JPH07109206A - 安定な農薬乳剤組成物 - Google Patents
安定な農薬乳剤組成物Info
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- JPH07109206A JPH07109206A JP28008093A JP28008093A JPH07109206A JP H07109206 A JPH07109206 A JP H07109206A JP 28008093 A JP28008093 A JP 28008093A JP 28008093 A JP28008093 A JP 28008093A JP H07109206 A JPH07109206 A JP H07109206A
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- formula
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- polar solvent
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Abstract
(57)【要約】 (修正有)
【構成】 一種以上の一般式I
〔Rは-Y1R3 (R3はアルキル、ハロアルキル、アルケニ
ル、アルキニルを、Y1は−O−、−S−を示す。)、-Y
2CH(R4)C0-OR5 (R4はH、アルキルを、R5はH、アルキ
ル、ハロアルキル、アルケニル、アルキニルを、Y2は−
O−、−S−、−NH−を示す。)、 -COOCH(R4)CO-Y1
R5(R4、R5、Y1は前記に同じ。)又は-COOR6(R6はアル
キル、ハロアルキル、アルケニル、アルキニルを示
す。)を示し、R1はアルキル基を、R2はH、アルキル、
ハロアルキルを、X1及びX2はハロゲンを、Yは−O−、
−S−、−SO−、−SO2-を、nは0〜1の数を示
す。)の3−置換ピラゾ−ル誘導体を有効成分とする農
薬乳剤組成物において、炭化水素系非極性溶剤及び極性
溶剤との混合溶剤又は該混合溶剤に低極性溶剤を加えた
混合溶剤に溶解させる安定な農薬乳剤組成物。 【効果】 低温時の保存中での乳剤及び使用時に水で希
釈した散布液中からの結晶析出が防止される。
ル、アルキニルを、Y1は−O−、−S−を示す。)、-Y
2CH(R4)C0-OR5 (R4はH、アルキルを、R5はH、アルキ
ル、ハロアルキル、アルケニル、アルキニルを、Y2は−
O−、−S−、−NH−を示す。)、 -COOCH(R4)CO-Y1
R5(R4、R5、Y1は前記に同じ。)又は-COOR6(R6はアル
キル、ハロアルキル、アルケニル、アルキニルを示
す。)を示し、R1はアルキル基を、R2はH、アルキル、
ハロアルキルを、X1及びX2はハロゲンを、Yは−O−、
−S−、−SO−、−SO2-を、nは0〜1の数を示
す。)の3−置換ピラゾ−ル誘導体を有効成分とする農
薬乳剤組成物において、炭化水素系非極性溶剤及び極性
溶剤との混合溶剤又は該混合溶剤に低極性溶剤を加えた
混合溶剤に溶解させる安定な農薬乳剤組成物。 【効果】 低温時の保存中での乳剤及び使用時に水で希
釈した散布液中からの結晶析出が防止される。
Description
【0001】
【産業上の利用分野】本発明は少なくとも一種の一般式
(I)
(I)
【化6】 〔式中、Rは
【化7】-Y1R3 (式中、R3は低級アルキル基、低級ハロアルキル基、低
級アルケニル基又は低級アルキニル基を示し、Y1は−O
−又は−S−を示す。)、
級アルケニル基又は低級アルキニル基を示し、Y1は−O
−又は−S−を示す。)、
【0002】
【化8】-Y2CH(R4)C0-OR5 (式中、R4は水素原子又は低級アルキル基を示し、R5は
水素原子、低級アルキル基、低級ハロアルキル基、低級
アルケニル基又は低級アルキニル基を示し、Y2は−O
−、−S−又は−NH−を示す。)、
水素原子、低級アルキル基、低級ハロアルキル基、低級
アルケニル基又は低級アルキニル基を示し、Y2は−O
−、−S−又は−NH−を示す。)、
【化9】-COOCH(R4)CO-Y1R5 (式中、R4、R5及びY1は前記に同じ。)又は
【0003】
【化10】-COOR6 (式中、R6は低級アルキル基、低級ハロアルキル基、低
級アルケニル基又は低級アルキニル基を示す。)を示
し、R1は低級アルキル基を示し、R2は水素原子、低級ア
ルキル基又は低級ハロアルキル基を示し、X1及びX2は同
一又は異なっても良いハロゲン原子を示し、Yは−O
−、−S−、−SO−又は−SO2-を示し、nは0乃至
1の整数を示す。)で表される3−置換ピラゾ−ル誘導
体を有効成分とする農薬乳剤組成物において、炭化水素
系非極性溶剤及び極性溶剤との混合溶剤又は該混合溶剤
に低極性溶剤を加えた混合溶剤に溶解させることを特徴
とする安定な農薬乳剤組成物に関し、低温時の保存中に
乳剤及び使用時に水で希釈した散布液中からの結晶析出
防止を目的として改良された農薬乳剤組成物に関するも
のである。
級アルケニル基又は低級アルキニル基を示す。)を示
し、R1は低級アルキル基を示し、R2は水素原子、低級ア
ルキル基又は低級ハロアルキル基を示し、X1及びX2は同
一又は異なっても良いハロゲン原子を示し、Yは−O
−、−S−、−SO−又は−SO2-を示し、nは0乃至
1の整数を示す。)で表される3−置換ピラゾ−ル誘導
体を有効成分とする農薬乳剤組成物において、炭化水素
系非極性溶剤及び極性溶剤との混合溶剤又は該混合溶剤
に低極性溶剤を加えた混合溶剤に溶解させることを特徴
とする安定な農薬乳剤組成物に関し、低温時の保存中に
乳剤及び使用時に水で希釈した散布液中からの結晶析出
防止を目的として改良された農薬乳剤組成物に関するも
のである。
【0004】
【従来技術】一般式(I) で表される3−置換フェニルピ
ラゾ−ル誘導体は特開平3−163063号及び同4−
211065号に記載の化合物で、茎葉処理除草剤とし
て畑作における有害雑草である広葉雑草全般に対して卓
越した除草活性を有し、特に麦作栽培場面で施用するこ
とにより重要雑草であるヤエムグラ、ハコベ、オオイヌ
ノフグリ、イヌカミツレ、ヒメオドリコソウ、ホトケノ
ザ、ナズナ、スカシタゴボウ、オランダミミナグサ、シ
ロザ、イヌタデ、ミチヤナギ等に対して強い除草効果を
有するものである。
ラゾ−ル誘導体は特開平3−163063号及び同4−
211065号に記載の化合物で、茎葉処理除草剤とし
て畑作における有害雑草である広葉雑草全般に対して卓
越した除草活性を有し、特に麦作栽培場面で施用するこ
とにより重要雑草であるヤエムグラ、ハコベ、オオイヌ
ノフグリ、イヌカミツレ、ヒメオドリコソウ、ホトケノ
ザ、ナズナ、スカシタゴボウ、オランダミミナグサ、シ
ロザ、イヌタデ、ミチヤナギ等に対して強い除草効果を
有するものである。
【0005】
【発明が解決しようとする課題】従来、茎葉処理除草剤
は乳剤、水和剤、懸濁剤等の剤型が汎用されており、特
に乳剤は高い除草効果を示すものである。しかし、一般
式(I) で表される3−置換フェニルピラゾ−ル誘導体は
有機溶剤への溶解性が乏しく、特に乳剤に汎用される炭
化水素系の非極性溶剤には殆ど溶解せず、乳剤化が困難
である。有機溶剤への溶解性が乏しい化合物の乳剤を得
るために種々の提案がなされており、例えば .脂環式ケトン類に有効成分を溶解させる方法(特開
昭50−69230号公報)、 .アセトフェノンと芳香族溶剤を配合する方法(特公
平2−7282号公報)、等が開示されている。しかし
の方法では低温保存時の結晶析出は抑制されるが、使
用時の水で希釈した散布液中で短時間に結晶が沈澱して
散布ノズルの目詰まりを引き起こし、の方法では希釈
散布液中での結晶沈澱抑制にはかなり有効であるが、低
温保存時に結晶析出が認められ、又アセトフェノンの特
異な臭いが強く、使用者への安全性が懸念される。
は乳剤、水和剤、懸濁剤等の剤型が汎用されており、特
に乳剤は高い除草効果を示すものである。しかし、一般
式(I) で表される3−置換フェニルピラゾ−ル誘導体は
有機溶剤への溶解性が乏しく、特に乳剤に汎用される炭
化水素系の非極性溶剤には殆ど溶解せず、乳剤化が困難
である。有機溶剤への溶解性が乏しい化合物の乳剤を得
るために種々の提案がなされており、例えば .脂環式ケトン類に有効成分を溶解させる方法(特開
昭50−69230号公報)、 .アセトフェノンと芳香族溶剤を配合する方法(特公
平2−7282号公報)、等が開示されている。しかし
の方法では低温保存時の結晶析出は抑制されるが、使
用時の水で希釈した散布液中で短時間に結晶が沈澱して
散布ノズルの目詰まりを引き起こし、の方法では希釈
散布液中での結晶沈澱抑制にはかなり有効であるが、低
温保存時に結晶析出が認められ、又アセトフェノンの特
異な臭いが強く、使用者への安全性が懸念される。
【0006】更に希釈散布液中での結晶の沈澱を防止す
る方法としてアゾ−ル系化合物を有効成分とする乳剤に
アルキルカルボン酸ジメチルアミド類を溶剤として使用
する方法(特開平4−225901号公報)が開示され
ているが、アルキルカルボン酸ジメチルアミド類は毒性
が強く使用者の安全性面に問題があり、且つ一般式(I)
で表される3−置換フェニルピラゾ−ル誘導体に対する
溶解力も不充分である。
る方法としてアゾ−ル系化合物を有効成分とする乳剤に
アルキルカルボン酸ジメチルアミド類を溶剤として使用
する方法(特開平4−225901号公報)が開示され
ているが、アルキルカルボン酸ジメチルアミド類は毒性
が強く使用者の安全性面に問題があり、且つ一般式(I)
で表される3−置換フェニルピラゾ−ル誘導体に対する
溶解力も不充分である。
【0007】
【発明が解決しようとする課題】少なくとも一種の一般
式(I) で表される3−置換フェニルピラゾ−ル誘導体を
有効成分として含有する農薬乳剤組成物において、低温
保存時の製剤中及び水で希釈した散布液中での結晶析出
を防止することが強く望まれているが、上記課題を安全
性及び物性の面から解決した農薬乳剤組成物は得られて
いない。
式(I) で表される3−置換フェニルピラゾ−ル誘導体を
有効成分として含有する農薬乳剤組成物において、低温
保存時の製剤中及び水で希釈した散布液中での結晶析出
を防止することが強く望まれているが、上記課題を安全
性及び物性の面から解決した農薬乳剤組成物は得られて
いない。
【0008】
【課題を解決するための手段】本発明者等はかかる状況
を鑑み、上記の課題を解決すべく鋭意研究を重ねた結
果、少なくとも一種の一般式(I) で表される3−置換フ
ェニルピラゾ−ル誘導体を有効成分とする農薬乳剤組成
物において、該有効成分を乳化剤とともに炭化水素系非
極性溶剤及び極性溶剤との混合溶剤又は該混合溶剤に低
極性溶剤を加えた混合溶剤に溶解させることにより、低
温保存時の製剤中及び水で希釈した散布液中で結晶が析
出しない農薬乳剤組成物が得られることを見出し本発明
を完成させたものである。
を鑑み、上記の課題を解決すべく鋭意研究を重ねた結
果、少なくとも一種の一般式(I) で表される3−置換フ
ェニルピラゾ−ル誘導体を有効成分とする農薬乳剤組成
物において、該有効成分を乳化剤とともに炭化水素系非
極性溶剤及び極性溶剤との混合溶剤又は該混合溶剤に低
極性溶剤を加えた混合溶剤に溶解させることにより、低
温保存時の製剤中及び水で希釈した散布液中で結晶が析
出しない農薬乳剤組成物が得られることを見出し本発明
を完成させたものである。
【0009】本発明の有効成分である一般式(I) で表さ
れる3−置換フェニルピラゾ−ル誘導体の代表例を第1
表に例示するが、本発明はこれらに限定されるものでは
ない。一般式(I)
れる3−置換フェニルピラゾ−ル誘導体の代表例を第1
表に例示するが、本発明はこれらに限定されるものでは
ない。一般式(I)
【化11】
【0010】
【表1】
【0011】
【表2】
【0012】
【表3】
【0013】
【表4】
【0014】これらの有効成分の配合割合は適用される
作物に対して薬害を生じず、且つ作物以外の雑草には充
分な除草効果を発揮するよう合理的に選択されるが、通
常は農薬乳剤組成物100重量部に対して一般式(I) で
表される3−置換フェニルピラゾ−ル誘導体を0.1〜
10重量部の範囲から適宜選択すれば良い。
作物に対して薬害を生じず、且つ作物以外の雑草には充
分な除草効果を発揮するよう合理的に選択されるが、通
常は農薬乳剤組成物100重量部に対して一般式(I) で
表される3−置換フェニルピラゾ−ル誘導体を0.1〜
10重量部の範囲から適宜選択すれば良い。
【0015】本発明で使用する炭化水素系非極性溶剤と
しては、農薬乳剤組成物に一般的に使用される炭化水素
系非極性溶剤、例えばキシレン、ケロシン、メチルナフ
タレン、ソルベッソ(エクソン化学(株)製)等の溶剤
から選択される一種以上の溶剤を例示することができ
る。本発明で使用する極性溶剤としては、例えばN−メ
チル−2−ピロリドン、シクロヘキサノン、N,N−ジ
メチルホルムアミド、ジメチルスルホキシド等を例示す
ることができ、低極性溶剤としては、例えばN−オクチ
ル−2−ピロリドン、N−ドデシル−2−ピロリドン、
N−ドデシルカプロラクタム等を例示することができ
る。極性溶剤としてN−メチル−2−ピロリドン及び低
極性溶剤としてN−オクチル−2−ピロリドンはともに
2−ピロリドン誘導体で人畜対する毒性が低く、且つ本
発明の農薬乳剤組成物が適用される作物に対しては薬害
を生じない有機溶剤である。
しては、農薬乳剤組成物に一般的に使用される炭化水素
系非極性溶剤、例えばキシレン、ケロシン、メチルナフ
タレン、ソルベッソ(エクソン化学(株)製)等の溶剤
から選択される一種以上の溶剤を例示することができ
る。本発明で使用する極性溶剤としては、例えばN−メ
チル−2−ピロリドン、シクロヘキサノン、N,N−ジ
メチルホルムアミド、ジメチルスルホキシド等を例示す
ることができ、低極性溶剤としては、例えばN−オクチ
ル−2−ピロリドン、N−ドデシル−2−ピロリドン、
N−ドデシルカプロラクタム等を例示することができ
る。極性溶剤としてN−メチル−2−ピロリドン及び低
極性溶剤としてN−オクチル−2−ピロリドンはともに
2−ピロリドン誘導体で人畜対する毒性が低く、且つ本
発明の農薬乳剤組成物が適用される作物に対しては薬害
を生じない有機溶剤である。
【0016】本発明における炭化水素系非極性溶剤、極
性溶剤及び低極性溶剤の配合割合は−5℃において製剤
中で結晶析出しないように炭化水素系非極性溶剤と極性
溶剤との混合溶剤又は該混合溶剤と低極性溶剤を配合
し、且つ使用時に水で希釈した散布液中で少なくとも2
4時間は結晶析出が起こらないようする必要があり、そ
の割合は農薬乳剤組成物100重量部に対して炭化水素
系非極性溶剤が50〜85重量部、極性溶剤が2〜25
重量部及び低極性溶剤が0〜30重量部の範囲から適宜
選択して使用れば良く、好ましくは炭化水素系非極性溶
剤が60〜80重量部、極性溶剤が10〜20重量部及
び低極性溶剤が5〜15重量部の範囲である。
性溶剤及び低極性溶剤の配合割合は−5℃において製剤
中で結晶析出しないように炭化水素系非極性溶剤と極性
溶剤との混合溶剤又は該混合溶剤と低極性溶剤を配合
し、且つ使用時に水で希釈した散布液中で少なくとも2
4時間は結晶析出が起こらないようする必要があり、そ
の割合は農薬乳剤組成物100重量部に対して炭化水素
系非極性溶剤が50〜85重量部、極性溶剤が2〜25
重量部及び低極性溶剤が0〜30重量部の範囲から適宜
選択して使用れば良く、好ましくは炭化水素系非極性溶
剤が60〜80重量部、極性溶剤が10〜20重量部及
び低極性溶剤が5〜15重量部の範囲である。
【0017】本発明の農薬乳剤組成物を製造するには、
例えば少なくとも一種の所定量の有効成分である一般式
(I) で表される3−置換フェニルピラゾ−ル誘導体を炭
化水素系非極性溶剤、極性溶剤、乳化剤及び必要に応じ
て低極性溶剤に混合し、農薬製剤上の常法により製造す
ることができる。本発明で使用される乳化剤の種類及び
配合量は特に限定されるものではなく、例えばポリオキ
シアルキレンアルキルフェニルエ−テル、ポリオキシア
ルキレンアリルフェニルエ−テル、ポリオキシアルキレ
ンアリルフェニルエ−テルホルムアルデヒド縮合物、ポ
リオキシアルキレンひまし油エ−テル、ポリオキシアル
キレンアルキルエ−テルリン酸塩、ポリオキシアルキレ
ンアリルフェニルエ−テルリン酸塩、アルキルベンゼン
スルホン酸塩等を例示することができ、これらの乳化剤
は単独で又は混合して使用することができる。
例えば少なくとも一種の所定量の有効成分である一般式
(I) で表される3−置換フェニルピラゾ−ル誘導体を炭
化水素系非極性溶剤、極性溶剤、乳化剤及び必要に応じ
て低極性溶剤に混合し、農薬製剤上の常法により製造す
ることができる。本発明で使用される乳化剤の種類及び
配合量は特に限定されるものではなく、例えばポリオキ
シアルキレンアルキルフェニルエ−テル、ポリオキシア
ルキレンアリルフェニルエ−テル、ポリオキシアルキレ
ンアリルフェニルエ−テルホルムアルデヒド縮合物、ポ
リオキシアルキレンひまし油エ−テル、ポリオキシアル
キレンアルキルエ−テルリン酸塩、ポリオキシアルキレ
ンアリルフェニルエ−テルリン酸塩、アルキルベンゼン
スルホン酸塩等を例示することができ、これらの乳化剤
は単独で又は混合して使用することができる。
【0018】さらに必要に応じてその他の有機溶剤、安
定剤、脱水剤、その他成分を配合することができる。以
下に本発明の代表的な実施例、比較例及び試験例を示す
が、本発明はこれらに限定されるものではない。尚、実
施例及び比較例中、部とあるのは重量部を示す。
定剤、脱水剤、その他成分を配合することができる。以
下に本発明の代表的な実施例、比較例及び試験例を示す
が、本発明はこれらに限定されるものではない。尚、実
施例及び比較例中、部とあるのは重量部を示す。
【0019】
実施例1 化合物19を2.5部、N−メチル−2−ピロリドン1
0部、ソルベッソ200(エクソン化学(株)製)7
7.5部及びSP−3005X(東邦化学(株)製)1
0部を混合溶解して化合物19を2.5%含有する乳剤
を得た。 実施例2〜5 実施例1と同様にして第2表に示す配合割合で農薬乳剤
組成物を得た。
0部、ソルベッソ200(エクソン化学(株)製)7
7.5部及びSP−3005X(東邦化学(株)製)1
0部を混合溶解して化合物19を2.5%含有する乳剤
を得た。 実施例2〜5 実施例1と同様にして第2表に示す配合割合で農薬乳剤
組成物を得た。
【0020】
【表5】
【0021】
【表6】
【0022】比較例1 化合物19を2.5部、ソルベッソ200(エクソン化
学(株)製)87.5部及びSP−3005X(東邦化
学(株)製)10部を混合溶解して化合物19を2.5
%含有する乳剤を得た。 比較例2 化合物19を2.5部、N−メチル−2−ピロリドン8
7.5部及びSP−3005X10部を混合溶解して化
合物19を2.5%含有する乳剤を得た。
学(株)製)87.5部及びSP−3005X(東邦化
学(株)製)10部を混合溶解して化合物19を2.5
%含有する乳剤を得た。 比較例2 化合物19を2.5部、N−メチル−2−ピロリドン8
7.5部及びSP−3005X10部を混合溶解して化
合物19を2.5%含有する乳剤を得た。
【0023】試験例1 実施例及び比較例で得られた乳剤各10mlを透明バイ
アス瓶に採り、密封して─5℃で7日間保存し、結晶析
出の有無を肉眼観察し、下記の基準で判定を行った。 判定基準 − : 結晶析出なし ± : ごくわずかに結晶析出あり + : 少量の結晶析出あり ++ : 多量の結晶析出あり +++: かなり多量の結晶析出あり 結果を第3表に示す。
アス瓶に採り、密封して─5℃で7日間保存し、結晶析
出の有無を肉眼観察し、下記の基準で判定を行った。 判定基準 − : 結晶析出なし ± : ごくわずかに結晶析出あり + : 少量の結晶析出あり ++ : 多量の結晶析出あり +++: かなり多量の結晶析出あり 結果を第3表に示す。
【0024】試験例2 乳化試験用100mlメスシリンダ−に3度硬水100
mlを入れ、実施例及び比較例で得られた乳剤各0.1
gを加えて乳化させ、室温下に24時間静置した後の結
晶析出の有無を肉眼観察し、実施例1と同じ基準で判定
した。結果を第3表に示す。
mlを入れ、実施例及び比較例で得られた乳剤各0.1
gを加えて乳化させ、室温下に24時間静置した後の結
晶析出の有無を肉眼観察し、実施例1と同じ基準で判定
した。結果を第3表に示す。
【0025】
【表7】
Claims (5)
- 【請求項1】 少なくとも一種の一般式(I) 【化1】 〔式中、Rは 【化2】-Y1R3 (式中、R3は低級アルキル基、低級ハロアルキル基、低
級アルケニル基又は低級アルキニル基を示し、Y1は−O
−又は−S−を示す。)、 【化3】-Y2CH(R4)C0-OR5 (式中、R4は水素原子又は低級アルキル基を示し、R5は
水素原子、低級アルキル基、低級ハロアルキル基、低級
アルケニル基又は低級アルキニル基を示し、Y2は−O
−、−S−又は−NH−を示す。)、 【化4】-COOCH(R4)CO-Y1R5 (式中、R4、R5及びY1は前記に同じ。)又は 【化5】-COOR6 (式中、R6は低級アルキル基、低級ハロアルキル基、低
級アルケニル基又は低級アルキニル基を示す。)を示
し、R1は低級アルキル基を示し、R2は水素原子、低級ア
ルキル基又は低級ハロアルキル基を示し、X1及びX2は同
一又は異なっても良いハロゲン原子を示し、Yは−O
−、−S−、−SO−又は−SO2-を示し、nは0乃至
1の整数を示す。)で表される3−置換ピラゾ−ル誘導
体を有効成分とする農薬乳剤組成物において、炭化水素
系非極性溶剤及び極性溶剤との混合溶剤又は該混合溶剤
に低極性溶剤を加えた混合溶剤に溶解させることを特徴
とする安定な農薬乳剤組成物。 - 【請求項2】 炭化水素系非極性溶剤がキシレン、ケロ
シン、メチルナフタレン又はソルベッソから選択される
1種又は2種以上である請求項第1項記載の農薬乳剤組
成物。 - 【請求項3】 極性溶剤がN−メチル−2−ピロリド
ン、シクロヘキサノン、N,N−ジメチルホルムアミド
又はジメチルスルホキシドから選択される1種又は2種
以上である請求項第1項記載の農薬乳剤組成物。 - 【請求項4】 低極性溶剤がN−オクチル−2−ピロリ
ドン、N−ドデシル−2−ピロリドン又はN−ドデシル
カプロラクタムから選択される1種又は2種以上である
である請求項第1項記載の農薬乳剤組成物。 - 【請求項5】 農薬乳剤組成物100重量部に対して炭
化水素系非極性溶剤が50〜85重量部、極性溶剤が5
〜25重量部及び低極性溶剤が0〜30重量部である請
求項第1項ないし第4項のいづれか1項記載の農薬乳剤
組成物。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP28008093A JPH07109206A (ja) | 1993-10-12 | 1993-10-12 | 安定な農薬乳剤組成物 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP28008093A JPH07109206A (ja) | 1993-10-12 | 1993-10-12 | 安定な農薬乳剤組成物 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPH07109206A true JPH07109206A (ja) | 1995-04-25 |
Family
ID=17620035
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP28008093A Pending JPH07109206A (ja) | 1993-10-12 | 1993-10-12 | 安定な農薬乳剤組成物 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JPH07109206A (ja) |
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPH10287509A (ja) * | 1997-04-14 | 1998-10-27 | Rohm & Haas Co | 有害生物防除剤組成物 |
-
1993
- 1993-10-12 JP JP28008093A patent/JPH07109206A/ja active Pending
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPH10287509A (ja) * | 1997-04-14 | 1998-10-27 | Rohm & Haas Co | 有害生物防除剤組成物 |
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