JP3503993B2 - Ｎ−モノ−ｔ−ブチルオキシカルボニルアルキレンジアミンの製造法 - Google Patents

Ｎ−モノ−ｔ−ブチルオキシカルボニルアルキレンジアミンの製造法

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butyloxycarbonylalkylenediamine
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正 水野
秀行 池平
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Description

【発明の詳細な説明】
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、医薬、農薬などの中間
体として有用な下記一般式〔２〕で示されるＮ−モノ−
ｔ−ブチルオキシカルボニルアルキレンジアミンの製造
法に関する。
【０００２】
【従来の技術】従来、一般式〔２〕で示されるＮ−モノ
−ｔ−ブチルオキシカルボニルアルキレンジアミンの製
造法は、例えば、特開昭６４−２６５４７号公報の実施
例１にジ（ｔ−ブチル）ジカーボネートに４倍モルの
Ｎ，Ｎ’−ジメチルエチレンジアミンを反応させる方法
が記載されている。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】しかし、上記の方法に
おいては、Ｎ，Ｎ’−ジメチルエチレンジアミンを多量
に使用しなければならず、過剰のＮ，Ｎ’−ジメチルエ
チレンジアミンを回収する必要があり工業的製造法とし
ては充分なものとは言い難いものであった。
【０００４】
【課題を解決するための手段】本発明者らは、ジ（ｔ−
ブチル）ジカーボネートに等モルのアルキレンジアミン
を反応させ、副生成物の少ない一般式〔２〕で示される
Ｎ−モノ−ｔ−ブチルオキシカルボニルアルキレンジア
ミンの製造法について検討した結果、本発明に至った。
すなわち、本発明は、水−親水性溶媒系で、一般式
〔１〕 （式中、Ｒは、水素原子または低級アルキル基を示し、
ｎは、１〜３の整数を示す。）で示されるアルキレンジ
アミンに酸を作用させ、次いでジ−ｔ−ブチルジカーボ
ネートをｐＨ４〜８の範囲で反応させることを特徴とす
る一般式〔２〕 （式中、Ｒおよびｎは、前記と同じ意味を表わす。）で
示されるＮ−モノ−ｔ−ブチルオキシカルボニルアルキ
レンジアミンの製造法を提供するものである。
【０００５】以下、本発明を詳細に説明する。本発明に
用いられる酸としては、一般的な無機および有機酸を挙
げることができ、例えば、塩酸、硫酸、硝酸、燐酸、酢
酸、スルホン酸などが挙げられる。反応系内のｐＨは４
〜８の範囲に保持され、好ましくはｐＨ５〜７の範囲で
ある。このｐＨ調整に用いられる塩基としては、一般的
な無機および有機塩基を挙げることができ、例えば、水
酸化ナトリウム、水酸化カリウム、炭酸ナトリウム、炭
酸カリウム、トリエチルアミン、トリブチルアミン、テ
トラメチルエチレンジアミンなどが挙げられる。
【０００６】本反応には、水と親水性溶媒との混合溶媒
が用いられ、かかる溶媒としては通常の親水性溶媒が挙
げられ、例えば、メタノール、イソプロパノール、テト
ラヒドロフラン等が挙げられる。該溶媒の使用量は、通
常、アルキレンジアミンに対し通常、２〜５０重量倍で
ある。反応温度は、通常、０〜４０℃の範囲であり、好
ましくは、１０〜３０℃の範囲である。反応時間は、特
には限定されないが、通常、０．５〜８時間で目的を達
することができる。
【０００７】
【発明の効果】本発明によれば、Ｎ−モノ−ｔ−ブチル
オキシカルボニルアルキレンジアミンが選択的に製造さ
れることから工業的に有利な方法である。
【０００８】
【実施例】以下に実施例をあげ本発明をより詳細に説明
するが、本発明はこの実施例に限定されるものではな
い。 （実施例１）水２５ｇ、Ｎ，Ｎ’−ジメチルエチレンジ
アミン２２．９ｇ（０．２４ｍｏｌ）およびメタノール
５０ｇを加え、窒素気流下０〜５℃に冷却し、１０分間
攪拌した。次に、水７５ｇに３６％塩酸２５．４ｇ
（０．２４ｍｏｌ）を溶かした溶液を加え同温度で１０
分間攪拌した。次に、３６％塩酸２０〜３０ｇをｐＨ
６．０になるまで加え、同温度で１０分間攪拌した。次
いで、２０〜２５℃で攪拌下に、メタノール４０ｇにジ
−ｔ−ブチルジカーボネート（ＤＢＣ）５２．４ｇ
（０．２４ｍｏｌ）を溶かした溶液を４時間かけて滴下
した。この際、反応系のｐＨを５．７±１の範囲に保持
するために２０％の水酸化ナトリウム水溶液を滴下し
た。反応後、反応液をサンプリングしてガスクロマトグ
ラフィーで分析したところ、目的物のＮ−ｔ−ブチルオ
キシカルボニル−Ｎ，Ｎ’−ジメチルエチレンジアミン
（モノＢＯＣ体）の反応収率は７０％であり、副生物の
Ｎ，Ｎ’−ジ−ｔ−ブチルオキシカルボニル−Ｎ，Ｎ’
−ジメチルエチレンジアミン（ジＢＯＣ体）の反応収率
は３０％であった。
【０００９】（比較例１〜３）実施例１のジ−ｔ−ブチ
ルジカーボネートの滴下中のｐＨ値を表−１に示すよう
に変更し、その他は実施例１と同様に反応を行った。結
果を表−１に示した。
【表１】
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 池平 秀行 大阪府高槻市塚原２丁目10番１号 住友 化学工業株式会社内 (72)発明者 南井 正好 大阪府高槻市塚原２丁目10番１号 住友 化学工業株式会社内 (56)参考文献 特開 昭52−73831（ＪＰ，Ａ) 特開 昭62−61957（ＪＰ，Ａ) 特開 昭64−26547（ＪＰ，Ａ) (58)調査した分野(Int.Cl.7，ＤＢ名) C07C 269/04 C07C 269/00 C07C 271/20

Claims (2)

    (57)【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】水−親水性溶媒系で、一般式〔１〕 （式中、Ｒは、水素原子または低級アルキル基を示し、
    ｎは、１〜３の整数を示す。）で示されるアルキレンジ
    アミンに酸を作用させ、次いでジ−ｔ−ブチルジカーボ
    ネートをｐＨ４〜８の範囲で反応させることを特徴とす
    る一般式〔２〕 （式中、Ｒおよびｎは、前記と同じ意味を表わす。）で
    示されるＮ−モノ−ｔ−ブチルオキシカルボニルアルキ
    レンジアミンの製造法。
  2. 【請求項２】ｐＨが５〜７の範囲である請求項１記載の
    製造法。
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