JPH07179402A - 置換ベンゼン誘導体、その製造方法及びそれを含有する有害生物防除剤 - Google Patents
置換ベンゼン誘導体、その製造方法及びそれを含有する有害生物防除剤Info
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Abstract
(57)【要約】
【目的】 本発明は、有害生物防除剤特に農園芸用有害
生物防除剤として有用な新規な置換ベンゼン誘導体、そ
の製造方法、中間体などを提供する。 【構成】 前記置換ベンゼン誘導体は一般式（Ｉ） 【化１】 （式中、Ａは置換されてもよいアリールオキシ基、置換
されてもよいアリールチオ基又は−ＯＮ＝Ｃ（Ｒ1)Ｒ2
基であり、Ｒ1 及びＲ2 は独立に置換されてもよいアル
キル基又は置換されてもよいアリール基であり、ｎは１
又は２であり、Ｂはハロゲン原子、アルキル基、アリー
ル基、アルコキシ基、シクロアルキル基、シクロアルキ
ルオキシ基、ハロアルキル基、ハロアルキルオキシ基、
シアノ基又はニトロ基であり、ｍは０〜４の整数であ
り、Ｘは酸素原子又は硫黄原子であり、Ｙはアルコキシ
基、アルキルチオ基、アミノ基、アルキルアミノ基又は
ジアルキルアミノ基である）で表わされる置換ベンゼン
誘導体。
生物防除剤として有用な新規な置換ベンゼン誘導体、そ
の製造方法、中間体などを提供する。 【構成】 前記置換ベンゼン誘導体は一般式（Ｉ） 【化１】 （式中、Ａは置換されてもよいアリールオキシ基、置換
されてもよいアリールチオ基又は−ＯＮ＝Ｃ（Ｒ1)Ｒ2
基であり、Ｒ1 及びＲ2 は独立に置換されてもよいアル
キル基又は置換されてもよいアリール基であり、ｎは１
又は２であり、Ｂはハロゲン原子、アルキル基、アリー
ル基、アルコキシ基、シクロアルキル基、シクロアルキ
ルオキシ基、ハロアルキル基、ハロアルキルオキシ基、
シアノ基又はニトロ基であり、ｍは０〜４の整数であ
り、Ｘは酸素原子又は硫黄原子であり、Ｙはアルコキシ
基、アルキルチオ基、アミノ基、アルキルアミノ基又は
ジアルキルアミノ基である）で表わされる置換ベンゼン
誘導体。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は置換ベンゼン誘導体、そ
の製造方法、それを有効成分として含有する有害生物防
除剤並びにその中間体に関する。
の製造方法、それを有効成分として含有する有害生物防
除剤並びにその中間体に関する。
【０００２】
【従来の技術】フィソスティグミンから誘導されるある
種のカーバメート系化合物が殺虫剤として数多く実用化
されている。これらカーバメート系殺虫剤は、アセチル
コリンエステラーゼ阻害作用を有する神経系撹乱剤であ
るが、これらは殺菌剤として使用されていない。一方、
本発明の化合物はこれらカーバメート系化合物とは化学
構造が異なる。
種のカーバメート系化合物が殺虫剤として数多く実用化
されている。これらカーバメート系殺虫剤は、アセチル
コリンエステラーゼ阻害作用を有する神経系撹乱剤であ
るが、これらは殺菌剤として使用されていない。一方、
本発明の化合物はこれらカーバメート系化合物とは化学
構造が異なる。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】本発明の目的は、有害
生物防除剤、特に農園芸用有害生物防除剤として有用な
新規な置換ベンゼン誘導体、その製造方法、中間体など
を提供することにある。
生物防除剤、特に農園芸用有害生物防除剤として有用な
新規な置換ベンゼン誘導体、その製造方法、中間体など
を提供することにある。
【０００４】
【課題を解決するための手段】本発明者らは、広範な化
合物の研究探索において、カーバメート、カーボナート
或はチオカーバメートなどの一定の骨格をもつ置換ベン
ゼン誘導体が優れた有害生物防除作用を示すことを見出
し、本発明を完成した。すなわち、本発明は、一般式
（Ｉ）
合物の研究探索において、カーバメート、カーボナート
或はチオカーバメートなどの一定の骨格をもつ置換ベン
ゼン誘導体が優れた有害生物防除作用を示すことを見出
し、本発明を完成した。すなわち、本発明は、一般式
（Ｉ）
【０００５】
【化８】
【０００６】（式中、Ａは置換されてもよいアリールオ
キシ基、置換されてもよいアリールチオ基又は−ＯＮ＝
Ｃ（Ｒ1)Ｒ2 基であり、Ｒ1 及びＲ2 は独立に置換され
てもよいアルキル基又は置換されてもよいアリール基で
あり、ｎは１又は２であり、Ｂはハロゲン原子、アルキ
ル基、アリール基、アルコキシ基、シクロアルキル基、
シクロアルキルオキシ基、ハロアルキル基、ハロアルキ
ルオキシ基、シアノ基又はニトロ基であり、ｍは０〜４
の整数であり、Ｘは酸素原子又は硫黄原子であり、Ｙは
アルコキシ基、アルキルチオ基、アミノ基、アルキルア
ミノ基又はジアルキルアミノ基である）で表わされる置
換ベンゼン誘導体、その製造方法及びそれを有効成分と
して含有する有害生物防除剤並びにその中間体に関す
る。
キシ基、置換されてもよいアリールチオ基又は−ＯＮ＝
Ｃ（Ｒ1)Ｒ2 基であり、Ｒ1 及びＲ2 は独立に置換され
てもよいアルキル基又は置換されてもよいアリール基で
あり、ｎは１又は２であり、Ｂはハロゲン原子、アルキ
ル基、アリール基、アルコキシ基、シクロアルキル基、
シクロアルキルオキシ基、ハロアルキル基、ハロアルキ
ルオキシ基、シアノ基又はニトロ基であり、ｍは０〜４
の整数であり、Ｘは酸素原子又は硫黄原子であり、Ｙは
アルコキシ基、アルキルチオ基、アミノ基、アルキルア
ミノ基又はジアルキルアミノ基である）で表わされる置
換ベンゼン誘導体、その製造方法及びそれを有効成分と
して含有する有害生物防除剤並びにその中間体に関す
る。
【０００７】一般式（Ｉ）中、Ａ、Ｂ又はＲ1 及びＲ2
のアリール基又はアリール部分としては、フェニル、ピ
リジル、チエニル、フラニル、ピロリル、ピラゾリル、
イミダゾリル、インダニル、ピラジニル、イソオキサゾ
リル、イソチアゾリルなどが含まれる。Ａの定義中の置
換されてもよいアリールオキシ基又は置換されてもよい
アリールチオ基或いはＲ1 及びＲ2 の定義中の置換され
てもよいアリール基の置換基としては、例えばハロゲン
原子；ハロゲン原子又はＣ1-4 アルコキシで置換されて
もよい（Ｃ1-4 ）アルキル基；ハロゲン原子又はＣ1-4
アルコキシで置換されてもよいアリール基；ニトロ基；
シアノ基；ハロゲン原子で置換されてもよいＣ1-4 アル
コキシ基；Ｃ1-4 アルキルチオ基；アミノ基；ジＣ1-4
アルキルアミノ基；ハロゲン原子で置換されてもよいメ
チレンジオキシ基などが挙げられる。置換数は１又は２
以上であってよく、２以上の場合それらは同一であって
も異なっていてもよい。
のアリール基又はアリール部分としては、フェニル、ピ
リジル、チエニル、フラニル、ピロリル、ピラゾリル、
イミダゾリル、インダニル、ピラジニル、イソオキサゾ
リル、イソチアゾリルなどが含まれる。Ａの定義中の置
換されてもよいアリールオキシ基又は置換されてもよい
アリールチオ基或いはＲ1 及びＲ2 の定義中の置換され
てもよいアリール基の置換基としては、例えばハロゲン
原子；ハロゲン原子又はＣ1-4 アルコキシで置換されて
もよい（Ｃ1-4 ）アルキル基；ハロゲン原子又はＣ1-4
アルコキシで置換されてもよいアリール基；ニトロ基；
シアノ基；ハロゲン原子で置換されてもよいＣ1-4 アル
コキシ基；Ｃ1-4 アルキルチオ基；アミノ基；ジＣ1-4
アルキルアミノ基；ハロゲン原子で置換されてもよいメ
チレンジオキシ基などが挙げられる。置換数は１又は２
以上であってよく、２以上の場合それらは同一であって
も異なっていてもよい。
【０００８】Ｒ1 及びＲ2 の定義中の置換されてもよい
アルキル基としては、炭素数１〜６の直鎖又は枝分れ鎖
のアルキルであればよい。例えばメチル、エチル、プロ
ピル、ブチル、ペンチル、ヘキシルなどが挙げられる。
また、その置換基としては、例えばハロゲン原子；シア
ノ基；Ｃ1-4 アルコキシ基；Ｃ1-4 アルキルチオ基；な
どが挙げられる。置換数は１又は２以上であってよく、
２以上の場合それらは同一であっても異なっていてもよ
い。
アルキル基としては、炭素数１〜６の直鎖又は枝分れ鎖
のアルキルであればよい。例えばメチル、エチル、プロ
ピル、ブチル、ペンチル、ヘキシルなどが挙げられる。
また、その置換基としては、例えばハロゲン原子；シア
ノ基；Ｃ1-4 アルコキシ基；Ｃ1-4 アルキルチオ基；な
どが挙げられる。置換数は１又は２以上であってよく、
２以上の場合それらは同一であっても異なっていてもよ
い。
【０００９】本明細書において、ハロゲン原子、ハロア
ルキル基又はハロアルキルオキシ基として記載されるハ
ロゲン原子或いは置換基を構成するハロゲン原子として
は、弗素原子、塩素原子、臭素原子及び沃素原子が挙げ
られる。Ｂの定義中のアルキル基、アルコキシ基、ハロ
アルキル基又はハロアルキルオキシ基の各アルキル部分
としては、炭素数１〜６の直鎖又は枝分れ鎖のアルキル
であればよい。Ｂの定義中のシクロアルキル基又はシク
ロアルキルオキシ基のシクロアルキル部分としては、炭
素数３〜８のものであればよい。また、これらＢで定義
された置換基は、ｍが２以上の場合には同一であっても
異なっていてもよい。
ルキル基又はハロアルキルオキシ基として記載されるハ
ロゲン原子或いは置換基を構成するハロゲン原子として
は、弗素原子、塩素原子、臭素原子及び沃素原子が挙げ
られる。Ｂの定義中のアルキル基、アルコキシ基、ハロ
アルキル基又はハロアルキルオキシ基の各アルキル部分
としては、炭素数１〜６の直鎖又は枝分れ鎖のアルキル
であればよい。Ｂの定義中のシクロアルキル基又はシク
ロアルキルオキシ基のシクロアルキル部分としては、炭
素数３〜８のものであればよい。また、これらＢで定義
された置換基は、ｍが２以上の場合には同一であっても
異なっていてもよい。
【００１０】Ｙの定義中のアルコキシ基、アルキルチオ
基、アルキルアミノ基又はジアルキルアミノ基の各アル
キル部分としては、炭素数１〜８の直鎖又は枝分れ鎖の
アルキルであればよい。また、ジアルキルアミノ基の場
合には２つのアルキル部分の炭素数は同じであっても異
っていてもよい。
基、アルキルアミノ基又はジアルキルアミノ基の各アル
キル部分としては、炭素数１〜８の直鎖又は枝分れ鎖の
アルキルであればよい。また、ジアルキルアミノ基の場
合には２つのアルキル部分の炭素数は同じであっても異
っていてもよい。
【００１１】前記一般式（Ｉ）で表される化合物中、下
記の化合物が望ましい。
記の化合物が望ましい。
【００１２】（１）前記一般式（Ｉ）において、Ａの置
換されてもよいアリールオキシ基又は置換されてもよい
アリールチオ基のアリール部分、Ｒ1 及びＲ2 の置換さ
れてもよいアリール基或いはＢのアリール基がフェニ
ル、ピリジル、チエニル、フラニル、ピロリル、ピラゾ
リル、イミダゾリル、インダニル、ピラジニル、イソオ
キサゾリル又はイソチアゾリルであり、Ａの置換されて
もよいアリールオキシ基又は置換されてもよいアリール
チオ基或いはＲ1 及びＲ2 の置換されてもよいアリール
基の各置換基が１又は２以上、２以上の場合同一若しく
は異なるハロゲン原子；ハロゲン原子又はＣ1-4 アルコ
キシで置換されてもよい（Ｃ1-4 ）アルキル基；ハロゲ
ン原子又はＣ1-4 アルコキシで置換されてもよいアリー
ル基；ニトロ基；シアノ基；ハロゲン原子で置換されて
もよいＣ1-4 アルコキシ基；Ｃ1-4 アルキルチオ基；ア
ミノ基；ジＣ1-4 アルキルアミノ基又はハロゲン原子で
置換されてもよいメチレンジオキシ基であり、Ｒ1 及び
Ｒ2 の置換されてもよいアルキル基の置換基が１又は２
以上、２以上の場合同一若しくは異なるハロゲン原子；
シアノ基；Ｃ1-4 アルコキシ基又はＣ1-4 アルキルチオ
基である置換ベンゼン誘導体。
換されてもよいアリールオキシ基又は置換されてもよい
アリールチオ基のアリール部分、Ｒ1 及びＲ2 の置換さ
れてもよいアリール基或いはＢのアリール基がフェニ
ル、ピリジル、チエニル、フラニル、ピロリル、ピラゾ
リル、イミダゾリル、インダニル、ピラジニル、イソオ
キサゾリル又はイソチアゾリルであり、Ａの置換されて
もよいアリールオキシ基又は置換されてもよいアリール
チオ基或いはＲ1 及びＲ2 の置換されてもよいアリール
基の各置換基が１又は２以上、２以上の場合同一若しく
は異なるハロゲン原子；ハロゲン原子又はＣ1-4 アルコ
キシで置換されてもよい（Ｃ1-4 ）アルキル基；ハロゲ
ン原子又はＣ1-4 アルコキシで置換されてもよいアリー
ル基；ニトロ基；シアノ基；ハロゲン原子で置換されて
もよいＣ1-4 アルコキシ基；Ｃ1-4 アルキルチオ基；ア
ミノ基；ジＣ1-4 アルキルアミノ基又はハロゲン原子で
置換されてもよいメチレンジオキシ基であり、Ｒ1 及び
Ｒ2 の置換されてもよいアルキル基の置換基が１又は２
以上、２以上の場合同一若しくは異なるハロゲン原子；
シアノ基；Ｃ1-4 アルコキシ基又はＣ1-4 アルキルチオ
基である置換ベンゼン誘導体。
【００１３】（２）前記一般式（Ｉ）において、Ａが−
ＯＮ＝Ｃ（Ｒ1 ）Ｒ2 基（Ｒ1 及びＲ2 は前述のとお
り）であり、Ｘは酸素原子であり、ｎは１であり、ｍは
０である置換ベンゼン誘導体。
ＯＮ＝Ｃ（Ｒ1 ）Ｒ2 基（Ｒ1 及びＲ2 は前述のとお
り）であり、Ｘは酸素原子であり、ｎは１であり、ｍは
０である置換ベンゼン誘導体。
【００１４】（３）前記一般式（Ｉ）の化合物が、Ｏ−
（２−メチルアミノカルボニルオキシベンジル）−３−
メチルアセトフェノンオキシム、Ｏ−（２−メチルアミ
ノカルボニルオキシベンジル）−３−メトキシアセトフ
ェノンオキシム又はＯ−（２−メチルアミノカルボニル
オキシベンジル）−３，４−ジメチルアセトフェノンオ
キシムである置換ベンゼン誘導体。
（２−メチルアミノカルボニルオキシベンジル）−３−
メチルアセトフェノンオキシム、Ｏ−（２−メチルアミ
ノカルボニルオキシベンジル）−３−メトキシアセトフ
ェノンオキシム又はＯ−（２−メチルアミノカルボニル
オキシベンジル）−３，４−ジメチルアセトフェノンオ
キシムである置換ベンゼン誘導体。
【００１５】一般式（Ｉ）で表わされる置換ベンゼン誘
導体は、次の（Ａ）又は（Ｂ）の方法により製造するこ
とができる。
導体は、次の（Ａ）又は（Ｂ）の方法により製造するこ
とができる。
【００１６】
【化９】
【００１７】（式中、Ａ、ｎ、Ｂ、ｍ及びＸは前述の通
りであり、Ｙ1 はアルコキシ基、アルキルチオ基又はジ
アルキルアミノ基であり、Ｈａｌはハロゲン原子であ
る）
りであり、Ｙ1 はアルコキシ基、アルキルチオ基又はジ
アルキルアミノ基であり、Ｈａｌはハロゲン原子であ
る）
【００１８】（Ａ）の方法は通常、溶媒及び塩基の存在
下に行われる。溶媒としてはベンゼン、トルエン、キシ
レン、クロロベンゼンなどの芳香族炭化水素類；クロロ
ホルム、四塩化炭素、塩化メチレン、ジクロロエタン、
トリクロロエタンなどのハロゲン化脂肪族炭化水素類；
ｎ−ヘキサン、シクロヘキサンなどの環状又は非環状脂
肪族炭化水素類；ジエチルエーテル、ジオキサン、テト
ラヒドロフランなどのエーテル類；アセトン、メチルエ
チルケトン、メチルイソブチルケトンなどのケトン類；
アセトニトリル、プロピオニトリルなどのニトリル類；
ジメチルホルムアミド、Ｎ−メチル−２−ピロリドン、
ジメチルスルホキシド、スルホランなどの非プロトン性
極性溶媒などが挙げられる。
下に行われる。溶媒としてはベンゼン、トルエン、キシ
レン、クロロベンゼンなどの芳香族炭化水素類；クロロ
ホルム、四塩化炭素、塩化メチレン、ジクロロエタン、
トリクロロエタンなどのハロゲン化脂肪族炭化水素類；
ｎ−ヘキサン、シクロヘキサンなどの環状又は非環状脂
肪族炭化水素類；ジエチルエーテル、ジオキサン、テト
ラヒドロフランなどのエーテル類；アセトン、メチルエ
チルケトン、メチルイソブチルケトンなどのケトン類；
アセトニトリル、プロピオニトリルなどのニトリル類；
ジメチルホルムアミド、Ｎ−メチル−２−ピロリドン、
ジメチルスルホキシド、スルホランなどの非プロトン性
極性溶媒などが挙げられる。
【００１９】塩基としては、無機塩基、有機塩基のいず
れでもよく、無機塩基としては、例えば水酸化ナトリウ
ム、水酸化カリウムのようなアルカリ金属水酸化物；無
水炭酸カリウム、無水炭酸カルシウムのようなアルカリ
金属又はアルカリ土類金属の炭酸塩；水素化ナトリウム
のようなアルカリ金属水素化物；金属ナトリウムのよう
なアルカリ金属などが挙げられ、また有機塩基としては
ピリジン、トリエチルアミン、ジイソプロピルエチルア
ミンなどが挙げられる。反応温度は通常−２０℃〜各溶
媒沸点温度（好ましくは０〜５０℃）、反応時間は普通
０．５〜２４時間である。
れでもよく、無機塩基としては、例えば水酸化ナトリウ
ム、水酸化カリウムのようなアルカリ金属水酸化物；無
水炭酸カリウム、無水炭酸カルシウムのようなアルカリ
金属又はアルカリ土類金属の炭酸塩；水素化ナトリウム
のようなアルカリ金属水素化物；金属ナトリウムのよう
なアルカリ金属などが挙げられ、また有機塩基としては
ピリジン、トリエチルアミン、ジイソプロピルエチルア
ミンなどが挙げられる。反応温度は通常−２０℃〜各溶
媒沸点温度（好ましくは０〜５０℃）、反応時間は普通
０．５〜２４時間である。
【００２０】
【化１０】
【００２１】（式中、Ａ、ｎ、Ｂ、ｍ及びＸは前述の通
りであり、Ｍ−ＯＣＮはシアン酸塩を表わし、Ｍはアル
カリ金属であり、Ｒ−ＮＣＯはイソシアン酸エステルを
表わし、Ｒはアルキル基である）
りであり、Ｍ−ＯＣＮはシアン酸塩を表わし、Ｍはアル
カリ金属であり、Ｒ−ＮＣＯはイソシアン酸エステルを
表わし、Ｒはアルキル基である）
【００２２】（Ｂ）の方法は通常、溶媒の存在下に行わ
れ、場合により触媒を使用しても良い。溶媒としては前
記（Ａ）の方法に用いられるものと同様のものが挙げら
れる。触媒としては三弗化ほう素、塩酸、塩化アルミニ
ウム、塩化アルキルスズ、酢酸アルキルスズなどの酸、
トリエチルアミン、ピリジン、ジメチルアニリン、ジメ
チルアミノピリジン、１，４−ジアザビシクロ（２．
２．２）オクタン、Ｎ−メチルピペリジン、酢酸ナトリ
ウムなどの塩基が挙げられる。反応温度は通常−２０℃
〜溶媒沸点温度、反応時間は０．５〜２４時間である。
れ、場合により触媒を使用しても良い。溶媒としては前
記（Ａ）の方法に用いられるものと同様のものが挙げら
れる。触媒としては三弗化ほう素、塩酸、塩化アルミニ
ウム、塩化アルキルスズ、酢酸アルキルスズなどの酸、
トリエチルアミン、ピリジン、ジメチルアニリン、ジメ
チルアミノピリジン、１，４−ジアザビシクロ（２．
２．２）オクタン、Ｎ−メチルピペリジン、酢酸ナトリ
ウムなどの塩基が挙げられる。反応温度は通常−２０℃
〜溶媒沸点温度、反応時間は０．５〜２４時間である。
【００２３】一般式（II）で表わされる化合物は例えば
次の反応（Ｃ）〜（Ｅ）により取得することができる。 （ｎ＝１、Ｘ＝酸素原子の場合）
次の反応（Ｃ）〜（Ｅ）により取得することができる。 （ｎ＝１、Ｘ＝酸素原子の場合）
【００２４】
【化１１】
【００２５】（式中、Ｂ、ｍ、Ｒ1 及びＲ2 は前述の通
りであり、Ａｃはアセチル、Ａｒは置換されてもよいア
リールである）
りであり、Ａｃはアセチル、Ａｒは置換されてもよいア
リールである）
【００２６】上記（Ｃ）の方法は、置換又は無置換のサ
リゲニンの２つのＯＨ基をアセチル化した後、式（Ｖ−
１）、（Ｖ−２）又は（Ｖ−３）の化合物と水素化ナト
リウム、ブチルリチウム等の塩基を反応させアルカリ金
属塩とし、溶媒の存在下に反応させることにより達成さ
れる。
リゲニンの２つのＯＨ基をアセチル化した後、式（Ｖ−
１）、（Ｖ−２）又は（Ｖ−３）の化合物と水素化ナト
リウム、ブチルリチウム等の塩基を反応させアルカリ金
属塩とし、溶媒の存在下に反応させることにより達成さ
れる。
【００２７】溶媒としては前記（Ａ）の方法に用いられ
るものと同様のものが挙げられる。反応温度は通常−２
０℃〜溶媒沸点温度、反応時間は０．５〜２４時間であ
る。 （ｎ＝１、Ｘ＝硫黄原子の場合）
るものと同様のものが挙げられる。反応温度は通常−２
０℃〜溶媒沸点温度、反応時間は０．５〜２４時間であ
る。 （ｎ＝１、Ｘ＝硫黄原子の場合）
【００２８】
【化１２】
【００２９】（式中、Ａ、Ｂ及びｍは前述の通りであ
り、Ｒはアルキル基である）
り、Ｒはアルキル基である）
【００３０】上記式（II−４）の化合物は、５段階の反
応によって取得することができる。第１段階及び第２段
階は、置換又は無置換のチオサリチル酸を保護基と反応
させる。すなわち、第１段階は前記チオサリチル酸のカ
ルボキシル基をメタノールなどのアルコールを用いてエ
ステル化し、第２段階はこのエステル化物のＳＨ基をジ
ヒドロピランを用いてスルフィド化する。それぞれの反
応は、エステル化又はスルフィド化に通常使用される条
件であればよい。第３段階はこのスルフィド化物のカル
ボニル基の還元反応である。還元反応には水素化リチウ
ムアルミニウムなどの還元剤が用いられる。反応条件は
通常使用されるものであればよい。第４段階はこの還元
物の置換基Ａの縮合反応である。この反応は、以下の方
法によって達成される。
応によって取得することができる。第１段階及び第２段
階は、置換又は無置換のチオサリチル酸を保護基と反応
させる。すなわち、第１段階は前記チオサリチル酸のカ
ルボキシル基をメタノールなどのアルコールを用いてエ
ステル化し、第２段階はこのエステル化物のＳＨ基をジ
ヒドロピランを用いてスルフィド化する。それぞれの反
応は、エステル化又はスルフィド化に通常使用される条
件であればよい。第３段階はこのスルフィド化物のカル
ボニル基の還元反応である。還元反応には水素化リチウ
ムアルミニウムなどの還元剤が用いられる。反応条件は
通常使用されるものであればよい。第４段階はこの還元
物の置換基Ａの縮合反応である。この反応は、以下の方
法によって達成される。
【００３１】
【化１３】
【００３２】（式中、Ｂ、ｍ、Ｒ1 及びＲ2 は前述の通
りであり、Ａｒは置換されてもよいアリール基である）
りであり、Ａｒは置換されてもよいアリール基である）
【００３３】上記反応は溶媒並びにトリブチルフォスフ
ィンなどのアルキル及びアリールフォスフィン及びアゾ
ジカルボン酸ジエチルのようなアゾカルボン酸エステル
の存在下に行われる。溶媒としては前記（Ａ）の方法に
用いられたものと同様のものが挙げられる。反応温度は
通常−７８℃〜＋７０℃、反応時間は０．５〜２４時間
である。
ィンなどのアルキル及びアリールフォスフィン及びアゾ
ジカルボン酸ジエチルのようなアゾカルボン酸エステル
の存在下に行われる。溶媒としては前記（Ａ）の方法に
用いられたものと同様のものが挙げられる。反応温度は
通常−７８℃〜＋７０℃、反応時間は０．５〜２４時間
である。
【００３４】前記第５段階はテトラヒドロピラニル基の
脱離反応である。この反応にはヨウ素が用いられる。反
応は室温で進み、ジスルフィド結合により形成される式
（II−４）の化合物の２量体を経た後、水素化リチウム
アルミニウムなどの還元剤によって式（II−４）の化合
物が取得される。また、硝酸銀などを用いてメルカプト
銀としてテトラヒドロピラニル基を除去し、ついで弱酸
加水分解し、遊離の式（II−４）の化合物を得ることも
できる。 （ｎ＝２、Ｘ＝酸素原子の場合）
脱離反応である。この反応にはヨウ素が用いられる。反
応は室温で進み、ジスルフィド結合により形成される式
（II−４）の化合物の２量体を経た後、水素化リチウム
アルミニウムなどの還元剤によって式（II−４）の化合
物が取得される。また、硝酸銀などを用いてメルカプト
銀としてテトラヒドロピラニル基を除去し、ついで弱酸
加水分解し、遊離の式（II−４）の化合物を得ることも
できる。 （ｎ＝２、Ｘ＝酸素原子の場合）
【００３５】
【化１４】
【００３６】（式中、Ａ、Ｂ及びｍは前述の通りであ
り、Ｒはアルキル基である） 上記式（II−５）の化合物は、５段階の反応によって取
得することができる。第１段階及び第２段階は、置換又
は無置換のＯ−ヒドロキシフェニル酢酸を保護基と反応
させる。すなわち、第１段階は、前述のチオサリチル酸
の場合と同様、カルボキシル基をエステル化し、第２段
階はこのエステル化物のＯＨ基を臭化ベンジルを用いて
エーテル化する。このエーテル化反応の反応条件は通常
使用されるものであればよい。第３段階はこのエーテル
化物のカルボニル基の還元反応であり、前述の方法
（Ｄ）の第３段階と同様の方法が用いられる。第４段階
は置換基Ａの縮合反応である。この反応は以下の方法に
よって達成される。
り、Ｒはアルキル基である） 上記式（II−５）の化合物は、５段階の反応によって取
得することができる。第１段階及び第２段階は、置換又
は無置換のＯ−ヒドロキシフェニル酢酸を保護基と反応
させる。すなわち、第１段階は、前述のチオサリチル酸
の場合と同様、カルボキシル基をエステル化し、第２段
階はこのエステル化物のＯＨ基を臭化ベンジルを用いて
エーテル化する。このエーテル化反応の反応条件は通常
使用されるものであればよい。第３段階はこのエーテル
化物のカルボニル基の還元反応であり、前述の方法
（Ｄ）の第３段階と同様の方法が用いられる。第４段階
は置換基Ａの縮合反応である。この反応は以下の方法に
よって達成される。
【００３７】
【化１５】
【００３８】（式中、Ｂ、ｍ、Ｒ1 及びＲ2 は前述の通
りであり、Ａｒは置換されてもよいアリール基である）
りであり、Ａｒは置換されてもよいアリール基である）
【００３９】上記反応では、一旦式（IV−３）の化合物
と脱離基となる塩化ｐ−トルエンスルホニル又は塩化メ
タンスルホニルとを、トリエチルアミンのような塩基及
び溶媒の存在下に反応させ式（IV−３）の化合物のトシ
レート又はメシレートを生成させる。その後、式（Ｖ−
１）、（Ｖ−２）又は（Ｖ−３）の化合物と水素化ナト
リウム、ブチルリチウムなどとを反応させた化合物と、
式（IV−３）の化合物のトシレート又はメシレートとを
溶媒の存在下に反応させる。この反応に用いられる溶媒
としては、前記（Ａ）の方法と同様のものが挙げられ
る。反応温度は通常−２０℃〜溶媒沸点温度、反応時間
は０．５〜２４時間である。
と脱離基となる塩化ｐ−トルエンスルホニル又は塩化メ
タンスルホニルとを、トリエチルアミンのような塩基及
び溶媒の存在下に反応させ式（IV−３）の化合物のトシ
レート又はメシレートを生成させる。その後、式（Ｖ−
１）、（Ｖ−２）又は（Ｖ−３）の化合物と水素化ナト
リウム、ブチルリチウムなどとを反応させた化合物と、
式（IV−３）の化合物のトシレート又はメシレートとを
溶媒の存在下に反応させる。この反応に用いられる溶媒
としては、前記（Ａ）の方法と同様のものが挙げられ
る。反応温度は通常−２０℃〜溶媒沸点温度、反応時間
は０．５〜２４時間である。
【００４０】前記第５段階はベンジル基の脱離反応であ
る。この反応には触媒としてパラジウム−炭素、酸化白
金等が用いられ、水素雰囲気下撹拌することにより容易
に式（II−５）の化合物が得られる。
る。この反応には触媒としてパラジウム−炭素、酸化白
金等が用いられ、水素雰囲気下撹拌することにより容易
に式（II−５）の化合物が得られる。
【００４１】一般式（Ｉ）で表わされる本発明化合物
は、有害生物防除剤の有効成分として有用である。例え
ば農園芸用殺菌剤としては稲いもち病、稲紋枯病、稲ご
ま葉枯病、キュウリ炭そ病、キュウリうどんこ病、キュ
ウリべと病、トマト疫病、トマト輪紋病、柑橘類の黒点
病、柑橘類のみどりかび病、リンゴおよびナシの黒星
病、リンゴ斑点落葉病、ブドウべと病、各種の灰色かび
病、菌核病、さび病などの病害及びフザリウム菌、ピシ
ウム菌、リゾクトニア菌、バーティシリウム菌、プラズ
モディオホーラ菌などの植物病原菌によって引き起こさ
れる土壌病害に対し優れた防除効果を示す。特に稲いも
ち病、各種のうどんこ病、各種の灰色かび病、菌核病、
キュウリ及びブドウのべと病、トマト及びバレイショの
疫病などに対して優れた防除効果を示す。本発明化合物
は残効性が長く優れた予防効果を示すのみならず、優れ
た治療効果を有することから感染後の処理による病害防
除が可能である。また土壌処理による病害防除も可能で
ある。本発明化合物は、感受性菌のみならず各種耐性菌
（ベノミル耐性うどんこ病菌、メタラキシル耐性べと病
菌、ベノミル及び／又はジカルボキシイミド系化合物耐
性灰色かび病菌など）に対しても有効である。
は、有害生物防除剤の有効成分として有用である。例え
ば農園芸用殺菌剤としては稲いもち病、稲紋枯病、稲ご
ま葉枯病、キュウリ炭そ病、キュウリうどんこ病、キュ
ウリべと病、トマト疫病、トマト輪紋病、柑橘類の黒点
病、柑橘類のみどりかび病、リンゴおよびナシの黒星
病、リンゴ斑点落葉病、ブドウべと病、各種の灰色かび
病、菌核病、さび病などの病害及びフザリウム菌、ピシ
ウム菌、リゾクトニア菌、バーティシリウム菌、プラズ
モディオホーラ菌などの植物病原菌によって引き起こさ
れる土壌病害に対し優れた防除効果を示す。特に稲いも
ち病、各種のうどんこ病、各種の灰色かび病、菌核病、
キュウリ及びブドウのべと病、トマト及びバレイショの
疫病などに対して優れた防除効果を示す。本発明化合物
は残効性が長く優れた予防効果を示すのみならず、優れ
た治療効果を有することから感染後の処理による病害防
除が可能である。また土壌処理による病害防除も可能で
ある。本発明化合物は、感受性菌のみならず各種耐性菌
（ベノミル耐性うどんこ病菌、メタラキシル耐性べと病
菌、ベノミル及び／又はジカルボキシイミド系化合物耐
性灰色かび病菌など）に対しても有効である。
【００４２】本発明化合物はまた殺虫活性、殺ダニ活性
及び殺線虫活性も有しており、防除の問題となる種々の
害虫に対し有効である。
及び殺線虫活性も有しており、防除の問題となる種々の
害虫に対し有効である。
【００４３】本発明化合物の使用に際しては、従来の農
薬製剤の場合と同様に、補助剤と共に、乳剤、粉剤、水
和剤、液剤、粒剤、懸濁製剤などの種々の形態に製剤す
ることができる。これらの製剤の実際の使用に際して
は、そのまま使用するか、または水などの希釈剤で所定
濃度に希釈して使用することができる。ここに言う補助
剤としては、担体、乳化剤、懸濁剤、分散剤、展着剤、
浸透剤、湿潤剤、増粘剤、安定剤などが挙げられ、必要
に応じ適宜添加すればよい。
薬製剤の場合と同様に、補助剤と共に、乳剤、粉剤、水
和剤、液剤、粒剤、懸濁製剤などの種々の形態に製剤す
ることができる。これらの製剤の実際の使用に際して
は、そのまま使用するか、または水などの希釈剤で所定
濃度に希釈して使用することができる。ここに言う補助
剤としては、担体、乳化剤、懸濁剤、分散剤、展着剤、
浸透剤、湿潤剤、増粘剤、安定剤などが挙げられ、必要
に応じ適宜添加すればよい。
【００４４】担体は、固体担体と液体担体に分けられ
る。固体担体としては、澱粉、砂糖、セルロース粉、シ
クロデキストリン、活性炭、大豆粉、小麦粉、もみがら
粉、木粉、魚粉、粉乳などの動植物性粉末；タルク、カ
オリン、ベントナイト、有機ベントナイト、炭酸カルシ
ウム、硫酸カルシウム、重炭酸ナトリウム、ゼオライ
ト、珪藻土、ホワイトカーボン、クレー、アルミナ、シ
リカ、硫黄粉末などの鉱物性粉末などが挙げられ、液体
担体としては、水；大豆油、棉実油、トウモロコシ油な
どの動植物油；エチルアルコール、エチレングリコール
などのアルコール類；アセトン、メチルエチルケトンな
どのケトン類；ジオキサン、テトラヒドロフランなどの
エーテル類；ケロシン、灯油、流動パラフィンなどの脂
肪族炭化水素類；キシレン、トリメチルベンゼン、テト
ラメチルベンゼン、シクロヘキサン、ソルベントナフサ
などの芳香族炭化水素類；クロロホルム、クロロベンゼ
ンなどのハロゲン化炭化水素類；ジメチルホルムアミド
などの酸アミド類；酢酸エチルエステル、脂肪酸のグリ
セリンエステルなどのエステル類；アセトニトリルなど
のニトリル類；ジメチルスルホキシドなどの含硫化合物
類；Ｎ−メチルピロリドンなどが挙げられる。
る。固体担体としては、澱粉、砂糖、セルロース粉、シ
クロデキストリン、活性炭、大豆粉、小麦粉、もみがら
粉、木粉、魚粉、粉乳などの動植物性粉末；タルク、カ
オリン、ベントナイト、有機ベントナイト、炭酸カルシ
ウム、硫酸カルシウム、重炭酸ナトリウム、ゼオライ
ト、珪藻土、ホワイトカーボン、クレー、アルミナ、シ
リカ、硫黄粉末などの鉱物性粉末などが挙げられ、液体
担体としては、水；大豆油、棉実油、トウモロコシ油な
どの動植物油；エチルアルコール、エチレングリコール
などのアルコール類；アセトン、メチルエチルケトンな
どのケトン類；ジオキサン、テトラヒドロフランなどの
エーテル類；ケロシン、灯油、流動パラフィンなどの脂
肪族炭化水素類；キシレン、トリメチルベンゼン、テト
ラメチルベンゼン、シクロヘキサン、ソルベントナフサ
などの芳香族炭化水素類；クロロホルム、クロロベンゼ
ンなどのハロゲン化炭化水素類；ジメチルホルムアミド
などの酸アミド類；酢酸エチルエステル、脂肪酸のグリ
セリンエステルなどのエステル類；アセトニトリルなど
のニトリル類；ジメチルスルホキシドなどの含硫化合物
類；Ｎ−メチルピロリドンなどが挙げられる。
【００４５】本発明化合物と補助剤との適当な配合重量
比は、一般に０．０５：９９．９５〜９０：１０、望ま
しくは０．２：９９．８〜８０：２０である。
比は、一般に０．０５：９９．９５〜９０：１０、望ま
しくは０．２：９９．８〜８０：２０である。
【００４６】本発明化合物の使用濃度／使用量は、対象
作物、使用方法、製剤形態、施用量などの違いによって
異なり、一概に規定できないが、茎葉処理の場合、有効
成分当たり普通０．１〜１０，０００ｐｐｍ、望ましく
は１〜２，０００ｐｐｍである。土壌処理の場合には、
普通１０〜１００，０００ｇ／ｈａ、望ましくは２００
〜２０，０００ｇ／ｈａである。
作物、使用方法、製剤形態、施用量などの違いによって
異なり、一概に規定できないが、茎葉処理の場合、有効
成分当たり普通０．１〜１０，０００ｐｐｍ、望ましく
は１〜２，０００ｐｐｍである。土壌処理の場合には、
普通１０〜１００，０００ｇ／ｈａ、望ましくは２００
〜２０，０００ｇ／ｈａである。
【００４７】以下に本発明化合物を有効成分とする有害
生物防除剤の製剤例を示す。
生物防除剤の製剤例を示す。
【００４８】製剤例１ （１）化合物Ｎｏ．１…５０重量部 （２）カオリン…４０重量部 （３）リグニンスルホン酸ソーダ…７重量部 （４）ポリオキシエチレンアルキルフェニルエーテルサ
ルフェート…３重量部 以上のものを均一に混合して水和剤が得られる。
ルフェート…３重量部 以上のものを均一に混合して水和剤が得られる。
【００４９】製剤例２ （１）化合物Ｎｏ．１７…２０重量部 （２）ホワイトカーボン…１０重量部 （３）カオリン…６２重量部 （４）リグニンスルホン酸ソーダ…４重量部 （５）ポリオキシエチレンアルキルアリールエーテル…
４重量部 以上のものを均一に混合して水和剤が得られる。
４重量部 以上のものを均一に混合して水和剤が得られる。
【００５０】製剤例３ （１）化合物Ｎｏ．２１…１０重量部 （２）珪藻土…１５重量部 （３）炭酸カルシウム粉末…６９重量部 （４）ジアルキルスルホサクシネート…１重量部 （５）ポリオキシエチレンアルキルフェニルエーテルサ
ルフェート…３重量部 （６）β−ナフタレンスルホン酸ソーダ ホルマリン縮
合物…２重量部 以上のものを均一に混合して水和剤が得られる。
ルフェート…３重量部 （６）β−ナフタレンスルホン酸ソーダ ホルマリン縮
合物…２重量部 以上のものを均一に混合して水和剤が得られる。
【００５１】製剤例４ （１）化合物Ｎｏ．２３…６重量部 （２）珪藻土…８８重量部 （３）ジアルキルスルホサクシネート…２重量部 （４）ポリオキシエチレンアルキルフェニルエーテルサ
ルフェート…４重量部 以上のものを均一に混合して水和剤が得られる。
ルフェート…４重量部 以上のものを均一に混合して水和剤が得られる。
【００５２】製剤例５ （１）化合物Ｎｏ．６…０．５重量部 （２）タルク…９９．０重量部 （３）低級アルコールリン酸エステル…０．５重量部 以上のものを均一に混合して粉剤が得られる。
【００５３】製剤例６ （１）化合物Ｎｏ．７…０．２重量部 （２）炭酸カルシウム粉末…９８．８重量部 （３）低級アルコールリン酸エステル…１重量部 以上のものを均一に混合して粉剤が得られる。
【００５４】製剤例７ （１）化合物Ｎｏ．２…２０重量部 （２）キシレン…６０重量部 （３）ポリオキシエチレンアルキルアリールエーテル…
２０重量部 以上の各成分を混合、溶解して乳剤が得られる。
２０重量部 以上の各成分を混合、溶解して乳剤が得られる。
【００５５】製剤例８ （１）化合物Ｎｏ．３…１重量部 （２）ベントナイト…３３重量部 （３）カオリン…６１重量部 （４）リグニンスルホン酸ソーダ…５重量部 以上の各成分に適量の造粒所要水を加え、混合、造粒し
て粒剤が得られる。
て粒剤が得られる。
【００５６】製剤例９ （１）化合物Ｎｏ．４…１０重量部 （２）イソパラフィン系飽和炭化水素（留分２１０〜２
６５℃）…７９重量部 （３）ポリオキシエチレンフェニルフェノール誘導体と
ポリオキシエチレンソルビタンアルキレートの混合物…
１０重量部 （４）有機ベントナイト…１重量部 以上のものを混合し、微粉砕して懸濁剤が得られる。
６５℃）…７９重量部 （３）ポリオキシエチレンフェニルフェノール誘導体と
ポリオキシエチレンソルビタンアルキレートの混合物…
１０重量部 （４）有機ベントナイト…１重量部 以上のものを混合し、微粉砕して懸濁剤が得られる。
【００５７】製剤例１０ （１）化合物Ｎｏ．５…４０重量部 （２）オキシエチレーテッドポリアリールフェノールフ
ォスフェート−トリエタノールアミン…２重量部 （３）シリコーン…０．２重量部 （４）ザンサンガム…０．１重量部 （５）エチレングリコール…５重量部 （６）水…５２．７重量部 以上のものを均一に混合、粉砕して水性懸濁剤とする。
ォスフェート−トリエタノールアミン…２重量部 （３）シリコーン…０．２重量部 （４）ザンサンガム…０．１重量部 （５）エチレングリコール…５重量部 （６）水…５２．７重量部 以上のものを均一に混合、粉砕して水性懸濁剤とする。
【００５８】製剤例１１ （１）化合物Ｎｏ．８…７５重量部 （２）ポリカルボン酸ナトリウム…１３．５重量部 （３）無水硫酸ナトリウム…１０重量部 （４）デキストリン…０．５重量部 （５）アルキルスルホン酸ナトリウム…１重量部 以上の各成分を高速混合細粒機に入れ、更にそこへ２０
％の水を加え造粒、乾燥して顆粒水和剤が得られる。
％の水を加え造粒、乾燥して顆粒水和剤が得られる。
【００５９】また、本発明化合物は必要に応じて他の農
薬、例えば殺虫剤、殺ダニ剤、殺線虫剤、殺菌剤、抗ウ
ィルス剤、誘引剤、除草剤、植物生長調整剤などと混
用、併用することができ、この場合には一層すぐれた効
果を示すこともある。
薬、例えば殺虫剤、殺ダニ剤、殺線虫剤、殺菌剤、抗ウ
ィルス剤、誘引剤、除草剤、植物生長調整剤などと混
用、併用することができ、この場合には一層すぐれた効
果を示すこともある。
【００６０】上記殺虫剤、殺ダニ剤、或いは殺線虫剤の
有効成分化合物としては、例えばＯ−（４−ブロモ−２
−クロロフェニル）Ｏ−エチルＳ−プロピルホスホロチ
オエート（一般名：プロフェノホス）、Ｏ−（２，２−
ジクロロビニル） Ｏ，Ｏ−ジメチルホスフェート
（（一般名：ジクロルボス）、Ｏ−エチル Ｏ−〔３−
メチル−４−（メチルチオ）フェニル〕 Ｎ−イソプロ
ピルホスホロアミデート（一般名：フェナミホス）、
Ｏ，Ｏ−ジメチル Ｏ−（４−ニトロ−ｍ−トリル）ホ
スホロチオエート（一般名：フェニトロチオン）、Ｏ−
エチル Ｏ−（４−ニトロフェニル）フェニルホスホノ
チオエート（一般名：ＥＰＮ）、Ｏ，Ｏ−ジエチル Ｏ
−（２−イソプロピル−６−メチルピリミジン−４−イ
ル）ホスホロチオエート（一般名：ダイアジノン）、
Ｏ，Ｏ−ジメチル Ｏ−（３，５，６−トリクロロ−２
−ピリジル）ホスホロチオエート（一般名：クロルピリ
ホスメチル）、Ｏ，Ｓ−ジメチル Ｎ−アセチルホスホ
ロアミドチオエート（一般名：アセフェート）、Ｏ−
（２，４−ジクロロフェニル） Ｏ−エチル Ｓ−プロ
ピルホスホロジチオエート（一般名：プロチオホス）、
（ＲＳ）−Ｓ−ｓｅｃ−ブチルＯ−エチル ２−オキソ
−１，３−チアゾリジン−３−イルホスホノチオエート
（米国特許Ｎｏ．４５９０１８２に記載の化合物）のよ
うな有機リン酸エステル系化合物；
有効成分化合物としては、例えばＯ−（４−ブロモ−２
−クロロフェニル）Ｏ−エチルＳ−プロピルホスホロチ
オエート（一般名：プロフェノホス）、Ｏ−（２，２−
ジクロロビニル） Ｏ，Ｏ−ジメチルホスフェート
（（一般名：ジクロルボス）、Ｏ−エチル Ｏ−〔３−
メチル−４−（メチルチオ）フェニル〕 Ｎ−イソプロ
ピルホスホロアミデート（一般名：フェナミホス）、
Ｏ，Ｏ−ジメチル Ｏ−（４−ニトロ−ｍ−トリル）ホ
スホロチオエート（一般名：フェニトロチオン）、Ｏ−
エチル Ｏ−（４−ニトロフェニル）フェニルホスホノ
チオエート（一般名：ＥＰＮ）、Ｏ，Ｏ−ジエチル Ｏ
−（２−イソプロピル−６−メチルピリミジン−４−イ
ル）ホスホロチオエート（一般名：ダイアジノン）、
Ｏ，Ｏ−ジメチル Ｏ−（３，５，６−トリクロロ−２
−ピリジル）ホスホロチオエート（一般名：クロルピリ
ホスメチル）、Ｏ，Ｓ−ジメチル Ｎ−アセチルホスホ
ロアミドチオエート（一般名：アセフェート）、Ｏ−
（２，４−ジクロロフェニル） Ｏ−エチル Ｓ−プロ
ピルホスホロジチオエート（一般名：プロチオホス）、
（ＲＳ）−Ｓ−ｓｅｃ−ブチルＯ−エチル ２−オキソ
−１，３−チアゾリジン−３−イルホスホノチオエート
（米国特許Ｎｏ．４５９０１８２に記載の化合物）のよ
うな有機リン酸エステル系化合物；
【００６１】１−ナフチル Ｎ−メチルカーバメート
（一般名：カルバリル）、２−イソプロポキシフェニル
Ｎ−メチルカーバメート（一般名：プロポキスル）、
２−メチル−２−（メチルチオ）プロピオンアルデヒド
Ｏ−メチルカルバモイルオキシム（一般名：アルジカ
ルブ）、２，３−ジヒドロ−２，２−ジメチルベンゾフ
ラン−７−イル Ｎ−メチルカーバメート（一般名：カ
ルボフラン）、ジメチルＮ，Ｎ′−〔チオビス｛（メチ
ルイミノ）カルボニルオキシ｝〕ビスエタンイミドチオ
エート（一般名：チオジカルブ）、Ｓ−メチル Ｎ−
（メチルカルバモイルオキシ）チオアセトイミデート
（一般名：メソミル）、Ｎ，Ｎ−ジメチル−２−メチル
カルバモイルオキシイミノ−２−（メチルチオ）アセト
アミド（一般名：オキサミル）、２−（エチルチオメチ
ル）フェニル Ｎ−メチルカーバメート（一般名：エチ
オフェンカルブ）、２−ジメチルアミノ−５，６−ジメ
チルピリミジン−４−イル Ｎ，Ｎ−ジメチルカーバメ
ート（一般名：ピリミカーブ）、２−ｓｅｃ−ブチルフ
ェニル Ｎ−メチルカーバメート（一般名：フェノブカ
ルブ）のようなカーバメート系化合物；
（一般名：カルバリル）、２−イソプロポキシフェニル
Ｎ−メチルカーバメート（一般名：プロポキスル）、
２−メチル−２−（メチルチオ）プロピオンアルデヒド
Ｏ−メチルカルバモイルオキシム（一般名：アルジカ
ルブ）、２，３−ジヒドロ−２，２−ジメチルベンゾフ
ラン−７−イル Ｎ−メチルカーバメート（一般名：カ
ルボフラン）、ジメチルＮ，Ｎ′−〔チオビス｛（メチ
ルイミノ）カルボニルオキシ｝〕ビスエタンイミドチオ
エート（一般名：チオジカルブ）、Ｓ−メチル Ｎ−
（メチルカルバモイルオキシ）チオアセトイミデート
（一般名：メソミル）、Ｎ，Ｎ−ジメチル−２−メチル
カルバモイルオキシイミノ−２−（メチルチオ）アセト
アミド（一般名：オキサミル）、２−（エチルチオメチ
ル）フェニル Ｎ−メチルカーバメート（一般名：エチ
オフェンカルブ）、２−ジメチルアミノ−５，６−ジメ
チルピリミジン−４−イル Ｎ，Ｎ−ジメチルカーバメ
ート（一般名：ピリミカーブ）、２−ｓｅｃ−ブチルフ
ェニル Ｎ−メチルカーバメート（一般名：フェノブカ
ルブ）のようなカーバメート系化合物；
【００６２】Ｓ，Ｓ′−２−ジメチルアミノトリメチレ
ンビス（チオカーバメート）（一般名：カルタップ）、
Ｎ，Ｎ−ジメチル−１，２，３−トリチアン−５−イル
アミン（一般名：チオシクラム）のようなネライストキ
シン誘導体；２，２，２−トリクロロ−１，１−ビス
（４−クロロフェニル）エタノール（一般名：ジコホ
ル）、４−クロロフェニル−２，４，５−トリクロロフ
ェニルスルホン（一般名：テトラジホン）のような有機
塩素系化合物；ビス〔トリス（２−メチル−２−フェニ
ルプロピル）チン〕オキシド（一般名：酸化フェンブタ
スズ）のような有機金属系化合物；
ンビス（チオカーバメート）（一般名：カルタップ）、
Ｎ，Ｎ−ジメチル−１，２，３−トリチアン−５−イル
アミン（一般名：チオシクラム）のようなネライストキ
シン誘導体；２，２，２−トリクロロ−１，１−ビス
（４−クロロフェニル）エタノール（一般名：ジコホ
ル）、４−クロロフェニル−２，４，５−トリクロロフ
ェニルスルホン（一般名：テトラジホン）のような有機
塩素系化合物；ビス〔トリス（２−メチル−２−フェニ
ルプロピル）チン〕オキシド（一般名：酸化フェンブタ
スズ）のような有機金属系化合物；
【００６３】（ＲＳ）−α−シアノ−３−フェノキシベ
ンジル（ＲＳ）−２−（４−クロロフェニル）−３−メ
チルブチレート（一般名：フェンバレレート）、３−フ
ェノキシベンジル（１ＲＳ）−シス，トランス−３−
（２，２−ジクロロビニル）−２，２−ジメチルシクロ
プロパンカルボキシレート（一般名：ペルメトリン）、
（ＲＳ）−α−シアノ−３−フェノキシベンジル（１Ｒ
Ｓ）−シス，トランス−３−（２，２−ジクロロビニ
ル）−２，２−ジメチルシクロプロパンカルボキシレー
ト（一般名：シペルメトリン）、（Ｓ）−α−シアノ−
３−フェノキシベンジル（１Ｒ）−シス−３−（２，２
−ジブロモビニル）−２，２−ジメチルシクロプロパン
カルボキシレート（一般名：デルタメトリン）、（Ｒ
Ｓ）−α−シアノ−３−フェノキシベンジル（１ＲＳ）
−シス，トランス−３−（２−クロロ−３，３，３−ト
リフルオロプロペニル）−２，２−ジメチルシクロプロ
パンカルボキシレート（一般名：シハロトリン）、４−
メチル−２，３，５，６−テトラフルオロベンジル−３
−（２−クロロ−３，３，３−トリフルオロ−１−プロ
ペニル）−２，２−ジメチルシクロプロパンカルボキシ
レート（一般名：テフルトリン）、２−（４−エトキシ
フェニル）−２−メチルプロピル ３−フェノキシベン
ジルエーテル（一般名：エトフェンプロックス）のよう
なピレスロイド系化合物；
ンジル（ＲＳ）−２−（４−クロロフェニル）−３−メ
チルブチレート（一般名：フェンバレレート）、３−フ
ェノキシベンジル（１ＲＳ）−シス，トランス−３−
（２，２−ジクロロビニル）−２，２−ジメチルシクロ
プロパンカルボキシレート（一般名：ペルメトリン）、
（ＲＳ）−α−シアノ−３−フェノキシベンジル（１Ｒ
Ｓ）−シス，トランス−３−（２，２−ジクロロビニ
ル）−２，２−ジメチルシクロプロパンカルボキシレー
ト（一般名：シペルメトリン）、（Ｓ）−α−シアノ−
３−フェノキシベンジル（１Ｒ）−シス−３−（２，２
−ジブロモビニル）−２，２−ジメチルシクロプロパン
カルボキシレート（一般名：デルタメトリン）、（Ｒ
Ｓ）−α−シアノ−３−フェノキシベンジル（１ＲＳ）
−シス，トランス−３−（２−クロロ−３，３，３−ト
リフルオロプロペニル）−２，２−ジメチルシクロプロ
パンカルボキシレート（一般名：シハロトリン）、４−
メチル−２，３，５，６−テトラフルオロベンジル−３
−（２−クロロ−３，３，３−トリフルオロ−１−プロ
ペニル）−２，２−ジメチルシクロプロパンカルボキシ
レート（一般名：テフルトリン）、２−（４−エトキシ
フェニル）−２−メチルプロピル ３−フェノキシベン
ジルエーテル（一般名：エトフェンプロックス）のよう
なピレスロイド系化合物；
【００６４】１−（４−クロロフェニル）−３−（２，
６−ジフルオロベンゾイル）ウレア（一般名：ジフルベ
ンズロン）、１−〔３，５−ジクロロ−４−（３−クロ
ロ−５−トリフルオロメチル−２−ピリジルオキシ）フ
ェニル〕−３−（２，６−ジフルオロベンゾイル）ウレ
ア（一般名：クロルフルアズロン）、１−（３，５−ジ
クロロ−２，４−ジフルオロフェニル）−３−（２，６
−ジフルオロベンゾイル）ウレア（一般名：テフルベン
ズロン）のようなベンゾイルウレア系化合物；イソプロ
ピル （２Ｅ，４Ｅ）−１１−メトキシ−３，７，１１
−トリメチル−２，４−ドテカジエノエート（一般名：
メトプレン）のような幼若ホルモン様化合物；
６−ジフルオロベンゾイル）ウレア（一般名：ジフルベ
ンズロン）、１−〔３，５−ジクロロ−４−（３−クロ
ロ−５−トリフルオロメチル−２−ピリジルオキシ）フ
ェニル〕−３−（２，６−ジフルオロベンゾイル）ウレ
ア（一般名：クロルフルアズロン）、１−（３，５−ジ
クロロ−２，４−ジフルオロフェニル）−３−（２，６
−ジフルオロベンゾイル）ウレア（一般名：テフルベン
ズロン）のようなベンゾイルウレア系化合物；イソプロ
ピル （２Ｅ，４Ｅ）−１１−メトキシ−３，７，１１
−トリメチル−２，４−ドテカジエノエート（一般名：
メトプレン）のような幼若ホルモン様化合物；
【００６５】２−ｔ−ブチル−５−（４−ｔ−ブチルベ
ンジルチオ）−４−クロロ−３（２Ｈ）−ピリダジノン
（一般名：ピリダベン）のようなピリダジノン系化合
物；ｔ−ブチル ４−〔（１，３−ジメチル−５−フェ
ノキシピラゾール−４−イル）メチレンアミノオキシメ
チル〕ベンゾエート（一般名：フェンピロキシメート）
のようなピラゾール系化合物；
ンジルチオ）−４−クロロ−３（２Ｈ）−ピリダジノン
（一般名：ピリダベン）のようなピリダジノン系化合
物；ｔ−ブチル ４−〔（１，３−ジメチル−５−フェ
ノキシピラゾール−４−イル）メチレンアミノオキシメ
チル〕ベンゾエート（一般名：フェンピロキシメート）
のようなピラゾール系化合物；
【００６６】１−（６−クロロ−３−ピリジルメチル）
−Ｎ−ニトロ−イミダゾリジン−２−イリデンアミン
（一般名：イミダクロプリド）、１−〔Ｎ−（６−クロ
ロ−３−ピリジルメチル）−Ｎ−エチルアミノ〕−１−
メチルアミノ−２−ニトロエチレン（ヨーロッパ公開Ｎ
ｏ．３０２３８９）、２−メチルアミノ−２−〔Ｎ−メ
チル−Ｎ−（６−クロロ−３−ピリジルメチル）アミ
ノ〕−１−ニトロエチレン（ヨーロッパ公開Ｎｏ．３０
２３８９）、１−（６−クロロ−３−ピリジルメチル）
アミノ−１−ジメチルアミノ−２−ニトロエチレン（ヨ
ーロッパ公開Ｎｏ．３０２３８９）、１−（６−クロロ
−３−ピリジルメチル）−２−（１−ニトロ−２−アリ
ルチオエチリデン）イミダゾリジン（ヨーロッパ公開Ｎ
ｏ．４３７７８４）、１−（６−クロロ−３−ピリジル
メチル）−２−（１−ニトロ−２−エチルチオエチリデ
ン）イミダゾリジン（ヨーロッパ公開Ｎｏ．４３７７８
４）、１−（６−クロロ−３−ピリジルメチル）−２−
（１−ニトロ−２−β−メチルアリルチオエチリデン）
イミダゾリジン（ヨーロッパ公開Ｎｏ．４３７７８
４）、１−（６−クロロ−３−ピリジルメチル）−３−
メチル−２−ニトログアニジン（ヨーロッパ公開Ｎｏ．
３８３０９１）、１−（６−クロロ−３−ピリジルメチ
ル）−３，３−ジメチル−２−ニトログアニジン（ヨー
ロッパ公開Ｎｏ．３８３０９１）、３−（６−クロロ−
３−ピリジルメチル）−２−ニトロメチレン−チアゾリ
ジン（ヨーロッパ公開Ｎｏ．１９２０６０）、１−（６
−クロロ−３−ピリジルメチル）−２−（ニトロメチレ
ン）−イミダゾリジン（ヨーロッパ公開Ｎｏ．１６３８
５５）、６−（６−クロロ−３−ピリジルメチルアミ
ノ）−１，３−ジメチル−５−ニトロ−１，２，３，４
−テトラヒドロピリミジン（ヨーロッパ公開Ｎｏ．３６
６０８５）、１−（６−クロロ−３−ピリジルメチル）
−５−ニトロ−３−メチル−６−メチルアミノ−１，
２，３，４−テトラヒドロピリミジン（ヨーロッパ公開
Ｎｏ．３６６０８５）などのニトロ系化合物；
−Ｎ−ニトロ−イミダゾリジン−２−イリデンアミン
（一般名：イミダクロプリド）、１−〔Ｎ−（６−クロ
ロ−３−ピリジルメチル）−Ｎ−エチルアミノ〕−１−
メチルアミノ−２−ニトロエチレン（ヨーロッパ公開Ｎ
ｏ．３０２３８９）、２−メチルアミノ−２−〔Ｎ−メ
チル−Ｎ−（６−クロロ−３−ピリジルメチル）アミ
ノ〕−１−ニトロエチレン（ヨーロッパ公開Ｎｏ．３０
２３８９）、１−（６−クロロ−３−ピリジルメチル）
アミノ−１−ジメチルアミノ−２−ニトロエチレン（ヨ
ーロッパ公開Ｎｏ．３０２３８９）、１−（６−クロロ
−３−ピリジルメチル）−２−（１−ニトロ−２−アリ
ルチオエチリデン）イミダゾリジン（ヨーロッパ公開Ｎ
ｏ．４３７７８４）、１−（６−クロロ−３−ピリジル
メチル）−２−（１−ニトロ−２−エチルチオエチリデ
ン）イミダゾリジン（ヨーロッパ公開Ｎｏ．４３７７８
４）、１−（６−クロロ−３−ピリジルメチル）−２−
（１−ニトロ−２−β−メチルアリルチオエチリデン）
イミダゾリジン（ヨーロッパ公開Ｎｏ．４３７７８
４）、１−（６−クロロ−３−ピリジルメチル）−３−
メチル−２−ニトログアニジン（ヨーロッパ公開Ｎｏ．
３８３０９１）、１−（６−クロロ−３−ピリジルメチ
ル）−３，３−ジメチル−２−ニトログアニジン（ヨー
ロッパ公開Ｎｏ．３８３０９１）、３−（６−クロロ−
３−ピリジルメチル）−２−ニトロメチレン−チアゾリ
ジン（ヨーロッパ公開Ｎｏ．１９２０６０）、１−（６
−クロロ−３−ピリジルメチル）−２−（ニトロメチレ
ン）−イミダゾリジン（ヨーロッパ公開Ｎｏ．１６３８
５５）、６−（６−クロロ−３−ピリジルメチルアミ
ノ）−１，３−ジメチル−５−ニトロ−１，２，３，４
−テトラヒドロピリミジン（ヨーロッパ公開Ｎｏ．３６
６０８５）、１−（６−クロロ−３−ピリジルメチル）
−５−ニトロ−３−メチル−６−メチルアミノ−１，
２，３，４−テトラヒドロピリミジン（ヨーロッパ公開
Ｎｏ．３６６０８５）などのニトロ系化合物；
【００６７】ジニトロ系化合物、有機硫黄化合物、尿素
系化合物、トリアジン系化合物、ヒドラジン系化合物、
また、その他の化合物として、２−ｔｅｒｔ−ブチルイ
ミノ−３−イソプロピル−５−フェニル−３，４，５，
６−テトラヒドロ−２Ｈ−１，３，５−チアジアジン−
４−オン（一般名：ブブロフェジン）、トランス−（４
−クロロフェニル）−Ｎ−シクロヘキシル−４−メチル
−２−オキソチアゾリジノン−３−カルボキサミド（一
般名：ヘキシチアゾクス）、Ｎ−メチルビス（２，４−
キシリルイミノメチル）アミン（一般名：アミトラ
ズ）、Ｎ′−（４−クロロ−ｏ−トリル）−Ｎ，Ｎ−ジ
メチルホルムアミジン（一般名：クロルジメホルム）、
（４−エトキシフェニル）−〔３−（４−フルオロ−３
−フェノキシフェニル）プロピル〕（ジメチル）シラン
（一般名：シラフルオフェン）のような化合物；などが
挙げられる。更に、ＢＴ剤、昆虫病原ウイルス剤などの
ような微生物農薬、アベルメクチン、ミルベマイシンの
ような抗生物質などと、混用、併用することもできる。
系化合物、トリアジン系化合物、ヒドラジン系化合物、
また、その他の化合物として、２−ｔｅｒｔ−ブチルイ
ミノ−３−イソプロピル−５−フェニル−３，４，５，
６−テトラヒドロ−２Ｈ−１，３，５−チアジアジン−
４−オン（一般名：ブブロフェジン）、トランス−（４
−クロロフェニル）−Ｎ−シクロヘキシル−４−メチル
−２−オキソチアゾリジノン−３−カルボキサミド（一
般名：ヘキシチアゾクス）、Ｎ−メチルビス（２，４−
キシリルイミノメチル）アミン（一般名：アミトラ
ズ）、Ｎ′−（４−クロロ−ｏ−トリル）−Ｎ，Ｎ−ジ
メチルホルムアミジン（一般名：クロルジメホルム）、
（４−エトキシフェニル）−〔３−（４−フルオロ−３
−フェノキシフェニル）プロピル〕（ジメチル）シラン
（一般名：シラフルオフェン）のような化合物；などが
挙げられる。更に、ＢＴ剤、昆虫病原ウイルス剤などの
ような微生物農薬、アベルメクチン、ミルベマイシンの
ような抗生物質などと、混用、併用することもできる。
【００６８】上記殺菌剤の有効成分化合物としては、例
えば、２−アニリノ−４−メチル−６−（１−プロピニ
ル）ピリミジン（一般名：メパニピリム）、４，６−ジ
メチル−Ｎ−フェニル−２−ピリミジナミン（一般名：
ピリメサニル）のようなピリミジナミン系化合物；
えば、２−アニリノ−４−メチル−６−（１−プロピニ
ル）ピリミジン（一般名：メパニピリム）、４，６−ジ
メチル−Ｎ−フェニル−２−ピリミジナミン（一般名：
ピリメサニル）のようなピリミジナミン系化合物；
【００６９】１−（４−クロロフェノキシ）−３，３−
ジメチル−１−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１
−イル）ブタノン（一般名：トリアジメホン）、１−
（ビフェニル−４−イルオキシ）−３，３−ジメチル−
１−（１Ｈ，１，２，４−トリアゾール−１−イル）ブ
タン−２−オール（一般名：ビテルタノール）、１−
〔Ｎ−（４−クロロ−２−トリフルオロメチルフェニ
ル）−２−プロポキシアセトイミドイル〕イミダゾール
（一般名：トリフルミゾール）、１−〔２−（２，４−
ジクロロフェニル）−４−エチル−１，３−ジオキソラ
ン−２−イルメチル〕−１Ｈ−１，２，４−トリアゾー
ル（一般名：エタコナゾール）、１−〔２−（２，４−
ジクロロフェニル）−４−プロピル−１，３−ジオキソ
ラン−２−イルメチル〕−１Ｈ−１，２，４−トリアゾ
ール（一般名：プロピコナゾール）、１−〔２−（２，
４−ジクロロフェニル）ペンチル〕−１Ｈ−１，２，４
−トリアゾール（一般名：ペンコナゾール）、ビス（４
−フルオロフェニル）（メチル）（１Ｈ−１，２，４−
トリアゾール−１−イルメチル）シラン（一般名：フル
シラゾール）、２−（４−クロロフェニル）−２−（１
Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イルメチル）ヘキ
サンニトリル（一般名：マイクロブタニル）、（２Ｒ
Ｓ、３ＲＳ）−２−（４−クロロフェニル）−３−シク
ロプロピル−１−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−
１−イル）ブタン−２−オール（一般名：シプロコナゾ
ール）、（ＲＳ）−１−（４−クロロフェニル）−４，
４−ジメチル−３−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール
−１−イルメチル）ペンタン−３−オール（一般名：タ
ーブコナゾール）、（ＲＳ）−２−（２，４−ジクロロ
フェニル）−１−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−
１−イル）ヘキサン−２−オール（一般名：ヘキサコナ
ゾール）、（２ＲＳ，５ＲＳ）−５−（２，４−ジクロ
ロフェニル）テトラヒドロ−５−（１Ｈ−１，２，４−
トリアゾール−１−イルメチル）−２−フリル２，２，
２−トリフルオロエチルエーテル（一般名：ファーコナ
ゾールシス）、Ｎ−プロピル−Ｎ−〔２−（２，４，６
−トリクロロフェノキシ）エチル〕イミダゾール−１−
カルボキサミド（一般名：プロクロラズ）のようなアゾ
ール系化合物；
ジメチル−１−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１
−イル）ブタノン（一般名：トリアジメホン）、１−
（ビフェニル−４−イルオキシ）−３，３−ジメチル−
１−（１Ｈ，１，２，４−トリアゾール−１−イル）ブ
タン−２−オール（一般名：ビテルタノール）、１−
〔Ｎ−（４−クロロ−２−トリフルオロメチルフェニ
ル）−２−プロポキシアセトイミドイル〕イミダゾール
（一般名：トリフルミゾール）、１−〔２−（２，４−
ジクロロフェニル）−４−エチル−１，３−ジオキソラ
ン−２−イルメチル〕−１Ｈ−１，２，４−トリアゾー
ル（一般名：エタコナゾール）、１−〔２−（２，４−
ジクロロフェニル）−４−プロピル−１，３−ジオキソ
ラン−２−イルメチル〕−１Ｈ−１，２，４−トリアゾ
ール（一般名：プロピコナゾール）、１−〔２−（２，
４−ジクロロフェニル）ペンチル〕−１Ｈ−１，２，４
−トリアゾール（一般名：ペンコナゾール）、ビス（４
−フルオロフェニル）（メチル）（１Ｈ−１，２，４−
トリアゾール−１−イルメチル）シラン（一般名：フル
シラゾール）、２−（４−クロロフェニル）−２−（１
Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イルメチル）ヘキ
サンニトリル（一般名：マイクロブタニル）、（２Ｒ
Ｓ、３ＲＳ）−２−（４−クロロフェニル）−３−シク
ロプロピル−１−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−
１−イル）ブタン−２−オール（一般名：シプロコナゾ
ール）、（ＲＳ）−１−（４−クロロフェニル）−４，
４−ジメチル−３−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール
−１−イルメチル）ペンタン−３−オール（一般名：タ
ーブコナゾール）、（ＲＳ）−２−（２，４−ジクロロ
フェニル）−１−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−
１−イル）ヘキサン−２−オール（一般名：ヘキサコナ
ゾール）、（２ＲＳ，５ＲＳ）−５−（２，４−ジクロ
ロフェニル）テトラヒドロ−５−（１Ｈ−１，２，４−
トリアゾール−１−イルメチル）−２−フリル２，２，
２−トリフルオロエチルエーテル（一般名：ファーコナ
ゾールシス）、Ｎ−プロピル−Ｎ−〔２−（２，４，６
−トリクロロフェノキシ）エチル〕イミダゾール−１−
カルボキサミド（一般名：プロクロラズ）のようなアゾ
ール系化合物；
【００７０】６−メチル−１，３−ジチオロ〔４，５−
ｂ〕キノキサリン−２−オン（一般名：キノメチオネー
ト）のようなキノキサリン系化合物；マンガニーズエチ
レンビス（ジチオカーバメート）の重合物（一般名：マ
ンネブ）、ジンクエチレンビス（ジチオカーバメート）
の重合物（一般名：ジネブ）、ジンク（亜鉛）とマンガ
ニーズエチレンビス（ジチオカーバメート）（マンネ
ブ）の錯化合物（一般名：マンゼブ）、ジジンクビス
（ジメチルジチオカーバメート）エチレンビス（ジチオ
カーバメート）（一般名：ポリカーバメート）、ジンク
プロピレンビス（ジチオカーバメート）の重合物（一般
名：プロビネブ）のようなジチオカーバメート系化合
物；
ｂ〕キノキサリン−２−オン（一般名：キノメチオネー
ト）のようなキノキサリン系化合物；マンガニーズエチ
レンビス（ジチオカーバメート）の重合物（一般名：マ
ンネブ）、ジンクエチレンビス（ジチオカーバメート）
の重合物（一般名：ジネブ）、ジンク（亜鉛）とマンガ
ニーズエチレンビス（ジチオカーバメート）（マンネ
ブ）の錯化合物（一般名：マンゼブ）、ジジンクビス
（ジメチルジチオカーバメート）エチレンビス（ジチオ
カーバメート）（一般名：ポリカーバメート）、ジンク
プロピレンビス（ジチオカーバメート）の重合物（一般
名：プロビネブ）のようなジチオカーバメート系化合
物；
【００７１】４，５，６，７−テトラクロロフタリド
（一般名：フサライド）、テトラクロロイソフタロニト
リル（一般名：クロロタロニル）、ペンタクロロニトロ
ベンゼン（一般名：キントゼン）のような有機塩素系化
合物；メチル １−（ブチルカルバモイル）ベンズイミ
ダゾール−２−イルカーバメート（一般名：ベノミ
ル）、ジメチル４，４′−（ｏ−フェニレン）ビス（３
−チオアロファネート）（一般名：チオファネートメチ
ル）、メチルベンズイミダゾール−２−イルカーバメー
ト（一般名：カーベンダジム）のようなベンズイミダゾ
ール系化合物；
（一般名：フサライド）、テトラクロロイソフタロニト
リル（一般名：クロロタロニル）、ペンタクロロニトロ
ベンゼン（一般名：キントゼン）のような有機塩素系化
合物；メチル １−（ブチルカルバモイル）ベンズイミ
ダゾール−２−イルカーバメート（一般名：ベノミ
ル）、ジメチル４，４′−（ｏ−フェニレン）ビス（３
−チオアロファネート）（一般名：チオファネートメチ
ル）、メチルベンズイミダゾール−２−イルカーバメー
ト（一般名：カーベンダジム）のようなベンズイミダゾ
ール系化合物；
【００７２】３−クロロ−Ｎ−（３−クロロ−２，６−
ジニトロ−４−α，α，α−トリフルオロトリル）−５
−トリフルオロメチル−２−ピリジナミン（一般名：フ
ルアジナム）のようなピリジナミン系化合物；１−（２
−シアノ−２−メトキシイミノアセチル）−３−エチル
尿素（一般名：シモキサニル）のようなシアノアセトア
ミド系化合物；
ジニトロ−４−α，α，α−トリフルオロトリル）−５
−トリフルオロメチル−２−ピリジナミン（一般名：フ
ルアジナム）のようなピリジナミン系化合物；１−（２
−シアノ−２−メトキシイミノアセチル）−３−エチル
尿素（一般名：シモキサニル）のようなシアノアセトア
ミド系化合物；
【００７３】メチル Ｎ−（２−メトキシアセチル）−
Ｎ−（２，６−キシリル）−ＤＬ−アラニネート（一般
名：メタラキシル）、２−メトキシ−Ｎ−（２−オキソ
−１，３−オキサゾリジン−３−イル）アセト−２′，
６′−キシリジド（一般名：オキサジキシル）、（±）
−α−２−クロロ−Ｎ−（２，６−キシリルアセトアミ
ド）−γ−ブチロラクトン（一般名：オフレース）、メ
チル Ｎ−フェニルアセチル−Ｎ−（２，６−キシリ
ル）−ＤＬ−アラニネート（一般名：ベナラキシル）、
メチル Ｎ−（２−フロイル）−Ｎ−（２，６−キシリ
ル）−ＤＬ−アラニネート（一般名：フララキシル）、
（±）−α−〔Ｎ−（３−クロロフェニル）シクロプロ
パンカルボキサミド〕−γ−ブチロラクトン（一般名：
シプロフラン）のようなフェニルアミド系化合物；
Ｎ−（２，６−キシリル）−ＤＬ−アラニネート（一般
名：メタラキシル）、２−メトキシ−Ｎ−（２−オキソ
−１，３−オキサゾリジン−３−イル）アセト−２′，
６′−キシリジド（一般名：オキサジキシル）、（±）
−α−２−クロロ−Ｎ−（２，６−キシリルアセトアミ
ド）−γ−ブチロラクトン（一般名：オフレース）、メ
チル Ｎ−フェニルアセチル−Ｎ−（２，６−キシリ
ル）−ＤＬ−アラニネート（一般名：ベナラキシル）、
メチル Ｎ−（２−フロイル）−Ｎ−（２，６−キシリ
ル）−ＤＬ−アラニネート（一般名：フララキシル）、
（±）−α−〔Ｎ−（３−クロロフェニル）シクロプロ
パンカルボキサミド〕−γ−ブチロラクトン（一般名：
シプロフラン）のようなフェニルアミド系化合物；
【００７４】Ｎ−ジクロロフルオロメチルチオ−Ｎ′，
Ｎ′−ジメチル−Ｎ−フェニルスルファミド（一般名：
ジクロフルアニド）のようなスルフェン酸系化合物；水
酸化第二銅（一般名：水酸化第二銅）、カッパー ８−
キノリノレート（一般名：有機銅）のような銅系化合
物；
Ｎ′−ジメチル−Ｎ−フェニルスルファミド（一般名：
ジクロフルアニド）のようなスルフェン酸系化合物；水
酸化第二銅（一般名：水酸化第二銅）、カッパー ８−
キノリノレート（一般名：有機銅）のような銅系化合
物；
【００７５】５−メチルイソキサゾール−３−オール
（一般名：ヒドロキシイソキサゾール）のようなイソキ
サゾール系化合物；アルミニウムトリス（エチルホスホ
ネート）（一般名：ホセチルアルミニウム）、Ｏ−２，
６−ジクロロ−ｐ−トリル−Ｏ，Ｏ−ジメチルホスホロ
チオエート（一般名：トルクロホス−メチル）、Ｓ−ベ
ンジル Ｏ，Ｏ−ジイソプロピルホスホロチオエート、
Ｏ−エチル Ｓ，Ｓ−ジフェニルホスホロジチオエー
ト、アルミニウムエチルハイドロゲンホスホネートのよ
うな有機リン系化合物；
（一般名：ヒドロキシイソキサゾール）のようなイソキ
サゾール系化合物；アルミニウムトリス（エチルホスホ
ネート）（一般名：ホセチルアルミニウム）、Ｏ−２，
６−ジクロロ−ｐ−トリル−Ｏ，Ｏ−ジメチルホスホロ
チオエート（一般名：トルクロホス−メチル）、Ｓ−ベ
ンジル Ｏ，Ｏ−ジイソプロピルホスホロチオエート、
Ｏ−エチル Ｓ，Ｓ−ジフェニルホスホロジチオエー
ト、アルミニウムエチルハイドロゲンホスホネートのよ
うな有機リン系化合物；
【００７６】Ｎ−（トリクロロメチルチオ）シクロヘキ
シ−４−エン−１，２−ジカルボキシミド（一般名：キ
ャプタン）、Ｎ−（１，１，２，２−テトラクロロエチ
ルチオ）シクロヘキシ−４−エン−１，２−ジカルボキ
シミド（一般名：キャプタホル）、Ｎ−（トリクロロメ
チルチオ）フタルイミド（一般名：フォルペット）のよ
うなＮ−ハロゲノチオアルキル系化合物；
シ−４−エン−１，２−ジカルボキシミド（一般名：キ
ャプタン）、Ｎ−（１，１，２，２−テトラクロロエチ
ルチオ）シクロヘキシ−４−エン−１，２−ジカルボキ
シミド（一般名：キャプタホル）、Ｎ−（トリクロロメ
チルチオ）フタルイミド（一般名：フォルペット）のよ
うなＮ−ハロゲノチオアルキル系化合物；
【００７７】Ｎ−（３，５−ジクロロフェニル）−１，
２−ジメチルシクロプロパン−１，２−ジカルボキシミ
ド（一般名：プロシミドン）、３−（３，５−ジクロロ
フェニル）−Ｎ−イソプロピル−２，４−ジオキソイミ
ダゾリジン−１−カルボキサミド（一般名：イプロジオ
ン）、（ＲＳ）−３−（３，５−ジクロロフェニル）−
５−メチル−５−ビニル−１，３−オキサゾリジン−
２，４−ジオン（一般名：ビンクロゾリン）のようなジ
カルボキシイミド系化合物；
２−ジメチルシクロプロパン−１，２−ジカルボキシミ
ド（一般名：プロシミドン）、３−（３，５−ジクロロ
フェニル）−Ｎ−イソプロピル−２，４−ジオキソイミ
ダゾリジン−１−カルボキサミド（一般名：イプロジオ
ン）、（ＲＳ）−３−（３，５−ジクロロフェニル）−
５−メチル−５−ビニル−１，３−オキサゾリジン−
２，４−ジオン（一般名：ビンクロゾリン）のようなジ
カルボキシイミド系化合物；
【００７８】α，α，α−トリフルオロ−３′−イソプ
ロポキシ−ｏ−トルアニリド（一般名：フルトラニ
ル）、３′−イソプロポキシ−ｏ−トルアニリド（一般
名：メプロニル）のようなベンズアニリド系化合物；
ロポキシ−ｏ−トルアニリド（一般名：フルトラニ
ル）、３′−イソプロポキシ−ｏ−トルアニリド（一般
名：メプロニル）のようなベンズアニリド系化合物；
【００７９】２−（１，３−ジメチルピラゾール−４−
イルカルボニルアミノ）−４−メチル−３−ペンテンニ
トリル（英国特許Ｎｏ．２１９０３７５に記載の化合
物）、α−（ニコチニルアミノ）−（３−フルオロフェ
ニル）アセトニトリル（日本特開昭６３−１３５３６４
に記載の化合物）のようなベンズアミド系化合物；
イルカルボニルアミノ）−４−メチル−３−ペンテンニ
トリル（英国特許Ｎｏ．２１９０３７５に記載の化合
物）、α−（ニコチニルアミノ）−（３−フルオロフェ
ニル）アセトニトリル（日本特開昭６３−１３５３６４
に記載の化合物）のようなベンズアミド系化合物；
【００８０】Ｎ，Ｎ′−〔ピペラジン−１，４−ジイル
ビス［（トリクロロメチル）メチレン］〕ジホルムアミ
ド（一般名：トリホリン）のようなピペラジン系化合
物；２′，４′−ジクロロ−２−（３−ピリジル）アセ
トフェノン Ｏ−メチルオキシム（一般名：ピリフェノ
ックス）のようなピリジン系化合物；
ビス［（トリクロロメチル）メチレン］〕ジホルムアミ
ド（一般名：トリホリン）のようなピペラジン系化合
物；２′，４′−ジクロロ−２−（３−ピリジル）アセ
トフェノン Ｏ−メチルオキシム（一般名：ピリフェノ
ックス）のようなピリジン系化合物；
【００８１】（±）−２，４′−ジクロロ−α−（ピリ
ミジン−５−イル）ベンズヒドリルアルコール（一般
名：フェナリモル）、（±）−２，４′−ジフルオロ−
α−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イルメチ
ル）ベンズヒドリルアルコール（一般名：フルトリアフ
ォル）のようなカルビノール系化合物；
ミジン−５−イル）ベンズヒドリルアルコール（一般
名：フェナリモル）、（±）−２，４′−ジフルオロ−
α−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イルメチ
ル）ベンズヒドリルアルコール（一般名：フルトリアフ
ォル）のようなカルビノール系化合物；
【００８２】（ＲＳ）−１−［３−（４−ターシャリー
ブチルフェニル）−２−メチルプロピル］ピペリジン
（一般名：フェンプロピディン）のようなピペリジン系
化合物；
ブチルフェニル）−２−メチルプロピル］ピペリジン
（一般名：フェンプロピディン）のようなピペリジン系
化合物；
【００８３】（±）−シス−４−［３−（４−ターシャ
リーブチルフェニル）−２−メチルプロピル］−２，６
−ジメチルモルフォリン（一般名：フェンプロピモル
フ）のようなモルフォリン系化合物；トリフェニルチン
ヒドロキシド（一般名：フェンチンヒドロキシド）、ト
リフェニルチンアセテート（一般名：フェンチンアセテ
ート）のような有機スズ系化合物；
リーブチルフェニル）−２−メチルプロピル］−２，６
−ジメチルモルフォリン（一般名：フェンプロピモル
フ）のようなモルフォリン系化合物；トリフェニルチン
ヒドロキシド（一般名：フェンチンヒドロキシド）、ト
リフェニルチンアセテート（一般名：フェンチンアセテ
ート）のような有機スズ系化合物；
【００８４】１−（４−クロロベンジル）−１−シクロ
ペンチル−３−フェニルウレア（一般名：ペンシキュロ
ン）のような尿素系化合物；
ペンチル−３−フェニルウレア（一般名：ペンシキュロ
ン）のような尿素系化合物；
【００８５】（Ｅ，Ｚ）４−〔３−（４−クロロフェニ
ル）−３−（３，４−ジメトキシフェニル）アクリロイ
ル〕モリフォリン（一般名：ジメトモルフ）のようなシ
ンナミック酸系化合物；
ル）−３−（３，４−ジメトキシフェニル）アクリロイ
ル〕モリフォリン（一般名：ジメトモルフ）のようなシ
ンナミック酸系化合物；
【００８６】イソプロピル ３，４−ジエトキシカルバ
ニレート（一般名：ジエトフェンカルブ）のようなフェ
ニルカーバメート系化合物；
ニレート（一般名：ジエトフェンカルブ）のようなフェ
ニルカーバメート系化合物；
【００８７】３−シアノ−４−（２，２−ジフルオロ−
１，３−ベンゾジオキソール−４−イル）ピロール（一
般名：フルジオキソニル）、３−（２′，３′−ジクロ
ロフェニル）−４−シアノ−ピロール（一般名：フェン
ピクロニル）のようなシアノピロール系化合物；
１，３−ベンゾジオキソール−４−イル）ピロール（一
般名：フルジオキソニル）、３−（２′，３′−ジクロ
ロフェニル）−４−シアノ−ピロール（一般名：フェン
ピクロニル）のようなシアノピロール系化合物；
【００８８】アントラキノン系化合物；クロトン酸系化
合物；抗生物質などが挙げられる。また、前記一般式
（Ｉ）で表わされる置換ベンゼン誘導体と混用、併用す
る相手剤との適当な混合重量比は一般に１：３００〜３
００：１、望ましくは１：１００〜１００：１である。
特にこの置換ベンゼン誘導体とピリミジナミン系化合
物、有機塩素系化合物、ピリジナミン系化合物或いはシ
アノピロール系化合物との混用の場合には、各種の灰色
カビ病の防除に優れた効果が期待できる。
合物；抗生物質などが挙げられる。また、前記一般式
（Ｉ）で表わされる置換ベンゼン誘導体と混用、併用す
る相手剤との適当な混合重量比は一般に１：３００〜３
００：１、望ましくは１：１００〜１００：１である。
特にこの置換ベンゼン誘導体とピリミジナミン系化合
物、有機塩素系化合物、ピリジナミン系化合物或いはシ
アノピロール系化合物との混用の場合には、各種の灰色
カビ病の防除に優れた効果が期待できる。
【００８９】
【実施例】次に本発明化合物の具体的合成例を記載す
る。
る。
【００９０】合成例１ Ｏ−（２−メチルアミノカルボ
ニルオキシベンジル）−３−メチルアセトフェノン オ
キシム（化合物Ｎｏ．１７）の合成 （１）サリゲニン１２．４ｇ（０．１ｍｏｌ）及び無水
酢酸３０．６ｇ（０．３ｍｏｌ）をピリジン４７．５ｇ
（０．６ｍｏｌ）に溶解し、室温で一夜静置した。揮発
性物質を減圧下留去し、残留物をヘキサン−酢酸エチル
でシリカゲルカラムクロマトグラフで精製してビスアセ
チルサリゲニンをほぼ定量的に得た。
ニルオキシベンジル）−３−メチルアセトフェノン オ
キシム（化合物Ｎｏ．１７）の合成 （１）サリゲニン１２．４ｇ（０．１ｍｏｌ）及び無水
酢酸３０．６ｇ（０．３ｍｏｌ）をピリジン４７．５ｇ
（０．６ｍｏｌ）に溶解し、室温で一夜静置した。揮発
性物質を減圧下留去し、残留物をヘキサン−酢酸エチル
でシリカゲルカラムクロマトグラフで精製してビスアセ
チルサリゲニンをほぼ定量的に得た。
【００９１】（２）３′−メチルアセトフェノン５．３
７ｇ（４０ｍｍｏｌ）、ヒドロキシルアミン塩酸塩３．
０６ｇ（４４ｍｍｏｌ）及びトリエチルアミン４．４５
ｇ（４４ｍｍｏｌ）をメタノール４０ｍｌに溶解し、室
温で一夜撹拌した。メタノールを減圧下に留去し、残渣
に水１００ｍｌを加えて生じた結晶物を濾取し、十分に
水洗した。得量５．６０ｇ（９４％）で３′−メチルア
セトフェノン オキシムを得た。このものはＮＭＲ分析
よりほぼ純粋なものであった。
７ｇ（４０ｍｍｏｌ）、ヒドロキシルアミン塩酸塩３．
０６ｇ（４４ｍｍｏｌ）及びトリエチルアミン４．４５
ｇ（４４ｍｍｏｌ）をメタノール４０ｍｌに溶解し、室
温で一夜撹拌した。メタノールを減圧下に留去し、残渣
に水１００ｍｌを加えて生じた結晶物を濾取し、十分に
水洗した。得量５．６０ｇ（９４％）で３′−メチルア
セトフェノン オキシムを得た。このものはＮＭＲ分析
よりほぼ純粋なものであった。
【００９２】（３）６０％水素化ナトリウム１．３５ｇ
（３３．６ｍｍｏｌ）をテトラヒドロフラン３０ｍｌに
懸濁し、氷浴で冷却した。上記（２）で得られた３′−
メチルアセトフェノン オキシム４．７７ｇ（３２ｍｍ
ｏｌ）をテトラヒドロフラン１０ｍｌに溶解したもの
を、氷冷下滴下し、３０分撹拌した。ついで、上記
（１）で得られたビスアセチルサリゲニン３．３３ｇ
（１６ｍｍｏｌ）の１０ｍｌのテトラヒドロフラン溶液
を加え、冷却下３０分撹拌した。その後、冷却浴を取り
除き、室温で一夜撹拌した。反応混合物を３Ｎ塩酸１０
０ｍｌに加え、塩化メチレンで抽出後水洗し、硫酸ナト
リウムで乾燥し、減圧下に溶媒を留去した。残渣をメタ
ノール８０ｍｌに溶解し、少量の水酸化リチウムを加
え、室温で一夜撹拌した。減圧下に溶媒を留去し、残留
物を塩化メチレン−ヘキサン混合溶媒によるシリカゲル
カラムクロマトグラフィーで精製してＯ−（２−ヒドロ
キシベンジル）−３−メチルアセトフェノン オキシム
１．８１ｇ（４５％）を得た。
（３３．６ｍｍｏｌ）をテトラヒドロフラン３０ｍｌに
懸濁し、氷浴で冷却した。上記（２）で得られた３′−
メチルアセトフェノン オキシム４．７７ｇ（３２ｍｍ
ｏｌ）をテトラヒドロフラン１０ｍｌに溶解したもの
を、氷冷下滴下し、３０分撹拌した。ついで、上記
（１）で得られたビスアセチルサリゲニン３．３３ｇ
（１６ｍｍｏｌ）の１０ｍｌのテトラヒドロフラン溶液
を加え、冷却下３０分撹拌した。その後、冷却浴を取り
除き、室温で一夜撹拌した。反応混合物を３Ｎ塩酸１０
０ｍｌに加え、塩化メチレンで抽出後水洗し、硫酸ナト
リウムで乾燥し、減圧下に溶媒を留去した。残渣をメタ
ノール８０ｍｌに溶解し、少量の水酸化リチウムを加
え、室温で一夜撹拌した。減圧下に溶媒を留去し、残留
物を塩化メチレン−ヘキサン混合溶媒によるシリカゲル
カラムクロマトグラフィーで精製してＯ−（２−ヒドロ
キシベンジル）−３−メチルアセトフェノン オキシム
１．８１ｇ（４５％）を得た。
【００９３】ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3 ）δ ２．２４（ｓ，
３Ｈ）、２．３８（ｓ，３Ｈ）、５．１５（ｓ，２
Ｈ）、６．７〜７．５（ｍ，８Ｈ）、９．０２（ｂｒ
ｓ，１Ｈ）
３Ｈ）、２．３８（ｓ，３Ｈ）、５．１５（ｓ，２
Ｈ）、６．７〜７．５（ｍ，８Ｈ）、９．０２（ｂｒ
ｓ，１Ｈ）
【００９４】（４）Ｏ−（２−ヒドロキシベンジル）−
３−メチルアセトフェノン オキシム０．９１ｇ（３．
５６ｍｍｏｌ）を塩化メチレン３０ｍｌに溶解し、氷冷
下メチルイソシアネート０．２２ｇ（３．７４ｍｍｏ
ｌ）、ついで２滴のトリエチルアミンを加えた。室温で
一夜撹拌後、溶媒を留去し、残渣をシリカゲルカラムク
ロマトグラフィー（ヘキサン／酢酸エチル）で精製して
目的物（化合物Ｎｏ．１７）を０．９２ｇ（８３％）得
た。ｍ．ｐ．７７〜７９℃、
３−メチルアセトフェノン オキシム０．９１ｇ（３．
５６ｍｍｏｌ）を塩化メチレン３０ｍｌに溶解し、氷冷
下メチルイソシアネート０．２２ｇ（３．７４ｍｍｏ
ｌ）、ついで２滴のトリエチルアミンを加えた。室温で
一夜撹拌後、溶媒を留去し、残渣をシリカゲルカラムク
ロマトグラフィー（ヘキサン／酢酸エチル）で精製して
目的物（化合物Ｎｏ．１７）を０．９２ｇ（８３％）得
た。ｍ．ｐ．７７〜７９℃、
【００９５】ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3 ）δ ２．２２（ｓ，
３Ｈ）、２．３４（ｓ，３Ｈ）、２．７８（ｄ，３Ｈ，
Ｊ＝５Ｈｚ）、５．２２（ｓ，２Ｈ）、６．９〜７．７
（ｍ，８Ｈ）
３Ｈ）、２．３４（ｓ，３Ｈ）、２．７８（ｄ，３Ｈ，
Ｊ＝５Ｈｚ）、５．２２（ｓ，２Ｈ）、６．９〜７．７
（ｍ，８Ｈ）
【００９６】合成例２ Ｏ−（２−メトキシカルボニル
オキシベンジル）−３−メチルアセトフェノン オキシ
ム（化合物Ｎｏ．１３）の合成 前記合成例１（３）で得られたＯ−（２−ヒドロキシベ
ンジル）−３−メチルアセトフェノン オキシム０．９
１ｇ（３．５６ｍｍｏｌ）をアセトニトリル３０ｍｌに
溶解し、氷冷下クロル炭酸メチル０．４０ｇ（４．２８
ｍｍｏｌ）、トリエチルアミン０．４３ｇ（４．２８ｍ
ｍｏｌ）を順次加えた。室温で一夜撹拌後、溶媒を留去
し、残留物を塩化メチレンに溶解し、水洗、ついで硫酸
ナトリウムで乾燥し、減圧下溶媒を留去した。シリカゲ
ルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン／酢酸エチル）
で精製して目的物（化合物Ｎｏ．１３）を１．０９ｇ
（９８％）得た。
オキシベンジル）−３−メチルアセトフェノン オキシ
ム（化合物Ｎｏ．１３）の合成 前記合成例１（３）で得られたＯ−（２−ヒドロキシベ
ンジル）−３−メチルアセトフェノン オキシム０．９
１ｇ（３．５６ｍｍｏｌ）をアセトニトリル３０ｍｌに
溶解し、氷冷下クロル炭酸メチル０．４０ｇ（４．２８
ｍｍｏｌ）、トリエチルアミン０．４３ｇ（４．２８ｍ
ｍｏｌ）を順次加えた。室温で一夜撹拌後、溶媒を留去
し、残留物を塩化メチレンに溶解し、水洗、ついで硫酸
ナトリウムで乾燥し、減圧下溶媒を留去した。シリカゲ
ルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン／酢酸エチル）
で精製して目的物（化合物Ｎｏ．１３）を１．０９ｇ
（９８％）得た。
【００９７】ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3 ）δ ２．２１（ｓ，
３Ｈ）、２．３５（ｓ，３Ｈ）、３．８４（ｓ，３
Ｈ）、５．２６（ｓ，２Ｈ）、７．０〜７．６（ｍ，８
Ｈ）
３Ｈ）、２．３５（ｓ，３Ｈ）、３．８４（ｓ，３
Ｈ）、５．２６（ｓ，２Ｈ）、７．０〜７．６（ｍ，８
Ｈ）
【００９８】合成例３ ２−（２，４−ジメチルフェニ
ル）オキシメチル−Ｓ−メチルアミノカルボニルチオフ
ェノール（化合物Ｎｏ．８）の合成 （１）無水メタノール１００ｍｌに氷冷下塩化アセチル
１０ｍｌを滴下し、ついで３０分間撹拌した。このもの
にチオサリチル酸１５．４ｇ（０．１ｍｏｌ）を徐々に
加えた後、室温で一夜撹拌した。減圧下溶媒を留去し、
残渣を短いシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキ
サン：酢酸エチル＝２：１）で精製した。
ル）オキシメチル−Ｓ−メチルアミノカルボニルチオフ
ェノール（化合物Ｎｏ．８）の合成 （１）無水メタノール１００ｍｌに氷冷下塩化アセチル
１０ｍｌを滴下し、ついで３０分間撹拌した。このもの
にチオサリチル酸１５．４ｇ（０．１ｍｏｌ）を徐々に
加えた後、室温で一夜撹拌した。減圧下溶媒を留去し、
残渣を短いシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキ
サン：酢酸エチル＝２：１）で精製した。
【００９９】（２）上記（１）で得られたチオサリチル
酸メチルエステル及びジヒドロピラン８．４１ｇ（０．
１ｍｏｌ）を無水エーテルに溶解し、氷冷下、三フッ化
ホウ素エーテル錯体（４７％溶液３０．２ｇ（０．１ｍ
ｏｌ））を加え、同温度で３０分間撹拌した。さらに室
温で１時間反応させ、再度氷冷した。このものに２０％
水酸化ナトリウム水溶液６０ｍｌ、ついで水６０ｍｌを
加えた。エーテル層を分液し、水層をエーテルで抽出
し、エーテル層を合わせて水洗し、硫酸ナトリウムで乾
燥した。減圧下に溶媒を留去した。
酸メチルエステル及びジヒドロピラン８．４１ｇ（０．
１ｍｏｌ）を無水エーテルに溶解し、氷冷下、三フッ化
ホウ素エーテル錯体（４７％溶液３０．２ｇ（０．１ｍ
ｏｌ））を加え、同温度で３０分間撹拌した。さらに室
温で１時間反応させ、再度氷冷した。このものに２０％
水酸化ナトリウム水溶液６０ｍｌ、ついで水６０ｍｌを
加えた。エーテル層を分液し、水層をエーテルで抽出
し、エーテル層を合わせて水洗し、硫酸ナトリウムで乾
燥した。減圧下に溶媒を留去した。
【０１００】（３）上記（２）で得られたＳ−テトラヒ
ドロピラニルチオサリチル酸メチルを無水エーテル５０
ｍｌに溶解した溶液を、氷冷下、水素化リチウムアルミ
ニウム５．７ｇ（０．１５ｍｏｌ）の無水エーテル１５
０ｍｌ懸濁液に加え、さらに水素化リチウムアルミニウ
ム１．９ｇ（０．０５ｍｏｌ）を加え同温度で１０分撹
拌した。ついで室温で一夜反応させた。混合物に氷冷下
順次水８ｍｌ、１５％水酸化ナトリウム８ｍｌ、水２４
ｍｌをゆっくり加え、過剰の還元剤を失活させた後、硫
酸ナトリウムを加えセライトで濾過した。溶媒を留去し
た後シリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン：
酢酸エチル＝３：１）で精製し、２−テトラヒドロピラ
ニルチオベンジルアルコール１７．５ｇ（３段階通算収
率７８％）を得た。
ドロピラニルチオサリチル酸メチルを無水エーテル５０
ｍｌに溶解した溶液を、氷冷下、水素化リチウムアルミ
ニウム５．７ｇ（０．１５ｍｏｌ）の無水エーテル１５
０ｍｌ懸濁液に加え、さらに水素化リチウムアルミニウ
ム１．９ｇ（０．０５ｍｏｌ）を加え同温度で１０分撹
拌した。ついで室温で一夜反応させた。混合物に氷冷下
順次水８ｍｌ、１５％水酸化ナトリウム８ｍｌ、水２４
ｍｌをゆっくり加え、過剰の還元剤を失活させた後、硫
酸ナトリウムを加えセライトで濾過した。溶媒を留去し
た後シリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン：
酢酸エチル＝３：１）で精製し、２−テトラヒドロピラ
ニルチオベンジルアルコール１７．５ｇ（３段階通算収
率７８％）を得た。
【０１０１】（４）上記（３）で得られた２−テトラヒ
ドロピラニルチオベンジルアルコール６．７３ｇ（３０
ｍｍｏｌ）、２，４−キシレノール３．８５ｇ（３１．
５ｍｍｏｌ）を乾燥したテトラヒドロフラン１００ｍｌ
に溶解し、氷冷下順次、トリブチルフォスフィン６．３
７ｇ（３１．５ｍｍｏｌ）の２５ｍｌテトラヒドロフラ
ン溶液、アゾジカルボン酸ジエチル５．４９ｇ（３１．
５ｍｍｏｌ）の２５ｍｌテトラヒドロフラン溶液を加
え、氷浴中で３０分撹拌した。その後、室温で一夜撹拌
し、反応混合物を減圧下、容量約５０ｍｌ位まで濃縮
し、酢酸エチル２００ｍｌで希釈した。水で２回洗浄
し、硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧下溶媒を留去し、残
分をそのままシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘ
キサン：酢酸エチル＝２０：１〜１０：１）で精製して
２−（２，４−ジメチルフェニル）オキシメチル−Ｓ−
テトラヒドロピラニルチオフェノールを８．１２ｇ（８
２％）得た。
ドロピラニルチオベンジルアルコール６．７３ｇ（３０
ｍｍｏｌ）、２，４−キシレノール３．８５ｇ（３１．
５ｍｍｏｌ）を乾燥したテトラヒドロフラン１００ｍｌ
に溶解し、氷冷下順次、トリブチルフォスフィン６．３
７ｇ（３１．５ｍｍｏｌ）の２５ｍｌテトラヒドロフラ
ン溶液、アゾジカルボン酸ジエチル５．４９ｇ（３１．
５ｍｍｏｌ）の２５ｍｌテトラヒドロフラン溶液を加
え、氷浴中で３０分撹拌した。その後、室温で一夜撹拌
し、反応混合物を減圧下、容量約５０ｍｌ位まで濃縮
し、酢酸エチル２００ｍｌで希釈した。水で２回洗浄
し、硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧下溶媒を留去し、残
分をそのままシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘ
キサン：酢酸エチル＝２０：１〜１０：１）で精製して
２−（２，４−ジメチルフェニル）オキシメチル−Ｓ−
テトラヒドロピラニルチオフェノールを８．１２ｇ（８
２％）得た。
【０１０２】ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3 ）δ ２．２５（ｓ，
６Ｈ）、１．４〜２．３（ｍ，６Ｈ）、３．３〜３．８
（ｍ，２Ｈ）、５．１３（ｔ，１Ｈ，Ｊ＝４Ｈｚ）、
５．１７（ｓ，２Ｈ）、６．７〜７．８（ｍ，７Ｈ）
６Ｈ）、１．４〜２．３（ｍ，６Ｈ）、３．３〜３．８
（ｍ，２Ｈ）、５．１３（ｔ，１Ｈ，Ｊ＝４Ｈｚ）、
５．１７（ｓ，２Ｈ）、６．７〜７．８（ｍ，７Ｈ）
【０１０３】（５）上記（４）で得られた２−（２，４
−ジメチルフェニル）オキシメチル−Ｓ−テトラヒドロ
ピラニルチオフェノール８．１２ｇ（２４．７ｍｍｏ
ｌ）のメタノール溶液１００ｍｌをヨウ素１５．７ｇ
（６１．８ｍｍｏｌ）のメタノール溶液２００ｍｌに室
温で約７０分かけてゆっくりと滴下した。ついで８０分
撹拌後、氷冷し、０．５Ｍチオ硫酸ナトリウムをヨウ素
の赤色が消えるまでゆっくりと滴下した。滴下量は約２
００ｍｌであった。さらに水１００ｍｌを加えて生じた
結晶を濾取し、水洗した。エーテルに溶解後、硫酸ナト
リウムで乾燥し、ついで減圧下にエーテルを留去し、
５．７１ｇの結晶を得た。
−ジメチルフェニル）オキシメチル−Ｓ−テトラヒドロ
ピラニルチオフェノール８．１２ｇ（２４．７ｍｍｏ
ｌ）のメタノール溶液１００ｍｌをヨウ素１５．７ｇ
（６１．８ｍｍｏｌ）のメタノール溶液２００ｍｌに室
温で約７０分かけてゆっくりと滴下した。ついで８０分
撹拌後、氷冷し、０．５Ｍチオ硫酸ナトリウムをヨウ素
の赤色が消えるまでゆっくりと滴下した。滴下量は約２
００ｍｌであった。さらに水１００ｍｌを加えて生じた
結晶を濾取し、水洗した。エーテルに溶解後、硫酸ナト
リウムで乾燥し、ついで減圧下にエーテルを留去し、
５．７１ｇの結晶を得た。
【０１０４】先に得られた５．７１ｇの結晶を無水エー
テル１５０ｍｌに溶かした溶液を水素化リチウムアルミ
ニウム０．２３ｇ（５．８７ｍｍｏｌ）のエーテル１０
０ｍｌ懸濁液に氷冷下、ゆっくりと加えた。さらに水素
化リチウムアルミニウム０．２３ｇ（５．８７ｍｍｏ
ｌ）を加え、氷浴中４時間撹拌した。水０．５ｍｌ、１
５％水酸化ナトリウム（０．５ｍｌ）、ついで水１．５
ｍｌを加え、過剰の還元剤を失活させた後、硫酸ナトリ
ウムで乾燥し、減圧下エーテルを留去した。
テル１５０ｍｌに溶かした溶液を水素化リチウムアルミ
ニウム０．２３ｇ（５．８７ｍｍｏｌ）のエーテル１０
０ｍｌ懸濁液に氷冷下、ゆっくりと加えた。さらに水素
化リチウムアルミニウム０．２３ｇ（５．８７ｍｍｏ
ｌ）を加え、氷浴中４時間撹拌した。水０．５ｍｌ、１
５％水酸化ナトリウム（０．５ｍｌ）、ついで水１．５
ｍｌを加え、過剰の還元剤を失活させた後、硫酸ナトリ
ウムで乾燥し、減圧下エーテルを留去した。
【０１０５】得られたオイルを短いシリカゲルカラムク
ロマトグラフィー（ヘキサン：酢酸エチル＝２：１）で
精製し、２−（２，４−ジメチルフェニル）オキシメチ
ルチオフェノールを４．２５ｇ得た。 ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3 ）δ ２．２５（ｓ，６Ｈ）、５．
１４（ｓ，２Ｈ）、６．６〜７．８（ｍ，７Ｈ）
ロマトグラフィー（ヘキサン：酢酸エチル＝２：１）で
精製し、２−（２，４−ジメチルフェニル）オキシメチ
ルチオフェノールを４．２５ｇ得た。 ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3 ）δ ２．２５（ｓ，６Ｈ）、５．
１４（ｓ，２Ｈ）、６．６〜７．８（ｍ，７Ｈ）
【０１０６】（６）上記（５）で得られた２−（２，４
−ジメチルフェニル）オキシメチルチオフェノール１．
５０ｇ（６．１４ｍｍｏｌ）を乾燥塩化メチレン２５ｍ
ｌに溶解し、氷冷下メチルイソシアナート０．３７ｇ
（６．４５ｍｍｏｌ）、ついでトリエチルアミン２滴を
加えた。室温で一夜撹拌した後、減圧下溶媒を留去し、
残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサ
ン：酢酸エチル＝３：１〜２：１）で精製し、目的物
（化合物Ｎｏ．８）１．６４ｇ（８９％収率）を得た。
融点１１４〜１１５℃
−ジメチルフェニル）オキシメチルチオフェノール１．
５０ｇ（６．１４ｍｍｏｌ）を乾燥塩化メチレン２５ｍ
ｌに溶解し、氷冷下メチルイソシアナート０．３７ｇ
（６．４５ｍｍｏｌ）、ついでトリエチルアミン２滴を
加えた。室温で一夜撹拌した後、減圧下溶媒を留去し、
残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサ
ン：酢酸エチル＝３：１〜２：１）で精製し、目的物
（化合物Ｎｏ．８）１．６４ｇ（８９％収率）を得た。
融点１１４〜１１５℃
【０１０７】ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3 ）δ ２．２３（ｓ，
６Ｈ）、２．７８（ｄ，３Ｈ，Ｊ＝５Ｈｚ）、５．１５
（ｓ，２Ｈ）、５．４（ｂｓ，１Ｈ）、６．６〜７．８
（ｍ，７Ｈ）
６Ｈ）、２．７８（ｄ，３Ｈ，Ｊ＝５Ｈｚ）、５．１５
（ｓ，２Ｈ）、５．４（ｂｓ，１Ｈ）、６．６〜７．８
（ｍ，７Ｈ）
【０１０８】合成例４ ２−（２，４−ジメチルフェニ
ル）オキシメチル−Ｓ−メトキシカルボニル チオフェ
ノール（化合物Ｎｏ．７）の合成 前記合成例３（５）で得られた２−（２，４−ジメチル
フェニル）オキシメチル チオフェノール１．５０ｇ
（６．１４ｍｍｏｌ）及びトリエチルアミン０．７５ｇ
（７．３７ｍｍｏｌ）を無水アセトニトリル２５ｍｌに
溶解し、氷冷下、クロル炭酸メチル０．７０ｇ（７．３
７ｍｍｏｌ）を加えた。室温で一夜撹拌後、塩化メチレ
ンで希釈し、２回水洗し、硫酸ナトリウムで乾燥し、減
圧下に溶媒を留去し、残分をシリカゲルカラムクロマト
グラフィー（ヘキサン：酢酸エチル２０：１〜１０：
１）で精製し、目的物１．６７ｇ（９０％収率）を得
た。融点３９〜４１℃
ル）オキシメチル−Ｓ−メトキシカルボニル チオフェ
ノール（化合物Ｎｏ．７）の合成 前記合成例３（５）で得られた２−（２，４−ジメチル
フェニル）オキシメチル チオフェノール１．５０ｇ
（６．１４ｍｍｏｌ）及びトリエチルアミン０．７５ｇ
（７．３７ｍｍｏｌ）を無水アセトニトリル２５ｍｌに
溶解し、氷冷下、クロル炭酸メチル０．７０ｇ（７．３
７ｍｍｏｌ）を加えた。室温で一夜撹拌後、塩化メチレ
ンで希釈し、２回水洗し、硫酸ナトリウムで乾燥し、減
圧下に溶媒を留去し、残分をシリカゲルカラムクロマト
グラフィー（ヘキサン：酢酸エチル２０：１〜１０：
１）で精製し、目的物１．６７ｇ（９０％収率）を得
た。融点３９〜４１℃
【０１０９】ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3 ）δ ２．２５（ｓ，
６Ｈ）、３．７７（ｓ，３Ｈ）、５．１６（ｓ，２
Ｈ）、６．６〜７．７（ｍ，７Ｈ）
６Ｈ）、３．７７（ｓ，３Ｈ）、５．１６（ｓ，２
Ｈ）、６．６〜７．７（ｍ，７Ｈ）
【０１１０】合成例５ ２−（２，４−ジメチルフェニ
ル）オキシエチル−Ｏ−メチルアミノカルボニルフェノ
ール（化合物Ｎｏ．１２）の合成 （１）無水メタノール１３０ｍｌに氷冷下、塩化アセチ
ル１３ｍｌを加え、室温で１時間撹拌した。このものに
２−ヒドロキシフェニル酢酸２５．６ｇ（１６８ｍｍｏ
ｌ）を徐々に加え、室温で一夜撹拌した。減圧下に溶媒
を留去し、再度酢酸エチル３５０ｍｌに溶かし、飽和重
曹水で３回ついで水で洗浄した。硫酸ナトリウムで乾燥
し、減圧下溶媒を留去し、得られた結晶を濾取し、ヘキ
サンで十分に洗浄し、２−ヒドロキシフェニル酢酸メチ
ル２６．３ｇ（９４％収率）を得た。
ル）オキシエチル−Ｏ−メチルアミノカルボニルフェノ
ール（化合物Ｎｏ．１２）の合成 （１）無水メタノール１３０ｍｌに氷冷下、塩化アセチ
ル１３ｍｌを加え、室温で１時間撹拌した。このものに
２−ヒドロキシフェニル酢酸２５．６ｇ（１６８ｍｍｏ
ｌ）を徐々に加え、室温で一夜撹拌した。減圧下に溶媒
を留去し、再度酢酸エチル３５０ｍｌに溶かし、飽和重
曹水で３回ついで水で洗浄した。硫酸ナトリウムで乾燥
し、減圧下溶媒を留去し、得られた結晶を濾取し、ヘキ
サンで十分に洗浄し、２−ヒドロキシフェニル酢酸メチ
ル２６．３ｇ（９４％収率）を得た。
【０１１１】（２）上記（１）で得られた２−ヒドロキ
シフェニル酢酸メチル１３．３ｇ（８０ｍｍｏｌ）をジ
メチルホルムアミド１００ｍｌに溶解し、炭酸カリウム
１２．３ｇ（８８．８ｍｍｏｌ）を加え室温で一時間撹
拌した。ベンジルブロミド１５．４ｇ（８７．２ｍｍｏ
ｌ）のジメチルホルムアミド５０ｍｌ溶液を徐々に加え
た後、室温で一夜撹拌した。反応混合物を氷水５００ｍ
ｌに注ぎ加え、ついで酢酸エチルで３回抽水した。酢酸
エチル層を合わせて水で４回、飽和食塩水で１回洗浄
し、硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧下に溶媒を留去し
た。得られた残分をシリカゲルカラムクロマトグラフィ
ー（ヘキサン：酢酸エチル＝１０：１〜５：１）で精製
し、２−ベンジルオキシフェニル酢酸メチルを１８．２
ｇ（８９％収率）得た。
シフェニル酢酸メチル１３．３ｇ（８０ｍｍｏｌ）をジ
メチルホルムアミド１００ｍｌに溶解し、炭酸カリウム
１２．３ｇ（８８．８ｍｍｏｌ）を加え室温で一時間撹
拌した。ベンジルブロミド１５．４ｇ（８７．２ｍｍｏ
ｌ）のジメチルホルムアミド５０ｍｌ溶液を徐々に加え
た後、室温で一夜撹拌した。反応混合物を氷水５００ｍ
ｌに注ぎ加え、ついで酢酸エチルで３回抽水した。酢酸
エチル層を合わせて水で４回、飽和食塩水で１回洗浄
し、硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧下に溶媒を留去し
た。得られた残分をシリカゲルカラムクロマトグラフィ
ー（ヘキサン：酢酸エチル＝１０：１〜５：１）で精製
し、２−ベンジルオキシフェニル酢酸メチルを１８．２
ｇ（８９％収率）得た。
【０１１２】ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3 ）δ ３．５９（ｓ，
３Ｈ）、３．６７（ｓ，２Ｈ）、５．０７（ｓ，２
Ｈ）、６．７〜７．６（ｍ，９Ｈ）
３Ｈ）、３．６７（ｓ，２Ｈ）、５．０７（ｓ，２
Ｈ）、６．７〜７．６（ｍ，９Ｈ）
【０１１３】（３）上記（２）で得られた２−ベンジル
オキシフェニル酢酸メチル１８．２ｇ（７１ｍｍｏｌ）
の無水エーテル溶液１００ｍｌを氷冷下、水素化リチウ
ムアルミニウム４．０４ｇ（１０６ｍｍｏｌ）のエーテ
ル２５０ｍｌ懸濁液に加え、同温度で１時間、ついで室
温で一夜撹拌した。氷冷下、常法により処理し、油状物
として２−ベンジルオキシフェニルエタノールを得た。
オキシフェニル酢酸メチル１８．２ｇ（７１ｍｍｏｌ）
の無水エーテル溶液１００ｍｌを氷冷下、水素化リチウ
ムアルミニウム４．０４ｇ（１０６ｍｍｏｌ）のエーテ
ル２５０ｍｌ懸濁液に加え、同温度で１時間、ついで室
温で一夜撹拌した。氷冷下、常法により処理し、油状物
として２−ベンジルオキシフェニルエタノールを得た。
【０１１４】（４）上記（３）で得られた２−ベンジル
オキシフェニルエタノールの半量及びトリエチルアミン
４．４８ｇ（４４．３ｍｍｏｌ）の塩化メチレン溶液
に、氷冷下、ｐ−トルエンスルホニルクロリド８．１０
ｇ（４２．５ｍｍｏｌ）を徐々に加えた。氷冷下３０分
ついで室温で一夜撹拌した。反応が終了していない為、
さらにトリエチルアミン４．４８ｇ及びスルホニルクロ
リド８．１０ｇを加え室温でもう一夜反応させた。反応
混合物を氷水２００ｍｌに注ぎ加え、塩化メチレン層を
分液し、さらに１Ｎ塩酸、飽和重曹水、水、飽和食塩水
で洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧下に溶媒を留
去した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラ
フィー（塩化メチレン／ヘキサン）で精製し、２−ベン
ジルオキシフェニルエタノール ｐ−トルエンスルホナ
ート１２．３ｇを得た。
オキシフェニルエタノールの半量及びトリエチルアミン
４．４８ｇ（４４．３ｍｍｏｌ）の塩化メチレン溶液
に、氷冷下、ｐ−トルエンスルホニルクロリド８．１０
ｇ（４２．５ｍｍｏｌ）を徐々に加えた。氷冷下３０分
ついで室温で一夜撹拌した。反応が終了していない為、
さらにトリエチルアミン４．４８ｇ及びスルホニルクロ
リド８．１０ｇを加え室温でもう一夜反応させた。反応
混合物を氷水２００ｍｌに注ぎ加え、塩化メチレン層を
分液し、さらに１Ｎ塩酸、飽和重曹水、水、飽和食塩水
で洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧下に溶媒を留
去した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラ
フィー（塩化メチレン／ヘキサン）で精製し、２−ベン
ジルオキシフェニルエタノール ｐ−トルエンスルホナ
ート１２．３ｇを得た。
【０１１５】ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3 ）δ ２．３７（ｓ，
３Ｈ）、２．９８（ｔ，２Ｈ，Ｊ＝７Ｈｚ）、４．２４
（ｔ，２Ｈ，Ｊ＝７Ｈｚ）、４．９４（ｓ，２Ｈ）、
６．６〜７．７（ｍ，１３Ｈ）
３Ｈ）、２．９８（ｔ，２Ｈ，Ｊ＝７Ｈｚ）、４．２４
（ｔ，２Ｈ，Ｊ＝７Ｈｚ）、４．９４（ｓ，２Ｈ）、
６．６〜７．７（ｍ，１３Ｈ）
【０１１６】（５）水素化ナトリウム０．６６ｇ（１
６．５ｍｍｏｌ）をジメチルスルホキシド３０ｍｌに懸
濁し、２，４−キシレノール１．８３ｇ（１５ｍｍｏ
ｌ）のジメチルスルホキシド１０ｍｌ溶液を加え、氷冷
下（固化するまで）に２０分撹拌した。このものに２−
ベンジルオキシフェニルエタノール ｐ−トルエンスル
ホナート５．１６ｇ（１３．５ｍｍｏｌ）のジメチルス
ルホキシド１０ｍｌ溶液を加え、室温で一夜撹拌した。
反応混合物を氷水３００ｍｌに注ぎ加え、酢酸エチル１
００ｍｌ毎、３回抽出した。酢酸エチル層を合わせ、水
で３回ついで飽和食塩水で洗浄し、硫酸ナトリウムで乾
燥し、減圧下に溶媒を留去した。シリカゲルカラムクロ
マトグラフィー（酢酸エチル／ヘキサン）で精製し、２
−（２，４−ジメチルフェニル）オキシエチル Ｏ−ベ
ンジルフェノールを得た。
６．５ｍｍｏｌ）をジメチルスルホキシド３０ｍｌに懸
濁し、２，４−キシレノール１．８３ｇ（１５ｍｍｏ
ｌ）のジメチルスルホキシド１０ｍｌ溶液を加え、氷冷
下（固化するまで）に２０分撹拌した。このものに２−
ベンジルオキシフェニルエタノール ｐ−トルエンスル
ホナート５．１６ｇ（１３．５ｍｍｏｌ）のジメチルス
ルホキシド１０ｍｌ溶液を加え、室温で一夜撹拌した。
反応混合物を氷水３００ｍｌに注ぎ加え、酢酸エチル１
００ｍｌ毎、３回抽出した。酢酸エチル層を合わせ、水
で３回ついで飽和食塩水で洗浄し、硫酸ナトリウムで乾
燥し、減圧下に溶媒を留去した。シリカゲルカラムクロ
マトグラフィー（酢酸エチル／ヘキサン）で精製し、２
−（２，４−ジメチルフェニル）オキシエチル Ｏ−ベ
ンジルフェノールを得た。
【０１１７】（６）上記（５）で得られた２−（２，４
−ジメチルフェニル）オキシエチルＯ−ベンジルフェノ
ールを酢酸エチル１５０ｍｌに溶解し、５％パラジウム
−炭素１ｇを加え、水素雰囲気下一夜反応させた。触媒
をセライトで濾過し、濾液を減圧下濃縮し、さらにシリ
カゲルカラムクロマトグラフィー（酢酸エチル：ヘキサ
ン＝１：１０〜１：５）で精製し、２−（２，４−ジメ
チルフェニル）オキシエチルフェノール１．７６ｇ（２
段階５４％収率）を得た。
−ジメチルフェニル）オキシエチルＯ−ベンジルフェノ
ールを酢酸エチル１５０ｍｌに溶解し、５％パラジウム
−炭素１ｇを加え、水素雰囲気下一夜反応させた。触媒
をセライトで濾過し、濾液を減圧下濃縮し、さらにシリ
カゲルカラムクロマトグラフィー（酢酸エチル：ヘキサ
ン＝１：１０〜１：５）で精製し、２−（２，４−ジメ
チルフェニル）オキシエチルフェノール１．７６ｇ（２
段階５４％収率）を得た。
【０１１８】ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3 ）δ ２．２８（ｓ，
６Ｈ）、３．１７（ｔ，２Ｈ，Ｊ＝６Ｈｚ）、４．２５
（ｔ，２Ｈ，Ｊ＝６Ｈｚ）、６．６〜７．５（ｍ，７
Ｈ）
６Ｈ）、３．１７（ｔ，２Ｈ，Ｊ＝６Ｈｚ）、４．２５
（ｔ，２Ｈ，Ｊ＝６Ｈｚ）、６．６〜７．５（ｍ，７
Ｈ）
【０１１９】（７）２−（２，４−ジメチルフェニル）
オキシエチルフェノール０．８８ｇ（３．６３ｍｍｏ
ｌ）を乾燥塩化メチレン２５ｍｌに溶解し、氷冷下メチ
ルイソシアナート０．２３ｇ（３．９９ｍｍｏｌ）つい
でトリエチルアミン２滴を加えた。室温で一夜撹拌した
後、減圧下に溶媒を留去し、残分をシリカゲルカラムク
ロマトグラフィー（塩化メチレン／ヘキサン）で精製
し、目的物０．８６ｇ（７９％収率）を得た。融点１０
３〜１０５℃
オキシエチルフェノール０．８８ｇ（３．６３ｍｍｏ
ｌ）を乾燥塩化メチレン２５ｍｌに溶解し、氷冷下メチ
ルイソシアナート０．２３ｇ（３．９９ｍｍｏｌ）つい
でトリエチルアミン２滴を加えた。室温で一夜撹拌した
後、減圧下に溶媒を留去し、残分をシリカゲルカラムク
ロマトグラフィー（塩化メチレン／ヘキサン）で精製
し、目的物０．８６ｇ（７９％収率）を得た。融点１０
３〜１０５℃
【０１２０】ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3 ）δ ２．２７（ｓ，
３Ｈ）、２．３６（ｓ，３Ｈ）、２．９８（ｄ，３Ｈ，
Ｊ＝５Ｈｚ）、３．３９（ｔ，２Ｈ，Ｊ＝７．５Ｈ
ｚ）、４．２５（ｔ，２Ｈ，Ｊ＝７．５Ｈｚ）、５．０
１（ｂｒｓ，１Ｈ）、６．７〜７．６（ｍ，７Ｈ）
３Ｈ）、２．３６（ｓ，３Ｈ）、２．９８（ｄ，３Ｈ，
Ｊ＝５Ｈｚ）、３．３９（ｔ，２Ｈ，Ｊ＝７．５Ｈ
ｚ）、４．２５（ｔ，２Ｈ，Ｊ＝７．５Ｈｚ）、５．０
１（ｂｒｓ，１Ｈ）、６．７〜７．６（ｍ，７Ｈ）
【０１２１】合成例６ ２−（２，４−ジメチルフェニ
ル）オキシエチル−Ｏ−メトキシカルボニルフェノール
（化合物Ｎｏ．１１）の合成 合成例５（６）で得られた２−（２，４−ジメチルフェ
ニル）オキシエチルフェノール０．８８ｇ（３．６３ｍ
ｍｏｌ）及びトリエチルアミン０．４４ｇ（４．３６ｍ
ｍｏｌ）を無水アセトニトリル２５ｍｌに溶解し、氷冷
下クロル炭酸メチル０．４１ｇ（４．３６ｍｍｏｌ）を
加えた。室温で一夜撹拌後、塩化メチレン１５０ｍｌで
希釈し、水洗し、硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧下に溶
媒を留去し、残分をシリカゲルカラムクロマトグラフィ
ー（ヘキサン／酢酸エチル）で精製し、目的物０．９７
ｇ（８９％収率）を得た。
ル）オキシエチル−Ｏ−メトキシカルボニルフェノール
（化合物Ｎｏ．１１）の合成 合成例５（６）で得られた２−（２，４−ジメチルフェ
ニル）オキシエチルフェノール０．８８ｇ（３．６３ｍ
ｍｏｌ）及びトリエチルアミン０．４４ｇ（４．３６ｍ
ｍｏｌ）を無水アセトニトリル２５ｍｌに溶解し、氷冷
下クロル炭酸メチル０．４１ｇ（４．３６ｍｍｏｌ）を
加えた。室温で一夜撹拌後、塩化メチレン１５０ｍｌで
希釈し、水洗し、硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧下に溶
媒を留去し、残分をシリカゲルカラムクロマトグラフィ
ー（ヘキサン／酢酸エチル）で精製し、目的物０．９７
ｇ（８９％収率）を得た。
【０１２２】ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3 ）δ ２．１３（ｓ，
３Ｈ）、２．２４（ｓ，３Ｈ）、３．０８（ｔ，２Ｈ，
Ｊ＝７Ｈｚ）、３．８７（ｓ，３Ｈ）、４．１６（ｔ，
２Ｈ，Ｊ＝７Ｈｚ）、６．６〜７．５（ｍ，７Ｈ） 本発明化合物の具体例を表１〜表４に記載する。
３Ｈ）、２．２４（ｓ，３Ｈ）、３．０８（ｔ，２Ｈ，
Ｊ＝７Ｈｚ）、３．８７（ｓ，３Ｈ）、４．１６（ｔ，
２Ｈ，Ｊ＝７Ｈｚ）、６．６〜７．５（ｍ，７Ｈ） 本発明化合物の具体例を表１〜表４に記載する。
【０１２３】
【表１】
【０１２４】
【表２】
【０１２５】
【表３】
【０１２６】
【表４】
【０１２７】次に、本発明化合物の農園芸用殺菌剤とし
ての試験例を記載する。評価基準は、特記した場合を除
き下記の評価基準に従った。 〔評価基準〕防除効果は、調査時の供試植物の発病程度
を肉眼観察し、防除指数を下記の５段階で求めた。 〔防除指数〕 〔発病程度〕 ５ ： 病斑が全く認められない ４ ： 病斑面積、病斑数または病斑長が、無処理区の１０％未満 ３ ： 病斑面積、病斑数または病斑長が、無処理区の４０％未満 ２ ： 病斑面積、病斑数または病斑長が、無処理区の７０％未満 １ ： 病斑面積、病斑数または病斑長が、無処理区の７０％以上
ての試験例を記載する。評価基準は、特記した場合を除
き下記の評価基準に従った。 〔評価基準〕防除効果は、調査時の供試植物の発病程度
を肉眼観察し、防除指数を下記の５段階で求めた。 〔防除指数〕 〔発病程度〕 ５ ： 病斑が全く認められない ４ ： 病斑面積、病斑数または病斑長が、無処理区の１０％未満 ３ ： 病斑面積、病斑数または病斑長が、無処理区の４０％未満 ２ ： 病斑面積、病斑数または病斑長が、無処理区の７０％未満 １ ： 病斑面積、病斑数または病斑長が、無処理区の７０％以上
【０１２８】試験例１． キュウリうどんこ病予防効果
試験 直径７．５ｃｍのポリ鉢でキュウリ（品種：四葉）を栽
培し、１葉期に達した時に有効成分化合物を所定の濃度
に調整した薬液１０ｍｌをスプレーガンを用いて散布し
た。２２〜２４℃の恒温室内に約２４時間保った後、う
どんこ病菌の分生胞子を振り掛け接種した。接種８日後
に第１葉の病斑面積を調査し、前記評価基準に従って防
除指数を求めたところ、化合物Ｎｏ．１は５００ｐｐｍ
で防除指数４を、化合物Ｎｏ．４は２５０ｐｐｍで防除
指数５を各々示した。
試験 直径７．５ｃｍのポリ鉢でキュウリ（品種：四葉）を栽
培し、１葉期に達した時に有効成分化合物を所定の濃度
に調整した薬液１０ｍｌをスプレーガンを用いて散布し
た。２２〜２４℃の恒温室内に約２４時間保った後、う
どんこ病菌の分生胞子を振り掛け接種した。接種８日後
に第１葉の病斑面積を調査し、前記評価基準に従って防
除指数を求めたところ、化合物Ｎｏ．１は５００ｐｐｍ
で防除指数４を、化合物Ｎｏ．４は２５０ｐｐｍで防除
指数５を各々示した。
【０１２９】試験例２． キュウリべと病予防効果試験 直径７．５ｃｍのポリ鉢でキュウリ（品種：四葉）を栽
培し、２葉期に達した時に有効成分化合物を所定濃度に
調整した薬液１０ｍｌをスプレーガンを用いて散布し
た。２２〜２４℃の恒温室内に約２４時間保った後、べ
と病菌の胞子懸濁液を噴霧接種した。接種５〜７日後に
第１葉の病斑面積を調査し、前記評価基準に従って防除
指数を求めたところ、化合物Ｎｏ．７、８、１３、１
４、１７及び１８は５００ｐｐｍで防除指数５を、化合
物Ｎｏ．２、１５、１６、１９、２０および２３は５０
０ｐｐｍで防除指数４を各々示した。
培し、２葉期に達した時に有効成分化合物を所定濃度に
調整した薬液１０ｍｌをスプレーガンを用いて散布し
た。２２〜２４℃の恒温室内に約２４時間保った後、べ
と病菌の胞子懸濁液を噴霧接種した。接種５〜７日後に
第１葉の病斑面積を調査し、前記評価基準に従って防除
指数を求めたところ、化合物Ｎｏ．７、８、１３、１
４、１７及び１８は５００ｐｐｍで防除指数５を、化合
物Ｎｏ．２、１５、１６、１９、２０および２３は５０
０ｐｐｍで防除指数４を各々示した。
【０１３０】試験例３． 稲いもち病予防効果試験 直径７．５ｃｍのポリ鉢で稲（品種：コシヒカリ）を栽
培し、４葉期に達した時に有効成分化合物を所定濃度に
調整した薬液２０ｍｌをスプレーガンを用いて散布し
た。２２〜２４℃の恒温室内に約２４時間保った後、い
もち病菌の胞子懸濁液を噴霧接種した。接種５〜７日後
に病斑数を調査し、前記評価基準に従って防除指数を求
めたところ、化合物Ｎｏ．１及び９は５００ｐｐｍで防
除指数５を、そして化合物Ｎｏ．１１、１９および２２
は５００ｐｐｍで防除指数４を各々示した。
培し、４葉期に達した時に有効成分化合物を所定濃度に
調整した薬液２０ｍｌをスプレーガンを用いて散布し
た。２２〜２４℃の恒温室内に約２４時間保った後、い
もち病菌の胞子懸濁液を噴霧接種した。接種５〜７日後
に病斑数を調査し、前記評価基準に従って防除指数を求
めたところ、化合物Ｎｏ．１及び９は５００ｐｐｍで防
除指数５を、そして化合物Ｎｏ．１１、１９および２２
は５００ｐｐｍで防除指数４を各々示した。
【０１３１】試験例４． トマト疫病予防効果試験 直径７．５ｃｍのポリ鉢でトマト（品種：ポンテロー
ザ）を栽培し、４葉期に達した時に各供試化合物を所定
濃度に調整した薬液１０ｍｌをスプレーガンを用いて散
布した。２２〜２４℃の恒温室内に約２４時間保った
後、疫病菌の遊走子襄懸濁液を噴霧接種した。接種３〜
４日後に病斑面積を調査し、前記評価基準に従って防除
指数を求めたところ、化合物Ｎｏ．６、９および１０は
５００ｐｐｍで防除指数５を、そして化合物Ｎｏ．２
２、２４および２５は５００ｐｐｍで防除指数４を各々
示した。
ザ）を栽培し、４葉期に達した時に各供試化合物を所定
濃度に調整した薬液１０ｍｌをスプレーガンを用いて散
布した。２２〜２４℃の恒温室内に約２４時間保った
後、疫病菌の遊走子襄懸濁液を噴霧接種した。接種３〜
４日後に病斑面積を調査し、前記評価基準に従って防除
指数を求めたところ、化合物Ｎｏ．６、９および１０は
５００ｐｐｍで防除指数５を、そして化合物Ｎｏ．２
２、２４および２５は５００ｐｐｍで防除指数４を各々
示した。
【０１３２】試験例５． キュウリ灰色かび病予防効果
試験 直径７．５ｃｍのポリ鉢でキュウリ（品種：四葉）を栽
培し、２葉期に達した時に、各供試化合物を所定濃度に
調整した薬液１０ｍｌをスプレーガンを用いて散布し
た。２２〜２４℃の恒温室内に約２４時間保った後、第
１葉にベノミル、ジカルボキシイミド感受性の灰色かび
病菌胞子をジャガイモ・グルコース煎汁液中に懸濁し、
接種した。接種３日後に病斑長を調査し、前記評価基準
に従って防除指数を求めたところ、化合物Ｎｏ．７、１
７および１８は５００ｐｐｍで防除指数５を、そして化
合物Ｎｏ．３および８は防除指数４を各々示した。
試験 直径７．５ｃｍのポリ鉢でキュウリ（品種：四葉）を栽
培し、２葉期に達した時に、各供試化合物を所定濃度に
調整した薬液１０ｍｌをスプレーガンを用いて散布し
た。２２〜２４℃の恒温室内に約２４時間保った後、第
１葉にベノミル、ジカルボキシイミド感受性の灰色かび
病菌胞子をジャガイモ・グルコース煎汁液中に懸濁し、
接種した。接種３日後に病斑長を調査し、前記評価基準
に従って防除指数を求めたところ、化合物Ｎｏ．７、１
７および１８は５００ｐｐｍで防除指数５を、そして化
合物Ｎｏ．３および８は防除指数４を各々示した。
【０１３３】キュウリ、ナス、ブドウなどの植物に灰色
かび病菌が生息する箇所に、有効成分として化合物Ｎ
ｏ．１７、Ｎｏ．１８又はＮｏ．２３を２５〜２００ｐ
ｐｍ並びにフルアジナム又はクロロタロニルを２５〜２
００ｐｐｍ含有する水分散液を散布すると、灰色かび病
菌の成育を良好に防除することができる。
かび病菌が生息する箇所に、有効成分として化合物Ｎ
ｏ．１７、Ｎｏ．１８又はＮｏ．２３を２５〜２００ｐ
ｐｍ並びにフルアジナム又はクロロタロニルを２５〜２
００ｐｐｍ含有する水分散液を散布すると、灰色かび病
菌の成育を良好に防除することができる。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.6 識別記号 庁内整理番号 ＦＩ 技術表示箇所 Ｃ０７Ｃ 249/12 251/54 8829−4Ｈ 251/58 255/38 9357−4Ｈ 269/02 271/44 323/16 7419−4Ｈ 323/18 7419−4Ｈ 329/06 7106−4Ｈ 329/10 7106−4Ｈ 333/04 7106−4Ｈ Ｃ０７Ｄ 213/70 (72)発明者 中野 加奈子 京都府京都市山科区御陵別所町138番13号 クレセントみささぎ401
Claims (11)
- 【請求項１】 一般式（Ｉ） 【化１】 （式中、Ａは置換されてもよいアリールオキシ基、置換
されてもよいアリールチオ基又は−ＯＮ＝Ｃ（Ｒ1)Ｒ2
基であり、Ｒ1 及びＲ2 は独立に置換されてもよいアル
キル基又は置換されてもよいアリール基であり、ｎは１
又は２であり、Ｂはハロゲン原子、アルキル基、アリー
ル基、アルコキシ基、シクロアルキル基、シクロアルキ
ルオキシ基、ハロアルキル基、ハロアルキルオキシ基、
シアノ基又はニトロ基であり、ｍは０〜４の整数であ
り、Ｘは酸素原子又は硫黄原子であり、Ｙはアルコキシ
基、アルキルチオ基、アミノ基、アルキルアミノ基又は
ジアルキルアミノ基である）で表わされる置換ベンゼン
誘導体。 - 【請求項２】 請求項１の一般式（Ｉ）において、Ａの
置換されてもよいアリールオキシ基又は置換されてもよ
いアリールチオ基のアリール部分、Ｒ1 及びＲ2 の置換
されてもよいアリール基或いはＢのアリール基がフェニ
ル、ピリジル、チエニル、フラニル、ピロリル、ピラゾ
リル、イミダゾリル、インダニル、ピラジニル、イソオ
キサゾリル又はイソチアゾリルであり、Ａの置換されて
もよいアリールオキシ基又は置換されてもよいアリール
チオ基或いはＲ1 及びＲ2 の置換されてもよいアリール
基の各置換基が１又は２以上、２以上の場合同一若しく
は異なるハロゲン原子；ハロゲン原子又はＣ1-4 アルコ
キシで置換されてもよい（Ｃ1-4 ）アルキル基；ハロゲ
ン原子又はＣ1-4 アルコキシで置換されてもよいアリー
ル基；ニトロ基；シアノ基；ハロゲン原子で置換されて
もよいＣ1-4 アルコキシ基；Ｃ1-4 アルキルチオ基；ア
ミノ基；ジＣ1-4 アルキルアミノ基又はハロゲン原子で
置換されてもよいメチレンジオキシ基であり、Ｒ1 及び
Ｒ2 の置換されてもよいアルキル基の置換基が１又は２
以上、２以上の場合同一若しくは異なるハロゲン原子；
シアノ基；Ｃ1-4 アルコキシ基又はＣ1-4 アルキルチオ
基である置換ベンゼン誘導体。 - 【請求項３】 請求項１の一般式（Ｉ）において、Ａが
−ＯＮ＝Ｃ（Ｒ1 ）Ｒ2 基（Ｒ1 及びＲ2 は前述のとお
り）であり、Ｘは酸素原子であり、ｎは１であり、ｍは
０である置換ベンゼン誘導体。 - 【請求項４】 請求項１の一般式（Ｉ）の化合物が、Ｏ
−（２−メチルアミノカルボニルオキシベンジル）−３
−メチルアセトフェノンオキシム、Ｏ−（２−メチルア
ミノカルボニルオキシベンジル）−３−メトキシアセト
フェノンオキシム又はＯ−（２−メチルアミノカルボニ
ルオキシベンジル）−３，４−ジメチルアセトフェノン
オキシムである置換ベンゼン誘導体。 - 【請求項５】 一般式（Ｉ−１） 【化２】 （式中、Ａは置換されてもよいアリールオキシ基、置換
されてもよいアリールチオ基又は−ＯＮ＝Ｃ（Ｒ1)Ｒ2
基であり、Ｒ1 及びＲ2 は独立に置換されてもよいアル
キル基又は置換されてもよいアリール基であり、ｎは１
又は２であり、Ｂはハロゲン原子、アルキル基、アリー
ル基、アルコキシ基、シクロアルキル基、シクロアルキ
ルオキシ基、ハロアルキル基、ハロアルキルオキシ基、
シアノ基又はニトロ基であり、ｍは０〜４の整数であ
り、Ｘは酸素原子又は硫黄原子であり、Ｙ1 はアルコキ
シ基、アルキルチオ基又はジアルキルアミノ基である）
で表わされる置換ベンゼン誘導体の製造方法であって、
一般式（II） 【化３】 （式中、Ａ、ｎ、Ｂ、ｍ及びＸは前述の通りである）で
表わされる化合物と、一般式（III −１） Ｈａｌ−ＣＯ−Ｙ1 (III−１）又は一般式(III−２）Ｙ
1 −ＣＯ−Ｙ1 （式中Ｙ1 は前述の通りであり、Ｈａｌはハロゲン原子
である）で表わされる化合物とを反応させることを特徴
とする前記置換ベンゼン誘導体の製造方法。 - 【請求項６】 一般式（Ｉ−２） 【化４】 （式中、Ａは置換されてもよいアリールオキシ基、置換
されてもよいアリールチオ基又は−ＯＮ＝Ｃ（Ｒ1)Ｒ2
基であり、Ｒ1 及びＲ2 は独立に置換されてもよいアル
キル基又は置換されてもよいアリール基であり、ｎは１
又は２であり、Ｂはハロゲン原子、アルキル基、アリー
ル基、アルコキシ基、シクロアルキル基、シクロアルキ
ルオキシ基、ハロアルキル基、ハロアルキルオキシ基、
シアノ基又はニトロ基であり、ｍは０〜４の整数であ
り、Ｘは酸素原子又は硫黄原子であり、Ｙ2 はアミノ基
又はアルキルアミノ基である）で表わされる置換ベンゼ
ン誘導体の製造方法であって、一般式（II） 【化５】 （式中、Ａ、ｎ、Ｂ、ｍ及びＸは前述の通りである）で
表わされる化合物と、シアン酸塩又はイソシアン酸エス
テルとを反応させることを特徴とする前記置換ベンゼン
誘導体の製造方法。 - 【請求項７】 一般式（Ｉ） 【化６】 （式中、Ａは置換されてもよいアリールオキシ基、置換
されてもよいアリールチオ基又は−ＯＮ＝Ｃ（Ｒ1)Ｒ2
基であり、Ｒ1 及びＲ2 は独立に置換されてもよいアル
キル基又は置換されてもよいアリール基であり、ｎは１
又は２であり、Ｂはハロゲン原子、アルキル基、アリー
ル基、アルコキシ基、シクロアルキル基、シクロアルキ
ルオキシ基、ハロアルキル基、ハロアルキルオキシ基、
シアノ基又はニトロ基であり、ｍは０〜４の整数であ
り、Ｘは酸素原子又は硫黄原子であり、Ｙはアルコキシ
基、アルキルチオ基、アミノ基、アルキルアミノ基又は
ジアルキルアミノ基である）で表わされる置換ベンゼン
誘導体を有効成分とし、補助剤と共に含有することを特
徴とする有害生物防除剤。 - 【請求項８】 一般式（Ｉ）の置換ベンゼン誘導体と、
ピリミジナミン系化合物、アゾール系化合物、キノキサ
リン系化合物、ジチオカーバメート系化合物、有機塩素
系化合物、ベンズイミダゾール系化合物、ピリジナミン
系化合物、シアノアセトアミド系化合物、フェニルアミ
ド系化合物、スルフェン酸系化合物、銅系化合物、イソ
キサゾール系化合物、有機リン系化合物、Ｎ−ハロゲノ
チオアルキル系化合物、ジカルボキシイミド系化合物、
ベンズアニリド系化合物、ベンズアミド系化合物、ピペ
ラジン系化合物、ピリジン系化合物、カルビノール系化
合物、ピペリジン系化合物、モルフォリン系化合物、有
機スズ系化合物、尿素系化合物、シンナミック酸系化合
物、フェニルカーバメート系化合物、シアノピロール系
化合物、アントラキノン系化合物、クロトン酸系化合物
及び抗生物質から選ばれる少なくとも一つの化合物とを
有効成分として含有する請求項７に記載の有害生物防除
剤。 - 【請求項９】 一般式（Ｉ）の置換ベンゼン誘導体と、
２−アニリノ−４−メチル−６−（１−プロピニル）ピ
リミジン、４，６−ジメチル−Ｎ−フェニル−２−ピリ
ミジナミン、４，５，６，７−テトラクロロフタリド、
テトラクロロイソフタロニトリル、ペンタクロロニトロ
ベンゼン、３−クロロ−Ｎ−（３−クロロ−２，６−ジ
ニトロ−４−α，α，α−トリフルオロトリル）−５−
トリフルオロメチル−２−ピリジナミン、３−シアノ−
４−（２，２−ジフルオロ−１，３−ベンゾジオキソー
ル−４−イル）ピロール及び３−（２’，３’−ジクロ
ロフェニル）−４−シアノピロールから選ばれる少なく
とも一つの化合物とを有効成分として含有する請求項７
に記載の有害生物防除剤。 - 【請求項１０】 請求項７〜９において有害生物が植物
病原菌である有害生物防除剤。 - 【請求項１１】 一般式（II） 【化７】 （式中、Ａは置換されてもよいアリールオキシ基又は置
換されてもよいアリールチオ基又は−ＯＮ＝Ｃ（Ｒ1)Ｒ
2 基であり、Ｒ1 及びＲ2 は独立に置換されてもよいア
ルキル基又は置換されてもよいアリール基であり、ｎは
１又は２であり、Ｂはハロゲン原子、アルキル基、アリ
ール基、アルコキシ基、シクロアルキル基、シクロアル
キルオキシ基、ハロアルキル基、ハロアルキルオキシ
基、シアノ基又はニトロ基であり、ｍは０〜４の整数で
あり、Ｘは酸素原子又は硫黄原子であり、Ｙはアルコキ
シ基、アルキルチオ基、アミノ基、アルキルアミノ基又
はジアルキルアミノ基である）で表わされる置換ベンゼ
ン化合物。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP28560293 | 1993-10-20 | ||
| JP5-285602 | 1993-10-20 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH07179402A true JPH07179402A (ja) | 1995-07-18 |
Family
ID=17693667
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP26616394A Pending JPH07179402A (ja) | 1993-10-20 | 1994-10-04 | 置換ベンゼン誘導体、その製造方法及びそれを含有する有害生物防除剤 |
Country Status (3)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH07179402A (ja) |
| AU (1) | AU7863094A (ja) |
| WO (1) | WO1995011226A1 (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2015088038A1 (ja) * | 2013-12-12 | 2015-06-18 | 住友化学株式会社 | 芳香族化合物及びその用途 |
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|---|---|---|---|---|
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| MX2020003341A (es) | 2017-10-18 | 2020-09-17 | Jubilant Epipad LLC | Compuestos de imidazo-piridina como inhibidores de pad. |
| JP7279057B6 (ja) | 2017-11-06 | 2024-02-15 | ジュビラント プローデル エルエルシー | Ｐｄ１／ｐｄ－ｌ１活性化の阻害剤としてのピリミジン誘導体 |
| EP3704120B1 (en) | 2017-11-24 | 2024-03-06 | Jubilant Episcribe LLC | Heterocyclic compounds as prmt5 inhibitors |
| MX2020009517A (es) | 2018-03-13 | 2021-01-20 | Jubilant Prodel LLC | Compuestos biciclicos como inhibidores de la interaccion/activacio n de pdl/pd-l1. |
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| CS202240B1 (cs) * | 1978-05-13 | 1980-12-31 | Karel Sindelar | Způsob přípravy nových dibenzothiepinových karboxylových kyselin s dalším heteroatomem v prostředním kruhu |
| JPS56142272A (en) * | 1980-04-09 | 1981-11-06 | Teikoku Hormone Mfg Co Ltd | Hydrazinopyridazine derivative |
| US4734421A (en) * | 1986-10-29 | 1988-03-29 | Merck & Co., Inc. | Anti-inflammatory substituted 2-benzyl-mercapto-imidazole and pyrimidine derivatives compositions and method of use therefor |
| GB8804457D0 (en) * | 1988-02-25 | 1988-03-23 | Ciba Geigy Ag | Compositions |
| FR2653119B1 (fr) * | 1989-10-18 | 1994-08-05 | Lipha | Nouveaux aryloxy alcoyl benzenes, leurs procedes de preparation et les compositions pharmaceutiques en renfermant. |
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1994
- 1994-10-04 JP JP26616394A patent/JPH07179402A/ja active Pending
- 1994-10-13 AU AU78630/94A patent/AU7863094A/en not_active Abandoned
- 1994-10-13 WO PCT/JP1994/001711 patent/WO1995011226A1/en active Application Filing
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| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2015088038A1 (ja) * | 2013-12-12 | 2015-06-18 | 住友化学株式会社 | 芳香族化合物及びその用途 |
| JPWO2015088038A1 (ja) * | 2013-12-12 | 2017-03-16 | 住友化学株式会社 | 芳香族化合物及びその用途 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| WO1995011226A1 (en) | 1995-04-27 |
| AU7863094A (en) | 1995-05-08 |
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