JPH0673105A - 液状重合防止剤組成物 - Google Patents
液状重合防止剤組成物Info
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- JPH0673105A JPH0673105A JP22589392A JP22589392A JPH0673105A JP H0673105 A JPH0673105 A JP H0673105A JP 22589392 A JP22589392 A JP 22589392A JP 22589392 A JP22589392 A JP 22589392A JP H0673105 A JPH0673105 A JP H0673105A
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- Japan
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- lower alcohol
- catechol
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Abstract
(57)【要約】
【構成】 ４−ターシャリーブチルカテコール等のアル
キルカテコール（Ａ）と、メタノール等の低級アルコー
ル（Ｂ）と水（Ｃ）とを含有してなる液状重合防止剤組
成物。 【効果】 重合性モノマーに対し高い重合防止効果を持
ち、かつ低い凝固点を有する為に低温でも液状で取扱い
の容易である。
キルカテコール（Ａ）と、メタノール等の低級アルコー
ル（Ｂ）と水（Ｃ）とを含有してなる液状重合防止剤組
成物。 【効果】 重合性モノマーに対し高い重合防止効果を持
ち、かつ低い凝固点を有する為に低温でも液状で取扱い
の容易である。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、取扱いの容易な低凝固
点を有する液状重合防止剤組成物に関する。
点を有する液状重合防止剤組成物に関する。
【０００２】
【従来の技術】従来より、４−ターシャリーブチルカテ
コールが、ブタジェン、スチレン、クロロプレン、酢酸
ビニル等の重合性モノマーの重合防止の為に、このモノ
マー中に、或いは、これらモノマーの製造工程中、特に
蒸留工程中に添加して用いられることは良く知られてい
る。
コールが、ブタジェン、スチレン、クロロプレン、酢酸
ビニル等の重合性モノマーの重合防止の為に、このモノ
マー中に、或いは、これらモノマーの製造工程中、特に
蒸留工程中に添加して用いられることは良く知られてい
る。
【０００３】また、上記４−ターシャリーブチルカテコ
ールが固体であることから、取扱いを容易にする為に、
メタノール、水、或いは水と炭化水素との混合溶剤等の
溶剤に溶解した溶液として使用されることも良く知られ
ている。
ールが固体であることから、取扱いを容易にする為に、
メタノール、水、或いは水と炭化水素との混合溶剤等の
溶剤に溶解した溶液として使用されることも良く知られ
ている。
【０００４】更に、これらの溶液が高い重合性防止効果
を得る為に、４−ターシャリーブチルカテコールの高濃
度溶液で使用されることも良く知られている。
を得る為に、４−ターシャリーブチルカテコールの高濃
度溶液で使用されることも良く知られている。
【０００５】
【発明が解決しようとする課題】しかし、４−ターシャ
リーブチルカテコールをメタノール、水、或いは水と炭
化水素との混合溶剤等に高濃度で溶解させた上記高濃度
溶液は、高い重合性防止効果を有するものの、比較的高
い凝固点を有している為に、それらを寒冷地で使用する
場合には凝固し、取扱いが出来なくなると言う課題があ
った。
リーブチルカテコールをメタノール、水、或いは水と炭
化水素との混合溶剤等に高濃度で溶解させた上記高濃度
溶液は、高い重合性防止効果を有するものの、比較的高
い凝固点を有している為に、それらを寒冷地で使用する
場合には凝固し、取扱いが出来なくなると言う課題があ
った。
【０００６】
【課題を解決するための手段】本発明者等は、上記従来
の４−ターシャリーブチルカテコールの高濃度溶液の凝
固し易いという課題を解決する為、鋭意検討した結果、
４−ターシャリーブチルカテコールの高濃度溶液を得る
為に使用される溶剤として、メタノール等の低級アルコ
ールと水との混合溶剤を用いると高濃度溶液においても
低い凝固点を有し、寒冷地で使用する場合にも凝固しな
いことを見い出し、本発明を完成するに到った。
の４−ターシャリーブチルカテコールの高濃度溶液の凝
固し易いという課題を解決する為、鋭意検討した結果、
４−ターシャリーブチルカテコールの高濃度溶液を得る
為に使用される溶剤として、メタノール等の低級アルコ
ールと水との混合溶剤を用いると高濃度溶液においても
低い凝固点を有し、寒冷地で使用する場合にも凝固しな
いことを見い出し、本発明を完成するに到った。
【０００７】即ち、本発明は、アルキルカテコール
（Ａ）と低級アルコール（Ｂ）と水（Ｃ）とを含有して
なることを特徴とする液状重合防止剤組成物に関する。
本発明において使用し得るアルキルカテコール（Ａ）と
しては、例えばメチルカテコール、エチルカテコール、
プロピルカテコール、ブチルカテコール、４−ターシャ
リーブチルカテコール、アミルカテコール、ヘキシルカ
テコール等を挙げることができ、なかでも４−ターシャ
リーブチルカテコールが重合防止効果が高いことから特
に好ましい。
（Ａ）と低級アルコール（Ｂ）と水（Ｃ）とを含有して
なることを特徴とする液状重合防止剤組成物に関する。
本発明において使用し得るアルキルカテコール（Ａ）と
しては、例えばメチルカテコール、エチルカテコール、
プロピルカテコール、ブチルカテコール、４−ターシャ
リーブチルカテコール、アミルカテコール、ヘキシルカ
テコール等を挙げることができ、なかでも４−ターシャ
リーブチルカテコールが重合防止効果が高いことから特
に好ましい。
【０００８】また、本発明において使用し得る低級アル
コール（Ｂ）としては、例えばメタノール、エタノー
ル、プロパノール、イソプロピルアルコール、ブタノー
ル、イソブチルアルコール、ｓｅｃ−ブチルアルコー
ル、ｔ−ブチルアルコール、アミルアルコール、ヘキシ
ルアルコール等を挙げることができ、特に好ましいアル
コールはメタノールである。
コール（Ｂ）としては、例えばメタノール、エタノー
ル、プロパノール、イソプロピルアルコール、ブタノー
ル、イソブチルアルコール、ｓｅｃ−ブチルアルコー
ル、ｔ−ブチルアルコール、アミルアルコール、ヘキシ
ルアルコール等を挙げることができ、特に好ましいアル
コールはメタノールである。
【０００９】本発明において使用される低級アルコール
（Ｂ）と水（Ｃ）との使用割合は、通常、重量比（Ｂ）
／（Ｃ）が５／９５〜９５／５の範囲であり、なかでも
特に低い凝固点の組成物が得られることから３０／７０
〜７０／３０の範囲が特に好ましい。
（Ｂ）と水（Ｃ）との使用割合は、通常、重量比（Ｂ）
／（Ｃ）が５／９５〜９５／５の範囲であり、なかでも
特に低い凝固点の組成物が得られることから３０／７０
〜７０／３０の範囲が特に好ましい。
【００１０】また、本発明において使用されるアルキル
カテコール（Ａ）と低級アルコール（Ｂ）および水
（Ｃ）との使用割合は、自由に選ぶことができるが、高
い重合防止効果を持つ組成物を得る見地からはアルキル
カテコール（Ａ）と、低級アルコール（Ｂ）および水
（Ｃ）の重量比（Ａ）／〔（Ｂ）＋（Ｃ）〕が７０／３
０〜９５／５の範囲が好ましい。
カテコール（Ａ）と低級アルコール（Ｂ）および水
（Ｃ）との使用割合は、自由に選ぶことができるが、高
い重合防止効果を持つ組成物を得る見地からはアルキル
カテコール（Ａ）と、低級アルコール（Ｂ）および水
（Ｃ）の重量比（Ａ）／〔（Ｂ）＋（Ｃ）〕が７０／３
０〜９５／５の範囲が好ましい。
【００１１】本発明の組成物は、固体状あるいは溶融状
のアルキルカテコール（Ａ）に低級アルコール（Ｂ）お
よび水（Ｃ）を加えて混合することにより作ることがで
きるし、または、低級アルコール（Ｂ）および水（Ｃ）
の混合物の中に固体状あるいは溶融状のアルキルカテコ
ール（Ａ）を加えて混合することにより作ることもでき
る。
のアルキルカテコール（Ａ）に低級アルコール（Ｂ）お
よび水（Ｃ）を加えて混合することにより作ることがで
きるし、または、低級アルコール（Ｂ）および水（Ｃ）
の混合物の中に固体状あるいは溶融状のアルキルカテコ
ール（Ａ）を加えて混合することにより作ることもでき
る。
【００１２】かくして得られた本発明の組成物は、さら
に他の溶剤、例えば炭化水素類、ニステル類、アルコー
ル類、テーテル類、ハロゲン化炭化水素類、ケトン類等
を加えて使用することができる。
に他の溶剤、例えば炭化水素類、ニステル類、アルコー
ル類、テーテル類、ハロゲン化炭化水素類、ケトン類等
を加えて使用することができる。
【００１３】本発明の組成物は、ブタジェン、スチレ
ン、クロロプレン、酢酸ビニル等の重合性モノマー製造
工程中、特に蒸留工程中に、或いは得られたモノマー中
に添加して用いられる。
ン、クロロプレン、酢酸ビニル等の重合性モノマー製造
工程中、特に蒸留工程中に、或いは得られたモノマー中
に添加して用いられる。
【００１４】
【実施例】次に実施例および比較例を挙げて本発明を更
に具体的に説明するが、本発明はこれらの例に範囲が限
定されるものではない。
に具体的に説明するが、本発明はこれらの例に範囲が限
定されるものではない。
【００１５】尚、例中の部および％はいずれも重量基準
であり、また凝固点の測定はＪＩＳＫ−００６５に準拠
して測定した。 実施例１ ４−ターシャリーブチルカテコール〔大日本インキ化学
工業（株）製ＤＩＣ−ＴＢＣ、純度９９．５％、融点５
６℃、以下ＴＢＣと略記する〕８５０ｇを温度計、撹拌
機の付いた１リットルフラスコに入れて加熱溶融した
後、６０℃で水７５ｇとメタノール７５ｇを加えて攪拌
し、均一な淡黄色のＴＢＣ溶液を得、その凝固点を測定
した。結果を表１に示す。
であり、また凝固点の測定はＪＩＳＫ−００６５に準拠
して測定した。 実施例１ ４−ターシャリーブチルカテコール〔大日本インキ化学
工業（株）製ＤＩＣ−ＴＢＣ、純度９９．５％、融点５
６℃、以下ＴＢＣと略記する〕８５０ｇを温度計、撹拌
機の付いた１リットルフラスコに入れて加熱溶融した
後、６０℃で水７５ｇとメタノール７５ｇを加えて攪拌
し、均一な淡黄色のＴＢＣ溶液を得、その凝固点を測定
した。結果を表１に示す。
【００１６】実施例２〜５ 水とメタノールを表１に示した配合量で使用した以外は
実施例１と全く同様にして淡黄色のＴＢＣ溶液を得、そ
の凝固点を測定した。結果を表１に示す。
実施例１と全く同様にして淡黄色のＴＢＣ溶液を得、そ
の凝固点を測定した。結果を表１に示す。
【００１７】実施例６ 水９０ｇとメタノール６０ｇを温度計、撹拌機の付いた
１リットルフラスコに入れて加熱した後、５０℃でＴＢ
Ｃ８５０ｇを加えて攪拌し、均一な淡黄色のＴＢＣ溶液
を得、その凝固点を測定した。結果を表１に示す。
１リットルフラスコに入れて加熱した後、５０℃でＴＢ
Ｃ８５０ｇを加えて攪拌し、均一な淡黄色のＴＢＣ溶液
を得、その凝固点を測定した。結果を表１に示す。
【００１８】実施例７ ＴＢＣ７００ｇと水１５０ｇとメタノール１５０ｇを使
用した以外は実施例１と全く同様にして淡黄色のＴＢＣ
溶液を得、その凝固点を測定した。結果を表１に示す。
用した以外は実施例１と全く同様にして淡黄色のＴＢＣ
溶液を得、その凝固点を測定した。結果を表１に示す。
【００１９】実施例８ メタノールの代わりにエタノールを使用した以外は実施
例１と全く同様にして淡黄色のＴＢＣ溶液を得、その凝
固点を測定した。結果を表１に示す。
例１と全く同様にして淡黄色のＴＢＣ溶液を得、その凝
固点を測定した。結果を表１に示す。
【００２０】比較例１〜６ ＴＢＣと、水、メタノール、エタノール又はシクロヘキ
サンとを表２に示した配合量で使用した以外は実施例１
と全く同様にして淡黄色のＴＢＣ溶液を得、その凝固点
を測定した。結果を表２に示す。
サンとを表２に示した配合量で使用した以外は実施例１
と全く同様にして淡黄色のＴＢＣ溶液を得、その凝固点
を測定した。結果を表２に示す。
【００２１】
【表１】
【００２２】
【表２】
【００２３】
【発明の効果】本発明の液状重合防止剤組成物は、重合
性モノマーに対し高い重合防止効果を持ち、かつ低い凝
固点を有する為に低温でも液状で取扱いの容易である。
性モノマーに対し高い重合防止効果を持ち、かつ低い凝
固点を有する為に低温でも液状で取扱いの容易である。
Claims (5)
- 【請求項１】 アルキルカテコール（Ａ）と低級アルコ
ール（Ｂ）と水（Ｃ）とを含有してなることを特徴とす
る液状重合防止剤組成物。 - 【請求項２】 アルキルカテコール（Ａ）が４−ターシ
ャリーブチルカテコールである請求項１記載の液状重合
防止剤組成物。 - 【請求項３】 低級アルコール（Ｂ）がメタノールであ
る請求項２記載の液状重合防止剤組成物。 - 【請求項４】 低級アルコール（Ｂ）と水（Ｃ）の重量
比（Ｂ）／（Ｃ）が３０／７０〜７０／３０である請求
項１、２または３記載の組成物。 - 【請求項５】 アルキルカテコール（Ａ）と、低級アル
コール（Ｂ）および水（Ｃ）の重量比（Ａ）／〔（Ｂ）
＋（Ｃ）〕が、７０／３０〜９５／５である請求項４記
載の組成物。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP22589392A JP3318919B2 (ja) | 1992-08-25 | 1992-08-25 | 液状重合防止剤組成物 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP22589392A JP3318919B2 (ja) | 1992-08-25 | 1992-08-25 | 液状重合防止剤組成物 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH0673105A true JPH0673105A (ja) | 1994-03-15 |
| JP3318919B2 JP3318919B2 (ja) | 2002-08-26 |
Family
ID=16836532
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP22589392A Expired - Fee Related JP3318919B2 (ja) | 1992-08-25 | 1992-08-25 | 液状重合防止剤組成物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP3318919B2 (ja) |
Cited By (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| FR2750996A1 (fr) * | 1996-07-12 | 1998-01-16 | Rhone Poulenc Chimie | Composition empechant la polymerisation de monomeres a insaturation ethylenique, procede de preparation et utilisation de celle-ci |
| FR2768723A1 (fr) * | 1997-09-24 | 1999-03-26 | Rhodia Chimie Sa | Composition empechant la polymerisation de monomeres a insaturation ethylenique et son procede de preparation |
| JP2002338609A (ja) * | 2001-05-16 | 2002-11-27 | Nippon Synthetic Chem Ind Co Ltd:The | 酢酸ビニル系重合体の製造方法 |
| JP2004526796A (ja) * | 2001-04-30 | 2004-09-02 | ベイカー ヒューズ インコーポレイテッド | ポプコーンポリマーの成長阻止 |
| JP2006036757A (ja) * | 2004-06-22 | 2006-02-09 | Toray Ind Inc | シリコーンモノマーの製造方法 |
| US20160230089A1 (en) * | 2013-09-19 | 2016-08-11 | Rhodia Operations | Composition preventing the polymerization of ethylenically unsaturated monomers and the removal thereof before polymerization |
-
1992
- 1992-08-25 JP JP22589392A patent/JP3318919B2/ja not_active Expired - Fee Related
Cited By (10)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| FR2750996A1 (fr) * | 1996-07-12 | 1998-01-16 | Rhone Poulenc Chimie | Composition empechant la polymerisation de monomeres a insaturation ethylenique, procede de preparation et utilisation de celle-ci |
| WO1998002500A1 (fr) * | 1996-07-12 | 1998-01-22 | Rhodia Chimie | Composition empechant la polymerisation de monomeres a insaturation ethylenique, procede de preparation et utilisation de celle-ci |
| FR2768723A1 (fr) * | 1997-09-24 | 1999-03-26 | Rhodia Chimie Sa | Composition empechant la polymerisation de monomeres a insaturation ethylenique et son procede de preparation |
| WO1999015603A1 (fr) * | 1997-09-24 | 1999-04-01 | Rhodia Chimie | Composition empechant la polymerisation de monomeres a insaturation ethylenique |
| JP2004526796A (ja) * | 2001-04-30 | 2004-09-02 | ベイカー ヒューズ インコーポレイテッド | ポプコーンポリマーの成長阻止 |
| JP2002338609A (ja) * | 2001-05-16 | 2002-11-27 | Nippon Synthetic Chem Ind Co Ltd:The | 酢酸ビニル系重合体の製造方法 |
| JP4547105B2 (ja) * | 2001-05-16 | 2010-09-22 | 日本合成化学工業株式会社 | 酢酸ビニル系重合体の製造方法 |
| JP2006036757A (ja) * | 2004-06-22 | 2006-02-09 | Toray Ind Inc | シリコーンモノマーの製造方法 |
| US20160230089A1 (en) * | 2013-09-19 | 2016-08-11 | Rhodia Operations | Composition preventing the polymerization of ethylenically unsaturated monomers and the removal thereof before polymerization |
| US9605203B2 (en) * | 2013-09-19 | 2017-03-28 | Rhodia Operations | Composition preventing the polymerization of ethylenically unsaturated monomers and the removal thereof before polymerization |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JP3318919B2 (ja) | 2002-08-26 |
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