JPH0642031B2 - 液晶配向膜用組成物 - Google Patents
液晶配向膜用組成物Info
- Publication number
- JPH0642031B2 JPH0642031B2 JP60270010A JP27001085A JPH0642031B2 JP H0642031 B2 JPH0642031 B2 JP H0642031B2 JP 60270010 A JP60270010 A JP 60270010A JP 27001085 A JP27001085 A JP 27001085A JP H0642031 B2 JPH0642031 B2 JP H0642031B2
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- JP
- Japan
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- bis
- liquid crystal
- phenyl
- hexafluoropropane
- dicarboxyphenoxy
- Prior art date
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- Expired - Lifetime
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- Macromolecular Compounds Obtained By Forming Nitrogen-Containing Linkages In General (AREA)
- Liquid Crystal (AREA)
- Polymers With Sulfur, Phosphorus Or Metals In The Main Chain (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】 （産業上の利用分野） 本発明は，液晶配向膜用組成物に関する。
（従来の技術） 超ねじれ複屈折効果（super twisted birefringence ef
fect）（T.J.scheffer and J.Nehring,Appl.phys.Leff.
４５（１０），１０２１（１９８４））を利用したＳＢ
Ｅ方式の液晶表示装置は，従来のＴＮ方式の液晶表示装
置に比べ，コントラスト，視覚特性が極めてすぐれてい
る。
fect）（T.J.scheffer and J.Nehring,Appl.phys.Leff.
４５（１０），１０２１（１９８４））を利用したＳＢ
Ｅ方式の液晶表示装置は，従来のＴＮ方式の液晶表示装
置に比べ，コントラスト，視覚特性が極めてすぐれてい
る。
これに用いる配向制御膜は，プレチルト角を高くする必
要があるため，酸化珪素等の無機斜方蒸着膜などが主に
用いられていた。
要があるため，酸化珪素等の無機斜方蒸着膜などが主に
用いられていた。
（発明が解決しようとする問題点） しかし，無機斜方蒸着膜は，液晶に対して選択性があ
り，全ての液晶組成物の配向を良好に行なうことは困難
である。
り，全ての液晶組成物の配向を良好に行なうことは困難
である。
また，組立て時の高温加熱により配向にムラが生じ歩留
りが低下して生産性が悪くなる欠点を有し，配向制御膜
に必要なコントラストおよび視覚特性を満足することは
できなかつた。
りが低下して生産性が悪くなる欠点を有し，配向制御膜
に必要なコントラストおよび視覚特性を満足することは
できなかつた。
本発明は、この欠点を除いた液晶配向膜用組成物を提供
するものである。
するものである。
（問題点を解決するための手段） 本発明は，カルボン酸無水物，ジアミンおよびジアミノ
モノアミドの少なくとも一つをふつ素原子を有する成分
として，カルボン酸無水物，ジアミンおよびジアミノモ
ノアミドを反応させて得られるポリアミド酸を含有して
なる液晶配向膜用組成物に関する。
モノアミドの少なくとも一つをふつ素原子を有する成分
として，カルボン酸無水物，ジアミンおよびジアミノモ
ノアミドを反応させて得られるポリアミド酸を含有して
なる液晶配向膜用組成物に関する。
本発明で用いるポリアミド酸は，カルボン酸無水物，ジ
アミンおよびジアミノモノアミドの攪拌反応により合成
される。これらの反応は，無水条件下，好ましくは５０
℃またはそれ以下の温度で行なわれる。
アミンおよびジアミノモノアミドの攪拌反応により合成
される。これらの反応は，無水条件下，好ましくは５０
℃またはそれ以下の温度で行なわれる。
カルボン酸無水物，ジアミンおよびジアミノモノアミド
の反応割合は，カルボン酸無水物のモル数とジアミンお
よびジアミノモノアミドのモル数とを等モルにすること
が好ましい。ジアミノモノアミドは，ジアミンおよびジ
アミノモノアミドの総量に対して0.1〜５０モル％の範
囲で用いることが好ましい。この反応は，ジメチルアセ
トアミド，ジメチルホルムアミド，ジメチルスルホキシ
ド，Ｎ−メチル−２−ピロリドン等の溶剤の存在下で行
なわれる。
の反応割合は，カルボン酸無水物のモル数とジアミンお
よびジアミノモノアミドのモル数とを等モルにすること
が好ましい。ジアミノモノアミドは，ジアミンおよびジ
アミノモノアミドの総量に対して0.1〜５０モル％の範
囲で用いることが好ましい。この反応は，ジメチルアセ
トアミド，ジメチルホルムアミド，ジメチルスルホキシ
ド，Ｎ−メチル−２−ピロリドン等の溶剤の存在下で行
なわれる。
本発明においては，カルボン酸無水物およびジアミンの
少なくとも一方をふつ素原子を有する成分としてカルボ
ン酸無水物，ジアミンおよびジアミノモノアミドが反応
される。
少なくとも一方をふつ素原子を有する成分としてカルボ
ン酸無水物，ジアミンおよびジアミノモノアミドが反応
される。
ふつ素原子を有するカルボン酸無水物としては，例えば
2,2−ビス〔４−（3,4−ジカルボキシフエノキシ）フエ
ニル〕ヘキサフルオロプロパン，2,2−ビス（3,4−ジカ
ルボキシフエニル）ヘキサフルオロプロパン，ビス（3,
4−ジカルボキシフエニル）ヘキサフルオロプロパン，
4,4′−ビス〔４−（3,4−ジカルボキシフエノキシ）フ
エニル〕ヘキサフルオロプロパン，（トリフルオロメチ
ル）ピロメリト酸，ビス（トリフルオロメチル）ピロメ
リト酸，5,5′−ビス（トリフルオロメチル）−3,3′,
4,4′−テトラカルボキシビフエニル，2,2′,5,5′−テ
トラキス（トリフルオロメチル）−3,3′,4,4′−テト
ラカルボキシビフエニル，5,5′−ビス（トリフルオロ
メチル）−3,3′,4,4′−テトラカルボキシジフエニル
エーテル，5,5′−ビス（トリフルオロメチル）−3,
3′,4,4′−テトラカルボキシベンゾフエノン，ビス
〔（トリフルオロメチル）ジカルボキシフエノキシ〕ベ
ンゼン，ビス〔（トリフルオロメチル）ジカルボキシフ
エノキシ〕ビフエニル，ビス〔（トリフルオロメチル）
ジカルボキシフエノキシ〕（トリフルオロメチル）ベン
ゼン，ビス〔（トリフルオロメチル）ジカルボキシフエ
ノキシ〕ビス（トリフルオロメチル）ビフエニル，ビス
〔（トリフルオロメチル）ジカルボキシフエノキシ〕ジ
フエニルエーテル，ビス（ジカルボキシフエノキシ）
（トリフルオロメチル）ベンゼン，ビス（ジカルボキシ
フエノキシ）ビス（トリフルオロメチル）ベンゼン，ビ
ス（ジカルボキシフエノキシ）テトラキス（トリフルオ
ロメチル）ベンゼン，ビス（ジカルボキシフエノキシ）
ビス（トリフルオロメチル）ビフエニル，ビス（ジカル
ボキシフエノキシ）テトラキス（トリフルオロメチル）
ビスフエニル，2,2−ビス〔４−（2,3−ジカルボキシベ
ンゾイルオキシ）フエニル〕ヘキサフルオロプロパン，
2,2−ビス〔４−（3,4−ジカルボキシベンゾイルオキ
シ）−３−ブロモフエニル〕ヘキサフルオロプロパン，
2,2−ビス〔４−（3,4−ジカルボキシベンゾイルオキ
シ）−3,5−ジブロモフエニル〕ヘキサフルオロプロパ
ン，2,2−ビス〔４−（3,4−ジカルボキシベンゾイルオ
キシ）−3,5−ジメチルフエニル〕ヘキサフルオロプロ
パン，2,2−ビス〔４−（3,4−ジカルボキシベンゾイル
オキシ）フエニル〕オクタフルオロブタン，2,2−ビス
〔４−（２−トリフルオロメチル−3,4−ジカルボキシ
ベンゾイルオキシ）フエニル〕ヘキサフルオロプロパ
ン，1,3−ビス〔４−（3,4−ジカルボキシベンゾイルオ
キシ）フエニル〕ヘキサフルオロプロパン，1,5−ビス
〔４−（3,4−ジカルボキシベンゾイルオキシ）フエニ
ル〕デカフルオロペンタン，1,6−ビス〔４−（3,4−ジ
カルボキシベンゾイルオキシ）フエニル〕ドデカフルオ
ロヘキサン，1,7−ビス〔４−（3,4−ジカルボキシベン
ゾイルオキシ）フエニル〕テトラデカフルオロヘプタ
ン，1,5−ビス〔４−（3,4−ジカルボキシベンゾイルオ
キシ）−3,5−ジブロモフエニル〕デカフルオロペンタ
ン，1,5−ビス〔４−（3,4−ジカルボキシベンゾイルオ
キシ）−3,5−ビストリフルオロメチルフエニル〕デカ
フルオロペンタン，1,5−ビス〔４−（２−トリフルオ
ロメチル−3,5−ジカルボキシベンゾイルオキシ）フエ
ニル〕デカルフルオロペンタン，2,2−ビス〔４−（3,4
−ジカルボキシフエノキシ）フエニル〕ヘキサフルオロ
プロパン，2,2−ビス〔４−（2,3−ジカルボキシフエノ
キシ）フエニル〕ヘキサフルオロプロパン，2,2−ビス
〔４−（3,4−ジカルボキシフエニノキシ）−３−ブロ
モフエニル〕ヘキサフルオロプロパン，2,2−ビス〔４
−（3,4−ジカルボキシフエノキシ）−3,5−ジブロモフ
エニル〕ヘキサフルオロプロパン，2,2−ビス〔４−
（3,4−ジカルボキシフエノキシ）−3,5−ジメチルフエ
ニル〕ヘキサフルオロプロパン，2,2−ビス〔４−（3,4
−ジカルボキシフエニノキシ）フエニル〕オクタフルオ
ロブタン，2,2−ビス〔４−（3,4−ジカルボキシ−２−
トリフルオロメチルフエノキシ）フエニル〕ヘキサフル
オロプロパン，1,3−ビス〔４−（3,4−ジカルボキシフ
エノキシ）フエニル〕ヘキサフルオロプロパン，1,5−
ビス〔４−（3,4−ジカルボキシフエノキシ）フエニ
ル〕デカフルオロペンタン，1,6−ビス〔４−（3,4−ジ
カルボキシフエノキシ）フエニル〕ドデカフルオロヘキ
サン，1,7−ビス〔４−（3,4−ジカルボキシフエノキ
シ）フエニル〕テトラデカフルオロペンタン，1,5−ビ
ス〔４−（3,4−ジカルボキシフエノキシ）−3,5−ジブ
ロモフエニル〕デカフルオロペンタン，1,5−ビス〔４
−（3,4−ジカルボキシフエノキシ）−3,5−ビストリフ
ルオロメチルフエニル〕デカフルオロペンタン，1,5−
ビス（４−（3,4−ジカルボキシ−２−トリフルオロメ
チルフエノキシ）フエニル〕デカフルオロペンタンなど
が用いられる。
2,2−ビス〔４−（3,4−ジカルボキシフエノキシ）フエ
ニル〕ヘキサフルオロプロパン，2,2−ビス（3,4−ジカ
ルボキシフエニル）ヘキサフルオロプロパン，ビス（3,
4−ジカルボキシフエニル）ヘキサフルオロプロパン，
4,4′−ビス〔４−（3,4−ジカルボキシフエノキシ）フ
エニル〕ヘキサフルオロプロパン，（トリフルオロメチ
ル）ピロメリト酸，ビス（トリフルオロメチル）ピロメ
リト酸，5,5′−ビス（トリフルオロメチル）−3,3′,
4,4′−テトラカルボキシビフエニル，2,2′,5,5′−テ
トラキス（トリフルオロメチル）−3,3′,4,4′−テト
ラカルボキシビフエニル，5,5′−ビス（トリフルオロ
メチル）−3,3′,4,4′−テトラカルボキシジフエニル
エーテル，5,5′−ビス（トリフルオロメチル）−3,
3′,4,4′−テトラカルボキシベンゾフエノン，ビス
〔（トリフルオロメチル）ジカルボキシフエノキシ〕ベ
ンゼン，ビス〔（トリフルオロメチル）ジカルボキシフ
エノキシ〕ビフエニル，ビス〔（トリフルオロメチル）
ジカルボキシフエノキシ〕（トリフルオロメチル）ベン
ゼン，ビス〔（トリフルオロメチル）ジカルボキシフエ
ノキシ〕ビス（トリフルオロメチル）ビフエニル，ビス
〔（トリフルオロメチル）ジカルボキシフエノキシ〕ジ
フエニルエーテル，ビス（ジカルボキシフエノキシ）
（トリフルオロメチル）ベンゼン，ビス（ジカルボキシ
フエノキシ）ビス（トリフルオロメチル）ベンゼン，ビ
ス（ジカルボキシフエノキシ）テトラキス（トリフルオ
ロメチル）ベンゼン，ビス（ジカルボキシフエノキシ）
ビス（トリフルオロメチル）ビフエニル，ビス（ジカル
ボキシフエノキシ）テトラキス（トリフルオロメチル）
ビスフエニル，2,2−ビス〔４−（2,3−ジカルボキシベ
ンゾイルオキシ）フエニル〕ヘキサフルオロプロパン，
2,2−ビス〔４−（3,4−ジカルボキシベンゾイルオキ
シ）−３−ブロモフエニル〕ヘキサフルオロプロパン，
2,2−ビス〔４−（3,4−ジカルボキシベンゾイルオキ
シ）−3,5−ジブロモフエニル〕ヘキサフルオロプロパ
ン，2,2−ビス〔４−（3,4−ジカルボキシベンゾイルオ
キシ）−3,5−ジメチルフエニル〕ヘキサフルオロプロ
パン，2,2−ビス〔４−（3,4−ジカルボキシベンゾイル
オキシ）フエニル〕オクタフルオロブタン，2,2−ビス
〔４−（２−トリフルオロメチル−3,4−ジカルボキシ
ベンゾイルオキシ）フエニル〕ヘキサフルオロプロパ
ン，1,3−ビス〔４−（3,4−ジカルボキシベンゾイルオ
キシ）フエニル〕ヘキサフルオロプロパン，1,5−ビス
〔４−（3,4−ジカルボキシベンゾイルオキシ）フエニ
ル〕デカフルオロペンタン，1,6−ビス〔４−（3,4−ジ
カルボキシベンゾイルオキシ）フエニル〕ドデカフルオ
ロヘキサン，1,7−ビス〔４−（3,4−ジカルボキシベン
ゾイルオキシ）フエニル〕テトラデカフルオロヘプタ
ン，1,5−ビス〔４−（3,4−ジカルボキシベンゾイルオ
キシ）−3,5−ジブロモフエニル〕デカフルオロペンタ
ン，1,5−ビス〔４−（3,4−ジカルボキシベンゾイルオ
キシ）−3,5−ビストリフルオロメチルフエニル〕デカ
フルオロペンタン，1,5−ビス〔４−（２−トリフルオ
ロメチル−3,5−ジカルボキシベンゾイルオキシ）フエ
ニル〕デカルフルオロペンタン，2,2−ビス〔４−（3,4
−ジカルボキシフエノキシ）フエニル〕ヘキサフルオロ
プロパン，2,2−ビス〔４−（2,3−ジカルボキシフエノ
キシ）フエニル〕ヘキサフルオロプロパン，2,2−ビス
〔４−（3,4−ジカルボキシフエニノキシ）−３−ブロ
モフエニル〕ヘキサフルオロプロパン，2,2−ビス〔４
−（3,4−ジカルボキシフエノキシ）−3,5−ジブロモフ
エニル〕ヘキサフルオロプロパン，2,2−ビス〔４−
（3,4−ジカルボキシフエノキシ）−3,5−ジメチルフエ
ニル〕ヘキサフルオロプロパン，2,2−ビス〔４−（3,4
−ジカルボキシフエニノキシ）フエニル〕オクタフルオ
ロブタン，2,2−ビス〔４−（3,4−ジカルボキシ−２−
トリフルオロメチルフエノキシ）フエニル〕ヘキサフル
オロプロパン，1,3−ビス〔４−（3,4−ジカルボキシフ
エノキシ）フエニル〕ヘキサフルオロプロパン，1,5−
ビス〔４−（3,4−ジカルボキシフエノキシ）フエニ
ル〕デカフルオロペンタン，1,6−ビス〔４−（3,4−ジ
カルボキシフエノキシ）フエニル〕ドデカフルオロヘキ
サン，1,7−ビス〔４−（3,4−ジカルボキシフエノキ
シ）フエニル〕テトラデカフルオロペンタン，1,5−ビ
ス〔４−（3,4−ジカルボキシフエノキシ）−3,5−ジブ
ロモフエニル〕デカフルオロペンタン，1,5−ビス〔４
−（3,4−ジカルボキシフエノキシ）−3,5−ビストリフ
ルオロメチルフエニル〕デカフルオロペンタン，1,5−
ビス（４−（3,4−ジカルボキシ−２−トリフルオロメ
チルフエノキシ）フエニル〕デカフルオロペンタンなど
が用いられる。
また，ふつ素原子を有するジアミンとしては，例えば2,
2−ビス〔４−（４−アミノフエノキシ）フエニル〕ヘ
キサフルオロプロパン，2,2−ビス〔４−（３−アミノ
フエノキシ）フエニル〕ヘキサフルオロプロパン，2,2
−ビス〔４−（２−アミノフエノキシ）フエニル〕ヘキ
サフルオロプロパン，2,2−ビス〔４−（２−アミノフ
エノキシ）−3,5−ジメチルフエニル〕ヘキサフルオロ
プロパン，ｐ−ビス（４−アミノ−２−トリフルオロメ
チルフエノキシ）ベンゼン，4,4′−ビス（４−アミノ
−２−トリフルオロメチルフエノキシ）ビフエニル，4,
4′−ビス（４−アミノ−３−トリフルオロメチルフエ
ノキシ）ビフエニル，4,4′−ビス（４−アミノ−２−
トリフルオロメチルフエノキシ）ジフエニルスルホン，
4,4′−ビス（３−アミノ−５−トリフルオロメチルフ
エノキシ）ジフエニルスルホン，2,2−ビス〔４−（４
−アミノ−２−トリフルオロメチルフエノキシ）フエニ
ル〕ヘキサフルオロプロパン，などが用いられる。ふつ
素原子を有するジアミノモノアミドとしては例えば2,2
−ビス〔４−（４−アミノフエノキシ）フエニル〕ヘキ
サフルオロプロパン−３−カルボンアミドなどが用いら
れる。
2−ビス〔４−（４−アミノフエノキシ）フエニル〕ヘ
キサフルオロプロパン，2,2−ビス〔４−（３−アミノ
フエノキシ）フエニル〕ヘキサフルオロプロパン，2,2
−ビス〔４−（２−アミノフエノキシ）フエニル〕ヘキ
サフルオロプロパン，2,2−ビス〔４−（２−アミノフ
エノキシ）−3,5−ジメチルフエニル〕ヘキサフルオロ
プロパン，ｐ−ビス（４−アミノ−２−トリフルオロメ
チルフエノキシ）ベンゼン，4,4′−ビス（４−アミノ
−２−トリフルオロメチルフエノキシ）ビフエニル，4,
4′−ビス（４−アミノ−３−トリフルオロメチルフエ
ノキシ）ビフエニル，4,4′−ビス（４−アミノ−２−
トリフルオロメチルフエノキシ）ジフエニルスルホン，
4,4′−ビス（３−アミノ−５−トリフルオロメチルフ
エノキシ）ジフエニルスルホン，2,2−ビス〔４−（４
−アミノ−２−トリフルオロメチルフエノキシ）フエニ
ル〕ヘキサフルオロプロパン，などが用いられる。ふつ
素原子を有するジアミノモノアミドとしては例えば2,2
−ビス〔４−（４−アミノフエノキシ）フエニル〕ヘキ
サフルオロプロパン−３−カルボンアミドなどが用いら
れる。
ジアミノモノアミドとしては，例えば1,4−ジアミノベ
ンゼン−２−カルボンアミド，4,4′−ジアミノジフエ
ニルエーテル−３−カルボンアミドなどが用いられる。
ンゼン−２−カルボンアミド，4,4′−ジアミノジフエ
ニルエーテル−３−カルボンアミドなどが用いられる。
カルボン酸無水物としては，例えばピロメリツト酸無水
物，2,3,6,7−ナフタレンテトラカルボン酸無水物，3,
3′,4,4′−ジフエニルテトラカルボン酸無水物，1,2,
5,6−ナフタレンテトラカルボン酸無水物，2,2′,3,3′
−ジフエニルテトラカルボン酸無水物，チオフエン−2,
3,4,5−テトラカルボン酸無水物，2,2−ビス（3,4−ビ
スカルボキシフエニル）プロパン無水物，3,4−ジカル
ボキシフエニルスルホン無水物，ペリレン−3,4,9,１０
−テトラカルボン酸無水物，ビス（3,4−ジカルボキシ
フエニル）エーテル無水物，3,3′,4,4′−ベンゾフエ
ノンテトラカルボン酸無水物などが用いられる。
物，2,3,6,7−ナフタレンテトラカルボン酸無水物，3,
3′,4,4′−ジフエニルテトラカルボン酸無水物，1,2,
5,6−ナフタレンテトラカルボン酸無水物，2,2′,3,3′
−ジフエニルテトラカルボン酸無水物，チオフエン−2,
3,4,5−テトラカルボン酸無水物，2,2−ビス（3,4−ビ
スカルボキシフエニル）プロパン無水物，3,4−ジカル
ボキシフエニルスルホン無水物，ペリレン−3,4,9,１０
−テトラカルボン酸無水物，ビス（3,4−ジカルボキシ
フエニル）エーテル無水物，3,3′,4,4′−ベンゾフエ
ノンテトラカルボン酸無水物などが用いられる。
また，ジアミンとしては，例えばｍ−フエニレンジアミ
ン，ｐ−フエニレンジアミン，ｍ−キシレンシアミン，
ｐ−キシレンジアミン，4,4′−ジアミノジフエニルエ
ーテル，4,4′−ジアミノジフエニルメタン，3,3′−ジ
メチル−4,4′−ジアミノジフエニルメタン，3,3′,5,
5′−テトラメチル−4,4′−ジアミノジフエニルメタ
ン，2,2′−ビス（４−アミノフエニル）プロパン，4,
4′−メチレンジアニリン，ベンジジン，4,4′−ジアミ
ノジフエニルスルフイド，4,4′−ジアミノジフエニル
スルホン，1,5−ジアミノナフタレン，3,3′−ジメチル
ベンジジン，3,3′−ジメトキシベンジジンなどが用い
られる。
ン，ｐ−フエニレンジアミン，ｍ−キシレンシアミン，
ｐ−キシレンジアミン，4,4′−ジアミノジフエニルエ
ーテル，4,4′−ジアミノジフエニルメタン，3,3′−ジ
メチル−4,4′−ジアミノジフエニルメタン，3,3′,5,
5′−テトラメチル−4,4′−ジアミノジフエニルメタ
ン，2,2′−ビス（４−アミノフエニル）プロパン，4,
4′−メチレンジアニリン，ベンジジン，4,4′−ジアミ
ノジフエニルスルフイド，4,4′−ジアミノジフエニル
スルホン，1,5−ジアミノナフタレン，3,3′−ジメチル
ベンジジン，3,3′−ジメトキシベンジジンなどが用い
られる。
ふつ素を有するカルボン酸無水物，カルボン酸無水物，
ふつ素を有するジアミン，ジアミンふつ素を有するジア
ミノモノアミド及びジアミノモノアミドは，それぞれ二
種以上併用してもよい。
ふつ素を有するジアミン，ジアミンふつ素を有するジア
ミノモノアミド及びジアミノモノアミドは，それぞれ二
種以上併用してもよい。
また，ガラス基板，金属類等との接着性の向上を目的と
して，反応成分に一般式 （式中Ｒは２価の炭化水素基，R1,R2,R3およびR4は１価
の炭化水素基，ｎは１以上の整数である。） で示されるジアミノシロキサンを併用することも，何ら
さしつかえない。
して，反応成分に一般式 （式中Ｒは２価の炭化水素基，R1,R2,R3およびR4は１価
の炭化水素基，ｎは１以上の整数である。） で示されるジアミノシロキサンを併用することも，何ら
さしつかえない。
上記のポリアミド酸の液晶挾持基板及び電極上への塗布
は，このポリアミド酸をジメチルホルムアミド，ジメチ
ルアセトアミド，ジメチルスルホキシド，Ｎ−メチル−
２−ピロリドン等の0.01〜４０重量％溶液として，これ
をデイツプ法，スピナー法，スプレー法，印刷法，刷毛
塗り法などにより該基板及び電極上に塗布して行なわれ
る。
は，このポリアミド酸をジメチルホルムアミド，ジメチ
ルアセトアミド，ジメチルスルホキシド，Ｎ−メチル−
２−ピロリドン等の0.01〜４０重量％溶液として，これ
をデイツプ法，スピナー法，スプレー法，印刷法，刷毛
塗り法などにより該基板及び電極上に塗布して行なわれ
る。
塗布後１００℃〜４００℃好ましくは２５０℃〜３５０
℃で加熱処理して，上記ポリアミド酸を脱水閉環してポ
リイミドイソインドロキナゾリンジオン系高分子被膜が
得られる。この高分子被膜をラビング処理して液晶配向
膜とされる。液晶配向膜と液晶間のチルト角は，従来の
高分子ポリイミド被膜では２〜3゜であつたが，本発明に
なる組成物を液晶配向膜として用いた場合にはチルト角
は20゜位までが可能となり，本発明になるポリアミド酸
を含有する液晶配向膜用組成物は，ＳＢＥ方式の液晶表
示装置に特に適している。
℃で加熱処理して，上記ポリアミド酸を脱水閉環してポ
リイミドイソインドロキナゾリンジオン系高分子被膜が
得られる。この高分子被膜をラビング処理して液晶配向
膜とされる。液晶配向膜と液晶間のチルト角は，従来の
高分子ポリイミド被膜では２〜3゜であつたが，本発明に
なる組成物を液晶配向膜として用いた場合にはチルト角
は20゜位までが可能となり，本発明になるポリアミド酸
を含有する液晶配向膜用組成物は，ＳＢＥ方式の液晶表
示装置に特に適している。
（実施例） 実施例を用いて説明する。
実施例においてチルト角の測定は，ジヤーナル・オブ・
アプライド・フイジツクス(Jpn.J.Appl.Phys.)第１９巻
２０１３頁（１９８０）に記載されている方法によつて
行なつた。
アプライド・フイジツクス(Jpn.J.Appl.Phys.)第１９巻
２０１３頁（１９８０）に記載されている方法によつて
行なつた。
実施例１ Ｎ−メチル−２−ピロリドン中で，2,2−ビス〔４−
（４−アミノフエノキシ）フエニル〕ヘキサフルオロプ
ロパン0.9モル，4,4′−ジアミノジフエニルエーテル−
３−カルボンアミド0.1モル及び2,2−ビス〔４−（3,4
−ジカルボキシフエノキシ）フエニル〕ヘキサフルオロ
プロパン二無水物1.0モルを２５℃で５時間ついで８０
℃で５時間縮合して得られるポリイミドイソインドロキ
ナゾリンジオン系高分子の前駆体であるポリアミド酸の
５重量％Ｎ−メチル−２−ピロリドン溶液をスピンナを
用いて，酸化インジウムの電極が形成されたガラス基板
（３cm×３cm，厚み２mm）に塗布した。塗布後，２５０
℃で１時間加熱して脱水閉環させポリイミドイソインド
ロキナゾリンジオン系高分子被膜を６００〜８００Åの
厚さに形成した。
（４−アミノフエノキシ）フエニル〕ヘキサフルオロプ
ロパン0.9モル，4,4′−ジアミノジフエニルエーテル−
３−カルボンアミド0.1モル及び2,2−ビス〔４−（3,4
−ジカルボキシフエノキシ）フエニル〕ヘキサフルオロ
プロパン二無水物1.0モルを２５℃で５時間ついで８０
℃で５時間縮合して得られるポリイミドイソインドロキ
ナゾリンジオン系高分子の前駆体であるポリアミド酸の
５重量％Ｎ−メチル−２−ピロリドン溶液をスピンナを
用いて，酸化インジウムの電極が形成されたガラス基板
（３cm×３cm，厚み２mm）に塗布した。塗布後，２５０
℃で１時間加熱して脱水閉環させポリイミドイソインド
ロキナゾリンジオン系高分子被膜を６００〜８００Åの
厚さに形成した。
ついで，該被膜がガーゼで一定方向にラビング処理した
基板の一対を用いて液晶（ＺＬＩ−２２９３（メルク社
製），右旋向カイラル剤ＣＢ１５（ＢＤＨ社製）をＺＬ
Ｉ−２２９３に対して3.07重量％および左旋向カイラル
剤Ｓ８１１（メルク社製）をＺＬＩ−２２９３に対して
3.33重量％の混合物）を封入し，液晶表示装置（厚み約
6.3μｍ）を作製した。チルト角を測定したところ4.9゜
であつた。
基板の一対を用いて液晶（ＺＬＩ−２２９３（メルク社
製），右旋向カイラル剤ＣＢ１５（ＢＤＨ社製）をＺＬ
Ｉ−２２９３に対して3.07重量％および左旋向カイラル
剤Ｓ８１１（メルク社製）をＺＬＩ−２２９３に対して
3.33重量％の混合物）を封入し，液晶表示装置（厚み約
6.3μｍ）を作製した。チルト角を測定したところ4.9゜
であつた。
本装置に電圧を印加し，立ち上がり特性及びコントラス
トを観察したところ極めて良好であつた。
トを観察したところ極めて良好であつた。
実施例２ Ｎ−メチル−２−ピロリドン中で，2,2−ビス〔４−
（４−アミノフエノキシ）フエニル〕ヘキサフルオロプ
ロパン0.8モル，4,4′−ジアミノジフエニルエーテル−
３−カルボンアミド0.2モル及び3,3′,4,4′−ビフエニ
ルテトラカルボン酸二無水物1.0モルを２５℃で６時間
ついで８０℃で６時間縮合して得られるポリアミド酸の
５重量％のＮ−メチル−２−ピロリドン溶液を用いて実
施例１と同様な特性を示す液晶表示装置を得た。チルト
角を測定したところ53゜であつた。
（４−アミノフエノキシ）フエニル〕ヘキサフルオロプ
ロパン0.8モル，4,4′−ジアミノジフエニルエーテル−
３−カルボンアミド0.2モル及び3,3′,4,4′−ビフエニ
ルテトラカルボン酸二無水物1.0モルを２５℃で６時間
ついで８０℃で６時間縮合して得られるポリアミド酸の
５重量％のＮ−メチル−２−ピロリドン溶液を用いて実
施例１と同様な特性を示す液晶表示装置を得た。チルト
角を測定したところ53゜であつた。
（発明の効果） 本発明になる液晶配向膜用組成物を配向制御膜に用いる
ことにより，歩留りを低下することなくコントラストお
よび視覚特性の優れた液晶表示装置を得ることができ
る。
ことにより，歩留りを低下することなくコントラストお
よび視覚特性の優れた液晶表示装置を得ることができ
る。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (56)参考文献 特開 昭62−87940（ＪＰ，Ａ) 特開 昭62−127827（ＪＰ，Ａ) 特開 昭62−87939（ＪＰ，Ａ)
Claims (1)
- 【請求項１】カルボン酸無水物，ジアミンおよびジアミ
ノモノアミドの少なくとも一つをふつ素原子を有する成
分として，カルボン酸無水物，ジアミンおよびジアミノ
モノアミドを反応させて得られるポリアミド酸を含有し
てなる液晶配向膜用組成物。
Priority Applications (4)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP60270010A JPH0642031B2 (ja) | 1985-11-29 | 1985-11-29 | 液晶配向膜用組成物 |
| EP86307907A EP0219336B1 (en) | 1985-10-14 | 1986-10-13 | Liquid crystal orientation controlling film and liquid crystal device using the same |
| DE86307907T DE3688726T2 (de) | 1985-10-14 | 1986-10-13 | Schicht zur Steuerung der Flüssigkristallorientierung und ihre Anwendung in einer Flüssigkristallvorrichtung. |
| US06/918,494 US4735492A (en) | 1985-10-14 | 1986-10-14 | Liquid crystal orientation controlling film and liquid crystal device using the same |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP60270010A JPH0642031B2 (ja) | 1985-11-29 | 1985-11-29 | 液晶配向膜用組成物 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS62127828A JPS62127828A (ja) | 1987-06-10 |
| JPH0642031B2 true JPH0642031B2 (ja) | 1994-06-01 |
Family
ID=17480291
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP60270010A Expired - Lifetime JPH0642031B2 (ja) | 1985-10-14 | 1985-11-29 | 液晶配向膜用組成物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0642031B2 (ja) |
Families Citing this family (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS63130633A (ja) * | 1986-11-20 | 1988-06-02 | Kanegafuchi Chem Ind Co Ltd | 新規なポリアミド酸及びポリイミドの製造法 |
| KR0159287B1 (ko) * | 1991-01-24 | 1999-01-15 | 윤종용 | 실록산 변성 폴리이미드 수지의 제조방법 |
| JPH0641305A (ja) * | 1991-10-25 | 1994-02-15 | Internatl Business Mach Corp <Ibm> | フッ素化された反応体からのポリアミド酸およびポリイミド |
Family Cites Families (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH0610703B2 (ja) * | 1985-10-14 | 1994-02-09 | 日立化成工業株式会社 | 液晶表示装置 |
-
1985
- 1985-11-29 JP JP60270010A patent/JPH0642031B2/ja not_active Expired - Lifetime
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS62127828A (ja) | 1987-06-10 |
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| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| EXPY | Cancellation because of completion of term |