CN110283060A - 一种3.3二甲基丙烯酸的合成工艺 - Google Patents

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Abstract

本发明提供一种3.3二甲基丙烯酸的合成工艺，涉及一种化工合成技术领域。该发明由包含下述重量份的原料制备而成：醋酸经裂解冷却降温生成乙烯烔；乙烯烔和丙酮在催化剂反应下生成异戊烯酸；异戊烯酸和甲醇在催化剂反应下生成异戊烯酸甲酯。本发明过程简单步骤方便、降低了环境污染、一步合成目标产物副反应减少后处理步骤简化，产物的收率大幅提高。

Description

一种3.3二甲基丙烯酸的合成工艺
技术领域
本发明涉及一种化工合成技术领域技术领域，特别是涉及一种3.3二甲基丙烯酸的合成工艺。
背景技术
3,3-二甲基丙烯酸，又称异戊烯酸，白色棱状结晶，熔点70℃，沸点194℃，溶于水和大多数有机溶剂。广泛用于医药、农药、香料及表面活性剂，香料用于洗化用品，起到去屑止痒，无毒无刺激，并且作为农药和医药中间体，在药物合成及农药合成起到重要作用，例如用作Martel法合成菊酯原料，菊酯原料合成高效低毒、无抗性的优良杀虫剂。
发明内容
针对上述问题中存在的不足之处，本发明提供一种3.3二甲基丙烯酸的合成工艺，使其过程简单步骤方便、降低了环境污染、一步合成目标产物副反应减少后处理步骤简化，产物的收率大幅提高。
为了解决上述问题，本发明提供一种3.3二甲基丙烯酸的合成工艺，其中，包括以下步骤：
S10、醋酸经裂解冷却降温生成乙烯烔；
S20、乙烯烔和丙酮在催化剂反应下生成异戊烯酸；
S30、异戊烯酸和甲醇在催化剂反应下生成异戊烯酸甲酯。
优选的，在所述步骤S10中，调整好裂解炉，使其热值保持在1200Kcal/M3，将99.5％的醋酸加水配制成92％的醋酸水溶液，当炉体温度达700℃时，将92％的醋酸按500L/h的流量连续加入裂解炉内。
优选的，在所述步骤S10中，维持裂解炉出口温度为700-710℃，此时裂解炉内醋酸气体温度为120℃，此时测得出汽化器的烟气温度为145℃。
优选的，在所述步骤S30中，采用甲醇外循环除水工艺合成了异戊烯酸甲酯，醇酸摩尔比、催化剂用量和反应时间的工艺条件为:醇酸摩尔比为2.0∶1,催化剂量为10g/mol,反应时间为5.5h，在较佳工艺条件下,反应酯化率可达到99.53％。
优选的，催化剂为甲苯磺酸。
与现有技术相比，本发明具有以下优点：
本发明相较于传统的合成方法，过程简单步骤方便、降低了环境污染、一步合成目标产物副反应减少后处理步骤简化，产物的收率大幅提高。
具体实施方式
为了使本发明的目的、技术方案及优点更加清楚明白，下面结合实例对本发明作进一步详细说明，但所举实例不作为对本发明的限定。
本发明的实施例提供的3.3二甲基丙烯酸的合成工艺，其中，包括以下步骤：
S10、醋酸经裂解冷却降温生成乙烯烔；
S20、乙烯烔和丙酮在催化剂反应下生成异戊烯酸；
S30、异戊烯酸和甲醇在催化剂反应下生成异戊烯酸甲酯。
在所述步骤S10中，调整好裂解炉，使其热值保持在1200Kcal/M3，将99.5％的醋酸加水配制成92％的醋酸水溶液，当炉体温度达700℃时，将92％的醋酸按500L/h的流量连续加入裂解炉内。
在所述步骤S10中，维持裂解炉出口温度为700-710℃，此时裂解炉内醋酸气体温度为120℃，此时测得出汽化器的烟气温度为145℃。
在所述步骤S30中，采用甲醇外循环除水工艺合成了异戊烯酸甲酯，醇酸摩尔比、催化剂用量和反应时间的工艺条件为:醇酸摩尔比为2.0∶1,催化剂量为10g/mol,反应时间为5.5h，在较佳工艺条件下,反应酯化率可达到99.53％。
催化剂为甲苯磺酸。
本实施例中，醋酸经裂解经冷却降温生成比较纯的乙烯烔，乙烯烔和丙酮在催化剂反应下生成3.3二甲基丙烯酸，主要反应如下：
CH3COOH→CH2CO+H2O
醋酸 乙烯烔 水
CH2CO+CH3COCH3→(CH3)CHCOOH
乙烯烔 丙酮 异戊烯酸
(CH3)2CHCOOH+CH3OH→(CH3)2CHCOOCH3+H2O
异戊烯酸 甲醇 异戊烯酸甲酯 水
主要用途：广泛用于医药、农药、香料及表面活性剂，香料用于洗化用品，起到去屑止痒，无毒无刺激。
异戊烯酸甲酯作为农药和医药中间体，在药物合成及农药合成起到重要作用，例如用作Martel法合成菊酯原料，菊酯原料合成高效低毒、无抗性的优良杀虫剂。
对所公开的实施例的上述说明，使本领域专业技术人员能够实现或使用本发明。对这些实施例的多种修改对本领域的专业技术人员来说将是显而易见的，本文中所定义的一般原理可以在不脱离本发明的精神或范围的情况下，在其它实施例中实现。因此，本发明将不会被限制于本文所示的这些实施例，而是要符合与本文所公开的原理和新颖特点相一致的最宽的范围。

Claims (5)

1.一种3.3二甲基丙烯酸的合成工艺，其特征在于，包括以下步骤：
S10、醋酸经裂解冷却降温生成乙烯烔；
S20、乙烯烔和丙酮在催化剂反应下生成异戊烯酸；
S30、异戊烯酸和甲醇在催化剂反应下生成异戊烯酸甲酯。
2.如权利要求1所述的3.3二甲基丙烯酸的合成工艺，其特征在于，在所述步骤S10中，调整好裂解炉，使其热值保持在1200Kcal/M3，将99.5％的醋酸加水配制成92％的醋酸水溶液，当炉体温度达700℃时，将92％的醋酸按500L/h的流量连续加入裂解炉内。
3.如权利要求1所述的3.3二甲基丙烯酸的合成工艺，其特征在于，在所述步骤S10中，维持裂解炉出口温度为700-710℃，此时裂解炉内醋酸气体温度为120℃，此时测得出汽化器的烟气温度为145℃。
4.如权利要求1所述的3.3二甲基丙烯酸的合成工艺，其特征在于，在所述步骤S30中，采用甲醇外循环除水工艺合成了异戊烯酸甲酯，醇酸摩尔比、催化剂用量和反应时间的工艺条件为:醇酸摩尔比为2.0∶1,催化剂量为10g/mol,反应时间为5.5h，在较佳工艺条件下,反应酯化率可达到99.53％。
5.如权利要求1所述的3.3二甲基丙烯酸的合成工艺，其特征在于，催化剂为甲苯磺酸。
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Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN112409174A (zh) * 2020-11-26 2021-02-26 浙江丽晶化学有限公司 一种3,3-二甲基丙烯酸甲酯的制备装置及方法

Citations (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US2382464A (en) * 1942-01-30 1945-08-14 Carbide & Carbon Chem Corp Production of unsaturated carboxylic acids
GB1155538A (en) * 1966-10-28 1969-06-18 Wacker Chemie Gmbh Process for the Manufacture of beta,beta-Dimethylacrylic Acid
CN101423468A (zh) * 2007-11-02 2009-05-06 张家港浩波化学品有限公司 一种醋酸裂解的方法
CN103570519A (zh) * 2013-11-21 2014-02-12 南通醋酸化工股份有限公司 一种醋酸脱水制乙烯酮的合成方法
CN204779423U (zh) * 2015-06-12 2015-11-18 青岛双桃精细化工（集团）有限公司 一种用于醋酸裂解制备乙烯酮的裂解气冷却装置
CN108558663A (zh) * 2018-06-11 2018-09-21 徐州得铸生物科技有限公司 一种异戊烯酸甲酯的合成方法

Patent Citations (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US2382464A (en) * 1942-01-30 1945-08-14 Carbide & Carbon Chem Corp Production of unsaturated carboxylic acids
GB1155538A (en) * 1966-10-28 1969-06-18 Wacker Chemie Gmbh Process for the Manufacture of beta,beta-Dimethylacrylic Acid
CN101423468A (zh) * 2007-11-02 2009-05-06 张家港浩波化学品有限公司 一种醋酸裂解的方法
CN103570519A (zh) * 2013-11-21 2014-02-12 南通醋酸化工股份有限公司 一种醋酸脱水制乙烯酮的合成方法
CN204779423U (zh) * 2015-06-12 2015-11-18 青岛双桃精细化工（集团）有限公司 一种用于醋酸裂解制备乙烯酮的裂解气冷却装置
CN108558663A (zh) * 2018-06-11 2018-09-21 徐州得铸生物科技有限公司 一种异戊烯酸甲酯的合成方法

Non-Patent Citations (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
王彦林等: "《精细化工单元反应与工艺》", 30 November 1996 *
王瑞丽: "异戊烯酸酯合成新法", 《精细与专用化学品》 *

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN112409174A (zh) * 2020-11-26 2021-02-26 浙江丽晶化学有限公司 一种3,3-二甲基丙烯酸甲酯的制备装置及方法

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