JPH068257B2 - ジエチルベンゼンの異性化方法 - Google Patents
ジエチルベンゼンの異性化方法Info
- Publication number
- JPH068257B2 JPH068257B2 JP63036301A JP3630188A JPH068257B2 JP H068257 B2 JPH068257 B2 JP H068257B2 JP 63036301 A JP63036301 A JP 63036301A JP 3630188 A JP3630188 A JP 3630188A JP H068257 B2 JPH068257 B2 JP H068257B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- zeolite
- diethylbenzene
- reaction
- catalyst
- isomerizing
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired - Fee Related
Links
Classifications
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
- Y02P—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
- Y02P20/00—Technologies relating to chemical industry
- Y02P20/50—Improvements relating to the production of bulk chemicals
- Y02P20/52—Improvements relating to the production of bulk chemicals using catalysts, e.g. selective catalysts
Landscapes
- Catalysts (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】 ＜産業上の利用分野＞ 本発明は、ジエチルベンゼンの異性化方法に関する。
＜従来の技術＞ ジエチルベンゼン異性体混合物は、エチルベンゼン製造
時の副生物を蒸留分離することによって、あるいは、エ
チルベンゼンの転化条件下でエチレンを接触させてジエ
チルベンゼンに転化することによって得られる。これら
のジエチルベンゼン異性体混合物は、熱力学的平衡組成
で供給される。
時の副生物を蒸留分離することによって、あるいは、エ
チルベンゼンの転化条件下でエチレンを接触させてジエ
チルベンゼンに転化することによって得られる。これら
のジエチルベンゼン異性体混合物は、熱力学的平衡組成
で供給される。
従って、これらのジエチルベンゼン異性体混合物から目
的のジエチルベンゼン異性体を高収率で取得するために
は、ジエチルベンゼンの異性化反応を行うことが不可避
である。
的のジエチルベンゼン異性体を高収率で取得するために
は、ジエチルベンゼンの異性化反応を行うことが不可避
である。
一般にアルキルベンゼンの異性化反応は高温ほど速度論
的に有利であるため気相法で実施されている（例えば特
公昭４３−１００６６号公報、４４−１４１０１号公
報、４５−２１９３０号公報、４６−１４３３４号公報
など）。しかし、ジアルキルベンゼンの気相異性化反応
は、多くの場合、分解反応、不均化反応などのごとき副
反応が起こるため、目的のジエチルベンゼン異性体の回
収率が低下する。また、気相異性化反応では触媒にコー
クの蓄積が起こりやすく触媒寿命が短い欠点を有する。
的に有利であるため気相法で実施されている（例えば特
公昭４３−１００６６号公報、４４−１４１０１号公
報、４５−２１９３０号公報、４６−１４３３４号公報
など）。しかし、ジアルキルベンゼンの気相異性化反応
は、多くの場合、分解反応、不均化反応などのごとき副
反応が起こるため、目的のジエチルベンゼン異性体の回
収率が低下する。また、気相異性化反応では触媒にコー
クの蓄積が起こりやすく触媒寿命が短い欠点を有する。
そこで、ジエチルベンゼンを液相で異性化する方法が検
討され、ジエチルベンゼン異性体混合物からパラジエチ
ルベンゼンを選択的に吸着分離し、パラジエチルベンゼ
ンを分離したのちのパラジエチルベンゼンの乏しいジエ
チルベンゼン異性体混合物をＨ型モルデナイトを触媒と
して液相で異性化し、パラジエチルベンゼンの濃度を高
め、再び選択的に吸着分離し高純度のパラジエチルベン
ゼンを製造する方法が提案された（特開昭５３−１４１
２２１号公報）。
討され、ジエチルベンゼン異性体混合物からパラジエチ
ルベンゼンを選択的に吸着分離し、パラジエチルベンゼ
ンを分離したのちのパラジエチルベンゼンの乏しいジエ
チルベンゼン異性体混合物をＨ型モルデナイトを触媒と
して液相で異性化し、パラジエチルベンゼンの濃度を高
め、再び選択的に吸着分離し高純度のパラジエチルベン
ゼンを製造する方法が提案された（特開昭５３−１４１
２２１号公報）。
＜発明が解決しようとする問題＞ しかしながら、モルデナイトを触媒とするジアルキルベ
ンゼンの液相異性化反応においては、酸性点の調節、Ｐ
ｔ、Ａｇ、Ｃｕ、Ｃｒなどの弱水添成分の担持、水素ガ
スの導入、さらにはトルエンなどの希釈剤の併用が必要
となる。
ンゼンの液相異性化反応においては、酸性点の調節、Ｐ
ｔ、Ａｇ、Ｃｕ、Ｃｒなどの弱水添成分の担持、水素ガ
スの導入、さらにはトルエンなどの希釈剤の併用が必要
となる。
一方、高シリカＺＳＭ−５型ゼオライト触媒は、一般的
に有用な触媒として推奨されているが、ジエチルベンゼ
ンの異性化に適用する場合初期活性が低く、比較的高温
化でなければパラ体に転化しない欠点がある。高い温度
が要求されることは、熱エネルギー的に不利ばかりでな
く、分解反応、不均化反応などに伴う好ましくない副生
物の増加も意味する。
に有用な触媒として推奨されているが、ジエチルベンゼ
ンの異性化に適用する場合初期活性が低く、比較的高温
化でなければパラ体に転化しない欠点がある。高い温度
が要求されることは、熱エネルギー的に不利ばかりでな
く、分解反応、不均化反応などに伴う好ましくない副生
物の増加も意味する。
従って、酸性点の調節、弱水添成分の担持、水素ガスの
導入、トルエンなどの希釈剤の併用などの操作を要する
ことなく、さらに熱エネルギー的に有利でかつ触媒寿命
が長く、安定した異性化反応に寄与することのできる触
媒が望まれている。
導入、トルエンなどの希釈剤の併用などの操作を要する
ことなく、さらに熱エネルギー的に有利でかつ触媒寿命
が長く、安定した異性化反応に寄与することのできる触
媒が望まれている。
＜問題を解決するための手段＞ 本発明者らは、ペンタシル族Ｈ型ゼオライトの比較的低
温液相反応での触媒活性に注目し、ゼオライトを構成す
るＳｉＯ2／Ａ2Ｏ3モル比に着目して鋭意検討した結
果、驚くべきことに該ゼオライトにおいては、ＳｉＯ2
／Ａ2Ｏ3モル比が比較的低い領域でジエチルベンゼン
異性化の初期活性の高いことを見出した。
温液相反応での触媒活性に注目し、ゼオライトを構成す
るＳｉＯ2／Ａ2Ｏ3モル比に着目して鋭意検討した結
果、驚くべきことに該ゼオライトにおいては、ＳｉＯ2
／Ａ2Ｏ3モル比が比較的低い領域でジエチルベンゼン
異性化の初期活性の高いことを見出した。
すなわち、ジエチルベンゼンの異性化において、Ｈ型モ
ルデナイトよりはるかに優位な転化率を発現し、比較的
低温でしかも障害となるオレフィンの副成の少ない、エ
ネルギー的にも有利な触媒を見出すにいたり本発明を完
成した。
ルデナイトよりはるかに優位な転化率を発現し、比較的
低温でしかも障害となるオレフィンの副成の少ない、エ
ネルギー的にも有利な触媒を見出すにいたり本発明を完
成した。
すなわち、本発明は、結晶性アルミノシリケートゼオラ
イトにジエチルベンゼンを接触させて、ジエチルベンゼ
ンを異性化する方法において、前記ゼオライトが次式
(I)で示される組成を有するペンタシル族ゼオライトで
あり、 (0.9±0.2）Ｍ2/n：Ａ2Ｏ3……(I) ：ｘＳｉＯ2：ｙＨ2Ｏ （ここでＭはカチオンを示し、ｎはその原子価を表す。
Ｍの少なくとも１／２当量がＨ型であり、かつｘが４０
以下である。ｙは水和の程度により異なる。）であるこ
とを特徴とするジエチルベンゼンの異性化方法である。
イトにジエチルベンゼンを接触させて、ジエチルベンゼ
ンを異性化する方法において、前記ゼオライトが次式
(I)で示される組成を有するペンタシル族ゼオライトで
あり、 (0.9±0.2）Ｍ2/n：Ａ2Ｏ3……(I) ：ｘＳｉＯ2：ｙＨ2Ｏ （ここでＭはカチオンを示し、ｎはその原子価を表す。
Ｍの少なくとも１／２当量がＨ型であり、かつｘが４０
以下である。ｙは水和の程度により異なる。）であるこ
とを特徴とするジエチルベンゼンの異性化方法である。
本発明の方法においては、上記式(I)で示される組成を
有するペンタシル族ゼオライトを使用することが重要で
ある。
有するペンタシル族ゼオライトを使用することが重要で
ある。
本発明の方法に用いられるゼオライトは、主空洞入口が
１０員酸素環からなるペンタシル族ゼオライトである。
具体例としては、たとえば、米国特許３，８９４，１０
４号明細書にその組成および製造方法が、またＮａｔｕ
ｒｅ ２０１ ３０ Ｍａｒｃｈ ４３７（１９７８）
にその結晶構造が記載されているペンタシル族ＺＳＭ−
５型ゼオライト、英国特許１，３３４，２４５号明細書
に記載されているペンタシル族ＺＳＭ−８型ゼオライ
ト、特公昭５３−２３２８０号明細書に記載されている
ペンタシル族ＺＳＭ−３５型ゼオライト、特開昭５１−
６７２９８号明細書に記載されているペンタシル族ゼオ
ライトゼータ３、特開昭５８−９１０３２号明細書に記
載されているペンタシル族ＴＺ−０１型ゼオライトなど
が例示される。
１０員酸素環からなるペンタシル族ゼオライトである。
具体例としては、たとえば、米国特許３，８９４，１０
４号明細書にその組成および製造方法が、またＮａｔｕ
ｒｅ ２０１ ３０ Ｍａｒｃｈ ４３７（１９７８）
にその結晶構造が記載されているペンタシル族ＺＳＭ−
５型ゼオライト、英国特許１，３３４，２４５号明細書
に記載されているペンタシル族ＺＳＭ−８型ゼオライ
ト、特公昭５３−２３２８０号明細書に記載されている
ペンタシル族ＺＳＭ−３５型ゼオライト、特開昭５１−
６７２９８号明細書に記載されているペンタシル族ゼオ
ライトゼータ３、特開昭５８−９１０３２号明細書に記
載されているペンタシル族ＴＺ−０１型ゼオライトなど
が例示される。
本発明で使用するゼオライトはＳｉＯ2／Ａ2Ｏ3モル
比が４０以下であることが重要である。すなわち本発明
で使用するゼオライトは固体酸触媒として機能するた
め、ＳｉＯ2／Ａ2Ｏ3比が高すぎると異性化活性点で
ある酸点が減少して好ましくない。ＳｉＯ2／Ａ2Ｏ3
モル比が４０を超える高シリカゼオライトを触媒として
使用する場合には、より比較的高い温度で異性化反応し
なければ十分な触媒活性を発揮することができない。し
かも分解、不均化などにより好ましからざる副成物を生
じ、さらには熱エネルギー的にも不利である。ＳｉＯ2
／Ａ2Ｏ3モル比１８以上であることが好ましい。Ｓｉ
Ｏ2／Ａ2Ｏ3モル比１８以下では、ゼオライトの合成
時にモルデナイト型あるいはアナルサイムなどを副生す
ることがある。これらの少量の混在は触媒活性に重大な
障害を与えることはないが、多量の存在は触媒活性の低
下、分解活性の増大によるジエチルベンゼンの品質劣
化、コーキングによる触媒寿命の縮小などの障害を与え
る。ＳｉＯ2／Ａ2Ｏ3モル比は、４０以下であること
が必要であり、さらに好ましくは、１８〜３０の範囲で
より低いモル比のものが望ましい。
比が４０以下であることが重要である。すなわち本発明
で使用するゼオライトは固体酸触媒として機能するた
め、ＳｉＯ2／Ａ2Ｏ3比が高すぎると異性化活性点で
ある酸点が減少して好ましくない。ＳｉＯ2／Ａ2Ｏ3
モル比が４０を超える高シリカゼオライトを触媒として
使用する場合には、より比較的高い温度で異性化反応し
なければ十分な触媒活性を発揮することができない。し
かも分解、不均化などにより好ましからざる副成物を生
じ、さらには熱エネルギー的にも不利である。ＳｉＯ2
／Ａ2Ｏ3モル比１８以上であることが好ましい。Ｓｉ
Ｏ2／Ａ2Ｏ3モル比１８以下では、ゼオライトの合成
時にモルデナイト型あるいはアナルサイムなどを副生す
ることがある。これらの少量の混在は触媒活性に重大な
障害を与えることはないが、多量の存在は触媒活性の低
下、分解活性の増大によるジエチルベンゼンの品質劣
化、コーキングによる触媒寿命の縮小などの障害を与え
る。ＳｉＯ2／Ａ2Ｏ3モル比は、４０以下であること
が必要であり、さらに好ましくは、１８〜３０の範囲で
より低いモル比のものが望ましい。
本発明の方法においては、ゼオライトは置換可能なカチ
オンの１／２当量以上がＨ型のものを用いる。Ｈ型のゼ
オライトはよく知られるように、１価のアルカリ金属イ
オンを有するゼオライトの一部をプロトンに交換する
か、または焼成によりプロトンに転化するアンモニウム
カチオンでイオン交換後これを焼成することにより得ら
れる。ゼオライトのカチオンの交換は公知のイオン交換
法により行うことができる。たとえば、有機酸、アンモ
ニウム塩の水溶液でゼオライトを処理することにより容
易に交換できる。有機窒素含有カチオンを含むゼオライ
トの場合は、焼成によりＨ型のゼオライトにすることが
できるが、もちろん必要に応じて公知のイオン交換法に
より、ゼオライト中に存在するアルカリ金属イオンをさ
らにプロトンやアンモニウムカチオンで交換することが
可能である。ゼオライトのカチオンは酸点の多少にも影
響されるが少なくともその１／２当量以上、好ましくは
0.8当量％以上がＨ型であることが望ましい。
オンの１／２当量以上がＨ型のものを用いる。Ｈ型のゼ
オライトはよく知られるように、１価のアルカリ金属イ
オンを有するゼオライトの一部をプロトンに交換する
か、または焼成によりプロトンに転化するアンモニウム
カチオンでイオン交換後これを焼成することにより得ら
れる。ゼオライトのカチオンの交換は公知のイオン交換
法により行うことができる。たとえば、有機酸、アンモ
ニウム塩の水溶液でゼオライトを処理することにより容
易に交換できる。有機窒素含有カチオンを含むゼオライ
トの場合は、焼成によりＨ型のゼオライトにすることが
できるが、もちろん必要に応じて公知のイオン交換法に
より、ゼオライト中に存在するアルカリ金属イオンをさ
らにプロトンやアンモニウムカチオンで交換することが
可能である。ゼオライトのカチオンは酸点の多少にも影
響されるが少なくともその１／２当量以上、好ましくは
0.8当量％以上がＨ型であることが望ましい。
本発明に用いられるゼオライトの形状は粉末状、塊状と
もよいが、工業的には圧損を避けるため0.1〜１０mmの
球状の成形品が好ましく用いられる。形状の選択は装置
によって適切なものを自由に選択できる。また、成形の
際必要ならばアルミナゾル、粘土などのバインダーを加
えることも可能である。Ｈ型への転換は成形の前に行う
ことも、成形ののちに行うことも何れであってもよい。
もよいが、工業的には圧損を避けるため0.1〜１０mmの
球状の成形品が好ましく用いられる。形状の選択は装置
によって適切なものを自由に選択できる。また、成形の
際必要ならばアルミナゾル、粘土などのバインダーを加
えることも可能である。Ｈ型への転換は成形の前に行う
ことも、成形ののちに行うことも何れであってもよい。
ジエチルベンゼンの異性化反応は、通常、ジエチルベン
ゼンの異性体混合物を１００〜３５０℃、好ましくは１
５０〜２８０℃の温度で前記ゼオライトと接触させるこ
とにより実施できる。反応は液相で進行せしめることが
できる。従って反応圧力は、使用する反応条件下で反応
液が液相で存在できる圧力以上にすることが好ましい。
ゼンの異性体混合物を１００〜３５０℃、好ましくは１
５０〜２８０℃の温度で前記ゼオライトと接触させるこ
とにより実施できる。反応は液相で進行せしめることが
できる。従って反応圧力は、使用する反応条件下で反応
液が液相で存在できる圧力以上にすることが好ましい。
反応のタイムファクターＷ／Ｆ（ｇ，ｃａｔ，hr／ｇ，
mo供給液）（Ｗ：触媒重量、Ｆ：１時間あたりのモル
供給量）は通常、１０〜３００であり、好ましくは３０
〜２００である。
mo供給液）（Ｗ：触媒重量、Ｆ：１時間あたりのモル
供給量）は通常、１０〜３００であり、好ましくは３０
〜２００である。
＜実施例＞ 以下、実施例により本発明を具体的に説明する。
実施例１〜５、比較例１ 特開昭５８−９１０３２号公報実施例１に従い、ＳｉＯ
2／Ａ2Ｏ3モル比１９、２２、２６、３６、４０およ
び５０のゼオライトを合成した。このゼオライトを、１
０ｗｔ％の塩化アンモニウムを含む水溶液により固液比
５（ｍ／ｇ）で８０℃、１時間バッチ的に処理する操
作を３回繰り返した。こののち、８０℃の純水固液比５
で１０回水洗を繰り返した。この処理後、１２０℃で一
夜乾燥し、５００℃で３時間後焼成して、ＳｉＯ2／Ａ
2Ｏ3モル比が表２のように異なる６種の触媒を得た。
これらの各触媒を用いて表１に示す組成の供給液を異性
化反応に供し、表２に示す反応の条件で異性化反応を行
った結果、表２に示される組成の反応混合物を得た。
2／Ａ2Ｏ3モル比１９、２２、２６、３６、４０およ
び５０のゼオライトを合成した。このゼオライトを、１
０ｗｔ％の塩化アンモニウムを含む水溶液により固液比
５（ｍ／ｇ）で８０℃、１時間バッチ的に処理する操
作を３回繰り返した。こののち、８０℃の純水固液比５
で１０回水洗を繰り返した。この処理後、１２０℃で一
夜乾燥し、５００℃で３時間後焼成して、ＳｉＯ2／Ａ
2Ｏ3モル比が表２のように異なる６種の触媒を得た。
これらの各触媒を用いて表１に示す組成の供給液を異性
化反応に供し、表２に示す反応の条件で異性化反応を行
った結果、表２に示される組成の反応混合物を得た。
実施例６〜７、比較例２〜３ 特公昭５６−４９８５０号公報に従って合成したゼオラ
イト触媒を使用した。このゼオライトは、ナトリウムイ
オンの他に有機窒素含有カチオンを含むため、あらかじ
め５５０℃で４時間焼成して一部Ｈ型としたのち、さら
に実施例１〜６の場合と同様に塩化アンモニウム処理以
後の操作を行って触媒を調製し、同様にして異性化反応
を行った。
イト触媒を使用した。このゼオライトは、ナトリウムイ
オンの他に有機窒素含有カチオンを含むため、あらかじ
め５５０℃で４時間焼成して一部Ｈ型としたのち、さら
に実施例１〜６の場合と同様に塩化アンモニウム処理以
後の操作を行って触媒を調製し、同様にして異性化反応
を行った。
結果を表２に示す。
実施例８〜９ ゼオライトの未置換Ｎａカチオンを、表２に示すプロト
ン量に相当する塩化アンモニウムと残余の当量が硝酸ナ
トリウムである水溶液により固液比５で８０℃、１時間
バッチ的にイオン交換処理し、以下実施例１〜６と同様
の水洗以後の操作を行って触媒を調製し、同様にして液
相異性化反応を行った。
ン量に相当する塩化アンモニウムと残余の当量が硝酸ナ
トリウムである水溶液により固液比５で８０℃、１時間
バッチ的にイオン交換処理し、以下実施例１〜６と同様
の水洗以後の操作を行って触媒を調製し、同様にして液
相異性化反応を行った。
結果を表２に示す。
実施例１０ 特開昭５８−９１０３号明細書実施例１に従い、ＳｉＯ
2／Ａ2Ｏ3モル比２１のゼオライトを合成し、このも
のを１０〜１６メッシュに成形した。このゼオライトを
実施例１〜６と同様に処理して触媒とした。この触媒を
用いてジエチルベンゼンの液相異性化反応を２ケ月間に
わたって連続運転した結果を表３に示した。
2／Ａ2Ｏ3モル比２１のゼオライトを合成し、このも
のを１０〜１６メッシュに成形した。このゼオライトを
実施例１〜６と同様に処理して触媒とした。この触媒を
用いてジエチルベンゼンの液相異性化反応を２ケ月間に
わたって連続運転した結果を表３に示した。
なお、供給液組成は実施例１〜６と同じである。
比較例４〜９ 表４に示される各触媒を各々用いて、表１に示す組成の
供給液を異性化反応に供し、表２に示す反応条件で異性
化反応を行った。
供給液を異性化反応に供し、表２に示す反応条件で異性
化反応を行った。
結果を表４に示す。
＜発明の効果＞ かくして本発明方法によれば、パラ体の乏しいジエチル
ベンゼン異性体混合物を、比較的低い温度で副生物の発
生の少ない液相異性化反応に供することにより、パラジ
エチルベンゼンの濃度を高め、有用なパラジエチルベン
ゼンの製造に寄与することができる。触媒のゼオライト
は簡単な焼成により再生することができ、半永久的に再
使用することができるなど、工業的に寄与する効果は極
めて高いものである。
ベンゼン異性体混合物を、比較的低い温度で副生物の発
生の少ない液相異性化反応に供することにより、パラジ
エチルベンゼンの濃度を高め、有用なパラジエチルベン
ゼンの製造に寄与することができる。触媒のゼオライト
は簡単な焼成により再生することができ、半永久的に再
使用することができるなど、工業的に寄与する効果は極
めて高いものである。
Claims (1)
- 【請求項１】結晶性アルミノシリケートゼオライトにジ
エチルベンゼンを接触させて、ジエチルベンゼンを異性
化する方法において、前記ゼオライトが次式(I)で示さ
れる組成を有するペンタシル族ゼオライト (0.9±0.2）Ｍ2/n：Ａ2Ｏ3……(I) ：ｘＳｉＯ2：ｙＨ2Ｏ （ここでＭはカチオンを示し、ｎはその原子価を表す。
Ｍの少なくとも１／２当量以上がＨ型であり、かつｘが
４０以下である。ｙは水和の程度により異なる。）であ
ることを特徴とするジエチルベンゼンの異性化方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP63036301A JPH068257B2 (ja) | 1988-02-17 | 1988-02-17 | ジエチルベンゼンの異性化方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP63036301A JPH068257B2 (ja) | 1988-02-17 | 1988-02-17 | ジエチルベンゼンの異性化方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH01211536A JPH01211536A (ja) | 1989-08-24 |
| JPH068257B2 true JPH068257B2 (ja) | 1994-02-02 |
Family
ID=12465996
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP63036301A Expired - Fee Related JPH068257B2 (ja) | 1988-02-17 | 1988-02-17 | ジエチルベンゼンの異性化方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH068257B2 (ja) |
-
1988
- 1988-02-17 JP JP63036301A patent/JPH068257B2/ja not_active Expired - Fee Related
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH01211536A (ja) | 1989-08-24 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US4724275A (en) | Crystalline aluminosilicates and their use in the conversion of methanol to low molecular weight hydrocarbons | |
| EP0137757B1 (en) | Alkylation of aromatic hydrocarbons | |
| US4049738A (en) | Selective production of para-xylene | |
| US3849340A (en) | Hydrocarbon conversion catalyst | |
| US4557919A (en) | Production of crystalline zeolites | |
| US3763260A (en) | Hydrocarbon conversion catalyst | |
| US4160788A (en) | Disproportionation of toluene | |
| EP0152485B1 (en) | Binder-free zeolite catalyst, process for its preparation, and catalytic reaction using same | |
| US5026941A (en) | Y zeolite catalyst | |
| US3873632A (en) | Alkylaromatic hydrocarbon isomerization process | |
| JPS646816B2 (ja) | ||
| JPS6314738A (ja) | モノ及び／又はジアルキルナフタレンの製造方法 | |
| JPH068257B2 (ja) | ジエチルベンゼンの異性化方法 | |
| JPS607604B2 (ja) | パラ置換されたベンゼンの選択的製造方法 | |
| KR19980081188A (ko) | 탈알루미늄화된 모오데나이트를 주성분으로 하는 촉매, 및 그촉매를 사용하여 방향족 탄화수소를 불균화 및/또는 트랜스알킬화시키는 방법 | |
| JP2524447B2 (ja) | イソプロピルナフタリンの製造方法 | |
| JPH0686935A (ja) | 変性ゼオライトモルデナイトをベースとする触媒、および芳香族ｃ８留分の異性化におけるこれの使用 | |
| JPH0230299B2 (ja) | ||
| JP2553609B2 (ja) | ゼオライトｚｓｍ−５の合成法 | |
| JPH0437053B2 (ja) | ||
| JPH047735B2 (ja) | ||
| JPH0240237A (ja) | 脱水素反応触媒及び該触媒によるホルムアルデヒドの製造法 | |
| JPH0359048B2 (ja) | ||
| JPH0480855B2 (ja) | ||
| JPH0526545B2 (ja) |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| LAPS | Cancellation because of no payment of annual fees |