JPH06179601A - 除草剤組成物 - Google Patents
除草剤組成物Info
- Publication number
- JPH06179601A JPH06179601A JP4352782A JP35278292A JPH06179601A JP H06179601 A JPH06179601 A JP H06179601A JP 4352782 A JP4352782 A JP 4352782A JP 35278292 A JP35278292 A JP 35278292A JP H06179601 A JPH06179601 A JP H06179601A
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Abstract
(57)【要約】 （修正有）
【構成】 一般式〔Ｉ〕
Ａは次式
（Ｚは酸素またはイオウ原子を示す。）等のトリアジン
系誘導体と、２，４，６−トリクロロフェニル−４−ニ
トロフェニルエーテル、２，４−ジクロロフェニル−３
−メトキシ−４−ニトロフェニルエーテル等から選ばれ
た１種以上の化合物とを含有する。 【効果】 相乗効果により１回の散布で一年生雑草、特
に強害雑草であるノビエに対し高い除草効果を示し、有
効薬量を低減できる。
系誘導体と、２，４，６−トリクロロフェニル−４−ニ
トロフェニルエーテル、２，４−ジクロロフェニル−３
−メトキシ−４−ニトロフェニルエーテル等から選ばれ
た１種以上の化合物とを含有する。 【効果】 相乗効果により１回の散布で一年生雑草、特
に強害雑草であるノビエに対し高い除草効果を示し、有
効薬量を低減できる。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、農園芸分野で利用され
る除草剤に関し、詳しくは１回の散布で一年生雑草、特
に強害雑草であるノビエ等に対して充分な効果を発揮す
る除草剤に関するものである。
る除草剤に関し、詳しくは１回の散布で一年生雑草、特
に強害雑草であるノビエ等に対して充分な効果を発揮す
る除草剤に関するものである。
【０００２】
【従来の技術及び発明が解決しようとする課題】現在、
水稲用除草剤として数多くの除草剤が実用化されてお
り、これらは単独で、或いは２種以上が混合されて広く
使用されている。水田雑草の多くは、発生時期が一致せ
ず、長期間に亘り発生し、除草剤の散布時期には、生育
段階の異なる雑草が、混在することになる。
水稲用除草剤として数多くの除草剤が実用化されてお
り、これらは単独で、或いは２種以上が混合されて広く
使用されている。水田雑草の多くは、発生時期が一致せ
ず、長期間に亘り発生し、除草剤の散布時期には、生育
段階の異なる雑草が、混在することになる。
【０００３】水田における強害雑草であるノビエも、発
生時期が一定しないために、このような除草剤の残効切
れによる後次発生が問題になっている。このため、除草
剤を１回散布するだけでは、充分な除草効果を得ること
ができず、数回に亘る散布が必要とされる。しかしなが
ら、このような多量、かつ数次に亘る除草剤の散布は経
済的にも問題があり、また環境に対する影響も危惧され
る。
生時期が一定しないために、このような除草剤の残効切
れによる後次発生が問題になっている。このため、除草
剤を１回散布するだけでは、充分な除草効果を得ること
ができず、数回に亘る散布が必要とされる。しかしなが
ら、このような多量、かつ数次に亘る除草剤の散布は経
済的にも問題があり、また環境に対する影響も危惧され
る。
【０００４】このような状況の下で、本発明者らは、一
般式〔Ｉ〕で表される化合物を除草剤として用いた場
合、一年生雑草のみならず、多年生雑草に対しても卓越
した効果を有することを既に見出している（国際公開番
号ＷＯ９０／０９３７８）。しかしながら、この化合物
を単独で使用した場合、生育が進んだ雑草に対しては充
分な除草効果を発揮できないという問題がある。
般式〔Ｉ〕で表される化合物を除草剤として用いた場
合、一年生雑草のみならず、多年生雑草に対しても卓越
した効果を有することを既に見出している（国際公開番
号ＷＯ９０／０９３７８）。しかしながら、この化合物
を単独で使用した場合、生育が進んだ雑草に対しては充
分な除草効果を発揮できないという問題がある。
【０００５】
【課題を解決するための手段】本発明者らは、これらの
問題を解決すべく鋭意研究を進めた結果、この一般式
〔Ｉ〕で表される化合物（トリアジン系誘導体）に、特
定の化合物を組み合わせた組成物が、それぞれ単独の性
質からは予期できない除草活性を発揮し、ノビエなどの
強害雑草に対しても、１回の散布で長期間に亘り優れた
効果を有するばかりか、散布薬量を大幅に低減できるこ
とを見出し、この知見に基づいて本発明を完成した。
問題を解決すべく鋭意研究を進めた結果、この一般式
〔Ｉ〕で表される化合物（トリアジン系誘導体）に、特
定の化合物を組み合わせた組成物が、それぞれ単独の性
質からは予期できない除草活性を発揮し、ノビエなどの
強害雑草に対しても、１回の散布で長期間に亘り優れた
効果を有するばかりか、散布薬量を大幅に低減できるこ
とを見出し、この知見に基づいて本発明を完成した。
【０００６】すなわち本発明は、一般式〔Ｉ〕
【化４】 〔式中、Ａは次式
【化５】 （但し、Ｚは酸素原子またはイオウ原子を示す。）また
は式
は式
【化６】 （但し、Ｘ2 はメチル基またはフッ素原子を示し、ｎは
０〜２の整数を示す。）を示し、Ｒ1 は水素原子または
メチル基を示し、Ｘ1 はフッ素原子または塩素原子を示
す。〕で表されるトリアジン系誘導体と、２，４，６−
トリクロロフェニル−４−ニトロフェニルエーテル、
２，４−ジクロロフェニル−３−メトキシ−４−ニトロ
フェニルエーテル、メチル−５−（２，４−ジクロロフ
ェノキシ）−２−ニトロベンゾエートおよび５−tert−
ブチル−３−（２，４−ジクロロ−５−イソプロポキシ
フェニル）−１，３，４−オキサジアゾール−２（３
Ｈ）−オンよりなる群から選ばれた少なくとも１種の化
合物とを含有する除草剤組成物を提供するものである。
０〜２の整数を示す。）を示し、Ｒ1 は水素原子または
メチル基を示し、Ｘ1 はフッ素原子または塩素原子を示
す。〕で表されるトリアジン系誘導体と、２，４，６−
トリクロロフェニル−４−ニトロフェニルエーテル、
２，４−ジクロロフェニル−３−メトキシ−４−ニトロ
フェニルエーテル、メチル−５−（２，４−ジクロロフ
ェノキシ）−２−ニトロベンゾエートおよび５−tert−
ブチル−３−（２，４−ジクロロ−５−イソプロポキシ
フェニル）−１，３，４−オキサジアゾール−２（３
Ｈ）−オンよりなる群から選ばれた少なくとも１種の化
合物とを含有する除草剤組成物を提供するものである。
【０００７】本発明の除草剤組成物は、上記一般式
〔Ｉ〕で表されるトリアジン系誘導体と、上記特定の化
合物群から選ばれた少なくとも１種の化合物とを含有す
るものである。
〔Ｉ〕で表されるトリアジン系誘導体と、上記特定の化
合物群から選ばれた少なくとも１種の化合物とを含有す
るものである。
【０００８】上記一般式〔Ｉ〕で表されるトリアジン系
誘導体の具体例としては、例えば以下の如きものを挙げ
ることができる。
誘導体の具体例としては、例えば以下の如きものを挙げ
ることができる。
【０００９】まず、式
【化７】 で表される２−アミノ−４−（α−フルオロ，α−メチ
ルエチル）−６−〔２−（３',５’−ジメチルフェノキ
シ）−１−メチル−エチルアミノ〕−ｓ−トリアジンが
挙げられる。
ルエチル）−６−〔２−（３',５’−ジメチルフェノキ
シ）−１−メチル−エチルアミノ〕−ｓ−トリアジンが
挙げられる。
【００１０】次に、式
【化８】 で表される２−アミノ−４−（α−クロロ，α−メチル
エチル）−６−〔２−（３',５’−ジメチルフェノキ
シ）−１−メチル−エチルアミノ〕−ｓ−トリアジンが
挙げられる。
エチル）−６−〔２−（３',５’−ジメチルフェノキ
シ）−１−メチル−エチルアミノ〕−ｓ−トリアジンが
挙げられる。
【００１１】さらに、式
【化９】 で表される２−アミノ−４−（α−フルオロ，α−メチ
ルエチル）−６−（２−３’−メチルフェノキシ−１−
メチル−エチルアミノ）−ｓ−トリアジンが挙げられ
る。
ルエチル）−６−（２−３’−メチルフェノキシ−１−
メチル−エチルアミノ）−ｓ−トリアジンが挙げられ
る。
【００１２】上記一般式〔Ｉ〕で表されるトリアジン系
誘導体は、種々の方法により製造することができる。そ
のうち、効率のよい製造方法としては、国際公開番号Ｗ
Ｏ−９０／０９３７８で公開された国際特許出願に記載
された方法が挙げられる。
誘導体は、種々の方法により製造することができる。そ
のうち、効率のよい製造方法としては、国際公開番号Ｗ
Ｏ−９０／０９３７８で公開された国際特許出願に記載
された方法が挙げられる。
【００１３】すなわち、一般式〔II〕
【化１０】 〔式中、Ａは前記と同じ。Ｘ3 はハロゲン原子を示
す。〕で表されるアルキルアミンの塩と、次式（ａ）
す。〕で表されるアルキルアミンの塩と、次式（ａ）
【化１１】 で表されるシアノグアニジンとを反応させて、一般式
〔III 〕
〔III 〕
【化１２】 〔式中、ＡおよびＸ3 は前記と同じである。〕で表され
るアルキルビグアニドの塩を製造し、次いで該アルキル
ビグアニドの塩に、一般式〔IV〕
るアルキルビグアニドの塩を製造し、次いで該アルキル
ビグアニドの塩に、一般式〔IV〕
【化１３】 〔式中、Ｒ1 およびＸ1 は前記と同じである。また、Ｒ
2 は炭素数１〜４のアルキル基を示す。〕で表されるア
ルキルエステルを反応させる方法が挙げられる。
2 は炭素数１〜４のアルキル基を示す。〕で表されるア
ルキルエステルを反応させる方法が挙げられる。
【００１４】この方法によれば、一般式〔II〕で表され
るアルキルアミンの塩と、式（ａ）で表されるシアノグ
アニジンを反応させて、一般式〔III 〕で表されるアル
キルビグアニドの塩を得、これを一般式〔IV〕で表され
るアルキルエステルと反応させることにより、目的とす
る一般式〔Ｉ〕で表されるトリアジン系誘導体が効率よ
く得られる。
るアルキルアミンの塩と、式（ａ）で表されるシアノグ
アニジンを反応させて、一般式〔III 〕で表されるアル
キルビグアニドの塩を得、これを一般式〔IV〕で表され
るアルキルエステルと反応させることにより、目的とす
る一般式〔Ｉ〕で表されるトリアジン系誘導体が効率よ
く得られる。
【００１５】ここで上記一般式〔II〕で表されるアルキ
ルアミンの塩と、式（ａ）で表されるシアノグアニジン
の反応にあたっては、両化合物をほぼ等モルの割合で用
いればよく、溶媒はベンゼン，デカリン，アルキルナフ
タレン等の環状炭化水素、さらには四塩化炭素，二塩化
エチレン，クロロベンゼン，ジクロロベンゼン，トリク
ロロベンゼン等の塩化炭化水素等を用いることもでき
る。また、反応温度は特に制限はなく、低温から高温、
具体的には８０〜２００℃の範囲で充分に進行する。
ルアミンの塩と、式（ａ）で表されるシアノグアニジン
の反応にあたっては、両化合物をほぼ等モルの割合で用
いればよく、溶媒はベンゼン，デカリン，アルキルナフ
タレン等の環状炭化水素、さらには四塩化炭素，二塩化
エチレン，クロロベンゼン，ジクロロベンゼン，トリク
ロロベンゼン等の塩化炭化水素等を用いることもでき
る。また、反応温度は特に制限はなく、低温から高温、
具体的には８０〜２００℃の範囲で充分に進行する。
【００１６】この反応により、一般式〔III 〕で表され
るアルキルビグアニド誘導体の塩が得られるが、さらに
これに一般式〔IV〕のアルキルエステルを反応させるこ
とにより、目的とする一般式〔Ｉ〕で表されるトリアジ
ン系誘導体が製造される。この反応は、通常は、メタノ
ール，エタノール，イソプロパノール等のアルコールや
各種ケトン，脂肪族炭化水素，各種エーテル類，各種環
状炭化水素，塩化炭化水素などの溶媒中で、塩基等の触
媒の存在下に、１０〜１００℃程度にて効率よく進行す
る。
るアルキルビグアニド誘導体の塩が得られるが、さらに
これに一般式〔IV〕のアルキルエステルを反応させるこ
とにより、目的とする一般式〔Ｉ〕で表されるトリアジ
ン系誘導体が製造される。この反応は、通常は、メタノ
ール，エタノール，イソプロパノール等のアルコールや
各種ケトン，脂肪族炭化水素，各種エーテル類，各種環
状炭化水素，塩化炭化水素などの溶媒中で、塩基等の触
媒の存在下に、１０〜１００℃程度にて効率よく進行す
る。
【００１７】また、これら化合物には光学異性体が存在
し、通常、ラセミ体として得られるが、不斉合成などの
既知の方法で各対掌体を得ることも可能である。本発明
ではラセミ体であっても、あるいは光学異性体単独であ
っても使用できる。さらに、本発明では無機酸あるいは
有機酸の塩であっても使用できる。
し、通常、ラセミ体として得られるが、不斉合成などの
既知の方法で各対掌体を得ることも可能である。本発明
ではラセミ体であっても、あるいは光学異性体単独であ
っても使用できる。さらに、本発明では無機酸あるいは
有機酸の塩であっても使用できる。
【００１８】一方、上記の如きトリアジン系誘導体に
は、上記した如き特定の化合物群から選ばれた少なくと
も１種の化合物が配合される。配合する化合物群の中
で、次の２，４，６−トリクロロフェニル−４−ニトロ
フェニルエーテル（以下、化合物Ａという。）、 ２，
４−ジクロロフェニル−３−メトキシ−４−ニトロフェ
ニルエーテル（以下、化合物Ｂという。）、メチル−５
−（２，４−ジクロロフェノキシ）−２−ニトロベンゾ
エート（以下、化合物Ｃという。）は、ジフェニルエー
テル系の除草剤である。本発明では、上記３種の化合物
に、さらに５−tert−ブチル−３−（２，４−ジクロロ
−５−イソプロポキシフェニル）−１，３，４−オキサ
ジアゾール−２（３Ｈ）−オン（一般名：オキサジアゾ
ン）（以下、化合物Ｄという。）を加えた合計４種の化
合物群から選ばれた少なくとも１種の化合物が用いられ
る。
は、上記した如き特定の化合物群から選ばれた少なくと
も１種の化合物が配合される。配合する化合物群の中
で、次の２，４，６−トリクロロフェニル−４−ニトロ
フェニルエーテル（以下、化合物Ａという。）、 ２，
４−ジクロロフェニル−３−メトキシ−４−ニトロフェ
ニルエーテル（以下、化合物Ｂという。）、メチル−５
−（２，４−ジクロロフェノキシ）−２−ニトロベンゾ
エート（以下、化合物Ｃという。）は、ジフェニルエー
テル系の除草剤である。本発明では、上記３種の化合物
に、さらに５−tert−ブチル−３−（２，４−ジクロロ
−５−イソプロポキシフェニル）−１，３，４−オキサ
ジアゾール−２（３Ｈ）−オン（一般名：オキサジアゾ
ン）（以下、化合物Ｄという。）を加えた合計４種の化
合物群から選ばれた少なくとも１種の化合物が用いられ
る。
【００１９】上記のように化合物Ａ〜Ｄとして示した化
合物は、公知の製造方法により得ることができ、また市
販されているものを用いることもできる。これら化合物
Ａ〜Ｄは、単独で使用した場合には、強害雑草ノビエを
含む一年生雑草に対し、発芽前から生育初期までは有効
であり、水稲に対する安全性も実用薬量では高いもので
あるが、ノビエの生育が進むと除草効果が低くなり、残
効が短く、薬害が多い等の問題が生じていた。
合物は、公知の製造方法により得ることができ、また市
販されているものを用いることもできる。これら化合物
Ａ〜Ｄは、単独で使用した場合には、強害雑草ノビエを
含む一年生雑草に対し、発芽前から生育初期までは有効
であり、水稲に対する安全性も実用薬量では高いもので
あるが、ノビエの生育が進むと除草効果が低くなり、残
効が短く、薬害が多い等の問題が生じていた。
【００２０】本発明の除草剤組成物は、上記一般式
〔Ｉ〕で表されるトリアジン系誘導体と、２，４，６−
トリクロロフェニル−４−ニトロフェニルエーテル、
２，４−ジクロロフェニル−３−メトキシ−４−ニトロ
フェニルエーテル、メチル−５−（２，４−ジクロロフ
ェノキシ）−２−ニトロベンゾエートおよび５−tert−
ブチル−３−（２，４−ジクロロ−５−イソプロポキシ
フェニル）−１，３，４−オキサジアゾール−２（３
Ｈ）−オンよりなる群から選ばれた少なくとも１種の化
合物とを有効成分として含有するものであるが、その配
合割合は特に制限がなく、広い配合比において優れた相
乗効果が得られる。
〔Ｉ〕で表されるトリアジン系誘導体と、２，４，６−
トリクロロフェニル−４−ニトロフェニルエーテル、
２，４−ジクロロフェニル−３−メトキシ−４−ニトロ
フェニルエーテル、メチル−５−（２，４−ジクロロフ
ェノキシ）−２−ニトロベンゾエートおよび５−tert−
ブチル−３−（２，４−ジクロロ−５−イソプロポキシ
フェニル）−１，３，４−オキサジアゾール−２（３
Ｈ）−オンよりなる群から選ばれた少なくとも１種の化
合物とを有効成分として含有するものであるが、その配
合割合は特に制限がなく、広い配合比において優れた相
乗効果が得られる。
【００２１】一般的な配合例を示すと、一般式〔Ｉ〕で
表されるトリアジン系誘導体１重量部に対し、化合物Ａ
〜Ｄは１〜３００重量部、好ましくは３〜１００重量部
の範囲で用いられる。
表されるトリアジン系誘導体１重量部に対し、化合物Ａ
〜Ｄは１〜３００重量部、好ましくは３〜１００重量部
の範囲で用いられる。
【００２２】本発明の除草剤組成物は、上記一般式
〔Ｉ〕で表されるトリアジン系誘導体と、上記化合物Ａ
〜Ｄよりなる群から選ばれた少なくとも１種の化合物
を、有機溶媒等の液状担体または鉱物質粉等の固体担体
と混合し、水和剤，乳剤，粉剤，粒剤，フロアブル剤，
液剤等の形態に製剤化して使用することができる。製剤
化に際しては、所望により乳化剤，分散剤，展着剤，懸
濁剤，浸透剤，安定剤等として各種の界面活性剤、その
他の補助剤を添加すればよい。
〔Ｉ〕で表されるトリアジン系誘導体と、上記化合物Ａ
〜Ｄよりなる群から選ばれた少なくとも１種の化合物
を、有機溶媒等の液状担体または鉱物質粉等の固体担体
と混合し、水和剤，乳剤，粉剤，粒剤，フロアブル剤，
液剤等の形態に製剤化して使用することができる。製剤
化に際しては、所望により乳化剤，分散剤，展着剤，懸
濁剤，浸透剤，安定剤等として各種の界面活性剤、その
他の補助剤を添加すればよい。
【００２３】本発明の除草剤組成物を水和剤の形態で用
いる場合、通常は、上述したトリアジン系誘導体と上記
化合物Ａ〜Ｄよりなる群から選ばれた少なくとも１種の
化合物を有効成分として５〜５５重量％，固体担体４０
〜８８重量％および界面活性剤２〜５重量％の割合で配
合して組成物を調製し、これを用いればよい。また、乳
剤およびフロアブル剤の形態で用いる場合は、通常は、
有効成分として上述したトリアジン系誘導体と化合物Ａ
〜Ｄよりなる群から選ばれた少なくとも１種の化合物を
１０〜５０重量％，溶剤３５〜７５重量％および界面活
性剤５〜１５重量％の割合で配合して調製すればよい。
いる場合、通常は、上述したトリアジン系誘導体と上記
化合物Ａ〜Ｄよりなる群から選ばれた少なくとも１種の
化合物を有効成分として５〜５５重量％，固体担体４０
〜８８重量％および界面活性剤２〜５重量％の割合で配
合して組成物を調製し、これを用いればよい。また、乳
剤およびフロアブル剤の形態で用いる場合は、通常は、
有効成分として上述したトリアジン系誘導体と化合物Ａ
〜Ｄよりなる群から選ばれた少なくとも１種の化合物を
１０〜５０重量％，溶剤３５〜７５重量％および界面活
性剤５〜１５重量％の割合で配合して調製すればよい。
【００２４】一方、粉剤の形態で用いる場合は、通常
は、有効成分として上述したトリアジン系誘導体と化合
物Ａ〜Ｄよりなる群から選ばれた少なくとも１種の化合
物を１〜２０重量％，固体担体７５〜９７重量％および
界面活性剤２〜５重量％の割合で配合して調製すればよ
い。さらに、粒剤の形態で用いる場合は、通常は、有効
成分として上述したトリアジン系誘導体と化合物Ａ〜Ｄ
よりなる群から選ばれた少なくとも１種の化合物を３〜
２０重量％，固体担体８０〜９５重量％および界面活性
剤２〜５重量％の割合で配合して調製すればよい。
は、有効成分として上述したトリアジン系誘導体と化合
物Ａ〜Ｄよりなる群から選ばれた少なくとも１種の化合
物を１〜２０重量％，固体担体７５〜９７重量％および
界面活性剤２〜５重量％の割合で配合して調製すればよ
い。さらに、粒剤の形態で用いる場合は、通常は、有効
成分として上述したトリアジン系誘導体と化合物Ａ〜Ｄ
よりなる群から選ばれた少なくとも１種の化合物を３〜
２０重量％，固体担体８０〜９５重量％および界面活性
剤２〜５重量％の割合で配合して調製すればよい。
【００２５】ここで、固体担体としては鉱物質の微粉が
用いられ、この鉱物質の微粉として具体的には、ケイソ
ウ土，消石灰等の酸化物、リン灰石等のリン酸塩、セッ
コウ等の硫酸塩、タルク，パイロフェライト，クレー，
カオリン，ベントナイト，酸性白土，ホワイトカーボ
ン，石英粉末，ケイ石粉等のケイ酸塩などを挙げること
ができる。
用いられ、この鉱物質の微粉として具体的には、ケイソ
ウ土，消石灰等の酸化物、リン灰石等のリン酸塩、セッ
コウ等の硫酸塩、タルク，パイロフェライト，クレー，
カオリン，ベントナイト，酸性白土，ホワイトカーボ
ン，石英粉末，ケイ石粉等のケイ酸塩などを挙げること
ができる。
【００２６】また、溶剤としては、有機溶媒が用いら
れ、具体的にはキシレン，トルエン，ベンゼン等の芳香
族炭化水素、ｏ−クロルトルエン，トリクロルメタン，
トリクロルエチレン等の塩素化炭化水素、シクロヘキサ
ノール，アミルアルコール，エチレングリコール等のア
ルコール、エチレングリコールモノメチルエーテル，エ
チレングリコールモノエチルエーテル等のアルコールエ
ーテル、イソホロン，シクロヘキサノン，シクロヘキセ
ニルーシクロヘキサノン等のケトン、ブチルセロソル
ブ，ジメチルエーテル，メチルエチルエーテル等のエー
テル，酢酸イソプロピル，酢酸ベンジル，フタル酸メチ
ル等のエステル、ジメチルホルムアミド等のアミド、ア
セトニトリル，プロピオニトリル等のニトリル、ジメチ
ルスルホキシド等のスルホキシド、あるいはこれらの混
合物等の有機溶媒を挙げることができる。
れ、具体的にはキシレン，トルエン，ベンゼン等の芳香
族炭化水素、ｏ−クロルトルエン，トリクロルメタン，
トリクロルエチレン等の塩素化炭化水素、シクロヘキサ
ノール，アミルアルコール，エチレングリコール等のア
ルコール、エチレングリコールモノメチルエーテル，エ
チレングリコールモノエチルエーテル等のアルコールエ
ーテル、イソホロン，シクロヘキサノン，シクロヘキセ
ニルーシクロヘキサノン等のケトン、ブチルセロソル
ブ，ジメチルエーテル，メチルエチルエーテル等のエー
テル，酢酸イソプロピル，酢酸ベンジル，フタル酸メチ
ル等のエステル、ジメチルホルムアミド等のアミド、ア
セトニトリル，プロピオニトリル等のニトリル、ジメチ
ルスルホキシド等のスルホキシド、あるいはこれらの混
合物等の有機溶媒を挙げることができる。
【００２７】さらに、界面活性剤としては、アニオン型
（アルキルベンゼンスルフォネート，アルキルスルフォ
ネート，ラウリン酸アミドスルフォネート等），ノニオ
ン型（ポリオキシエチレンオクチルエーテル，ポリエチ
レングリコールラウレート，ソルビタンアルキルエステ
ル等），カチオン型（ジメチルラウリルベンジルアンモ
ニウムクロライド，ラウリルアミン，ステアリルトリメ
チルアンモニウムクロライド等）あるいは両性イオン型
（アミノ酸，ベタイン等）のいずれを用いることもでき
る。
（アルキルベンゼンスルフォネート，アルキルスルフォ
ネート，ラウリン酸アミドスルフォネート等），ノニオ
ン型（ポリオキシエチレンオクチルエーテル，ポリエチ
レングリコールラウレート，ソルビタンアルキルエステ
ル等），カチオン型（ジメチルラウリルベンジルアンモ
ニウムクロライド，ラウリルアミン，ステアリルトリメ
チルアンモニウムクロライド等）あるいは両性イオン型
（アミノ酸，ベタイン等）のいずれを用いることもでき
る。
【００２８】また、本発明の除草剤組成物には、製剤の
性状を改善し、除草効果を高める目的で、アルギン酸ソ
ーダ，カルボキシメチルセルロース，カルボキシビニル
ポリマー，アラビヤガム，ヒドロキシプロピルメチルセ
ルロース等の高分子化合物や補助剤を併用することもで
きる。
性状を改善し、除草効果を高める目的で、アルギン酸ソ
ーダ，カルボキシメチルセルロース，カルボキシビニル
ポリマー，アラビヤガム，ヒドロキシプロピルメチルセ
ルロース等の高分子化合物や補助剤を併用することもで
きる。
【００２９】このような本発明の除草剤組成物は、水稲
作において雑草の発芽前または発芽後に湛水土壌処理す
ることにより、薬害のない高選択性除草剤として優れた
効果を発揮する。本発明の除草剤組成物は、有効成分で
１０アール当り１ｇ〜１０００ｇ程度、好ましくは５〜
５００ｇを施用する。
作において雑草の発芽前または発芽後に湛水土壌処理す
ることにより、薬害のない高選択性除草剤として優れた
効果を発揮する。本発明の除草剤組成物は、有効成分で
１０アール当り１ｇ〜１０００ｇ程度、好ましくは５〜
５００ｇを施用する。
【００３０】なお、必要に応じて、本発明の除草剤組成
物に、殺虫剤、殺菌剤、その他各種添加剤を加えてもよ
い。特に、除草剤としてより一層の効果向上を目指し
て、他の除草剤を併用することが望ましい場合がある。
物に、殺虫剤、殺菌剤、その他各種添加剤を加えてもよ
い。特に、除草剤としてより一層の効果向上を目指し
て、他の除草剤を併用することが望ましい場合がある。
【００３１】
【実施例】次に本発明を実施例により詳しく説明する。
なお、下記製造例中、「重量部」は「重量％」を意味す
る。トリアジン系誘導体としては、第１表に示した化合
物（化合物Ｎｏ．１〜Ｎｏ．７）を用い、これに配合す
る化合物（化合物Ａ〜Ｄ）を第２表に示す。
なお、下記製造例中、「重量部」は「重量％」を意味す
る。トリアジン系誘導体としては、第１表に示した化合
物（化合物Ｎｏ．１〜Ｎｏ．７）を用い、これに配合す
る化合物（化合物Ａ〜Ｄ）を第２表に示す。
【００３２】
【表１】
【００３３】
【表２】
【００３４】
【表３】
【００３５】（１）除草剤組成物の調製 タルク５７重量部、ベントナイト４０重量部、界面活性
剤としてアルキルベンゼンスルホン酸ソーダ３重量部を
均一に粉砕混合して水和剤用の担体を得た。次に、一般
式〔Ｉ〕で表されるトリアジン系誘導体（化合物Ｎｏ.1
〜Ｎｏ.7）あるいは、化合物Ａ〜Ｄで表される除草剤の
いずれか一剤１０重量部と、上記の水和剤用担体９０重
量部を、均一に粉砕混合して水和剤を得た。さらに、上
記の一般式〔Ｉ〕で表されるトリアジン誘導体および／
または化合物Ａ〜Ｄで表される除草剤のいずれか一剤を
含有する水和剤のそれぞれ水で希釈したものを所定量混
合して、除草剤組成物を調製した。
剤としてアルキルベンゼンスルホン酸ソーダ３重量部を
均一に粉砕混合して水和剤用の担体を得た。次に、一般
式〔Ｉ〕で表されるトリアジン系誘導体（化合物Ｎｏ.1
〜Ｎｏ.7）あるいは、化合物Ａ〜Ｄで表される除草剤の
いずれか一剤１０重量部と、上記の水和剤用担体９０重
量部を、均一に粉砕混合して水和剤を得た。さらに、上
記の一般式〔Ｉ〕で表されるトリアジン誘導体および／
または化合物Ａ〜Ｄで表される除草剤のいずれか一剤を
含有する水和剤のそれぞれ水で希釈したものを所定量混
合して、除草剤組成物を調製した。
【００３６】（２）生物試験 １／２０００アールのワグネルポットに、水田土壌を充
填し、表層にノビエの種子を播種し、さらに2.５葉期の
稲苗を移植した。なお、湛水深は３cmとした。ポットを
２０〜２５℃の温室内に置いて植物を育成し、水稲移植
後７日目（ノビエ１葉期）に、前記（１）で調製した水
和剤を所定量加えて処理した。薬剤処理後２０日目に、
除草効果および水稲薬害を、下記の判定基準に従い調査
した。結果を第３表に示す。また、第４表に、殺草率の
実測値と予測値を示す。
填し、表層にノビエの種子を播種し、さらに2.５葉期の
稲苗を移植した。なお、湛水深は３cmとした。ポットを
２０〜２５℃の温室内に置いて植物を育成し、水稲移植
後７日目（ノビエ１葉期）に、前記（１）で調製した水
和剤を所定量加えて処理した。薬剤処理後２０日目に、
除草効果および水稲薬害を、下記の判定基準に従い調査
した。結果を第３表に示す。また、第４表に、殺草率の
実測値と予測値を示す。
【００３７】
【表４】
【００３８】
【表５】
【００３９】
【表６】
【００４０】
【表７】
【００４１】
【表８】
【００４２】
【表９】
【００４３】
【表１０】
【００４４】
【表１１】
【００４５】
【表１２】
【００４６】
【表１３】
【００４７】
【表１４】
【００４８】 ただし、上記の殺草率は、薬剤処理区の地上部生草重お
よび無処理区の地上部生草重を測定して、下記の式によ
り求めたものである。
よび無処理区の地上部生草重を測定して、下記の式によ
り求めたものである。
【００４９】
【数１】
【００５０】薬害の程度 ０…作物に対する薬害は認められず １…作物に対する薬害は殆ど認められず ２…作物に対する薬害が若干認められる ３…作物に対する薬害が認められる ４…作物に対する薬害が顕著に認められる ５…作物は殆ど枯死
【００５１】なお、第４表中の予想値（ＱE ）は、Colb
y の次式により算出した混合剤の殺草率の予想値
（ＱE ）である。ここで、上記試験により測定した実測
値（殺草率）が、この予想値（ＱE ）より大きければ、
除草活性に相乗作用が発現したということになる。
y の次式により算出した混合剤の殺草率の予想値
（ＱE ）である。ここで、上記試験により測定した実測
値（殺草率）が、この予想値（ＱE ）より大きければ、
除草活性に相乗作用が発現したということになる。
【００５２】
【数２】
【００５３】ＱE ＝予想値 Ｑa ＝除草剤Ａ（有効成分として有効成分Ａのみを含
む）をａ g／１０アールの量で処理した時の殺草率 Ｑb ＝除草剤Ｂ（有効成分として有効成分Ｂのみを含
む）をｂ g／１０アールの量で処理した時の殺草率
む）をａ g／１０アールの量で処理した時の殺草率 Ｑb ＝除草剤Ｂ（有効成分として有効成分Ｂのみを含
む）をｂ g／１０アールの量で処理した時の殺草率
【００５４】
【発明の効果】本発明の除草剤組成物は、その有効成分
であるトリアジン系誘導体と、特定の化合物群から選ば
れた少なくとも１種の化合物とを含有することにより、
予想を大きく上回る極めて顕著な相乗効果が発現し、１
回の散布で、一年生雑草、特に水田の強害雑草であるノ
ビエに対して、高い除草効果を示すようになった。その
ため、本発明の除草剤組成物は、水田の強害雑草である
ノビエに対し、有効薬量の大幅な低減を図ることができ
る。
であるトリアジン系誘導体と、特定の化合物群から選ば
れた少なくとも１種の化合物とを含有することにより、
予想を大きく上回る極めて顕著な相乗効果が発現し、１
回の散布で、一年生雑草、特に水田の強害雑草であるノ
ビエに対して、高い除草効果を示すようになった。その
ため、本発明の除草剤組成物は、水田の強害雑草である
ノビエに対し、有効薬量の大幅な低減を図ることができ
る。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.5 識別記号 庁内整理番号 ＦＩ 技術表示箇所 (Ａ０１Ｎ 43/68 43:82）
Claims (1)
- 【請求項１】 一般式〔Ｉ〕 【化１】 〔式中、Ａは次式 【化２】 （但し、Ｚは酸素原子またはイオウ原子を示す。）また
は式 【化３】 （但し、Ｘ2 はメチル基またはフッ素原子を示し、ｎは
０〜２の整数を示す。）を示し、Ｒ1 は水素原子または
メチル基を示し、Ｘ1 はフッ素原子または塩素原子を示
す。〕で表されるトリアジン系誘導体と、２，４，６−
トリクロロフェニル−４−ニトロフェニルエーテル、
２，４−ジクロロフェニル−３−メトキシ−４−ニトロ
フェニルエーテル、メチル−５−（２，４−ジクロロフ
ェノキシ）−２−ニトロベンゾエートおよび５−tert−
ブチル−３−（２，４−ジクロロ−５−イソプロポキシ
フェニル）−１，３，４−オキサジアゾール−２（３
Ｈ）−オンよりなる群から選ばれた少なくとも１種の化
合物とを含有する除草剤組成物。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP4352782A JPH06179601A (ja) | 1992-12-14 | 1992-12-14 | 除草剤組成物 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP4352782A JPH06179601A (ja) | 1992-12-14 | 1992-12-14 | 除草剤組成物 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH06179601A true JPH06179601A (ja) | 1994-06-28 |
Family
ID=18426403
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP4352782A Withdrawn JPH06179601A (ja) | 1992-12-14 | 1992-12-14 | 除草剤組成物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH06179601A (ja) |
-
1992
- 1992-12-14 JP JP4352782A patent/JPH06179601A/ja not_active Withdrawn
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Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| A300 | Withdrawal of application because of no request for examination |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A300 Effective date: 20000307 |