JPH07122046B2 - 塗料用組成物 - Google Patents
塗料用組成物Info
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- JPH07122046B2 JPH07122046B2 JP1344632A JP34463289A JPH07122046B2 JP H07122046 B2 JPH07122046 B2 JP H07122046B2 JP 1344632 A JP1344632 A JP 1344632A JP 34463289 A JP34463289 A JP 34463289A JP H07122046 B2 JPH07122046 B2 JP H07122046B2
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- Japan
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- vinylidene fluoride
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- coating composition
- composition
- acrylic
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- C09D—COATING COMPOSITIONS, e.g. PAINTS, VARNISHES OR LACQUERS; FILLING PASTES; CHEMICAL PAINT OR INK REMOVERS; INKS; CORRECTING FLUIDS; WOODSTAINS; PASTES OR SOLIDS FOR COLOURING OR PRINTING; USE OF MATERIALS THEREFOR
- C09D127/00—Coating compositions based on homopolymers or copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and at least one being terminated by a halogen; Coating compositions based on derivatives of such polymers
- C09D127/02—Coating compositions based on homopolymers or copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and at least one being terminated by a halogen; Coating compositions based on derivatives of such polymers not modified by chemical after-treatment
- C09D127/12—Coating compositions based on homopolymers or copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and at least one being terminated by a halogen; Coating compositions based on derivatives of such polymers not modified by chemical after-treatment containing fluorine atoms
- C09D127/16—Homopolymers or copolymers of vinylidene fluoride
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08J—WORKING-UP; GENERAL PROCESSES OF COMPOUNDING; AFTER-TREATMENT NOT COVERED BY SUBCLASSES C08B, C08C, C08F, C08G or C08H
- C08J3/00—Processes of treating or compounding macromolecular substances
- C08J3/02—Making solutions, dispersions, lattices or gels by other methods than by solution, emulsion or suspension polymerisation techniques
- C08J3/09—Making solutions, dispersions, lattices or gels by other methods than by solution, emulsion or suspension polymerisation techniques in organic liquids
- C08J3/091—Making solutions, dispersions, lattices or gels by other methods than by solution, emulsion or suspension polymerisation techniques in organic liquids characterised by the chemical constitution of the organic liquid
- C08J3/095—Oxygen containing compounds
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
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- C09D133/00—Coating compositions based on homopolymers or copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and at least one being terminated by only one carboxyl radical, or of salts, anhydrides, esters, amides, imides, or nitriles thereof; Coating compositions based on derivatives of such polymers
- C09D133/04—Homopolymers or copolymers of esters
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
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- C08L27/02—Compositions of homopolymers or copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and at least one being terminated by a halogen; Compositions of derivatives of such polymers not modified by chemical after-treatment
- C08L27/12—Compositions of homopolymers or copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and at least one being terminated by a halogen; Compositions of derivatives of such polymers not modified by chemical after-treatment containing fluorine atoms
- C08L27/16—Homopolymers or copolymers or vinylidene fluoride
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- C—CHEMISTRY; METALLURGY
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- C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
- C08L33/00—Compositions of homopolymers or copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and only one being terminated by only one carboxyl radical, or of salts, anhydrides, esters, amides, imides or nitriles thereof; Compositions of derivatives of such polymers
- C08L33/04—Homopolymers or copolymers of esters
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Description
【発明の詳細な説明】 （産業上の利用分野） 本発明は優れた塗膜性能を有する塗料用組成物及びそれ
を塗装又は含浸した物品に関する。
を塗装又は含浸した物品に関する。
（従来の技術） ビニリデンフルオライド系塗料は耐候性、耐熱性、耐薬
品性、耐衝撃性等に優れているが、基材への接着性、光
沢、透明性等に劣る。又、ビニリデンフルオライド系ポ
リマーを溶融させ基材へ密着させるためには200℃以上
の高温で処理しなければならず、そのため着色すること
がある。このように従来より光沢、硬度、密着性、透明
性、耐熱性、耐薬品性、耐衝撃性、作業性等に優れた塗
料についての開発が種々行なわれているが、これら全て
の特性において優れた塗料は数少ない。
品性、耐衝撃性等に優れているが、基材への接着性、光
沢、透明性等に劣る。又、ビニリデンフルオライド系ポ
リマーを溶融させ基材へ密着させるためには200℃以上
の高温で処理しなければならず、そのため着色すること
がある。このように従来より光沢、硬度、密着性、透明
性、耐熱性、耐薬品性、耐衝撃性、作業性等に優れた塗
料についての開発が種々行なわれているが、これら全て
の特性において優れた塗料は数少ない。
（発明が解決しようとする課題） 本発明の目的は耐候性、耐熱性、耐薬品性、耐衝撃性、
基材への接着性、光沢、透明性、作業性等の全てに優れ
た塗料用組成物及びそれを塗装又は含浸した物品を提供
することにある。
基材への接着性、光沢、透明性、作業性等の全てに優れ
た塗料用組成物及びそれを塗装又は含浸した物品を提供
することにある。
（課題を解決するための手段） 本発明は（ａ）ビニリデンフルオライド系ポリマー、
（ｂ）アクリル系ポリマー及び（ｃ）アセチルアセトン
を必須成分とする塗料用組成物及びそれを塗装又は含浸
した物品に係る。本発明においては従来困難であつたビ
ニリデンフルオライド系ポリマーとアクリル系ポリマー
の相溶化が達成され、前記課題が解決される。
（ｂ）アクリル系ポリマー及び（ｃ）アセチルアセトン
を必須成分とする塗料用組成物及びそれを塗装又は含浸
した物品に係る。本発明においては従来困難であつたビ
ニリデンフルオライド系ポリマーとアクリル系ポリマー
の相溶化が達成され、前記課題が解決される。
本発明においてビニリデンフルオライド系ポリマーは好
ましくは数平均分子量が500〜100万のもので、ビニリデ
ンフルオライドにこれと共重合可能な他のモノマーの１
種又は２種以上を共重合したものであつて、他のモノマ
ーの代表的な例としては、テトラフルオロエチレン、ク
ロロトリフルオロエチレン、トリフルオロエチレン、ビ
ニルフルオライド、ヘキサフルオロプロピレン、ペンタ
フルオロプロピレン、ヘキサフルオロイソブテン、パー
フルオロシクロブテン、パーフルオロ（メチルシクロプ
ロピレン）、パーフルオロアレン、α，β，β−トリフ
ルオロスチレン、パーフルオロスチレン、ポリフルオロ
アルキルビニルエーテル類〔例えば、パーフルオロ（メ
チルビニルエーテル）、パーフルオロ（プロピルビニル
エーテル）など〕、ポリフルオロアクリル酸又はそのエ
ステル、ポリフルオロビニル酢酸又はそのエステル、ポ
リフルオロビニルエーテルスルホン酸、ポリフルオロジ
エン類、エチレン、プロピレン、アクリル酸又はそのエ
ステル、ビニル酢酸又はそのエステルなどが挙げられ、
その含有量は特に制限されないが、通常10〜60wt％が好
ましい。
ましくは数平均分子量が500〜100万のもので、ビニリデ
ンフルオライドにこれと共重合可能な他のモノマーの１
種又は２種以上を共重合したものであつて、他のモノマ
ーの代表的な例としては、テトラフルオロエチレン、ク
ロロトリフルオロエチレン、トリフルオロエチレン、ビ
ニルフルオライド、ヘキサフルオロプロピレン、ペンタ
フルオロプロピレン、ヘキサフルオロイソブテン、パー
フルオロシクロブテン、パーフルオロ（メチルシクロプ
ロピレン）、パーフルオロアレン、α，β，β−トリフ
ルオロスチレン、パーフルオロスチレン、ポリフルオロ
アルキルビニルエーテル類〔例えば、パーフルオロ（メ
チルビニルエーテル）、パーフルオロ（プロピルビニル
エーテル）など〕、ポリフルオロアクリル酸又はそのエ
ステル、ポリフルオロビニル酢酸又はそのエステル、ポ
リフルオロビニルエーテルスルホン酸、ポリフルオロジ
エン類、エチレン、プロピレン、アクリル酸又はそのエ
ステル、ビニル酢酸又はそのエステルなどが挙げられ、
その含有量は特に制限されないが、通常10〜60wt％が好
ましい。
本発明においてアクリル系ポリマーとしては例えばアク
リル系モノマーの単独重合体又は共重合体を挙げること
ができ、好ましくは数平均分子量が5000〜200万のもの
である。アクリル系モノマーとしては例えばアクリル
酸、メタクリル酸、メチルメタクリレート（MMA）、エ
チルメタクリレート（EMA）、ブチルメタクリレート（B
MA）、２−ヒドロキシエチルメタクリレート（HEMA）、
３−（トリメトキシシリル）フロピルメタクリレート
（MSPM）、２−（フエニルホスホリル）エチルメタクリ
レート（phenyl−Ｐ）、２−ヒドロキシ−３−（β−ナ
フトキシ）プロピルメタクリレート（HNPM）、Ｎ−フエ
ニル−Ｎ−（２−ヒドロキシ−３−メタクリロキシ）プ
ロピルグリシン（NPG−GMA）、エチレングリコールジメ
タクリレート（EDMA、又は1G）、ジエチレングリコール
ジメタクリレート（DiEDMA）、トリエチレングリコール
ジメタクリレート（TriEDMA）、1,4−ブタンジオールジ
メタクリレート（1,4−BuDMA）、1,3−ブタンジオール
ジメタクリレート（1,3−buDMA）、2,2−ビス〔４−
（２−ヒドロキシ−３−メタクリロキシプロポキシ）フ
エニル〕プロパン（Bis−GMA）、2,2−ビス（４−メタ
クリロキシフエニル）プロパン（BPDMA）、2,2−ビス
（４−メタクリロキシエトキシフエニル）プロパン（Bi
s−MEPP）、2,2−ビス（４−メタクリロキシポリエトキ
シフエニル）プロパン（Bis−MPEPP）、ジ（メタクリロ
キシエチル）トリメチルヘキサメチレンジウレタン（UD
MA）、トリメチロールプロパントリメタクリレート（TM
PT）、 CH2＝Ｃ（CH3）COOCH2CF3（3FMA）、 CH2＝Ｃ（CH3）COOCH2CF2CF2H（4FMA）、 CH2＝Ｃ（CH3）COOCH2CF2CF3（5FMA）、 CH2＝Ｃ（CH3）COOCH2（CF2）2CF3（7FMA）、 CH2＝Ｃ（CH3）COOCH2（CF2）3CF2H（8FMA）、 これらの対応する各アクリレート、各α−フルオロアク
リレートを例示することができ、これらの１種又は２種
以上の重合体が用いられる。特にポリメチルメタクリレ
ート（PMMA）や含フツ素アクリルモノマーの重合体が好
ましい。
リル系モノマーの単独重合体又は共重合体を挙げること
ができ、好ましくは数平均分子量が5000〜200万のもの
である。アクリル系モノマーとしては例えばアクリル
酸、メタクリル酸、メチルメタクリレート（MMA）、エ
チルメタクリレート（EMA）、ブチルメタクリレート（B
MA）、２−ヒドロキシエチルメタクリレート（HEMA）、
３−（トリメトキシシリル）フロピルメタクリレート
（MSPM）、２−（フエニルホスホリル）エチルメタクリ
レート（phenyl−Ｐ）、２−ヒドロキシ−３−（β−ナ
フトキシ）プロピルメタクリレート（HNPM）、Ｎ−フエ
ニル−Ｎ−（２−ヒドロキシ−３−メタクリロキシ）プ
ロピルグリシン（NPG−GMA）、エチレングリコールジメ
タクリレート（EDMA、又は1G）、ジエチレングリコール
ジメタクリレート（DiEDMA）、トリエチレングリコール
ジメタクリレート（TriEDMA）、1,4−ブタンジオールジ
メタクリレート（1,4−BuDMA）、1,3−ブタンジオール
ジメタクリレート（1,3−buDMA）、2,2−ビス〔４−
（２−ヒドロキシ−３−メタクリロキシプロポキシ）フ
エニル〕プロパン（Bis−GMA）、2,2−ビス（４−メタ
クリロキシフエニル）プロパン（BPDMA）、2,2−ビス
（４−メタクリロキシエトキシフエニル）プロパン（Bi
s−MEPP）、2,2−ビス（４−メタクリロキシポリエトキ
シフエニル）プロパン（Bis−MPEPP）、ジ（メタクリロ
キシエチル）トリメチルヘキサメチレンジウレタン（UD
MA）、トリメチロールプロパントリメタクリレート（TM
PT）、 CH2＝Ｃ（CH3）COOCH2CF3（3FMA）、 CH2＝Ｃ（CH3）COOCH2CF2CF2H（4FMA）、 CH2＝Ｃ（CH3）COOCH2CF2CF3（5FMA）、 CH2＝Ｃ（CH3）COOCH2（CF2）2CF3（7FMA）、 CH2＝Ｃ（CH3）COOCH2（CF2）3CF2H（8FMA）、 これらの対応する各アクリレート、各α−フルオロアク
リレートを例示することができ、これらの１種又は２種
以上の重合体が用いられる。特にポリメチルメタクリレ
ート（PMMA）や含フツ素アクリルモノマーの重合体が好
ましい。
本発明の塗料用組成物において、ビニリデンフルオライ
ド系ポリマーとアクリル系ポリマーの重合比は一般に99
/1〜1/99、耐候性や密着性などの面から好ましくは70/3
0〜30/70である。又溶解するポリマーとアセチルアセト
ンの重量比は一般に1/100〜50/100、塗布作業性の面か
ら好ましくは5/100〜30/100である。
ド系ポリマーとアクリル系ポリマーの重合比は一般に99
/1〜1/99、耐候性や密着性などの面から好ましくは70/3
0〜30/70である。又溶解するポリマーとアセチルアセト
ンの重量比は一般に1/100〜50/100、塗布作業性の面か
ら好ましくは5/100〜30/100である。
本発明の組成物は基材に直接塗布し室温で乾燥するだけ
で良いが、基材の前処理としてシランカツプリング剤な
どを塗布、更に本組成物を塗布後、焼付処理すると基材
との密着性が向上する。又、目的を損なわない範囲で公
知の樹脂、溶媒、顔料、充填剤、分散剤、潤滑剤、研摩
剤、帯電防止剤等を必要に応じて配合することもでき
る。
で良いが、基材の前処理としてシランカツプリング剤な
どを塗布、更に本組成物を塗布後、焼付処理すると基材
との密着性が向上する。又、目的を損なわない範囲で公
知の樹脂、溶媒、顔料、充填剤、分散剤、潤滑剤、研摩
剤、帯電防止剤等を必要に応じて配合することもでき
る。
本発明の組成物は耐候性、耐薬品性等を必要とする自動
車、電車、航空機、船舶等の各種乗物の側壁、住居、オ
フイス、工場等の建築物の内外装材（屋根、側壁、天井
板、ドアー、シヤツター等）、家具（厨房器具、冷暖房
器具、鋼製家具、家庭用電気製品等）、屋外構造物（石
油タンク等）などの金属、木材、樹脂、セラミツク等に
対する保護被膜として有用である。又、テント、トラツ
ク用幌などの繊維、布に含浸、塗布した保護被膜として
も有用で、耐候性などに優れているのはもちろん、従来
のPTFE系の含浸物と違い、被膜に印刷が可能である。
又、透明性、接着性に優れているので無機ガラス、アク
リルなどの有機ガラスの飛散防止塗膜としても有用であ
る。
車、電車、航空機、船舶等の各種乗物の側壁、住居、オ
フイス、工場等の建築物の内外装材（屋根、側壁、天井
板、ドアー、シヤツター等）、家具（厨房器具、冷暖房
器具、鋼製家具、家庭用電気製品等）、屋外構造物（石
油タンク等）などの金属、木材、樹脂、セラミツク等に
対する保護被膜として有用である。又、テント、トラツ
ク用幌などの繊維、布に含浸、塗布した保護被膜として
も有用で、耐候性などに優れているのはもちろん、従来
のPTFE系の含浸物と違い、被膜に印刷が可能である。
又、透明性、接着性に優れているので無機ガラス、アク
リルなどの有機ガラスの飛散防止塗膜としても有用であ
る。
更に、本発明の塗料用組成物は優れた制振性、防音性を
有する。そこで建築用、農業用、土木用機械或いは工場
設備（金属加工機械、ダクト、ホツパー、シユート等）
に対する制振、防音塗料として有用である。
有する。そこで建築用、農業用、土木用機械或いは工場
設備（金属加工機械、ダクト、ホツパー、シユート等）
に対する制振、防音塗料として有用である。
（実 施 例） 以下に実施例及び比較例を挙げて説明する。尚、％は重
量％を示す。
量％を示す。
実施例１ ダイエル G801（ヨウ素含有ビニリデンフルオライド系
弾性状共重合体）1.5g及び分子量70万〜75万のポリメチ
ルメタクリレート（PMMA、東京化成工業）1.5gをアセチ
ルアセトン27gに溶解させて10wt％濃度の本発明の塗料
用組成物を得た。
弾性状共重合体）1.5g及び分子量70万〜75万のポリメチ
ルメタクリレート（PMMA、東京化成工業）1.5gをアセチ
ルアセトン27gに溶解させて10wt％濃度の本発明の塗料
用組成物を得た。
一方、シユウ酸アルマイト処理を施したアルミ板にシラ
ンカツプリング剤Ａ−174〔日本ユニカー（株）製、γ
−メタクリロキシプロピルトリメトキシシラン〕を塗布
し、100℃×30分熱処理する。
ンカツプリング剤Ａ−174〔日本ユニカー（株）製、γ
−メタクリロキシプロピルトリメトキシシラン〕を塗布
し、100℃×30分熱処理する。
上記組成物を上記処理を施したアルミ板に塗布し、160
℃×20分熱処理して塗膜を得た。得られた塗膜の物性を
測定し、その結果を第１表に示す。
℃×20分熱処理して塗膜を得た。得られた塗膜の物性を
測定し、その結果を第１表に示す。
尚、膜厚測定は膜厚測定器（Fischer製、PERMASCOPE E
W）を使用した。
W）を使用した。
描画試験はJIS K6894に定められた試験法を用いた。
鉛筆硬度試験は塗膜用鉛筆引掻き試験機（JIS K5401）
を用いて行つた。
を用いて行つた。
碁盤目試験はJIS D0202に定められた試験法を用いた。
実施例２ ダイエル G801の代りにビニリデンフルオライドとクロ
ロトリフルオロエチレンの共重合体〔Ｐ（VdF−CTF
E）、ビニリデンフルオライド55モル％〕1.5gを用いた
以外は実施例１と同様にして本発明の塗料用組成物を得
た。
ロトリフルオロエチレンの共重合体〔Ｐ（VdF−CTF
E）、ビニリデンフルオライド55モル％〕1.5gを用いた
以外は実施例１と同様にして本発明の塗料用組成物を得
た。
この組成物を実施例１と同様の処理を施したアルミ板に
塗布し、160℃×10分熱処理して塗膜を得た。その塗膜
物性を第１表に示す。
塗布し、160℃×10分熱処理して塗膜を得た。その塗膜
物性を第１表に示す。
尚、実施例１〜２において、更に温度95℃の温水中に５
時間浸した後、碁盤目試験を行つた結果100/100であつ
た。
時間浸した後、碁盤目試験を行つた結果100/100であつ
た。
比較例１ 実施例１で使用したのと同様のダイエル G801（1g）を
下記溶媒10gに溶解させた後、実施例１で使用したのと
同様のPMMA（1g）を25℃で溶解させる実験を行つたとこ
ろ、溶媒グループＡでは相分離を起こし、溶媒グループ
ＢではPMMAは溶解しなかつた。
下記溶媒10gに溶解させた後、実施例１で使用したのと
同様のPMMA（1g）を25℃で溶解させる実験を行つたとこ
ろ、溶媒グループＡでは相分離を起こし、溶媒グループ
ＢではPMMAは溶解しなかつた。
溶媒グループA: アセトン、メチルエチルケトン、酢酸エチル、酢酸イソ
アミル、ジメチルアセトアミド、ジメチルホルムアミ
ド、テトラハイドロフラン 溶媒グループB: ジイソブチルケトン、メチルイソブチルケトン、エチル
セロソルブアセテート、ジメチルカルビトール、Ｎ−メ
チル−２−ピロリドン、アセトニトリル 以上より、アセチルアセトンは他の溶媒と比較してビニ
リデンフルオライド系ポリマー及びアクリル系ポリマー
の双方を良く溶解することが判る。
アミル、ジメチルアセトアミド、ジメチルホルムアミ
ド、テトラハイドロフラン 溶媒グループB: ジイソブチルケトン、メチルイソブチルケトン、エチル
セロソルブアセテート、ジメチルカルビトール、Ｎ−メ
チル−２−ピロリドン、アセトニトリル 以上より、アセチルアセトンは他の溶媒と比較してビニ
リデンフルオライド系ポリマー及びアクリル系ポリマー
の双方を良く溶解することが判る。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 坂口 光作 大阪府摂津市西一津屋１―１ ダイキン工 業株式会社内 (72)発明者 津田 暢彦 大阪府摂津市西一津屋１―１ ダイキン工 業株式会社内 (56)参考文献 特開 昭55−25417（ＪＰ，Ａ) 特公 昭45−6427（ＪＰ，Ｂ１) 特公 平１−34467（ＪＰ，Ｂ２)
Claims (2)
- 【請求項１】（ａ）ビニリデンフルオライド系ポリマ
ー、（ｂ）アクリル系ポリマー及び（ｃ）アセチルアセ
トンを必須成分とする塗料用組成物。 - 【請求項２】請求項１記載の塗料用組成物を塗装又は含
浸した物品。
Priority Applications (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP1344632A JPH07122046B2 (ja) | 1989-12-29 | 1989-12-29 | 塗料用組成物 |
| US07/635,445 US5081175A (en) | 1989-12-29 | 1990-12-28 | Coating composition |
| EP90125699A EP0435330A1 (en) | 1989-12-29 | 1990-12-28 | Coating composition |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP1344632A JPH07122046B2 (ja) | 1989-12-29 | 1989-12-29 | 塗料用組成物 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH03203973A JPH03203973A (ja) | 1991-09-05 |
| JPH07122046B2 true JPH07122046B2 (ja) | 1995-12-25 |
Family
ID=18370766
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP1344632A Expired - Lifetime JPH07122046B2 (ja) | 1989-12-29 | 1989-12-29 | 塗料用組成物 |
Country Status (3)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US5081175A (ja) |
| EP (1) | EP0435330A1 (ja) |
| JP (1) | JPH07122046B2 (ja) |
Families Citing this family (12)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
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