JPH07118564A - 紫外線吸収剤含有硬化剤組成物及び該組成物を配合した紫外線硬化型塗料の硬化方法 - Google Patents
紫外線吸収剤含有硬化剤組成物及び該組成物を配合した紫外線硬化型塗料の硬化方法Info
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- JPH07118564A JPH07118564A JP5266299A JP26629993A JPH07118564A JP H07118564 A JPH07118564 A JP H07118564A JP 5266299 A JP5266299 A JP 5266299A JP 26629993 A JP26629993 A JP 26629993A JP H07118564 A JPH07118564 A JP H07118564A
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Abstract
外線吸収剤及び有効励起波長ピークが380nm以上で
ある光重合開始剤・光増感剤よりなる紫外線硬化型塗料
用の紫外線吸収剤含有硬化剤組成物。該硬化剤組成物を
配合した紫外線硬化型塗料を紫外線発光体を使用して硬
化する紫外線硬化型塗料の硬化方法。 【効果】 紫外線硬化型塗料に充分な硬化速度を与え、
且つ硬化塗膜に紫外線吸収遮断機能をもたせることによ
り優れた耐候性を与える。
Description
化するための紫外線吸収剤含有硬化剤組成物及び該組成
物を配合した紫外線硬化型塗料の硬化方法に関する。
ステルアクリレート、ウレタンアクリレート、エポキシ
アクリレート等が従来より知られている。しかし、かか
る紫外線硬化型塗料は充分満足できる耐候性を有してい
ない。通常、屋外暴露年数1〜5年で塗膜が劣化し基材
のチョーキングやクラッキング、黄変現象が発生する。
もたせることが不可能であったため、基材の紫外線によ
る劣化を防止できなかった。その理由は、塗膜に紫外線
吸収遮断機能をもたせるため紫外線硬化型塗料に紫外線
吸収剤を配合すると、塗料中の紫外線吸収剤の吸収波長
域と光重合開始剤・光増感剤の励起波長域が重複し、紫
外線ランプのパワーを減じることになり該塗料の塗膜を
硬化させることが不可能であったためである。
目的は、紫外線硬化型塗料に充分な硬化速度を与え、且
つ硬化塗膜に紫外線吸収遮断機能をもたせるための、紫
外線吸収剤含有硬化剤組成物を提供することにある。
料に充分な硬化速度を与え、且つ硬化塗膜に紫外線吸収
遮断機能を与える紫外線硬化型塗料の硬化方法を提供す
ることにある。
めに種々の検討を行なった結果、紫外線吸収剤の有効吸
収波長域と光重合開始剤・光増感剤の有効励起波長ピー
クをずらすことにより本発明の目的を達成できることが
判明した。
紫外線吸収剤含有硬化剤組成物は、有効吸収波長が27
0〜380nmである紫外線吸収剤及び有効励起波長ピ
ークが380nm以上である光重合開始剤・光増感剤よ
りなる。
用語は、紫外線により塗膜の主成分たる高分子化合物が
硬化乾燥する塗料を示し、幅広い概念で使用され得る。
紫外線硬化型塗料としては、例えばポリエステルアクリ
レート、ウレタンアクリレート、エポキシアクリレー
ト、シリコーンアクリレート等があげられる。
吸収波長が270〜380nmである有機又は無機の紫
外線吸収剤が使用できる。有機紫外線吸収剤としてはベ
ンゾトリアゾール系化合物が好ましい。ベンゾトリアゾ
ール系紫外線吸収剤としては、2−(2′−ヒドロキシ
−5′−メチルフェニル)ベンゾトリアゾール、2−
(2′−ヒドロキシ−5′−t−ブチルフェニル)ベン
ゾトリアゾール、2−(2′−ヒドロキシ−3′,5′
−ジ−t−ブチルフェニル)ベンゾトリアゾール、2−
(2′−ヒドロキシ−3′−t−ブチル−5′−メチル
フェニル)−5−クロロベンゾトリアゾール、2−
(2′−ヒドロキシ−3′,5′−ジ−t−ブチルフェ
ニル)−5−クロロベンゾトリアゾール、2−(2′−
ヒドロキシ−3′,5′−ジ−t−アミルフェニル)ベ
ンゾトリアゾール、2−(2′−ヒドロキシ−4′−オ
クトキシフェニル)ベンゾトリアゾール、2−{2′−
ヒドロキシ−3′−(3”,4”,5”,6”−テトラ
ヒドロフタルイミドメチル)−5′−メチルフェニル}
ベンゾトリアゾール等があげられる。無機紫外線吸収剤
としては酸化亜鉛、酸化チタン(チタニア)、酸化セリ
ウム等が挙げられる。
剤・光増感剤は有効励起波長ピークが380nm以上で
ある光重合開始剤・光増感剤であれば特に限定されな
い。
ば、チオキサンソン系化合物(2−クロロチオキサンソ
ン、2−メチルチオキサンソン、2−イソプロピルチオ
キサンソン等)、ベンゾフェノン系化合物(4−4′−
ビス(ジメチルアミノ)ベンゾフェノン、4,4′−ビ
ス(ジエチルアミノ)ベンゾフェノン等)、アジド系化
合物(4,4′−ジアジドカルコン、1,3−ビス
(4′−アジドベンザル)アセトン、2,6−ビス
(4′−アジドベンザル)シクロヘキサノン、2,6−
ビス(4′−アジドベンザル)−4−メチルシクロヘキ
サノン、ナフトキノン(1,2)ジアジド(2)−5−
スルホン酸の塩又はエステル、ジアゾ樹脂、4,4′−
ジアジドスチルベン−2,2′−ジスルホン酸、1,3
−ビス(4′−アジドベンザル)−2−プロパノン−
2′−スルホン酸、1,3−ビス(4′−アジドベンザ
ル)−2−プロパノン−2,2′−ジスルホン酸ナトリ
ウム、1,3−ビス(4′−アジドシンナシリデン)−
2−プロパノン、アジドピレン、3−スルホニルアジド
安息香酸、4−スルホニルアジド安息香酸、2,6−ビ
ス(4′−アジドベンザル)−シクロヘキサノン−2,
2′−ジスルホン酸及びそのナトリウム塩、2,6−ビ
ス(4′−アジドベンザル)−メチル−シクロヘキサノ
ン−2,2′−ジスルホン酸及びそのナトリウム塩
等)、フェニルピリリウム系化合物(トリフェニルピリ
リウム過塩素酸、4−メトキシフェニル−2,6−ジフ
ェニルピリリウム過塩素酸、4−ブトキシフェニル−
2,6−ジフェニルピリリウム過塩素酸、トリフェニル
チオピリリウム過塩素酸、4−メトキシフェニル−2,
6−ジフェニルチオピリリウム過塩素酸等)、2,5−
ビス(4′−ジエチルアミノベンザル)シクロペンタノ
ン、1−アセチルアミノ−4−ニトロナフタレン、5−
ニトロアセナフテン、1−ニトロピレン等が好ましい。
特に好ましくは2−クロロチオキサンソン、4−4′−
ビス(ジメチルアミノ)ベンゾフェノン等である。
上の上記化合物を含有することができる。
剤:光重合開始剤・光増感剤の重量比は1:0.02〜
50が好ましく、1:0.1〜10がより好ましく、
1:0.5〜2が最も好ましい。
を混合、撹拌して均質化することにより製造できる。
した紫外線硬化型塗料を紫外線発光体により硬化する紫
外線硬化型塗料の硬化方法にも関する。
硬化型塗料としては、例えばポリエステルアクリレー
ト、ウレタンアクリレート、エポキシアクリレート、シ
リコーンアクリレート等を主硬化成分として含有するも
のがあげられる。
10重量%配合するのが好ましく、3〜8重量%配合す
るのがより好ましい。
タルハライドランプ、水銀ランプ、キセノンランプ等が
使用できる。特に好ましいのはメタルハライドランプで
ある。
明を限定するものではない。
の硬化剤組成物を調製した。
種塗料用紫外線硬化型樹脂を混合し紫外線硬化型塗料を
調製した。比較のため市販の紫外線硬化型ハードコート
も使用した。
の硬化剤組成物=95.3:4.7 (B)ウレタンアクリレート:実施例1の硬化剤組成物
=95.3:4.7 (C)ポリエステルアクリレート:実施例1の硬化剤組
成物=95.3:4.7 (D)エポキシアクリレート:実施例1の硬化剤組成物
=95.3:4.7 (E)ウレタンアクリレート(市販品) (F)ポリエステルアクリレート(市販品) (G)エポキシアクリレート(市販品) (H)ブランク(塗料未塗布) 上記の紫外線硬化型塗料から以下の作成条件でテストピ
ースを調製した。
カーボネート板(帝人化成製) 塗布方法:バーコーター 塗布膜厚:それぞれ乾燥膜厚が10μmになるように塗
布した。
0W/cm、照射距離150cm 露光時間:2秒 硬化装置:EYE GRANDAGE アイグラフィッ
クス株式会社製試験例1 塗膜性能の評価 性能評価はプラスチック及び塗膜に関するJIS規定の
評価方法で評価した。主な評価項目と評価目的は次の通
りである。
高く傷が付き難いので初期の透明性が維持できる。塗膜
硬度の比較評価をした。
屋外で使用した場合、5年以内に黄変、黒変、クラッキ
ング、白濁、チョーキング現象が現れるので本発明品が
既に上市されている塗料との比較でそれらの劣化現象を
どこまで阻止できるかを見た。試験装置で促進試験を行
った。
在pH4程度の強い酸性雨が降ることがあるので、硫
酸、硝酸等の耐薬品性を行った。
を行った。
す。
荷重の大きいほど塗膜が硬く傷が付き難い。
候性を試験した。
(屋外暴露相当で20年間)、(B)〜(D)は200
0時間まで初期の光沢を保持したが、(E)〜(H)は
サンシャインウェザオメーター1000時間(屋外暴露
相当で5年)以内にすべてチョーキング現象が発生し初
期の光沢を失なった。
ローインデックス;△YI) (A)〜(D)はサンシャインウェザオメーター200
0時間(屋外暴露相当で10年間)までは黄変がほとん
ど発生しないが、(E)〜(H)はサンシャインウェザ
オメーター1000時間(屋外暴露相当で5年)以内に
すべて激しく黄変することが分かった。尚、目視で判断
できる黄変は△YIが約2前後である。
漬し、その後水洗し乾燥させて塗膜の状態を目視で評価
した。
膜の状態を目視で評価した。
及び硬化方法によれば、紫外線硬化型塗料に充分な硬化
速度を与え、且つ硬化塗膜に紫外線吸収遮断機能をもた
せることにより耐候性を著しく改善できる。
Claims (3)
- 【請求項1】 有効吸収波長が270〜380nmであ
る紫外線吸収剤及び有効励起波長ピークが380nm以
上である光重合開始剤・光増感剤よりなる紫外線硬化型
塗料用の紫外線吸収剤含有硬化剤組成物。 - 【請求項2】 紫外線吸収剤がベンゾトリアゾール系化
合物、光重合開始剤・光増感剤が2−クロロチオキサン
ソン及び/又は4−4′−ビス(ジメチルアミノ)ベン
ゾフェノンである請求項1に記載の硬化剤組成物。 - 【請求項3】 有効吸収波長が270〜380nmであ
る紫外線吸収剤及び有効励起波長ピークが380nm以
上である光重合開始剤・光増感剤よりなる紫外線吸収剤
含有硬化剤組成物を配合した紫外線硬化型塗料を紫外線
発光体を使用し硬化することを特徴とする紫外線硬化型
塗料の硬化方法。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP5266299A JPH07118564A (ja) | 1993-10-25 | 1993-10-25 | 紫外線吸収剤含有硬化剤組成物及び該組成物を配合した紫外線硬化型塗料の硬化方法 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP5266299A JPH07118564A (ja) | 1993-10-25 | 1993-10-25 | 紫外線吸収剤含有硬化剤組成物及び該組成物を配合した紫外線硬化型塗料の硬化方法 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPH07118564A true JPH07118564A (ja) | 1995-05-09 |
Family
ID=17429015
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP5266299A Pending JPH07118564A (ja) | 1993-10-25 | 1993-10-25 | 紫外線吸収剤含有硬化剤組成物及び該組成物を配合した紫外線硬化型塗料の硬化方法 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JPH07118564A (ja) |
Cited By (5)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2008266409A (ja) * | 2007-04-18 | 2008-11-06 | Goyo Paper Working Co Ltd | 紫外線硬化性樹脂組成物及びこれを用いた複合シート |
JP2009067827A (ja) * | 2007-09-10 | 2009-04-02 | Toyoda Gosei Co Ltd | 光硬化型着色塗料及び塗装樹脂製品 |
CN103146239A (zh) * | 2012-12-26 | 2013-06-12 | 王娟 | 一种紫外光固化涂料 |
US20140113082A1 (en) * | 2012-10-24 | 2014-04-24 | Mimaki Engineering Co., Ltd. | Ink-jet printing ink and printing method |
JP2015155542A (ja) * | 2015-03-13 | 2015-08-27 | セイコーエプソン株式会社 | インクジェット記録方法および記録物 |
-
1993
- 1993-10-25 JP JP5266299A patent/JPH07118564A/ja active Pending
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Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
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JP2008266409A (ja) * | 2007-04-18 | 2008-11-06 | Goyo Paper Working Co Ltd | 紫外線硬化性樹脂組成物及びこれを用いた複合シート |
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