JPH06192429A - 両末端反応性ポリシラン及びその製造方法 - Google Patents

両末端反応性ポリシラン及びその製造方法

Info

Publication number
JPH06192429A
JPH06192429A JP43A JP35752192A JPH06192429A JP H06192429 A JPH06192429 A JP H06192429A JP 43 A JP43 A JP 43A JP 35752192 A JP35752192 A JP 35752192A JP H06192429 A JPH06192429 A JP H06192429A
Authority
JP
Japan
Prior art keywords
group
polysilane
formula
reactive
carbon atoms
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Granted
Application number
JP43A
Other languages
English (en)
Other versions
JP2748811B2 (ja
Inventor
Eiichi Tabei
栄一 田部井
Shigeru Mori
滋 森
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Shin Etsu Chemical Co Ltd
Original Assignee
Shin Etsu Chemical Co Ltd
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Shin Etsu Chemical Co Ltd filed Critical Shin Etsu Chemical Co Ltd
Priority to JP4357521A priority Critical patent/JP2748811B2/ja
Priority to US08/171,437 priority patent/US5359106A/en
Publication of JPH06192429A publication Critical patent/JPH06192429A/ja
Application granted granted Critical
Publication of JP2748811B2 publication Critical patent/JP2748811B2/ja
Anticipated expiration legal-status Critical
Expired - Fee Related legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G77/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a linkage containing silicon with or without sulfur, nitrogen, oxygen or carbon in the main chain of the macromolecule
    • C08G77/60—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a linkage containing silicon with or without sulfur, nitrogen, oxygen or carbon in the main chain of the macromolecule in which all the silicon atoms are connected by linkages other than oxygen atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
    • C07F7/00—Compounds containing elements of Groups 4 or 14 of the Periodic Table
    • C07F7/02—Silicon compounds
    • C07F7/08—Compounds having one or more C—Si linkages
    • C07F7/0803—Compounds with Si-C or Si-Si linkages
    • C07F7/081—Compounds with Si-C or Si-Si linkages comprising at least one atom selected from the elements N, O, halogen, S, Se or Te
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
    • C07F7/00—Compounds containing elements of Groups 4 or 14 of the Periodic Table
    • C07F7/02—Silicon compounds
    • C07F7/08—Compounds having one or more C—Si linkages
    • C07F7/18—Compounds having one or more C—Si linkages as well as one or more C—O—Si linkages
    • C07F7/1804—Compounds having Si-O-C linkages

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Polymers & Plastics (AREA)
  • Silicon Polymers (AREA)

Abstract

(57)【要約】 【構成】 下記式（２）で表される両末端ヒドロポリシ
ランをヒドロシリル化触媒の存在下で下記式（３）で表
される不飽和基含有反応性化合物と付加反応させること
により、下記式（１）で表される両末端反応性ポリシラ
ンを製造する。 【化１】 （式中、Ｒ1，Ｒ2，Ｒ3，Ｒ4は互に同一又は異種の炭素
数１〜１２のアルキル基又はアリール基、Ｒ5はアルコ
キシシリル基、エポキシ基、グリシジルオキシ基、アク
リル基、メタクリル基、アセトキシシリル基又はアミノ
基を含有する有機基、Ａは炭素数２〜６のアルキレン
基、Ａ’は炭素数２〜６のアルケニル基、ｎ，ｍ，ｋは
０≦ｎ≦１０，０≦ｍ≦１０，ｎ＋ｍ≧１０，ｋ≧１を
満たす数、ｐは０，１又は２である。） 【効果】 本発明によれば、重合度が高い両末端反応性
ポリシランを容易に合成することができ、得られた両末
端反応性ポリシランは種々の官能基を導入することがで
きると共に、他のポリマーとの共重合体を製造する原料
として好適に使用することができる。

Description

【発明の詳細な説明】
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、種々の官能基を導入す
ることができると共に、他のポリマーとの共重合体を製
造する原料として好適な両末端反応性ポリシラン及びこ
れを製造する方法に関する。
【０００２】
【従来の技術及び発明が解決しようとする課題】従来、
ポリシランの一般的な工業的製造方法は、「ジャーナル
・オブ・ポリマー・サイエンス：ポリマー・ケミストリ
ー・エディション，Ｖｏｌ．２２，１５９−１７０（１
９８４）」、「ジャーナル・オブ・オルガノメタリック
・ケミストリー，Ｖｏｌ．３００，ｐ３２７（１９８
６）」、「ジャーナル・オブ・ポリマー・サイエンス：
ポリマー・レター・エディション，Ｖｏｌ．２１，ｐ８
１９（１９８３）」で報告されているように、アルカリ
金属を用いたジハロゲノシランのカップリング反応を利
用した製造方法であった。
【０００３】この製造方法によって得られるポリシラン
は環状ポリマーと末端がハロゲン原子或いは水素原子か
らなるポリマーとの混合物であるため、この混合物から
末端を変性したポリマーを定量的に得ることは困難であ
った。
【０００４】また、片末端変性ポリシランの合成に関し
ては、桜井らによってジシランユニットを含むポリマー
からのリビング重合が検討されており、水素、カルボン
酸の導入が行われているほか、ＰＭＭＡ（ポリメチルメ
タクリレート）との共重合が報告されている（化学と工
業，第４２巻第４号７４４ページ）。
【０００５】しかしながら、この製造方法は置換基に制
限があり、また、モノマーの入手が困難なことなど、工
業化においていくつかの問題点がある。
【０００６】両末端或いは片末端反応性ポリシランにつ
いては、「ジャーナル・オブ・オルガノメタリック・ケ
ミストリー，Ｖｏｌ．２，ｐ４７４−４８４（１９６
４）」、「ジャーナル・オブ・オルガノメタリック・ケ
ミストリー，Ｖｏｌ．２３，ｐ６３−６９（１９７
０）」に合成例が報告されており、パーメチルオリゴシ
ランを塩化アルミニウム存在下、塩化アセチルと反応さ
せることにより末端クロロオリゴシランが得られるほ
か、塩化アルミニウム存在下、末端フェニルオリゴシラ
ンを塩化水素或いはクロロシランと反応させることによ
り末端クロロオリゴシランを得ることができる。しか
し、この製造方法で得られる末端クロロポリシランは重
合度が小さいものである。
【０００７】本発明者は重合度の大きいクロロポリシラ
ンを得るために鋭意検討を行った結果、「アプライド・
オルガノメタリック・ケミストリー，Ｖｏｌ．１，ｐ７
−１４（１９８７）」において、紫外線により分解した
ポリシランから反応性に富んだシリレンとシリルラジカ
ルが生成され、ポリシランが低分子量化する反応に着目
し、塩素を引き抜きしやすい溶媒として四塩化炭素など
の塩素化炭化水素を選択し、高分子量ポリシランに紫外
線を照射して光分解を行うことにより、発生するシリル
ラジカルによって重合度の大きい両末端クロロポリシラ
ンを得る方法を提案している（特願平４−３０１０３
号）。
【０００８】更に、本発明者は、両末端クロロポリシラ
ンをＬｉＡｌＨ4と反応させてクロロポリシランを還元
することにより、未だ合成報告例のない重合度の大きい
両末端ヒドロポリシランが得られることを知見した（特
願平４−２２３３７２号）。
【０００９】本発明はこのようにして得ることができる
両末端ヒドロポリシランを原料として、重合度が大き
く、種々の官能基を導入するとができると共に、他のポ
リマーとの共重合体、架橋分子体を製造する原料として
好適な両末端反応性ポリシラン及びこれらを容易に製造
することができる製造方法を提供することを目的とす
る。
【００１０】
【課題を解決するための手段及び作用】本発明者は両末
端ヒドロポリシランを原料とした他のポリシランの合成
について鋭意検討を行った結果、下記式（２）で示され
る両末端ヒドロポリシランをヒドロシリル化触媒の存在
下で下記式（３）で示される不飽和基含有反応性化合物
と付加反応させることにより、下記式（１）で示される
高重合度の両末端反応性ポリシランを得ることができる
ことを知見した。
【００１１】
【化３】 （式中、Ｒ1，Ｒ2，Ｒ3，Ｒ4は互に同一又は異種の炭素
数１〜１２のアルキル基又はアリール基、Ｒ5はアルコ
キシシリル基、エポキシ基、グリシジルオキシ基、アク
リル基、メタクリル基、アセトキシシリル基又はアミノ
基を含有する有機基、Ａは炭素数２〜６のアルキレン
基、Ａ’は炭素数２〜６のアルケニル基、ｎ，ｍ，ｋは
０≦ｎ≦１０，０≦ｍ≦１０，ｎ＋ｍ≧１０，ｋ≧１を
満たす数、ｐは０，１又は２である。）
【００１２】そして、この式（１）の新規ポリシラン
は、末端にアルコキシ基、エポキシ基、（メタ）アクリ
ル基、アセトキシ基又はアミノ基を有しているので、ヒ
ドロキシ基、（メタ）アクリル基等の官能基を有する他
のポリマーとの共重合体を製造することができ、ポリシ
ランそれ自体及び該共重合体は光機能性材料等の用途に
使用することができ、またこのように種々の反応性基を
有しているので、架橋することにより耐久性の向上した
フィルム等にも使用し得ることを知見し、本発明をなす
に至ったものである。
【００１３】従って、本発明は上記式（１）で示される
両末端反応性ポリシラン、及び上記式（２）で表される
両末端ヒドロポリシランをヒドロシリル化触媒の存在下
で上記式（３）で表される不飽和基含有反応性化合物と
付加反応させることを特徴とする両末端反応性ポリシラ
ンの製造方法を提供する。
【００１４】以下、本発明を更に詳しく説明すると、本
発明の両末端反応性ポリシランは下記式（１）式で表さ
れるものである。
【００１５】
【化４】
【００１６】ここで、Ｒ1，Ｒ2，Ｒ3，Ｒ4は互に同一又
は異種の炭素数１〜１２、好ましくは炭素数１〜８のア
ルキル基又はアリール基であり、アルキル基としてはメ
チル基，エチル基，プロピル基等の低級アルキル基など
が挙げられ、アリール基としてはフェニル基，トリル
基，スチリル基等が挙げられる。Ｒ5は低級アルコキシ
シリル基、エポキシ基、グリシジルオキシ基、アクリル
基、メタクリル基、アセトキシシリル基又はアミノ基を
含有する有機基である。Ａは炭素数２〜６のアルキレン
基であり、エチレン基，トリメチレン基などが挙げられ
る。ｎ，ｍ，ｋは０≦ｎ≦１０，０≦ｍ≦１０，ｎ＋ｍ
≧１０，ｋ≧１を満たす数、ｐは０，１又は２である
が、光導電特性等のポリシランの性質を示すにはｋは５
以上、特に１０以上であることが好ましい。
【００１７】上記式（１）で表される両末端反応性ポリ
シランを得るには、まず、両末端クロロポリシランを原
料として両末端ヒドロポリシランを合成する。
【００１８】ここで、両末端クロロポリシランは、特に
本発明者が先に提案した特願平４−１０１８０４号に記
載の方法を採用し得る。
【００１９】即ち、ナトリウム等のアルカリ金属を用い
たジクロロシランのカップリング反応で下記式（４）の
ポリシランを合成し（該ポリシランの数平均分子量は好
ましくは１，０００以上である）、このポリシランを例
えばジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素、１，
２−ジクロロエタン、１，１，２−トリクロロエタン、
１，１，２，２−テトラクロロエタン等の塩素化炭化水
素溶液に好ましくは１〜２０％（重量％、以下同じ）の
濃度で溶解し、窒素ガス、アルゴンガス等の不活性ガス
雰囲気中において紫外線を照射するものである。なお、
所定量の紫外線を照射した後、反応溶液を１／２〜１／
５量に濃縮し、ポリシラン約１０ｇに対して約１５０ｇ
のヘキサンを添加することにより両末端クロロポリシラ
ン（Ｍｎ≧１，０００）沈殿させ、次いで瀘過、乾燥す
ることにより、式（５）で表される両末端クロロポリシ
ランを白色粉末として得ることができる。
【００２０】
【化５】 （但し、ｎ’≧０、ｍ’≧０、ｎ’＋ｍ’≧１）
【００２１】
【化６】
【００２２】このようにして得られる式（５）の両末端
クロロポリシランをＴＨＦ（テトラヒドロフラン）など
の溶媒に好ましくは５〜５０％、特に１０〜３０％の濃
度で溶解して窒素ガス、アルゴンガス等の不活性ガス雰
囲気下で塩素に対して好ましくは０．２５〜２モル、特
に１〜２モルのＬｉＡｌＨ4と反応させることによって
両末端クロロポリシランを還元し、未反応のＬｉＡｌＨ
4をアルコールを用いて失活させ、数回水洗して有機層
を取り出し、乾燥後、濃縮することにより、式（２）の
両末端ヒドロポリシランを白色粉末として得ることがで
きる。なお、上記反応温度は、室温から溶媒、例えばＴ
ＨＦの還流温度（ＴＨＦの場合は６５℃）が好ましく、
反応時間は通常１〜４時間である。
【００２３】この両末端ヒドロポリシランを原料として
式（１）の両末端反応性ポリシランを合成するには、ま
ず、上述した式（２）の両末端ヒドロポリシランをポリ
シン可溶性溶媒に溶解する。ポリシラン可溶性溶媒とし
てはＴＨＦ、トルエン、キシレン等が挙げられる。これ
らは１種を単独で用いても２種以上を混合して用いてよ
い。溶液の濃度は１〜４０％、特に５〜２０％とするこ
とが好ましい。
【００２４】次いで、この溶液にヒドロシリル化触媒を
添加する。ヒドロシリル化触媒としては（Ｐｈ3Ｐ）3Ｒ
ｈＣｌ（Ｐｈ：フェニル基）等のロジウム錯体、塩化白
金酸等の白金錯体などが挙げられるが、特にロジウム錯
体を用いることが好ましい。ヒドロシリル化触媒の添加
量は両末端ヒドロポリシランに対して触媒量であり、
０．００１〜５％、特に０．０１〜１％とすることが好
ましい。
【００２５】次に、上述した式（３）で示される不飽和
基含有反応性化合物、具体的にはアリルグリシジルエー
テル、トリメトキシビニルシランなどを加え、撹拌を行
う。この場合、式（３）の不飽和基含有反応性化合物の
添加量は両末端ヒドロポリシランに対して理論量以上と
することが好ましい。また、撹拌は、５０〜１５０℃で
３〜４時間行うことが好ましい。
【００２６】反応終了後、反応溶液を活性炭処理し、濃
縮し、濃縮物を有機溶媒に溶解し、再沈殿、瀘過、乾燥
させることにより、式（１）の両末端反応性ポリシラン
を白色粉末として得ることができる。
【００２７】以上のようにして得られる式（１）の両末
端反応性ポリシランは、両末端が反応性基であるため非
常に反応性に富み、他のポリマーと共重合体原料、架橋
高分子体原料とすることができる。
【００２８】
【実施例】以下、実施例を示し、本発明を具体的に説明
するが、本発明は下記の実施例に制限されるものではな
い。なお、実施例の説明に先立ち、両末端クロロポリシ
ランの製造例及び両末端ヒドロポリシランの製造例につ
いて説明する。
【００２９】［参考例１〜５］ナトリウムを用いたメチ
ルフェニルジクロロシランのカップリング反応により得
られたメチルフェニルポリシラン（Ｍｎ２４，０００、
Ｍｗ／Ｍｎ＝３．３２）７．０ｇを四塩化炭素１３３ｇ
に溶解し、濃度を５％に調整した。窒素ガス雰囲気下、
直径が１５ｍｍのパイレックス反応管にポリシラン溶液
を封入し、高圧水銀灯を用いて紫外線（３１２ｍｍ）を
１Ｊ／ｃｍ2照射した。反応溶液を約５０ｇに濃縮後、
ヘキサン１００ｇを添加することにより両末端クロロポ
リシランを沈殿させ、瀘過、乾燥により白色粉末を得た
（参考例１）。
【００３０】紫外線の照射量を２Ｊ／ｃｍ2、３Ｊ／ｃ
ｍ2、５Ｊ／ｃｍ2、１０Ｊ／ｃｍ2とした以外は参考例
１と同様に操作して白色粉末を得た（参考例２〜５）。
【００３１】得られた白色粉末についての測定結果を表
１に示す。
【００３２】
【表１】
【００３３】［参考例６］窒素ガス雰囲気下、両末端ク
ロロメチルフェニルポリシラン（Ｍｎ５，５００、Ｍｗ
／Ｍｎ＝１．９０）５．５ｇをＴＨＦ５０ｇに溶解し、
ＬｉＡｌＨ4を０．１５ｇを添加した後、撹拌を４時間
行った。反応終了後、メタノール５ｇを添加し、１００
ｇの水を用いた水洗を３回行い、有機層を塩化カルシウ
ム上で一晩乾燥した。乾燥剤を瀘別後、濃縮を行い、両
末端ヒドロメチルフェニルポリシランを白色粉末として
３．５ｇ得た。
【００３４】［参考例７］窒素ガス雰囲気下、両末端ク
ロロメチルフェニルポリシラン（Ｍｎ７，５００、Ｍｗ
／Ｍｎ＝２．０）２０．０ｇをＴＨＦ２００ｇに溶解
し、ＬｉＡｌＨ4を０．５ｇを添加した後、撹拌を４時
間行った。反応終了後、メタノール２０ｇを添加し、２
００ｇの水を用いた水洗を３回行い、有機層を塩化カル
シウム上で一晩乾燥した。乾燥剤を瀘別後、濃縮を行
い、両末端ヒドロメチルフェニルポリシランを白色粉末
として１５．８ｇ得た。
【００３５】［実施例１］両末端ヒドロメチルフェニル
ポリシラン（Ｍｎ５，７００、Ｍｗ／Ｍｎ＝１．６８）
０．５ｇをトルエン２０ｇに溶解し、［（Ｐｈ3Ｐ）3Ｒ
ｈＣｌ］３ｍｇを添加した後、１１０℃に加熱し、アリ
ルグリシジルエーテル０．５ｇを滴下し、１１０℃の温
度で加熱撹拌を２時間行った。反応終了後、反応溶液に
対して活性炭処理を行った後、濃縮を行った。この濃縮
物をトルエン１００ｍｌに溶解し、メタノール２０ｍｌ
を徐々に添加し、再沈殿を行い、瀘過、乾燥後、白色粉
末を０．３５ｇ得た。
【００３６】得られた白色粉末についての測定結果を下
記に示す。この結果から、得られた白色粉末は両末端グ
リシジロキシプロピル（メチルフェニルポリシラン）で
あることがわかる。
【００３７】 収率 ：７０％ Ｍｎ ：６，１００（ポリスチレン換算） Ｍｗ／Ｍｎ ：１．９０ ＩＲ分析 ：２０９６ｃｍ-1（Ｓｉ−Ｈ）ピーク消失 ２９２６ｃｃｍ-1（ＣＨ2逆対称伸縮）ピーク ２８６６ｃｃｍ-1（ＣＨ伸縮）ピーク １２６３ｃｃｍ-1（Ｃ−Ｏ−Ｃ逆対称伸縮）ピーク 1ＨＮＭＲ分析：−０．８〜０．７ｐｐｍ（ＳｉＣＨ3） （Ｃ 6Ｄ6中） １．５ｐｐｍ（ＣＨ2） ２．０〜３．０ｐｐｍ（Ｃ2Ｈ3Ｏ） ３．０〜３．６ｐｐｍ（ＣＨ2Ｏ） ６．３〜７．８ｐｐｍ（Ｐｈ） （Ｐｈ：フェニル基）
【００３８】［実施例２］両末端ヒドロメチルフェニル
ポリシラン（Ｍｎ８，０００、Ｍｗ／Ｍｎ＝１．５）
３．０ｇをトルエン２０ｇに溶解し、［（ＰＨ3Ｐ）3Ｒ
ｈＣｌ］３ｍｇを添加した後、１１０℃に加熱し、トリ
メトキシビニルシラン１．５ｇを滴下し、１１０℃の温
度で加熱撹拌を４時間行った。反応終了後、反応溶液に
対して活性炭処理を行った後、濃縮を行った。この濃縮
物をトルエン１０ｍｌに溶解し、ヘキサン６０ｍｌを徐
々に添加し、再沈殿を行い、瀘過、乾燥後、白色粉末を
２，１６ｇ得た。
【００３９】得られた白色粉末についての測定結果を下
記に示す。この結果から、得られた白色粉末は両末端ト
リメトキシシリルエチル（メチルフェニルポリシラン）
であることがわかる。
【００４０】 収率 ：７２％ Ｍｎ ：８，４００（ポリスチレン換算） Ｍｗ／Ｍｎ ：１．７５ ＩＲ分析 ：２０９６ｃｃｍ-1（Ｓｉ−Ｈ）ピーク消失 ２９２６ｃｃｍ-1（ＣＨ2逆対称伸縮）ピーク ２８６６ｃｃｍ-1（ＣＨ伸縮）ピーク 1ＨＮＭＲ分析：−０．８〜０．７ｐｐｍ（ＳｉＣＨ3） （Ｃ 6Ｄ6中） １．５ｐｐｍ（ＣＨ2） ６．３〜７．８ｐｐｍ（Ｐｈ）
【００４１】
【発明の効果】本発明によれば、重合度が高い両末端反
応性ポリシランを容易に合成することができ、得られた
両末端反応性ポリシランは種々の官能基を導入すること
ができると共に、他のポリマーとの共重合体を製造する
原料として好適に使用することができる。

Claims (2)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】 下記式（１）で表されることを特徴とす
    る両末端反応性ポリシラン。 【化１】 （式中、Ｒ1，Ｒ2，Ｒ3，Ｒ4は互に同一又は異種の炭素
    数１〜１２のアルキル基又はアリール基、Ｒ5はアルコ
    キシシリル基、エポキシ基、グリシジルオキシ基、アク
    リル基、メタクリル基、アセトキシシリル基又はアミノ
    基を含有する有機基、Ａは炭素数２〜６のアルキレン
    基、ｎ，ｍ，ｋは０≦ｎ≦１０，０≦ｍ≦１０，ｎ＋ｍ
    ≧１０，ｋ≧１を満たす数、ｐは０，１又は２であ
    る。）
  2. 【請求項２】 下記式（２）で表される両末端ヒドロポ
    リシランをヒドロシリル化触媒の存在下で下記式（３）
    で表される不飽和基含有反応性化合物と付加反応させる
    ことを特徴とする請求項１記載の両末端反応性ポリシラ
    ンの製造方法。 【化２】 （式中、Ｒ1，Ｒ2，Ｒ3，Ｒ4は互に同一又は異種の炭素
    数１〜１２のアルキル基又はアリール基、ｎ，ｍ，ｋは
    ０≦ｎ≦１０，０≦ｍ≦１０，ｎ＋ｍ≧１０，ｋ≧１を
    満たす数である。） Ａ’−Ｒ5 …（３） （式中、Ａ’は炭素数２〜６のアルケニル基、Ｒ5はア
    ルコキシシリル基、エポキシ基、グリシジルオキシ基、
    アクリル基、メタクリル基、アセトキシシリル基又はア
    ミノ基を含有する有機基である。）
JP4357521A 1992-12-24 1992-12-24 両末端反応性ポリシラン及びその製造方法 Expired - Fee Related JP2748811B2 (ja)

Priority Applications (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
JP4357521A JP2748811B2 (ja) 1992-12-24 1992-12-24 両末端反応性ポリシラン及びその製造方法
US08/171,437 US5359106A (en) 1992-12-24 1993-12-22 Terminally reactive polysilane and process for making

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
JP4357521A JP2748811B2 (ja) 1992-12-24 1992-12-24 両末端反応性ポリシラン及びその製造方法

Publications (2)

Publication Number Publication Date
JPH06192429A true JPH06192429A (ja) 1994-07-12
JP2748811B2 JP2748811B2 (ja) 1998-05-13

Family

ID=18454556

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
JP4357521A Expired - Fee Related JP2748811B2 (ja) 1992-12-24 1992-12-24 両末端反応性ポリシラン及びその製造方法

Country Status (2)

Country Link
US (1) US5359106A (ja)
JP (1) JP2748811B2 (ja)

Cited By (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US8163863B2 (en) 2005-12-07 2012-04-24 Osaka Gas Co., Ltd. Polysilane and polysilane-containing resin composition
JP2018070683A (ja) * 2016-10-25 2018-05-10 信越化学工業株式会社 含フッ素アクリル化合物及びその製造方法並びに硬化性組成物及び物品
WO2021099356A1 (en) 2019-11-21 2021-05-27 Merck Patent Gmbh Amorphous silicon forming composition and method for producing amorphous silicon film using same

Families Citing this family (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
KR0141464B1 (ko) * 1993-12-01 1998-07-01 김은영 알릴알킬실란 화합물 및 그의 제조방법
US6255430B1 (en) * 1997-01-09 2001-07-03 Osaka Gas Company Limited Polysilanes and process for preparation of same
JP3456400B2 (ja) * 1998-01-27 2003-10-14 信越化学工業株式会社 架橋性ケイ素系高分子組成物
US7344811B2 (en) * 2004-10-28 2008-03-18 Samsung Electronic Co., Ltd. Polysilane-based charge transport materials
EP1943669A4 (en) * 2005-10-05 2012-06-13 Kovio Inc LINEAR AND NETWORKED HIGHLY MOLECULAR POLYSILANES, POLYGERMANES AND COPOLYMERS THEREOF, COMPOSITIONS CONTAINING THEM AND METHOD FOR THE PREPARATION AND USE OF SUCH COMPOUNDS AND COMPOSITIONS
JP2008274184A (ja) * 2007-05-07 2008-11-13 Shin Etsu Chem Co Ltd ケイ素原子に結合した水素原子を有する多環式炭化水素基含有有機ケイ素化合物およびその製造方法

Family Cites Families (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3277047A (en) * 1963-12-20 1966-10-04 Gen Electric Acyloxy compounds and use thereof
FR2630442B1 (fr) * 1988-04-20 1990-09-07 Rhone Poulenc Chimie Composes organosilicies, materiaux et dispositifs electrooptiques les contenant
US5041588A (en) * 1989-07-03 1991-08-20 Dow Corning Corporation Chemically reactive fluorinated organosilicon compounds and their polymers

Cited By (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US8163863B2 (en) 2005-12-07 2012-04-24 Osaka Gas Co., Ltd. Polysilane and polysilane-containing resin composition
JP2018070683A (ja) * 2016-10-25 2018-05-10 信越化学工業株式会社 含フッ素アクリル化合物及びその製造方法並びに硬化性組成物及び物品
WO2021099356A1 (en) 2019-11-21 2021-05-27 Merck Patent Gmbh Amorphous silicon forming composition and method for producing amorphous silicon film using same
KR20220104002A (ko) 2019-11-21 2022-07-25 메르크 파텐트 게엠베하 비정질 실리콘 형성 조성물 및 이를 이용한 비정질 실리콘막의 제조 방법

Also Published As

Publication number Publication date
US5359106A (en) 1994-10-25
JP2748811B2 (ja) 1998-05-13

Similar Documents

Publication Publication Date Title
JPH10251407A (ja) シリコーン化合物及びその製造方法
JPH06192429A (ja) 両末端反応性ポリシラン及びその製造方法
Banovetz et al. Selective free-radical halogenation of poly (phenylsilane)
Bacque et al. New polycarbosilane models. 2. First synthesis of poly (silapropylene)
JPH1129640A (ja) 光カチオン硬化性組成物の製造方法及び光カチオン硬化性ハードコート剤組成物
JP2722916B2 (ja) 両末端反応性ポリシラン及びその製造方法
JPH08127657A (ja) ジフェニルシロキサン硬化物の製法及び硬化物
JP2725535B2 (ja) 両末端ヒドロポリシランの製造方法
JP2682324B2 (ja) 両末端ヒドロキシポリシラン及びその製造方法
JP2727858B2 (ja) 両末端クロロポリシラン及びその製造方法
JPH09110986A (ja) オルガノポリシロキサンシート及びチューブポリマーの製造方法
JP2803360B2 (ja) ポリシランの製造方法
US5292415A (en) Chloro-terminated polysilane and process for making
US5403943A (en) Chloro-terminated polysilane
JP5252761B2 (ja) ジアセチレン系ポリオルガノシロキサン、その中間体およびその硬化組成物
JPS59213728A (ja) シリコ−ン化合物の製造法
JP5311091B2 (ja) ポリカルボシラン及びその製造方法
JP4110248B2 (ja) 架橋ポリカルボシランの製造方法
JP2615419B2 (ja) 高分子量ポリシラン類の製造方法
JPH03195735A (ja) オルガノポリシロキサンおよびその製造方法
JPH0543702A (ja) ポリシラン類及びその製造方法
JPH08283414A (ja) ポリシランの製造方法
JPH06157763A (ja) 有機ケイ素共重合体及びその製造法並びに炭化ケイ素の製造法
JPH0762105A (ja) フラーレン−オルガノシラン共重合体
JPH06172538A (ja) 有機ケイ素共重合体及びその製造法並びに炭化ケイ素の製造法

Legal Events

Date Code Title Description
FPAY Renewal fee payment (event date is renewal date of database)

Free format text: PAYMENT UNTIL: 20080220

Year of fee payment: 10

FPAY Renewal fee payment (event date is renewal date of database)

Free format text: PAYMENT UNTIL: 20090220

Year of fee payment: 11

LAPS Cancellation because of no payment of annual fees