JPH06305915A - 除草剤組成物 - Google Patents
除草剤組成物Info
- Publication number
- JPH06305915A JPH06305915A JP5112364A JP11236493A JPH06305915A JP H06305915 A JPH06305915 A JP H06305915A JP 5112364 A JP5112364 A JP 5112364A JP 11236493 A JP11236493 A JP 11236493A JP H06305915 A JPH06305915 A JP H06305915A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- weight
- water
- salt
- herbicidal composition
- surfactant
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
Links
Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N25/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators, characterised by their forms, or by their non-active ingredients or by their methods of application, e.g. seed treatment or sequential application; Substances for reducing the noxious effect of the active ingredients to organisms other than pests
- A01N25/30—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators, characterised by their forms, or by their non-active ingredients or by their methods of application, e.g. seed treatment or sequential application; Substances for reducing the noxious effect of the active ingredients to organisms other than pests characterised by the surfactants
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
- A01N43/72—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms
- A01N43/88—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms six-membered rings with three ring hetero atoms
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N25/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators, characterised by their forms, or by their non-active ingredients or by their methods of application, e.g. seed treatment or sequential application; Substances for reducing the noxious effect of the active ingredients to organisms other than pests
- A01N25/02—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators, characterised by their forms, or by their non-active ingredients or by their methods of application, e.g. seed treatment or sequential application; Substances for reducing the noxious effect of the active ingredients to organisms other than pests containing liquids as carriers, diluents or solvents
- A01N25/04—Dispersions, emulsions, suspoemulsions, suspension concentrates or gels
Landscapes
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Dentistry (AREA)
- Plant Pathology (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Pest Control & Pesticides (AREA)
- Agronomy & Crop Science (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Zoology (AREA)
- Environmental Sciences (AREA)
- Toxicology (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Dispersion Chemistry (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
Abstract
キシプロピオン酸エステルとベンタゾン塩を有効成分と
して含有する、透明かつ均一な、水田において特に有用
なマイクロエマルジョン形態の除草剤組成物を提供する
ことを目的とする。 【構成】 本発明は、(a) 除草剤有効成分として、
2−(4−(2’−フルオロ−4’−シアノフェノキ
シ)フェノキシ)プロピオン酸のC1−C8アルキルエス
テル、 および3−イソプロピル−1H−2,
1,3−ベンゾチアジアジン− 4(3H)−
オン2,2−ジオキシドの水溶性塩、(b) 界面活性
剤として、エトキシル化スチリルフェノール、(c)
芳香族化合物、ケトン類および脂肪酸エステルよりなる
群から選択された一種またはそれ以上の有機溶剤、およ
び(d) 水を含有することを特徴とする、水性の濃縮
マイクロエマルジョン形態の除草剤組成物を提供する。
Description
ン形態の除草剤組成物に関する。さらに詳しくは、有効
成分として特定のフルオロフェノシキフェノキシアルカ
ン酸のアルキルエステル、およびベンタゾンの水容性塩
を含有する水性マイクロエマルジョン形態の除草剤組成
物に関する。
ある特定のフルオロフェノキシフェノキシアルカン酸お
よびその誘導体は、広葉作物並びに小麦、大麦、および
特に稲のごとき有用作物が生育する農耕地において、ヒ
エ等の雑草を防除する選択的除草剤として有用であるこ
とが開示されている。この化合物は同公報に記載されて
いるように、通常用いられる不活性成分とともに乳剤、
水和剤および粒剤等に製剤化されて使用され得る。
1H−2,1,3−ベンゾチアジアジン−4−(3H)
−オン2,2ジオキシド)およびその塩は、広葉雑草用
防除剤として広く使用されてきた除草剤であり、日本国
内においてはベンタゾン・ナトリウム塩液剤が市販され
一般に用いられている。しかしながら、この化合物は水
田稲作の強害草であるヒエ類に活性がなく、水田除草剤
として使用するに際しては、ヒエ類に活性のある他の除
草剤との併用が必要である。
シアルカン酸及びその誘導体のごとき油溶性の農薬活性
成分は、有機溶媒及び乳化剤とともに乳剤の形に製剤化
されたため、ベンタゾン・ナトリウム塩液剤のごとき水
性製剤と均一な混合物を得ることはできなかった。油性
の農薬活性成分を水性の製剤にするには、例えば濃厚な
水性エマルジョン製剤(EW)を得る方法が開発されて
いるが、この製剤は熱力学的に不安定で、長期保存や大
きな温度変化に耐える安定性を得るのは困難であった。
この問題を解決する一方法として、近年マイクロエマル
ジョン製剤が開発されている。これは可溶化の技術を応
用したもので、通常のエマルジョン(乳化系)に比して
分散粒子が非常に小さいため、外観は透明であり、また
熱力学的にもより安定である。
フェノキシフェノキシ−またはヘテロアリールオキシフ
ェノキシ−カルボン酸エステル系除草剤とベンタゾンの
塩とを有効成分とし、ドデシルベンゼンスルホン酸カル
シウム、エトキシル化ヒマシ油、エトキシル化ノニルフ
ェノール、アルカノールポリグリコールエーテル及び脂
肪酸ポリグリコールエステルよりなる群から選択され
た、一種またはそれ以上の界面活性剤、芳香族化合物及
びケトン類より選択される有機溶剤及び水を含有する水
性の濃縮マイクロエマルジョン製剤が開示されている。
また、特開平第4−305501号には、2−ニトロ−
5−(置換フェノキシ)ベンゾビドロキシム酸誘導体及
び、(±)−2−(4−クロロ−2−メチルフェノキ
シ)−プロピオン酸の塩又は、(R)−(+)−2−
(4−クロロ−2−メチルフェノキシ)−プロピオン酸
の塩(MCPP)を有効成分とし、ドデシルベンゼンス
ルホン酸塩、エトキシル化スチリルフェニルエーテル、
エトキシ化ヒマシ油よりなる群から選択された、一種ま
たはそれ以上の界面活性剤、芳香族化合物及びケトン類
から選択される有機溶剤及び水を含有する水性の濃縮マ
イクロエマルジョン形態の畑地用除草剤が開示されてい
る。
述したような特定のフルオロフェノキシフェノキシアル
カン酸エステルとベンタゾンの水溶性塩とを単一の調合
物中に含有し、相分離または凝集を防ぎながら、物理
的、化学的に安定で、均一な調合物を得ることにある。
特開平第1−261312号に記載された乳化剤又は界
面活性剤を用いた場合は、低温から高温までの広範囲の
温度領域において十分な安定性が得られないことがわか
った。すなわち、ドデシルベンゼンスルホン酸カルシウ
ム、エトキシル化ヒマシ油、エトキシル化ノニルフェノ
ール、アルカノールポリグリコールエーテル及び脂肪酸
ポリグリコールエーテルよりなる群から選択された界面
活性剤では、高温(50℃前後)ならびに低温(5℃以
下)において、長期間にわたって均一で透明な性状を保
持できる安定な製剤を得ることはできなかった。また、
通常農薬乳剤に使用されている乳化剤(ドデシルベンゼ
ンスルホン酸カルシウム塩及び非イオン性界面活性剤の
混合物)及びドデシルベンゼンスルホン酸ナトリウム
塩、ジオクチルスルホコハク酸ナトリウム塩等のアニオ
ン性界面活性剤を用いた場合、ベンタゾンが分離凝集を
起こすなど、所望の製剤が得られなかった。なお、特開
平第4−305501号に記載されたMCPPは、本発
明で用いる特定のフルオロフェノキシアルカン酸エステ
ルとは異なる化合物であるし、この公報にはベンタゾン
の使用については何ら開示されていない。
題を解決すべく、特定のフルオロフェノキシアルカン酸
エステル及びベンタゾンの水溶性塩との均一な混合製剤
を得るにあたり、種々多数の界面活性剤について多くの
実験を行ったところ、ある特定の非イオン性界面活性剤
を選択した場合に、高温ならびに低温において長期間安
定な、透明で均一なマイクロエマルジョン製剤が得られ
ることを見出し、本発明を完成させた。
分として、2−(4−(2’−フルオロ−4’−シアノ
フェノキシ)フェノキシ)プロピオン酸のC1−C8アル
キルエステル、 および3−イソプロピル−1
H−2,1,3−ベンゾチアジアジン− 4
(3H)−オン2,2−ジオキシドの水溶性塩、(b)
界面活性剤として、エトキシル化スチリルフェノー
ル、(c) 芳香族化合物、ケトン類および脂肪酸エス
テルよりなる群から選択された一種またはそれ以上の有
機溶剤、および(d) 水を含有することを特徴とす
る、水性の濃縮マイクロエマルジョン形態の除草剤組成
物を提供する。
は、2−(4−(2’−フルオロ−4’−シアノフェノ
キシ)フェノキシ)プロピオン酸のC1−C8アルキルエ
ステルである。このプロピオン酸のアルキルエステルと
しては、特にそのメチルエステル、プロピルエステル、
ブチルエステル、これらのR−鏡像体が好ましく用いら
れる。本発明の除草剤組成物中の他の有効成分は、3−
イソプロピル−1H−2,1,3−ベンゾチアジアジン
−4(3H)−オン2、2−ジオキシド(一般名ベンタ
ゾン)の水溶性塩である。ベンタゾンの水溶性塩として
は、そのアルカリ金属(Na,K)塩、アンモニウム
塩、アルキルアンモニウム塩等が挙げられる。これらの
塩の中ではナトリウム塩が特に好ましく用いられる。
シプロピオン酸エステルとベンタゾンの水溶性塩の配合
比は適用場所(特に水田)の状況に応じて適宜変更、決
定できる。通常、上記フェノキシフェノキシプロピオン
酸エステルとベンタゾンの水溶性塩の好ましい配合比
は、重量比で、1:99〜99:1、さらに好ましい配
合比は1:1〜1:10である。
活性剤の中から、非イオン性界面活性剤を選択し、さら
にその中からエトキシル化スチリルフェノールを選択し
たことに特徴を有する。本発明においては、エトキシル
化スチリルフェノールとしては、例えば、ジスチリルフ
ェノールまたはトリスチリルフェノールに1から20
個、より好ましくは3から15個のエチレンオキサイド
を付加したものが挙げられる。本発明においては、エト
キシル化スチリルフェノールを単独で使用できるが、必
要ならば、所期の目的を阻害しない範囲の量の他の界面
活性剤を添加し得る。ここで使用可能な他の界面活性成
分としては、例えば、エトキシル化ノニルフェノール、
エトキシル化オクチルフェノール、エトキシル化ベンジ
ルフェノール、エトキシル化ヒマシ油、ポリオキシエチ
レンアルキルエーテル、ポリオキシエチレン脂肪酸エス
テル、エトキシル化アルキルアミン、またはポリオキシ
エチレン・ポリオキシプロピレン・ブロックコポリマー
等の非イオン性界面活性剤が挙げられる。また、必要に
応じて本発明の効果を損なわない範囲で、農薬製剤に通
常使用されるアニオン性界面活性剤を少量添加すること
もできる。
類及び脂肪酸エステルよりなる群から選択される一種以
上の有機溶剤を用いる。本発明で用いられる有機溶剤の
うち芳香族化合物としては、例えば、トルエン、キシレ
ンまたはメチルナフタレン等の他、芳香族留分の混合物
である、ソルベッソ100、ソルベッソ150またはソ
ルベッソ200(ソルベッソはエクソン化学株式会社の
商標;エクソン化学株式会社製)等の溶剤を用いること
ができる。また、ケトン類としては例えばシクロヘキサ
ノンが、脂肪酸エステルとしてはオレイン酸メチル等の
他、フタル酸ジブチル、フタル酸ジオクチル等の二塩基
酸エステルも使用できる。これらのうち、脂肪酸エステ
ル類は、単に溶剤としてではなく、有効成分の生物効果
を高めるために添加されることもある。本発明の除草剤
組成物は上述した成分にさらに水を加えてエマルジョン
とするが、必要に応じてその他の添加物、例えば、凍結
防止を目的とするプロピレングリコール、ジエチレング
リコール等のジオール類や、グリコールエーテル類を含
有ることもできる。また必要ならば、他の水溶性ないし
油溶性の農薬有効成分を混合することができる。
の割合は通常、重量比で、10対1ないし1対1の間で
変動させることができる。一般に水性相中の有効成分濃
度は10〜70重量%であり、有機相中のそれは1〜9
0重量%である。上限はそれぞれの場合に使用される有
効成分の溶解度によって決定される。本発明の除草剤組
成物は、一般に以下に示す成分混合割合からなることが
好ましい。 (a)有効成分物質5〜50重量%、より好ましくは2
0〜35重量% (b)界面活性剤5〜30重量%、より好ましくは10
〜25重量% (c)有機溶剤1〜30重量%、より好ましくは2〜1
5重量% (d)水20〜80重量%、より好ましくは30〜65
重量%
剤組成物は、例えば次のようにして調製される。混合槽
中の有機溶剤に上述した特定のフェノキシフェノキシプ
ロピオン酸エステルを溶解させ、ここに界面活性剤を加
えて攪拌し、均一の溶液にする。ここに攪拌下において
ベンタゾン塩の水溶液及び水を徐々に加えると相転移が
起こり、水性相を連続相とする透明なマイクロエマルジ
ョンが形成される。また他の方法として、あらかじめ有
機溶剤に上述した特定のフェノキシフェノキシプロピオ
ン酸エステルを溶解させ、さらに界面活性剤を加えて均
一に混合した溶液を調製し、これをベンタゾン塩を含有
する水性相中に攪拌下に滴下して混合しても、透明で均
一なマイクロエマルジョン製剤が得られる。これらの調
製操作条件は、特に限定されず、例えば、通常室温で行
っても差し支えないが、必要ならば、上述した特定のフ
ェノキシフェノキシプロピオン酸エステルを有機溶媒に
溶解させる際に、50℃ないし60℃程度に加温しても
よい。また、粘度を下げ攪拌を容易にする目的で、有機
相に界面活性剤を加えた溶液を室温以上に加温すること
もできる。
は、例えばノビエ類等のイネ科雑草及びホタルイ類、ミ
ズガヤツリ等のカヤツリグサ科、ウリカワ、オモダカ、
コナギ及びアゼナ類等の広葉雑草を挙げることができ
る。これら雑草は発生後の茎葉処理で防除することがで
きる。本発明の除草剤組成物は水稲にたいして極めて安
全であるため、水田の雑草防除に特に好適であるが、そ
れ以外にも大麦、小麦等の有用作物が生育する農耕地に
も好適に使用することができる。本発明の除草剤組成物
を水田に施用する場合の薬量は、除草剤有効成分で換算
すると、通常1ヘクタール当たり上述した特定のフェノ
キシフェノキシプロピオン酸エステル50〜1,000
g、好ましくは100〜500g、より好ましくは18
0〜360g、ベンタゾン塩400〜6,000g、好
ましくは1,000〜4,000g、より好ましくは
1,200〜2,400gである。すなわち、例えば、
上述した特定のフェノキシフェノキシプロピオン酸エス
テル3%及びベンタゾン・ナトリウム塩20%を含有す
る除草剤調合物であれば、1ヘクタール当たり6ないし
12kgを水に希釈して散布すればよい。
剤組成物に関わる技術を応用することにより、上述した
特定のフェノキシフェノキシプロピオン酸エステルとベ
ンタゾンの水溶性塩以外の水溶性農薬有効成分との組み
合わせからなる農薬製剤をつくることもできる。これら
は水田用除草剤に限定されるものではなく、必要ならば
例えば畑地用除草剤、芝草用除草剤、殺菌剤、植物成長
調節剤、または殺虫剤等の中から選ぶことができる。
発明をさらに詳細に説明するが、それらは本発明の範囲
を何等限定するものではない。
ロ−4’−シアノフェノキシ)フェノキシ)プロピオン
酸ブチルエステル(以下化合物Aと記す)0.3g(3
重量%)を芳香族系有機溶剤(ソルベッソ150:エク
ソン化学株式会社製)0.3g(3重量%)に溶解し、
エトキシル化ジスチリルフェノール(EO単位数4.
6)1.2g(12重量%)を加えて混合し、均一な溶
液を得た。この溶液に、ベンタゾン・ナトリウム塩2.
0g(20重量%)を水6.2g(62重量%)に溶解
した水溶液を室温攪拌下に徐々に添加して混合すると、
褐色透明なマイクロエマルジョン製剤が得られた。この
ものは低温(0℃)ないし高温(60℃)で相分離、凝
集をおこさず、安定な性状を示した。
%)を芳香族系有機溶剤(ソルベッソ200:エクソン
化学株式会社製)0.2g(2重量%)に溶解し、エト
キシル化トリスチリルフェノール(EO単位数9.2)
1.0g(10重量%)、及びエトキシル化ジスチリル
フェノール(EO単位数12.8)0.3g(3重量
%)を加えて混合し、均一な溶液を得る。この溶液にベ
ンタゾン・ナトリウム塩2.0g(20重量%)を水
6.2g(62重量%)に溶解した水溶液を室温攪拌下
に徐々に添加して混合すると、褐色透明なマイクロエマ
ルジョン製剤が得られた。このものは低温(0℃)ない
し高温(60℃)で安定な性状を示した。
%)を芳香族系有機溶剤(ソルベッソ200:エクソン
化学株式会社製)0.3g(3重量%)に溶解し、エト
キシル化トリスチリルフェノール(EO単位数9.2)
1.2g(12重量%)、及びエトキシル化ジスチリル
フェノール(EO単位数12.8)0.3g(3重量
%)を加えて混合し、均一な溶液を得る。この溶液に、
ベンタゾン・ナトリウム塩2.0g(20重量%)を水
5.9g(59重量%)に溶解した水溶液を室温攪拌下
に徐々に添加して混合すると、褐色透明なマイクロエマ
ルジョン製剤が得られた。このものは低温(0℃)ない
しは高温(60℃)で安定な性状を示した。
%)を芳香族系有機溶剤(ソルベッソ150:エクソン
化学株式会社製)0.3g(3重量%)、及びオレイン
酸メチル0.3g(3重量%)に溶解し、エトキシル化
ジスチリルフェノール(EO単位数4.6)1.3g
(13重量%)及びエトキシル化ノニルフェノール(E
O単位数1.7)0.3g(3重量%)を加えて混合
し、均一な溶液を得る。この溶液にベンタゾン・ナトリ
ウム塩2.0g(20重量%)を水5.5g(55重量
%)に溶解した水溶液を室温攪拌下に徐々に添加して混
合すると、褐色透明なマイクロエマルジョン製剤が得ら
れた。このものは低温(0℃)ないしは高温(60℃)
で安定な性状を示した。
を芳香族系有機溶剤(ソルベッソ150:エクソン化学
株式会社製)3g(3重量%)、及びオレイン酸メチル
3g(3重量%)に溶解し、エトキシル化ジスチリルフ
ェノール(EO単位数4.6)13g(13重量%)、
エトキシル化ジスチリルフェノール(EO単位数12.
8)4g(4重量%)、及びエトキシル化ノニルフェノ
ール(EO単位数1.7)3g(3重量%)を加えて混
合し、均一な溶液を得る。この溶液にベンタゾン・ナト
リウム塩20g(20重量%)を水51g(51重量
%)に溶解した水溶液を室温攪拌下に徐々に添加して混
合すると、褐色透明なマイクロエマルジョン製剤が得ら
れた。このものは低温(0℃)ないしは高温(60℃)
で安定な性状を示した。
ル化ヒマシ油(EO単位数40)1.5g(15重量
%)及びドデシルベンゼンスルホン酸カルシウム0.5
g(5重量%)を用いて、実施例5と同様の操作で製剤
化を試みたが、室温(20℃)において混濁した性状の
製剤しか得られず、このものは放置すると相分離をおこ
した。
ル化ヒマシ油(EO単位数40)1.0g(10重量
%)及びトリデシルアルコールポリグリコールエーテル
(EO単位数8)1.0g(10重量%)を用いて、実
施例5と同様の操作で製剤化を試みたが、室温において
混濁したやや粘調な性状の製剤しか得られず、このもの
は放置すると相分離をおこした。
ル化ノニルフェノール(EO単位数3.3)0.5g
(5重量%)及びトリデシルアルコールポリグリコール
エーテル(EO単位数8)1.5g(15重量%)を用
いて、実施例5と同様の操作で製剤化を試みたが、室温
において混濁した性状の製剤しか得られず、このものは
放置すると相分離をおこした。
ル化ノニルフェノール(EO単位数3.3)1.0g
(10重量%)及びトリデシルアルコールポリグリコー
ルエーテル(EO単位数8)1.0g(10重量%)を
用いて、実施例5と同様に製剤化を試みた。得られた製
剤は、室温ないし高温(60℃)で褐色透明なマイクロ
エマルジョン形態を示したが、低温(10℃以下)では
混濁し、5℃に放置すると相分離をおこした。
エマルジョン製剤の保存安定性をさらに詳しく試験し
た。試験結果を下記の表1に示す。表1に示したよう
に、これらは物理学的、化学的にきわめて安定であるこ
とがわかった。
くは可溶化に近いきわめて良好な乳化を示し、乳化安定
性も良好であった。また、上記の保存安定性試験後にも
乳化性の劣化は認められなかった。
いて効力試験を行った。5月4日に代かき、5月7日に
種苗水稲(品種コシヒカリ)の機械植えを行った。5月
8日に一区2.0×2.0m、3反復に区割し、表2に
示す雑草種子を一定量ずつ、は種あるいは植え付け、さ
らに28日間自然条件下で育成した。薬剤処理は実施例
4、実施例5で調製した製剤と各除草剤を処理直前に混
合した混合液を供試し、表2に示した各々の有効成分量
になるように水で希釈調製し、落水条件下で一区当たり
400ミリリットルずつ植物体茎葉に均一に散布した。
処理時の雑草葉令はノビエ−5、コナギ−4、アゼナ−
4、ホタルイ−5、ミズガヤツリ−6、およびウリカワ
−4であった。薬剤処理後20日目に各雑草に対する除
草効果を、また、7日、14日目に水稲に対する薬害程
度を、それぞれ100点法(0:無作用〜100:完全
死)で判別し、その結果を表2に示した。
において、混合液に比較し遜色ない結果を示した。
ば、高温及び低温において長期間保存安定性が良好で、
透明かつ均一な、水田において特に有効なマイクロエマ
ルジョン形態の除草剤が得られる。さらに、本発明のマ
イクロエマルジョン形態の除草剤組成物を水田に実施す
ると、次のような有利な効果がもたらされる。すなわ
ち、 (a)イネ科雑草、広葉雑草を一度の処理で防除できる
ため、多種の薬剤を混合したり、多数回の処理を行う手
間が省け、労力の軽減になる。 (b)水稲に対してきわめて安全であり、薬害の心配が
ない。 (c)水を主体とした製剤であり、毒性、臭気、引火に
対する危険性が少なく、人間や環境に対する問題点が改
善される。 (d)製剤の安定性が優れており、長期間の保存でも劣
化しない。 以上に示したように、本発明は新規な製剤化技術による
マイクロエマルジョン形態の水田用除草剤として特に有
用である。
Claims (6)
- 【請求項1】(a) 除草剤有効成分として、2−(4
−(2’−フルオロ−4’−シアノフェノキシ)フェノ
キシ)プロピオン酸のC1−C8アルキルエステル、
および3−イソプロピル−1H−2,1,3−ベ
ンゾチアジアジン− 4(3H)−オン2,2
−ジオキシドの水溶性塩、 (b) 界面活性剤として、エトキシル化スチリルフェ
ノール、 (c) 芳香族化合物、ケトン類および脂肪酸エステル
よりなる群から選択された一種またはそれ以上の有機溶
剤、および (d) 水を含有することを特徴とする、水性の濃縮マ
イクロエマルジョン形態の除草剤組成物。 - 【請求項2】上記有効成分において、2−(4−(2’
−フルオロ−4’−シアノフェノキシ)フェノキシ)プ
ロピオン酸のC1−C8アルキルエステルが、そのメチル
エステル、エチルエステル、プロピルエステル、または
ブチルエステル、またはそれらのR−鏡像体である請求
項1記載の除草剤組成物。 - 【請求項3】上記有効成分において、3−イソプロピル
−1H−2,1,3−ベンゾチアジアジン−4(3H)
−オン2、2−ジオキシドの水溶性塩が、そのナトリウ
ム塩、カリウム塩、アンモニウム塩又はアルキルアンモ
ニウム塩である請求項1記載の除草剤組成物。 - 【請求項4】上記界面活性剤としてのエトキシル化スチ
リルフェノールが、ジスチリルフェノールまたはトリス
チリルフェノールに1から20個のエチレンオキシドを
付加したものである請求項1記載の除草剤組成物。 - 【請求項5】上記有機溶剤が、トルエン、キシレン、ナ
チルナフタレン、シクロヘキサノン、オレイン酸メチ
ル、フタル酸ジブチル、又はフタル酸ジオクチルである
請求項1記載の除草剤組成物。 - 【請求項6】組成が、(a)有効成分物質5〜50重量
%、(b)界面活性剤5〜30重量%、(c)有機溶剤
1〜30重量%、及び(d)水20〜80重量%であ
る、請求項1に記載の除草剤組成物。
Priority Applications (7)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP11236493A JP3299812B2 (ja) | 1993-04-16 | 1993-04-16 | 除草剤組成物 |
ES94912680T ES2094652T3 (es) | 1993-04-16 | 1994-04-14 | Composicion herbicida. |
CN94190199A CN1069168C (zh) | 1993-04-16 | 1994-04-14 | 除草组合物 |
BR9405109-7A BR9405109A (pt) | 1993-04-16 | 1994-04-14 | Composição herbicida |
KR1019940704890A KR100350922B1 (ko) | 1993-04-16 | 1994-04-14 | 제초제조성물 |
EP94912680A EP0645964B1 (en) | 1993-04-16 | 1994-04-14 | Herbicidal composition |
PCT/JP1994/000623 WO1994023578A1 (en) | 1993-04-16 | 1994-04-14 | Herbicidal composition |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP11236493A JP3299812B2 (ja) | 1993-04-16 | 1993-04-16 | 除草剤組成物 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPH06305915A true JPH06305915A (ja) | 1994-11-01 |
JP3299812B2 JP3299812B2 (ja) | 2002-07-08 |
Family
ID=14584846
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP11236493A Expired - Lifetime JP3299812B2 (ja) | 1993-04-16 | 1993-04-16 | 除草剤組成物 |
Country Status (7)
Country | Link |
---|---|
EP (1) | EP0645964B1 (ja) |
JP (1) | JP3299812B2 (ja) |
KR (1) | KR100350922B1 (ja) |
CN (1) | CN1069168C (ja) |
BR (1) | BR9405109A (ja) |
ES (1) | ES2094652T3 (ja) |
WO (1) | WO1994023578A1 (ja) |
Cited By (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2001270801A (ja) * | 2000-01-21 | 2001-10-02 | Ishihara Sangyo Kaisha Ltd | 除草性マイクロエマルジョン |
WO2009063608A1 (ja) | 2007-11-14 | 2009-05-22 | Nippon Soda Co., Ltd. | 乳剤組成物および農薬乳剤組成物 |
JP2015512865A (ja) * | 2012-01-12 | 2015-04-30 | ダウ アグロサイエンシィズ エルエルシー | ベンタゾンとals阻害剤とaccアーゼ阻害剤とを含有する除草剤組成物 |
JP2015178499A (ja) * | 2008-12-31 | 2015-10-08 | マローネ バイオ イノベーションズ,インコーポレイテッド | 除草剤としてのタキストミンおよびタキストミン組成物の使用 |
Families Citing this family (8)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
IT1275167B (it) * | 1995-02-23 | 1997-07-30 | Isagro Spa | Adiuvanti per fungicidi sistemici composizioni fungicide che li contengono e loro impiego |
AR026824A1 (es) * | 2000-01-21 | 2003-02-26 | Ishihara Sangyo Kaisha | Microemulsion herbicida |
US6187715B1 (en) * | 2000-02-16 | 2001-02-13 | Isp Investments Inc. | Water-based microemulsions of a lower alkyl ester of quinoxalinyl herbicide |
US6992045B2 (en) | 2000-05-19 | 2006-01-31 | Monsanto Technology Llc | Pesticide compositions containing oxalic acid |
US7135437B2 (en) | 2000-05-19 | 2006-11-14 | Monsanto Technology Llc | Stable liquid pesticide compositions |
CN101415326A (zh) | 2006-03-29 | 2009-04-22 | 巴斯夫欧洲公司 | 含有拟除虫菊酯的含水微乳液 |
CN102972438A (zh) * | 2012-12-17 | 2013-03-20 | 青岛中科润美润滑材料技术有限公司 | 除草组合物 |
CN106417298A (zh) * | 2016-04-20 | 2017-02-22 | 江苏富鼎化学有限公司 | (r)‑2‑[4‑(4‑氰基‑2‑氟苯氧基)苯氧基]丙酸乙酯作为除草剂的用途 |
Citations (6)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS5995207A (ja) * | 1982-11-19 | 1984-06-01 | Sumitomo Chem Co Ltd | 除草組成物 |
JPS6466156A (en) * | 1987-08-05 | 1989-03-13 | Dow Chemical Co | Herbicidal fluorophenoxyphenoxyalkanoic acid and derivative |
JPH01261312A (ja) * | 1988-02-27 | 1989-10-18 | Hoechst Ag | 水性マイクロエマルジョンの形態の除草剤 |
JPH04305501A (ja) * | 1991-04-02 | 1992-10-28 | Mitsubishi Petrochem Co Ltd | 畑地用除草剤 |
JPH05201801A (ja) * | 1992-01-28 | 1993-08-10 | Hokko Chem Ind Co Ltd | 水面施用除草製剤 |
JPH0692801A (ja) * | 1992-07-28 | 1994-04-05 | Mitsubishi Petrochem Co Ltd | 水性乳化懸濁状除草剤組成物およびその製造法 |
Family Cites Families (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE3707711A1 (de) * | 1987-03-11 | 1988-09-22 | Hoechst Ag | Oel-in-wasser-emulsionen, verfahren zu deren herstellung und deren verwendung |
-
1993
- 1993-04-16 JP JP11236493A patent/JP3299812B2/ja not_active Expired - Lifetime
-
1994
- 1994-04-14 ES ES94912680T patent/ES2094652T3/es not_active Expired - Lifetime
- 1994-04-14 WO PCT/JP1994/000623 patent/WO1994023578A1/en active IP Right Grant
- 1994-04-14 KR KR1019940704890A patent/KR100350922B1/ko not_active IP Right Cessation
- 1994-04-14 CN CN94190199A patent/CN1069168C/zh not_active Expired - Lifetime
- 1994-04-14 BR BR9405109-7A patent/BR9405109A/pt not_active Application Discontinuation
- 1994-04-14 EP EP94912680A patent/EP0645964B1/en not_active Expired - Lifetime
Patent Citations (6)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS5995207A (ja) * | 1982-11-19 | 1984-06-01 | Sumitomo Chem Co Ltd | 除草組成物 |
JPS6466156A (en) * | 1987-08-05 | 1989-03-13 | Dow Chemical Co | Herbicidal fluorophenoxyphenoxyalkanoic acid and derivative |
JPH01261312A (ja) * | 1988-02-27 | 1989-10-18 | Hoechst Ag | 水性マイクロエマルジョンの形態の除草剤 |
JPH04305501A (ja) * | 1991-04-02 | 1992-10-28 | Mitsubishi Petrochem Co Ltd | 畑地用除草剤 |
JPH05201801A (ja) * | 1992-01-28 | 1993-08-10 | Hokko Chem Ind Co Ltd | 水面施用除草製剤 |
JPH0692801A (ja) * | 1992-07-28 | 1994-04-05 | Mitsubishi Petrochem Co Ltd | 水性乳化懸濁状除草剤組成物およびその製造法 |
Cited By (6)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2001270801A (ja) * | 2000-01-21 | 2001-10-02 | Ishihara Sangyo Kaisha Ltd | 除草性マイクロエマルジョン |
WO2009063608A1 (ja) | 2007-11-14 | 2009-05-22 | Nippon Soda Co., Ltd. | 乳剤組成物および農薬乳剤組成物 |
US9113626B2 (en) | 2007-11-14 | 2015-08-25 | Nippon Soda Co., Ltd. | Emulsion composition and agrochemical emulsion composition |
JP2015178499A (ja) * | 2008-12-31 | 2015-10-08 | マローネ バイオ イノベーションズ,インコーポレイテッド | 除草剤としてのタキストミンおよびタキストミン組成物の使用 |
JP2017171662A (ja) * | 2008-12-31 | 2017-09-28 | マローネ バイオ イノベーションズ,インコーポレイテッド | 除草剤としてのタキストミンおよびタキストミン組成物の使用 |
JP2015512865A (ja) * | 2012-01-12 | 2015-04-30 | ダウ アグロサイエンシィズ エルエルシー | ベンタゾンとals阻害剤とaccアーゼ阻害剤とを含有する除草剤組成物 |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
WO1994023578A1 (en) | 1994-10-27 |
JP3299812B2 (ja) | 2002-07-08 |
ES2094652T3 (es) | 1997-01-16 |
CN1105172A (zh) | 1995-07-12 |
BR9405109A (pt) | 2000-03-08 |
KR100350922B1 (ko) | 2004-12-30 |
KR950702382A (ko) | 1995-07-29 |
CN1069168C (zh) | 2001-08-08 |
EP0645964A1 (en) | 1995-04-05 |
EP0645964B1 (en) | 1996-10-09 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
JP4792159B2 (ja) | グリホサートとトリアゾリノン除草剤の組合せ | |
EP1893016B1 (de) | Wasser-in-öl suspoemulsionen | |
KR100232246B1 (ko) | 농업용 제제 | |
CA2402077C (en) | Novel process to prepare aqueous formulations | |
JP5180187B2 (ja) | アゾキシストロビン製剤 | |
EP1194036B1 (en) | Herbicidal emulsifiable concentrates | |
EP0330904A1 (de) | Herbizide Mittel in Form von wässrigen Mikroemulsionen | |
JPH06305915A (ja) | 除草剤組成物 | |
AU2009266091B2 (en) | Weed control method and herbicidal composition | |
RU2302113C2 (ru) | Гербицидное средство, содержащее бензоилпиразолы и защитные средства, способ борьбы с сорняками в культурных растениях | |
WO2006040022A1 (de) | Tensid/lösungsmittelgemische | |
AU653299B2 (en) | A herbicidal composition having a reduced phytotoxicity | |
EP1667519A1 (de) | Tensid/lösungsmittelgemische | |
EP0509433B1 (de) | Isoxazoline oder Isothiazoline enthaltende pflanzenschützende Mittel, neue Isoxazoline und Isothiazoline und Verfahren zu deren Herstellung | |
JP7223952B2 (ja) | 茎葉兼土壌処理除草用液体組成物 | |
JPH04305501A (ja) | 畑地用除草剤 | |
JPH02188507A (ja) | 殺アブラムシ剤組成物、その製造方法及びアブラムシの防除方法 | |
WO2011157101A1 (en) | Pesticidal composition | |
US20060058191A1 (en) | Pesticide solvent system for reducing phytotoxicity | |
JP2672001B2 (ja) | 除草剤混合物 | |
JPH01110604A (ja) | 有害雑草の防除方法 | |
JPH07165515A (ja) | 固形農薬組成物 | |
JP2001270801A (ja) | 除草性マイクロエマルジョン | |
US4022890A (en) | Safened pesticidal compositions | |
CN104703472A (zh) | 农用化学品组合物 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20090419 Year of fee payment: 7 |
|
FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20100419 Year of fee payment: 8 |
|
FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20110419 Year of fee payment: 9 |
|
FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20120419 Year of fee payment: 10 |
|
FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20120419 Year of fee payment: 10 |
|
FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20130419 Year of fee payment: 11 |
|
EXPY | Cancellation because of completion of term |