JP3083194B2 - 除草剤プロパニルの安定な溶液型組成物及び乳剤型組成物 - Google Patents

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【産業上の利用分野】本発明は、農業上有害となる雑草
を防除するのに有用な除草剤プロパニル〔化学名：Ｎ−
（３，４−ジクロルフェニル）プロピオンアミド〕の安
定な乳剤型組成物すなわち保存時にプロパニルの固体又
は結晶の析出がなく、しかも水で希釈して得られる水性
乳化液においてもプロパニルの固体又は結晶の析出がな
いプロパニル乳剤、及びそれに使用するプロパニルの安
定な溶液型組成物に関する。

【０００２】

【従来の技術】プロパニルは、稲作において除草を目的
として、長年に亘り広く用いられている。プロパニルの
製剤形態には、水和剤及び乳剤があり、共に水に希釈し
てプロパニルの水性懸濁液又は水性乳化液として散布さ
れる。しかし、その除草活性は水和剤よりも乳剤の方が
優り、実用性も高い。このプロパニルの製剤形態の違い
による除草活性の差は、水和剤又は乳剤の水希釈液すな
わち水性懸濁液又は水性乳化液中におけるプロパニルの
物理的状態の差、即ちプロパニルが結晶状であるかある
いは非結晶状であるかあるいは溶液状であるかに由来す
る。また、プロパニル製剤形態が乳剤であっても、水に
希釈した際に得られた散布用の水性乳化液中においてプ
ロパニルの乳化状態がこわれ、プロパニルの固体又は結
晶が析出する場合には、十分な除草活性は得られない。
従って、プロパニル乳剤は、水で希釈した時に水中に良
好に分散し得、しかも形成された水性乳化液からプロパ
ニルの固体又は結晶の析出がないことが必須条件であ
る。

【０００３】プロパニル乳剤を水で希釈した時に水中に
良好に分散し得、生成した乳化液が安定な分散状態を保
ち、即ち水媒体中における安定な分散有機相を生起で
き、しかもプロパニルの固体又は結晶の析出を伴わない
というプロパニル乳剤の性質を、以下「水中乳化安定
性」又は単に「乳化安定性」という。

【０００４】もちろん、実用性の高いプロパニル乳剤そ
れ自体及びそれに使用するプロパニルの溶液型組成物
は、室温又はそれよりも低い温度での長期保存時に該乳
剤及び溶液型組成物から固体としてプロパニルが沈澱又
は結晶化する傾向が全く又は殆んどないという意味で高
安定性であるべきである。この意味でのプロパニル乳剤
及びプロパニル溶液型組成物の安定性を、以下「保存安
定性」という。

【０００５】また、プロパニルは、通常の農薬乳剤に慣
用的に使用される芳香族溶媒等の疎水性溶媒への溶解性
が小さいので、これらの溶媒を使用した場合には高濃度
のプロパニル乳剤を得ることが非常に難しい。一方、プ
ロパニルは、親水性溶媒例えばアセトン、シクロヘキサ
ノン等に対する溶解度が高いので、これらの溶媒を使用
した場合には高濃度のプロパニル乳剤を得ることが容易
であるが、プロパニル乳剤を水で希釈した際には、得ら
れた水希釈乳化液の乳化状態が短時間にこわれてプロパ
ニルの固体又は結晶が析出するために、実用的なプロパ
ニル乳剤を得ることはできない。

【０００６】従って、この様な問題に対し、従来からプ
ロパニル乳剤の調製には、溶媒としてイソホロン（３，
５，５−トリメチル−２−シクロヘキセン−１−オン）
を用いることにより解決してきた。

【０００７】しかし文献“Inert Ingredients in Pesti
cide Products; Policy Statement"(Federal Register/
Vol.52,No.77) に記載されている様に、イソホロンはE.
P.A(Environmental Protection Agency) が区分してい
る中で、最も毒性が強い化合物群に含まれる。従って市
販されているプロパニル乳剤はイソホロンに由来する毒
性上の問題を有している。

【０００８】また、イソホロンを含まないプロパニル乳
剤に関する技術としては、溶媒としてシクロヘキサノン
又は４−メチルシクロヘキサノンを使用し、アニオン系
界面活性剤としてトリエタノールアミンドデシルベンゼ
ンスルホン酸塩を使用し、且つ、非イオン界面活性剤及
び芳香族系溶媒を用いる方法（特開昭５７−１７６９０
２号明細書）や、芳香環を２〜５個含む多芳香環化合物
例えばジベンジルトルエンを配合する方法（特開昭６４
−９９０１号明細書）がある。

【０００９】しかしながら、これらの技術を用いて得ら
れたプロパニル乳剤は、水温１５℃以下の水で希釈し、
激しく攪拌した後に静置すると、プロパニルの固体又は
結晶が析出するという欠点を有している。又、市販され
ているイソホロンを主溶媒に用いたプロパニル乳剤につ
いても、同様にプロパニルの固体又は結晶が析出すると
いう欠点を有している。

【００１０】プロパニル乳剤の使用時期は春期の比較的
早い時期であり、一般に水温が低い場合が多く、また実
際の薬液散布においても、プロパニル乳剤は薬液タンク
内で冷水で希釈され、希釈液の攪拌及び静置の状態が繰
り返されるために、このようにして調製された水性乳化
液はプロパニルの固体又は結晶を析出しやすい。従っ
て、この様なプロパニル乳剤を使用することは、十分な
除草効果が得られないという問題や析出した固体又は結
晶が散布ノズルに詰まることに起因する薬剤散布上の問
題を生じることになる。

【００１１】プロパニル乳剤に関するその他の技術とし
ては、溶媒としてメチルｎ−ヘキシルケトン等のケトン
類を用いる方法（特公昭４２−９２７５号明細書）があ
る。この技術を用いて得られたプロパニル乳剤は、水で
希釈することにより調製された水性乳化液からのプロパ
ニルの固体又は結晶の析出はなく乳化安定性は良好であ
るが、乳剤を低温下に長期間保存した場合にはプロパニ
ルの固体又は結晶が析出し、それを室温下に放置しても
容易に溶解しないという問題点を有している。

【００１２】

【発明が解決しようとする課題】本発明は、これら従来
技術の問題点を解決し、毒性上問題となる溶媒を用い
ず、しかも室温又は低温下で長期間保存した場合にもプ
ロパニルの固体又は結晶の析出がない良好な保存安定性
を有し、且つ、実際の使用条件下すなわち水希釈乳化液
中でも安定な乳化状態を保つ良好な乳化安定性を有する
プロパニル乳剤を提供することを目的とするものであ
る。

【００１３】また本発明は、毒性上問題となる溶媒を用
いず、低温下で長期間保存した場合にもプロパニルの結
晶の析出がない良好な保存安定性を有する安定なプロパ
ニルの溶液型除草剤組成物を提供することを目的とする
ものである。

【００１４】

【課題を解決するための手段】本発明者らは、プロパニ
ルについて上記の従来技術の問題点を解決すべく、通常
の農薬乳剤において一般的に行われる技術である疎水性
溶媒と親水性溶媒を併用する方法について研究を重ねた
が、農薬乳剤における通常の溶媒の種々の組み合わせで
は満足な結果は得られなかった。

【００１５】そこで、本発明者らはさらに鋭意研究を重
ねた結果、２０℃における溶解度が水に対して５％以下
であるグリコールエーテル系溶媒と、ジメチルスルホキ
シド又はＮ−メチル−２−ピロリドンとからなる混合溶
媒にプロパニルを溶解することによって得られたプロパ
ニルの溶液型組成物が、意外にも室温及び低温下で長期
間保存した場合にもプロパニルの固体又は結晶の析出が
なくプロパニルの溶媒溶液として安定であることを見出
し、また溶媒として２０℃における溶解度が水に対して
５％以下であるグリコールエーテル系溶媒と、ジメチル
スルホキシド又はＮ−メチル−２−ピロリドンとから実
質的になる混合溶媒にプロパニルを界面活性剤と共に溶
解することによって得られたプロパニルの乳剤型組成物
が、水で希釈して形成させた水希釈乳化液中でプロパニ
ルの固体又は結晶の析出がなく、分散相としてプロパニ
ルの有機溶液の微細液滴の安定且つ均一な乳化状態を生
起するという優れた乳化安定性を有し、且つ低温下で長
期間保存した場合にもプロパニルの固体又は結晶の析出
がない優れた保存安定性を示すことを見出し、さらにま
た、上記のプロパニルの溶液型組成物又はプロパニル乳
剤型組成物に対して農薬乳剤に通常用いられる芳香族系
溶媒を配合することにより、保存安定性及び多量の水で
希釈した場合の乳化安定性が一層良好となることを見出
し、本発明を完成するに至った。

【００１６】従って、本発明の第１の要旨によれば、除
草活性成分プロパニルと溶媒とを含有してなるプロパニ
ルの安定な溶液型除草剤組成物において、使用する溶媒
が(i) ２０℃における溶解度が水に対して５％以下であ
るグリコールエーテル系溶媒と、ジメチルスルホキシド
又はＮ−メチル−２−ピロリドンとから実質的になる混
合溶媒、あるいは(ii)前記グリコールエーテル系溶媒
と、ジメチルスルホキシド又はＮ−メチル−２−ピロリ
ドンと、芳香族系溶媒とから実質的になる混合溶媒のい
ずれかであることを特徴とする、プロパニルの安定な溶
液型除草剤組成物が提供される。

【００１７】本発明の第１の発明の上記の溶液型除草剤
組成物は、好ましい態様として、該組成物の全重量を基
準として、プロパニルが１０〜４５重量％、特に３０〜
４５重量％、前記グリコールエーテル系溶媒が３５〜８
５重量％、ジメチルスルホキシド又はＮ−メチル−２−
ピロリドンが１〜２０重量％であるプロパニルの安定な
溶液型除草剤組成物を包含する。

【００１８】このプロパニルの安定な溶液型除草剤組成
物について、本発明者らは更に研究を重ねた結果、前記
グリコールエーテル系溶媒と、ジメチルスルホキシド又
はＮ−メチル−２−ピロリドンとから実質的になる混合
溶媒中における該グリコールエーテル系溶媒とジメチル
スルホキシド又はＮ−メチル−２−ピロリドンとの重量
比が１：０．５７〜１：０．０１、好ましくは１：０．
３３〜１：０．０５の範囲内にあることが、保存時のプ
ロパニルの固体沈澱又は結晶の析出の防止を確実にする
のに好ましいことを見出した。

【００１９】また、本発明の第１の発明の前記の溶液型
除草剤組成物は、別の好ましい態様として、該組成物の
全重量を基準として、プロパニルが１０〜４５重量％、
特に３０〜４５重量％、前記グリコールエーテル系溶媒
が２０〜８５重量％、ジメチルスルホキシド又はＮ−メ
チル−２−ピロリドンが１〜２０重量％であり、芳香族
系溶媒が５〜２０重量％であるプロパニルの安定な溶液
型除草剤組成物を包含する。

【００２０】この別の好ましい態様のプロパニルの安定
な溶液型除草剤組成物について、本発明者らは更に研究
を重ねた結果、前記グリコールエーテル系溶媒と、ジメ
チルスルホキシド又はＮ−メチル−２−ピロリドンと、
芳香族系溶媒とから実質的になる混合溶媒中における該
グリコールエーテル系溶媒とジメチルスルホキシド又は
Ｎ−メチル−２−ピロリドンとの重量比が１：１〜１：
０．０１、好ましくは１：０．５〜１：０．０５の範囲
内にあり、且つ前記混合溶媒が該混合溶媒の全重量を基
準として、芳香族系溶媒を５〜４４重量％、好ましくは
１０〜３０重量％含有することが、保存時のプロパニル
の沈澱又は結晶の析出の防止を確実にするのに好ましい
ことを見出した。

【００２１】本発明の第１の発明の溶液型除草剤組成物
は、該組成物の全重量を基準として、プロパニルを３０
〜４５重量％、特に３５〜４５重量％の高濃度で含有す
る場合でも良好な保存安定性を示すという点で顕著に優
れる。

【００２２】また、本発明の第２の要旨によれば、除草
活性成分プロパニルと溶媒と界面活性剤とを含有してな
るプロパニルの安定な乳剤型除草剤組成物において、使
用する溶媒が(i) ２０℃における溶解度が水に対して５
％以下であるグリコールエーテル系溶媒と、ジメチルス
ルホキシド又はＮ−メチル−２−ピロリドンとから実質
的になる混合溶媒、あるいは(ii)前記グリコールエーテ
ル系溶媒と、ジメチルスルホキシド又はＮ−メチル−２
−ピロリドンと、芳香族系溶媒とから実質的になる混合
溶媒のいずれかであることを特徴とする、プロパニルの
安定な乳剤型除草剤組成物が提供される。

【００２３】本発明の第２の発明の前記の乳剤型除草剤
組成物は、好ましい態様として該組成物の全重量を基準
として、プロパニルが１０〜４５重量％、特に３０〜４
５重量％、前記グリコールエーテル系溶媒が２０〜８５
重量％、ジメチルスルホキシド又はＮ−メチル−２−ピ
ロリドンが１〜２０重量％、界面活性剤が２〜１５重量
％である組成をもつプロパニルの安定な乳剤型除草剤組
成物を包含する。

【００２４】このプロパニルの安定な乳剤型除草剤組成
物について、本発明者らは更に研究を重ねた結果、前記
グリコールエーテル系溶媒と、ジメチルスルホキシド又
はＮ−メチル−２−ピロリドンとから実質的になる混合
溶媒中における該グリコールエーテル系溶媒とジメチル
スルホキシド又はＮ−メチル−２−ピロリドンとの重量
比が１：１〜１：０．０１、好ましくは１：０．２５〜
１：０．０５の範囲内にあり、且つ界面活性剤が該組成
物の全重量を基準として、２〜１５重量％であること
が、該組成物の保存時又は該組成物を水で希釈した際の
プロパニルの沈澱又は結晶の析出の防止を確実にするの
に好ましいことを見出した。

【００２５】本発明の第２の発明の上記の除草剤組成物
は、別の好ましい態様として該組成物の全重量を基準と
して、プロパニルが１０〜４５重量％、特に３０〜４５
重量％、前記グリコールエーテル系溶媒が２０〜８５重
量％、ジメチルスルホキシド又はＮ−メチル−２−ピロ
リドンが１〜２０重量％、芳香族系溶媒が５〜２０重量
％、界面活性剤が２〜１５重量％である組成をもつプロ
パニルの安定な乳剤型除草剤組成物を包含する。

【００２６】このプロパニルの安定な乳剤型除草剤組成
物について、更にまた研究を重ねた結果、前記グリコー
ルエーテル系溶媒と、ジメチルスルホキシド又はＮ−メ
チル−２−ピロリドンと、芳香族系溶媒とから実質的に
なる混合溶媒中における該グリコールエーテル系溶媒と
ジメチルスルホキシド又はＮ−メチル−２−ピロリドン
との重量比が１：１〜１：０．０１、好ましくは１：
０．５〜１：０．０５の範囲内にあり、且つ前記混合溶
媒が該混合溶媒の全重量を基準として、芳香族系溶媒を
５〜３５重量％、好ましくは１０〜２５重量％の割合で
含有し、また界面活性剤が該組成物の全重量を基準とし
て、２〜１５重量％であることが、該組成物の保存時又
は該組成物を水で希釈した際にプロパニルの沈澱又は結
晶析出の防止を確実にするのに好ましいことを見出し
た。

【００２７】本発明の第２の発明の乳剤型除草剤組成物
は、該組成物の全重量を基準としてプロパニルを３０〜
４５重量％、特に３５〜４５重量％の高濃度で含有する
場合でも良好な保存安定性を示すばかりではなく、良好
な乳化安定性も示すという点で顕著に優れている。

【００２８】本発明において使用することのできるグリ
コールエーテル系溶媒は、下記の一般式(1) 及び(2) ： Ｒ₁ −（Ｏ−Ｒ₂ ）_n −ＯＨ (1) （式中、Ｒ₁ 及びＲ₂ は炭素数５〜９のアルキル基ある
いはフェニル基を表わし、ｎは１〜２の整数を表わす） Ｒ₃ −Ｏ−（Ｒ₄ −Ｏ）_m −Ｒ₅ (2) （式中、Ｒ₃ 、Ｒ₄ 及びＲ₅ は炭素数３〜５のアルキル
基を表わし、ｍは１〜２の整数を表わす）で示されるグ
リコールエーテル系溶媒の中から選択される２０℃にお
ける溶解度が水に対して５％以下であるグリコールエー
テル系溶媒である。該溶媒は、２０℃における溶解度が
水に対して１％以下であるものが特に好ましい。

【００２９】本発明において使用する上記一般式(1) で
示されるグリコールエーテル系溶媒を例示すれば（括弧
内の数値は、２０℃における水に対する溶解度を表わ
す）、エチレングリコールモノヘキシルエーテル（０．
９９％）、ジエチレングリコールモノヘキシルエーテル
（１．７％）、エチレングリコールモノ２−エチルヘキ
シルエーテル（０．２％）、ジエチレングリコールモノ
２−エチルヘキシルエーテル（０．３％）、エチレング
リコールモノフェニルエーテル（２．７％）、プロピレ
ングリコールモノフェニルエーテル（０．２％）及びジ
プロピレングリコールモノプロピルエーテル（４．８
％）であるが、特に限定されるものではない。

【００３０】本発明において使用する上記一般式(2) で
示されるグリコールエーテル系溶媒を例示すれば（括弧
内の数値は、２０℃における水に対する溶解度を表わ
す）、エチレングリコールジブチルエーテル（０．２
％）、ジエチレングリコールジブチルエーテル（０．３
％）であるが、特に限定されるものではない。

【００３１】本発明に使用することのできる界面活性剤
は、プロパニル乳剤が水中で乳化分散するのに適したも
のであれば特に限定されるものではない。例えば、ポリ
オキシエチレンアルキルエーテル、ポリオキシエチレン
ソルビタンアルキレート、ポリオキシエチレンアリール
フェニルエーテル等の非イオン性界面活性剤、ポリオキ
シエチレンアルキルアリールスルホン酸塩、アルキルア
リールスルホン酸塩、リグニンスルホン酸塩等のアニオ
ン性界面活性剤を使用することができ、グリコールエー
テル系溶媒の種類により適宜選択できる。

【００３２】本発明の第１の発明のプロパニルの溶液型
除草剤組成物の配合量については、該組成物の全重量を
基準として、プロパニルが３５〜４５重量％、前記グリ
コールエーテル系溶媒が３５〜８５重量％、ジメチルス
ルホキシド又はＮ−メチル−２−ピロリドンが１〜２０
重量％であるのが望ましい。

【００３３】また、本発明の第２の発明のプロパニルの
乳剤型除草剤組成物の配合量については、該組成物の全
重量を基準として、プロパニルが３５〜４５重量％、前
記グリコールエーテル系溶媒が２０〜８５重量％、ジメ
チルスルホキシド又はＮ−メチル−２−ピロリドンが１
〜２０重量％、界面活性剤が２〜１５重量％であるのが
望ましい。

【００３４】また、本発明において使用することのでき
る芳香族系溶媒は特に限定されないが、例えば、キシレ
ン、メチルナフタレン、ソルベントナフサ、エチルベン
ゼン、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン，トリメチル
ベンゼン，テトラメチルベンゼン等を用いることができ
る。その配合量はプロパニル溶液組成物又はプロパニル
乳剤型組成物の全重量（１００重量％）に対して５〜２
０重量％が望ましい。

【００３５】本発明のプロパニルの溶液型除草剤組成物
又はプロパニルの乳剤型除草剤組成物の製造方法は特に
限定されるものではなく、通常の乳剤を製造する方法で
調製することができる。即ち、所定の配合量のプロパニ
ル及び溶媒、あるいは所定の配合量のプロパニルの溶液
型除草剤組成物及び界面活性剤、あるいは所定の配合量
のプロパニル、溶媒及び界面活性剤を同一容器に計り取
り、必要に応じて加温し、攪拌することによりプロパニ
ルの溶液型除草剤組成物又は乳剤型除草剤組成物を得る
ことができる。

【００３６】前記の記載から明らかであるように、前記
グリコールエーテル系溶媒と、ジメチルスルホキシド又
はＮ−メチル−２−ピロリドンとからなる２成分混合溶
媒(i) 、あるいは前記グリコールエーテル系溶媒と、ジ
メチルスルホキシド又はＮ−メチル−２−ピロリドン
と、芳香族系溶媒からなる３成分混合溶媒(ii)のいずれ
も、本発明の第１の発明のプロパニルの安定な溶液型除
草剤組成物、及び本発明の第２の発明のプロパニルの安
定な乳剤型除草剤組成物に共通に使用し、配合し得る。

【００３７】しかしながら、本発明者らは更に研究を重
ねて今般、前記の２成分混合溶媒(i) 又は３成分混合溶
媒(ii)に代えて、(iii)前記グリコールエーテル系溶媒
と、ジメチルスルホキシドと、Ｎ−メチル−２−ピロリ
ドンとからなる３成分混合溶媒、あるいは(iv)前記グリ
コールエーテル系溶媒と、ジメチルスルホキシドと、Ｎ
−メチル−２−ピロリドンと、芳香族系溶媒とからなる
４成分混合溶媒のいずれも、プロパニルを溶解し、本発
明が目的とする良好な保存安定性と良好な乳化安定性を
含め十分な諸特性を有するプロパニルの安定な溶液型組
成物又は安定な乳剤型組成物を調製する目的に同等に利
用し得ることを見出した。更にまた、前記３成分混合溶
媒(iii) 及び前記４成分混合溶媒(iv)中に存在するそれ
ぞれの溶媒成分の性質及び比率は、本発明の第１の発明
及び第２の発明に従って使用可能な前記の２成分混合溶
媒(i) 及び前記の３成分混合溶媒(ii)に関して前記に挙
げた性質及び比率と同様であるのが適当であり得ること
を見出した。このことは同様に使用し得る界面活性剤の
種類及び比率にも適用される。

【００３８】従って、本発明の第３の要旨によれば除草
活性成分プロパニルと溶媒とを含有してなるプロパニル
の安定な溶液型組成物において、使用する溶媒が(iii)
２０℃における溶解度が水に対して５％以下であるグリ
コールエーテル系溶媒と、ジメチルスルホキシドと、Ｎ
−メチル−２−ピロリドンとから実質的になる混合溶
媒、あるいは(iv)前記グリコールエーテル系溶媒と、ジ
メチルスルホキシドと、Ｎ−メチル−２−ピロリドン
と、芳香族系溶媒とから実質的になる混合溶媒のいずれ
かであることを特徴とする、プロパニルの安定な溶液型
除草剤組成物が提供される。

【００３９】本発明の第３の発明の溶液型除草剤組成物
の好ましい組成物は、該組成物の全重量を基準として、
プロパニルが１０〜４５重量％、特に３０〜４５重量
％、前記グリコールエーテル系溶媒が２０〜８５重量
％、ジメチルスルホキシド又はＮ−メチル−２−ピロリ
ドンが１〜２０重量％であり、且つ所望ならば芳香族系
溶媒が５〜２０重量％であるプロパニルの溶液型除草剤
組成物であり得、その前記グリコールエーテル系溶媒
と、ジメチルスルホキシド及びＮ−メチル−２−ピロリ
ドンの混合物との重量比は前記混合溶媒中に芳香族系溶
媒が存在しない場合には１：０．５７〜１：０．０１の
範囲内に、芳香族系溶媒が存在する場合には１：１〜
１：０．０１の範囲内にあるのが好ましいものであり得
る。

【００４０】本発明の第４の要旨によれば、除草活性成
分プロパニルと溶媒と界面活性剤とを含有してなるプロ
パニルの安定な乳剤型除草剤組成物において、使用する
溶媒が(iii) ２０℃における溶解度が水に対して５％以
下であるグリコールエーテル系溶媒と、ジメチルスルホ
キシドと、Ｎ−メチル−２−ピロリドンとから実質的に
なる混合溶媒、あるいは(iv)前記グリコールエーテル系
溶媒と、ジメチルスルホキシドと、Ｎ−メチル−２−ピ
ロリドンと、芳香族系溶媒とから実質的になる混合溶媒
のいずれかであることを特徴とする、プロパニルの安定
な乳剤型除草剤組成物が提供される。

【００４１】本発明の第４の発明の乳剤型除草剤組成物
の好ましい組成物は、該組成物の全重量を基準として、
プロパニルが１０〜４５重量％、特に３０〜４５重量
％、前記グリコールエーテル系溶媒が２０〜８５重量
％、ジメチルスルホキシド及びＮ−メチル−２−ピロリ
ドンが１〜２０重量％、芳香族系溶媒が５〜２０重量
％、界面活性剤が２〜１５重量％であり、且つ所望なら
ば芳香族系溶媒が５〜２０重量％であるプロパニルの乳
剤型除草剤組成物であり得、その前記グリコールエーテ
ル系溶媒と、ジメチルスルホキシド及びＮ−メチル−２
−ピロリドンの混合物との重量比が１：１〜１：０．０
１の範囲内にあるのが好ましいものであり得る。

【００４２】

【実施例】次に実施例及び比較例を挙げて本発明を説明
する。なお、％は重量％を示す。

【００４３】実施例１、２及び１１〜２７は本発明の第
１の発明のプロパニルの安定な溶液型除草剤組成物の具
体例を例証するものであり、実施例３〜９及び２９〜４
５は本発明の第２の発明のプロパニルの安定な乳剤型除
草剤組成物を例証するものであり、実施例１０は本発明
の第３の発明のプロパニルの安定な溶液型除草剤組成物
を例証するものであり、実施例２８は本発明の第４の発
明のプロパニルの安定な乳剤型除草剤組成物を例証する
ものである。

【００４４】（実施例１）所定量のプロパニルを所定量
の溶媒に攪拌しながら加えて溶解し、次の組成のプロパ
ニル溶液組成物を得た。 プロパニル ３５％ ジエチレングリコールモノ２−エチルヘキシルエーテル ６０％ ジメチルスルホキシド ５％

【００４５】実施例１と同様にして、実施例２及び比較
例１〜２のプロパニル溶液組成物を得た。

【００４６】（実施例２） プロパニル ３５％ エチレングリコールモノヘキシルエーテル ５５％ Ｎ−メチル−２−ピロリドン １０％

【００４７】（比較例１） プロパニル ３５％ ジエチレングリコールモノ２−エチルヘキシルエーテル ６５％

【００４８】（比較例２） プロパニル ３５％ エチレングリコールモノヘキシルエーテル ６５％

【００４９】（実施例３）所定量のプロパニル、溶媒及
び界面活性剤を必要に応じて加温し、攪拌することによ
り配合して、次の組成のプロパニル乳剤型組成物を得
た。 プロパニル ３５％ ジエチレングリコールモノ２−エチルヘキシルエーテル ５２％ ジメチルスルホキシド ５％ ポリオキシアルキレンアリールフェニルエーテルと アルキルベンゼンスルホン酸塩の混合物 ８％ （竹本油脂社製の界面活性剤、商品名ニューカルゲンＳＴ−６０）

【００５０】実施例３と同様にして、実施例４〜８及び
比較例３〜１６のプロパニル乳剤型組成物を得た。

【００５１】（実施例４） プロパニル ３５％ ジエチレングリコールモノ２−エチルヘキシルエーテル ３７％ ジメチルスルホキシド ５％ キシレン １５％ ポリオキシアルキレンアリールフェニルエーテルと アルキルベンゼンスルホン酸塩の混合物 ８％ （竹本油脂社製の界面活性剤、商品名ニューカルゲンＳＴ−６０）

【００５２】（実施例５） プロパニル ３５％ エチレングリコールモノヘキシルエーテル ４５％ Ｎ−メチル−２−ピロリドン １０％ ポリオキシアルキレンアリールフェニルエーテルと アルキルベンゼンスルホン酸塩の混合物 ７％ （竹本油脂社製の界面活性剤、商品名ニューカルゲンＳＴ−６０） ポリオキシエチレンアリールフェニルエーテルホルムアルデヒ ド縮合物とポリオキシアルキレンアリールフェニルエーテル とアルキルベンゼンスルホン酸塩とキシレンの混合物 ３％ （竹本油脂社製の界面活性剤、商品名ニューカルゲンＳＴ−４０）

【００５３】（実施例６） プロパニル ３５％ エチレングリコールモノヘキシルエーテル ３５％ Ｎ−メチル−２−ピロリドン １０％ メチルナフタレン １０％ ポリオキシアルキレンアリールフェニルエーテルと アルキルベンゼンスルホン酸塩の混合物 ７％ （竹本油脂社製の界面活性剤、商品名ニューカルゲンＳＴ−６０） ポリオキシエチレンアリールフェニルエーテルホルムアルデヒ ド縮合物とポリオキシアルキレンアリールフェニルエーテル とアルキルベンゼンスルホン酸塩とキシレンの混合物 ３％ （竹本油脂社製の界面活性剤、商品名ニューカルゲンＳＴ−４０）

【００５４】（実施例７） プロパニル ４５％ ジエチレングリコールジブチルエーテル ３５％ Ｎ−メチル−２−ピロリドン １５％ ポリオキシアルキレンアリールフェニルエーテルと アルキルベンゼンスルホン酸塩の混合物 ４％ （竹本油脂社製の界面活性剤、商品名ニューカルゲンＳＴ−６０） ポリオキシエチレンアルキルフェニルエーテルスルホン酸塩 １％ （第一工業製薬社製の界面活性剤、商品名ハイテノールＮＦ−１３）

【００５５】（実施例８） プロパニル １０％ エチレングリコールモノフェニルエーテル ７５％ ジメチルスルホキシド ５％ ポリオキシアルキレンアリールフェニルエーテルと アルキルベンゼンスルホン酸塩の混合物 ８％ （竹本油脂社製の界面活性剤、商品名ニューカルゲンＳＴ−６０） ポリオキシエチレンスチリルフェニルエーテルと アルキルベンゼンスルホン酸塩の混合物 ２％ （東邦化学社製の界面活性剤、商品名ソルポール３３１３Ｂ）

【００５６】（実施例９） プロパニル ３５％ エチレングリコールモノ２−エチルヘキシルエーテル ３７％ ジメチルスルホキシド ５％ キシレン １５％ ポリオキシアルキレンアリールフェニルエーテルと アルキルベンゼンスルホン酸塩の混合物 ８％ （竹本油脂社製の界面活性剤、商品名ニューカルゲンＳＴ−６０）

【００５７】（比較例３） プロパニル ３５％ ジエチレングリコールモノ２−エチルヘキシルエーテル ５７％ ポリオキシアルキレンアリールフェニルエーテルと アルキルベンゼンスルホン酸塩の混合物 ８％ （竹本油脂社製の界面活性剤、商品名ニューカルゲンＳＴ−６０）

【００５８】（比較例４） プロパニル ３５％ ジメチルスルホキシド ５７％ ポリオキシアルキレンアリールフェニルエーテルと アルキルベンゼンスルホン酸塩の混合物 ８％ （竹本油脂社製の界面活性剤、商品名ニューカルゲンＳＴ−６０）

【００５９】（比較例５） プロパニル ３５％ ジメチルスルホキシド ５％ キシレン ５２％ ポリオキシエチレンスチリルフェニルエーテルとポリオキシ エチレン脂肪酸誘導体とアルキルアリールスルホン酸塩と キシレンの混合物 ８％ （東邦化学社製の界面活性剤、商品名ソルポールＨＹＸ）

【００６０】（比較例６） プロパニル ３５％ ジエチレングリコールモノ２−エチルヘキシルエーテル ５２％ Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド ５％ ポリオキシアルキレンアリールフェニルエーテルと アルキルベンゼンスルホン酸塩の混合物 ８％ （竹本油脂社製の界面活性剤、商品名ニューカルゲンＳＴ−６０）

【００６１】（比較例７） プロパニル ３５％ ジエチレングリコールモノ２−エチルヘキシルエーテル ４２％ キシレン １５％ ポリオキシアルキレンアリールフェニルエーテルと アルキルベンゼンスルホン酸塩の混合物 ８％ （竹本油脂社製の界面活性剤、商品名ニューカルゲンＳＴ−６０）

【００６２】（比較例８） プロパニル ３５％ エチレングリコールジエチルエーテル^* ３７％ ジメチルスルホキシド ５％ キシレン １５％ ポリオキシアルキレンアリールフェニルエーテルと アルキルベンゼンスルホン酸塩の混合物 ８％ （竹本油脂社製の界面活性剤、商品名ニューカルゲンＳＴ−６０） （＊：２０℃における水に対する溶解度が２１．０％である）

【００６３】（比較例９） プロパニル ３５％ エチレングリコールモノヘキシルエーテル ５５％ ポリオキシエチレンアリールフェニルエーテルホルムアルデヒ ド縮合物とポリオキシアルキレンアリールフェニルエーテル とアルキルベンゼンスルホン酸塩とキシレンの混合物 ６％ （竹本油脂社製の界面活性剤、商品名ニューカルゲンＳＴ−５０） ポリオキシエチレンアリールフェニルエーテルホルムアルデヒ ド縮合物とポリオキシアルキレンアリールフェニルエーテル とアルキルベンゼンスルホン酸塩とキシレンの混合物 ４％ （竹本油脂社製の界面活性剤、商品名ニューカルゲンＳＴ−３０）

【００６４】（比較例１０） プロパニル ３５％ Ｎ−メチル−２−ピロリドン ５５％ ポリオキシエチレンアルキルアリールエーテルと アルキルアリールスルホン酸塩の混合物 １０％ （花王社製の界面活性剤、商品名アグリゾールＨ−１７２）

【００６５】（比較例１１） プロパニル ３５％ Ｎ−メチル−２−ピロリドン １０％ メチルナフタレン ４５％ ポリオキシエチレンスチリルフェニルエーテルと ポリオキシエチレンスチリルフェニルエーテルポリマーと アルキルアリールスルホン酸塩とキシレンの混合物 １０％ （東邦化学社製の界面活性剤、商品名ソルポールＳＮＸ）

【００６６】（比較例１２） プロパニル ３５％ エチレングリコールモノヘキシルエーテル ４５％ ｎ−プロピルアルコール １０％ ポリオキシエチレンアリールフェニルエーテルホルムアルデヒ ド縮合物とポリオキシアルキレンアリールフェニルエーテル とアルキルベンゼンスルホン酸塩とキシレンの混合物 ６％ （竹本油脂社製の界面活性剤、商品名ニューカルゲンＳＴ−５０） ポリオキシエチレンアリールフェニルエーテルホルムアルデヒ ド縮合物とポリオキシアルキレンアリールフェニルエーテル とアルキルベンゼンスルホン酸塩とキシレンの混合物 ４％ （竹本油脂社製の界面活性剤、商品名ニューカルゲンＳＴ−３０）

【００６７】（比較例１３） プロパニル ３５％ エチレングリコールモノヘキシルエーテル ４５％ メチルナフタレン １０％ ポリオキシエチレンアリールフェニルエーテルホルムアルデヒ ド縮合物とポリオキシアルキレンアリールフェニルエーテル とアルキルベンゼンスルホン酸塩とキシレンの混合物 ６％ （竹本油脂社製の界面活性剤、商品名ニューカルゲンＳＴ−５０） ポリオキシエチレンアリールフェニルエーテルホルムアルデヒ ド縮合物とポリオキシアルキレンアリールフェニルエーテル とアルキルベンゼンスルホン酸塩とキシレンの混合物 ４％ （竹本油脂社製の界面活性剤、商品名ニューカルゲンＳＴ−３０）

【００６８】（比較例１４） プロパニル ３５％ シクロヘキサノン ３８％ トリエタノールアミンドデシルベンゼンスルホン酸塩 ８％ キシレン ７％ ポリオキシエチレンノニルフェニルエーテルと アルキルベンゼンスルホン酸塩とキシレンの混合物 １２％ （日本乳化剤社製の界面活性剤、商品名サニマル２６５ＮＸ）

【００６９】（比較例１５） プロパニル ３５％ メチルｎ−ヘキシルケトン ４０％ キシレン １０％ ポリオキシエチレンモディファイドアリールフェニルエーテル とポリオキシエチレンアルキルフェニルエーテルと アルキルアリールスルホン酸塩とキシレンの混合物 １５％ （竹本油脂社製の界面活性剤、商品名ニューカルゲンＫＫ−Ｖ）

【００７０】（比較例１６） プロパニル ３５％ イソホロン ３０％ キシレン ２５％ ポリオキシエチレンアルキルアリールエーテルと アルキルアリールスルホン酸塩の混合物 １０％ （花王社製の界面活性剤、商品名アグリゾールＨ−１７２）

【００７１】実施例１と同様にして、下記の組成例をも
つ実施例１０〜２７のプロパニルの溶液型組成物を得
た。

【００７２】（実施例１０） プロパニル ３５％ エチレングリコールモノヘキシルエーテル ５５％ ジメチルスルホキシド ５％ Ｎ−メチル−２−ピロリドン ５％

【００７３】（実施例１１） プロパニル １０％ ジエチレングリコールモノ２−エチルヘキシルエーテル ８５％ ジメチルスルホキシド ５％

【００７４】（実施例１２） プロパニル １４％ ジエチレングリコールモノ２−エチルヘキシルエーテル ８５％ ジメチルスルホキシド １％

【００７５】（実施例１３） プロパニル ４５％ ジエチレングリコールモノ２−エチルヘキシルエーテル ３５％ ジメチルスルホキシド ２０％

【００７６】（実施例１４） プロパニル ３５％ ジエチレングリコールモノ２−エチルヘキシルエーテル ４５％ ジメチルスルホキシド ５％ キシレン １５％

【００７７】（実施例１５） プロパニル ３５％ ジエチレングリコールモノヘキシルエーテル ６０％ ジメチルスルホキシド ５％

【００７８】（実施例１６） プロパニル ３５％ エチレングリコールモノ２−エチルヘキシルエーテル ６０％ ジメチルスルホキシド ５％

【００７９】（実施例１７） プロパニル ３５％ エチレングリコールモノフェニルエーテル ６０％ ジメチルスルホキシド ５％

【００８０】（実施例１８） プロパニル ３５％ プロピレングリコールモノフェニルエーテル ６０％ ジメチルスルホキシド ５％

【００８１】（実施例１９） プロパニル ３５％ ジプロピレングリコールモノプロピルエーテル ６０％ ジメチルスルホキシド ５％

【００８２】（実施例２０） プロパニル ３５％ エチレングリコールジブチルエーテル ６０％ ジメチルスルホキシド ５％

【００８３】（実施例２１） プロパニル ３５％ ジエチレングリコールジブチルエーテル ６０％ ジメチルスルホキシド ５％

【００８４】（実施例２２） プロパニル ３５％ ジエチレングリコールモノ２−エチルヘキシルエーテル ６０％ メチルナフタレン ５％

【００８５】（実施例２３） プロパニル ３５％ ジエチレングリコールモノ２−エチルヘキシルエーテル ６０％ ソルベントナフサ ５％

【００８６】（実施例２４） プロパニル ３５％ ジエチレングリコールモノ２−エチルヘキシルエーテル ６０％ シクロヘキサン ５％

【００８７】（実施例２５） プロパニル ３５％ ジエチレングリコールモノ２−エチルヘキシルエーテル ６０％ エチルベンゼン ５％

【００８８】（実施例２６） プロパニル ３５％ ジエチレングリコールモノ２−エチルヘキシルエーテル ６０％ クロロベンゼン ５％

【００８９】（実施例２７） プロパニル ３５％ ジエチレングリコールモノ２−エチルヘキシルエーテル ６０％ ジクロロベンゼン ５％

【００９０】実施例３と同様にして下記の組成例をもつ
実施例２８〜４５及び比較例１７〜１９のプロパニルの
乳剤型組成物を得た。

【００９１】（実施例２８） プロパニル ３５％ エチレングリコールモノヘキシルエーテル ４５％ Ｎ−メチル−２−ピロリドン ５％ ジメチルスルホキシド ５％ ポリオキシアルキレンアリルフェニルエーテルと アルキルベンゼンスルホン酸塩の混合物 ７％ （竹本油脂商品：ニューカルゲンＳＴ−６０） ポリオキシエチレンアリルフェニルエーテルホルムアルデヒ ド縮合物とポリオキシエチレンアリルフェニルエーテルと アルキルベンゼンスルホン酸塩とキシレンの混合物 ３％ （竹本油脂商品：ニューカルゲンＳＴ−４０）

【００９２】（実施例２９） プロパニル １０％ ジエチレングリコールモノ２−エチルヘキシルエーテル ８５％ ジメチルスルホキシド １％ ポリオキシアルキレンアリルフェニルエーテルと アルキルベンゼンスルホン酸塩の混合物 ４％ （竹本油脂商品：ニューカルゲンＳＴ−６０）

【００９３】（実施例３０） プロパニル ４５％ ジエチレングリコールモノ２−エチルヘキシルエーテル ３９％ ジメチルスルホキシド １％ ポリオキシアルキレンアリルフェニルエーテルと アルキルベンゼンスルホン酸塩の混合物 １５％ （竹本油脂商品：ニューカルゲンＳＴ−６０）

【００９４】（実施例３１） プロパニル ４５％ ジエチレングリコールモノ２−エチルヘキシルエーテル ２０％ ジメチルスルホキシド ２０％ ポリオキシアルキレンアリルフェニルエーテルと アルキルベンゼンスルホン酸塩の混合物 １５％ （竹本油脂商品：ニューカルゲンＳＴ−６０）

【００９５】（実施例３２） プロパニル １０％ ジエチレングリコールモノ２−エチルヘキシルエーテル ８２％ ジメチルスルホキシド １％ キシレン ５％ ポリオキシアルキレンアリルフェニルエーテルと アルキルベンゼンスルホン酸塩の混合物 ２％ （竹本油脂商品：ニューカルゲンＳＴ−６０）

【００９６】（実施例３３） プロパニル ３０％ ジエチレングリコールモノ２−エチルヘキシルエーテル ２０％ ジメチルスルホキシド ２０％ キシレン ２０％ ポリオキシアルキレンアリルフェニルエーテルと アルキルベンゼンスルホン酸塩の混合物 １０％ （竹本油脂商品：ニューカルゲンＳＴ−６０）

【００９７】（実施例３４） プロパニル ４５％ ジエチレングリコールモノ２−エチルヘキシルエーテル ２０％ ジメチルスルホキシド ２０％ キシレン ５％ ポリオキシアルキレンアリルフェニルエーテルと アルキルベンゼンスルホン酸塩の混合物 １０％ （竹本油脂商品：ニューカルゲンＳＴ−６０）

【００９８】（実施例３５） プロパニル ３５％ ジエチレングリコールモノヘキシルエーテル ５２％ ジメチルスルホキシド ５％ ポリオキシアルキレンアリールフェニルエーテルと アルキルベンゼンスルホン酸塩の混合物 ８％ （竹本油脂社製の界面活性剤、商品名ニューカルゲンＳＴ−６０）

【００９９】（実施例３６） プロパニル ３５％ エチレングリコールモノ２−エチルヘキシルエーテル ５２％ ジメチルスルホキシド ５％ ポリオキシアルキレンアリールフェニルエーテルと アルキルベンゼンスルホン酸塩の混合物 ８％ （竹本油脂社製の界面活性剤、商品名ニューカルゲンＳＴ−６０）

【０１００】（実施例３７） プロパニル ３５％ プロピレングリコールモノフェニルエーテル ５２％ ジメチルスルホキシド ５％ ポリオキシアルキレンアリールフェニルエーテルと アルキルベンゼンスルホン酸塩の混合物 ８％ （竹本油脂社製の界面活性剤、商品名ニューカルゲンＳＴ−６０）

【０１０１】（実施例３８） プロパニル ３５％ ジプロピレングリコールモノプロピルエーテル ５２％ ジメチルスルホキシド ５％ ポリオキシアルキレンアリールフェニルエーテルと アルキルベンゼンスルホン酸塩の混合物 ８％ （竹本油脂社製の界面活性剤、商品名ニューカルゲンＳＴ−６０）

【０１０２】（実施例３９） プロパニル ３５％ エチレングリコールジブチルエーテル ５２％ ジメチルスルホキシド ５％ ポリオキシアルキレンアリールフェニルエーテルと アルキルベンゼンスルホン酸塩の混合物 ８％ （竹本油脂社製の界面活性剤、商品名ニューカルゲンＳＴ−６０）

【０１０３】（実施例４０） プロパニル ３５％ ジエチレングリコールジブチルエーテル ５２％ ジメチルスルホキシド ５％ ポリオキシアルキレンアリールフェニルエーテルと アルキルベンゼンスルホン酸塩の混合物 ８％ （竹本油脂社製の界面活性剤、商品名ニューカルゲンＳＴ−６０）

【０１０４】（実施例４１） プロパニル ３５％ ジエチレングリコールモノ２−エチルヘキシルエーテル ３７％ ジメチルスルホキシド ５％ ソルベントナフサ １５％ ポリオキシアルキレンアリールフェニルエーテルと アルキルベンゼンスルホン酸塩の混合物 ８％ （竹本油脂社製の界面活性剤、商品名ニューカルゲンＳＴ−６０）

【０１０５】（実施例４２） プロパニル ３５％ ジエチレングリコールモノ２−エチルヘキシルエーテル ３７％ ジメチルスルホキシド ５％ シクロヘキサン １５％ ポリオキシアルキレンアリールフェニルエーテルと アルキルベンゼンスルホン酸塩の混合物 ８％ （竹本油脂社製の界面活性剤、商品名ニューカルゲンＳＴ−６０）

【０１０６】（実施例４３） プロパニル ３５％ ジエチレングリコールモノ２−エチルヘキシルエーテル ３７％ ジメチルスルホキシド ５％ エチルベンゼン １５％ ポリオキシアルキレンアリールフェニルエーテルと アルキルベンゼンスルホン酸塩の混合物 ８％ （竹本油脂社製の界面活性剤、商品名ニューカルゲンＳＴ−６０）

【０１０７】（実施例４４） プロパニル ３５％ ジエチレングリコールモノ２−エチルヘキシルエーテル ３７％ ジメチルスルホキシド ５％ クロロベンゼン １５％ ポリオキシアルキレンアリールフェニルエーテルと アルキルベンゼンスルホン酸塩の混合物 ８％ （竹本油脂社製の界面活性剤、商品名ニューカルゲンＳＴ−６０）

【０１０８】（実施例４５） プロパニル ３５％ ジエチレングリコールモノ２−エチルヘキシルエーテル ３７％ ジメチルスルホキシド ５％ ジクロロベンゼン １５％ ポリオキシアルキレンアリールフェニルエーテルと アルキルベンゼンスルホン酸塩の混合物 ８％ （竹本油脂社製の界面活性剤、商品名ニューカルゲンＳＴ−６０）

【０１０９】（比較例１７） プロパニル ３５％ ジエチレングリコールモノ２−エチルヘキシルエーテル ３２％ ジメチルスルホキシド ２５％ ポリオキシアルキレンアリルフェニルエーテルと アルキルベンゼンスルホン酸塩の混合物 ８％ （竹本油脂商品：ニューカルゲンＳＴ−６０）

【０１１０】（比較例１８） プロパニル ３５％ ジエチレングリコールモノ２−エチルヘキシルエーテル １２％ ジメチルスルホキシド ２５％ キシレン ２０％ ポリオキシアルキレンアリルフェニルエーテルと アルキルベンゼンスルホン酸塩の混合物 ８％ （竹本油脂商品：ニューカルゲンＳＴ−６０）

【０１１１】（比較例１９） プロパニル ３５％ ジエチレングリコールモノ２−エチルヘキシルエーテル ２７％ ジメチルスルホキシド ５％ キシレン ２５％ ポリオキシアルキレンアリルフェニルエーテルと アルキルベンゼンスルホン酸塩の混合物 ８％ （竹本油脂商品：ニューカルゲンＳＴ−６０）

【０１１２】（試験例１）保存安定性試験 前記の実施例及び比較例のプロパニル溶液型組成物又は
プロパニル乳剤型組成物をそれぞれ１００ｍｌ容ガラス
瓶に入れ、種結晶として極少量のプロパニル結晶を加え
て−５℃又は−２０℃下に３０日間保存した後、供試組
成物のプロパニルの固体沈殿又は結晶の析出の有無及び
外観の変化を観察した。また、−５℃又は−２０℃下に
３０日間保存した後に、室温（２０℃）下に１日間静置
し、同様に供試組成物のプロパニルの固定沈殿又は結晶
の析出の有無及び外観の変化を観察した。試験結果は次
の評価記号によって表わした。 ○：プロパニルの沈澱又は晶出等の異常が無いことを表
わす ×：供試プロパニル溶液型組成物又は乳剤型組成物中に
プロパニルの沈殿又は結晶の析出が認められることを表
わす 試験を行った実施例及び比較例の組成物の具体的組成例
を以下の表１Ａ〜表４Ａに示し、上記組成物について得
られた試験結果を表１Ｂ及び表４Ｂに示す。

【０１１３】（試験例２）乳化安定性試験 前記の実施例及び比較例のプロパニル乳剤型組成物それ
ぞれを、２０℃又は５℃の水でそれぞれ１００倍に希釈
して水性乳化液を得る。その希釈液１リットルを２０℃
又は５℃それぞれの温度で２時間静置後、３００メッシ
ュの篩に通し、篩上のプロパニルの沈殿又は結晶の有無
を観察した。また、希釈液１リットルを、マグネチック
スターラーを用い、長さ５ｃｍの回転子を２００ｒｐｍ
の速度で２時間攪拌後、２０℃又は５℃で２時間静置
し、同様にプロパニルの沈殿又は結晶の有無を観察し
た。さらにまた、プロパニル乳剤型組成物を３００倍に
希釈して得られた水性乳化液についても同様の試験を行
った。試験結果は次の評価記号によって表わした。 ○：プロパニルの沈澱又は結晶化は認められない △：極微量のプロパニルの沈澱又は結晶化が認められる ×：多量のプロパニルの沈澱又は結晶化が認められる 試験を行った実施例及び比較例の組成物の具体的組成を
以下の表２Ａ及び表４Ａに示し、上記組成物について得
られた試験結果を表２Ｂ及び表４Ｂに示す。

【０１１４】

【０１１５】

【０１１６】

【０１１７】

【０１１８】

【０１１９】

【０１２０】

【０１２１】実施例１５〜２７のプロパニル溶液型組成
物、及び実施例３５〜４５のプロパニル乳剤型組成物に
ついては表１Ｂ〜表４Ｂに試験結果を示さなかったが、
表１Ｂ、表２Ｂ、表３Ｂ及び表４Ｂに示した試験結果と
同様の結果が得られた。

【０１２２】

【発明の効果】本発明のプロパニル溶液型組成物及びプ
ロパニル乳剤型組成物は、−２０℃の低温下に放置して
もプロパニルの沈殿又は結晶が析出することがなく、長
期保存安定性に優れ、且つ水に希釈して使用する場合に
おいても、プロパニルの沈殿又は結晶が析出することの
ない極めて乳化安定性に優れた乳剤型組成物である。ま
た、イソホロンを含まないので毒性上の問題の少ない安
全な組成物である。

フロントページの続き (58)調査した分野(Int.Cl.⁷，ＤＢ名) A01N 37/22 A01N 25/02 A01N 25/04 101

Claims (4)

(57)【特許請求の範囲】
1. 【請求項１】 除草活性成分プロパニル〔化学名：Ｎ−
   （３，４−ジクロルフェニル）プロピオンアミド〕と溶
   媒とを含有してなるプロパニルの安定な溶液型除草剤組
   成物において、使用する溶媒が(i) ２０℃における溶解
   度が水に対して５％以下であるグリコールエーテル系溶
   媒と、ジメチルスルホキシド又はＮ−メチル−２−ピロ
   リドンとから実質的になる混合溶媒、あるいは(ii)前記
   グリコールエーテル系溶媒と、ジメチルスルホキシド又
   はＮ−メチル−２−ピロリドンと、芳香族系溶媒とから
   実質的になる混合溶媒のいずれかであることを特徴とす
   る、プロパニルの安定な溶液型除草剤組成物。
2. 【請求項２】 除草活性成分プロパニルと溶媒と界面活
   性剤とを含有してなるプロパニルの安定な乳剤型除草剤
   組成物において、使用する溶媒が(i) ２０℃における溶
   解度が水に対して５％以下であるグリコールエーテル系
   溶媒と、ジメチルスルホキシド又はＮ−メチル−２−ピ
   ロリドンとから実質的になる混合溶媒、あるいは(ii)前
   記グリコールエーテル系溶媒と、ジメチルスルホキシド
   又はＮ−メチル−２−ピロリドンと、芳香族系溶媒とか
   ら実質的になる混合溶媒のいずれかであることを特徴と
   する、プロパニルの安定な乳剤型除草剤組成物。
3. 【請求項３】 除草活性成分プロパニルと溶媒とを含有
   してなるプロパニルの安定な溶液型除草剤組成物におい
   て、使用する溶媒が(iii) ２０℃における溶解度が水に
   対して５％以下であるグリコールエーテル系溶媒と、ジ
   メチルスルホキシドと、Ｎ−メチル−２−ピロリドンと
   から実質的になる混合溶媒であるか、あるいは(iv)前記
   グリコールエーテル系溶媒と、ジメチルスルホキシド
   と、Ｎ−メチル−２−ピロリドンと、芳香族系溶媒とか
   ら実質的になる混合溶媒のいずれかであることを特徴と
   する、プロパニルの安定な溶液型除草剤組成物。
4. 【請求項４】 除草活性成分プロパニルと溶媒と界面活
   性剤とを含有してなるプロパニルの安定な乳剤型除草剤
   組成物において、使用する溶媒が(iii) ２０℃における
   溶解度が水に対して５％以下であるグリコールエーテル
   系溶媒と、ジメチルスルホキシドと、Ｎ−メチル−２−
   ピロリドンとから実質的になる混合溶媒、あるいは(iv)
   前記グリコールエーテル系溶媒と、ジメチルスルホキシ
   ドと、Ｎ−メチル−２−ピロリドンと、芳香族系溶媒と
   から実質的になる混合溶媒のいずれかであることを特徴
   とする、プロパニルの安定な乳剤型除草剤組成物。