KR0159287B1 - 실록산 변성 폴리이미드 수지의 제조방법 - Google Patents

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Abstract

본 발명은 실록산 변성 폴리이미드 수지의 제조방법으로써, 일반식(1)의 실록산 디아민과 일반식(2)의 방향족 디아민을 극성용매 중에서 방향족 테트라카르본산 이무수물과 반응시켜 내열성 및 가공성이 우수한 실록산 변성 폴리이미드 수지를 얻는 것이다.
Figure kpo00001
단, R1, R2는 방향족계 또는 지방족계 탄화수소이고, n은 1 내지 1000까지의 정수이며,
X1은

Description

실록산 변성 폴리이미드 수지의 제조방법
본 발명은 실록산 디아민 및 두개 이상의 에스테르, 아미드 또는 에스테르-아미드 결합을 갖는 방향족 디아민과 테트라 카르본산 이무수물을 이용하여 내열성 및 가공성이 우수하고 반도체 소자의 표면보호막으로 유용하게 사용되는 실록산 변성 폴리이미드 수지의 제조방법에 관한 것이다.
일반적으로 폴리이미드 화합물은 분자구조상 재배열이 불가능하고 강한 화학결합, 공명안정화 등으로 인하여 고온하에서 사용되는 필름, 전선피복제, 전자 전기 재료등에 많이 이용되고 있다.
종래의 폴리이미드 화합물은 무수파이로멜리트산 등의 방향족 테트라카르본산이무수물과 방향족 디아민을 극성 용매중에서 중합반응을 시켜 방향족 폴리아믹산을 얻은 후 이를 기재에 도포해 고온가열에 의해 탈수 폐환시켜 용매에 불용성인 필름형태인 것으로 사용되었다.
그러나 종래의 폴리이미드 화합물은 높은 유리전이온도와 적당한 용매가 없어 성형이 어렵고 전구체인 폴리아믹산이 수분, 열 및 온도에 민감하여 실온에서 방치하면 폴리아믹산 용액의 점도가 저하되고 일부는 탈수폐환되어 불용화되는 백탁현상등의 단점이 있었다. 또한 종래의 폴리이미드 화합물의 제법은 기재에 도포한 폴리아믹산을 이미드화 하기 위하여 통상 300℃이상의 고온에서 장시간 가열해야 하는 등 에너지 절약과 소자보호에 불리하며, 실리콘 웨이퍼등의 기재에 대한 접착성이 나쁜데다 투명도가 떨어져 반도체 보호막, 액정 배향막 등에서의 이용이 제한되는 결점이 있었다. 이러한 결점을 보완하기 위해 이미드 분자쇄내에 에테르, 메틸렌등의 관능기를 도입하여 폴리머 자체의 유효부피를 증가시킴으로써 분자쇄 자체를 보다 유연하게 하거나 아미드-이미드, 에스테르-이미드등의 공중합물 형태로 이미드화 시키는 시도가 많이 행해져 왔으나 이럴 경우 가공특성은 향상되는 반면 폴리이미드의 가장 큰 특징인 내열성이 저하되는 것이 문제점이었다.
본 발명들은 이러한 종래의 문제점들을 보완하기 위해 예의 연구한 결과 특정한 디아민 성분을 이용한 실록산 변성 폴리이미드 수지의 합성 방법이 이같은 목적에 부합함을 알고 본 발명을 완성하게 되었다. 본 발명에 따라 제조되는 폴리이미드 수지는 우수한 내열성 및 가공특성과, 분자 구조중에 실리콘을 함유하게 함으로서 실리콘 웨이퍼 등의 기재에 대한 접착성과, 극성용매에 대한 폴리아믹산의 용해력이 좋아 우수한 투명성을 제공하게 되며, 따라서 반도체 보호막, 액정 배향막으로의 이용에 적합하도록 함에 그 특징이 있다.
즉, 본 발명은 하기 일반식(1)로 표시되는 디아미노 실록산 1 내지 40몰%와, 하기 일반식(2)로 표시되는 방향족 디아민 1 또는 2종 이상의 혼합물 99 내지 60몰%, 방향족 테트라 카르본산 이무수물 또는 그의 유도체 1 또는 2종 이상의 혼합물을 하기 일반식(1)과 (2)의 혼합물과 등몰비로 하여 극성용매중에서 반응시켜 제조하는 실록산 변성 폴리이미드 수지의 제조방법에 관한 것이다.
Figure kpo00003
(여기서 R1, R2는 방향족계 또는 지방족계 탄화수소이며, n은 1 내지 1000의 정수)
Figure kpo00004
(여기에서 X1은
Figure kpo00005
이다.)
본 발명에서 사용되는 디아미노실록산은 일반식(1)에서 정의된 바와같이 실리콘원자쇄에 방향족계 또는 지방족계 탄화수소기가 결합된 구조의 것으로 특별히 한정되는 것은 아니다. 바람직한 대표적 예로써 비스-γ-아미노프로필 테트라 메틸 디 실록산을 들 수 있다.
본 발명에서 사용되는 방향족 디아민 화합물은 두개의 환을 갖는 디아민화합물의 환사이에 두개이상의 에스테르, 두개이상의 아미드 또는 에스테르-아미드 결합기를 갖는 것을 그 특징으로 한 것으로 일반식(2)에서 정의된 바와같이 구체적으로 4개의 화합물로 특정되며, 그 중에서 특히 바람직하기로는 파라-(파라-이미노벤즈아미도)-페닐-파라-아미노벤조에이트(이하 ABPAB로 약칭)를 들 수 있다.
본 발명에서 디아민화합물로써 상기한 ABPAB는 특히 중요한 것으로 이하에 그 준비방법을 간략히 기술한다.
먼저, 디메틸 아세트 아미드(이하 DMAc로 약칭함) 용매에 피리딘 촉매하에서 파라-아미노페놀을 넣어 혼합용액을 만든다. 이 용액을 냉각시키면서 여기에 파라-니트로벤조일클로라이드를 조금씩 첨가한다. 반응이 끝난후 여과시켜 진공건조기에서 잔존용매를 완전히 제거한 후 파라-(파라-니트로벤즈아미도)-페닐-파라-니트로벤조에이트 (이하 NBPNB로 약칭함)를 얻는다.
다음 고압 반응기에서 NBPNB와 촉매량의 팔라듐차콜을 넣고 수소압력 1 내지 50기압에서 환원시켜 ABPAB를 얻는다.
상술한 방법은 하기 반응식으로 설명될 수 있다.
Figure kpo00006
본 발명에서 사용된 테트라카르본산 이무수물 성분은 하기 일반식(3)으로 표시될 수 있으며, 예를 들면 피로멜리틱산 이무수물 (이하 PMDA라 함), 비페닐테트라 카르본산 이무수물(이하 BPDA라 함), 벤조페논테트라카르본산 이무수물(이하 BTDA) 등의 1종 또는 2종이상의 혼합물이 바람직하게 사용가능하다.
Figure kpo00007
단, R은
Figure kpo00008
이며,
X2는
Figure kpo00009
이다.
본 발명에 사용되는 용매로는 N-메틸피롤리디논(이하 NMP로 약칭함), 디메틸포름 아마이드(이하 DMF로 약칭함), DMAc 등의 1종 또는 2종이상의 혼합물이 극성용매로 사용 가능하다.
본 발명에 따라 수득되는 폴리이미드 용액제품은 가드너칼라스케일에 의해 측정한 제품의 투명도가 11 내지 12로서 담황색의 맑고 투명한 용액으로 실리콘 웨이퍼와의 접착성이 좋아 반도체 보호막, 액정배향막 등으로의 이용에 적합하다.
한편 본 발명에서 제조한 폴리이미드 코팅용액을 웨이퍼상에 코팅시킨 후 질소가스 분위기 하에서 3단계(100℃, 200℃, 300℃에서 각 1시간씩)로 경화시켜 얻어진 담황색의 폴리이미드막은 접착성과 평탄화 특성이 우수하고 열적 안정성이 높아 크랙발생의 결함이 거의 없으므로 반도체 절연막으로서 매우 유용하게 사용할 수가 있다.
또한 본 발명에 따라 수득되는 실록산 변성 폴리이미드 수지는 사용되는 방향족 디아민에 따라 고분자 사슬중의 에스테르기와 아미드기의 함량을 변경시킬 수 있어 내열성과 가공성 및 기계적 강도를 조절할 수 있으며, 또한 폴리이미드 중간체 용액인 폴리아믹산을 웨이퍼상에 코팅시켜 경화한 폴리이미드 필름은 인장강도 및 신율이 우수할 뿐만 아니라 열분해온도가 기존의 실록산 변성 폴리이미드에 비해 20 내지 40℃ 정도 높게 된다.
또한 분자구조중에 유연한 관능기가 도입되어 고분자 사슬의 유효부피를 증가시킴으로써 경직된 구조의 폴리이미드에 비해 용해성이 향상되어 투명한 담황색의 폴리아믹산을 얻을 수 있고 실리콘 웨이퍼상에 코팅된 폴리이미드막은 접착력이 우수할 뿐만 아니라 내열성 및 크랙성이 향상되어 반도체 절연 보호막이나 액정배향막등의 이용에 적합하다.
이하 본 발명을 실시예에 의거 상세히 설명하겠는바, 본 발명이 실시예에 한정되는 것은 아니다.
[실시예 1]
피로멜리틱 디안하이드라이드 21.8g(0.1mol), 비스-γ-아미노프로필테트라메틸디실록산 2.485g(0.01mol) 및 ABPAB 31.26g(0.09mol)을 400㎖의 NMP 용재에 가하여 15℃에서 약 2시간동안 교반시킨다. 이때 반응액의 점도는 10,000ps 이상으로 상승하며 용이한 필름코팅이 될 수 있는 점도로 낮추기 위하여 80℃에서 10시간동안 교반시키면서 가열한다. 이 용액의 점도는 25℃에서 회전점도계로 150ps 정도로 측정되었다. 이 용액을 실리콘 웨이퍼상에 스핀코팅하고 질소가스 분위기하에서 100℃, 200℃, 300℃의 조건하에 각각 1시간씩 가열시킨 후 폴리이미드 피막을 형성시킨다. 접착특성은 폴리이미드막을 실리콘웨이퍼위에 2mm X 2mm 크기로 100개를 형성한 후 스카치 테이프로 측정 평가하였다. 열 특성은 열분석장치(TGA)를 이용하여 열분해 개시온도를 측정하였고 인스트론에 의해 기계적 강도등을 측정하였으며 그 결과를 표 2에 나타내었다.
[실시예 2-4]
이무수물 성분과 디아미노실록산 함량을 다음표 1과 같이 변화시키는 것 이외에는 상기 실시예 1과 같은 방법으로 실시하였고 그 결과를 다음표 2에 나타내었다.
[실시예 5]
피로멜리틱 디안하이드라이드 21.8g(0.1mol), 비스-γ-아미노프로필테트라메틸디실록산 2.485g(0.01mol) 및 파라-(파라-아미노벤즈아미도)-페닐-파라-(파라-아미노벤즈아미도)-벤조에이트(이하 ABPABB) 41.99g(0.09mol)을 400㎖의 NMP 용제에 가하여 15℃에서 약 2시간 동안 교반시킨다. 이때 반응액의 점도는 10,000ps 이상으로 상승하여 용이한 필름 코팅이 될 수 있는 점도로 낮추기 위하여 80℃에서 12시간 동안 교반시키면서 가열한다. 이 용액의 점도는 25℃에서 회전점도계로 150ps 정도로 측정되었다. 이하 코팅조건과 평가방법은 실시예 1과 같이 실시하였으며 그 결과를 표 2에 나타내었다.
[실시예 6-8]
이무수물 성분과 디아미노 실록산 함량을 다음표 1과 같이 변화시키는 것 이외에는 상기 실시예 5와 같은 방법으로 실시하였고, 그 결과를 표 2에 나타내었다.
[비교예 1-5]
실시예 1과 같이 실시하되 표 1에 나타난 바와같이 방향족 디아민으로 4,4'-디아미노디페닐에테르를 사용하여 실록산 폴리이미드를 형성하였으며 그 결과를 표2에 나타내었다.
Figure kpo00010
Figure kpo00011

Claims (1)

  1. 실록산 폴리이미드 화합물을 제조함에 있어서,
    다음 일반식(1)의 디아미노 실록산 1 내지 40몰%와, 다음 일반식(2)의 방향족 디아민 1 또는 2종 이상의 혼합물 99 내지 60몰%와, 상기 일반식(1)과 (2)에 의한 혼합물과 등몰비로 하는 방향족 테트라카르본산 이무수물 1 또는 2종 이상의 혼합물을 극성용매중에서 반응시켜 고강도, 고내열성의 실록산 폴리이미드 화합물을 제조함을 특징으로 하는 실록산 변성 폴리이미드 수지의 제조방법.
    Figure kpo00012
    단, R1, R2는 방향족계 또는 지방족계 탄화수소이고, n은 1 내지 1000까지의 정수이며, X1은
    Figure kpo00013
    이다.
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