JPH0714907B2 - アミノプロピオン酸塩誘導体 - Google Patents
アミノプロピオン酸塩誘導体Info
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- JPH0714907B2 JPH0714907B2 JP60135508A JP13550885A JPH0714907B2 JP H0714907 B2 JPH0714907 B2 JP H0714907B2 JP 60135508 A JP60135508 A JP 60135508A JP 13550885 A JP13550885 A JP 13550885A JP H0714907 B2 JPH0714907 B2 JP H0714907B2
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- Japan
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- aminopropionate
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Description
【発明の詳細な説明】 〔産業上の利用分野〕 本発明は新規なアミノプロピオン酸塩誘導体に関する。
界面活性剤は種々の洗浄剤，仕上剤等の主成分として広
く利用されており，これまでに多くの界面活性剤が提案
されている。特にアミノプロピオン酸塩誘導体は皮膚刺
激性が低いため，シャンプー等に用いられる界面活性剤
の主流となっている。
く利用されており，これまでに多くの界面活性剤が提案
されている。特にアミノプロピオン酸塩誘導体は皮膚刺
激性が低いため，シャンプー等に用いられる界面活性剤
の主流となっている。
上記界面活性剤として用いられるアミノプロピオン酸塩
誘導体としてＮ−アルキル−３−アミノプロピオン酸
塩，Ｎ−（２−ヒドロキシ）アルキル−Ｎ−ポリオキ
シアルキレン−３′−アミノプロピオン酸塩等が知られ
ている。
誘導体としてＮ−アルキル−３−アミノプロピオン酸
塩，Ｎ−（２−ヒドロキシ）アルキル−Ｎ−ポリオキ
シアルキレン−３′−アミノプロピオン酸塩等が知られ
ている。
しかしながら上記の化合物は耐硬水性，浸透力に劣る
とともに，，の化合物ともに起泡性，泡安定性が低
く，従来のアミノプロピオン酸塩を用いた洗浄剤は洗浄
力に欠ける欠点があった。
とともに，，の化合物ともに起泡性，泡安定性が低
く，従来のアミノプロピオン酸塩を用いた洗浄剤は洗浄
力に欠ける欠点があった。
本発明者らは上記問題点を解決すべく鋭意研究した結
果，次式で表わされる新規なアミノプロピオン酸塩誘導
体が界面活性剤として有用であることを見出し本発明を
完成するに至った。
果，次式で表わされる新規なアミノプロピオン酸塩誘導
体が界面活性剤として有用であることを見出し本発明を
完成するに至った。
本発明のアミノプロピオン酸塩誘導体は 一般式 （ただしＲは炭素数８〜20のアルキル基又はアルケニル
基,Mはアルカリ金属，アンモニウム塩基又はアミン塩
基,R′は−CH2−CH2−又は で示される。
基,Mはアルカリ金属，アンモニウム塩基又はアミン塩
基,R′は−CH2−CH2−又は で示される。
本発明のアミノプロピオン酸塩誘導体としては３−〔ア
ルキル（２−ヒドロキシエトキシカルボニル）アミノ〕
プロピオン酸アルカリ金属塩，アンモニウム塩又はアミ
ン塩,3−〔アルケニル（２−ヒドロキシエトキシカルボ
ニル）アミノ〕プロピオン酸アルカリ金属塩，アンモニ
ウム塩又はアミン塩，あるいは３−〔アルキル（１−メ
チル−２−ヒドロキシエトキシカルボニル）アミノ〕プ
ロピオン酸アルカリ金属塩，アンモニウム塩又はアミン
塩,3−〔アルケニル（１−メチル−２−ヒドロキシエト
キシカルボニル）アミノ〕プロピオン酸アルカリ金属
塩，アンモニウム塩又はアミン塩が挙げられる。上記ア
ルキル基は，オクチル基，ノニル基，デシル基，ウンデ
シル基，ドデシル基，トリデシル基，テトラデシル基，
ペンタデシル基，ヘキサデシル基，ヘプタデシル基，オ
クタデシル基，ノナデシル基，エイコシル基等の炭素数
８〜20のアルキル基であり，アルケニル基はオクテニル
基，ノネニル基，デセニル基，ウンデセニル基、ドデセ
ニル基、トリデセニル基、テトラデセニル基、ペンタデ
セニル基、ヘキサデセニル基、ヘプタデセニル基、オク
タデセニル基、ノナデセニル基，エイコセニル基等の炭
素数８〜20のアルケニル基であるが，特に炭素数８〜18
のアルキル基又は炭素数12〜18のアルケニル基が好まし
い。上記アルカリ金属塩を形成するアルカリ金属として
はリチウム，ナトリウム，カリウム等が挙げられるがナ
トリウム，カリウムが好ましく，またアンモニウム塩又
はアミン塩を形成するアミン類としてはアンモニア，モ
ノエタノールアミン，ジエタノールアミン，トリエタノ
ールアミン，モルホリン等が挙げられるがモノエタノー
ルアミン，ジエタノールアミン，トリエタノールアミン
が好ましい。
ルキル（２−ヒドロキシエトキシカルボニル）アミノ〕
プロピオン酸アルカリ金属塩，アンモニウム塩又はアミ
ン塩,3−〔アルケニル（２−ヒドロキシエトキシカルボ
ニル）アミノ〕プロピオン酸アルカリ金属塩，アンモニ
ウム塩又はアミン塩，あるいは３−〔アルキル（１−メ
チル−２−ヒドロキシエトキシカルボニル）アミノ〕プ
ロピオン酸アルカリ金属塩，アンモニウム塩又はアミン
塩,3−〔アルケニル（１−メチル−２−ヒドロキシエト
キシカルボニル）アミノ〕プロピオン酸アルカリ金属
塩，アンモニウム塩又はアミン塩が挙げられる。上記ア
ルキル基は，オクチル基，ノニル基，デシル基，ウンデ
シル基，ドデシル基，トリデシル基，テトラデシル基，
ペンタデシル基，ヘキサデシル基，ヘプタデシル基，オ
クタデシル基，ノナデシル基，エイコシル基等の炭素数
８〜20のアルキル基であり，アルケニル基はオクテニル
基，ノネニル基，デセニル基，ウンデセニル基、ドデセ
ニル基、トリデセニル基、テトラデセニル基、ペンタデ
セニル基、ヘキサデセニル基、ヘプタデセニル基、オク
タデセニル基、ノナデセニル基，エイコセニル基等の炭
素数８〜20のアルケニル基であるが，特に炭素数８〜18
のアルキル基又は炭素数12〜18のアルケニル基が好まし
い。上記アルカリ金属塩を形成するアルカリ金属として
はリチウム，ナトリウム，カリウム等が挙げられるがナ
トリウム，カリウムが好ましく，またアンモニウム塩又
はアミン塩を形成するアミン類としてはアンモニア，モ
ノエタノールアミン，ジエタノールアミン，トリエタノ
ールアミン，モルホリン等が挙げられるがモノエタノー
ルアミン，ジエタノールアミン，トリエタノールアミン
が好ましい。
本発明のアミノプロピオン酸塩誘導体は例えば以下の方
法により製造することができる。
法により製造することができる。
まず一般式 RNH2 ……（１） （ただしＲは炭素数８〜20のアルキル基又はアルケニル
基） で表わされるアルキルアミン又はアルケニルアミンと，
一般式 CH2＝CHCOOX ……（２） （ただしＸは水素又はアルキル基） で表わされるアクリル酸又はアクリル酸メチル等のアク
リル酸エステルとを反応させ一般式 で示される化合物を得る。アルキルアミン又はアルケニ
ルアミンは炭素数の異なるものを混合して用いても良
い。
基） で表わされるアルキルアミン又はアルケニルアミンと，
一般式 CH2＝CHCOOX ……（２） （ただしＸは水素又はアルキル基） で表わされるアクリル酸又はアクリル酸メチル等のアク
リル酸エステルとを反応させ一般式 で示される化合物を得る。アルキルアミン又はアルケニ
ルアミンは炭素数の異なるものを混合して用いても良
い。
上記（１）の化合物と（２）の化合物との反応は（２）
の化合物１モル当り（１）の化合物1.0〜3.0モルの比率
とし，窒素ガス雰囲気下で70〜90℃で３〜４時間反応せ
しめることが好ましく，反応終了後，減圧蒸留して過剰
分の（１）の化合物を留去することにより（３）の化合
物が得られる。
の化合物１モル当り（１）の化合物1.0〜3.0モルの比率
とし，窒素ガス雰囲気下で70〜90℃で３〜４時間反応せ
しめることが好ましく，反応終了後，減圧蒸留して過剰
分の（１）の化合物を留去することにより（３）の化合
物が得られる。
次いで（３）の化合物にエチレンカーボネイト又はプロ
ピレンカーボネイトを反応させて一般式 （ただしＲ′は−CH2−CH2−又は で表わされる化合物が得られる。
ピレンカーボネイトを反応させて一般式 （ただしＲ′は−CH2−CH2−又は で表わされる化合物が得られる。
上記（３）の化合物とエチレンカーボネイト又はプロピ
レンカーボネイトとの反応は（３）の化合物１モル当り
１〜1.2モルのエチレンカーボネイト又はプロピレンカ
ーボネイトを窒素ガス雰囲気下で滴下し，滴下終了後13
0〜150℃で５〜７時間反応せしめることが好ましい。反
応終了後，過剰のエチレンカーボネイト又はプロピレン
カーボネイトを減圧下に蒸留して除去する。
レンカーボネイトとの反応は（３）の化合物１モル当り
１〜1.2モルのエチレンカーボネイト又はプロピレンカ
ーボネイトを窒素ガス雰囲気下で滴下し，滴下終了後13
0〜150℃で５〜７時間反応せしめることが好ましい。反
応終了後，過剰のエチレンカーボネイト又はプロピレン
カーボネイトを減圧下に蒸留して除去する。
上記（４）の化合物をアルカリ金属水酸化物又はアミン
類と反応せしめることにより本発明のアミノプロピオン
酸塩誘導体が得られる。
類と反応せしめることにより本発明のアミノプロピオン
酸塩誘導体が得られる。
以下，実施例を挙げて本発明を更に詳細に説明する。
実施例１ 還流冷却器を付けた１の四ツ口フラスコにドデシルア
ミン378.4gを仕込み,30分間100℃,30mmHgに保持した後,
70℃まで冷却し次いで窒素ガス雰囲気下に攪拌しながら
アクリル酸メチル87.4gを約30分かけて滴下した。アク
リル酸メチル滴下時の温度は70〜80℃に保持した。滴下
終了後85℃に昇温して未反応のアクリル酸メチルの還流
が完全に消失するまで３時間加熱し，次いで170℃,3mmH
gにて未反応のドデシルアミンを留去してＮ−ドデシル
−３−アミノプロピオン酸メチル（Ａ反応生成物）を得
た。
ミン378.4gを仕込み,30分間100℃,30mmHgに保持した後,
70℃まで冷却し次いで窒素ガス雰囲気下に攪拌しながら
アクリル酸メチル87.4gを約30分かけて滴下した。アク
リル酸メチル滴下時の温度は70〜80℃に保持した。滴下
終了後85℃に昇温して未反応のアクリル酸メチルの還流
が完全に消失するまで３時間加熱し，次いで170℃,3mmH
gにて未反応のドデシルアミンを留去してＮ−ドデシル
−３−アミノプロピオン酸メチル（Ａ反応生成物）を得
た。
上記Ａ反応生成物279.2gを上記と同様のフラスコに仕込
み,120℃に加熱攪拌しつつ予め溶融せしめたエチレンカ
ーボネイト97.9gを窒素雰囲気下で15分かけて滴下し，
滴下終了後，更に140℃にて約５時間加熱攪拌した。こ
の反応の経過は，所定時間毎にサンプルを採取して赤外
線吸収スペクトル分析により追跡し，エチレンカーボネ
イトに起因する1800cm-1のピークがほぼ消失し,1800cm
-1のピークの消失と反応の進行につれて現われる 構造に起因する1700cm-1のピーク強度の増大が平衡状態
となった時点で反応を終了した。次いで100℃,8mmHgに
て未反応のエチレンカーボネイトを留去して３−〔ドデ
シル（２−ヒドロキシエトキシカルボニル）アミノ〕プ
ロピオン酸メチル（Ｂ反応生成物）を得た。このＢ反応
生成物の赤外線吸収スペクトル分析を行なったところ,1
800cm-1のピークは全く認められなかった。
み,120℃に加熱攪拌しつつ予め溶融せしめたエチレンカ
ーボネイト97.9gを窒素雰囲気下で15分かけて滴下し，
滴下終了後，更に140℃にて約５時間加熱攪拌した。こ
の反応の経過は，所定時間毎にサンプルを採取して赤外
線吸収スペクトル分析により追跡し，エチレンカーボネ
イトに起因する1800cm-1のピークがほぼ消失し,1800cm
-1のピークの消失と反応の進行につれて現われる 構造に起因する1700cm-1のピーク強度の増大が平衡状態
となった時点で反応を終了した。次いで100℃,8mmHgに
て未反応のエチレンカーボネイトを留去して３−〔ドデ
シル（２−ヒドロキシエトキシカルボニル）アミノ〕プ
ロピオン酸メチル（Ｂ反応生成物）を得た。このＢ反応
生成物の赤外線吸収スペクトル分析を行なったところ,1
800cm-1のピークは全く認められなかった。
次いで前記と同様のフラスコ中に５％水酸化カリウム水
溶液673gを仕込み80℃に加熱して攪拌しつつ，この中に
上記Ｂ反応生成物216gを滴下し，滴下終了後90℃で更に
１時間加熱攪拌してＢ反応生成物を水酸化カリウムでけ
ん化した。反応終了後この水溶液100gにトルエン200gを
加えて90〜110℃に加熱して共沸脱水後，更に10mmHgに
減圧して100℃に加熱し，トルエンを完全に除去した
後，室温まで冷却し，半固形状の無水物30.5gを得た。
この無水物を300gのイソプロピルアルコールに溶解した
後,5℃に冷却して過し，液を70℃,30mmHgで減圧蒸
留してイソプロピルアルコールを除去して無水物を精製
した。この無水物を再びイソプロピルアルコールに溶解
して上記と同様の精製を更に２回くり返した後,80℃,5m
mHgに減圧して２時間保持し，無水物中のイソプロピル
アルコールを完全に除去した。以上のようにして精製し
た無水物の赤外線吸収スペクトル分析を行なったところ 構造に起因する1690cm-1のピークが認められた。またエ
ステル構造に起因する1740cm-1のピークが消失して1570
cm-1及び1680cm-1に新たなピークが認められ，カリウム
塩となっていることが確認された。この無水物の１％水
溶液のpH及び炭素，水素，窒素の各元素分析値を第１表
に示す。またこの無水物を濃塩酸で分解した後，原子吸
光分析を行なって求めたカリウム含有量を第１表にあわ
せて示す。
溶液673gを仕込み80℃に加熱して攪拌しつつ，この中に
上記Ｂ反応生成物216gを滴下し，滴下終了後90℃で更に
１時間加熱攪拌してＢ反応生成物を水酸化カリウムでけ
ん化した。反応終了後この水溶液100gにトルエン200gを
加えて90〜110℃に加熱して共沸脱水後，更に10mmHgに
減圧して100℃に加熱し，トルエンを完全に除去した
後，室温まで冷却し，半固形状の無水物30.5gを得た。
この無水物を300gのイソプロピルアルコールに溶解した
後,5℃に冷却して過し，液を70℃,30mmHgで減圧蒸
留してイソプロピルアルコールを除去して無水物を精製
した。この無水物を再びイソプロピルアルコールに溶解
して上記と同様の精製を更に２回くり返した後,80℃,5m
mHgに減圧して２時間保持し，無水物中のイソプロピル
アルコールを完全に除去した。以上のようにして精製し
た無水物の赤外線吸収スペクトル分析を行なったところ 構造に起因する1690cm-1のピークが認められた。またエ
ステル構造に起因する1740cm-1のピークが消失して1570
cm-1及び1680cm-1に新たなピークが認められ，カリウム
塩となっていることが確認された。この無水物の１％水
溶液のpH及び炭素，水素，窒素の各元素分析値を第１表
に示す。またこの無水物を濃塩酸で分解した後，原子吸
光分析を行なって求めたカリウム含有量を第１表にあわ
せて示す。
実施例２ オクチルアミン263.8gとアクリル酸メチル87.4gとを実
施例１と同様にして反応せしめ，反応終了後，過剰のオ
クチルアミンを留去してＮ−オクチル−３−アミノプロ
ピオン酸メチルを得た。次いでこの化合物219.6gエチレ
ンカーボネイト97.9gとを実施例１と同様にして反応せ
しめ，過剰のエチレンカーボネイトを除去して３−〔オ
クチル（２−ヒドロキシエトキシカルボニル）アミノ〕
プロピオン酸メチルを得た。この化合物304gを７％水酸
化カリウム水溶液788gにより実施例１と同様にしてけん
化した後，同様の方法により精製した。以上のようにし
て精製した無水物の赤外線吸収スペクトル分析を行なっ
たところ， 構造に起因する1690cm-1のピークが認められた。またエ
ステル構造に起因する1740cm-1のピークが消失して1570
cm-1及び1680cm-1に新たなピークが認められ，カリウム
塩となっていることが確認された。この無水物の１％水
溶液のpH,元素分析値及び原子吸光分析により求めたカ
リウム含有量を第１表に示す。
施例１と同様にして反応せしめ，反応終了後，過剰のオ
クチルアミンを留去してＮ−オクチル−３−アミノプロ
ピオン酸メチルを得た。次いでこの化合物219.6gエチレ
ンカーボネイト97.9gとを実施例１と同様にして反応せ
しめ，過剰のエチレンカーボネイトを除去して３−〔オ
クチル（２−ヒドロキシエトキシカルボニル）アミノ〕
プロピオン酸メチルを得た。この化合物304gを７％水酸
化カリウム水溶液788gにより実施例１と同様にしてけん
化した後，同様の方法により精製した。以上のようにし
て精製した無水物の赤外線吸収スペクトル分析を行なっ
たところ， 構造に起因する1690cm-1のピークが認められた。またエ
ステル構造に起因する1740cm-1のピークが消失して1570
cm-1及び1680cm-1に新たなピークが認められ，カリウム
塩となっていることが確認された。この無水物の１％水
溶液のpH,元素分析値及び原子吸光分析により求めたカ
リウム含有量を第１表に示す。
実施例３ ヘキサデシルアミン40wt％とオクタデシルアミン60wt％
とからなる混合アミン388gとアクリル酸メチル87.4gと
を実施例１と同様にして反応せしめ，過剰のアミンを留
去して得た化合物385gとエチレンカーボネイト97.9gと
を実施例１と同様に反応せしめた。次いでこの反応生成
物259.4gを3.8％水酸化ナトリウム水溶液により実施例
１と同様にしてけん化した後，同様の方法により精製し
た。精製して得られた無水物の赤外線吸収スペクトル分
析を行なったところ， 構造に起因する1690cm-1のピークが認められた。またエ
ステル構造に起因する1740cm-1のピークが消失して新た
に1570cm-1及び1680cm-1のピークが認められ，ナトリウ
ム塩となっていることが確認された。この無水物の１％
水溶液のpH,元素分析値及び原子吸光分析により求めた
ナトリウム含有量を第１表に示す。
とからなる混合アミン388gとアクリル酸メチル87.4gと
を実施例１と同様にして反応せしめ，過剰のアミンを留
去して得た化合物385gとエチレンカーボネイト97.9gと
を実施例１と同様に反応せしめた。次いでこの反応生成
物259.4gを3.8％水酸化ナトリウム水溶液により実施例
１と同様にしてけん化した後，同様の方法により精製し
た。精製して得られた無水物の赤外線吸収スペクトル分
析を行なったところ， 構造に起因する1690cm-1のピークが認められた。またエ
ステル構造に起因する1740cm-1のピークが消失して新た
に1570cm-1及び1680cm-1のピークが認められ，ナトリウ
ム塩となっていることが確認された。この無水物の１％
水溶液のpH,元素分析値及び原子吸光分析により求めた
ナトリウム含有量を第１表に示す。
実施例４ ヘプタデケニルアミン407.5gとアクリル酸73.5gとを実
施例１と同様に反応せしめ，過剰のアミンを留去して得
た化合物350.8gとプロピレンカーボネイト113.4gとを実
施例１と同様に反応せしめた。次いでこの反応生成物45
0gを10％トリエタノールアミン1490gにより中和した
後，実施例１と同様の方法で精製した。精製して得られ
た無水物の赤外線吸収スペクトル分析を行なったとこ
ろ， 構造に起因する1690cm-1のピークが認められた。また−
COOH構造に起因する1710cm-1のピークが消失して1570cm
-1及び1680cm-1に新たなピークが認められ，トリエタノ
ールアミン塩となっていることが確認された。この無水
物の元素分析値及び１％水溶液のpHを第１表に示す。
施例１と同様に反応せしめ，過剰のアミンを留去して得
た化合物350.8gとプロピレンカーボネイト113.4gとを実
施例１と同様に反応せしめた。次いでこの反応生成物45
0gを10％トリエタノールアミン1490gにより中和した
後，実施例１と同様の方法で精製した。精製して得られ
た無水物の赤外線吸収スペクトル分析を行なったとこ
ろ， 構造に起因する1690cm-1のピークが認められた。また−
COOH構造に起因する1710cm-1のピークが消失して1570cm
-1及び1680cm-1に新たなピークが認められ，トリエタノ
ールアミン塩となっていることが確認された。この無水
物の元素分析値及び１％水溶液のpHを第１表に示す。
上記実施例１〜４で得た化合物及びＮ−ドデシル−３−
アミノプロピオン酸ナトリウム（比較例１）,N−ヘキサ
デシル（35wt％）・オクタデシル（65wt％）−３−アミ
ノプロピオン酸カリウム（比較例２）の水溶液について
表面張力，浸透力，起泡力試験を行なった結果を第２表
に示す。
アミノプロピオン酸ナトリウム（比較例１）,N−ヘキサ
デシル（35wt％）・オクタデシル（65wt％）−３−アミ
ノプロピオン酸カリウム（比較例２）の水溶液について
表面張力，浸透力，起泡力試験を行なった結果を第２表
に示す。
尚表面張力は1.0％,0.1％,0.01％水溶液について25℃に
おいて滴数法により測定し，浸透力は1.0％,0.1％水溶
液について25℃においてキャンバスディスク法により測
定し，起泡力は0.1％水溶液について25℃においてロス
マイルス法により，落下直後と５分後の泡の高さを測定
した。
おいて滴数法により測定し，浸透力は1.0％,0.1％水溶
液について25℃においてキャンバスディスク法により測
定し，起泡力は0.1％水溶液について25℃においてロス
マイルス法により，落下直後と５分後の泡の高さを測定
した。
〔発明の効果〕 本発明のアミノプロピオン酸塩誘導体は界面活性剤とし
て有用であるのみならず耐硬水性のある洗浄剤，浸透
剤，シャンプー基材として用いることもできる有用な化
合物である。
て有用であるのみならず耐硬水性のある洗浄剤，浸透
剤，シャンプー基材として用いることもできる有用な化
合物である。
Claims (1)
- 【請求項１】一般式 （ただしＲは炭素数８〜20のアルキル基又はアルケニル
基,Mはアルカリ金属，アンモニウム塩基又はアミン塩
基,R′は−CH2−CH2−又は で示されるアミノプロピオン酸塩誘導体。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP60135508A JPH0714907B2 (ja) | 1985-06-21 | 1985-06-21 | アミノプロピオン酸塩誘導体 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP60135508A JPH0714907B2 (ja) | 1985-06-21 | 1985-06-21 | アミノプロピオン酸塩誘導体 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS61293959A JPS61293959A (ja) | 1986-12-24 |
| JPH0714907B2 true JPH0714907B2 (ja) | 1995-02-22 |
Family
ID=15153397
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP60135508A Expired - Fee Related JPH0714907B2 (ja) | 1985-06-21 | 1985-06-21 | アミノプロピオン酸塩誘導体 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0714907B2 (ja) |
-
1985
- 1985-06-21 JP JP60135508A patent/JPH0714907B2/ja not_active Expired - Fee Related
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS61293959A (ja) | 1986-12-24 |
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