JPWO2015088038A1 - 芳香族化合物及びその用途 - Google Patents

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Abstract

式（１）
Figure 2015088038

〔式中、
Ｒ１およびＲ２は各々独立して、ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ４アルキル基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキル基、等を表し；
ｍおよびｎは各々独立して０から４の整数を表し；
Ｒ３およびＲ４は各々、水素原子等を表し；
Ｙは式−ＯＣ（＝Ｘ）ＺＲ５または−ＳＣ（＝Ｘ）ＺＲ５を表し；
Ｒ５は１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルキル基を表し；
Ｚは硫黄原子、ＮＲ８または直接結合を表し；
Ｒ８はＣ１−Ｃ３アルキル基、水素原子等を表し；
Ｑは置換基を有していてもよいピラゾリル基を表し；
ＷおよびＸは各々独立して酸素原子または硫黄原子を表す。〕
で示される芳香族化合物は、有害生物に対して優れた防除効力を有する。

Description

本発明は芳香族化合物及びその用途に関する。
従来より、有害生物を防除するために種々の薬剤が開発され、実用に供されているが、これらの薬剤は必ずしも十分ではない。
一方、芳香族基を有する化合物として、
下記式（Ｘ）
Figure 2015088038
で示される化合物が知られている（ＪＰＨ０７−１７９４０２Ａ参照）。
本発明は、有害生物に対して優れた防除効力を有する化合物を提供する。
本発明者は、有害生物に対して優れた防除効力を有する化合物を見出すべく検討した結果、下記式（１）で示される芳香族化合物が有害生物に対して優れた防除効力を有することを見出し、本発明を完成した。
すなわち、本発明は以下の〔１〕〜〔７〕のとおりである。
〔１〕 式（１）
Figure 2015088038
〔式中、Ｒ１およびＲ２は各々独立して、ハロゲン原子、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ４アルキル基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ３−Ｃ４シクロアルキル基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ２−Ｃ４アルケニル基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ２−Ｃ４アルキニル基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ４アルコキシ基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ４アルキルチオ基、シアノ基またはニトロ基を表し（但し、ｍが２以上の整数である場合、２以上のＲ１は同一または異なっていてもよく、ｎが２以上の整数である場合、２以上のＲ２は同一または異なっていてもよい。）；
ｍおよびｎは各々独立して０から４の整数を表し；
Ｒ３およびＲ４は各々独立して、水素原子または１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルキル基を表し；
Ｙは式−ＯＣ（＝Ｘ）ＺＲ５または−ＳＣ（＝Ｘ）ＺＲ５を表し；
Ｒ５は１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルキル基を表し；
Ｚは酸素原子、硫黄原子、ＮＲ８または直接結合を表し；
Ｒ８は１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルキル基または水素原子を表し；
Ｑは群Ｐ１から選ばれる１以上の原子または基を有していてもよいピラゾリル基を表し；
ＷおよびＸは各々独立して酸素原子または硫黄原子を表す。
群Ｐ１：ハロゲン原子、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ２−Ｃ６アルケニル基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ２−Ｃ６アルキニル基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ３−Ｃ６シクロアルキル基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルコキシ基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキルチオ基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ３−Ｃ６シクロアルキルオキシ基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ３−Ｃ６シクロアルキルチオ基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ３−Ｃ６アルケニルオキシ基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ３−Ｃ６アルキニルオキシ基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ３−Ｃ６アルケニルチオ基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ３−Ｃ６アルキニルチオ基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ２−Ｃ６アルキルカルボニル基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ２−Ｃ６アルキルカルボニルオキシ基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ２−Ｃ６アルキルカルボニルチオ基、カルボキシ基、ホルミル基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ２−Ｃ６アルコキシカルボニル基、ニトロ基、シアノ基、およびＣ１−Ｃ６アルキル基を有していてもよいアミノ基（但し、該アルキル基は１以上のハロゲン原子を有していてもよい）からなる群。〕
で示される芳香族化合物。
〔２〕 芳香族化合物が、式（２）
Figure 2015088038
〔式中、Ｒ９およびＲ１０は各々独立して、水素原子、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルキル基、ハロゲン原子、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ３−Ｃ５シクロアルキル基または１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルコキシ基を表し；
Ｒ１１は、水素原子、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルキル基、ハロゲン原子、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルコキシ基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ２−Ｃ３アルケニル基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ３−Ｃ４シクロアルキル基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ２−Ｃ３アルキニル基または１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルキルチオ基を表し；
Ｙ’は式−ＯＣ（＝Ｘ）Ｚ’Ｒ５または−ＳＣ（＝Ｘ）Ｚ’Ｒ５を表し；
Ｚ’は硫黄原子、ＮＲ８または直接結合を表し；
Ｒ５、Ｒ８、ＷおよびＸは前記と同じ意味を表す。
Ｑ２は、群Ｐ２から選ばれる１以上の原子または基を有していてもよいピラゾール−１−イル基を表す。
群Ｐ２：ハロゲン原子、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ２−Ｃ６アルケニル基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ２−Ｃ６アルキニル基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ３−Ｃ６シクロアルキル基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルコキシ基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキルチオ基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ３−Ｃ６アルケニルオキシ基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ３−Ｃ６アルキニルオキシ基およびシアノ基からなる群。〕
で示される化合物である、〔１〕に記載の芳香族化合物。
〔３〕 芳香族化合物が、式（３）
Figure 2015088038
〔式中、Ｒ９、Ｒ１０、Ｒ１１、Ｙ’及びＷは前記と同じ意味を表す。
Ｑ３は、群Ｐ２から選ばれる１以上の原子または基を有していてもよいピラゾール−３−イル基を表す。〕
で示される化合物である、〔１〕に記載の芳香族化合物。
〔４〕 芳香族化合物が、式（４）
Figure 2015088038
〔式中、Ｒ１２は、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルキル基またはハロゲン原子を表し；
Ｒ１３およびＲ１４は各々独立して、水素原子または１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルキル基を表し；
Ｒ１５は、水素原子、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルキル基、ハロゲン原子、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルコキシ基または１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ３−Ｃ４シクロアルキル基を表し；
Ｙ”は式−ＯＣ（＝Ｘ）Ｚ”Ｒ５を表し；
Ｚ”はＮＲ８または直接結合を表し；
Ｒ５及びＲ８は前記と同じ意味を表し；
Ｑ４は、群Ｐ３から選ばれる１以上の原子または基を有していてもよいピラゾール−３−イル基、または群Ｐ３から選ばれる１以上の原子または基を有していてもよいピラゾール−１−イル基を表す。
群Ｐ３：水素原子、ハロゲン原子および１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルコキシ基からなる群。〕
で示される化合物である、〔１〕に記載の芳香族化合物。
〔５〕 〔１〕〜〔４〕のいずれかに記載の芳香族化合物を含有する有害生物防除剤（以下、本発明防除剤と記す）。
〔６〕 〔１〕〜〔４〕のいずれかに記載の芳香族化合物の有効量を植物または土壌に処理することを特徴とする有害生物の防除方法。
〔７〕 有害生物を防除するための〔１〕〜〔４〕のいずれかに記載の芳香族化合物の使用。
本発明により、有害生物を防除することができる。
本発明の化合物（以下、本発明化合物と記載する。）は、式（１）で示される芳香族化合物である。
式（１）
Figure 2015088038
〔式中、記号は前記と同じ意味を表す。〕
本明細書における置換基について、以下に記す。
ハロゲン原子としては、フッ素原子、塩素原子、臭素原子およびヨウ素原子があげられる。
１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ４アルキル基としては、例えば、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、イソブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、フルオロメチル基、クロロメチル基、ジクロロメチル基、ジフルオロメチル基、トリフルオロメチル基、トリクロロメチル基、２−フルオロエチル基、２，２，２−トリフルオロエチル基、および２，２，２−トリフルオロ−１−（トリフルオロメチル）エチル基があげられる
１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ３−Ｃ４シクロアルキル基としては、例えば、シクロプロピル基、シクロブチル基、２，２−ジクロロシクロプロピル基および２，２−ジフルオロシクロプロピル基があげられる。
１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ２−Ｃ４アルケニル基としては、例えば、ビニル基、１−プロペニル基、イソプロペニル基、３−ブテニル基、２−フルオロビニル基、２−クロロビニル基、２−ブロモビニル基、２−ヨードビニル基、２，２−ジフルオロビニル基、２，２−ジクロロビニル基、２，２−ジブロモビニル基、３，３−ジフルオロ−２−プロペニル基、３，３−ジクロロ−２−プロペニル基、３，３−ジブロモ−２−プロペニル基、３−クロロ−２−プロペニル基および４−フルオロ−３−ブテニル基があげられる。
１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ２−Ｃ４アルキニル基としては、例えばエチニル基、プロパルギル基、３−ブチン−２−イル基、３−ブチニル基、フルオロエチニル基、３−クロロ−２−プロピニル基、３−ブロモ−２−プロピニル基および４−クロロ−１−ブチニル基があげられる。
１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ４アルコキシ基としては、例えばメトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、イソプロポキシ基、ブトキシ基、イソブトキシ基、ｓｅｃ−ブトキシ基、ｔｅｒｔ−ブトキシ基、トリフルオロメトキシ基、ジフルオロメトキシ基、２−フルオロエトキシ基、２，２，２−トリフルオロエトキシ基、３−クロロプロポキシ基およびパーフルオロブトキシ基があげられる。
１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ４アルキルチオ基としては、例えばメチルチオ基、エチルチオ基、プロピルチオ基、イソプロピルチオ基、ブチルチオ基、ｓｅｃ−ブチルチオ基、ｔｅｒｔ−ブチルチオ基、フルオロメチルチオ基、ジフルオロメチルチオ基、トリフルオロメチルチオ基、トリクロロメチルチオ基、および４，４，４−トリフルオロブチルチオ基があげられる。
１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルキル基としては、例えばメチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、フルオロメチル基、クロロメチル基、ブロモメチル基、ジフルオロメチル基、トリフルオロメチル基、トリクロロメチル基、２，２，２−トリフルオロエチル基、２，２，２−トリフルオロ−１−（トリフルオロメチル）エチル基、１，２，２，２−テトラフルオロ−１−（トリフルオロメチル）エチル基および３−フルオロブチル基があげられる。
１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルコキシ基としては、例えば、メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、イソプロポキシ基、トリフルオロメトキシ基、ジフルオロメトキシ基、２−フルオロエトキシ基、２，２，２−トリフルオロエトキシ基、および３−クロロプロポキシ基があげられる。
１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ２−Ｃ３アルケニル基としては、例えば、ビニル基、１−プロペニル基、イソプロペニル基、２−フルオロビニル基、２−クロロビニル基、２−ブロモビニル基、２−ヨードビニル基、２，２−ジフルオロビニル基、２，２−ジクロロビニル基、２，２−ジブロモビニル基、３，３−ジフルオロ−２−プロペニル基、３，３−ジクロロ−２−プロペニル基、３，３−ジブロモ−２−プロペニル基、および３−クロロ−２−プロペニル基があげられる。
１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ２−Ｃ３アルキニル基としては、例えばエチニル基、プロパルギル基、フルオロエチニル基、３−クロロ−２−プロピニル基、および３−ブロモ−２−プロピニル基があげられる。
１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルキルチオ基としては、例えば、メチルチオ基、エチルチオ基、プロピルチオ基、イソプロピルチオ基、ジフルオロメチルチオ基、トリフルオロメチルチオ基および１，１，２，２，２−ペンタフルオロエチルチオ基があげられる。
１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基としては、例えばメチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、イソブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、フルオロメチル基、クロロメチル基、ブロモメチル基、ジフルオロメチル基、トリフルオロメチル基、トリクロロメチル基、２，２，２−トリフルオロエチル基、２，２，２−トリフルオロ−１−（トリフルオロメチル）エチル基、１，２，２，２−テトラフルオロ−１−トリフルオロメチルエチル基および６−フルオロヘキシル基があげられる。
１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ２−Ｃ６アルケニル基としては、例えば、ビニル基、１−プロペニル基、イソプロペニル基、５−ヘキセニル基、２−フルオロビニル基、２−クロロビニル基、２−ブロモビニル基、２−ヨードビニル基、２，２−ジフルオロビニル基、２，２−ジクロロビニル基、２，２−ジブロモビニル基、３，３−ジフルオロ−２−プロペニル基、３，３−ジクロロ−２−プロペニル基、３，３−ジブロモ−２−プロペニル基、３−クロロ−２−プロペニル基および６，６−ジフルオロ−５−ヘキセニル基があげられる。
１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ２−Ｃ６アルキニル基としては、例えばエチニル基、プロパルギル基、３−ブチン−２−イル基、５−ヘキシニル基、フルオロエチニル基、３−クロロ−２−プロピニル基、３−ブロモ−２−プロピニル基および６−フルオロ−１−ヘキシニル基があげられる。
１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ３−Ｃ６シクロアルキル基としては、例えばシクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、２−フルオロシクロプロピル基、２，２−ジフルオロシクロプロピル基、２，２−ジクロロシクロプロピル基、２，２−ジブロモシクロプロピル基および４−クロロシクロヘキシル基があげられる。
１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルコキシ基としては、例えばメトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、イソプロポキシ基、ブトキシ基、イソブトキシ基、ｓｅｃ−ブトキシ基、ｔｅｒｔ−ブトキシ基、ヘキシルオキシ基、トリフルオロメトキシ基、ジフルオロメトキシ基、２−フルオロエトキシ基、２，２，２−トリフルオロエトキシ基、３−クロロプロポキシ基およびパーフルオロヘキシルオキシ基があげられる。
１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキルチオ基としては、例えばメチルチオ基、エチルチオ基、プロピルチオ基、イソプロピルチオ基、ブチルチオ基、ｓｅｃ−ブチルチオ基、ｔｅｒｔ−ブチルチオ基、ヘキシルチオ基、フルオロメチルチオ基、ジフルオロメチルチオ基、トリフルオロメチルチオ基、トリクロロメチルチオ基、および６，６，６−トリフルオロヘキシルチオ基があげられる。
１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ３−Ｃ６シクロアルキルオキシ基としては、例えばシクロプロピルオキシ基、シクロブチルオキシ基、シクロペンチルオキシ基、シクロヘキシルオキシ基、２−フルオロシクロプロピルオキシ基、２，２−ジフルオロシクロプロピルオキシ基、２，２−ジクロロシクロプロピルオキシ基、２，２−ジブロモシクロプロピルオキシ基および２−クロロシクロヘキシルオキシ基があげられる。
１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ３−Ｃ６シクロアルキルチオ基としては、例えばシクロプロピルチオ基、シクロブチルチオ基、シクロペンチルチオ基、シクロヘキシルチオ基、２，２−ジクロロシクロプロピルチオ基、および２，２−ジフルオロシクロプロピルチオ基があげられる。
１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ３−Ｃ６アルケニルオキシ基としては、例えば２−プロペニルオキシ基、２−ブテニルオキシ基、１−メチル−２−プロペニルオキシ基、５−ヘキセニルオキシ基、３−フルオロ−２−プロペニルオキシ基、３−クロロ−２−プロペニルオキシ基、３−ブロモ−２−プロペニルオキシ基、３，３−ジフルオロ−２−プロペニルオキシ基、３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ基、３，３−ジブロモ−２−プロペニルオキシ基および５，５，５−トリフルオロ−２−ペンテニルオキシ基があげられる。
１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ３−Ｃ６アルキニルオキシ基としては、例えばプロパルギルオキシ基、３−ブチン−２−イルオキシ基、２−ブチニルオキシ基、５−ヘキシニルオキシ基、３−クロロ−２−プロピニルオキシ基、３−ブロモ−２−プロピニルオキシ基、３−ヨード−２−プロピニルオキシ基および６，６−ジフルオロ−３−ヘキシニルオキシ基があげられる。
１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ３−Ｃ６アルケニルチオ基としては、例えば２−プロペニルチオ基、２−ブテニルチオ基、１−メチル−２−プロペニルチオ基、５−ヘキセニルチオ基、３−クロロ−２−プロペニルチオ基、３，３−ジフルオロ−２−プロペニルチオ基、３，３−ジクロロ−２−プロペニルチオ基、３，３−ジブロモ−２−プロペニルチオ基および６−フルオロ−２−ヘキセニルチオ基があげられる。
１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ３−Ｃ６アルキニルチオ基としては、例えばプロパルギルチオ基、３−ブチン−２−イルチオ基、２−メチル−３−ブチン−２−イルチオ基、５−ヘキシニルチオ基、３−クロロ−２−プロピニルチオ基、３−ブロモ−２−プロピニルチオ基、３−ヨード−２−プロピニルチオ基および６−フルオロ−２−ヘキシニルチオ基があげられる。
１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ２−Ｃ６アルキルカルボニル基とは、アルキル部分とカルボニル部分とを有し、その合計の炭素原子数が２〜６である基を表し、例えばアセチル基、プロピオニル基、ブタノイル基、ペンタノイル基、ヘキサノイル基、トリクロロアセチル基、フルオロアセチル基、ジフルオロアセチル基、トリフルオロアセチル基およびパーフルオロヘキサノイル基があげられる。
１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ２−Ｃ６アルキルカルボニルオキシ基とは、アルキル部分とカルボニルオキシ部分とを有し、その合計の炭素原子数が２〜６である基を表し、例えばアセトキシ基、プロピオニルオキシ基、ブタノイルオキシ基、ペンタノイルオキシ基、ヘキサノイルオキシ基、ジフルオロアセトキシ基およびトリフルオロアセトキシ基があげられる。
１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ２−Ｃ６アルキルカルボニルチオ基とは、アルキル部分とカルボニルチオ部分とを有し、その合計の炭素原子数が２〜６である基を表し、例えば、アセチルチオ基、プロピオニルチオ基、ブタノイルチオ基、ペンタノイルチオ基、ヘキサノイルチオ基、ジフルオロアセチルチオ基およびトリフルオロアセチルチオ基があげられる。
１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ２−Ｃ６アルコキシカルボニル基とは、アルコキシ部分とカルボニル部分とを有し、その合計の炭素原子数が２〜６である基を表し、例えばメトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基、プロピルオキシカルボニル基、２−メチルブチルオキシカルボニル基、ジフルオロメトキシカルボニル基およびトリフルオロメトキシカルボニル基があげられる。
Ｃ１−Ｃ６アルキル基を有していてもよいアミノ基（但し、該アルキル基は１以上のハロゲン原子を有していてもよい）とは、窒素上の１または２の水素原子が、同一または相異なるＣ１−Ｃ６アルキル基で置換されていてもよいアミノ基（但し、該Ｃ１−Ｃ６アルキル基は１以上のハロゲン原子を有していてもよい）を表し、例えば、アミノ基、メチルアミノ基、エチルアミノ基、プロピルアミノ基、イソプロピルアミノ基、ブチルアミノ基、ジメチルアミノ基、ジエチルアミノ基、プロピル（メチル）アミノ基および２，２，２−トリフルオロエチルアミノ基があげられる。
ピラゾリル基としては、ピラゾール−１−イル基、ピラゾール−３−イル基およびピラゾール−４−イル基があげられ、「群Ｐ１から選ばれる１以上の原子または基を有していてもよいピラゾリル基」としては、下記の基Ａ１〜基Ａ４が好ましい。
Figure 2015088038
［式中、＃はＱとの結合部位を表し、
Ｒ３０、Ｒ３１およびＲ３２は、各々独立して水素原子、ハロゲン原子、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ２−Ｃ６アルケニル基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ２−Ｃ６アルキニル基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ３−Ｃ６シクロアルキル基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルコキシ基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキルチオ基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ３−Ｃ６シクロアルキルオキシ基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ３−Ｃ６シクロアルキルチオ基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ３−Ｃ６アルケニルオキシ基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ３−Ｃ６アルキニルオキシ基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ３−Ｃ６アルケニルチオ基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ３−Ｃ６アルキニルチオ基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ２−Ｃ６アルキルカルボニル基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ２−Ｃ６アルキルカルボニルオキシ基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ２−Ｃ６アルキルカルボニルチオ基、カルボキシ基、ホルミル基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ２−Ｃ６アルコキシカルボニル基、ニトロ基、シアノ基、またはＣ１−Ｃ６アルキル基を有していてもよいアミノ基（但し、該アルキル基は１以上のハロゲン原子を有していてもよい）を表し、
Ｒ３５は水素原子、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ２−Ｃ６アルケニル基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ２−Ｃ６アルキニル基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ３−Ｃ６シクロアルキル基または１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ２−Ｃ６アルキルカルボニル基を表す。］
本発明化合物の態様としては、例えば以下の化合物が挙げられる。
式（１）において、Ｑが基Ａ１である芳香族化合物。
式（１）において、Ｑが基Ａ２である芳香族化合物。
式（１）において、Ｑが基Ａ３である芳香族化合物。
式（１）において、Ｑが基Ａ４である芳香族化合物。
式（１）において、Ｘが酸素原子である芳香族化合物。
式（１）において、Ｘが硫黄原子である芳香族化合物。
式（１）において、Ｙが式−ＯＣ（＝Ｘ）ＺＲ５である芳香族化合物。
式（１）において、Ｙが式−ＳＣ（＝Ｏ）ＺＲ５である芳香族化合物。
式（１）において、Ｙが式−ＯＣ（＝Ｘ）ＯＲ５である芳香族化合物。
式（１）において、Ｙが式−ＯＣ（＝Ｏ）ＯＲ５である芳香族化合物。
式（１）において、Ｙが式−ＯＣ（＝Ｘ）ＯＣＨ３である芳香族化合物。
式（１）において、Ｙが式−ＯＣ（＝Ｏ）ＯＣＨ３である芳香族化合物。
式（１）において、Ｙが式−ＯＣ（＝Ｘ）ＮＨＲ５である芳香族化合物。
式（１）において、Ｙが式−ＯＣ（＝Ｏ）ＮＨＲ５である芳香族化合物。
式（１）において、Ｙが式−ＯＣ（＝Ｘ）ＮＨＣＨ３である芳香族化合物。
式（１）において、Ｙが式−ＯＣ（＝Ｏ）ＮＨＣＨ３である芳香族化合物。
式（１）において、Ｙが式−ＯＣ（＝Ｘ）ＳＲ５である芳香族化合物。
式（１）において、Ｙが式−ＯＣ（＝Ｏ）ＳＲ５である芳香族化合物。
式（１）において、Ｙが式−ＯＣ（＝Ｘ）ＳＣＨ３である芳香族化合物。
式（１）において、Ｙが式−ＯＣ（＝Ｏ）ＳＣＨ３である芳香族化合物。
式（１）において、Ｙが式−ＯＣ（＝Ｘ）Ｒ５である芳香族化合物。
式（１）において、Ｙが式−ＯＣ（＝Ｏ）Ｒ５である芳香族化合物。
［態様１］
式（２）
Figure 2015088038
〔式中、Ｒ９、Ｒ１０、Ｒ１１、Ｙ’、ＷおよびＱ２は前記と同じ意味を表す。〕
で示される芳香族化合物。
［態様１］において、Ｘが酸素原子である芳香族化合物。
［態様１］において、Ｘが硫黄原子である芳香族化合物。
［態様１］において、Ｙ’が式−ＯＣ（＝Ｘ）Ｚ’Ｒ５である芳香族化合物。
［態様１］において、Ｙ’が式−ＳＣ（＝Ｏ）Ｚ’Ｒ５である芳香族化合物。
［態様１］において、Ｙ’が式−ＯＣ（＝Ｘ）ＯＲ５である芳香族化合物。
［態様１］において、Ｙ’が式−ＯＣ（＝Ｏ）ＯＲ５である芳香族化合物。
［態様１］において、Ｙ’が式−ＯＣ（＝Ｘ）ＯＣＨ３である芳香族化合物。
［態様１］において、Ｙ’が式−ＯＣ（＝Ｏ）ＯＣＨ３である芳香族化合物。
［態様１］において、Ｙ’が式−ＯＣ（＝Ｘ）ＮＨＲ５である芳香族化合物。
［態様１］において、Ｙ’が式−ＯＣ（＝Ｏ）ＮＨＲ５である芳香族化合物。
［態様１］において、Ｙ’が式−ＯＣ（＝Ｘ）ＮＨＣＨ３である芳香族化合物。
［態様１］において、Ｙ’が式−ＯＣ（＝Ｏ）ＮＨＣＨ３である芳香族化合物。
［態様１］において、Ｙ’が式−ＯＣ（＝Ｘ）ＳＲ５である芳香族化合物。
［態様１］において、Ｙ’が式−ＯＣ（＝Ｏ）ＳＲ５である芳香族化合物。
［態様１］において、Ｙ’が式−ＯＣ（＝Ｘ）ＳＣＨ３である芳香族化合物。
［態様１］において、Ｙ’が式−ＯＣ（＝Ｏ）ＳＣＨ３である芳香族化合物。
［態様１］において、Ｙ’が式−ＯＣ（＝Ｘ）Ｒ５である芳香族化合物。
［態様１］において、Ｙ’が式−ＯＣ（＝Ｏ）Ｒ５である芳香族化合物。
［態様２］
式（３）
Figure 2015088038
〔式中、Ｒ９、Ｒ１０、Ｒ１１、Ｙ’、Ｗ及びＱ３は前記と同じ意味を表す。〕
で示される芳香族化合物。
［態様２］において、Ｘが酸素原子である芳香族化合物。
［態様２］において、Ｘが硫黄原子である芳香族化合物。
［態様２］において、Ｙ’が式−ＯＣ（＝Ｘ）Ｚ’Ｒ５である芳香族化合物。
［態様２］において、Ｙ’が式−ＳＣ（＝Ｏ）Ｚ’Ｒ５である芳香族化合物。
［態様２］において、Ｙ’が式−ＯＣ（＝Ｘ）ＯＲ５である芳香族化合物。
［態様２］において、Ｙ’が式−ＯＣ（＝Ｏ）ＯＲ５である芳香族化合物。
［態様２］において、Ｙ’が式−ＯＣ（＝Ｘ）ＯＣＨ３である芳香族化合物。
［態様２］において、Ｙ’が式−ＯＣ（＝Ｏ）ＯＣＨ３である芳香族化合物。
［態様２］において、Ｙ’が式−ＯＣ（＝Ｘ）ＮＨＲ５である芳香族化合物。
［態様２］において、Ｙ’が式−ＯＣ（＝Ｏ）ＮＨＲ５である芳香族化合物。
［態様２］において、Ｙ’が式−ＯＣ（＝Ｘ）ＮＨＣＨ３である芳香族化合物。
［態様２］において、Ｙ’が式−ＯＣ（＝Ｏ）ＮＨＣＨ３である芳香族化合物。
［態様２］において、Ｙ’が式−ＯＣ（＝Ｘ）ＳＲ５である芳香族化合物。
［態様２］において、Ｙ’が式−ＯＣ（＝Ｏ）ＳＲ５である芳香族化合物。
［態様２］において、Ｙ’が式−ＯＣ（＝Ｘ）ＳＣＨ３である芳香族化合物。
［態様２］において、Ｙ’が式−ＯＣ（＝Ｏ）ＳＣＨ３である芳香族化合物。
［態様２］において、Ｙ’が式−ＯＣ（＝Ｘ）Ｒ５である芳香族化合物。
［態様２］において、Ｙ’が式−ＯＣ（＝Ｏ）Ｒ５である芳香族化合物。
［態様２］において、Ｑ３が、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基及びハロゲン原子からなる群より選ばれる１以上の原子または基を有していてもよいピラゾール−３−イル基であり；Ｒ９およびＲ１０が各々独立して、水素原子、または１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルキル基であり；Ｒ１１が水素原子または１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルキル基であり；Ｒ５が１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルキル基であり；ＷおよびＸが酸素原子であり、Ｚ’が酸素原子である芳香族化合物。
［態様２］において、Ｑ３が、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基及びハロゲン原子からなる群より選ばれる１以上の原子または基を有していてもよいピラゾール−３−イル基であり；Ｒ９およびＲ１０が各々独立して、水素原子、または１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルキル基であり；Ｒ１１が水素原子であり；Ｒ５が１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルキル基であり；ＷおよびＸが酸素原子であり、Ｚ’が酸素原子である芳香族化合物。
［態様２］において、Ｑ３が、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基及びハロゲン原子からなる群より選ばれる１以上の原子または基を有していてもよいピラゾール−３−イル基であり；Ｒ９およびＲ１０が各々独立して、水素原子、または１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルキル基であり；Ｒ１１が１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルキル基であり；Ｒ５が１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルキル基であり；ＷおよびＸが酸素原子であり、Ｚ’が直接結合である芳香族化合物。
［態様３］
式（４）
Figure 2015088038
〔式中、Ｒ１２、Ｒ１３、Ｒ１４、Ｒ１５、Ｙ”及びＱ４は前記と同じ意味を表す。〕
で示される芳香族化合物。
［態様３］において、Ｘが酸素原子である芳香族化合物。
［態様３］において、Ｘが硫黄原子である芳香族化合物。
［態様３］において、Ｙ”が式−ＯＣ（＝Ｘ）Ｚ”Ｒ５である芳香族化合物。
［態様３］において、Ｙ”が式−ＳＣ（＝Ｏ）Ｚ”Ｒ５である芳香族化合物。
［態様３］において、Ｙ”が式−ＯＣ（＝Ｘ）ＯＲ５である芳香族化合物。
［態様３］において、Ｙ”が式−ＯＣ（＝Ｏ）ＯＲ５である芳香族化合物。
［態様３］において、Ｙ”が式−ＯＣ（＝Ｘ）ＯＣＨ３である芳香族化合物。
［態様３］において、Ｙ”が式−ＯＣ（＝Ｏ）ＯＣＨ３である芳香族化合物。
［態様３］において、Ｙ”が式−ＯＣ（＝Ｘ）ＮＨＲ５である芳香族化合物。
［態様３］において、Ｙ”が式−ＯＣ（＝Ｏ）ＮＨＲ５である芳香族化合物。
［態様３］において、Ｙ”が式−ＯＣ（＝Ｘ）ＮＨＣＨ３である芳香族化合物。
［態様３］において、Ｙ”が式−ＯＣ（＝Ｏ）ＮＨＣＨ３である芳香族化合物。
［態様３］において、Ｙ”が式−ＯＣ（＝Ｘ）ＳＲ５である芳香族化合物。
［態様３］において、Ｙ”が式−ＯＣ（−Ｏ）ＳＲ５である芳香族化合物。
［態様３］において、Ｙ”が式−ＯＣ（＝Ｘ）ＳＣＨ３である芳香族化合物。
［態様３］において、Ｙ”が式−ＯＣ（＝Ｏ）ＳＣＨ３である芳香族化合物。
［態様３］において、Ｙ”が式−ＯＣ（＝Ｘ）Ｒ５である芳香族化合物。
［態様３］において、Ｙ”が式−ＯＣ（＝Ｏ）Ｒ５である芳香族化合物。
［態様３］において、Ｑ４が、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基及びハロゲン原子からなる群より選ばれる１以上の原子または基を有していてもよいピラゾール−３−イル基、または１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基を有していてもよいピラゾール−３−イル基であり；Ｒ１２が１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルキル基であり；Ｒ１３およびＲ１４が各々独立して、水素原子または１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルキル基であり；Ｙ”が式−ＯＣ（＝Ｘ）Ｚ”Ｒ５であり；Ｒ５が１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルキル基であり；Ｘが酸素原子であり、Ｚ”が酸素原子である芳香族化合物。
［態様３］において、Ｑ４が、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基及びハロゲン原子からなる群より選ばれる１以上の原子または基を有していてもよいピラゾール−３−イル基、または１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基を有していてもよいピラゾール−３−イル基であり；Ｒ１２が１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルキル基であり；Ｒ１３およびＲ１４が各々独立して、水素原子または１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルキル基であり；Ｙ”が式−ＯＣ（＝Ｘ）Ｚ”Ｒ５であり；Ｒ５が１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルキル基であり；Ｘが酸素原子であり、Ｚ”が窒素原子である芳香族化合物。
［態様３］において、Ｑ４が、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基及びハロゲン原子からなる群より選ばれる１以上の原子または基を有していてもよいピラゾール−３−イル基、または１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基を有していてもよいピラゾール−３−イル基であり；Ｒ１２が１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルキル基であり；Ｒ１３およびＲ１４が各々独立して、水素原子または１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルキル基であり；Ｙ”が式−ＯＣ（＝Ｘ）Ｚ”Ｒ５であり；Ｒ５が１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルキル基であり；Ｘが酸素原子であり、Ｚ”が直接結合である芳香族化合物。
次に、本発明化合物の製造法について説明する。
本発明化合物は、例えば以下の製造法により製造することができる。
（製造法Ａ）
式（１）で示される本発明化合物（以下、化合物（１）と記す）は、式（Ａ）で示される化合物（以下、化合物（Ａ）と記す）と式（Ｂ）で示される化合物（以下、化合物（Ｂ）と記す）とを、塩基の存在下で反応させることにより製造することができる。
Figure 2015088038
〔式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｙ、Ｑ、Ｗ、ｍおよびｎは前記と同じ意味を表し、Ａは塩素原子、臭素原子等の脱離基を表す。〕
該反応は、通常溶媒中で行われる。
該反応に用いられる溶媒としては、例えば、ｎ−ヘキサン、シクロヘキサン、トルエン、キシレン等の炭化水素類、テトラヒドロフラン、１，４−ジオキサン、エチレングリコールジメチルエーテル、メチルｔｅｒｔ−ブチルエーテル、ジイソプロピルエーテル等のエーテル類、クロロホルム、１，２−ジクロロエタン、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、１，３−ジメチル−２−イミダゾリジノン、Ｎ−メチルピロリドン等の酸アミド類、酢酸エチル、酢酸メチル等のエステル類、ジメチルスルホキシド等のスルホキシド類、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン等のケトン類、アセトニトリル等のニトリル類、水およびこれらの混合物が挙げられる。
該反応に用いられる塩基としては、トリエチルアミン、ピリジン、Ｎ−メチルモルホリン、４−ジメチルアミノピリジン、ジイソプロピルエチルアミン、ジアザビシクロウンデセン等の有機塩基、炭酸リチウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム等のアルカリ金属炭酸塩、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウム等のアルカリ金属炭酸水素塩等を加えてもよく、これらの化合物は通常、化合物（Ａ）１モルに対して、０．０５〜５モルの割合で用いられる。
該反応には化合物（Ａ）１モルに対して、化合物（Ｂ）が通常１〜１０モルの割合で用いられる。
該反応の反応温度は通常−２０〜１５０℃の範囲である。該反応の反応時間は通常０．１〜２４時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物を有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、化合物（１）を単離することができる。さらに蒸留、クロマトグラフィー、再結晶等の操作で精製してもよい。
（製造法Ｂ）
化合物（１）は、式（Ｃ）で示される化合物（以下、化合物（Ｃ）と記す）と式（Ｄ）で示される化合物（以下、化合物（Ｄ）と記す）とを反応させることにより製造することができる。
Figure 2015088038
〔式中、記号は前記と同じ意味を表す。〕
該反応に用いられる化合物（Ｄ）は、合成して使用することもできるが、クロロ炭酸メチル、クロロ炭酸エチル、アセチルクロライド、プロピオニルクロライド等の市販品を使用することもできる。
該反応は、通常溶媒中で行われる。
該反応に用いられる溶媒としては、例えば、ｎ−ヘキサン、シクロヘキサン、トルエン、キシレン等の炭化水素類、テトラヒドロフラン、１，４−ジオキサン、エチレングリコールジメチルエーテル、メチルｔｅｒｔ−ブチルエーテル、ジイソプロピルエーテル等のエーテル類、クロロホルム、１，２−ジクロロエタン、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、１，３−ジメチル−２−イミダゾリジノン、Ｎ−メチルピロリドン等の酸アミド類、酢酸エチル、酢酸メチル等のエステル類、ジメチルスルホキシド等のスルホキシド類、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン等のケトン類、アセトニトリル等のニトリル類、水およびこれらの混合物が挙げられる。
該反応には化合物（Ｃ）１モルに対して、化合物（Ｄ）が通常１〜１０モルの割合で用いられる。
該反応の反応温度は通常−２０〜１５０℃の範囲である。該反応の反応時間は通常０．１〜２４時間の範囲である。
該反応は、必要に応じて、トリエチルアミン、ピリジン、Ｎ−メチルモルホリン、４−ジメチルアミノピリジン、ジイソプロピルエチルアミン、ジアザビシクロウンデセン等の有機塩基、炭酸リチウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム等のアルカリ金属炭酸塩、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウム等のアルカリ金属炭酸水素塩等を加えてもよく、これらの化合物は通常、化合物（Ｃ）１モルに対して、０．０５〜５モルの割合で用いられる。
反応終了後は、反応混合物を有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、化合物（１）を単離することができる。さらに蒸留、クロマトグラフィー、再結晶等の操作で精製してもよい。
（製造法Ｃ）
化合物（１）のうち、Ｘが硫黄原子である、式（１−Ｓ）で示される化合物（以下、化合物（１−Ｓ）と記す。）は、化合物（１）のうちＸが酸素原子である化合物（以下、化合物（１−Ｏ）と記す。）と硫化剤とを反応させることにより製造することができる。
Figure 2015088038
〔式中、記号は前記と同じ意味を表す。〕
該反応は、通常溶媒中で行われる。
該反応に用いられる溶媒としては、例えば、ｎ−ヘキサン、シクロヘキサン、トルエン、キシレン等の炭化水素類、テトラヒドロフラン、１，４−ジオキサン、エチレングリコールジメチルエーテル、メチルｔｅｒｔ−ブチルエーテル、ジイソプロピルエーテル等のエーテル類、クロロホルム、１，２−ジクロロエタン、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類、アセトニトリル等のニトリル類およびこれらの混合物が挙げられる。
該反応に用いられる硫化剤としては五硫化リン、およびローソン試薬（２，４−Ｂｉｓ（４−ｍｅｔｈｏｘｙｐｈｅｎｙｌ）−１，３，２，４−ｄｉｔｈｉａｄｉｐｈｏｓｐｈｅｔａｎｅ ２，４−ｄｉｓｕｌｆｉｄｅ）が挙げられる。
該反応には、硫化剤が、化合物（１−Ｏ）１モルに対して通常０．５〜１．５モルの割合で用いられる。
該反応の反応温度は通常−２０〜１５０℃の範囲である。該反応の反応時間は通常０．１〜２４時間の範囲である。
該反応は、必要に応じてピリジンやトリエチルアミンなどの有機塩基、アルカリ金属水酸化物やアルカリ金属炭酸塩などの無機塩基などを加えてもよく、添加する塩基の使用量は化合物（１−Ｏ）に対して０．５〜１．５モルである。
反応終了後は、反応混合物を有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、化合物（１−Ｓ）を単離することができる。単離された本発明化合物は、クロマトグラフィー、再結晶等によりさらに精製することもできる。
以下に中間体化合物の合成方法について記載する。
（参考製造法Ａ）
化合物（Ａ）は、式（Ａ１）で示される化合物（以下、化合物（Ａ１）と記す。）とハロゲン化剤とを反応させることにより製造することができる。
Figure 2015088038
〔式中、記号は前記と同じ意味を表す。〕
該反応は、通常溶媒中で行われる。
該反応に用いられる溶媒としては、例えば、ｎ−ヘキサン、シクロヘキサン、トルエン、キシレン等の炭化水素類、テトラヒドロフラン、１，４−ジオキサン、エチレングリコールジメチルエーテル、メチルｔｅｒｔ−ブチルエーテル、ジイソプロピルエーテル等のエーテル類、クロロホルム、１，２−ジクロロエタン、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類、酢酸エチル、酢酸メチル等のエステル類、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン等のケトン類、アセトニトリル等のニトリル類およびこれらの混合物が挙げられる。
該反応に用いられるハロゲン化剤としては、塩素化剤、臭素化剤およびヨウ素化剤が挙げられ、例えば塩素、臭素、ヨウ素、塩化スルフリル、Ｎ−クロロスクシンイミドおよびＮ−ブロモスクシンイミドが挙げられる。
該反応にはラジカル開始剤を用いることも出来る。
該反応に用いられるラジカル開始剤としては、例えば過酸化ベンゾイルおよびアゾビスイソブチロニトリル（ＡＩＢＮ）が挙げられる。
該反応には化合物（Ａ１）１モルに対して、ハロゲン化剤が通常１〜１０モルの割合、ラジカル開始剤は通常０．０１〜５モルの割合で用いられる。
該反応の反応温度は通常−２０〜１５０℃の範囲である。該反応の反応時間は通常０．１〜２４時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物を有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、化合物（Ａ）を単離することができる。さらに蒸留、クロマトグラフィー、再結晶等の操作で精製してもよい。
本発明の有害生物防除剤は、本発明化合物と不活性担体とを含有する。本発明の有害生物防除剤は、通常、本発明化合物と固体担体、液体担体、ガス状担体等の不活性担体とを混合し、必要に応じて界面活性剤、その他の製剤用補助剤を添加して、乳剤、油剤、粉剤、粒剤、水和剤、フロアブル剤、マイクロカプセル剤等に製剤化されている。本発明の有害生物防除剤は、本発明化合物を通常０．０１〜９５重量％含有する。
製剤化の際に用いられる固体担体としては、例えば粘土類（カオリンクレー、珪藻土、ベントナイト、フバサミクレー、酸性白土等）、合成含水酸化珪素、タルク、セラミック、その他の無機鉱物（セリサイト、石英、硫黄、活性炭、炭酸カルシウム、水和シリカ等）、化学肥料（硫安、燐安、硝安、尿素、塩安等）等の微粉末及び粒状物等、並びに合成樹脂（ポリプロピレン、ポリアクリロニトリル、ポリメタクリル酸メチル、ポリエチレンテレフタレート等のポリエステル樹脂、ナイロン−６、ナイロン−１１、ナイロン−６６等のナイロン樹脂、ポリアミド樹脂、ポリ塩化ビニル、ポリ塩化ビニリデン、塩化ビニル−プロピレン共重合体等）があげられる。
液体担体としては、例えば水、アルコール類（メタノール、エタノール、イソプロピルアルコール、ブタノール、ヘキサノール、ベンジルアルコール、エチレングリコール、プロピレングリコール、フェノキシエタノール等）、ケトン類（アセトン、メチルエチルケトン、シクロヘキサノン等）、芳香族炭化水素類（トルエン、キシレン、エチルベンゼン、ドデシルベンゼン、フェニルキシリルエタン、メチルナフタレン等）、脂肪族炭化水素類（ヘキサン、シクロヘキサン、灯油、軽油等）、エステル類（酢酸エチル、酢酸ブチル、ミリスチン酸イソプロピル、オレイン酸エチル、アジピン酸ジイソプロピル、アジピン酸ジイソブチル、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート等）、ニトリル類（アセトニトリル、イソブチロニトリル等）、エーテル類（ジイソプロピルエーテル、１，４−ジオキサン、エチレングリコールジメチルエーテル、ジエチレングリコールジメチルエーテル、ジエチレングリコールモノメチルエーテル、プロピレングリコールモノメチルエーテル、ジプロピレングリコールモノメチルエーテル、３−メトキシ−３−メチル−１−ブタノール等）、酸アミド類（Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド等）、ハロゲン化炭化水素類（ジクロロメタン、トリクロロエタン、四塩化炭素等）、スルホキシド類（ジメチルスルホキシド等）、炭酸プロピレン及び植物油（大豆油、綿実油等）が挙げられる。
ガス状担体としては、例えばフルオロカーボン、ブタンガス、ＬＰＧ（液化石油ガス）、ジメチルエーテル及び炭酸ガスがあげられる。
界面活性剤としては、例えばポリオキシエチレンアルキルエーテル、ポリオキシエチレンアルキルアリールエーテル、ポリエチレングリコール脂肪酸エステル等の非イオン界面活性剤、及びアルキルスルホン酸塩、アルキルベンゼンスルホン酸塩、アルキル硫酸塩等の陰イオン界面活性剤が挙げられる。
その他の製剤用補助剤としては、固着剤、分散剤、着色剤及び安定剤等、具体的には例えばカゼイン、ゼラチン、糖類（でんぷん、アラビアガム、セルロース誘導体、アルギン酸等）、リグニン誘導体、ベントナイト、合成水溶性高分子（ポリビニルアルコール、ポリビニルピロリドン、ポリアクリル酸類等）、ＰＡＰ（酸性りん酸イソプロピル）、ＢＨＴ（２，６−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−メチルフェノール）、ＢＨＡ（２−ｔｅｒｔ−ブチル−４−メトキシフェノールと３−ｔｅｒｔ−ブチル−４−メトキシフェノールとの混合物）が挙げられる。
また、本発明化合物は、鉱物油、植物油などの各種オイル、または界面活性剤等と混合して用いてもよい。具体的に混合して用いることができるオイル、界面活性剤としてはＮｉｍｂｕｓ（登録商標）、Ａｓｓｉｓｔ（登録商標）、Ａｕｒｅｏ（登録商標）、Ｉｈａｒｏｌ（登録商標）、Ｓｉｌｗｅｔ Ｌ−７７（登録商標）、ＢｒｅａｋＴｈｒｕ（登録商標）、ＳｕｎｄａｎｃｅＩＩ（登録商標）、Ｉｎｄｕｃｅ（登録商標）、Ｐｅｎｅｔｒａｔｏｒ（登録商標）、ＡｇｒｉＤｅｘ（登録商標）、Ｌｕｔｅｎｓｏｌ Ａ８（登録商標）、ＮＰ−７（登録商標）、Ｔｒｉｔｏｎ（登録商標）、Ｎｕｆｉｌｍ（登録商標）、Ｅｍｕｌｇａｔｏｒ ＮＰ７（登録商標）、Ｅｍｕｌａｄ（登録商標）、ＴＲＩＴＯＮ Ｘ ４５（登録商標）、ＡＧＲＡＬ ９０（登録商標）、ＡＧＲＯＴＩＮ（登録商標）、ＡＲＰＯＮ（登録商標）、ＥｎＳｐｒａｙ Ｎ（登録商標）、ＢＡＮＯＬＥ（登録商標）などが挙げられる。
本発明化合物を使用できる植物としては、例えば次が挙げられる。
トウモロコシ、イネ、コムギ、オオムギ、ライムギ、ライコムギ、エンバク、ソルガム、ワタ、ダイズ、ラッカセイ（ピーナッツ）、サイトウ（インゲンマメ）、ライマメ、アズキ、ササゲ、リョクトウ、ウラドマメ、ベニバナインゲン、タケアズキ、モスビーン、テパリービーン、ソラマメ、エンドウ、ヒヨコマメ、レンズマメ、ルーピン、キマメ、アルファルファ、ソバ、テンサイ、セイヨウアブラナ、ヒマワリ、サトウキビ、タバコ等の農作物、
ナス科野菜（ナス、トマト、ピーマン、トウガラシ、ベルペッパー、ジャガイモ等）、ウリ科野菜（キュウリ、カボチャ、ズッキーニ、スイカ、メロン、スカッシュ等）、アブラナ科野菜（ダイコン、カブ、セイヨウワサビ、コールラビ、ハクサイ、キャベツ、カラシナ、ブロッコリー、カリフラワー等）、キク科野菜（ゴボウ、シュンギク、アーティチョーク、レタス等）、ユリ科野菜（ネギ、タマネギ、ニンニク、アスパラガス等）、セリ科野菜（ニンジン、パセリ、セロリ、アメリカボウフウ等）、アカザ科野菜（ホウレンソウ、フダンソウ等）、シソ科野菜（シソ、ミント、バジル、ラベンダー等）、イチゴ、サツマイモ、ヤマノイモ、サトイモ等の野菜、
仁果類（リンゴ、セイヨウナシ、ニホンナシ、カリン、マルメロ等）、核果類（モモ、スモモ、ネクタリン、ウメ、オウトウ、アンズ、プルーン等）、カンキツ類（ウンシュウミカン、オレンジ、レモン、ライム、グレープフルーツ等）、堅果類（クリ、クルミ、ハシバミ、アーモンド、ピスタチオ、カシューナッツ、マカダミアナッツ等）、液果類（ブルーベリー、クランベリー、ブラックベリー、ラズベリー等）、ブドウ、カキ、オリーブ、ビワ、バナナ、コーヒー、ナツメヤシ、ココヤシ等の果樹、
茶、クワ、花木、街路樹（トネリコ、カバノキ、ハナミズキ、ユーカリ、イチョウ、ライラック、カエデ、カシ、ポプラ、ハナズオウ、フウ、プラタナス、ケヤキ、クロベ、モミノキ、ツガ、ネズ、マツ、トウヒ、イチイ）、花卉、 観葉植物、シバ類、牧草類。
前記した植物は、一般的にとして栽培される品種であれば限定されない。
前記した植物とは、ハイブリッド技術により育種された植物であってもよい。
すなわち、ハイブリッド技術により育種された植物とは、２つの異なった系統の品種を交配して得られる一代雑種であり、一般に、両親のどちらよりも優れた形質を持つ雑種強勢（一般に、収量ポテンシャルの増加、生物的及び非生物的ストレス因子に対する抵抗性の向上等をもたらす）の特性を有す植物である。
本発明化合物により防除することができる有害生物としては、例えば糸状菌、細菌等の植物病原菌が挙げられ、具体的には例えば、以下のものが挙げられるが、これらに限定されるものではない。
イネのいもち病（Ｍａｇｎａｐｏｒｔｈｅ ｇｒｉｓｅａ）、ごま葉枯病（Ｃｏｃｈｌｉｏｂｏｌｕｓ ｍｉｙａｂｅａｎｕｓ）、紋枯病（Ｒｈｉｚｏｃｔｏｎｉａ ｓｏｌａｎｉ）、馬鹿苗病（Ｇｉｂｂｅｒｅｌｌａ ｆｕｊｉｋｕｒｏｉ）、黄化萎縮病（Ｓｃｌｅｒｏｐｈｔｈｏｒａ ｍａｃｒｏｓｐｏｒａ）；コムギのうどんこ病（Ｅｒｙｓｉｐｈｅ ｇｒａｍｉｎｉｓ）、赤かび病（Ｆｕｓａｒｉｕｍ ｇｒａｍｉｎｅａｒｕｍ、Ｆ．ａｖｅｎａｃｅｕｍ、Ｆ．ｃｕｌｍｏｒｕｍ、Ｍｉｃｒｏｄｏｃｈｉｕｍ ｎｉｖａｌｅ）、さび病（Ｐｕｃｃｉｎｉａ ｓｔｒｉｉｆｏｒｍｉｓ、Ｐ．ｇｒａｍｉｎｉｓ、Ｐ．ｒｅｃｏｎｄｉｔａ）、紅色雪腐病（Ｍｉｃｒｏｎｅｃｔｒｉｅｌｌａ ｎｉｖａｌｅ，Ｍ．ｍａｊｕｓ）、雪腐小粒菌核病（Ｔｙｐｈｕｌａ ｓｐ．）、裸黒穂病（Ｕｓｔｉｌａｇｏ ｔｒｉｔｉｃｉ）、なまぐさ黒穂病（Ｔｉｌｌｅｔｉａ ｃａｒｉｅｓ、Ｔ．ｃｏｎｔｒｏｖｅｒｓａ）、眼紋病（Ｐｓｅｕｄｏｃｅｒｃｏｓｐｏｒｅｌｌａ ｈｅｒｐｏｔｒｉｃｈｏｉｄｅｓ）、葉枯病（Ｓｅｐｔｏｒｉａ ｔｒｉｔｉｃｉ）、ふ枯病（Ｓｔａｇｏｎｏｓｐｏｒａ ｎｏｄｏｒｕｍ）、黄斑病（Ｐｙｒｅｎｏｐｈｏｒａ ｔｒｉｔｉｃｉ−ｒｅｐｅｎｔｉｓ）、リゾクトニア属菌による苗立枯れ病（Ｒｈｉｚｏｃｔｏｎｉａ ｓｏｌａｎｉ）、立枯病（Ｇａｅｕｍａｎｎｏｍｙｃｅｓ ｇｒａｍｉｎｉｓ）；オオムギのうどんこ病（Ｅｒｙｓｉｐｈｅ ｇｒａｍｉｎｉｓ）、赤かび病（Ｆｕｓａｒｉｕｍ ｇｒａｍｉｎｅａｒｕｍ、Ｆ．ａｖｅｎａｃｅｕｍ、Ｆ．ｃｕｌｍｏｒｕｍ、Ｍｉｃｒｏｄｏｃｈｉｕｍ ｎｉｖａｌｅ）、さび病（Ｐｕｃｃｉｎｉａ ｓｔｒｉｉｆｏｒｍｉｓ、Ｐ．ｇｒａｍｉｎｉｓ、Ｐ．ｈｏｒｄｅｉ）、裸黒穂病（Ｕｓｔｉｌａｇｏ ｎｕｄａ）、雲形病（Ｒｈｙｎｃｈｏｓｐｏｒｉｕｍ ｓｅｃａｌｉｓ）、網斑病（Ｐｙｒｅｎｏｐｈｏｒａ ｔｅｒｅｓ）、斑点病（Ｃｏｃｈｌｉｏｂｏｌｕｓ ｓａｔｉｖｕｓ）、斑葉病（Ｐｙｒｅｎｏｐｈｏｒａ ｇｒａｍｉｎｅａ）、ラムラリア病（Ｒａｍｕｌａｒｉａ ｃｏｌｌｏ−ｃｙｇｎｉ）、リゾクトニア属菌による苗立枯れ病（Ｒｈｉｚｏｃｔｏｎｉａ ｓｏｌａｎｉ）；トウモロコシのさび病（Ｐｕｃｃｉｎｉａ ｓｏｒｇｈｉ）、南方さび病（Ｐｕｃｃｉｎｉａ ｐｏｌｙｓｏｒａ）、すす紋病（Ｓｅｔｏｓｐｈａｅｒｉａ ｔｕｒｃｉｃａ）、熱帯性さび病）（Ｐｈｙｓｏｐｅｌｌａ ｚｅａｅ）、ごま葉枯病（Ｃｏｃｈｌｉｏｂｏｌｕｓ ｈｅｔｅｒｏｓｔｒｏｐｈｕｓ）、炭そ病（Ｃｏｌｌｅｔｏｔｒｉｃｈｕｍ ｇｒａｍｉｎｉｃｏｌａ）、グレーリーフスポット病（Ｃｅｒｃｏｓｐｏｒａ ｚｅａｅ−ｍａｙｄｉｓ）、褐斑病（Ｋａｂａｔｉｅｌｌａ ｚｅａｅ）、ファエオスファエリアリーフスポット病（Ｐｈａｅｏｓｐｈａｅｒｉａ ｍａｙｄｉｓ）；ワタの炭そ病（Ｃｏｌｌｅｔｏｔｒｉｃｈｕｍ ｇｏｓｓｙｐｉｉ）、白かび病（Ｒａｍｕｒａｒｉａ ａｒｅｏｌａ）、黒斑病（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ ｍａｃｒｏｓｐｏｒａ、Ａ．ｇｏｓｓｙｐｉｉ）；コーヒーのさび病（Ｈｅｍｉｌｅｉａ ｖａｓｔａｔｒｉｘ）；ナタネの菌核病（Ｓｃｌｅｒｏｔｉｎｉａ ｓｃｌｅｒｏｔｉｏｒｕｍ）、黒斑病（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ ｂｒａｓｓｉｃａｅ）、根朽病（Ｐｈｏｍａ ｌｉｎｇａｍ）；カンキツ類の黒点病（Ｄｉａｐｏｒｔｈｅ ｃｉｔｒｉ）、そうか病（Ｅｌｓｉｎｏｅ ｆａｗｃｅｔｔｉ）、果実腐敗病（Ｐｅｎｉｃｉｌｌｉｕｍ ｄｉｇｉｔａｔｕｍ、Ｐ．ｉｔａｌｉｃｕｍ）；リンゴのモニリア病（Ｍｏｎｉｌｉｎｉａ ｍａｌｉ）、腐らん病（Ｖａｌｓａ ｃｅｒａｔｏｓｐｅｒｍａ）、うどんこ病（Ｐｏｄｏｓｐｈａｅｒａ ｌｅｕｃｏｔｒｉｃｈａ）、斑点落葉病（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ ａｌｔｅｒｎａｔａ ａｐｐｌｅ ｐａｔｈｏｔｙｐｅ）、黒星病（Ｖｅｎｔｕｒｉａ ｉｎａｅｑｕａｌｉｓ）、炭そ病（Ｇｌｏｍｅｒｅｌｌａ ｃｉｎｇｕｌａｔａ）、褐斑病（Ｄｉｐｌｏｃａｒｐｏｎ ｍａｌｉ）、輪紋病（Ｂｏｔｒｙｏｓｐｈａｅｒｉａ ｂｅｒｅｎｇｅｒｉａｎａ）；ナシの黒星病（Ｖｅｎｔｕｒｉａ ｎａｓｈｉｃｏｌａ、Ｖ．ｐｉｒｉｎａ）、黒斑病（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ ａｌｔｅｒｎａｔａ Ｊａｐａｎｅｓｅ ｐｅａｒ ｐａｔｈｏｔｙｐｅ）、赤星病（Ｇｙｍｎｏｓｐｏｒａｎｇｉｕｍ ｈａｒａｅａｎｕｍ）；モモの灰星病（Ｍｏｎｉｌｉｎｉａ ｆｒｕｃｔｉｃｏｌａ）、黒星病（Ｃｌａｄｏｓｐｏｒｉｕｍ ｃａｒｐｏｐｈｉｌｕｍ）、フォモプシス腐敗病（Ｐｈｏｍｏｐｓｉｓ ｓｐ．）；ブドウの黒とう病（Ｅｌｓｉｎｏｅ ａｍｐｅｌｉｎａ）、晩腐病（Ｇｌｏｍｅｒｅｌｌａ ｃｉｎｇｕｌａｔａ）、うどんこ病（Ｕｎｃｉｎｕｌａ ｎｅｃａｔｏｒ）、さび病（Ｐｈａｋｏｐｓｏｒａ ａｍｐｅｌｏｐｓｉｄｉｓ）、ブラックロット病（Ｇｕｉｇｎａｒｄｉａ ｂｉｄｗｅｌｌｉｉ）、べと病（Ｐｌａｓｍｏｐａｒａ ｖｉｔｉｃｏｌａ）；カキの炭そ病（Ｇｌｏｅｏｓｐｏｒｉｕｍ ｋａｋｉ）、落葉病（Ｃｅｒｃｏｓｐｏｒａ ｋａｋｉ、Ｍｙｃｏｓｐｈａｅｒｅｌｌａ ｎａｗａｅ）；ウリ類の炭そ病（Ｃｏｌｌｅｔｏｔｒｉｃｈｕｍ ｌａｇｅｎａｒｉｕｍ）、うどんこ病（Ｓｐｈａｅｒｏｔｈｅｃａ ｆｕｌｉｇｉｎｅａ）、つる枯病（Ｄｉｄｙｍｅｌｌａ ｂｒｙｏｎｉａｅ）、褐斑病（Ｃｏｒｙｎｅｓｐｏｒａ ｃａｓｓｉｉｃｏｌａ）、つる割病（Ｆｕｓａｒｉｕｍ ｏｘｙｓｐｏｒｕｍ）、べと病（Ｐｓｅｕｄｏｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒａ ｃｕｂｅｎｓｉｓ）、疫病（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ ｓｐ．）、苗立枯病（Ｐｙｔｈｉｕｍ ｓｐ．）；トマトの輪紋病（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ ｓｏｌａｎｉ）、葉かび病（Ｃｌａｄｏｓｐｏｒｉｕｍ ｆｕｌｖｕｍ）、すすかび病（Ｐｓｅｕｄｏｃｅｒｃｏｓｐｏｒａ ｆｕｌｉｇｅｎａ）、疫病（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ ｉｎｆｅｓｔａｎｓ）、うどんこ病（Ｌｅｖｅｉｌｌｕｌａ ｔａｕｒｉｃａ）；ナスの褐紋病（Ｐｈｏｍｏｐｓｉｓ ｖｅｘａｎｓ）、うどんこ病（Ｅｒｙｓｉｐｈｅ ｃｉｃｈｏｒａｃｅａｒｕｍ）；アブラナ科野菜の黒斑病（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ ｊａｐｏｎｉｃａ）、白斑病（Ｃｅｒｃｏｓｐｏｒｅｌｌａ ｂｒａｓｓｉｃａｅ）、根こぶ病（Ｐｌａｓｍｏｄｉｏｐｈｏｒａ ｂｒａｓｓｉｃａｅ）、べと病（Ｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒａ ｐａｒａｓｉｔｉｃａ）；ネギのさび病（Ｐｕｃｃｉｎｉａ ａｌｌｉｉ）；ダイズの紫斑病（Ｃｅｒｃｏｓｐｏｒａ ｋｉｋｕｃｈｉｉ）、黒とう病（Ｅｌｓｉｎｏｅ ｇｌｙｃｉｎｅｓ）、黒点病（Ｄｉａｐｏｒｔｈｅ ｐｈａｓｅｏｌｏｒｕｍ ｖａｒ．ｓｏｊａｅ）、さび病（Ｐｈａｋｏｐｓｏｒａ ｐａｃｈｙｒｈｉｚｉ）、褐色輪紋病（Ｃｏｒｙｎｅｓｐｏｒａ ｃａｓｓｉｉｃｏｌａ）、炭疽病（Ｃｏｌｌｅｔｏｔｒｉｔｈｕｍ ｇｌｙｃｉｎｅｓ、Ｃ．ｔｒｕｎｃａｔｕｍ）、葉腐病（Ｒｈｉｚｏｃｔｏｎｉａ ｓｏｌａｎｉ）、褐紋病（Ｓｅｐｔｏｒｉａ ｇｌｙｃｉｎｅｓ）、斑点病（Ｃｅｒｃｏｓｐｏｒａ ｓｏｊｉｎａ）；インゲンの炭そ病（Ｃｏｌｌｅｔｏｔｒｉｃｈｕｍ ｌｉｎｄｅｍｔｈｉａｎｕｍ）；ラッカセイの黒渋病（Ｃｅｒｃｏｓｐｏｒａ ｐｅｒｓｏｎａｔａ）、褐斑病（Ｃｅｒｃｏｓｐｏｒａ ａｒａｃｈｉｄｉｃｏｌａ）、白絹病（Ｓｃｌｅｒｏｔｉｕｍ ｒｏｌｆｓｉｉ）；エンドウのうどんこ病（Ｅｒｙｓｉｐｈｅ ｐｉｓｉ）；ジャガイモの夏疫病（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ ｓｏｌａｎｉ）、疫病（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ ｉｎｆｅｓｔａｎｓ）、半身萎凋病（Ｖｅｒｔｉｃｉｌｌｉｕｍ ａｌｂｏ−ａｔｒｕｍ、Ｖ．ｄａｈｌｉａｅ、Ｖ．ｎｉｇｒｅｓｃｅｎｓ）；イチゴのうどんこ病（Ｓｐｈａｅｒｏｔｈｅｃａ ｈｕｍｕｌｉ）；チャの網もち病（Ｅｘｏｂａｓｉｄｉｕｍ ｒｅｔｉｃｕｌａｔｕｍ）、白星病（Ｅｌｓｉｎｏｅ ｌｅｕｃｏｓｐｉｌａ）、輪斑病（Ｐｅｓｔａｌｏｔｉｏｐｓｉｓ ｓｐ．）、炭そ病（Ｃｏｌｌｅｔｏｔｒｉｃｈｕｍ ｔｈｅａｅ−ｓｉｎｅｎｓｉｓ）；タバコの赤星病（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ ｌｏｎｇｉｐｅｓ）、うどんこ病（Ｅｒｙｓｉｐｈｅ ｃｉｃｈｏｒａｃｅａｒｕｍ）、炭そ病（Ｃｏｌｌｅｔｏｔｒｉｃｈｕｍ ｔａｂａｃｕｍ）、べと病（Ｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒａ ｔａｂａｃｉｎａ）、疫病（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ ｎｉｃｏｔｉａｎａｅ）；テンサイの褐斑病（Ｃｅｒｃｏｓｐｏｒａ ｂｅｔｉｃｏｌａ）、葉腐病（Ｔｈａｎａｔｅｐｈｏｒｕｓ ｃｕｃｕｍｅｒｉｓ）、根腐病（Ｔｈａｎａｔｅｐｈｏｒｕｓ ｃｕｃｕｍｅｒｉｓ）、黒根病（Ａｐｈａｎｏｍｙｃｅｓ ｃｏｃｈｌｉｏｉｄｅｓ）；バラの黒星病（Ｄｉｐｌｏｃａｒｐｏｎ ｒｏｓａｅ）、うどんこ病（Ｓｐｈａｅｒｏｔｈｅｃａ ｐａｎｎｏｓａ）；キクの褐斑病（Ｓｅｐｔｏｒｉａ ｃｈｒｙｓａｎｔｈｅｍｉ−ｉｎｄｉｃｉ）、白さび病（Ｐｕｃｃｉｎｉａ ｈｏｒｉａｎａ）；タマネギの白斑葉枯病（Ｂｏｔｒｙｔｉｓ ｃｉｎｅｒｅａ、Ｂ．ｂｙｓｓｏｉｄｅａ、Ｂ．ｓｑｕａｍｏｓａ）、灰色腐敗病（Ｂｏｔｒｙｔｉｓ ａｌｌｉ）、小菌核性腐敗病（Ｂｏｔｒｙｔｉｓ ｓｑｕａｍｏｓａ）；種々の作物の灰色かび病（Ｂｏｔｒｙｔｉｓ ｃｉｎｅｒｅａ）、菌核病（Ｓｃｌｅｒｏｔｉｎｉａ ｓｃｌｅｒｏｔｉｏｒｕｍ）；ダイコン黒斑病（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ ｂｒａｓｓｉｃｉｃｏｌａ）；シバのダラ−スポット病（Ｓｃｌｅｒｏｔｉｎｉａ ｈｏｍｅｏｃａｒｐａ）、シバのブラウンパッチ病およびラ−ジパッチ病（Ｒｈｉｚｏｃｔｏｎｉａ ｓｏｌａｎｉ）；並びにバナナのシガトカ病（Ｍｙｃｏｓｐｈａｅｒｅｌｌａ ｆｉｊｉｅｎｓｉｓ、Ｍｙｃｏｓｐｈａｅｒｅｌｌａ ｍｕｓｉｃｏｌａ）。
Ａｓｐｅｒｇｉｌｌｕｓ属、Ｐｅｎｉｃｉｌｌｉｕｍ属、Ｆｕｓａｒｉｕｍ属、Ｇｉｂｂｅｒｅｌｌａ属、Ｔｒｉｃｏｄｅｒｍａ属、Ｔｈｉｅｌａｖｉｏｐｓｉｓ属、Ｒｈｉｚｏｐｕｓ属、Ｍｕｃｏｒ属、Ｃｏｒｔｉｃｉｕｍ属、Ｐｈｏｍａ属、Ｒｈｉｚｏｃｔｏｎｉａ属、及びＤｉｐｌｏｄｉａ属菌等によって引き起こされる、各種作物の種子病害又は生育初期の病害。Ｐｏｌｙｍｉｘａ属又はＯｌｐｉｄｉｕｍ属等によって媒介される各種作物のウイルス病。
イネの苗立枯細菌病（Ｂｕｒｋｈｏｌｄｅｒｉａ ｐｌａｎｔａｒｉｉ）；キュウリの斑点細菌病（Ｐｓｅｕｄｏｍｏｎａｓｓ ｙｒｉｎｇａｅ ｐｖ．Ｌａｃｈｒｙｍａｎｓ）；ナスの青枯病（Ｒａｌｓｔｏｎｉａ ｓｏｌａｎａｃｅａｒｕｍ）、カンキツのかいよう病（Ｘａｎｔｈｏｍｏｎａｓ ｃｉｔｉｒｉ）；ハクサイの軟腐病（Ｅｒｗｉｎｉａ ｃａｒｏｔｏｖｏｒａ）等。
本発明化合物が効力を有する有害生物としては、例えば、有害昆虫や有害ダニ類等の有害動物が挙げられる。かかる有害動物としては、具体的には例えば、以下のものが挙げられるが、これらに限定されるものではない。
半翅目害虫：ヒメトビウンカ（Ｌａｏｄｅｌｐｈａｘ ｓｔｒｉａｔｅｌｌｕｓ）、トビイロウンカ（Ｎｉｌａｐａｒｖａｔａ ｌｕｇｅｎｓ）、セジロウンカ（Ｓｏｇａｔｅｌｌａ ｆｕｒｃｉｆｅｒａ）、トウモロコシウンカ（Ｐｅｒｅｇｒｉｎｕｓ ｍａｉｄｉｓ）等のウンカ類、ツマグロヨコバイ（Ｎｅｐｈｏｔｅｔｔｉｘ ｃｉｎｃｔｉｃｅｐｓ）、タイワンツマグロヨコバイ（Ｎｅｐｈｏｔｅｔｔｉｘ ｖｉｒｅｓｃｅｎｓ）、Ｒｉｃｅ ｇｒｅｅｎ ｌｅａｆｈｏｐｐｅｒ（Ｎｅｐｈｏｔｅｔｔｉｘ ｎｉｇｒｏｐｉｃｔｕｓ）、イナズマヨコバイ（Ｒｅｃｉｌｉａ ｄｏｒｓａｌｉｓ）、チャノミドリヒメヨコバイ（Ｅｍｐｏａｓｃａ ｏｎｕｋｉｉ）、ポテトリーフホッパー（Ｅｍｐｏａｓｃａ ｆａｂａｅ）、コーンリーフホッパー（Ｄａｌｂｕｌｕｓ ｍａｉｄｉｓ）、Ｓｕｇａｒｃａｎｅ ｆｒｏｇｈｏｐｐｅｒ（Ｍａｈａｎａｒｖａ ｐｏｓｔｉｃａｔａ）、Ｓｕｇａｒｃａｎｅ ｒｏｏｔ ｓｐｉｔｔｌｅｂｕｇ（Ｍａｈａｎａｒｖａ ｆｉｍｂｒｉｏｌｏｔａ）、シロオオヨコバイ（Ｃｏｆａｎａ ｓｐｅｃｔｒａ）、クロスジツマグロヨコバイ（Ｎｅｐｈｏｔｅｔｔｉｘ ｎｉｇｒｏｐｉｃｔｕｓ）、イナズマヨコバイ（Ｒｅｃｉｌｉａ ｄｏｒｓａｌｉｓ）等のヨコバイ類、ワタアブラムシ（Ａｐｈｉｓ ｇｏｓｓｙｐｉｉ）、モモアカアブラムシ（Ｍｙｚｕｓ ｐｅｒｓｉｃａｅ）、ダイコンアブラムシ（Ｂｒｅｖｉｃｏｒｙｎｅ ｂｒａｓｓｉｃａｅ）、ユキヤナギアブラムシ（Ａｐｈｉｓ ｓｐｉｒａｅｃｏｌａ）、チューリップヒゲナガアブラムシ（Ｍａｃｒｏｓｉｐｈｕｍ ｅｕｐｈｏｒｂｉａｅ）、ジャガイモヒゲナガアブラムシ（Ａｕｌａｃｏｒｔｈｕｍ ｓｏｌａｎｉ）、ムギクビレアブラムシ（Ｒｈｏｐａｌｏｓｉｐｈｕｍ ｐａｄｉ）、ミカンクロアブラムシ（Ｔｏｘｏｐｔｅｒａ ｃｉｔｒｉｃｉｄｕｓ）、モモコフキアブラムシ（Ｈｙａｌｏｐｔｅｒｕｓ ｐｒｕｎｉ）、ダイズアブラムシ（Ａｐｈｉｓ ｇｌｙｃｉｎｅｓ Ｍａｔｓｕｍｕｒａ）、トウモロコシアブラムシ（Ｒｈｏｐａｌｏｓｉｐｈｕｍ ｍａｉｄｉｓ）、オカボノクロアブラムシ（Ｔｅｔｒａｎｅｕｒａ ｎｉｇｒｉａｂｄｏｍｉｎａｌｉｓ）、ブドウネアブラムシ（Ｖｉｔｅｕｓ ｖｉｔｉｆｏｌｉａｅ）、Ｇｒａｐｅ Ｐｈｙｌｌｏｘｅｒａ（Ｄａｋｔｕｌｏｓｐｈａｉｒａ ｖｉｔｉｆｏｌｉａｅ）、Ｐｅｃａｎ ｐｈｙｌｌｏｘｅｒａ（Ｐｈｙｌｌｏｘｅｒａ ｄｅｖａｓｔａｔｒｉｘ Ｐｅｒｇａｎｄｅ）、Ｐｅｃａｎ ｌｅａｆ ｐｈｙｌｌｏｘｅｒａ（Ｐｈｙｌｌｏｘｅｒａ ｎｏｔａｂｉｌｉｓ ｐｅｒｇａｎｄｅ）、Ｓｏｕｔｈｅｒｎ ｐｅｃａｎ ｌｅａｆ ｐｈｙｌｌｏｘｅｒａ（Ｐｈｙｌｌｏｘｅｒａ ｒｕｓｓｅｌｌａｅ Ｓｔｏｅｔｚｅｌ）等のアブラムシ類、イネクロカメムシ（Ｓｃｏｔｉｎｏｐｈａｒａ ｌｕｒｉｄａ）、Ｍａｌａｙａｎ ｒｉｃｅ ｂｌａｃｋ ｂｕｇ（Ｓｃｏｔｉｎｏｐｈａｒａ ｃｏａｒｃｔａｔａ）、アオクサカメムシ（Ｎｅｚａｒａ ａｎｔｅｎｎａｔａ）、トゲシラホシカメムシ（Ｅｙｓａｒｃｏｒｉｓ ｐａｒｖｕｓ）、クサギカメムシ（Ｈａｌｙｏｍｏｒｐｈａ ｍｉｓｔａ）、ミナミアオカメムシ（Ｎｅｚａｒａ ｖｉｒｉｄｕｌａ）、Ｂｒｏｗｎ ｓｔｉｎｋ ｂｕｇ（Ｅｕｓｃｈｉｓｔｕｓ ｈｅｒｏｓ）、Ｓｏｕｔｈｅｒｎ ｇｒｅｅｎ ｓｔｉｎｋ ｂｕｇ（Ｎｅｚａｒａ ｖｉｒｉｄｕｌａ）、Ｒｅｄ ｂａｎｄｅｄ ｓｔｉｎｋ ｂｕｇ（Ｐｉｅｚｏｄｏｒｕｓ ｇｕｉｌｄｉｎｉｉ）、Ｂｕｒｒｏｗｅｒ ｂｒｏｗｎ ｂｕｇ（Ｓｃａｐｔｏｃｏｒｉｓ ｃａｓｔａｎｅａ）、Ｏｅｂａｌｕｓ ｐｕｇｎａｘ、Ｄｉｃｈｅｌｏｐｓ ｍｅｌａｃａｎｔｈｕｓ等のカメムシ類、ホソヘリカメムシ（Ｒｉｐｔｏｒｔｕｓ ｃｌａｖｅｔｕｓ）、クモヘリカメムシ（Ｌｅｐｔｏｃｏｒｉｓａ ｃｈｉｎｅｎｓｉｓ）、ホソクモヘリカメムシ（Ｌｅｐｔｏｃｏｒｉｓａ ａｃｕｔａ）、Ｌｅｐｔｏｃｏｒｉｓａ属等のホソヘリカメムシ類、アカヒゲホソミドリカスミカメ（Ｔｒｉｇｏｎｏｔｙｌｕｓ ｃａｅｌｅｓｔｉａｌｉｕｍ）、アカスジカスミカメ（Ｓｔｅｎｏｔｕｓ ｒｕｂｒｏｖｉｔｔａｔｕｓ）、ターニッシュドプラントバグ（Ｌｙｇｕｓ ｌｉｎｅｏｌａｒｉｓ）、Ｃｈｉｎｃｈｉ ｂｕｇ（Ｂｌｉｓｓｕｓ ｌｅｕｃｏｐｔｅｒｕｓ ｌｅｕｃｏｐｔｅｒｕｓ）等のカスミカメ類、オンシツコナジラミ（Ｔｒｉａｌｅｕｒｏｄｅｓ ｖａｐｏｒａｒｉｏｒｕｍ）、タバココナジラミ（Ｂｅｍｉｓｉａ ｔａｂａｃｉ）、ミカンコナジラミ（Ｄｉａｌｅｕｒｏｄｅｓ ｃｉｔｒｉ）、ミカントゲコナジラミ（Ａｌｅｕｒｏｃａｎｔｈｕｓ ｓｐｉｎｉｆｅｒｕｓ）等のコナジラミ類、アカマルカイガラムシ（Ａｏｎｉｄｉｅｌｌａ ａｕｒａｎｔｉｉ）、サンホーゼカイガラムシ（Ｃｏｍｓｔｏｃｋａｓｐｉｓ ｐｅｒｎｉｃｉｏｓａ）、シトラススノースケール（Ｕｎａｓｐｉｓ ｃｉｔｒｉ）、ルビーロウムシ（Ｃｅｒｏｐｌａｓｔｅｓ ｒｕｂｅｎｓ）、イセリヤカイガラムシ（Ｉｃｅｒｙａ ｐｕｒｃｈａｓｉ）、フジコナカイガラムシ（Ｐｌａｎｏｃｏｃｃｕｓ ｋｒａｕｎｈｉａｅ）、クワコナカイガラムシ（Ｐｓｅｕｄｏｃｏｃｃｕｓ ｌｏｎｇｉｓｐｉｎｉｓ）、クワシロカイガラムシ（Ｐｓｅｕｄａｕｌａｃａｓｐｉｓ ｐｅｎｔａｇｏｎａ）、タトルミーリーバグ（Ｂｒｅｖｅｎｎｉａ ｒｅｈｉ）等のカイガラムシ類、ミカンキジラミ（Ｄｉａｐｈｏｒｉｎａ ｃｉｔｒｉ）、ナシキジラミ（Ｐｓｙｌｌａ ｐｙｒｉｓｕｇａ）、ポテトプシリッド（Ｂａｃｔｅｒｉｃｅｒｃａ ｃｏｃｋｅｒｅｌｌｉ）などのキジラミ類、ナシグンバイ（Ｓｔｅｐｈａｎｉｔｉｓ ｎａｓｉ）等のグンバイムシ類、トコジラミ（Ｃｉｍｅｘ ｌｅｃｔｕｌａｒｉｕｓ）等のトコジラミ類及びＧｉａｎｔ Ｃｉｃａｄａ（Ｑｕｅｓａｄａ ｇｉｇａｓ）。
鱗翅目害虫：ニカメイガ（Ｃｈｉｌｏ ｓｕｐｐｒｅｓｓａｌｉｓ）、Ｄａｒｋｈｅａｄｅｄ ｓｔｍ ｂｏｒｅｒ（Ｃｈｉｌｏ ｐｏｌｙｃｈｒｙｓｕｓ）、サンカメイガ（Ｔｒｙｐｏｒｙｚａ ｉｎｃｅｒｔｕｌａｓ）、ネッタイメイチュウ（Ｃｈｉｌｏ ｐｏｌｙｃｈｒｙｓｕｓ）、シロメイチュウ（Ｓｃｉｒｐｏｐｈａｇａ ｉｎｎｏｔａｔａ）、Ｙｅｌｌｏｗ ｓｔｅｍ ｂｏｒｅｒ（Ｓｃｉｒｐｏｐｈａｇａ ｉｎｃｅｒｔｕｌａｓ）、Ｐｉｎｋ ｂｏｒｅｒ（Ｓｅｓａｍｉａ ｉｎｆｅｒｅｎｓ）、Ｒｕｐｅｌａ ａｌｂｉｎｅｌｌａ、コブノメイガ（Ｃｎａｐｈａｌｏｃｒｏｃｉｓ ｍｅｄｉｎａｌｉｓ）、Ｍａｒａｓｍｉａ ｐａｔｎａｌｉｓ、Ｍａｒａｓｍｉａ ｅｘｉｇｎａ、ワタノメイガ（Ｎｏｔａｒｃｈａ ｄｅｒｏｇａｔａ）、ノシメマダラメイガ（Ｐｌｏｄｉａ ｉｎｔｅｒｐｕｎｃｔｅｌｌａ）、アワノメイガ（Ｏｓｔｒｉｎｉａ ｆｕｒｎａｃａｌｉｓ）、ハイマダラノメイガ（Ｈｅｌｌｕｌａ ｕｎｄａｌｉｓ）、シバツトガ（Ｐｅｄｉａｓｉａ ｔｅｔｅｒｒｅｌｌｕｓ）、ライスケースワーム（Ｎｙｍｐｈｕｌａ ｄｅｐｕｎｃｔａｌｉｓ）、Ｍａｒａｓｍｉａ属、Ｈｏｐ ｖｉｎｅ ｂｏｒｅｒ（Ｈｙｄｒａｅｃｉａ ｉｍｍａｎｉｓ）、Ｅｕｒｏｐｅａｎ ｃｏｒｎ ｂｏｒｅｒ（Ｏｓｔｒｉｎｉａ ｎｕｂｉｌａｌｉｓ）、Ｌｅｓｓｅｒ ｃｏｒｎｓｔａｌｋ ｂｏｒｅｒ（Ｅｌａｓｍｏｐａｌｐｕｓ ｌｉｇｎｏｓｅｌｌｕｓ）、Ｂｅａｎ Ｓｈｏｏｔ Ｂｏｒｅｒ（Ｅｐｉｎｏｔｉａ ａｐｏｒｅｍａ）、Ｓｕｇａｒｃａｎｅ ｂｏｒｅｒ（Ｄｉａｔｒａｅａ ｓａｃｃｈａｒａｌｉｓ）、Ｇｉａｎｔ Ｓｕｇａｒｃａｎｅ ｂｏｒｅｒ（Ｔｅｌｃｈｉｎ ｌｉｃｕｓ）等のメイガ類、ハスモンヨトウ（Ｓｐｏｄｏｐｔｅｒａ ｌｉｔｕｒａ）、シロイチモジヨトウ（Ｓｐｏｄｏｐｔｅｒａ ｅｘｉｇｕａ）、アワヨトウ（Ｐｓｅｕｄａｌｅｔｉａ ｓｅｐａｒａｔａ）、ヨトウガ（Ｍａｍｅｓｔｒａ ｂｒａｓｓｉｃａｅ）、イネヨトウ（Ｓｅｓａｍｉａ ｉｎｆｅｒｅｎｓ）、シロナヨトウ（Ｓｐｏｄｏｐｔｅｒａ ｍａｕｒｉｔｉａ）、ツマジロクサヨトウ（Ｓｐｏｄｏｐｔｅｒａ ｆｒｕｇｉｐｅｒｄａ）、Ｓｐｏｄｏｐｔｅｒａ ｅｘｅｍｐｔａ、タマナヤガ（Ａｇｒｏｔｉｓ ｉｐｓｉｌｏｎ）、タマナギンウワバ（Ｐｌｕｓｉａ ｎｉｇｒｉｓｉｇｎａ）、Ｓｏｙｂｅａｎ ｌｏｏｐｅｒ（Ｐｓｅｕｄｏｐｌｕｓｉａ ｉｎｃｌｕｄｅｎｓ）、トリコプルシア属、タバコガ（Ｈｅｌｉｏｔｈｉｓ ｖｉｒｅｓｃｅｎｓ）等ヘリオティス属、オオタバコガ（Ｈｅｌｉｃｏｖｅｒｐａ ａｒｍｉｇｅｒａ）等ヘリコベルパ属、Ｖｅｌｖｅｔｂｅａｎ ｃａｔｅｒｐｉｌｌａｒ（Ａｎｔｉｃａｒｓｉａ ｇａｍｍａｔａｌｉｓ）、Ｃｏｔｔｏｎ ｌｅａｆｗｏｒｍ（Ａｌａｂａｍａ ａｒｇｉｌｌａｃｅａ）等のヤガ類、モンシロチョウ（Ｐｉｅｒｉｓ ｒａｐａｅ）等のシロチョウ類、アドキソフィエス属、ナシヒメシンクイ（Ｇｒａｐｈｏｌｉｔａ ｍｏｌｅｓｔａ）、マメシンクイガ（Ｌｅｇｕｍｉｎｉｖｏｒａ ｇｌｙｃｉｎｉｖｏｒｅｌｌａ）、アズキサヤムシガ（Ｍａｔｓｕｍｕｒａｅｓｅｓ ａｚｕｋｉｖｏｒａ）、リンゴコカクモンハマキ（Ａｄｏｘｏｐｈｙｅｓ ｏｒａｎａ ｆａｓｃｉａｔａ）、チャノコカクモンハマキ（Ａｄｏｘｏｐｈｙｅｓ ｈｏｎｍａｉ．）、チャハマキ（Ｈｏｍｏｎａ ｍａｇｎａｎｉｍａ）、ミダレカクモンハマキ（Ａｒｃｈｉｐｓ ｆｕｓｃｏｃｕｐｒｅａｎｕｓ）、コドリンガ（Ｃｙｄｉａ ｐｏｍｏｎｅｌｌａ）等のハマキガ類、チャノホソガ（Ｃａｌｏｐｔｉｌｉａ ｔｈｅｉｖｏｒａ）、キンモンホソガ（Ｐｈｙｌｌｏｎｏｒｙｃｔｅｒ ｒｉｎｇｏｎｅｅｌｌａ）のホソガ類、モモシンクイガ（Ｃａｒｐｏｓｉｎａ ｎｉｐｏｎｅｎｓｉｓ）、Ｃｉｔｒｕｓ ｆｒｕｉｔ ｂｏｒｅｒ（Ｅｃｄｙｔｏｌｏｐｈａ ａｕｒａｎｔｉａｎａ）等のシンクイガ類、Ｃｏｆｆｅｅ Ｌｅａｆ ｍｉｎｅｒ（Ｌｅｕｃｏｐｔｅｒａ ｃｏｆｆｅｅｌａ）、リオネティア属等のハモグリガ類、リマントリア属、ユープロクティス属等のドクガ類、コナガ（Ｐｌｕｔｅｌｌａ ｘｙｌｏｓｔｅｌｌａ）等のスガ類、ワタアカミムシ（Ｐｅｃｔｉｎｏｐｈｏｒａ ｇｏｓｓｙｐｉｅｌｌａ）ジャガイモガ（Ｐｈｔｈｏｒｉｍａｅａ ｏｐｅｒｃｕｌｅｌｌａ）等のキバガ類、アメリカシロヒトリ（Ｈｙｐｈａｎｔｒｉａ ｃｕｎｅａ）等のヒトリガ類。
総翅目害虫：ミカンキイロアザミウマ（Ｆｒａｎｋｌｉｎｉｅｌｌａ ｏｃｃｉｄｅｎｔａｌｉｓ）、ミナミキイロアザミウマ（Ｔｈｒｉｐｓ ｐａｒｍｉ）、チャノキイロアザミウマ（Ｓｃｉｒｔｏｔｈｒｉｐｓ ｄｏｒｓａｌｉｓ）、ネギアザミウマ（Ｔｈｒｉｐｓ ｔａｂａｃｉ）、ヒラズハナアザミウマ（Ｆｒａｎｋｌｉｎｉｅｌｌａ ｉｎｔｏｎｓａ）、ウェスタンフラワースリップス（Ｆｒａｎｋｌｉｎｉｅｌｌａ ｏｃｃｉｄｅｎｔａｌｉｓ）イネクダアザミウマ（Ｈａｐｌｏｔｈｒｉｐｓ ａｃｕｌｅａｔｕｓ）、イネアザミウマ（Ｓｔｅｎｃｈａｅｔｏｔｈｒｉｐｓ ｂｉｆｏｒｍｉｓ）等のアザミウマ類。
双翅目害虫：タネバエ（Ｄｅｌｉａ ｐｌａｔｕｒａ）、タマネギバエ（Ｄｅｌｉａ ａｎｔｉｑｕａ）シュガービートルートマゴット（Ｔｅｔａｎｏｐｓ ｍｙｏｐａｅｆｏｒｍｉｓ）等のハナバエ類、イネハモグリバエ（Ａｇｒｏｍｙｚａ ｏｒｙｚａｅ）、イネヒメハモグリバエ（Ｈｙｄｒｅｌｌｉａ ｇｒｉｓｅｏｌａ）、トマトハモグリバエ（Ｌｉｒｉｏｍｙｚａ ｓａｔｉｖａｅ）、マメハモグリバエ（Ｌｉｒｉｏｍｙｚａ ｔｒｉｆｏｌｉｉ）、ナモグリバエ（Ｃｈｒｏｍａｔｏｍｙｉａ ｈｏｒｔｉｃｏｌａ）等のハモグリバエ類、イネキモグリバエ（Ｃｈｌｏｒｏｐｓ ｏｒｙｚａｅ）等のキモグリバエ類、ウリミバエ（Ｄａｃｕｓ ｃｕｃｕｒｂｉｔａｅ）、チチュウカイミバエ（Ｃｅｒａｔｉｔｉｓ ｃａｐｉｔａｔａ）等のミバエ類、トウヨウイネクキミギワバエ（Ｈｙｄｒｅｌｌｉａ ｐｈｉｌｉｐｐｉｎａ）イネクキミギワバエ（Ｈｙｄｒｅｌｌｉａ ｓａｓａｋｉｉ）等のミギワバエ類、ショウジョウバエ類、オオキモンノミバエ（Ｍｅｇａｓｅｌｉａ ｓｐｉｒａｃｕｌａｒｉｓ）等のノミバエ類、オオチョウバエ（Ｃｌｏｇｍｉａ ａｌｂｉｐｕｎｃｔａｔａ）等のチョウバエ類、クロバネキノコバエ類。ヘシアンバエ（Ｍａｙｅｔｉｏｌａ ｄｅｓｔｒｕｃｔｏｒ）、イネノシントメタマバエ（Ｏｒｓｅｏｌｉａ ｏｒｙｚａｅ）等のタマバエ類、Ｄｉｏｐｓｉｓ ｍａｃｒｏｐｈｔｈａｌｍａ等のシュモクバエ類、Ｃｏｍｍｏｎ ｃｒａｎｅｆｌｙ（Ｔｉｐｕｌａ ｏｌｅｒａｃｅａ）、Ｅｕｒｏｐｅａｎ ｃｒａｎｅｆｌｙ（Ｔｉｐｕｌａ ｐａｌｕｄｏｓａ）等のガガンボ類。
鞘翅目害虫：ウエスタンコーンルートワーム（Ｄｉａｂｒｏｔｉｃａ ｖｉｒｇｉｆｅｒａ ｖｉｒｇｉｆｅｒａ）、サザンコーンルートワーム（Ｄｉａｂｒｏｔｉｃａ ｕｎｄｅｃｉｍｐｕｎｃｔａｔａ ｈｏｗａｒｄｉ）、ノザンコーンルートワーム（Ｄｉａｂｒｏｔｉｃａ ｂａｒｂｅｒｉ）、メキシカンコーンルートワームＤｉａｂｒｏｔｉｃａ ｖｉｒｇｉｆｅｒａ ｚｅａｅ）、バンデッドキューカンバービートル（Ｄｉａｂｒｏｔｉｃａ ｂａｌｔｅａｔａ ＬｅＣｏｎｔｅ）、サンアントニオビートル（Ｄｉａｂｒｏｔｉｃａ ｓｐｅｃｉｏｓａ）、Ｃｕｃｕｒｂｉｔ Ｂｅｅｔｌｅ（Ｄｉａｂｒｏｔｉｃａ ｓｐｅｃｉｏｓａ）、ビーンリーフビートル（Ｃｅｒｏｔｏｍａ ｔｒｉｆｕｒｃａｔａ）、シリアルリーフビートル（Ｏｕｌｅｍａ ｍｅｌａｎｏｐｕｓ）、ウリハムシ（Ａｕｌａｃｏｐｈｏｒａ ｆｅｍｏｒａｌｉｓ）、キスジノミハムシ（Ｐｈｙｌｌｏｔｒｅｔａ ｓｔｒｉｏｌａｔａ）、コロラドハムシ（Ｌｅｐｔｉｎｏｔａｒｓａ ｄｅｃｅｍｌｉｎｅａｔａ）、イネドロオイムシ（Ｏｕｌｅｍａ ｏｒｙｚａｅ）、グレープ・コラスピス（Ｃｏｌａｓｐｉｓ ｂｒｕｎｎｅａ）、コーン・フレアビートル（Ｃｈａｅｔｏｃｎｅｍａ ｐｕｌｉｃａｒｉａ）、ポテト・フレアビートル（Ｅｐｉｔｒｉｘ ｃｕｃｕｍｅｒｉｓ）、イネトゲハムシ（Ｄｉｃｌａｄｉｓｐａ ａｒｍｉｇｅｒａ）、Ｓｅｅｄｃｏｒｎ ｂｅｅｔｌｅ（Ｓｔｅｎｏｌｏｐｈｕｓ ｌｅｃｏｎｔｅｉ）、Ｓｌｅｎｄｅｒ ｓｅｅｄｃｏｒｎ ｂｅｅｔｌｅ（Ｃｌｉｖｉｎｉａ ｉｍｐｒｅｓｓｉｆｒｏｎｓ）等のハムシ類、ドウガネブイブイ（Ａｎｏｍａｌａ ｃｕｐｒｅａ）、ヒメコガネ（Ａｎｏｍａｌａ ｒｕｆｏｃｕｐｒｅａ）、マメコガネ（Ｐｏｐｉｌｌｉａ ｊａｐｏｎｉｃａ）、Ｅｕｒｏｐｅａｎ Ｃｈａｆｅｒ（Ｒｈｉｚｏｔｒｏｇｕｓ ｍａｊａｌｉｓ）ｃａｒｒｏｔ ｂｅｅｔｌｅ（Ｂｏｔｈｙｎｕｓ ｇｉｂｂｏｓｕｓ）、Ｇｒａｐｅ Ｃｏｌａｓｐｉｓ（Ｃｏｌａｓｐｉｓ ｂｒｕｎｎｅａ）、ｓｏｕｔｈｅｒｎ Ｃｏｒｎ ｌｅａｆ ｂｅｅｔｌｅ（Ｍｙｏｃｈｒｏｕｓ ｄｅｎｔｉｃｏｌｌｉｓ）、Ｈｏｌｏｔｒｉｃｈｉａ属、ジューン・ビートル（Ｐｈｙｌｌｏｐｈａｇａ ｃｒｉｎｉｔａ）などＰｈｙｌｌｏｐｈａｇａ属等のコガネムシ類、コクゾウムシ（Ｓｉｔｏｐｈｉｌｕｓ ｚｅａｍａｉｓ）、イネゾウムシ（Ｅｃｈｉｎｏｃｎｅｍｕｓ ｓｑｕａｍｅｕｓ）、イネミズゾウムシ（Ｌｉｓｓｏｒｈｏｐｔｒｕｓ ｏｒｙｚｏｐｈｉｌｕｓ）、シバオサゾウムシ（Ｓｐｈｅｎｏｐｈｏｒｕｓ ｖｅｎａｔｕｓ）等のイネゾウムシ類、ワタミゾウムシ（Ａｎｔｈｏｎｏｍｕｓ ｇｒａｎｄｉｓ）、Ｓｏｕｔｈｅｒｎ Ｃｏｒｎ Ｂｉｌｌｂｕｇ（Ｓｐｈｅｎｏｐｈｏｒｕｓ ｃａｌｌｏｓｕｓ）、Ｓｏｙｂｅａｎ ｓｔａｌｋ ｗｅｅｖｉｌ（Ｓｔｅｒｎｅｃｈｕｓ ｓｕｂｓｉｇｎａｔｕｓ）及びＳｐｈｅｎｏｐｈｏｒｕｓ ｌｅｖｉｓ等Ｓｐｈｅｎｏｐｈｏｒｕｓ属等のゾウムシ類、ニジュウヤホシテントウ（Ｅｐｉｌａｃｈｎａ ｖｉｇｉｎｔｉｏｃｔｏｐｕｎｃｔａｔａ）等のエピラクナ類、ヒラタキクイムシ（Ｌｙｃｔｕｓ ｂｒｕｎｎｅｕｓ）、マツノキクイムシ（Ｔｏｍｉｃｕｓ ｐｉｎｉｐｅｒｄａ）等のキクイムシ類、ナガシンクイムシ類、ヒョウホンムシ類、ゴマダラカミキリ（Ａｎｏｐｌｏｐｈｏｒａ ｍａｌａｓｉａｃａ）、Ｍｉｇｄｏｌｕｓ ｆｒｙａｎｕｓ等のカミキリムシ類、オキナワカンシャクコメツキ（Ｍｅｌａｎｏｔｕｓ ｏｋｉｎａｗｅｎｓｉｓ）、トビイロムナボソコメツキ（Ａｇｒｉｏｔｅｓ ｏｇｕｒａｅ ｆｕｓｃｉｃｏｌｌｉｓ）、クシコメツキ（Ｍｅｌａｎｏｔｕｓ ｌｅｇａｔｕｓ）等のコメツキムシ類（Ａｇｒｉｏｔｅｓ ｓｐ．、Ａｅｌｏｕｓ ｓｐ．、Ａｎｃｈａｓｔｕｓ ｓｐ．、Ｍｅｌａｎｏｔｕｓ ｓｐ．、Ｌｉｍｏｎｉｕｓ ｓｐ．、Ｃｏｎｏｄｅｒｕｓ ｓｐ．、Ｃｔｅｎｉｃｅｒａ ｓｐ．）、アオバアリガタハネカクシ（Ｐａｅｄｅｒｕｓ ｆｕｓｃｉｐｅｓ）等のハネカクシ類及びＣｏｆｆｅｅ Ｂａｒｒｙ Ｂｏｒｅｒ（Ｈｙｐｏｔｈｅｎｅｍｕｓ ｈａｍｐｅｉ）。
直翅目害虫：トノサマバッタ（Ｌｏｃｕｓｔａ ｍｉｇｒａｔｏｒｉａ）、ケラ（Ｇｒｙｌｌｏｔａｌｐａ ａｆｒｉｃａｎａ）、モロッコトビバッタ（Ｄｏｃｉｏｓｔａｕｒｕｓ ｍａｒｏｃｃａｎｕｓ）、オーストラリアトビバッタ（Ｃｈｏｒｔｏｉｃｅｔｅｓ ｔｅｒｍｉｎｉｆｅｒａ）、アカトビバッタ（Ｎｏｍａｄａｃｒｉｓ ｓｅｐｔｅｍｆａｓｃｉａｔａ）、Ｂｒｏｗｎ Ｌｏｃｕｓｔ（Ｌｏｃｕｓｔａｎａ ｐａｒｄａｌｉｎａ）、Ｔｒｅｅ Ｌｏｃｕｓｔ（Ａｎａｃｒｉｄｉｕｍ ｍｅｌａｎｏｒｈｏｄｏｎ）、Ｉｔａｌｉａｎ Ｌｏｃｕｓｔ（Ｃａｌｌｉｐｔａｍｕｓ ｉｔａｌｉｃｕｓ）、Ｄｉｆｆｅｒｅｎｔｉａｌ ｇｒａｓｓｈｏｐｐｅｒ（Ｍｅｌａｎｏｐｌｕｓ ｄｉｆｆｅｒｅｎｔｉａｌｉｓ）、Ｔｗｏｓｔｒｉｐｅｄ ｇｒａｓｓｈｏｐｐｅｒ（Ｍｅｌａｎｏｐｌｕｓ ｂｉｖｉｔｔａｔｕｓ）、Ｍｉｇｒａｔｏｒｙ ｇｒａｓｓｈｏｐｐｅｒ（Ｍｅｌａｎｏｐｌｕｓ ｓａｎｇｕｉｎｉｐｅｓ）、Ｒｅｄ−Ｌｅｇｇｅｄ ｇｒａｓｓｈｏｐｐｅｒ（Ｍｅｌａｎｏｐｌｕｓ ｆｅｍｕｒｒｕｂｒｕｍ）、Ｃｌｅａｒｗｉｎｇｅｄ ｇｒａｓｓｈｏｐｐｅｒ（Ｃａｍｎｕｌａ ｐｅｌｌｕｃｉｄａ）、サバクワタリバッタ（Ｓｃｈｉｓｔｏｃｅｒｃａ ｇｒｅｇａｒｉａ）、Ｙｅｌｌｏｗ−ｗｉｎｇｅｄ ｌｏｃｕｓｔ（Ｇａｓｔｒｉｍａｒｇｕｓ ｍｕｓｉｃｕｓ）、Ｓｐｕｒ−ｔｈｒｏａｔｅｄ ｌｏｃｕｓｔ（Ａｕｓｔｒａｃｒｉｓ ｇｕｔｔｕｌｏｓａ）、コバネイナゴ（Ｏｘｙａ ｙｅｚｏｅｎｓｉｓ）、ハネナガイナゴ（Ｏｘｙａ ｊａｐｏｎｉｃａ）、タイワンツチイナゴ（Ｐａｔａｎｇａ ｓｕｃｃｉｎｃｔａ）、イエコオロギ（Ａｃｈｅｔａ ｄｏｍｅｓｔｉｃｕｓ）、及びエンマコオロギ（Ｔｅｌｅｏｇｒｙｌｌｕｓ ｅｍｍａ）、Ｍｏｒｍｏｎ ｃｒｉｃｋｅｔ（Ａｎａｂｒｕｓ ｓｉｍｐｌｅｘ）等コオロギ類。
膜翅目害虫：カブラハバチ（Ａｔｈａｌｉａ ｒｏｓａｅ）、ニホンカブラバチ（Ａｔｈａｌｉａ ｊａｐｏｎｉｃａ）等のハバチ類。ファイアーアント類。Ｂｒｏｗｎ ｌｅａｆ−ｃｕｔｔｉｎｇ ａｎｔ（Ａｔｔａ ｃａｐｉｇｕａｒａ）等ハキリアリ類。
線虫類：イネシンガレセンチュウ（Ａｐｈｅｌｅｎｃｈｏｉｄｅｓ ｂｅｓｓｅｙｉ）、イチゴメセンチュウ（Ｎｏｔｈｏｔｙｌｅｎｃｈｕｓ ａｃｒｉｓ）、サツマイモネコブセンチュウ（Ｍｅｌｏｉｄｏｇｙｎｅ ｉｎｃｏｇｎｉｔａ）、キタネコブセンチュウ（Ｍｅｌｏｉｄｏｇｙｎｅ ｈａｐｌａ）、ジャワネコブセンチュウ（Ｍｅｌｏｉｄｏｇｙｎｅ ｊａｖａｎｉｃａ）、ダイズシストセンチュウ（Ｈｅｔｅｒｏｄｅｒａ ｇｌｙｃｉｎｅｓ）、ジャガイモシストセンチュウ（Ｇｌｏｂｏｄｅｒａ ｒｏｓｔｏｃｈｉｅｎｓｉｓ）、ミナミネグサレセンチュウ（Ｐｒａｔｙｌｅｎｃｈｕｓ ｃｏｆｆｅａｅ）、ムギネグサレセンチュウ（Ｐｒａｔｙｌｅｎｃｈｕｓ ｎｅｇｌｅｃｔｕｓ）、Ｍｅｌｏｉｄｏｇｙｎｅ ｊａｖａｎｉｃａ、Ｍｅｌｏｉｄｏｇｙｎｅ ｉｎｃｏｇｎｉｔａ、Ｒｏｔｙｌｅｎｃｈｕｌｕｓ ｒｅｎｉｆｏｒｍｉｓ、Ｐｒａｔｙｌｅｎｃｈｕｓ ｂｒａｃｈｙｕｒｕｓ等。
ゴキブリ目害虫：チャバネゴキブリ（Ｂｌａｔｔｅｌｌａ ｇｅｒｍａｎｉｃａ）、クロゴキブリ（Ｐｅｒｉｐｌａｎｅｔａ ｆｕｌｉｇｉｎｏｓａ）、ワモンゴキブリ（Ｐｅｒｉｐｌａｎｅｔａ ａｍｅｒｉｃａｎａ）、トビイロゴキブリ（Ｐｅｒｉｐｌａｎｅｔａ ｂｒｕｎｎｅａ）、トウヨウゴキブリ（Ｂｌａｔｔａ ｏｒｉｅｎｔａｌｉｓ）。
シロアリ目害虫：ヤマトシロアリ（Ｒｅｔｉｃｕｌｉｔｅｒｍｅｓ ｓｐｅｒａｔｕｓ），イエシロアリ（Ｃｏｐｔｏｔｅｒｍｅｓ ｆｏｒｍｏｓａｎｕｓ），アメリカカンザイシロアリ（Ｉｎｃｉｓｉｔｅｒｍｅｓ ｍｉｎｏｒ），ダイコクシロアリ（Ｃｒｙｐｔｏｔｅｒｍｅｓ ｄｏｍｅｓｔｉｃｕｓ），タイワンシロアリ（Ｏｄｏｎｔｏｔｅｒｍｅｓ ｆｏｒｍｏｓａｎｕｓ），コウシュンシロアリ（Ｎｅｏｔｅｒｍｅｓ ｋｏｓｈｕｎｅｎｓｉｓ），サツマシロアリ（Ｇｌｙｐｔｏｔｅｒｍｅｓ ｓａｔｓｕｍｅｎｓｉｓ），ナカジマシロアリ（Ｇｌｙｐｔｏｔｅｒｍｅｓ ｎａｋａｊｉｍａｉ），カタンシロアリ（Ｇｌｙｐｔｏｔｅｒｍｅｓ ｆｕｓｃｕｓ），コダマシロアリ（Ｇｌｙｐｔｏｔｅｒｍｅｓ ｋｏｄａｍａｉ），クシモトシロアリ（Ｇｌｙｐｔｏｔｅｒｍｅｓ ｋｕｓｈｉｍｅｎｓｉｓ），オオシロアリ（Ｈｏｄｏｔｅｒｍｏｐｓｉｓ ｊａｐｏｎｉｃａ），コウシュウイエシロアリ（Ｃｏｐｔｏｔｅｒｍｅｓ ｇｕａｎｇｚｈｏｅｎｓｉｓ），アマミシロアリ（Ｒｅｔｉｃｕｌｉｔｅｒｍｅｓ ｍｉｙａｔａｋｅｉ），キアシシロアリ（Ｒｅｔｉｃｕｌｉｔｅｒｍｅｓ ｆｌａｖｉｃｅｐｓ ａｍａｍｉａｎｕｓ），カンモンシロアリ（Ｒｅｔｉｃｕｌｉｔｅｒｍｅｓ ｓｐ．），タカサゴシロアリ（Ｎａｓｕｔｉｔｅｒｍｅｓ ｔａｋａｓａｇｏｅｎｓｉｓ），ニトベシロアリ（Ｐｅｒｉｃａｐｒｉｔｅｒｍｅｓ ｎｉｔｏｂｅｉ），ムシャシロアリ（Ｓｉｎｏｃａｐｒｉｔｅｒｍｅｓ ｍｕｓｈａｅ）、Ｃｏｒｎｉｔｅｒｍｅｓ ｃｕｍｕｌａｎｓ等。
ダニ目害虫：ナミハダニ（Ｔｅｔｒａｎｙｃｈｕｓ ｕｒｔｉｃａｅ）、カンザワハダニ（Ｔｅｔｒａｎｙｃｈｕｓ ｋａｎｚａｗａｉ）、ミカンハダニ（Ｐａｎｏｎｙｃｈｕｓ ｃｉｔｒｉ）、リンゴハダニ（Ｐａｎｏｎｙｃｈｕｓ ｕｌｍｉ）、オリゴニカス属及びＳｏｕｔｈｅｒｎ Ｔｕｒｋｅｙ ｓｐｉｄｅｒ ｍｉｔｅｓ（Ｂｒｅｖｉｐａｌｐｕｓ ｐｈｏｅｎｉｃｉｓ）等のハダニ類、ミカンサビダニ（Ａｃｕｌｏｐｓ ｐｅｌｅｋａｓｓｉ）、リュウキュウミカンサビダニ（Ｐｈｙｌｌｏｃｏｐｔｒｕｔａ ｃｉｔｒｉ）、トマトサビダニ（Ａｃｕｌｏｐｓ ｌｙｃｏｐｅｒｓｉｃｉ）、チャノサビダニ（Ｃａｌａｃａｒｕｓ ｃａｒｉｎａｔｕｓ）、チャノナガサビダニ（Ａｃａｐｈｙｌｌａ ｔｈｅａｖａｇｒａｎｓ）、ニセナシサビダニ（Ｅｒｉｏｐｈｙｅｓ ｃｈｉｂａｅｎｓｉｓ）、リンゴサビダニ（Ａｃｕｌｕｓ ｓｃｈｌｅｃｈｔｅｎｄａｌｉ）等のフシダニ類、チャノホコリダニ（Ｐｏｌｙｐｈａｇｏｔａｒｓｏｎｅｍｕｓ ｌａｔｕｓ）等のホコリダニ類、ミナミヒメハダニ（Ｂｒｅｖｉｐａｌｐｕｓ ｐｈｏｅｎｉｃｉｓ）等のヒメハダニ類、ケナガハダニ類、フタトゲチマダニ（Ｈａｅｍａｐｈｙｓａｌｉｓ ｌｏｎｇｉｃｏｒｎｉｓ）、ヤマトチマダニ（Ｈａｅｍａｐｈｙｓａｌｉｓ ｆｌａｖａ）、タイワンカクマダニ（Ｄｅｒｍａｃｅｎｔｏｒ ｔａｉｗａｎｉｃｕｓ）、アメリカンイヌカクマダニ（Ｄｅｒｍａｃｅｎｔｏｒ ｖａｒｉａｂｉｌｉｓ）、ヤマトマダニ（Ｉｘｏｄｅｓ ｏｖａｔｕｓ）、シュルツマダニ（Ｉｘｏｄｅｓ ｐｅｒｓｕｌｃａｔｕｓ）、ブラックレッグドチック（Ｉｘｏｄｅｓ ｓｃａｐｕｌａｒｉｓ）、アメリカキララマダニ（Ａｍｂｌｙｏｍｍａ ａｍｅｒｉｃａｎｕｍ）、オウシマダニ（Ｂｏｏｐｈｉｌｕｓ ｍｉｃｒｏｐｌｕｓ）、クリイロコイタマダニ（Ｒｈｉｐｉｃｅｐｈａｌｕｓ ｓａｎｇｕｉｎｅｕｓ）等のマダニ類、ケナガコナダニ（Ｔｙｒｏｐｈａｇｕｓ ｐｕｔｒｅｓｃｅｎｔｉａｅ）、ホウレンソウケナガコナダニ（Ｔｙｒｏｐｈａｇｕｓ ｓｉｍｉｌｉｓ）等のコナダニ類、コナヒョウヒダニ（Ｄｅｒｍａｔｏｐｈａｇｏｉｄｅｓ ｆａｒｉｎａｅ）、ヤケヒョウヒダニ（Ｄｅｒｍａｔｏｐｈａｇｏｉｄｅｓ ｐｔｒｅｎｙｓｓｎｕｓ）等のヒョウヒダニ類。
ホソツメダニ（Ｃｈｅｙｌｅｔｕｓ ｅｒｕｄｉｔｕｓ）、クワガタツメダニ（Ｃｈｅｙｌｅｔｕｓ ｍａｌａｃｃｅｎｓｉｓ）、ミナミツメダニ（Ｃｈｅｙｌｅｔｕｓ ｍｏｏｒｅｉ）、イヌツメダニ（Ｃｈｅｙｌｅｔｉｅｌｌａ ｙａｓｇｕｒｉ）等のツメダニ類、ミミヒゼンダニ（Ｏｃｔｏｄｅｃｔｅｓ ｃｙｎｏｔｉｓ）、ヒゼンダニ（Ｓａｃｒｏｐｔｅｓ ｓｃａｂｉｅｉ）等のヒゼンダニ類，イヌニキビダニ（Ｄｅｍｏｄｅｘ ｃａｎｉｓ）等のニキビダニ類，ズツキダニ類、ササラダニ類、イエダニ（Ｏｒｎｉｔｈｏｎｙｓｓｕｓ ｂａｃｏｔｉ）、トリサシダニ（Ｏｒｎｉｔｈｏｎｙｓｓｕｓ ｓｙｌｖａｉｒｕｍ）、ワクモ（Ｄｅｒｍａｎｙｓｓｕｓ ｇａｌｌｉｎａｅ）等のワクモ類、アオツツガムシ（Ｌｅｐｔｏｔｒｏｍｂｉｄｉｕｍ ａｋａｍｕｓｈｉ）等のツツガムシ類、及びカバキコマチグモ（Ｃｈｉｒａｃａｎｔｈｉｕｍ ｊａｐｏｎｉｃｕｍ）、セアカゴケグモ（Ｌａｔｒｏｄｅｃｔｕｓ ｈａｓｓｅｌｔｉｉ）等のクモ類等。
唇脚綱類：ゲジ（Ｔｈｅｒｅｕｏｎｅｍａ ｈｉｌｇｅｎｄｏｒｆｉ），トビズムカデ（Ｓｃｏｌｏｐｅｎｄｒａ ｓｕｂｓｐｉｎｉｐｅｓ）等。
倍脚綱類：ヤケヤスデ（Ｏｘｉｄｕｓ ｇｒａｃｉｌｉｓ），アカヤスデ（Ｎｅｄｙｏｐｕｓ ｔａｍｂａｎｕｓ）等。
等脚目類：オカダンゴムシ（Ａｒｍａｄｉｌｌｉｄｉｕｍ ｖｕｌｇａｒｅ）等。
腹足綱類：チャコウラナメクジ（Ｌｉｍａｘ ｍａｒｇｉｎａｔｕｓ），キイロコウラナメクジ（Ｌｉｍａｘ ｆｌａｖｕｓ）等。
対象の有害昆虫および有害ダニ類は、殺虫・殺ダニ剤に薬剤感受性の低下した、または薬剤抵抗性の発達した昆虫およびダニ類であってもよい。ただし、薬剤感受性が大幅に低下した、または薬剤抵抗性が大幅に発達した場合は、その対象となる殺虫・殺ダニ剤以外の殺虫・殺ダニ剤を含む本発明組成物の使用が望ましい。
本発明化合物は、昆虫媒介性ウイルスによる植物病害から植物を保護するためにも用いることができる。
本発明化合物が防除効力を有する昆虫媒介性ウイルスによる植物病害としては、例えば次のものが挙げられる。
イネわい化病（Ｒｉｃｅ ｗａｉｋａ ｖｉｒｕｓ）、ツングロ病（Ｒｉｃｅ ｔｕｎｇｒｏ ｓｐｈｅｒｉｃａｌ ｖｉｒｕｓ、Ｒｉｃｅ ｔｕｎｇｒｏ ｂａｃｉｌｌｉｆｏｒｍ ｖｉｒｕｓ）、イネグラッシースタント病（Ｒｉｃｅ ｇｒａｓｓｙ ｓｔｕｎｔ ｖｉｒｕｓ）、イネラギッドスタント病（Ｒｉｃｅ ｒａｇｇｅｄ ｓｔｕｎｔ ｖｉｒｕｓ）、稲縞葉枯れ病（Ｒｉｃｅ ｓｔｒｉｐｅ ｖｉｒｕｓ）、黒すじ委縮病（Ｒｉｃｅ ｂｌａｃｋ ｓｔｒｅａｋｅｄ ｄｗａｒｆ ｖｉｒｕｓ）、イネ南方黒すじ委縮病（Ｓｏｕｔｈｅｒｎ ｒｉｃｅ ｂｌａｃｋ−ｓｔｒｅａｋｅｄ ｄｗａｒｆ ｖｉｒｕｓ）、稲こぶ萎縮病（Ｒｉｃｅ ｇａｌｌ ｄｗａｒｆ ｖｉｒｕｓ）、稲葉枯れ病（Ｒｉｃｅ ｈｏｊａ ｂｌａｎｃａ ｖｉｒｕｓ）、イネ白葉病（Ｗｈｉｔｅ ｌｅａｆ ｄｅｓｅａｓｅ ｏｆ ｒｉｃｅ）、黄化萎縮病（Ｙｅｌｌｏｗ ｄｗａｒｆ ｖｉｒｕｓ）、Ｒｅｄ ｄｉｓｅａｓｅ（Ｒｉｃｅ ｐｅｎｙａｋｉｔ ｍｅｒａｈ ｖｉｒｕｓ）、イネ黄葉病（Ｒｉｃｅ ｙｅｌｌｏｗ ｓｔｕｎｔ ｖｉｒｕｓ）、トランジトリーイエローイング病（Ｒｉｃｅ ｔｒａｎｓｉｔｏｒｙ ｙｅｌｌｏｗｉｎｇ ｖｉｒｕｓ）、イネ黄斑病（Ｒｉｃｅ Ｙｅｌｌｏｗ Ｍｏｔｔｌｅ Ｖｉｒｕｓ）、イネえそモザイクウイルス（Ｒｉｃｅ ｎｅｃｒｏｓｉｓ ｍｏｓａｉｃ ｖｉｒｕｓ）、イネ萎縮病（Ｒｉｃｅ ｄｗａｒｆ ｓｔｕｎｔ ｖｉｒｕｓ）、ムギ北地モザイク病（Ｎｏｒｔｈｅｒｎ Ｃｅｒｅａｌ Ｍｏｓａｉｃ Ｖｉｒｕｓ）、オオムギ黄化萎縮病（Ｂａｒｌｅｙ Ｙｅｌｌｏｗ Ｄｗａｒｆ Ｖｉｒｕｓ）、コムギ黄葉病（Ｗｈｅａｔ ｙｅｌｌｏｗ ｄｗａｒｆ ｖｉｒｕｓ）、Ｏａｔ ｓｔｅｒｉｌｅ ｄｗａｒｆ（Ｏａｔ ｓｔｅｒｉｌｅ ｄｗａｒｆ ｖｉｒｕｓ）、Ｗｈｅａｔ ｓｔｒｅａｋ ｍｏｓａｉｃ（Ｗｈｅａｔ ｓｔｒｅａｋ ｍｏｓａｉｃ ｖｉｒｕｓ）
トウモロコシモザイク病（Ｍａｉｚｅ ｄｗａｒｆ ｍｏｓａｉｃ ｖｉｒｕｓ）、Ｍａｉｚｅ ｓｔｒｉｐｅ ｄｉｓｅａｓｅ（ｍａｉｚｅ ｓｔｒｉｐｅ ｔｅｎｕｉｖｉｒｕｓ）、Ｍａｉｚｅ ｃｈｌｏｒｏｔｉｃ ｄｗａｒｆ（Ｍａｉｚｅ ｃｈｌｏｒｏｔｉｃ ｄｗａｒｆ ｖｉｒｕｓ）、Ｍａｉｚｅ ｃｈｌｏｒｏｔｉｃ ｍｏｔｔｌｅ（ｍａｉｚｅ ｃｈｌｏｒｏｔｉｃ ｍｏｔｔｌｅ ｖｉｒｕｓ）、Ｍａｉｚｅ ｒａｙａｄｏ ｆｉｎｏ（ｍａｉｚｅ ｒａｙａｄｏ ｆｉｎｏ ｍａｒａｆｉｖｉｒｕｓ）、Ｃｏｒｎ ｓｔｕｎｔ（Ｃｏｒｎ ｓｔｕｎｔ ｓｐｉｒｏｐｌａｓｍａ）、Ｍａｉｚｅ ｂｕｓｈｙ ｓｔｕｎｔ（Ｍａｉｚｅ ｂｕｓｈｙ ｓｔｕｎｔ ｐｈｙｔｏｐｌａｓｍａ）、サトウキビモザイク病（Ｓｕｇａｒｃａｎｅ ｍｏｓａｉｃ ｖｉｒｕｓ）、
ダイズ微斑モザイク病（Ｓｏｙｂｅａｎ ｍｉｌｄ ｍｏｓａｉｃ ｖｉｒｕｓ）、モザイク病（Ａｌｆａｌｆａ Ｍｏｓａｉｃ Ｖｉｒｕｓ、Ｂｅａｎ ｙｅｌｌｏｗ―ｓｐｏｔ ｍｏｓａｉｃ ｖｉｒｕｓ、Ｓｏｙｂｅａｎ ｍｏｓａｉｃ ｖｉｒｕｓ、Ｂｅａｎ ｙｅｌｌｏｗ ｍｏｓａｉｃ ｖｉｒｕｓ、Ｃｏｗｐｅａ ｓｅｖｅｒｅ ｍｏｓａｉｃ ｖｉｒｕｓ）、ダイズウイルス病（Ｂｒｏａｄ ｂｅａｎ ｗｉｌｔ ｖｉｒｕｓ、Ｂｅａｎ ｃｏｍｍｏｎ ｍｏｓａｉｃ ｖｉｒｕｓ、Ｐｅａｎｕｔ ｓｔｕｎｔ ｖｉｒｕｓ、Ｓｏｕｔｈｅｒｎ ｂｅａｎ ｍｏｓａｉｃ ｖｉｒｕｓ）、ダイズ矮化病（Ｓｏｙｂｅａｎ ｄｗａｒｆ ｌｕｔｅｏｖｉｒｕｓ、Ｍｉｌｋ−ｖｅｔｃｈ ｄｗａｒｆ ｌｕｔｅｏｖｉｒｕｓ）、Ｂｅａｎ−ｐｏｄ ｍｏｔｔｌｅ（Ｂｅａｎ−ｐｏｄ ｍｏｔｔｌｅ ｖｉｒｕｓ）、Ｂｒａｚｉｌｉａｎ ｂｕｄ ｂｌｉｇｈｔ（Ｔｏｂｂａｃｏ ｓｔｒｅａｋ ｖｉｒｕｓ）、Ｃｏｗｐｅａ ｃｈｌｏｒｏｔｉｃ ｍｏｔｔｌｅ（Ｃｏｗｐｅａ ｃｈｌｏｒｏｔｉｃ ｍｏｔｔｌｅ）、Ｍｕｎｇ ｂｅａｎ ｙｅｌｌｏｗ ｍｏｓａｉｃ（Ｍｕｎｇ ｂｅａｎ ｙｅｌｌｏｗ ｍｏｓａｉｃ ｖｉｒｕｓ）、Ｐｅａｎｕｔ ｓｔｒｉｐｅ（Ｐｅａｎｕｔ ｓｔｒｉｐｅ ｍｏｔｔｌｅ）、Ｓｏｙｂｅａｎ ｃｒｉｎｋｌｅ ｌｅａｆ（Ｓｏｙｂｅａｎ ｃｒｉｎｋｌｅ ｌｅａｆ ｖｉｒｕｓ）、Ｓｏｙｂｅａｎ ｓｅｖｅｒｅ ｓｔｕｎｔ（Ｓｏｙｂｅａｎ ｓｅｖｅｒｅ ｓｔｕｎｔ ｖｉｒｕｓ）トマト帰化病（Ｔｏｍａｔｏ ｃｈｌｏｒｏｓｉｓ ｖｉｒｕｓ）、トマト黄化えそ病（Ｔｏｍａｔｏ ｓｐｏｔｔｅｄ ｗｉｌｔ ｖｉｒｕｓ）、トマト黄化葉巻病（Ｔｏｍａｔｏ ｙｅｌｌｏｗ ｌｅａｆ ｃｕｒｌ ｖｉｒｕｓ）、メロン黄化えそ病（Ｍｅｌｏｎ ｙｅｌｌｏｗ ｓｐｏｔ ｖｉｒｕｓ）、カボチャモザイク病（Ｗａｔｅｒｍｅｌｏｎ ｍｏｓａｉｃ ｖｉｒｕｓ）、萎縮病（Ｃｕｃｕｍｂｅｒ ｍｏｓａｉｃ ｖｉｒｕｓ）、ズッキーニ黄斑モザイク病（Ｚｕｃｃｈｉｎｉ ｙｅｌｌｏｗ ｍｏｓａｉｃ ｖｉｒｕｓ）、カブモザイク病（Ｔｕｒｎｉｐ ｍｏｓａｉｃ ｖｉｒｕｓ）、ウリ類退緑黄化病（Ｃｕｃｕｒｂｉｔ ｃｈｌｏｒｏｔｉｃ ｙｅｌｌｏｗｓ ｖｉｒｕｓ）、退緑斑紋病（Ｃａｐｓｉｃｕｍ ｃｈｌｏｒｏｓｉｓ ｖｉｒｕｓ）、キュウリ黄化病（Ｂｅｅｔ ｐｓｅｕｄｏ ｙｅｌｌｏｗｓ ｖｉｒｕｓ）、キク茎えそ病（ｃｈｒｙｓａｎｔｈｅｍｕｍ ｓｔｅｍ ｎｅｃｒｏｓｉｓ ｖｉｒｕｓ）、インパチェンスネクロティックスポット病（Ｉｍｐａｔｉｅｎｓ ｎｅｃｒｏｔｉｃ ｓｐｏｔ ｖｉｒｕｓ）、アイリスイエロースポット（Ｉｒｉｓ ｙｅｌｌｏｗ ｓｐｏｔ ｖｉｒｕｓ）、サツマイモ斑紋モザイク病（Ｓｗｅｅｔ ｐｏｔａｔｏ ｉｎｔｅｒｎａｌ ｃｏｒｋ ｖｉｒｕｓ）、サツマイモ縮葉モザイク病（Ｓｗｅｅｔ ｐｏｔａｔｏ ｓｈｕｋｕｙｏ ｍｏｓａｉｃ ｖｉｒｕｓ）、Ｐｏｌｙｍｉｘａ属またはＯｌｐｉｄｉｕｍ属等によって媒介される各種植物のモザイクウイルス病。
また、本発明化合物またはその塩を含有する製剤は、家畜病治療の分野および畜産業において、また、脊椎動物、例えば、人間、牛、羊、ヤギ、豚、家禽、犬、猫および魚等の内部および／または外部に寄生する生物や寄生虫を駆除して公衆衛生を維持するのに使用可能である。例えば、該有害生物の中には、マダニ類（Ｉｘｏｄｅｓ ｓｐｐ．（例えば、Ｉｘｏｄｅｓ ｓｃａｐｕｌａｒｉｓ）、ウシマダニ類（Ｂｏｏｐｈｉｌｕｓ ｓｐｐ．（例えばオウシマダニ（Ｂｏｏｐｈｉｌｕｓ ｍｉｃｒｏｐｌｕｓ）、キララマダニ類（Ａｍｂｌｙｏｍｍａ ｓｐｐ．）、イボマダニ類（Ｈｙａｌｏｍｍａ ｓｐｐ．）、コイタマダニ類（Ｒｈｉｐｉｃｅｐｈａｌｕｓ ｓｐｐ．（例えばクリイロコイタマダニ（Ｒｈｉｐｉｃｅｐｈａｌｕｓ ｓａｎｇｕｉｎｅｕｓ））、チマダニ類（Ｈａｅｍａｐｈｙｓａｌｉｓ ｓｐｐ． ．（例えばフタトゲチマダニ（Ｈａｅｍａｐｈｙｓａｌｉｓ ｌｏｎｇｉｃｏｒｎｉｓ））、カクマダニ類（ｄｅｒｍａｃｅｎｔｏｒ ｓｐｐ．）、カズキダニ類（Ｏｒｎｉｔｈｏｄｏｒｏｓ ｓｐｐ．（例えばＯｒｎｉｔｈｏｄｏｒｏｓ ｍｏｕｂａｔａ））、ワクモ（Ｄｅｒｍａｈｙｓｓｕｓ ｇａｌｌｉｎａｅ）、トリサシダニ（Ｏｒｎｉｔｈｏｎｙｓｓｕｓ ｓｙｌｖｉａｒｕｍ）、ヒゼンダニ類（Ｓａｒｃｏｐｔｅｓ ｓｐｐ．（例えばヒゼンダニ（Ｓａｒｃｏｐｔｅｓ ｓｃａｂｉｅｉ）、キュウセンヒゼンダニ類（Ｐｓｏｒｏｐｔｅｓ ｓｐｐ．）、ショクヒヒゼンダニ類（Ｃｈｏｒｉｏｐｔｅｓ ｓｐｐ．）、ニキビダニ類（Ｄｅｍｏｄｅｘ ｓｐｐ．）、ツツガムシ類（Ｅｕｔｒｏｍｂｉｃｕｌａ ｓｐｐ．）、ヤブカ類（Ａｅｄｅｓ ｓｐｐ．例えばヒトスジシマカ（Ａｅｄｅｓ ａｌｂｏｐｉｃｔｕｓ））、ハマダラカ類（Ａｎｏｐｈｅｌｅｓ ｓｐｐ．）、イエカ類（Ｃｕｌｅｘ ｓｐｐ）、ヌカカ類（Ｃｕｌｉｃｏｄｅｓ ｓｐｐ）、イエバエ類（Ｍｕｓｃａ ｓｐｐ．）、ウシバエ類（Ｈｙｐｏｄｅｒｍａ ｓｐｐ．）、ウマバエ類（Ｇａｓｔｅｒｏｐｈｉｌｕｓ ｓｐｐ．）、サシバエ類（Ｈａｅｍａｔｏｂｉａ ｓｐｐ）、ウシアブ類（Ｔａｂａｎｕｓ ｓｐｐ）、ブユ類（Ｓｉｍｕｌｉｕｍ ｓｐｐ．）、サシガメ類（Ｔｒｉａｔｏｍａ ｓｐｐ．、シラミ類（Ｐｈｔｈｉｒａｐｔｅｒａ（例えばＤａｍａｌｉｎｉａ ｓｐｐ．、Ｌｉｎｏｇｎａｔｈｕｓ ｓｐｐ．、Ｈａｅｍａｔｏｐｉｎｕｓ ｓｐｐ））、ノミ類（Ｃｔｅｎｏｃｅｐｈａｌｉｄｅｓ ｓｐｐ．例えば、ネコノミ（Ｃｔｅｎｏｃｅｐｈａｌｉｄｅｓ ｆｅｌｉｓ）Ｘｅｎｏｓｙｌｌａ ｓｐｐ）、イエヒメアリ（ｍｏｎｏｍｏｒｉｕｍ ｐｈａｒａｏｎｉｓ）および線虫類〔例えば毛様線虫類（例えばＮｉｐｐｏｓｔｒｏｎｇｙｌｕｓ ｂｒａｓｉｌｉｅｎｓｉｓ、Ｔｒｉｃｈｏｓｔｒｏｎｇｙｌｕｓ ａｘｅｉ、Ｔｒｉｃｈｏｓｔｒｏｎｇｙｌｕｓ ｃｏｌｕｂｒｉｆｏｒｍｉｓ）、旋毛虫類（例えばＴｒｉｃｈｉｎｅｌｌａ ｓｐｉｒａｌｉｓ）、捻転胃虫（ Ｈａｅｍｏｎｃｈｕｓ ｃｏｎｔｏｒｔｕｓ）、ネマトジルス類（例えば Ｎｅｍａｔｏｄｉｒｕｓ ｂａｔｔｕｓ）、オステルターグ胃虫（Ｏｓｔｅｒｔａｇｉａ ｃｉｒｃｕｍｃｉｎｃｔａ）、クーペリア類（Ｃｏｏｐｅｒｉａ ｓｐｐ．）、矮小条虫（Ｈｙｍｅｎｏｌｅｐｉｓ ｎａｎａ）〕等が挙げられる。
次に本発明について製造例、製剤例、試験例等の実施例によりさらに具体的に説明するが、本発明はこれらの例のみに限定されるものではない。
まず、製造例を示す。
製造例１
２−（ブロモメチル）フェニル＝アセテート０．２３ｇ、参考製造例４に記載の４Ａを０．２４ｇ、炭酸カリウム０．２８ｇおよびアセトニトリル４ｍＬの混合物を加熱還流下４時間攪拌した。冷却後、反応液に水を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を水および飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下に濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、本発明化合物１を０．１５ｇ得た。
Figure 2015088038
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：７．５７−７．５３（１Ｈ，ｍ），７．４７−７．４５（１Ｈ，ｍ），７．４０−７．３５（２Ｈ，ｍ），７．３０−７．２７（１Ｈ，ｍ），７．１５−７．１１（１Ｈ，ｍ），６．９０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ），５．０６（２Ｈ，ｓ），３．８６（３Ｈ，ｓ），２．３４（３Ｈ，ｓ），２．２８（３Ｈ，ｓ），２．１５（３Ｈ，ｓ）．
製造例１に記載の方法に準じて本発明化合物２を合成した。
以下にその構造式と１Ｈ−ＮＭＲデータを記す。
Figure 2015088038
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：７．６１−７．５６（１Ｈ，ｍ），７．４１−７．３４（２Ｈ，ｍ），７．３２−７．２７（１Ｈ，ｍ），７．２３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ），６．９９−６．９４（１Ｈ，ｍ），６．９１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ），５．１２（２Ｈ，ｓ），３．９０（３Ｈ，ｓ），３．８６（３Ｈ，ｓ），２．３１（３Ｈ，ｓ），２．１５（３Ｈ，ｓ）．
製造例２
参考製造例７に記載の７Ａを０．３６ｇ、クロロ炭酸メチル０．０９５ｇおよびクロロホルム４ｍＬの混合物にトリエチルアミン０．４２ｍｌを加え、室温で４時間攪拌した。反応液を減圧下で濃縮した後、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、本発明化合物３を０．３０ｇ得た。
Figure 2015088038
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：７．４４−７．４１（２Ｈ，ｍ），７．３４−７．２８（１Ｈ，ｍ），７．１６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），７．０７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ），７．０３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ），５．０６（２Ｈ，ｓ），３．８６（３Ｈ，ｓ），３．８４（３Ｈ，ｓ），２．４６（３Ｈ，ｓ），２．２０（３Ｈ，ｓ），２．１７（３Ｈ，ｓ）．
製造例２に記載の方法に準じて本発明化合物４〜５および８〜１０を合成した。
以下にその構造式と１Ｈ−ＮＭＲデータを記す。
Figure 2015088038
本発明化合物４
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：７．４５−７．４１（２Ｈ，ｍ），７．２９−７．２５（１Ｈ，ｍ），７．１１−７．０９（１Ｈ，ｍ），７．０５−７．０１（２Ｈ，ｍ），５．０４（２Ｈ，ｓ），３．８７（３Ｈ，ｓ），３．１５（３Ｈ，ｓ），３．０４（３Ｈ，ｓ），２．４５（３Ｈ，ｓ），２．２１（３Ｈ，ｓ），２．１７（３Ｈ，ｓ）．
本発明化合物５
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：７．４７−７．４５（１Ｈ，ｍ），７．３９−７．３５（２Ｈ，ｍ），７．２３−７．１９（２Ｈ，ｍ），６．９０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ），５．０８（２Ｈ，ｓ），３．８８（３Ｈ，ｓ），３．８６（３Ｈ，ｓ），２．３０（３Ｈ，ｓ），２．２６（３Ｈ，ｓ），２．１５（３Ｈ，ｓ）．
本発明化合物８
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：７．３４−７．２８（１Ｈ，ｍ），７．２２−７．１４（３Ｈ，ｍ），７．０７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ），７．０１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ），５．９６（１Ｈ，ｓ），５．０６（２Ｈ，ｓ），３．８４（３Ｈ，ｓ），２．４５（３Ｈ，ｓ），２．２９（３Ｈ，ｓ），２．２６（３Ｈ，ｓ），２．１８（３Ｈ，ｓ）．
本発明化合物９
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：７．４２−７．３３（３Ｈ，ｍ），７．０４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ），６．８５（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ），５．１２（２Ｈ，ｓ），３．８７（３Ｈ，ｓ），３．８０（３Ｈ，ｓ），３．７４（３Ｈ，ｓ），２．１８（３Ｈ，ｓ），２．０９（３Ｈ，ｓ）．
本発明化合物１０
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：７．５６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ），７．４３−７．４０（２Ｈ，ｍ），７．３１−７．２６（１Ｈ，ｍ），７．２１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ），７．０２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ），５．１９（２Ｈ，ｓ），３．８６（３Ｈ，ｓ），３．８２（３Ｈ，ｓ），２．２１（３Ｈ，ｓ），２．１６（３Ｈ，ｓ）．
製造例３
参考製造例１０に記載の１０Ａを０．３６ｇ、トリエチルアミン０．１４ｍｌおよびテトラヒドロフラン２ｍｌの混合物に、氷冷下、トリホスゲン０．３０ｇを加え、室温で２時間攪拌した。反応液にメチルアミン（７％テトラヒドロフラン溶液）を加え、室温で２時間攪拌した。反応液を減圧下で濃縮した後、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、本発明化合物６を０．２０ｇ得た。
Figure 2015088038
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：７．４７−７．４５（１Ｈ，ｍ），７．３８−７．３５（２Ｈ，ｍ），７．２２−７．１３（２Ｈ，ｍ），６．９１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ），５．０７（２Ｈ，ｓ），５．０２−４．９７（１Ｈ，ｍ），３．８６（３Ｈ，ｓ），２．８９（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝５．０Ｈｚ），２．３１（３Ｈ，ｓ），２．２４（３Ｈ，ｓ），２．１５（３Ｈ，ｓ）．
製造例３に記載の方法に準じて本発明化合物１１〜１４を合成した。
以下にその構造式と１Ｈ−ＮＭＲデータを記す。
Figure 2015088038
Figure 2015088038
本発明化合物１１
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：７．４５−７．４１（２Ｈ，ｍ），７．３０−７．２４（１Ｈ，ｍ），７．１０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），７．０５−７．００（２Ｈ，ｍ），５．０３（２Ｈ，ｓ），４．９８−４．９５（１Ｈ，ｍ），３．７５（３Ｈ，ｓ），２．８５（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝４．８Ｈｚ），２．４３（３Ｈ，ｓ），２．１９（３Ｈ，ｓ），２．１０（３Ｈ，ｓ）．
本発明化合物１２
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：７．４５−７．４１（２Ｈ，ｍ），７．３１−７．２８（１Ｈ，ｍ），７．０８−７．０１（２Ｈ，ｍ），６．９４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ），５．２１（２Ｈ，ｓ），４．９５−４．８９（１Ｈ，ｍ），３．８６（３Ｈ，ｓ），２．８４（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝５．０Ｈｚ），２．１９（３Ｈ，ｓ），２．１７（３Ｈ，ｓ），２．１３−２．０６（１Ｈ，ｍ），０．９５−０．８８（２Ｈ，ｍ），０．７４−０．６９（２Ｈ，ｍ）．
本発明化合物１３
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：７．３１−７．２６（２Ｈ，ｍ），７．１１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），７．０３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ），６．８６（１Ｈ，ｓ），６．６９（１Ｈ，ｓ），５．０２（２Ｈ，ｓ），５．００−４．９４（１Ｈ，ｍ），４．０３（３Ｈ，ｓ），２．８５（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝５．０Ｈｚ），２．４５（３Ｈ，ｓ），２．４２（３Ｈ，ｓ），２．１４（３Ｈ，ｓ）．
本発明化合物１４
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：７．６９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．３Ｈｚ），７．４６−７．４０（１Ｈ，ｍ），７．３１−７．２３（２Ｈ，ｍ），７．１３−７．０５（２Ｈ，ｍ），７．００（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ），６．２２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．３Ｈｚ），５．１０（２Ｈ，ｓ），５．０８−５．０２（１Ｈ，ｍ），２．８６（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝４．８Ｈｚ），２．４４（３Ｈ，ｓ），２．３５（３Ｈ，ｓ）．
製造例３に記載の方法に準じて本発明化合物７を合成した。
以下にその構造式と１Ｈ−ＮＭＲデータを記す。
Figure 2015088038
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：７．４６−７．４０（２Ｈ，ｍ），７．３１−７．２５（１Ｈ，ｍ），７．１１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），７．０６−７．０１（２Ｈ，ｍ），５．０３（２Ｈ，ｓ），４．９８−４．９０（１Ｈ，ｍ），３．８６（３Ｈ，ｓ），２．８６（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝５．０Ｈｚ），２．４４（３Ｈ，ｓ），２．２０（３Ｈ，ｓ），２．１７（３Ｈ，ｓ）．
次に、上記の本発明化合物の製造中間体の製造について参考製造例を示す。
参考製造例１
２−メチルフェニル＝メチル＝カーボネート９．２４ｇ、１，１’−アゾビス（シクロヘキサン−１−カルボニトリル）５．４２ｇ、Ｎ−ブロモスクシンイミド１１．４ｇおよびクロロベンゼン１７０ｍＬの混合物を加熱還流下５時間攪拌した。冷却後、反応液に水を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を水および飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下に濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、１Ａを１０．２ｇ得た。
Figure 2015088038
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：７．４３（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝７．８，１．６Ｈｚ），７．３６（１Ｈ，ｔｄ，Ｊ＝７．８，１．６Ｈｚ），７．２５−７．２０（２Ｈ，ｍ），４．４８（２Ｈ，ｓ），３．９４（３Ｈ，ｓ）．
参考製造例２
３−（４−メトキシ−３−メチルフェニル）−２−メチル−３−オキソプロピオン酸エチルエステル３．５ｇ、トルエン１００ｍｌ、およびメチルヒドラジン７．４ｇの混合物を加熱還流下１８時間攪拌した。トルエンを留去し、３Ｎ塩酸を加え、沈殿物をろ過、ヘキサンで洗浄し、２Ａを１．４ｇ得た。
Figure 2015088038
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−Ｄ６）δ：７．４７−７．４４（２Ｈ，ｍ），７．０７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ），３．８４（３Ｈ，ｓ），３．６６（３Ｈ，ｓ），２．２０（３Ｈ，ｓ），２．０５（３Ｈ，ｓ）．
参考製造例３
参考製造例２に記載の２Ａを１．４ｇ、およびオキシ塩化リン３１．８ｇの混合物を１００℃で１１時間攪拌した。減圧下濃縮し、酢酸エチルで抽出し、有機層を水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下濃縮した。残渣をカラムクロマトグラフィーに付し、３Ａを０．４ｇ得た。
Figure 2015088038
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−Ｄ６）δ：７．４２−７．４０（２Ｈ，ｍ），６．９８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．２Ｈｚ），３．８１（３Ｈ，ｓ），３．８０（３Ｈ，ｓ），２．１９（３Ｈ，ｓ），２．１１（３Ｈ，ｓ）．
参考製造例４
参考製造例３に記載の３Ａを０．４ｇ、４７％臭化水素酸３ｍｌ、および酢酸３ｍｌの混合物を加熱還流下、１５時間攪拌した。溶媒を留去し、残査に酢酸エチルを２０ｍｌ加え、室温で１時間攪拌した。沈殿物を濾過し、ヘキサンで洗浄後、減圧下乾燥し、４Ａを０．３ｇ得た。
Figure 2015088038
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−Ｄ６）δ：７．３３（１Ｈ，ｓ），７．２４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ），６．８３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ），３．７８（３Ｈ，ｓ），２．１５（３Ｈ，ｓ），２．０９（３Ｈ，ｓ）．
参考製造例５
２−（ブロモメチル）フェニル＝アセテートの代わりに２−（ブロモメチル）−３−メチル−ニトロベンゼンを用い、製造例１記載の方法に準じて５Ａを得た。
Figure 2015088038
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：７．６９−７．６４（１Ｈ，ｍ），７．４８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．１Ｈｚ），７．４５−７．３８（３Ｈ，ｍ），６．９６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ），５．２６（２Ｈ，ｓ），３．８６（３Ｈ，ｓ），２．５３（３Ｈ，ｓ），２．１９（３Ｈ，ｓ），２．１６（３Ｈ，ｓ）．
参考製造例６
参考製造例５に記載の５Ａを４１．２ｇ、塩化銅（Ｉ）３１．８ｇおよびメタノール１１００ｍｌの混合物に氷冷下、水素化ホウ素カリウム３８．７ｇを加え、０℃で１時間攪拌した。さらに室温で２時間攪拌した後、反応液をセライト（登録商標）でろ過し、ろ液を減圧濃縮した。得られた残渣に水を加え、クロロホルムで抽出した。有機層を水および飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下に濃縮し、６Ａを３０．８ｇ得た。
Figure 2015088038
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：７．４７−７．４２（２Ｈ，ｍ），７．１０−７．０５（２Ｈ，ｍ），６．６６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．３Ｈｚ），６．６３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ），５．１０（２Ｈ，ｓ），４．０３（２Ｈ，ｂｒ ｓ），３．８７（３Ｈ，ｓ），２．３７（３Ｈ，ｓ），２．２４（３Ｈ，ｓ），２．１７（３Ｈ，ｓ）．
参考製造例７
参考製造例６に記載の６Ａを２．８５ｇおよびジメチルスルホキシド８ｍｌの混合物に氷冷下、３５％塩酸８ｍｌを加えた後、亜硝酸ナトリウム０．６６ｇおよび水４ｍｌの混合物を滴下し、０℃で２時間攪拌した。反応液に水８０ｍｌおよびメチル−ｔｅｒｔ−ブチルエーテル８０ｍｌを加え、６０℃で２時間攪拌した。反応液をクロロホルムで抽出した。有機層を水および飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下に濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、７Ａを１．７３ｇ得た。
Figure 2015088038
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：７．４９−７．４７（１Ｈ，ｍ），７．４４（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．４，２．２Ｈｚ），７．１７−７．１２（１Ｈ，ｍ），７．０６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ），６．８８（１Ｈ，ｓ），６．７９（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ），５．２９（２Ｈ，ｓ），３．８７（３Ｈ，ｓ），２．３８（３Ｈ，ｓ），２．３０（３Ｈ，ｓ），２．１６（３Ｈ，ｓ）．
参考製造例８
２−（ブロモメチル）フェニル＝アセテートの代わりに２−（ブロモメチル）−６−メチル−ニトロベンゼンを用い、製造例１記載の方法に準じて８Ａを得た。
Figure 2015088038
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：７．５２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），７．４８−７．４１（２Ｈ，ｍ），７．４０−７．３６（１Ｈ，ｍ），７．３１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．１Ｈｚ），６．８６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ），５．１７（２Ｈ，ｓ），３．８７（３Ｈ，ｓ），２．４２（３Ｈ，ｓ），２．３１（３Ｈ，ｓ），２．１６（３Ｈ，ｓ）．
参考製造例９
参考製造例５に記載の５Ａの代わりに参考製造例８に記載の８Ａを用い、参考製造例６記載の方法に準じて９Ａを得た。
Figure 2015088038
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：７．４７（１Ｈ，ｓ），７．４２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ），７．１５−７．０８（２Ｈ，ｍ），７．０５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ），６．７５−６．７０（１Ｈ，ｍ），５．１０（２Ｈ，ｓ），４．１３（２Ｈ，ｂｒ ｓ），３．８７（３Ｈ，ｓ），２．２８（３Ｈ，ｓ），２．２３（３Ｈ，ｓ），２．１７（３Ｈ，ｓ）．
参考製造例１０
参考製造例６に記載の６Ａの代わりに参考製造例９に記載の９Ａを用い、参考製造例７記載の方法に準じて１０Ａを得た。
Figure 2015088038
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：７．５０−７．４８（１Ｈ，ｍ），７．４５−７．４１（１Ｈ，ｍ），７．１５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），７．０８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．３Ｈｚ），７．０３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ），６．８８−６．８３（１Ｈ，ｍ），６．７８（１Ｈ，ｓ），５．２５（２Ｈ，ｓ），３．８７（３Ｈ，ｓ），２．３４（３Ｈ，ｓ），２．３０（３Ｈ，ｓ），２．１７（３Ｈ，ｓ）．
参考製造例１１
４−メトキシ−３−メチルフェニルボロン酸１０ｇ、３，５−ジメチル−１Ｈ−ピラゾール７．３ｇ、酢酸銅（ＩＩ）１８．４ｇ、ピリジン１０．０ｇ、モレキュラーシーブス４Ａ２０．０ｇ、アセトニトリル３００ｍｌの混合物を加熱還流下、３０時間攪拌した。反応混合物をセライト濾過し、減圧下濃縮し、カラムクロマトグラフィーに付１１Ａを７．３ｇ得た。
Figure 2015088038
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：７．２０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ），７．１６（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．５，２．７Ｈｚ），６．８４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ），５．９５（１Ｈ，ｓ），３．８６（３Ｈ，ｓ），２．２９（３Ｈ，ｓ），２．２４（３Ｈ，ｓ），２．２４（３Ｈ，ｓ）．
参考製造例１２
参考製造例３に記載の３Ａの代わりに参考製造例１１に記載の１１Ａを用い、参考製造例４記載の方法に準じて１２Ａを得た。
Figure 2015088038
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−Ｄ６）δ：９．６８（１Ｈ，ｂｒ ｓ），７．１９（１Ｈ，ｓ），７．１０（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．８，２．３Ｈｚ），６．８７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ），６．１３（１Ｈ，ｓ），２．２０（６Ｈ，ｓ），２．１６（３Ｈ，ｓ）．
参考製造例１３
２−（ブロモメチル）フェニル＝アセテートの代わりに２−（ブロモメチル）−３−メチル−ニトロベンゼン、参考製造例４に記載の４Ａの代わりに参考製造例１２に記載の１２Ａを用い、製造例１記載の方法に準じて１３Ａを得た。
Figure 2015088038
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−Ｄ６）δ：７．６８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ），７．４９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ），７．４２（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．８Ｈｚ），７．２３−７．１６（２Ｈ，ｍ），６．９５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ），５．９６（１Ｈ，ｓ），５．２７（２Ｈ，ｓ），２．５４（３Ｈ，ｓ），２．２９（３Ｈ，ｓ），２．２７（３Ｈ，ｓ），２．１７（３Ｈ，ｓ）．
参考製造例１４
参考製造例５に記載の５Ａの代わりに参考製造例１３に記載の１３Ａを用い、参考製造例６記載の方法に準じて１４Ａを得た。
Figure 2015088038
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：７．４４（１Ｈ，ｓ），７．４３−７．３８（２Ｈ，ｍ），７．１４−７．０８（２Ｈ，ｍ），６．３９−６．３７（１Ｈ，ｍ），６．３７−６．３５（１Ｈ，ｍ），５．２７（２Ｈ，ｓ），４．２１（２Ｈ，ｂｒ ｓ），３．８５（３Ｈ，ｓ），３．７５（３Ｈ，ｓ），２．２６（３Ｈ，ｓ），２．１０（３Ｈ，ｓ）．
参考製造例１５
参考製造例６に記載の６Ａの代わりに参考製造例１４に記載の１４Ａを用い、参考製造例７記載の方法に準じて１５Ａを得た。
Figure 2015088038
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：７．７０（１Ｈ，ｓ），７．２４−７．０３（２Ｈ，ｍ），６．８１−６．７５（１Ｈ，ｍ），６．７５−６．７２（１Ｈ，ｍ），６．７０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），６．６３（１Ｈ，ｓ），５．９６（１Ｈ，ｓ），５．２７（２Ｈ，ｓ），２．３８（３Ｈ，ｓ），２．２９（３Ｈ，ｓ），２．２６（３Ｈ，ｓ），２．２６（３Ｈ，ｓ）．
参考製造例１６
１−（４−イソプロポキシ−３−メチルフェニル）エタノン９．４ｇ、およびテトラヒドロフラン１５０ｍｌの混合物に、室温で、炭酸ジエチル１１．６ｇ、５５％水素化ナトリウム４．５ｇ、ジベンゾ−１８−クラウン−６を０．０４ｇ、およびエタノール３ｍｌを加え、加熱還流下９時間攪拌した。反応混合物に水を加え、１０％塩酸を加え酸性にし、酢酸エチルで抽出した。有機層を水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、１６Ａを１２．１ｇ得た。
Figure 2015088038
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：７．７９−７．７６（２Ｈ，ｍ），６．８５−６．８３（１Ｈ，ｍ），４．６８−４．６２（１Ｈ，ｍ），４．２１（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．２Ｈｚ），３．９３（２Ｈ，ｓ），２．２２（３Ｈ，ｓ），１．３７（６Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．０Ｈｚ），１．２６（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．１Ｈｚ）．
参考製造例１７
３−（４−メトキシ−３−メチルフェニル）−２−メチル−３−オキソプロピオン酸エチルエステルの代わりに参考製造例１６に記載の１６Ａを用い、参考製造例２記載の方法に準じて１７Ａを得た。
Figure 2015088038
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−Ｄ６）δ：７．５８−７．５４（２Ｈ，ｍ），７．０１−６．９８（１Ｈ，ｍ），５．９５（１Ｈ，ｓ），４．６６−４．６０（１Ｈ，ｍ），３．６２（３Ｈ，ｓ），２．１６（３Ｈ，ｓ），１．２８（６Ｈ，ｄ，Ｊ＝５．１Ｈｚ）．
参考製造例１８
オキシ塩化リン１５０ｇに、０℃で、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド１０．９ｇを加え０．５時間攪拌した後、参考製造例１７に記載の１７Ａを２８ｇを加えた。混合物を１００℃で１０時間攪拌した後、減圧濃縮した。反応混合物に氷水を１００ｍｌ加えて酢酸エチルで抽出した。有機層を水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、１８Ａを２１．０ｇ得た。
Figure 2015088038
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：９．９３（１Ｈ，ｓ），７．５２−７．５０（２Ｈ，ｍ），６．９１−６．８９（１Ｈ，ｍ），４．６３−４．５４（１Ｈ，ｍ），３．９２（３Ｈ，ｓ），２．２５（３Ｈ，ｓ），１．３６（６Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．０Ｈｚ）．
参考製造例１９
参考製造例１８に記載の１８Ａを２８．５ｇ、フッ化カリウム２８．０ｇ、スルホラン１２５ｍｌおよびトルエン１２０ｍｌの混合物を１２０℃で加熱攪拌してトルエンを留去し、２２０℃で２時間攪拌した。反応混合物に水を２００ｍｌ加えた後、酢酸エチルで抽出した。有機層を水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、１９Ａを２３．４ｇ得た。
Figure 2015088038
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：９．８５（１Ｈ，ｓ），７．５３−７．５０（２Ｈ，ｍ），６．９０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．１Ｈｚ），４．６７−４．５０（１Ｈ，ｍ），３．８１（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．６Ｈｚ），２．２５（３Ｈ，ｓ），１．３７（３Ｈ，ｓ），１．３６（３Ｈ，ｓ）．
参考製造例２０
参考製造例１９に記載の１９Ａを２３．４ｇ、およびトリフルオロ酢酸１００ｍｌの混合物に、０℃でトリエチルシラン２４．７ｇを加えた。室温で６時間攪拌した後、減圧濃縮し、水７５ｍｌを加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、２０Ａを１７．８ｇ得た。
Figure 2015088038
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：７．４５−７．４３（１Ｈ，ｍ），７．３８−７．３６（１Ｈ，ｍ），６．８７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），４．５９−４．５２（１Ｈ，ｍ），３．７５（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．１Ｈｚ），２．２４（３Ｈ，ｓ），２．１０（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝０．９Ｈｚ），１．３５（６Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．１Ｈｚ）．
参考製造例２１
参考製造例２０に記載の２０Ａを１７．８ｇ、および３０％硫酸１７０ｍｌの混合物を加熱還流下２４時間攪拌した。該混合物を０℃に冷却し、水１００ｍｌを加え、炭酸ナトリウム水溶液でｐＨ＝７になるよう中和した。酢酸エチルで抽出した後、有機層を水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、２１Ａを６．７８ｇ得た。
Figure 2015088038
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：７．４４−７．４２（１Ｈ，ｍ），７．３４−７．２９（１Ｈ，ｍ），６．７９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ），５．１２（１Ｈ，ｓ），３．７５（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．１Ｈｚ），２．２９（３Ｈ，ｓ），２．１０−２．０８（３Ｈ，ｍ）．
参考製造例２２
２−（ブロモメチル）フェニル＝アセテートの代わりに２−（ブロモメチル）−３−メチル−ニトロベンゼン、参考製造例４に記載の４Ａの代わりに参考製造例２１に記載の２１Ａを用い、製造例１記載の方法に準じて２２Ａを得た。
Figure 2015088038
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：７．６７−７．６４（１Ｈ，ｍ），７．４９−７．３７（４Ｈ，ｍ），６．９５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），５．２５（２Ｈ，ｓ），３．７４（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝０．９Ｈｚ），２．５２（３Ｈ，ｓ），２．１７（３Ｈ，ｓ），２．０９（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝０．９Ｈｚ）．
参考製造例２３
参考製造例５に記載の５Ａの代わりに参考製造例２２に記載の２２Ａを用い、参考製造例６記載の方法に準じて２３Ａを得た。
Figure 2015088038
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：７．４７−７．４３（２Ｈ，ｍ），７．１０−７．０５（２Ｈ，ｍ），６．６６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），６．６２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ），５．１０（２Ｈ，ｓ），４．０３（２Ｈ，ｂｒ ｓ），３．７６（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝０．９Ｈｚ），２．３７（３Ｈ，ｓ），２．２３（３Ｈ，ｓ），２．１１（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝０．９Ｈｚ）．
参考製造例２４
参考製造例６に記載の６Ａの代わりに参考製造例２３に記載の２３Ａを用い、参考製造例７記載の方法に準じて２４Ａを得た。
Figure 2015088038
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：７．５０−７．４８（１Ｈ，ｍ），７．４６−７．４２（１Ｈ，ｍ），７．１７−７．１２（１Ｈ，ｍ），７．０５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ），６．８２（１Ｈ，ｓ），６．８０−６．７７（２Ｈ，ｍ），５．２９（２Ｈ，ｓ），３．７６（３Ｈ，ｓ），２．３７（３Ｈ，ｓ），２．３０（３Ｈ，ｓ），２．１０（３Ｈ，ｓ）．
参考製造例２５
２−（ブロモメチル）フェニル＝アセテートの代わりに２−（ブロモメチル）−３−メトキシ−ニトロベンゼン、参考製造例４に記載の４Ａの代わりに参考製造例２１に記載の２１Ａを用い、製造例１記載の方法に準じて２５Ａを得た。
Figure 2015088038
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：７．４７−７．３６（４Ｈ，ｍ），７．１７−７．１３（１Ｈ，ｍ），６．９６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），５．４０（２Ｈ，ｓ），３．９４（３Ｈ，ｓ），３．７４（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝０．９Ｈｚ），２．１５（３Ｈ，ｓ），２．０９（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝０．９Ｈｚ）．
参考製造例２６
参考製造例５に記載の５Ａの代わりに参考製造例２５に記載の２５Ａを用い、参考製造例６記載の方法に準じて２６Ａを得た。
Figure 2015088038
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：７．４５−７．４２（１Ｈ，ｍ），７．４１−７．３７（１Ｈ，ｍ），７．１３−７．０７（２Ｈ，ｍ），６．３８−６．３４（２Ｈ，ｍ），５．２６（２Ｈ，ｓ），４．２０（２Ｈ，ｂｒ ｓ），３．８４（３Ｈ，ｓ），３．７４（３Ｈ，ｓ），２．２５（３Ｈ，ｓ），２．０９（３Ｈ，ｓ）．
参考製造例２７
参考製造例６に記載の６Ａの代わりに参考製造例２６に記載の２６Ａを用い、参考製造例７記載の方法に準じて２７Ａを得た。
Figure 2015088038
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：７．５０−７．４８（１Ｈ，ｍ），７．３７−７．３３（１Ｈ，ｍ），７．１３−７．０５（２Ｈ，ｍ），６．４５−６．３４（２Ｈ，ｍ），５．２９（２Ｈ，ｓ），３．８４（３Ｈ，ｓ），３．７６（３Ｈ，ｓ），２．３０（３Ｈ，ｓ），２．０８（３Ｈ，ｓ）．
参考製造例２８
２−（ブロモメチル）フェニル＝アセテートの代わりに２−（ブロモメチル）−３−ブロモ−ニトロベンゼンを用い、製造例１記載の方法に準じて２５Ａを得た。
Figure 2015088038
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：７．８８−７．８４（１Ｈ，ｍ），７．７８−７．７４（１Ｈ，ｍ），７．４４−７．３５（３Ｈ，ｍ），６．９４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），５．４６（２Ｈ，ｓ），３．８５（３Ｈ，ｓ），２．１７（３Ｈ，ｓ），２．１５（３Ｈ，ｓ）．
参考製造例２９
参考製造例５に記載の５Ａの代わりに参考製造例２８に記載の２８Ａを用い、参考製造例６記載の方法に準じて２９Ａを得た。
Figure 2015088038
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：７．４７−７．４５（１Ｈ，ｍ），７．４５−７．４０（１Ｈ，ｍ），７．２３−７．１９（１Ｈ，ｍ），７．１０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ），７．０１−６．９８（１Ｈ，ｍ），６．６７−６．６４（１Ｈ，ｍ），５．３４（２Ｈ，ｓ），４．３１（２Ｈ，ｓ），３．８６（３Ｈ，ｓ），２．２７（３Ｈ，ｓ），２．１６（３Ｈ，ｓ）．
参考製造例３０
参考製造例６に記載の６Ａの代わりに参考製造例２９に記載の２９Ａを用い、参考製造例７記載の方法に準じて３０Ａを得た。
Figure 2015088038
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：７．６１（１Ｈ，ｓ），７．４６−７．３９（２Ｈ，ｍ），７．１６−７．１２（１Ｈ，ｍ），７．０９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ），７．０７−７．０３（１Ｈ，ｍ），６．８９−６．８６（１Ｈ，ｍ），５．４７（２Ｈ，ｓ），３．８５（３Ｈ，ｓ），２．３０（３Ｈ，ｓ），２．１４（３Ｈ，ｓ）．
参考製造例３１
参考製造例２５に記載の２５Ａを０．８７ｇ、シクロプロピルボロン酸０．３４ｇ、炭酸セシウム１．９５ｇ、［１，１’−ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセン］パラジウム（ＩＩ）ジクロリド ジクロロメタン付加物０．１６ｇおよびメチル−ｔｅｒｔ−ブチルエーテル８ｍＬの混合物を加熱還流下４時間攪拌した。冷却後、反応液に水を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を水および飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下に濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、３１Ａを０．７４ｇ得た。
Figure 2015088038
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：７．６５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ），７．４５−７．３８（３Ｈ，ｍ），７．３５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），７．００（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ），５．４８（２Ｈ，ｓ），３．８６（３Ｈ，ｓ），２．１８（３Ｈ，ｓ），２．１６（３Ｈ，ｓ），２．１５−２．０９（１Ｈ，ｍ），１．０８−１．０２（２Ｈ，ｍ），０．７９−０．７４（２Ｈ，ｍ）．
参考製造例３２
参考製造例５に記載の５Ａの代わりに参考製造例３１に記載の３１Ａを用い、参考製造例６記載の方法に準じて３２Ａを得た。
Figure 2015088038
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：７．４８−７．４３（２Ｈ，ｍ），７．１４−７．０７（２Ｈ，ｍ），６．６３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ），６．６０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ），５．３５（２Ｈ，ｓ），４．０６（２Ｈ，ｂｒ ｓ），３．８７（３Ｈ，ｓ），２．２５（３Ｈ，ｓ），２．１７（３Ｈ，ｓ），２．０２−１．９５（１Ｈ，ｍ），０．９１−０．８６（２Ｈ，ｍ），０．６９−０．６５（２Ｈ，ｍ）．
参考製造例３３
参考製造例６に記載の６Ａの代わりに参考製造例３２に記載の３２Ａを用い、参考製造例７記載の方法に準じて３３Ａを得た。
Figure 2015088038
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：７．５０−７．４９（１Ｈ，ｍ），７．４７−７．４４（１Ｈ，ｍ），７．１９−７．１４（１Ｈ，ｍ），７．１１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），７．０２（１Ｈ，ｓ），６．８１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），６．７２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．７Ｈｚ），５．５４（２Ｈ，ｓ），３．８７（３Ｈ，ｓ），２．３２（３Ｈ，ｓ），２．１７（３Ｈ，ｓ），１．９８−１．９１（１Ｈ，ｍ），０．９７−０．９２（２Ｈ，ｍ），０．７１−０．６７（２Ｈ，ｍ）．
参考製造例３４
１−（４−メトキシ−２，５−ジメチル）エタノン５．０ｇおよびテトラヒドロフラン２００ｍｌの混合物にトリフルオロ酢酸エチルエステル７．９ｇおよび２０％ナトリウムエトキシドエタノール溶液１９ｇを加え、加熱還流下７時間攪拌した後、反応混合物に対し、水７０ｍｌ、６Ｎ塩酸を加え酸性にした。酢酸エチルで抽出し、有機層を水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し３４Ａを６．８ｇ得た。
Figure 2015088038
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３：２３℃）δ：７．４４（１Ｈ，ｓ），６．６９（１Ｈ，ｓ），６．３５（１Ｈ，ｓ），３．８９（３Ｈ，ｓ），２．５７（３Ｈ，ｓ），２．２１（３Ｈ，ｓ）．
参考製造例３５
参考製造例３４に記載の３４Ａを６．８ｇおよびエタノール１００ｍｌの混合物に、氷冷下、メチルヒドラジン１．７ｇを加え、室温まで昇温し、１時間攪拌した。混合物を減圧濃縮し、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し３５Ａを３．０ｇ得た。
Figure 2015088038
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：７．０６（１Ｈ，ｓ），６．６７（１Ｈ，ｓ），３．８４（３Ｈ，ｓ），３．５９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１７．４Ｈｚ），３．２７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１７．４Ｈｚ），３．０６（３Ｈ，ｓ），２．７８（１Ｈ，ｓ），２．５３（３Ｈ，ｓ），２．１８（３Ｈ，ｓ）
参考製造例３６
参考製造例３５に記載の３５Ａを３．２ｇ、６Ｎ塩酸５．３ｍｌおよびテトラヒドロフラン５０ｍｌの混合物を加熱還流下１時間攪拌した。酢酸エチルで抽出し、有機層を飽和炭酸水素ナトリウム水溶液、飽和塩化ナトリウム水溶液で洗浄し、有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、３６Ａを３．０ｇ得た。
Figure 2015088038
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：７．３０（１Ｈ，ｓ），６．７０（１Ｈ，ｓ），６．６９（１Ｈ，ｓ），４．０３（３Ｈ，ｓ），３．８５（３Ｈ，ｓ），２．４３（３Ｈ，ｓ），２．２１（３Ｈ，ｓ）．
参考製造例３７
参考製造例３に記載の３Ａの代わりに参考製造例３６に記載の３６Ａを用い、参考製造例４記載の方法に準じて３７Ａを得た。
Figure 2015088038
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−Ｄ６）δ：９．３７（１Ｈ，ｓ），７．２６（１Ｈ，ｓ），７．０２（１Ｈ，ｓ），６．６６（１Ｈ，ｓ），３．９８（３Ｈ，ｓ），２．３２（３Ｈ，ｓ），２．１０（３Ｈ，ｓ）．
参考製造例３８
２−（ブロモメチル）フェニル＝アセテートの代わりに２−（ブロモメチル）−３−メチル−ニトロベンゼン、参考製造例４に記載の４Ａの代わりに参考製造例３７に記載の３７Ａを用い、製造例１記載の方法に準じて３８Ａを得た。
Figure 2015088038
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：７．６７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ），７．４８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．３Ｈｚ），７．４３−７．３７（１Ｈ，ｍ），７．３１（１Ｈ，ｓ），６．８０（１Ｈ，ｓ），６．７０（１Ｈ，ｓ），５．２５（２Ｈ，ｓ），４．０３（３Ｈ，ｓ），２．５４（３Ｈ，ｓ），２．４５（３Ｈ，ｓ），２．１３（３Ｈ，ｓ）．
参考製造例３９
参考製造例５に記載の５Ａの代わりに参考製造例３８に記載の３８Ａを用い、参考製造例６記載の方法に準じて３９Ａを得た。
Figure 2015088038
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：７．３４（１Ｈ，ｓ），７．３２−７．３０（１Ｈ，ｍ），７．１１−７．０６（１Ｈ，ｍ），６．９３（１Ｈ，ｓ），６．７１−６．６３（２Ｈ，ｍ），５．１０（２Ｈ，ｓ），４．０６−４．０２（５Ｈ，ｍ），２．４８（３Ｈ，ｓ），２．３９（３Ｈ，ｓ），２．１９（３Ｈ，ｓ）．
参考製造例４０
参考製造例６に記載の６Ａの代わりに参考製造例３９に記載の３９Ａを用い、参考製造例７記載の方法に準じて４０Ａを得た。
Figure 2015088038
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：７．４９（１Ｈ，ｓ），７．３５（１Ｈ，ｓ），７．３１（１Ｈ，ｓ），７．１８−７．１２（１Ｈ，ｍ），６．９０（１Ｈ，ｓ），６．８２−６．７８（１Ｈ，ｍ），６．７１−６．６６（１Ｈ，ｍ），５．２７（２Ｈ，ｓ），４．０４（３Ｈ，ｓ），２．４５（３Ｈ，ｓ），２．３８（３Ｈ，ｓ），２．１３（３Ｈ，ｓ）．
参考製造例４１
４−メトキシ−３−メチル−フェニルボロン酸の代わりに３−フルオロ−４−メトキシフェニルボロン酸を用い、３，５−ジメチル−１Ｈ−ピラゾールの代わりに３−メチル−１Ｈ−ピラゾールを用い、参考製造例１１記載の方法に準じて４１Ａを得た。
Figure 2015088038
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：７．７０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．４Ｈｚ），７．４４（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１２．２，２．７Ｈｚ），７．３３（１Ｈ，ｄｑ，Ｊ＝８．９，１．４Ｈｚ），６．９９（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝８．９Ｈｚ），６．２２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．４Ｈｚ），３．９１（３Ｈ，ｓ），２．３６（３Ｈ，ｓ）．
参考製造例４２
参考製造例３に記載の３Ａの代わりに参考製造例４１に記載の４１Ａを用い、参考製造例４記載の方法に準じて４２Ａを得た。
Figure 2015088038
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−Ｄ６）δ：８．２４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．４Ｈｚ），７．５９（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１２．６，２．６Ｈｚ），７．４１（１Ｈ，ｄｑ，Ｊ＝８．８，１．２Ｈｚ），７．０１（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝８．８Ｈｚ），６．２８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．４Ｈｚ），２．２４（３Ｈ，ｓ）．
参考製造例４３
２−（ブロモメチル）フェニル＝アセテートの代わりに２−（ブロモメチル）−３−メチル−ニトロベンゼン、参考製造例４に記載の４Ａの代わりに参考製造例４２に記載の４２Ａを用い、製造例１記載の方法に準じて４３Ａを得た。
Figure 2015088038
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：７．７３−７．７１（１Ｈ，ｍ），７．６９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ），７．５１−７．３８（３Ｈ，ｍ），７．３５−７．３１（１Ｈ，ｍ），７．１４−７．０９（１Ｈ，ｍ），６．２４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．５Ｈｚ），５．３２（２Ｈ，ｓ），２．５６（３Ｈ，ｓ），２．３７（３Ｈ，ｓ）．
参考製造例４４
参考製造例５に記載の５Ａの代わりに参考製造例４３に記載の４３Ａを用い、参考製造例６記載の方法に準じて４４Ａを得た。
Figure 2015088038
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：７．７３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．５Ｈｚ），７．５０−７．４４（１Ｈ，ｍ），７．３６−７．３１（１Ｈ，ｍ），７．１９−７．１３（１Ｈ，ｍ），７．１０−７．０４（１Ｈ，ｍ），６．６６−６．６１（２Ｈ，ｍ），６．２５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．５Ｈｚ），５．１８（２Ｈ，ｓ），４．１１（２Ｈ，ｂｒ ｓ），２．３８（３Ｈ，ｓ），２．３６（３Ｈ，ｓ）．
参考製造例４５
参考製造例６に記載の６Ａの代わりに参考製造例４４に記載の４４Ａを用い、参考製造例７記載の方法に準じて４５Ａを得た。
Figure 2015088038
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：７．７２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．５Ｈｚ），７．５０−７．４４（１Ｈ，ｍ），７．３６−７．３３（１Ｈ，ｍ），７．２２−７．１６（１Ｈ，ｍ），７．１６−７．１１（１Ｈ，ｍ），６．８０−６．７４（２Ｈ，ｍ），６．３３（１Ｈ，ｓ），６．２５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．５Ｈｚ），５．３３（２Ｈ，ｓ），２．３８（３Ｈ，ｓ），２．３７（３Ｈ，ｓ）．
上記の方法に準じて化合物、ＨＡ１００１−０００１〜ＨＣ２１３２−０９６１を得ることができる。
上記化合物ＨＡ１００１−０００１〜ＨＣ２１３２−０９６１（以下、本発明化合物Ａと記す）は、下記で示される芳香族化合物〔式中、Ｅは、以下に示す置換基番号１〜９６１のいずれかを表す。〕である。下記の［置換基番号；Ｅ］において、Ｆはフルオロを表し、Ｃｌはクロロを表し、Ｂｒはブロモを表し、ＣＮはシアノを表し、Ｍｅはメチルを表し、Ｅｔはエチルを表し、ＣＦ３はトリフルオロメチルを表し、ＣＨＦ２はジフルオロメチルを表し、ＯＭｅはメトキシを表し、ＯＥｔはエトキシを表し、ＯＰｒはプロポキシを表し、ＰＹＲ１はピラゾール−１−イル基を表し、ＰＹＲ３はピラゾール−３−イル基を表す。
Figure 2015088038
Figure 2015088038
Figure 2015088038
Figure 2015088038
Figure 2015088038
Figure 2015088038
Figure 2015088038
Figure 2015088038
Figure 2015088038
Figure 2015088038
Figure 2015088038
Figure 2015088038
Figure 2015088038
Figure 2015088038
Figure 2015088038
Figure 2015088038
Figure 2015088038
Figure 2015088038
Figure 2015088038
Figure 2015088038
Figure 2015088038
Figure 2015088038
Figure 2015088038
Figure 2015088038
Figure 2015088038
Figure 2015088038
Figure 2015088038
Figure 2015088038
Figure 2015088038
Figure 2015088038
Figure 2015088038
Figure 2015088038
Figure 2015088038
Figure 2015088038
Figure 2015088038
Figure 2015088038
Figure 2015088038
Figure 2015088038
Figure 2015088038
Figure 2015088038
Figure 2015088038
Figure 2015088038
Figure 2015088038
Figure 2015088038
Figure 2015088038
［置換基番号；Ｅ］
［１；ＰＹＲ１］，［２；３−Ｍｅ−ＰＹＲ１］，［３；３−Ｍｅ−４−Ｆ−ＰＹＲ１］，［４；３−Ｍｅ−４−Ｃｌ−ＰＹＲ１］，［５；３−Ｍｅ−４−Ｂｒ−ＰＹＲ１］，［６；３−Ｍｅ−４−Ｍｅ−ＰＹＲ１］，［７；３−Ｍｅ−４−Ｅｔ−ＰＹＲ１］，［８；３−Ｍｅ−４−ＯＭｅ−ＰＹＲ１］，［９；３−Ｍｅ−４−ＯＥｔ−ＰＹＲ１］，［１０；３−Ｍｅ−４−ＣＮ−ＰＹＲ１］，［１１；３−Ｍｅ−４−ｃ−Ｐｒ−ＰＹＲ１］，［１２；３−Ｍｅ−４−ＣＨＦ２−ＰＹＲ１］，［１３；３−Ｍｅ−４−ＣＦ３−ＰＹＲ１］，［１４；３−Ｍｅ−５−Ｆ−ＰＹＲ１］，［１５；３−Ｍｅ−４−Ｆ−５−Ｆ−ＰＹＲ１］，［１６；３−Ｍｅ−４−Ｃｌ−５−Ｆ−ＰＹＲ１］，［１７；３−Ｍｅ−４−Ｂｒ−５−Ｆ−ＰＹＲ１］，［１８；３−Ｍｅ−４−Ｍｅ−５−Ｆ−ＰＹＲ１］，［１９；３−Ｍｅ−４−Ｅｔ−５−Ｆ−ＰＹＲ１］，［２０；３−Ｍｅ−４−ＯＭｅ−５−Ｆ−ＰＹＲ１］，［２１；３−Ｍｅ−４−ＯＥｔ−５−Ｆ−ＰＹＲ１］，［２２；３−Ｍｅ−４−ＣＮ−５−Ｆ−ＰＹＲ１］，［２３；３−Ｍｅ−４−ｃ−Ｐｒ−５−Ｆ−ＰＹＲ１］，［２４；３−Ｍｅ−４−ＣＨＦ２−５−Ｆ−ＰＹＲ１］，［２５；３−Ｍｅ−４−ＣＦ３−５−Ｆ−ＰＹＲ１］，［２６；３−Ｍｅ−５−Ｃｌ−ＰＹＲ１］，［２７；３−Ｍｅ−４−Ｆ−５−Ｃｌ−ＰＹＲ１］，［２８；３−Ｍｅ−４−Ｃｌ−５−Ｃｌ−ＰＹＲ１］，［２９；３−Ｍｅ−４−Ｂｒ−５−Ｃｌ−ＰＹＲ１］，［３０；３−Ｍｅ−４−Ｍｅ−５−Ｃｌ−ＰＹＲ１］，［３１；３−Ｍｅ−４−Ｅｔ−５−Ｃｌ−ＰＹＲ１］，［３２；３−Ｍｅ−４−ＯＭｅ−５−Ｃｌ−ＰＹＲ１］，［３３；３−Ｍｅ−４−ＯＥｔ−５−Ｃｌ−ＰＹＲ１］，［３４；３−Ｍｅ−４−ＣＮ−５−Ｃｌ−ＰＹＲ１］，［３５；３−Ｍｅ−４−ｃ−Ｐｒ−５−Ｃｌ−ＰＹＲ１］，［３６；３−Ｍｅ−４−ＣＨＦ２−５−Ｃｌ−ＰＹＲ１］，［３７；３−Ｍｅ−４−ＣＦ３−５−Ｃｌ−ＰＹＲ１］，［３８；３−Ｍｅ−５−Ｂｒ−ＰＹＲ１］，［３９；３−Ｍｅ−４−Ｆ−５−Ｂｒ−ＰＹＲ１］，［４０；３−Ｍｅ−４−Ｃｌ−５−Ｂｒ−ＰＹＲ１］，［４１；３−Ｍｅ−４−Ｂｒ−５−Ｂｒ−ＰＹＲ１］，［４２；３−Ｍｅ−４−Ｍｅ−５−Ｂｒ−ＰＹＲ１］，［４３；３−Ｍｅ−４−Ｅｔ−５−Ｂｒ−ＰＹＲ１］，［４４；３−Ｍｅ−４−ＯＭｅ−５−Ｂｒ−ＰＹＲ１］，［４５；３−Ｍｅ−４−ＯＥｔ−５−Ｂｒ−ＰＹＲ１］，［４６；３−Ｍｅ−４−ＣＮ−５−Ｂｒ−ＰＹＲ１］，［４７；３−Ｍｅ−４−ｃ−Ｐｒ−５−Ｂｒ−ＰＹＲ１］，［４８；３−Ｍｅ−４−ＣＨＦ２−５−Ｂｒ−ＰＹＲ１］，［４９；３−Ｍｅ−４−ＣＦ３−５−Ｂｒ−ＰＹＲ１］，［５０；３−Ｍｅ−５−Ｍｅ−ＰＹＲ１］，［５１；３−Ｍｅ−４−Ｆ−５−Ｍｅ−ＰＹＲ１］，［５２；３−Ｍｅ−４−Ｃｌ−５−Ｍｅ−ＰＹＲ１］，［５３；３−Ｍｅ−４−Ｂｒ−５−Ｍｅ−ＰＹＲ１］，［５４；３−Ｍｅ−４−Ｍｅ−５−Ｍｅ−ＰＹＲ１］，［５５；３−Ｍｅ−４−Ｅｔ−５−Ｍｅ−ＰＹＲ１］，［５６；３−Ｍｅ−４−ＯＭｅ−５−Ｍｅ−ＰＹＲ１］，［５７；３−Ｍｅ−４−ＯＥｔ−５−Ｍｅ−ＰＹＲ１］，［５８；３−Ｍｅ−４−ＣＮ−５−Ｍｅ−ＰＹＲ１］，［５９；３−Ｍｅ−４−ｃ−Ｐｒ−５−Ｍｅ−ＰＹＲ１］，［６０；３−Ｍｅ−４−ＣＨＦ２−５−Ｍｅ−ＰＹＲ１］，［６１；３−Ｍｅ−４−ＣＦ３−５−Ｍｅ−ＰＹＲ１］，［６２；３−Ｍｅ−５−Ｅｔ−ＰＹＲ１］，［６３；３−Ｍｅ−４−Ｆ−５−Ｅｔ−ＰＹＲ１］，［６４；３−Ｍｅ−４−Ｃｌ−５−Ｅｔ−ＰＹＲ１］，［６５；３−Ｍｅ−４−Ｂｒ−５−Ｅｔ−ＰＹＲ１］，［６６；３−Ｍｅ−４−Ｍｅ−５−Ｅｔ−ＰＹＲ１］，［６７；３−Ｍｅ−４−Ｅｔ−５−Ｅｔ−ＰＹＲ１］，［６８；３−Ｍｅ−４−ＯＭｅ−５−Ｅｔ−ＰＹＲ１］，［６９；３−Ｍｅ−４−ＯＥｔ−５−Ｅｔ−ＰＹＲ１］，［７０；３−Ｍｅ−４−ＣＮ−５−Ｅｔ−ＰＹＲ１］，［７１；３−Ｍｅ−４−ｃ−Ｐｒ−５−Ｅｔ−ＰＹＲ１］，［７２；３−Ｍｅ−４−ＣＨＦ２−５−Ｅｔ−ＰＹＲ１］，［７３；３−Ｍｅ−４−ＣＦ３−５−Ｅｔ−ＰＹＲ１］，［７４；３−Ｍｅ−５−ＯＭｅ−ＰＹＲ１］，［７５；３−Ｍｅ−４−Ｆ−５−ＯＭｅ−ＰＹＲ１］，［７６；３−Ｍｅ−４−Ｃｌ−５−ＯＭｅ−ＰＹＲ１］，［７７；３−Ｍｅ−４−Ｂｒ−５−ＯＭｅ−ＰＹＲ１］，［７８；３−Ｍｅ−４−Ｍｅ−５−ＯＭｅ−ＰＹＲ１］，［７９；３−Ｍｅ−４−Ｅｔ−５−ＯＭｅ−ＰＹＲ１］，［８０；３−Ｍｅ−４−ＯＭｅ−５−ＯＭｅ−ＰＹＲ１］，［８１；３−Ｍｅ−４−ＯＥｔ−５−ＯＭｅ−ＰＹＲ１］，［８２；３−Ｍｅ−４−ＣＮ−５−ＯＭｅ−ＰＹＲ１］，［８３；３−Ｍｅ−４−ｃ−Ｐｒ−５−ＯＭｅ−ＰＹＲ１］，［８４；３−Ｍｅ−４−ＣＨＦ２−５−ＯＭｅ−ＰＹＲ１］，［８５；３−Ｍｅ−４−ＣＦ３−５−ＯＭｅ−ＰＹＲ１］，［８６；３−Ｍｅ−５−ＯＥｔ−ＰＹＲ１］，［８７；３−Ｍｅ−４−Ｆ−５−ＯＥｔ−ＰＹＲ１］，［８８；３−Ｍｅ−４−Ｃｌ−５−ＯＥｔ−ＰＹＲ１］，［８９；３−Ｍｅ−４−Ｂｒ−５−ＯＥｔ−ＰＹＲ１］，［９０；３−Ｍｅ−４−Ｍｅ−５−ＯＥｔ−ＰＹＲ１］，［９１；３−Ｍｅ−４−Ｅｔ−５−ＯＥｔ−ＰＹＲ１］，［９２；３−Ｍｅ−４−ＯＭｅ−５−ＯＥｔ−ＰＹＲ１］，［９３；３−Ｍｅ−４−ＯＥｔ−５−ＯＥｔ−ＰＹＲ１］，［９４；３−Ｍｅ−４−ＣＮ−５−ＯＥｔ−ＰＹＲ１］，［９５；３−Ｍｅ−４−ｃ−Ｐｒ−５−ＯＥｔ−ＰＹＲ１］，［９６；３−Ｍｅ−４−ＣＨＦ２−５−ＯＥｔ−ＰＹＲ１］，［９７；３−Ｍｅ−４−ＣＦ３−５−ＯＥｔ−ＰＹＲ１］，［９８；３−Ｍｅ−５−ＣＮ−ＰＹＲ１］，［９９；３−Ｍｅ−４−Ｆ−５−ＣＮ−ＰＹＲ１］，［１００；３−Ｍｅ−４−Ｃｌ−５−ＣＮ−ＰＹＲ１］，
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［８０１；１−Ｅｔ−４−ＯＥｔ−５−Ｍｅ−ＰＹＲ３］，［８０２；１−Ｅｔ−４−ＣＮ−５−Ｍｅ−ＰＹＲ３］，［８０３；１−Ｅｔ−４−ｃ−Ｐｒ−５−Ｍｅ−ＰＹＲ３］，［８０４；１−Ｅｔ−４−ＣＨＦ２−５−Ｍｅ−ＰＹＲ３］，［８０５；１−Ｅｔ−４−ＣＦ３−５−Ｍｅ−ＰＹＲ３］，［８０６；１−Ｅｔ−５−Ｅｔ−ＰＹＲ３］，［８０７；１−Ｅｔ−４−Ｆ−５−Ｅｔ−ＰＹＲ３］，［８０８；１−Ｅｔ−４−Ｃｌ−５−Ｅｔ−ＰＹＲ３］，［８０９；１−Ｅｔ−４−Ｂｒ−５−Ｅｔ−ＰＹＲ３］，［８１０；１−Ｅｔ−４−Ｍｅ−５−Ｅｔ−ＰＹＲ３］，［８１１；１−Ｅｔ−４−Ｅｔ−５−Ｅｔ−ＰＹＲ３］，［８１２；１−Ｅｔ−４−ＯＭｅ−５−Ｅｔ−ＰＹＲ３］，［８１３；１−Ｅｔ−４−ＯＥｔ−５−Ｅｔ−ＰＹＲ３］，［８１４；１−Ｅｔ−４−ＣＮ−５−Ｅｔ−ＰＹＲ３］，［８１５；１−Ｅｔ−４−ｃ−Ｐｒ−５−Ｅｔ−ＰＹＲ３］，［８１６；１−Ｅｔ−４−ＣＨＦ２−５−Ｅｔ−ＰＹＲ３］，［８１７；１−Ｅｔ−４−ＣＦ３−５−Ｅｔ−ＰＹＲ３］，［８１８；１−Ｅｔ−５−ＯＭｅ−ＰＹＲ３］，［８１９；１−Ｅｔ−４−Ｆ−５−ＯＭｅ−ＰＹＲ３］，［８２０；１−Ｅｔ−４−Ｃｌ−５−ＯＭｅ−ＰＹＲ３］，［８２１；１−Ｅｔ−４−Ｂｒ−５−ＯＭｅ−ＰＹＲ３］，［８２２；１−Ｅｔ−４−Ｍｅ−５−ＯＭｅ−ＰＹＲ３］，［８２３；１−Ｅｔ−４−Ｅｔ−５−ＯＭｅ−ＰＹＲ３］，［８２４；１−Ｅｔ−４−ＯＭｅ−５−ＯＭｅ−ＰＹＲ３］，［８２５；１−Ｅｔ−４−ＯＥｔ−５−ＯＭｅ−ＰＹＲ３］，［８２６；１−Ｅｔ−４−ＣＮ−５−ＯＭｅ−ＰＹＲ３］，［８２７；１−Ｅｔ−４−ｃ−Ｐｒ−５−ＯＭｅ−ＰＹＲ３］，［８２８；１−Ｅｔ−４−ＣＨＦ２−５−ＯＭｅ−ＰＹＲ３］，［８２９；１−Ｅｔ−４−ＣＦ３−５−ＯＭｅ−ＰＹＲ３］，［８３０；１−Ｅｔ−５−ＯＥｔ−ＰＹＲ３］，［８３１；１−Ｅｔ−４−Ｆ−５−ＯＥｔ−ＰＹＲ３］，［８３２；１−Ｅｔ−４−Ｃｌ−５−ＯＥｔ−ＰＹＲ３］，［８３３；１−Ｅｔ−４−Ｂｒ−５−ＯＥｔ−ＰＹＲ３］，［８３４；１−Ｅｔ−４−Ｍｅ−５−ＯＥｔ−ＰＹＲ３］，［８３５；１−Ｅｔ−４−Ｅｔ−５−ＯＥｔ−ＰＹＲ３］，［８３６；１−Ｅｔ−４−ＯＭｅ−５−ＯＥｔ−ＰＹＲ３］，［８３７；１−Ｅｔ−４−ＯＥｔ−５−ＯＥｔ−ＰＹＲ３］，［８３８；１−Ｅｔ−４−ＣＮ−５−ＯＥｔ−ＰＹＲ３］，［８３９；１−Ｅｔ−４−ｃ−Ｐｒ−５−ＯＥｔ−ＰＹＲ３］，［８４０；１−Ｅｔ−４−ＣＨＦ２−５−ＯＥｔ−ＰＹＲ３］，［８４１；１−Ｅｔ−４−ＣＦ３−５−ＯＥｔ−ＰＹＲ３］，［８４２；１−Ｅｔ−５−ＣＮ−ＰＹＲ３］，［８４３；１−Ｅｔ−４−Ｆ−５−ＣＮ−ＰＹＲ３］，［８４４；１−Ｅｔ−４−Ｃｌ−５−ＣＮ−ＰＹＲ３］，［８４５；１−Ｅｔ−４−Ｂｒ−５−ＣＮ−ＰＹＲ３］，［８４６；１−Ｅｔ−４−Ｍｅ−５−ＣＮ−ＰＹＲ３］，［８４７；１−Ｅｔ−４−Ｅｔ−５−ＣＮ−ＰＹＲ３］，［８４８；１−Ｅｔ−４−ＯＭｅ−５−ＣＮ−ＰＹＲ３］，［８４９；１−Ｅｔ−４−ＯＥｔ−５−ＣＮ−ＰＹＲ３］，［８５０；１−Ｅｔ−４−ＣＮ−５−ＣＮ−ＰＹＲ３］，［８５１；１−Ｅｔ−４−ｃ−Ｐｒ−５−ＣＮ−ＰＹＲ３］，［８５２；１−Ｅｔ−４−ＣＨＦ２−５−ＣＮ−ＰＹＲ３］，［８５３；１−Ｅｔ−４−ＣＦ３−５−ＣＮ−ＰＹＲ３］，［８５４；１−Ｅｔ−５−ｃ−Ｐｒ−ＰＹＲ３］，［８５５；１−Ｅｔ−４−Ｆ−５−ｃ−Ｐｒ−ＰＹＲ３］，［８５６；１−Ｅｔ−４−Ｃｌ−５−ｃ−Ｐｒ−ＰＹＲ３］，［８５７；１−Ｅｔ−４−Ｂｒ−５−ｃ−Ｐｒ−ＰＹＲ３］，［８５８；１−Ｅｔ−４−Ｍｅ−５−ｃ−Ｐｒ−ＰＹＲ３］，［８５９；１−Ｅｔ−４−Ｅｔ−５−ｃ−Ｐｒ−ＰＹＲ３］，［８６０；１−Ｅｔ−４−ＯＭｅ−５−ｃ−Ｐｒ−ＰＹＲ３］，［８６１；１−Ｅｔ−４−ＯＥｔ−５−ｃ−Ｐｒ−ＰＹＲ３］，［８６２；１−Ｅｔ−４−ＣＮ−５−ｃ−Ｐｒ−ＰＹＲ３］，［８６３；１−Ｅｔ−４−ｃ−Ｐｒ−５−ｃ−Ｐｒ−ＰＹＲ３］，［８６４；１−Ｅｔ−４−ＣＨＦ２−５−ｃ−Ｐｒ−ＰＹＲ３］，［８６５；１−Ｅｔ−４−ＣＦ３−５−ｃ−Ｐｒ−ＰＹＲ３］，［８６６；１−Ｅｔ−５−ＣＨＦ２−ＰＹＲ３］，［８６７；１−Ｅｔ−４−Ｆ−５−ＣＨＦ２−ＰＹＲ３］，［８６８；１−Ｅｔ−４−Ｃｌ−５−ＣＨＦ２−ＰＹＲ３］，［８６９；１−Ｅｔ−４−Ｂｒ−５−ＣＨＦ２−ＰＹＲ３］，［８７０；１−Ｅｔ−４−Ｍｅ−５−ＣＨＦ２−ＰＹＲ３］，［８７１；１−Ｅｔ−４−Ｅｔ−５−ＣＨＦ２−ＰＹＲ３］，［８７２；１−Ｅｔ−４−ＯＭｅ−５−ＣＨＦ２−ＰＹＲ３］，［８７３；１−Ｅｔ−４−ＯＥｔ−５−ＣＨＦ２−ＰＹＲ３］，［８７４；１−Ｅｔ−４−ＣＮ−５−ＣＨＦ２−ＰＹＲ３］，［８７５；１−Ｅｔ−４−ｃ−Ｐｒ−５−ＣＨＦ２−ＰＹＲ３］，［８７６；１−Ｅｔ−４−ＣＨＦ２−５−ＣＨＦ２−ＰＹＲ３］，［８７７；１−Ｅｔ−４−ＣＦ３−５−ＣＨＦ２−ＰＹＲ３］，［８７８；１−Ｅｔ−５−ＣＦ３−ＰＹＲ３］，［８７９；１−Ｅｔ−４−Ｆ−５−ＣＦ３−ＰＹＲ３］，［８８０；１−Ｅｔ−４−Ｃｌ−５−ＣＦ３−ＰＹＲ３］，［８８１；１−Ｅｔ−４−Ｂｒ−５−ＣＦ３−ＰＹＲ３］，［８８２；１−Ｅｔ−４−Ｍｅ−５−ＣＦ３−ＰＹＲ３］，［８８３；１−Ｅｔ−４−Ｅｔ−５−ＣＦ３−ＰＹＲ３］，［８８４；１−Ｅｔ−４−ＯＭｅ−５−ＣＦ３−ＰＹＲ３］，［８８５；１−Ｅｔ−４−ＯＥｔ−５−ＣＦ３−ＰＹＲ３］，［８８６；１−Ｅｔ−４−ＣＮ−５−ＣＦ３−ＰＹＲ３］，［８８７；１−Ｅｔ−４−ｃ−Ｐｒ−５−ＣＦ３−ＰＹＲ３］，［８８８；１−Ｅｔ−４−ＣＨＦ２−５−ＣＦ３−ＰＹＲ３］，［８８９；１−Ｅｔ−４−ＣＦ３−５−ＣＦ３−ＰＹＲ３］，［８９０；１−Ｅｔ−５−ＯＰｒ−ＰＹＲ３］，［８９１；１−Ｅｔ−４−Ｆ−５−ＯＰｒ−ＰＹＲ３］，［８９２；１−Ｅｔ−４−Ｃｌ−５−ＯＰｒ−ＰＹＲ３］，［８９３；１−Ｅｔ−４−Ｂｒ−５−ＯＰｒ−ＰＹＲ３］，［８９４；１−Ｅｔ−４−Ｍｅ−５−ＯＰｒ−ＰＹＲ３］，［８９５；１−Ｅｔ−４−Ｅｔ−５−ＯＰｒ−ＰＹＲ３］，［８９６；１−Ｅｔ−４−ＯＭｅ−５−ＯＰｒ−ＰＹＲ３］，［８９７；１−Ｅｔ−４−ＯＥｔ−５−ＯＰｒ−ＰＹＲ３］，［８９８；１−Ｅｔ−４−ＣＮ−５−ＯＰｒ−ＰＹＲ３］，［８９９；１−Ｅｔ−４−ｃ−Ｐｒ−５−ＯＰｒ−ＰＹＲ３］，［９００；１−Ｅｔ−４−ＣＨＦ２−５−ＯＰｒ−ＰＹＲ３］，
［９０１；１−Ｅｔ−４−ＣＦ３−５−ＯＰｒ−ＰＹＲ３］，［９０２；１−Ｅｔ−５−ＯＣＨ２ＣＨ＝ＣＨ２−ＰＹＲ３］，［９０３；１−Ｅｔ−４−Ｆ−５−ＯＣＨ２ＣＨ＝ＣＨ２−ＰＹＲ３］，［９０４；１−Ｅｔ−４−Ｃｌ−５−ＯＣＨ２ＣＨ＝ＣＨ２−ＰＹＲ３］，［９０５；１−Ｅｔ−４−Ｂｒ−５−ＯＣＨ２ＣＨ＝ＣＨ２−ＰＹＲ３］，［９０６；１−Ｅｔ−４−Ｍｅ−５−ＯＣＨ２ＣＨ＝ＣＨ２−ＰＹＲ３］，［９０７；１−Ｅｔ−４−Ｅｔ−５−ＯＣＨ２ＣＨ＝ＣＨ２−ＰＹＲ３］，［９０８；１−Ｅｔ−４−ＯＭｅ−５−ＯＣＨ２ＣＨ＝ＣＨ２−ＰＹＲ３］，［９０９；１−Ｅｔ−４−ＯＥｔ−５−ＯＣＨ２ＣＨ＝ＣＨ２−ＰＹＲ３］，［９１０；１−Ｅｔ−４−ＣＮ−５−ＯＣＨ２ＣＨ＝ＣＨ２−ＰＹＲ３］，［９１１；１−Ｅｔ−４−ｃ−Ｐｒ−５−ＯＣＨ２ＣＨ＝ＣＨ２−ＰＹＲ３］，［９１２；１−Ｅｔ−４−ＣＨＦ２−５−ＯＣＨ２ＣＨ＝ＣＨ２−ＰＹＲ３］，［９１３；１−Ｅｔ−４−ＣＦ３−５−ＯＣＨ２ＣＨ＝ＣＨ２−ＰＹＲ３］，［９１４；１−Ｅｔ−５−ＯＣＨ２ＣＨ＝ＣＣｌ２−ＰＹＲ３］，［９１５；１−Ｅｔ−４−Ｆ−５−ＯＣＨ２ＣＨ＝ＣＣｌ２−ＰＹＲ３］，［９１６；１−Ｅｔ−４−Ｃｌ−５−ＯＣＨ２ＣＨ＝ＣＣｌ２−ＰＹＲ３］，［９１７；１−Ｅｔ−４−Ｂｒ−５−ＯＣＨ２ＣＨ＝ＣＣｌ２−ＰＹＲ３］，［９１８；１−Ｅｔ−４−Ｍｅ−５−ＯＣＨ２ＣＨ＝ＣＣｌ２−ＰＹＲ３］，［９１９；１−Ｅｔ−４−Ｅｔ−５−ＯＣＨ２ＣＨ＝ＣＣｌ２−ＰＹＲ３］，［９２０；１−Ｅｔ−４−ＯＭｅ−５−ＯＣＨ２ＣＨ＝ＣＣｌ２−ＰＹＲ３］，［９２１；１−Ｅｔ−４−ＯＥｔ−５−ＯＣＨ２ＣＨ＝ＣＣｌ２−ＰＹＲ３］，［９２２；１−Ｅｔ−４−ＣＮ−５−ＯＣＨ２ＣＨ＝ＣＣｌ２−ＰＹＲ３］，［９２３；１−Ｅｔ−４−ｃ−Ｐｒ−５−ＯＣＨ２ＣＨ＝ＣＣｌ２−ＰＹＲ３］，［９２４；１−Ｅｔ−４−ＣＨＦ２−５−ＯＣＨ２ＣＨ＝ＣＣｌ２−ＰＹＲ３］，［９２５；１−Ｅｔ−４−ＣＦ３−５−ＯＣＨ２ＣＨ＝ＣＣｌ２−ＰＹＲ３］，［９２６；１−Ｅｔ−５−ＯＣＨ２Ｃ≡ＣＨ−ＰＹＲ３］，［９２７；１−Ｅｔ−４−Ｆ−５−ＯＣＨ２Ｃ≡ＣＨ−ＰＹＲ３］，［９２８；１−Ｅｔ−４−Ｃｌ−５−ＯＣＨ２Ｃ≡ＣＨ−ＰＹＲ３］，［９２９；１−Ｅｔ−４−Ｂｒ−５−ＯＣＨ２Ｃ≡ＣＨ−ＰＹＲ３］，［９３０；１−Ｅｔ−４−Ｍｅ−５−ＯＣＨ２Ｃ≡ＣＨ−ＰＹＲ３］，［９３１；１−Ｅｔ−４−Ｅｔ−５−ＯＣＨ２Ｃ≡ＣＨ−ＰＹＲ３］，［９３２；１−Ｅｔ−４−ＯＭｅ−５−ＯＣＨ２Ｃ≡ＣＨ−ＰＹＲ３］，［９３３；１−Ｅｔ−４−ＯＥｔ−５−ＯＣＨ２Ｃ≡ＣＨ−ＰＹＲ３］，［９３４；１−Ｅｔ−４−ＣＮ−５−ＯＣＨ２Ｃ≡ＣＨ−ＰＹＲ３］，［９３５；１−Ｅｔ−４−ｃ−Ｐｒ−５−ＯＣＨ２Ｃ≡ＣＨ−ＰＹＲ３］，［９３６；１−Ｅｔ−４−ＣＨＦ２−５−ＯＣＨ２Ｃ≡ＣＨ−ＰＹＲ３］，［９３７；１−Ｅｔ−４−ＣＦ３−５−ＯＣＨ２Ｃ≡ＣＨ−ＰＹＲ３］，［９３８；１−Ｅｔ−５−ＯＣＨ２ＣＦ３−ＰＹＲ３］，［９３９；１−Ｅｔ−４−Ｆ−５−ＯＣＨ２ＣＦ３−ＰＹＲ３］，［９４０；１−Ｅｔ−４−Ｃｌ−５−ＯＣＨ２ＣＦ３−ＰＹＲ３］，［９４１；１−Ｅｔ−４−Ｂｒ−５−ＯＣＨ２ＣＦ３−ＰＹＲ３］，［９４２；１−Ｅｔ−４−Ｍｅ−５−ＯＣＨ２ＣＦ３−ＰＹＲ３］，［９４３；１−Ｅｔ−４−Ｅｔ−５−ＯＣＨ２ＣＦ３−ＰＹＲ３］，［９４４；１−Ｅｔ−４−ＯＭｅ−５−ＯＣＨ２ＣＦ３−ＰＹＲ３］，［９４５；１−Ｅｔ−４−ＯＥｔ−５−ＯＣＨ２ＣＦ３−ＰＹＲ３］，［９４６；１−Ｅｔ−４−ＣＮ−５−ＯＣＨ２ＣＦ３−ＰＹＲ３］，［９４７；１−Ｅｔ−４−ｃ−Ｐｒ−５−ＯＣＨ２ＣＦ３−ＰＹＲ３］，［９４８；１−Ｅｔ−４−ＣＨＦ２−５−ＯＣＨ２ＣＦ３−ＰＹＲ３］，［９４９；１−Ｅｔ−４−ＣＦ３−５−ＯＣＨ２ＣＦ３−ＰＹＲ３］，［９５０；１−Ｅｔ−５−ＣＨ２ＯＣＨ３−ＰＹＲ３］，［９５１；１−Ｅｔ−４−Ｆ−５−ＣＨ２ＯＣＨ３−ＰＹＲ３］，［９５２；１−Ｅｔ−４−Ｃｌ−５−ＣＨ２ＯＣＨ３−ＰＹＲ３］，［９５３；１−Ｅｔ−４−Ｂｒ−５−ＣＨ２ＯＣＨ３−ＰＹＲ３］，［９５４；１−Ｅｔ−４−Ｍｅ−５−ＣＨ２ＯＣＨ３−ＰＹＲ３］，［９５５；１−Ｅｔ−４−Ｅｔ−５−ＣＨ２ＯＣＨ３−ＰＹＲ３］，［９５６；１−Ｅｔ−４−ＯＭｅ−５−ＣＨ２ＯＣＨ３−ＰＹＲ３］，［９５７；１−Ｅｔ−４−ＯＥｔ−５−ＣＨ２ＯＣＨ３−ＰＹＲ３］，［９５８；１−Ｅｔ−４−ＣＮ−５−ＣＨ２ＯＣＨ３−ＰＹＲ３］，［９５９；１−Ｅｔ−４−ｃ−Ｐｒ−５−ＣＨ２ＯＣＨ３−ＰＹＲ３］，［９６０；１−Ｅｔ−４−ＣＨＦ２−５−ＣＨ２ＯＣＨ３−ＰＹＲ３］，［９６１；１−Ｅｔ−４−ＣＦ３−５−ＣＨ２ＯＣＨ３−ＰＹＲ３］
例えばＨＡ１００１−００４６とは、式（ＨＡ１００１）で示される化合物において、置換基番号が４６である化合物であり、下記構造の化合物である。
Figure 2015088038
次に製剤例を示す。なお、部は重量部を表す。
製剤例１
本発明化合物Ａのいずれか１化合物５０部、リグニンスルホン酸カルシウム３部、ラウリル硫酸マグネシウム２部及び合成含水酸化珪素４５部をよく粉砕混合することにより、製剤を得る。
製剤例２
本発明化合物Ａのいずれか１化合物２０部とソルビタントリオレエート１．５部とを、ポリビニルアルコール２部を含む水溶液２８．５部と混合し、湿式粉砕法で微粉砕した後、この中に、キサンタンガム０．０５部及びアルミニウムマグネシウムシリケート０．１部を含む水溶液４０部を加え、さらにプロピレングリコール１０部を加えて攪拌混合し、製剤を得る。
製剤例３
本発明化合物Ａのいずれか１化合物２部、カオリンクレー８８部及びタルク１０部をよく粉砕混合することにより、製剤を得る。
製剤例４
本発明化合物Ａのいずれか１化合物５部、ポリオキシエチレンスチリルフェニルエーテル１４部、ドデシルベンゼンスルホン酸カルシウム６部及びキシレン７５部をよく混合することにより、製剤を得る。
製剤例５
本発明化合物Ａのいずれか１化合物２部、合成含水酸化珪素１部、リグニンスルホン酸カルシウム２部、ベントナイト３０部及びカオリンクレー６５部をよく粉砕混合した後、水を加えてよく練り合せ、造粒乾燥することにより、製剤を得る。
製剤例６
本発明化合物Ａのいずれか１化合物１０部、ポリオキシエチレンアルキルエーテルサルフェートアンモニウム塩５０部を含むホワイトカーボン３５部；及び水５５部を混合し、湿式粉砕法で微粉砕することにより、製剤を得る。
次に、試験例を示す。
なお防除効果は、調査時の供試植物上の病斑の面積を目視観察し、本発明化合物を処理した植物の病斑の面積と、無処理の植物の病斑の面積とを比較することにより評価した。
試験例１
プラスチックポットに土壌を詰め、そこにイネ（品種；日本晴）を播種し、温室内で２０日間生育させた。その後、本発明化合物１、５および６のいずれか一つの化合物を所定濃度（５００ｐｐｍ）含有するように調整した水希釈液を、上記イネの葉面に充分付着するように茎葉散布した。散布後、植物を風乾し、昼間２４℃、夜間２０℃多湿下で、前記散布処理をしたイネと、イネいもち病菌（Ｍａｇｎａｐｏｒｔｈｅｇｒｉｓｅａ）に罹病したイネ苗（品種；日本晴）とを接触させながら６日間置いた後、病斑面積を調査した。その結果、本発明化合物１、５および６を処理した植物における病斑面積はいずれも、無処理の植物における病斑面積の３０％以下であった。
試験例２
プラスチックポットに土壌を詰め、そこにコムギ（品種；シロガネ）を播種し、温室内で９日間生育させた。本発明化合物６を所定濃度（５００ｐｐｍ）含有するように調整した水希釈液を、上記コムギの葉面に充分付着するように茎葉散布した。散布後植物を風乾し、２０℃、照明下で５日間栽培した後、コムギのさび病菌（Ｐｕｃｃｉｎｉａ ｒｅｃｏｎｄｉｔａ）の胞子をふりかけ接種した。接種後植物を２３℃、暗黒多湿下に１日間置いた後、２０℃、照明下で８日間栽培し、病斑面積を調査した。その結果、本発明化合物６を処理した植物における病斑面積は、無処理の植物における病斑面積の３０％以下であった。
試験例３
プラスチックポットに土壌を詰め、そこにオオムギ（品種；ニシノホシ）を播種し、温室で７日間生育させた。本発明化合物１、２、３、４、５および６のいずれか一つの化合物を、所定濃度（５００ｐｐｍ）含有するように調整した水希釈液を、上記オオムギの葉面に充分付着するように茎葉散布した。散布後植物を風乾し、２日後にオオムギ網斑病菌（Ｐｙｒｅｎｏｐｈｏｒａ ｔｅｒｅｓ）胞子の水懸濁液を噴霧接種した。接種後植物を昼間２３℃、夜間２０℃の温室内で多湿下に３日間置き、次に温室内で７日間栽培した後、病斑面積を調査した。その結果、本発明化合物１、２、３、４、５および６を処理した植物における病斑面積はいずれも、無処理の植物における病斑面積の３０％以下であった。
試験例４
プラスチックポットに土壌を詰め、インゲン（品種；長鶉菜豆）を播種し、温室内で８日間生育させた。本発明化合物１、３、４、５および６のいずれか一つの化合物を、所定濃度（５００ｐｐｍ）含有するように調整した水希釈液を、上記インゲン葉面に充分付着するように茎葉散布した。散布後植物を風乾し、インゲン菌核病菌（Ｓｃｌｅｒｏｔｉｎｉａ ｓｃｌｅｒｏｔｉｏｒｕｍ）の菌糸含有ＰＤＡ培地をインゲン葉面上に置いた。接種後全てのインゲンは夜間のみ多湿下におき、接種４日後に病斑面積を調査した。その結果、本発明化合物１、３、４、５および６を処理した植物における病斑面積はいずれも、無処理の植物における病斑面積の３０％以下であった。
試験例５
プラスチックポットに土壌を詰め、そこにコムギ（品種；アポジー）を播種し、温室内で１０日間生育させた。本発明化合物３、４および６のいずれか一つの化合物を、所定濃度（５００ｐｐｍ）含有するように調整した水希釈液を、上記コムギの葉面に充分付着するように茎葉散布した。散布後植物を風乾し、４日後にコムギ葉枯病菌（Ｓｅｐｔｏｒｉａ ｔｒｉｔｉｃｉ）胞子の水懸濁液を噴霧接種した。接種後植物を１８℃多湿下に３日間置き、次に照明下に１４日から１８日間置いた後、病斑面積を調査した。その結果、本発明化合物３、４および６を処理した植物における病斑面積はいずれも、無処理の植物における病斑面積の３０％以下であった。
試験例６
プラスチックポットに土壌を詰め、そこにキュウリ（品種；相模半白）を播種し、温室内で１２日間生育させた。本発化合物１、５および６のいずれか一つの化合物を、所定濃度（５００ｐｐｍ）含有するように調整した水希釈液を、上記キュウリ葉面に充分付着するように茎葉散布した。散布後植物を風乾し、キュウリうどんこ病菌（Ｓｐｈａｅｒｏｔｈｅｃａ ｆｕｌｉｇｉｎｅａ、チトクロームｂをコードする遺伝子のうち、チトクロームｂの１４３番目のアミノ酸残基がグリシンからアラニンに変異したＱｏＩ耐性株）胞子をふりかけ接種した。植物を昼間２４℃、夜間２０℃の温室で８日間栽培した後、病斑面積を調査した。その結果、本発明化合物１、５および６を処理した植物における病斑面積はいずれも、無処理の植物における病斑面積の３０％以下であった。
試験例７
プラスチックポットに土壌を詰め、そこにダイズ（品種；黒千石）を播種し、温室内で１３日間生育させた。本発明化合物２、３、６および７のいずれか一つの化合物を、所定濃度（２００ｐｐｍ）含有するように調整した水希釈液を、上記ダイズの葉面に充分付着するように茎葉散布した。散布後植物を風乾し、２日後にダイズさび病菌（Ｐｈａｋｏｐｓｏｒａ ｐａｃｈｙｒｈｉｚｉ）胞子の水懸濁液を噴霧接種した。接種後植物を昼間２３℃、夜間２０℃の温室内で多湿下に３日間置き、次に温室内で１４日間栽培した後、病斑面積を調査した。その結果、本発明化合物２、３、６および７を処理した植物における病斑面積はいずれも、無処理の植物における病斑面積の３０％以下であった。
試験例８
プラスチックポットに土壌を詰め、そこにオオムギ（品種；ニシノホシ）を播種し、温室で７日間生育させた。本発明化合物１、２、３、５、６および７のいずれか一つの化合物を、所定濃度（２００ｐｐｍ）含有するように調整した水希釈液を、上記オオムギの葉面に充分付着するように茎葉散布した。散布後植物を風乾し、２日後にオオムギ雲形病菌（Ｒｈｙｎｃｈｏｓｐｏｒｉｕｍ ｓｅｃａｌｉｓ）胞子の水懸濁液を噴霧接種した。接種後植物を昼間２３℃、夜間２０℃の温室内で多湿下に３日間置き、次に温室内で７日間栽培した後、病斑面積を調査した。その結果、本発明化合物１、２、３、５、６および７を処理した植物における病斑面積はいずれも、無処理の植物における病斑面積の３０％以下であった。
試験例９
プラスチックポットに土壌を詰め、そこにキュウリ（品種；相模半白）を播種し、温室内で１９日間生育させた。本発明化合物２、３、４、５、６および７のいずれか一つの化合物を、所定濃度（２００ｐｐｍ）含有するように調整した水希釈液を、上記キュウリ葉面に充分付着するように茎葉散布した。散布後植物を風乾し、１日後にキュウリ炭そ病菌（Ｃｏｌｌｅｔｏｔｒｉｃｈｕｍ ｌａｇｅｎａｒｉｕｍ）胞子の水懸濁液を噴霧接種した。接種後はじめは２３℃、多湿下に１日間置き、続いて昼間２４℃、夜間２０℃の温室で６日間栽培した後、病斑面積を調査した。その結果、本発明化合物２、３、４、５、６および７を処理した植物における病斑面積は、無処理の植物における病斑面積の３０％以下であった。
試験例１０
プラスチックポットに土壌を詰め、そこにキュウリ（品種；相模半白）を播種し、温室内で１９日間生育させた。本発明化合物７を所定濃度（２００ｐｐｍ）含有するように調整した水希釈液を、上記キュウリ葉面に充分付着するように茎葉散布した。散布後植物を風乾し、１日後にキュウリ褐斑病菌（Ｃｏｒｙｎｅｓｐｏｒａ ｃａｓｓｉｉｃｏｌａ）胞子の水懸濁液を噴霧接種した。接種後は昼間２４℃、夜間２０℃の多湿下で７日間栽培した後、病斑面積を調査した。その結果、本発明化合物７を処理した植物における病斑面積は、無処理の植物における病斑面積の３０％以下であった。
比較試験例
プラスチックポットに土壌を詰め、そこにキュウリ（品種；相模半白）を播種し、温室内で１９日間生育させた。２−［（２，４−ジメチルフェノキシ）メチル］フェニル＝メチル＝カーボネートを、所定濃度（２００ｐｐｍ）含有するように調整した水希釈液を、上記キュウリ葉面に充分付着するように茎葉散布した。散布後植物を風乾し、１日後にキュウリ炭そ病菌（Ｃｏｌｌｅｔｏｔｒｉｃｈｕｍ ｌａｇｅｎａｒｉｕｍ）胞子の水懸濁液を噴霧接種した。接種後はじめは２３℃、多湿下に１日間置き、続いて昼間２４℃、夜間２０℃の温室で６日間栽培した後、病斑面積を調査した。その結果、炭酸メチル＝２−［（２，４−ジメチルフェノキシ）メチル］フェニルを処理した植物における病斑面積は、無処理の植物における病斑面積の７０％以上であった。
本発明化合物は、有害生物に対して防除効力を有し、有害生物防除剤の有効成分として有用である。

Claims (7)

  1. 式（１）
    Figure 2015088038
    〔式中、Ｒ１およびＲ２は各々独立して、ハロゲン原子、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ４アルキル基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ３−Ｃ４シクロアルキル基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ２−Ｃ４アルケニル基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ２−Ｃ４アルキニル基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ４アルコキシ基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ４アルキルチオ基、シアノ基またはニトロ基を表し（但し、ｍが２以上の整数である場合、２以上のＲ１は同一または異なっていてもよく、ｎが２以上の整数である場合、２以上のＲ２は同一または異なっていてもよい。）；
    ｍおよびｎは各々独立して０から４の整数を表し；
    Ｒ３およびＲ４は各々独立して、水素原子または１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルキル基を表し；
    Ｙは式−ＯＣ（＝Ｘ）ＺＲ５または−ＳＣ（＝Ｘ）ＺＲ５を表し；
    Ｒ５は１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルキル基を表し；
    Ｚは酸素原子、硫黄原子、ＮＲ８または直接結合を表し；
    Ｒ８は１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルキル基または水素原子を表し；
    Ｑは群Ｐ１から選ばれる１以上の原子または基を有していてもよいピラゾリル基を表し；
    ＷおよびＸは各々独立して酸素原子または硫黄原子を表す。
    群Ｐ１：ハロゲン原子、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ２−Ｃ６アルケニル基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ２−Ｃ６アルキニル基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ３−Ｃ６シクロアルキル基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルコキシ基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキルチオ基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ３−Ｃ６シクロアルキルオキシ基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ３−Ｃ６シクロアルキルチオ基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ３−Ｃ６アルケニルオキシ基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ３−Ｃ６アルキニルオキシ基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ３−Ｃ６アルケニルチオ基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ３−Ｃ６アルキニルチオ基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ２−Ｃ６アルキルカルボニル基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ２−Ｃ６アルキルカルボニルオキシ基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ２−Ｃ６アルキルカルボニルチオ基、カルボキシ基、ホルミル基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ２−Ｃ６アルコキシカルボニル基、ニトロ基、シアノ基、およびＣ１−Ｃ６アルキル基を有していてもよいアミノ基（但し、該アルキル基は１以上のハロゲン原子を有していてもよい）からなる群。〕
    で示される芳香族化合物。
  2. 芳香族化合物が、式（２）
    Figure 2015088038
    〔式中、Ｒ９およびＲ１０は各々独立して、水素原子、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルキル基、ハロゲン原子、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ３−Ｃ５シクロアルキル基または１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルコキシ基を表し；
    Ｒ１１は、水素原子、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルキル基、ハロゲン原子、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルコキシ基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ２−Ｃ３アルケニル基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ３−Ｃ４シクロアルキル基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ２−Ｃ３アルキニル基または１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルキルチオ基を表し；
    Ｙ’は式−ＯＣ（＝Ｘ）Ｚ’Ｒ５または−ＳＣ（＝Ｘ）Ｚ’Ｒ５を表し；
    Ｚ’は硫黄原子、ＮＲ８または直接結合を表し；
    Ｒ５、Ｒ８、ＷおよびＸは前記と同じ意味を表す。
    Ｑ２は、群Ｐ２から選ばれる１以上の原子または基を有していてもよいピラゾール−１−イル基を表す。
    群Ｐ２：ハロゲン原子、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ２−Ｃ６アルケニル基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ２−Ｃ６アルキニル基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ３−Ｃ６シクロアルキル基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルコキシ基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキルチオ基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ３−Ｃ６アルケニルオキシ基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ３−Ｃ６アルキニルオキシ基およびシアノ基からなる群。〕
    で示される化合物である、請求の範囲１に記載の芳香族化合物。
  3. 芳香族化合物が、式（３）
    Figure 2015088038
    〔式中、Ｒ９、Ｒ１０、Ｒ１１、Ｙ’及びＷは前記と同じ意味を表す。
    Ｑ３は、群Ｐ２から選ばれる１以上の原子または基を有していてもよいピラゾール−３−イル基を表す。〕
    で示される化合物である、請求の範囲１に記載の芳香族化合物。
  4. 芳香族化合物が、式（４）
    Figure 2015088038
    〔式中、Ｒ１２は、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルキル基またはハロゲン原子を表し；
    Ｒ１３およびＲ１４は各々独立して、水素原子または１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルキル基を表し；
    Ｒ１５は、水素原子、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルキル基、ハロゲン原子、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルコキシ基または１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ３−Ｃ４シクロアルキル基を表し；
    Ｙ”は式−ＯＣ（＝Ｘ）Ｚ”Ｒ５を表し；
    Ｚ”はＮＲ８または直接結合を表し；
    Ｒ５及びＲ８は前記と同じ意味を表し；
    Ｑ４は、群Ｐ３から選ばれる１以上の原子または基を有していてもよいピラゾール−３−イル基、または群Ｐ３から選ばれる１以上の原子または基を有していてもよいピラゾール−１−イル基を表す。
    群Ｐ３：水素原子、ハロゲン原子および１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルコキシ基からなる群。〕
    で示される化合物である、請求の範囲１に記載の芳香族化合物。
  5. 請求項１〜４のいずれか一に記載の芳香族化合物を含有する有害生物防除剤。
  6. 請求項１〜４のいずれか一に記載の芳香族化合物の有効量を植物又は土壌に施用する有害生物の防除方法。
  7. 有害生物を防除するための請求項１〜４のいずれか一に記載の芳香族化合物の使用。
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