JPH0626658B2 - 界面活性組成物、その製造方法及び食用脂肪含有組成物 - Google Patents
界面活性組成物、その製造方法及び食用脂肪含有組成物Info
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- JPH0626658B2 JPH0626658B2 JP62165101A JP16510187A JPH0626658B2 JP H0626658 B2 JPH0626658 B2 JP H0626658B2 JP 62165101 A JP62165101 A JP 62165101A JP 16510187 A JP16510187 A JP 16510187A JP H0626658 B2 JPH0626658 B2 JP H0626658B2
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Description
【発明の詳細な説明】 本発明はホスフアチドを含む界面活性組成物、これらの
組成物の製造方法およびこれらの界面活性組成物を含む
食用脂肪含有組成物に関する。
組成物の製造方法およびこれらの界面活性組成物を含む
食用脂肪含有組成物に関する。
ホスフアチドを含む混合物は食用油の精製における副生
物として得られ、例えば食品に、医薬生成物におよび化
粧品に、特にこれらの乳化性のために使用される。
物として得られ、例えば食品に、医薬生成物におよび化
粧品に、特にこれらの乳化性のために使用される。
例えば、大豆油又はナタネ油の精製から得られるような
粗ホスフアチド混合物（しばしば粗レシチン又は商業的
レシチンとして引用される）の乾燥物質は通常約５０〜
６５重量％のホスフアチド、３０〜４０％の中性グリセ
リド、遊離脂肪酸、ステロール化合物、トコフエロール
など、および５〜１０％の糖を含む。ホスフアチドは通
例主としてホスフアチジルコリン（以下ＰＣと称す
る）、ホスフアチジルエタノールアミン（ＰＥ）、ホス
フアチジルイノシトール（ＰＩ）およびホスフアチジン
酸（ＰＡ）から成る。乾燥、粗植物レシチンは通常これ
らの成分を各重量で約５〜約２０重量％を含む。粗レシ
チンに少量で存在するホスフアチドは例えばホスフアチ
ジルセリン、アセチルホスフアチジルエタノールアミン
およびホスフアチジルグリセロールである。
粗ホスフアチド混合物（しばしば粗レシチン又は商業的
レシチンとして引用される）の乾燥物質は通常約５０〜
６５重量％のホスフアチド、３０〜４０％の中性グリセ
リド、遊離脂肪酸、ステロール化合物、トコフエロール
など、および５〜１０％の糖を含む。ホスフアチドは通
例主としてホスフアチジルコリン（以下ＰＣと称す
る）、ホスフアチジルエタノールアミン（ＰＥ）、ホス
フアチジルイノシトール（ＰＩ）およびホスフアチジン
酸（ＰＡ）から成る。乾燥、粗植物レシチンは通常これ
らの成分を各重量で約５〜約２０重量％を含む。粗レシ
チンに少量で存在するホスフアチドは例えばホスフアチ
ジルセリン、アセチルホスフアチジルエタノールアミン
およびホスフアチジルグリセロールである。
通常、商業レシチン中の主要部分を占めるホスフアチド
はジアシル形で存在する。しかし少量の加水分解ホスフ
アチドはレシチン中に存在できる。例えば、商業レシチ
ンに含有される１又は２％のＰＣはリゾ形、すなわちモ
ノ−アシルホスフアチジルコリンとして存在できる。以
下にリゾおよびジアシル形のＰＣはそれぞれLPCおよびD
PCとして示す。相当する略語は他のホスフアチドを示す
ために使用する。
はジアシル形で存在する。しかし少量の加水分解ホスフ
アチドはレシチン中に存在できる。例えば、商業レシチ
ンに含有される１又は２％のＰＣはリゾ形、すなわちモ
ノ−アシルホスフアチジルコリンとして存在できる。以
下にリゾおよびジアシル形のＰＣはそれぞれLPCおよびD
PCとして示す。相当する略語は他のホスフアチドを示す
ために使用する。
ホスフアチドを含む界面活性組成物は例えばマーガリン
又は低脂肪スプレツドのような食用脂肪含有生成物に乳
化剤として適当に添加できる。ホスフアチドの存在は脂
肪生成物、例えばマーガリン、フライ油又はシヨートニ
ングをフライングに使用する場合起こるはねを減少でき
る。
又は低脂肪スプレツドのような食用脂肪含有生成物に乳
化剤として適当に添加できる。ホスフアチドの存在は脂
肪生成物、例えばマーガリン、フライ油又はシヨートニ
ングをフライングに使用する場合起こるはねを減少でき
る。
英国特許第１，１１３，２４１号明細書によれば、はね
防止剤としてレシチンの性能はＰＥ−含量に対しＰＣ−
含量を増加することにより改良できる。これは水性アル
カノールによる抽出により達成できる。
防止剤としてレシチンの性能はＰＥ−含量に対しＰＣ−
含量を増加することにより改良できる。これは水性アル
カノールによる抽出により達成できる。
米国特許第３，５０５，０７４号明細書によれば例えば
マーガリン中のはね防止剤としてホスフアチドの乳化性
はホスフアチドの部分加水分解により改良できる。
マーガリン中のはね防止剤としてホスフアチドの乳化性
はホスフアチドの部分加水分解により改良できる。
英国特許第１，３５５，９６７号明細書はその５〜35重
量％がリゾフオスフアチドであるホスフアチドを含むこ
とにより流動性マーガリンのはね特性を改良することを
教示する。所望のリゾホスフアチド含量を有するホスフ
アチド−混合物は粗レシチンを加水分解することにより
得られる。
量％がリゾフオスフアチドであるホスフアチドを含むこ
とにより流動性マーガリンのはね特性を改良することを
教示する。所望のリゾホスフアチド含量を有するホスフ
アチド−混合物は粗レシチンを加水分解することにより
得られる。
英国特許第１，２１５，８６８号明細書はバター様弾性
および可塑性を有する、転相法により製造されるマーガ
リンを供することを目的とする。これを達成するために
その部分がリゾホスフアチドに加水分解しているホスフ
アチドを含むことが好ましい。好ましくは比較的高含量
のLPCを有するホスフアチド組成物を使用し、この組成
物な粗レシチンをアルコールにより抽出し、次にアルコ
ール可溶性画分を部分加水分解することにより製造す
る。
および可塑性を有する、転相法により製造されるマーガ
リンを供することを目的とする。これを達成するために
その部分がリゾホスフアチドに加水分解しているホスフ
アチドを含むことが好ましい。好ましくは比較的高含量
のLPCを有するホスフアチド組成物を使用し、この組成
物な粗レシチンをアルコールにより抽出し、次にアルコ
ール可溶性画分を部分加水分解することにより製造す
る。
特に食用脂肪含有生成物、例えばマーガリン又はフライ
ング脂肪のフライ性を改良するためにその部分が加水分
解されたホスフアチド組成物を含有することが有利であ
ることがわかつた。この組成物ではLPCおよびLPEの重量
比はDPCおよびDPEの重量比と比較して比較的低い。
ング脂肪のフライ性を改良するためにその部分が加水分
解されたホスフアチド組成物を含有することが有利であ
ることがわかつた。この組成物ではLPCおよびLPEの重量
比はDPCおよびDPEの重量比と比較して比較的低い。
最初の面によれば、本発明はＰＣおよびＰＥを含むホス
フアチドを含む界面活性組成物を供する。この組成物は
ホスフアチド重量で計算して少なくとも３％LPEを含
み、ＰＥの加水分解度とＰＣの加水分解度の加水分解比
は１．５より高い。
フアチドを含む界面活性組成物を供する。この組成物は
ホスフアチド重量で計算して少なくとも３％LPEを含
み、ＰＥの加水分解度とＰＣの加水分解度の加水分解比
は１．５より高い。
ＰＣの加水分解度は組成物（ＰＣはLPCおよびDPCの双方
を含む）のLPCとＰＣ含量の重量比を示す。相当してＰ
Ｅの加水分解度はLPEとＰＥ含量の重量比を示す。こう
して組成物の加水分解比はDPCおよび／又はLPE含量を増
加することにより増加できるが、一方DPEおよび／又はL
PC含量の増加は加水分解比の減少を生ずる。
を含む）のLPCとＰＣ含量の重量比を示す。相当してＰ
Ｅの加水分解度はLPEとＰＥ含量の重量比を示す。こう
して組成物の加水分解比はDPCおよび／又はLPE含量を増
加することにより増加できるが、一方DPEおよび／又はL
PC含量の増加は加水分解比の減少を生ずる。
界面活性組成物は特に食用脂肪含有組成物に含ませるの
が良く、これは炒めるために使用することを意味する。
一般にDPCはこれらの食用脂肪含有組成物のはね特性に
対しDPEを含むものより一層有利な効果を有するが、驚
くべきことにその反対が相当するリゾホスフアチドに適
用できる、すなわちLPEはLPCより有利であることがわか
つた。最適性能は比較的高含量のDPCおよびLPE、および
比較的低含量のDPEおよびLPCを有する組成物により得る
ことができる。界面活性組成物に含むことができる他の
ホスフアチド、例えばジアシルおよびリゾ形双方のＰＡ
およびＰＩの作用は通例一方ではDPCおよびLPE、および
他方ではDPEおよびLPCの中間にある。
が良く、これは炒めるために使用することを意味する。
一般にDPCはこれらの食用脂肪含有組成物のはね特性に
対しDPEを含むものより一層有利な効果を有するが、驚
くべきことにその反対が相当するリゾホスフアチドに適
用できる、すなわちLPEはLPCより有利であることがわか
つた。最適性能は比較的高含量のDPCおよびLPE、および
比較的低含量のDPEおよびLPCを有する組成物により得る
ことができる。界面活性組成物に含むことができる他の
ホスフアチド、例えばジアシルおよびリゾ形双方のＰＡ
およびＰＩの作用は通例一方ではDPCおよびLPE、および
他方ではDPEおよびLPCの中間にある。
ホスフアチドから過半又は全体的に成る組成物は通常非
常に不利なレオロジー性を有する。これらは吸湿性で、
しばしば取り扱いが困難な可塑性マス又は高粘稠流体の
形で通常存在する。これらの取り扱い性を改良するため
に、通常実際には非−ホスフアチド成分を含有させる。
常に不利なレオロジー性を有する。これらは吸湿性で、
しばしば取り扱いが困難な可塑性マス又は高粘稠流体の
形で通常存在する。これらの取り扱い性を改良するため
に、通常実際には非−ホスフアチド成分を含有させる。
例えば、比較的低粘度の流体ホスフアチド含有界面活性
組成物はキヤリアとして通常実質量のグリセリド油、又
は別の稀釈剤を含む。これらの組成物における５０重量
％又はさらに高い油含量は珍しくはない。粘度低下剤、
例えば遊離脂肪酸、部分グリセリド、アルコール又は金
属イオンはしばしはこれらの流体組成物に含む。別法で
は、本質的にホスフアチドから成る界面活性組成物の取
り扱いの容易さはしばしば自由流動性粉末形の組成物を
製造することにより改良できる。これは例えば噴霧乾燥
により得ることができる。自由流動性粉末の製造におい
て、リン酸カリシウム、澱粉又はタンパク質、例えば粉
乳のようなキヤリア材料を通常含む。
組成物はキヤリアとして通常実質量のグリセリド油、又
は別の稀釈剤を含む。これらの組成物における５０重量
％又はさらに高い油含量は珍しくはない。粘度低下剤、
例えば遊離脂肪酸、部分グリセリド、アルコール又は金
属イオンはしばしはこれらの流体組成物に含む。別法で
は、本質的にホスフアチドから成る界面活性組成物の取
り扱いの容易さはしばしば自由流動性粉末形の組成物を
製造することにより改良できる。これは例えば噴霧乾燥
により得ることができる。自由流動性粉末の製造におい
て、リン酸カリシウム、澱粉又はタンパク質、例えば粉
乳のようなキヤリア材料を通常含む。
ホスフアチド組成物の取り扱い性を改良するために計画
的に含む非−ホスフアチド成分の他にこれらの組成物は
ホスフアチドが単離される起原、例えば大豆、由来の成
分、例えば糖、ステロールおよびグルコシドを通常含有
する。大部分の適用に対し、これらの成分の存在はホス
フアチド組成物の性能に対し実質的に反対の効果を有し
ないし、従つて通常これらの成分除去に特別の処置をと
らない。これらの成分は例えば１０〜２０重量％の量で
含むことができる。
的に含む非−ホスフアチド成分の他にこれらの組成物は
ホスフアチドが単離される起原、例えば大豆、由来の成
分、例えば糖、ステロールおよびグルコシドを通常含有
する。大部分の適用に対し、これらの成分の存在はホス
フアチド組成物の性能に対し実質的に反対の効果を有し
ないし、従つて通常これらの成分除去に特別の処置をと
らない。これらの成分は例えば１０〜２０重量％の量で
含むことができる。
本界面活性組成物はホスフアチド起原由来か、又は組成
物の取り扱いを有利にするために計画的に添加された、
非−ホスフアチド成分も含むことができる。しかし、組
成物のホスフアチド含量は少なくとも２０重量％が適当
で、９５％であつてもよい。組成物のホスフアチド含量
は４０〜９０重量％が好ましい。
物の取り扱いを有利にするために計画的に添加された、
非−ホスフアチド成分も含むことができる。しかし、組
成物のホスフアチド含量は少なくとも２０重量％が適当
で、９５％であつてもよい。組成物のホスフアチド含量
は４０〜９０重量％が好ましい。
第２の面によれば、本発明はＰＣおよびＰＥを含む０．
０１〜２重量％のホスフアチドを含み、このホスフアチ
ドは少なくとも３重量％のLPEを含む、食用脂肪含有組
成物を供し、この組成物ではＰＥの加水分解度およびＰ
Ｃの加水分解度の加水分解比は１．５より高い。
０１〜２重量％のホスフアチドを含み、このホスフアチ
ドは少なくとも３重量％のLPEを含む、食用脂肪含有組
成物を供し、この組成物ではＰＥの加水分解度およびＰ
Ｃの加水分解度の加水分解比は１．５より高い。
これらの食用脂肪含有組成物、例えばフライ脂肪又は
油、マーガリンおよびシヨートニングはフライ目的、特
に油炒めに特に適する。これらは改良はね特性を有す
る。これらの食用脂肪含有組成物は改良フレーバ遊離性
も有する。ホスフアチドは食用脂肪含有組成物に本発明
による界面活性組成物を所要量のホスフアチドを供する
適当量で含むことにより適当に供することができる。食
用脂肪含有組成物は０．０５〜１．５重量％のホスフア
チドを含むことが好ましい。
油、マーガリンおよびシヨートニングはフライ目的、特
に油炒めに特に適する。これらは改良はね特性を有す
る。これらの食用脂肪含有組成物は改良フレーバ遊離性
も有する。ホスフアチドは食用脂肪含有組成物に本発明
による界面活性組成物を所要量のホスフアチドを供する
適当量で含むことにより適当に供することができる。食
用脂肪含有組成物は０．０５〜１．５重量％のホスフア
チドを含むことが好ましい。
食用脂肪含有組成物および本発明の界面活性組成物のＰ
Ｅの加水分解度およびＰＣの加水分解度の加水分解比は
少なくても１．５でなければならない。加水分解比に上
限はないが実際上通例約５０より少ない。以下に加水分
解比はＨ*として示す。
Ｅの加水分解度およびＰＣの加水分解度の加水分解比は
少なくても１．５でなければならない。加水分解比に上
限はないが実際上通例約５０より少ない。以下に加水分
解比はＨ*として示す。
上記のように、Ｈ*は次の比を示す： すなわち、Ｈ*＝(〔LPE〕.〔PC〕)／(〔PE〕.〔LP
C〕)、式中、〔LPE〕は重量計算でLPE含量を示し、他の
記号は相当する量を示す。
C〕)、式中、〔LPE〕は重量計算でLPE含量を示し、他の
記号は相当する量を示す。
本組成物において両脂肪酸が加水分解されたホスフアチ
ド含量は低いことが好ましく、例えば約５重量％より低
く、１重量％より少ないホスフアチドは特に好ましい。
これらの二重加水分解ホスフアチドを本質的に欠く場
合、 〔PC〕＝〔LPC〕＋〔DPC〕および 〔PE〕＝〔LPE〕＋〔DPE〕。
ド含量は低いことが好ましく、例えば約５重量％より低
く、１重量％より少ないホスフアチドは特に好ましい。
これらの二重加水分解ホスフアチドを本質的に欠く場
合、 〔PC〕＝〔LPC〕＋〔DPC〕および 〔PE〕＝〔LPE〕＋〔DPE〕。
従つて両脂肪酸残基が加水分解されたＰＣ又はＰＥを本
質的に含有しない本発明の好ましい組成物に対し、加水
分解比は本質的に により決定される。好ましくは加水分解比は１．６より
高く、さらに好ましくは１．７より高い。一層好ましく
はＨ*−値は２〜４０である。
質的に含有しない本発明の好ましい組成物に対し、加水
分解比は本質的に により決定される。好ましくは加水分解比は１．６より
高く、さらに好ましくは１．７より高い。一層好ましく
はＨ*−値は２〜４０である。
ホスフアチドの重量で計算してDPCおよびLPEの総量、す
なわちDPCおよびLPE含量の合計は好ましくは少なくとも
４０％であり、さらに好ましくは５０〜８０％である。
LPCおよびDPEの総量は好ましくはホスフアチドの３０重
量％より高くはなく、さらに好ましくは２〜２０％であ
る。
なわちDPCおよびLPE含量の合計は好ましくは少なくとも
４０％であり、さらに好ましくは５０〜８０％である。
LPCおよびDPEの総量は好ましくはホスフアチドの３０重
量％より高くはなく、さらに好ましくは２〜２０％であ
る。
ホスフアチドの重量で計算してDPC含量は好ましくは少
なくとも２０％であり、さらに好ましくは３０〜６０％
である。同様に、LPE含量は好ましくは少なくとも５
％、さらに好ましくは７〜３５％である。DPE含量は好
ましくは２０％より少なく、さらに好ましくは５〜１５
％であり、LPC含量は好ましくは２０％より少なく、さ
らに好ましくは０〜１５％である。
なくとも２０％であり、さらに好ましくは３０〜６０％
である。同様に、LPE含量は好ましくは少なくとも５
％、さらに好ましくは７〜３５％である。DPE含量は好
ましくは２０％より少なく、さらに好ましくは５〜１５
％であり、LPC含量は好ましくは２０％より少なく、さ
らに好ましくは０〜１５％である。
本組成物では、有利な効果に対する実質的貢献はDPCお
よびLPEの双方から生ずる。同様に、他のホスフアチド
と比較して比較的少ない貢献はLPCおよびDPEによる。こ
の点で、DPCおよびLPE、および同様にDPEおよびLPCはか
なりの程度まで相互に交換できる。しかし組成物に含有
されるホスフアチドの加水分解の全体的度合いは特に味
の理由から好ましくは高すぎてはならない。従つて、好
ましくは少なくても５％であるリゾホスフアチド含量は
好ましくはホスフアチドの４０重量％より高くなく、さ
らに好ましくはホスフアチドの３５重量％より少ない。
よびLPEの双方から生ずる。同様に、他のホスフアチド
と比較して比較的少ない貢献はLPCおよびDPEによる。こ
の点で、DPCおよびLPE、および同様にDPEおよびLPCはか
なりの程度まで相互に交換できる。しかし組成物に含有
されるホスフアチドの加水分解の全体的度合いは特に味
の理由から好ましくは高すぎてはならない。従つて、好
ましくは少なくても５％であるリゾホスフアチド含量は
好ましくはホスフアチドの４０重量％より高くなく、さ
らに好ましくはホスフアチドの３５重量％より少ない。
本界面活性組成物は比較的高ＰＣ含量を有する未加水分
解ホスフアチド含有組成物と比較的高ＰＥ含量を有する
部分又は完全加水分解ホスフアチド含有組成物を混合す
ることにより適当に製造できる。適当な混合比は混合す
る各２組成物中の個個のホスフアチドの含量により容易
に決定できる。
解ホスフアチド含有組成物と比較的高ＰＥ含量を有する
部分又は完全加水分解ホスフアチド含有組成物を混合す
ることにより適当に製造できる。適当な混合比は混合す
る各２組成物中の個個のホスフアチドの含量により容易
に決定できる。
好ましい方法によれば、本界面活性組成物はホスフアチ
ドを含む組成物を分画してＰＣの豊富な画分およびＰＥ
の豊富な画分を得、ＰＥの豊富な画分を加水分解し、Ｐ
Ｃの豊富な画分と加水分解したＰＥの豊富な画分を合せ
ることにより製造する。この方法で出発物質として使用
するホスフアチドを含む組成物は商業的レシチン、例え
ば大豆油の精製において副生物として得られる粗レシチ
ンでよい。
ドを含む組成物を分画してＰＣの豊富な画分およびＰＥ
の豊富な画分を得、ＰＥの豊富な画分を加水分解し、Ｐ
Ｃの豊富な画分と加水分解したＰＥの豊富な画分を合せ
ることにより製造する。この方法で出発物質として使用
するホスフアチドを含む組成物は商業的レシチン、例え
ば大豆油の精製において副生物として得られる粗レシチ
ンでよい。
分画はホスフアチド含有組成物を適当な溶媒により抽出
することにより行なうことが好ましい。好ましくは溶媒
は１〜３個の炭素原子を有するアルカノール、例えば水
性アルコールを含む。非常に適当な溶媒は例えば水性エ
タノール、例えばエタノールおよび水の２成分共沸混合
物である。
することにより行なうことが好ましい。好ましくは溶媒
は１〜３個の炭素原子を有するアルカノール、例えば水
性アルコールを含む。非常に適当な溶媒は例えば水性エ
タノール、例えばエタノールおよび水の２成分共沸混合
物である。
例えば、商業的大豆レシチンにおいて〔PC〕／〔PE〕比
は通常約１〜２である。大豆レシチンのアルコール可溶
性画分はＰＣが豊富で、通常〔PC〕／〔PE〕比は約３よ
り高く、例えば約４又はそれよりさらに高い。アルコー
ル不溶性画分はホスフアチドの重量％として表わしてＰ
Ｅ含量は高く、その〔PC〕／〔PE〕比は通常１より低
く、例えば約０．９〜０．５である。アルコール不溶性
画分、すなわちＰＥの豊富な画分はかなりの程度まで加
水分解して比較的高LPE含量を有する組成物を供するこ
とができる。この組成物は適当量の未加水分解、アルコ
ール可溶性画分、すなわち比較的高DPC含量を有する組
成物と合せて界面活性組成物を供することができる。
は通常約１〜２である。大豆レシチンのアルコール可溶
性画分はＰＣが豊富で、通常〔PC〕／〔PE〕比は約３よ
り高く、例えば約４又はそれよりさらに高い。アルコー
ル不溶性画分はホスフアチドの重量％として表わしてＰ
Ｅ含量は高く、その〔PC〕／〔PE〕比は通常１より低
く、例えば約０．９〜０．５である。アルコール不溶性
画分、すなわちＰＥの豊富な画分はかなりの程度まで加
水分解して比較的高LPE含量を有する組成物を供するこ
とができる。この組成物は適当量の未加水分解、アルコ
ール可溶性画分、すなわち比較的高DPC含量を有する組
成物と合せて界面活性組成物を供することができる。
ＰＥの豊富な画分の加水分解はそれ自体既知方法で化学
的又は酵素的に適宜行なうことができる。健康上の危険
なく食品に適当に含むことができる組成物を得るため
に、非−食品成分を使用せずに加水分解を行なうことが
好ましい。好ましくは、加水分解はホスフオリパーゼＡ
２を使用して酵素的に行なう。加水分解はＰＥの加水分
解度、すなわち加水分解される組成分の〔LPE〕／〔P
E〕比が少なくとも０．４になるまで行なうことが好ま
しい。加水分解は加水分解度が少なくとも０．６になる
まで継続することが一層好ましい。
的又は酵素的に適宜行なうことができる。健康上の危険
なく食品に適当に含むことができる組成物を得るため
に、非−食品成分を使用せずに加水分解を行なうことが
好ましい。好ましくは、加水分解はホスフオリパーゼＡ
２を使用して酵素的に行なう。加水分解はＰＥの加水分
解度、すなわち加水分解される組成分の〔LPE〕／〔P
E〕比が少なくとも０．４になるまで行なうことが好ま
しい。加水分解は加水分解度が少なくとも０．６になる
まで継続することが一層好ましい。
上記米国特許第３，５０５，０７４号明細書に記載のよ
うに、加水分解を化学的又は酵素的に行なつても通例各
種ホスフアチドの加水分解の割合間に実質的差異はな
い。従つて、加水分解された組成物の加水分解比は約１
である。（無計画的加水分解組成物の加水分解比も同様
に約１である。油糧種実中、および油抽出および精製中
−例えば商業的大豆レシチン中に約１又は２％までのリ
ゾホスフアチドの存在を生じさせる−偶然に起こる加水
分解の割合は各種ホスフアチドに対しほとんど同じであ
る。）実際に加水分解の反応条件はＰＥの加水分解割合
がＰＣのものよりいくらか高いように選択できる。しか
し、これが可能な程度は実際上限定され、約１．３より
高い加水分解割合は通例の加水分解組成物では通常得ら
れない。通例の加水分解処理が使用される場合、１．５
より高い加水分解割合を有する本界面活性組成物を構成
するために、非加水分解組成物と加水分解組成物を合せ
ることが通常必要でありこの場合非加水分解組成物は比
較的高ＰＣ含量を有し、および／又は加水分解組成物は
比較的高LPE含量を有する。こうして通常上記複数工程
方法が界面活性組成物を製造するために適する。しか
し、原則として所望組成を有する生成物を得る任意の方
法は本界面活性組成物の製造に対し使用できる。
うに、加水分解を化学的又は酵素的に行なつても通例各
種ホスフアチドの加水分解の割合間に実質的差異はな
い。従つて、加水分解された組成物の加水分解比は約１
である。（無計画的加水分解組成物の加水分解比も同様
に約１である。油糧種実中、および油抽出および精製中
−例えば商業的大豆レシチン中に約１又は２％までのリ
ゾホスフアチドの存在を生じさせる−偶然に起こる加水
分解の割合は各種ホスフアチドに対しほとんど同じであ
る。）実際に加水分解の反応条件はＰＥの加水分解割合
がＰＣのものよりいくらか高いように選択できる。しか
し、これが可能な程度は実際上限定され、約１．３より
高い加水分解割合は通例の加水分解組成物では通常得ら
れない。通例の加水分解処理が使用される場合、１．５
より高い加水分解割合を有する本界面活性組成物を構成
するために、非加水分解組成物と加水分解組成物を合せ
ることが通常必要でありこの場合非加水分解組成物は比
較的高ＰＣ含量を有し、および／又は加水分解組成物は
比較的高LPE含量を有する。こうして通常上記複数工程
方法が界面活性組成物を製造するために適する。しか
し、原則として所望組成を有する生成物を得る任意の方
法は本界面活性組成物の製造に対し使用できる。
加水分解組成物のＰＥの加水分解度が約０．４又はそれ
より高い場合、通例界面活性組成物は約１：４〜４：
１、好ましくは１：３〜３：１の割合で（２組成物のそ
れぞれにおけるホスフアチド重量で計算して）加水分解
および非加水分解組成物を合せることにより適当に構成
することができる。しかし、適当な混合比は各２組成物
における個個のホスフアチド含量により容易に決定でき
る。
より高い場合、通例界面活性組成物は約１：４〜４：
１、好ましくは１：３〜３：１の割合で（２組成物のそ
れぞれにおけるホスフアチド重量で計算して）加水分解
および非加水分解組成物を合せることにより適当に構成
することができる。しかし、適当な混合比は各２組成物
における個個のホスフアチド含量により容易に決定でき
る。
食用脂肪含有組成物は適当には１０〜１００重量％の脂
肪相および０〜９０重量％の水性相を含む。食用脂肪含
有組成物は６０〜１００重量％の連続脂肪相を含むこと
が好ましく、７５〜９０重量％の連続脂肪相および１０
〜２５重量％の分散水性相を含むことがさらに好まし
い。別の好ましい食用脂肪含有組成物は２０〜８５重量
％の連続水性相および８０〜１５重量％の分散脂肪相を
含む。
肪相および０〜９０重量％の水性相を含む。食用脂肪含
有組成物は６０〜１００重量％の連続脂肪相を含むこと
が好ましく、７５〜９０重量％の連続脂肪相および１０
〜２５重量％の分散水性相を含むことがさらに好まし
い。別の好ましい食用脂肪含有組成物は２０〜８５重量
％の連続水性相および８０〜１５重量％の分散脂肪相を
含む。
食用脂肪含有組成物は適当量の本界面活性組成物をこの
中に含ませることにより製造することが好ましい。界面
活性組成物はドレツシングやマヨネーズのような製品中
に乳化剤として添加できる。好ましい食用脂肪含有組成
物はフライングに対し、特に油炒めに対し、例えばフラ
イ油又は脂肪、シヨートニング、マーガリンなどに対し
使用できる組成物である。組成物が例えば脂肪相および
水性相の乳化により製造する分散体である場合、ホスフ
アチドはいずれの相に対しても添加できるが、通例の脂
肪相を経て組成物にホスフアチドを導入することが一層
有利である。
中に含ませることにより製造することが好ましい。界面
活性組成物はドレツシングやマヨネーズのような製品中
に乳化剤として添加できる。好ましい食用脂肪含有組成
物はフライングに対し、特に油炒めに対し、例えばフラ
イ油又は脂肪、シヨートニング、マーガリンなどに対し
使用できる組成物である。組成物が例えば脂肪相および
水性相の乳化により製造する分散体である場合、ホスフ
アチドはいずれの相に対しても添加できるが、通例の脂
肪相を経て組成物にホスフアチドを導入することが一層
有利である。
食用脂肪含有組成物中のホスフアチド量は総組成物重量
で計算して脂肪連続組成物に対し０．０５〜０．５％で
あることが好ましい。水連続組成物、例えばマヨネーズ
に対しては好ましいホスフアチド含量は総組成物の０．
２〜１重量％である。
で計算して脂肪連続組成物に対し０．０５〜０．５％で
あることが好ましい。水連続組成物、例えばマヨネーズ
に対しては好ましいホスフアチド含量は総組成物の０．
２〜１重量％である。
食用脂肪使用種類は臨界的ではない。食用脂肪は環境温
度で固体又は液体でよい。部分又は完全水素添加、又は
他には修正されていてもよいが、例えば大豆油、ヒマワ
リ油、パーム油、ココナツト油、魚油、バター脂肪、ラ
ードおよびタローおよびこれらの混合物のような本質的
にトリグリセリドから成る。別法では、トリグリセリド
に似た物理性を有する比毒性物質は食用脂肪として使用
できる。これらの物質は非消化性で、例えばワツクス、
例えばホホバ油および水素添加ホホバ油、およびモノ−
およびジサツカライドのポリ脂肪酸エステル、例えば蔗
糖オクタ脂肪酸エステル、又はこれらの混合物などであ
る。同様に、これらの物質とグリセリド油又は脂肪との
混合物も食用脂肪として使用できる。しかし、食用脂肪
は本質的に完全にグリセリドから成ることが好ましい。
度で固体又は液体でよい。部分又は完全水素添加、又は
他には修正されていてもよいが、例えば大豆油、ヒマワ
リ油、パーム油、ココナツト油、魚油、バター脂肪、ラ
ードおよびタローおよびこれらの混合物のような本質的
にトリグリセリドから成る。別法では、トリグリセリド
に似た物理性を有する比毒性物質は食用脂肪として使用
できる。これらの物質は非消化性で、例えばワツクス、
例えばホホバ油および水素添加ホホバ油、およびモノ−
およびジサツカライドのポリ脂肪酸エステル、例えば蔗
糖オクタ脂肪酸エステル、又はこれらの混合物などであ
る。同様に、これらの物質とグリセリド油又は脂肪との
混合物も食用脂肪として使用できる。しかし、食用脂肪
は本質的に完全にグリセリドから成ることが好ましい。
食用脂肪含有組成物は食用脂肪の他に、ホスフアチドお
よび任意には水、他の成分、例えばフレーバ、タンパク
質、ガス、保存料、塩、ゲル化剤および濃化剤、例えば
ゼラチンおよび澱粉誘導体、他の乳化剤、例えば部分グ
リセリド、着色物質などを含んでもよい。組成物が分散
体である場合、これらの成分はいずれか又は各相に含ん
でもよい。例えばマーガリンでは、分散水性相および連
続脂肪相の双方がアロマ化合物を含んでもよいが、別法
ではこれらの化合物を水性相のみに含むことが好まし
い。
よび任意には水、他の成分、例えばフレーバ、タンパク
質、ガス、保存料、塩、ゲル化剤および濃化剤、例えば
ゼラチンおよび澱粉誘導体、他の乳化剤、例えば部分グ
リセリド、着色物質などを含んでもよい。組成物が分散
体である場合、これらの成分はいずれか又は各相に含ん
でもよい。例えばマーガリンでは、分散水性相および連
続脂肪相の双方がアロマ化合物を含んでもよいが、別法
ではこれらの化合物を水性相のみに含むことが好まし
い。
例１〜３ 商業大豆レシチンは水性アルコールを使用して溶媒抽出
により分画した。アルコール不溶性画分（ＰＥの豊富
な）はＰＣおよびＰＩよりＰＡおよびＰＥの加水分解に
有利な条件下で、約７．５〜８のpHで６０℃で４時間ホ
スフオリパーゼＡ２を使用して続いて加水分解した。生
成する生成物の組成は表Ｉに示す。２つの他のホスフア
チド組成物は加水分解生成物を大豆レシチンのアルコー
ル可溶性画分と２：１〜１：２の重量比で混合すること
により製造した。生成ホスフアチド組成物の組成は表Ｉ
に示す。
により分画した。アルコール不溶性画分（ＰＥの豊富
な）はＰＣおよびＰＩよりＰＡおよびＰＥの加水分解に
有利な条件下で、約７．５〜８のpHで６０℃で４時間ホ
スフオリパーゼＡ２を使用して続いて加水分解した。生
成する生成物の組成は表Ｉに示す。２つの他のホスフア
チド組成物は加水分解生成物を大豆レシチンのアルコー
ル可溶性画分と２：１〜１：２の重量比で混合すること
により製造した。生成ホスフアチド組成物の組成は表Ｉ
に示す。
得たホスフアチド組成物により一連のマーガリンをボテ
ータ（商標）装置を使用して通例方法で製造した。マー
ガリン組成物にはホスフアチド組成物をマーガリン組成
物の０．２４重量％のホスフアチド含量を得るような量
で含有した。次のマーガリン組成物を使用した： 脂肪相： −ホスフアチド組成物、マーガリンに０．２４重量％の ホスホリピド含量を供する 〜０．５〜１重量％ −魚油、３５℃の融点まで水素添加 ５０重量％ −Admul６２０３（商標）（モノグリセリド乳化剤） ０．０５重量％ −８２重量％までの大豆油 〜３１重量％ 水性相： −ホエイ固体 １．０重量％ −NaCl ０．６重量％ −クエン酸、pH４．５に −１８重量％までの水道水 〜１６重量％ マーガリンのはね挙動は製品を５℃で１週間貯蔵後次の
方法を使用して評価した： ２５ｇのマーガリンを約２００℃に加熱した電気プレー
ト上でガラス鍋中で加熱した。蒸発水の膨脹力により鍋
からはねる脂肪は鍋上に置いた紙シートに捕捉した。
ータ（商標）装置を使用して通例方法で製造した。マー
ガリン組成物にはホスフアチド組成物をマーガリン組成
物の０．２４重量％のホスフアチド含量を得るような量
で含有した。次のマーガリン組成物を使用した： 脂肪相： −ホスフアチド組成物、マーガリンに０．２４重量％の ホスホリピド含量を供する 〜０．５〜１重量％ −魚油、３５℃の融点まで水素添加 ５０重量％ −Admul６２０３（商標）（モノグリセリド乳化剤） ０．０５重量％ −８２重量％までの大豆油 〜３１重量％ 水性相： −ホエイ固体 １．０重量％ −NaCl ０．６重量％ −クエン酸、pH４．５に −１８重量％までの水道水 〜１６重量％ マーガリンのはね挙動は製品を５℃で１週間貯蔵後次の
方法を使用して評価した： ２５ｇのマーガリンを約２００℃に加熱した電気プレー
ト上でガラス鍋中で加熱した。蒸発水の膨脹力により鍋
からはねる脂肪は鍋上に置いた紙シートに捕捉した。
紙上に得た像は０〜１０の番号を付した１１画像の標準
セツトと比較した。相当する画像の番号をはね値として
記録した。10は、はねがないことを示し、０は、非常に
ひどいはねであることを示す。この他に、マーガリン自
体に含有される水の爆発的蒸発により生ずるはねの程度
に対する尺度であるいわゆる第１はね値、次に熱脂肪に
添加された水により生ずるはねに対する表示である第２
はね値を測定する。加熱マーガリンのはねが停止した
ら、紙シートは直ちに清浄紙と換え、１０mlの冷水を熱
脂肪に添加する。第２はね値は得た像を標準セツトと比
較することによつて測定する。得た結果は表IIに示す。
セツトと比較した。相当する画像の番号をはね値として
記録した。10は、はねがないことを示し、０は、非常に
ひどいはねであることを示す。この他に、マーガリン自
体に含有される水の爆発的蒸発により生ずるはねの程度
に対する尺度であるいわゆる第１はね値、次に熱脂肪に
添加された水により生ずるはねに対する表示である第２
はね値を測定する。加熱マーガリンのはねが停止した
ら、紙シートは直ちに清浄紙と換え、１０mlの冷水を熱
脂肪に添加する。第２はね値は得た像を標準セツトと比
較することによつて測定する。得た結果は表IIに示す。
比較のため、ホスフアチド組成物として未分画市販大豆
レシチンおよびこれらのアルコール可溶性画分を使用し
て試験を２回反復した。これらの生成物のホスフアチド
組成およびはね試験の結果はそれぞれ表ＩおよびIIに示
す。
レシチンおよびこれらのアルコール可溶性画分を使用し
て試験を２回反復した。これらの生成物のホスフアチド
組成およびはね試験の結果はそれぞれ表ＩおよびIIに示
す。
結果は本発明によるマーガリンが比較生成物に比較して
すぐれたはね特性を有することを明示する。
すぐれたはね特性を有することを明示する。
例 ４ 約１８重量％DPC、１１重量％LPC、４重量％DPE、７重
量％LPE、４重量％DPI、１重量％LPI、２重量％DPA、４
重量％LPA、約２重量％糖および約６重量％ステロール
グルコシドを合有し、バランスはトリグリセリド油キヤ
リア材料から本質的に成るホスフアチド組成物を製造し
た。ホスフアチドの総量で計算したLPE含量は約１３重
量％であつた。Ｈ*値は１７であつた。
量％LPE、４重量％DPI、１重量％LPI、２重量％DPA、４
重量％LPA、約２重量％糖および約６重量％ステロール
グルコシドを合有し、バランスはトリグリセリド油キヤ
リア材料から本質的に成るホスフアチド組成物を製造し
た。ホスフアチドの総量で計算したLPE含量は約１３重
量％であつた。Ｈ*値は１７であつた。
マーガリンは上記と同様の方法で製造した。マーガリン
組成物の塩含量は０．２重量％であつた。組成物ホエイ
固体の代りに０．５重量％の乳固体を含有した。上記ホ
スフアチド組成物はマーガリン組成物の０．３重量％量
で含有し、マーガリン組成物の約０．１５重量％の総ホ
スフアチド含量を形成する。得たマーガリンはすぐれた
はね防止性を有した。第２はね値は７であつた。
組成物の塩含量は０．２重量％であつた。組成物ホエイ
固体の代りに０．５重量％の乳固体を含有した。上記ホ
スフアチド組成物はマーガリン組成物の０．３重量％量
で含有し、マーガリン組成物の約０．１５重量％の総ホ
スフアチド含量を形成する。得たマーガリンはすぐれた
はね防止性を有した。第２はね値は７であつた。
比較のため、本発明のホスフアチド組成物を使用する代
りに、０．１５重量％のホスフアチドは約８重量％DP
C、３重量％LPC、６重量％DPE、４重量％LPE、７重量％
DPI、１重量％LPI、７重量％DPAおよび２重量％LPAを含
有し、バランスはトリグリセリド油を含むキヤリア材
料、脂肪酸、ステロールグルコシドおよび糖から本質的
に成る０．４重量％のホスフアチド組成物を含有させる
ことにより供することを除いて試験を反復した。ホスフ
アチド総量で計算したLPE含量は約１１重量％であつた
が、Ｈ*値は僅か１．４に過ぎなかつた。この組成物の
はね防止性は非常に弱かつた。第２はね値は僅か３に過
ぎなかつた。
りに、０．１５重量％のホスフアチドは約８重量％DP
C、３重量％LPC、６重量％DPE、４重量％LPE、７重量％
DPI、１重量％LPI、７重量％DPAおよび２重量％LPAを含
有し、バランスはトリグリセリド油を含むキヤリア材
料、脂肪酸、ステロールグルコシドおよび糖から本質的
に成る０．４重量％のホスフアチド組成物を含有させる
ことにより供することを除いて試験を反復した。ホスフ
アチド総量で計算したLPE含量は約１１重量％であつた
が、Ｈ*値は僅か１．４に過ぎなかつた。この組成物の
はね防止性は非常に弱かつた。第２はね値は僅か３に過
ぎなかつた。
フロントページの続き (72)発明者 ヤン アドリアーン ド フエイテル オランダ国 ニエウウェルケルク エイ ／ディー イユセル，モツアルトストラー ト 31 (72)発明者 ヴイルヘルムス アドリアヌス マリア カステンミラー オランダ国 ブラールディンゲン，クイペ ルストラート 59 (56)参考文献 特公 昭46−13263（ＪＰ，Ｂ１)
Claims (21)
- 【請求項１】ホスファチジルコリンおよびホスファチジ
ルエタノールアミンを含むホスファチドを含む界面活性
組成物であって、ホスファチドの重量で計算して少なく
とも３％のリゾホスファチジルエタノールアミンを含
み、ホスファチジルエタノールアミンの加水分解度とホ
スファチジルコリンの加水分解度の加水分解比が 1.5よ
り高いことを特徴とする、界面活性組成物。 - 【請求項２】加水分解比が 1.7より高い、特許請求の範
囲第１項記載の組成物。 - 【請求項３】加水分解比が２〜40である、特許請求の範
囲第２項記載の組成物。 - 【請求項４】組成物中のジアシルホスファチジルコリン
およびリゾホスファチジルエタノールアミンの総量がホ
スファチドの少なくとも40重量％である、特許請求の範
囲第１項から第３項のいずれか１項記載の組成物。 - 【請求項５】ジアシルホスファチジルコリン及びリゾホ
スファチジルエタノールアミンの総量がホスファチドの
50〜80重量％である、特許請求の範囲第４項記載の組成
物。 - 【請求項６】ジアシルホスファチジルエタノールアミン
及びリゾホスファチジルコリンの総量がホスファチドの
30重量％以下である、特許請求の範囲第１項から第５項
のいずれか１項記載の組成物。 - 【請求項７】ジアシルホスファチジルエタノールアミン
及びリゾホスファチジルコリンの総量がホスファチドの
２〜20重量％である、特許請求の範囲第６項記載の組成
物。 - 【請求項８】ホスファチドの重量で計算して５〜40％の
リゾホスファチドを含む、特許請求の範囲第１項から第
７項のいずれか１項記載の組成物。 - 【請求項９】組成物が、20〜95重量％のホスファチドを
含む、特許請求の範囲第１項から第８項のいずれか１項
記載の組成物。 - 【請求項１０】ホスファチド含量が40〜90％である、特
許請求の範囲第９項記載の組成物。 - 【請求項１１】ホスファチジルコリンおよびホスファチ
ジルエタノールアミンを含むホスファチドを含む界面活
性組成物であって、ホスファチドの重量で計算して少な
くとも３％のリゾホスファチジルエタノールアミンを含
み、ホスファチジルエタノールアミンの加水分解度とホ
スファチジルコリンの加水分解度の加水分解比が 1.5よ
り高いことを特徴とする、界面活性組成物の製造方法に
おいて、ホスファチドを含む組成物を分画してホスファ
チジルコリンの豊富な画分およびホスファチジルエタノ
ールアミンの豊富な画分を得、ホスファチジルエタノー
ルアミンの豊富な画分を加水分解し、そしてホスファチ
ジルコリンの豊富な画分と加水分解したホスファチジル
エタノールアミンの豊富な画分を合わせることを特徴と
する、製造方法。 - 【請求項１２】組成物を溶媒による抽出により分画す
る、特許請求の範囲第11項記載の方法。 - 【請求項１３】溶媒が、１〜３個の炭素原子を有するア
ルカノールを含む、特許請求の範囲第12項記載の方法。 - 【請求項１４】ホスファチジルエタノールアミンの豊富
な画分を、ホスファチジルエタノールアミンの加水分解
度が少なくとも0.4 になるまで加水分解する、特許請求
の範囲第11項から第13項のいずれか１項記載の方法。 - 【請求項１５】ホスファチジルエタノールアミンの加水
分解度が少なくとも0.6 である、特許請求の範囲第14項
記載の方法。 - 【請求項１６】ホスファチジルコリンおよびホスファチ
ジルエタノールアミンを含む0.01〜２重量％のホスファ
チドを含む食用脂肪組成物であって、ホスファチドが少
なくとも３重量％のリゾホスファチジルエタノールアミ
ンを含み、ホスファチジルエタノールアミンの加水分解
度とホスファチジルコリンの加水分解度の加水分解比が
1.5より高いことを特徴とする、食用脂肪含有組成物。 - 【請求項１７】特許請求の範囲第１項から第10項のいず
れか１項に記載の界面活性組成物を含有する、特許請求
の範囲第16項記載の組成物。 - 【請求項１８】0.05〜0.5 重量％のホスファチドを含
む、特許請求の範囲第16項または第17項記載の組成物。 - 【請求項１９】10〜100 重量％の脂肪相および０〜90重
量％の水性相を含む、特許請求の範囲第16項から第18の
いずれか１項記載の組成物。 - 【請求項２０】60〜100 重量％の連続脂肪相を含む、特
許請求の範囲第19項記載の組成物。 - 【請求項２１】75〜90重量％の連続脂肪相および10〜25
重量％の分散水性相を含む、特許請求の範囲第20項記載
の組成物。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| GB868616041A GB8616041D0 (en) | 1986-07-01 | 1986-07-01 | Phosphatide-containing compositions |
| GB8616041 | 1986-07-01 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS6336827A JPS6336827A (ja) | 1988-02-17 |
| JPH0626658B2 true JPH0626658B2 (ja) | 1994-04-13 |
Family
ID=10600367
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP62165101A Expired - Lifetime JPH0626658B2 (ja) | 1986-07-01 | 1987-07-01 | 界面活性組成物、その製造方法及び食用脂肪含有組成物 |
Country Status (9)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US5079028A (ja) |
| EP (1) | EP0253429B1 (ja) |
| JP (1) | JPH0626658B2 (ja) |
| AT (1) | ATE64828T1 (ja) |
| AU (1) | AU600953B2 (ja) |
| CA (1) | CA1328052C (ja) |
| DE (1) | DE3771137D1 (ja) |
| GB (1) | GB8616041D0 (ja) |
| ZA (1) | ZA874722B (ja) |
Families Citing this family (19)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| GB8620897D0 (en) * | 1986-08-29 | 1986-10-08 | Unilever Plc | Emulsions with reduced fat content |
| NL8800299A (nl) * | 1988-02-09 | 1989-09-01 | Unilever Nv | Vet bevattende composities met een laag gehalte aan fosfatiden. |
| DE69007229T2 (de) * | 1989-10-09 | 1994-06-16 | Unilever Nv | Verfahren zur Herstellung von essbaren Aufstrichen und Anlage dafür. |
| US5171591A (en) * | 1990-05-03 | 1992-12-15 | The United States Of America As Represented By The Secretary Of Agriculture | Control or elimination of undesirable bacteria using parasitic Bdellovibrio bacteria |
| GB9119149D0 (en) * | 1991-09-06 | 1991-10-23 | Unilever Plc | Anti-splattering agent and spreads comprising the same |
| ES2115605T3 (es) * | 1991-12-12 | 1998-07-01 | Nestle Sa | Emulsion de aceite-en-agua estable al calor y procedimiento para su preparacion. |
| DE69313102T2 (de) * | 1993-06-11 | 1997-12-11 | Nestle Sa | Zusammensetzung für Wärmestabilisierung von Proteinen und Produkt daraus |
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