JPH06234695A - 脂肪酸の精製法 - Google Patents
脂肪酸の精製法Info
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- JPH06234695A JPH06234695A JP2148493A JP2148493A JPH06234695A JP H06234695 A JPH06234695 A JP H06234695A JP 2148493 A JP2148493 A JP 2148493A JP 2148493 A JP2148493 A JP 2148493A JP H06234695 A JPH06234695 A JP H06234695A
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Abstract
(57)【要約】
【構成】 分子間化合物を形成する脂肪酸の混合物から
特定の脂肪酸を単離精製する方法であって、該脂肪酸混
合物を分子間化合物が生成する圧力未満の圧力領域まで
加圧して特定脂肪酸の結晶を生成せしめ、次いで降圧す
ることにより該結晶の一部を種結晶として残して残部を
溶融させた後、該種結晶を加圧下に成長させてから母液
と分離する。 【効果】 加圧条件下で分子間化合物を形成する脂肪酸
混合物（たとえばステアリン酸とパルミチン酸の混合
物）から、高純度の特定脂肪酸（ステアリン酸またはパ
ルミチン酸）を効率良く分離精製することができる。
特定の脂肪酸を単離精製する方法であって、該脂肪酸混
合物を分子間化合物が生成する圧力未満の圧力領域まで
加圧して特定脂肪酸の結晶を生成せしめ、次いで降圧す
ることにより該結晶の一部を種結晶として残して残部を
溶融させた後、該種結晶を加圧下に成長させてから母液
と分離する。 【効果】 加圧条件下で分子間化合物を形成する脂肪酸
混合物（たとえばステアリン酸とパルミチン酸の混合
物）から、高純度の特定脂肪酸（ステアリン酸またはパ
ルミチン酸）を効率良く分離精製することができる。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、分子間化合物を形成す
る脂肪酸の混合物から、圧力晶析法を利用して特定の脂
肪酸を効率良く単離精製する方法に関するものである。
そしてこの方法は、たとえばステアリン酸とパルミチン
酸の混合物からステアリン酸を単離精製する方法あるい
はステアリン酸とマルガリン酸の混合物からステアリン
酸を単離精製する方法などとして有効に活用できるが、
本明細書では脂肪酸混合物からステアリン酸を単離精製
する場合を代表的に取り上げて説明する。
る脂肪酸の混合物から、圧力晶析法を利用して特定の脂
肪酸を効率良く単離精製する方法に関するものである。
そしてこの方法は、たとえばステアリン酸とパルミチン
酸の混合物からステアリン酸を単離精製する方法あるい
はステアリン酸とマルガリン酸の混合物からステアリン
酸を単離精製する方法などとして有効に活用できるが、
本明細書では脂肪酸混合物からステアリン酸を単離精製
する場合を代表的に取り上げて説明する。
【０００２】
【従来の技術】ステアリン酸等の脂肪酸は、医薬、バイ
オケミカル、香料、化粧品等の分野における新たな用途
開発のため高純度化のニーズが最近急速に高まってい
る。ステアリン酸等の脂肪酸の精製法としては、温度に
よる溶解度の変化を利用した冷却晶析法、吸着法、クロ
マト法等が利用されている。このうち冷却晶析法は大量
処理が可能で精製コストが安いという利点を有している
反面、９０％程以上の高純度物が得られ難く、純度の点
で需要者の要求を満たすことができない。一方、吸着法
やクロマト法は９８〜９９％以上といった高純度化が容
易に達成できる反面、処理能力の点で大量処理が困難で
あり、処理コストが非常に割高になる。この様なところ
から、純度、処理能力、コストのすべてにおいて要望に
かなう様な精製技術の開発が待たれている。
オケミカル、香料、化粧品等の分野における新たな用途
開発のため高純度化のニーズが最近急速に高まってい
る。ステアリン酸等の脂肪酸の精製法としては、温度に
よる溶解度の変化を利用した冷却晶析法、吸着法、クロ
マト法等が利用されている。このうち冷却晶析法は大量
処理が可能で精製コストが安いという利点を有している
反面、９０％程以上の高純度物が得られ難く、純度の点
で需要者の要求を満たすことができない。一方、吸着法
やクロマト法は９８〜９９％以上といった高純度化が容
易に達成できる反面、処理能力の点で大量処理が困難で
あり、処理コストが非常に割高になる。この様なところ
から、純度、処理能力、コストのすべてにおいて要望に
かなう様な精製技術の開発が待たれている。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】本発明は上記の様な事
情に着目してなされたものであって、その目的は、２種
以上の脂肪酸を含む脂肪酸混合物から、特定の脂肪酸を
高純度で効率良く単離精製することのできる技術を確立
しようとするものである。
情に着目してなされたものであって、その目的は、２種
以上の脂肪酸を含む脂肪酸混合物から、特定の脂肪酸を
高純度で効率良く単離精製することのできる技術を確立
しようとするものである。
【０００４】
【課題を解決するための手段】上記課題を解決すること
のできた本発明に係る脂肪酸の精製法とは、分子間化合
物を形成する脂肪酸の混合物から特定の脂肪酸を単離精
製する方法であって、該脂肪酸混合物を分子間化合物が
生成する圧力未満の圧力領域まで加圧して特定脂肪酸の
結晶を生成せしめ、次いで降圧することにより該結晶の
一部を種結晶として残して残部を溶融させた後、該種結
晶を加圧下に成長させてから母液と分離するところに要
旨を有するものであり、この方法はたとえばステアリン
酸とパルミチン酸の混合物からステアリン酸および／ま
たはパルミチン酸を単離精製するあるいは、同様にステ
アリン酸とマルガリン酸の混合物からステアリン酸およ
び／またはパルミチン酸を単離精製する方法として有効
に活用できる。
のできた本発明に係る脂肪酸の精製法とは、分子間化合
物を形成する脂肪酸の混合物から特定の脂肪酸を単離精
製する方法であって、該脂肪酸混合物を分子間化合物が
生成する圧力未満の圧力領域まで加圧して特定脂肪酸の
結晶を生成せしめ、次いで降圧することにより該結晶の
一部を種結晶として残して残部を溶融させた後、該種結
晶を加圧下に成長させてから母液と分離するところに要
旨を有するものであり、この方法はたとえばステアリン
酸とパルミチン酸の混合物からステアリン酸および／ま
たはパルミチン酸を単離精製するあるいは、同様にステ
アリン酸とマルガリン酸の混合物からステアリン酸およ
び／またはパルミチン酸を単離精製する方法として有効
に活用できる。
【０００５】
【作用】本発明者らは、かねてより圧力晶析法を利用し
た分離精製法について研究を進めており、その一環とし
て、該圧力晶析法を利用した特定脂肪酸の単離精製の可
能性について追求してきた。
た分離精製法について研究を進めており、その一環とし
て、該圧力晶析法を利用した特定脂肪酸の単離精製の可
能性について追求してきた。
【０００６】ところが脂肪酸類を晶析法により精製しよ
うとした場合、脂肪酸類は晶出する結晶が非常に微細で
あって母液との完全分離がむずかしく、更には晶析条件
下で分子間化合物や固溶体を生成したり結晶多形が出現
するといった傾向があり、これらが高純度精製を達成す
るための大きな障害になっていることが明らかになっ
た。
うとした場合、脂肪酸類は晶出する結晶が非常に微細で
あって母液との完全分離がむずかしく、更には晶析条件
下で分子間化合物や固溶体を生成したり結晶多形が出現
するといった傾向があり、これらが高純度精製を達成す
るための大きな障害になっていることが明らかになっ
た。
【０００７】上記傾向の中でも、晶析工程で２種の脂肪
酸が分子間化合物となって晶出すると、特定脂肪酸とし
ての単離精製は不可能になる。たとえば図１は、ステア
リン酸とパルミチン酸の混合物を３４５Ｋ（７２℃）で
加圧した場合の圧力をパラメータとする融解曲線を示し
たものであり、曲線の下方側は液相、上方側は固相を表
わしている。この図からも明らかである様に曲線Ａ，
Ｂ，Ｃで示される融解曲線にはステアリン酸／パルミチ
ン酸含有比率が３０／７０と５０／５０の２点にピーク
（共晶点）が現われ、同含有比率が３０／７０〜５０／
５０の領域で分子間化合物が生成することを確認でき
る。こうした傾向は、図２に示す常圧下のステアリン酸
／パルミチン酸混合物の融解曲線の傾向とも合致してい
る。
酸が分子間化合物となって晶出すると、特定脂肪酸とし
ての単離精製は不可能になる。たとえば図１は、ステア
リン酸とパルミチン酸の混合物を３４５Ｋ（７２℃）で
加圧した場合の圧力をパラメータとする融解曲線を示し
たものであり、曲線の下方側は液相、上方側は固相を表
わしている。この図からも明らかである様に曲線Ａ，
Ｂ，Ｃで示される融解曲線にはステアリン酸／パルミチ
ン酸含有比率が３０／７０と５０／５０の２点にピーク
（共晶点）が現われ、同含有比率が３０／７０〜５０／
５０の領域で分子間化合物が生成することを確認でき
る。こうした傾向は、図２に示す常圧下のステアリン酸
／パルミチン酸混合物の融解曲線の傾向とも合致してい
る。
【０００８】従って、たとえばこの分子間化合物を生成
する含有比率（たとえば図１のＸ点）の脂肪酸混合物
（液状物）を昇圧していくと、圧力が曲線Ｂに達した時
点で結晶が析出しはじめるが、曲線Ｂは分子間化合物生
成領域であるため晶出物はすべてが分子間化合物とな
り、特定脂肪酸（たとえばステアリン酸）を単離するこ
とはできない。
する含有比率（たとえば図１のＸ点）の脂肪酸混合物
（液状物）を昇圧していくと、圧力が曲線Ｂに達した時
点で結晶が析出しはじめるが、曲線Ｂは分子間化合物生
成領域であるため晶出物はすべてが分子間化合物とな
り、特定脂肪酸（たとえばステアリン酸）を単離するこ
とはできない。
【０００９】一方、分子間化合物生成領域を外れる混合
比率（たとえば図１のＹ点）の脂肪酸混合物（液状物）
を昇圧していくと、圧力が曲線Ｃに達した時点で析出し
はじめる。このときに生成する結晶はステアリン酸のみ
であるが、更に昇圧していくと、ステアリン酸が晶出し
た分だけ母液中のステアリン酸濃度は曲線Ｃに沿って低
減していき、晶析圧力がＥ1 点に達した時点で分子間化
合物が晶出しはじめる。従って晶出物は分子間化合物の
混在したものとなり、ステアリン酸の純度を十分に高め
ることができない。
比率（たとえば図１のＹ点）の脂肪酸混合物（液状物）
を昇圧していくと、圧力が曲線Ｃに達した時点で析出し
はじめる。このときに生成する結晶はステアリン酸のみ
であるが、更に昇圧していくと、ステアリン酸が晶出し
た分だけ母液中のステアリン酸濃度は曲線Ｃに沿って低
減していき、晶析圧力がＥ1 点に達した時点で分子間化
合物が晶出しはじめる。従って晶出物は分子間化合物の
混在したものとなり、ステアリン酸の純度を十分に高め
ることができない。
【００１０】ところが、本発明者らが操作温度を種々変
えて圧力晶析実験を進めるうち次の様な事実が確認され
た。即ち、ステアリン酸／パルミチン酸混合物の圧力融
解曲線における分子間化合物生成領域は、操作温度によ
って変動する傾向が見られ、たとえば図３に示す如く３
４５（７２℃）では、図１にも示した様にステアリン酸
／パルミチン酸比が３０／７０〜５０／５０の間で分子
間化合物生成領域となるが、操作温度を高めるにつれて
該生成領域は徐々に狭くなり、操作温度が８５℃以上に
なると分子間化合物生成領域（曲線Ｂ）が殆ど消失し、
ステアリン酸／パルミチン酸比が約４０／６０のところ
で唯１点の共晶点（圧力：約１５００kgf/cm2 ）を示す
様になることが確認された。
えて圧力晶析実験を進めるうち次の様な事実が確認され
た。即ち、ステアリン酸／パルミチン酸混合物の圧力融
解曲線における分子間化合物生成領域は、操作温度によ
って変動する傾向が見られ、たとえば図３に示す如く３
４５（７２℃）では、図１にも示した様にステアリン酸
／パルミチン酸比が３０／７０〜５０／５０の間で分子
間化合物生成領域となるが、操作温度を高めるにつれて
該生成領域は徐々に狭くなり、操作温度が８５℃以上に
なると分子間化合物生成領域（曲線Ｂ）が殆ど消失し、
ステアリン酸／パルミチン酸比が約４０／６０のところ
で唯１点の共晶点（圧力：約１５００kgf/cm2 ）を示す
様になることが確認された。
【００１１】従ってこうした現象を活用し、分子間化合
物を生成しない温度条件を採用し、共晶点を外れる圧力
で昇圧を行なえば、ステアリン酸および／またはパルミ
チン酸をうまく単離精製し得るものと考えられる。事
実、ステアリン酸／パルミチン酸よりなる脂肪酸混合物
を８５℃以上の温度条件下で圧力晶析すると、分子間化
合物の生成が見られなくなり、従って共晶を外れる原料
組成および圧力条件を採用することによってステアリン
酸（もしくはパルミチン酸）を高純度に単離精製するこ
とが可能となる。
物を生成しない温度条件を採用し、共晶点を外れる圧力
で昇圧を行なえば、ステアリン酸および／またはパルミ
チン酸をうまく単離精製し得るものと考えられる。事
実、ステアリン酸／パルミチン酸よりなる脂肪酸混合物
を８５℃以上の温度条件下で圧力晶析すると、分子間化
合物の生成が見られなくなり、従って共晶を外れる原料
組成および圧力条件を採用することによってステアリン
酸（もしくはパルミチン酸）を高純度に単離精製するこ
とが可能となる。
【００１２】但し、分子間化合物生成領域を完全に消失
させるには操作温度を８５℃以上に高める必要があり、
それに伴って晶析圧力も１５００kgf/cm2 程度以上にま
で高めなければならないので、高度の耐圧設備が必要と
なる。しかも常圧から加圧してその圧力が共晶圧以上に
なったときにパルミチン酸（またはステアリン酸）との
共晶として晶析してくるため、ステアリン酸（またはパ
ルミチン酸）の純度は期待したほどには上がらない。こ
の場合、圧搾の最終工程で減圧・発汗処理を行なえば、
ステアリン酸の純度はかなり高められるが、発汗工程で
相当量のステアリン酸（またはパルミチン酸）が溶出す
るため回収率が著しく低下する。
させるには操作温度を８５℃以上に高める必要があり、
それに伴って晶析圧力も１５００kgf/cm2 程度以上にま
で高めなければならないので、高度の耐圧設備が必要と
なる。しかも常圧から加圧してその圧力が共晶圧以上に
なったときにパルミチン酸（またはステアリン酸）との
共晶として晶析してくるため、ステアリン酸（またはパ
ルミチン酸）の純度は期待したほどには上がらない。こ
の場合、圧搾の最終工程で減圧・発汗処理を行なえば、
ステアリン酸の純度はかなり高められるが、発汗工程で
相当量のステアリン酸（またはパルミチン酸）が溶出す
るため回収率が著しく低下する。
【００１３】そこで、比較的低い操作圧力であっても分
子間化合物を生成させることなく、且つ晶出したステア
リン酸（またはパルミチン酸）を高純度品として収率良
く回収することはできないかと考え更に研究を進めた。
その結果、採用する圧力晶析温度条件の下で分子間化合
物生成領域を外れる原料組成の脂肪酸混合物を使用し、
これを分子間化合物が生成する圧力未満の圧力領域まで
加圧してステアリン酸（またはパルミチン酸）の結晶を
生成せしめ、次いで降圧することにより該結晶の一部を
種結晶として残して残りの結晶を溶融させた後、該種結
晶を加圧下に成長させてから母液と分離する方法を採用
すれば、ステアリン酸（またはパルミチン酸）を高純度
で効率よく回収し得ることが確認された。
子間化合物を生成させることなく、且つ晶出したステア
リン酸（またはパルミチン酸）を高純度品として収率良
く回収することはできないかと考え更に研究を進めた。
その結果、採用する圧力晶析温度条件の下で分子間化合
物生成領域を外れる原料組成の脂肪酸混合物を使用し、
これを分子間化合物が生成する圧力未満の圧力領域まで
加圧してステアリン酸（またはパルミチン酸）の結晶を
生成せしめ、次いで降圧することにより該結晶の一部を
種結晶として残して残りの結晶を溶融させた後、該種結
晶を加圧下に成長させてから母液と分離する方法を採用
すれば、ステアリン酸（またはパルミチン酸）を高純度
で効率よく回収し得ることが確認された。
【００１４】こうした分離精製法を再び図３に従って説
明すると次の通りである。前述の如く圧力晶析を７２℃
で行なう場合、ステアリン酸／パルミチン酸の混合組成
が３０／７０〜５０／５０の範囲からなる分子間化合物
生成領域の混合物（たとえば図３のＷ点）を使用したの
では、圧力晶析工程で最初に生成する結晶自体が分子間
化合物として晶出するため、ステアリン酸（またはパル
ミチン酸）を単離することはできない。従って本発明を
実施するに当たっては、採用する操作温度に応じてまず
原料としてステアリン酸／パルミチン酸の混合組成が上
記分子間化合物生成領域を外れる混合組成の脂肪酸混合
物を用いることが必須となる。
明すると次の通りである。前述の如く圧力晶析を７２℃
で行なう場合、ステアリン酸／パルミチン酸の混合組成
が３０／７０〜５０／５０の範囲からなる分子間化合物
生成領域の混合物（たとえば図３のＷ点）を使用したの
では、圧力晶析工程で最初に生成する結晶自体が分子間
化合物として晶出するため、ステアリン酸（またはパル
ミチン酸）を単離することはできない。従って本発明を
実施するに当たっては、採用する操作温度に応じてまず
原料としてステアリン酸／パルミチン酸の混合組成が上
記分子間化合物生成領域を外れる混合組成の脂肪酸混合
物を用いることが必須となる。
【００１５】但しこの分子間化合物生成領域は前述の如
く操作温度を高めるにつれて徐々に狭まり、操作圧力を
８５℃以上に高めると完全に消失するので、脂肪酸混合
物の原料組成によっては、当該組成が分子間化合物生成
領域を外れる様に操作温度を選定すれば良い。
く操作温度を高めるにつれて徐々に狭まり、操作圧力を
８５℃以上に高めると完全に消失するので、脂肪酸混合
物の原料組成によっては、当該組成が分子間化合物生成
領域を外れる様に操作温度を選定すれば良い。
【００１６】今、操作圧力を７２℃に設定し、ステアリ
ン酸／パルミチン酸＝８０／２０の混合物を圧力晶析す
る場合について説明すると、原料組成Ｚの脂肪酸混合物
（液状物）を加圧して当該圧力が曲線Ｃに達すると、ス
テアリン酸の結晶が生成しはじめ、更に昇圧を続けると
該結晶が徐々に増加すると共に、母液中のステアリン酸
濃度は曲線Ｃに沿って減少してくる。昇圧を更に続ける
と、ステアリン酸の析出量が増大すると共に母液中のス
テアリン酸濃度は更に低下し、次第に分子間化合物生成
領域に近づいてくる。そして操作圧力が曲線Ｂとの交点
Ｅ1 （約６００kgf/cm2)にまで高まると、その時点で分
子間化合物が晶出してくるので、本発明では該圧力に達
するまでの圧力（たとえばＰ点）で昇圧を止める。
ン酸／パルミチン酸＝８０／２０の混合物を圧力晶析す
る場合について説明すると、原料組成Ｚの脂肪酸混合物
（液状物）を加圧して当該圧力が曲線Ｃに達すると、ス
テアリン酸の結晶が生成しはじめ、更に昇圧を続けると
該結晶が徐々に増加すると共に、母液中のステアリン酸
濃度は曲線Ｃに沿って減少してくる。昇圧を更に続ける
と、ステアリン酸の析出量が増大すると共に母液中のス
テアリン酸濃度は更に低下し、次第に分子間化合物生成
領域に近づいてくる。そして操作圧力が曲線Ｂとの交点
Ｅ1 （約６００kgf/cm2)にまで高まると、その時点で分
子間化合物が晶出してくるので、本発明では該圧力に達
するまでの圧力（たとえばＰ点）で昇圧を止める。
【００１７】この時点で晶出している結晶はステアリン
酸のみからなるものであるが、その結晶は非常に微細で
あり、圧搾等による完全な固液分離がむずかしい。そこ
で本発明では、Ｐ点の圧力から一旦降圧（たとえばＱ
点）し、生成したステアリン酸結晶の一部を種結晶とし
て残して残部を溶融させた後、当該圧力もしくは上記分
子間化合物晶出圧力未満の任意の圧力に保持する。そう
すると、微結晶が新たにに生成することなく、ステアリ
ン酸は昇圧した時点で残った少量の種結晶のまわりに徐
々に生成して成長し、ステアリン酸の粗大な結晶が得ら
れる。従ってこれを加圧力を保持しつつ固液分離する
と、圧搾と発汗により粗大結晶の表面の極く一部を溶融
させるだけで母液付着量を殆ど皆無にすることができ、
高純度のステアリン酸を高収率で取得することができ
る。
酸のみからなるものであるが、その結晶は非常に微細で
あり、圧搾等による完全な固液分離がむずかしい。そこ
で本発明では、Ｐ点の圧力から一旦降圧（たとえばＱ
点）し、生成したステアリン酸結晶の一部を種結晶とし
て残して残部を溶融させた後、当該圧力もしくは上記分
子間化合物晶出圧力未満の任意の圧力に保持する。そう
すると、微結晶が新たにに生成することなく、ステアリ
ン酸は昇圧した時点で残った少量の種結晶のまわりに徐
々に生成して成長し、ステアリン酸の粗大な結晶が得ら
れる。従ってこれを加圧力を保持しつつ固液分離する
と、圧搾と発汗により粗大結晶の表面の極く一部を溶融
させるだけで母液付着量を殆ど皆無にすることができ、
高純度のステアリン酸を高収率で取得することができ
る。
【００１８】尚上記では、７２℃で圧力晶析を行なう場
合について説明したが、温度によって分子間化合物生成
領域が変わってくること、また８５℃の温度では共晶が
生成するだけで分子間化合物の生成が見られなくなるこ
とは先に述べた通りであるので、原料組成に応じて処理
温度や圧力条件を適宜選定することによって、同様に高
純度のステアリン酸を高収率で得ることが可能となる。
合について説明したが、温度によって分子間化合物生成
領域が変わってくること、また８５℃の温度では共晶が
生成するだけで分子間化合物の生成が見られなくなるこ
とは先に述べた通りであるので、原料組成に応じて処理
温度や圧力条件を適宜選定することによって、同様に高
純度のステアリン酸を高収率で得ることが可能となる。
【００１９】また上記では、ステアリン酸／パルミチン
酸混合物から高純度のステアリン酸を分離精製する場合
について説明したが、同様にしてパルミチン酸の分離精
製を行なうこともできる。更に本発明は、分子間化合物
を生成し得る脂肪酸混合物から分子間化合物結晶が生成
しない様な温度および圧力条件で圧力晶析を行ない、且
つ粗大結晶を生成させることによって高純度物を取得す
るところに特徴を有するものであるから、例示した様な
ステアリン酸／パルミチン酸混合物からのステアリン酸
またはパルミチン酸の単離精製に限らず、ステアリン酸
／マルガリン酸混合物等の様に圧力晶析条件下で分子間
化合物を生成する可能性のある脂肪酸の混合物であれ
ば、あらゆる脂肪酸混合物からの特定脂肪酸の単離精製
に活用することができる。
酸混合物から高純度のステアリン酸を分離精製する場合
について説明したが、同様にしてパルミチン酸の分離精
製を行なうこともできる。更に本発明は、分子間化合物
を生成し得る脂肪酸混合物から分子間化合物結晶が生成
しない様な温度および圧力条件で圧力晶析を行ない、且
つ粗大結晶を生成させることによって高純度物を取得す
るところに特徴を有するものであるから、例示した様な
ステアリン酸／パルミチン酸混合物からのステアリン酸
またはパルミチン酸の単離精製に限らず、ステアリン酸
／マルガリン酸混合物等の様に圧力晶析条件下で分子間
化合物を生成する可能性のある脂肪酸の混合物であれ
ば、あらゆる脂肪酸混合物からの特定脂肪酸の単離精製
に活用することができる。
【００２０】また原料となる脂肪酸混合物の混合組成が
分子間化合物生成領域もしくは共晶組成に近接している
場合は、本発明に係る圧力晶析法で収率を高めることが
できない場合もあるが、この様な場合は、冷却晶析、抽
出、分別蒸留等他の手段によって特定脂肪酸濃度を高め
てから本発明の精製法に適用すればよい。
分子間化合物生成領域もしくは共晶組成に近接している
場合は、本発明に係る圧力晶析法で収率を高めることが
できない場合もあるが、この様な場合は、冷却晶析、抽
出、分別蒸留等他の手段によって特定脂肪酸濃度を高め
てから本発明の精製法に適用すればよい。
【００２１】
【実施例】次に本発明の実施例を示すが、本発明はもと
より下記実施例によって制限を受けるものではなく、前
・後記の趣旨に適合し得る範囲で変更して実施すること
も可能であり、それらはいずれも本発明の技術的範囲に
含まれる。
より下記実施例によって制限を受けるものではなく、前
・後記の趣旨に適合し得る範囲で変更して実施すること
も可能であり、それらはいずれも本発明の技術的範囲に
含まれる。
【００２２】実施例１ ステアリン酸／パルミチン酸＝８８／１２（モル％）の
脂肪酸混合物２０ｇを原料とし、操作温度を７２℃に設
定してこの混合物を６００kgf/cm2 に昇圧した後、３０
０kgf/cm2 に降圧した。これにより昇圧時に生成した微
細な結晶は大部分が再溶解し、少量の結晶が残った。次
いで同温度で５００kgf/cm2 に昇圧した後１０分間保持
して結晶を成長させ、５００kgf/cm2 から２００kgf/cm
2 まで減圧しながら母液を圧搾除去すると、純度９８％
のステアリン酸が収率２０％で得られた。
脂肪酸混合物２０ｇを原料とし、操作温度を７２℃に設
定してこの混合物を６００kgf/cm2 に昇圧した後、３０
０kgf/cm2 に降圧した。これにより昇圧時に生成した微
細な結晶は大部分が再溶解し、少量の結晶が残った。次
いで同温度で５００kgf/cm2 に昇圧した後１０分間保持
して結晶を成長させ、５００kgf/cm2 から２００kgf/cm
2 まで減圧しながら母液を圧搾除去すると、純度９８％
のステアリン酸が収率２０％で得られた。
【００２３】実施例２ ステアリン酸／パルミチン酸＝９３／１７（モル％）の
脂肪酸混合物２０ｇを原料とし、操作温度８０℃に設定
してこの混合物を１０００kgf/cm2 に昇圧した後、６５
０kgf/cm2 に降圧した。次いで同温度、同圧力１０分間
保持した後、母液を圧搾除去すると、純度９８％のステ
アリン酸が収率２２％で得られた。
脂肪酸混合物２０ｇを原料とし、操作温度８０℃に設定
してこの混合物を１０００kgf/cm2 に昇圧した後、６５
０kgf/cm2 に降圧した。次いで同温度、同圧力１０分間
保持した後、母液を圧搾除去すると、純度９８％のステ
アリン酸が収率２２％で得られた。
【００２４】
【発明の効果】本発明は以上の様に構成されており、分
子間化合物の生成により高純度に単離精製することが困
難であった脂肪酸混合物から、特定脂肪酸を高純度で効
率良く回収し得ることになった。
子間化合物の生成により高純度に単離精製することが困
難であった脂肪酸混合物から、特定脂肪酸を高純度で効
率良く回収し得ることになった。
【図１】ステアリン酸／パルミチン酸混合物における圧
力をパラメータとする融解曲線を示す図である。
力をパラメータとする融解曲線を示す図である。
【図２】ステアリン酸／パルミチン酸混合物の常圧下に
おける融解曲線を示す図である。
おける融解曲線を示す図である。
【図３】本発明に係る精製法を、圧力晶析時の融解曲線
に沿って例示する説明図である。
に沿って例示する説明図である。
Claims (3)
- 【請求項１】 分子間化合物を形成する脂肪酸の混合物
から特定の脂肪酸を単離精製する方法であって、該脂肪
酸混合物を分子間化合物が生成する圧力未満の圧力領域
まで加圧して特定脂肪酸の結晶を生成せしめ、次いで降
圧することにより該結晶の一部を種結晶として残して残
部を溶融させた後、該種結晶を加圧下に成長させてから
母液と分離することを特徴とする脂肪酸の精製法。 - 【請求項２】 圧力晶析の実施温度条件の下で分子間化
合物生成領域を外れる原料組成の脂肪酸混合物を使用す
る請求項１記載の精製法。 - 【請求項３】 脂肪酸混合物がステアリン酸および／ま
たはパルミチン酸の混合物であり、該脂肪酸混合物から
ステアリン酸および／またはパルミチン酸を単離精製す
る請求項１または２記載の精製法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2148493A JPH06234695A (ja) | 1993-02-09 | 1993-02-09 | 脂肪酸の精製法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2148493A JPH06234695A (ja) | 1993-02-09 | 1993-02-09 | 脂肪酸の精製法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH06234695A true JPH06234695A (ja) | 1994-08-23 |
Family
ID=12056256
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP2148493A Pending JPH06234695A (ja) | 1993-02-09 | 1993-02-09 | 脂肪酸の精製法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH06234695A (ja) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2004029185A1 (ja) | 2002-09-30 | 2004-04-08 | Fuji Oil Company, Limited | 油脂の乾式分別方法 |
| WO2005093025A1 (ja) * | 2004-03-29 | 2005-10-06 | J-Oil Mills, Inc. | 油脂類の分別方法、それに用いるシード及び分別油脂 |
-
1993
- 1993-02-09 JP JP2148493A patent/JPH06234695A/ja active Pending
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2004029185A1 (ja) | 2002-09-30 | 2004-04-08 | Fuji Oil Company, Limited | 油脂の乾式分別方法 |
| WO2005093025A1 (ja) * | 2004-03-29 | 2005-10-06 | J-Oil Mills, Inc. | 油脂類の分別方法、それに用いるシード及び分別油脂 |
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Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| A02 | Decision of refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A02 Effective date: 20020319 |