DE2245817A1 - Neue halogenhaltige diphosphonsaeureester - Google Patents
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Description
- Neue halogenhaltige Diphosphonsäureester Verbindungen, die Halogen und Phosphor enthalten, hauptsächlich halogenhaltige Phosphorsäureester, sind z.B. aus den deutschen Auslegeschriften 1 225 383 und 1 231 893 und der US-Patentschrift 2 773.046 bekannt und können als Flammschutzmittel fur..
- itunststoffe oder als flammhemmende Füllmittel in den verschiede nen Einsatzgebieten benutzt werden.
- Der Nachteil dieser Trisphosphorsäureester ist vor allem, daß sie im Verhältnis zum Halogen einen zu geringen Phosphorgehalt haben.
- Die meisten dieser hochhalogenierten Trisphosphorsäureester haben außerdem schlechte Verträglichkeit mit Kunststoffen und synthetischen-Fasern. Gegenstand der vorliegenden Erfindung sind neue halogenhaltige Diphosphonsäureester der allgemeinen Formel, worin R1 gleich oder verschiedene Alkoxygruppen von l bis 8 Kohlenstoffatomen, welche gegebenenfalls noch Halogen enthalten können, R2 den Rest Reinen Phenylrest oder Alkylrest mit 2 bis 8 Kohlenstoffatomen unc X eine Methylengruppe oder eine Carbonylgruppe bedeuten.
- Die Anzahl der Chloratome im aromatischen Kern beträgt 1 bis 4, auch Gemische z.B. der Monochlor- mit der Dichlorverbindung oder der Trichlor- mit der Tetrachlorverbindung sind möglich.
- Isomerengemische der Dichlorverbindung sind ebenfalls cglich.
- Die Herstellung dieser neue f~odukte erfolgt mit im allgemeinen guten Ausbeuten durch Umsetzen der entsprechenden Chloride der allgemeinen Formel mit Phosphiten bzw. Phosphinsäureestern nach der beknnten Arbusov-Reaktion.
- Von den genannten Chlorverbindungen sind Tetrachlorterephthalyldichlorid und Tetrachlor-p-xylylendichlorid besonders geeignet.
- Als Ausgangsverbindungen dienen Phosphite bzw. Phosphinsäureester der allgemeinen Formel worin R1 und R2 die gleiche Bedeutung wie oben haben, wodurch bei Verwendung der Trialkylphospiiite welche Diphosphonsäureester, welche ausschließlich Alkoxygruppen tragen, bei Verwendung von Alkylphosphinsäureestern bzw. Phenylphosphinsäuredialkylestern solche Diphosphonsäureester, welche sowohl eine Alkyl- bzw. Phenylgruppe wie auch eine Alkoxygruppe an jedem P tragen, entstehen.
- Weiterer-Gegenstand ist ein Verfahren zur Herstellung der in Anspruch 1 definierten halogenhaltigen Diphosphonsäureester durch Umsetzung von Trialkylphosphiten oder Phosphinsäureestern mit kernhalogeniertem Terephthalylchlorid oder p-Xylylendichlorid unter Abspaltung von Alkylchlcriden.
- Die Umsetzung verläuft glatt unter Alkylchloridabspaltung bei Temperaturen zwischen 30 und 2500C. Die zweckmäßige Reaktion temperatur ist zum Teil von der Natur und vom Siedepunkt des verwendeten Phosphits bzw. vom Phosphinsäureester abhängig, sehr wesentlich jedoch von der Festigkeit der reagierenden C-Cl-Bindung.
- Trialkylphosphite, wie z.B. Triäthylphosphit, Tributylphosphit, Tris-ß-chloräthylphosphit sowie Phosphinsäureester, wie z.BO Phenylphosphinsäurediäthylester bzw. Butylphosphinsäurediäthylester können als Ausgangsmaterialien eingesetzt werden, wobei solche mit 1 bis 5 Sohlenstoffatomen im Alkoxyrest bevorzugt sind.
- Die Tabellen 1 und 2 zeigen Beispiele der erfindungsgemäßen Verbinundeg und deren Eigenscharften. Der Strukturnachweis dieser neuen Verbindungen konnte durch Elementaranalyse bzw.
- IR-Untersuchung sichergestellt werden.
- Die hergestellten Produkte haben einen hohen Phosphorgehalt und gute Löslichkeit in den gebräuchlichen organischen Lösungsmitteln.
- Sie zeigen eine gute Verträglichkeit mit vielen Kunststoffen und Faserrohstoffen und können wegen der relativ niedrigen Fließtemperatur gut zusammen mit Kunststoffen verarbeitet werden. Daher können sie aus Rohstoffe fir Polymere und als Additive für Polymere, beispielweise als Flammschutzmittel, Verwendung finden. Beispiel 1 In einem Dreihalskolben, versehen mit Rührer, Einleitungsrohr für N2 und Destillationsbrücke, werden 15,35 g (o,o45 Mol) Tetrachlorterephthalsäuredichiorid und 25 g )o,l Mol) Tributylphosphit zur Reaktion gebracht. Das entstehende Butylchlorid wird abdestilliert und die Reaktionstemperatur langsam auf 1800 C gesteigert. Nach 1 Stunde ist die Abspaltung beendet.
- Das überschüssige Tributylphosphit wird mittels Vakuum abdestilliert. Das Phosphonat hat einen Schmelzpunkt von 43-45° C.
- C .H P Cl Theorie 4D,9 5.48 9.45 21,62 Gefunden 44,42 5,67 9,27 22,09 Beispiel 2 bis 7 Analog Beispiel 1 wurde Tetrachlorterephtalsäirechlorid mit weiteren Trialkylphosphiten, im Beispiel 3 jedoch mit Phenylphosphinsäurediäthylester umgesetzt. Einsatzstoffe und Ergebnisse sind in Tabelle I zusammengefasst.
- Beispiel 8 In einem Dreihalskolben, versehen mit Rührer, Einleitungsrohr für N2 und Kühler, verbunden mit einer Külfalle, werden 15,65 g Tetrachlor-p-xylylendichlorid ( 0,05 Mol ) und 18,28 g Triäthylphosphit ( 0,11 Mol ) bei 15000 zur Reaktion gebrcht. Das entstehende Äthylchlorid mittels N2 aus de Reaktionsmedium herausgespült und in einer Kühlfalle aufgefangen. Nach einer Stunde ist die Reaktion beendet. Das überschüssige Triäthylphosphit wird mittels Vakuum abdestilliert. Das Rohphosphonat wird aus Äthylacetat umkristallisiert, Fp 128,5 - 12900.
- C H Cl P Theorie 37,45 4,1 27,7 12,11 Gefunden 37,35 4,29 27,34 12,07 Be1sniel 2 bis 13 Analog Beispiel 8 wurde Tetrachlor-p-xenylen(lichlorid mit weite -ren Trialkylphosphiten, im Beispiel 12 mit Phenylphosphinsäurediäthylester, umgesetzt. Die Einsatzstoffe und Ergebnisse sind in Tabelle II aufgeführt.
- Tabelle I Elementar-Analyse
Beispiel R' R² FP Gereinigt mit C H P Cl (C°) Th. Gef. Th. Gef. Th. Gef. Th. Gef. 1 R'=R²= Butoxy 43 - 45 - 43,9 44,42 5,48 5,67 9,45 9,27 21,62 22,09 2 R'=R²= Äthoxy 87 - 89 Cyclohexan 35,25 35,08 3,67 3,95 11,39 10,53 26,1 24,79 3 R'= Äthoxy 212 - 214 Benzol 47,3 47,28 3,29 3,29 10,18 10,3 23,18 23,34 R²= Phenyl 4 R'=R²= Iso- 67 - 70 - 40,2 39,46 4,02 4,83 10,4 10,16 23,85 24,98 propoxy 5 R'=R²= Chlor- 94 - 100 Benzol 28,15 27,86 2,34 2,41 9,1 9,41 41,6 41,72 äthoxy 6 R'=R²= Hexoxyn nD20 1,4492 - 49,58 19,15 6,78 6,22 8,07 8,31 18,49 18,45 7 R'=R²= Äthyl- nD20 1,4955 - 54,55 54,74 7,73 7,47 7,05 7,12 16,13 17,04 hexoxy Stockp. -45°C Beispiel R' R² FP Umkristalli- C H P Cl (C°) siert aus Th. Gef. Th. Gef. Th. Gef. Th. Gef. 8 R'=R²= Metoxy 179 - 180 Methoxyäthyl- 31,3 44,42 3,51 3,60 13,46 12,37 30,9 31,79 9 R'=R²= Äthoxy 128,5-129 Äthylacetat 37,45 37,35 3,9 4,29 12,11 12,07 27,7 27,34 10 R'=R²= Butoxy 101 - 103 Cyclohexan 45,8 45,85 6,36 6,37 9,86 9,57 22,6 22,65 11 R'=R²= Isopro- 63 - 65 Cyclohexan 41,9 40,23 5,59 5,26 10,83 9,19 24,82 30,31 poxy 12 R'= Äthoxy nD20 - 49,6 46,97 4,14 3,94 10,69 9,63 24,45 28,12 R²= Phenyl 1,595 13 R'=R²= Hexoxy 38 - 51,8 52,25 7,57 8,13 8,38 8,16 19,19 17,95
Claims (6)
- P a t e n t a n s p r u c h e 1. Halogenhaltige Diphosphonsäureester aer allgemeinen Formel worin R' gleiche oder verschiedene Alkoxyreste mit 1 bis 8 Kohlenstoffatomen, welche gegebenenfalls halogeniert sein können, R2 den Rest R1, einen Phenylrest oder einen Alkylrest mit 2 bis 8 Kohlenstoffatomen und X eine Methylengruppe oder Carbonylgruppe bedeuten.
- 2. Halogenhaltige Diphosplionsäureester nach Anspruch 1, gekennzeichnet dadurch, daß sie 1 - 4 Chloratome im aromatischen Kern enthalten, oder verschieden stark kernhalogenierte Gemische oaer Isomerengemische darstellen.
- 3. Halogenhaltige Diphosphonsäureester n--ch den Ansprüchen 1 bis 2, worin R' und R2 den Äthoxyrestund X eine Methylengruppe bedeuten.
- 4. Halogenhaltige Diphosphonsäureester nach den Ansprüchen 1 bis 2, worin R1 und R2 verschiedene Alkoxygruppen sind.
- 5. Halogenhaltige Diphosphonsäureester der allgemeinen Formel
- 6. Verfahren zur Herstellung der in AnsDruch 1 definierten halogenhaltigen Diphosphonsäureester durch Umsetzung von Trialkylphosphiten oder Phosphinsäureestern mit ternhalogenierten Terephthalylchlorid oder p-XaSylendichlorid unter Abspaltung von Alkylchloriden.
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