JPH0625220A - 新規チオフェン誘導体およびそれを用いた２−アミノ−３−シアノ−５−ニトロチオフェンの製造方法 - Google Patents
新規チオフェン誘導体およびそれを用いた２−アミノ−３−シアノ−５−ニトロチオフェンの製造方法Info
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- JPH0625220A JPH0625220A JP20694992A JP20694992A JPH0625220A JP H0625220 A JPH0625220 A JP H0625220A JP 20694992 A JP20694992 A JP 20694992A JP 20694992 A JP20694992 A JP 20694992A JP H0625220 A JPH0625220 A JP H0625220A
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Abstract
(57)【要約】
【目的】 染料、農薬等の原料または中間体として有用
な２−アミノ−３−シアノ−５−ニトロチオフェンの安
全な工業的製造方法、その製造に使用できる新規な中間
体およびその製造方法を提供する。 【構成】 下記式（Ｉ）で示されるチオフェン誘導体お
よび下記式（II）で示されるチオフェン誘導体。 【化１】 【化２】 （式中、Ｒ1 およびＲ2 は、それぞれ低級アルキル基を
表わす）２−アミノ−３−シアノ−５−ニトロチオフェ
ンは、上記式（Ｉ）で示されるニトロチオフェン誘導体
を酸の存在下で加熱処理することにより製造される。ま
た、上記式（Ｉ）で示されるニトロチオフェン誘導体
は、上記式（II）で示されるチオフェン誘導体を硫酸お
よび硝酸からなる混酸でニトロ化することにより合成さ
れる。また、上記式（II）で示されるチオフェン誘導体
は、ジアルキルホルムアミドを塩素化剤で処理した後、
２−アミノ−３−シアノチオフェンと反応させることに
よって合成される。
な２−アミノ−３−シアノ−５−ニトロチオフェンの安
全な工業的製造方法、その製造に使用できる新規な中間
体およびその製造方法を提供する。 【構成】 下記式（Ｉ）で示されるチオフェン誘導体お
よび下記式（II）で示されるチオフェン誘導体。 【化１】 【化２】 （式中、Ｒ1 およびＲ2 は、それぞれ低級アルキル基を
表わす）２−アミノ−３−シアノ−５−ニトロチオフェ
ンは、上記式（Ｉ）で示されるニトロチオフェン誘導体
を酸の存在下で加熱処理することにより製造される。ま
た、上記式（Ｉ）で示されるニトロチオフェン誘導体
は、上記式（II）で示されるチオフェン誘導体を硫酸お
よび硝酸からなる混酸でニトロ化することにより合成さ
れる。また、上記式（II）で示されるチオフェン誘導体
は、ジアルキルホルムアミドを塩素化剤で処理した後、
２−アミノ−３−シアノチオフェンと反応させることに
よって合成される。
Description
【０００１】
【産業上の技術分野】本発明は、染料、農薬等の原料ま
たは中間体として有用な２−アミノ−３−シアノ−５−
ニトロチオフェンの製造に使用できる新規な中間体およ
びその製造方法、および上記２−アミノ−３−シアノ−
５−ニトロチオフェンの製造方法に関する。
たは中間体として有用な２−アミノ−３−シアノ−５−
ニトロチオフェンの製造に使用できる新規な中間体およ
びその製造方法、および上記２−アミノ−３−シアノ−
５−ニトロチオフェンの製造方法に関する。
【０００２】
【従来の技術】２−アミノ−３−シアノ−５−ニトロチ
オフェンは、染料、農薬等の原料または中間体として使
用することが知られている化合物である。この化合物の
合成法としては、下記の反応式に従って、２−アミノー
３ーシアノチオフェンをアミノ基をホルミル化して保護
した後に、ニトロ化する方法が知られている。（特公昭
５５−１８７１０号公報）
オフェンは、染料、農薬等の原料または中間体として使
用することが知られている化合物である。この化合物の
合成法としては、下記の反応式に従って、２−アミノー
３ーシアノチオフェンをアミノ基をホルミル化して保護
した後に、ニトロ化する方法が知られている。（特公昭
５５−１８７１０号公報）
【化３】
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】従来の合成法において
は、ニトロ化をいわゆる混酸（硝酸と硫酸の混合物）で
行うと、シアノ基が分解してしまうため、酢酸−硝酸−
無水酢酸の混合物でニトロ化することが必要であった。
この酢酸−硝酸−無水酢酸の混合物によるニトロ化法
は、硝酸アセチルを経由してニトロ化する方法である
が、硝酸アセチルは爆発しやすいと言う欠点を有するた
め、従来の上記合成法で工業的に２−アミノ−３−シア
ノ−５−ニトロチオフェンを量産することは困難であっ
た。
は、ニトロ化をいわゆる混酸（硝酸と硫酸の混合物）で
行うと、シアノ基が分解してしまうため、酢酸−硝酸−
無水酢酸の混合物でニトロ化することが必要であった。
この酢酸−硝酸−無水酢酸の混合物によるニトロ化法
は、硝酸アセチルを経由してニトロ化する方法である
が、硝酸アセチルは爆発しやすいと言う欠点を有するた
め、従来の上記合成法で工業的に２−アミノ−３−シア
ノ−５−ニトロチオフェンを量産することは困難であっ
た。
【０００４】
【課題を解決するための手段】本発明者等は、２−アミ
ノ−３−シアノ−５−ニトロチオフェンの工業的製造法
について鋭意検討した結果、新規チオフェン誘導体であ
る下記一般式（II）の化合物は、混酸によりニトロ化し
てもシアノ基が分解されず、また、下記式（Ｉ）の化合
物は容易に２−アミノ−３−シアノ−５−ニトロチオフ
ェンとなることを見出し、本発明を達成するに至った。
ノ−３−シアノ−５−ニトロチオフェンの工業的製造法
について鋭意検討した結果、新規チオフェン誘導体であ
る下記一般式（II）の化合物は、混酸によりニトロ化し
てもシアノ基が分解されず、また、下記式（Ｉ）の化合
物は容易に２−アミノ−３−シアノ−５−ニトロチオフ
ェンとなることを見出し、本発明を達成するに至った。
【０００５】すなわち、本発明の第１のものは、下記一
般式（Ｉ）で示されるニトロチオフェン誘導体にある。
般式（Ｉ）で示されるニトロチオフェン誘導体にある。
【化４】 （式中、Ｒ1 およびＲ2 は、同一または異なっていても
よく、それぞれ低級アルキル基を表わす。）
よく、それぞれ低級アルキル基を表わす。）
【０００６】本発明の第２のものは、下記一般式（II）
で示されるチオフェン誘導体にある。
で示されるチオフェン誘導体にある。
【化５】 （式中、Ｒ1 およびＲ2 は、上記と同意義を有する。）
【０００７】本発明の第３のものは、上記一般式（Ｉ）
で示されるニトロチオフェン誘導体の製造方法であっ
て、上記一般式（II）で示されるチオフェン誘導体を硫
酸および硝酸からなる混酸でニトロ化することを特徴と
する。本発明の第４のものは、上記一般式（II）で示さ
れるチオフェン誘導体の製造方法であって、ジアルキル
ホルムアミドを塩素化剤で処理した後、２−アミノ−３
−シアノチオフェンと反応させることを特徴とする。本
発明の第５のものは、２−アミノ−３−シアノ−５−ニ
トロチオフェンの製造方法であって、上記一般式（Ｉ）
で示されるニトロチオフェン誘導体を酸の存在下で加熱
処理することを特徴とし、それによりアミジン基が分解
してＮ，Ｎ−ジアルキルホルムアミドが離脱する。
で示されるニトロチオフェン誘導体の製造方法であっ
て、上記一般式（II）で示されるチオフェン誘導体を硫
酸および硝酸からなる混酸でニトロ化することを特徴と
する。本発明の第４のものは、上記一般式（II）で示さ
れるチオフェン誘導体の製造方法であって、ジアルキル
ホルムアミドを塩素化剤で処理した後、２−アミノ−３
−シアノチオフェンと反応させることを特徴とする。本
発明の第５のものは、２−アミノ−３−シアノ−５−ニ
トロチオフェンの製造方法であって、上記一般式（Ｉ）
で示されるニトロチオフェン誘導体を酸の存在下で加熱
処理することを特徴とし、それによりアミジン基が分解
してＮ，Ｎ−ジアルキルホルムアミドが離脱する。
【０００８】以下、本発明を詳細に説明する。上記一般
式（Ｉ）および（II）中のＲ1 およびＲ2 は、同一また
は異なっていてもよく、それぞれ低級アルキル基を表わ
すが、具体的には、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル
基、ｉ−プロピル基、ｎ−ブチル基、ｉ−ブチル基、ｔ
−ブチル基等があげられる。これらの中でも、Ｒ1 およ
びＲ2 の両者が共にメチル基であるのが、原料の入手容
易性の点から好ましい。
式（Ｉ）および（II）中のＲ1 およびＲ2 は、同一また
は異なっていてもよく、それぞれ低級アルキル基を表わ
すが、具体的には、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル
基、ｉ−プロピル基、ｎ−ブチル基、ｉ−ブチル基、ｔ
−ブチル基等があげられる。これらの中でも、Ｒ1 およ
びＲ2 の両者が共にメチル基であるのが、原料の入手容
易性の点から好ましい。
【０００９】本発明における上記一般式（II）で示され
るチオフェン誘導体および上記一般式（Ｉ）で示される
ニトロチオフェン誘導体を経由して、２−アミノ−３−
シアノ−５−ニトロチオフェンを製造する場合には、次
の反応式で示される三つの工程よりなる。
るチオフェン誘導体および上記一般式（Ｉ）で示される
ニトロチオフェン誘導体を経由して、２−アミノ−３−
シアノ−５−ニトロチオフェンを製造する場合には、次
の反応式で示される三つの工程よりなる。
【化６】
【００１０】上記一般式（II）で示されるチオフェン誘
導体は、上記反応式の第１工程で製造される。すなわ
ち、Ｎ，Ｎ−ジアルキルホルムアミドを塩素化剤で処理
してＮ，Ｎ−ジアルキルアミノ−ジクロロメタンに変換
した後、２−アミノ−３−シアノチオフェンと反応させ
ることによって上記一般式（II）で示されるチオフェン
誘導体、すなわちＮ，Ｎ−ジアルキル−Ｎ′−（３−シ
アノチエニル−２）−ホルムアミジンを得ることができ
る。塩素化剤としては、オキシ塩化リン等があげられ
る。この反応工程における反応温度は、通常、−１０〜
８０℃程度に設定される。反応温度が高すぎると、副反
応物が生じ易く、また、低すぎると反応が遅くなるので
好ましくない。特に、０〜４０℃の範囲が好ましい。反
応終了後、反応混合物を水中においてアルカリで中和す
ることにより、上記一般式（II）で示されるチオフェン
誘導体を得ることができる。
導体は、上記反応式の第１工程で製造される。すなわ
ち、Ｎ，Ｎ−ジアルキルホルムアミドを塩素化剤で処理
してＮ，Ｎ−ジアルキルアミノ−ジクロロメタンに変換
した後、２−アミノ−３−シアノチオフェンと反応させ
ることによって上記一般式（II）で示されるチオフェン
誘導体、すなわちＮ，Ｎ−ジアルキル−Ｎ′−（３−シ
アノチエニル−２）−ホルムアミジンを得ることができ
る。塩素化剤としては、オキシ塩化リン等があげられ
る。この反応工程における反応温度は、通常、−１０〜
８０℃程度に設定される。反応温度が高すぎると、副反
応物が生じ易く、また、低すぎると反応が遅くなるので
好ましくない。特に、０〜４０℃の範囲が好ましい。反
応終了後、反応混合物を水中においてアルカリで中和す
ることにより、上記一般式（II）で示されるチオフェン
誘導体を得ることができる。
【００１１】上記一般式（Ｉ）で示されるニトロチオフ
ェン誘導体は、上記反応式の第２工程で製造される。す
なわち、上記一般式（II）で示されるチオフェン誘導体
を硫酸および硝酸からなる混酸でニトロ化することによ
り、上記一般式（Ｉ）で示されるニトロチオフェン誘導
体、すなわちＮ，Ｎ−ジアルキル−Ｎ′−（３−シアノ
−５−ニトロチエニル−２）−ホルムアミジンを合成す
ることができる。混酸としては、ニトロ化に用いられる
公知の混酸であればよく、硝酸１モルに対して、硫酸５
〜１０モルを混合したものが好適である。また、混酸に
は１０モル％以下程度の他の酸、例えば酢酸等を混合し
てもよい。ニトロ化反応は、室温以下、好ましくは０℃
以下に冷却しながら行われる。温度が高すぎると、シア
ノ基と反応してしまうので好ましくない。
ェン誘導体は、上記反応式の第２工程で製造される。す
なわち、上記一般式（II）で示されるチオフェン誘導体
を硫酸および硝酸からなる混酸でニトロ化することによ
り、上記一般式（Ｉ）で示されるニトロチオフェン誘導
体、すなわちＮ，Ｎ−ジアルキル−Ｎ′−（３−シアノ
−５−ニトロチエニル−２）−ホルムアミジンを合成す
ることができる。混酸としては、ニトロ化に用いられる
公知の混酸であればよく、硝酸１モルに対して、硫酸５
〜１０モルを混合したものが好適である。また、混酸に
は１０モル％以下程度の他の酸、例えば酢酸等を混合し
てもよい。ニトロ化反応は、室温以下、好ましくは０℃
以下に冷却しながら行われる。温度が高すぎると、シア
ノ基と反応してしまうので好ましくない。
【００１２】２−アミノ−３−シアノ−５−ニトロチオ
フェンは、上記反応式の第３工程で製造される。すなわ
ち、上記一般式（Ｉ）で示されるニトロチオフェン誘導
体を酸の存在下で加熱処理することにより行われる。こ
の加熱処理により、アミジン基が分解してＮ，Ｎ−ジア
ルキルホルムアミドが離脱し、目的の２−アミノ−３−
シアノ−５−ニトロチオフェンを得ることができる。酸
としては、一般には硫酸、塩酸が用いられる。反応は、
具体的には、水、メタノール、エタノール等で希釈した
硫酸または塩酸中に、上記一般式（Ｉ）で示されるニト
ロチオフェン誘導体の結晶を加え、５０℃以上に加熱す
ればよい。アルコール系溶媒中で反応させた場合は、反
応後、水中に放出して晶析させる必要があるのに対し
て、水系の溶媒の場合は、反応中に生成物が晶析するの
で、水系の溶媒を用いる方が好ましい。
フェンは、上記反応式の第３工程で製造される。すなわ
ち、上記一般式（Ｉ）で示されるニトロチオフェン誘導
体を酸の存在下で加熱処理することにより行われる。こ
の加熱処理により、アミジン基が分解してＮ，Ｎ−ジア
ルキルホルムアミドが離脱し、目的の２−アミノ−３−
シアノ−５−ニトロチオフェンを得ることができる。酸
としては、一般には硫酸、塩酸が用いられる。反応は、
具体的には、水、メタノール、エタノール等で希釈した
硫酸または塩酸中に、上記一般式（Ｉ）で示されるニト
ロチオフェン誘導体の結晶を加え、５０℃以上に加熱す
ればよい。アルコール系溶媒中で反応させた場合は、反
応後、水中に放出して晶析させる必要があるのに対し
て、水系の溶媒の場合は、反応中に生成物が晶析するの
で、水系の溶媒を用いる方が好ましい。
【００１３】
【実施例】以下、本発明を実施例に基づいて具体的に説
明するが、本発明は、その要旨を越えない限り、以下の
実施例により何等限定されるものではない。 実施例１ ジメチルホルムアミド９６４ｍｌを２℃に冷却し、この
温度でオキシ塩化リン２６８ｇを加えた。この溶液を１
０℃で３０分間攪拌した後、２−アミノ−３−シアノチ
オフェン３１０ｇを加えた。１０℃で１時間反応させ、
１１ｋｇの氷水に放出した。この液に、酢酸ナトリウム
１８７５ｇを加え、析出した結晶を濾過し、水洗し、乾
燥して、Ｎ，Ｎ−ジメチル−Ｎ′−（３−シアノチエニ
ル−２）−ホルムアミジン結晶３９０ｇを得た。収率８
７％、融点５７℃。 この化合物のＮＭＲスペクトルを図１に示す。ＮＭＲス
ペクトルの各ピークの帰属は、次の通りであり、それに
関する構造式を図１中に示す。δ（ｐｐｍ）；ａ：３．
００，３．１１（ｓ×２，６Ｈ）、ｂ：６．８５（ｄ，
Ｊ＝５．６０Ｈｚ，１Ｈ）、ｃ：６．９９（ｄ，Ｊ＝
５．６０Ｈｚ，１Ｈ）、ｄ：７．９７（ｓ，１Ｈ）。ま
た、ＩＲスペクトルを図２に示す。ＩＲスペクトルで
は、２２１４ｃｍ-1にＣＮ（三重結合）伸縮のピークが
確認でき、１６２９ｃｍ-1にアミジン基−Ｎ＝ＣＨ−Ｎ
のＮ＝Ｃ伸縮のピークが確認できる。
明するが、本発明は、その要旨を越えない限り、以下の
実施例により何等限定されるものではない。 実施例１ ジメチルホルムアミド９６４ｍｌを２℃に冷却し、この
温度でオキシ塩化リン２６８ｇを加えた。この溶液を１
０℃で３０分間攪拌した後、２−アミノ−３−シアノチ
オフェン３１０ｇを加えた。１０℃で１時間反応させ、
１１ｋｇの氷水に放出した。この液に、酢酸ナトリウム
１８７５ｇを加え、析出した結晶を濾過し、水洗し、乾
燥して、Ｎ，Ｎ−ジメチル−Ｎ′−（３−シアノチエニ
ル−２）−ホルムアミジン結晶３９０ｇを得た。収率８
７％、融点５７℃。 この化合物のＮＭＲスペクトルを図１に示す。ＮＭＲス
ペクトルの各ピークの帰属は、次の通りであり、それに
関する構造式を図１中に示す。δ（ｐｐｍ）；ａ：３．
００，３．１１（ｓ×２，６Ｈ）、ｂ：６．８５（ｄ，
Ｊ＝５．６０Ｈｚ，１Ｈ）、ｃ：６．９９（ｄ，Ｊ＝
５．６０Ｈｚ，１Ｈ）、ｄ：７．９７（ｓ，１Ｈ）。ま
た、ＩＲスペクトルを図２に示す。ＩＲスペクトルで
は、２２１４ｃｍ-1にＣＮ（三重結合）伸縮のピークが
確認でき、１６２９ｃｍ-1にアミジン基−Ｎ＝ＣＨ−Ｎ
のＮ＝Ｃ伸縮のピークが確認できる。
【００１４】実施例２ ９８％硫酸１４６ｇに、１０℃でＮ，Ｎ−ジメチル−
Ｎ′−（３−シアノチエニル−２）−ホルムアミジン３
６ｇを加え、混合物を−１０℃に冷却し、この温度に保
持しながら、９８％硫酸７３ｇと９８％硝酸１４ｇから
なる混酸８７ｇを添加した。−１０℃で３０分間反応さ
せ、反応混合物を１ｋｇの氷水に放出した。析出した結
晶を濾過し、水洗し、乾燥して、Ｎ，Ｎ−ジメチル−
Ｎ′−（３−シアノ−５−ニトロチエニル−２）−ホル
ムアミジン結晶４４ｇを得た。収率９８％。融点２２８
℃。 この化合物のＮＭＲスペクトルを図３に示す。ＮＭＲス
ペクトルの各ピークの帰属は、次の通りであり、それに
関する構造式を図３中に示す。δ（ｐｐｍ）；ａ：３．
１２，３．２４（ｓ×２，６Ｈ）、ｂ：８．３２（ｓ，
１Ｈ）、ｃ：８．３６（ｓ，１Ｈ）。また、ＩＲスペク
トルを図４に示す。ＩＲスペクトルでは、２２２５ｃｍ
-1にＣＮ（三重結合）伸縮のピークが確認でき、１６４
５ｃｍ-1にアミジン基−Ｎ＝ＣＨ−ＮのＮ＝Ｃ伸縮のピ
ークが確認でき、シアノ基、アミジン基が分解されずに
ニトロ化が行われていることが分る。
Ｎ′−（３−シアノチエニル−２）−ホルムアミジン３
６ｇを加え、混合物を−１０℃に冷却し、この温度に保
持しながら、９８％硫酸７３ｇと９８％硝酸１４ｇから
なる混酸８７ｇを添加した。−１０℃で３０分間反応さ
せ、反応混合物を１ｋｇの氷水に放出した。析出した結
晶を濾過し、水洗し、乾燥して、Ｎ，Ｎ−ジメチル−
Ｎ′−（３−シアノ−５−ニトロチエニル−２）−ホル
ムアミジン結晶４４ｇを得た。収率９８％。融点２２８
℃。 この化合物のＮＭＲスペクトルを図３に示す。ＮＭＲス
ペクトルの各ピークの帰属は、次の通りであり、それに
関する構造式を図３中に示す。δ（ｐｐｍ）；ａ：３．
１２，３．２４（ｓ×２，６Ｈ）、ｂ：８．３２（ｓ，
１Ｈ）、ｃ：８．３６（ｓ，１Ｈ）。また、ＩＲスペク
トルを図４に示す。ＩＲスペクトルでは、２２２５ｃｍ
-1にＣＮ（三重結合）伸縮のピークが確認でき、１６４
５ｃｍ-1にアミジン基−Ｎ＝ＣＨ−ＮのＮ＝Ｃ伸縮のピ
ークが確認でき、シアノ基、アミジン基が分解されずに
ニトロ化が行われていることが分る。
【００１５】実施例３ ５％硫酸９４．７ｇに、２０℃でＮ，Ｎ−ジメチル−
Ｎ′−（３−シアノ−５−ニトロチエニル−２）−ホル
ムアミジン結晶９．０ｇを加え、混合物を９０℃に加熱
し、１１時間反応させた後、０℃に冷却した。析出した
結晶を濾過し、水洗し、乾燥して、２−アミノ−３−シ
アノ−５−ニトロチオフェン結晶５．４ｇを得た。収率
８０％。融点２０９〜２１２℃。
Ｎ′−（３−シアノ−５−ニトロチエニル−２）−ホル
ムアミジン結晶９．０ｇを加え、混合物を９０℃に加熱
し、１１時間反応させた後、０℃に冷却した。析出した
結晶を濾過し、水洗し、乾燥して、２−アミノ−３−シ
アノ−５−ニトロチオフェン結晶５．４ｇを得た。収率
８０％。融点２０９〜２１２℃。
【００１６】
【発明の効果】本発明の上記一般式（Ｉ）で示される新
規なチオフェン誘導体および一般式（II）で示される新
規なチオフェン誘導体は、２−アミノ−３−シアノ−５
−ニトロチオフェンの合成中間体として使用され、これ
らのものを用いた２−アミノ−３−シアノ−５−ニトロ
チオフェンの合成法は、混酸でニトロ化を行うので、従
来の技術における硝酸アセチル等の爆発性物質を用いる
必要がなく安全であり、工業的に量産するのに適してい
る。
規なチオフェン誘導体および一般式（II）で示される新
規なチオフェン誘導体は、２−アミノ−３−シアノ−５
−ニトロチオフェンの合成中間体として使用され、これ
らのものを用いた２−アミノ−３−シアノ−５−ニトロ
チオフェンの合成法は、混酸でニトロ化を行うので、従
来の技術における硝酸アセチル等の爆発性物質を用いる
必要がなく安全であり、工業的に量産するのに適してい
る。
【図１】 Ｎ，Ｎ−ジメチル−Ｎ′−（３−シアノチエ
ニル−２）−ホルムアミジンのＮＭＲスペクトル図であ
る。
ニル−２）−ホルムアミジンのＮＭＲスペクトル図であ
る。
【図２】 Ｎ，Ｎ−ジメチル−Ｎ′−（３−シアノチエ
ニル−２）−ホルムアミジンのＩＲスペクトル図であ
る。
ニル−２）−ホルムアミジンのＩＲスペクトル図であ
る。
【図３】 Ｎ，Ｎ−ジメチル−Ｎ′−（３−シアノ−５
−ニトロチエニル−２）−ホルムアミジンのＮＭＲスペ
クトル図である。
−ニトロチエニル−２）−ホルムアミジンのＮＭＲスペ
クトル図である。
【図４】 Ｎ，Ｎ−ジメチル−Ｎ′−（３−シアノ−５
−ニトロチエニル−２）−ホルムアミジンのＩＲスペク
トル図である。
−ニトロチエニル−２）−ホルムアミジンのＩＲスペク
トル図である。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 岡本 謙 福岡県北九州市八幡西区黒崎城石１番１号 三菱化成ヘキスト株式会社研究所内
Claims (5)
- 【請求項１】 下記一般式（Ｉ）で示されるニトロチオ
フェン誘導体。 【化１】 （式中、Ｒ1 およびＲ2 は、同一または異なっていても
よく、それぞれ低級アルキル基を表わす。） - 【請求項２】 下記一般式（II）で示されるチオフェン
誘導体。 【化２】 （式中、Ｒ1 およびＲ2 は、同一または異なっていても
よく、それぞれ低級アルキル基を表わす。） - 【請求項３】 上記一般式（II）で示されるチオフェン
誘導体を硫酸および硝酸からなる混酸でニトロ化するこ
とを特徴とする上記一般式（Ｉ）で示されるニトロチオ
フェン誘導体の製造方法。 - 【請求項４】 ジアルキルホルムアミドを塩素化剤で処
理した後、２−アミノ−３−シアノチオフェンと反応さ
せることを特徴とする上記一般式（II）で示されるチオ
フェン誘導体の製造方法。 - 【請求項５】 上記一般式（Ｉ）で示されるニトロチオ
フェン誘導体を酸の存在下で加熱処理することを特徴と
する２−アミノ−３−シアノ−５−ニトロチオフェンの
製造方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP20694992A JP3257830B2 (ja) | 1992-07-13 | 1992-07-13 | 新規チオフェン誘導体、その製造および利用方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP20694992A JP3257830B2 (ja) | 1992-07-13 | 1992-07-13 | 新規チオフェン誘導体、その製造および利用方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
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1992
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