JPH0672958A - トランス β−アシルアクリル酸誘導体の製造方法 - Google Patents
トランス β−アシルアクリル酸誘導体の製造方法Info
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- JPH0672958A JPH0672958A JP4247161A JP24716192A JPH0672958A JP H0672958 A JPH0672958 A JP H0672958A JP 4247161 A JP4247161 A JP 4247161A JP 24716192 A JP24716192 A JP 24716192A JP H0672958 A JPH0672958 A JP H0672958A
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- Japan
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- formula
- carbon atoms
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- Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
- Y02P—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
- Y02P20/00—Technologies relating to chemical industry
- Y02P20/50—Improvements relating to the production of bulk chemicals
- Y02P20/52—Improvements relating to the production of bulk chemicals using catalysts, e.g. selective catalysts
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- Heterocyclic Compounds Containing Sulfur Atoms (AREA)
- Furan Compounds (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
Abstract
(57)【要約】 (修正有)
【構成】 下記反応式で表されるトランス β−アシル
アクリル酸誘導体の新規製造方法。 (Zはアルキル、Rはアルキル、シクロアルキル、置換
されていてもよいフェニル、置換されていてもよいフェ
ニルアルキル、置換されていてもよいフェニルアルケ
ル、ヘテロアリール、縮合した芳香環を示す。) 【効果】 トランス体を選択的に収率良く、かつ、簡便
に製造することができる。
アクリル酸誘導体の新規製造方法。 (Zはアルキル、Rはアルキル、シクロアルキル、置換
されていてもよいフェニル、置換されていてもよいフェ
ニルアルキル、置換されていてもよいフェニルアルケ
ル、ヘテロアリール、縮合した芳香環を示す。) 【効果】 トランス体を選択的に収率良く、かつ、簡便
に製造することができる。
Description
【0001】
【産業上の利用分野】本願発明は、トランス β−アシ
ルアクリル酸誘導体の新規製造方法に関する。
ルアクリル酸誘導体の新規製造方法に関する。
【0002】
【従来の技術】弗化フェニルメタンスルフォニルとアル
デヒド類又はケトン類とを反応させる方法は文献J.C
hem.Soc.,Chem.Commun.,199
1年,408頁に記載されている、β−ベンゾイルアク
リル酸は、ベンゼンと無水マレイン酸のフリーデル−ク
ラフツアシル化反応(Friedel−Craftsa
cylation)、あるいは、グリオキシル酸とアセ
トフェノンの脱水反応といった公知の反応によって合成
することができる。
デヒド類又はケトン類とを反応させる方法は文献J.C
hem.Soc.,Chem.Commun.,199
1年,408頁に記載されている、β−ベンゾイルアク
リル酸は、ベンゼンと無水マレイン酸のフリーデル−ク
ラフツアシル化反応(Friedel−Craftsa
cylation)、あるいは、グリオキシル酸とアセ
トフェノンの脱水反応といった公知の反応によって合成
することができる。
【0003】
【発明が解決しようとする課題】トランス β−アシル
アクリル酸誘導体は、農薬として、あるいは医薬・農薬
の製造中間体として有用である。本願は該化合物の新規
製造方法を提供する。
アクリル酸誘導体は、農薬として、あるいは医薬・農薬
の製造中間体として有用である。本願は該化合物の新規
製造方法を提供する。
【0004】下記式(I)で表されるトランス β−ア
シルアクリル酸誘導体は、
シルアクリル酸誘導体は、
【化4】 式中、Zは、アルキル、Rは、アルキル、シクロアルキ
ル、置換されていてもよいフェニル、置換されていても
よいフェニルアルキル、置換されていてもよいフェニル
アルケル、ヘテロアリール、縮合した芳香環を示す、本
発明の製造方法、式(II):
ル、置換されていてもよいフェニル、置換されていても
よいフェニルアルキル、置換されていてもよいフェニル
アルケル、ヘテロアリール、縮合した芳香環を示す、本
発明の製造方法、式(II):
【化5】 式中、Zは、前記と同じで表される化合物と、式(II
I):
I):
【化6】 式中、Rは、前記と同じ、で表される化合物とを、相間
移動触媒及び酸結合剤の存在下で反応させることにより
製造することができる。
移動触媒及び酸結合剤の存在下で反応させることにより
製造することができる。
【0005】本発明の製造方法によれば、従来の方法、
例えば、方法に比較し下記のような利点がある。反応条
件が温和なので原料のケトン類の縮合などを防ぐことが
でき、収率が良い。反応操作が簡便なため、特別な器具
や温度の厳格な条件設定をしなくてもよい。トランス体
のみを選択的に合成することができる。上記製法に於
て、原料として、例えば、エチルフルオロスルフォニル
アセテートと、フェナシルブロマイドとを用いると、下
記の反応式で表される。
例えば、方法に比較し下記のような利点がある。反応条
件が温和なので原料のケトン類の縮合などを防ぐことが
でき、収率が良い。反応操作が簡便なため、特別な器具
や温度の厳格な条件設定をしなくてもよい。トランス体
のみを選択的に合成することができる。上記製法に於
て、原料として、例えば、エチルフルオロスルフォニル
アセテートと、フェナシルブロマイドとを用いると、下
記の反応式で表される。
【化7】
【0006】式(I)の化合物において、好ましくは、
Zは、炭素数1〜4の直鎖又は分枝鎖状のアルキルを示
し、Rは、炭素数1〜4の直鎖又は分枝鎖状のアルキル
を示すか、または、炭素数3〜7のシクロアルキルを示
すか、または、ハロゲン、ニトロ、シアノ、炭素数1〜
2のアルキルまたは炭素数1〜2のアルコキシによって
置換されていてもよいフェニルを示すか、または、フェ
ニルがハロゲン、ニトロ、シアノ、炭素数1〜2のアル
キルまたは炭素数1〜2そしてハロゲン原子数1〜5の
ハロアルキルによって置換されていてもよいアルキル部
分が炭素数1〜2のフェニルアルキルを示すか、また
は、フェニルがハロゲン、ニトロ、シアノ、炭素数1〜
2のアルキルまたは炭素数1〜2そしてハロゲン原子数
1〜5のハロアルキルによって置換されていてもよいア
ルキル部分が炭素数2〜4のフェニルアルケニルを示す
か、または、チエニル、フリル、ナフチルを示す。特
に、好ましくは、Zは、メチルまたはエチルを示し、R
が、t−ブチル、イソプロピル、エチル、メチルを示す
か、または、弗素原子、塩素原子、ニトロ、シアノ、メ
チルまたはメトキシから選ばれる置換基で1置換もしく
は2置換されていてもよいフェニルを示すか、または、
シクロヘキサン、ベンジル、シンナモイル、チエニル、
フリル、ナフチルを示す。
Zは、炭素数1〜4の直鎖又は分枝鎖状のアルキルを示
し、Rは、炭素数1〜4の直鎖又は分枝鎖状のアルキル
を示すか、または、炭素数3〜7のシクロアルキルを示
すか、または、ハロゲン、ニトロ、シアノ、炭素数1〜
2のアルキルまたは炭素数1〜2のアルコキシによって
置換されていてもよいフェニルを示すか、または、フェ
ニルがハロゲン、ニトロ、シアノ、炭素数1〜2のアル
キルまたは炭素数1〜2そしてハロゲン原子数1〜5の
ハロアルキルによって置換されていてもよいアルキル部
分が炭素数1〜2のフェニルアルキルを示すか、また
は、フェニルがハロゲン、ニトロ、シアノ、炭素数1〜
2のアルキルまたは炭素数1〜2そしてハロゲン原子数
1〜5のハロアルキルによって置換されていてもよいア
ルキル部分が炭素数2〜4のフェニルアルケニルを示す
か、または、チエニル、フリル、ナフチルを示す。特
に、好ましくは、Zは、メチルまたはエチルを示し、R
が、t−ブチル、イソプロピル、エチル、メチルを示す
か、または、弗素原子、塩素原子、ニトロ、シアノ、メ
チルまたはメトキシから選ばれる置換基で1置換もしく
は2置換されていてもよいフェニルを示すか、または、
シクロヘキサン、ベンジル、シンナモイル、チエニル、
フリル、ナフチルを示す。
【0007】原料である式(II)の化合物において、Z
は、前記と同じ、好ましくは前記好ましい定義と同義を
示す。式(II)の化合物は、例えば、クロロスルフォニ
ルアセテートと無水フッ化カリウムとをクラウンエーテ
ルの存在下、乾燥アセトニトリル中で反応させることで
合成することができ、その具体例として下記化合物を挙
げることができる。メチル フルオロスルフォニルアセ
テート、エチル フルオロスルフォニルアセテート。
は、前記と同じ、好ましくは前記好ましい定義と同義を
示す。式(II)の化合物は、例えば、クロロスルフォニ
ルアセテートと無水フッ化カリウムとをクラウンエーテ
ルの存在下、乾燥アセトニトリル中で反応させることで
合成することができ、その具体例として下記化合物を挙
げることができる。メチル フルオロスルフォニルアセ
テート、エチル フルオロスルフォニルアセテート。
【0008】もう一つの原料である式(III)の化合物に
おいて、Rは、前記と同じ、好ましくは前記Rの好まし
い定義と同義を示す。式(III)の化合物は、有機化学の
分野ではよく知られた化合物もので、その具体例として
下記化合物を挙げることができる。フェナシルブロマイ
ド、4−クロロフェナシルブロマイド、4−ブロモフェ
ナシルブロマイド、4−ニトロフェナシルブロマイド、
4−メトキシフェナシルブロマイド、4−メチルフェナ
シルブロマイド、4−フルオロフェナシルブロマイド、
および3,4−ジクロロフェナシルブロマイド。
おいて、Rは、前記と同じ、好ましくは前記Rの好まし
い定義と同義を示す。式(III)の化合物は、有機化学の
分野ではよく知られた化合物もので、その具体例として
下記化合物を挙げることができる。フェナシルブロマイ
ド、4−クロロフェナシルブロマイド、4−ブロモフェ
ナシルブロマイド、4−ニトロフェナシルブロマイド、
4−メトキシフェナシルブロマイド、4−メチルフェナ
シルブロマイド、4−フルオロフェナシルブロマイド、
および3,4−ジクロロフェナシルブロマイド。
【0009】本発明の実施に際しては、適当な希釈剤と
して、すべての不活性な有機溶媒を挙げることができ
る。斯かる希釈剤の例としては、脂肪族、環脂肪族およ
び芳香族炭化水素類(場合によっては塩素化されてもよ
い)例えば、ペンタン、ヘキサン、シクロヘキサン、石
油エーテル、リグロイン、ベンゼン、トルエン、キシレ
ン、メチレンクロライド、ジクロロメタン、クロロホル
ム、四塩化炭素、1,2−ジクロロエタン、エチレンク
ロライド、クロルベンゼン、ジクロロベンゼン;その
他、エーテル類例えば、エチルエーテル、メチルエチル
エーテル、イソプロピルエーテル、ブチルエーテル、プ
ロピレンオキサイド、ジオキサン、ジメトキシエタン
(DME)、アニソール、テトラヒドロフラン(TH
F)、ジエチレングリコールジメチルエーテル(DG
M)、ジエチレングリコールジエチルエーテル;その
他、ケトン類例えばアセトン、メチルエチルケトン(M
EK)、メチル−イソ−プロピルケトン、メチル−イソ
−ブチルケトン(MIBK);その他、ニトリル類例え
ば、アセトニトリル、プロピオニトリル、アクリロニト
リル、ベンゾニトリル;その他、エステル類例えば、酢
酸エチル、酢酸アミル;その他、酸アミド類例えば、ジ
メチルホルムアミド(DMF)、ジメチルアセトアミド
(DMA);その他、スルホン、スルホキシド類例え
ば、ジメチルスルホキシド(DMSO)、スルホラン;
その他、および塩基例えば、ピリジン等をあげることが
できる。
して、すべての不活性な有機溶媒を挙げることができ
る。斯かる希釈剤の例としては、脂肪族、環脂肪族およ
び芳香族炭化水素類(場合によっては塩素化されてもよ
い)例えば、ペンタン、ヘキサン、シクロヘキサン、石
油エーテル、リグロイン、ベンゼン、トルエン、キシレ
ン、メチレンクロライド、ジクロロメタン、クロロホル
ム、四塩化炭素、1,2−ジクロロエタン、エチレンク
ロライド、クロルベンゼン、ジクロロベンゼン;その
他、エーテル類例えば、エチルエーテル、メチルエチル
エーテル、イソプロピルエーテル、ブチルエーテル、プ
ロピレンオキサイド、ジオキサン、ジメトキシエタン
(DME)、アニソール、テトラヒドロフラン(TH
F)、ジエチレングリコールジメチルエーテル(DG
M)、ジエチレングリコールジエチルエーテル;その
他、ケトン類例えばアセトン、メチルエチルケトン(M
EK)、メチル−イソ−プロピルケトン、メチル−イソ
−ブチルケトン(MIBK);その他、ニトリル類例え
ば、アセトニトリル、プロピオニトリル、アクリロニト
リル、ベンゾニトリル;その他、エステル類例えば、酢
酸エチル、酢酸アミル;その他、酸アミド類例えば、ジ
メチルホルムアミド(DMF)、ジメチルアセトアミド
(DMA);その他、スルホン、スルホキシド類例え
ば、ジメチルスルホキシド(DMSO)、スルホラン;
その他、および塩基例えば、ピリジン等をあげることが
できる。
【0010】本発明製法に於て、相間移動触媒として
は、ハロゲン化テトラアルキルアンモニウム、ハロゲン
化テトラアルキルホスホニウム、クラウンエーテル類ま
たはクリプタンド類、例えば、塩化ベンジルジメチルア
ンモニウム、臭化ベンジルトリブチルアンモニウム、塩
化ベンジルトリブチルアンモニウム、塩化セチルベンジ
ルジメチルアンモニウム、臭化セチルベンジルジメチル
アンモニウム、塩化ドデシルトリメチルアンモニウム、
塩化テトラブチルアンモニウム、ヨウ化テトラブチルア
ンモニウム、塩化トリエチルベンジルアンモニウム、臭
化トリエチルベンジルアンモニウム、18−クラウン−
6−エーテル、ジベンゾ−18−クラウン−6、ジベン
ゾ−24−クラウン−8−エーテル、ジシクロヘキサノ
−18−クラウン−6−エーテル等を挙げることができ
る。
は、ハロゲン化テトラアルキルアンモニウム、ハロゲン
化テトラアルキルホスホニウム、クラウンエーテル類ま
たはクリプタンド類、例えば、塩化ベンジルジメチルア
ンモニウム、臭化ベンジルトリブチルアンモニウム、塩
化ベンジルトリブチルアンモニウム、塩化セチルベンジ
ルジメチルアンモニウム、臭化セチルベンジルジメチル
アンモニウム、塩化ドデシルトリメチルアンモニウム、
塩化テトラブチルアンモニウム、ヨウ化テトラブチルア
ンモニウム、塩化トリエチルベンジルアンモニウム、臭
化トリエチルベンジルアンモニウム、18−クラウン−
6−エーテル、ジベンゾ−18−クラウン−6、ジベン
ゾ−24−クラウン−8−エーテル、ジシクロヘキサノ
−18−クラウン−6−エーテル等を挙げることができ
る。
【0011】本発明の製法は、酸結合剤の存在下で行
い、斯かる酸結合剤としては、無機塩基としてアルカリ
金属の水酸化物、炭酸塩、重炭酸塩およびアルコラート
等例えば、炭酸水素ナトリウム、酢酸カリウム、酢酸ナ
トリウム、炭酸水素カリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カ
リウム、炭酸マグネシウム、炭酸カルシウム、水酸化リ
チウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水酸化カ
ルシウム、水素化カルシウムを例示することができる。
有機塩基として第3級アミン類、ジアルキルアミノアニ
リン類及びピリジン類、例えば、トリエチルアミン、ト
リブチルアミン、1,1,4,4−テトラメチルエチレ
ンジアミン(TMEDA)、N,N−ジメチルアニリ
ン、N,N−ジエチルアニリン、ピリジン、4−ジメチ
ルアミノピリジン(DMAP)、1,4−ジアザビシク
ロ〔2,2,2〕オクタン(DABCO)及び1,8−
ジアザビシクロ〔5,4,0〕ウンデク−7−エン(D
BU)等を挙げることができる。
い、斯かる酸結合剤としては、無機塩基としてアルカリ
金属の水酸化物、炭酸塩、重炭酸塩およびアルコラート
等例えば、炭酸水素ナトリウム、酢酸カリウム、酢酸ナ
トリウム、炭酸水素カリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カ
リウム、炭酸マグネシウム、炭酸カルシウム、水酸化リ
チウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水酸化カ
ルシウム、水素化カルシウムを例示することができる。
有機塩基として第3級アミン類、ジアルキルアミノアニ
リン類及びピリジン類、例えば、トリエチルアミン、ト
リブチルアミン、1,1,4,4−テトラメチルエチレ
ンジアミン(TMEDA)、N,N−ジメチルアニリ
ン、N,N−ジエチルアニリン、ピリジン、4−ジメチ
ルアミノピリジン(DMAP)、1,4−ジアザビシク
ロ〔2,2,2〕オクタン(DABCO)及び1,8−
ジアザビシクロ〔5,4,0〕ウンデク−7−エン(D
BU)等を挙げることができる。
【0012】本発明の製法は、実質的に広い温度範囲内
において実施することができる。一般には、約0〜約1
50℃、好ましくは、約0〜約100℃の間で実施でき
る。また、該反応は常圧の下で行うことが望ましいが、
加圧または減圧下で操作することもできる。本発明を実
施するにあたっては、実質的に広いモル比で実施するこ
とができるが、一般には、式(II)の化合物1モルに対
し、0.5モル量乃至3モル量を、好ましくは、0.8
モル量乃至1.2モル量の式(III)を、反応させること
によって目的化合物を得ることができる。本発明の製法
で使用される酸結合剤の量は、実質的に広い範囲で実施
することができるが、一般には、式(II)の化合物1モ
ルに対し、1モル量乃至6モル量を、好ましくは、2モ
ル量乃至3モル量使用される。本発明の製法で使用され
る相間移動触媒の量は、有機化学で一般に使用される触
媒の量と同じであり、例えば、式(II) の化合物1モル
に対し、0.001モル量乃至0.01モル量使用され
る。
において実施することができる。一般には、約0〜約1
50℃、好ましくは、約0〜約100℃の間で実施でき
る。また、該反応は常圧の下で行うことが望ましいが、
加圧または減圧下で操作することもできる。本発明を実
施するにあたっては、実質的に広いモル比で実施するこ
とができるが、一般には、式(II)の化合物1モルに対
し、0.5モル量乃至3モル量を、好ましくは、0.8
モル量乃至1.2モル量の式(III)を、反応させること
によって目的化合物を得ることができる。本発明の製法
で使用される酸結合剤の量は、実質的に広い範囲で実施
することができるが、一般には、式(II)の化合物1モ
ルに対し、1モル量乃至6モル量を、好ましくは、2モ
ル量乃至3モル量使用される。本発明の製法で使用され
る相間移動触媒の量は、有機化学で一般に使用される触
媒の量と同じであり、例えば、式(II) の化合物1モル
に対し、0.001モル量乃至0.01モル量使用され
る。
【0013】本発明によって製造されるトランス β−
アシルアクリル酸誘導体は、例えば、殺ダニ剤として有
用であり(特開昭56年127302号)、また利尿剤
・坑高血圧剤として期待される化合物の製造中間体とし
て利用される(特開昭59年29606号、特開昭61
年61995号、特開昭61年17895号、特開昭6
1年227594号、特開昭62年129260号、特
開平1年104034号)。以下に、実施例により本発
明の内容を具体的に説明するが本発明は、これのみに限
定されるべきではない。
アシルアクリル酸誘導体は、例えば、殺ダニ剤として有
用であり(特開昭56年127302号)、また利尿剤
・坑高血圧剤として期待される化合物の製造中間体とし
て利用される(特開昭59年29606号、特開昭61
年61995号、特開昭61年17895号、特開昭6
1年227594号、特開昭62年129260号、特
開平1年104034号)。以下に、実施例により本発
明の内容を具体的に説明するが本発明は、これのみに限
定されるべきではない。
【0014】
合成例1
【化8】 450mgのエチルフルオロスルフォニルアセテートと
497mgの臭化フェナシルを10mlのアセトニトリ
ルに溶かし、これに触媒量のジベンゾ−18−クラウン
−6(約500mg)を加えた。混合液を攪拌しながら
3.6gの無水の粉末炭酸カリウムを添加した後、24
時間室温で攪拌した。反応液を短いカラム(シリカゲ
ル)に通しベンゼン流出区分を分取し、ベンゼンを留去
すると油状の粗生成物が得られた、この粗生成物を減圧
蒸留し134mgのエチルベンゾイルアクリレートを得
た。 沸点165−175℃/15mmHg 上記合成例1と同様にして合成した化合物を下記表1に
示す。
497mgの臭化フェナシルを10mlのアセトニトリ
ルに溶かし、これに触媒量のジベンゾ−18−クラウン
−6(約500mg)を加えた。混合液を攪拌しながら
3.6gの無水の粉末炭酸カリウムを添加した後、24
時間室温で攪拌した。反応液を短いカラム(シリカゲ
ル)に通しベンゼン流出区分を分取し、ベンゼンを留去
すると油状の粗生成物が得られた、この粗生成物を減圧
蒸留し134mgのエチルベンゾイルアクリレートを得
た。 沸点165−175℃/15mmHg 上記合成例1と同様にして合成した化合物を下記表1に
示す。
【0015】
【表1】
【0016】
【発明の効果】本発明の製造方法により、トランス β
−アシルアクリル酸誘導体を、選択的に収率良く簡便に
製造することができる。
−アシルアクリル酸誘導体を、選択的に収率良く簡便に
製造することができる。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.5 識別記号 庁内整理番号 FI 技術表示箇所 C07C 69/653 9279−4H 69/736 9279−4H 201/12 205/56 7188−4H C07D 307/54 333/24 // C07B 61/00 300
Claims (4)
- 【請求項1】 式: 【化1】 式中、Zは、アルキル、 Rは、アルキル、シクロアルキル、置換されていてもよ
いフェニル、置換されていてもよいフェニルアルキル、
置換されていてもよいフェニルアルケル、ヘテロアリー
ル、縮合した芳香環を示す、で表されるβ−アシルアク
リル酸誘導体のトランス体を選択的に製造する方法であ
って、 式(II): 【化2】 式中、Zは、前記と同じで表される化合物と、 式(III): 【化3】 式中、Rは、前記と同じ、で表される化合物とを、相間
移動触媒及び酸結合剤の存在下で反応させる方法。 - 【請求項2】 Zが、炭素数1〜4の直鎖又は分枝鎖状
のアルキルを示し、 Rが、炭素数1〜4の直鎖又は分枝鎖状のアルキルを示
すか、または、炭素数3〜7のシクロアルキルを示す
か、または、ハロゲン、ニトロ、シアノ、炭素数1〜2
のアルキルまたは炭素数1〜2のアルコキシによって置
換されていてもよいフェニルを示すか、または、フェニ
ルがハロゲン、ニトロ、シアノ、炭素数1〜2のアルキ
ルまたは炭素数1〜2そしてハロゲン原子数1〜5のハ
ロアルキルによって置換されていてもよいアルキル部分
が炭素数1〜2のフェニルアルキルを示すか、または、
フェニルがハロゲン、ニトロ、シアノ、炭素数1〜2の
アルキルまたは炭素数1〜2そしてハロゲン原子数1〜
5のハロアルキルによって置換されていてもよいアルキ
ル部分が炭素数2〜4のフェニルアルケニルを示すか、
または、チエニル、フリル、ナフチルを示す、請求項1
記載のトランス β−アシルアクリル酸誘導体の製造方
法。 - 【請求項3】 Zが、メチルまたはエチルを示し、 Rが、t−ブチル、イソプロピル、エチル、メチルを示
すか、または、弗素原子、塩素原子、ニトロ、シアノ、
メチルまたはメトキシから選ばれる置換基で1置換もし
くは2置換されていてもよいフェニルを示すか、また
は、シクロヘキサン、ベンジル、シンナモイル、チエニ
ル、フリル、ナフチルを示す、請求項1記載のトランス
β−アシルアクリル酸誘導体の製造方法。 - 【請求項4】 相間移動触媒が、18−クラウン−6−
エーテル、ジベンゾ−18−クラウン−6、ジベンゾ−
24−クラウン−8−エーテル、またはジシクロヘキサ
ノ−18−クラウン−6−エーテルから選ばれる請求項
1、2又は3記載のトランス β−アシルアクリル酸誘
導体の製造方法。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP4247161A JPH0672958A (ja) | 1992-08-25 | 1992-08-25 | トランス β−アシルアクリル酸誘導体の製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
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JP4247161A JPH0672958A (ja) | 1992-08-25 | 1992-08-25 | トランス β−アシルアクリル酸誘導体の製造方法 |
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JPH0672958A true JPH0672958A (ja) | 1994-03-15 |
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ID=17159348
Family Applications (1)
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JP4247161A Pending JPH0672958A (ja) | 1992-08-25 | 1992-08-25 | トランス β−アシルアクリル酸誘導体の製造方法 |
Country Status (1)
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JP (1) | JPH0672958A (ja) |
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1992
- 1992-08-25 JP JP4247161A patent/JPH0672958A/ja active Pending
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