JPH0712738B2 - 感熱転写記録用ジシアノイミダゾ−ル系色素 - Google Patents
感熱転写記録用ジシアノイミダゾ−ル系色素Info
- Publication number
- JPH0712738B2 JPH0712738B2 JP60068692A JP6869285A JPH0712738B2 JP H0712738 B2 JPH0712738 B2 JP H0712738B2 JP 60068692 A JP60068692 A JP 60068692A JP 6869285 A JP6869285 A JP 6869285A JP H0712738 B2 JPH0712738 B2 JP H0712738B2
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- JP
- Japan
- Prior art keywords
- group
- dye
- transfer recording
- recording
- dicyanoimidazole
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-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B41—PRINTING; LINING MACHINES; TYPEWRITERS; STAMPS
- B41M—PRINTING, DUPLICATING, MARKING, OR COPYING PROCESSES; COLOUR PRINTING
- B41M5/00—Duplicating or marking methods; Sheet materials for use therein
- B41M5/26—Thermography ; Marking by high energetic means, e.g. laser otherwise than by burning, and characterised by the material used
Landscapes
- Physics & Mathematics (AREA)
- Optics & Photonics (AREA)
- Heat Sensitive Colour Forming Recording (AREA)
- Thermal Transfer Or Thermal Recording In General (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】 発明の目的 イ） 産業上の利用分野 本発明は、昇華型感熱転写記録に使用される色素に関す
る。
る。
ロ） 従来の技術 従来、ファクシミリ、プリンター、複写機等におけるカ
ラー化あるいは、テレビ画像等をカラー記録する技術が
要望され、電子写真、インクジエツト、感熱転写等によ
るカラー記録技術が検討されている。
ラー化あるいは、テレビ画像等をカラー記録する技術が
要望され、電子写真、インクジエツト、感熱転写等によ
るカラー記録技術が検討されている。
感熱転写記録方式は、装置の保守や操作が容易で、装置
や消耗品が安価であるため、他の方法に比べ有利と考え
られる。
や消耗品が安価であるため、他の方法に比べ有利と考え
られる。
感熱転写方式には、ベースフイルム上に熱溶融性インク
層を形成させた転写シートを、感熱へツドにより加熱し
て、該インクを溶融し、被記録体上に転写記録する溶融
方式と、ベースフイルム上に昇華性色素を含有するイン
ク層を形成させた転写シートを、感熱ヘツドにより加熱
して色素を昇華させ、被記録体上に転写記録する昇華方
式とがあるが、昇華方式は感熱ヘツドに与えるエネルギ
ーを変えることにより色素の昇華転写量を制御すること
ができるので、階調記録が容易となり、フルカラー記録
には特に有利と考えられる。
層を形成させた転写シートを、感熱へツドにより加熱し
て、該インクを溶融し、被記録体上に転写記録する溶融
方式と、ベースフイルム上に昇華性色素を含有するイン
ク層を形成させた転写シートを、感熱ヘツドにより加熱
して色素を昇華させ、被記録体上に転写記録する昇華方
式とがあるが、昇華方式は感熱ヘツドに与えるエネルギ
ーを変えることにより色素の昇華転写量を制御すること
ができるので、階調記録が容易となり、フルカラー記録
には特に有利と考えられる。
ハ） 発明が解決しようとする問題点 色素をこの記録方式に適用する場合、色素としては以下
のような条件が具備される必要がある。
のような条件が具備される必要がある。
感熱記録ヘツドの作動条件で容易に昇華すること。
感熱記録ヘツドの作動条件で熱分解しないこと。
色再現上、好ましい色相を有すること。
分子吸光係数が大きいこと。
熱、光、湿気、薬品などに対して安定なこと。
合成が容易なこと。
インク化適性が優れていること。
本発明は上記の条件を全て満足するマゼンタ色素の提供
をその目的とするものである。
をその目的とするものである。
すなわち、本発明は、下記一般式〔Ｉ〕 （式中、Ｒ、R1及びR2はアリル基、C1〜C8のアルキル
基、C3〜C8のアルコキシアルキル基、アラルキル基、ヒ
ドロキシアルキル基を表わし、Ｘはメチル基、メトキシ
基、ホルミルアミノ基、C1〜C8のアルキルカルボニルア
ミノ基、C1〜C8のアルキルスルホニルアミノ基、C1〜C8
のアルコキシカルボニルアミノ基を表わし、そしてＹは
水素原子、C1〜C4のアルコキシ基、メチル基、ハロゲン
原子を表わす） で示される感熱転写記録用ジシアノイミダゾール系色素
をその要旨とするものである。
基、C3〜C8のアルコキシアルキル基、アラルキル基、ヒ
ドロキシアルキル基を表わし、Ｘはメチル基、メトキシ
基、ホルミルアミノ基、C1〜C8のアルキルカルボニルア
ミノ基、C1〜C8のアルキルスルホニルアミノ基、C1〜C8
のアルコキシカルボニルアミノ基を表わし、そしてＹは
水素原子、C1〜C4のアルコキシ基、メチル基、ハロゲン
原子を表わす） で示される感熱転写記録用ジシアノイミダゾール系色素
をその要旨とするものである。
これら、本発明の色素の製造方法としては、たとえば下
記構造式〔II〕 で示される２−アミノ−4,5−ジシアノイミダゾールを
常法に従い、ジアゾ化し、下記一般式〔III〕 （式中、Ｘ、Ｙ、R1及びR2は前記定義に同じ）で示され
るアニリン類とカツプリングして得られる下記一般式
〔IV〕 （式中、Ｘ、Ｙ、R1及びR2は前記定義に同じ）で示され
るアゾ化合物に下記一般式〔Ｖ〕または〔VI〕 Ｒ−Ｚ ……〔Ｖ〕 （RO）2SO2 ……〔VI〕 （式中、Ｚは塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子を表わ
し、そしてＲは前記定義に同じ） で示されるアルキル化剤を反応させることにより容易に
得られる。
記構造式〔II〕 で示される２−アミノ−4,5−ジシアノイミダゾールを
常法に従い、ジアゾ化し、下記一般式〔III〕 （式中、Ｘ、Ｙ、R1及びR2は前記定義に同じ）で示され
るアニリン類とカツプリングして得られる下記一般式
〔IV〕 （式中、Ｘ、Ｙ、R1及びR2は前記定義に同じ）で示され
るアゾ化合物に下記一般式〔Ｖ〕または〔VI〕 Ｒ−Ｚ ……〔Ｖ〕 （RO）2SO2 ……〔VI〕 （式中、Ｚは塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子を表わ
し、そしてＲは前記定義に同じ） で示されるアルキル化剤を反応させることにより容易に
得られる。
本発明の色素の具体例としては、実施例に示したものな
どが挙げられるが、それらに限定されるものではない。
どが挙げられるが、それらに限定されるものではない。
特に好ましいものとしては、前記一般式〔Ｉ〕において
R,R1,R2がアリル基又はC1〜C6のアルキル基を示し、Ｘ
がC1〜C4のアルキルカルボニルアミノ基を示し、そして
Ｙが水素原子で示される色素が挙げられる。
R,R1,R2がアリル基又はC1〜C6のアルキル基を示し、Ｘ
がC1〜C4のアルキルカルボニルアミノ基を示し、そして
Ｙが水素原子で示される色素が挙げられる。
本発明の色素を本記録方式に適用する場合、例えば、色
素を結着剤とともに媒体中に溶解あるいは微粒子状に分
散させることによりインクを調製し、該インクをベース
フイルム上に塗布、乾燥し転写シートを作製することが
できる。
素を結着剤とともに媒体中に溶解あるいは微粒子状に分
散させることによりインクを調製し、該インクをベース
フイルム上に塗布、乾燥し転写シートを作製することが
できる。
インク調製のための結着剤としては、セルロース系、ア
クリル酸系、デンプン系などの水溶性樹脂、アクリル樹
脂、メタクリル樹脂、ポリスチレン、ポリカーボネー
ト、ポリスルホン、ポリエーテルスルホン、エチルセル
ロースなどの有機溶剤に可溶性の樹脂などを挙げること
ができる。有機溶剤可溶性の樹脂の場合、有機溶剤溶液
としてのみならず水性分散液の形で使用することも可能
である。
クリル酸系、デンプン系などの水溶性樹脂、アクリル樹
脂、メタクリル樹脂、ポリスチレン、ポリカーボネー
ト、ポリスルホン、ポリエーテルスルホン、エチルセル
ロースなどの有機溶剤に可溶性の樹脂などを挙げること
ができる。有機溶剤可溶性の樹脂の場合、有機溶剤溶液
としてのみならず水性分散液の形で使用することも可能
である。
インク調製のための媒体としては水の他に、メチルアル
コール、イソプロピルアルコール、イソブチルアルコー
ルなどのアルコール類、メチルセロソルブ、エチルセロ
ソルブなどのセロソルブ類、トルエン、キシレン、クロ
ロベンゼンなどの芳香族類、酢酸エチル、酢酸ブチルな
どのエステル類、アセトン、メチルエチルケトン、メチ
ルイソブチルケトン、シクロヘキサノンなどのケトン
類、塩化メチレン、クロロホルム、トリクロロエチレン
などの塩素系溶剤、テトラヒドロフラン、ジオキサンな
どのエーテル類、N,N−ジメチルホルムアミド、Ｎ−メ
チルピロリドンなどの有機溶剤を挙げることができる。
コール、イソプロピルアルコール、イソブチルアルコー
ルなどのアルコール類、メチルセロソルブ、エチルセロ
ソルブなどのセロソルブ類、トルエン、キシレン、クロ
ロベンゼンなどの芳香族類、酢酸エチル、酢酸ブチルな
どのエステル類、アセトン、メチルエチルケトン、メチ
ルイソブチルケトン、シクロヘキサノンなどのケトン
類、塩化メチレン、クロロホルム、トリクロロエチレン
などの塩素系溶剤、テトラヒドロフラン、ジオキサンな
どのエーテル類、N,N−ジメチルホルムアミド、Ｎ−メ
チルピロリドンなどの有機溶剤を挙げることができる。
転写シート作製のためのインクを塗布するベースフイル
ムとしては、コンデンサー紙、グラシン紙のような薄葉
紙、ポリエステル、ポリアミド、ポリイミドのような耐
熱性の良好なプラスチツクのフイルムが適しているが、
それらの厚さとしては３〜50μｍの範囲を挙げることが
できる。
ムとしては、コンデンサー紙、グラシン紙のような薄葉
紙、ポリエステル、ポリアミド、ポリイミドのような耐
熱性の良好なプラスチツクのフイルムが適しているが、
それらの厚さとしては３〜50μｍの範囲を挙げることが
できる。
インクをベースフイルムに塗布する方法としては、リバ
ースロールコーター、グラビアコーター、ロツドコータ
ー、エアドクタコーターなどを使用して実施することが
でき、インキの塗布層の厚さは乾燥後0.1〜５μｍの範
囲となるよう塗布すれば良い（原崎勇次著、槙書店1979
年発行「コーテイング方式」）。
ースロールコーター、グラビアコーター、ロツドコータ
ー、エアドクタコーターなどを使用して実施することが
でき、インキの塗布層の厚さは乾燥後0.1〜５μｍの範
囲となるよう塗布すれば良い（原崎勇次著、槙書店1979
年発行「コーテイング方式」）。
発明の作用及び効果 本発明の前記〔Ｉ〕で示されるジシアノイミダゾール系
色素は鮮明なマゼンタ色を有するため、適当なイエロー
色およびシアン色と組み合せることにより色再現性の良
好なフルカラー記録を得るのに適しており、又、昇華し
易く、分子吸光係数が大きいため感熱ヘツドに大きな負
担をかけることなく、高速で色濃度の高い記録を得るこ
とができる。更に熱、光、湿気、薬品などに対して安定
であるため、転写記録中に熱分解することなく、得られ
た記録の保存性も優れている。又、本発明の色素は有機
溶剤に対する溶解性及び水に対する分散性が良好である
ため、均一に溶解あるいは分散した高濃度のインクを調
製することが容易であり、それらのインクを用いること
により、色素が均一に高濃度で塗布された転写シートを
得ることができる。したがつて、それらの転写シートを
用いることにより均一性及び色濃度の良好な記録を得る
ことができる。
色素は鮮明なマゼンタ色を有するため、適当なイエロー
色およびシアン色と組み合せることにより色再現性の良
好なフルカラー記録を得るのに適しており、又、昇華し
易く、分子吸光係数が大きいため感熱ヘツドに大きな負
担をかけることなく、高速で色濃度の高い記録を得るこ
とができる。更に熱、光、湿気、薬品などに対して安定
であるため、転写記録中に熱分解することなく、得られ
た記録の保存性も優れている。又、本発明の色素は有機
溶剤に対する溶解性及び水に対する分散性が良好である
ため、均一に溶解あるいは分散した高濃度のインクを調
製することが容易であり、それらのインクを用いること
により、色素が均一に高濃度で塗布された転写シートを
得ることができる。したがつて、それらの転写シートを
用いることにより均一性及び色濃度の良好な記録を得る
ことができる。
実施例 以下実施例によりこの発明を具体的に説明するが、かか
る実施例は本発明を限定するものではない。
る実施例は本発明を限定するものではない。
実施例１ ａ） インクの調製 上記本発明のジシアノイミタゾール系色素 10g 酢酸セルロース（ダイセル化学社製、Ｌ−30） 10gメチルエチルケトン 80g 合計 100g 上記組成の混合物をペイントコンデイシヨナーで10分間
処理し、インクの調製を行なつた。色素及び樹脂は完全
に溶解し、均一な溶液のインキを得ることができる。
処理し、インクの調製を行なつた。色素及び樹脂は完全
に溶解し、均一な溶液のインキを得ることができる。
ｂ） 転写シートの作製 上記のインクをバーコーター（RK Print Coat Instrume
nts社製No.1）を用いてポリイミドフイルム（15μｍ
厚）上に塗布した後、自然乾燥して転写シートを得た。
nts社製No.1）を用いてポリイミドフイルム（15μｍ
厚）上に塗布した後、自然乾燥して転写シートを得た。
ｃ） 転写記録 上記転写シートのインク塗布面を被記録体と重ね感熱ヘ
ツドを用い下記条件で記録し、鮮明なマゼンタ色で1.20
の均一の色濃度の記録を得ることができる。
ツドを用い下記条件で記録し、鮮明なマゼンタ色で1.20
の均一の色濃度の記録を得ることができる。
記録条件 主走査、副走査の線密度:4ドツト/mm 記録電力:0.6W/ドツト ヘツドの加熱時間:10msec なお、被記録体は、飽和ポリエステル34重量％の水分散
液（東洋紡績株式会社製造、バイロナール MD−1200、
商品名）10gとシリカ（日本シリカ工業株式会社製造、N
ipsil E220A、商品名）1gを混合し調製した液を上質紙
（200μｍ厚）にバーコーター（RK Print Coat Instrum
ents社製造、No.3）を用いて塗布後、乾燥して製造した
ものである。
液（東洋紡績株式会社製造、バイロナール MD−1200、
商品名）10gとシリカ（日本シリカ工業株式会社製造、N
ipsil E220A、商品名）1gを混合し調製した液を上質紙
（200μｍ厚）にバーコーター（RK Print Coat Instrum
ents社製造、No.3）を用いて塗布後、乾燥して製造した
ものである。
色濃度は、米国マクベス社製造、デンシトメーターRD−
514型（フイルター：ラツテンNo.58）を用いて測定し
た。
514型（フイルター：ラツテンNo.58）を用いて測定し
た。
得られた記録の耐光性試験をカーボンアークフエードメ
ーター（スガ試験機株式会社製造）を用いて実施（ブラ
ツクパネル温度63±２℃）したが、40時間の照射後ほと
んど変退色しなかつた。また、転写シートおよび記録は
熱・湿気に対して安定であり、暗所保存性にすぐれてい
た。
ーター（スガ試験機株式会社製造）を用いて実施（ブラ
ツクパネル温度63±２℃）したが、40時間の照射後ほと
んど変退色しなかつた。また、転写シートおよび記録は
熱・湿気に対して安定であり、暗所保存性にすぐれてい
た。
実施例２ 実施例１で用いた色素のかわりに第１表に示す色素を用
い実施例１と同様の方法でインクの調製、転写シートの
作製、転写記録を実施した結果、各々第１表に示す色濃
度の鮮明なマゼンタ色の記録を得ることができた。
い実施例１と同様の方法でインクの調製、転写シートの
作製、転写記録を実施した結果、各々第１表に示す色濃
度の鮮明なマゼンタ色の記録を得ることができた。
得られた記録の耐光性試験および転写シート・記録の暗
所保存性試験の結果は良好であつた。
所保存性試験の結果は良好であつた。
実施例３ 実施例１で使用した本発明のジシアノイミダゾール系色
素を使用し、下記組成 色素 10g エチルセルロース（ハーキユーレス社製） 10gメチルエチルケトン 80g 合計 100g でインクの調製を行なつたほかは、実施例１と同様の方
法で転写シートの作製及び転写記録を行なつた結果、鮮
明なマゼンタ色で1.20の色濃度で、保存安定性および耐
光堅牢性の良好な記録を得ることができた。
素を使用し、下記組成 色素 10g エチルセルロース（ハーキユーレス社製） 10gメチルエチルケトン 80g 合計 100g でインクの調製を行なつたほかは、実施例１と同様の方
法で転写シートの作製及び転写記録を行なつた結果、鮮
明なマゼンタ色で1.20の色濃度で、保存安定性および耐
光堅牢性の良好な記録を得ることができた。
Claims (3)
- 【請求項１】一般式〔Ｉ〕 （式中、R,R1及びR2はアリル基、C1〜C8のアルキル基、
C3〜C8のアルコキシアルキル基、アラルキル基、ヒドロ
キシアルキル基を表わし、Ｘはメチル基、メトキシ基、
ホルミルアミノ基、C1〜C8のアルキルカルボニルアミノ
基、C1〜C8のアルキルスルホニルアミノ基、C1〜C8のア
ルコキシカルボニルアミノ基を表わし、そしてＹは水素
原子、C1〜C4のアルコキシ基、メチル基、ハロゲン原子
を表わす） で示される感熱転写記録用ジシアノイミダゾール系色
素。 - 【請求項２】基材上に結着剤及び色素を含む、色材層を
設けてなる感熱転写シートに使用する特許請求の範囲第
１項記載の感熱転写記録用ジシアノイミダゾール系色
素。 - 【請求項３】特許請求の範囲第１項記載の感熱転写記録
用ジシアノイミダゾール系色素において、R,R1及びR2が
アリル基又はC1〜C6のアルキル基を示し、ＸがC1〜C4の
アルキルカルボニルアミノ基を示し、そしてＹが水素原
子で示される色素。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP60068692A JPH0712738B2 (ja) | 1985-04-01 | 1985-04-01 | 感熱転写記録用ジシアノイミダゾ−ル系色素 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP60068692A JPH0712738B2 (ja) | 1985-04-01 | 1985-04-01 | 感熱転写記録用ジシアノイミダゾ−ル系色素 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS61227091A JPS61227091A (ja) | 1986-10-09 |
| JPH0712738B2 true JPH0712738B2 (ja) | 1995-02-15 |
Family
ID=13381064
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP60068692A Expired - Lifetime JPH0712738B2 (ja) | 1985-04-01 | 1985-04-01 | 感熱転写記録用ジシアノイミダゾ−ル系色素 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0712738B2 (ja) |
Families Citing this family (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH0764123B2 (ja) * | 1985-05-23 | 1995-07-12 | 大日本印刷株式会社 | 熱転写シ−ト |
| US5061676A (en) * | 1990-11-21 | 1991-10-29 | Eastman Kodak Company | Mixture of dyes for magenta dye donor for thermal color proofing |
-
1985
- 1985-04-01 JP JP60068692A patent/JPH0712738B2/ja not_active Expired - Lifetime
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS61227091A (ja) | 1986-10-09 |
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Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
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| EXPY | Cancellation because of completion of term |