JPH0649726B2 - アニオン性キトサン誘導体の製造方法 - Google Patents
アニオン性キトサン誘導体の製造方法Info
- Publication number
- JPH0649726B2 JPH0649726B2 JP59238534A JP23853484A JPH0649726B2 JP H0649726 B2 JPH0649726 B2 JP H0649726B2 JP 59238534 A JP59238534 A JP 59238534A JP 23853484 A JP23853484 A JP 23853484A JP H0649726 B2 JPH0649726 B2 JP H0649726B2
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- Japan
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- chitosan
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- anionic
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Description
【発明の詳細な説明】 技術分野 本発明は、未利用天然資源であるキチンを脱アセチル化
することにより安価かつ多量に得られるキトサンを出発
原料とする新規カチオン性キトサン誘導体の製造方法に
関する。
することにより安価かつ多量に得られるキトサンを出発
原料とする新規カチオン性キトサン誘導体の製造方法に
関する。
従来の技術 えび、カニ等の甲殻などに含まれるキチンを濃アルカリ
水溶液中で脱アセチル化することによりキトサンが得ら
れる。キトサンは遊離のアミノ基を塩酸、酢酸、乳酸な
どの酸で中和することにより水溶性のキトサン塩とな
り、このキトサン塩は一部工場廃水や都市下水の凝集剤
として使用されているがキトサン自体は水不溶性のため
に、その用途はかなり限定されているのが実状である。
水溶液中で脱アセチル化することによりキトサンが得ら
れる。キトサンは遊離のアミノ基を塩酸、酢酸、乳酸な
どの酸で中和することにより水溶性のキトサン塩とな
り、このキトサン塩は一部工場廃水や都市下水の凝集剤
として使用されているがキトサン自体は水不溶性のため
に、その用途はかなり限定されているのが実状である。
水溶性に優れたキトサンを得る方法として、キトサンに
酸化エチレンまたは酸化プロピレンを反応させる方法
（特開昭57−180602）、グリシドールを反応させる方法
（特開昭59−8701）が知られている。また、本発明者は
先に、キトサンに、２，３−エポキシプロピルトリメチ
ルアンモニウムクロライド等を反応させることにより、
第４級アンモニウム塩基をキトサン導入してカチオン化
することを提案した（特願昭59−180460号）。しかしな
がら、キトサンに直接アニオン基を導入して、水溶性で
アニオン活性の高いキトサン誘導体を得る方法に関して
は未だ知られていない。
酸化エチレンまたは酸化プロピレンを反応させる方法
（特開昭57−180602）、グリシドールを反応させる方法
（特開昭59−8701）が知られている。また、本発明者は
先に、キトサンに、２，３−エポキシプロピルトリメチ
ルアンモニウムクロライド等を反応させることにより、
第４級アンモニウム塩基をキトサン導入してカチオン化
することを提案した（特願昭59−180460号）。しかしな
がら、キトサンに直接アニオン基を導入して、水溶性で
アニオン活性の高いキトサン誘導体を得る方法に関して
は未だ知られていない。
発明の目的 本発明は水溶性で、しかも優れたカチオン活性を有する
キトサン誘導体を容易に製造することのできる方法を提
供することを目的とする。
キトサン誘導体を容易に製造することのできる方法を提
供することを目的とする。
発明の構成 本発明の１はキトサンと、一般式（Ｉ）で示されるアニ
オン化剤とを反応させることを特徴とするアニオン性キ
トサン誘導体の製造方法にある。
オン化剤とを反応させることを特徴とするアニオン性キ
トサン誘導体の製造方法にある。
ＸＣＨ２ＳＯ３Ｍ （Ｉ） （式中、Ｘは 基を表わし、ＭはＮａ，ＫまたはＮＨ４を表わす） 本発明の他の１は、キトサンと上記アニオン化剤との反
応生成物に対し、さらにヒドロキシアルキル化剤を反応
させることを特徴とするアニオン性キトサン誘導体の製
造方法にある。
応生成物に対し、さらにヒドロキシアルキル化剤を反応
させることを特徴とするアニオン性キトサン誘導体の製
造方法にある。
キトサンは、一般式(II) で表わされるＮ−アセチル化−Ｄ−グルコサミンがβ−
１，４で結合したキチンの脱アセチル化物である。本発
明では脱アセチル化率50〜99％のものが適当である。こ
のようなキトサンは、たとえば、キチンを30〜50％のア
ルカリ水溶液中で50〜130℃の温度で脱アセチル化する
ことにより得ることができる。キトサンは微粉末状でア
ニオン化剤と反応させることが好ましい。
１，４で結合したキチンの脱アセチル化物である。本発
明では脱アセチル化率50〜99％のものが適当である。こ
のようなキトサンは、たとえば、キチンを30〜50％のア
ルカリ水溶液中で50〜130℃の温度で脱アセチル化する
ことにより得ることができる。キトサンは微粉末状でア
ニオン化剤と反応させることが好ましい。
本発明で用いられるアニオン化剤は３−クロル−２−ヒ
ドロキシプロピルスルホン酸塩または２，３−エポキシ
プロピルスルホン酸塩であり、塩としてはナトリウム
塩、カリウム塩、アンモニウム塩が好適である。３−ク
ロル−２−ヒドロキシプロピルスルホン酸塩とキトサン
の反応においては、スルホン酸塩とアミン塩酸塩を含有
する両性のキトサン誘導となって水不溶となるので、反
応後塩酸塩をアルカリで中和した方が望ましい。２，３
−エポキシプロピルスルホン酸塩は３−クロル−２−ヒ
ドロキシプロピルスルホン酸を等モル量の５〜50％アル
カリ水溶液で処理することにより得られる。
ドロキシプロピルスルホン酸塩または２，３−エポキシ
プロピルスルホン酸塩であり、塩としてはナトリウム
塩、カリウム塩、アンモニウム塩が好適である。３−ク
ロル−２−ヒドロキシプロピルスルホン酸塩とキトサン
の反応においては、スルホン酸塩とアミン塩酸塩を含有
する両性のキトサン誘導となって水不溶となるので、反
応後塩酸塩をアルカリで中和した方が望ましい。２，３
−エポキシプロピルスルホン酸塩は３−クロル−２−ヒ
ドロキシプロピルスルホン酸を等モル量の５〜50％アル
カリ水溶液で処理することにより得られる。
キトサンと、アニオン化剤との反応は、有機溶媒下で20
〜120℃、望ましくは40〜80℃の温度で２〜20時間スラ
リー状態を保ちつつ撹拌することによって行われる。望
ましくは、反応は水の存在下で行われる。反応時の水の
濃度は５〜60％、望ましくは10〜40％である。有機溶媒
としては、メタノール、エタノール、イソプロピルアル
コールなどのアルコール類、アセトン、メチルエチルケ
トンなどのケトン類が用いられる。それらの使用量はキ
トサンに対して１〜20倍重量である。
〜120℃、望ましくは40〜80℃の温度で２〜20時間スラ
リー状態を保ちつつ撹拌することによって行われる。望
ましくは、反応は水の存在下で行われる。反応時の水の
濃度は５〜60％、望ましくは10〜40％である。有機溶媒
としては、メタノール、エタノール、イソプロピルアル
コールなどのアルコール類、アセトン、メチルエチルケ
トンなどのケトン類が用いられる。それらの使用量はキ
トサンに対して１〜20倍重量である。
反応生成物は、濾過または遠心分離などの固液分離手段
により固形物と溶液とに分離され、固形物として粉末状
のアニオン性キトサンが回収される。また、必要に応じ
て、固形物は50〜100％のケトンまたはアルコール水溶
液で洗浄され、減圧下または常圧下で50〜120℃の温度
で乾燥される。本発明で使用されるアニオン化剤の添加
量は、キトサンの構成成分であるグルコサミン中のアミ
ノ基に対して0.1〜1.5倍モル、好ましくは0.5〜1.2倍と
するのが適当である。
により固形物と溶液とに分離され、固形物として粉末状
のアニオン性キトサンが回収される。また、必要に応じ
て、固形物は50〜100％のケトンまたはアルコール水溶
液で洗浄され、減圧下または常圧下で50〜120℃の温度
で乾燥される。本発明で使用されるアニオン化剤の添加
量は、キトサンの構成成分であるグルコサミン中のアミ
ノ基に対して0.1〜1.5倍モル、好ましくは0.5〜1.2倍と
するのが適当である。
また、キトサンとアニオン化剤との反応生成物に、さら
にヒドロキシアルキル化剤を作用させて水溶性を高める
こともできる。
にヒドロキシアルキル化剤を作用させて水溶性を高める
こともできる。
ヒドロキシアルキル化剤としては酸化エチレン、酸化プ
ロピレン、グリシドールなどが用いられる。ヒドロキシ
アルキル化反応は、アニオン性キトサンを分離、回収
し、さらに必要に応じて精製したのち行うこともできる
し、反応混合物に直ちにヒドロキシル化剤を添加するこ
とによっても行うことができる。
ロピレン、グリシドールなどが用いられる。ヒドロキシ
アルキル化反応は、アニオン性キトサンを分離、回収
し、さらに必要に応じて精製したのち行うこともできる
し、反応混合物に直ちにヒドロキシル化剤を添加するこ
とによっても行うことができる。
ヒドロキシアルキル化条件は前記のキトサンのアニオン
化の場合と同様であるが、塩基性触媒の存在下に行うこ
とが好ましい。塩基性触媒としては、トリメチルアミ
ン、トリエチルアミンなどのアルキルアミン、アルカリ
金属またはアルカリ土類金属の水酸化物などが用いられ
る。触媒の使用量はアニオン性キトサンに対して0.5〜2
0wt％、好ましくは２〜10wt％が適当である。
化の場合と同様であるが、塩基性触媒の存在下に行うこ
とが好ましい。塩基性触媒としては、トリメチルアミ
ン、トリエチルアミンなどのアルキルアミン、アルカリ
金属またはアルカリ土類金属の水酸化物などが用いられ
る。触媒の使用量はアニオン性キトサンに対して0.5〜2
0wt％、好ましくは２〜10wt％が適当である。
ヒドロキシアルキル化はヒドロキシアルキル基含量が５
〜80％、好ましくは10〜50％となるようにするのが適当
である。
〜80％、好ましくは10〜50％となるようにするのが適当
である。
本発明によって得られる反応生成物は元素分析、赤外分
光分析、溶解性試験、化学分析などによってアニオン性
キトサン誘導体であることが確認される。
光分析、溶解性試験、化学分析などによってアニオン性
キトサン誘導体であることが確認される。
発明の効果 本発明によれば、水溶性でアニオン活性が高いアニオン
性キトサン誘導体を容易に得ることができ、キトサン本
来がもつ成膜性が損なわれることもない。よって、化粧
品基材、凝集剤、帯電防止剤などの用途に利用できる。
性キトサン誘導体を容易に得ることができ、キトサン本
来がもつ成膜性が損なわれることもない。よって、化粧
品基材、凝集剤、帯電防止剤などの用途に利用できる。
実施例１ 脱アセチル化率87モル％の粉末キトサン（水分7.8％）2
0ｇを90％イソプロパノール水溶液120ｇ中に分散させ
た。３−クロル−２−ヒドロキシプロピルスルホン酸ナ
トリウム24ｇに等モル量の15％カセイソーダ水溶液32.6
ｇを40〜50℃加えて混合溶解させ、２，３−エポキシプ
ロピルスルホン酸ナトリウムに変換させた後、上記分散
液に添加した。60〜70℃で７時間反応を行った。次い
で、濾過し、80wt％イソプロピルアルコール水溶液によ
る洗浄をくり返した後、奨過残を100±５℃で２時間乾
燥して乾物換算で36ｇの白色粉末を得た。この白色粉末
は冷水に溶解し、また、カチオン性高分子とポリイオン
コンプレックスを形成して沈澱すること、赤外吸収スペ
クトルで1600cm-1のＮＨ２の吸収帯が消失すると共に置
換された＞ＮＨの吸収帯が1570cm-1に、またＳＯ３ −の
吸収帯が1200cm-1にみれることからアニオン化されたキ
トサンであることを確認した。元素分析値からアニオン
化度はグルコサミン単位当り0.85であった。
0ｇを90％イソプロパノール水溶液120ｇ中に分散させ
た。３−クロル−２−ヒドロキシプロピルスルホン酸ナ
トリウム24ｇに等モル量の15％カセイソーダ水溶液32.6
ｇを40〜50℃加えて混合溶解させ、２，３−エポキシプ
ロピルスルホン酸ナトリウムに変換させた後、上記分散
液に添加した。60〜70℃で７時間反応を行った。次い
で、濾過し、80wt％イソプロピルアルコール水溶液によ
る洗浄をくり返した後、奨過残を100±５℃で２時間乾
燥して乾物換算で36ｇの白色粉末を得た。この白色粉末
は冷水に溶解し、また、カチオン性高分子とポリイオン
コンプレックスを形成して沈澱すること、赤外吸収スペ
クトルで1600cm-1のＮＨ２の吸収帯が消失すると共に置
換された＞ＮＨの吸収帯が1570cm-1に、またＳＯ３ −の
吸収帯が1200cm-1にみれることからアニオン化されたキ
トサンであることを確認した。元素分析値からアニオン
化度はグルコサミン単位当り0.85であった。
実施例２ 脱アセチル化率87モル％の粉末キトサン（水分7.8％）2
0ｇを90％イソプロピルアルコール水溶性120ｇ中に分散
させ、３−クロル−２−ヒドロキシプロピルスルホン酸
ナトリウム29.5ｇにイオン交換水40ｇを40〜50℃で加え
て混合溶解させた後、上記分散液に添加した。60〜70℃
で10時間反応を行った。10％カセイソーダ水溶液32ｇを
加えてアミン塩酸をアミノ基にした後濾過し、80％イソ
プロピルアルコール水溶液による洗浄をくり返した。濾
過残を100±５℃で２時間乾燥して乾物換算で35ｇの白
色粉末を得た。この白色粉末は冷水に溶解し、またカチ
オン性高分子とポリイオンコンプレックスを形成して沈
澱すること、赤外吸収スペクトルで1600cm-1のＮＨ２吸
収帯が消失すると共に置換された＞ＮＨの吸収帯が1570
cm-1に、またＳＯ３−の吸収帯が1200cm-1にみられるこ
とからアニオン性キトサンであることを確認した。元素
分析値からアニオン化度はグルコサミン単位当り0.83で
あった。
0ｇを90％イソプロピルアルコール水溶性120ｇ中に分散
させ、３−クロル−２−ヒドロキシプロピルスルホン酸
ナトリウム29.5ｇにイオン交換水40ｇを40〜50℃で加え
て混合溶解させた後、上記分散液に添加した。60〜70℃
で10時間反応を行った。10％カセイソーダ水溶液32ｇを
加えてアミン塩酸をアミノ基にした後濾過し、80％イソ
プロピルアルコール水溶液による洗浄をくり返した。濾
過残を100±５℃で２時間乾燥して乾物換算で35ｇの白
色粉末を得た。この白色粉末は冷水に溶解し、またカチ
オン性高分子とポリイオンコンプレックスを形成して沈
澱すること、赤外吸収スペクトルで1600cm-1のＮＨ２吸
収帯が消失すると共に置換された＞ＮＨの吸収帯が1570
cm-1に、またＳＯ３−の吸収帯が1200cm-1にみられるこ
とからアニオン性キトサンであることを確認した。元素
分析値からアニオン化度はグルコサミン単位当り0.83で
あった。
実施例３ 脱アセチル化率87モル％の粉末キトサン（水分7.8％）2
0ｇを90％イソプロピルアルコール水溶液120ｇ中に分散
させた。３−クロル−２−ヒドロキシプロピルスルホン
酸ナトリウム17ｇに等モル量の15％カセイソーダ水溶液
23.1ｇを40〜50℃で加え、混合溶解させ、２，３−エポ
キシプロピルスルホン酸ナトリウムに変換させた後、上
記分散液に添加した。60〜70℃で７時間反応を行った。
次に室温まで冷却し、15％カセイソーダ水溶液8.0を加
えたち、酸化エチレン15ｇを加え、60〜70で５時間反応
を行なった。反応後、酢酸2.3ｇを加えて、遊離のカセ
イソーダを中和し、濾過したのち80％イソプロピルアル
コール水溶液による洗浄をくり返した。濾過残を100±
５℃で２時間乾燥して粉末のヒドロキシエチル化アニオ
ン性キトサン40.8ｇ（絶乾重量）を得た。このアニオン
性キトサンは、冷水に溶解し、元素分析値からアニオン
化度はグルコサミン単位当り0.75で、また、モルガン法
による分析値からヒドロキシエチル基含量は22.1％であ
った。
0ｇを90％イソプロピルアルコール水溶液120ｇ中に分散
させた。３−クロル−２−ヒドロキシプロピルスルホン
酸ナトリウム17ｇに等モル量の15％カセイソーダ水溶液
23.1ｇを40〜50℃で加え、混合溶解させ、２，３−エポ
キシプロピルスルホン酸ナトリウムに変換させた後、上
記分散液に添加した。60〜70℃で７時間反応を行った。
次に室温まで冷却し、15％カセイソーダ水溶液8.0を加
えたち、酸化エチレン15ｇを加え、60〜70で５時間反応
を行なった。反応後、酢酸2.3ｇを加えて、遊離のカセ
イソーダを中和し、濾過したのち80％イソプロピルアル
コール水溶液による洗浄をくり返した。濾過残を100±
５℃で２時間乾燥して粉末のヒドロキシエチル化アニオ
ン性キトサン40.8ｇ（絶乾重量）を得た。このアニオン
性キトサンは、冷水に溶解し、元素分析値からアニオン
化度はグルコサミン単位当り0.75で、また、モルガン法
による分析値からヒドロキシエチル基含量は22.1％であ
った。
実施例４ 脱アセチル化率87モル％のキトサン（水分7.8％）20ｇ
を90％イソプロピルアルコール水溶液120ｇ中に分散さ
せ、３−クロル−２−ヒドロキシプロピルスルホン酸ナ
トリウム17ｇに等モル量の15カセイソーダ水溶液23.1ｇ
を40〜50℃で加え、混合溶解させ、２，３−エポキシプ
ロピルスルホン酸ナトリウムに変換させた後、上記分散
液に添加した。60〜70℃で７時間反応させた。次に室温
まで冷却し、15％カセイソーダ水溶液12.0ｇを加えた
後、酸化プロピレン15ｇを加え、60〜70℃で８時間反応
を行なった。反応後、酢酸3.5ｇを加えて遊離カセイソ
ーダを中和し、濾過したのち、80％イソプロピルアルコ
ール水溶液による洗浄をくり返した。濾過残を100±５
℃で２時間乾燥して粉末のヒドロキシプロピル化アニオ
ン性キトサン41.2ｇ（絶乾重量）を得た。このアニオン
性キトサンは冷水に溶解し、元素分析値からアニオン化
度はグルコサミン単位当り0.75で、また、モルガン法に
よる分析値からヒドロキシプロピル基含量は21.7％であ
った。
を90％イソプロピルアルコール水溶液120ｇ中に分散さ
せ、３−クロル−２−ヒドロキシプロピルスルホン酸ナ
トリウム17ｇに等モル量の15カセイソーダ水溶液23.1ｇ
を40〜50℃で加え、混合溶解させ、２，３−エポキシプ
ロピルスルホン酸ナトリウムに変換させた後、上記分散
液に添加した。60〜70℃で７時間反応させた。次に室温
まで冷却し、15％カセイソーダ水溶液12.0ｇを加えた
後、酸化プロピレン15ｇを加え、60〜70℃で８時間反応
を行なった。反応後、酢酸3.5ｇを加えて遊離カセイソ
ーダを中和し、濾過したのち、80％イソプロピルアルコ
ール水溶液による洗浄をくり返した。濾過残を100±５
℃で２時間乾燥して粉末のヒドロキシプロピル化アニオ
ン性キトサン41.2ｇ（絶乾重量）を得た。このアニオン
性キトサンは冷水に溶解し、元素分析値からアニオン化
度はグルコサミン単位当り0.75で、また、モルガン法に
よる分析値からヒドロキシプロピル基含量は21.7％であ
った。
実施例５ 脱アセチル化率87モル％のキトサン（水分7.8％）20ｇ
を90％イソプロピルアルコール水溶液120ｇ中に分散さ
せた。３−クロル−２−ヒドロキシプロピルスルホン酸
ナトリウム17ｇに等モル量の15％カセイソーダ水溶液2
3.1ｇを40〜50℃で加え、混合溶解させ、２，３−エポ
キシプロピルスルホン酸ナトリウムに変換させた後、上
記分散液に添加した。60〜70で７時間反応させた。次に
室温まで冷却し、15％カセイソーダ水溶液12.0ｇを加え
た後、グリシドール20ｇを加え、60〜70℃で８時間反応
を行なった。反応後、酢酸3.5ｇを加え、遊離のカセイ
ソーダを中和し、濾過した後、80％イソプロピルアルコ
ール水溶液による洗浄をくり返した。濾過残を100±５
℃で２時間乾燥して、粉末のグリセリル化アニオン性キ
トサン43.8ｇ（絶乾重量）を得た。このアニオン性キト
サンは冷水に溶解し、元素分析値からアニオン化度はグ
ルコサミン単位当り0.75で、また、収量増加量よりグリ
セリル基含量は26.4％であった。
を90％イソプロピルアルコール水溶液120ｇ中に分散さ
せた。３−クロル−２−ヒドロキシプロピルスルホン酸
ナトリウム17ｇに等モル量の15％カセイソーダ水溶液2
3.1ｇを40〜50℃で加え、混合溶解させ、２，３−エポ
キシプロピルスルホン酸ナトリウムに変換させた後、上
記分散液に添加した。60〜70で７時間反応させた。次に
室温まで冷却し、15％カセイソーダ水溶液12.0ｇを加え
た後、グリシドール20ｇを加え、60〜70℃で８時間反応
を行なった。反応後、酢酸3.5ｇを加え、遊離のカセイ
ソーダを中和し、濾過した後、80％イソプロピルアルコ
ール水溶液による洗浄をくり返した。濾過残を100±５
℃で２時間乾燥して、粉末のグリセリル化アニオン性キ
トサン43.8ｇ（絶乾重量）を得た。このアニオン性キト
サンは冷水に溶解し、元素分析値からアニオン化度はグ
ルコサミン単位当り0.75で、また、収量増加量よりグリ
セリル基含量は26.4％であった。
Claims (5)
- 【請求項１】キトサンと、一般式（Ｉ） ＸＣＨ２ＳＯ３Ｍ （Ｉ） （式中、Ｘは 基を示し、ＭはＮａ，ＫまたはＮＨ４を示す） で表わされるアニオン化剤とを反応させることを特徴と
するアニオン性キトサン誘導体の製造方法。 - 【請求項２】キトサンと、一般式（Ｉ） ＸＣＨ２ＳＯ３Ｍ （Ｉ） （式中、Ｘは 基を示し、ＭはＮａ，ＫまたはＮＨ４を示す） で表わされるアニオン化剤とを反応さたのち、さらに得
られた反応生成物とヒドロキシアルキル化剤とを反応さ
せることを特徴とするアニオン性キトサン誘導体の製造
方法。 - 【請求項３】ヒドロキシアルキル化剤が酸化エチレンで
ある特許請求の範囲第２項に記載の製造方法。 - 【請求項４】ヒドロキシアルキル化剤が酸化プロピレン
である特許請求の範囲第２項記載の製造方法。 - 【請求項５】ヒドロキシアルキル化剤がグリシドールで
ある特許請求の範囲第２項に記載の製造方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP59238534A JPH0649726B2 (ja) | 1984-11-14 | 1984-11-14 | アニオン性キトサン誘導体の製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP59238534A JPH0649726B2 (ja) | 1984-11-14 | 1984-11-14 | アニオン性キトサン誘導体の製造方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS61118401A JPS61118401A (ja) | 1986-06-05 |
| JPH0649726B2 true JPH0649726B2 (ja) | 1994-06-29 |
Family
ID=17031676
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP59238534A Expired - Lifetime JPH0649726B2 (ja) | 1984-11-14 | 1984-11-14 | アニオン性キトサン誘導体の製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0649726B2 (ja) |
Families Citing this family (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5300494A (en) * | 1986-06-06 | 1994-04-05 | Union Carbide Chemicals & Plastics Technology Corporation | Delivery systems for quaternary and related compounds |
| IT1229167B (it) * | 1989-04-10 | 1991-07-22 | Texcontor Ets | Complessi del ferro o di altri metalli con derivati solfonati del chitosano |
| GB2358637A (en) * | 2000-01-27 | 2001-08-01 | Btg Int Ltd | Chitosan condensation products with a bisulphite addition compound |
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Family Cites Families (4)
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|---|---|---|---|---|
| JPS5346488A (en) * | 1976-10-08 | 1978-04-26 | Agency Of Ind Science & Technol | Anion exchanger having chitin or chitosan as carrier and production thereof |
| JPS5590505A (en) * | 1978-12-29 | 1980-07-09 | Kureha Chem Ind Co Ltd | Carboxyalkylchitin and preparation of deacetylated product thereof |
| JPS5718701A (en) * | 1980-07-08 | 1982-01-30 | Shin Etsu Chem Co Ltd | Preparation of sodium salt with sulfoethyl cellulose |
| DE3223423A1 (de) * | 1982-06-23 | 1983-12-29 | Wella Ag, 6100 Darmstadt | Kosmetische mittel auf der basis von chitosanderivaten, neue chitosanderivate sowie verfahren zur herstellung dieser derivate |
-
1984
- 1984-11-14 JP JP59238534A patent/JPH0649726B2/ja not_active Expired - Lifetime
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
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