JPH0676558B2 - インドアニリン系化合物及び感熱転写記録用色素 - Google Patents
インドアニリン系化合物及び感熱転写記録用色素Info
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- JPH0676558B2 JPH0676558B2 JP59270495A JP27049584A JPH0676558B2 JP H0676558 B2 JPH0676558 B2 JP H0676558B2 JP 59270495 A JP59270495 A JP 59270495A JP 27049584 A JP27049584 A JP 27049584A JP H0676558 B2 JPH0676558 B2 JP H0676558B2
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- B41M5/385—Contact thermal transfer or sublimation processes characterised by the transferable dyes or pigments
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- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
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- C09B53/00—Quinone imides
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- D06—TREATMENT OF TEXTILES OR THE LIKE; LAUNDERING; FLEXIBLE MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
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Description
【発明の詳細な説明】 産業上の利用分野 本発明は、新規なインドアニリン系化合物及びそれを使
用する感熱転写記録用色素に関する。
用する感熱転写記録用色素に関する。
従来の技術 従来、ベースフイルム上に昇華性色素を含有するインク
層を形成させた転写シートを用いて、該転写シートのイ
ンク層側とは反対側を感熱ヘツドで加熱することによ
り、インク層の色素を昇華させ、被記録体上に転写記録
する昇華型感熱転写記録方式が知られている。
層を形成させた転写シートを用いて、該転写シートのイ
ンク層側とは反対側を感熱ヘツドで加熱することによ
り、インク層の色素を昇華させ、被記録体上に転写記録
する昇華型感熱転写記録方式が知られている。
そして、該昇華型感熱転写記録方式は、感熱ヘツドに与
えるエネルギーを変えることにより色素の昇華転写量を
調節することができるので、階調記録が容易となり、フ
ルカラー記録に適していると考えられている。
えるエネルギーを変えることにより色素の昇華転写量を
調節することができるので、階調記録が容易となり、フ
ルカラー記録に適していると考えられている。
通常、フルカラー記録は、シアン色色素、マゼンタ色色
素及びイエロー色色素の３色の色素、または場合によつ
ては、これに黒色色素を加えた４色の色素を用いて行な
うが、色再現性の良好なフルカラー記録を得るために
は、各色素が、感熱記録ヘツドの作動条件で容易に昇華
すること、感熱記録ヘツドの作動条件で熱分解しないこ
と、色再現上、好ましい色相を有すること、分子吸光係
数が大きいこと、光、湿気、薬品などに対して安定なこ
と、合成が容易なこと、インク化適性が優れていること
等の条件を満足することが必要である。
素及びイエロー色色素の３色の色素、または場合によつ
ては、これに黒色色素を加えた４色の色素を用いて行な
うが、色再現性の良好なフルカラー記録を得るために
は、各色素が、感熱記録ヘツドの作動条件で容易に昇華
すること、感熱記録ヘツドの作動条件で熱分解しないこ
と、色再現上、好ましい色相を有すること、分子吸光係
数が大きいこと、光、湿気、薬品などに対して安定なこ
と、合成が容易なこと、インク化適性が優れていること
等の条件を満足することが必要である。
しかし、シアン色色素において、上記条件を満足するも
のはなかつた。
のはなかつた。
発明が解決しようとする問題点 本発明は感熱記録ヘツドの作動条件で容易に昇華するこ
と、感熱記録ヘツドの作動条件で熱分解しないこと、色
再現上、好ましい色相を有すること、光に対して安定な
こと、合成が容易なこと、均一に溶解あるいは分散した
高濃度のインクを容易に調製することができること等の
条件を満足する新規なシアン色色素の提供をその目的と
するものである。
と、感熱記録ヘツドの作動条件で熱分解しないこと、色
再現上、好ましい色相を有すること、光に対して安定な
こと、合成が容易なこと、均一に溶解あるいは分散した
高濃度のインクを容易に調製することができること等の
条件を満足する新規なシアン色色素の提供をその目的と
するものである。
問題点を解決するための手段 本発明は、一般式〔Ｉ〕 （式中、−Ｘは水素原子、メチル基、メトキシ基、ホル
ミルアミノ基、アセチルアミノ基、プロピオニルアミノ
基、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子又はフッ素原子を
表わし、−Ｙは水素原子、メトキシ基、エトキシ基、塩
素原子、臭素原子、ヨウ素原子、フッ素原子又はメチル
基を表わし、−Ａ−は−CO−又は−COO−を表わし、−
Ｒはメチル基もしくは臭素で置換されていてもよいビニ
ル基を表わし、−R1及び−R2は水素原子、置換基として
アルコキシ基、ヒドロキシ基、シアノ基、アルコキシア
ルコキシ基、塩素原子、テトラヒドロフリル基、アリー
ル基、アシルオキシ基、アルコキシカルボニル基、アル
コキシカルボニルオキシ基、アリールオキシ基、アクリ
ロイルオキシ基、メタクリロイルオキシ基もしくはイソ
クロトノイル基を有していてもよいアルキル基、アリル
基、アリール基を表わし、−R3及び−R4は水素原子、フ
ッ素原子により置換されていてもよいアルキル基、アル
コキシ基、ハロゲン原子又は−NH−Ａ−Ｒを表わす。） で示されるインドアニリン系化合物及び感熱転写記録用
色素をその要旨とするものである。
ミルアミノ基、アセチルアミノ基、プロピオニルアミノ
基、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子又はフッ素原子を
表わし、−Ｙは水素原子、メトキシ基、エトキシ基、塩
素原子、臭素原子、ヨウ素原子、フッ素原子又はメチル
基を表わし、−Ａ−は−CO−又は−COO−を表わし、−
Ｒはメチル基もしくは臭素で置換されていてもよいビニ
ル基を表わし、−R1及び−R2は水素原子、置換基として
アルコキシ基、ヒドロキシ基、シアノ基、アルコキシア
ルコキシ基、塩素原子、テトラヒドロフリル基、アリー
ル基、アシルオキシ基、アルコキシカルボニル基、アル
コキシカルボニルオキシ基、アリールオキシ基、アクリ
ロイルオキシ基、メタクリロイルオキシ基もしくはイソ
クロトノイル基を有していてもよいアルキル基、アリル
基、アリール基を表わし、−R3及び−R4は水素原子、フ
ッ素原子により置換されていてもよいアルキル基、アル
コキシ基、ハロゲン原子又は−NH−Ａ−Ｒを表わす。） で示されるインドアニリン系化合物及び感熱転写記録用
色素をその要旨とするものである。
前記一般式〔Ｉ〕で示される本発明のインドアニリン系
化合物は、下記一般式〔II〕 （式中、−Ａ−、−R3、−R4及び−Ｒは前記定義に同
じ。） で示されるフエノール類と、下記一般式〔III〕 （式中、−Ｘ、−Ｙ、−R1及び−R2は前記定義に同
じ。）で表わされるアニリン類とを、硝酸銀の存在下、
加熱することにより製造することができる。
化合物は、下記一般式〔II〕 （式中、−Ａ−、−R3、−R4及び−Ｒは前記定義に同
じ。） で示されるフエノール類と、下記一般式〔III〕 （式中、−Ｘ、−Ｙ、−R1及び−R2は前記定義に同
じ。）で表わされるアニリン類とを、硝酸銀の存在下、
加熱することにより製造することができる。
前記一般式〔Ｉ〕で示される本発明のインドアニリン化
合物は、感熱転写記録用色素として用いることができる
が、本発明の感熱転写記録用色素を昇華型感熱転写記録
方式に適用する場合、色素を結集剤とともに媒体中に溶
解させるか、あるいは微粒子状に分散させることにより
インクを調製し該インクをベースフイルム上に塗布、乾
燥し転写シートを作製すればよい。
合物は、感熱転写記録用色素として用いることができる
が、本発明の感熱転写記録用色素を昇華型感熱転写記録
方式に適用する場合、色素を結集剤とともに媒体中に溶
解させるか、あるいは微粒子状に分散させることにより
インクを調製し該インクをベースフイルム上に塗布、乾
燥し転写シートを作製すればよい。
インク調製のための結着剤としては、セルロース系、ア
クリル酸系、でんぷん系などの水溶性樹脂、アクリル樹
脂、メタクリル樹脂、ポリスチレン、ポリカーボネー
ト、ポリスルホン、ポリエーテルスルホン、エチルセル
ロースなどの有機溶剤に可溶性の樹脂などを挙げること
ができる。有機溶剤に可溶性の樹脂の場合、有機溶剤溶
液としてのみならず水性分散液の形で使用することも可
能である。
クリル酸系、でんぷん系などの水溶性樹脂、アクリル樹
脂、メタクリル樹脂、ポリスチレン、ポリカーボネー
ト、ポリスルホン、ポリエーテルスルホン、エチルセル
ロースなどの有機溶剤に可溶性の樹脂などを挙げること
ができる。有機溶剤に可溶性の樹脂の場合、有機溶剤溶
液としてのみならず水性分散液の形で使用することも可
能である。
インク調製のための媒体としては水の他に、メチルアル
コール、イソプロピルアルコール、イソブチルアルコー
ルなどのアルコール類、メチルセロソルブ、エチルセロ
ソルブなどのセロソルブ類、トルエン、キシレン、クロ
ロベンゼンなどの芳香族類、酢酸エチル、酢酸ブチルな
どのエステル類、アセトン、メチルエチルケトン、メチ
ルイソブチルケトン、シクロヘキサノンなどのケトン
類、塩化メチレン、クロロホルム、トリクロロエチレン
などの塩素系溶剤、テトラヒドロフラン、ジオキサンな
どのエーテル類、N,N−ジメチルホルムアミド、Ｎ−メ
チルピロリドンなどの有機溶剤を挙げることができる。
コール、イソプロピルアルコール、イソブチルアルコー
ルなどのアルコール類、メチルセロソルブ、エチルセロ
ソルブなどのセロソルブ類、トルエン、キシレン、クロ
ロベンゼンなどの芳香族類、酢酸エチル、酢酸ブチルな
どのエステル類、アセトン、メチルエチルケトン、メチ
ルイソブチルケトン、シクロヘキサノンなどのケトン
類、塩化メチレン、クロロホルム、トリクロロエチレン
などの塩素系溶剤、テトラヒドロフラン、ジオキサンな
どのエーテル類、N,N−ジメチルホルムアミド、Ｎ−メ
チルピロリドンなどの有機溶剤を挙げることができる。
転写シート作製のためのインクを塗布するベースフイル
ムとしては、コンデンサー紙、グラシン紙のような薄葉
紙、ポリエテスル、ポリアミド、ポリイミドのような耐
熱性の良好なプラスチツクのフイルムが適している。ま
た、該ベースフイルムの厚さとしては、３〜50μｍの範
囲を挙げることができる。
ムとしては、コンデンサー紙、グラシン紙のような薄葉
紙、ポリエテスル、ポリアミド、ポリイミドのような耐
熱性の良好なプラスチツクのフイルムが適している。ま
た、該ベースフイルムの厚さとしては、３〜50μｍの範
囲を挙げることができる。
インクをベースフイルムに塗布する方法としては、リバ
ースロールコーター、グラビアコーター、ロツドコータ
ー、エアドクタコーターなどを使用して実施することが
でき、インキの塗布層の厚さは乾燥後、0.1〜５μｍの
範囲となるよう塗布すれば良い（原崎勇次、「コーテイ
ング方式」（1979）槙書店）。
ースロールコーター、グラビアコーター、ロツドコータ
ー、エアドクタコーターなどを使用して実施することが
でき、インキの塗布層の厚さは乾燥後、0.1〜５μｍの
範囲となるよう塗布すれば良い（原崎勇次、「コーテイ
ング方式」（1979）槙書店）。
発明の作用及び効果 本発明の前記〔Ｉ〕で示される色素は鮮明なシアン色を
有するため、適当なマゼンタ色およびイエロー色と組み
合せることにより色再現性の良好なフルカラー記録を得
るのに適しており、又、昇華し易く、分子吸光係数が大
きいため感熱ヘツドに大きな負担をかけることなく、高
速で色濃度の高い記録を得ることができる。更に熱、
光、湿気、薬品などに対して安定であるため、転写記録
中に熱分解することなく、得られる記録の保存性も優れ
ている。又、本発明の色素は、有機溶剤に対する溶解性
及び水に対する分散性が良好であるため、均一に溶解あ
るいは分散した高濃度のインクを調製することが容易で
あり、それらのインクを用いることにより、色素が均一
に高濃度で塗布された転写シートを得ることができる。
したがつて、それらの転写シートを用いることにより均
一性及び色濃度の良好な記録を得ることができる。
有するため、適当なマゼンタ色およびイエロー色と組み
合せることにより色再現性の良好なフルカラー記録を得
るのに適しており、又、昇華し易く、分子吸光係数が大
きいため感熱ヘツドに大きな負担をかけることなく、高
速で色濃度の高い記録を得ることができる。更に熱、
光、湿気、薬品などに対して安定であるため、転写記録
中に熱分解することなく、得られる記録の保存性も優れ
ている。又、本発明の色素は、有機溶剤に対する溶解性
及び水に対する分散性が良好であるため、均一に溶解あ
るいは分散した高濃度のインクを調製することが容易で
あり、それらのインクを用いることにより、色素が均一
に高濃度で塗布された転写シートを得ることができる。
したがつて、それらの転写シートを用いることにより均
一性及び色濃度の良好な記録を得ることができる。
実施例 以下実施例によりこの発明を具体的に説明するがかかる
実施例は本発明を限定するものではない。
実施例は本発明を限定するものではない。
実施例１ （ａ）化合物の製造 下記構造式 で表わされるフエノール化合物3.1gと、下記構造式 で表わされる化合物4.3gとをエタノール150mlに加え、
室温で攪拌した後、硝酸銀3.4gを水15mlに溶解させた水
溶液を滴下した。次いで28％アンモニア水15mlを加え、
さらに硝酸銀10.5gを水10mlに溶解させた水溶液を滴下
し、30〜40°Ｃで３時間反応させた。反応終了後、クロ
ロホルムで抽出し、溶媒留去後、クロロホルムでカラム
精製を行ない、下記構造式 で表わされるインドアニリン化合物の精製品を製造し
た。
室温で攪拌した後、硝酸銀3.4gを水15mlに溶解させた水
溶液を滴下した。次いで28％アンモニア水15mlを加え、
さらに硝酸銀10.5gを水10mlに溶解させた水溶液を滴下
し、30〜40°Ｃで３時間反応させた。反応終了後、クロ
ロホルムで抽出し、溶媒留去後、クロロホルムでカラム
精製を行ない、下記構造式 で表わされるインドアニリン化合物の精製品を製造し
た。
本品の極大吸収波長（クロロホルム）は659nmであつ
た。
た。
（ｂ）インクの調製 色素（上記（ａ）で得られたインドアニリン化合物）10
g ポリスルホン樹脂＊ 10gクロロベンゼン 80g 合計 100g ＊日産化学工業株式会社製造、ユーデルＰ−1700（商品
名） 上記組成の混合物をペイントコンデイシヨナーで10分間
処理し、インクの調製を行なつた。色素及び樹脂は完全
に溶解し、均一な溶液のインクを製造することができ
た。
g ポリスルホン樹脂＊ 10gクロロベンゼン 80g 合計 100g ＊日産化学工業株式会社製造、ユーデルＰ−1700（商品
名） 上記組成の混合物をペイントコンデイシヨナーで10分間
処理し、インクの調製を行なつた。色素及び樹脂は完全
に溶解し、均一な溶液のインクを製造することができ
た。
（ｃ）転写シートの作製 上記のインクをバーコーター（RK Print Coat Instrume
nts社製造、No.1）を用いてポリイミドフイルム（15μ
ｍ厚）上に塗布した後、自然乾燥して転写シートを製造
した。
nts社製造、No.1）を用いてポリイミドフイルム（15μ
ｍ厚）上に塗布した後、自然乾燥して転写シートを製造
した。
（ｄ）転写記録 上記転写シートのインク塗布面を被記録体と重ね合わ
せ、感熱ヘツドを用い下記条件で転写シートのインク塗
布面とは反対側を加熱することにより記録を行ない、鮮
明なシアン色で1.40の均一で高い色濃度の記録を得るこ
とができた。
せ、感熱ヘツドを用い下記条件で転写シートのインク塗
布面とは反対側を加熱することにより記録を行ない、鮮
明なシアン色で1.40の均一で高い色濃度の記録を得るこ
とができた。
記録条件 主走査、副走査の線密度:4ドツト/mm 記録電力 :0.6W/ドツト ヘツドの加熱時間 :10msec なお、被記録体は、飽和ポリエテスル34重量％の水分散
液（東洋紡績株式会社製造、バイロナールMD−1200、商
品名）10gとシリカ（日本シリカ工業株式会社製造、Nip
sil E220A、商品名）1gとを混合し調製した液を上質紙
（200μｍ厚）にバーコーター（RK Print Coat Instrum
ents社製造、No.3）を用いて塗布後、乾燥して製造し
た。
液（東洋紡績株式会社製造、バイロナールMD−1200、商
品名）10gとシリカ（日本シリカ工業株式会社製造、Nip
sil E220A、商品名）1gとを混合し調製した液を上質紙
（200μｍ厚）にバーコーター（RK Print Coat Instrum
ents社製造、No.3）を用いて塗布後、乾燥して製造し
た。
色濃度は、デンシトメーターRD−514型（米国マクベス
社製造、フイルター：ラツテンNo.25）を用いて測定し
た。
社製造、フイルター：ラツテンNo.25）を用いて測定し
た。
得られた記録の耐光性試験をカーボンアークフエードメ
ーター（スガ試験機株式会社製造）を用いてブラツクパ
ネル温度63±２°Ｃで実施したが40時間の照射後ほとん
ど変退色しなかつた。
ーター（スガ試験機株式会社製造）を用いてブラツクパ
ネル温度63±２°Ｃで実施したが40時間の照射後ほとん
ど変退色しなかつた。
実施例２ 実施例１に記載の方法に従つて、下記第１表に示すイン
ドアニリン化合物を製造した。得られたインドアニリン
化合物の極大吸収波長（クロロホルム）を第１表に示
す。
ドアニリン化合物を製造した。得られたインドアニリン
化合物の極大吸収波長（クロロホルム）を第１表に示
す。
実施例１で用いた色素のかわりに、第１表に示すインド
アニリン化合物を色素として用い、実施例１の方法に従
つてインクの調製、転写シートの作製、及び転写記録を
実施した結果、鮮明なシアン色で、第１表に示す色濃度
で、そして均一な記録を得ることができた。
アニリン化合物を色素として用い、実施例１の方法に従
つてインクの調製、転写シートの作製、及び転写記録を
実施した結果、鮮明なシアン色で、第１表に示す色濃度
で、そして均一な記録を得ることができた。
また、実施例１に記載の方法に従つて、得られた記録の
耐光性試験を行なつた結果、ほとんど変退色しなかつ
た。
耐光性試験を行なつた結果、ほとんど変退色しなかつ
た。
Claims (4)
- 【請求項１】一般式 （式中、−Ｘは水素原子、メチル基、メトキシ基、ホル
ミルアミノ基、アセチルアミノ基、プロピオニルアミノ
基、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子又はフッ素原子を
表わし、−Ｙは水素原子、メトキシ基、エトキシ基、塩
素原子、臭素原子、ヨウ素原子、フッ素原子又はメチル
基を表わし、−Ａ−は−CO−又は−COO−を表わし、−
Ｒはメチル基もしくは臭素で置換されていてもよいビニ
ル基を表わし、−R1及び−R2は水素原子、置換基として
アルコキシ基、ヒトビロキシ基、シアノ基、アルコキシ
アルコキシ基、塩素原子、テトラヒドロフリル基、アリ
ール基、アシルオキシ基、アルコキシカルボニル基、ア
ルコキシカルボニルオキシ基、アリールオキシ基、アク
リロイルオキシ基、メタクリロイルオキシ基もしくはイ
ソクロトノイル基を有していてもよいアルキル基、アリ
ル基、アリール基を表わし、−R3及び−R4は水素原子、
フッ素原子により置換されていてもよいアルキル基、ア
ルコキシ基、ハロゲン原子又は−Ｎ−Ｈ−Ａ−Ｒを表わ
す。） で示されるインドアニリン系化合物。 - 【請求項２】特許請求の範囲第１項記載のインドアニリ
ン系化合物において、−Ｒがビニル基、α−メチルビニ
ル基、β−メチルビニル基を表わし、−R1及び−R2が水
素原子、C1〜C8のアルキル基、C3〜C8のアルコキシアル
キル基、C2〜C4のヒドロキシアルキル基、β−シアノエ
チル基、β−クロロエチル基、アリル基又はテトラヒド
ロフルフリル基を表わす化合物。 - 【請求項３】一般式 （式中、−Ｘは水素原子、メチル基、メトキシ基、ホル
ミルアミノ基、アセチルアミノ基、プロピオニルアミノ
基、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子又はフッ素原子を
表わし、−Ｙは水素原子、メトキシ基、エトキシ基、塩
素原子、臭素原子、ヨウ素原子、フッ素原子又はメチル
基を表わし、−Ａ−は−CO−又は−COO−を表わし、−
Ｒはメチル基もしくは臭素で置換されていてもよいビニ
ル基を表わし、−R1及び−R2は水素原子、置換基として
アルコキシ基、ヒドロキシ基、シアノ基、アルコキシア
ルコキシ基、塩素原子、テトラヒドロフリル基、アリー
ル基、アシルオキシ基、アルコキシカルボニル基、アル
コキシカルボニルオキシ基、アリールオキシ基、アクリ
ロイルオキシ基、メタクリロイルオキシ基もしくはイソ
クロトノイル基を有していてもよいアルキル基、アリル
基、アリール基を表わし、−R3及び−R4は水素原子、フ
ッ素原子により置換されていてもよいアルキル基、アル
コキシ基、ハロゲン原子又は−NH−Ａ−Ｒを表わす。） で示される感熱転写記録用色素。 - 【請求項４】特許請求の範囲第３項記載の感熱転写記録
用色素において−Ｒがビニル基、α−メチルビニル基、
β−メチルビニル基を表わし、−R1及び−R2が水素原
子、C1〜C8のアルキル基、C3〜C8のアルコキシアルキル
基、C2〜C4のヒドロキシアルキル基、β−シアノエチル
基、β−クロロエチル基、アリル基又はテトラヒドロフ
ルフリル基を表わす色素。
Priority Applications (7)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP59270495A JPH0676558B2 (ja) | 1984-12-21 | 1984-12-21 | インドアニリン系化合物及び感熱転写記録用色素 |
| CA000486541A CA1283660C (en) | 1984-07-11 | 1985-07-09 | Dyes for sublimation heat-sensitive transfer recording |
| DE19853524519 DE3524519A1 (de) | 1984-07-11 | 1985-07-09 | Farbstoffe fuer die waermeempfindliche sublimations-transferaufzeichnung |
| FR8510579A FR2567532B1 (fr) | 1984-07-11 | 1985-07-10 | Colorants pour enregistrement par transfert thermique par sublimation |
| GB8517439A GB2161824B (en) | 1984-07-11 | 1985-07-10 | Dyes for sublimation heat-sensitive transfer recording |
| US07/008,268 US4829047A (en) | 1984-07-11 | 1987-01-29 | Dye transfer sheet for sublimation heat-sensitive transfer recording |
| US07/696,929 USRE34737E (en) | 1984-07-11 | 1991-05-08 | Dye transfer sheet for sublimation heat-sensitive transfer recording |
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-
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