JPH0692919A - アクリルアミド水溶液の安定化法 - Google Patents
アクリルアミド水溶液の安定化法Info
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Abstract
モノカルボン酸塩の少なくとも1種をアクリルアミドに
対し酸として20〜5000ppm 添加する。 【効果】本発明によれば、炭素数2以上の水溶性モノカ
ルボン酸塩の添加により、鉄表面接触下においてもアク
リルアミドの重合等のトラブルが無く、極めて安定な高
純度アクリルアミド水溶液を提供し得る。
Description
の安定化法に関する。アクリルアミドは凝集剤、増粘
剤、石油回収薬剤、製紙工業における紙力増強剤、抄紙
用粘剤等数多くの用途を有する重合体の原料として極め
て有用な物質である。
は、古くはアクリロニトリルを硫酸および水と共に加熱
してアクリルアミド硫酸塩を得る工程からなる硫酸加水
分解法があるが、その後アクリロニトリルを銅触媒(金
属銅、還元銅、ラネー銅等)の存在下に直接水和してア
クリルアミドを得る銅触媒法に転換されている。さらに
最近、より高純度のアクリルアミドを得る方法として微
生物由来のニトリル水和酵素(ニトリルヒドラターゼ)
を利用した微生物法のアクリルアミドの工業的製造も行
われている。
では一般に反応温度が60〜150℃、反応圧力が0〜
20kg/cm2と高いため副反応が起こり易く、これ
ら副生物や触媒に由来する金属イオン等の不純物を除去
する精製操作が必須である。一方、微生物法の場合に
は、金属イオン等の不純物は勿論のこと、反応が常温、
常圧で行われるため銅触媒法に比べて反応副生物の量も
極めて少なく、従って、精製操作は簡略化でき、あるい
は省略することも可能であるが、上記凝集剤等の用途と
して、より高性能の重合体を得るためには、できるかぎ
りアクリルアミドの純度を上げることが必要となる。
不飽和単量体と同様に光または熱により重合し易いのみ
ならず、鉄表面に接触すると極めて重合し易い性質を有
しており、この性質はアクリルアミド水溶液の純度が高
くなっても変わらない。
定化には、遮光し低温(約2O℃)付近に保ち、鉄表面
との接触を極力避ける一方、数多くの安定剤の使用が提
案されている。このような安定剤としては、例えば、8
−ヒドロキシキノリン、クペロン鉄塩(特公昭39−2
3548号)、チオ尿素、ロダンアンモン、ニトロベン
ゾール(特公昭30−10109号)、フェロン(特公
昭40−7171号)、フリルジオキシム(特公昭40
−7172号)、クロムのシアン錯化合物(特公昭41
−1773号)、p−ニトロソジフェニルヒドロキシア
ミン(特公昭45−111284号)、2,6−ジ−t
−ブチル−3−ジメチルアミノ−4−メチルフェノール
(特公昭47−4043号)、4−アミノアンチピリ
ン、蓚酸、ヒドロキシルアミン硫酸塩(特公昭47−2
8766号)、マンガンとキレート化合物の混合物(特
公昭48−3818号)などが挙げられる。
製造工程での重合防止、析出結晶の安定化、アクリルア
ミド水溶液の安定化等に用いられるが、化合物としては
所謂重合禁止剤または重合抑制剤に相当するものであ
る。従って、これら安定剤のうち重合抑制能が低い化合
物については相当多量に用いなければならなかったり、
逆に、重合抑制能が大きい場合では少量の使用でも重合
に悪影響を及ぼすなどの欠点を有する。その上、これら
安定剤は鉄表面と接触しているアクリルアミド水溶液の
安定化に対しては必ずしも満足し得るものではない。一
方、現実問題として容器のライニングのピンホールや剥
離、配管等の溶接部の露出などによる局部的な鉄表面と
の接触等、アクリルアミドの製造・精製工程や貯蔵中に
おいて鉄表面との接触を皆無にすることは不可能に近
い。
触下での高純度のアクリルアミド水溶液の安定性につい
て鋭意検討した結果、該水溶液の安定剤として炭素数2
以上の水溶性モノカルボン酸塩の添加が極めて有効であ
るという、従来の知見からは全く予期し得ない事実を見
出すことにより本発明を完成するに到った。すなわち、
本願発明は、アクリルアミド水溶液に炭素数2以上の水
溶性モノカルボン酸塩の少なくとも1種をアクリルアミ
ドに対し酸として20〜5000ppm添加することを
特徴とするアクリルアミド水溶液の安定化法、である。
リルアミド水溶液は、初期の工業的製法である硫酸水和
法、現在主たる工業的製法である銅触媒法、さらには最
近工業化された微生物法で製造された何れのものでもよ
いが、製造の際の原料や触媒等に由来する、特に金属の
腐食を促進するイオン類、例えば硫酸イオンなどを実質
的に含んでいない(対アクリルアミド約3ppm以下)
高純度のアクリルアミド水溶液が好適である。尚、微生
物法のアクリルアミド製造に関しては、例えば、特公昭
56−17918号公報、特公昭59−37951号公
報および特開平2−470号公報記載の方法を挙げるこ
とができる。
ノカルボン酸塩は、炭素数2以上の水溶性モノカルボン
酸塩であり、飽和モノカルボン酸および不飽和モノカル
ボン酸の塩のいずれでもよい。具体的には、例えば、飽
和モノカルボン酸としては酢酸、プロピオン酸、n−カ
プロン酸などが挙げられるが、臭気の強い酪酸などは好
ましくない。また、不飽和モノカルボン酸としてはアク
リル酸、メタクリル酸、ビニル酢酸などが挙げられる。
塩としては、ナトリウム塩、カリウム塩、アンモニウム
塩等が代表的である。また、添加方法としては、塩型に
限らず酸型として添加しても、アクリルアミド水溶液中
で塩が形成される状態であればよい。pHは通常6〜8
の範囲に保たれる。モノカルボン酸塩の添加量は、酸と
して、アクリルアミドに対し20ppm未満では安定化
の効果が不十分であり、5000ppmを越えても効果
は頭打ちで、しかも高純度アクリルアミド水溶液とは言
い難くなるため、アクリルアミドに対して20〜500
0ppm、好ましくは50〜1000ppmの範囲であ
る。本発明のモノカルボン酸塩は、アクリルアミド重合
体を製造する際、上記添加量の範囲内において重合への
影響はほとんどない。
ルボン酸塩の少なくとも1種をアクリルアミドに対し酸
として20〜5000ppm添加することにより、鉄表
面接触下においてもアクリルアミドの重合等のトラブル
が無く、極めて安定な高純度アクリルアミド水溶液を提
供し得る。また、副次的な効果として、鉄表面の腐食も
抑制されてより一層のアクリルアミド水溶液の安定化効
果が得られる。本発明のモノカルボン酸塩そのものには
水溶液中での鉄表面に対する防錆効果は無く、このよう
な安定化効果はアクリルアミド水溶液中でのみ発揮され
る特異の効果と考えられる。
1)の50wt%水溶液を30g採取し、ドーナツ型の
鉄片(注2)1個を共存させ、それぞれ表−1に示す安
定剤(注3)を加えシールした後、50℃に20時間、
安定であった系についてはさらに70℃に70時間加熱
保持する加速テストを行った。比較のため、安定剤無添
加のものについても同様の操作を行った。結果を表−1
に示す。 注1:再結晶アクリルアミドは、和光純薬工業株式会社
製、電気泳動用アクリルアミド−HG(純度99%)を
そのまま用いた。 注2:ドーナツ型の鉄片は、使用直前に5〜10%塩酸
水溶液で15分間洗浄したのち水洗し、次に1N苛性ソ
ーダに1分間浸漬したのち十分洗浄した。最後にアセト
ンで洗浄し、乾燥してからデシケータ中に保存し、使用
した。同鉄片のサイズは、外径14mm、内径6mm、
厚さ1mmである。 注3:対応するモノカルボン酸を苛性ソーダで中和し、
pH6に調整してからアクリルアミド水溶液に添加し
た。 尚、以下の表中の安定剤の添加量は酸型として表示し
た。
験に供した。 (1)生体触媒の調製:下記培地に前記特開平2−47
0号公報記載のロドコッカス ロドクロウスJ−1(微
工研条寄第1478号)株を接種し、30℃で72時間
培養を行った。得られた菌体を分離、洗浄したのち、常
法によりポリアクリルアミドゲルで固定化し生体触媒と
した。
生体触媒を1/400M硫酸ナトリウムに懸濁し、攪拌
下、pH7、5℃でアクリロニトリルを逐次添加し、ア
クリルアミド濃度約3Owt%の水溶液を得た。反応終
了後、生体触媒を分離してから湯浴温度63℃、水柱6
0mmの条件で減圧濃縮し50wt%アクリルアミド水
溶液を得た。さらに、このアクリルアミド水溶液をアン
バーライトIR−118とアンバーライトIRA−68
の混床カラムを通液して脱イオン化した高純度のアクリ
ルアミド水溶液を得た。この脱イオン化した50wt%
アクリルアミド水溶液を用いて実施例1と同様な加速テ
ストを行った。結果を表−2に示す。
クリルアミド水溶液に本発明の安定剤を添加せずに鉄片
共存下に50℃に保持すると、約3時間後には鉄片表面
上に重合物(ゲル)が生成し始め、約20時間後には全
体がポップコーンポリマーになってしまうのに対して、
炭素数2以上の水溶性モノカルボン酸塩をアクリルアミ
ドに対し20〜5000ppm添加した場合には、該ア
クリルアミド水溶液は極めて安定に維持され同時に鉄片
の腐食も抑制される。さらに70℃に昇温し70時間保
持しても上記結果はほとんど変らない。
Claims (1)
- 【請求項1】 アクリルアミド水溶液に炭素数2以上の
水溶性モノカルボン酸塩の少なくとも1種をアクリルア
ミドに対し酸として20〜5000ppm添加すること
を特徴とするアクリルアミド水溶液の安定化法。
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