JPH06305915A - 除草剤組成物 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】 【目的】 本発明は、特定のフルオロフェノキシフェノ
キシプロピオン酸エステルとベンタゾン塩を有効成分と
して含有する、透明かつ均一な、水田において特に有用
なマイクロエマルジョン形態の除草剤組成物を提供する
ことを目的とする。 【構成】 本発明は、（ａ） 除草剤有効成分として、
２−（４−（２’−フルオロ−４’−シアノフェノキ
シ）フェノキシ）プロピオン酸のＣ₁−Ｃ₈アルキルエス
テル、 および３−イソプロピル−１Ｈ−２，
１，３−ベンゾチアジアジン− ４（３Ｈ）−
オン２，２−ジオキシドの水溶性塩、（ｂ） 界面活性
剤として、エトキシル化スチリルフェノール、（ｃ）
芳香族化合物、ケトン類および脂肪酸エステルよりなる
群から選択された一種またはそれ以上の有機溶剤、およ
び（ｄ） 水を含有することを特徴とする、水性の濃縮
マイクロエマルジョン形態の除草剤組成物を提供する。

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【産業上の利用分野】本発明は水性マイクロエマルジョ
ン形態の除草剤組成物に関する。さらに詳しくは、有効
成分として特定のフルオロフェノシキフェノキシアルカ
ン酸のアルキルエステル、およびベンタゾンの水容性塩
を含有する水性マイクロエマルジョン形態の除草剤組成
物に関する。

【０００２】

【従来の技術】特開昭第６４−６６１５６号公報には、
ある特定のフルオロフェノキシフェノキシアルカン酸お
よびその誘導体は、広葉作物並びに小麦、大麦、および
特に稲のごとき有用作物が生育する農耕地において、ヒ
エ等の雑草を防除する選択的除草剤として有用であるこ
とが開示されている。この化合物は同公報に記載されて
いるように、通常用いられる不活性成分とともに乳剤、
水和剤および粒剤等に製剤化されて使用され得る。

【０００３】一方、ベンンタゾン（３−イソプロピル−
１Ｈ−２，１，３−ベンゾチアジアジン−４−（３Ｈ）
−オン２，２ジオキシド）およびその塩は、広葉雑草用
防除剤として広く使用されてきた除草剤であり、日本国
内においてはベンタゾン・ナトリウム塩液剤が市販され
一般に用いられている。しかしながら、この化合物は水
田稲作の強害草であるヒエ類に活性がなく、水田除草剤
として使用するに際しては、ヒエ類に活性のある他の除
草剤との併用が必要である。

【０００４】従来、上述のフルオロフェノキシフェノキ
シアルカン酸及びその誘導体のごとき油溶性の農薬活性
成分は、有機溶媒及び乳化剤とともに乳剤の形に製剤化
されたため、ベンタゾン・ナトリウム塩液剤のごとき水
性製剤と均一な混合物を得ることはできなかった。油性
の農薬活性成分を水性の製剤にするには、例えば濃厚な
水性エマルジョン製剤（ＥＷ）を得る方法が開発されて
いるが、この製剤は熱力学的に不安定で、長期保存や大
きな温度変化に耐える安定性を得るのは困難であった。
この問題を解決する一方法として、近年マイクロエマル
ジョン製剤が開発されている。これは可溶化の技術を応
用したもので、通常のエマルジョン（乳化系）に比して
分散粒子が非常に小さいため、外観は透明であり、また
熱力学的にもより安定である。

【０００５】一方、特開平第１−２６１３１２号には、
フェノキシフェノキシ−またはヘテロアリールオキシフ
ェノキシ−カルボン酸エステル系除草剤とベンタゾンの
塩とを有効成分とし、ドデシルベンゼンスルホン酸カル
シウム、エトキシル化ヒマシ油、エトキシル化ノニルフ
ェノール、アルカノールポリグリコールエーテル及び脂
肪酸ポリグリコールエステルよりなる群から選択され
た、一種またはそれ以上の界面活性剤、芳香族化合物及
びケトン類より選択される有機溶剤及び水を含有する水
性の濃縮マイクロエマルジョン製剤が開示されている。
また、特開平第４−３０５５０１号には、２−ニトロ−
５−（置換フェノキシ）ベンゾビドロキシム酸誘導体及
び、（±）−２−（４−クロロ−２−メチルフェノキ
シ）−プロピオン酸の塩又は、（Ｒ）−（＋）−２−
（４−クロロ−２−メチルフェノキシ）−プロピオン酸
の塩（ＭＣＰＰ）を有効成分とし、ドデシルベンゼンス
ルホン酸塩、エトキシル化スチリルフェニルエーテル、
エトキシ化ヒマシ油よりなる群から選択された、一種ま
たはそれ以上の界面活性剤、芳香族化合物及びケトン類
から選択される有機溶剤及び水を含有する水性の濃縮マ
イクロエマルジョン形態の畑地用除草剤が開示されてい
る。

【０００６】

【発明が解決しようとする問題点】本発明の課題は、上
述したような特定のフルオロフェノキシフェノキシアル
カン酸エステルとベンタゾンの水溶性塩とを単一の調合
物中に含有し、相分離または凝集を防ぎながら、物理
的、化学的に安定で、均一な調合物を得ることにある。

【０００７】本発明者らの試験によれば、前に例示した
特開平第１−２６１３１２号に記載された乳化剤又は界
面活性剤を用いた場合は、低温から高温までの広範囲の
温度領域において十分な安定性が得られないことがわか
った。すなわち、ドデシルベンゼンスルホン酸カルシウ
ム、エトキシル化ヒマシ油、エトキシル化ノニルフェノ
ール、アルカノールポリグリコールエーテル及び脂肪酸
ポリグリコールエーテルよりなる群から選択された界面
活性剤では、高温（５０℃前後）ならびに低温（５℃以
下）において、長期間にわたって均一で透明な性状を保
持できる安定な製剤を得ることはできなかった。また、
通常農薬乳剤に使用されている乳化剤（ドデシルベンゼ
ンスルホン酸カルシウム塩及び非イオン性界面活性剤の
混合物）及びドデシルベンゼンスルホン酸ナトリウム
塩、ジオクチルスルホコハク酸ナトリウム塩等のアニオ
ン性界面活性剤を用いた場合、ベンタゾンが分離凝集を
起こすなど、所望の製剤が得られなかった。なお、特開
平第４−３０５５０１号に記載されたＭＣＰＰは、本発
明で用いる特定のフルオロフェノキシアルカン酸エステ
ルとは異なる化合物であるし、この公報にはベンタゾン
の使用については何ら開示されていない。

【０００８】

【問題点を解決するための手段】本発明者らは、前記課
題を解決すべく、特定のフルオロフェノキシアルカン酸
エステル及びベンタゾンの水溶性塩との均一な混合製剤
を得るにあたり、種々多数の界面活性剤について多くの
実験を行ったところ、ある特定の非イオン性界面活性剤
を選択した場合に、高温ならびに低温において長期間安
定な、透明で均一なマイクロエマルジョン製剤が得られ
ることを見出し、本発明を完成させた。

【０００９】従って、本発明は、（ａ） 除草剤有効成
分として、２−（４−（２’−フルオロ−４’−シアノ
フェノキシ）フェノキシ）プロピオン酸のＣ₁−Ｃ₈アル
キルエステル、 および３−イソプロピル−１
Ｈ−２，１，３−ベンゾチアジアジン− ４
（３Ｈ）−オン２，２−ジオキシドの水溶性塩、（ｂ）
界面活性剤として、エトキシル化スチリルフェノー
ル、（ｃ） 芳香族化合物、ケトン類および脂肪酸エス
テルよりなる群から選択された一種またはそれ以上の有
機溶剤、および（ｄ） 水を含有することを特徴とす
る、水性の濃縮マイクロエマルジョン形態の除草剤組成
物を提供する。

【００１０】本発明の除草剤組成物中の有効成分の一つ
は、２−（４−（２’−フルオロ−４’−シアノフェノ
キシ）フェノキシ）プロピオン酸のＣ₁−Ｃ₈アルキルエ
ステルである。このプロピオン酸のアルキルエステルと
しては、特にそのメチルエステル、プロピルエステル、
ブチルエステル、これらのＲ−鏡像体が好ましく用いら
れる。本発明の除草剤組成物中の他の有効成分は、３−
イソプロピル−１Ｈ−２，１，３−ベンゾチアジアジン
−４（３Ｈ）−オン２、２−ジオキシド（一般名ベンタ
ゾン）の水溶性塩である。ベンタゾンの水溶性塩として
は、そのアルカリ金属（Ｎａ，Ｋ）塩、アンモニウム
塩、アルキルアンモニウム塩等が挙げられる。これらの
塩の中ではナトリウム塩が特に好ましく用いられる。

【００１１】本発明において、上記フェノキシフェノキ
シプロピオン酸エステルとベンタゾンの水溶性塩の配合
比は適用場所（特に水田）の状況に応じて適宜変更、決
定できる。通常、上記フェノキシフェノキシプロピオン
酸エステルとベンタゾンの水溶性塩の好ましい配合比
は、重量比で、１：９９〜９９：１、さらに好ましい配
合比は１：１〜１：１０である。

【００１２】本発明においては、数多く入手可能な界面
活性剤の中から、非イオン性界面活性剤を選択し、さら
にその中からエトキシル化スチリルフェノールを選択し
たことに特徴を有する。本発明においては、エトキシル
化スチリルフェノールとしては、例えば、ジスチリルフ
ェノールまたはトリスチリルフェノールに１から２０
個、より好ましくは３から１５個のエチレンオキサイド
を付加したものが挙げられる。本発明においては、エト
キシル化スチリルフェノールを単独で使用できるが、必
要ならば、所期の目的を阻害しない範囲の量の他の界面
活性剤を添加し得る。ここで使用可能な他の界面活性成
分としては、例えば、エトキシル化ノニルフェノール、
エトキシル化オクチルフェノール、エトキシル化ベンジ
ルフェノール、エトキシル化ヒマシ油、ポリオキシエチ
レンアルキルエーテル、ポリオキシエチレン脂肪酸エス
テル、エトキシル化アルキルアミン、またはポリオキシ
エチレン・ポリオキシプロピレン・ブロックコポリマー
等の非イオン性界面活性剤が挙げられる。また、必要に
応じて本発明の効果を損なわない範囲で、農薬製剤に通
常使用されるアニオン性界面活性剤を少量添加すること
もできる。

【００１３】本発明においては、芳香族化合物、ケトン
類及び脂肪酸エステルよりなる群から選択される一種以
上の有機溶剤を用いる。本発明で用いられる有機溶剤の
うち芳香族化合物としては、例えば、トルエン、キシレ
ンまたはメチルナフタレン等の他、芳香族留分の混合物
である、ソルベッソ１００、ソルベッソ１５０またはソ
ルベッソ２００（ソルベッソはエクソン化学株式会社の
商標；エクソン化学株式会社製）等の溶剤を用いること
ができる。また、ケトン類としては例えばシクロヘキサ
ノンが、脂肪酸エステルとしてはオレイン酸メチル等の
他、フタル酸ジブチル、フタル酸ジオクチル等の二塩基
酸エステルも使用できる。これらのうち、脂肪酸エステ
ル類は、単に溶剤としてではなく、有効成分の生物効果
を高めるために添加されることもある。本発明の除草剤
組成物は上述した成分にさらに水を加えてエマルジョン
とするが、必要に応じてその他の添加物、例えば、凍結
防止を目的とするプロピレングリコール、ジエチレング
リコール等のジオール類や、グリコールエーテル類を含
有ることもできる。また必要ならば、他の水溶性ないし
油溶性の農薬有効成分を混合することができる。

【００１４】本発明の組成物中における水性相対有機相
の割合は通常、重量比で、１０対１ないし１対１の間で
変動させることができる。一般に水性相中の有効成分濃
度は１０〜７０重量％であり、有機相中のそれは１〜９
０重量％である。上限はそれぞれの場合に使用される有
効成分の溶解度によって決定される。本発明の除草剤組
成物は、一般に以下に示す成分混合割合からなることが
好ましい。 （ａ）有効成分物質５〜５０重量％、より好ましくは２
０〜３５重量％ （ｂ）界面活性剤５〜３０重量％、より好ましくは１０
〜２５重量％ （ｃ）有機溶剤１〜３０重量％、より好ましくは２〜１
５重量％ （ｄ）水２０〜８０重量％、より好ましくは３０〜６５
重量％

【００１５】本発明のマイクロエマルジョン形態の除草
剤組成物は、例えば次のようにして調製される。混合槽
中の有機溶剤に上述した特定のフェノキシフェノキシプ
ロピオン酸エステルを溶解させ、ここに界面活性剤を加
えて攪拌し、均一の溶液にする。ここに攪拌下において
ベンタゾン塩の水溶液及び水を徐々に加えると相転移が
起こり、水性相を連続相とする透明なマイクロエマルジ
ョンが形成される。また他の方法として、あらかじめ有
機溶剤に上述した特定のフェノキシフェノキシプロピオ
ン酸エステルを溶解させ、さらに界面活性剤を加えて均
一に混合した溶液を調製し、これをベンタゾン塩を含有
する水性相中に攪拌下に滴下して混合しても、透明で均
一なマイクロエマルジョン製剤が得られる。これらの調
製操作条件は、特に限定されず、例えば、通常室温で行
っても差し支えないが、必要ならば、上述した特定のフ
ェノキシフェノキシプロピオン酸エステルを有機溶媒に
溶解させる際に、５０℃ないし６０℃程度に加温しても
よい。また、粘度を下げ攪拌を容易にする目的で、有機
相に界面活性剤を加えた溶液を室温以上に加温すること
もできる。

【００１６】本発明の除草剤組成物の対象となる雑草
は、例えばノビエ類等のイネ科雑草及びホタルイ類、ミ
ズガヤツリ等のカヤツリグサ科、ウリカワ、オモダカ、
コナギ及びアゼナ類等の広葉雑草を挙げることができ
る。これら雑草は発生後の茎葉処理で防除することがで
きる。本発明の除草剤組成物は水稲にたいして極めて安
全であるため、水田の雑草防除に特に好適であるが、そ
れ以外にも大麦、小麦等の有用作物が生育する農耕地に
も好適に使用することができる。本発明の除草剤組成物
を水田に施用する場合の薬量は、除草剤有効成分で換算
すると、通常１ヘクタール当たり上述した特定のフェノ
キシフェノキシプロピオン酸エステル５０〜１，０００
ｇ、好ましくは１００〜５００ｇ、より好ましくは１８
０〜３６０ｇ、ベンタゾン塩４００〜６，０００ｇ、好
ましくは１，０００〜４，０００ｇ、より好ましくは
１，２００〜２，４００ｇである。すなわち、例えば、
上述した特定のフェノキシフェノキシプロピオン酸エス
テル３％及びベンタゾン・ナトリウム塩２０％を含有す
る除草剤調合物であれば、１ヘクタール当たり６ないし
１２ｋｇを水に希釈して散布すればよい。

【００１７】本発明のマイクロエマルジョン形態の除草
剤組成物に関わる技術を応用することにより、上述した
特定のフェノキシフェノキシプロピオン酸エステルとベ
ンタゾンの水溶性塩以外の水溶性農薬有効成分との組み
合わせからなる農薬製剤をつくることもできる。これら
は水田用除草剤に限定されるものではなく、必要ならば
例えば畑地用除草剤、芝草用除草剤、殺菌剤、植物成長
調節剤、または殺虫剤等の中から選ぶことができる。

【００１８】

【実施例】以下に本発明の実施例及び比較例を示し、本
発明をさらに詳細に説明するが、それらは本発明の範囲
を何等限定するものではない。

【００１９】（実施例 １）２−（４−（２’−フルオ
ロ−４’−シアノフェノキシ）フェノキシ）プロピオン
酸ブチルエステル（以下化合物Ａと記す）０．３ｇ（３
重量％）を芳香族系有機溶剤（ソルベッソ１５０：エク
ソン化学株式会社製）０．３ｇ（３重量％）に溶解し、
エトキシル化ジスチリルフェノール（ＥＯ単位数４．
６）１．２ｇ（１２重量％）を加えて混合し、均一な溶
液を得た。この溶液に、ベンタゾン・ナトリウム塩２．
０ｇ（２０重量％）を水６．２ｇ（６２重量％）に溶解
した水溶液を室温攪拌下に徐々に添加して混合すると、
褐色透明なマイクロエマルジョン製剤が得られた。この
ものは低温（０℃）ないし高温（６０℃）で相分離、凝
集をおこさず、安定な性状を示した。

【００２０】（実施例 ２）化合物Ａ０．３ｇ（３重量
％）を芳香族系有機溶剤（ソルベッソ２００：エクソン
化学株式会社製）０．２ｇ（２重量％）に溶解し、エト
キシル化トリスチリルフェノール（ＥＯ単位数９．２）
１．０ｇ（１０重量％）、及びエトキシル化ジスチリル
フェノール（ＥＯ単位数１２．８）０．３ｇ（３重量
％）を加えて混合し、均一な溶液を得る。この溶液にベ
ンタゾン・ナトリウム塩２．０ｇ（２０重量％）を水
６．２ｇ（６２重量％）に溶解した水溶液を室温攪拌下
に徐々に添加して混合すると、褐色透明なマイクロエマ
ルジョン製剤が得られた。このものは低温（０℃）ない
し高温（６０℃）で安定な性状を示した。

【００２１】（実施例 ３）化合物Ａ０．３ｇ（３重量
％）を芳香族系有機溶剤（ソルベッソ２００：エクソン
化学株式会社製）０．３ｇ（３重量％）に溶解し、エト
キシル化トリスチリルフェノール（ＥＯ単位数９．２）
１．２ｇ（１２重量％）、及びエトキシル化ジスチリル
フェノール（ＥＯ単位数１２．８）０．３ｇ（３重量
％）を加えて混合し、均一な溶液を得る。この溶液に、
ベンタゾン・ナトリウム塩２．０ｇ（２０重量％）を水
５．９ｇ（５９重量％）に溶解した水溶液を室温攪拌下
に徐々に添加して混合すると、褐色透明なマイクロエマ
ルジョン製剤が得られた。このものは低温（０℃）ない
しは高温（６０℃）で安定な性状を示した。

【００２２】（実施例 ４）化合物Ａ０．３ｇ（３重量
％）を芳香族系有機溶剤（ソルベッソ１５０：エクソン
化学株式会社製）０．３ｇ（３重量％）、及びオレイン
酸メチル０．３ｇ（３重量％）に溶解し、エトキシル化
ジスチリルフェノール（ＥＯ単位数４．６）１．３ｇ
（１３重量％）及びエトキシル化ノニルフェノール（Ｅ
Ｏ単位数１．７）０．３ｇ（３重量％）を加えて混合
し、均一な溶液を得る。この溶液にベンタゾン・ナトリ
ウム塩２．０ｇ（２０重量％）を水５．５ｇ（５５重量
％）に溶解した水溶液を室温攪拌下に徐々に添加して混
合すると、褐色透明なマイクロエマルジョン製剤が得ら
れた。このものは低温（０℃）ないしは高温（６０℃）
で安定な性状を示した。

【００２３】（実施例 ５）化合物Ａ３ｇ（３重量％）
を芳香族系有機溶剤（ソルベッソ１５０：エクソン化学
株式会社製）３ｇ（３重量％）、及びオレイン酸メチル
３ｇ（３重量％）に溶解し、エトキシル化ジスチリルフ
ェノール（ＥＯ単位数４．６）１３ｇ（１３重量％）、
エトキシル化ジスチリルフェノール（ＥＯ単位数１２．
８）４ｇ（４重量％）、及びエトキシル化ノニルフェノ
ール（ＥＯ単位数１．７）３ｇ（３重量％）を加えて混
合し、均一な溶液を得る。この溶液にベンタゾン・ナト
リウム塩２０ｇ（２０重量％）を水５１ｇ（５１重量
％）に溶解した水溶液を室温攪拌下に徐々に添加して混
合すると、褐色透明なマイクロエマルジョン製剤が得ら
れた。このものは低温（０℃）ないしは高温（６０℃）
で安定な性状を示した。

【００２４】（比較例 １）界面活性剤としてエトキシ
ル化ヒマシ油（ＥＯ単位数４０）１．５ｇ（１５重量
％）及びドデシルベンゼンスルホン酸カルシウム０．５
ｇ（５重量％）を用いて、実施例５と同様の操作で製剤
化を試みたが、室温（２０℃）において混濁した性状の
製剤しか得られず、このものは放置すると相分離をおこ
した。

【００２５】（比較例 ２）界面活性剤としてエトキシ
ル化ヒマシ油（ＥＯ単位数４０）１．０ｇ（１０重量
％）及びトリデシルアルコールポリグリコールエーテル
（ＥＯ単位数８）１．０ｇ（１０重量％）を用いて、実
施例５と同様の操作で製剤化を試みたが、室温において
混濁したやや粘調な性状の製剤しか得られず、このもの
は放置すると相分離をおこした。

【００２６】（比較例 ３）界面活性剤としてエトキシ
ル化ノニルフェノール（ＥＯ単位数３．３）０．５ｇ
（５重量％）及びトリデシルアルコールポリグリコール
エーテル（ＥＯ単位数８）１．５ｇ（１５重量％）を用
いて、実施例５と同様の操作で製剤化を試みたが、室温
において混濁した性状の製剤しか得られず、このものは
放置すると相分離をおこした。

【００２７】（比較例 ４）界面活性剤としてエトキシ
ル化ノニルフェノール（ＥＯ単位数３．３）１．０ｇ
（１０重量％）及びトリデシルアルコールポリグリコー
ルエーテル（ＥＯ単位数８）１．０ｇ（１０重量％）を
用いて、実施例５と同様に製剤化を試みた。得られた製
剤は、室温ないし高温（６０℃）で褐色透明なマイクロ
エマルジョン形態を示したが、低温（１０℃以下）では
混濁し、５℃に放置すると相分離をおこした。

【００２８】実施例４及び実施例５で調製したマイクロ
エマルジョン製剤の保存安定性をさらに詳しく試験し
た。試験結果を下記の表１に示す。表１に示したよう
に、これらは物理学的、化学的にきわめて安定であるこ
とがわかった。

【００２９】

【表１】 保存条件 実施例４ 実施例５ 外観の変化 有効成分の分解 外観の変化 有効成分の分解 ５０℃・３ヶ月 な し な し な し な し −１８℃・３ヶ月 な し な し な し な し ４０℃・７日と な し な し な し な し ０℃・７日を交互に８週間

【００３０】これらの製剤は水に希釈すると、乳化もし
くは可溶化に近いきわめて良好な乳化を示し、乳化安定
性も良好であった。また、上記の保存安定性試験後にも
乳化性の劣化は認められなかった。

【００３１】

【試験例】実施例４及び実施例５で調製した除草剤を用
いて効力試験を行った。５月４日に代かき、５月７日に
種苗水稲（品種コシヒカリ）の機械植えを行った。５月
８日に一区２．０×２．０ｍ、３反復に区割し、表２に
示す雑草種子を一定量ずつ、は種あるいは植え付け、さ
らに２８日間自然条件下で育成した。薬剤処理は実施例
４、実施例５で調製した製剤と各除草剤を処理直前に混
合した混合液を供試し、表２に示した各々の有効成分量
になるように水で希釈調製し、落水条件下で一区当たり
４００ミリリットルずつ植物体茎葉に均一に散布した。
処理時の雑草葉令はノビエ−５、コナギ−４、アゼナ−
４、ホタルイ−５、ミズガヤツリ−６、およびウリカワ
−４であった。薬剤処理後２０日目に各雑草に対する除
草効果を、また、７日、１４日目に水稲に対する薬害程
度を、それぞれ１００点法（０：無作用〜１００：完全
死）で判別し、その結果を表２に示した。

【００３２】

【表２】 薬 量 除草効果（散布２０日後） イネ薬害 化合物Ａ ノヒ゛エ コナキ゛ アセ゛ナ ホタルイ ミス゛カ゛ヤツリ ウリカワ 散布 散布 /ヘ゛ンタソ゛ン・ 7日後 14日後 ナトリウム塩 (g ai/ha) 実施例4 360+2400 97 92 100 97 100 100 0 0 300+2000 97 90 100 98 97 98 0 0 240+1600 96 87 100 98 100 98 0 0 180+1200 95 85 100 97 100 97 0 0 実施例5 360+2400 98 92 100 98 100 98 0 0 300+2000 96 90 100 97 100 97 0 0 240+1600 95 86 100 95 98 96 0 0 180+1200 96 88 100 95 100 96 0 0 化合物Ａ 360+2400 96 92 100 97 100 97 0 0 /ヘ゛ンタソ゛ン 300+2000 96 87 100 97 100 97 0 0 ナトリウム 塩 240+1600 97 87 100 96 100 97 0 0 混合液 180+1200 94 84 100 97 97 96 0 0 無処理区 0+0 0 0 0 0 0 0 0 0

【００３３】実施例４及び実施例５の製剤は薬効、薬害
において、混合液に比較し遜色ない結果を示した。

【００３４】

【発明の効果】以上、説明したように、本発明によれ
ば、高温及び低温において長期間保存安定性が良好で、
透明かつ均一な、水田において特に有効なマイクロエマ
ルジョン形態の除草剤が得られる。さらに、本発明のマ
イクロエマルジョン形態の除草剤組成物を水田に実施す
ると、次のような有利な効果がもたらされる。すなわ
ち、 （ａ）イネ科雑草、広葉雑草を一度の処理で防除できる
ため、多種の薬剤を混合したり、多数回の処理を行う手
間が省け、労力の軽減になる。 （ｂ）水稲に対してきわめて安全であり、薬害の心配が
ない。 （ｃ）水を主体とした製剤であり、毒性、臭気、引火に
対する危険性が少なく、人間や環境に対する問題点が改
善される。 （ｄ）製剤の安定性が優れており、長期間の保存でも劣
化しない。 以上に示したように、本発明は新規な製剤化技術による
マイクロエマルジョン形態の水田用除草剤として特に有
用である。

Claims (6)

【特許請求の範囲】
1. 【請求項１】（ａ） 除草剤有効成分として、２−（４
   −（２’−フルオロ−４’−シアノフェノキシ）フェノ
   キシ）プロピオン酸のＣ₁−Ｃ₈アルキルエステル、
   および３−イソプロピル−１Ｈ−２，１，３−ベ
   ンゾチアジアジン− ４（３Ｈ）−オン２，２
   −ジオキシドの水溶性塩、 （ｂ） 界面活性剤として、エトキシル化スチリルフェ
   ノール、 （ｃ） 芳香族化合物、ケトン類および脂肪酸エステル
   よりなる群から選択された一種またはそれ以上の有機溶
   剤、および （ｄ） 水を含有することを特徴とする、水性の濃縮マ
   イクロエマルジョン形態の除草剤組成物。
2. 【請求項２】上記有効成分において、２−（４−（２’
   −フルオロ−４’−シアノフェノキシ）フェノキシ）プ
   ロピオン酸のＣ₁−Ｃ₈アルキルエステルが、そのメチル
   エステル、エチルエステル、プロピルエステル、または
   ブチルエステル、またはそれらのＲ−鏡像体である請求
   項１記載の除草剤組成物。
3. 【請求項３】上記有効成分において、３−イソプロピル
   −１Ｈ−２，１，３−ベンゾチアジアジン−４（３Ｈ）
   −オン２、２−ジオキシドの水溶性塩が、そのナトリウ
   ム塩、カリウム塩、アンモニウム塩又はアルキルアンモ
   ニウム塩である請求項１記載の除草剤組成物。
4. 【請求項４】上記界面活性剤としてのエトキシル化スチ
   リルフェノールが、ジスチリルフェノールまたはトリス
   チリルフェノールに１から２０個のエチレンオキシドを
   付加したものである請求項１記載の除草剤組成物。
5. 【請求項５】上記有機溶剤が、トルエン、キシレン、ナ
   チルナフタレン、シクロヘキサノン、オレイン酸メチ
   ル、フタル酸ジブチル、又はフタル酸ジオクチルである
   請求項１記載の除草剤組成物。
6. 【請求項６】組成が、（ａ）有効成分物質５〜５０重量
   ％、（ｂ）界面活性剤５〜３０重量％、（ｃ）有機溶剤
   １〜３０重量％、及び（ｄ）水２０〜８０重量％であ
   る、請求項１に記載の除草剤組成物。