JPH0717943A - Production of taurine - Google Patents

Abstract

PURPOSE:To provide a method of purification capable of efficiently separating a neutral salt produced as a by-product and purifying taurine in a high yield at a low cost. CONSTITUTION:In purifying taurine obtained through a production process, crystal precipitated by crystallization is separated from mother liquid of the crystallization, the crystal is treated with an aqueous solution of an alcohol containing hydrochloric acid. Successively the crystal is treated with an aqueous solution of the alcohol not containing hydrochloric acid to purify taurine.

Description

【発明の詳細な説明】Detailed Description of the Invention

【０００１】[0001]

【産業上の利用分野】本発明は、タウリン（２−アミノ
エチルスルホン酸）の精製法に関する。詳細には、有機
合成法に基づき製造されたタウリンと副成する中性塩を
含有する溶液（以下、単に反応液と呼ぶ）からのタウリ
ンの精製法に関する。さらに詳細には、中性塩を効率よ
く除去しつつ、高収率でタウリンを得る精製法に関す
る。FIELD OF THE INVENTION The present invention relates to a method for purifying taurine (2-aminoethylsulfonic acid). More specifically, it relates to a method for purifying taurine from a solution containing a neutral salt by-produced with taurine produced based on an organic synthesis method (hereinafter, simply referred to as a reaction solution). More specifically, it relates to a purification method for obtaining taurine in high yield while efficiently removing neutral salts.

【０００２】[0002]

【従来の技術】タウリンは、肝臓疾患治療薬・解毒剤・
抗けいれん薬等の薬剤や食品添加物としての用途が広く
知られている。2. Description of the Related Art Taurine is a drug for treating liver diseases, an antidote,
The use as drugs such as anticonvulsants and food additives is widely known.

【０００３】タウリンの製法としては、水産物等の天然
物からの抽出や複数の有機合成法が既に知られている
が、上述の用途に供するためには、タウリンを高純度に
精製しなければならない。また、工業的にはタウリンを
高収率で精製することが、コスト面からは重要である。As a method for producing taurine, extraction from natural products such as marine products and a plurality of organic synthetic methods are already known, but in order to be used for the above-mentioned applications, taurine must be purified to a high purity. . Further, industrially, it is important to purify taurine in a high yield in terms of cost.

【０００４】天然物を原料とする場合は、不特定多数の
不純物が大量に混在しているので精製が非効率的となる
上に、原料とする天然物中のタウリン含量は多くても
１．０％程度であるので、容積効率が悪いという欠点が
存在する。[0004] When a natural product is used as a raw material, a large amount of unspecified impurities are mixed, so that the purification becomes inefficient and the taurine content in the natural product as a raw material is at most 1. Since it is about 0%, there is a drawback that the volume efficiency is poor.

【０００５】有機合成法により製造する場合は、反応液
のタウリン濃度は約２０重量部（以下ｗ％と略記）にま
で達するので容積効率は良好であるが、タウリン合成に
際して中性塩が副成するため、電気透析処理やイオン交
換樹脂処理等が必要となり、コストに占めるこれらの処
理費用の割合が大きくなる。In the case of producing by the organic synthesis method, the taurine concentration of the reaction solution reaches about 20 parts by weight (hereinafter abbreviated as w%), so that the volume efficiency is good, but a neutral salt is by-produced during the taurine synthesis. Therefore, electrodialysis treatment, ion exchange resin treatment, etc. are required, and the ratio of these treatment costs to the cost increases.

【０００６】有機合成法については、従来より数種類の
方法が知られているが、工業的に有用で、かつ、タウリ
ンの生成と同時に中性塩が副成する反応としては、特に
以下の反応を代表例として挙げることができる。 イ） ２−クロルエチルアミン塩酸塩と亜硫酸ナトリウ
ムを反応させて製造する方法（Ｉｎｄ．Ｅｎｇ．Ｃｈｅ
ｍ．，Ｖｏｌ．３９，１９４７、特公昭６３−４８２５
８）。 ロ） ２−アミノエタノール硫酸エステルと亜硫酸ナト
リウムを反応させて製造する方法（Ｊ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏ
ｃ．，Ｖｏｌ．４，１９４３、特公平４−１０４６
７）。Although several kinds of organic synthesis methods have been known, the following reactions are industrially useful and the neutral salt is formed as a by-product at the same time as the production of taurine. It can be mentioned as a representative example. B) A method of producing by reacting 2-chloroethylamine hydrochloride with sodium sulfite (Ind. Eng. Che
m. , Vol. 39, 1947, JP-B-63-4825
8). (B) A method for producing by reacting 2-aminoethanol sulfate and sodium sulfite (J. Chem. So.
c. , Vol. 4,1943, Japanese Examined Patent Publication 4-1046
7).

【０００７】上記のイ）、ロ）いずれの反応法でも、通
常は生成するタウリンに対して過剰モル量の亜硫酸ナト
リウムを必要とするので、未反応の亜硫酸ナトリウムが
反応液に存在する。また、ロ）の反応法の場合、タウリ
ンと等モルの硫酸ナトリウムが生じる。さらに、イ）の
反応法の場合、タウリンの２倍モルの塩化ナトリウムが
生じる。In any of the above-mentioned reaction methods a) and b), since an excess molar amount of sodium sulfite is usually required with respect to the produced taurine, unreacted sodium sulfite is present in the reaction solution. In the case of the reaction method (b), sodium sulfate having an equimolar amount to that of taurine is produced. Further, in the case of the reaction method of b), twice the molar amount of sodium chloride as that of taurine is produced.

【０００８】一例を挙げると、特開昭６０−２３３６
０、特開昭６０−２３３６１、特公昭６３−４８２５８
で開示されている方法（ストレッカー反応）は、亜硫酸
ナトリウム水溶液に２−クロルエチルアミン塩酸塩水溶
液を加え、加熱するような方法である。本反応における
反応液には、一般的には、タウリンが１５〜１８ｗ％、
塩化ナトリウムが１１〜１７ｗ％、亜硫酸ナトリウムが
３〜７ｗ％含有されている。As an example, Japanese Patent Laid-Open No. 60-2336.
0, JP-A-60-23361, JP-B-63-48258
The method (Strecker reaction) disclosed in 1 above is a method in which an aqueous solution of 2-chloroethylamine hydrochloride is added to an aqueous solution of sodium sulfite and heated. In the reaction liquid in this reaction, taurine is generally 15 to 18 w%,
It contains 11 to 17 w% of sodium chloride and 3 to 7 w% of sodium sulfite.

【０００９】反応液を冷却してタウリン結晶を析出さ
せ、タウリン結晶を得る方法が既に開示されているが、
水溶液中でのタウリンの飽和溶解度は、０℃でも６ｗ％
と高いために、タウリンを高収率で得ることはできな
い。さらに、析出した結晶中には中性塩も混入してお
り、再結晶を繰り返さなければ中性塩は除去できないの
で、収率はさらに低下する。また、電気透析処理やイオ
ン交換樹脂処理により中性塩のみを特異的に除去する方
法も考案されているが、この場合は、コスト面で不利と
なる。A method for obtaining taurine crystals by cooling the reaction solution and precipitating taurine crystals has already been disclosed.
The saturation solubility of taurine in aqueous solution is 6w% even at 0 ° C.
Therefore, taurine cannot be obtained in high yield. Further, the precipitated crystals also contain a neutral salt, and the neutral salt cannot be removed without repeating the recrystallization, so that the yield is further reduced. Also, a method of specifically removing only the neutral salt by electrodialysis or ion exchange resin treatment has been devised, but this is disadvantageous in terms of cost.

【００１０】[0010]

【発明が解決しようとする課題】タウリンを高収率で精
製する手段としては、従来よりアルコールを添加して晶
析を行う技術が知られている。すなわち、タウリンを精
製する際に、晶析母液中にアルコールを含有させて、低
温で晶析を行うような方法である。As a means for purifying taurine in a high yield, a technique of adding an alcohol for crystallization has been known. That is, when taurine is purified, alcohol is contained in the crystallization mother liquor and crystallization is performed at a low temperature.

【００１１】参考例として、タウリン・塩化ナトリウム
・亜硫酸ナトリウムの３成分の混合溶液において、アル
コール濃度と温度を変化させた場合の各成分の溶解度を
（表１）に示した。但し、アルコールとしてはメタノー
ルを選択した。また、タウリンについては、各温度にお
ける溶解度を示したが、塩化ナトリウムおよび亜硫酸ナ
トリウムについては、温度による溶解度の変化がほとん
ど見られなかったので、１０℃の結果のみを記載した。As a reference example, the solubility of each component in a mixed solution of three components of taurine, sodium chloride and sodium sulfite when the alcohol concentration and temperature were changed is shown in Table 1. However, methanol was selected as the alcohol. Further, the solubility of taurine was shown at each temperature, but the solubility of sodium chloride and sodium sulfite was hardly changed with temperature, so only the result of 10 ° C. is shown.

【００１２】（表１）に示したように、メタノール濃度
の増加と共に、各成分の溶解度は著しく減少してくる。
特に、タウリンおよび亜硫酸ナトリウムの溶解度の低下
が著しい。また、本発明者らの検討によると、硫酸ナト
リウムも亜硫酸ナトリウムと全く同じ挙動を示す。As shown in (Table 1), the solubility of each component markedly decreases as the concentration of methanol increases.
In particular, the solubility of taurine and sodium sulfite is markedly reduced. In addition, according to the studies by the present inventors, sodium sulfate exhibits exactly the same behavior as sodium sulfite.

【００１３】すなわち、アルコール水溶液中でタウリン
結晶を析出させる場合、晶析母液中のアルコール濃度を
高くすれば、タウリンの溶解度が低下するので、収率を
上げることが可能となる。しかし、アルコール濃度を高
くするにつれて、相対的に中性塩（特に亜硫酸ナトリウ
ム）の溶解度も低くなり、晶析母液から分離される結晶
中には、タウリン結晶と共に中性塩の結晶も大量に混入
してくる。このため、中性塩とタウリンを分離すること
がより困難になる。また、タウリンと中性塩からなる結
晶をアルコール水溶液で洗浄しても、効率よく中性塩の
結晶のみを除去できない。That is, in the case of precipitating taurine crystals in an aqueous alcohol solution, if the alcohol concentration in the crystallization mother liquor is increased, the solubility of taurine is lowered and the yield can be increased. However, the higher the alcohol concentration, the lower the solubility of neutral salts (particularly sodium sulfite), and the crystals separated from the crystallization mother liquor also contained a large amount of neutral salt crystals along with taurine crystals. Come on. This makes it more difficult to separate the neutral salt and taurine. Further, even if crystals of taurine and a neutral salt are washed with an aqueous alcohol solution, only the crystals of the neutral salt cannot be removed efficiently.

【００１４】[0014]

【表１】 [Table 1]

【００１５】以上のように、合成法により得られたタウ
リンを精製するに際して、低コストで中性塩を効率よく
除去し、かつ、タウリンを高収率で得ることのできる工
業的に有効な方法は未だ確立されていないのが現状であ
る。As described above, in purifying the taurine obtained by the synthetic method, a neutral salt can be efficiently removed at low cost, and taurine can be obtained in a high yield, which is industrially effective. At present, it has not been established yet.

【００１６】そこで、本発明者らは、副生する高濃度の
中性塩を効率よく除去し、かつタウリンを高収率で得る
方法について種々の検討を行った。その結果、アルコー
ルを含む晶析母液から分離された結晶を塩酸を含有する
アルコール水溶液（以下塩酸／アルコール水溶液と呼
ぶ）で処理するだけで、中性塩結晶のみが選択的かつ効
率的に除去されることを見い出し、高収率・低コストの
タウリン精製法である本発明を完成させた。Therefore, the present inventors have conducted various studies on a method for efficiently removing the high-concentration neutral salt produced as a by-product and obtaining taurine in a high yield. As a result, only the neutral salt crystals are selectively and efficiently removed by simply treating the crystals separated from the crystallization mother liquor containing alcohol with an aqueous alcohol solution containing hydrochloric acid (hereinafter referred to as hydrochloric acid / alcohol aqueous solution). As a result, they have completed the present invention, which is a high-yield and low-cost method for purifying taurine.

【００１７】[0017]

【課題を解決するための手段】本発明によると、反応液
よりタウリン結晶を析出させるためには、そのまま反応
液を冷却して晶析するか、または、反応液にアルコール
を添加して晶析すればよい。この後、析出した結晶を晶
析母液から分離し、塩酸／アルコール水溶液で処理す
る。必要に応じて、塩酸を含まないアルコール水溶液で
後処理すると、結晶中に残存する塩酸も除去できるので
さらに効果的である。このような操作により、中性塩の
みが効率的に除去され、高収率でタウリンを精製するこ
とが可能となる。According to the present invention, in order to precipitate taurine crystals from a reaction solution, the reaction solution is cooled and crystallized as it is, or alcohol is added to the reaction solution for crystallization. do it. After this, the precipitated crystals are separated from the crystallization mother liquor and treated with hydrochloric acid / alcohol aqueous solution. If necessary, post-treatment with an aqueous alcohol solution containing no hydrochloric acid is more effective because hydrochloric acid remaining in the crystals can be removed. By such an operation, only the neutral salt can be efficiently removed, and taurine can be purified with high yield.

【００１８】本発明を適用できる反応法については特に
限定されるものではないが、より具体的には、たとえば
通常ストレッカー反応として知られている亜硫酸ナトリ
ウム水溶液に２−クロルエチルアミン塩酸塩水溶液を加
え、加熱する方法を挙げることができる。この反応液中
には、タウリンが５〜２０ｗ％、塩化ナトリウムが１〜
２８ｗ％、亜硫酸ナトリウムが１〜２５ｗ％含有されて
いる。より一般的には、タウリンが１５〜１８ｗ％、塩
化ナトリウムが１１〜１７ｗ％、亜硫酸ナトリウムが１
〜７ｗ％含有されている。The reaction method to which the present invention can be applied is not particularly limited, but more specifically, for example, an aqueous solution of 2-chloroethylamine hydrochloride is added to an aqueous solution of sodium sulfite which is usually known as the Strecker reaction. The method of heating can be mentioned. In this reaction solution, taurine is 5 to 20 w% and sodium chloride is 1 to
28w% and 1 to 25w% of sodium sulfite are contained. More generally, taurine is 15-18w%, sodium chloride is 11-17w%, and sodium sulfite is 1
~ 7w% is contained.

【００１９】晶析温度については、その温度でのタウリ
ンの溶解度が、反応液のタウリン濃度を下回るような温
度であれば、特に限定されるものではない。特に１０℃
以下で行うことで、収率を著しく上げることが可能であ
る。また、晶析母液中にアルコールを含有している場合
は、晶析温度を０℃以下にすることができるので、さら
に高収率を達成できる。The crystallization temperature is not particularly limited as long as the solubility of taurine at that temperature is below the taurine concentration of the reaction solution. Especially 10 ℃
By performing the following, it is possible to significantly increase the yield. Further, when the crystallization mother liquor contains alcohol, the crystallization temperature can be set to 0 ° C. or lower, so that a higher yield can be achieved.

【００２０】晶析に際してアルコールを含有する場合、
アルコールは、水と任意に混和するものであれば特に限
定されないが、メタノールまたはエタノールが特に好ま
しい。アルコール濃度に反比例してタウリン濃度が低下
するので、アルコール濃度に関しても特に限定されない
が、好ましくは２０ｗ％以上、より好ましくは４０ｗ％
以上が望ましい。また、アルコールを反応液に添加する
温度は特に限定されないが、より好ましくは反応液の温
度が４０℃以下になった後が望ましい。析出した結晶を
晶析母液から分離するためには、通常の濾過器を利用す
ることができる。工業的には、遠心分離機やベルト濾過
器等の一般的な固液分離機器が利用できる。いずれの機
器を用いた場合でも、析出した結晶を晶析母液から分離
するのは容易であり、濾過性にも優れている。When an alcohol is included in the crystallization,
The alcohol is not particularly limited as long as it is freely miscible with water, but methanol or ethanol is particularly preferable. Since the taurine concentration decreases in inverse proportion to the alcohol concentration, the alcohol concentration is not particularly limited, but preferably 20 w% or more, more preferably 40 w%.
The above is desirable. The temperature at which the alcohol is added to the reaction solution is not particularly limited, but more preferably after the temperature of the reaction solution is 40 ° C. or lower. An ordinary filter can be used to separate the precipitated crystals from the crystallization mother liquor. Industrially, general solid-liquid separators such as a centrifugal separator and a belt filter can be used. Whichever equipment is used, it is easy to separate the precipitated crystals from the crystallization mother liquor and the filterability is excellent.

【００２１】本発明における処理とは、晶析母液から分
離された結晶中の中性塩のみを選択的かつ効率的に除去
できる方法であれば特に限定されないが、より具体的に
は、一般的な結晶の洗浄操作を行えば、本発明の効果を
得ることができる。たとえば、結晶を処理液である塩酸
／アルコール水溶液中でリスラリー化した後に濾過によ
り結晶と処理液を再分離してもよいし、単に結晶上に処
理液を注ぎつつ濾過を行ってもよい。The treatment in the present invention is not particularly limited as long as it is a method capable of selectively and efficiently removing only the neutral salt in the crystals separated from the crystallization mother liquor, but more specifically, it is generally The effect of the present invention can be obtained by carrying out a simple crystal washing operation. For example, the crystals may be reslurried in a hydrochloric acid / alcohol aqueous solution which is a treatment liquid, and then the crystals may be separated from the treatment liquid by filtration, or the treatment liquid may be simply poured onto the crystals for filtration.

【００２２】処理に用いる塩酸／アルコール水溶液に用
いるアルコールについても、水と任意に混和するもので
あれば特に限定されないが、メタノールまたはエタノー
ルが特に好ましい。アルコール濃度としては、晶析時の
アルコール濃度以上のアルコール濃度が好適であるが、
より具体的には２０ｗ％以上、好ましくは４０ｗ％以上
である。また、塩酸濃度は、０．１ｗ％以上であれば特
に限定されないが、好ましくは１ｗ％以上７ｗ％以下、
より好ましくは３ｗ％以上５ｗ％以下が好ましい。処理
液の温度に関しても、特に限定はされないが、晶析温度
と同温度またはそれ以下が望ましい。より具体的には、
１０℃以下、好ましくは０℃以下が望ましい。The alcohol used in the hydrochloric acid / alcohol aqueous solution used for the treatment is not particularly limited as long as it is freely miscible with water, but methanol or ethanol is particularly preferable. As the alcohol concentration, an alcohol concentration higher than the alcohol concentration during crystallization is suitable,
More specifically, it is 20 w% or more, preferably 40 w% or more. The hydrochloric acid concentration is not particularly limited as long as it is 0.1 w% or more, but preferably 1 w% or more and 7 w% or less,
It is more preferably 3 w% or more and 5 w% or less. The temperature of the treatment liquid is also not particularly limited, but is preferably the same as or lower than the crystallization temperature. More specifically,
The temperature is preferably 10 ° C or lower, and more preferably 0 ° C or lower.

【００２３】処理に用いる塩酸／アルコール水溶液の使
用量に関しては、中性塩が効率よく除去される量を使用
すればよいので特に限定されないが、好ましくは、晶析
母液の１ｗ％以上４０ｗ％以下の量、より好ましくは５
ｗ％以上２０ｗ％以下の量がが望ましい。または、晶析
母液から分離された湿結晶の３０ｗ％以上２００ｗ％以
下の量が好適である。The amount of the hydrochloric acid / alcohol aqueous solution used for the treatment is not particularly limited as long as the neutral salt can be efficiently removed, but is preferably 1 w% or more and 40 w% or less of the crystallization mother liquor. The amount of, more preferably 5
It is desirable that the amount is 20% by weight or more and 20% by weight or less. Alternatively, the amount of the wet crystals separated from the crystallization mother liquor is preferably 30 w% or more and 200 w% or less.

【００２４】塩酸／アルコール水溶液で処理を行った後
に、引き続いて塩酸を含まないアルコール水溶液で処理
すれば、結晶中に残存している先の処理液に含まれてい
た塩酸を除去することができるので、高純度のタウリン
を得るためにはより効果的である。この場合のアルコー
ルの種類、濃度に関しても、特に限定されないが、メタ
ノールまたはエタノールが特に好ましく、晶析時のアル
コール濃度以上のアルコール濃度、具体的には２０ｗ％
以上、好ましくは４０ｗ％以上が好適である。処理量も
特に限定されないが、先の塩酸／アルコール水溶液の１
０ｗ％以上を使用すれば十分である。After the treatment with the hydrochloric acid / alcohol aqueous solution, the subsequent treatment with the hydrochloric acid-free alcohol aqueous solution can remove the hydrochloric acid contained in the previous treatment liquid remaining in the crystal. Therefore, it is more effective for obtaining high-purity taurine. The type and concentration of alcohol in this case are not particularly limited, but methanol or ethanol is particularly preferable, and the alcohol concentration is equal to or higher than the alcohol concentration at the time of crystallization, specifically 20 w%.
As described above, preferably 40 w% or more is suitable. Although the treatment amount is not particularly limited, it can be 1 of the above hydrochloric acid / alcohol aqueous solution.
It is sufficient to use 0 w% or more.

【００２５】工業的に利用される亜硫酸ナトリウム中に
は、しばしば硫酸ナトリウムが混入している。このた
め、晶析母液より分離された結晶中には、硫酸ナトリウ
ムの結晶も含まれているが、硫酸ナトリウム結晶も本発
明により示された方法により効率よく除去される。ま
た、２−アミノエタノール硫酸エステルと亜硫酸ナトリ
ウムにより合成されたタウリンを精製する際にも、本発
明は効果的である。Sodium sulfate is often mixed in industrially used sodium sulfite. Therefore, although crystals of sodium sulfate are also contained in the crystals separated from the crystallization mother liquor, sodium sulfate crystals can also be efficiently removed by the method according to the present invention. The present invention is also effective when purifying taurine synthesized from 2-aminoethanol sulfate and sodium sulfite.

【００２６】さらに、ストレッカ−反応によりタウリン
を合成した場合、反応液中には、未反応の２−クロルエ
チルアミン・塩酸塩やモノエタノールアミン・塩酸塩等
の原材料も含まれている。このため、分離された結晶中
には、これらの化合物も微量付着しているが、本発明の
方法により除去されることが期待される。Furthermore, when taurine is synthesized by the Strecker reaction, the reaction liquid also contains unreacted raw materials such as 2-chloroethylamine / hydrochloride and monoethanolamine / hydrochloride. Therefore, although a small amount of these compounds adheres to the separated crystals, it is expected that they will be removed by the method of the present invention.

【００２７】以上のような条件下で、塩酸を含むアルコ
ール水溶液で処理を行うことで、上記中性塩を選択的に
除去しつつ、タウリンを高収率で得ることが可能であ
る。より具体的には、タウリンを収率７０％以上で得る
ことができる。たとえば、反応液のタウリン濃度１７ｗ
％、晶析時のアルコール濃度４０ｗ％、晶析温度０℃、
処理に用いる塩酸／アルコール水溶液のアルコール濃度
４０ｗ％、同塩酸濃度３ｗ％を選択した場合、収率８０
％以上でタウリンを得ることができる。By treating with an aqueous alcohol solution containing hydrochloric acid under the above conditions, it is possible to obtain taurine in high yield while selectively removing the neutral salt. More specifically, taurine can be obtained with a yield of 70% or more. For example, the taurine concentration in the reaction solution is 17w
%, Alcohol concentration during crystallization 40w%, crystallization temperature 0 ° C,
When the alcohol concentration of the hydrochloric acid / alcohol aqueous solution used for the treatment is 40 w% and the same hydrochloric acid concentration is 3 w%, the yield is 80.
Taurine can be obtained in an amount of not less than%.

【００２８】上述の操作により得られた結晶中に中性塩
が残存している場合は、再度同様の操作を繰り返せばよ
い。たとえば、タウリンが終濃度で２０ｗ％以上となる
ように上記の結晶を溶解し、アルコール存在下での晶析
と処理を行えばよい。この場合も、加えるアルコールに
ついては、水と任意に混和するものであれば特に限定さ
れないが、メタノールまたはエタノールが特に好まし
い。アルコール添加温度および処理に供するアルコール
水溶液の温度に関しても、特に限定されない。また、晶
析温度についても、特に限定されるものではないが、１
０℃以下、好ましくは０℃以下で行えば収率よくタウリ
ンを得ることができる。When a neutral salt remains in the crystals obtained by the above operation, the same operation may be repeated again. For example, the above crystals may be dissolved so that the final concentration of taurine is 20 w% or more, and crystallization and treatment may be performed in the presence of alcohol. Also in this case, the alcohol to be added is not particularly limited as long as it is freely miscible with water, but methanol or ethanol is particularly preferable. The alcohol addition temperature and the temperature of the aqueous alcohol solution used for the treatment are also not particularly limited. The crystallization temperature is also not particularly limited, but is 1
If it is carried out at 0 ° C or lower, preferably 0 ° C or lower, taurine can be obtained in good yield.

【００２９】以上の操作を行うことにより、反応生成液
中よりタウリン純度９８．５％以上、塩化物０．０１％
以下、亜硫酸塩または硫酸塩０．０１％以下の高純度の
タウリンを高収率で取得することができる。By carrying out the above operation, the taurine purity in the reaction product solution is 98.5% or more and the chloride content is 0.01%.
Hereinafter, high-purity taurine containing 0.01% or less of sulfite or sulfate can be obtained in high yield.

【００３０】[0030]

【実施例】【Example】

実施例１ 特開昭６３−４８２５８で示された方法により合成され
たタウリン反応液１２０．０ｇを用いて検討を行った。
なお、同反応液は、タウリン２０．４ｇ、塩化ナトリウ
ム１８．５ｇ、亜硫酸ナトリウム４．９ｇを含有してい
た。反応液を７０℃で１時間保温し、タウリン等を完全
に溶解させた。室温まで冷却した後、メタノール８０．
０ｇを添加（メタノール濃度４０．０ｗ％）し、０℃で
２時間撹はんしてタウリン結晶を析出させ、桐山ロート
を用いて析出した結晶を濾過・分離した。この湿結晶中
には、タウリン１９．４ｇ、塩化ナトリウム０．６ｇ、
亜硫酸ナトリウム５．１ｇが含まれていた。続いて、０
℃に冷却しておいた５ｗ％塩酸／４０ｗ％メタノール水
溶液３０ｇで湿結晶を洗浄した。洗浄後の湿結晶を減圧
下・６０℃で１２時間乾燥し、乾結晶１９．７ｇを得
た。この乾結晶には、タウリン１７．５ｇ、塩化ナトリ
ウム０．３ｇ、亜硫酸ナトリウム１．９ｇが含まれてい
た。Example 1 A study was conducted using 120.0 g of a taurine reaction solution synthesized by the method disclosed in JP-A-63-48258.
The reaction solution contained 20.4 g of taurine, 18.5 g of sodium chloride, and 4.9 g of sodium sulfite. The reaction solution was kept warm at 70 ° C. for 1 hour to completely dissolve taurine and the like. After cooling to room temperature, methanol 80.
0 g was added (methanol concentration 40.0 w%), the mixture was stirred at 0 ° C. for 2 hours to precipitate taurine crystals, and the precipitated crystals were filtered and separated using a Kiriyama funnel. In the wet crystals, 19.4 g of taurine, 0.6 g of sodium chloride,
It contained 5.1 g of sodium sulfite. Then 0
The wet crystals were washed with 30 g of a 5 w% hydrochloric acid / 40 w% methanol aqueous solution which had been cooled to 0 ° C. The washed wet crystals were dried at 60 ° C. for 12 hours under reduced pressure to obtain 19.7 g of dry crystals. The dry crystals contained 17.5 g of taurine, 0.3 g of sodium chloride, and 1.9 g of sodium sulfite.

【００３１】実施例２ 実施例１と同じタウリン反応液１２０．０ｇを用いて検
討を行った。反応液を７０℃で１時間保温し、タウリン
等を完全に溶解させた。室温まで冷却した後、メタノー
ル８０．０ｇを添加（メタノール濃度４０．０ｗ％）
し、０℃で２時間撹はんしてタウリン結晶を析出させ、
桐山ロートを用いて析出した結晶を濾過・分離した。こ
の湿結晶中には、タウリン１９．４ｇ、塩化ナトリウム
０．６ｇ、亜硫酸ナトリウム５．１ｇが含まれていた。
続いて、０℃に冷却しておいた１ｗ％塩酸／４０ｗ％メ
タノール水溶液３０ｇで湿結晶を洗浄した。洗浄後の湿
結晶を減圧下・６０℃で１２時間乾燥し、乾結晶２２．
１ｇを得た。この乾結晶には、タウリン１７．８ｇ、塩
化ナトリウム０．２ｇ、亜硫酸ナトリウム４．１ｇが含
まれていた。Example 2 Examination was carried out using 120.0 g of the same taurine reaction solution as in Example 1. The reaction solution was kept warm at 70 ° C. for 1 hour to completely dissolve taurine and the like. After cooling to room temperature, 80.0 g of methanol was added (methanol concentration 40.0 w%).
Then, the mixture was stirred at 0 ° C. for 2 hours to precipitate taurine crystals,
The precipitated crystals were filtered and separated using a Kiriyama funnel. The wet crystals contained 19.4 g of taurine, 0.6 g of sodium chloride and 5.1 g of sodium sulfite.
Subsequently, the wet crystals were washed with 30 g of a 1 w% hydrochloric acid / 40 w% methanol aqueous solution which had been cooled to 0 ° C. The washed wet crystals were dried under reduced pressure at 60 ° C. for 12 hours to give dry crystals 22.
1 g was obtained. The dry crystals contained 17.8 g of taurine, 0.2 g of sodium chloride and 4.1 g of sodium sulfite.

【００３２】実施例３ 実施例１と同じタウリン反応液１２０．０ｇを用いて検
討を行った。反応液を７０℃で１時間保温し、タウリン
等を完全に溶解させた。室温まで冷却した後、メタノー
ル８０．０ｇを添加（メタノール濃度４０．０ｗ％）
し、０℃で２時間撹はんしてタウリン結晶を析出させ、
桐山ロートを用いて析出した結晶を濾過・分離した。こ
の湿結晶中には、タウリン１９．４ｇ、塩化ナトリウム
０．６ｇ、亜硫酸ナトリウム５．１ｇが含まれていた。
続いて、０℃に冷却しておいた１ｗ％塩酸／４０ｗ％メ
タノール水溶液６０ｇで湿結晶を洗浄した。洗浄後の湿
結晶を減圧下・６０℃で１２時間乾燥し、乾結晶２０．
９ｇを得た。この乾結晶には、タウリン１７．４ｇ、塩
化ナトリウム０．１ｇ、亜硫酸ナトリウム３．４ｇが含
まれていた。Example 3 120.0 g of the same taurine reaction solution as in Example 1 was used for the study. The reaction solution was kept warm at 70 ° C. for 1 hour to completely dissolve taurine and the like. After cooling to room temperature, 80.0 g of methanol was added (methanol concentration 40.0 w%).
Then, the mixture was stirred at 0 ° C. for 2 hours to precipitate taurine crystals,
The precipitated crystals were filtered and separated using a Kiriyama funnel. The wet crystals contained 19.4 g of taurine, 0.6 g of sodium chloride and 5.1 g of sodium sulfite.
Subsequently, the wet crystals were washed with 60 g of a 1 w% hydrochloric acid / 40 w% methanol aqueous solution which had been cooled to 0 ° C. The washed wet crystals were dried under reduced pressure at 60 ° C. for 12 hours to give dry crystals 20.
9 g was obtained. The dry crystals contained 17.4 g of taurine, 0.1 g of sodium chloride, and 3.4 g of sodium sulfite.

【００３３】比較例１ 実施例１と同じタウリン反応液１２０．０ｇを用いて検
討を行った。反応液を７０℃で１時間保温し、タウリン
等を完全に溶解させた。室温まで冷却した後、メタノー
ル８０．０ｇを添加（メタノール濃度４０．０ｗ％）
し、０℃で２時間撹はんしてタウリン結晶を析出させ、
桐山ロートを用いて析出した結晶を濾過・分離した。こ
の湿結晶中には、タウリン１９．４ｇ、塩化ナトリウム
０．６ｇ、亜硫酸ナトリウム５．１ｇが含まれていた。
続いて、０℃に冷却しておいた４０ｗ％メタノール水溶
液３０ｇで湿結晶を洗浄した。洗浄後の湿結晶を減圧下
・６０℃で１２時間乾燥し、乾結晶２３．４ｇを得た。
この乾結晶には、タウリン１８．５ｇ、塩化ナトリウム
０．２ｇ、亜硫酸ナトリウム４．７ｇが含まれていた。Comparative Example 1 The same taurine reaction solution as in Example 1 (120.0 g) was used for the examination. The reaction solution was kept warm at 70 ° C. for 1 hour to completely dissolve taurine and the like. After cooling to room temperature, 80.0 g of methanol was added (methanol concentration 40.0 w%).
Then, the mixture was stirred at 0 ° C. for 2 hours to precipitate taurine crystals,
The precipitated crystals were filtered and separated using a Kiriyama funnel. The wet crystals contained 19.4 g of taurine, 0.6 g of sodium chloride and 5.1 g of sodium sulfite.
Subsequently, the wet crystals were washed with 30 g of a 40 w% methanol aqueous solution which had been cooled to 0 ° C. The washed wet crystals were dried under reduced pressure at 60 ° C. for 12 hours to obtain 23.4 g of dry crystals.
The dry crystals contained 18.5 g of taurine, 0.2 g of sodium chloride and 4.7 g of sodium sulfite.

【００３４】実施例４ 特開昭６３−４８２５８で示された方法により合成され
たタウリン反応液１００．０ｇを用いて検討を行った。
なお、同反応液は、タウリン１６．８ｇ、塩化ナトリウ
ム１５．３ｇ、亜硫酸ナトリウム２．２ｇを含有してい
た。反応液を７０℃で１時間保温し、タウリン等を完全
に溶解させた。室温まで冷却した後、メタノール６７．
０ｇを添加（メタノール濃度４０．１ｗ％）し、０℃で
２時間撹はんしてタウリン結晶を析出させ、桐山ロート
を用いて析出した結晶を濾過・分離した。この湿結晶中
には、タウリン１４．７ｇ、塩化ナトリウム２．１ｇ、
亜硫酸ナトリウム２．０ｇが含まれていた。続いて、０
℃に冷却しておいた３ｗ％塩酸／４０ｗ％メタノール水
溶液３０ｇで湿結晶を洗浄した。洗浄後の湿結晶を減圧
下・６０℃で１２時間乾燥し、乾結晶１４．３ｇを得
た。この乾結晶には、タウリン１３．５ｇ、塩化ナトリ
ウム０．２ｇ、亜硫酸ナトリウム０．６ｇが含まれてい
た。Example 4 Investigation was carried out using 100.0 g of a taurine reaction solution synthesized by the method disclosed in JP-A-63-48258.
The reaction solution contained 16.8 g of taurine, 15.3 g of sodium chloride, and 2.2 g of sodium sulfite. The reaction solution was kept warm at 70 ° C. for 1 hour to completely dissolve taurine and the like. After cooling to room temperature, methanol 67.
0 g was added (methanol concentration: 40.1 w%), the mixture was stirred at 0 ° C. for 2 hours to precipitate taurine crystals, and the precipitated crystals were filtered and separated using a Kiriyama funnel. In the wet crystals, 14.7 g of taurine, 2.1 g of sodium chloride,
It contained 2.0 g of sodium sulfite. Then 0
The wet crystals were washed with 30 g of a 3 w% hydrochloric acid / 40 w% methanol aqueous solution which had been cooled to 0 ° C. The washed wet crystals were dried under reduced pressure at 60 ° C. for 12 hours to obtain 14.3 g of dry crystals. The dry crystals contained 13.5 g of taurine, 0.2 g of sodium chloride and 0.6 g of sodium sulfite.

【００３５】比較例２ 実施例４と同じタウリン反応液１００．０ｇを用いて検
討を行った。反応液を７０℃で１時間保温し、タウリン
等を完全に溶解させた。室温まで冷却した後、メタノー
ル６７．０ｇを添加（メタノール濃度４０．１ｗ％）
し、０℃で２時間撹はんしてタウリン結晶を析出させ、
桐山ロートを用いて析出した結晶を濾過・分離した。こ
の湿結晶中には、タウリン１４．７ｇ、塩化ナトリウム
２．１ｇ、亜硫酸ナトリウム２．０ｇが含まれていた。
続いて、０℃に冷却しておいた４０ｗ％メタノール水溶
液３０ｇで湿結晶を洗浄した。洗浄後の湿結晶を減圧下
・６０℃で１２時間乾燥し、乾結晶１６．０ｇを得た。
この乾結晶には、タウリン１３．８ｇ、塩化ナトリウム
０．２ｇ、亜硫酸ナトリウム２．０ｇが含まれていた。Comparative Example 2 An examination was conducted using 100.0 g of the same taurine reaction solution as in Example 4. The reaction solution was kept warm at 70 ° C. for 1 hour to completely dissolve taurine and the like. After cooling to room temperature, 67.0 g of methanol was added (concentration of methanol: 40.1 w%).
Then, the mixture was stirred at 0 ° C. for 2 hours to precipitate taurine crystals,
The precipitated crystals were filtered and separated using a Kiriyama funnel. The wet crystals contained 14.7 g of taurine, 2.1 g of sodium chloride and 2.0 g of sodium sulfite.
Subsequently, the wet crystals were washed with 30 g of a 40 w% methanol aqueous solution which had been cooled to 0 ° C. The washed wet crystals were dried under reduced pressure at 60 ° C. for 12 hours to obtain 16.0 g of dry crystals.
The dry crystals contained 13.8 g of taurine, 0.2 g of sodium chloride and 2.0 g of sodium sulfite.

【００３６】実施例５ 特開昭６３−４８２５８で示された方法により合成され
たタウリン反応液６６．０ｇを用いて検討を行った。な
お、同反応液は、タウリン１１．４ｇ、塩化ナトリウム
１１．５ｇ、亜硫酸ナトリウム１．１ｇを含有してい
た。反応液を７０℃で１時間保温し、タウリン等を完全
に溶解させた。４０℃まで冷却した後、エタノール４
４．０ｇを添加（エタノール濃度４０．０ｗ％）し、０
℃で２時間撹はんしてタウリン結晶を析出させ、桐山ロ
ートを用いて析出した結晶を濾過・分離した。この湿結
晶中には、タウリン９．９ｇ、塩化ナトリウム５．２
ｇ、亜硫酸ナトリウム０．４ｇが含まれていた。続い
て、０℃に冷却しておいた３ｗ％塩酸／４０ｗ％エタノ
ール水溶液２０ｇで湿結晶を洗浄した。洗浄後の湿結晶
を減圧下・６０℃で１２時間乾燥し、乾結晶１１．６ｇ
を得た。この乾結晶には、タウリン９．４ｇ、塩化ナト
リウム２．１ｇ、亜硫酸ナトリウム０．０７ｇが含まれ
ていた。Example 5 Investigation was carried out using 66.0 g of a taurine reaction solution synthesized by the method disclosed in JP-A-63-48258. The reaction solution contained 11.4 g of taurine, 11.5 g of sodium chloride, and 1.1 g of sodium sulfite. The reaction solution was kept warm at 70 ° C. for 1 hour to completely dissolve taurine and the like. After cooling to 40 ° C, ethanol 4
4.0 g was added (ethanol concentration 40.0 w%), and 0
The mixture was stirred at 0 ° C. for 2 hours to precipitate taurine crystals, and the precipitated crystals were filtered and separated using a Kiriyama funnel. The wet crystals contained 9.9 g of taurine and 5.2 of sodium chloride.
g, and 0.4 g of sodium sulfite were contained. Subsequently, the wet crystals were washed with 20 g of a 3w% hydrochloric acid / 40w% ethanol aqueous solution which had been cooled to 0 ° C. The washed wet crystals were dried under reduced pressure at 60 ° C for 12 hours to give 11.6 g of dry crystals.
Got The dry crystals contained 9.4 g of taurine, 2.1 g of sodium chloride and 0.07 g of sodium sulfite.

【００３７】実施例６ 実施例５と同じタウリン反応液６６．０ｇを用いて検討
を行った。反応液を７０℃で１時間保温し、タウリン等
を完全に溶解させた。４０℃まで冷却した後、エタノー
ル４４．０ｇを添加（エタノール濃度４０．０ｗ％）
し、０℃で２時間撹はんしてタウリン結晶を析出させ、
桐山ロートを用いて析出した結晶を濾過・分離した。こ
の湿結晶中には、タウリン９．９ｇ、塩化ナトリウム
５．２ｇ、亜硫酸ナトリウム０．４ｇが含まれていた。
続いて、０℃に冷却しておいた３ｗ％塩酸／４０ｗ％エ
タノール水溶液２０ｇで湿結晶を洗浄後、さらに０℃に
冷却しておいた４０ｗ％エタノール水溶液２０ｇで洗浄
した。洗浄後の湿結晶を減圧下・６０℃で１２時間乾燥
し、乾結晶１０．０ｇを得た。この乾結晶には、タウリ
ン９．１ｇ、塩化ナトリウム０．９ｇ、亜硫酸ナトリウ
ム０．０１ｇが含まれていた。Example 6 The same taurine reaction solution as in Example 5 (66.0 g) was used for the study. The reaction solution was kept warm at 70 ° C. for 1 hour to completely dissolve taurine and the like. After cooling to 40 ° C., 44.0 g of ethanol was added (ethanol concentration 40.0 w%).
Then, the mixture was stirred at 0 ° C. for 2 hours to precipitate taurine crystals,
The precipitated crystals were filtered and separated using a Kiriyama funnel. The wet crystals contained 9.9 g of taurine, 5.2 g of sodium chloride and 0.4 g of sodium sulfite.
Subsequently, the wet crystals were washed with 20 g of a 3 w% hydrochloric acid / 40 w% ethanol aqueous solution cooled to 0 ° C., and further washed with 20 g of a 40 w% ethanol aqueous solution cooled to 0 ° C. The washed wet crystals were dried under reduced pressure at 60 ° C. for 12 hours to obtain 10.0 g of dry crystals. The dry crystals contained 9.1 g of taurine, 0.9 g of sodium chloride and 0.01 g of sodium sulfite.

【００３８】比較例３ 実施例５と同じタウリン反応液６６．０ｇを用いて検討
を行った。反応液を７０℃で１時間保温し、タウリン等
を完全に溶解させた。４０℃まで冷却した後、エタノー
ル４４．０ｇを添加（エタノール濃度４０．０ｗ％）
し、０℃で２時間撹はんしてタウリン結晶を析出させ、
桐山ロートを用いて析出した結晶を濾過・分離した。こ
の湿結晶中には、タウリン９．９ｇ、塩化ナトリウム
５．２ｇ、亜硫酸ナトリウム０．４ｇが含まれていた。
続いて、０℃に冷却しておいた４０ｗ％エタノール水溶
液２０ｇで湿結晶を洗浄した。洗浄後の湿結晶を減圧下
・６０℃で１２時間乾燥し、乾結晶１１．９ｇをを得
た。この乾結晶には、タウリン９．５ｇ、塩化ナトリウ
ム２．１ｇ、亜硫酸ナトリウム０．２８ｇが含まれてい
た。Comparative Example 3 66.0 g of the same taurine reaction solution as in Example 5 was used for the study. The reaction solution was kept warm at 70 ° C. for 1 hour to completely dissolve taurine and the like. After cooling to 40 ° C., 44.0 g of ethanol was added (ethanol concentration 40.0 w%).
Then, the mixture was stirred at 0 ° C. for 2 hours to precipitate taurine crystals,
The precipitated crystals were filtered and separated using a Kiriyama funnel. The wet crystals contained 9.9 g of taurine, 5.2 g of sodium chloride and 0.4 g of sodium sulfite.
Subsequently, the wet crystals were washed with 20 g of a 40 w% ethanol aqueous solution which had been cooled to 0 ° C. The washed wet crystals were dried under reduced pressure at 60 ° C. for 12 hours to obtain 11.9 g of dry crystals. The dry crystals contained 9.5 g of taurine, 2.1 g of sodium chloride and 0.28 g of sodium sulfite.

【００３９】実施例７ 特開昭６３−４８２５８で示された方法により合成され
たタウリン反応液３００．０ｇを用いて検討を行った。
なお、同反応液は、タウリン５１．０ｇ、塩化ナトリウ
ム４６．２ｇ、亜硫酸ナトリウム１２．３ｇを含有して
いた。反応液を７０℃で１時間保温し、タウリン等を完
全に溶解させた。室温まで冷却した後、メタノール２０
０．０ｇを添加（メタノール濃度４０．０ｗ％）し、０
℃で２時間撹はんしてタウリン結晶を析出させ、ヌッチ
ェを用いて析出した結晶を濾過・分離した。この湿結晶
中には、タウリン４８．５ｇ、塩化ナトリウム１．５
ｇ、亜硫酸ナトリウム１２．８ｇが含まれていた。続い
て、０℃に冷却しておいた５ｗ％塩酸／４０ｗ％メタノ
ール水溶液７５．０ｇで湿結晶を洗浄した。得られた湿
結晶を減圧下・６０℃で１２時間乾燥し、一次乾結晶４
９．０ｇを得た。この一次乾結晶には、タウリン４３．
８ｇ、塩化ナトリウム０．７ｇ、亜硫酸ナトリウム４．
５ｇが含まれていた。続いて、一次乾結晶に水１１３．
０ｇを加えて８０．０℃に加温し、一次乾結晶を完全に
溶解させた。室温まで冷却した後、メタノール４０．５
ｇを添加（メタノール濃度２０．０ｗ％、タウリン濃度
２１．６ｗ％）し、１０℃で２時間撹はんしてタウリン
結晶を析出させ、濾過・分離により結晶を分離した。１
０℃に冷却しておいた２０ｗ％メタノール水溶液５０．
０ｇで湿結晶を洗浄後、減圧下・６０℃で１２時間の乾
燥により二次乾結晶４０．３ｇを得た。この二次乾結晶
は、タウリン純度９９．７％、塩化物含有０．０１％以
下、亜硫酸塩または硫酸塩含有０．０１％以下であっ
た。反応液からの収率は、７８．８％であった。Example 7 A study was conducted using 300.0 g of a taurine reaction solution synthesized by the method disclosed in JP-A-63-48258.
The reaction solution contained 51.0 g of taurine, 46.2 g of sodium chloride, and 12.3 g of sodium sulfite. The reaction solution was kept warm at 70 ° C. for 1 hour to completely dissolve taurine and the like. After cooling to room temperature, methanol 20
0.0 g was added (methanol concentration 40.0 w%), and 0
The mixture was stirred at ℃ for 2 hours to precipitate taurine crystals, and the precipitated crystals were filtered and separated using a Nutsche. 48.5 g of taurine and 1.5 of sodium chloride are contained in the wet crystals.
g, and 12.8 g of sodium sulfite were contained. Subsequently, the wet crystals were washed with 75.0 g of a 5w% hydrochloric acid / 40w% methanol aqueous solution which had been cooled to 0 ° C. The obtained wet crystals were dried under reduced pressure at 60 ° C. for 12 hours to obtain primary dry crystals 4
9.0 g was obtained. The primary dry crystals contained taurine 43.
8 g, sodium chloride 0.7 g, sodium sulfite 4.
5g was included. Then, water 113.
0 g was added and the mixture was heated to 80.0 ° C. to completely dissolve the primary dry crystals. After cooling to room temperature, methanol 40.5
g (methanol concentration 20.0 w%, taurine concentration 21.6 w%) was added, and the mixture was stirred at 10 ° C. for 2 hours to precipitate taurine crystals, which were separated by filtration / separation. 1
20 w% methanol aqueous solution cooled to 0 ° C. 50.
The wet crystals were washed with 0 g and dried under reduced pressure at 60 ° C. for 12 hours to obtain 40.3 g of secondary dry crystals. The secondary dry crystals had a taurine purity of 99.7%, a chloride content of 0.01% or less, and a sulfite or sulfate content of 0.01% or less. The yield based on the reaction solution was 78.8%.

【００４０】比較例４ 実施例７と同じタウリン反応液１２０．０ｇを用いて検
討を行った。反応液を７０℃で１時間保温し、タウリン
等を完全に溶解させた。室温まで冷却した後、メタノー
ル２００．０ｇを添加（メタノール濃度４０．０ｗ％）
し、０℃で２時間撹はんしてタウリン結晶を析出させ、
ヌッチェを用いて析出した結晶を濾過・分離した。この
湿結晶中には、タウリン４８．５ｇ、塩化ナトリウム
１．５ｇ、亜硫酸ナトリウム１２．８ｇが含まれてい
た。続いて、０℃に冷却しておいた４０ｗ％メタノール
水溶液７５．０ｇで結晶を洗浄した。得られた湿結晶を
減圧下・６０℃で１２時間乾燥し、一次乾結晶５８．５
ｇを得た。この一次乾結晶には、タウリン４６．３ｇ、
塩化ナトリウム０．５ｇ、亜硫酸ナトリウム１１．８ｇ
を含んでいた。続いて、一次乾結晶に水１１３．０ｇを
加えて８０．０℃に加温し、一次乾結晶を完全に溶解さ
せた。室温まで冷却した後、メタノール４２．９ｇを添
加（メタノール濃度２０．０ｗ％、タウリン濃度２１．
６ｗ％）し、１０℃で２時間撹はんしてタウリン結晶を
析出させ、濾過・分離により結晶を分離した。１０℃に
冷却しておいた２０ｗ％メタノール水溶液５０．０ｇで
湿結晶を洗浄後、減圧下・６０℃で１２時間の乾燥によ
り二次乾結晶４４．１ｇを得た。この二次乾結晶は、タ
ウリン４２．８ｇ、亜硫酸ナトリウム１．２ｇを含んで
いた。Comparative Example 4 The same taurine reaction solution as in Example 7 (120.0 g) was used for the examination. The reaction solution was kept warm at 70 ° C. for 1 hour to completely dissolve taurine and the like. After cooling to room temperature, 200.0 g of methanol was added (concentration of methanol: 40.0 w%).
Then, the mixture was stirred at 0 ° C. for 2 hours to precipitate taurine crystals,
The precipitated crystals were filtered and separated using a Nutsche. The wet crystals contained 48.5 g of taurine, 1.5 g of sodium chloride, and 12.8 g of sodium sulfite. Subsequently, the crystals were washed with 75.0 g of a 40 w% methanol aqueous solution which had been cooled to 0 ° C. The wet crystals thus obtained were dried under reduced pressure at 60 ° C. for 12 hours to give primary dry crystals of 58.5.
g was obtained. 46.3 g of taurine was added to the primary dry crystals,
Sodium chloride 0.5g, sodium sulfite 11.8g
Was included. Subsequently, 113.0 g of water was added to the primary dry crystals and heated to 80.0 ° C to completely dissolve the primary dry crystals. After cooling to room temperature, 42.9 g of methanol was added (methanol concentration 20.0 w%, taurine concentration 21.
6 w%) and stirred at 10 ° C. for 2 hours to precipitate taurine crystals, and the crystals were separated by filtration / separation. The wet crystals were washed with 50.0 g of a 20 w% methanol aqueous solution which had been cooled to 10 ° C., and then dried at 60 ° C. under reduced pressure for 12 hours to obtain 44.1 g of secondary dry crystals. The secondary dry crystals contained 42.8 g of taurine and 1.2 g of sodium sulfite.

【００４１】[0041]

【発明の効果】本発明により、有機合成法で得られたタ
ウリンを精製するに際して、電気透析処理やイオン交換
樹脂処理に依存せずに、副生する高濃度の中性塩を効率
よく分離する方法が示され、高収率・低コストのタウリ
ンの精製法が確立された。INDUSTRIAL APPLICABILITY According to the present invention, when purifying taurine obtained by an organic synthesis method, a high concentration of neutral salt as a by-product is efficiently separated without depending on electrodialysis treatment or ion exchange resin treatment. A method was demonstrated, and a high-yield, low-cost method for purifying taurine was established.

Claims (10)

【特許請求の範囲】[Claims] 【請求項１】 製造工程を通して得られたタウリンを精
製するにあたり、晶析により析出させた結晶を晶析母液
から分離した後に、その結晶を塩酸を含むアルコール水
溶液で処理することを特徴とするタウリンの精製法。1. A method for purifying taurine obtained through a production process, comprising separating crystals precipitated by crystallization from a crystallization mother liquor, and then treating the crystals with an aqueous alcohol solution containing hydrochloric acid. Purification method. 【請求項２】 製造工程を通して得られたタウリンを精
製するにあたり、晶析により析出させた結晶を晶析母液
から分離した後に、その結晶を塩酸を含むアルコール水
溶液で処理し、引き続いて塩酸を含まないアルコール水
溶液で処理することを特徴とするタウリンの精製法。2. In purifying the taurine obtained through the production process, the crystals precipitated by crystallization are separated from the crystallization mother liquor, and then the crystals are treated with an aqueous alcohol solution containing hydrochloric acid, and subsequently, hydrochloric acid is added. A method for purifying taurine, which comprises treating with a non-alcoholic aqueous solution. 【請求項３】 処理に用いるアルコールがメタノールで
ある請求項１または請求項２記載の精製法。3. The purification method according to claim 1 or 2, wherein the alcohol used for the treatment is methanol. 【請求項４】 処理に用いるアルコールがエタノールで
ある請求項１または請求項２記載の精製法。4. The purification method according to claim 1 or 2, wherein the alcohol used for the treatment is ethanol. 【請求項５】 処理に用いるアルコール濃度が２０重量
％以上である請求項１または請求項２記載の精製法5. The purification method according to claim 1 or 2, wherein the alcohol concentration used for the treatment is 20% by weight or more. 【請求項６】 晶析をアルコールを含む水溶液中で行う
請求項１または請求項２記載の精製法。6. The purification method according to claim 1 or 2, wherein the crystallization is performed in an aqueous solution containing alcohol. 【請求項７】 晶析に用いるアルコールがメタノールで
ある請求項６記載の精製法。7. The purification method according to claim 6, wherein the alcohol used for crystallization is methanol. 【請求項８】 晶析に用いるアルコールがエタノールで
ある請求項７記載の精製法。8. The purification method according to claim 7, wherein the alcohol used for crystallization is ethanol. 【請求項９】 製造工程を通して得られるタウリンが、
２−クロルエチルアミン塩酸塩と亜硫酸ナトリウムを反
応させるものである請求項１または請求項２記載の精製
法。9. Taurine obtained through a manufacturing process comprises:
The method according to claim 1 or 2, wherein 2-chloroethylamine hydrochloride is reacted with sodium sulfite. 【請求項１０】 製造工程を通して得られるタウリン
が、２−アミノエタノール硫酸エステルと亜硫酸ナトリ
ウムを反応させるものである請求項１または請求項２記
載の精製法。10. The purification method according to claim 1 or 2, wherein taurine obtained through the production process is a reaction between 2-aminoethanol sulfate and sodium sulfite.