JPH06247992A - アレンビスホスフィン オキシド - Google Patents

アレンビスホスフィン オキシド

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JPH06247992A
JPH06247992A JP5302778A JP30277893A JPH06247992A JP H06247992 A JPH06247992 A JP H06247992A JP 5302778 A JP5302778 A JP 5302778A JP 30277893 A JP30277893 A JP 30277893A JP H06247992 A JPH06247992 A JP H06247992A
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alkyl
oxide
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alkoxy
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JP5302778A
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Jochen Schroeder
シュレーダー ヨッヘン
Wolfgang Dr Siegel
ジーゲル ヴォルフガング
Matthias Lokai
ロカイ マティアス
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BASF SE
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Abstract

(57)【要約】 （修正有） 【目的】 高い反応性を有し、かつ、白色塗料とともに
使用しても黄色化を生じない光開始剤を提供する。 【構成】 式 〔式中、Ｒ１〜Ｒ４は互いに独立して、水素原子又は
Ｃ：１〜６のアルキル、アルコキシ基又はＣ：５〜１２
のアリール等であり、Ｒ５，Ｒ６は互いに独立してＣ：
１〜６のアルキル基、Ｃ：５〜１０のシクロアルキル基
等であるか、又は一緒になって２〜１０のＣの架橋を形
成する。〕具体的には、例えば で表わされるアレンビスホスフィン オキシドが提供さ
れる。

Description

【発明の詳細な説明】
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、次式
【０００２】
【化２】
【０００３】で表わされるアレンビスホスフィン オキ
シドに関する。式中、Ｒ1からＲ4はそれぞれ互いに独立
して、水素、Ｃ−原子数１〜６のアルキル、Ｃ−原子数
１〜６のアルコキシ、Ｃ−原子数５〜１２のアリール、
Ｃ−原子数５〜１２のアリールオキシ、又はＣ−原子数
７〜１４のアリールアルコキシであり、Ｒ5及びＲ6はそ
れぞれ互いに独立してＣ−原子数１〜５のアルキル、Ｃ
−原子数５〜１０のシクロアルキル又はＣ−原子数５〜
１２のアリール（このそれぞれは環系に１又は２個の窒
素又はイオウ原子を有することができ、又は、環系に置
換基として１又は２個のハロゲン原子又はＣ−原子数１
〜６のアルキル又はＣ−原子数１〜６のアルコキシ基を
有することができ）又は、それぞれＣ−原子数１〜６の
アルコキシ、Ｃ−原子数３〜８のアルコキシアルコキ
シ、Ｃ−原子数５〜１２のアリールオキシ又はＣ−原子
数７〜１４のアリールアルコキシであるか、又はＲ5及
びＲ6は一緒になって２〜１０炭素原子の架橋を形成
し、それらの炭素原子のいくつかはさらに芳香環の一部
を形成しうるものである。
【０００４】さらに、本発明は、アレンビスホスフィン
を含む光重合可能な物質及びコーティング物質、例えば
表面コーティング又はプリント用インクとして、充填材
として、歯科用材料として、粘着剤として、又は成形
物、例えばプリント板又はレリーフプレートの製造のた
めのこれらの物質の使用に関する。
【０００５】
【従来の技術】エチレン性不飽和化合物の重合のための
慣用の光開始剤は、例えば、アセトフェノン及びベンゾ
フェノン誘導体のような芳香族ケトン、チオキサント
ン、ベンゾインエーテル及びベンジル ケタールであ
る。しかしながら、これらの開始剤で硬化された物質は
望ましくない黄色化を示し、このため、これらを白色顔
料の添加剤として使用することはできない。他の不利益
は、硬化された層が薄い厚さを有することである。
【０００６】例えば、ヨーロッパ特許第５７４７４号又
は同第７３４１３号に記載されているように、アシルホ
スフィン オキシドで改善することは可能である。
【０００７】ヨーロッパ特許第１８４０９５号に記載さ
れているビスアシルホスフィン オキシドは光重合物質
には不十分にのみ溶解し、それゆえ製造するのがむずか
しい。 一般に、極めて反応性である光開始剤に対する
需要がある。
【０００８】より高度に反応性である光開始剤は、光重
合可能な物質に添加される硬化のために必要な量を減ら
すことが可能である。特に、硬化速度は又増大する反応
性とともに増加する。この利点は、今日一般的に使用さ
れている製造方法、即ち、光重合可能な物質がコンベヤ
ベルト上に置かれ、照射源の下に運ばれるという方法
においては、特に重要である。硬化時間が短くなればな
る程、コンベヤ ベルトのスピードを速くすることが可
能であり、単位時間当たりの仕事量が増加する。
【０００９】
【発明が解決しようとする課題】本発明の目的は、極め
て高い反応性を有し、かつ、硬化された物質の黄色化を
生じない光開始剤を提供することである。
【００１０】
【課題を解決するための手段】本発明者は、この目的は
上述したアレンビスホスフィン オキシド及びそれを光
重合可能な物質中での光開始剤として使用することによ
り達成されることを見い出した。
【００１１】一般式Ｉ中のアレンビスホスフィン オキ
シドにおいて、Ｒ1〜Ｒ4はそれぞれ互いに独立して好適
には水素、Ｃ−原子数１〜６のアルキル又はＣ−原子数
１〜６のアルコキシである。Ｒ1〜Ｒ4は、それぞれ、特
に好適には、水素又は数１〜６のアルキル基、Ｃ−原子
数５〜１０のシクロアルキル基又はＣ−原子数１〜４の
アルキルである。特に、アレンビスホスフィン オキサ
イドはメシチレンから誘導され、その結果、Ｒ1〜Ｒ4の
基の１つは水素であり、残りの基は芳香環において互い
にメタ−位にあるＣ−原子数１〜４のアルキル、好適に
はメチルである。 Ｒ1〜Ｒ4の例は、水素並びにメチ
ル、エチル、イソプロピル、ｎ−プロピル、ｎ−ブチ
ル、アミル、ｎ−ヘキシル、シクロペンチル、シクロヘ
キシル、メトキシ、エトキシ、プロポキシ、イソプロポ
キシ、ブトキシ、エトキシエトキシ又はフェノキシ、メ
チルフェノキシ又はベンジルオキシのようなアリールオ
キシである。
【００１２】Ｒ5及びＲ6は、それぞれ互いに独立して、
好適にはＣ−原子数１〜６のアルキル、−原子数１〜６
のアルコキシ又はＣ−原子数５〜１２のアリールであ
る。Ｒ5及びＲ6は特に好適にはＣ−原子数１〜４のアル
コキシ又はフェニル環である。
【００１３】Ｒ5及びＲ6の可能な基の例は、エチル、イ
ソプロピル、ｎ−プロピル、ｎ−ブチル、アミル、ｎ−
ヘキシル、シクロペンチル、シクロヘキシル、フェニ
ル、ナフチルのようなアリール、モノ又はジクロロフェ
ニルのようなハロゲン置換アリール、メチルフェニル、
エチルフェニル、イソプロピルフェニル、ｔｅｒｔ−ブ
チルフェニル又はジメチルフェニルのようなアルキル−
置換フェニル、メトキシフェニル、エトキシフェニル又
はジメトキシフェニルのようなアルコキシ−置換アリー
ル、チオフェニル又はピリジルのようなＳ−又はＮ−含
有の５−又は６員環、メトキシ、エトキシ、イソプロポ
キシ、ブトキシ又はエトキシエトキシのようなアルコキ
シ、又はフェノキシ、メトキシフェノキシ又はベンジル
オキシのようなアリールオキシである。
【００１４】アレンビスホスフィン オキシドの例は、
１，３−ビス（ジフェニルホスホノカルボニル）ベンゼ
ン、１，３−ビス（ジエトキシホスホノカルボニル）ベ
ンゼン、１，３−ビス（エトキシフェニルホスホノカル
ボニル）ベンゼン、又は、その相応の１，２−又は１，
４−置換体、１，３−ビス（ジフェニルホスホノカルボ
ニル）−２，４，６−トリメトキシベンゼン、１，３−
ビス（ジエトキシホスホノカルボニル）−２，４，６−
トリメトキシベンゼン、１，３−ビス（エトキシフェニ
ルホスホノカルボニル）−２，４，６−トリメトキシベ
ンゼン、１，３−ビス（ジフェニルホスホノカルボニ
ル）−２，４，６−トリクロロベンゼン、１，３−ビス
（ジエトキシホスホノカルボニル）−２，４，６−トリ
クロロベンゼン、１，３−ビス（エトキシフェニルホス
ホノカルボニル）−２，４，６−トリクロロベンゼン、
又は次式；
【００１５】
【化３】
【００１６】の構造を有するものである。
【００１７】アレンホスフィン オキシドの製造におい
て、次式ＩＩ：
【００１８】
【化４】
【００１９】［式中、Ｒ1〜Ｒ4は上述の意味を有する］
の化合物から出発することが可能である。化合物ＩＩ
は、極めて特に好適には、メシチレン（１，３，５−ト
リメチルベンゼン）である。
【００２０】式ＩＩの化合物は、触媒としての酸化鉄
（ＩＩＩ）の存在下、０〜１５０℃、好適には５０〜１
００℃、かつ０．０１〜５０、好適には０．５〜５バー
ルで、α−ハロアセチル ハライド、特にはα−ハロア
セチル クロリド、例えば、クロロアセチル クロリド
又はブロモアセチルクロリドと反応させることにより、
次式
【００２１】
【化５】
【００２２】のビスハロアセトフェノンに変換させるこ
とができる。この反応は溶媒の存在下又は不存在下でな
し得る。適当な溶媒の例は、ニトロベンゼン又はクロロ
ベンゼンのような芳香族化合物、ジクロロエタン又はジ
クロロメタンのようなハロゲン化アルカン、又は、ヘキ
サン又はヘプタンのようなアルカンである。
【００２３】２個のハロアセチル基を導入するために
は、１モルの化合物ＩＩ当たり少くとも２モルのα−ハ
ロアセチル ハライドが使用される。
【００２４】出発成分は、２：１〜２０：１（α−ハロ
アセチル ハライド：化合物ＩＩ）で、特に好適には化
学的量論量のモル比で使用される。
【００２５】得られた化合物ＩＩＩは、ハロホルム開裂
により、次式：
【００２６】
【化６】
【００２７】のジカルボン酸に変換させ得る。
【００２８】化合物ＩＩＩのハロホルム開裂は、相転移
触媒の存在下、０〜１５０℃、好適には３０〜８０℃、
特に好適には４０〜７０℃かつ０．０１〜５０、好適に
は０．１〜５バール、特に好適には大気圧においてアル
カリ金属次亜ハロゲン酸塩溶液中で好適に実施される。
アルカリ金属次亜ハロゲン酸塩溶液は、アルカリ金属水
酸化物の溶液と塩素又は臭素のようなハロゲン、好適に
は塩素を反応させる間にその場（ｉｎ ｓｉｔｕ）で製
造され得るものとして使用できる。
【００２９】適当なアルカリ金属水酸化物は、水酸化リ
チウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水酸化ル
ビジウム及び水酸化セシウムであり、特に好適なものは
水酸化ナトリウム及び水酸化カリウムである。化合物Ｉ
ＩＩに対するアルカリ金属次亜ハロゲン酸塩のモル比
は、広範囲に変えることができ、一般に０．８：１〜５
０：１、好適には１：１〜２０：１、特に好適には１：
１〜５：１である。
【００３０】好ましい相転移触媒は第４級塩であり、特
に、次式
【００３１】
【化７】
【００３２】［式中、個々の基Ｒは同一又は異なって、
及び互いに独立して、それぞれ脂肪族、環式脂肪族、芳
香族又は芳香脂肪族基であり、Ｙは窒素、リン又はヒ素
であり、そして、Ｚはアニオンである］で表わされる触
媒である。好適な触媒において、Ｒはアルキル又はアル
コキシ、それぞれは、１〜１８個、特には１〜７個の炭
素原子であるか、５〜８個の炭素原子のシクロアルキ
ル、７〜１２個の炭素原子のアルアルキル、アルキルア
リール、又はフェニルである。
【００３３】アニオンのＺ~は、例えば、塩酸、硫酸、
リン酸のような鉱酸、ベンゼン及びｐ−トルエンスルホ
ン酸のようなスルホン酸、又はカルボン酸、特にモノ
−、ジ−又はトリクロロ酢酸に由来させることができ
る。
【００３４】ジカルボン酸は、次いで、
【００３５】
【化８】
【００３６】で表わされるビスアシル クロリドに転換
され、これは塩化チオニルとの慣用の反応により実施さ
れる。
【００３７】最後に、一般式：
【００３８】
【化９】
【００３９】［式中、Ｒ5及びＲ6は上述の意味を有し、
Ｒ7はＣ−原子数１〜６のアルキル、Ｃ−原子数５から
１０のシクロアルキル又はＣ−原子数１〜６のアルコキ
シである］で表わされるホスフィンと反応させてアレン
ビスホフィンオキシドが得られる。
【００４０】適当なホスフィンの例は、メチルジメトキ
シホスフィン、ブチルジメトキシホスフィン、フェニル
ジメトキシホスフィン、トリルジメトキシホスフィン、
フェニルジエトキシホスフィン、トリルジエトキシホス
フィン、フェニルジブトキシホスフィン、トリルジブト
キシホスフィン又はジメチルメトキシホスフィン、ジブ
チルメトキシホスフィン、ジメチルブトキシホスフィ
ン、ジフェニルメトキシホスフィン、ジフェニルエトキ
シホスフィン、ジフェニルプロポキシホスフィン、ジフ
ェニルイソプロポキシホスフィン、ジフェニルブトキシ
ホスフィン、又はトリメチルホスファイト、トリエチル
ホスファイト、トリプロピル ホスファイト、トリイ
ソプロピル ホスファイト及びトリブチル ホスファイ
トである。
【００４１】ビスアシル クロリドとホスフィンの反応
は、溶媒中、例えば石油エーテル、トルエン又はシクロ
ヘキサンのような炭化水素又は炭化水素混合物、エーテ
ル又は他の慣用の不活性有機溶媒中で、又は溶媒の非存
在下、−３０〜１５０℃、好適には１０〜１００℃で実
施することができる。生成物は溶媒から直接に結晶化で
き、又は、蒸発後残すことができる。
【００４２】反応においては、良好な転換率のため出発
物質の一方を過剰にすることは一般に不必要であり、出
発物質は化学量論量で使用しうる。
【００４３】アレンビスホスフィン オキシドは、光重
合性物質における光開始剤として使用しうる。
【００４４】かかる光重合性又は照射−硬化可能な物質
は、光重合可能なエチレン系不飽和化合物を含む。
【００４５】適当な光重合可能なモノマーは、例えば、
アリール、カルボニル、アミノ、アミド、エステル、カ
ルボキシ又はシアノ基、ハロケン原子又は他のＣ−Ｃ二
重又はＣ−Ｃ三重結合により活性化されている、重合可
能なＣ−Ｃ二重結合を有する化合物である。これらの例
は、ビニルエーテル及びビニル エステル、スチレン、
ビニルトルエン、アクリル酸及びメタアクリル酸及びそ
れらの一価及び多価アルコールとのエステル、それらの
ニトリル又はアミド、マレイン酸エステル及びフマル酸
エステルＮ−ビニルピロリドン、Ｎ−ビニルカプロラク
タム、Ｎ−ビニルカルバゾール及びジアリル フタレー
トのようなアリル エステルである。
【００４６】光重合可能で、相対的に高い分子量の化合
物の例としては、マレイン酸、フマル酸又はイタコン酸
のようなα，β−不飽和カルボン酸、所望ならば、アジ
ピン酸、フタル酸、テトラヒドロフタル酸又はテレフタ
ル酸のような飽和の又は芳香族ジカルボン酸、及びエチ
レン グリコール、プロピレン グルコール、ブタンジ
オール、ネオペンチルグリコール又はオキシアルキル化
されたビスフェノールＡのようなアルカンジオールとの
混合物をペースとする不飽和ポリエステルである。
【００４７】アクリル酸又はメタアクリル酸とジグリシ
ジルエーテル、又はポリエステル（メタ）アクリレート
又はウレタン（メタ）アクリレートの反応により得られ
る（ポリ）エポキシド（メタ）アクリレートもまた重要
である。
【００４８】光重合可能な物質は、一般に、重合可能な
物質に基づいて、０．００１〜２０％、好適には０．１
〜５重量％の濃度で新規化合物を含有する。
【００４９】アレンビスホスフィン オキシドは、空気
中の酸素が光重合反応に与える抑制作用に拮抗する促進
剤と組み合わせることができる。
【００５０】かかる促進剤又は相乗作用剤は、例えば、
メチルジエタノールアミン、ジメチルエタノールアミ
ン、トリエチルアミン、トリエタノールアミン、エチル
ｐ−ジメチルアミノベンゾエート、ベンジルジメチル
アミン、ジメチルアミノエチルアクリレート、Ｎ−フェ
ニルグリシン、Ｎ−メチルグリシンのような第二級及び
／又は第三級アミン、及び当業者に既知の類似の化合物
である。２−クロロメチルナフタレン又は１−クロロ−
２−クロロメチルナフタレンのような脂肪族及び芳香族
ハライド又はパーオキシド及びアゾ化合物のようなフリ
ーラジカル形成剤も、硬化を促進するために使用しう
る。
【００５１】アレンビスホスフィン オキシドと既知の
光開始剤の混合物も使用しうる。かかる混合物が使用さ
れると、或る場合には相乗作用が観察される。
【００５２】特に効果的な相乗効果をもつ混合物は、芳
香族ケトン、特にベンジル ジメチルケタール、ヒドロ
キシイソブチロフェノン、ジエトキシアセトフェノン、
ベンゾフェノン、２−メチルチオキサントン、２−イソ
プロピルチオキサントン及び２−クロロチオキサントン
に基づく既知の光開始剤との組み合わせから得られる。
アレンビスホスフィン オキシドを含有する新規な光
重合可能な物質は、極めて良好な保存性を有する。
【００５３】光重合可能な物質は、コーティング物質、
例えば表面コーティング又はプリントインクとして、又
は、成形品の製造、例えばプリント板、フォトレジスト
又はレリーフプレートのために使用しうる。
【００５４】さらに、この光重合可能な物質は、充填剤
として使用しうる。不飽和のポリエステル又は（ポリ）
エポキシド（メタ）−アクリレートをベースとする上述
の物質は、また、この適用のためにも適当である。
【００５５】他の可能な使用は、歯科用組成物、例えば
歯科用充填物質又は義歯としての使用である。
【００５６】光重合可能な物質は、さらに、溶液、又は
分散液、特に、光重合可能な化合物を含む水性分散液で
あり得る。光重合可能な物質を表面コーティングとして
使用するとき、意図された使用にとって慣用の添加剤、
例えば染料又は塗料を含むことができる。
【００５７】他の添加剤の例は、熱重合抑制御、レベル
化剤（ｌｅｖｅｌｉｒｇ ａｇｅｎｔｓ）、充填剤及び
不活性剤（ｄｕｌｌｉｎｇ ａｇｅｎｔｓ）並びに熱又
は光化学的分解に対する安定剤である。
【００５８】この混合物の重合を開始させる光として使
用される照射源は、新規化合物の吸収帯域、即ち、特に
２３０〜４５０ｎｍの間で光を放出するものである。
【００５９】低圧、中程度の圧力及び高圧の水銀ランプ
及び螢光管又はパルス管が特に適当である。
【００６０】新規な光開始剤は、光重合可能な物質特に
白色の塗料の表面コーティングを黄色化することなく硬
化するために使用しうる。さらに、新規な光開始剤は高
い反応性を有する。光重合可能な物質の硬化時間は、こ
のアレンビスホスフィン オキシドの高い反応性のため
に、かなり減少する。
【００６１】
【実施例】
Ｉ． アレンビスホスフィン オキシドの製造
【００６２】
【化１０】
【００６３】１，３−ビス（ジフェニルホスホノカルボ
ニル）−２，４，６−トリメチルベンゼン 第一段階において、まず、１，３，５−トリメチルベン
ゼン２４０ｇ及びＦｅ2Ｏ3１６０ｍｇをとり、８０℃に
加熱した。１時間かけて、合計５０３ｇのクロロアセチ
ル クロリドを添加した。添加開始直後に、触媒Ｆｅ2
Ｏ3が完全に溶解して赤色になり、同時にＨＣｌの発生
が始まった。理論量の５０％のＨＣｌが発生したら、反
応混合物中への窒素の導入を開始した。
【００６４】ガスの発生の終了時に、反応混合物に水５
ｇを添加し、減圧下で蒸留を実施した。生成物の１，３
−ビス（クロロアセチル）−２，４，６−トリメチルベ
ンゼンは０．３ミリバールで１４０℃の沸点並びに１２
９〜１３１℃の融点を有していた。収量は３７６ｇであ
った。
【００６５】第二段階において、まず次亜塩素酸ナトリ
ウム溶液５００ｇ（活性塩素の重量として１３％）、２
５％濃度の水酸化ナトリウム溶液７２０ｇ及び５０％濃
度の水溶液としてのジメチル−ジベンジルアンモニウム
クロリド４ｇをとり、５０℃に加熱した。その後、
１，３−ビス（クロロアセチル）−２，４，６−トリメ
チルベンゼン８５ｇを添加した、塩素ガス６６ｇを１時
間通過させ、その後、還流温度（約１０５〜１０８℃）
で５時間撹拌した。
【００６６】室温まで冷却した後、反応溶液をとり出
し、約２００ｍｌの濃塩酸でｐＨ２にした。白色の懸濁
液を濾過し、沈澱を水２５０ｍｌで２度洗い、減圧下で
８０℃にて乾燥した。
【００６７】２，４，６−トリメチルベンゼン−１，３
−ジカルボン酸６１．５ｇを得た。
【００６８】第三段階では、まずチオニル クロリド８
５ｇを最初にとり、４０℃に加熱した。これに４５分か
かって、２，４，６−トリメチルベンゼン−１，３−ジ
カルボン酸５７．３ｇを加えた。ガスの発生が終わるま
で、４０〜５０℃で撹拌を続けた。
【００６９】残渣を減圧下で蒸留すると、１．４ミリバ
ールで１１３℃の沸点を有する２，４，６−トリメチル
ベンゼン−１，３−ジカルボニル ジクロリド３８ｇが
得られた。
【００７０】第４段階において、まず、２，４，６−ト
リメチルベンゼン−１，３−ジカルボニル ジクロリド
３４．３ｇを８０℃にした。１時間かけて、エトキシジ
フェニルフィン６４．４ｇを添加し、この温度でさらに
１時間撹拌した。キシレン５０ｍｌ及びミネラルスピリ
ット５０ｍｌを順次添加した。生成物をゆっくり冷却し
て結晶化させ、吸引濾過し、そして、減圧下で乾燥させ
た。
【００７１】収量は、１．３−ビス（ジフェニルホスホ
ノカルボニル）−２，４，６−トリメチルベンゼン７５
ｇであった（融点１６４〜１６５℃）。
【００７２】
【化１１】
【００７３】１，３−ビス（エトキシフェニルホスホノ
カルボニル）−２，４，６−トリメチルベンゼン 最初の３つの段階における製造は、Ａ）におけるように
して実施した。第４段階において、２，４，６−トリメ
チルベンゼン−１，３−ジカルボニルジクロリド５３ｇ
及びジエトキシフェニルホスフィン７４ｇを８０℃にお
いてＡにおける第四段階と同様に反応させた。液体の最
終生成物１０７ｇが得られた。
【００７４】ＩＩ． 性能特性の試験 反応性の決定 以下に示す光開始剤４ｇを、アルコキシ化されたトリメ
チロールプロパンとアクリル酸の反応生成物をベースと
するオリゴエーテルアクリレート９６ｇ中に溶解させた
（ＢＡＳＦからＬａｒｏｍｅｒ ＬＲ ８８１２（登録
商標）として得られる。）。光重合可能な物質をアート
紙に５０ｇ／ｍ2の層の厚さで施与し、３０ｃｍの距離
で高圧水銀ランプ（１２０ｗ／ｃｍ）下、ベルトコンベ
ヤーで移送させた。
【００７５】硬化が起っているコンベヤベルトの可能な
最大可能速度は、光開始剤の反応性の尺度である。
【００７６】 コンベアベルトの可能な 光開始剤 最大可能速度 ［ｍ／分］ 実施例ＩＡから ２０ 実施例ＩＢから ２０ 比較のため ２，４，６−トリメチルベンゾイル −ジフェニルホスフィン オキシド １６ （Ｌｕｃｉｒｉｎ ＴＰＯ，ＢＡＳＦ 登録商標）
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.5 識別記号 庁内整理番号 ＦＩ 技術表示箇所 // Ａ６１Ｋ 6/083 ５３０ 7019−4Ｃ Ｃ０８Ｆ 2/50 ＭＤＮ 7442−4Ｊ (72)発明者 マティアス ロカイ ドイツ連邦共和国 エンケンバッハ−アル ゼンボルン グリュンシュタッター シュ トラーセ 11

Claims (1)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】 次式 【化１】 ［式中、基Ｒ1からＲ4は互いに独立して、水素原子又は
    Ｃ−原子数１〜６のアルキル、アルコキシ基又はＣ−原
    子数５〜１２のアリール、Ｃ−原子数５〜１２のアリー
    ルオキシ−又はＣ−原子数７〜１４のアリールアルコキ
    シ基であり、Ｒ5及びＲ6は互いに独立してＣ−原子数１
    〜６のアルキル基、Ｃ−原子数５〜１０のシクロアルキ
    ル基又はＣ−原子数５〜１２のアリール基（これらは、
    さらに環系に１又は２個の窒素又はイオウ原子を有して
    もよく又は、環系に置換基として１又は２個のハロゲン
    原子又はＣ−原子１〜６のアルキル又はＣ−原子１〜６
    のアルコキシ基を保持してもよい）又はＣ−原子数１〜
    ６のアルコキシ、Ｃ−原子数３〜８のアルキルオキシア
    ルコキシ、Ｃ−原子数５〜１２のアリールオキシ又はＣ
    −原子数７〜１４のアリールアルコキシ基であるか、又
    はＲ5及びＲ6は一緒になって２〜１０個の炭素原子の架
    橋を形成し、その際、炭素原子の幾つかはさらに芳香環
    の一部であってもよい］で表わされる、アレンビスホス
    フィン オキシド。
JP5302778A 1992-12-05 1993-12-02 アレンビスホスフィン オキシド Pending JPH06247992A (ja)

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