクロアルケンを随時希釈剤例えばトル
エンの存在下にて0乃至100℃間の温度で上記の一般
式(VIII)のシアノアリールイソチオシアネートと反応
させる場合に得られる(製造実施例参照)。
【0238】先駆体として必要とされる式(XI)のジア
ザシクロアルカンまたはジアザシクロアルケンは公知で
あり、そして/またはそれ自体公知である方法により製
造し得る[J.Org.Chem.35(1970)、14
68〜1471;Terahedron31(1975)、16
5〜170参照]。
ザシクロアルカンまたはジアザシクロアルケンは公知で
あり、そして/またはそれ自体公知である方法により製
造し得る[J.Org.Chem.35(1970)、14
68〜1471;Terahedron31(1975)、16
5〜170参照]。
【0239】本発明による工程(b)は好ましくは希釈
剤を用いて行う。希釈剤として全ての通常の不活性有機
溶媒が適する。溶媒には殊に脂肪族、脂環式または芳香
族の、随時ハロゲン化されていてもよい炭化水素例えば
ベンジン、ベンゼン、トルエン、キシレン、クロロベン
ゼン、ジクロロベンゼン、石油エーテル、ヘキサン、シ
クロヘキサン、ジクロロメタン、クロロホルム、四塩化
炭素;エーテル例えばジエチルエーテル、ジイソプロピ
ルエーテル、ジオキサン、テトラヒドロフランまたはエ
チレングリコールジメチルエーテルもしくはエチレング
リコールジエチルエーテル;アミド例えばN,N-ジメチ
ルホルムアミド、N,N-ジメチルアセトアミド、N-メ
チルホルムアニリド、N-メチルピロリドンまたはヘキ
サメチルリン酸トリアミド;エステル例えば酢酸メチル
または酢酸エチル;スルホキシド例えばジメチルスルホ
キシドが含まれる。
剤を用いて行う。希釈剤として全ての通常の不活性有機
溶媒が適する。溶媒には殊に脂肪族、脂環式または芳香
族の、随時ハロゲン化されていてもよい炭化水素例えば
ベンジン、ベンゼン、トルエン、キシレン、クロロベン
ゼン、ジクロロベンゼン、石油エーテル、ヘキサン、シ
クロヘキサン、ジクロロメタン、クロロホルム、四塩化
炭素;エーテル例えばジエチルエーテル、ジイソプロピ
ルエーテル、ジオキサン、テトラヒドロフランまたはエ
チレングリコールジメチルエーテルもしくはエチレング
リコールジエチルエーテル;アミド例えばN,N-ジメチ
ルホルムアミド、N,N-ジメチルアセトアミド、N-メ
チルホルムアニリド、N-メチルピロリドンまたはヘキ
サメチルリン酸トリアミド;エステル例えば酢酸メチル
または酢酸エチル;スルホキシド例えばジメチルスルホ
キシドが含まれる。
【0240】本発明による工程(b)を行う際に、反応
温度は比較的広範囲にわたって変え得る。一般に、0乃
至150℃間、好ましくは10乃至100℃間の温度を
用いる。
温度は比較的広範囲にわたって変え得る。一般に、0乃
至150℃間、好ましくは10乃至100℃間の温度を
用いる。
【0241】一般に、本発明による工程(b)は大気圧
下で行う。しかしながらまた、昇圧または減圧下でも行
うことができる。
下で行う。しかしながらまた、昇圧または減圧下でも行
うことができる。
【0242】本発明による工程(b)を行う際に、各々
の場合に必要とされる出発化合物は一般にほぼ等モルま
たは等価量で用いる。しかしながらまた、各々の場合に
用いる成分の1つを比較的大過剰に用いることができ
る。一般に、反応は適当な希釈剤中で行い、そして混合
物を添加が完了するまで各々の場合に必要とされる温度
で撹拌する。処理は常法により行う(製造実施例参
照)。
の場合に必要とされる出発化合物は一般にほぼ等モルま
たは等価量で用いる。しかしながらまた、各々の場合に
用いる成分の1つを比較的大過剰に用いることができ
る。一般に、反応は適当な希釈剤中で行い、そして混合
物を添加が完了するまで各々の場合に必要とされる温度
で撹拌する。処理は常法により行う(製造実施例参
照)。
【0243】本発明による工程(c)において出発化合
物として用いる置換れされたシアノアリールイミノ複素
環は一般的に式(Ia)により定義される。式(Ia)
において、R1、A、E及びGは好ましくは、または殊
にR1、A、E及びGに対して好適または殊に好適なも
のとして本発明による式(I)の化合物の記載に関連し
て既に上に示された意味を有し;Xは好ましくはフッ素
または塩素を表わし、そして殊に塩素を表わす。
物として用いる置換れされたシアノアリールイミノ複素
環は一般的に式(Ia)により定義される。式(Ia)
において、R1、A、E及びGは好ましくは、または殊
にR1、A、E及びGに対して好適または殊に好適なも
のとして本発明による式(I)の化合物の記載に関連し
て既に上に示された意味を有し;Xは好ましくはフッ素
または塩素を表わし、そして殊に塩素を表わす。
【0244】式(Ia)の出発化合物は本発明による新
規な化合物であり;これらのものは本発明による工程
(a)または(b)により製造し得る。
規な化合物であり;これらのものは本発明による工程
(a)または(b)により製造し得る。
【0245】本発明による工程(c)は好ましくは希釈
剤を用いて行う。全ての通常の有機または無機溶媒が希
釈剤としての使用に適する。
剤を用いて行う。全ての通常の有機または無機溶媒が希
釈剤としての使用に適する。
【0246】これらのものには殊に脂肪族、脂環式また
は芳香族の、随時ハロゲン化されていてもよい炭化水素
例えばベンジン、ベンゼン、トルエン、キシレン、クロ
ロベンゼン、ジクロロベンゼン、石油エーテル、ヘキサ
ン、シクロヘキサン、ジクロロメタン、クロロホルムま
たは四塩化炭素;エーテル例えばジエチルエーテル、ジ
イソプロピルエーテル、ジオキサン、テトラヒドロフラ
ンまたはエチレングリコールジメチルエーテルもしくは
エチレングリコールジエチルエーテル;ケトン例えばア
セトン、ブタノンまたはメチルイソブチルケトン;ニト
リル例えばアセトニトリル、プロピオニトリルまたはベ
ンゾニトリル;アミド例えばN,N-ジメチルホルムアミ
ド、N,N-ジメチルアセトアミド、N-メチルホルムア
ニリド、N-メチルピロリドンまたはヘキサメチルリン
酸トリアミド;エステル例えば酢酸メチルまたは酢酸エ
チル;スルホキシド例えばジメチルスルホキシド、或い
はアルコール例えばメタノール、エタノール、n-もし
くはi-プロパノールまたはn-、i-、s-もしくはt-
ブタノール、並びに水が含まれる。
は芳香族の、随時ハロゲン化されていてもよい炭化水素
例えばベンジン、ベンゼン、トルエン、キシレン、クロ
ロベンゼン、ジクロロベンゼン、石油エーテル、ヘキサ
ン、シクロヘキサン、ジクロロメタン、クロロホルムま
たは四塩化炭素;エーテル例えばジエチルエーテル、ジ
イソプロピルエーテル、ジオキサン、テトラヒドロフラ
ンまたはエチレングリコールジメチルエーテルもしくは
エチレングリコールジエチルエーテル;ケトン例えばア
セトン、ブタノンまたはメチルイソブチルケトン;ニト
リル例えばアセトニトリル、プロピオニトリルまたはベ
ンゾニトリル;アミド例えばN,N-ジメチルホルムアミ
ド、N,N-ジメチルアセトアミド、N-メチルホルムア
ニリド、N-メチルピロリドンまたはヘキサメチルリン
酸トリアミド;エステル例えば酢酸メチルまたは酢酸エ
チル;スルホキシド例えばジメチルスルホキシド、或い
はアルコール例えばメタノール、エタノール、n-もし
くはi-プロパノールまたはn-、i-、s-もしくはt-
ブタノール、並びに水が含まれる。
【0247】本発明による方法の工程(c)は随時酸受
容体の存在下で行う。通常の無機または有機がかかる受
容体としての使用に殊に適する。これらの塩基には例え
ばアルカリ土金属水酸化物またはアルカリ金属水酸化物
例えば水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水酸化カル
シウムまたは他に水酸化アンモニウム、アルカリ金属炭
酸(水素)塩例えば炭酸(水素)ナトリウム、炭酸(水
素)カリウムまたは炭酸アンモニウム、アルカリ金属酢
酸塩またはアルカリ土金属酢酸例えば酢酸ナトリウム、
酢酸カリウムもしくは酢酸カルシウムまたは酢酸アンモ
ニウム、アルカリ金属アルコラート例えばナトリウムメ
チラート、カリウムメチラート、ナトリウムエチラー
ト、カリウムエチラート、ナトリウムt-ブチラートま
たはカリウムt-ブチラート、並びに第三級アミン例え
ばトリメチルアミン、トリエチルアミン、トリブチルア
ミン、N,N-ジメチルアニリン、ピリジン、N-メチル
ピペリジン、N,N-ジメチルアミノピリジン、ジアザビ
シクロオクタン(DABCO)、ジアザビシクロノネン
(DBN)またはジアザビシクロウンデセン(DBU)
が含まれる。
容体の存在下で行う。通常の無機または有機がかかる受
容体としての使用に殊に適する。これらの塩基には例え
ばアルカリ土金属水酸化物またはアルカリ金属水酸化物
例えば水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水酸化カル
シウムまたは他に水酸化アンモニウム、アルカリ金属炭
酸(水素)塩例えば炭酸(水素)ナトリウム、炭酸(水
素)カリウムまたは炭酸アンモニウム、アルカリ金属酢
酸塩またはアルカリ土金属酢酸例えば酢酸ナトリウム、
酢酸カリウムもしくは酢酸カルシウムまたは酢酸アンモ
ニウム、アルカリ金属アルコラート例えばナトリウムメ
チラート、カリウムメチラート、ナトリウムエチラー
ト、カリウムエチラート、ナトリウムt-ブチラートま
たはカリウムt-ブチラート、並びに第三級アミン例え
ばトリメチルアミン、トリエチルアミン、トリブチルア
ミン、N,N-ジメチルアニリン、ピリジン、N-メチル
ピペリジン、N,N-ジメチルアミノピリジン、ジアザビ
シクロオクタン(DABCO)、ジアザビシクロノネン
(DBN)またはジアザビシクロウンデセン(DBU)
が含まれる。
【0248】本発明による工程(c)を行う際に、反応
温度は比較的広範囲にわたって変え得る。一般に、0乃
至150℃間、好ましくは10乃至120℃間の温度を
用いる。
温度は比較的広範囲にわたって変え得る。一般に、0乃
至150℃間、好ましくは10乃至120℃間の温度を
用いる。
【0249】一般に、本発明による工程(c)は大気圧
下で行う。しかしながらまた、昇圧または減圧下で行う
こともできる。
下で行う。しかしながらまた、昇圧または減圧下で行う
こともできる。
【0250】本発明による工程(c)を行う際に、各々
の場合に必要とされる出発化合物は一般にほぼ等モルま
たは等価量で用いる。しかしながらまた、各々の場合に
用いる成分の1つを比較的大過剰に用いることができ
る。一般的に、反応は適当な希釈剤中で行い、そして反
応混合物を転化が完了するまで各々の場合に必要とされ
る温度で撹拌する。処理は通常の方法により行う。
の場合に必要とされる出発化合物は一般にほぼ等モルま
たは等価量で用いる。しかしながらまた、各々の場合に
用いる成分の1つを比較的大過剰に用いることができ
る。一般的に、反応は適当な希釈剤中で行い、そして反
応混合物を転化が完了するまで各々の場合に必要とされ
る温度で撹拌する。処理は通常の方法により行う。
【0251】本発明による活性化合物は、落葉剤、乾燥
剤、広葉樹の破壊剤及び、ことに殺雑草剤として使用す
ることができる。雑草とは、最も広い意味において、植
物を望まない場所に生長するすべての植物を意味する。
本発明による物質は、本質的に使用量に依存して完全除
草剤または選択的除草剤として作用する。
剤、広葉樹の破壊剤及び、ことに殺雑草剤として使用す
ることができる。雑草とは、最も広い意味において、植
物を望まない場所に生長するすべての植物を意味する。
本発明による物質は、本質的に使用量に依存して完全除
草剤または選択的除草剤として作用する。
【0252】本発明による化合物は、例えば、次の植物
に関連して使用することができる:次の属の双子葉雑草 :カラシ属(Sinapis)、マメグンバ
イナズナ属(Leipidium)、ヤエムグラ属(Galium)、ハ
コベ属(Stellaria)、シカギク属(Matricaria)、カミ
ツレモドキ属(Anthemis)、ガリンソガ属(Galinsog
a)、アカザ属(Chenopodium)、イラクサ属(Urtica)、
キオン属(Senecio)、ヒユ属(Amaranthus)、スベリヒ
ユ属(Portulaca)、オナモミ属(Xanthium)、ヒルガオ
属(Convolvulus)、サツマイモ属(Ipomoea)、タデ属
(Polygonum)、セスバニア属(Sesbania)、オナモミ属
(Ambrosia)、アザミ属(Cirsium)、ヒレアザミ属(Car
duus)、ノゲシ属(Sonchus)、ナス属(Solanum)、イヌ
ガラシ属(Rorippa)、キカシグサ属(Rotala)、アゼナ
属(Lindernia)、ラミウム属(Lamium)、クワガタソウ
属(Veronica)、イチビ属(Abutilon)、エメクス属(Em
ex)、チヨウセンアサガオ属(Datura)、スミレ属(Viol
a)、チシマオドリコ属(Galeopsis)、ケシ属(Papave
r)、センタウレア属(Centaurea)、ツメクサ属(Trifo
lium)、キツネノボタン属(Ranunculus)及びタンポ
ポ属(Taraxacum)。
に関連して使用することができる:次の属の双子葉雑草 :カラシ属(Sinapis)、マメグンバ
イナズナ属(Leipidium)、ヤエムグラ属(Galium)、ハ
コベ属(Stellaria)、シカギク属(Matricaria)、カミ
ツレモドキ属(Anthemis)、ガリンソガ属(Galinsog
a)、アカザ属(Chenopodium)、イラクサ属(Urtica)、
キオン属(Senecio)、ヒユ属(Amaranthus)、スベリヒ
ユ属(Portulaca)、オナモミ属(Xanthium)、ヒルガオ
属(Convolvulus)、サツマイモ属(Ipomoea)、タデ属
(Polygonum)、セスバニア属(Sesbania)、オナモミ属
(Ambrosia)、アザミ属(Cirsium)、ヒレアザミ属(Car
duus)、ノゲシ属(Sonchus)、ナス属(Solanum)、イヌ
ガラシ属(Rorippa)、キカシグサ属(Rotala)、アゼナ
属(Lindernia)、ラミウム属(Lamium)、クワガタソウ
属(Veronica)、イチビ属(Abutilon)、エメクス属(Em
ex)、チヨウセンアサガオ属(Datura)、スミレ属(Viol
a)、チシマオドリコ属(Galeopsis)、ケシ属(Papave
r)、センタウレア属(Centaurea)、ツメクサ属(Trifo
lium)、キツネノボタン属(Ranunculus)及びタンポ
ポ属(Taraxacum)。
【0253】次の属の双子葉栽培植物:ワタ属(Gossypi
um)、ダイズ属(Glycine)、フダンソウ属(Beta)、ニン
ジン属(Daucus)、インゲンマメ属(Phaseolus)、エンド
ウ属(Pisum)、ナス属(Solanum)、アマ属(Linum)、サ
ツマイモ属(Ipomoea)、ソラマメ属(Vicia)、タバコ属
(Nicotiana)、トマト属(Lycopersicon)、ラツカセイ
属(Arachis)、アブラナ属(Brassica)、アキノノゲシ
属(Lactuca)、キユウリ属(Cucumis)及びウリ属(Cucu
rbita)。
um)、ダイズ属(Glycine)、フダンソウ属(Beta)、ニン
ジン属(Daucus)、インゲンマメ属(Phaseolus)、エンド
ウ属(Pisum)、ナス属(Solanum)、アマ属(Linum)、サ
ツマイモ属(Ipomoea)、ソラマメ属(Vicia)、タバコ属
(Nicotiana)、トマト属(Lycopersicon)、ラツカセイ
属(Arachis)、アブラナ属(Brassica)、アキノノゲシ
属(Lactuca)、キユウリ属(Cucumis)及びウリ属(Cucu
rbita)。
【0254】次の属の単子葉雑草:ヒエ属(Echinochlo
a)、エノコログサ属(Setaria)、キビ属(Panicum)、メ
ヒシバ属(Digitaria)、アワガリエ属(Phleum)、スズ
メノカタビラ属(Poa)、ウシノケグサ属(Festuca)、オ
ヒシバ属(Eleusine)、ブラキアリア属(Brachiaria)、
ドクムギ属(Lolium)、スズメノチヤヒキ属(Bromus)、
カラスムギ属(Avena)、カヤツリグサ属(Cyperus)、モ
ロコシ属(Sorghum)、カモジグサ属(Agropyron)、シノ
ドン属(Cynodon)、ミズアオイ属(Monocharia)、テン
ツキ属(Fimbristylis)、オモダカ属(Sagittaria)、ハ
リイ属(Eleocharis)、ホタルイ属(Scirpus)、パスパ
ルム属(Paspalum)、カモノハシ属(Ischaemum)、スフ
エノクレア属(Sphenoclea)、ダクチロクテニウム属(D
actyloctenium)、ヌカボ属(Agrostis)、スズメノテツ
ポウ属(Alopecurus)及びアペラ属(Apera)。
a)、エノコログサ属(Setaria)、キビ属(Panicum)、メ
ヒシバ属(Digitaria)、アワガリエ属(Phleum)、スズ
メノカタビラ属(Poa)、ウシノケグサ属(Festuca)、オ
ヒシバ属(Eleusine)、ブラキアリア属(Brachiaria)、
ドクムギ属(Lolium)、スズメノチヤヒキ属(Bromus)、
カラスムギ属(Avena)、カヤツリグサ属(Cyperus)、モ
ロコシ属(Sorghum)、カモジグサ属(Agropyron)、シノ
ドン属(Cynodon)、ミズアオイ属(Monocharia)、テン
ツキ属(Fimbristylis)、オモダカ属(Sagittaria)、ハ
リイ属(Eleocharis)、ホタルイ属(Scirpus)、パスパ
ルム属(Paspalum)、カモノハシ属(Ischaemum)、スフ
エノクレア属(Sphenoclea)、ダクチロクテニウム属(D
actyloctenium)、ヌカボ属(Agrostis)、スズメノテツ
ポウ属(Alopecurus)及びアペラ属(Apera)。
【0255】次の属の単子葉栽培植物:イネ属(Oryz
a)、トウモロコシ属(Zea)、コムギ属(Triticum)、オ
オムギ属(Hordeum)、カラスムギ属(Avena)、ライムギ
属(Secale)、モロコシ属(Sorghum)、キビ属(Panicu
m)、サトウキビ属(Saccharum)、アナナス属(Anana
s)、クサスギカズラ属(Asparagus)およびネギ属(Alli
um)。
a)、トウモロコシ属(Zea)、コムギ属(Triticum)、オ
オムギ属(Hordeum)、カラスムギ属(Avena)、ライムギ
属(Secale)、モロコシ属(Sorghum)、キビ属(Panicu
m)、サトウキビ属(Saccharum)、アナナス属(Anana
s)、クサスギカズラ属(Asparagus)およびネギ属(Alli
um)。
【0256】しかしながら、本発明による活性化合物の
使用はこれらの属にまったく限定されず、同じ方法で他
の植物に及ぶ。
使用はこれらの属にまったく限定されず、同じ方法で他
の植物に及ぶ。
【0257】化合物は、濃度に依存して、例えば工業地
域及び鉄道線路上、樹木が存在するか或いは存在しない
道路及び広場上の雑草の完全防除に適する。同等に、化
合物は多年生栽培植物、例えば造林、装飾樹木、果樹
園、ブドウ園、かんきつ類の木立、クルミの果樹園、バ
ナナの植林、コーヒーの植林、茶の植林、ゴムの木の植
林、油ヤシの植林、カカオの植林、小果樹の植え付け及
びホップの栽培植物の中の雑草の防除に、そして1年生
栽培植物中の雑草の選択的防除に使用することができ
る。
域及び鉄道線路上、樹木が存在するか或いは存在しない
道路及び広場上の雑草の完全防除に適する。同等に、化
合物は多年生栽培植物、例えば造林、装飾樹木、果樹
園、ブドウ園、かんきつ類の木立、クルミの果樹園、バ
ナナの植林、コーヒーの植林、茶の植林、ゴムの木の植
林、油ヤシの植林、カカオの植林、小果樹の植え付け及
びホップの栽培植物の中の雑草の防除に、そして1年生
栽培植物中の雑草の選択的防除に使用することができ
る。
【0258】本発明による式(I)の化合物は発芽前及び
発芽後法により単子葉の栽培植物における単子葉及び双
子葉の雑草の選択的防除に殊に適している。
発芽後法により単子葉の栽培植物における単子葉及び双
子葉の雑草の選択的防除に殊に適している。
【0259】本活性化合物は普通の組成物例えば、溶
液、乳液、懸濁剤、粉末、泡沫剤、塗布剤、顆粒、エア
ロゾル、活性化合物を含浸させた天然及び合成物質、及
び重合物質中の極く細かいカプセルに変えることができ
る。
液、乳液、懸濁剤、粉末、泡沫剤、塗布剤、顆粒、エア
ロゾル、活性化合物を含浸させた天然及び合成物質、及
び重合物質中の極く細かいカプセルに変えることができ
る。
【0260】これらの組成物は公知の方法において、例
えば活性化合物を伸展剤、即ち液体溶媒及び/または固
体の担体と随時表面活性剤、即ち乳化剤及び/または分
散剤及び/または発泡剤と混合して製造される。
えば活性化合物を伸展剤、即ち液体溶媒及び/または固
体の担体と随時表面活性剤、即ち乳化剤及び/または分
散剤及び/または発泡剤と混合して製造される。
【0261】また伸展剤として水を用いる場合、例えば
補助溶媒として有機溶媒を用いることもできる。液体溶
媒として、主に、芳香族炭化水素例えばキシレン、トル
エンもしくはアルキルナフタレン、塩素化された芳香族
もしくは塩素化された脂肪族炭化水素例えばクロロベン
ゼン、クロロエチレンもしくは塩化メチレン、脂肪族炭
化水素例えばシクロヘキサン、またはパラフイン例えば
鉱油留分、鉱油及び植物油、アルコール例えばブタノー
ルもしくはグリコール並びにそのエーテル及びエステ
ル、ケトン例えばアセトン、メチルエチルケトン、メチ
ルイソブチルケトンもしくはシクロヘキサノン、強い有
極性溶媒例えばジメチルホルムアミド及びジメチルスル
ホキシド並びに水が適している。
補助溶媒として有機溶媒を用いることもできる。液体溶
媒として、主に、芳香族炭化水素例えばキシレン、トル
エンもしくはアルキルナフタレン、塩素化された芳香族
もしくは塩素化された脂肪族炭化水素例えばクロロベン
ゼン、クロロエチレンもしくは塩化メチレン、脂肪族炭
化水素例えばシクロヘキサン、またはパラフイン例えば
鉱油留分、鉱油及び植物油、アルコール例えばブタノー
ルもしくはグリコール並びにそのエーテル及びエステ
ル、ケトン例えばアセトン、メチルエチルケトン、メチ
ルイソブチルケトンもしくはシクロヘキサノン、強い有
極性溶媒例えばジメチルホルムアミド及びジメチルスル
ホキシド並びに水が適している。
【0262】固体の担体として、例えばアンモニウム塩
及び粉砕した天然鉱物、例えばカオリン、クレイ、タル
ク、チョーク、石英、アタパルジャイト、モントモリロ
ナイト、またはケイソウ土並びに粉砕した合成鉱物例え
ば高度に分散性ケイ酸、アルミナ及びシリケートが適し
ている;粒剤に対する固体の担体として、粉砕し且つ分
別した天然岩、例えば方解石、大理石、軽石、海泡石及
び白雲石並びに無機及び有機のひきわり合成顆粒及び有
機物質の顆粒例えばおがくず、やしがら、トウモロコシ
穂軸及びタバコの茎が適している;乳化剤及び/または
発泡剤として非イオン性及び陰イオン性乳化剤例えばポ
リオキシエチレン‐脂肪酸エステル、ポリオキシエチレ
ン脂肪族アルコールエーテル例えばアルキルアリールポ
リグリコールエーテル、アルキルスルホネート、アルキ
ルスルフエート、アリールスルホネート並びにアルブミ
ン加水分解生成物が適している;分散剤として、例えば
リグニンスルフアイト廃液及びメチルセルロースが適し
ている。
及び粉砕した天然鉱物、例えばカオリン、クレイ、タル
ク、チョーク、石英、アタパルジャイト、モントモリロ
ナイト、またはケイソウ土並びに粉砕した合成鉱物例え
ば高度に分散性ケイ酸、アルミナ及びシリケートが適し
ている;粒剤に対する固体の担体として、粉砕し且つ分
別した天然岩、例えば方解石、大理石、軽石、海泡石及
び白雲石並びに無機及び有機のひきわり合成顆粒及び有
機物質の顆粒例えばおがくず、やしがら、トウモロコシ
穂軸及びタバコの茎が適している;乳化剤及び/または
発泡剤として非イオン性及び陰イオン性乳化剤例えばポ
リオキシエチレン‐脂肪酸エステル、ポリオキシエチレ
ン脂肪族アルコールエーテル例えばアルキルアリールポ
リグリコールエーテル、アルキルスルホネート、アルキ
ルスルフエート、アリールスルホネート並びにアルブミ
ン加水分解生成物が適している;分散剤として、例えば
リグニンスルフアイト廃液及びメチルセルロースが適し
ている。
【0263】接着剤例えばカルボキシメチルセルロース
並びに粉状、粒状またはラテツクス状の天然及び合成重
合体例えばアラビアゴム、ポリビニルアルコール及びポ
リビニルアセテート並びに天然リン脂質例えばセフアリ
ン及びレシチン、及び合成リン脂質を組成物に用いるこ
とができる。更に添加物は鉱油及び植物油であることが
できる。
並びに粉状、粒状またはラテツクス状の天然及び合成重
合体例えばアラビアゴム、ポリビニルアルコール及びポ
リビニルアセテート並びに天然リン脂質例えばセフアリ
ン及びレシチン、及び合成リン脂質を組成物に用いるこ
とができる。更に添加物は鉱油及び植物油であることが
できる。
【0264】着色剤例えば無機顔料、例えば酸化鉄、酸
化チタン及びプルシアンブルー並びに有機染料例えばア
リザリン染料、アゾ染料及び金属フタロシアニン染料、
及び微量の栄養剤例えば鉄、マンガン、ホウ素、銅、コ
バルト、モリブテン及び亜鉛の塩を用いることができ
る。
化チタン及びプルシアンブルー並びに有機染料例えばア
リザリン染料、アゾ染料及び金属フタロシアニン染料、
及び微量の栄養剤例えば鉄、マンガン、ホウ素、銅、コ
バルト、モリブテン及び亜鉛の塩を用いることができ
る。
【0265】調製物は一般に活性化合物0.1乃至95
重量%間、好ましくは0.5乃至90重量%間を含有す
る。
重量%間、好ましくは0.5乃至90重量%間を含有す
る。
【0266】また本発明による活性化合物は、そのまま
或いはその調製物の形態において、公知の除草剤との混
合物として雑草を防除するために用いることもでき、仕
上げた配合物または槽混合が可能である。
或いはその調製物の形態において、公知の除草剤との混
合物として雑草を防除するために用いることもでき、仕
上げた配合物または槽混合が可能である。
【0267】混合物に適する除草剤は公知の除草剤例え
ばアニリド例えばジフルフェニカン及びプロパニル;ア
リールカルボン酸例えばジクロロピコリン酸、ジカンバ
及びピコロラム;アリールオキシアルカン酸例えば2,
4-D、2,4-DB、2,4-DP、フルロキシピル、M
CPA、MCPP及びトリクロピル;アリールオキシ-
フエノキシ-アルカン酸エステル例えばジクロホップ-メ
チル、フエノキシサプロップ-エチル、フルアジホップ-
ブチル、ハロキシホップ-メチル及びキザロホップ-エチ
ル;アジノン例えばクロリダゾン及びノルフルラゾン;
カルバメート例えばクロルプロファム、デスメジファ
ム、フエンメジファム及びプロファム、クロロアセトア
ニリド例えばアラクロル、アセトクロル、ブタクロル、
メタザクロル、メトラクロル、プレチラクロル及びプロ
パクロル;ジニトロアニリン例えばオリザリン、ペンジ
メタリン及びトリフルラリン;ジフエニルエステル例え
ばアシフルオルフェン、ビフェノックス、フルオログリ
コフェン、ホメサフェン、ハロサフェン、ラクトンフェ
ン及びオキシフルオルフェン;ウレア例えばクロルトル
ロン、ジウロン、フルオメツロン、イソプロツロン、リ
ヌロン及びメタベンズチアズロン;ヒドロキシルアミン
例えばアロキシジム、クレトジム、シクロキシジム、セ
トキシジム及びトラルコシジム;イミダゾリノン例えば
イマゼタピル、イマザメタベンズ、イマザピル及びイマ
ザキン;ニトリル例えばブロモキシニル、ジクロベニル
及びイオキシニル;オキシアセトアミド例えばメフェナ
セット;スルホニルウレア例えばアミドスルフロン、ベ
ンスルフロン-メチル、クロリムロン-エチル、クロルス
ルフロン、シノスルフロン、メトスルフロン-メチル、
ニコスルフロン、プリミスルフロン、ピラゾスルフロン
-エチル、チフェンスルフロン-メチル、トリアスルフロ
ン及びトリベヌロン-メチル;チオカルバメート例えば
ブチレート、シクロエート、ジ-アレート、EPTC、
エスプロカルブ、モリネート、プロスルホカルブ、チオ
ベンカルブ及びトリ-アレート;トリアジン例えばアト
ラジン、ジアナジン、シマジン、シメトリン、ターブト
リン及びターブチラジン;トリアジノン例えばヘキサジ
ノン、メタミトロン及びメトリブジン;他のもの例えば
アミノトリアゾール、ベンフレセート、ベンタゾン、シ
ンメチリン、クロマゾン、クロピラリド、ジフェンゾク
アット、ジチオピル、エトフメセート、フルオロクロリ
ドン、グルホシネート、グリホセート、イソキサベン、
ピリデート、キンクロラック、キンメラック、スルホセ
ート及びトリジファンがある。
ばアニリド例えばジフルフェニカン及びプロパニル;ア
リールカルボン酸例えばジクロロピコリン酸、ジカンバ
及びピコロラム;アリールオキシアルカン酸例えば2,
4-D、2,4-DB、2,4-DP、フルロキシピル、M
CPA、MCPP及びトリクロピル;アリールオキシ-
フエノキシ-アルカン酸エステル例えばジクロホップ-メ
チル、フエノキシサプロップ-エチル、フルアジホップ-
ブチル、ハロキシホップ-メチル及びキザロホップ-エチ
ル;アジノン例えばクロリダゾン及びノルフルラゾン;
カルバメート例えばクロルプロファム、デスメジファ
ム、フエンメジファム及びプロファム、クロロアセトア
ニリド例えばアラクロル、アセトクロル、ブタクロル、
メタザクロル、メトラクロル、プレチラクロル及びプロ
パクロル;ジニトロアニリン例えばオリザリン、ペンジ
メタリン及びトリフルラリン;ジフエニルエステル例え
ばアシフルオルフェン、ビフェノックス、フルオログリ
コフェン、ホメサフェン、ハロサフェン、ラクトンフェ
ン及びオキシフルオルフェン;ウレア例えばクロルトル
ロン、ジウロン、フルオメツロン、イソプロツロン、リ
ヌロン及びメタベンズチアズロン;ヒドロキシルアミン
例えばアロキシジム、クレトジム、シクロキシジム、セ
トキシジム及びトラルコシジム;イミダゾリノン例えば
イマゼタピル、イマザメタベンズ、イマザピル及びイマ
ザキン;ニトリル例えばブロモキシニル、ジクロベニル
及びイオキシニル;オキシアセトアミド例えばメフェナ
セット;スルホニルウレア例えばアミドスルフロン、ベ
ンスルフロン-メチル、クロリムロン-エチル、クロルス
ルフロン、シノスルフロン、メトスルフロン-メチル、
ニコスルフロン、プリミスルフロン、ピラゾスルフロン
-エチル、チフェンスルフロン-メチル、トリアスルフロ
ン及びトリベヌロン-メチル;チオカルバメート例えば
ブチレート、シクロエート、ジ-アレート、EPTC、
エスプロカルブ、モリネート、プロスルホカルブ、チオ
ベンカルブ及びトリ-アレート;トリアジン例えばアト
ラジン、ジアナジン、シマジン、シメトリン、ターブト
リン及びターブチラジン;トリアジノン例えばヘキサジ
ノン、メタミトロン及びメトリブジン;他のもの例えば
アミノトリアゾール、ベンフレセート、ベンタゾン、シ
ンメチリン、クロマゾン、クロピラリド、ジフェンゾク
アット、ジチオピル、エトフメセート、フルオロクロリ
ドン、グルホシネート、グリホセート、イソキサベン、
ピリデート、キンクロラック、キンメラック、スルホセ
ート及びトリジファンがある。
【0268】他の公知の活性化合物、例えば殺菌・殺カ
ビ剤(fungicides)、殺昆虫剤(insecticides)、殺ダ
ニ剤(acaricides)、殺線虫剤(nematicides)、小鳥
忌避剤、植物栄養剤及び土壌改良剤との混合物が可能で
ある。
ビ剤(fungicides)、殺昆虫剤(insecticides)、殺ダ
ニ剤(acaricides)、殺線虫剤(nematicides)、小鳥
忌避剤、植物栄養剤及び土壌改良剤との混合物が可能で
ある。
【0269】本活性化合物はそのままで、或いはその配
合物の形態またはその配合物から更に希釈して調製した
使用形態、例えば調製済液剤、懸濁剤、乳剤、粉剤、塗
布剤及び粒剤の形態で使用することができる。これらの
ものは普通の方法で、例えば、液剤散布(watering)、ス
プレー、アトマイジング(atomising)または粒剤散布(sc
attering)によって施用される。
合物の形態またはその配合物から更に希釈して調製した
使用形態、例えば調製済液剤、懸濁剤、乳剤、粉剤、塗
布剤及び粒剤の形態で使用することができる。これらの
ものは普通の方法で、例えば、液剤散布(watering)、ス
プレー、アトマイジング(atomising)または粒剤散布(sc
attering)によって施用される。
【0270】本発明による活性化合物は植物の発芽の前
または後に施用することができる。また本化合物は種子
をまく前に土壌中に混入することができる。
または後に施用することができる。また本化合物は種子
をまく前に土壌中に混入することができる。
【0271】本活性化合物の使用量は実質的な範囲内で
変えることができる。この量は本質的に所望の効果の特
質に依存する。一般に、施用量は土壌表面1ヘクタール
当り活性化合物0.001乃至10kg間、好ましくは0.
05乃至5kg/ha間である。本発明による活性化合物の
製造及び使用は次の実施例から知ることができる。
変えることができる。この量は本質的に所望の効果の特
質に依存する。一般に、施用量は土壌表面1ヘクタール
当り活性化合物0.001乃至10kg間、好ましくは0.
05乃至5kg/ha間である。本発明による活性化合物の
製造及び使用は次の実施例から知ることができる。
【0272】
【実施例】製造実施例 : [実施例1]
【0273】
【化28】 トルエン中のホスゲンの20%溶液26ml(0.05
モル)を20℃でジクロロメタン150ml中の1-
[N-(4-シアノ-2-フルオロ-5-i-プロポキシ-フエ
ニル)]-テトラヒドロ-(2H)-ピリダジン-チオカル
ボキシアミド9.7g(0.03モル)の溶液に滴下しな
がら加えた。反応混合物を20℃で3時間撹拌し、次に
ほぼ同量の氷水に加えた。有機相を分別し、硫酸マグネ
シウムで乾燥し、そして濾過した。濾液を水流ポンプの
真空中で濃縮し、そして残渣をカラムクロマトグラフイ
ー(シリカゲル、ジクロロメタン)により精製した。
モル)を20℃でジクロロメタン150ml中の1-
[N-(4-シアノ-2-フルオロ-5-i-プロポキシ-フエ
ニル)]-テトラヒドロ-(2H)-ピリダジン-チオカル
ボキシアミド9.7g(0.03モル)の溶液に滴下しな
がら加えた。反応混合物を20℃で3時間撹拌し、次に
ほぼ同量の氷水に加えた。有機相を分別し、硫酸マグネ
シウムで乾燥し、そして濾過した。濾液を水流ポンプの
真空中で濃縮し、そして残渣をカラムクロマトグラフイ
ー(シリカゲル、ジクロロメタン)により精製した。
【0274】融点108℃を有する9-(4-シアノ-2-
フルオロ-5-イソ-プロポキシ-フエニル-イミノ)-8-
チア-1,6-ジアザビシクロ[4.3.0]ノナン-7-オ
ン1.4g(理論値の13%)が得られた。
フルオロ-5-イソ-プロポキシ-フエニル-イミノ)-8-
チア-1,6-ジアザビシクロ[4.3.0]ノナン-7-オ
ン1.4g(理論値の13%)が得られた。
【0275】[実施例2]
【0276】
【化29】 水10ml中の水酸化ナトリウム3.2g(0.08モ
ル)の溶液を0℃で2-イミノピペリジン酸塩酸10.8
g(0.08モル)及びジクロロメタン100mlの混
合物に加えた。次に混合物を1時間撹拌し、その後ジク
ロロメタン150ml中の4-シアノ-2,5-ジフルオロ
フエニルイソチオシアネート15.7g(0.08モル)
の溶液を0〜5℃で滴下しながら加えた。次に混合物を
室温で3時間撹拌した。続いて、反応混合物を−20℃
に冷却し、そしてジクロロメタン40ml中の臭素1
2.8g(0.08モル)をこのものに加えた。次にこの
混合物を3時間撹拌し、その後固体を分別し、そして濾
液を順次炭酸水素ナトリウム溶液及び水で洗浄した。有
機溶媒を硫酸マグネシウム上で乾燥し、そして真空中で
溶媒を除去し。残った固体を少量のアセトニトリルから
再結晶した。
ル)の溶液を0℃で2-イミノピペリジン酸塩酸10.8
g(0.08モル)及びジクロロメタン100mlの混
合物に加えた。次に混合物を1時間撹拌し、その後ジク
ロロメタン150ml中の4-シアノ-2,5-ジフルオロ
フエニルイソチオシアネート15.7g(0.08モル)
の溶液を0〜5℃で滴下しながら加えた。次に混合物を
室温で3時間撹拌した。続いて、反応混合物を−20℃
に冷却し、そしてジクロロメタン40ml中の臭素1
2.8g(0.08モル)をこのものに加えた。次にこの
混合物を3時間撹拌し、その後固体を分別し、そして濾
液を順次炭酸水素ナトリウム溶液及び水で洗浄した。有
機溶媒を硫酸マグネシウム上で乾燥し、そして真空中で
溶媒を除去し。残った固体を少量のアセトニトリルから
再結晶した。
【0277】融点137℃を有する9-(4-シアノ-2,
5-ジフルオロ-フエニル-イミノ)-8-チア-1,7-ジア
ザビシクロ[4.3.0]ノナン-6-エン3.1g(理論
値の13%)が得られた。
5-ジフルオロ-フエニル-イミノ)-8-チア-1,7-ジア
ザビシクロ[4.3.0]ノナン-6-エン3.1g(理論
値の13%)が得られた。
【0278】また例えば下の表2に示す式(I)の化合
物を実施例1及び2と同様に、そして本発明による製造
方法の一般的記載に対応して製造することができた。
物を実施例1及び2と同様に、そして本発明による製造
方法の一般的記載に対応して製造することができた。
【0279】
【表188】
【0280】
【表189】 式(III)の出発化合物: [実施例(III−1)]
【0281】
【化30】 4-シアノ-2-フルオロ-5-イソプロポキシ-フエニルイ
ソチオシアネート8.0g(34ミリモル)を20℃で
撹拌しながらトルエン40ml中のヘキサヒドロピリダ
ジン2.9g(34ミリモル)の溶液に加えた。反応混
合物を20℃で16時間撹拌し、続いて水流ポンプの真
空中で濃縮した。
ソチオシアネート8.0g(34ミリモル)を20℃で
撹拌しながらトルエン40ml中のヘキサヒドロピリダ
ジン2.9g(34ミリモル)の溶液に加えた。反応混
合物を20℃で16時間撹拌し、続いて水流ポンプの真
空中で濃縮した。
【0282】1-[N-(4-シアノ-2-フルオロ-5-イ
ソプロポキシ-フエニル)]-テトラヒドロ-(2H)-ピ
リダジン-チオカルボキシアミド10.3g(理論値の9
4%)が結晶状で徐々に固化する油状残渣として得られ
た。
ソプロポキシ-フエニル)]-テトラヒドロ-(2H)-ピ
リダジン-チオカルボキシアミド10.3g(理論値の9
4%)が結晶状で徐々に固化する油状残渣として得られ
た。
【0283】融点:42℃
【0284】
【表190】 式(III)の出発化合物 [実施例(VIII−1)]
【0285】
【化31】 ジクロロメタン25ml中の4-シアノ-2-フルオロ-5
-イソプロポキシ-アニリン7.8g(0.04モル)を約
30℃で撹拌しながら炭酸カルシウム6g(0.06モ
ル)、水30ml、チオホスゲン6.9g(0.06モ
ル)及びジクロロメタン30mlからなる混合物に加え
た。反応混合物を30〜35℃で約18時間撹拌した。
濾過後、次に有機相を分別し、硫酸マグネシウムで乾燥
し、そして濾過した。溶媒を水流ポンプの真空中で濾液
から注意して蒸留した。
-イソプロポキシ-アニリン7.8g(0.04モル)を約
30℃で撹拌しながら炭酸カルシウム6g(0.06モ
ル)、水30ml、チオホスゲン6.9g(0.06モ
ル)及びジクロロメタン30mlからなる混合物に加え
た。反応混合物を30〜35℃で約18時間撹拌した。
濾過後、次に有機相を分別し、硫酸マグネシウムで乾燥
し、そして濾過した。溶媒を水流ポンプの真空中で濾液
から注意して蒸留した。
【0286】4-シアノ-2-フルオロ-5-イソプロポキ
シ-フエニルイソチオシアネート8.4g(理論値の89
%)が結晶状で徐々に固化する油状残渣として得られ
た。
シ-フエニルイソチオシアネート8.4g(理論値の89
%)が結晶状で徐々に固化する油状残渣として得られ
た。
【0287】融点:73℃
【0288】
【表191】 式(X)の出発化合物: [実施例X−1]
【0289】
【化32】 4-シアノ-2,5-ジフルオロ-アニリン92.4g(0.
6モル)、メタンスルホンアミド60g(0.60モ
ル)、炭酸カリウム166g及びN-メチルピロリドン
80mlからなる混合物を180℃で10時間加熱し
た。冷却した後、混合物を水5リットル中に撹拌導入
し、そして生じた溶液を各々の場合に酢酸エチル400
mlで2回洗浄した。次に水相に酢酸エチル300ml
を加え、そして10%塩酸で酸性にした。次に結晶状で
生じた生成物を吸引濾過により単離した。融点238℃
を有するN-(5-アミノ-2-シアノ-4-フルオロ-フエ
ニル)-メタンスルホンアミド70g(理論値の51
%)が得られた。
6モル)、メタンスルホンアミド60g(0.60モ
ル)、炭酸カリウム166g及びN-メチルピロリドン
80mlからなる混合物を180℃で10時間加熱し
た。冷却した後、混合物を水5リットル中に撹拌導入
し、そして生じた溶液を各々の場合に酢酸エチル400
mlで2回洗浄した。次に水相に酢酸エチル300ml
を加え、そして10%塩酸で酸性にした。次に結晶状で
生じた生成物を吸引濾過により単離した。融点238℃
を有するN-(5-アミノ-2-シアノ-4-フルオロ-フエ
ニル)-メタンスルホンアミド70g(理論値の51
%)が得られた。
【0290】
【表192】 施用例 [実施例A] 発芽後試験 溶 媒:アセトン5重量部 乳化剤:アルキルアリールポリグリコールエーテル1重
量部 活性化合物の適当な調製物を製造するために、活性化合
物1重量部を上記量の溶媒と混合し、上記量の乳化剤を
加え、この濃厚物を水で希釈して所望の濃度にした。
量部 活性化合物の適当な調製物を製造するために、活性化合
物1重量部を上記量の溶媒と混合し、上記量の乳化剤を
加え、この濃厚物を水で希釈して所望の濃度にした。
【0291】高さ5〜15cmの試験植物に、単位面積
当り所望の活性化合物の特定の量が施用されるように、
活性化合物の調製物を噴霧した。噴霧液の濃度を所望の
活性化合物の特定の量が1ヘクタール当り水2000リ
ットルとして施用されるように選定した。3週間後、植
物に対する損傷の程度を未処理対照の発育と比較して%
損傷として評価した。数字は次の意味を表わす: 0%=作用なし(未処理対照と同様) 100%=全て撲滅 15g/haの量で用いる場合、例えば製造実施例1に
よる化合物は栽培植物例えば大麦(0%)には極めて良
好に許容され、雑草例えばイチビ属(100%)、ヒユ
属(80%)、アカザ属(95%)、サツマイモ属(1
00%)及びクワガタソウ属(85%)に対する試験に
おいて強い効果を示した。その結果をA表に示す。
当り所望の活性化合物の特定の量が施用されるように、
活性化合物の調製物を噴霧した。噴霧液の濃度を所望の
活性化合物の特定の量が1ヘクタール当り水2000リ
ットルとして施用されるように選定した。3週間後、植
物に対する損傷の程度を未処理対照の発育と比較して%
損傷として評価した。数字は次の意味を表わす: 0%=作用なし(未処理対照と同様) 100%=全て撲滅 15g/haの量で用いる場合、例えば製造実施例1に
よる化合物は栽培植物例えば大麦(0%)には極めて良
好に許容され、雑草例えばイチビ属(100%)、ヒユ
属(80%)、アカザ属(95%)、サツマイモ属(1
00%)及びクワガタソウ属(85%)に対する試験に
おいて強い効果を示した。その結果をA表に示す。
【0292】
【表193】 [実施例B] 発芽前試験 溶 媒:アセトン5重量部 乳化剤:アルキルアリールポリグリコールエーテル1重
量部 活性化合物の適当な調製物を製造するために、活性化合
物1重量部を上記量の溶媒と混合し、上記量の乳化剤を
加え、この濃厚物を水で希釈して所望の濃度にした。
量部 活性化合物の適当な調製物を製造するために、活性化合
物1重量部を上記量の溶媒と混合し、上記量の乳化剤を
加え、この濃厚物を水で希釈して所望の濃度にした。
【0293】試験植物の種子を通常の土壌中にまき、2
4時間後、活性化合物の調製物を液剤散布した。単位面
積当りの水の量を一定に保持することが適当である。調
製物中の活性化合物の濃度は重要ではなく、単位面積当
り施用した活性化合物の量のみが決めてとなる。3週間
後、植物に対する損傷の程度を、未処理対照植物の発育
と比較して、%損傷として評価した。数字は次を意味す
る: 0%=作用なし(未処理対照と同様) 100%=全て撲滅 60g/haの量で用いる場合、例えば製造実施例1に
よる化合物は栽培植物例えば大麦(0%)には極めて良
好に許容され、雑草例えばスズメノテッポウ属(90
%)、メヒシバ属(95%)、イチビ属(100%)、
アカザ属(100%)、シカギク属(100%)及びカ
ラシ属(80%)に対する試験において強い効果を示し
た。その結果を表Bに示す。
4時間後、活性化合物の調製物を液剤散布した。単位面
積当りの水の量を一定に保持することが適当である。調
製物中の活性化合物の濃度は重要ではなく、単位面積当
り施用した活性化合物の量のみが決めてとなる。3週間
後、植物に対する損傷の程度を、未処理対照植物の発育
と比較して、%損傷として評価した。数字は次を意味す
る: 0%=作用なし(未処理対照と同様) 100%=全て撲滅 60g/haの量で用いる場合、例えば製造実施例1に
よる化合物は栽培植物例えば大麦(0%)には極めて良
好に許容され、雑草例えばスズメノテッポウ属(90
%)、メヒシバ属(95%)、イチビ属(100%)、
アカザ属(100%)、シカギク属(100%)及びカ
ラシ属(80%)に対する試験において強い効果を示し
た。その結果を表Bに示す。
【0294】
【表194】 本発明の主なる特徴及び態様は以下のとおりである。
【0295】1.一般式(I)
【0296】
【化33】 式中、R1は水素またはハロゲンを表わし、R2はハロゲ
ン、シアノ、ヒドロキシル、アミノまたは基−X−
R3、−N(R4)−CO−R5もしくは−N(R4)−SO2
R5の1つを表わし、ここにXは酸素、硫黄または単結
合を表わし、R3は各々随時置換されていてもよいアル
キル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、シク
ロアルキルアルキル、アリール、アリールアルキル、複
素環または複素環式アルキルを表わし、R4は水素また
はアルキルを表わし、R5は各々随時置換されていても
よいアルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキ
ル、シクロアルキルアルキル、アリールまたはアリール
アルキルを表わし、Aは各々随時置換されていてもよい
アルカンジイルまたはアルケンジイルを表わし、Eは窒
素または炭素を表わし、そしてGは窒素を表わすか、或
いは外部単結合を介して水素もしくはアルキルにか、ま
たは外部二重結合を介して酸素もしくは硫黄に結合する
炭素を表わし、ここにEが窒素を表わす場合、Aは随時
置換されていてもよいトリメチレンを表わさない、の4
−シアノフエニルイミノ複素環。
ン、シアノ、ヒドロキシル、アミノまたは基−X−
R3、−N(R4)−CO−R5もしくは−N(R4)−SO2
R5の1つを表わし、ここにXは酸素、硫黄または単結
合を表わし、R3は各々随時置換されていてもよいアル
キル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、シク
ロアルキルアルキル、アリール、アリールアルキル、複
素環または複素環式アルキルを表わし、R4は水素また
はアルキルを表わし、R5は各々随時置換されていても
よいアルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキ
ル、シクロアルキルアルキル、アリールまたはアリール
アルキルを表わし、Aは各々随時置換されていてもよい
アルカンジイルまたはアルケンジイルを表わし、Eは窒
素または炭素を表わし、そしてGは窒素を表わすか、或
いは外部単結合を介して水素もしくはアルキルにか、ま
たは外部二重結合を介して酸素もしくは硫黄に結合する
炭素を表わし、ここにEが窒素を表わす場合、Aは随時
置換されていてもよいトリメチレンを表わさない、の4
−シアノフエニルイミノ複素環。
【0297】2.R1が水素、フッ素、塩素または臭素
を表わし、R2がフッ素、塩素、臭素、シアノ、ヒドロ
キシル、アミノまたは基−X−R3−、−N(R4)−CO
−R5もしくは−N(R4)−SO2R5の1つを表わし、こ
こにXが酸素、硫黄または単結合を表わし、R3が炭素
原子1〜8個を有し、かつ随時フッ素、塩素、臭素、シ
アノ、カルボキシル、C1〜C4-アルコキシ、C1〜C4-
アルコキシ-C1〜C4-アルコキシ、C1〜C4-アルキル
チオ、C1〜C4-アルキルカルボニル、C1〜C4-アルコ
キシカルボニルまたはC5〜C6-シクロアルキルオキシ
カルボニルで置換されていてもよいアルキルを表わし、
R3が更に各々の場合に炭素原子2〜8個を有し、かつ
各々の場合に随時フッ素、塩素または臭素で置換されて
いてもよいアルケニルまたはアルキニルを表わし、R3
が更に各々の場合にシクロアルキル部分に炭素原子3〜
8個及び随時アルキル部分に炭素原子1〜4個を有し、
かつ各々の場合に随時フッ素、塩素、臭素、シアノ、カ
ルボキシル、C1〜C4-アルキルまたはC1〜C4-アルコ
キシ-カルボニルで置換されていてもよいシクロアルキ
ルまたはシクロアルキルアルキルを表わすか、各々随時
置換されていてもよいフエニル、ベンジル、フエニルエ
チル、フエニルプロピルまたはフエニルブチルを表わす
か、或いは各々の場合に随時置換されていてもよく、各
々の場合に環員3〜8個を有し、その少なくとも1個が
酸素、硫黄または窒素原子であり、かつ随時1〜3個が
追加の窒素原子であってもよく、ここに複素環式基は飽
和もしくは不飽和であることができる複素環、複素環式
メチル、複素環式エチル、複素環式プロピルまたは複素
環式ブチルであり、そして上記の環式基が随時ハロゲ
ン、シアノ、ニトロ、カルボキシル、カルバモイル、C
1〜C4-アルキル、C1〜C4-ハロゲノアルキル、C1〜
C4-アルコキシ、C1〜C4-ハロゲノアルコキシ、C1〜
C4-アルキルチオ、C1〜C4-ハロゲノアルキルチオ、
C1〜C4-アルキルスルフイニル、C1〜C4-ハロゲノア
ルキルスルフイニル、C1〜C4-アルキルスルホニル、
C1〜C4-ハロゲノアルキルスルホニル及びC1〜C4-ア
ルコキシカルボニルからの置換基を含んでいてもよく、
R4が水素を表わすか、或いは炭素原子1〜8個を有す
るアルキルを表わし、R5が炭素原子1〜8個を有し、
かつ随時フッ素、塩素、臭素、シアノ、カルボキシル、
C1〜C4-アルコキシ、C1〜C4-アルコキシ-C1〜C4-
アルコキシ、C1〜C4-アルキルチオ、C1〜C4-アルキ
ルカルボニルまたはC1〜C4-アルコキシ-カルボニルで
置換されていてもよいアルキルを表わし、R5が更に各
々の場合に炭素原子2〜8個を有し、かつ各々の場合に
随時フッ素、塩素または臭素で置換されていてもよいア
ルケニルまたはアルキルを表わし、R5が更に各々の場
合にシクロアルキル部分に炭素原子3〜8個及び随時ア
ルキル部分に炭素原子1〜4個を有し、かつ各々の場合
に随時フッ素、塩素、臭素、シアノ、カルボキシル、C
1〜C4-アルキルまたはC1〜C4-アルコキシ-カルボニ
ルで置換されていてもよいシクロアルキルまたはシクロ
アルキルアルキルを表わすか、或いはアリール部分に炭
素原子6〜10個及び随時アルキル部分に炭素原子1〜
4個を有し、かつ各々の場合に随時フッ素、塩素、臭
素、シアノ、ニトロ、カルボキシル、カルバモイル、C
1〜C4-アルキル、C1〜C4-アルコキシ、C1〜C4-ア
ルキルチオ、C1〜C4-アルキルスルフイニルもしくは
C1〜C4-アルキルスルホニル(各々の場合に随時フッ
素/及び/または塩素で置換されていてもよい)、ジメ
チルアミノスルホニルもしくはジエチルアミノスルホニ
ル、C1〜C4-アルコキシ-カルボニル(随時フッ素、塩
素、臭素、メトキシまたはエトキシで置換されていても
よい)、またはフエニル、フエニルメチル、フエノキ
シ、フエニルチオ、フエニルスルフイニルもしくはフエ
ニルスルホニル(各々の場合に随時フッ素、塩素、臭
素、シアノ、メチル、メトキシ、トリフルオロメチル、
ジフルオロメトキシ及び/またはトリフルオロメトキシ
で置換されていてもよい)で置換されていてもよいアリ
ールまたはアリールアルキルを表わし、Aが各々の場合
に炭素原子2〜6個を有し、かつ各々の場合に随時フッ
素、塩素、臭素またはC1〜C4-アルキル(随時フッ素
及び/または塩素で置換されていてもよい)で置換され
ていてもよいアルカンジイルまたはアルケンジイルを表
わし、Eが窒素または炭素を表わし、そしてGが外部単
結合を介して水素もしくはC1〜C6-アルキルにか、ま
たは外部二重結合を介して酸素もしくは硫黄に結合する
窒素または炭素を表わし、ここにEが窒素を表わす場
合、Aが随時置換されていてもよいトリメチレンを表わ
さないことを特徴とする、上記1に記載の一般式(I)
の4-シアノフエニルイミノ複素環。
を表わし、R2がフッ素、塩素、臭素、シアノ、ヒドロ
キシル、アミノまたは基−X−R3−、−N(R4)−CO
−R5もしくは−N(R4)−SO2R5の1つを表わし、こ
こにXが酸素、硫黄または単結合を表わし、R3が炭素
原子1〜8個を有し、かつ随時フッ素、塩素、臭素、シ
アノ、カルボキシル、C1〜C4-アルコキシ、C1〜C4-
アルコキシ-C1〜C4-アルコキシ、C1〜C4-アルキル
チオ、C1〜C4-アルキルカルボニル、C1〜C4-アルコ
キシカルボニルまたはC5〜C6-シクロアルキルオキシ
カルボニルで置換されていてもよいアルキルを表わし、
R3が更に各々の場合に炭素原子2〜8個を有し、かつ
各々の場合に随時フッ素、塩素または臭素で置換されて
いてもよいアルケニルまたはアルキニルを表わし、R3
が更に各々の場合にシクロアルキル部分に炭素原子3〜
8個及び随時アルキル部分に炭素原子1〜4個を有し、
かつ各々の場合に随時フッ素、塩素、臭素、シアノ、カ
ルボキシル、C1〜C4-アルキルまたはC1〜C4-アルコ
キシ-カルボニルで置換されていてもよいシクロアルキ
ルまたはシクロアルキルアルキルを表わすか、各々随時
置換されていてもよいフエニル、ベンジル、フエニルエ
チル、フエニルプロピルまたはフエニルブチルを表わす
か、或いは各々の場合に随時置換されていてもよく、各
々の場合に環員3〜8個を有し、その少なくとも1個が
酸素、硫黄または窒素原子であり、かつ随時1〜3個が
追加の窒素原子であってもよく、ここに複素環式基は飽
和もしくは不飽和であることができる複素環、複素環式
メチル、複素環式エチル、複素環式プロピルまたは複素
環式ブチルであり、そして上記の環式基が随時ハロゲ
ン、シアノ、ニトロ、カルボキシル、カルバモイル、C
1〜C4-アルキル、C1〜C4-ハロゲノアルキル、C1〜
C4-アルコキシ、C1〜C4-ハロゲノアルコキシ、C1〜
C4-アルキルチオ、C1〜C4-ハロゲノアルキルチオ、
C1〜C4-アルキルスルフイニル、C1〜C4-ハロゲノア
ルキルスルフイニル、C1〜C4-アルキルスルホニル、
C1〜C4-ハロゲノアルキルスルホニル及びC1〜C4-ア
ルコキシカルボニルからの置換基を含んでいてもよく、
R4が水素を表わすか、或いは炭素原子1〜8個を有す
るアルキルを表わし、R5が炭素原子1〜8個を有し、
かつ随時フッ素、塩素、臭素、シアノ、カルボキシル、
C1〜C4-アルコキシ、C1〜C4-アルコキシ-C1〜C4-
アルコキシ、C1〜C4-アルキルチオ、C1〜C4-アルキ
ルカルボニルまたはC1〜C4-アルコキシ-カルボニルで
置換されていてもよいアルキルを表わし、R5が更に各
々の場合に炭素原子2〜8個を有し、かつ各々の場合に
随時フッ素、塩素または臭素で置換されていてもよいア
ルケニルまたはアルキルを表わし、R5が更に各々の場
合にシクロアルキル部分に炭素原子3〜8個及び随時ア
ルキル部分に炭素原子1〜4個を有し、かつ各々の場合
に随時フッ素、塩素、臭素、シアノ、カルボキシル、C
1〜C4-アルキルまたはC1〜C4-アルコキシ-カルボニ
ルで置換されていてもよいシクロアルキルまたはシクロ
アルキルアルキルを表わすか、或いはアリール部分に炭
素原子6〜10個及び随時アルキル部分に炭素原子1〜
4個を有し、かつ各々の場合に随時フッ素、塩素、臭
素、シアノ、ニトロ、カルボキシル、カルバモイル、C
1〜C4-アルキル、C1〜C4-アルコキシ、C1〜C4-ア
ルキルチオ、C1〜C4-アルキルスルフイニルもしくは
C1〜C4-アルキルスルホニル(各々の場合に随時フッ
素/及び/または塩素で置換されていてもよい)、ジメ
チルアミノスルホニルもしくはジエチルアミノスルホニ
ル、C1〜C4-アルコキシ-カルボニル(随時フッ素、塩
素、臭素、メトキシまたはエトキシで置換されていても
よい)、またはフエニル、フエニルメチル、フエノキ
シ、フエニルチオ、フエニルスルフイニルもしくはフエ
ニルスルホニル(各々の場合に随時フッ素、塩素、臭
素、シアノ、メチル、メトキシ、トリフルオロメチル、
ジフルオロメトキシ及び/またはトリフルオロメトキシ
で置換されていてもよい)で置換されていてもよいアリ
ールまたはアリールアルキルを表わし、Aが各々の場合
に炭素原子2〜6個を有し、かつ各々の場合に随時フッ
素、塩素、臭素またはC1〜C4-アルキル(随時フッ素
及び/または塩素で置換されていてもよい)で置換され
ていてもよいアルカンジイルまたはアルケンジイルを表
わし、Eが窒素または炭素を表わし、そしてGが外部単
結合を介して水素もしくはC1〜C6-アルキルにか、ま
たは外部二重結合を介して酸素もしくは硫黄に結合する
窒素または炭素を表わし、ここにEが窒素を表わす場
合、Aが随時置換されていてもよいトリメチレンを表わ
さないことを特徴とする、上記1に記載の一般式(I)
の4-シアノフエニルイミノ複素環。
【0298】3.R1が水素、フッ素または塩素を表わ
し、R2がフッ素、塩素、臭素、シアノ、ヒドロキシ
ル、アミノまたは基−X−R3、−N(R4)−CO−R5
もしくは−N(R4)−SO2R5の1つを表わし、Xが酸
素、硫黄または単結合を表わし、R3が各々の場合に随
時フッ素、塩素、臭素、シアノ、カルボキシル、メトキ
シ、エトキシ、メトキシエトキシ、エトキシエトキシ、
メチルチオ、エチルチオ、アセチル、プロピオニル、メ
トキシカルボニルまたはエトキシカルボニルで置換され
ていてもよいメチル、エチル、n-もしくはi-プロピル
またはn-、i-、s-もしくはt-ブチルを表わし、R3
が更に各々の場合に随時フッ素または塩素で置換されて
いてもよいアリル、クロトニル、1-メチル-アリル、プ
ロパルギルまたは1-メチル-プロパルギルを表わし、R
3が更に各々の場合に随時フッ素、塩素、メチル、エチ
ル、n-もしくはi-プロピル、メトキシカルボニルまた
はエトキシカルボニルで置換されていてもよいシクロプ
ロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシ
ル、シクロプロピルメチル、シクロブチルメチル、シク
ロペンチルメチルまたはシクロヘキシルメチルを表わ
し、R4が水素、メチル、エチル、n-もしくはi-プロ
ピルまたはn-、i-もしくはs-ブチルを表わし、R5が
各々の場合に随時フッ素、塩素、臭素、シアノ、カルボ
キシル、メトキシ、エトキシ、メトキシエトキシ、エト
キシエトキシ、メチルチオ、エチルチオ、アセチル、プ
ロピオニル、メトキシカルボニルまたはエトキシカルボ
ニルを表わし、R5が更に各々の場合に随時フッ素また
は塩素で置換されていてもよいアリル、クロトニル、1
-メチル-アリル、プロパルギルまたは1-メチル-プロパ
ルギルを表わし、R5が更に各々の場合に随時フッ素、
塩素、メチル、エチルまたはn-もしくはi-プロピルで
置換されていてもよいシクロプロピル、シクロブチル、
シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロプロピルメチ
ル、シクロブチルメチル、シクロペンチルメチルまたは
シクロヘキシルメチルを表わし、R5が更に各々の場合
に随時フッ素、塩素、臭素、シアノ、メチル、エチル、
n-もしくはi-プロピル、n-、i-、s-もしくはt-ブ
チル、メトキシ、エトキシ、メチルチオ、エチルチオ、
メチルスルフイニル、エチルスルフイニル、メチルスル
ホニル、エチルスルホニル、トリフルオロメチル、ジフ
ルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、トリフルオロ
メチルチオ、トリフルオロメチルスルフイニル、トリフ
ルオロメチルスルホニル、ジメチルアミノスルホニル、
メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、フエニル、
フエノキシまたはフエニルスルホニルで置換されていて
もよいフエニル、ナフチル、ベンジルまたはフエニルエ
チルを表わし、Aが各々の場合に随時フッ素、塩素、臭
素、メチル、エチルまたはn-もしくはi-プロピルで置
換されていてもよいプロパン-1,3-ジイル(トリメチ
レン)、フダン-1,4-ジイル(テトラメチレン)、1-
プロペン-1,3-ジイル、1-ブテン-1,4-ジイルまた
は2-ブテン-1,4-ジイルを表わし、Eが窒素または炭
素を表わし、そしてGが外部単結合を介して水素、メチ
ル、エチル、n-もしくはi-プロピルまたはn-、i-、
s-もしくはt-ブチルにか、或いは外部二重結合を介し
て酸素に結合する窒素または炭素を表わし、ここにEが
窒素を表わす場合、Aが随時置換されていてもよいトリ
メチレンを表わさないことを特徴とする、上記1に記載
の一般式(I)の4-シアノフエニルイミノ複素環。
し、R2がフッ素、塩素、臭素、シアノ、ヒドロキシ
ル、アミノまたは基−X−R3、−N(R4)−CO−R5
もしくは−N(R4)−SO2R5の1つを表わし、Xが酸
素、硫黄または単結合を表わし、R3が各々の場合に随
時フッ素、塩素、臭素、シアノ、カルボキシル、メトキ
シ、エトキシ、メトキシエトキシ、エトキシエトキシ、
メチルチオ、エチルチオ、アセチル、プロピオニル、メ
トキシカルボニルまたはエトキシカルボニルで置換され
ていてもよいメチル、エチル、n-もしくはi-プロピル
またはn-、i-、s-もしくはt-ブチルを表わし、R3
が更に各々の場合に随時フッ素または塩素で置換されて
いてもよいアリル、クロトニル、1-メチル-アリル、プ
ロパルギルまたは1-メチル-プロパルギルを表わし、R
3が更に各々の場合に随時フッ素、塩素、メチル、エチ
ル、n-もしくはi-プロピル、メトキシカルボニルまた
はエトキシカルボニルで置換されていてもよいシクロプ
ロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシ
ル、シクロプロピルメチル、シクロブチルメチル、シク
ロペンチルメチルまたはシクロヘキシルメチルを表わ
し、R4が水素、メチル、エチル、n-もしくはi-プロ
ピルまたはn-、i-もしくはs-ブチルを表わし、R5が
各々の場合に随時フッ素、塩素、臭素、シアノ、カルボ
キシル、メトキシ、エトキシ、メトキシエトキシ、エト
キシエトキシ、メチルチオ、エチルチオ、アセチル、プ
ロピオニル、メトキシカルボニルまたはエトキシカルボ
ニルを表わし、R5が更に各々の場合に随時フッ素また
は塩素で置換されていてもよいアリル、クロトニル、1
-メチル-アリル、プロパルギルまたは1-メチル-プロパ
ルギルを表わし、R5が更に各々の場合に随時フッ素、
塩素、メチル、エチルまたはn-もしくはi-プロピルで
置換されていてもよいシクロプロピル、シクロブチル、
シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロプロピルメチ
ル、シクロブチルメチル、シクロペンチルメチルまたは
シクロヘキシルメチルを表わし、R5が更に各々の場合
に随時フッ素、塩素、臭素、シアノ、メチル、エチル、
n-もしくはi-プロピル、n-、i-、s-もしくはt-ブ
チル、メトキシ、エトキシ、メチルチオ、エチルチオ、
メチルスルフイニル、エチルスルフイニル、メチルスル
ホニル、エチルスルホニル、トリフルオロメチル、ジフ
ルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、トリフルオロ
メチルチオ、トリフルオロメチルスルフイニル、トリフ
ルオロメチルスルホニル、ジメチルアミノスルホニル、
メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、フエニル、
フエノキシまたはフエニルスルホニルで置換されていて
もよいフエニル、ナフチル、ベンジルまたはフエニルエ
チルを表わし、Aが各々の場合に随時フッ素、塩素、臭
素、メチル、エチルまたはn-もしくはi-プロピルで置
換されていてもよいプロパン-1,3-ジイル(トリメチ
レン)、フダン-1,4-ジイル(テトラメチレン)、1-
プロペン-1,3-ジイル、1-ブテン-1,4-ジイルまた
は2-ブテン-1,4-ジイルを表わし、Eが窒素または炭
素を表わし、そしてGが外部単結合を介して水素、メチ
ル、エチル、n-もしくはi-プロピルまたはn-、i-、
s-もしくはt-ブチルにか、或いは外部二重結合を介し
て酸素に結合する窒素または炭素を表わし、ここにEが
窒素を表わす場合、Aが随時置換されていてもよいトリ
メチレンを表わさないことを特徴とする、上記1に記載
の一般式(I)の4-シアノフエニルイミノ複素環。
【0299】4.一般式(IA)
【0300】
【化34】 式中、R1は水素またはハロゲンを表わし、R2はハロゲ
ン、シアノ、ヒドロキシル、アミノまたは基−X−
R3、−N(R4)−CO−R5もしくは−N(R4)−SO2
R5の1つを表わし、ここにXは酸素、硫黄または単結
合を表わし、R3は各々随時置換されていてもよいアル
キル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、シク
ロアルキルアルキル、アリール、アリールアルキル、複
素環または複素環式アルキルを表わし、R4は水素また
はアルキルを表わし、R5は各々随時置換されていても
よいアルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキ
ル、シクロアルキルアルキル、アリールまたはアリール
アルキルを表わし、そしてAは各々随時置換されていて
もよいアルカンジイルまたはアルケンジイルを表わす、
の4−シアノフエニルイミノ複素環。
ン、シアノ、ヒドロキシル、アミノまたは基−X−
R3、−N(R4)−CO−R5もしくは−N(R4)−SO2
R5の1つを表わし、ここにXは酸素、硫黄または単結
合を表わし、R3は各々随時置換されていてもよいアル
キル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、シク
ロアルキルアルキル、アリール、アリールアルキル、複
素環または複素環式アルキルを表わし、R4は水素また
はアルキルを表わし、R5は各々随時置換されていても
よいアルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキ
ル、シクロアルキルアルキル、アリールまたはアリール
アルキルを表わし、そしてAは各々随時置換されていて
もよいアルカンジイルまたはアルケンジイルを表わす、
の4−シアノフエニルイミノ複素環。
【0301】5.一般式(IB)
【0302】
【化35】 式中、R1は水素またはハロゲンを表わし、R2はハロゲ
ン、シアノ、ヒドロキシル、アミノまたは基−X−
R3、−N(R4)−CO−R5もしくは−N(R4)−SO2
R5の1つを表わし、ここにXは酸素、硫黄または単結
合を表わし、R3は各々随時置換されていてもよいアル
キル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、シク
ロアルキルアルキル、アリール、アリールアルキル、複
素環または複素環式アルキルを表わし、R4は水素また
はアルキルを表わし、R5は各々随時置換されていても
よいアルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキ
ル、シクロアルキルアルキル、アリールまたはアリール
アルキルを表わし、そしてAは置換されたトリメチレン
以外の各々随時置換されていてもよいアルカンジイルま
たはアルケンジイルを表わす、の4−シアノフエニルイ
ミノ複素環。
ン、シアノ、ヒドロキシル、アミノまたは基−X−
R3、−N(R4)−CO−R5もしくは−N(R4)−SO2
R5の1つを表わし、ここにXは酸素、硫黄または単結
合を表わし、R3は各々随時置換されていてもよいアル
キル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、シク
ロアルキルアルキル、アリール、アリールアルキル、複
素環または複素環式アルキルを表わし、R4は水素また
はアルキルを表わし、R5は各々随時置換されていても
よいアルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキ
ル、シクロアルキルアルキル、アリールまたはアリール
アルキルを表わし、そしてAは置換されたトリメチレン
以外の各々随時置換されていてもよいアルカンジイルま
たはアルケンジイルを表わす、の4−シアノフエニルイ
ミノ複素環。
【0303】6.a)一般式(II)
【0304】
【化36】 式中、A、R1及びR2は上記の意味を有する、の置換さ
れたチオカルボニルアミノ化合物を随時反応補助剤の存
在下及び随時希釈剤の存在下で酸化剤または脱水素化剤
と反応させるか、 b)一般式(III)
れたチオカルボニルアミノ化合物を随時反応補助剤の存
在下及び随時希釈剤の存在下で酸化剤または脱水素化剤
と反応させるか、 b)一般式(III)
【0305】
【化37】 式中、A、R1及びR2は上記1に記載の意味を有する、
の置換されたチオカルボニルアミノ化合物を随時希釈剤
の存在下でホスゲンと反応させるか、或いは c)一般式(Ia)
の置換されたチオカルボニルアミノ化合物を随時希釈剤
の存在下でホスゲンと反応させるか、或いは c)一般式(Ia)
【0306】
【化38】 式中、R1、A、E及びGは上記1に記載の意味を有
し、そしてX1はハロゲンを表わす、のシアノアリール
イミノ複素環を随時酸受容体の存在下及び随時希釈剤の
存在下で一般式(IV)または(V) H−X−R3 (IV) H−N(R4)−SO2R5 (V) 式中、X、R3、R4及びRは上記の意味を有する、の親
核性化合物またはこれらの化合物のアルカリ金属塩と反
応させることを特徴とする、上記1に記載の一般式
(I)の4-シアノフエニルイミノ複素環の製造方法。
し、そしてX1はハロゲンを表わす、のシアノアリール
イミノ複素環を随時酸受容体の存在下及び随時希釈剤の
存在下で一般式(IV)または(V) H−X−R3 (IV) H−N(R4)−SO2R5 (V) 式中、X、R3、R4及びRは上記の意味を有する、の親
核性化合物またはこれらの化合物のアルカリ金属塩と反
応させることを特徴とする、上記1に記載の一般式
(I)の4-シアノフエニルイミノ複素環の製造方法。
【0307】7.上記1〜3及び6のいずれかに記載の
一般式(I)の4-シアノフエニルイミノ複素環の少な
くとも1つを含むことを特徴とする、除草剤。
一般式(I)の4-シアノフエニルイミノ複素環の少な
くとも1つを含むことを特徴とする、除草剤。
【0308】8.上記1〜3及び6のいずれかに記載の
一般式(I)の4-シアノフエニルイミノ複素環を植物
及び/またはその生育場所に作用させることを特徴とす
る、望ましくない植物の防除方法。
一般式(I)の4-シアノフエニルイミノ複素環を植物
及び/またはその生育場所に作用させることを特徴とす
る、望ましくない植物の防除方法。
【0309】9.望ましくない植物を防除する際の上記
1〜3及び6のいずれかに記載の一般式(I)の4-シ
アノフエニルイミノ複素環の使用。
1〜3及び6のいずれかに記載の一般式(I)の4-シ
アノフエニルイミノ複素環の使用。
【0310】10.上記1〜3及び6のいずれかに記載
の一般式(I)の4-シアノフエニルイミノ複素環を増
量剤及び/または表面活性物質と混合することを特徴と
する、除草剤の製造方法。
の一般式(I)の4-シアノフエニルイミノ複素環を増
量剤及び/または表面活性物質と混合することを特徴と
する、除草剤の製造方法。
【0311】11.一般式(II)
【0312】
【化39】 式中、R1は水素またはハロゲンを表わし、R2はハロゲ
ン、シアノ、ヒドロキシル、アミノまたは基−X−
R3、−N(R4)−CO−R5もしくは−N(R4)−SO2
R5の1つを表わし、ここにXは酸素、硫黄または単結
合を表わし、R3は各々随時置換されていてもよいアル
キル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、シク
ロアルキルアルキル、アリール、アリールアルキル、複
素環または複素環式アルキルを表わし、R4は水素また
はアルキルを表わし、R5は各々随時置換されていても
よいアルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキ
ル、シクロアルキルアルキル、アリールまたはアリール
アルキルを表わし、そしてAは各々随時置換されていて
もよいアルカンジイルまたはアルケンジイルを表わす、
の置換されたチオカルボニルアミノ化合物。
ン、シアノ、ヒドロキシル、アミノまたは基−X−
R3、−N(R4)−CO−R5もしくは−N(R4)−SO2
R5の1つを表わし、ここにXは酸素、硫黄または単結
合を表わし、R3は各々随時置換されていてもよいアル
キル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、シク
ロアルキルアルキル、アリール、アリールアルキル、複
素環または複素環式アルキルを表わし、R4は水素また
はアルキルを表わし、R5は各々随時置換されていても
よいアルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキ
ル、シクロアルキルアルキル、アリールまたはアリール
アルキルを表わし、そしてAは各々随時置換されていて
もよいアルカンジイルまたはアルケンジイルを表わす、
の置換されたチオカルボニルアミノ化合物。
【0313】12.一般式(II)
【0314】
【化40】 式中、R1は水素またはハロゲンを表わし、R2はハロゲ
ン、シアノ、ヒドロキシル、アミノまたは基−X−
R3、−N(R4)−CO−R5もしくは−N(R4)−SO2
R5の1つを表わし、ここにXは酸素、硫黄または単結
合を表わし、R3は各々随時置換されていてもよいアル
キル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、シク
ロアルキルアルキル、アリール、アリールアルキル、複
素環または複素環式アルキルを表わし、R4は水素また
はアルキルを表わし、R5は各々随時置換されていても
よいアルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキ
ル、シクロアルキルアルキル、アリールまたはアリール
アルキルを表わし、そしてAは各々随時置換されていて
もよいアルカンジイルまたはアルケンジイルを表わす、
の置換されたチオカルボニルアミノ化合物。
ン、シアノ、ヒドロキシル、アミノまたは基−X−
R3、−N(R4)−CO−R5もしくは−N(R4)−SO2
R5の1つを表わし、ここにXは酸素、硫黄または単結
合を表わし、R3は各々随時置換されていてもよいアル
キル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、シク
ロアルキルアルキル、アリール、アリールアルキル、複
素環または複素環式アルキルを表わし、R4は水素また
はアルキルを表わし、R5は各々随時置換されていても
よいアルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキ
ル、シクロアルキルアルキル、アリールまたはアリール
アルキルを表わし、そしてAは各々随時置換されていて
もよいアルカンジイルまたはアルケンジイルを表わす、
の置換されたチオカルボニルアミノ化合物。
【0315】13.化合物3-トリフルオロメチル-4-
シアノ-フエニルイソチオシアネート及び3-クロロ-4-
シアノフエニルイソチオシアネート以外の一般式(VII
I)
シアノ-フエニルイソチオシアネート及び3-クロロ-4-
シアノフエニルイソチオシアネート以外の一般式(VII
I)
【0316】
【化41】 式中、R1は水素またはハロゲンを表わし、R2はハロゲ
ン、シアノ、ヒドロキシル、アミノまたは基−X−
R3、−N(R4)−CO−R5もしくは−N(R4)−SO2
R5の1つを表わし、ここにXは酸素、硫黄または単結
合を表わし、R3は各々随時置換されていてもよいアル
キル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、シク
ロアルキルアルキル、アリール、アリールアルキル、複
素環または複素環式アルキルを表わし、R4は水素また
はアルキルを表わし、R5は各々随時置換されていても
よいアルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキ
ル、シクロアルキルアルキル、アリールまたはアリール
アルキルを表わす、のシアノアリールイソチオシアネー
ト。
ン、シアノ、ヒドロキシル、アミノまたは基−X−
R3、−N(R4)−CO−R5もしくは−N(R4)−SO2
R5の1つを表わし、ここにXは酸素、硫黄または単結
合を表わし、R3は各々随時置換されていてもよいアル
キル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、シク
ロアルキルアルキル、アリール、アリールアルキル、複
素環または複素環式アルキルを表わし、R4は水素また
はアルキルを表わし、R5は各々随時置換されていても
よいアルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキ
ル、シクロアルキルアルキル、アリールまたはアリール
アルキルを表わす、のシアノアリールイソチオシアネー
ト。
【0317】14.一般式(Xa)
【0318】
【化42】 式中、R1は水素またはハロゲンを表わし、R4は水素ま
たはアルキルを表わし、R5は各々随時置換されていて
もよいアルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアル
キル、シクロアルキルアルキル、アリールまたはアリー
ルアルキルを表わし、そしてYはCOまたはSO2を表
わす、の置換された4-シアノアニリン。
たはアルキルを表わし、R5は各々随時置換されていて
もよいアルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアル
キル、シクロアルキルアルキル、アリールまたはアリー
ルアルキルを表わし、そしてYはCOまたはSO2を表
わす、の置換された4-シアノアニリン。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.6 識別記号 庁内整理番号 FI 技術表示箇所 C07C 311/08 7419−4H 331/28 7106−4H //(C07D 513/04 221:00 285:08) (C07D 513/04 223:02 285:08) (C07D 513/04 231:04 285:18) (C07D 513/04 237:04 285:18) (C07D 513/04 243:02 285:18) (72)発明者 マーク・ウイルヘルム・ドリユーズ ドイツ40764ランゲンフエルト・ゲーテシ ユトラーセ38 (72)発明者 マルクス・ドリンガー ドイツ51381レーフエルクーゼン・ブルシ ヤイダーシユトラーセ1546 (72)発明者 ハンス−ヨアヒム・ザンテル ドイツ51371レーフエルクーゼン・グリユ ンシユトラーセ9アー
Claims (11)
- 【請求項1】 一般式(I) 【化1】 式中、R1は水素またはハロゲンを表わし、R2はハロゲ
ン、シアノ、ヒドロキシル、アミノまたは基−X−
R3、−N(R4)−CO−R5もしくは−N(R4)−SO2
R5の1つを表わし、ここにXは酸素、硫黄または単結
合を表わし、R3は各々随時置換されていてもよいアル
キル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、シク
ロアルキルアルキル、アリール、アリールアルキル、複
素環または複素環式アルキルを表わし、R4は水素また
はアルキルを表わし、R5は各々随時置換されていても
よいアルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキ
ル、シクロアルキルアルキル、アリールまたはアリール
アルキルを表わし、Aは各々随時置換されていてもよい
アルカンジイルまたはアルケンジイルを表わし、Eは窒
素または炭素を表わし、そしてGは窒素を表わすか、或
いは外部単結合を介して水素もしくはアルキルにか、ま
たは外部二重結合を介して酸素もしくは硫黄に結合する
炭素を表わし、ここにEが窒素を表わす場合、Aは随時
置換されていてもよいトリメチレンを表わさない、の4
−シアノフエニルイミノ複素環。 - 【請求項2】 一般式(IA) 【化2】 式中、R1は水素またはハロゲンを表わし、R2はハロゲ
ン、シアノ、ヒドロキシル、アミノまたは基−X−
R3、−N(R4)−CO−R5もしくは−N(R4)−SO2
R5の1つを表わし、ここにXは酸素、硫黄または単結
合を表わし、R3は各々随時置換されていてもよいアル
キル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、シク
ロアルキルアルキル、アリール、アリールアルキル、複
素環または複素環式アルキルを表わし、R4は水素また
はアルキルを表わし、R5は各々随時置換されていても
よいアルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキ
ル、シクロアルキルアルキル、アリールまたはアリール
アルキルを表わし、そしてAは各々随時置換されていて
もよいアルカンジイルまたはアルケンジイルを表わす、
の4−シアノフエニルイミノ複素環。 - 【請求項3】 一般式(IB) 【化3】 式中、R1は水素またはハロゲンを表わし、R2はハロゲ
ン、シアノ、ヒドロキシル、アミノまたは基−X−
R3、−N(R4)−CO−R5もしくは−N(R4)−SO2
R5の1つを表わし、ここにXは酸素、硫黄または単結
合を表わし、R3は各々随時置換されていてもよいアル
キル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、シク
ロアルキルアルキル、アリール、アリールアルキル、複
素環または複素環式アルキルを表わし、R4は水素また
はアルキルを表わし、R5は各々随時置換されていても
よいアルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキ
ル、シクロアルキルアルキル、アリールまたはアリール
アルキルを表わし、そしてAは置換されたトリメチレン
以外の各々随時置換されていてもよいアルカンジイルま
たはアルケンジイルを表わす、の4−シアノフエニルイ
ミノ複素環。 - 【請求項4】 a)一般式(II) 【化4】 式中、A、R1及びR2は上記の意味を有する、の置換さ
れたチオカルボニルアミノ化合物を随時反応補助剤の存
在下及び随時希釈剤の存在下で酸化剤または脱水素化剤
と反応させるか、 b)一般式(III) 【化5】 式中、A、R1及びR2は請求項1に記載の意味を有す
る、の置換されたチオカルボニルアミノ化合物を随時希
釈剤の存在下でホスゲンと反応させるか、或いは c)一般式(Ia) 【化6】 式中、R1、A、E及びGは請求項1に記載の意味を有
し、そしてX1はハロゲンを表わす、のシアノアリール
イミノ複素環を随時酸受容体の存在下及び随時希釈剤の
存在下で一般式(IV)または(V) H−X−R3 (IV) H−N(R4)−SO2R5 (V) 式中、X、R3、R4及びRは上記の意味を有する、の親
核性化合物またはこれらの化合物のアルカリ金属塩と反
応させることを特徴とする、請求項1に記載の一般式
(I)の4-シアノフエニルイミノ複素環の製造方法。 - 【請求項5】 請求項1または4に記載の一般式(I)
の4-シアノフエニルイミノ複素環の少なくとも1つを
含むことを特徴とする、除草剤。 - 【請求項6】 請求項1または4に記載の一般式(I)
の4-シアノフエニルイミノ複素環を植物及び/または
その生育場所に作用させることを特徴とする、望ましく
ない植物の防除方法。 - 【請求項7】 請求項1または4に記載の一般式(I)
の4-シアノフエニルイミノ複素環を増量剤及び/また
は表面活性物質と混合することを特徴とする、除草剤の
製造方法。 - 【請求項8】 一般式(II) 【化7】 式中、R1は水素またはハロゲンを表わし、R2はハロゲ
ン、シアノ、ヒドロキシル、アミノまたは基−X−
R3、−N(R4)−CO−R5もしくは−N(R4)−SO2
R5の1つを表わし、ここにXは酸素、硫黄または単結
合を表わし、R3は各々随時置換されていてもよいアル
キル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、シク
ロアルキルアルキル、アリール、アリールアルキル、複
素環または複素環式アルキルを表わし、R4は水素また
はアルキルを表わし、R5は各々随時置換されていても
よいアルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキ
ル、シクロアルキルアルキル、アリールまたはアリール
アルキルを表わし、そしてAは各々随時置換されていて
もよいアルカンジイルまたはアルケンジイルを表わす、
の置換されたチオカルボニルアミノ化合物。 - 【請求項9】 一般式(II) 【化8】 式中、R1は水素またはハロゲンを表わし、R2はハロゲ
ン、シアノ、ヒドロキシル、アミノまたは基−X−
R3、−N(R4)−CO−R5もしくは−N(R4)−SO2
R5の1つを表わし、ここにXは酸素、硫黄または単結
合を表わし、R3は各々随時置換されていてもよいアル
キル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、シク
ロアルキルアルキル、アリール、アリールアルキル、複
素環または複素環式アルキルを表わし、R4は水素また
はアルキルを表わし、R5は各々随時置換されていても
よいアルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキ
ル、シクロアルキルアルキル、アリールまたはアリール
アルキルを表わし、そしてAは各々随時置換されていて
もよいアルカンジイルまたはアルケンジイルを表わす、
の置換されたチオカルボニルアミノ化合物。 - 【請求項10】 化合物3-トリフルオロメチル-4-シ
アノ-フエニルイソチオシアネート及び3-クロロ-4-シ
アノフエニルイソチオシアネート以外の一般式(VIII) 【化9】 式中、R1は水素またはハロゲンを表わし、R2はハロゲ
ン、シアノ、ヒドロキシル、アミノまたは基−X−
R3、−N(R4)−CO−R5もしくは−N(R4)−SO2
R5の1つを表わし、ここにXは酸素、硫黄または単結
合を表わし、R3は各々随時置換されていてもよいアル
キル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、シク
ロアルキルアルキル、アリール、アリールアルキル、複
素環または複素環式アルキルを表わし、R4は水素また
はアルキルを表わし、R5は各々随時置換されていても
よいアルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキ
ル、シクロアルキルアルキル、アリールまたはアリール
アルキルを表わす、のシアノアリールイソチオシアネー
ト。 - 【請求項11】 一般式(Xa) 【化10】 式中、R1は水素またはハロゲンを表わし、R4は水素ま
たはアルキルを表わし、R5は各々随時置換されていて
もよいアルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアル
キル、シクロアルキルアルキル、アリールまたはアリー
ルアルキルを表わし、そしてYはCOまたはSO2を表
わす、の置換された4-シアノアニリン。
Applications Claiming Priority (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DE4335438A DE4335438A1 (de) | 1993-10-18 | 1993-10-18 | 4-Cyanophenyliminoheterocyclen |
DE4335438.6 | 1993-10-18 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPH07188251A true JPH07188251A (ja) | 1995-07-25 |
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ID=6500398
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP6276090A Pending JPH07188251A (ja) | 1993-10-18 | 1994-10-14 | 4−シアノフエニルイミノ複素環 |
Country Status (8)
Country | Link |
---|---|
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EP (2) | EP1164128A1 (ja) |
JP (1) | JPH07188251A (ja) |
CN (2) | CN1048497C (ja) |
BR (1) | BR9404136A (ja) |
CA (1) | CA2118191A1 (ja) |
DE (2) | DE4335438A1 (ja) |
ES (1) | ES2181697T3 (ja) |
Cited By (1)
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